JP2003238836A - 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】顔料同士の凝集を効果的に防止し、該顔料の良
好な分散を実現する顔料分散剤、これを含む顔料分散組
成物および着色感光性組成物を提供すること。 【解決手段】幹鎖に少なくともウレア基及び／又はウレ
タン基を有する繰り返し単位を有するグラフト共重合体
を含有する顔料分散剤である。グラフト共重合体が、末
端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマ
ー由来の単位と、ウレア基及び／又はウレタン基を含有
する繰り返し単位を有するモノマー由来の単位とを共重
合体単位として含む様態が好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散剤、それ
を含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物に関し、更
に詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の
良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有
し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗
料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使
用し得る顔料分散組成物、及び、該顔料分散組成物を含
有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像形成や、液
晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの
製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
顔料は凝集を防ぎ微細化することによって鮮明な色調と
高い着色力とが得られる。従って、実用上重要な顔料
は、一般に、微細な粒子のものが多い。しかし、顔料を
より微細化していくと、該顔料の分散液は高粘度を示す
ことが多い。このため、この顔料分散液を工業的規模で
調製した場合は、該顔料分散液の分散機からの取り出し
が困難となったり、パイプラインによる輸送ができなく
なったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となる等
の問題がある。

【０００３】ところで、前記顔料を含有する着色感光性
組成物は、印刷校正用のプルーフ材料や液晶ディスプレ
イ等に用いるカラーフィルタの材料等として有用であ
り、該着色感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造
する場合、品質、製造安定性等の点で優れる顔料分散法
が広く採用されている。この顔料分散法においては、前
記着色感光性組成物の塗布液を透明基板上に塗布して着
色感光性層を設け、あるいは仮支持体上に設けた着色感
光性層を透明基板上に転写して、パターン露光した後、
現像して第一色目の画素パターンを形成し、これを複数
回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素パターンを
形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしまう
等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンファレ
ンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用
カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。このた
め、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高度
に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤が使用されてきた。該分散剤は、ポ
リマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに大別でき、前
記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリル酸塩、マレ
イン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末端カルボキシ
ル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４００９号公
報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキル）エチレン
ジアミンを出発物質とする酸性基及び／又は塩基性基を
有するポリエステル（特開平２−２４５２３１号公
報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有
するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、カルボキ
シ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの４種から
なる共重合体（特開平８−２５９８７６号公報）、マク
ロモノマー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴ
マー）、窒素原子を有するモノマーからなる共重合体
（特開平１０−３３９９４９号公報）等が知られてお
り、また、前記低分子化合物分散剤としては、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、アルキルジアミン、アルカノールアミン誘導体（米
国特許第３５３６５１０号）等が知られている。

【０００６】カラーフィルタ、カラープルーフ等の材料
としての着色感光性組成物においては、これらの分散剤
の中でも、特開平８−２５９８７６号、特開平１０−３
３９９４９号の各公報記載のマクロモノマー（末端にエ
チレン性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体
が有用であり、該マクロモノマー（末端にエチレシ性不
飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合体を使用する
ことにより、顔料粒径が小さく、分散安定性に優れた顔
料分散液が得られることが該公報に開示されている。

【０００７】しかしながら、特開平８−２５９８７６号
の該マクロモノマーを含む共重合体は、顔料に対する吸
着を促進する官能基を有しないため、分散剤として単独
では機能せず、他の分散剤との併用が必要であるという
問題がある。また、該マクロモノマーを含む共重合体を
分散剤として用いた場合、高分子分散剤に見られる増粘
作用については小さくて良好であるが、顔料の微粒子効
果が十分でなく、分散性が十分でないという問題があ
る。また、特開平１０−３３９９４９号の該マクロモノ
マーを含む共重合体では、顔料に対する吸着を促進する
官能基として窒素原子の導入を試みているが、顔料が酸
性顔料でない場合には強い吸着力を得るのは困難と考え
られ、高コントラスト時に十分な分散安定性を発揮でき
なかったり、分散可能な顔料が限定されてしまう等の問
題がある。

【０００８】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布、あるいは仮支持体上に設けた着色感光性
層を透明基板上に転写して、該着色感光性組成物による
層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際
に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないア
ルカリ性水溶液を使用することが多く、前記着色感光性
組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤
（バインダー）は、前記アルカリ性水溶液に可溶である
ことが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布
液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後
の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。このため、
前記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、か
つ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があ
り、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かか
る性質を有し、酸性基を有する前記結合剤中に分散され
る。

【０００９】このような着色感光性組成物による層は、
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。しかし、微細化した顔料の
分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料
分散組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されてい
ないのが現状である。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料を凝集させず該顔料の
安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性
に優れ、各種の顔料に使用できる汎用性を有する顔料分
散剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該
顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、
かつ着色力が高く、塗料、印刷インキ、カラー表示板等
の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供す
ることを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成
物を含有し、着色力が高く、カラープルーフ等の基体上
の多色画像形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用さ
れるカラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色
感光性組成物を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み、本発
明者は鋭意研究を行った結果、幹鎖にウレア基及び／又
はウレタン基を有する繰り返し単位を有するグラフト共
重合体を含有する顔料分散剤を用いれば、上記目的が達
成し得ることを見出し本発明を完成した。

【００１２】即ち、本発明は、 <１> 幹鎖にウレア基及び／又はウレタン基を有する繰
り返し単位を有するグラフト共重合体を含有することを
特徴とする顔料分散剤を提供するものである。

【００１３】また、本発明は次のものを提供するもので
ある。 <２> 該グラフト共重合体が、末端にエチレン性不飽和
二重結合を有する重合性オリゴマー由来の単位と、ウレ
ア基及び／又はウレタン基を有するモノマー由来の単位
とを共重合体単位として含むものである<１>記載の顔料
分散剤。 <３> グラフト共重合体が、共重合体単位として、重合
性オリゴマー由来の単位を１５〜９８重量％含み、か
つ、ウレア基及び／又はウレタン基を有するモノマー由
来の単位を１〜４０重量％を含むものである<２>記載の
顔料分散剤。 <４> ウレア基及び／又はウレタン基を含有するモノマ
ーが下記一般式（１）

【００１４】

【化２】

【００１５】［前記一般式（１）において、Ｒ¹¹は水素
原子又はメチル基を示す。Ｒ¹²は、単結合又は炭素数１
から１０の２価の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基
を有していてもよく、分岐、あるいは環構造を形成して
もよく、また途中にエーテル、エステル結合を介しても
よい）を示し、Ｒ¹³は、炭素数１から１８の置換基を有
してもよい炭化水素基を示すが有機色素の部分骨格を含
むことはない。またＸ¹¹、Ｘ¹²及びＸ¹³は、それぞれ独
立に、―Ｏ―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）―（Ｒ¹⁴は、水素原子又は
炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示す）を示
すが、Ｘ¹²とＸ¹³は同時に―Ｏ―とならない。ｍ及びｎ
は、１又は０を示す。］で表される化合物より選択され
る１種又は２種以上である<２>又は<３>記載の顔料分散
剤。 <５> 重合性オリゴマーが、数平均分子量１０００〜２
００００のものであり、かつ、末端に（メタ）アクリロ
イル基を有するものである<２>〜<４>のいずれか１つに
記載の顔料分散剤。 <６> <１>〜<５>のいずれか１つに記載の顔料分散剤と
顔料とを有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔
料分散組成物。 <７> <６>記載の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和
二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開
始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。 <８> <７>の着色感光性組成物及び酸性基を有するバイ
ンダーポリマーを含有することを特徴とする着色感光性
組成物。

【００１６】

【発明の実施の形態】≪顔料分散剤≫本発明の顔料分散
剤は、幹鎖にウレア基及び／又はウレタン基を有する繰
り返し単位を有するグラフト共重合体を含有することを
特徴とする。本発明の顔料分散剤は、ウレア基及び／又
はウレタン基を有する繰り返し単位構造を有する幹鎖を
有するグラフト共重合体を含有するため、顔料と吸着部
との相互作用が高く、分散溶媒への溶解性も良好で、分
散安定性に優れる。また、本発明の顔料分散剤は、必要
に応じて適宜選択したその他の成分と併用してもよい。

【００１７】（グラフト共重合体）本発明において上記
グラフト共重合体は、図１に示すように、幹鎖（主鎖）
１に、ウレア基及び／又はウレタン基を有する繰り返し
単位３を有してなるが、その他のモノマー等由来の単位
を共重合単位として含んでいてもよい。

【００１８】上記グラフト共重合体の重量平均分子量
（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好まし
く、５０００から５００００がさらに好ましい。上記重
量平均分子量（Ｍｗ）が３０００未満であると、顔料の
凝集を防ぐことが困難となり、粘度が上昇してしまうこ
とがある。また、上記重量平均分子量（Ｍｗ）が１００
０００を超えると有機溶媒への溶解性が不足し、粘度が
上昇してしまうことがある。尚、上記重量平均分子量
（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（キャリア：テトラヒドロフラン）によって測定される
ポリスチレン換算重量平均分子量である。

【００１９】上記グラフト共重合体は、図１に示すとお
り、ウレア基及び／又はウレタン基を有する繰り返し単
位３を少なくとも有する幹鎖１に重合性オリゴマーによ
るグラフト鎖２がグラフト共重合によって結合してお
り、幹鎖とグラフト鎖との結合部４は、上記重合性オリ
ゴマーにおける末端のエチレン性不飽和結合による重合
反応の結果生じたものである。上記幹鎖１ないし上記グ
ラフト鎖２は、必要に応じて他のモノマー由来の共重合
単位を含んでいてもよい。

【００２０】上記グラフト共重合体は、上記重合性オリ
ゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結合と、ウ
レア基及び／又はウレタン基を有するモノマーとの重合
反応によって形成される。また、幹鎖にウレア基及び／
又はウレタン基を含有するグラフト共重合体は、高分子
反応によって合成することも可能である。例えば、まず
幹鎖にイソシアネート基を含有するグラフト共重合体を
合成し、その後、この共重合体と各種モノアミン化合物
やモノアルコール化合物とを反応させることによっても
合成できる。しかし、幹鎖にイソシアネート基などの反
応性の高い官能基を含有するグラフト共重合体を合成す
る際にゲル化などの副反応が生じる場合があったり、高
分子反応を行う際に反応率が低く、適切にウレア基及び
／又はウレタン基をグラフト共重合体中に導入できなか
ったりする場合があり、合成適性から考えると、重合反
応によって該グラフト共重合体を形成する方が好まし
い。

【００２１】上記グラフト共重合体における上記共重合
単位の含有量としては、上記重合性オリゴマー由来の単
位が１５〜９８重量％であり、好ましくは３０〜９５重
量％であり、上記ウレア基及び／又はウレタン基を有す
るモノマー由来の単位が１〜４０重量％であり、好まし
くは３〜３０重量％である。

【００２２】上記重合性オリゴマー由来の単位の含有量
が、１５重量％未満であると、顔料分散剤としての立体
反発効果が得られず、顔料の凝集の防止ができないこと
がある。また、カラーフィルター等の製造の際の現像適
正が十分でないことがある。更に、分散溶媒への溶解性
が低下し、分散安定化のために必要な吸着層を十分に確
保することが困難となる。この量が９８重量％を超える
と、上記ウレア基及び／又はウレタン基を有するモノマ
ー由来の単位の割合が減り、顔料に対する吸着能力が低
下し、分散性を十分に発揮できない場合がある。上記ウ
レア基及び／又はウレタン基を有するモノマー由来の単
位の含有量が１重量％未満であると、顔料に対する吸着
能力が低下し、分散性を十分に発揮できない場合があ
り、４０重量％を超えると、上記重合性オリゴマーの割
合が減ることから、顔料分散剤としての立体反発効果が
得られず、顔料の凝集を十分に防止できないことがあ
り、また、分散溶媒への溶解性が低下し、分散安定化の
ために必要な吸着層を十分に確保することが困難となる
ことがある。また、これらと共重合可能な他のモノマー
を使用する場合、該他のモノマーの含有量としては４〜
７０重量％の範囲内が好ましい。

【００２３】――重合性オリゴマー―― 上記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称す
ることがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する
基を末端に有するオリゴマーである。本発明において
は、上記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両
末端の一方にのみ上記エチレン性不飽和二重結合を有す
る基を有するのが好ましい。

【００２４】上記重合性オリゴマーの分子量としては、
ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜
２００００であるのが好ましく、２０００〜１５０００
であるのがより好ましい。上記数平均分子量が、１００
０未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十
分でないことがあり、２００００を超えると、立体効果
により、顔料への吸着に時間を要することがある。

【００２５】上記重合性オリゴマーとしては、一般的に
は、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレ
ン、アクリロニトリルおよびブタジエンから選択された
少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合体ま
たは共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アルキ
ル（メタ）アクリレートの単独重合体または共重合体、
ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、これら
のオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置
換基としては、特に制限はないが、例えば、水酸基、ハ
ロゲン原子などが挙げられる。

【００２６】上記エチレン性不飽和二重結合を有する基
としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）ア
クリロイル基が特に好ましい。

【００２７】本発明においては、上記重合性オリゴマー
の中でも、下記一般式（２）で表されるオリゴマーが好
ましい。

【００２８】

【化３】

【００２９】上記一般式（２）において、Ｒ²¹、Ｒ²³お
よびＲ²⁴は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ²²はＯＨ基
で置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表
し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましい。Ｙ²¹、Ｙ
²²は、互いに独立に、フェニル基、炭素数１〜４のアル
キル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ²⁵（Ｒ
²⁵は、アルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよ
い炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又は炭素数
７〜１０のアリールアルキル基を示す）を表し、フェニ
ル基又は−ＣＯＯＲ²⁶（Ｒ²⁶は、アルコール性水酸基で
置換されてもよい炭素１〜４のアルキル基を示す）が好
ましい。ｐ及びｑは繰り返し数（整数）を示し、ｐ＋ｑ
は２０〜２００が好ましい。

【００３０】上記重合性オリゴマーの具体例としては、
ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
スチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブ
チル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であっ
て、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーが好適に挙げられる。

【００３１】上記重合性オリゴマーは、市販品であって
もよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品
としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレ
ンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東
亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、
商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末
端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリ
ゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成
化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４
ＳＫ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロ
イル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品
名：ＡＸ７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片末
端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレ
ート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー
（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７
１４Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げられ
る。

【００３２】本発明における上記重合性オリゴマーの好
ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレート
の重合体、および、アルキル（メタ）アクリレートとポ
リスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種
のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２０
０００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有する
ものが挙げられる。

【００３３】――ウレア基及び／ウレタン基を有するモ
ノマー―― 本発明用いるウレア基及び／ウレタン基を有するモノマ
ーとしては、例えば、次の一般式（１）で表されるもの
が好ましいものとして挙げられる。

【００３４】

【化４】

【００３５】一般式（１）中、Ｒ¹¹は水素原子又はメチ
ル基を示す。Ｒ¹²は、単結合あるいは炭素数１から１０
の２価の炭化水素基を示す。該炭化水素基は、置換基を
有していてもよく、分岐、あるいは環構造を形成しても
よく、また途中にエーテル、エステル結合を介して結合
されていてもよい。具体的には、単結合、（ＣＨ₂）_lな
どのアルキレン（lは１から１０の整数）、イソプロピ
リデンなどの分岐アルキレン、シクロへキシレンなどの
環状アルキレン、フェニレン、トルイレン、キシリレ
ン、ナフチレンなどの芳香族環を有する基、（Ｃ ₂Ｈ
₄Ｏ）_m、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル結合を介するも
の（ｍは1から５の整数、ｎは１から３の整数）、（Ｃ
Ｈ₂）_p1―ＯＣＯ―（ＣＨ₂）_p2や（ＣＨ₂）_p1―ＣＯＯ
―（ＣＨ₂）_p2などのエステル結合を介するもの（ｐ1＋
ｐ2は１〜９の整数）、更に炭素炭素二重結合、三重結
合を介するもの、並びにこれらの組み合わせなどが挙げ
られ、（ＣＨ₂）_lなどのアルキレン（lは１から１０の
整数）、フェニレンなどの芳香族環を有する基、（Ｃ₂
Ｈ₄Ｏ）_m、（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_nなどのエーテル結合を介する
もの（ｍは1から５の整数、ｎは１から３の整数）が好
ましい。

【００３６】Ｒ¹³は、炭素数１から１８の置換基を有し
てもよい炭化水素基を表す。ただし、有機色素の部分骨
格は含まない。好ましい具体例として、アルキル（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、２
−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、オクタデシル
等）基、環状アルキル（例えば、シクロブチル、シクロ
ペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、エ
チルシクロヘキシル、シクロオクチル、アダマンチル
等）基、環状構造を有するアルキル（例えば、シクロブ
チルメチル、シクロペンチルメチル、メチルシクロペン
チルメチル、シクロペンチルブチル、シクロヘキシルメ
チル、シクロヘキシルエチル、１−アダマンタンメチ
ル）、アラルキル（例えばベンジル、フェネチル、フェ
ニルプロピル等）基、アリール（例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、ナフチル等）基、更に置換基を含む
（トリフロロエチル、ヘキサフロロイソプロピル、クロ
ロプロピル、ブロモヘキシル、テトラヒドロフルフリ
ル、メトキシプロピル、メトキシフェニル、ブトキシフ
ェニル、メトキシナフチル、ベンジルオキシフェニル、
メトキシベンジル、ヒドロキシフェニル、ヒドロキシフ
ェネチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシヘキシル、
カルボキシプロピル、カルボキシペンチル、アセトアミ
ドエチル等）基、などが挙げられる。

【００３７】Ｘ¹¹、Ｘ¹²、Ｘ¹³は、それぞれ独立に、―
Ｏ―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）―（Ｒ¹⁴は、水素原子又は炭素数１
〜６のアルキル基又はフェニル基を示す）を示す。好ま
しくは、―Ｏ―、―ＮＨ―であり、Ｘ¹²とＸ¹³は同時に
―Ｏ―とならない。

【００３８】上記ウレア基及び／又はウレタン基を含有
するモノマーは、イソシアナート基と水酸基あるいはイ
ソシアナート基とアミノ基等の付加反応を利用して、適
宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナ
ート基含有モノマーとモノアミン類、水酸基含有モノマ
ーとモノイソシアネート、イソシアナート基含有モノマ
ーとモノ水酸基含有化合物、等の付加反応により適宜合
成することができる。

【００３９】この付加反応は、例えば非プロトン性の溶
媒（例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、クロロホルムなど）中、室温あるいは加熱条件
下で、あるいは触媒（錫化合物、３級アミン類など）の
共存下で室温あるいは必要に応じて加熱すること等で進
行する。

【００４０】イソシアナート基含有モノマーの具体例と
しては、例えば、下記のような化合物が挙げられる（Ｒ
は水素原子又はメチル基を示す）。

【００４１】

【化５】

【００４２】水酸基含有モノマーの具体例としては、例
えば、下記のような化合物が挙げられる（Ｒは水素原子
又はメチル基を表し、ｎは１以上の整数を示す）。

【００４３】

【化６】

【００４４】モノイソシアネートの具体例としては、例
えば、シクロヘキシルイソシアネート、ｎ−ブチルイソ
シアネート、トルイルイソシアネート、フェニルイソシ
アネート等が挙げられる。

【００４５】モノアミンの具体例としては、アルキルア
ミン（メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｉ―プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−
ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、オクタデシルアミン）、環状アルキルアミン（シク
ロペンチルアミン、シクロへキシルアミン等）、アラル
キルアミン（ベンジルアミン、フェネチルアミン等）、
アリールアミン（アニリン、トルイルアミン、キシリル
アミン、ナフチルアミン等）、更に置換基を含むアミン
（トリフロロエチルアミン、ヘキサフロロイソプロピル
アミン、メトキシアニリン、メトキシプロピルアミン
等）等が挙げられる。

【００４６】モノ水酸基含有化合物としては、アルコー
ル類（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
―プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘ
キサノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−
オクタデカノール）、シクロペンタノール、シクロへキ
サノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコ
ール等）、フェノール類（フェノール、クレゾール、ナ
フチルアルコール等）、更に置換基を含むものとして、
フロロエタノール、トリフロロエタノール、メトキシエ
タノール、フェノキシエタノール、クロロフェノール、
ジクロロフェノール、メトキシフェノール、アセトキシ
フェノール等も挙げられる。

【００４７】以下に、ウレア骨格及び／又はウレタン骨
格を含有するモノマーの具体例（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ
−２５）を挙げるが、本発明はこれに限定されるもので
はなく、例えば、上記化合物のイソシアナート基と水酸
基あるいはイソシアネート基とアミノ基等の組み合わせ
を変えたものなども含まれる。

【００４８】

【化７】

【００４９】

【化８】

【００５０】――その他のモノマー―― 上記グラフト共重合体は、上記他のモノマーを更に共重
合体単位として含有していてもよく、該他のモノマーと
しては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択するこ
とができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチ
レン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン）、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレートおよびｉ−ブチル（メタ）
アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリール
エステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリ
シジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステ
ル（例、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル）、シア
ン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリルおよびα−
クロロアクリロニトリル）、および脂肪族共役ジエン
（例、１，３−ブタジエンおよびイソプレン）、などが
挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エス
テル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステルが
好ましい。また、上記以外にエーテル基を含有するモノ
マーを共重合単位として含有していてもよい。エーテル
基を含有するモノマーの例としては、ポリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよい
し、適宜合成したものであっても良い。該市販品として
は、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート
（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ、Ｍ−
２３０Ｇ（以上、東亞合成化学工業（株）製）；商品
名：ブレンマ−ＰＭＥ−１００、ＰＭＥ−２００、ＰＭ
Ｅ−４００、ＰＭＥ−１０００、ＰＭＥ−２０００、Ｐ
ＭＥ−４０００（以上、日本油脂（株）製）、ポリエチ
レングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマ
ーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０（日本油脂
（株）製））、ポリプロピレングリコールモノメタクリ
レート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８０
０、ＰＰ１０００（日本油脂（株）製））、ポリエチレ
ングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレ
ート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３７０Ｂ（日本
油脂（株）製））、ポリエチレングリコールポリテトラ
メチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレ
ンマー５５ＰＥＴ−８００（日本油脂（株）製））、ポ
リプロピレングリコールポリテトラメチレングリコール
モノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０
５０（日本油脂（株）製））などが挙げられる。

【００５１】上記グラフト共重合体における該他のモノ
マーの含有量としては、例えば、４〜７０重量％が好ま
しい。上記含有率が、４重量％未満であると、塗布膜の
物性の制御ができなくなることがあり、７０重量％を超
えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮されない
ことがある。

【００５２】グラフト共重合体の好ましい具体例 グラフト共重合体の好ましい具体例としては、下記のも
のが挙げられる。 （１）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−２５）／末端メタクリロイル化ポリメチルメタク
リレートオリゴマー共重合体、（２）上記具体例に示し
たモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／末端メタ
クリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、（３）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
２５）／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリ
レートオリゴマー共重合体、（４）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／末端メタク
リロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、（５）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
２５）／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
（６）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−２５）／メチル（メタ）アクリレート／末端メタ
クリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重合体、（７）
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
２５）／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー共重合
体、（８）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ
−１〜Ｍ−２５）／メチル（メタ）アクリレート／末端
メタクリロイル化ポリ（メチルメタクリレート／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）オリゴマー共重合体、
（９）上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−２５）／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メ
タクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共
重合体、（１０）上記具体例に示したモノマー（例示化
合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／ベンジル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重
合体、（１１）上記具体例に示したモノマー（例示化合
物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／ベンジル（メタ）アクリレート
／末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレート
オリゴマー共重合体、（１２）上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／ベンジル（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ（メチル
メタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）オリゴマー共重合体、（１３）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合
体、（１４）上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１〜Ｍ−２５）ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリエチレン
オリゴマー共重合体、（１５）上記具体例に示したモノ
マー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ―２５）／メチル（メタ）
アクリレートポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレ
ートオリゴマー共重合体、（１６）上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−２５）／ベンジル
（メタ）アクリレート／ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレートオリゴマー共重合体等が挙げられる。
この中でも、上記具体例に示したモノマー（例示化合物
Ｍ−１〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−２０）／末端メタクリ
ロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合
体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜
Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−２０）／末端メタクリロイル化
ポリスチレンオリゴマー共重合体、上記具体例に示した
モノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−
２０）／メチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロ
イル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー共重合体、
上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−
６、Ｍ−１４、Ｍ−２０）／メチル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー共重
合体、上記具体例に示したモノマー（例示化合物Ｍ−１
〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−２０）／ベンジル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリ
レートオリゴマー共重合体、上記具体例に示したモノマ
ー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−２０）
／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリスチレンオリゴマー共重合体、上記具体例に示し
たモノマー（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ
−２０）／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレー
トオリゴマー共重合体、上記具体例に示したモノマー
（例示化合物Ｍ−１〜Ｍ−６、Ｍ−１４、Ｍ−２０／ベ
ンジル（メタ）アクリレート／ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリ
メチルメタクリレートオリゴマー共重合体が特に好まし
い。

【００５３】前記グラフト共重合体は、前記各共重合体
単位となる成分を、例えば、適切な溶媒中でラジカル重
合させることにより得ることができる。該ラジカル重合
の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、ま
た、更に、連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノール
及びドデシルメルカプタン）を使用することができる。

【００５４】適切な溶媒の例としては、用いるモノマ
ー、及び生成するグラフト共重合体の溶解性に応じて、
任意に選択できるが、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−
２−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、１−メトキシ−２−プロピルア
セテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ク
ロロホルム、トルエン、キシレン等やこれらの混合物な
どが利用できる。また、ラジカル重合開始剤としては、
２,２‘−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢ
Ｎ）、２,２’−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニト
リル）のようなアゾ系、ベンゾイルパーオキシドのよう
な過酸化物系などが利用できる。

【００５５】以下に、ウレア骨格及び／又はウレタン骨
格を含有するモノマー、前記グラフト共重合体の合成例
をいくつか例示するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。

【００５６】ウレア骨格及び／又はウレタン骨格を含有
するモノマーの合成例 〔合成例１〕２−イソシアナトエチルメタクリレート１
６．９重量部、酢酸エチル４０．０重量部の混合溶液を
攪拌しながら、室温でｎ−ブチルアミン８．０５重量部
を滴下した。滴下終了後、更に１時間攪拌し、ヘキサン
１０００重量部中に反応溶液を投入した。析出した固体
をろ過後、風乾することで、モノマー（Ａ：例示化合物
Ｍ−１）２２．０重量部を得た。

【００５７】〔合成例２〕合成例１で、ｎ−ブチルアミ
ン８．０５重量部をｎ−ヘキシルアミン１０．１重量部
に変更した他は、合成例１と同様の操作を行い、モノマ
ー（Ｂ：例示化合物Ｍ−２）２５．１重量部を得た。

【００５８】〔合成例３〕合成例１で、ｎ−ブチルアミ
ン８．０５重量部をシクロヘキシルアミン９．９２重量
部に変更した他は同様の操作を行い、モノマー（Ｃ：例
示化合物Ｍ−３）２４．２重量部を得た。

【００５９】〔合成例４〕合成例１で、ｎ−ブチルアミ
ン８．０５重量部をアニリン９．３１重量部に変更した
他は同様の操作を行い、モノマー（Ｄ：例示化合物Ｍ−
４）２３．９重量部を得た。

【００６０】〔合成例５〕２−イソシアナトエチルメタ
クリレート１６．９重量部、酢酸エチル４０．０重量部
の混合溶液を攪拌しながら、室温で３−メトキシプロピ
ルアミン８．９１重量部を滴下した。滴下終了後、更に
１時間攪拌し、反応液を濃縮することで、モノマー
（Ｅ：例示化合物Ｍ−５）２５．１重量部を得た。

【００６１】〔合成例６〕合成例５で、３−メトキシプ
ロピルアミン８．９１重量部を２−エチルヘキシルアミ
ン１２．９重量部に変更した他は、合成例５と同様の操
作を行い、モノマー（Ｆ：例示化合物Ｍ−６）２９．０
重量部を得た。

【００６２】〔合成例７〕ノルマルブチルイソシアネー
ト９．９１重量部、酢酸エチル４０．０重量部の混合溶
液を攪拌しながら、室温で２−ヒドロキシエチルメタク
リレート１３．０重量部を滴下した。滴下終了後、更に
１時間攪拌し、ヘキサン１０００重量部中に反応溶液を
投入した。析出した固体をろ過後、風乾することで、モ
ノマー（Ｇ：例示化合物Ｍ−１４）２１．３重量部を得
た。

【００６３】〔合成例８〕２−イソシアナトエチルメタ
クリレート１６．９重量部、酢酸エチル４０．０重量
部、ジブチルスズジアセテート０．９６重量部の混合溶
液を攪拌しながら、５０℃で、ｎ−ブタノ―ル７．４１
重量部を滴下した。滴下終了後、更に５時間攪拌し、反
応液を濃縮することで、モノマー（Ｈ：例示化合物Ｍ−
２０）２３．６重量部を得た。

【００６４】（グラフト共重合体の合成例） 〔合成例９〕１−メトキシ−２−プロピルアセテート４
０．０重量部、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタ
クリレート（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−
６、東亞合成化学工業（株）製）３４．０重量部を窒素
置換した三口フラスコに導入し、スリーワンモータにて
攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱し、内温を
７８℃まで昇温した。別に調整した下記モノマー溶液と
開始剤溶液とを２時間かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） 前記合成例１で合成したモノマー（Ａ）…………………６．００重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………４３．３重量部 （開始剤溶液） ２,２−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニトリル）…０．０４０重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………１０．０重量部 滴下後１時間攪拌し、２,２−アゾビス（２,４―ジメチ
ルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８０重
量部を添加し、さらに内温を７８℃に２時間保持し、そ
の後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、反応溶
液を室温まで冷却し、前記グラフト共重合体の１−メト
キシ−２−プロピルアセテート溶液（固形分：３０重量
％）を得た。得られたグラフト共重合体（顔料分散剤
１）の重量平均分子量は、２５０００であった。なお、
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラ
フ（Ｃ−Ｒ４Ａ、（株）島津製作所製）により測定し
た。

【００６５】[合成例１０]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例２で合
成したモノマー（Ｂ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤２）の重量平均分
子量は、２８０００であった。

【００６６】[合成例１１]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例４で合
成したモノマー（Ｄ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤３）の重量平均分
子量は、２１０００であった。

【００６７】[合成例１２]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例５で合
成したモノマー（Ｅ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤４）の重量平均分
子量は、３００００であった。

【００６８】[合成例１３]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例６で合
成したモノマー（Ｆ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤５）の重量平均分
子量は、２９０００であった。

【００６９】[合成例１４]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例７で合
成したモノマー（Ｇ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤６）の重量平均分
子量は、３２０００であった。

【００７０】[合成例１５]前記合成例９において、前記
合成例１で合成したモノマー（Ａ）を前記合成例８で合
成したモノマー（Ｈ）に代えた外は、前記合成例１と同
様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−プロ
ピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得た。得
られたグラフト共重合体（顔料分散剤７）の重量平均分
子量は、２６０００であった。

【００７１】[合成例１６]１−メトキシ−２−プロピル
アセテート４０．０重量部、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商
品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）３４．０
重量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワ
ンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加
熱し、内温を７８℃まで昇温した。別に調整した下記モ
ノマー溶液と開始剤溶液とを２時間かけて同時に滴下し
た。 （モノマー溶液） 前記合成例１で合成したモノマー（Ａ）…………………２．００重量部 メチルメタクリレート………………………………………４．００重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………４３．３重量部 （開始剤溶液） ２,２−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニトリル）…０．０６７重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………１０．０重量部 滴下後１時間攪拌し、２,２−アゾビス（２,４―ジメチ
ルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．１３４重
量部を添加し、さらに内温を７８℃に２時間保持し、そ
の後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、反応溶
液を室温まで冷却し、前記グラフト共重合体の１−メト
キシ−２−プロピルアセテート溶液（固形分：３０重量
％）を得た。該グラフト共重合体（顔料分散剤８）の重
量平均分子量は、２７０００であった。

【００７２】[合成例１７]１−メトキシ−２−プロピル
アセテート４０．０重量部、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商
品名：ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）３５．２
重量部を窒素置換した三口フラスコに導入し、スリーワ
ンモータにて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加
熱し、内温を７８℃まで昇温した。別に調整した下記モ
ノマー溶液と開始剤溶液とを２時間かけて同時に滴下し
た。 （モノマー溶液） 前記合成例２で合成したモノマー（Ｂ）…………………１．２０重量部 メチルメタクリレート………………………………………３．６０重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………４３．３重量部 （開始剤溶液） ２,２−アゾビス（２,４―ジメチルバレロニトリル）…０．０５９重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………………１０．０重量部 滴下後１時間攪拌し、２,２−アゾビス（２,４―ジメチ
ルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．１１８重
量部を添加し、さらにフラスコ内を７８℃に２時間保持
し、その後加熱して９０℃に３０分間保った。次いで、
反応溶液を室温まで冷却し、前記グラフト共重合体の１
−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液（固形分：３
０重量％）を得た。該グラフト共重合体（顔料分散剤
９）の重量平均分子量は、２２０００であった。

【００７３】[合成例１８]前記合成例１７において、前
記合成例２で合成したモノマー（Ｂ）を前記合成例３で
合成したモノマー（Ｃ）に代えた外は、前記合成例１７
と同様にして、グラフト共重合体の１−メトキシ−２−
プロピルアセテート溶液（固形分：３０重量％）を得
た。得られたグラフト共重合体（顔料分散剤１０）の重
量平均分子量は、３２０００であった。

【００７４】本発明の顔料分散剤は、上記グラフト共重
合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択
したその他の成分を更に含んでいてもよい。上記その他
の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的に
は、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ
−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロ
ピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミドおよび
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジ
エチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびトリ
オクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２
−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエ
チル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−
１，２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ピペラジンおよび１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その
他、ペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド
等の化合物、などが挙げられる。これらは、市販品であ
ってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市
販品としては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、
ハッコールケミカル社製）などが挙げられる。

【００７５】上記その他の成分の上記顔料分散剤におけ
る含有量としては、１〜９０重量％が好ましく、１〜７
０重量％がより好ましい。上記含有量が９０重量％を超
えると、顔料分散剤としての性能が十分に発揮されない
ことがある。

【００７６】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式（３）または（４）で表されるアミン化合物を含
有していてもよい。 一般式（３）

【００７７】

【化９】

【００７８】上記一般式（３）において、Ｒ³¹およびＲ
³²は、水素原子、または、置換基を有していてもよいア
ルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに
結合して窒素原子を含む５員ないし６員の飽和環を形成
してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子お
よび窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでも
よい。Ｒ³³は、アルキレン基、またはエーテル結合を含
むアルキレン基を示す。Ｘ³は、−ＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ
³²）、−ＯＣＯＮ（Ｙ³¹）（Ｙ³²）、−Ｎ（Ｙ^{3 3}）ＣＯ
（Ｙ³⁴）、または、−Ｎ（Ｙ³³）ＣＯＮ（Ｙ³¹）
（Ｙ³²）を示す。Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ³³およびＹ³⁴は、水素
原子、または、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基若しくはアリール基を示す。

【００７９】

【化１０】

【００８０】上記一般式（４）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、
Ｒ⁴⁶およびＲ⁴⁷は、水素原子、または、置換基を有して
いてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、こ
れらは互いに結合して窒素原子を含む５員ないし６員の
飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原
子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個の
原子を含んでもよい。Ｒ⁴⁴およびＲ⁴⁵は、アルキレン
基、またはエーテル結合を合むアルキレン基を示す。Ｚ
⁴は、−ＣＯＮ（Ｙ⁴¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁴¹）−また
はＮ（Ｙ⁴²）ＣＯＮ（Ｙ⁴³）−、を示す。Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²お
よびＹ⁴³は、上記一般式（３）におけるＹ³¹、Ｙ³²およ
びＹ³³と順に同義である。

【００８１】上記一般式（３）または（４）で表される
アミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モル
ホリノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げ
られる。

【００８２】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙
げられる。

【００８３】――分散―― 次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔
料の分散について説明する。図２は、上記グラフト共重
合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着した状
態を示す概略説明図である。

【００８４】図２に示す通り、本発明の顔料分散剤を用
いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子５の表面に吸着す
る。このとき、顔料粒子５の表面には、上記顔料分散剤
における上記グラフト共重合体の幹鎖１に存在するウレ
ア基及び／又はウレタン基を有する繰り返し単位３が吸
着する。顔料粒子５は、上記グラフト共重合体における
幹鎖１で覆われた状態になる。該幹鎖１からはグラフト
鎖２が分岐しており、該グラフト鎖２は、顔料粒子５の
表面から外側に向かって伸びており、顔料粒子５の周辺
を雲が覆うかのようにして存在している。個々の顔料粒
子５の表面に上記グラフト共重合体が吸着しているの
で、顔料粒子５同士は、互いに吸着し凝集することがな
く、微細化した状態のまま、上記グラフト共重合体によ
り均一に分散され、流動し易い状態になる。

【００８５】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、上記
顔料分散剤における窒素原子等とが、塩を形成したり、
強い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の
顔料分散剤の場合には、上記グラフト共重合体における
グラフト鎖２の存在により、このような挙動を抑制する
一方、分散後の安定性を向上させ、分散性向上の効果も
高め得る。また、上記グラフト共重合体によると、有機
顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の
分散性が良好である。

【００８６】本発明の顔料分散剤による分散とは、二次
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次
粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部
位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用して
も十分に優れた分散効果を発揮する。本発明の顔料分散
剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接
の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得
る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好まし
い。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の
顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料
粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の
凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散
され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、
本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸
着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分
散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感
光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散
させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料
と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが
好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本
発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００８７】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物および着色感光性組成物に特に好適に使用する
ことができる。

【００８８】《顔料分散組成物》本発明の顔料分散物
は、上記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中
に分散してなる。

【００８９】―顔料― 上記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、などが挙げられる。

【００９０】上記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、などが挙げられる。

【００９１】上記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、などが挙げられる。

【００９２】上記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。

【００９３】上記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、などが挙げられる。

【００９４】上記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、な
どが挙げられる。

【００９５】上記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、などが挙げられる。上記ブラウン顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
６、などが挙げられる。上記黒色顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられ
る。

【００９６】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。

【００９７】―有機溶剤― 上記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルおよびこれらの酢酸エステル
類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル
類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類、などが挙げられ
る。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上
を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、などが好ま
しい。

【００９８】上記顔料の上記顔料分散組成物における含
有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０
重量％が好ましい。上記含有量が、５重量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００９９】上記顔料分散剤の上記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、上記顔料１００重量部に対し、通
常、０．１〜２００重量部であり、１〜５０重量部が好
ましい。上記含有量が、０．１重量部未満であると、顔
料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００重量
部を超えると、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となる
ことがある。

【０１００】上記有機溶剤の上記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、上記顔料１００重量部に対し、通
常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部
が好ましい。上記含有量が、１０重量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【０１０１】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、上記有機溶剤（またはビヒクル）に添加し
て分散させる方法 ２）上記有機溶剤（またはビヒクル）に、上記顔料と上
記顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）上記顔料と上記顔料分散剤とを予め別々に上記有機
溶剤（またはビヒクル）に分散し、得られた分散体を混
合する方法（この場合、上記顔料分散剤を上記有機溶剤
のみで分散してもよい） ４）上記有機溶剤（またはビヒクル）に上記顔料を分散
した後、得られた分散体に上記顔料分散剤を添加する方
法

【０１０２】上記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって上記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（上記有機溶剤）とを
含む。

【０１０３】上記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられ
る。

【０１０４】上記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型またはネ
ガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、
次いで未露光の上記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領
域の上記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行な
うことができる。

【０１０５】《着色感光性組成物》上記着色感光性組成
物は、上記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【０１０６】―感光性組成物― 上記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げ
られ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダとから
なる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバ
インダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成
物、などが挙げられる。上記感光性組成物としては、ア
ルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により
現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安
全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好
ましい。

【０１０７】―光重合性組成物― 本発明においては、上記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、エチレン
性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、
光重合開始剤とを少なくとも含有し、さらに酸性基を有
するバインダーポリマーを有するのが好ましい。

【０１０８】――エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー―― 上記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、な
どが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メ
タ）アクリル酸エステルが好ましい。

【０１０９】上記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの上記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好まし
い。上記含有量が、１０重量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０重量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【０１１０】――光重合開始剤―― 上記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、および特開平２−１５３
３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン
類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル
類、ポリハロゲン類、などが挙げられる。これらは、１
種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよ
い。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、
および４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン］が好ましい。

【０１１１】上記光重合開始剤の上記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に
対し、０．２〜１０重量％が好ましい。上記含有量が、
０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１１２】――酸性基を有するバインダーポリマー―
― 上記酸性基を有するバインダーポリマーは、上記顔料の
分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得る
ものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）ア
クリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体、およびスチレン／無水マレイン酸共重合
体とアルコール類との反応物、などが挙げられる。これ
らは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能
モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現
像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当
であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好まし
い。

【０１１３】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。上記重量平均分子量が、５０００未満である
と、塗布膜の形成上問題があることがあり、２００００
０を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなること
がある。

【０１１４】上記酸性基を有するバインダーポリマーの
上記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０重量％程度である。上記含有量
が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【０１１５】上記着色感光性組成物は、例えば、上記顔
料分散組成物と、上記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１１６】上記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）上記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
上記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、または、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を
形成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【０１１７】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、上記（２）および（３）の工程を繰り返し
行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより
行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製
造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特
開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【０１１８】上記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。上記基板
と上記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を上記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ上記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【０１１９】上記着色感光性組成物の塗布液の上記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【０１２０】上記仮支持体上に形成された上記着色感光
性組成物による層を、上記基板上に転写する方法として
は、常圧下または減圧下でヒートロールラミネータを用
いる方法が好適に挙げられる。

【０１２１】上記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化
物または炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アン
モニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１２２】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【０１２３】（実施例１）下記組成の赤色の顔料分散組
成物を調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４…………………８．２８重量部 合成例９の顔料分散剤１ （１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、固形分：３０重量％） …………８．２８重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート…………６３．４４重量部

【０１２４】上記組成の赤色の顔料組成物を、モーター
ミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間分散
し、赤色の顔料分散組成物を調製した。得られた顔料分
散組成物について下記の評価を行った。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ
型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価
した。その結果を表１に示した。ここで粘度が低いこと
は、分散安定性、流動性が安定かつ良好であることを示
す。 （２）コントラスト測定：得られた顔料分散組成物をガ
ラス基板上に厚さが６μｍになるように塗布し、サンプ
ルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置
き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測
定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７
回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サ
イズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、
福永、山中」を参考にした）。その結果を表１に示し
た。ここでコントラストが高いことは、高度に微細化さ
れ透過率、すなわち着色力が高いことを示す。

【０１２５】（実施例２〜１０）実施例１において、顔
料分散剤１を、それぞれ顔料分散剤２〜１０に変更した
以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物を調整し同
様の評価をした。結果を表１に示す。

【０１２６】（実施例１１）実施例１において、赤色の
顔料分散組成物を下記組成の緑色の顔料分散組成物に代
えた外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物
を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１
に示す。 Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６……………………９．２０重量部 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８…………………４．９６重量部 合成例９の顔料分散剤１ （１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、固形分：３０重量％） ……………１４．１６重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート……………５１．６８重量部

【０１２７】（実施例１２）実施例１において、赤色の
顔料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代
えた外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物
を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１
に示す。 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６…………………１４．２０重量部 合成例９の顔料分散剤１ （１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、固形分：３０重量％） ……………１４．２０重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート……………５１．７０重量部

【０１２８】（比較例１）実施例１において、前記合成
例９の顔料分散剤１の代わりに、前記合成例１のモノマ
ーＡとメチルメタクリレートの共重合体（重量比：１５
／８５、１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、
固形分：３０重量％、重量平均分子量：２８０００）を
使用した外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組
成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を
表１に示す。

【０１２９】（比較例２）実施例１において、前記合成
例９の顔料分散剤１の代わりに、前記合成例２のモノマ
ーＢとメチルメタクリレートの共重合体（重量比：１５
／８５、１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、
固形分：３０重量％、重量平均分子量：３００００）を
使用した外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組
成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を
表１に示す。

【０１３０】（比較例３）実施例１において、前記合成
例１５の顔料分散剤７の代わりに、前記合成例８のモノ
マーＨとメチルメタクリレートの共重合体（重量比：１
５／８５、１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶
液、固形分：３０重量％、重量平均分子量：２５００
０）を使用した外は、実施例１と同様にして赤色の顔料
分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。
結果を表１に示す。

【０１３１】（比較例４）実施例１において、前記合成
例９の顔料分散剤１の代わりに、ブチルメタクリレート
と片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合
成化学工業（株）製）の共重合体（重量比：１５／８
５、１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液、固形
分：３０重量％、重量平均分子量：２３０００）を使用
した外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物
を調製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１
に示す。

【０１３２】（比較例５）実施例１において、前記合成
例９の顔料分散剤１の代わりに、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート／メタクリル酸／ベンジルメタクリレー
ト／片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート
（数平均分子量：６０００、商品名：ＡＡ−６、東亞合
成化学工業（株）製）共重合体（重量比：１５／１５／
６０／１０、１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶
液、固形分：３０重量％、重量平均分子量：２２００
０）を使用した外は、実施例１と同様にして赤色の顔料
分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行った。
結果を表１に示す。

【０１３３】（比較例６）実施例１２において、前記合
成例９の顔料分散剤１の代わりに、ジメチルアミノプロ
ピルアクリルアミドと片末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレート（数平均分子量：６０００、商品名：
ＡＡ−６、東亞合成化学工業（株）製）の共重合体（重
量比：１５／８５、１−メトキシ−２−プロピルアセテ
ート溶液、固形分：３０重量％、重量平均分子量：２０
０００）を使用した外は、実施例１２と同様にして青色
の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を行
った。

【０１３４】（実施例１３）下記組成を混合し、カラー
フィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 実施例１の赤色の顔料分散組成物……………………３２.４重量部 メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体……………９.０重量部 （モル比：２８／７２、重量平均分子量：３００００、 ３０ｗｔ％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ４−[ｐ−Ｎ,Ｎ‘―ジ（エトキシカルボニルメチル）……０．２重量部 ―２,６―ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジン ハイドロキノンモノメチルエーテル…………………０．０１重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート………………６
２重量部前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社
製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い
て、周速９ｍ／ｓで９時間行った。得られたカラーフィ
ルター作製用の着色感光性組成物について、実施例１と
同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィ
ルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測
定した。即ち、ガラス基板上に前記カラーフィルター作
製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗
布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの
膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露
光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得ら
れたカラーフィルターのコントラストを実施例１と同様
に測定した。結果を表１に示す。

【０１３５】（実施例１４）実施例１３において、実施
例１の赤色の顔料分散組成物を、実施例２の赤色の顔料
分散組成物に代えた外は、実施例１３と同様にして着色
感光性組成物を調製し、実施例１３と同様にして評価し
た。結果を表１に示す。

【０１３６】（実施例１５〜２２）実施例１３におい
て、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、それぞれ実施
例３〜１０の赤色の顔料分散組成物に代えた外は、実施
例１３と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例
１３と同様にして評価した。結果を表１に示す。

【０１３７】（実施例２３、２４）実施例１３におい
て、実施例１の赤色の顔料分散組成物を、それぞれ実施
例１１及び１２の緑色及び青色の顔料分散組成物に代え
た外は、実施例１３と同様にして着色感光性組成物を調
製し、実施例１３と同様にして評価した。結果を表１に
示す。

【０１３８】（比較例７）実施例２４において、実施例
１２の青色の顔料分散組成物を、比較例６の青色の顔料
分散組成物に代えた外は、実施例２４と同様にして着色
感光性組成物を調製し、実施例２４と同様にして評価し
た。

【０１３９】（実験）実施例１の顔料分散剤を用いて感
光材料を作成する際に、酸性バインダーや他の成分を分
散・混合するのに先だって、顔料のみを該顔料分散剤を
用いて分散させた後、前記酸性バインダーや他の成分を
混合・分散して感光材料用液を調整した場合（以下、こ
の場合を「前添加」と称する）と、前記酸性バインダー
や他の成分と顔料とを同時に該顔料分散剤を用いて混合
・分散して感光材料用液を調整した場合（以下、この場
合を「後添加」と称する）とを比較した。その結果、前
添加の場合には、前記グラフト共重合体におけるウレア
及び／又はウレタン骨格が顔料の表面に吸着しているた
め、後から前記酸性バインダー等を添加しても、該感光
材料用液の増粘は見られなかった。これに対し、後添加
の場合には、前記グラフト共重合体におけるウレア及び
／又はウレタン骨格が、該顔料分散剤と同時に添加した
前記酸性バインダー等と相互作用し、該感光材料用液に
若干の増粘が認められた。しかしながら、感光材料の作
製は可能であった。

【０１４０】

【表１】

【０１４１】表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含
有する顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性組
成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られること
が明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔
料粒子が微細化された状態で分散されているためである
と推測される。一方、比較例１〜７の顔料分散組成物、
及びそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が高く、コ
ントラストも低いことが明らかである。

【０１４２】

【発明の効果】本発明によると、顔料を凝集させず該顔
料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透
過性にも優れた顔料分散剤を提供することができる。ま
た、本発明によると、該顔料分散剤を含有し、顔料の分
散性、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、塗料、印刷
インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る
顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明
によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、
カラープルーフ等の基板上の多色画像形成や、液晶カラ
ーディスプレイ等に使用されるカラーフィルターの製造
などに好適に使用し得る着色感光性組成物を提供するこ
とができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は本発明の顔料分散剤の態様を示す概略説
明図である。

【図２】図２は本発明の顔料分散剤が、顔料粒子の表面
に吸着した状態を示す概略説明図である。

【符号の説明】

１ 幹鎖 ２ グラフト鎖 ３ ウレア基及び／又はウレタン基を有する繰り返し単
位 ４ 幹鎖とグラフト鎖との結合部 ５ 顔料粒子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D077 AA03 AA08 AB05 AB06 AC05 BA02 BA07 DC38Z DC43Z DD06X DD18X DD18Z DD46X DE02X DE02Z DE07X DE08Z DE10X DE10Z DE16Z 4J027 AA02 AA04 AA08 BA13 CB09 CD08 4J037 AA30 CC18 CC26 CC29 DD04 DD23 DD24 EE28 EE43 FF02 FF15 FF23

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】幹鎖にウレア基及び／又はウレタン基を有
   する繰り返し単位を有するグラフト共重合体を含有する
   ことを特徴とする顔料分散剤。
2. 【請求項２】グラフト共重合体が、末端にエチレン性不
   飽和二重結合を有する重合性オリゴマー由来の単位と、
   ウレア基及び／又はウレタン基を有するモノマー由来の
   単位とを共重合体単位として含むものである請求項１記
   載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】グラフト共重合体が、共重合体単位とし
   て、重合性オリゴマー由来の単位を１５〜９８重量％含
   み、かつ、ウレア基及び／又はウレタン基を有するモノ
   マー由来の単位を１〜４０重量％を含むものである請求
   項２記載の顔料分散剤。
4. 【請求項４】ウレア基及び／又はウレタン基を含有する
   モノマーが下記一般式（１） 【化１】 ［前記一般式（１）において、Ｒ¹¹は水素原子又はメチ
   ル基を示す。Ｒ¹²は、単結合又は炭素数１から１０の２
   価の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有していて
   もよく、分岐、あるいは環構造を形成してもよく、また
   途中にエーテル、エステル結合を介してもよい）を示
   し、Ｒ¹³は、炭素数１から１８の置換基を有してもよい
   炭化水素基を示すが有機色素の部分骨格を含むことはな
   い。またＸ¹¹、Ｘ¹²及びＸ¹³は、それぞれ独立に、―Ｏ
   ―、―Ｎ（Ｒ¹⁴）―（Ｒ¹⁴は、水素原子又は炭素数１〜
   ６のアルキル基又はフェニル基を示す）を示すが、Ｘ¹²
   とＸ¹³は同時に―Ｏ―とならない。ｍ及びｎは、１又は
   ０を示す。］で表される化合物より選択される１種又は
   ２種以上である請求項２又は３記載の顔料分散剤。
5. 【請求項５】重合性オリゴマーが、数平均分子量１００
   ０〜２００００のものであり、かつ、末端に（メタ）ア
   クリロイル基を有するものである請求項２〜４のいずれ
   か１項記載の顔料分散剤。
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料分
   散剤と顔料とを有機溶剤中に分散してなることを特徴と
   する顔料分散組成物。
7. 【請求項７】請求項６記載の顔料分散組成物と、エチレ
   ン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー
   と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感
   光性組成物。
8. 【請求項８】請求項７記載の着色感光性組成物及び酸性
   基を有するバインダーポリマーを含有することを特徴と
   する着色感光性組成物。