JP4082818B2

JP4082818B2 - 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物

Info

Publication number: JP4082818B2
Application number: JP4481399A
Authority: JP
Inventors: 明彦竹田; 武勝杉山
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 1999-02-23
Filing date: 1999-02-23
Publication date: 2008-04-30
Anticipated expiration: 2019-02-23
Also published as: JP2000239554A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物に関し、更に詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物、及び、該顔料分散組成物を含有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化することによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。
しかし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となる、等の問題がある。
【０００３】
ところで、前記顔料を含有する着色感光性組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタの材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗布液を透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素パターンを形成する。
【０００４】
しかし、ここでは着色材として顔料を用いるため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしまう。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしまう、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。このため、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされる。
【０００５】
そこで、従来においては、流動性、分散性等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得るため、種々の分散剤を使用することが知られている。該分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別でき、前記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基及び／又は塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボキシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）等が知られている。また、前記低分子化合物分散剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノールアミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知られており、顔料母核を導入した分散剤の例が、特公平５−７２９４３号公報、特開平８−４８８９０号公報に記載されている。
【０００６】
一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として有用である。
該着色感光性組成物を用いて着色画像を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、前記着色感光性組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダー）は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。
このため、前記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有し、酸性基を有する前記結合剤中に分散される。
【０００７】
このような着色感光性組成物による層は、一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分散させることが必要となる。
しかし、前記顔料の分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、
本発明は、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。また、
本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために本発明者等が鋭意検討を重ねた結果、以下の知見を得た。即ち、有機溶媒に可溶な酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を分散させた場合、該酸性基と該有機顔料との間で分子間力が働いて増粘する傾向がある。この増粘により分散安定性は向上するが、取扱性、作業性等の低下を招く上、該有機顔料が微細化しにくくなる傾向がある。このため、増粘を伴わずに分散を促進させ得る分散剤が望まれ、そのような分散剤として、低分子化合物分散剤、中でも特にアミン化合物等が知られている。しかし、このアミン化合物等の場合、酸性基と塩を形成してしまい、感光性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等、後の現像に悪影響を与え得る。アルカリ性分散剤や水易溶性分散剤にも、前記アミン化合物等と同様な傾向がある、という知見である。
【００１０】
本発明は、本発明者等による前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。即ち、
＜１＞下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤である。
【００１１】
【化４】

【００１２】
（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは、下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。Ｙは、下記一般式（ＩＩ）で表される基を表す。）
【００１３】
【化５】

【００１４】
【化６】

【００１５】
（一般式(II)中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。−ＮＲ₂は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは、１又は２を表す。）
＜２＞前記＜１＞に記載の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物である。
＜３＞酸性基を有するバインダーポリマーを含有する前記＜２＞に記載の顔料分散組成物である。
＜４＞前記＜２＞に記載の顔料分散組成物と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物である。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
《顔料分散剤》
本発明の顔料分散剤は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を含有する。
（一般式(I)で表される化合物）
【００１７】
【化７】

【００１８】
一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。
前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合物であれば、任意に選択することができる。
以下に、前記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００１９】
【化８】

【００２０】
【化９】

【００２１】
前記一般式（Ｉ）中、Ｘは、下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。
【００２２】
【化１０】

【００２３】
前記一般式(I)中、Ｙは、下記一般式(II)で表される基を表す。
【００２４】
【化１１】

【００２５】
一般式(II)中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。Ｚは、−（ＣＨ₂）_b−と表されるが、該ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。
一般式(II)中、−ＮＲ₂は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。該−ＮＲ₂は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（Ｃ_nＨ_2n+1）₂と表され、ｎは１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。一方、該−ＮＲ₂は、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
【００２６】
【化１２】

【００２７】
前記一般式(II)における、Ｚ及び−ＮＲ₂は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。
前記一般式(II)中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。
【００２８】
以下に、前記一般式(I)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００２９】
【化１３】

【００３０】
【化１４】

【００３１】
【化１５】

【００３３】
以下に、参考化合物及び前記一般式（Ｉ）で表される化合物の合成例を示す。
［合成例１］
−参考化合物の合成−
（１）５−ニトロイソフタル酸ジメチル５０部とＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン１３０部とを、弱く減圧しながら８０〜１００℃で約４時間反応させた。原料の５−ニトロイソフタル酸ジメチル及びモノアミド化合物の消失を確認したのち、過剰のＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミンを減圧除去し、９２部の５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミドを得た。
（２）得られた５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド９２部を、還元鉄１１２部及び塩化アンモニウム１２部とともにイソプロパノール２００部、水３５部中で還流、還元し、５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド８６部を得た。
（３）得られた５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．３部をメタノール２５０部に加え、氷冷下、塩酸３２部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。これにＮａＮＯ_２３．４部の水溶液（水３５部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。
別に５−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン９．３部、メタノール４００部、水８００部、及びＮａ_２ＣＯ_３１９部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を滴下し、ジアゾカップリングさせた。Ｋ_２ＣＯ_３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取した。
これをクロロホルムとアセトニトリルとにより再結晶して、下記参考化合物を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３８０ｎｍ（ＣＨＣｌ_３中）であった。
【化１６】

【００３４】
［合成例２］
−化合物例２の合成−
（１）合成例１の（２）で得た５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．５部、及びトリエチルアミン５．１部をＤＭＦ６０部に溶かし、氷冷した。
これに４−ニトロベンゾイルクロライド９．３部のアセトン６０部溶液を加えアミド化した。反応後、水８００部を加えて結晶を濾取し、酢酸エチルにより再結晶して、４−ニトロベンゾイル−４−［３，５−ビス（３−ジエチルアミノプロピルカルバモイル）］フェニルアミド１４部を得た。
（２）得られた化合物を、合成例１の（２）と同様に還元してアニリン誘導体１３．２部を得た。
（３）得られたアニリン誘導体１３．２部をメタノール１２０部に加え、氷冷下、塩酸１８部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。
これにＮａＮＯ_２１．８部の水溶液（水２０部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。
別に５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン５．９部、メタノール２６０部、水５３０部、及びＮａＣＯ_３１０．８部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を１０℃を超えないように滴下し、反応させた。Ｋ_２ＣＯ_３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物２を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３９１ｎｍ（ＣＨＣｌ_３中）であった。
【００３５】
［合成例３］
−例示化合物９の合成−
（１）合成例２の（３）と同様にしてアニリン誘導体２２．９部を用いてメタノール１８０部、塩酸３１部、ＮａＮＯ_２３．１部、及び水３０部からなるジアゾ液を調製した。
（２）バルビツール酸５．６部、メタノール６００部、水１１００部、及びＮａ_２ＣＯ_３１９部からなるカップリング成分液を調製した。
これに（１）で得られたジアゾ液を滴下し、反応させた。反応後、Ｋ_２ＣＯ_３を加えて系を塩基性にし、析出した結晶を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物９を１６．３部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３７８ｎｍ（ＣＨＣｌ_３中）であった。
【００３６】
（その他の成分）
本発明の顔料分散剤は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。
前記その他の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、等が挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミカル社製）等が挙げられる。
【００３７】
前記その他の成分の前記顔料分散剤における含有量としては、１〜９０重量％が好ましく、１〜７０重量％がより好ましい。
前記含有量が、１重量％未満であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないことがあり、９０重量％を超えると、顔料分散剤としての性能が十分に発揮されないことがある。
【００３８】
また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記一般式(III)又は(IV)で表されるアミン化合物を含有していてもよい。
一般式(III)
【００３９】
【化１７】

【００４０】
前記一般式(III)において、Ｒ³¹及びＲ³²は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ³³は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ³は、−ＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）、−Ｎ（Ｙ³³）ＣＯ（Ｙ³⁴）、又は、−Ｎ（Ｙ³³）ＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）を表す。Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ³³及びＹ³⁴は、水素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。
一般式(IV)
【００４１】
【化１８】

【００４２】
前記一般式(IV)において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は、アルキレン基、又はエーテル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ⁴は、−ＣＯＮ（Ｙ⁴¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁴¹）−又は−Ｎ（Ｙ⁴²）ＣＯＮ（Ｙ⁴³）−、を表す。Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²及びＹ⁴³は、前記一般式(III)におけるＹ³¹、Ｙ³²及びＹ³³と順に同義である。
【００４３】
前記一般式(III)又は(IV)で表されるアミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられる。
【００４４】
また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げられる。
【００４５】
（分散）
次に、本発明の顔料分散剤による顔料の分散について説明する。
本発明の顔料分散剤を用いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着する。このとき、顔料粒子の表面には、前記顔料分散剤における窒素原子が吸着する。顔料粒子は、前記一般式(Ｉ）で表される化合物で覆われた状態になる。個々の顔料粒子の表面に前記一般式(Ｉ）で表される化合物が吸着しているので、顔料粒子同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した状態のまま、前記一般式(Ｉ）で表される化合物により均一に分散され、流動し易い状態になる。
【００４６】
通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、前記顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の顔料分散剤の場合には、顔料母核を有していることから、顔料との親和性の方が高いため、このような挙動を抑制する一方、分散後の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の効果も高め得る。また、前記一般式(Ｉ）で表される化合物によると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
【００４７】
本発明の顔料分散剤による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位を有し、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐために、酸性基を有するバインダーを共存させることにより、立体反発性を付与することができる。
本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがある。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合し、分散前、又は分散中に、酸性基を有するバインダーポリマーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。
【００４８】
本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分散組成物及び着色感光性組成物に特に好適に使用することができる。
【００４９】
《顔料分散組成物》
本発明の顔料分散物は、前記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなり、更に、好ましくは酸性基を有するバインダーポリマーを分散してなる。
【００５０】
（顔料）
前記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、等が挙げられる。
【００５１】
前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、等が挙げられる。
【００５２】
前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、等が挙げられる。
【００５３】
前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、等が挙げられる。
【００５４】
前記バイオレット顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンドバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０、等が挙げられる。
【００５５】
前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等が挙げられる。
【００５６】
前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３６、等が挙げられる。
前記ブラウン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、等が挙げられる。
前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。
【００５７】
これらの顔料は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明においては、これらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等が特に好ましい。
【００５８】
（有機溶剤）
前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、等が挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、等が好ましい。
【００５９】
前記顔料の前記顔料分散組成物における含有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０重量％が好ましい。
前記含有量が、５重量％未満であると、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超えると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
【００６０】
前記顔料分散剤の前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、０．１〜１００重量部であり、１〜３０重量部が好ましい。
前記含有量が、０．１重量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１００重量部を超えると、カラーフィルター等の作製の際において、色度の調整が困難となることがある。
【００６１】
前記有機溶剤の前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部が好ましい。
前記含有量が、１０重量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなること等がある。
【００６２】
（酸性基を有するバインダーポリマー）
本発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダーポリマーが好ましく含有される。
前記酸性基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の分散安定性と、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
【００６３】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。
前記重量平均分子量が、５０００未満であると、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成上問題があることがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
【００６４】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜２００重量部であり、２０〜１５０重量部が好ましい。
前記含有量が、１０重量部未満であると、立体反発効果が得られなくなることがあり、２００重量部を超えると、分散液の粘度が高くなることがある。
【００６５】
本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下の方法により調製することができる。
１）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られる組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して分散させる方法
２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法
３）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤のみで分散してもよい）
４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散した後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法
【００６６】
前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを含む。
【００６７】
前記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。
【００６８】
前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行なうことができる。
【００６９】
《着色感光性組成物》
前記着色感光性組成物は、前記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なくとも含有する。
【００７０】
（感光性組成物）
前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。
前記感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
【００７１】
−光重合性組成物−
本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有する。
【００７２】
−−酸性基を有するバインダーポリマー−−
前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバインダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適に含有される酸性基を有するバインダーポリマーである。
【００７３】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、２０〜８０重量％程度である。
前記含有量が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００７４】
−−エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー−−
前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等が挙げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【００７５】
前記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好ましい。
前記含有量が、１０重量％未満であると、露光時における硬化力が不足することがあり、６０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００７６】
−−光重合開始剤−−
前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）-２，６−ジ（トリクロロメチル）−s−トリアジン］が好ましい。
【００７７】
前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
前記含有量が、０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることがあり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎる（制御が困難になる）ことがある。
【００７８】
前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した条件、手法に従って混合することにより調製することができる。
【００７９】
前記着色感光性組成物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行なうことができる。
（１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて前記着色感光性組成物を調製する工程
（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成する工程
（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露光、現像し、パターンを形成する工程
【００８０】
液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィルタの製造は、前記（２）及び（３）の工程を繰り返し行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。
【００８１】
前記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板をカップリング処理しておいてもよい。
【００８２】
前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なうことができる。
【００８３】
前記仮支持体上に形成された前記着色感光性組成物による層を、前記基板上に転写する方法としては、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用いる方法が好適に挙げられる。
【００８４】
前記現像の際に使用される現像液の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【００８５】
【実施例】
以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【００８６】
（実施例１）
下記組成の赤色の顔料分散組成物を調製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４・・・・・・・・・・・・６．４ｇ
合成例２の顔料分散剤・・・・・・・・・・・・・・・・・０．６ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体・・・・・１５．８ｇ
（モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液）
１−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・・・５７．２ｇ
【００８７】
上記組成の赤色の顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、赤色顔料分散組成物を調製した。
【００８８】
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行なった。
（１）粘度測定：
得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価した。結果を表１に示す。
【００８９】
（２）コントラスト測定：
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に厚みが６μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。結果を表１に示す。
【００９０】
（参考例１）
実施例１において、前記合成例２の顔料分散剤を前記合成例１の顔料分散剤に代えた外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９１】
（実施例２）
実施例１において、前記合成例２の顔料分散剤を前記合成例３の顔料分散剤に代えた外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９２】
（実施例３）
実施例１において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に代えた外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９３】
（実施例４）
実施例１において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９に代えた外は、実施例１と同様にして黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９４】
（実施例５）
実施例１において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に代えた外は、実施例１と同様にして黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９５】
（実施例６）
実施例１において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６に代えた外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９６】
（実施例７）
実施例１において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６に代えた外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９７】
（比較例１）
実施例１において、前記合成例２の顔料分散剤を全く加えなかった外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行なった。
【００９８】
（実施例８）
下記組成を混合し、カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。
実施例１の赤色の顔料分散組成物・・・・・・・・・・・３２．４ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体・・・・・・９．０ｇ
（モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）
ペンタエリスリトールテトラアクリレート・・・・・・・・５．２ｇ
４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン・・・０．２ｇ
ハイドロキノンモノメチルエーテル・・・・・・・・・・０．０１ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・・・・・６２ｇ
【００９９】
前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。
得られたカラーフィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例１と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測定した。結果を表１に示す。
【０１００】
即ち、ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様に測定した。
【０１０１】
（参考例２）
実施例８において、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、参考例１の赤色の顔料分散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。
【０１０２】
（実施例９）
実施例８において、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、実施例２の赤色の顔料分散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。
【０１０３】
（実施例１０）
実施例８において、実施例１の赤色の顔料分散組成物３２．４ｇを、実施例３の赤色の顔料分散組成物２５．９ｇと、実施例４の黄色の顔料分散組成物６．５ｇとに代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例９と同様にして評価した。
【０１０４】
（実施例１１）
実施例８において、実施例１の赤色の顔料分散組成物３２．４ｇを、実施例５の黄色の顔料分散組成物１３．０ｇと、実施例６の緑色の顔料分散組成物１９．４ｇとに代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。
【０１０５】
（実施例１２）
実施例８において、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、実施例７の青色の顔料分散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。
【０１０６】
【表１】

【０１０７】
表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含有する本発明の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られることが明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物の場合、粘度が高く、分散ができなかった。
【０１０８】
【発明の効果】
本発明によると、前記従来における諸問題を解決することができる。また、本発明によると、顔料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供することができる。また、本発明によると、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することができる。

Claims

下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤。

（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは、下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。Ｙは、下記一般式（ＩＩ）で表される基を表す。）

（一般式（ＩＩ）中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。−ＮＲ_２は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは、１又は２を表す。）
請求項１に記載の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組成物。
酸性基を有するバインダーポリマーを含有する請求項２に記載の顔料分散組成物。
請求項２に記載の顔料分散組成物と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。