JP7366927B2 - 着色感光性組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
また、特許文献2には、特定の構造のアゾ色素を含有することを特徴とする顔料分散剤が記載されている。
なお、特許文献1には、顔料分散後の組成物の分散安定性についての検討がなされているが、支持体との密着性については何ら検討がなされておらず、また、得られる膜のコントラストについては更なる向上の余地があった。
また、特許文献2には、得られる膜のコントラストを向上することについて記載されているが、支持体との密着性については何ら検討がなされていない。
<1> 波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、を含む
着色感光性組成物。
<2> 上記顔料誘導体A1、および、上記顔料誘導体A2の総質量に対する、上記顔料誘導体A1の含有量が50~90質量%である、<1>に記載の着色感光性組成物。
<3> 上記顔料100質量部に対し、上記顔料誘導体A1、および、上記顔料誘導体A2の総含有量が1~30質量部である、<1>または<2>に記載の着色感光性組成物。
<4> 上記顔料誘導体A1が、下記式(1)により表される化合物を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表す;
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。
<5> 上記式(Z1)により表される基が、下記式(Z2)により表される基である、<4>に記載の着色感光性組成物。
Yz2およびYz3は、それぞれ独立して-N(Ry2)-または-O-を表し、
Ry2は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz2およびLz3は、それぞれ独立して2価の連結基を表し、
Rz3~Rz6は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz3とRz4、および、Rz5とRz6は、それぞれ2価の基を介して結合して環を形成していてもよい。
<6> 上記顔料誘導体A2が、色素部分構造を有する化合物を含み、上記色素部分構造が、ベンズイミダゾロン色素、ベンズイミダゾリノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、アントラキノン色素、ジケトピロロピロール色素、キナクリドン色素、アゾ色素、イソインドリノン色素、イソインドリン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、および、チオインジゴ色素よりなる群から選ばれた少なくとも1種の色素を由来とする部分構造を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<7> 上記顔料誘導体A2が、下記式(Pg-1)~下記式(Pg-10)よりなる群から選ばれた少なくとも1種の部分構造を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<8> 上記顔料が、ハロゲン化フタロシアニンを含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<9> 上記光重合開始剤が、オキシム化合物を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<10> 上記光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数が、3,000L・mol-1・cm-1以上である、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<11> 樹脂である分散剤を更に含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<12> 酸基を有する樹脂を更に含む、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物。
<13> <1>~<12>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物から形成された膜。
<14> <1>~<12>のいずれか1つに記載の着色感光性組成物から形成されたカラーフィルタ。
<15> <13>に記載の膜を含む固体撮像素子。
<16> <13>に記載の膜を含む画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、近赤外線とは、波長700~2,500nmの光をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、23℃の水100gおよび23℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gに対する溶解度がいずれも0.1g以下であることが好ましく、0.01g以下であることがより好ましい。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する2種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
本明細書において、特段の記載がない限り、構造式中の波線部または*(アスタリスク)は他の構造との結合部位を表す。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の着色感光性組成物は、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1(以下、「無色顔料誘導体A1」ともいう。)と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2(以下、「有色顔料誘導体A2」ともいう。)と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、を含む。
特に、着色感光性組成物には顔料の他に、顔料の分散等を目的として顔料誘導体が用いられる場合がある。上記顔料誘導体として波長400~700nmの範囲に吸収を有する化合物のみを含む場合においては、このような化合物が増感剤として作用するため、光重合開始剤の性能がより失活し易いと推測される。
本発明の着色感光性組成物は、顔料誘導体として波長400~700nmの範囲に吸収を有する上記化合物以外に無色顔料誘導体A1を併用している。そのため、所望量の顔料誘導体を配合しつつ、上記化合物による増感作用が抑えられ、着色感光性組成物中の光重合開始剤の性能失活が抑制されると推測される。上記失活の抑制により、着色感光性組成物の感光性が向上する等の理由から、着色感光性組成物の硬化時には膜深部(膜の支持体側)まで硬化されやすく、密着性に優れた膜が形成されると考えられる。
また、顔料誘導体として、無色顔料誘導体のみを用いた場合には、得られる膜のコントラストが低くなる場合がある。これは、膜において顔料の間に無色顔料誘導体が存在することにより、有色顔料誘導体を含む場合と比較して、膜における可視光の吸収性が低下するためであると考えられる。本発明の着色感光性組成物は、顔料誘導体として有色顔料誘導体A2を含む。上記有色顔料誘導体A2により、上述の可視光の吸収が補われるため、コントラストに優れた膜が得られると考えられる。
すなわち、本発明の着色感光性組成物は、無色顔料誘導体A1および有色顔料誘導体A2を含むことにより、上記密着性および上記コントラストの両方を良好に維持したまま、顔料誘導体の濃度を増加させることができるため、分散性にも優れやすいと考えられる。
また、本発明の着色感光性組成物は、上述の光重合開始剤の分解が抑制されるため、着色感光性組成物の保存安定性にも優れやすいと考えられる。
カラーフィルタは、有彩色顔料を含む着色感光性組成物を用いて形成することができる。
また、近赤外線カットフィルタの波長400~650nmの全範囲での透過率は70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。また、波長700~1,800nmの範囲の少なくとも1点での透過率は20%以下であることが好ましい。
また、近赤外線カットフィルタの極大吸収波長における吸光度Amaxと、波長550nmにおける吸光度A550との比である吸光度Amax/吸光度A550は、20~500であることが好ましく、50~500であることがより好ましく、70~450であることが更に好ましく、100~400であることが特に好ましい。
近赤外線カットフィルタは、近赤外線吸収顔料を含む着色感光性組成物を用いて形成することができる。
近赤外線透過フィルタは、以下の(1)~(4)のいずれかの分光特性を満たしているフィルタであることが好ましい。
(1):波長400~640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800~1,300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(2):波長400~750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900~1,300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(3):波長400~830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1,000~1,300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(4):波長400~950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1,100~1,300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
また、本発明の着色感光性組成物は、カラーフィルタの緑色画素形成用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。
また、本発明の着色感光性組成物は、カラーマイクロレンズの形成用の組成物として用いることもできる。カラーマイクロレンズの製造方法としては、特開2018-010162号公報に記載された方法などが挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1(無色顔料誘導体A1)を含む。
無色顔料誘導体A1の波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値は、得られる膜と支持体との密着性の観点からは、1,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、500L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。最小値は特に限定されないが、0L・mol-1・cm-1以上とすることができる。
本明細書において、無色顔料誘導体A1のモル吸光係数の値は後述する実施例に記載の方法にて測定した値である。
無色顔料誘導体A1は、下記式(1)により表される化合物(「化合物(1)」ともいう)であることが好ましい。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表す。
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。
式(1)において、A1は芳香族環を含む基を表す。芳香族環としては、芳香族炭化水素環であってもよく、芳香族複素環であってもよい。また、芳香族環は、単環であってもよく縮合環であってもよい。
A1が表す基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ペリレン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾリン環、ピリジン環、トリアゾール環、イミダゾリン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾトリアゾール環、インドール環、イソインドール環、トリアジン環、ピロール環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾリノン環、フタルイミド環、フタロシアニン環、アントラキノン環、ジケトピロロピロール環、イソインドリノン環、イソインドリン環およびキナクリドン環よりなる群から選ばれる芳香族環を含む基;これらの芳香族環を含む縮合環を含む基などが挙げられる。上記の縮合環は芳香族環であってもよく、非芳香族環であってもよいが、芳香族環であることが好ましい。
また、A1におけるL1との結合位置における原子は、A1に含まれる芳香族環または縮合環に含まれる環員である原子が好ましく、A1に含まれる芳香族環または縮合環に含まれる環員である炭素原子がより好ましい。
A1が2個以上の環を含む場合、これらの環は単結合、-O-、-NRa-、アミド結合、-S-、―C(=O)―、エステル結合、ウレア結合、イミド結合等により結合されていることが好ましい。上記Raは水素原子または炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Raが表す炭化水素基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましく、1~12が更に好ましい。Raが表す炭化水素基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Raが表すアルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、これらを2以上組み合わせた構造であってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。Raが表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Raが表すアルケニル基の炭素数は、2~20が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、これらを2以上組み合わせた構造であってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。Raが表すアルケニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Raが表すアルキニル基の炭素数は、2~40が好ましく、2~30がより好ましく、2~25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、これらを2以上組み合わせた構造であってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。Raが表すアルキニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Raが表すアリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。Raが表すアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Ya1およびYa2は、それぞれ独立して-N(Ra1)-または-O-を表し、
Ra1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
B1およびB2は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。
B1およびB2が表すアルキル基、アリール基および複素環基は更に置換基を有していてもよい。更なる置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1~30のアルキル基)、フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1~30のフルオロアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6~30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0~30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1~30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1~30のヘテロアリールチオ基)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルホニル基)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6~30のアリールスルホニル基)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1~30のヘテロアリールスルホニル基)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルフィニル基)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6~30のアリールスルフィニル基)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1~30のヘテロアリールスルフィニル基)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~30のウレイド基)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~30のリン酸アミド基)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基などが挙げられ、アルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルケニル基、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ニトロ基が好ましい。
B1およびB2が表すアルキル基、アリール基および複素環基は、上述したさらなる置換基を有さないことも好ましい。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1または-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
式(1)において、L1は単結合または2価の連結基を表し、2価の連結基が好ましい。L1が表す2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、複素環基、-O-、-N(RL1)-、-NHCO-、-CONH-、-OCO-、-COO-、-CO-、-SO2NH-、-SO2-およびこれらを2以上組み合わせた基が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましく、1~5が特に好ましい。アルキレン基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、これらを2以上組み合わせた構造であってもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。アリーレン基の炭素数は6~30が好ましく、6~15がより好ましい。アリーレン基はフェニレン基であることが好ましい。
RL1は、水素原子または炭化水素基を表し、RL1の好ましい態様は、上述のRaにおける好ましい態様と同様である。
*A-L1A-L1B-L1C-*Z ・・・(L1)
式中、L1AおよびL1Cはそれぞれ独立して、-O-、-N(RL1)-、-NHCO-、-CONH-、-OCO-、-COO-、-CO-、-SO2NH-、または、-SO2-を表し、L1Bは、単結合または2価の連結基を表し、*Aは式(1)におけるA1との結合部位を、*Zは式(1)におけるZ1との結合部位をそれぞれ表す。
また、L1Cは-N(RL1)-、-NHCO-または-CONH-であることが好ましい。
<<式Z1>>
式(1)において、Z1は下記式(Z1)により表される基を表す。
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。
Rz1が炭化水素基を表す場合、上記炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては上述した置換基Tが挙げられる。
Rz2が炭化水素基を表す場合、上記炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては上述した置換基Tが挙げられる。
mが2以上の場合、2以上のRz1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
mが2以上の場合、2以上のRz2は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(1)において、Z1は、下記式(Z2)により表される基であることが好ましい。
Yz2およびYz3は、それぞれ独立して-N(Ry2)-または-O-を表し、
Ry2は、水素原子または炭化水素基を表し、
Lz2およびLz3は、それぞれ独立して2価の連結基を表し、
Rz3~Rz6は、それぞれ独立して水素原子または炭化水素基を表し、
Rz3とRz4、および、Rz5とRz6は、それぞれ2価の基を介して結合して環を形成していてもよい。
A1-X1-L2-X2-Z1 ・・・(2)
式(2)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立して単結合、-O-、-N(R1)-、-NHCO-、-CONH-、-OCO-、-COO-、-CO-、-SO2NH-、または、-SO2-を表し、
R1は、水素原子または炭化水素基を表し、
L2は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、上述した式(Z1)により表される基を表す。
(a) 波長700nmを超え750nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(b) 波長750nmを超え800nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(c) 波長800nmを超え850nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(d) 波長850nmを超え900nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
また、無色顔料誘導体A1の含有量は顔料100質量部に対して1~30質量部であることが好ましい。下限は2質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることがより好ましい。上限は、20質量部以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましい。無色顔料誘導体A1は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2(有色顔料誘導体A2)を含む。
有色顔料誘導体A2の波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最小値は、得られる膜のコントラストの向上の観点からは、4,000L・mol-1・cm-1以上であることが好ましく、5,000L・mol-1・cm-1以上であることがより好ましい。また最大値は、例えば100,000L・mol-1・cm-1以下とすることができる
本明細書において、有色顔料誘導体A2のモル吸光係数の値は後述する実施例に記載の方法にて測定した値である。
有色顔料誘導体A2は、色素部分構造を有する化合物を含むことが好ましい。
上記色素部分構造としては、ベンズイミダゾロン色素、ベンズイミダゾリノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、アントラキノン色素、ジケトピロロピロール色素、キナクリドン色素、アゾ色素、イソインドリノン色素、イソインドリン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、および、チオインジゴ色素よりなる群から選ばれた少なくとも1種の色素を由来とするの部分構造が好ましく、本発明の効果がより顕著に得られやすいという理由からは、ベンズイミダゾロン色素、ベンズイミダゾリノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ジケトピロロピロール色素およびアゾ色素よりなる群から選ばれた少なくとも1種の色素を由来とする部分構造であることがより好ましく、ベンズイミダゾリノン色素およびアゾ色素よりなる群から選ばれた少なくとも1種の色素を由来とする部分構造であることが更に好ましい。
有色顔料誘導体A2は、下記式(Pg-1)~式(Pg-10)よりなる群から選ばれた少なくとも1種の部分構造を、上記色素部分構造として含むことが好ましい。
これらの中でも、式(Pg-1)、式(Pg-2)、式(Pg-3)、式(Pg-5)および式(Pg-7)のいずれかにより表される構造またはこれらの構造から水素原子を更に1個以上除いた構造を有することがより好ましい。なお、下記の式(Pg-3)中、Mは金属原子、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表す。
下記式(Pg-1)~式(Pg-10)中、破線部は他の構造との結合部位を表す。
有色顔料誘導体A2は、酸基または塩基性基を含むことが好ましい。
有色顔料誘導体A2における上記酸基は、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基およびそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、カルボキシ基、スルホ基およびそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。
有色顔料誘導体A2に含まれる酸基または塩基性基の数は、1~4個が好ましく、1~3個がより好ましく、1~2個がさらに好ましい。酸基または塩基性基の数が上記範囲であれば、例えば、有色顔料誘導体A2と樹脂との親和性が向上しやすく、組成物中における顔料の分散性が向上しやすい。
有色顔料誘導体A2は、着色感光性組成物の硬化性を向上する観点からは、硬化性基を含むことが好ましい。
上記硬化性基としては、エチレン性不飽和基および環状エーテル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、より優れた硬化性が得られやすいという理由からは、エチレン性不飽和基であることが好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、ビニルフェニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基およびマレイミド基が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましく、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基およびオキセタニル基が挙げられ、エポキシ基が好ましい。有色顔料誘導体A2に含まれる硬化性基の数は、1~8個が好ましく、2~6個がより好ましく、2~4個がさらに好ましい。硬化性基の数が上記範囲であれば、着色感光性組成物の硬化性が良好であり、線幅感度や密着性などをより向上させることができる。
本発明において、有色顔料誘導体A2は、式(A2-1)~式(A2-3)のいずれかにより表される化合物であることが好ましく、顔料の分散性に優れるという理由から式(A2-1)または式(A2-2)により表される化合物であることがより好ましい。
式(A2-2)中、P2は色素部分構造を表し、L21はa2+b2+1価の連結基を表し、A2は硬化性基を表し、B2は酸基または塩基性基を表し、a2はそれぞれ独立して0以上の整数を表し、b2はそれぞれ独立して1以上の整数を表し、jは1以上の整数を表す;
式(A2-3)中、P3は色素部分構造を表し、L31はa3+1価の連結基を表し、A3は硬化性基を表し、B3は酸基または塩基性基を表し、a3はそれぞれ独立して1以上の整数を表し、kは1以上の整数を表す。
式(A2-3)において、kは1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1または2が更に好ましい。
p1は0~5の整数を表し、p2は1~6の整数を表し、p1+p2は2~6の整数であり、
L100~L105はそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表し、
X1、X2およびX3はそれぞれ独立して-O-、-S-または-NRL1-を表し、
RL1は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
アルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~10がさらに好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。アリーレン基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10がさらに好ましい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。アルキレン基、アリーレン基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tが挙げられる。
RL2は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。RL2が表すアルキル基およびアリール基は、上記RLの項で説明したアルキル基およびアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、RL2が表すアルキル基およびアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tが挙げられる。
また、有色顔料誘導体A2が有する硬化性基がエチレン性不飽和基である場合、有色顔料誘導体A2のエチレン性不飽和基価(以下、C=C価ともいう)は、0.1~10mmol/gであることが好ましい。下限は、0.5mmol/g以上であることが好ましく、1mmol/gであることがより好ましい。上限は、8mmol/g以下であることが好ましく、4mmol/g以下であることがより好ましい。なお、有色顔料誘導体A2のC=C価は、有色顔料誘導体A2の1分子中に含まれるエチレン性不飽和基の数を有色顔料誘導体A2の分子量で割ることで算出した値である。
また、有色顔料誘導体A2が酸基を有する化合物である場合、有色顔料誘導体A2の酸価は10mmol/g以下であることが好ましく、8mmol/g以下であることがより好ましく、5mmol/g以下であることが更に好ましい。下限は、0.1mmol/g以上であることが好ましく、1mmol/g以上であることがより好ましく、2mmol/g以上であることが更に好ましい。
(a) 波長700nmを超え750nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(b) 波長750nmを超え800nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(c) 波長800nmを超え850nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
(d) 波長850nmを超え900nm以下の範囲のモル吸光係数の最大値が、3,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましく、1,000L・mol-1・cm-1以下であることがより好ましく、100L・mol-1・cm-1以下であることが更に好ましい。
また、有色顔料誘導体A2の含有量は顔料100質量部に対して0.1~20質量部であることが好ましい。下限は1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることが更に好ましい。上限は、18質量部以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましい。有色顔料誘導体A2は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の着色顔料誘導体における上記無色顔料誘導体A1、および、上記有色顔料誘導体A2の含有比率は、無色顔料誘導体A1と有色顔料誘導体A2とが混合される限りにおいて特に限定されないが、上記顔料誘導体A1、および、上記顔料誘導体A2の総質量に対する、上記顔料誘導体A1の含有量が5~98質量%であることが好ましく、10~95質量%であることがより好ましく、20~90質量%であることが更に好ましく、50~90質量%であることが更に好ましい。
無色顔料誘導体A1の波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値と有色顔料誘導体A2の波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値との差は、300~100,000L・mol-1・cm-1であることが好ましく、500~50,000L・mol-1・cm-1であることがより好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、顔料を含有する。顔料としては、白色顔料、黒色顔料、有彩色顔料、近赤外線吸収顔料が挙げられる。なお、本発明において、白色顔料は純白色のみならず、白に近い明るい灰色(例えば灰白色、薄灰色など)の顔料などを含む。
また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよく、分散安定性をより向上させやすいという理由から有機顔料であることが好ましい。
また、顔料は、波長400~2,000nmの範囲に極大吸収波長を有するものが好ましく、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有するものがより好ましい。
また、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料(好ましくは有彩色顔料)を用いた場合においては、本発明の着色感光性組成物は、カラーフィルタにおける着色層形成用の着色感光性組成物として好ましく用いることができる。
着色層としては、例えば、赤色着色層、緑色着色層、青色着色層、マゼンタ色着色層、シアン色着色層、イエロー色着色層などが挙げられる。
有彩色顔料としては、特に限定されず、公知の有彩色顔料を用いることができる。有彩色顔料としては、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料が挙げられる。例えば、黄色顔料、オレンジ色顔料、赤色顔料、緑色顔料、紫色顔料、青色顔料などが挙げられる。これらの具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
C.I.Pigment Orange(以下、単に「PO」ともいう。) 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red(以下、単に「PR」ともいう。) 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green(以下、単に「PG」ともいう。) 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet(以下、単に「PV」ともいう。) 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue(以下、単に「PB」ともいう。) 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン/ポリメチン系)等(以上、青色顔料)。
また、本発明の着色感光性組成物は、上記緑色顔料と黄色顔料とを併用することも好ましい。併用される黄色顔料としては、PY 150および/またはPY 185が好ましく挙げられる。
また、緑色顔料として、1分子中のハロゲン原子数が平均10~14個であり、臭素原子数が平均8~12個であり、塩素原子数が平均2~5個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第2015/118720号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色顔料として中国特許出願公開第106909027号明細書に記載の化合物、リン酸エステルを配位子として有するフタロシアニン化合物などを用いることもできる。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012-247591号公報の段落0022~0030、特開2011-157478号公報の段落0047に記載の化合物が挙げられる。
また、黄色顔料として、特開2017-201003号公報に記載されている顔料、特開2017-197719号公報に記載されている顔料を用いることができる。
また、黄色顔料として、下記式(I)により表されるアゾ化合物およびその互変異性構造のアゾ化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種のアニオンと、2種以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料を用いることもできる。
赤色顔料として、特開2017-201384号公報に記載の構造中に少なくとも1つ臭素原子が置換したジケトピロロピロール系顔料、特許第6248838号の段落番号0016~0022に記載のジケトピロロピロール系顔料などを用いることもできる。また、赤色顔料として、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する化合物を用いることもできる。このような化合物としては、式(DPP1)により表される化合物であることが好ましく、式(DPP2)により表される化合物であることがより好ましい。
(1)赤色顔料と青色顔料とを含有する態様。
(2)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料とを含有する態様。
(3)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
(4)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(5)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(6)赤色顔料と青色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(7)黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
白色顔料としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、中空樹脂粒子、硫化亜鉛などが挙げられる。白色顔料は、チタン原子を有する粒子が好ましく、酸化チタンがより好ましい。また、白色顔料は、波長589nmの光に対する25℃における屈折率が2.10以上の粒子であることが好ましい。前述の屈折率は、2.10~3.00であることが好ましく、2.50~2.75であることがより好ましい。
黒色顔料としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、または、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開2007-302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色顔料として、カラーインデックス(C.I.)Pigment Black 1,7等が挙げられる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径および平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が10~45nmであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のSi原子とTi原子との含有比が0.20~0.50の範囲に調整された分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開2012-169556号公報の段落0020~0105の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M-C、13R-N、13M-T(商品名:三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。
近赤外線吸収顔料は、有機顔料であることが好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長700nmを超え1,400nm以下の範囲に極大吸収波長を有することが好ましい。また、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長は、1,200nm以下であることが好ましく、1,000nm以下であることがより好ましく、950nm以下であることが更に好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長550nmにおける吸光度A550と極大吸収波長における吸光度Amaxとの比であるA550/Amaxが0.1以下であるものが好ましく、0.05以下であることがより好ましく、0.03以下であることが更に好ましく、0.02以下であることが特に好ましい。下限は、特に限定はないが、例えば、0.0001以上とすることができ、0.0005以上とすることもできる。上述の吸光度の比が上記範囲であれば、可視光透明性および近赤外線遮蔽性に優れた近赤外線吸収顔料とすることができる。なお、本発明において、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長および各波長における吸光度の値は、近赤外線吸収顔料を含む着色感光性組成物を用いて形成した膜の吸収スペクトルから求めた値である。
本発明の着色感光性組成物は、染料を含有することができる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。染料は、有彩色染料であってもよく、近赤外線吸収染料であってもよい。有彩色染料としては、ピラゾールアゾ化合物、アニリノアゾ化合物、トリアリールメタン化合物、アントラキノン化合物、アントラピリドン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物、キサンテン化合物、フタロシアニン化合物、ベンゾピラン化合物、インジゴ化合物、ピロメテン化合物が挙げられる。また、特開2012-158649号公報に記載のチアゾール化合物、特開2011-184493号公報に記載のアゾ化合物、特開2011-145540号公報に記載のアゾ化合物を用いることもできる。また、黄色染料として、特開2013-054339号公報の段落番号0011~0034に記載のキノフタロン化合物、特開2014-026228号公報の段落番号0013~0058に記載のキノフタロン化合物などを用いることもできる。近赤外線吸収染料としては、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、クロコニウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物が挙げられる。また、特開2017-197437号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第2017/213047号の段落番号0090~0107に記載のスクアリリウム化合物、特開2018-054760号公報の段落番号0019~0075に記載のピロール環含有化合物、特開2018-040955号公報の段落番号0078~0082に記載のピロール環含有化合物、特開2018-002773号公報の段落番号0043~0069に記載のピロール環含有化合物、特開2018-041047号公報の段落番号0024~0086に記載のアミドα位に芳香族環を有するスクアリリウム化合物、特開2017-179131号公報に記載のアミド連結型スクアリリウム化合物、特開2017-141215号公報に記載のピロールビス型スクアリリウム骨格またはクロコニウム骨格を有する化合物、特開2017-082029号公報に記載されたジヒドロカルバゾールビス型のスクアリリウム化合物、特開2017-068120号公報の段落番号0027~0114に記載の非対称型の化合物、特開2017-067963号公報に記載されたピロール環含有化合物(カルバゾール型)、特許第6251530号公報に記載されたフタロシアニン化合物などを用いることもできる。
また、染料の含有量は、顔料の100質量部に対して5~50質量部であることが好ましい。上限は、45質量部以下であることが好ましく、40質量部以下であることがより好ましい。下限は、10質量部以上であることが好ましく、15質量部以上であることが更に好ましい。
また、本発明の着色感光性組成物は染料を実質的に含有しないこともできる。本発明の着色感光性組成物が染料を実質的に含まない場合、本発明の着色感光性組成物の全固形分中における染料の含有量が0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
本発明の着色顔料誘導体における上記顔料、上記無色顔料誘導体A1、および、上記有色顔料誘導体A2の含有比率は、顔料が分散される限りにおいて特に限定されないが、上記顔料100質量部に対し、上記顔料誘導体A1、および、上記顔料誘導体A2の総含有量が1~30質量部であることが好ましく、2~20質量部であることがより好ましく、3~15質量部であることが特に好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、重合性化合物を含有する。上述の有色顔料誘導体A2、および、後述の硬化性基を有する分散剤に該当する化合物は、重合性化合物には該当しないものとする。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本明細書において、特段の記載がない限り、酸価は、JIS K0070(1992)に規定される滴定方法により測定される値である。
本発明の着色感光性組成物は光重合開始剤を含む。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
有色顔料誘導体A2の波長400~700nmの範囲における極大吸収波長と、光重合開始剤の極大吸収波長との差は、20~200nmであることが好ましく、50~100nmであることがより好ましい。
また、本発明において用いられる光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数は、本発明の効果がより得られやすい観点から、1,000L・mol-1・cm-1以上であることが好ましく、3,000L・mol-1・cm-1以上であることがより好ましく、5,000L・mol-1・cm-1以上であることが更に好ましい。また最大値は、特に限定されないが、100,000L・mol-1・cm-1以下であることが好ましい。 光重合開始剤のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、分光光度計(Varian社製Cary-5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を着色感光性組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
本発明の着色感光性組成物は、樹脂として酸基を有する樹脂を含むことが好ましい。この態様によれば、着色感光性組成物の現像性を向上させることができ、矩形性に優れた画素を形成しやすい。酸基としては、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸基を有する樹脂は、例えば、アルカリ可溶性樹脂として用いることができる。
本発明の着色感光性組成物は、分散剤としての樹脂を含むこともできる。分散剤としては、酸性分散剤(酸性樹脂)、塩基性分散剤(塩基性樹脂)が挙げられる。ここで、酸性分散剤(酸性樹脂)とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤(酸性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性分散剤(酸性樹脂)が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤(酸性樹脂)の酸価は、20~180mgKOH/gが好ましく、30~150mgKOH/gがより好ましく、50~100mgKOH/gがさらに好ましい。また、塩基性分散剤(塩基性樹脂)とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤(塩基性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基であることが好ましい。
本発明において用いられる分散剤としては、硬化性基を有する分散剤も好適にあげられる。
上記分散剤における硬化性基としては、エチレン性不飽和基が好ましく、ビニル基、ビニルフェニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、および、マレイミド基よりなる群から選ばれた少なくとも1種がより好ましく、(メタ)アクリロイル基が更に好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
また、硬化性基は、側鎖に有することが好ましく、側鎖の分子末端に有することも好ましい。
本発明において、上述の無色顔料誘導体A1、及び、上述の有色顔料誘導体A2に該当する化合物は、硬化性基を有する分散剤には該当しないものとする。
また、分散剤は、上述の色素部分構造を有しない化合物であることが好ましい。
また、分散剤の好ましい重量平均分子量は、10,000~100,000であることが好ましい。
硬化性基を有する分散剤は、下記式D1により表される構成単位を有することが好ましい。
式D3’中、XD5は式D3中のXD4と、Re4~Re6は式D3中のRe1~Re3とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
また式D3’中、Re4~Re6のうちの少なくとも2つが結合し、環構造を形成していてもよく、*及び波線は他の構造との結合位置を表す。
式D3’で表される構造は、例えば、カルボキシ基、フェノール性水酸基等の基と、エポキシ基との反応により構造異性体として存在する場合がある。
上記効果が得られる理由は不明であるが、以下のように推測される。
上述の硬化性基を有する分散剤を用いた場合には、樹脂成分同士が重合するため、得られる硬化物の深部硬化性に優れやすいと考えられる。
特に、式D1により表される構成単位を有する樹脂においては、側鎖に極性基である式D2または式D3により表される基を有することにより、組成物中において、上記(メタ)アクリロイル基が動く幅が大きくなり、反応性に優れると考えられる。また、式D2または式D3により表される基を有することにより、樹脂同士の凝集を抑制し、分散性に優れ、より上記(メタ)アクリロイル基が反応しやすくなるため、上記深部硬化性に優れる着色感光性組成物が得られやすいと考えられる。
また、式D1により表される構成単位を有することにより、主鎖から離れた位置に式D2または式D3により表される基を介して高反応性の(メタ)アクリロイル基を導入することができる。これにより、樹脂分子内の(メタ)アクリロイル基同士で反応するのではなく、樹脂分子間または組成物中の他の架橋成分(例えば、重合性化合物など)と反応する確率が高められ、顔料濃度の高い組成物中でも効率良く架橋反応が進行し、深部硬化性およびパターン形状を向上できると考えられる。
また、式D1により表される構成単位は、比較的長い側鎖構造を有し、式D2または式D3により表される極性基を側鎖に有するため、顔料への吸着性を高め、かつ、顔料粒子同士の凝集を抑制する立体的な反発性を発現すると考えられる。その結果、顔料の分散性が向上されると考えられる。
更に、後述する式D4により表される構成単位を有することにより、主鎖から離れた位置に吸着性基となるカルボン酸を導入することができ、顔料吸着性を高め分散安定性を向上することができると考えられる。
また、式D1により表される構成単位を導入することにより、基板密着性およびパターン形状も、深度硬化性に優れることにより、改良され、更に、後述する式D4により表される構成単位を有することにより、分散安定性を向上されると考えられる。
式D1におけるXD1は、深部硬化性の観点から、-COO-またはCONRD6-であることが好ましく、-COO-であることがより好ましい。XD1がアリーレン基である場合、炭素数6~20の2価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、フェニレン基またはナフチレン基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。XD1が-COO-である場合、-COO-における炭素原子が式D1中のRD1が結合した炭素原子と結合することが好ましい。XD1が-CONRD6-である場合、-CONRD6-における炭素原子が式D1中のRD1が結合した炭素原子と結合することが好ましい。
RD6は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式D1におけるRD4は、深部硬化性の観点から、炭化水素基、または、2以上の炭化水素基とエーテル結合およびエステル結合よりなる群から選ばれた1以上の構造とが結合した基であることが好ましく、炭化水素基、または、2以上の炭化水素基と1以上のエステル結合とが結合した基であることがより好ましい。
また式D1におけるRD4は、アルキレン基、エーテル基、カルボニル基、フェニレン基、シクロアルキレン基、及び、エステル結合よりなる群から選ばれた2以上の基を結合した基であることが好ましく、アルキレン基、エーテル基、及び、エステル結合よりなる群から選ばれた2以上の基を結合した基であることがより好ましい。
また、式におけるRD4は、深部硬化性の観点から、総原子数2~60の基であることが好ましく、総原子数2~50の基であることがより好ましく、総原子数2~40の基であることが特に好ましい。
更に、深部硬化性の観点から、RD4が、炭化水素基、アルキレンオキシ基、アルキレンカルボニルオキシ基および下記構造により表されるいずれかの基よりなるよりなる群から選ばれた基であり、かつ上記RD5が、アルキレン基、または、2以上のアルキレン基とエーテル結合およびエステル結合よりなる群から選ばれた1以上の構造とが結合した基であることが特に好ましい。
また、上記式中、LF1及びLF2はそれぞれ独立に、炭化水素基を表し、nは0以上の整数を表す。
LF1及びLF2はそれぞれ独立に、炭素数2~20のアルキレン基である態様も好ましい。
LF1及びLF2は同一の基である態様も好ましい。
nは0~100である態様も好ましい。
式D1におけるRD5は、深部硬化性の観点から、2価の連結基であることが好ましく、アルキレン基、または、2以上のアルキレン基とエーテル結合およびエステル結合よりなる群から選ばれた1以上の構造とが結合した基であることがより好ましく、アルキレンオキシアルキレン基であることが更に好ましく、メチレンオキシ-n-ブチレン基であることが特に好ましい。
また、式D1におけるRD5は、深部硬化性の観点から、総原子数2~40の基であることが好ましく、総原子数2~30の基であることがより好ましく、総原子数2~20の基であることが特に好ましい。
式D1におけるXD2は、深部硬化性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
RD7は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
RDは、水素原子であることが好ましい。
上記式D2およびD3において、*がRD4との結合部位であり、波線がRD5との結合部位であることが好ましい。
式D2におけるXD3は、深部硬化性および分散性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
また、LD1が、式D2により表される基である場合、深部硬化性および分散性の観点から、RD4が、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基、n-ブチレン基およびイソブチレン基よりなる群から選ばれた基であり、かつRD5が、エチレン基であることが特に好ましい。
式D3におけるXD4は、深部硬化性、パターン形状および現像残渣抑制の観点から、-COO-であることが好ましい。XD4が上記-COO-である場合、-COO-における酸素原子と、Re1が結合した炭素原子と、が結合することが好ましい。
式D3におけるRe1~Re3は、深部硬化性、パターン形状および現像残渣抑制の観点から、水素原子であることが好ましい。
また、LD1が、式D3により表される基である場合、深部硬化性、パターン形状および現像残渣抑制の観点から、RD4が、炭化水素基、2以上の炭化水素基とエーテル結合およびエステル結合よりなる群から選ばれた1以上の構造とが結合した基、または、下記構造により表されるいずれかの基であり、かつRD5が、アルキレン基、または、2以上のアルキレン基とエーテル結合およびエステル結合よりなる群から選ばれた1以上の構造とが結合した基であることが特に好ましい。
また、式D3により表される基としては、下記式D3-1または式D3-2により表される基が好ましく挙げられる。
式D1により表される構成単位の含有量は、現像性、パターン形状、分散安定性、および、深部硬化性の観点から、硬化性基を有する分散剤の全質量に対し、1~80質量%であることが好ましく、1~70質量%であることがより好ましく、1~60質量%であることが特に好ましい。
硬化性基を有する分散剤は、分散安定性、および、現像性の観点から、下記式D4により表される構成単位を更に有することが好ましい。
式D4におけるXD5は、分散安定性の観点から、-COO-またはCONRBであることが好ましく、-COO-であることがより好ましい。XD5が-COO-である場合、-COO-における炭素原子が式D4中のRD8が結合した炭素原子と結合することが好ましい。XD5が-CONRDB-である場合、-CONRDB-における炭素原子が式D4中のRD8が結合した炭素原子と結合することが好ましい。
RBは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式D4におけるLD2は、分散安定性の観点から、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、または、2以上の炭素数1~10の脂肪族炭化水素基と1以上のエステル結合とを結合した基であることが好ましく、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であることが更に好ましく、炭素数1~10のアルキレン基であることが特に好ましい。
式D4により表される構成単位の含有量は、現像性、パターン形状、および、分散安定性の観点から、硬化性基を有する分散剤の全質量に対し、20質量%~80質量%であることが好ましく、20質量%~70質量%であることがより好ましく、20質量%~60質量%であることが特に好ましい。
硬化性基を有する分散剤は、分散安定性の観点から、下記式D5により表される構成単位を更に有することが好ましく、分散安定性、および、現像性の観点から、上記式D4により表される構成単位、および、下記式D5により表される構成単位を更に有することがより好ましい。
式D5におけるXD6は、分散安定性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
RCは、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式D5におけるLD3は、分散安定性の観点から、総原子数2~30の基であることが好ましく、総原子数3~20の基であることがより好ましく、総原子数4~10の基であることが特に好ましい。
また、式D5におけるLD3は、分散安定性の観点から、ウレタン結合またはウレア結合を有する基であることが好ましく、ウレタン結合を有する基であることがより好ましく、アルキレン基とウレタン結合とが結合した基であることが特に好ましい。
上記アルキレンカルボニルオキシ基の炭素数は、分散安定性の観点から、2~30であることが好ましく、3~10であることがより好ましく、5~8であることが特に好ましい。
分散安定性の観点から、pは、1以上の整数であり、かつqは、0以上の整数であることが好ましく、pは、1以上の整数であり、かつqは、1以上の整数であることがより好ましく、pは、3以上の整数であり、かつqは、3以上の整数であることが特に好ましい。
また、pおよびqはそれぞれ独立に、50以下であることが好ましく、30以下であることがより好ましく、20以下であることが特に好ましい。
式D5におけるZD1は、分散安定性の観点から、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数4~20のアルキル基であることがより好ましく、炭素数6~20のアルキル基であることが特に好ましい。
また、ZD1における上記アルキル基は、分散安定性の観点から、分岐アルキル基であることが好ましい。
式D5により表される構成単位の含有量は、現像性、および、分散安定性の観点から、硬化性基を有する分散剤の全質量に対し、5質量%~80質量%であることが好ましく、5質量%~70質量%であることがより好ましく、5質量%~60質量%であることが特に好ましい。
硬化性基を有する分散剤は、硬化性の観点から、下記式D6により表される構成単位を更に有することが好ましく、分散安定性、および、現像性の観点から、上記式D4により表される構成単位、分散安定性の観点から上記式D5により表される構成単位、および、硬化性の観点から、下記式D6により表される構成単位を更に有することがより好ましい。
式D6におけるLD5は、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、エーテル結合、エステル結合、ウレア結合、ウレタン結合、および、これらを2以上組み合わせた基であることが好ましく、下記式D6-1または式D6-2により表される基であることがより好ましい。
式D6におけるAD1は、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスフィン酸基、および、ホスホン酸基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の酸基から少なくとも1つのプロトンが乖離した構造を含む基であることが好ましく、分散安定性の観点からは、カルボン酸からプロトンが乖離した構造を含む基であることがより好ましい。また、AD1は2以上の酸基を含んでいてもよいし、1つのみの酸基を含んでいてもよい。好ましい態様の1つとしては、AD1が1つのみの酸基を含む態様が挙げられる。
式D6におけるRD11、RD12およびRD13はそれぞれ独立に、分散安定性の観点からは、炭素数1~20のアルキル基、またはフェニル基を有していることが好ましく、炭素数1~20のアルキル基であることが特に好ましい。
式D6-2中、LD7はアルキレン基であることが好ましい。上記アルキレン基の炭素数は、1~20であることが好ましく、1~10であることがより好ましい。また、LD7は式D6-2中に記載された、ヒドロキシ基(-OH)及び*が結合したシクロヘキサン環のいずれかの環員原子に結合していればよく、結合位置は特に限定されないが、式D6-2中のヒドロキシ基が結合する環員原子を1位、*と結合する環員原子を2位とした場合に、5位の環員原子と結合することが好ましい
硬化性基を有する分散剤は、上述した式D1、式D4式D5および式D6により表される構成単位以外のその他の構成単位を有していてもよい。
その他の構成単位としては、特に制限はなく、公知の構成単位を有することができる。
硬化性基を有する分散剤のエチレン性不飽和結合価は、硬化性基を有する分散剤の固形分1gあたりのエチレン性不飽和基のモル量を表したものであり、アルカリ処理により硬化性基を有する分散剤からエチレン性不飽和基部位(例えば、上記硬化性基を有する分散剤の式D1により表される構成単位において、アクリロキシ基を有する場合は、アクリル酸)の低分子成分(a)を取り出し、その含有量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定し、その測定値に基づいて下記式からエチレン性不飽和結合価を算出した。具体的には、測定サンプル0.1gをテトラヒドロフラン/メタノール混合液(50mL/15mL)に溶解させ、4mol/L水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、40℃で2時間反応させた。反応液を4mol/Lメタンスルホン酸水溶液10.2mLで中和し、その後、イオン交換水5mLとメタノール2mLを加えた混合液を100mLメスフラスコに移液し、メタノールでメスアップすることでHPLC測定サンプルを調製し、以下の条件で測定する。なお、低分子成分(a)の含有量は別途作成した低分子成分(a)の検量線から算出し、エチレン性不飽和結合価は下記式より算出する。
エチレン性不飽和結合価[mmol/g]=(低分子成分(a)含有量[ppm]/低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(調液ポリマーの秤量値[g]×(ポリマー液の固形分濃度[%]/100)×10)
-HPLC測定条件-
測定機器: Agilent-1200(アジレント・テクノロジー(株)製)
カラム: Phenomenex社製 Synergi 4u Polar-RP 80A,250mm×4.60mm(内径)+ガードカラム
カラム温度:40℃
分析時間:15分
流速:1.0mL/min(最大送液圧力:182bar(18.2MPa))
注入量:5μl
検出波長:210nm
溶離液:テトラヒドロフラン(安定剤不含HPLC用)/バッファー溶液(リン酸0.2体積%およびトリエチルアミン0.2体積%を含有するイオン交換水溶液)=55/45(体積%)
なお、本明細書において、体積%は25℃における値である。
着色感光性組成物が硬化性基を有する分散剤を含有する場合、硬化性基を有する分散剤の含有量は、深部硬化性、および、分散安定性の観点から、着色感光性組成物の全固形分に対して、10~45質量%であることが好ましく、12~40質量%であることがより好ましく、14~35質量%であることが特に好ましい。
また、硬化性基を有する分散剤の含有量は、深部硬化性、および、分散安定性の観点から、顔料の含有量100質量部に対して、20~60質量部含有することが好ましく、22~55質量部であることがより好ましく、24~50質量部であることが特に好ましい。
例えば、上記硬化性基を有する分散剤の前駆体を公知の方法により合成した後、高分子反応により、上記式D1により表される構成単位におけるアクリロイル基を有する基を導入する方法が挙げられる。上記高分子反応としては、上記硬化性基を有する分散剤の前駆体が有するカルボキシ基と、エポキシ基およびアクリロイル基を有する化合物との反応、ならびに、上記硬化性基を有する分散剤の前駆体が有するヒドロキシ基と、イソシアナト基およびアクリロイル基を有する化合物との反応などが挙げられる。
上記硬化性基を有する分散剤の組成を均一化する方法としては、例えば、異なるモノマー種の消費速度を合わせるように反応系内にモノマーを滴下する手法が挙げられる。一般的には、消費速度の遅いモノマー種の反応系内の初期濃度を上げ、消費速度の速いモノマー種を滴下することで反応系内での濃度差を作ることで反応速度を合わすことが可能である。
本発明の着色感光性組成物が樹脂を含む場合、着色感光性組成物の全固形分中における樹脂の含有量(着色感光性組成物に含まれる、樹脂に該当する成分の合計量)は、5~50質量%が好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。上限は、40質量%以下が好ましく、35質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。また、着色感光性組成物の全固形分中における酸基を有する樹脂の含有量は、5~50質量%が好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。上限は、40質量%以下が好ましく、35質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。また、樹脂全量中における酸基を有する樹脂の含有量は、優れた現像性が得られやすいという理由から30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、80質量%以上が特に好ましい。上限は、100質量%とすることができ、95質量%とすることもでき、90質量%以下とすることもできる。
本発明の着色感光性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色感光性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や着色感光性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色感光性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色感光性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換または無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2-[(4,6,9,11-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-2-イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO-20、アデカスタブ AO-30、アデカスタブ AO-40、アデカスタブ AO-50、アデカスタブ AO-50F、アデカスタブ AO-60、アデカスタブ AO-60G、アデカスタブ AO-80、アデカスタブ AO-330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、酸化剤を含有することができる。
酸化剤には、上述の重合禁止剤としても働く化合物が含まれる場合がある。
酸化剤としては、たとえばキノン化合物、キノジメタン化合物などが挙げられる。キノン化合物としてはベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、クロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン(DDQ)などを用いることができる。キノジメタン化合物としては7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、2-フルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(FTCNQ)、2,5-ジフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F2TCNQ)、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4TCNQ)などを用いることができる。
酸化剤は含有する顔料または染料の最低空軌道(LUMO)よりも低いことが好ましい。酸化剤のLUMOは好ましくは-3.5eV以下であり、より好ましくは-3.8eV以下であり、最も好ましくは-4.0eV以下である。
着色感光性組成物の全固形分中における酸化剤の含有量は、0.0001~10質量%であることが好ましく、0.0005~5質量%であることがより好ましく、0.001~1質量%であることが最も好ましい。酸化剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、または酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色感光性組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
また、本発明の着色感光性組成物や、イメージセンサを製造するために用いられる組成物の収容容器としては、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高め、成分変質を抑制する目的で、収容容器の内壁をガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
本発明の着色感光性組成物の保存条件としては特に限定はなく、従来公知の方法を用いることができる。また、特開2016-180058号公報に記載された方法を用いることもできる。
本発明の着色感光性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色感光性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色感光性組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色感光性組成物から形成された膜である。本発明の膜は、カラーフィルタ、近赤外線透過フィルタ、近赤外線カットフィルタ、ブラックマトリクス、遮光膜、屈折率調整膜などに用いることができる。例えば、カラーフィルタの着色層として好ましく用いることができる。
本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色感光性組成物を支持体上に付与する工程を経て製造できる。本発明の膜の製造方法においては、更にパターン(画素)を形成する工程を含むことが好ましい。パターン(画素)の形成方法としては、フォトリソグラフィ法が好ましい。
着色感光性組成物層を形成する工程では、本発明の着色感光性組成物を用いて、支持体上に着色感光性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
着色感光性組成物の付与方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法(ドロップキャスト);スリットコート法;スプレー法;ロールコート法;回転塗布法(スピンコーティング);流延塗布法;スリットアンドスピン法;プリウェット法(たとえば、特開2009-145395号公報に記載されている方法);インクジェット(例えばオンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式)、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷法などの各種印刷法;金型等を用いた転写法;ナノインプリント法などが挙げられる。インクジェットでの適用方法としては、特に限定されず、例えば「広がる・使えるインクジェット-特許に見る無限の可能性-、2005年2月発行、住ベテクノリサーチ」に示された方法(特に115ページ~133ページ)や、特開2003-262716号公報、特開2003-185831号公報、特開2003-261827号公報、特開2012-126830号公報、特開2006-169325号公報などに記載の方法が挙げられる。また、着色感光性組成物の塗布方法については、国際公開第2017/030174号、国際公開第2017/018419号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
次に、着色感光性組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色感光性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
次に、着色感光性組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する。着色感光性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色感光性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の素子や回路などにダメージを起さない有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長400nm以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第10-2017-0122130号公報に記載の方法で行ってもよい。
また、画素上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50~110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV-DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色感光性組成物から形成されたカラーフィルタである。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有することが好ましい。本発明の膜をカラーフィルタに用いる場合においては、顔料として、有彩色顔料を用いることが好ましい。
本発明のカラーフィルタの膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を含む。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を含み、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記の表に記載の顔料(G顔料(緑色顔料):8.29質量部、Y顔料(黄色顔料):2.07質量部)と、下記の表に記載の無色顔料誘導体A1と、下記表に記載の有色顔料誘導体A2と、下記表に記載の分散剤と、71.92質量部のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の含有量を示す数値は質量部である。なお、例えば分散液G-18における「G顔料」の欄のPG36 PG58(50/50)等の記載は、G顔料として、PG36と、PG38とを50/50(質量比)の割合で使用したことを示している。
また、「(A1)/(A1+A2)(質量%)」の欄には「顔料誘導体A1、および、顔料誘導体A2の総質量に対する、顔料誘導体A1の含有量(質量%)」を、「(A1+A2)/顔料」の欄には「顔料100質量部に対する、顔料誘導体A1、および、顔料誘導体A2の総含有量(質量部)」をそれぞれ記載した。
また、表2中、「-」の記載は該当する化合物を含有しないことを示している。
・PG36:C.I.Pigment Green 36
・PG58:C.I.Pigment Green 58
・PY150:C.I.Pigment Yellow 150
・PY185:C.I.Pigment Yellow 185
・(A1)-1:上述した無色顔料誘導体A1の具体例にて説明した化合物(A1)-1と同様の構造の化合物。その他、(A1)-10等についても上述の具体例における化合物(A1)-10等と同様の構造の化合物である。
・(A1)-r1:下記構造の化合物
・(A2)-1:上述した有色顔料誘導体A2の具体例にて説明した化合物(A2)-1と同様の構造の化合物。その他、(A2)-2等についても上述の具体例における化合物(A2)-2等と同様の構造の化合物である。
・(A2)-r1:下記構造の化合物
・P-1:下記構造の樹脂の30質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
下記方法に従って、無色顔料誘導体A1の波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)を測定し、下記評価基準に従って評価した。評価結果は表2の「吸収」の欄に記載した。
各化合物のεmaxは次のようにして測定した。
20mgの各化合物をメタノール200mLに溶解させ、この溶液2mLにメタノールを加え、50mLにした。この溶液の吸光度について、Cary5000 UV-Vis-NIR分光光度計(アジレント・テクノロジー製)を用いて波長200~800nmの範囲まで測定し、波長400~700nmにおけるεmaxを算出した。
-評価基準-
A:波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)が100L・mol-1・cm-1以下である。
B:波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)が100L・mol-1・cm-1より大きく1000L・mol-1・cm-1以下である。
C:波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)が1000L・mol-1・cm-1より大きく3000L・mol-1・cm-1以下である
D:波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)が3000L・mol-1・cm-1を超える。
上述の(A2)-1~(A2)-22および(A2)-r1について、それぞれ、波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)を測定した。
いずれの化合物も波長400~700nmの範囲のモル吸光係数の最大値(εmax)は3,000L・mol-1・cm-1を超えていた。
各化合物のεmaxは上述の無色顔料誘導体A1のモル吸光係数と同様の方法により測定し、下記評価基準により評価した。評価結果を下記表に記載する。
-評価基準-
A:εmaxが5000L・mol-1・cm-1以上
B:εmaxが4000L・mol-1・cm-1以上5000L・mol-1・cm-1未満
C:εmaxが3000L・mol-1・cm-1を超え4000L・mol-1・cm-1未満
下記の表に記載の顔料と、無色顔料誘導体(A1)-1の0.5質量部と、有色顔料誘導体(A2)-1の0.5質量部と、分散剤P-3(30質量%PGMEA溶液)の15質量部と、溶剤PGMEAの73.64質量部とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の含有量を示す数値は質量部である。
下記G-r3およびG-r4の調製においては、無色顔料誘導体(A1)-1の含有量を0.5質量部から0質量部(含有しない)へと変更し、有色顔料誘導体(A2)-1の含有量を0.5質量部から1.0質量部へと変更した。
また、「(A1)/(A1+A2)(質量%)」の欄には「顔料誘導体A1、および、顔料誘導体A2の総質量に対する、顔料誘導体A1の含有量(質量%)」を、「(A1+A2)/顔料」の欄には「顔料100質量部に対する、顔料誘導体A1、および、顔料誘導体A2の総含有量(質量部)」をそれぞれ記載した。
・PY129:C.I.Pigment Yellow 129
・PY231:C.I.Pigment Yellow 231
以下の原料を混合して着色感光性組成物を調製した。
なお、表5中、「光重合開始剤」の欄の「F-1/F-6」等の記載は、光重合開始剤として「F-1」および「F-6」を合計で0.33質量部を含有し、かつ、「F-1」および「F-6」の含有質量比が1:1であること等を示している。
・下記表5に記載の種類の分散液(G-):39.4質量部
・樹脂D1:0.58質量部
・重合性化合物E1(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製):0.54質量部
・表5に記載の光重合開始剤(F-):0.33質量部
・界面活性剤H1:4.17質量部
・p-メトキシフェノール:0.0006質量部
・7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン:0.02質量部
・PGMEA:7.66質量部
光重合開始剤F:下記化合物。なお、F-1~F-3はオキシム化合物ではなく、F-4~F-6はオキシム化合物である。
・F-1:IRGACURE 369(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 800L・mol-1・cm-1)
・F-2:IRGACURE 819(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 500L・mol-1・cm-1)
・F-3:IRGACURE 907(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 1,100L・mol-1・cm-1)
・F-4:IRGACURE OXE01(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 1,500L・mol-1・cm-1)
・F-5:IRGACURE OXE02(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 3,500L・mol-1・cm-1)
・F-6:IRGACURE OXE03(BASF社製) (365nmにおけるモル吸光係数 15,000L・mol-1・cm-1)
各実施例または比較例において得られた着色感光性組成物の粘度を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定した。着色感光性組成物の粘度は25℃に温度調整を施した状態で測定した。測定結果を下記評価基準に従い評価した。評価結果は表5に記載した。粘度が小さいほど、分散性が良好であるといえる。
A:粘度が3mPa・s以下
B:粘度が3mPa・sより大きく5mPa・s以下
C:粘度が5mPa・sより大きく10mPa・s以下
D:粘度が10mPa・sより大きい
各実施例または比較例において、上記で得られた着色感光性組成物の粘度を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定後、着色感光性組成物を45℃、3日間の条件にて静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差(ΔVis)から下記評価基準に従って保存安定性を評価した。粘度差(ΔVis)の数値が小さいほど、保存安定性が良好であるといえる。3日間静置した後の着色感光性組成物の粘度は25℃に温度調整を施した状態で測定した。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。
A:ΔVisが0.5mPa・s以下
B:ΔVisが0.5mPa・sより大きく1.0mPa・s以下
C:ΔVisが1.0mPa・sより大きく2.0mPa・s以下
D:ΔVisが2.0mPa・sより大きい
8インチ(20.32cm)シリコンウエハに、CT-4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後の厚さが0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて220℃で300秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ(支持体)を得た。次いで、各着色感光性組成物をでスピンコーターを用いて塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間ポストベークした。ポストべーク後の着色感光性組成物の層の膜厚は0.5μmであった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、所定の画素(パターン)サイズが形成されるベイヤーパターンを有するマスクを介して200mJ/cm2の露光量にて露光した。なお、マスクには、画素パターンが0.7μm四方、0.8μm四方、0.9μm四方、1.0μm四方、1.1μm四方、1.2μm四方、1.3μm四方、1.4μm四方、1.5μm四方、1.7μm四方、2.0μm四方、3.0μm四方、5.0μm四方、10.0μm四方のサイズで形成されるベイヤーパターンを有するマスクを用いた。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、パターン(画素)を形成した。
高分解能FEB(Field Emission Beam)測長装置(HITACHI CD-SEM)S9380II((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、0.7μm四方、0.8μm四方、0.9μm四方、1.0μm四方、1.1μm四方、1.2μm四方、1.3μm四方、1.4μm四方、1.5μm四方、1.7μm四方、2.0μm四方、3.0μm四方、5.0μm四方、10.0μm四方のサイズのパターンを観察し、剥離無くパターンが形成されている最小のパターンサイズを最小密着線幅とした。最小密着線幅が小さいほど密着性に優れていることを意味する。
A:最小密着線幅が1.2μm四方以下である。
B:最小密着線幅が1.2μm四方より大きく1.4μm四方以下である。
C:最小密着線幅が1.4μm四方より大きく1.6μm四方以下である。
D:最小密着線幅が1.6μm四方より大きい。
各実施例または比較例において、着色感光性組成物をガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが1μmになるようにサンプルを作製した。2枚の偏光板(シグマ光機(株)製、USP-50C)の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした(この評価法は、「1990年第7回 色彩光学コンファレンス、512色表示10.4“サイズTFT-LCD(thin film transistor liquid crystal display)用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした)。測定評価の結果は下記表5に示す。ここで、コントラストが高いことは、着色力が高いことを示す。
具体的には、得られた着色感光性組成物を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、硬化後の塗布膜の厚さが1μmとなるようにスピンコート法により塗布した。上記塗布後、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK-1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光および現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上に着色樹脂被膜(本発明の膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。上記着色フィルタ基板の上記着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて、ガラス基板側からもう一枚の偏光板によりガラス基板および着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板の偏光軸が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン社製のBM-5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。値が大きいほど高コントラストであることを示す。
A:5,000以上である。
B:2,000以上5,000未満である。
C:1,000以上2,000未満である。
D:1,000未満である。
比較例1における着色感光性組成物は、無色顔料誘導体A1を含まず、有色顔料誘導体A2のみを含むため、得られる膜の密着性に劣っている。
比較例2における着色感光性組成物は、有色顔料誘導体A2を含まず、無色顔料誘導体A1のみを含むため、得られる膜のコントラストに劣っている。
比較例3における着色感光性組成物は、無色顔料誘導体A1を含まず、有色顔料誘導体A2のみを含むため、得られる膜の密着性に劣っている。
比較例4における着色感光性組成物は、無色顔料誘導体A1を含まず、有色顔料誘導体A2のみを含むため、得られる膜の密着性に劣っている。
シリコンウエハ上に、Green組成物をポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、365nmの波長光を1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑および青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。
Green組成物としては、実施例201において実施例1の着色感光性組成物を、実施例202において実施例2の着色感光性組成物を、以下同様に、実施例203~実施例239において実施例3~39の着色感光性組成物をそれぞれ使用した。
Red組成物およびBlue組成物については後述する。
なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従いそれぞれ固体撮像素子に組み込んだ。いずれの固体撮像素子も、好適な画像認識能を有していた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂D1の40質量%PGMEA溶液:0.6質量部
重合性化合物E6:0.6質量部
光重合開始剤F1:0.3質量部
界面活性剤H1:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂D1の40質量%PGMEA溶液:2.1質量部
重合性化合物E1:1.5質量部
重合性化合物E6:0.7質量部
光重合開始剤F1:0.8質量部
界面活性剤H1:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部の量で配合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間更に混合および分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部の量で配合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間更に混合および分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
重合性化合物E6:下記構造の化合物
Claims (18)
- 波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、を含み、
前記顔料誘導体A1が、下記式(1)により表される化合物を含み、
前記顔料誘導体A2が、下記式(Pg-1)~下記式(Pg-10)よりなる群から選ばれた少なくとも1種の部分構造を含む、着色感光性組成物。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族複素環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表す;
式(Z1)中、*は結合手を表し、
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。
式(Pg-1)~式(Pg-10)中、破線部は他の構造との結合部位を表す。 - 波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、を含み、
前記顔料誘導体A1が、下記式(1)により表される化合物を含む、着色感光性組成物。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表し、前記式(Z1)により表される基が、下記式(Z2)により表される基である;
式(Z1)中、*は結合手を表し、
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。
式(Z2)中、*は結合手を表し、
Yz2およびYz3は、それぞれ独立して-N(Ry2)-または-O-を表し、
Ry2は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz2およびLz3は、それぞれ独立して2価の連結基を表し、
Rz3~Rz6は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz3とRz4、および、Rz5とRz6は、それぞれ2価の基を介して結合して環を形成していてもよい。 - 波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、を含み、
前記顔料誘導体A1が、下記式(1)により表される化合物を含み、前記顔料がハロゲン化フタロシアニンを含む、着色感光性組成物。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表す;
式(Z1)中、*は結合手を表し、
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。 - 波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1以下である顔料誘導体A1と、
波長400~700nmの範囲におけるモル吸光係数の最大値が3,000L・mol-1・cm-1を超える顔料誘導体A2と、
顔料と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
酸基を有する樹脂と、
前記酸基を有する樹脂とは異なる樹脂として、ビニル基、ビニルフェニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、および、マレイミド基よりなる群から選ばれた少なくとも1種を有する分散剤を含み、
前記顔料誘導体A1が、下記式(1)により表される化合物を含む、着色感光性組成物。
A1-L1-Z1 ・・・(1)
式(1)中、A1は芳香族環を含む基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Z1は、下記式(Z1)により表される基を表す;
式(Z1)中、*は結合手を表し、
Yz1は-N(Ry1)-または-O-を表し、
Ry1は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz1は、単結合または2価の連結基を表し、
Rz1およびRz2は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz1とRz2は2価の基を介して結合して環を形成していてもよく、
mは1~5の整数を表す。 - 前記顔料誘導体A2が、下記式(Pg-1)~下記式(Pg-10)よりなる群から選ばれた少なくとも1種の部分構造を含む、請求項2~請求項4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
式(Pg-1)~式(Pg-10)中、破線部は他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(Z1)により表される基が、下記式(Z2)により表される基である、請求項1、請求項3及び請求項4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
式(Z2)中、*は結合手を表し、
Yz2およびYz3は、それぞれ独立して-N(Ry2)-または-O-を表し、
Ry2は、水素原子、または、炭化水素基を表し、
Lz2およびLz3は、それぞれ独立して2価の連結基を表し、
Rz3~Rz6は、それぞれ独立して水素原子、または、炭化水素基を表し、
Rz3とRz4、および、Rz5とRz6は、それぞれ2価の基を介して結合して環を形成していてもよい。 - 前記顔料が、ハロゲン化フタロシアニンを含む、請求項1、請求項2及び請求項4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 酸基を有する樹脂を更に含む、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記顔料誘導体A1、および、前記顔料誘導体A2の総質量に対する、前記顔料誘導体A1の含有量が50~90質量%である、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記顔料100質量部に対し、前記顔料誘導体A1、および、前記顔料誘導体A2の総含有量が1~30質量部である、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記顔料誘導体A2が、色素部分構造を有する化合物を含み、前記色素部分構造が、ベンズイミダゾロン色素、ベンズイミダゾリノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、アントラキノン色素、ジケトピロロピロール色素、キナクリドン色素、アゾ色素、イソインドリノン色素、イソインドリン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、および、チオインジゴ色素よりなる群から選ばれた少なくとも1種の色素を由来とする部分構造を含む、請求項1~請求項10のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記光重合開始剤が、オキシム化合物を含む、請求項1~請求項11のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記光重合開始剤の波長365nmにおけるモル吸光係数が、3,000L・mol-1・cm-1以上である、請求項1~請求項12のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 樹脂である分散剤を更に含む、請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1~請求項14のいずれか1項に記載の着色感光性組成物から形成された膜。
- 請求項1~請求項14のいずれか1項に記載の着色感光性組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項15に記載の膜を含む固体撮像素子。
- 請求項15に記載の膜を含む画像表示装置。
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