WO2014050446A1 - 顔料組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに化合物 - Google Patents

顔料組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに化合物 Download PDF

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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
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    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/378—Trisazo dyes of the type
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    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/064—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having nitrogen atom(s) directly linked to the skeleton
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    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
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    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
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    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a pigment composition, a colored curable composition, a color filter for solid-state imaging device and a method of manufacturing the same, a solid-state imaging device, a pigment dispersion composition and a method of manufacturing the same, and a compound.
  • materials for forming color images are mainly used as image recording materials.
  • recording materials of the ink jet system recording materials of a thermal transfer system, recording materials of an electrophotographic system, transfer halogen Silver photosensitive materials, printing inks, recording pens and the like are actively used.
  • imaging devices such as CCDs, color filters are used to record and reproduce color images in LCDs and PDPs in imaging devices.
  • dyes dyes (dyes and pigments) of the three primary colors of the so-called additive color mixing method and subtractive color mixing method are used to display or record full color images, but a preferable color reproduction area In fact, there is no robust dye that can achieve the absorption characteristics and can withstand various use conditions and environmental conditions, and improvement is strongly desired.
  • dyes and pigments need to have the following properties in common. That is, they have favorable absorption characteristics in terms of color reproducibility, fastness under the used environmental conditions, for example, light resistance, heat resistance, good resistance to oxidizing gases such as ozone, and the like.
  • the pigment when the pigment is a pigment, it is further substantially insoluble in water and organic solvents and has good chemical fastness, and its use as particles impairs desirable absorption characteristics in the molecular dispersion state. It is necessary to have the nature of no, etc.
  • the above-mentioned required characteristics can be controlled by the strength of the intermolecular interaction, but both are in a trade-off relationship, so it is difficult to achieve both.
  • the fastness under the used environmental conditions for example, light resistance, heat resistance, Resistance to oxidizing gases such as ozone, chemical fastness to other organic solvents and sulfurous acid gases, etc.
  • Good dispersion of fine particles in the medium used and stable dispersion state , Etc. are also required.
  • the required performance for the pigment is wider than that of the dye which is required to have the performance as a dye molecule, and not only the performance as the dye molecule but also the above-mentioned demand as a solid (fine particle dispersion) as an aggregate of dye molecules. All performance needs to be satisfied.
  • the group of compounds that can be used as pigments is extremely limited compared to dyes, and even if high-performance dyes are derived from pigments, few can easily meet the required performance as a fine particle dispersion, and it is easy Can not be developed. This is also confirmed by the fact that the number of pigments registered in the color index is less than 1/10 of the number of dyes.
  • the coloring power and sharpness of the pigment used in various ink compositions are closely related to the properties of the pigment particles. It is known that pigment particles generally form aggregates of primary particles, and the finer the primary particles, the higher the pigment's coloring power and the higher the sharpness. Therefore, in order to improve the coloring power and the sharpness of the pigment, it is necessary to make the aggregation state of primary particles into a finer particle state. On the other hand, as the pigment particles become finer, aggregation between the particles tends to occur. For this reason, it is necessary to stably disperse the pigment particles in the vehicle in a finely divided state.
  • Various printing inks are those in which a solid pigment powder is finely and stably suspended in a liquid vehicle. The dispersion process essentially involves three steps of wetting, refining and stabilization. However, in an actual dispersion system, processes occur in parallel, and it is often difficult to separate these processes strictly.
  • Dispersions containing fine particles of pigment often exhibit pigment aggregation due to crystallization, resulting in high haze values and loss of pigment inherent vividness.
  • a phenomenon called color separation caused by aggregation of pigment particles or sedimentation occurs, and a state such as gloss reduction or leveling failure on the surface of a spreadable coating film May cause failure.
  • the energetic instability of the pigment particle in the non-aqueous vehicle may cause the state change of the pigment crystal.
  • pigment derivatives having no polar part having a skeleton similar to that of the pigment structure pigment derivatives in which specific functional groups such as acidic groups or basic groups have been introduced into the pigment skeleton, these functional groups are acrylic resin, polyester Resin-type pigment dispersants introduced into resins and the like, and resin-type pigment derivatives in which a pigment skeleton is introduced into part of resins have been developed. These dispersants and additives are used alone or in combination, and the effect is exhibited by any method of use.
  • pigment derivatives in which an acidic group is introduced into the skeleton as the pigment include phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, azo pigments, anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, isoindolinone pigments, etc. Derivatives of the structure with introduced groups are disclosed. These pigment derivatives are widely used as dispersants, crystal growth inhibitors or inhibitors. Furthermore, such a technology has been widely developed in recent years as an ink for color filters.
  • Patent Document 1 discloses a pigment composition containing an organic pigment and an azo pigment derivative having a ⁇ -naphthol group, and according to this technology, dispersibility, dispersion stability, transparency and sharpness are disclosed. It is considered to be excellent.
  • a pigment dispersant containing an azo pigment derivative having a ⁇ -naphthol group and a polyoxyalkylene alkyl ether sulfosuccinic acid ester sodium salt is disclosed in Production Example 4 in paragraph [0019] of Patent Document 2, and By using such a pigment dispersant, it is believed that the flowability of the high concentration pigment dispersion and the critical temperature of the flowability can be increased.
  • Patent Document 3 describes a pigment dispersion composition containing a specific azo pigment, an azo pigment derivative and a dispersant
  • Patent Document 4 describes a color filter containing a pigment derivative having a specific basic group. Coloring compositions are described.
  • the colored pattern obtained from the conventional pigment dispersion composition and the colored curable composition improvement in heat resistance is required.
  • the colored pattern is exposed to a very high temperature (for example, 250 ° C. or more) by a reflow process or the like, and therefore, it is required to improve heat resistance.
  • the present invention has been made in view of the above, and an object thereof is to achieve the following object. That is, the object of the present invention is a pigment composition which is excellent in dispersion stability and can form a colored pattern excellent in heat resistance at a very high temperature (for example, 250 ° C. or more), a pigment dispersion composition and a method of producing the same And to provide a colored curable composition.
  • Another object of the present invention is a color filter for a solid-state imaging device having a coloring pattern excellent in dispersion stability and excellent in heat resistance at a very high temperature (for example, 250 ° C. or more), a method of manufacturing the same, and a solid-state imaging device To provide.
  • the specific means for solving the said subject are as follows.
  • P 1 represents a dye residue.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to a primary carbon atom and a tertiary carbon atom, a nitrogen atom directly bonded to two secondary carbon atoms, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • n represents an integer of 1 to 4; When n is 2 or more, a plurality of X 1 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • * represents a bond.
  • R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 13;
  • c represents an integer of 0 to 11;
  • b is an integer of 2 or more, plural R 13 's may be the same as or different from each other.
  • c is an integer of 2 or more, a plurality of R 14 may be the same as or different from each other.
  • Y 1 is the following formula (6-1) to represented by a basic group at one of (6-4), or, pKa of the conjugate acid is less than 2.0 or more 7.5
  • the pigment composition according to [1], which represents a basic group of The pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • R 1 to R 5 and R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. At least two of R 2 to R 5 represent substituents linked via a carbon atom. At least four of R 7 to R 12 represent substituents linked via a carbon atom. Two or more of R 7 to R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 6 , R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • a is an integer of 2 or more, a plurality of R 6 may be the same as or different from each other.
  • b is an integer of 2 or more, plural R 13 's may be the same as or different from each other.
  • c is an integer of 2 or more, a plurality of R 14 may be the same as or different from each other.
  • P 1 is an anthraquinone dye residue, an azo dye residue, a quinacridone dye residue, a quinophthalone dye residue, a diketopyrrolopyrrole dye residue or a phthalocyanine dye residue.
  • A represents a group selected from the group consisting of groups represented by the following structural formulas.
  • * represents a bond to be bonded to the azo group.
  • B represents a single bond or a linking group selected from the group consisting of divalent linking groups represented by the following structural formulas.
  • * represents a bond bonding to an azo group
  • ** represents a bond bonding to a benzene ring in formula (4-1).
  • C 2 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to each of the primary carbon atom and the tertiary carbon atom, a nitrogen atom bonded directly to two secondary carbon atoms, or directly to two tertiary carbon atoms
  • Basic group having a nitrogen atom to be bound basic group represented by the above formula (6-3) or (6-4), or basic group having a pKa of conjugate acid of 2.0 or more and less than 7.5
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • p represents an integer of 1 to 5; When p is an integer of 2 or more, a plurality of C 2 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • a 2 represents a phenyl group or a heterocyclic group.
  • R 15 represents a substituent.
  • d represents an integer of 0 to 5;
  • C 3 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to each of the primary carbon atom and the tertiary carbon atom, a nitrogen atom bonded directly to two secondary carbon atoms, or directly to two tertiary carbon atoms
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • Y 1 is any of the following formulas (7-1), (6-2), (7-3) and (7-4)
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • * represents a bond.
  • R 21 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 22 to R 25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least two of R 22 to R 25 each represent a substituent linked by a carbon atom.
  • R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least four of R 7 to R 12 each represent a substituent linked by a carbon atom.
  • Y 1 is any of the following formulas (7-3), (7-4) and (8-1) to (8-3) or (8-5) to (8-11).
  • R 42 to R 53 each represent a methyl group.
  • R 58 to R 63 each represent a substituent.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • G represents an electron withdrawing group having a Hammett's ⁇ p value of 0.2 or more. Each t independently represents an integer of 0 to 2. s represents an integer of 0-8. r represents an integer of 0 to 5; u represents an integer of 0 to 4; * Represents a bond. [8] In the general formula (A), (4-1) or (4-2), Y 1 represents a basic group represented by any one of the following formulas (8-1) to (8-3) [1 ] The pigment composition according to any one of [7]. R 42 to R 53 each represent a methyl group. * Represents a bond.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group, and R 1 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group And R 2 represents a substituent.
  • A represents any one of the following formulas (A-1) to (A-32).
  • m represents an integer of 0 to 5, and
  • Formula (1) does not have an ionic hydrophilic group.
  • R 51 to R 59 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and adjacent substituents are bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring May be * Represents the bonding position to the azo group of the general formula (1).
  • a pigment dispersion composition wherein the pigment composition according to any one of [1] to [11] further contains a dispersant.
  • the pigment composition described in [11] is a pigment dispersion composition further comprising an acidic dispersant, and the volume average particle diameter of the pigment represented by the general formula (1) is 1 nm or more and 200 nm or less Some pigment dispersion compositions.
  • a colored curable composition comprising the pigment dispersion composition according to any one of [12] to [16], a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound.
  • a step of applying the colored curable composition according to [17] or [18] to form a colored curable composition layer on a support, and exposing the colored curable composition layer through a mask A method for producing a color filter for a solid-state imaging device, comprising the steps of: developing the colored curable composition layer after exposure to form a colored pattern.
  • the color filter for solid-state image sensors manufactured by the manufacturing method of the color filter for solid-state image sensors as described in [19].
  • the solid-state image sensor provided with the color filter for solid-state image sensors as described in [20].
  • A represents a group selected from the group consisting of groups represented by the following structural formulas.
  • * represents a bond to be bonded to the azo group.
  • B represents a group selected from the group consisting of a single bond or a divalent linking group represented by the following structural formula.
  • * represents a bond bonding to an azo group, and ** represents a bond bonding to a benzene ring in formula (4-1).
  • C 2 represents a divalent linking group.
  • Y 1 represents a basic group represented by any one of the following formulas (6-1) to (6-4) or a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5.
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • p represents an integer of 1 to 5; When p is an integer of 2 or more, a plurality of C 2 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • * represents a bond.
  • R 1 to R 5 and R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. At least two of R 2 to R 5 represent substituents linked via a carbon atom. At least four of R 7 to R 12 represent a substituent linked by a carbon atom. Two or more of R 7 to R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 6 , R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • a 2 represents a phenyl group or a heterocyclic group.
  • R 15 represents a substituent.
  • d represents an integer of 0 to 5;
  • C 3 represents a divalent linking group.
  • Y 1 represents a group represented by any one of the above formulas (6-1) to (6-4) or a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5.
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • the basic group represented by any one of formulas (7-1), (6-2), (7-3), and (7-4) as Y 1 or the pKa of a conjugate acid is 2.0 or more and 7.5
  • the compound according to [23] which represents a basic group having less than the nitrogen atom.
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A). * Represents a bond.
  • R 21 to R 25 each independently represent a hydrogen atom, and at least two of R 22 to R 25 each represent a substituent linked by a carbon atom.
  • R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least four of R 7 to R 12 each represent a substituent linked by a carbon atom.
  • Y 1 represents one of the following formulas (7-3) and (7-4) and one of the following formulas (8-1) to (8-3) and (8-) 5) to a basic group represented by any one of (8-11), or a basic group having a nitrogen atom of which the pKa of the conjugate acid is 2.0 or more and less than 7.5, described in [23] Compound.
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • R 42 to R 53 each represent a methyl group.
  • R 58 to R 63 each represent a substituent.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • G represents an electron withdrawing group having a Hammett's ⁇ p value of 0.2 or more. Each t independently represents an integer of 0 to 2.
  • s represents an integer of 0-8.
  • r represents an integer of 0 to 5;
  • u represents an integer of 0 to 4; * Represents a bond.
  • Y 1 is represented by the basic group described in any one of the following formulas (8-1) to (8-3) [23] To a compound according to any one of [25].
  • R 42 to R 53 each represent a methyl group. * Represents a bond.
  • the present invention it is possible to provide a pigment composition excellent in dispersion stability and excellent in heat resistance in a high temperature state (for example, 250 ° C. or more). Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide a colored curable composition capable of forming a colored pattern excellent in dispersion stability and excellent in heat resistance. Further, according to the present invention, it is possible to provide a color filter for solid-state imaging device and a solid-state imaging device having a colored pattern excellent in heat resistance.
  • the composition of the present invention will be described in detail.
  • the notations not describing substitution and non-substitution include those having no substituent as well as those having a substituent.
  • the "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • a numerical range represented using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • (meth) acrylate represents acrylate and methacrylate
  • (meth) acrylic represents acrylic and methacrylic
  • (meth) acryloyl represents acryloyl and methacryloyl.
  • “monomer” and “monomer” are synonymous.
  • the monomer in the present invention is distinguished from an oligomer and a polymer, and has a weight average molecular weight of less than 2,000.
  • the polymerizable compound means a compound having a polymerizable group, and may be a monomer or a polymer.
  • the polymerizable group refers to a group involved in the polymerization reaction.
  • the pKa of the conjugate acid of the basic group was calculated using the software "ACD / Labs" manufactured by Advanced Chemistry Development.
  • the pigment composition of the present invention contains a compound represented by the following general formula (A) and a pigment.
  • P 1 represents a dye residue.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to a primary carbon atom and a tertiary carbon atom, a nitrogen atom directly bonded to two secondary carbon atoms, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • Basic group having a nitrogen atom a basic group represented by the following general formula (6-3) or (6-4), or a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5
  • n represents an integer of 1 to 4; When n is 2 or more, a plurality of X 1 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 13;
  • c represents an integer of 0 to 11;
  • b is an integer of 2 or more, plural R 13 's may be the same as or different from each other.
  • c is an integer of 2 or more, a plurality of R 14 may be the same as or different from each other.
  • the heat resistance of the pigment composition at a very high temperature for example, 250 ° C. or more
  • A general formula (A) and a dispersant in combination.
  • the pigment composition according to the present invention has the compound represented by the general formula (A), and the compound represented by the general formula (A) is directly on the primary carbon atom and the tertiary carbon atom, respectively.
  • the nitrogen atom directly bonded to each of the primary carbon atom and the tertiary carbon atom, the nitrogen atom bonded directly to the two secondary carbon atoms, and the nitrogen bonded directly to the two tertiary carbon atoms Since the basic group having an atom and the basic group represented by the following formula (6-3) or (6-4) are bulky amino groups, the interaction of the amino groups with the pigment is reduced, and amino Nucleophilic attack on the base pigment is suppressed. Thus, since the nucleophilic attack of the amino group on the pigment is suppressed, the unintended reaction of the pigment in a high temperature state is suppressed, and as a result, the heat resistance of the pigment is considered to be improved.
  • a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5 of a conjugate acid which may be possessed by the compound represented by the general formula (A) is also less basic than a conventional basic group. Therefore, it is considered that the nucleophilic attack of the amino group on the pigment is suppressed, and as a result, the heat resistance of the pigment is improved.
  • the aliphatic group in the present invention the aliphatic moiety may be linear, branched or cyclic. Moreover, it may be saturated or unsaturated. Specifically, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group etc. can be mentioned, for example. Furthermore, the aliphatic group may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the aryl group may be a single ring or a fused ring. Moreover, it may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the heterocyclic group may be any heterocyclic group as long as it has a hetero atom (eg, nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom) in the ring, and it may be a saturated ring or an unsaturated ring. It is also good. Further, it may be a single ring or a condensed ring, and may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the substituent in the present invention may be any substitutable group, and examples thereof include an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an acyloxy group, an acylamino group, an aliphatic oxy group, an aryloxy group, and a complex Ring oxy group, aliphatic oxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group, carbamoyl group, aliphatic sulfonyl group, arylsulfonyl group, heterocyclic sulfonyl group, aliphatic sulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, complex Ring sulfonyloxy group, sulfamoyl group, aliphatic sulfonamide group, aryl sulfonamide group, heterocyclic sulfonamide group, amino group, aliphatic amino group, arylamino
  • Hammett's substituent constant ⁇ p value used in the present specification will be briefly described.
  • Hammett's Law, 1935 L. to quantitatively discuss the effects of substituents on the reactions or equilibria of benzene derivatives.
  • P. A rule of thumb proposed by Hammett, which is widely accepted today.
  • Substituent constants determined by the Hammett rule include ⁇ p values and ⁇ m values, and these values can be found in many general textbooks. A. See Dean, Ed., “Lange's Handbook of Chemistry", 12th Edition, 1979 (Mc Graw-Hill) and "Area of Chemistry", Extra Issue, No. 122, pp. 96-103, 1979 (Nankodo).
  • each substituent is limited or described by Hammett's substituent constant ⁇ p, but in the sense that it is limited to only certain substituents having values known in the literature which can be found in the above textbook. It is needless to say that even if the value is unknown in the literature, it also includes substituents that would fall within the range as measured according to the Hammett's law.
  • the compound represented by the general formula (A) of the present invention is not a benzene derivative, but the ⁇ p value is used regardless of the substitution position as a measure showing the electronic effect of the substituent. In the present invention, the ⁇ p value will be used in this sense from now on.
  • the pigment composition of the present invention contains a compound represented by the following general formula (A).
  • P 1 represents a dye residue.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to a primary carbon atom and a tertiary carbon atom, a nitrogen atom directly bonded to two secondary carbon atoms, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • Basic group having a nitrogen atom a basic group represented by the following general formula (6-3) or (6-4), or a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5
  • n represents an integer of 1 to 4; When n is 2 or more, a plurality of X 1 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 13;
  • c represents an integer of 0 to 11;
  • b is an integer of 2 or more, plural R 13 's may be the same as or different from each other.
  • c is an integer of 2 or more, a plurality of R 14 may be the same as or different from each other.
  • Examples of the dye residue represented by P 1 include ansanthrone dye residue, anthraquinone dye residue, anthrapyrimidine dye residue, azo dye residue, quinacridone dye residue, and quinophthalone dye residue, Diketopyrrolopyrrole dye residue, Dioxazine dye residue, Flavanthrone dye residue, Indanthrone dye residue, Isoindoline dye residue, Isoindolinone dye residue, Isobiolanthrone system Dye residue, metal complex dye residue, perinone dye residue, perylene dye residue, phthalocyanine dye residue, pyranthrone dye residue, pyrazoloquinazolone dye residue, thioindigo dye residue or The triaryl carbonium type pigment residue is mentioned, Anthraquinone type pigment residue, azo type pigment residue, quinacridone type pigment residue, quinophthalone type pigment Residue, diketopyrrolopyrrole dye residue, isoindoline dye residue, is
  • the dye residue represented by P 1 is an anthraquinone dye residue, an azo dye residue, a quinacridone dye residue, a quinophthalone dye residue, a diketopyrrolopyrrole dye residue or a phthalocyanine dye residue. It is more preferable that it is an azo dye residue.
  • the divalent linking group represented by X 1 is preferably a linking group comprising a phenyl group, a triazyl group, an alkylene group, -COO-, -CONH-, -NH-, -O-, and a combination thereof, A phenyl group, a triazyl group, an alkylene group, -CONH-, or a linking group formed by combining these is more preferable.
  • the alkylene group as a divalent linking group represented by X 1 may be linear or branched.
  • the carbon number of the alkylene group is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10.
  • a methylene group, ethylene group, a propylene group, and a butylene group are mentioned, for example.
  • Y 1 is a primary carbon atom and each directly bonded to a nitrogen atom in a tertiary carbon atom, two secondary directly bonded to the nitrogen atom to a carbon atom, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • it represents a basic group having a nitrogen atom
  • it is preferable to represent a basic group having a nitrogen atom directly bonded to two secondary carbon atoms.
  • the term “directly bonded” means that the nitrogen atom and the carbon atom are bonded without a linking group, that is, they are directly linked.
  • Y 1 represents a basic group represented by the following general formula (6-1) or (6-2).
  • R 1 to R 5 and R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. At least two of R 2 to R 5 represent substituents linked via a carbon atom. At least four of R 7 to R 12 represent substituents linked via a carbon atom. Two or more of R 7 to R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • a represents an integer of 0 to 5; R 6 represents a substituent. When a is an integer of 2 or more, a plurality of R 6 may be the same as or different from each other.
  • R 1 to R 5 and R 7 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 5 and R 7 to R 12 may be linear or branched.
  • the carbon number of this alkyl group is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10.
  • a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are mentioned, for example, It is preferable that it is a methyl group.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 5 and R 7 to R 12 may have a substituent, and the substituent is the substituent described in the section of the aforementioned substituent, which is a substitutable group Any group may be used as long as
  • R 6 is preferably a chloro group or a methyl group, and most preferably a methyl group.
  • the basic group represented by the general formula (6-1) is preferably a basic group represented by the following general formula (7-1).
  • R 21 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 22 to R 25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least two of R 22 to R 25 each represent a substituent linked by a carbon atom.
  • R 21 to R 25 are the same as those of R 1 to R 5 in the general formula (6-1) described above.
  • Y 1 represents a basic group represented by any one of the following formulas (8-1) to (8-3).
  • R 42 to R 53 each represent a methyl group.
  • Y 1 represents a basic group represented by the following formula (6-3) or (6-4).
  • R 13 and R 14 each independently represent a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 13;
  • c represents an integer of 0 to 11;
  • b is an integer of 2 or more, plural R 13 's may be the same as or different from each other.
  • c is an integer of 2 or more, a plurality of R 14 may be the same as or different from each other.
  • R 13 is preferably a chloro group, a methoxy group or a methyl group, and most preferably a methyl group.
  • R 14 is preferably a chloro group, a methoxy group or a methyl group, and most preferably a methyl group.
  • B represents an integer of 0 to 13, preferably an integer of 0 to 8, and more preferably 0.
  • C represents an integer of 0 to 11, preferably an integer of 0 to 6, and more preferably 0.
  • Y 1 represents a basic group represented by the following formula (7-3) or (7-4).
  • Y 1 represents a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5, more preferably a basic group having a pKa of 4.0 or more and 7.0 or less.
  • the pKa of the conjugate acid in the compound (A) refers to the most basic group present in the compound (A).
  • Y 1 represents a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5 as a conjugate acid
  • Y 1 is a group represented by any one of the following formulas (8-5) to (8-11) It is more preferable to be represented.
  • R 58 to R 63 each represent a substituent.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • G represents an electron withdrawing group having a Hammett's ⁇ p value of 0.2 or more.
  • t represents an integer of 0 to 2;
  • s represents an integer of 0-8.
  • r represents an integer of 0 to 5;
  • u represents an integer of 0 to 4; * Represents a linking site.
  • the plurality of R 60 may be identical to or different from one another.
  • u is an integer of 2 or more
  • the plurality of R 63 may be the same as or different from each other.
  • R 58 to R 63 are the same as those of R 1 to R 5 and R 7 to R 12 described above.
  • Z preferably represents an oxygen atom.
  • G is an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more, and preferably an electron withdrawing group having a ⁇ p value of 0.3 or more.
  • the upper limit is an electron-withdrawing group of 1.0 or less.
  • R 58 which is an electron-withdrawing group having a ⁇ p value of 0.2 or more include an acyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, and a dialkyl phospho Group, diaryl phosphono group, diaryl phosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, halogenated alkyl Group, a halogenated alkoxy group, a halogenated aryloxy group, a halogenated alkylamino group, a halogenated alkylthio group,
  • T represents an integer of 0 to 2, more preferably 1.
  • S represents an integer of 0 to 8, preferably 0 to 2, and more preferably 0.
  • R represents an integer of 0 to 5, preferably 0 to 2, and more preferably 0.
  • U represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 3, and more preferably 0.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to each of a primary carbon atom and a tertiary carbon atom, a nitrogen atom bonded directly to two secondary carbon atoms, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • Y 1 preferably represents a group represented by any of the above formulas (6-1) to (6-4), or a basic group having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5 of a conjugate acid. .
  • the compound represented by the above general formula (A) is preferably a compound represented by the following general formula (4-1) or (4-2).
  • A represents a group selected from the group consisting of groups represented by the following structural formulas.
  • * represents a bond to be bonded to the azo group.
  • * represents a bond bonding to an azo group
  • ** represents a bond bonding to a benzene ring in formula (4-1).
  • C 2 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to each of a primary carbon atom and a tertiary carbon atom, a nitrogen atom bonded directly to two secondary carbon atoms, or directly bonded to two tertiary carbon atoms
  • p represents an integer of 1 to 5; When p is an integer of 2 or more, a plurality of C 2 and a plurality of Y 1 may be identical to or different from each other.
  • a 2 represents a phenyl group or a heterocyclic group.
  • R 15 represents a substituent.
  • d represents an integer of 0 to 5;
  • C 3 represents a divalent linking group.
  • Y 1 is a nitrogen atom directly bonded to each of the primary carbon atom and the tertiary carbon atom, a nitrogen atom bonded directly to two secondary carbon atoms, or directly to two tertiary carbon atoms
  • the pKa of the conjugate acid in compound (A) refers to the most basic group present in compound (A).
  • A preferably represents a group selected from the group consisting of groups represented by the following structural formulas. * Represents a bond to be bonded to the azo group.
  • the divalent linking group represented by B is preferably a divalent linking group represented by the following structural formula.
  • * represents a bond to be bonded to the azo group, and ** represents a bond to be bonded to the benzene ring in the formula (4-1).
  • the divalent linking group represented by C 2 is a phenyl group, a triazyl group, an alkylene group, -COO-, -CONH-, -NH-, -O-, or a combination thereof
  • the linking group is preferably a phenyl group, a triazyl group, an alkylene group, -CONH-, or a linking group formed by combining these.
  • p represents an integer of 1 to 5 and is preferably 1 or 2.
  • the heterocyclic group represented by A 2 may be a saturated heterocyclic group or an unsaturated heterocyclic group, and may have a substituent, as a substituent Is a group described in the section of the aforementioned substituent, and may be any group as long as it is a substitutable group.
  • the heterocyclic group represented by A 2 is preferably a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms in total, and more preferably a saturated heterocyclic group bonded via a nitrogen atom having 2 to 8 carbon atoms in total.
  • the heterocyclic group of A 2 may have a substituent, and the substituent may be any of the groups described in the section of the aforementioned substituent, as long as it is a substitutable group.
  • a 2 is preferably a phenyl group.
  • the substituent represented by R 15 in the general formula (4-2) is not particularly limited as long as it is a group which can be substituted by the group described in the section of the aforementioned substituent.
  • the substituent represented by R 15 is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group, a sulfonamide A group, a carbamoylamino group which may have a substituent, a sulfamoyl group which may have a substituent, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group, a halogen atom, more preferably a fat A carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group, a carbamoylamino group which may have a substituent, an alipha
  • any of the groups described in the section of the substituent described above It is not particularly limited as long as it is a substitutable group.
  • Y 1 in the general formula (4-2) include the same as Y 1 in the general formula (4-1) described above.
  • d represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0.
  • Y 1 is any one of the above formulas (7-1), (6-2), (7-3) and (7-4) It is preferable to represent a basic group having a nitrogen atom having a pKa of 2.0 or more and less than 7.5 or a group represented by or a conjugated acid.
  • Y 1 represents the above-mentioned formula (7-3), (7-4) and (8-1) to (8-3) and It is preferable to be represented by a group represented by any one of 8-5) to (8-11), and a basic group represented by any one of the above formulas (8-1) to (8-3) It is more preferable to represent.
  • the content of the compound represented by formula (A) is preferably 1 to 30% by mass, and more preferably 3 to 20% by mass, with respect to the total solid content of the pigment composition.
  • the compound represented by the general formula (A) can be synthesized by any synthesis method, but in particular when P1 is an azo dye residue in the general formula (A), the compounds in JP-A-2000-239554 Following the synthetic example of Example 7, it can be synthesized by azo coupling.
  • the content of the compound represented by formula (A) is preferably 1 to 25% by mass, and more preferably 3 to 20% by mass, with respect to the total solid content of the pigment dispersion composition.
  • the pigment composition of the present invention contains a pigment.
  • the pigment examples include organic pigments and inorganic pigments.
  • Organic pigments are preferred, and diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments such as azo, disazo and polyazo, phthalocyanine pigments, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, Anthraquinone pigments such as flavanthrone, anthantorone, indanthrone, pyranthrone, biolanthrone, quinacridone pigments, dioxazine pigments, perinone pigments, perylene pigments, thioindigo pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinophthalone And pigments such as anthraquinone pigment, azo pigment, quinacridone pigment, quinophthalone pigment and diketopyrrolopyrrole pigment, and more preferably an azo pigment.
  • Rukoto can.
  • the pigment contained in the pigment composition of the present invention is preferably a pigment having a hue selected from red, yellow, orange and violet.
  • examples of the inorganic pigment include metal compounds represented by metal oxides, metal complex salts, etc. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc And metal oxides such as antimony and complex oxides of the above metals, black pigments such as carbon black and titanium black, and titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc oxide, lead sulfate, yellow lead, zinc Preferred examples include yellow, red iron oxide (red iron oxide (III)), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, carbon black and the like.
  • the pigments may be used alone or in combination of two or more.
  • red (Red) is further added together with the pigment represented by the general formula (1) from the viewpoint of further improving the spectral characteristics (hue) as a red pattern (red color filter).
  • the pigment represented by the general formula (1) it is preferable to contain at least one pigment having a hue selected from the group consisting of yellow, yellow, orange and violet.
  • these pigments C.I. I.
  • At least one selected from the numbered pigments can be used.
  • the transmittance on the short wavelength side for example, the wavelength of 500 nm or less (more preferably, the wavelength of 400 nm or less)
  • a better red hue can be obtained.
  • the content thereof is the pigment of the present invention
  • the total mass of the pigment in the dispersion composition (or colored curable composition of the present invention) is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and 30% by mass or less Is particularly preferred.
  • the lower limit of the content of other pigments (in particular, pigments having a hue selected from red, yellow, orange and violet) is not particularly limited, but from the viewpoint of adjustment of spectral characteristics, 5% by mass is preferable, More preferably, it is 10% by mass.
  • the pigment which the pigment composition of this invention has is a pigment represented by following General formula (1).
  • the pigment represented by General formula (1) is demonstrated.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group, and R 1 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group
  • R 2 represents a substituent.
  • A represents any one of the following formulas (A-1) to (A-32).
  • m represents an integer of 0 to 5, and n represents an integer of 1 to 4.
  • Formula (1) does not have an ionic hydrophilic group.
  • R 51 to R 59 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and adjacent substituents are bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring May be * Represents the bonding position to the azo group of the general formula (1).
  • the aliphatic group represented by G may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group which may be substituted is the above-mentioned substituent.
  • any substitutable group may be used, and preferred examples of the substituent include a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group and an aliphatic amino group.
  • An acylamino group and a carbamoylamino group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group which may be substituted is the above-mentioned substituent.
  • any substitutable group may be used, and preferred examples of the substituent include a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group and an aliphatic amino group.
  • the aliphatic group represented by G is preferably an aliphatic group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in total, and examples thereof include methyl, ethyl, vinyl and cyclohexyl , Carbamoylmethyl and the like.
  • the aryl group represented by G may be a fused ring, may have a substituent, and as the group which may be substituted, the term of the aforementioned substituent
  • the substituent may be any group as long as it is a substitutable group, and preferred examples of the substituent include a nitro group, a halogen atom, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, And aliphatic amino groups, acylamino groups and carbamoylamino groups.
  • the aryl group represented by G is preferably an aryl group having a carbon number of 6 to 12, more preferably an aryl group having a total of 6 to 10 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, 4-nitrophenyl and 4-acetylamino And phenyl, 4-methanesulfonylphenyl and the like.
  • the heterocyclic group represented by G in the general formula (1) may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, or may be fused.
  • the group which may be substituted is any of the groups mentioned in the section of the above-mentioned substituents, and any group which can be substituted may be used, and preferred substituents include a halogen atom, a hydroxy group, an aliphatic oxy group and a carbamoyl group, And an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group and a carbamoylamino group.
  • the heterocyclic group represented by G is preferably a heterocyclic group bonded by carbon atoms having a total of 2 to 12 carbon atoms, and more preferably 5 to 6 carbon atoms having a total of 2 to 10 carbon atoms bonded by a carbon atom.
  • a membered heterocyclic ring such as 2-tetrahydrofuryl, 2-pyrimidyl and the like.
  • Preferably it is a hydrogen atom as G. This is because intramolecular hydrogen bonds or intramolecular cross hydrogen bonds are easily formed.
  • the amino group represented by R 1 may have a substituent, and the group which may be substituted is the group described in the section of the aforementioned substituent, which may be a substitutable group Any substituent may be used, and preferred examples of the substituent include an aliphatic group, an aryl group and a heterocyclic group. These substituents may further have a substituent, and as the substituent, a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond or the like is preferable, The substituent having a bond of a hetero atom and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bond.
  • amino group which may be substituted which is represented by R 1 , preferably, unsubstituted amino group, alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms in total, dialkylamino group having 2 to 10 carbon atoms in total Dialkyl groups may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring), an arylamino group having 6 to 12 carbon atoms in total, or a saturated one having 2 to 12 carbon atoms in total, which is unsaturated
  • An optionally substituted heterocyclic amino group and more preferably an unsubstituted amino group, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total, a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms in total, 6 carbon atoms in total
  • An arylamino group of to 10, and a heterocyclic amino group which may be saturated or unsaturated and having 2 to 12 carbon atoms in total, and may be, for example, methylamino, N, N-dimethyl
  • the substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 13 carbon atoms and the optionally substituted saturated or 2 to 12 carbon atoms may be unsaturated. It is a heterocyclic amino group which may be
  • R 1 is an arylamino group
  • the substituent on the aryl group has a substituent at the para position from the bonding position with the amino group, and most preferably the substituent at the para position.
  • the substituent may be any group as long as it is a group that can be substituted by the group described in the section of the above-mentioned substituent, preferably having 1 to 7 carbon atoms in total, more preferably 1 to 4 carbon atoms in total.
  • Group optionally having an aliphatic group eg, methyl, ethyl, allyl, (i) -propyl, (t) -butyl etc.) and a substituent having 1 to 7 carbon atoms in total Aliphatic oxy group (eg, methoxy, ethoxy, (i) -propyloxy, allyloxy etc.), halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine etc.), and may have a substituent having 1 to 7 carbon atoms in total
  • a carbamoyl group eg, carbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N-methylcarbamoyl, etc.
  • an ureido group having 1 to 7 carbon atoms in total more preferably 1 to 4 carbon atoms in total, which may have a substituent (eg Ureido, N- Tiluurede, N, N-dimethylureide, N-4-pyridylureide
  • an acyl group having 2 to 7 carbon atoms in total is preferably an acyl group having 2 to 4 carbon atoms in total, such as acetyl, propanoyl, benzoyl and 3-pyridinecarbo. And the like. Etc.).
  • a substituent on the aryl group of the arylamino group is substituted at the para position from the bonding position with the amino group, the substituent is at the terminal of the molecule, which facilitates intermolecular interactions such as intermolecular hydrogen bonding. Because of that, the hue becomes sharp.
  • a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond or the like is preferable, and a bond between a hetero atom and a hydrogen atom Is more preferable in view of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • R 1 is a heterocyclic amino group
  • any substituent may be used as the substituent as long as it is a group that can be substituted by the group described in the above-mentioned substituent, and preferably the same substitution as in the case of the arylamino group.
  • a substituent having a bond of an atom and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bond.
  • Preferred examples of the substituent when R 1 is an arylamino group or a heterocyclic amino group include an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a halogen atom, a carbamoyl group, a heterocyclic ring fused to the aryl group, and an aliphatic group It is an oxycarbonyl group.
  • the substituent is an aliphatic group having 1 to 4 carbon atoms in total, an aliphatic oxy group having 1 to 4 carbon atoms in total, a halogen atom, a nitro group, a carbamoyl group having 1 to 4 carbon atoms in total, total carbon It is an aliphatic oxycarbonyl group having 2 to 4 atoms.
  • the aliphatic oxy group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent is the group described in the section of the substituent described above, and any group which can be substituted
  • the substituent is preferably a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group or a carbamoylamino group.
  • the aliphatic oxy group as R 1 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in total, and examples thereof include methoxy, ethoxy and (t) -Butoxy, methoxyethoxy, carbamoylmethoxy and the like.
  • the aliphatic group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any of the groups described in the section of the above-mentioned substituent, and which can be substituted.
  • Preferred examples of the substituent include a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group and a carbamoylamino group.
  • the aliphatic group as R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in total, and examples thereof include methyl, ethyl and (s)- Examples include butyl, methoxyethyl, carbamoylmethyl and the like.
  • the aryl group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any of the groups described in the section of the above-mentioned substituent, as long as it is a substitutable group.
  • Preferred examples of the substituent include an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a halogen atom, a carbamoyl group, a heterocyclic ring fused to the aryl group, and an aliphatic oxycarbonyl group.
  • the aryl group as R 1 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, and examples thereof include phenyl, 4-methylphenyl, 3- Chlorphenyl etc. are mentioned.
  • the heterocyclic group represented by R 1 may be a saturated heterocyclic group or an unsaturated heterocyclic group, and may have a substituent, and as the substituent, the above-mentioned substituents
  • the substituent may be any group as long as it is a substitutable group, and preferred examples of the substituent include an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, and a heterocyclic ring fused to the hetero group, It is an aliphatic oxycarbonyl group.
  • the heterocyclic group of R 1 is preferably a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms in total, and more preferably a 5- to 6-membered non-aromatic ring bonded via a nitrogen atom having 2 to 8 carbon atoms in total Heterocyclic groups such as 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 1-quinoyl, 2-pyrimidyl, 4-pyridyl and the like.
  • R 1 is preferably an amino group which may have a substituent, an aliphatic oxy group, or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group bonded to a nitrogen atom, and more preferably a substituted one. It is an amino group which may have a group, an aliphatic oxy group, more preferably an amino group which may have a substituent.
  • R 1 is an amino group which may have a substituent.
  • the substituent represented by R 2 may be any of the groups mentioned in the section of the above-mentioned substituents, as long as it is a substitutable group, preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl Group, carboxyl group, carbamoyl group which may have a substituent, acylamino group, sulfonamide group, carbamoylamino group which may have a substituent, sulfamoyl group which may have a substituent, fat Of an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group and a halogen atom, and more preferably an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group and a substituent It is preferably a carbamoylamino group, an aliphatic oxy group or a halogen atom, and
  • substituents further have a substituent
  • a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond or the like is preferable, and a substitution having a bond of a hetero atom and a hydrogen atom
  • the group is more preferable in terms of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • n is preferably 1 or 2.
  • the aliphatic group represented by R 2 may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, and as the group which may be substituted, the term of the substituent described above Any of the groups mentioned in the above, which can be substituted.
  • the aliphatic group as R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, and examples thereof include methyl, ethyl, i-propyl, cyclohexyl, t-butyl and the like can be mentioned.
  • the aryl group represented by R 2 may have a substituent, and the group which may be substituted is any of the groups described in the section of the substituent described above, and any substitutable group Good.
  • the aryl group for R 2 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, and examples thereof include phenyl, 3-methoxyphenyl and 4-carbamoylphenyl Etc.
  • the heterocyclic group represented by R 2 may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, may be fused, and may be substituted. Is any of the groups described above in the section of substituents, as long as it is a substitutable group.
  • the heterocyclic group for R 2 is preferably a heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms in total, more preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms in total, for example 1- Pyrrolidinyl, 4-morpholinyl, 2-pyridyl, 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl, 1-benzoimidazolyl and the like can be mentioned.
  • the aliphatic oxycarbonyl group represented by R 2 may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, and as the group which may be substituted, the above-mentioned substituents
  • the groups described in the section above may be any substitutable group.
  • the aliphatic oxycarbonyl group as R 2 is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, for example, methoxycarbonyl, i-propyl And oxycarbonyl, carbamoyl methoxycarbonyl and the like.
  • the carbamoyl group represented by R 2 may have a substituent, and as the group which may be substituted, any group which can be substituted by the group described in the section of the substituent described above Preferred is an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group or the like.
  • the carbamoyl group which may have a substituent represented by R 2 is preferably a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoyl group having 3 to 10 carbon atoms in total, 7 carbon atoms in total
  • the acylamino group represented by R 2 may have a substituent, and may be aliphatic, aromatic or heterocyclic, and may be substituted. Is any of the groups described above in the section of substituents, as long as it is a substitutable group.
  • the acylamino group as R 2 is preferably an acylamino group having 2 to 12 carbon atoms in total, more preferably an acylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total, still more preferably an alkyl having 1 to 8 carbon atoms in total.
  • a carbonylamino group such as acetylamino, benzoylamino, 2-pyridinecarbonylamino, propanoylamino and the like.
  • the sulfonamide group represented by R 2 may have a substituent, and may be aliphatic, aromatic or heterocyclic, and may be substituted As the group, any group described in the above-mentioned section of the substituent may be used as long as it is a substitutable group.
  • the sulfonamide group for R 2 is preferably a sulfonamide group having 1 to 12 carbon atoms in total, more preferably a sulfonamide group having 1 to 8 carbon atoms in total, and still more preferably 1 to 8 carbon atoms in total And an alkyl sulfonamide group of 8 such as methane sulfonamide, benzene sulfonamide, 2-pyridine sulfonamide and the like.
  • the carbamoylamino group represented by R 2 may have a substituent, and the group which may be substituted is any of the groups mentioned in the section of the above-mentioned substituent, which can be substituted Preferred is an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group or the like.
  • carbamoylamino group which may have a substituent of R 2
  • preferred is a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoylamino group having 3 to 10 carbon atoms in total, An arylcarbamoylamino group having 7 to 13 carbon atoms, a heterocyclic carbamoylamino group having 3 to 12 carbon atoms in total, more preferably a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 7 carbon atoms in total, a total carbon
  • the sulfamoyl group represented by R 2 may have a substituent, and the group which may be substituted is any of the groups described in the section of the above-mentioned substituent, as long as it can be substituted And preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like.
  • a sulfamoyl group As the optionally substituted sulfamoyl group for R 2 , preferred is a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 9 carbon atoms in total, a dialkylsulfamoyl group having 2 to 10 carbon atoms in total, a total of 2 to 10 carbon atoms
  • the aliphatic oxy group represented by R 2 may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, and as the group which may be substituted, those of the above-mentioned substituents
  • the groups described in the section may be any substitutable group.
  • the aliphatic oxy group as R 2 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total, and examples thereof include methoxy, ethoxy, i-propyloxy, And cyclohexyloxy, methoxyethoxy and the like.
  • the aliphatic thio group represented by R 2 may have a substituent, and may be saturated or unsaturated, and as the group which may be substituted, those of the above-mentioned substituents
  • the groups described in the section may be any substitutable group.
  • the aliphatic thio group represented by R 2 is preferably an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methylthio, ethylthio, carbamoylmethylthio, t- Butylthio and the like.
  • the halogen atom represented by R 2 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom. From the viewpoint of the effect of the present invention, it is preferable that R 2 be an aliphatic oxycarbonyl group or a carbamoyl group which may have a substituent. In terms of the effects of the present invention, m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the general formulas (A-1) to (A-32) represented by A will be described.
  • the moieties represented by general formulas (A-1) to (A-32) preferably have 2 to 15 carbon atoms in total, and more preferably 2 to 12 carbon atoms in total.
  • the substituent represented by R 51 to R 54 may be any group as long as it is the group described in the section of the above-mentioned substituent and can be substituted.
  • a substituent of R 51 to R 54 preferably, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group, a sulfonamide group, an aliphatic group It is an oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group or the like, and more preferably an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an aliphatic oxy group, a cyano group or the like.
  • R 51 to R 54 each represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group, a sulfonamide in view of the effects of the present invention
  • Group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group, etc. are preferable, and a hydrogen atom, an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an aliphatic oxy group And a cyano group is more preferable.
  • the substituent represented by R 55 may be any of the groups described in the above section of the substituent, as long as it can be substituted.
  • the substituent for R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like, more preferably an aliphatic group, an aryl group and an aromatic group containing a nitrogen atom adjacent to the bonding site to the nitrogen atom It is a 5- to 6-membered heterocyclic group.
  • R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group or a heterocyclic group, and an aromatic group, an aryl group, an aromatic group containing a nitrogen atom adjacent to the bonding site with the nitrogen atom It is more preferable that it is a group 5-6 membered heterocyclic group, and it is further preferable that it is an aromatic 5-6 membered heterocyclic group containing a nitrogen atom at a position adjacent to the bonding site to the nitrogen atom.
  • R 55 being an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom at a position adjacent to the bonding site with the nitrogen atom, not only the intermolecular interaction of the dye molecule but also the intramolecular interaction is strongly formed. It becomes easy to do. Thereby, it is easy to constitute a pigment having a stable molecular arrangement, and it is preferable in that it exhibits good hue and high fastness (light resistance, gas, heat, water, etc.).
  • an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom at a position adjacent to the bonding site to the nitrogen atom which is preferable as R 55 may have a substituent.
  • the group which may be substituted is any of the groups mentioned in the section of the above-mentioned substituents, and any group which can be substituted may be used.
  • Preferred substituents include a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group and an aliphatic group.
  • a fused heterocyclic ring which is an oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group, a carbamoyl amino group, and whether it is a saturated heterocyclic ring or an unsaturated heterocyclic ring
  • 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-oxazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-pyridyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-imidazolyl, 2-benzimidazolyl, 2-triazinyl and the like can be mentioned, and these heterocyclic groups may be in a tautomeric structure together with a substituent.
  • the aryl group preferable as R 55 may have a substituent in terms of the effects of the present invention, and as the group which may be substituted, the group described in the section of the aforementioned substituent can be substituted And any substituent may be used as long as it is a group such as a hydroxy group, a nitro group, an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group and an aliphatic amino group. , An acylamino group and a carbamoylamino group.
  • the aryl group of R 55 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, and examples thereof include phenyl, 3-methoxyphenyl and 4-carbamoylphenyl And the like, with phenyl being preferred.
  • the aliphatic group preferable as R 55 may have a substituent in terms of the effects of the present invention, and as the group which may be substituted, a group described in the section of the above-mentioned substituent may be substituted Any possible group may be used, and preferred examples of the substituent include a hydroxy group, a nitro group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group and an acylamino group. And carbamoylamino group.
  • the aliphatic group as R 55 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, more preferably an aliphatic group having 1 to 4 carbon atoms in total, and examples thereof include methyl, ethyl, methoxyethyl and carbamoylmethyl And the like, with a methyl group being preferred.
  • R 55 is preferably any of the following (Y-1) to (Y-13), and in order to make the intramolecular hydrogen bond structure easy to adopt, It is more preferable when it is any of the following (Y-1) to (Y-6), and any of the following (Y-1), (Y-3), (Y-4) and (Y-6) In some cases, it is more preferable, and particularly preferable in the following (Y-1) or (Y-4).
  • * represents a bonding site to the N atom of the pyrazole ring.
  • Y 1 to Y 11 represent a hydrogen atom or a substituent.
  • G 11 in (Y-13) represents a nonmetallic atom group capable of constituting a 5- to 6-membered heterocyclic ring, and the heterocyclic ring represented by G 11 has a substituent even if it is unsubstituted
  • the heterocycle may be monocyclic or fused.
  • Formulas (Y-1) to (Y-13) may be tautomeric structures with substituents.
  • the substituent represented by Y 1 to Y 11 may be any group as long as it is the group described in the section of the above-mentioned substituent and can be substituted.
  • a substituent for Y 1 to Y 11 preferably, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group optionally having substituents, an acylamino group, a sulfonamide group, an aliphatic group It is an oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group or the like, more preferably an aliphatic group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group or the like.
  • Y 1 to Y 11 are a hydrogen atom, aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group which may have a substituent, acylamino group, sulfonamide Group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group, etc.
  • A is preferably a 5-membered heterocyclic ring from the viewpoint of the effect of the present invention, more preferably a nitrogen-containing or sulfur-containing 5-membered heterocyclic ring, and contains 2 or more hetero atoms. In the case of a 5-membered heterocyclic ring, it is more preferable.
  • the substituent represented by R 56 to R 57 and R 59 may be any group as long as it is the group described in the section of the above-mentioned substituent and can be substituted.
  • a substituent of R 56 to R 57 and R 59 preferably, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group which may have a substituent, an acylamino group, a sulfonamide group And an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group and the like, more preferably an aliphatic group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group and the like.
  • R 56 to R 57 and R 59 each represent an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, an acylamino group, and a sulfone in terms of the effects of the present invention
  • An amide group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group and the like are preferable, and an aliphatic group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group and a cyano group are more preferable.
  • R 58 may be any group as long as it is the group described in the section of the above-mentioned substituent and can be substituted.
  • R 58 is preferably a heterocyclic group, an electron-withdrawing group having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more, and an electron attracting group having a ⁇ p value of 0.3 or more. It is preferable that it is an attractive group.
  • the upper limit is an electron-withdrawing group of 1.0 or less.
  • R 58 which is an electron-withdrawing group having a ⁇ p value of 0.2 or more include an acyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, and a dialkyl phospho Group, diaryl phosphono group, diaryl phosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, halogenated alkyl Group, a halogenated alkoxy group, a halogenated aryloxy group, a halogenated alkylamino group, a halogenated alkylthio group,
  • R 58 preferably represents the above (Y-1) to (Y-13), and in order to make the intramolecular hydrogen bond structure easy to adopt, the following six-membered ring It is more preferable when it is any of (Y-1) to (Y-6), and it is any of the above (Y-1), (Y-3), (Y-4), and (Y-6). In the case of (Y-1) or (Y-4), the case is particularly preferable.
  • heterocycles (A-1) to (A-32) listed as A if the atom adjacent to the carbon atom bonded to the azo group is a hetero atom, the light and heat fastness tends to be higher It is preferable to use a pigment having such structural features as a color filter because a color filter exhibiting high contrast can be obtained.
  • G is a hydrogen atom
  • R 1 is saturated with an amino group which may have a substituent or a nitrogen atom
  • a heterocyclic group wherein m is 0 or 1 and m is 1 and R 2 is an aliphatic oxycarbonyl group, an optionally substituted carbamoyl group, or an aliphatic oxy group
  • A is (A-1), (A-10) to (A-17), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28), (A) An amino group which is preferably any one of -30) to (A-32) and n is 1 or 2
  • G is a hydrogen atom
  • R 1 may have a substituent, or a saturated heterocyclic group connected at the nitrogen atom, a m is 0 or 1, when m is 1, R 2 is an aliphatic oxycarbonyl group, a substituent And carbamoyl group which may be substituted or aliphatic
  • the pigment represented by the general formula (1) is more preferably a pigment represented by the following general formula (2).
  • the pigment represented by the general formula (2) forms a cross hydrogen bond with Z or R 55 and the hydroxy group of the naphthalene ring with an azo group to improve the planarity of the pigment structure, and the intramolecular and intermolecular interactions are As a result, the light fastness, heat fastness, solvent resistance and the like are greatly improved, which is preferable.
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 59 , m and n are the same as R 1 , R 2 , R 55 , R 59 , m and n defined in the general formula (1)
  • Examples of the substituent represented by Z having a Hammett's ⁇ p value of 0.2 or more include the groups described in the explanation of R 58 of the general formula (1) described above.
  • Z is preferably an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group or a sulfamoyl group, more preferably a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group or a cyano group, cyano Most preferably, it is a group.
  • R 21 is an amino group which may have a substituent, and m is 0 or 1 and m is 1 case of, R 22 is an aliphatic oxycarbonyl group which may have a substituent group carbamoyl group, or an aliphatic oxy group, R 55 is, containing a nitrogen atom at the adjacent position of the binding sites
  • An aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group wherein R 59 is a hydrogen atom or an aliphatic group, and Z is an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, or a sulfamoyl group
  • n is 1 or 2 and R 21 is an amino group which may have a substituent, m is 0, and R 55 is (Y-1) to Any of Y-13), wherein R 59 is a hydrogen atom or
  • R 55 is any of (Y-1) to (Y-6), and R 59 is a hydrogen atom or an aliphatic group, and Z is a carbamoyl group, alkyloxy More preferably, it is a carbonyl group or a cyano group where n is 1 or 2 and R 21 is an amino group which may have a substituent, m is 0, and R 55 is , (Y-1), (Y-4), or (Y-6), wherein R 59 is a hydrogen atom, Z is a cyano group, and n is 1 or 2 preferable.
  • A is (A-1) to (A-9), (A-11) to (A-13), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28) and (A-30) to (A-32) are preferable, and (A-11) to A-13), (A-17), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) to (A-32) (A-17), (A-20), (A-22) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-31), (A-32) (A-20), (A-28) and (A-32) are more preferable, and (A-20) is most preferable. Further, it is particularly preferable that R 56 of (A-20) is R 59 .
  • the present invention also includes within its scope the tautomers of the azo pigments represented by the general formula (1) or the general formula (2).
  • General formula (1) or general formula (2) is shown in the form of a limit structural formula among several kinds of tautomers which can be taken in chemical structure, but is a tautomer other than the described structure It may be used or may be used as a mixture containing a plurality of tautomers.
  • an azo-hydrazone tautomer represented by the following general formula (1 ′) can be considered.
  • the present invention also includes within its scope a pigment represented by the following general formula (1 ′) which is a tautomer of the azo pigment represented by the general formula (1).
  • G, R 1 , R 2 , m, n and A are the same as those defined in the general formula (1).
  • azo pigments represented by the general formula (1) examples of the general formula of the azo pigment particularly preferable as described above include the following general formulas (3-1) to (3-4) Mention may be made of azo pigments.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) is preferably an azo pigment represented by the following general formula (3-1) to general formula (3-4).
  • azo pigments represented by the general formulas (3-1) to (3-4), their tautomers, and salts or hydrates thereof are described in detail below.
  • R 1 , R 2 , m and n are the same as those defined for the general formula (1) and the general formula (2).
  • Ax and Bx each represent an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group together with X and the carbon atom
  • (A-1) to (A-1) to A defined in A of the general formula (1) (A-32) represents a corresponding one
  • Yx represents, together with the nitrogen atom and the carbon atom, a corresponding one of the heterocyclic groups defined for R 55 in the general formula (1)
  • R 23 represents a general one.
  • R represents a substituent corresponding to the group obtained by removing carbonyl group from a corresponding substituent '1 has the general formula It represents the corresponding substituent obtained by removing —NH— from the amino group of R 1 defined in (1).
  • the azo pigment represented by the general formula (1) preferably has a substituent which forms an intramolecular hydrogen bond or an intramolecular cross hydrogen bond. It is more preferable to have at least one or more substituents forming an intramolecular hydrogen bond, and it is particularly preferable to have at least one or more substituents forming an intramolecular cross hydrogen bond.
  • this structure is preferable, as shown by the general formulas (3-1) to (3-4), a nitrogen atom constituting the heterocyclic group contained in the azo pigment structure, a hydrogen atom of a hydroxy group of naphthalene substituent and An oxygen atom, and a nitrogen atom of a hydrazone which is an azo group or a tautomer thereof, a carbonyl group to be substituted to an azo component contained in an azo pigment structure, a hydrogen atom and an oxygen atom of a hydroxy group of a naphthalene substituent, It is mentioned that the nitrogen atom of the hydrazone group which is a group or its tautomer is easy to easily form a cross hydrogen bond in the molecule.
  • the planarity of the molecule is enhanced, the intramolecular / intermolecular interaction is further enhanced, and the crystallinity of the azo pigment represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-4) is increased ( Higher order structure can be easily formed), and light fastness, heat stability, wet heat stability, water resistance, gas resistance and / or solvent resistance, which are the required performance as a pigment, are further improved, and therefore are further preferable. It is an example.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) is preferably a pigment represented by the general formulas (2), (3-1) to (3-4), and the general formula (2)
  • the pigment represented by (3), (3-1) or (3-2) is more preferable, and the azo pigment represented by the general formula (2) is particularly preferable.
  • azo pigment and the azo compound represented by the general formula (1) are shown below, but the azo pigment used in the present invention is not limited to the following examples.
  • the structures of the following specific examples are shown in the form of a limit structural formula among several kinds of tautomers which can be taken in the chemical structure, they may be tautomeric structures other than the described structures. Needless to say.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) of the present invention may be any crystal form, which is also referred to as a polymorph, as long as the chemical structural formula is the general formula (1) or the general formula (2) or a tautomer thereof. It may be a pigment.
  • Crystalline polymorphism refers to having the same chemical composition but different arrangement of building blocks (molecules or ions) in the crystal.
  • the crystal structure determines chemical and physical properties, and each polymorph can be distinguished by rheology, color, and other color characteristics, respectively. Further, different polymorphic forms can also be confirmed by X-Ray Diffraction (result of powder X-ray diffraction measurement) or X-Ray Analysis (result of X-ray crystal structure analysis).
  • any polymorphic form may be used, and a mixture of two or more types of polymorphic forms may be used.
  • the crystal form has a single thing as a main component. That is, it is preferable that the crystal polymorph is not mixed, and the content of the azo pigment having a single crystal form is 70% to 100%, preferably 80% to 100%, more preferably 90% with respect to the entire azo pigment. It is -100%, more preferably 95% to 100, and particularly preferably 100%.
  • an azo pigment having a single crystal type as the main component, the regularity with respect to the arrangement of the dye molecules is improved, the intermolecular and intermolecular interaction is strengthened, and a higher order three-dimensional network is easily formed. .
  • it is preferable in view of the performance required for the pigment such as improvement of hue, light fastness, heat fastness, humidity fastness, oxidative gas fastness and solvent resistance.
  • the mixing ratio of crystal polymorphs in the azo pigment is obtained from physicochemical measurements of solids such as single crystal X-ray crystal structure analysis, powder X-ray diffraction (XRD), microphotograph of crystal (TEM), IR (KBr method), etc. It can confirm.
  • control of the above-mentioned tautomerism and / or crystal polymorphism can be controlled by the preparation conditions in the coupling reaction.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) when the azo pigment represented by the general formula (1) has an acid group, part or all of the acid group may be of a salt type, and the salt type pigment and free Acid type pigments may be mixed.
  • the above salt form include salts of alkali metals such as Na, Li and K, salts of ammonium which may be substituted with an alkyl group or hydroxyalkyl group, or salts of organic amines.
  • organic amines include lower alkylamines, hydroxy-substituted lower alkylamines, carboxy-substituted lower alkylamines, and polyamines having 2 to 10 alkyleneimine units having 2 to 4 carbon atoms.
  • the type is not limited to one type and a plurality of types may be mixed.
  • the plurality of acid groups when a plurality of acid groups are contained in one molecule, the plurality of acid groups may be in salt form or acid form and may be different from each other.
  • the azo pigment represented by the general formula (1) may be a hydrate containing water molecules in crystals.
  • the pigment composition of the present invention may contain two or more pigments represented by the general formula (1).
  • pigment represented by the general formula (1) refers not only to the pigment represented by one kind of the general formula (1) but also to two or more kinds of the general formula (1) And the combination of the pigment represented by the general formula (1) and other pigments described later.
  • a heterocyclic amine represented by the following general formula (4) is diazotized by non-aqueous acid, and a coupling reaction is carried out in a acidic state with a compound represented by the following general formula (5)
  • the pigment represented by the general formula (6) of the present invention can be produced.
  • the pigment represented by General Formula (1) can be manufactured by performing the same operation using the heterocyclic amine corresponding to A of General Formula (1) in place of General Formula (4).
  • the heterocyclic amines represented by the amino compounds of the above general formulas (4) and (A-1) to (A-32) may be commercially available ones, but generally they are known and commonly used. It can be produced by a method, for example, the method described in Japanese Patent No. 4022271.
  • the heterocyclic coupler represented by the above general formula (5) can be obtained as a commercially available product, but can be produced by the method described in JP-A-2008-13472 or a method according thereto.
  • the diazotization reaction of heterocyclic amine represented by the above reaction scheme is carried out, for example, with a reagent such as sodium nitrite, nitrosyl sulfuric acid, isoamyl nitrite and the like in an acidic solvent such as sulfuric acid, phosphoric acid and acetic acid at a temperature of 15 ° C. or less. It can be carried out by reacting for about 6 minutes to 6 hours.
  • the coupling reaction is carried out by reacting the diazonium salt obtained by the above method with the compound represented by the above general formula (5) at 40 ° C. or less, preferably 25 ° C. or less for about 10 minutes to 12 hours. Can.
  • a method of synthesizing a pigment of the form in which n is 2 or more is represented by R 1 to R 2 , R 55 , R 59 in the general formula (4) or the general formula (5)
  • R 58, etc. a raw material into which a substitutable bivalent, trivalent or tetravalent substituent is introduced can be synthesized and synthesized in the same manner as the above scheme.
  • some of the products reacted in this way have crystals precipitated, generally, water or an alcohol solvent is added to the reaction solution to precipitate crystals, and the crystals are collected by filtration. it can.
  • an alcohol solvent, water or the like may be added to the reaction solution to precipitate crystals, and the precipitated crystals can be collected by filtration.
  • the crystals collected by filtration may be washed and dried as necessary to obtain a pigment represented by the general formula (1).
  • the pigment represented by the said General formula (1) or General formula (2) is obtained as a crude pigment (crude) by said manufacturing method, when using as a pigment of this invention, it is desirable to post-process.
  • the method of this post-treatment includes, for example, solvent salt milling, salt milling, dry milling, solvent milling, grinding treatment such as acid pasting, pigment particle control process by solvent heat treatment, etc., resin, surfactant and dispersant Etc. can be mentioned.
  • the pigment represented by the general formula (1) or the general formula (2) of the present invention is preferably subjected to solvent heat treatment and / or solvent salt milling as post-treatment.
  • solvent salt milling By performing solvent salt milling, the average primary particle diameter of the pigment represented by the general formula (1) can be easily adjusted according to the above-mentioned preferable range.
  • the solvent used in the solvent heat treatment include water, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, and alcohol solvents such as isopropanol and isobutanol.
  • the temperature of the solvent heat treatment varies depending on the size of the primary particle diameter of the desired pigment, but it is preferably 40 to 150 ° C., more preferably 60 to 100 ° C.
  • the treatment time is preferably 30 minutes to 24 hours.
  • solvent salt milling for example, a crude pigment, an inorganic salt, and an organic solvent which does not dissolve it are charged into a kneader, and kneading and grinding are carried out in the kneader.
  • a water-soluble inorganic salt can be suitably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride or sodium sulfate.
  • the amount of the inorganic salt used is preferably 3 to 20 times by mass, more preferably 5 to 15 times by mass that of the crude pigment.
  • organic solvent a water-soluble organic solvent can be suitably used, and a high boiling point solvent is preferable from the viewpoint of safety, since the solvent is easily evaporated due to the temperature rise at the time of kneading.
  • organic solvents include, for example, diethylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, liquid polyethylene glycol, liquid polypropylene glycol, 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (Hexyloxy) ethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, Propylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dip Glycol or mixtures thereof.
  • the amount of the water-soluble organic solvent used is preferably 0.1 to 5 times by mass that of the crude pigment.
  • the kneading temperature is preferably 20 to 130 ° C., and particularly preferably 40 to 110 ° C.
  • a kneader for example, a kneader or mix miller can be used.
  • anhydrous sodium sulfate for pigment grinding having an average particle diameter of 5.5 ⁇ m or less and a content of a particle diameter of 10.0 ⁇ m or more is 5 vol% or less as a grinding agent It is solvent salt milling used.
  • the anhydrous sodium sulfate for pigment grinding have an average particle diameter of 2.0 ⁇ m or more and 4.0 ⁇ m or less and a content of a particle diameter of 10.0 ⁇ m or more is 1 volume% or less.
  • the anhydrous sodium sulfate for pigment grinding preferably has a water content of 1.0% by weight or less.
  • the anhydrous sodium sulfate for pigment grinding preferably contains an anti-caking agent.
  • the total concentration (concentration to total solids) of the pigment contained in the pigment composition of the present invention is preferably in the range of 20 to 95% by mass, more preferably in the range of 30 to 80% by mass. preferable. If it is the said range, it is easy to adjust the physical-property value of dispersions, such as surface tension and a viscosity, and is preferable.
  • the pigment composition of the present invention may further contain a dye.
  • the dye include known dyes, and for example, JP-A 64-90403, JP-A 64-91102, JP-A 1-94301, JP-A 6-11614, and the like. No. 2592207, U.S. Pat. No. 4,808,501, U.S. Pat. No. 5,667,920, U.S. Pat. No. 5,505,920, U.S. Pat. No. 5,667,920, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 5-333207, 6-35183, 6 Dyes disclosed in JP-51115, JP-A-6-194828 and the like can be used.
  • the chemical structure includes pyrazole azo, pyrromethene, anilinoazo, triphenylmethane, anthraquinone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, etc.
  • Dye can be used.
  • a dye multimer may be used as the dye. Examples of dye multimers include compounds described in JP-A-2011-213925 and JP-A-2013-041097.
  • the pigment composition of the present invention may contain at least one dispersant.
  • the dispersant is not particularly limited and known pigment dispersants can be used.
  • the invention also relates to a pigment dispersion composition wherein the pigment composition of the invention comprises a dispersant.
  • the graft copolymer containing a nitrogen atom is mentioned, for example.
  • a graft copolymer containing a nitrogen atom one having a repeating unit containing a nitrogen atom in the main chain is preferable. Among them, it is preferable to have the repeating unit represented by the formula (A) or / and the repeating unit represented by the formula (B).
  • R 1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and A represents a hydrogen atom or any of the following formulas (C) to (E)).
  • R 1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, such as methylene, ethylene or propylene, preferably 2 to 3 carbon atoms, and more preferably ethylene. It is a group.
  • A represents a hydrogen atom or any of the following formulas (C) to (E), preferably a formula (C).
  • R 1 and A are synonymous with R 1 and A in Formula (A).
  • W 1 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, and among them, an alkylene group having 4 to 7 carbon atoms such as butylene, pentylene or hexylene is preferable.
  • p represents an integer of 1 to 20, preferably an integer of 5 to 10.
  • Y 1 represents a divalent linking group, and among them, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as ethylene and propylene and an alkylene oxy group having 1 to 4 carbon atoms such as ethyleneoxy and propyleneoxy preferable.
  • W 2 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 10 carbon atoms such as ethylene, propylene, butylene and the like, and among these, an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms such as ethylene and propylene is preferable.
  • Y 2 represents a hydrogen atom or -CO-R 2 (where R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl etc., among which 2 carbon atoms such as ethyl, propyl, butyl, pentyl etc. And an alkyl group of ⁇ 5 is preferred.
  • q represents an integer of 1 to 20, preferably an integer of 5 to 10.
  • W 3 represents an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 50 carbon atoms having 1 to 5 carbon atoms, and among them, an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms such as stearyl, Preferred is a hydroxyalkyl group having 10 to 20 carbon atoms and having 1 to 2 hydroxy groups, such as monohydroxy stearyl.
  • the content of the repeating unit represented by the formula (A) or (B) in the above-mentioned "graft copolymer containing nitrogen atom" is preferably higher, generally 50 mol% or more, and preferably 70 mol%. It is above.
  • Both of the repeating unit represented by the formula (A) and the repeating unit represented by the formula (B) may be included, and the content ratio thereof is not particularly limited, but preferably It is preferable to contain more repeating units.
  • the total number of repeating units represented by Formula (A) or Formula (B) is usually 1 to 100, preferably 10 to 70, and more preferably 20 to 50.
  • repeating units other than Formula (A) and Formula (B) may be included, and as other repeating units, an alkylene group, an alkylene oxy group, etc. can be illustrated, for example.
  • the terminal of the “nitrogen atom-containing graft copolymer” is preferably —NH 2 or —R 1 —NH 2 (R 1 has the same meaning as R 1 ).
  • the “graft copolymer containing nitrogen atom” may have a straight or branched main chain.
  • the amine value of the graft copolymer is usually 5 to 100 mg KOH / g, preferably 10 to 70 mg KOH / g, and more preferably 15 to 40 mg KOH / g or less. Dispersion stability can be improved more as an amine titer is 5 mgKOH / g or more, and viscosity can be made more stable. A residue can be suppressed more as an amine titer is 100 mgKOH / g or less, and the fall of the electrical property after forming a liquid crystal panel can be suppressed more.
  • the weight average molecular weight of the above-mentioned “graft copolymer containing nitrogen atom” measured by GPC is preferably 3,000 to 100,000, and particularly preferably 5,000 to 50,000.
  • the weight average molecular weight is 3000 or more, aggregation of the color material can be further suppressed, and viscosity increase and gelation can be further suppressed.
  • the viscosity increase of copolymer itself can be suppressed more as it is 100000 or less, and the lack of the solubility to an organic solvent can be suppressed more.
  • a known method can be adopted as a method for synthesizing the above-mentioned dispersant, and for example, the method described in JP-B-63-30057 can be used.
  • At least one repeating unit selected from repeating units represented by any of the following general formulas (I) and (II) is preferable.
  • R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • Each of L 1 and L 2 independently represents a single bond or a divalent organic linking group.
  • Each of A 1 and A 2 independently represents a monovalent organic group.
  • m and n each independently represent an integer of 2-8.
  • p and q each independently represent an integer of 1 to 100.
  • R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • a monovalent organic group a substituted or unsubstituted alkyl group is preferable.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • alkyl group has a substituent
  • substituents include a hydroxy group and an alkoxy group (preferably having 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms), and a methoxy group and an ethoxy group, A cyclohexyloxy group etc. are mentioned.
  • alkyl groups specifically, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, 2-hydroxyethyl group
  • Examples include 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group and 2-methoxyethyl group.
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 a hydrogen atom is preferable, and as R 3 and R 6 , a hydrogen atom or a methyl group is attached to the pigment surface It is most preferable also from the point of adsorption efficiency.
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent organic linking group.
  • the divalent organic linking group is preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a divalent organic linking group composed of the alkylene group and a hetero atom or a partial structure containing a hetero atom.
  • the alkylene group an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • hetero atom in the partial structure containing a hetero atom an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom is mentioned, for example, Especially, an oxygen atom and a nitrogen atom are preferable.
  • a preferable alkylene group a methylene group, ethylene group, a propylene group, trimethylene group, tetramethylene group is mentioned, for example.
  • the alkylene group has a substituent, examples of the substituent include a hydroxy group.
  • Those having a partial structure and linked to an adjacent oxygen atom via a hetero atom or a partial structure containing a hetero atom are preferable from the viewpoint of the adsorptivity to the pigment.
  • the adjacent oxygen atom means an oxygen atom bonded on the side chain terminal side to L 1 in the general formula (I) and L 2 in the general formula (II).
  • each of A 1 and A 2 independently represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • alkyl group examples include linear, branched and cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group and a propyl group, Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, isopropyl, isobutyl, s-butyl, Examples thereof include t-butyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylbutyl, isohexyl, 2-ethylhexyl, 2-methylhexyl, cyclohexyl, cyclopentyl and 2-norbornyl groups.
  • a group of a monovalent nonmetallic atomic group other than hydrogen is used, and preferred examples include a halogen atom (-F, -Br, -Cl, -I), a hydroxyl group, an alkoxy Group, aryloxy group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, amino group, N-alkylamino group, N, N-dialkylamino group, N-arylamino group, N, N-diaryl Amino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N-arylcarbamoyloxy group, N, N-dialkylcarbamoyloxy group, N, N-diarylcarbamoyloxy group Group, N-
  • alkyl group in these substituents include the alkyl groups described above, and these may further have a substituent.
  • a substituent an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an N, N-dialkylamino group, an N, N-diarylamino group, an N-alkyl-N-arylamino group, an acyloxy group, an aryl group, a hetero
  • An aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a silyl group are preferable from the viewpoint of dispersion stability.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, tolyl group, xylyl group, mesityl group, cumenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group, chloromethylphenyl group, hydroxyphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxy Phenyl group, phenoxyphenyl group, acetoxyphenyl group, benzoyloxyphenyl group, methylthiophenyl group, phenylthiophenyl group, methylaminophenyl group, dimethylaminophenyl group, acetylaminophenyl group, carboxyphenyl group, methoxycarbonylphenyl group, Ethoxyphenylcarbonyl group, phenoxycarbonylphenyl group, N-phenylcarbamoylphenyl group, phenyl group, cyanophenyl group, sulfophen
  • a cyclic alkyl group is preferable, and a linear C4-C15 straight chain, a branched C4-C15 branch, and a cyclic C6-C10 cyclic alkyl group are more preferable, Even more preferred are linear alkyl groups of 6 to 10 and branched alkyl groups having 6 to 12 carbon atoms.
  • n and n each independently represent an integer of 2 to 8. From the viewpoint of dispersion stability and developability, 4 to 6 is preferable, and 5 is most preferable.
  • p and q each independently represent an integer of 1 to 100. Two or more kinds of different p's and different q's may be mixed. p and q are preferably 5 to 60, more preferably 5 to 40, and still more preferably 5 to 20, from the viewpoint of dispersion stability and developability.
  • the specific polymer is preferably one containing the repeating unit represented by the general formula (I).
  • the repeating unit represented by the general formula (I) is more preferably a repeating unit represented by the following general formula (I) -2.
  • R 1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • La represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • a 1 represents a monovalent organic group
  • m represents an integer of 2 ⁇ 8
  • p is an integer of 1 to 100 Represents
  • the repeating units represented by the general formula (I), (II) or (I) -2 are each a single unit represented by the following general formula (i), (ii) or (i) -2.
  • the polymer is introduced as a repeating unit of a polymer compound by polymerizing or copolymerizing.
  • R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or 2
  • La represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • a 1 and A 2 represent
  • m and n each independently represent an integer of 2 to 8
  • p and q each independently represent an integer of 1 to 100.
  • the specific polymer only needs to contain at least one repeating unit selected from the repeating units represented by any of the general formulas (I) and (II), and may contain only one. It is good and may contain 2 or more types.
  • the content of the repeating unit represented by any of the general formulas (I) and (II) is not particularly limited, but 100% by mass of all repeating units contained in the polymer
  • the repeating unit represented by any of the general formulas (I) and (II) is preferably contained in an amount of 5% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, 50% by mass to 80% It is more preferable to contain%.
  • the specific polymer is represented by the above general formulas (i), (ii), (i) -2 and a monomer having a functional group capable of adsorbing to the pigment for the purpose of enhancing adsorption to the pigment. It is preferable that it is a high molecular compound copolymerized with a monomer.
  • the monomer having a functional group capable of adsorbing to the pigment includes a monomer having an acidic group, a monomer having an organic dye structure or a heterocyclic structure, a monomer having a basic nitrogen atom, and an ionic group.
  • Monomers etc. can be mentioned. Among them, monomers having an acidic group and monomers having an organic dye structure or a heterocyclic structure are preferable in view of the adsorptivity to the pigment.
  • Examples of monomers having an acidic group include vinyl monomers having a carboxyl group and vinyl monomers having a sulfonic acid group.
  • Examples of the vinyl monomer having a carboxyl group include (meth) acrylic acid, vinylbenzoic acid, maleic acid, monoalkyl ester of maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, crotonic acid, cinnamic acid, acrylic acid dimer and the like.
  • an addition reaction product of a monomer having a hydroxyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate with a cyclic anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, succinic anhydride, cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, ⁇ - Carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate can also be used.
  • a cyclic anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, succinic anhydride, cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, ⁇ - Carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate
  • an anhydride-containing monomer such as maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride may be used.
  • examples of the vinyl monomer having a sulfonic acid group include 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, etc.
  • examples of the vinyl monomer having a phosphoric acid group include phosphoric acid mono (2-acryloyloxyethyl ester), phosphoric acid mono (1-methyl-2-acryloyloxyethyl ester) and the like.
  • the specific polymer preferably contains a repeating unit derived from a monomer having an acidic group as described above. By including such a repeating unit, when the pigment dispersion composition of the present invention is applied to a colored curable composition, the development removability of the unexposed area is excellent.
  • the specific polymer may contain only one type of repeating unit derived from a monomer having an acidic group, or may contain two or more types.
  • the content of the repeating unit derived from the monomer having an acidic group is preferably 50 mg KOH / g or more, and particularly preferably 50 mg KOH / g to 200 mg KOH / g. That is, the content of the repeating unit derived from the monomer having an acidic group is preferably 50 mg KOH / g or more in terms of suppression of the formation of precipitates in the developer.
  • the content of is preferably 50 mg KOH / g to 200 mg KOH / g.
  • dye structure or a heterocyclic structure it consists of a specific monomer, maleimide, and a maleimide derivative which are described in Unexamined-Japanese-Patent No.2009-256572, Paragraph No. 0048-Paragraph No. 0070, for example. One selected from the group is mentioned.
  • Examples of the monomer having a basic nitrogen atom include N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid as (meth) acrylic acid esters.
  • a monomer having any of a urea group, a urethane group, a hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms having a coordinating oxygen atom, an alkoxysilyl group, an epoxy group, an isocyanate group, and a hydroxyl group can be mentioned.
  • the vinyl monomer (an anionic vinyl monomer, a cationic vinyl monomer) which has an ionic group is mentioned.
  • the anionic vinyl monomer include alkali metal salts of vinyl monomers having the acid group, salts with organic amines (for example, tertiary amines such as triethylamine and dimethylaminoethanol), and the like.
  • the above-mentioned nitrogen-containing vinyl monomer is exemplified by halogenated alkyl (alkyl group: C1-18, halogen atom: chlorine atom, bromine atom or iodine atom); benzyl halide such as benzyl chloride, benzyl bromide, etc .; methanesulfone Alkyl sulfonic acid esters such as acids (alkyl group: C1 to 18); aryl sulfonic acid alkyl esters such as benzene sulfonic acid, toluene sulfonic acid (alkyl group: C1 to 18); dialkyl sulfate (alkyl group: C1 to 4), etc. Quaternized with Such as salt, and the like.
  • the monomer having a functional group that can be adsorbed to the pigment can be appropriately selected depending on the type of the pigment to be dispersed, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the specific polymer may further contain a repeating unit derived from a copolymerizable vinyl monomer, as long as the effect is not impaired.
  • vinyl monomers examples include, but are not limited to, (meth) acrylic acid esters, crotonic acid esters, vinyl esters, maleic acid diesters, fumaric acid diesters, itaconic acid diesters, Meta) acrylamides, vinyl ethers, esters of vinyl alcohol, styrenes, (meth) acrylonitrile and the like are preferable.
  • vinyl monomers include the following compounds. In the present specification, when either or both of “acrylic and methacrylic” are indicated, it may be described as “(meth) acrylic”.
  • (meth) acrylic acid esters examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate , Isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, t-butylcyclohexyl (meth) acrylate, 2- (meth) acrylate Ethylhexyl, t-octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, acetoxyethyl (meth) acrylate, acetoacetoxyethyl (meth) acrylate, phenyl
  • Examples of crotonic acid esters include butyl crotonate and hexyl crotonate.
  • Examples of vinyl esters include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl methoxyacetate, and vinyl benzoate.
  • Examples of maleic acid diesters include dimethyl maleate, diethyl maleate, and dibutyl maleate.
  • Examples of fumaric acid diesters include dimethyl fumarate, diethyl fumarate, and dibutyl fumarate.
  • Examples of itaconic diesters include dimethyl itaconate, diethyl itaconate, and dibutyl itaconate.
  • (meth) acrylamides As (meth) acrylamides, (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, Nn-butyl Acrylic (meth) amide, Nt-butyl (meth) acrylamide, N-cyclohexyl (meth) acrylamide, N- (2-methoxyethyl) (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N -Diethyl (meth) acrylamide, N-phenyl (meth) acrylamide, N- benzyl (meth) acrylamide, (meth) acryloyl morpholine, diacetone acrylamide etc. are mentioned.
  • vinyl ethers include methyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, and methoxyethyl vinyl ether.
  • styrenes are styrene, methylstyrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene, isopropylstyrene, butylstyrene, hydroxystyrene, methoxystyrene, butoxystyrene, acetoxystyrene, chlorostyrene, dichlorostyrene, bromostyrene, chloromethyl Styrene, hydroxystyrene protected with a deprotectable group by an acidic substance (eg, t-Boc and the like), methyl vinyl benzoate, and ⁇ -methylstyrene and the like can be mentioned.
  • an acidic substance eg, t-Boc and the like
  • a preferred embodiment of the specific polymer is at least a monomer represented by general formula (i), (ii) or (i) -2, a monomer having an acidic group, or an organic dye structure or a heterocyclic structure
  • Specific polymers include dipentaerythritol triacrylate (commercially available as KAYARAD D-330; Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetraacrylate (commercially available as KAYARAD D-320; Nippon Kayaku Co., Ltd.) ) Dipentaerythritol penta (meth) acrylate (commercially available as KAYARAD D-310; Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa (meth) acrylate (commercially available as KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd.) And diglycerin EO (ethylene oxide) -modified (meth) acrylate (M-460 as a commercial product; manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • These oligomer types can also be used, and examples thereof include RP-1040 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • the preferred molecular weight of the specific polymer is preferably in the range of 5,000 to 100,000 in terms of weight average molecular weight (Mw) and in the range of 2,500 to 50,000 in terms of number average molecular weight (Mn).
  • the weight average molecular weight (Mw) is more preferably in the range of 10000 to 50000, and the number average molecular weight (Mn) in the range of 5000 to 30000.
  • the range of 10000 to 30000 in weight average molecular weight (Mw) and the range of 5000 to 15000 in number average molecular weight (Mn) are most preferable.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the specific polymer is 1,000 or more from the viewpoint of effectively loosening the secondary aggregate which is an aggregate of primary particles of the pigment or effectively weakening the reaggregation. Is preferred.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the specific polymer is preferably 30,000 or less.
  • the specific polymer is, for example, a monomer represented by the general formula (i), (ii) or (i) -2, and another radical specific polymer as a copolymerization component (various types as described above And monomers) and can be produced by a conventional radical polymerization method. Generally, a suspension polymerization method or a solution polymerization method is used.
  • Examples of the solvent used when synthesizing such a specific polymer include ethylene dichloride, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, acetone, methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, 2-methoxy Ethyl acetate, 1-methoxy-2-propanol, 1-methoxy-2-propyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, toluene, ethyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate etc.
  • radical polymerization a radical polymerization initiator can be used, and further, a chain transfer agent (eg, 2-mercaptoethanol and dodecyl mercaptan) can be used.
  • chain transfer agent eg, 2-mercaptoethanol and dodecyl mercaptan
  • the content of the dispersant (for example, the specific polymer) in the pigment dispersion composition of the present invention is a pigment (preferably, all pigments including at least the pigment represented by the general formula (1)) in mass ratio: dispersion
  • the agent is preferably 1: 0.1 to 1: 2, more preferably 1: 0.2 to 1: 1, and still more preferably 1: 0.4 to 1: 0.7.
  • the content of the dispersant is preferably 5 to 50% by mass, and more preferably 15 to 40% by mass, with respect to the total solid content of the pigment dispersion composition.
  • Typical natural resins are rosins, and modified natural resins include rosin derivatives, fibrous derivatives, rubber derivatives, protein derivatives and their oligomers.
  • synthetic resins include epoxy resins, acrylic resins, maleic acid resins, butyral resins, polyester resins, melamine resins, phenol resins, polyurethane resins and the like.
  • Examples of synthetic resins modified with natural resins include rosin-modified maleic acid resins and rosin-modified phenolic resins.
  • synthetic resins polyamidoamine and its salt, polycarboxylic acid and its salt, high molecular weight unsaturated acid ester, polyurethane, polyester, poly (meth) acrylate, (meth) acrylic copolymer, naphthalene sulfonic acid formalin condensate Can be mentioned.
  • the pigment dispersion composition of the present invention may contain a pigment derivative.
  • the said pigment derivative may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the pigment is made into fine particles by adsorbing a pigment derivative having a part having affinity with the dispersant or a polar group introduced on the surface of the treated pigment and using it as an adsorption point of the dispersant. It can be dispersed in the dispersion composition and its reaggregation can also be prevented. That is, the pigment derivative has an effect of promoting the adsorption of the polymer dispersant such as the specific polymer by modifying the pigment surface.
  • the pigment derivative is a compound in which a pigment is used as a matrix and an acid group, a basic group, or an aromatic group is introduced as a substituent to a side chain.
  • JP-A-11-49974, JP-A-11-189732, JP-A-10-245501, JP-A-2006-265528, JP-A-8-295810, and JP-A-Hei. 11-199796, JP-A 2005-234478, JP-A 2003-240938, JP-A 2001-356210, JP-A 2000-239554, etc. can be used.
  • the compound represented by the following general formula (P1) is particularly preferable as the pigment derivative in the present invention from the viewpoint of further improving the dispersion stability.
  • A represents a component capable of forming a pigment together with XY.
  • the above A can be optionally selected as long as it is a compound capable of forming a pigment by coupling with a diazonium compound. Specific examples of the above A will be shown below, but the present invention is not limited to these specific examples.
  • Y represents a group represented by the following general formula (P2).
  • Z represents a lower alkylene group.
  • Z is represented as-(CH 2 ) b- , wherein b represents an integer of 1 to 5, preferably 2 or 3.
  • -NR 2 represents a lower alkylamino group or a 5- to 6-membered saturated heterocycle containing a nitrogen atom.
  • —NR 2 represents a lower alkylamino group, it is represented as —N (C n H 2n + 1 ) 2 , n represents an integer of 1 to 4, and preferably 1 or 2.
  • a heterocycle represented by the following structural formula is preferable.
  • Z and -NR 2 in the general formula (P2) may each have a lower alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a represents 1 or 2, preferably 2.
  • the content of the pigment derivative in the pigment dispersion composition of the present invention is 0.1% by mass to 80% by mass with respect to the pigment (preferably, all pigments including at least the pigment represented by General Formula (1)) It is preferably in the range of 1% by mass to 65% by mass, and particularly preferably in the range of 3% by mass to 50% by mass.
  • the content is in this range, the pigment can be well dispersed while the viscosity is kept low, and the dispersion stability after dispersion can be improved.
  • the heat resistance of a color filter can be improved by applying this pigment dispersion composition to manufacture of a color filter. Furthermore, color filters with high transmittance, excellent color characteristics, and high contrast can be obtained.
  • the pigment dispersion composition of the present invention can be suitably prepared using a solvent.
  • the solvent include fatty acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether acetate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and diacetone alcohol; benzene, toluene, Aromatics such as xylene; Alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol; Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene Glycol, polypropylene glycol, trimethylene glycol, hexanetriol Ethylene glycol monomethyl
  • the pigment dispersion composition of the present invention may contain other components, if necessary.
  • the volume average particle diameter of the pigment (preferably, a pigment containing at least the pigment represented by General Formula (1)) in the pigment dispersion composition of the present invention is preferably 1 nm or more and 250 nm or less.
  • the volume average particle diameter of the pigment particles refers to the particle diameter of the pigment itself, or the particle diameter to which the additive is attached when an additive such as a dispersant is attached to the pigment.
  • a Nanotrac UPA particle size analyzer (UPA-EX150; manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) was used as a device for measuring the volume average particle size of the pigment. The measurement was carried out according to a predetermined measurement method by placing 3 ml of the pigment dispersion composition in a measurement cell. As parameters to be input at the time of measurement, the ink viscosity was used as the viscosity, and the pigment density was used as the density of dispersed particles.
  • the volume average particle diameter is more preferably 1 nm or more and 200 nm or less, and still more preferably 1 nm or more and 150 nm or less. If the volume average particle diameter of the particles in the pigment dispersion composition is 250 nm or less, the optical density is higher. Furthermore, from the viewpoint of further improving the dispersion stability, the particularly preferable volume average particle diameter is 2 nm or more and 100 nm or less, and the most preferable volume average particle diameter is 2 nm or more and 50 nm or less.
  • the total concentration of the pigment contained in the pigment dispersion composition of the present invention is preferably in the range of 1 to 35% by mass, and is in the range of 2 to 25% by mass. Is more preferred. If it is the said range, it is easy to adjust the physical-property value of dispersions, such as surface tension and a viscosity, and is preferable.
  • the pigment dispersion composition of the present invention can be prepared by passing through a mixing and dispersing process of mixing and dispersing using various mixers and dispersers.
  • the mixing and dispersing step preferably comprises kneading and dispersing followed by fine dispersion treatment, but it is also possible to omit the kneading and dispersing.
  • the pigment dispersion composition of the present invention is preferably obtained, for example, by dispersing the pigment represented by Formula (1), a dispersant, a pigment derivative, and a solvent using a dispersing device.
  • a dispersing apparatus a simple stirrer or impeller stirring system, in-line stirring system, mill system (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, bead mill, attritor, roll mill, jet mill, paint shaker, agitator mill etc.), ultrasonic system And high-pressure emulsifying and dispersing methods (high-pressure homogenizer; as specific commercial devices, Gaulin homogenizer, microfluidizer, DeBEE 2000, etc.) can be used.
  • high-pressure homogenizer as specific commercial devices, Gaulin homogenizer, microfluidizer, DeBEE 2000, etc.
  • the pigment dispersion composition of the present invention is, for example, a pigment represented by the general formula (1), a dispersant, a pigment derivative, and a solvent, vertical or horizontal sand grinder, pin mill, slit mill It can be obtained by performing fine dispersion treatment with beads made of glass with a particle diameter of 0.01 mm to 1 mm, zirconia, or the like using an ultrasonic dispersion machine or the like.
  • the present invention also relates to a colored curable composition
  • a colored curable composition comprising the pigment dispersion composition of the present invention, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound.
  • the dispersion stability of the pigment represented by the general formula (1) is improved by the above constitution, and the heat resistance of the colored pattern is improved when the pigment is formed into a colored pattern. it can.
  • the reason why the heat resistance of the formed colored pattern can be improved by improving the dispersion stability is not clear, it is presumed that the decrease in transmittance due to the aggregation of the pigment can be suppressed.
  • the present invention is not limited by this estimation.
  • the colored curable composition of the present invention preferably contains a photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator include benzophenone photopolymerization initiator, acetophenone photopolymerization initiator, benzoin photopolymerization initiator, benzoin ether photopolymerization initiator, thioxanthone photopolymerization initiator, anthraquinone photopolymerization initiation Agent, naphthoquinone type photoinitiator, triazine type photoinitiator, and 1 or more types selected from oxime type photoinitiators are mentioned.
  • known photosensitizers may be used.
  • an oxime-based photopolymerization initiator is preferable from the viewpoints of pattern formability (pattern hardenability) improvement, development residue suppression, and the like.
  • the oxime-based photopolymerization initiator is preferably a compound which is decomposed by light to initiate or accelerate a polymerization reaction of a radically polymerizable monomer, and more preferably one having absorption in a wavelength range of 300 to 500 nm.
  • the reason why oxime-based photopolymerization initiators are good is presumed to be that a rectangular pattern can be formed after development because the decomposition efficiency by light is extremely high and higher curability can be obtained.
  • Examples of oxime-based photopolymerization initiators in the present invention include J.I. C. S. Perkin II (1979) 1653-1660), J. Org. C. S. Perkin II (1979) 156-162, Journal of Photopolymer Science and Technology (1995) 202-232, JP-A 2000-66385, JP-A 2000-80068 (Paragraphs No. 0004 to 0296), JP-A 1004-534797 And compounds described in JP-A-2001-233842, WO-02 / 100903 A1, JP-A-2006-342166 (paragraphs 0004 to 0264) and the like.
  • a compound represented by the following general formula (O-I) is preferable from the viewpoint of more effectively achieving the effects of pattern formation improvement and development residue suppression.
  • R 1 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent.
  • R 2 represents an acyl group which may have a substituent, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, a substituent This represents an alkynyl group which may have or an acetyl group which may have a substituent.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may be combined with each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the substituent that can be introduced into the alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, A chloro group, a bromo group etc. are mentioned.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or 4- (alkylthio) phenyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Preferred R 2 is an acetyl group or an acyl group.
  • R 3 , R 4 , R 6 and R 7 represents a monovalent organic group, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a phenoxy group, thiophenoxy group Among these, phenoxy group and thiophenoxy group are preferable.
  • R 3 , R 4 , R 6 and R 7 are preferably hydrogen atoms.
  • R 5 is preferably a group represented by —SR 8 wherein R 8 represents a phenyl group which may have a substituent. More preferable R 5 is a group represented by the following formula.
  • oxime initiators represented by the general formula (O-I) examples include compounds represented by the following general formula (O-II).
  • R 9 has the same meaning as R 2 in Formula (O-I).
  • X 3 represents a monovalent substituent, and when n 2 represents an integer of 2 to 5, a plurality of X 3 s may be the same or different.
  • a 0 represents a divalent organic group, and Ar represents an aryl group.
  • n2 is an integer of 1 to 5;
  • a monovalent organic group represented by X 3 in general formula (O-II) for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, i-propyl group, t-butyl group , Methoxy group, ethoxy group and the like.
  • Examples of the divalent organic group represented by A 0 in the general formula (O-II) include alkylene having 1 to 12 carbon atoms, cyclohexylene and alkynylene.
  • the aryl group represented by Ar in General Formula (O-II) is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.
  • substituents which can be introduced into the aryl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, i-propyl group, t-butyl group, methoxy group and ethoxy group.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group from the viewpoint of enhancing sensitivity and suppressing coloring due to heating and aging.
  • oxime-based photoinitiators include the following compounds (I-1) to (I-6), and particularly preferable compounds are included in general formula (O-I) Among them, (I-2) to (I-6), among which (I-2) is particularly preferable because the development residue at the time of pattern formation is particularly small.
  • a particularly preferred specific example of the oxime-based photopolymerization initiator is 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (O-acetyloxime)- 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone is mentioned.
  • Examples of such oxime photopolymerization initiators include CGI-124 and CGI-242 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Inc.).
  • the content of the photopolymerization initiator (for example, oxime-based photopolymerization initiator) in the colored curable composition of the present invention is preferably 1.0% by mass to 15.0% by mass in the total solid content. 1.0% by mass to 12.5% by mass is more preferable, 1.0% by mass to 10.0% by mass is more preferable, and 1.0% by mass to 5.0% by mass Is particularly preferred. Within this range, good sensitivity, patternability and coating film uniformity can be obtained.
  • the colored curable composition of the present invention preferably contains at least one polymerizable compound.
  • the polymerizable compound a known polymerizable compound can be used, and a monofunctional polymerizable compound may be used, but a polyfunctional polymerizable compound is preferable from the viewpoint of further improving the pattern formation, etc. A trifunctional or higher polymerizable compound is more preferable.
  • the polyfunctional polymerizable compound is a polyfunctional monomer, and may have an acid group such as a carboxyl group, a sulfonic acid group or a phosphoric acid group.
  • the monomer is an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and the unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound is reacted with a nonaromatic carboxylic acid anhydride to give an acid group.
  • Functional monomers are preferred, and particularly preferred in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is at least one selected from pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • M-305, M-510, M-520, etc. of Alonics series may be mentioned as polybasic acid-modified acrylic oligomers manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • the polymerizable compound is preferably an addition polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, and is selected from compounds having at least one, preferably two or more terminal ethylenically unsaturated bonds. It is more preferable that Such compounds are widely known in the relevant industrial field, and they can be used without particular limitation in the present invention.
  • the polymerizable compound has, for example, a chemical form such as a monomer, a prepolymer, that is, a dimer, a trimer and an oligomer, or a mixture thereof, and a copolymer thereof.
  • Examples of the monomer and the copolymer thereof include unsaturated carboxylic acids (eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid etc.), esters thereof and amides thereof.
  • unsaturated carboxylic acids eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid etc.
  • esters thereof and amides thereof for this, an ester of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyhydric alcohol compound, and an amide of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyhydric amine compound are used.
  • addition reaction products of unsaturated carboxylic acid esters or amides having a nucleophilic substituent such as hydroxyl group, amino group, mercapto group etc.
  • a photocurable compound (polymerizable compound) for example, at least one polymerizable compound selected from the group of compounds represented by the following general formula (M-i) or (M-ii): preferable.
  • E are each independently, - ((CH 2) y CH 2 O) -, or - ((CH 2) y CH (CH 3) O) And each y independently represents an integer of 0 to 10.
  • Each X independently represents an acryloyl group, a methacryloyl group, a hydrogen atom or a carboxyl group.
  • the total of acryloyl group and methacryloyl group is 3 or 4
  • m independently represents an integer of 0 to 10
  • the sum of m is an integer of 0 to 40 is there. However, when the sum of each m is 0, any one of X is a carboxyl group.
  • the total of acryloyl group and methacryloyl group is 5 or 6
  • n is each independently an integer of 0 to 10
  • the total of each n is an integer of 0 to 60 is there.
  • any one of X is a carboxyl group.
  • m is preferably an integer of 0 to 6, and more preferably an integer of 0 to 4.
  • the total of m is preferably an integer of 2 to 40, more preferably an integer of 2 to 16, and particularly preferably an integer of 4 to 8.
  • n is preferably an integer of 0 to 6, and more preferably an integer of 0 to 4.
  • the total of each n is preferably an integer of 3 to 60, more preferably an integer of 3 to 24, and particularly preferably an integer of 6 to 12.
  • the compounds represented by formula (Mi) or (M-ii) may be used alone or in combination of two or more.
  • a form in which all six X's are an acryloyl group is preferable.
  • the compounds represented by the general formula (Mi) or (M-ii) can be obtained by a ring-opening addition reaction of ethylene oxide or propylene oxide to pentaerythritol or dipentaerythritol which is a conventionally known step.
  • a ring-opened skeleton can be synthesized from the step of bonding a ring-opened skeleton and the step of introducing a (meth) acryloyl group by, for example, reacting (meth) acryloyl chloride with the terminal hydroxyl group of the ring-opened skeleton.
  • Each step is a well-known step, and those skilled in the art can easily synthesize a compound represented by general formula (Mi) or (M-ii).
  • pentaerythritol derivatives and / or dipentaerythritol derivatives are more preferable.
  • compounds represented by the following formulas (a) to (f) (hereinafter, also referred to as “exemplified compounds (a) to (f)”) can be mentioned, and among them, exemplified compounds (a) and (b) , (C) and (f) are preferred.
  • SR-494 which is a tetrafunctional acrylate having four ethyleneoxy groups manufactured by Sartomer
  • Nippon Kayaku DPCA-60 which is a hexafunctional acrylate having 6 pentylene oxy groups manufactured by Yakuhin K. K.
  • TPA-330 which is a trifunctional acrylate having 3 isobutylene oxy groups, and the like.
  • the content of the polymerizable compound in the colored curable composition of the present invention is preferably 5% by mass to 70% by mass, and more preferably 10% by mass to 60% by mass, based on the total solid content. preferable.
  • the colored curable composition of the present invention can also contain an alkali soluble resin.
  • the patternability can be further improved when the colored curable composition is applied to pattern formation by a photolithographic method.
  • the alkali-soluble resin is a linear organic polymer, and promotes at least one alkali solubility in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain) It can be suitably selected from alkali-soluble resins having a group (for example, a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, etc.). Among these, more preferably, they are soluble in an organic solvent and developable with a weak alkaline aqueous solution.
  • a known radical polymerization method can be applied to the production of the alkali-soluble resin.
  • the polymerization conditions such as temperature, pressure, kind of radical initiator and amount thereof, kind of solvent, etc. when producing an alkali-soluble resin by radical polymerization method can be easily set by those skilled in the art, and the conditions are determined experimentally. You can also do so.
  • a polymer having a carboxylic acid in a side chain is preferable.
  • an acid cellulose derivative having a carboxylic acid, a polymer having a hydroxyl group added with an acid anhydride, and the like, and a polymer having a (meth) acryloyl group in a side chain is also preferable.
  • a multicomponent copolymer composed of a benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and a benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / other monomer is preferable.
  • those obtained by copolymerizing 2-hydroxyethyl methacrylate are also useful.
  • Macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / methyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer Etc.
  • (meth) acrylic acid is a generic term combining acrylic acid and methacrylic acid
  • (meth) acrylate is a generic term of acrylate and methacrylate in the same manner.
  • monomers copolymerizable with (meth) acrylic acid include alkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, vinyl compounds and the like.
  • the hydrogen atom of the alkyl group and the aryl group may be substituted by a substituent.
  • alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate May include: meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, tolyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, etc. it can.
  • examples of the vinyl compound include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl toluene, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinyl pyrrolidone, tetrahydrofurfuryl methacrylate, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, CH 2 CRCR 1 R 2 , CH 2 CC (R 1 ) (COOR 3 ) [wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 represents an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms R 3 represents a hydrocarbon ring, and R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms. Etc. can be mentioned.
  • copolymerizable monomers can be used singly or in combination of two or more.
  • Preferred copolymerizable other monomers are selected from CH 2 CRCR 1 R 2 , CH 2 CC (R 1 ) (COOR 3 ), phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate and styrene And particularly preferably CH 2 CRCR 1 R 2 and / or CH 2 CC (R 1 ) (COOR 3 ).
  • the content thereof in the colored curable composition is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 1% by mass, relative to the total solid content of the composition. % To 25% by mass, particularly preferably 2% to 20% by mass.
  • the colored curable composition of the present invention can be suitably prepared by using a solvent together with the above-mentioned components.
  • a solvent such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, ethyl butyrate, alkyl butyrates, lactate Methyl, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate; methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate And other 3-hydroxy
  • methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether acetate, etc. is preferred.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • Various surfactants may be added to the colored photosensitive composition of the present invention from the viewpoint of further improving the coatability.
  • the surfactant various surfactants such as fluorine-based surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, and anionic surfactants can be used.
  • fluorine-based surfactants such as fluorine-based surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, and anionic surfactants
  • the wettability to the surface to be coated is improved by reducing the interfacial tension between the surface to be coated and the coating liquid, and the coating on the surface to be coated is applied Improves the quality. For this reason, even in the case where a thin film of about several ⁇ m is formed with a small amount of liquid, it is effective in that film formation with a uniform thickness with small thickness unevenness can be more suitably performed.
  • the fluorine content in the fluorine-based surfactant is preferably 3% by mass to 40% by mass, more preferably 5% by mass to 30% by mass, and particularly preferably 7% by mass to 25% by mass.
  • the fluorine content is in this range, it is effective in terms of coating thickness uniformity and liquid saving, and the solubility in the composition is also good.
  • fluorine-based surfactants include Megafac F171, F172, F173, F176, F177, F141, F142, F143, F44, R30, F437, F475, F479, and the like.
  • the fluorine-based surfactant is particularly effective in preventing coating unevenness and thickness unevenness when forming a thin coating film using the colored photosensitive composition of the present invention. Furthermore, it is also effective when applying the colored photosensitive composition of the present invention to slit coating in which liquid breakage easily occurs.
  • the amount of the fluorinated surfactant added is preferably 0.001% by mass to 2.0% by mass, more preferably 0.005% by mass to 1.0% by mass, based on the total mass of the colored photosensitive composition. It is.
  • cationic surfactant specifically, phthalocyanine derivative (commercially available product EFKA-745 (manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.)), organosiloxane polymer KP 341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid type (co) Polymer polyflow No. 75, no. 90, no. 95 (manufactured by Kyoeisha Yuka Chemical Co., Ltd.), W001 (manufactured by Yushosha Co., Ltd.), and the like.
  • phthalocyanine derivative commercially available product EFKA-745 (manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.)
  • organosiloxane polymer KP 341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • acrylic acid type co
  • Polymer polyflow No. 75, no. 90, no. 95 manufactured by Kyoeisha Yuka Chemical Co., Ltd.
  • nonionic surfactants include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, and polyethylene glycol diurethane.
  • Stearate, sorbitan fatty acid ester Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 manufactured by BASF Corp., Tetronics 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 and the like can be mentioned.
  • specific examples of the anionic surfactant include W004, W005 and W017 (manufactured by Yusho Co., Ltd.).
  • thermal polymerization inhibitor (polymerization inhibitor) may be added to the colored photosensitive composition of the present invention.
  • the thermal polymerization inhibitor include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, t-butyl catechol, benzoquinone, Butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptobenzimidazole and the like are useful.
  • a sensitizing dye an epoxy resin, a fluorine-based organic compound, a thermal polymerization initiator, a thermal polymerization component, a filler, and a polymer compound other than the above alkali-soluble resin
  • Various additives such as an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet light absorber, and an aggregation inhibitor can be contained.
  • each component described in paragraphs [0155] to [0217] of JP-A-2009-256572 can be used.
  • the colored curable composition of the present invention is a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin, a solvent, and a surfactant, as compared with the pigment dispersion composition of the present invention described above. It can be prepared by adding additives such as
  • the colored curable composition of the present invention is excellent in pigment dispersibility and excellent in color characteristics because it contains a pigment dispersion composition containing the pigment represented by the general formula (1). Therefore, it is preferable to be used to form a colored region of a color filter (in particular, a color filter for a solid-state imaging device) for which good color characteristics are required.
  • a color filter in particular, a color filter for a solid-state imaging device
  • the present invention comprises the steps of applying the colored curable composition of the present invention on a support to form a colored curable composition layer (hereinafter, also referred to as “colored curable composition layer forming step”), The step of exposing the colored curable composition layer through a mask (hereinafter also referred to as “exposure step”) and the colored curable composition layer after exposure are developed to form a colored pattern (hereinafter referred to as "colored pixel”)
  • the invention also relates to a method of manufacturing a color filter for a solid-state imaging device, including the step of forming
  • the present invention also relates to a solid-state imaging device manufactured by the method of manufacturing a color filter for a solid-state imaging device according to the present invention.
  • the color filter for a solid-state imaging device of the present invention may have at least a red pattern (red pixel) manufactured by the method of manufacturing a color filter for a solid-state imaging device of the present invention.
  • a red pattern red pixel
  • the color filter for solid-state imaging devices according to the present invention for example, a form of a multicolor color filter in which the red pattern is combined with another colored pattern (for example, the red pattern, the blue pattern, and the green pattern) 3 or more color filters having at least.
  • the color filter for solid-state imaging device may be simply referred to as “color filter”.
  • the colored curable composition of the present invention is applied on a support to form a colored curable composition layer.
  • a support for example, a solid-state imaging device in which an imaging device (light receiving device) such as a charge coupled device (CCD) or a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) is provided on a substrate (for example, a silicon substrate) A substrate can be used.
  • the colored pattern in the present invention may be formed on the imaging device forming surface side (front surface) of the substrate for a solid-state imaging device, or may be formed on the imaging device non-forming surface side (rear surface).
  • a light shielding film may be provided between the respective imaging devices in the substrate for the solid-state imaging device, and on the back surface of the substrate for the solid-state imaging device.
  • a subbing layer may be provided on the support to improve the adhesion with the upper layer, to prevent the diffusion of substances, or to planarize the substrate surface.
  • various coating methods such as slit coating, ink jet method, spin coating, cast coating, roll coating, screen printing can be applied. .
  • the coating thickness of the colored curable composition is preferably 0.1 to 10 ⁇ m, more preferably 0.2 to 5 ⁇ m, and still more preferably 0.2 to 3 ⁇ m.
  • Drying (pre-baking) of the colored curable composition layer applied on the substrate can be carried out at a temperature of 50 ° C. to 140 ° C. for 10 to 300 seconds with a hot plate, an oven or the like.
  • the colored curable composition layer formed in the colored curable composition layer forming step is pattern-exposed through a mask having a predetermined mask pattern, using an exposure apparatus such as a stepper.
  • an exposure apparatus such as a stepper.
  • ultraviolet rays such as g-line and i-line are preferably used (particularly preferably i-line).
  • Irradiation dose is more preferably 30 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 50 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 80 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • ⁇ Development process> an alkali development treatment is performed to elute the non-irradiated portion in the aqueous alkali solution by the exposure, and only the photocured portion remains.
  • the developing solution an organic alkaline developing solution which does not cause damage to the underlying imaging element or circuit is desirable.
  • the development temperature is usually 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is 20 to 90 seconds.
  • alkaline agent used for a developing solution for example, ammonia water, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide
  • Organic alkaline compounds such as choline, pyrrole, piperidine and 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene, and the concentration of these alkali agents is preferably 0.001 to 10% by mass, preferably An alkaline aqueous solution diluted with pure water so as to be 0.01 to 1% by mass is preferably used as a developer.
  • Post-baking is a heat treatment after development to complete the curing, and a heat curing treatment is usually performed at 100 ° C. to 240 ° C., preferably 200 ° C. to 240 ° C.
  • This post-baking treatment is carried out continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, convection oven (hot air circulation dryer), high frequency heater or the like so that the coated film after development is under the above conditions. be able to.
  • the manufacturing method of this invention may have a well-known process as a manufacturing method of the color filter for solid-state image sensors as processes other than the above as needed.
  • a curing step of curing the formed colored pattern by heating and / or exposure may be included if necessary.
  • the colored curable composition according to the present invention when used, for example, clogging of the nozzle or piping of the discharge unit of the coating device, adhesion of the colored curable composition or pigment to the inside of the coating device, contamination due to sedimentation, drying, etc. May occur. Therefore, in order to efficiently clean the contamination caused by the colored curable composition of the present invention, it is preferable to use the solvent for the above-mentioned composition as a cleaning solution. Also, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 7-128867, 7-146562, 8-278637, 2000-273370, 2006-85140, 2006-291191, and the like.
  • the cleaning solution described in JP2007-2101A, JP2007-2102A, JP2007-281523A and the like can also be suitably used as the removal of the colored curable composition according to the present invention.
  • alkylene glycol monoalkyl ether carboxylate and alkylene glycol monoalkyl ether are preferable.
  • These solvents may be used alone or in combination of two or more. When mixing 2 or more types, it is preferable to mix the solvent which has a hydroxyl group, and the solvent which does not have a hydroxyl group.
  • the mass ratio of the solvent having a hydroxyl group to the solvent having no hydroxyl group is 1/99 to 99/1, preferably 10/90 to 90/10, and more preferably 20/80 to 80/20.
  • PGMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • a surfactant related to the present composition described above may be added to the cleaning solution.
  • the color filter for a solid-state imaging device of the present invention is excellent in heat resistance because it has the compound represented by the general formula (A).
  • the color filter for a solid-state imaging device of the present invention can be suitably used for a solid-state imaging device such as a CCD or a CMOS, and is particularly suitable for a high resolution CCD or CMOS having a size of more than 1,000,000 pixels.
  • the color filter for a solid-state imaging device of the present invention can be used, for example, as a color filter disposed between a light receiving portion of each pixel constituting a CCD or a CMOS and a microlens for collecting light.
  • the film thickness of the colored pattern (colored pixel) in the color filter for solid-state imaging device is preferably 2.0 ⁇ m or less, and more preferably 1.0 ⁇ m or less.
  • the size (pattern width) of the colored pattern (colored pixel) is preferably 2.5 ⁇ m or less, more preferably 2.0 ⁇ m or less, and particularly preferably 1.7 ⁇ m or less.
  • the present invention also relates to a solid-state imaging device provided with the color filter for a solid-state imaging device of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device of the present invention is a configuration provided with the color filter for a solid-state imaging device of the present invention, and is not particularly limited as long as it functions as a solid-state imaging device. Configuration is mentioned.
  • a plurality of photodiodes constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) and transfer electrodes made of polysilicon or the like, and on the photodiodes and the transfer electrodes It has a light shielding film made of tungsten or the like in which only the light receiving portion of the photodiode is opened, and has a device protective film made of silicon nitride or the like formed on the light shielding film to cover the entire light shielding film and the photodiode light receiving portion It is a structure which has a color filter for solid-state image sensors of this invention on a device protective film.
  • composition example In the synthesis example of Compound Example 7 in JP-A-2000-239554, S1 and S2 each have N, N-diethyl-1,3-propanediamine as 4-amino-2,2,6,6- Synthesized by changing to tetramethylpiperidine and 4-amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine. S20 was synthesized by the following synthesis method.
  • S25, S26, S27, S39 and S40 were also synthesized by the same method.
  • 1 to 4 are infrared absorption charts of the compounds S20, S25, S27 and P2, respectively.
  • Example 1 Preparation of Pigment Dispersion Composition P (Preparation of crushed sodium sulfate (ground sodium sulfate)) Dry air is fed into a 0.65MPa jet mill (Nisshin Engineering Co., Ltd., air flow crusher, super jet mill), and raw material mirabilite (Mitajiri Chemical Industries, Ltd., neutral anhydrous mirabilite, average particle size) A diameter of 20 ⁇ m was supplied at a rate of 20 kg / hr and continuously ground. The pulverized sodium sulfate discharged from the pulverizer was collected at once by a bag filter.
  • Solvent salt milling of pigment 1 was carried out according to the following procedure. First, 3000 g of the above-mentioned pulverized sodium sulfate was added to a double-arm type kneader (manufactured by Moriyama, 5 L kneader ⁇ type, hereinafter referred to as a kneader), and 300 g of pigment 1 was further added and mixed for 5 minutes. 900 g of diethylene glycol (DEG) (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) was added to the mixture and kneaded.
  • DEG diethylene glycol
  • the temperature is controlled so that the temperature of the kneaded material in the kneader becomes 50 ° C., and kneading is performed for 10 hours (hereinafter, the kneaded material is referred to as a magma).
  • the above operation is referred to as a miniaturization step.
  • the magma finished with the refining process was taken out and transferred into a temperature adjustable tank.
  • 20 liters of deionized water was stored in advance. Stirring was performed for 2 hours at a rotational speed of 150 rpm to disperse the magma.
  • the resulting dispersion was transferred to a Nutche and filtered. After filtration, the resultant was washed with deionized water until the electric conductivity of the washing waste water was 3 ⁇ S / cm or less (a finely divided pigment containing a large amount of water washed is referred to as a pigment paste).
  • the pigment paste after water washing was taken out, taken to a drying rack (material: SUS 304), transferred to a drier, and dried at 80 to 105 ° C. for 15 hours (the finely divided pigment after drying is referred to as a dry block).
  • the dried block was crushed by a crusher (small crusher, sample mill SK-M2 manufactured by Kyoritsu Riko Co., Ltd.).
  • solvent salt milling of pigment 1 was performed.
  • the pigment 1 after the above solvent salt milling was used.
  • Pigment Dispersion Composition P A mixed solution of the following composition was mixed and dispersed for 2 hours by a bead mill to prepare a red pigment dispersion composition P.
  • pigment 1 is the main pigment and pigment yellow 139 is the subpigment.
  • Dispersant 1 The structure and composition ratio (molar ratio) of Dispersant 1 are shown below.
  • the red pigment dispersion composition P using an E-type viscometer (RE-85L, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.), has a viscosity 11 immediately after dispersion (unit: mPa ⁇ s), and after dispersion, room temperature (25 ° C.). The same applies in the following.) Viscosity ⁇ 2 (unit: mPa ⁇ s) after standing for 3 days was measured at room temperature, and the thickening amount [ ⁇ 2- ⁇ 1] was calculated. Furthermore, based on the calculated amount of thickening, dispersion stability was evaluated according to the following evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 1. The smaller the thickening amount, the better the dispersion stability.
  • Red Colored Curable Composition R Using the above pigment dispersion composition P, a red colored curable composition R was prepared by mixing and stirring so as to have the following composition.
  • Composition Pigment dispersion composition P: 10.28 parts Polymerizable compound (exemplified compound (b)) 0.15 part: oxime-based photopolymerization initiator (CGI-124 manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.
  • the above resin (benzyl methacrylate / methacrylic acid / methacrylic acid-2-hydroxyethyl copolymer) was synthesized as follows. Specifically, 53.0 g (0.300 mol) of benzyl methacrylate, 11.7 g (0.090 mol) of 2-hydroxyethyl methacrylate, 7.92 g (0.110 mol) of methacrylic acid, and 300 g of four 50 ml of propylene glycol monomethyl ether acetate are used. The mixture was placed in a neck flask and stirred at 80 ° C. under a nitrogen atmosphere.
  • red-colored curable composition R prepared above is applied to the device forming side of an 8-inch device-formed silicon wafer (solid-state imaging device substrate) sprayed with hexamethyldisilazane beforehand, and a photocurable coating is applied. A film was formed. Then, heat treatment (pre-baking) was performed for 120 seconds using a hot plate at 100 ° C. so that the dry thickness of the coating film was 1.0 ⁇ m.
  • a silicon wafer on which a red pattern is formed is fixed to the horizontal rotation table by a vacuum chuck method, and while rotating the silicon wafer at a rotation speed of 50 rpm by a rotation device, pure water is showered from above the rotation center , And then spray dried. Next, it was heated for 5 minutes on a hot plate at 200 ° C. to obtain a red pattern (red color filter) on a silicon wafer.
  • Examples 2 to 9, Comparative Examples 1 to 3 A pigment dispersion composition, a colored curable composition, and a red color filter were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types of main pigments and compounds in Example 1 were changed as shown in Table 1 below. The same evaluation as in Example 1 was performed. The evaluation results are shown in Table 1 below.
  • Examples 1 to 9 containing the compound of the present invention were superior in dispersion stability and heat resistance to Comparative Examples 1 to 3 not containing the compound of the present invention. Moreover, the solid-state image sensor which has a coloring pattern excellent in heat resistance was able to be obtained using the color filter concerning this invention.
  • Example 10 Preparation of Pigment Dispersion Composition P2
  • the liquid mixture consisting of the following composition was mixed and dispersed for 2 hours by a bead mill to prepare a red pigment dispersion composition P2.
  • pigment 1 is the main pigment and pigment yellow 139 is the subpigment.
  • a red colored curable composition R2 was prepared by mixing and stirring so as to have the following composition.
  • Composition Pigment dispersion composition P2: 65.80 parts
  • the above resin (benzyl methacrylate / methacrylic acid / methacrylic acid-2-hydroxyethyl copolymer) is the same as that used in Example 1.
  • red-colored curable composition R2 prepared above is applied to the device forming side of an 8-inch device-formed silicon wafer (solid-state imaging device substrate) sprayed with hexamethyldisilazane beforehand, and a photocurable coating is applied. A film was formed. Then, heat treatment (pre-baking) was performed for 120 seconds using a hot plate at 100 ° C. so that the dry film thickness of the coating film was 0.6 ⁇ m.
  • a silicon wafer on which a red pattern is formed is fixed to the horizontal rotation table by a vacuum chuck method, and while rotating the silicon wafer at a rotation speed of 50 rpm by a rotation device, pure water is showered from above the rotation center , And then spray dried. Next, it was heated for 5 minutes on a hot plate at 200 ° C. to obtain a red pattern (red color filter) on a silicon wafer.
  • Examples 11 to 20, Comparative Examples 4 to 6 A pigment dispersion composition, a colored curable composition, and a red color filter were prepared in the same manner as in Example 10 except that the types of main pigment and compound in Example 10 were changed as shown in Table 1 below. The same evaluation as in Example 10 was performed. The evaluation results are shown in Table 2 below.
  • Examples 10 to 20 containing the compound of the present invention were superior in dispersion stability and heat resistance to Comparative Examples 4 to 6 not containing the compound of the present invention. Moreover, the solid-state image sensor which has a coloring pattern excellent in heat resistance was able to be obtained using the color filter concerning this invention.
  • a pigment composition excellent in dispersion stability and capable of forming a colored pattern excellent in heat resistance at a very high temperature (for example, 250 ° C. or more), a pigment dispersion composition and a method for producing the same, A colored curable composition can be provided.
  • a color filter for solid-state imaging device having a coloring pattern excellent in dispersion stability and excellent in heat resistance at very high temperature (for example, 250 ° C. or more), a method of manufacturing the same, and a solid-state imaging device Can be provided.

Abstract

　下記一般式（Ａ）で表される化合物及び顔料を含有する、顔料組成物により、分散安定性に優れ、かつ非常に高い温度における耐熱性に優れた着色パターンを形成できる顔料組成物、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに、着色硬化性組成物を提供する。　一般式（Ａ）中、Ｐ１は色素残基を表す。Ｘ１は二価の連結基を表す。Ｙ１は、１級炭素原子と３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、若しくは、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記一般式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｎは１～４の整数を表す。　記号は明細書において定義されるとおりである。

Description

顔料組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに化合物
　本発明は、顔料組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに化合物に関する。
　近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、かつさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
　上記の各用途で使用する色素のうち染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合には更に、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、及び、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。
　すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
　各種インク組成物中において用いられている顔料の着色力、鮮明性は顔料粒子の性状と密接な関係にある。通常、顔料粒子は一次粒子の凝集体を形成しており、一次粒子が微細であるほど顔料の着色力は高くなり、かつ鮮明性も高くなることが知られている。従って、顔料の着色力、鮮明性を向上させるには一次粒子の凝集状態をより微細な粒子状態にする必要がある。一方、顔料粒子は微細化するに従い粒子間での凝集が起こり易くなる。この為、顔料粒子を微細化した状態でビヒクル中に安定に分散させる必要がある。各種印刷インクは、固体である顔料粉末を液体であるビヒクル中に微細かつ安定に懸濁させたものである。その分散プロセスは本質的に、濡れ、微細化、安定化という三段階の過程を含むものである。しかしながら、実際の分散系では各過程が並行して起こっており、これらの過程を厳密に分けることは困難である場合が多い。
　顔料粒子と分散過程に関しては上記のことが知られているが、顔料の微細な粒子を非水性ビヒクル中に懸濁させて安定な分散体を調製することは困難であることが多い。従って、顔料の非水性ビヒクルへの分散安定性の良否は、オフセットインキ、グラビアインキなどの印刷インキや塗料などの製造過程及び製品の品質に対して重大な影響を及ぼし、場合により種々の問題を引き起こすことが知られている。
　顔料の微細粒子を含む分散物は往々にして結晶化により顔料の凝集を示し、その結果、ヘイズ値が大きくなり顔料本来の鮮やかさを失ってしまう。また、異なった化学構造の顔料を混合状態で使用する場合には、顔料粒子の凝集に起因する色分かれと呼ばれる現象や沈降を生じ、展色塗膜の表面における光沢低下やレベリング不良等の状態不良を引き起こすことがある。更に、インク及び塗料における顔料の分散安定性が低い場合には、顔料粒子の非水性ビヒクル中におけるエネルギー的不安定性により、顔料結晶の状態変化が起こることがある。すなわち、顔料結晶がその集合状態を変化させてより安定な状態へ移行することにより、色相の変化、着色力及び鮮明性の低下、凝集粒子の生成等の現象が引き起こされる為に製品の質が変化し、商品価値を著しく損なうことがある。
　以上のように、顔料を分散状態で使用する分野では分散に伴う種々の問題の発生が想定され、この為に様々な種類の添加剤が開発されている。このような添加剤としては、分散させる顔料の骨格あるいはそれに類似の化学構造を有する顔料誘導体（シナジストとも言う）の使用が効果的であることが知られている。これまでに、顔料構造と類似な骨格を持つ極性部位を持たない顔料誘導体、酸性基あるいは塩基性基等の特定の官能基を顔料骨格に導入した顔料誘導体、これらの官能基をアクリル樹脂、ポリエステル樹脂等に導入した樹脂型顔料分散剤、樹脂の一部に顔料骨格を導入した樹脂型顔料誘導体などが開発されている。これらの分散剤及び添加剤は単独あるいは併用として用いられており、何れの使用法によっても効果が発現する。
　顔料としての骨格に酸性基を導入した顔料誘導体としては、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アゾ顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、イソインドリノン顔料等に酸性基であるスルホン酸基、カルボキシル基を導入した構造の誘導体が開示されている。これらの顔料誘導体は、分散剤、結晶成長抑制剤あるいは防止剤として広く用いられている。更に、このような技術は近年においては、カラーフィルター用のインクとしても広範囲に展開されている。
　例えば、特許文献１には、有機顔料と、βナフトール基を有するアゾ顔料誘導体とを含有する顔料組成物が開示されており、この技術によれば、分散性、分散安定性、透明性及び鮮明性が優れるとされている。
　また、特許文献２の段落［００１９］の製造例４には、βナフトール基を有するアゾ顔料誘導体とポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルホコハク酸エステルナトリウム塩とを含有する顔料分散剤が開示されており、このような顔料分散剤を使用することによって、高濃度顔料分散体の流動性と、流動性の臨界温度を高めることができるとされている。 
　また、特許文献３には、特定のアゾ顔料、アゾ顔料誘導体及び分散剤を含有する顔料分散組成物について記載され、特許文献４には、特定の塩基性基を有する顔料誘導体を含有するカラーフィルタ用着色組成物が記載されている。
日本国特開２００８－２０２０２１号公報 日本国特開平５－１１７５４１号公報 日本国特開２０１１－１６２７６０号公報 日本国特開２００３－２９４９３５号公報
　しかしながら、従来の顔料分散組成物及び着色硬化性組成物から得られる着色パターンには、耐熱性の向上が求められている。特に、固体撮像素子用カラーフィルタの作製においては、リフロー工程などにより、着色パターンが非常に高い温度（例えば、２５０℃以上）に曝されるため、耐熱性を向上させることが求められている。
　本発明は上記に鑑みなされたものであり、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明の目的は、分散安定性に優れ、かつ非常に高い温度（例えば、２５０℃以上）における耐熱性に優れた着色パターンを形成できる顔料組成物、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに、着色硬化性組成物を提供することである。
　また、本発明の目的は、分散安定性に優れ、非常に高い温度（例えば２５０℃以上）において耐熱性に優れた着色パターンを有する固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子を提供することである。
　前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
〔１〕
　下記一般式（Ａ）で表される化合物及び顔料を含有する、顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（Ａ）中、Ｐ１は色素残基を表す。Ｘ１は二価の連結基を表す。Ｙ１は、１級炭素原子と３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、若しくは、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記一般式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｎは１～４の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＸ１及び複数のＹ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

　＊は結合手を表す。Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
〔２〕
　前記一般式（Ａ）において、Ｙ１が下記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す〔１〕に記載の顔料組成物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

　＊は結合手を表す。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ６、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。ａは０～５の整数を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。
〔３〕
　前記一般式（Ａ）において、Ｐ１がアントラキノン系色素残基、アゾ系色素残基、キナクリドン系色素残基、キノフタロン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基又はフタロシアニン系色素残基を表す〔１〕又は〔２〕に記載の顔料組成物。
〔４〕
　前記一般式（Ａ）において、Ｐ１がアゾ系色素残基を表す〔１〕又は〔２〕に記載の顔料組成物。
〔５〕
　前記一般式（Ａ）で表される化合物が、下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物である〔４〕に記載の顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

　Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　Ｂは、単結合、又は、下記構造式で表される二価の連結基からなる群より選択される連結基を表す。下記構造式中、＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ｃ２は二価の連結基を表す。Ｙ１は前記１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｐは１～５の整数を表す。ｐが２以上の整数である場合、複数のＣ２及び複数のＹ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（４－２）中、Ａ２はフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ１５は置換基を表す。ｄは０～５の整数を表す。Ｃ３は２価の連結基を表す。Ｙ１は前記１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
〔６〕
　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（７－１）、（６－２）、（７－３）及び（７－４）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の顔料組成物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029

　＊は結合手を表す。Ｒ２１は水素原子又は置換基を表す。Ｒ２２～Ｒ２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２２～Ｒ２５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。
〔７〕
　前記一般式（Ａ）において、Ｙ１が下記式（７－３）、（７－４）及び（８－１）～(８－３)又は（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される塩基性基を表す〔１〕に記載の顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030

　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。Ｒ５８～Ｒ６３は置換基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｇはハメットのσp値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｔはそれぞれ独立に０～２の整数を表す。ｓは０～８の整数を表す。ｒは０～５の整数を表す。ｕは０～４の整数を表す。＊は結合手を表す。
〔８〕
　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（８－１）～（８－３）のいずれかで表される塩基性基を表す〔１〕～〔７〕のいずれか１項に記載の顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。＊は結合手を表す。
〔９〕
　前記顔料がアントラキノン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、キノフタロン顔料、ジケトピロロピロール顔料である〔１〕～〔８〕のいずれか１項に記載の顔料組成物。
〔１０〕
　前記顔料がアゾ顔料である〔１〕～〔９〕のいずれか１項に記載の顔料組成物。
〔１１〕
　前記顔料が一般式（１）で表されるアゾ顔料である〔１〕～〔１０〕のいずれか１項に記載の顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　一般式（１）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ａは、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033

　一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）中、Ｒ５１～Ｒ５９は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（１）のアゾ基との結合位置を表す。
〔１２〕
　〔１〕～〔１１〕のいずれか１項に記載の顔料組成物が、更に分散剤を含有してなる顔料分散組成物。
〔１３〕
　前記酸性分散剤が、下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含む高分子化合物である〔１２〕に記載の顔料分散組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、２～８の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。
〔１４〕
　前記高分子化合物において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である〔１３〕に記載の顔料分散組成物。
〔１５〕
　〔１１〕に記載の顔料組成物が、更に酸性分散剤を含有してなる顔料分散組成物であって、前記一般式（１）で表される顔料の体積平均粒径が１ｎｍ以上２００ｎｍ以下である顔料分散組成物。
〔１６〕 
　前記顔料として、レッド、イエロー、オレンジ、及びバイオレットから選択される色相を有する顔料を含有する〔１２〕～〔１５〕のいずれか１項に記載の顔料分散組成物。
〔１７〕
　〔１２〕～〔１６〕のいずれか１項に記載の顔料分散組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物とを含有する着色硬化性組成物。
〔１８〕
　前記光重合開始剤が、オキシム系光重合開始剤である〔１７〕に記載の着色硬化性組成物。
〔１９〕
　支持体上に、〔１７〕又は〔１８〕に記載の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記着色硬化性組成物層をマスクを介して露光する工程と、露光後の着色硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法。
〔２０〕
　〔１９〕に記載の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法により製造された固体撮像素子用カラーフィルタ。
〔２１〕
　〔２０〕に記載の固体撮像素子用カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
〔２２〕
　ソルベントソルトミリングする工程を含む〔１２〕～〔１６〕のいずれか１項に記載の顔料分散組成物の製造方法。
〔２３〕
　下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036

　Ｂは、単結合又は下記構造式で表される二価の連結基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　Ｃ２は二価の連結基を表す。Ｙ１は下記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される塩基性基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｐは１～５の整数を表す。ｐが２以上の整数である場合、複数のＣ２及び複数のＹ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　＊は結合手を表す。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２は少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ６、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。ａは０～５の整数を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（４－２）中、Ａ２はフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ１５は置換基を表す。ｄは０～５の整数を表す。Ｃ３は２価の連結基を表す。Ｙ１は前記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
〔２４〕
　Ｙ１が式（７－１）、（６－２）、（７－３）及び（７－４）のいずれかで表される塩基性基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す〔２３〕に記載の化合物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　＊は結合手を表す。Ｒ２１～Ｒ２５はそれぞれ独立に水素原子を表し、Ｒ２２～Ｒ２５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。
〔２５〕
　前記一般式（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（７－３）、（７－４）及び下記式（８－１）～（８－３）又（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す〔２３〕に記載の化合物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041

　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。Ｒ５８～Ｒ６３は置換基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｇはハメットのσp値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｔはそれぞれ独立に０～２の整数を表す。ｓは０～８の整数を表す。ｒは０～５の整数を表す。ｕは０～４の整数を表す。＊は結合手を表す。
〔２６〕
　前記一般式（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（８－１）～（８－３）のいずれか１項に記載の塩基性基で表される〔２３〕～〔２５〕のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。＊は結合手を表す。
　本発明によれば、分散安定性に優れ、高温状態（例えば２５０℃以上）において耐熱性に優れた顔料組成物を提供することができる。
　また、本発明によれば、分散安定性に優れ、かつ、耐熱性に優れた着色パターンを形成できる着色硬化性組成物を提供することができる。
　また、本発明によれば、耐熱性に優れた着色パターンを有する固体撮像素子用カラーフィルタ及び固体撮像素子を提供することができる。
例示化合物Ｓ２０の赤外吸収チャートを示す図である。 例示化合物Ｓ２５の赤外吸収チャートを示す図である。 例示化合物Ｓ２７の赤外吸収チャートを示す図である。 例示化合物Ｐ２の赤外吸収チャートを示す図である。
　以下、本発明の組成物について詳細に説明する。
　なお、本明細書に於ける基（原子団）の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　なお、本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレート及びメタアクリレートを表し、“（メタ）アクリル”はアクリル及びメタアクリルを表し、“（メタ）アクリロイル”は、アクリロイル及びメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が２，０００未満の以下をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性基とは、重合反応に関与する基を言う。
　塩基性基の共役酸のｐＫａはＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ社製のソフトウェア「ＡＣＤ／Ｌａｂｓ」を用いて計算した。
≪顔料組成物≫
　本発明の顔料組成物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物及び顔料を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（Ａ）中、Ｐ１は色素残基を表す。Ｘ１は二価の連結基を表す。Ｙ１は、１級炭素原子と３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、若しくは、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記一般式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。ｎは１～４の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＸ１及び複数のＹ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　＊は結合手を表す。Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。　本発明の顔料組成物では、下記一般式（Ａ）及び分散剤を併用することにより顔料組成物の非常に高い温度（例えば２５０℃以上）における耐熱性が向上する。
　その理由は定かでは無いが、例えば以下のように推定される。
　本発明に係る顔料組成物は、一般式（Ａ）で表される化合物を有しており、一般式（Ａ）で表される化合物は、１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を有している。
　ここで、１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基及び下記式（６－３）又は（６－４）で表される塩基性基は、かさ高いアミノ基であるため、該アミノ基の顔料に対する相互作用が低下し、アミノ基の顔料に対する求核攻撃が抑制される。
　このようにアミノ基の顔料に対する求核攻撃が抑制されるため、高温状態における顔料の意図しない反応が抑制され、結果として顔料の耐熱性が向上するものと考えられる。
　また、一般式（Ａ）で表される化合物が有してもよい共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基も、従来の塩基性基と比較して塩基性が低いため、アミノ基の顔料に対する求核攻撃が抑制され、結果として顔料の耐熱性が向上するものと考えられる。
　まず、本発明における脂肪族基、アリール基、複素環基及び置換基について説明する。
　本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
　また、アリール基は、単環であっても縮合環であってもよい。また、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、複素環基は、その複素環部位は環内にヘテロ原子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つものであればよく、飽和環であっても、不飽和環であってもよい。また、単環であっても縮合環であってもよく、更に無置換であっても置換基を有していてもよい。
　また、本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、複素環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、複素環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等をあげることができる。
　ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について若干説明する。
　ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ　Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（Ａ）で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。
　本発明の顔料組成物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（Ａ）中、Ｐ１は色素残基を表す。Ｘ１は二価の連結基を表す。Ｙ１は、１級炭素原子と３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、若しくは、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記一般式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。ｎは１～４の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＸ１及び複数のＹ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　＊は結合手を表す。Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｐ１で表される色素残基としては、アンサンスロン系色素残基、アントラキノン系色素残基、アントラピリミジン系色素残基、アゾ系色素残基、キナクリドン系色素残基、キノフタロン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、ジオキサジン系色素残基、フラバンスロン系色素残基、インダンスロン系色素残基、イソインドリン系色素残基、イソインドリノン系色素残基、イソビオランスロン系色素残基、金属錯体系色素残基、ペリノン系色素残基、ペリレン系色素残基、フタロシアニン系色素残基、ピランスロン系色素残基、ピラゾロキナゾロン系色素残基、チオインジゴ系色素残基又はトリアリールカルボニウム系色素残基が挙げられ、アントラキノン系色素残基、アゾ系色素残基、キナクリドン系色素残基、キノフタロン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、イソインドリン系色素残基、イソインドリノン系色素残基、ペリレン系色素残基、フタロシアニン系色素残基であることが好ましい。
　Ｐ１で表される色素残基は、アントラキノン系色素残基、アゾ系色素残基、キナクリドン系色素残基、キノフタロン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基又はフタロシアニン系色素残基であることがより好ましく、アゾ系色素残基であることが更に好ましい。
　Ｘ１で表される二価の連結基は、フェニル基、トリアジル基、アルキレン基、－ＣＯＯー、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、これらを組み合わせてなる連結基が好ましく、フェニル基、トリアジル基、アルキレン基、－ＣＯＮＨ－、又は、これらを組み合わせてなる連結基がより好ましい。
　Ｘ１で表される二価の連結基としてのアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキレン基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基が挙げられる。
　Ｙ１が１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基を表す場合、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基を表すことが好ましい。直接的に結合するとは、窒素原子と炭素原子とが連結基を介さずに結合する、すなわち、両者が直結していることを示す。
　Ｙ１は下記一般式（６－１）又は（６－２）で表される塩基性基を表すことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　＊は結合手を表す。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。ａは０～５の整数を表す。Ｒ６は置換基を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２が表すアルキル基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。このようなアルキレン基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基が挙げられ、メチル基であることが好ましい。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２が表すアルキル基は、置換基を有してもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた置換基であって、置換可能な基であればいずれの基でもよい。
　Ｒ６は、クロロ基、メチル基であることが好ましく、メチル基が最も好ましい。
　上記一般式（６－１）で表される塩基性基は、下記一般式（７－１）で表される塩基性基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　＊は結合手を表す。Ｒ２１は水素原子又は置換基を表す。Ｒ２２～Ｒ２５はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ｒ２２～Ｒ２５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２５の具体例及び好ましい範囲は、上述の一般式（６－１）中のＲ１～Ｒ５におけるものと同様である。
　Ｙ１は下記式（８－１）～（８－３）のいずれかで表される塩基性基を表すことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　＊は結合手を表す。Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。
　Ｙ１は下記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基を表すことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　＊は結合手を表す。Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１３は、クロロ基、メトキシ基、メチル基であることが好ましく、メチル基が最も好ましい。
　Ｒ１４は、クロロ基、メトキシ基、メチル基であることが好ましく、メチル基が最も好ましい。
　ｂは、０～１３の整数を表し、０～８の整数を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
　ｃは、０～１１の整数を表し、０～６の整数を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
　Ｙ１は下記式（７－３）又は（７－４）で表される塩基性基を表すことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　＊は結合手を表す。
　Ｙ１は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基、を表すことも好ましく、より好ましくは共役酸のｐＫａが４．０以上７．０以下の塩基性基を表す。なお、本発明において、塩基性基が化合物（Ａ）中に複数存在する場合、化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
　Ｙ１が共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基、を表す場合、Ｙ１は下記式（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される基で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　Ｒ５８～Ｒ６３は置換基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｇはハメットのσp値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｔは０～２の整数を表す。ｓは０～８の整数を表す。ｒは０～５の整数を表す。ｕは０～４の整数を表す。＊は連結部位を表す。ｒが２以上の整数である場合、複数のＲ６０は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。ｕが２以上の整数である場合、複数のＲ６３は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ５８～Ｒ６３が表す置換基の具体例及び好ましい範囲は、前述のＲ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２におけるものと同様である。
　Ｚは酸素原子を表すことが好ましい。
　Ｇはハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基である。
　σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ５８の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、複素環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられ、シアノ基が特に好ましい。
　ｔは０～２の整数を表し、１であることがより好ましい。
　ｓは０～８の整数を表し、０～２であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　ｒは０～５の整数を表し、０～２であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　ｕは０～４の整数を表し、０～３であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　Ｙ１は１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基、を表し、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが４．０以上７．０以下の塩基性基である事が好ましい。
　Ｙ１は、上記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表すことが好ましい。
　上記一般式（Ａ）で表される化合物は、下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　Ｂは、単結合（Ｂのとなりのフェニル基が－Ｎ＝Ｎ－に直結していることを意味する。）、又は、下記構造式で表される二価の連結基からなる群より選択される連結基を表す。下記構造式中、＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　Ｃ２は二価の連結基を表す。Ｙ１は１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。ｐは１～５の整数を表す。ｐが２以上の整数である場合、複数のＣ２及び複数のＹ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（４－２）中、Ａ２はフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ１５は置換基を表す。ｄは０～５の整数を表す。Ｃ３は２価の連結基を表す。Ｙ１は前記１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
　一般式（４－１）中、Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表すことが好ましい。＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（４－１）中、Ｂが表す二価の連結基は、下記構造式で表される二価の連結基であることが好ましい。＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（４－１）におけるＹ１の具体例及び好ましい範囲は、上述の一般式（Ａ）中のＹ１のものと同様である。
　一般式（４－１）中、Ｃ２が表す二価の連結基は、フェニル基、トリアジル基、アルキレン基、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、又は、これらを組み合わせてなる連結基であることが好ましく、フェニル基、トリアジル基、アルキレン基、－ＣＯＮＨ－、又は、これらを組み合わせてなる連結基であることがより好ましい。
　一般式（４－１）中、ｐは１～５の整数を表し、１又は２であることが好ましい。
　一般式（４－２）中、Ａ２が表す複素環基は、飽和複素環であっても、不飽和複素環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれの基でもよい。Ａ２の複素環基として、好ましくは総炭素原子数２～１０の複素環基であって、より好ましくは総炭素原子数２～８の窒素原子で結合した飽和複素環基であり、例えば、１－ピペリジル、４－モルホリニル、２－ピリミジル、４－ピリジル等が挙げられる。Ａ２の複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれの基でもよい。
　Ａ２は、フェニル基であることが好ましい。
　一般式（４－２）中、Ｒ１５で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば特に限定されない。Ｒ１５で表される置換基としては、好ましくは脂肪族基、アリール基、複素環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子である。
　一般式（４－２）中、Ｒ１５で表される置換基としてのカルバモイル基、カルバモイルアミノ基、スルファモイル基が有してもよい置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば特に限定されない。
　一般式（４－２）中、Ｃ３の具体例及び好ましい例としては、前述の一般式（４－１）におけるＣ２と同様のものが挙げられる。
　一般式（４－２）中、Ｙ１の具体例及び好ましい例としては、前述の一般式（４－１）におけるＹ１と同様のものが挙げられる。
　一般式（４－２）中、ｄは０～５の整数を表し、０～２の整数を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が上記式（７－１）、（６－２）、（７－３）及び（７－４）のいずれかで表される基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表すことが好ましい。
　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が上記式（７－３）、（７－４）及び（８－１）～（８－３）及び（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される基で表されることが好ましく、上記式（８－１）～（８－３）のいずれかで表される塩基性基を表すことがより好ましい。
　以下に一般式（Ａ）で表される化合物の具体例及び一般式（Ａ）で表される化合物における塩基性基の共役酸のｐＫａを以下に示すが、本発明に用いられる化合物は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。なお、以下の化学式において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはｎ－ブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。塩基性基の共役酸のｐＫａはＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ社製のソフトウェア「ＡＣＤ／Ｌａｂｓ」を用いて計算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　一般式（Ａ）で表される化合物の含有量は、顔料組成物の全固形分量に対して、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましい。
　一般式（Ａ）で表される化合物は、任意の合成法で合成できるが、特に一般式（Ａ）において、Ｐ１がアゾ系色素残基である場合、特開２０００－２３９５５４号公報中の化合物例７の合成例に倣い、アゾカップリングによって合成することができる。
　一般式（Ａ）で表される化合物の含有量は、顔料分散組成物の全固形分量に対して、１～２５質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましい。
　本発明の顔料組成物は、顔料を含有する。
　顔料としては、有機顔料及び無機顔料を挙げることができるが、有機顔料が好ましく、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられ、好ましくはアントラキノン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、キノフタロン顔料、ジケトピロロピロール顔料を挙げることができ、更に好ましくはアゾ顔料を挙げることができる。
　本発明の顔料組成物が含有する顔料としては、レッド、イエロー、オレンジ、及びバイオレットから選択される色相を有する顔料であることが好ましい。
　前記顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、すなわち、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２７０，２７２，２７９、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，９９，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，１０，３６，３７，５８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，６０，６４，６６，７９，７９のＣｌ置換基をＯＨに変更したもの，８０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １，１９，２３，２７，３２，３７，３９，４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２５，２８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １，７等を挙げることができる。
　但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
　これらの中で好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３６，７１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９，２３，２９，３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，３６，３７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １，７
　また、前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物、カーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料を挙げることができ、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を好適に挙げることができる。
　本発明において顔料は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　特に本発明の顔料分散組成物においては、赤色パターン（赤色カラーフィルタ）としての分光特性（色相）をより向上させる観点より、前記一般式（１）で表される顔料とともに、更に、レッド（Ｒｅｄ）、イエロー（Ｙｅｌｌｏｗ）、オレンジ（Ｏｒａｎｇｅ）、及びバイオレット（Ｖｉｏｌｅｔ）から選択される色相を有する顔料を少なくとも１種含有することが好ましい。これらの顔料としては、上記で例示したＣ．Ｉ．番号が付されている顔料から少なくとも１種を選択して用いることができる。これにより、短波長側（例えば、波長５００ｎｍ以下（より好ましくは波長４００ｎｍ以下））の透過率をより抑制し、より良好な赤色の色相を得ることができる。
　一般式（１）で表されるアゾ顔料以外の他の顔料（特に、レッド、イエロー、オレンジ、及びバイオレットから選択される色相を有する顔料）を併用する場合、その含有量は、本発明の顔料分散組成物（又は、本発明の着色硬化性組成物）中の顔料の総質量中、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが特に好ましい。他の顔料（特に、レッド、イエロー、オレンジ、及びバイオレットから選択される色相を有する顔料）の含有量の下限には特に限定はないが、分光特性の調整の観点より、５質量％が好ましく、１０質量％であることがより好ましい。
　本発明の顔料組成物が有する顔料は、下記一般式（１）で表される顔料であることが好ましい。
　以下、一般式（１）で表される顔料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（１）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ａは、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）中、Ｒ５１～Ｒ５９は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（１）のアゾ基との結合位置を表す。
　Ｇで表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ビニル、シクロヘキシル、カルバモイルメチル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｇで表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるアリール基として、好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、４－ニトロフェニル、４－アセチルアミノフェニル、４－メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｇで表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１２の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数２～１０の５～６員へテロ環であり、例えば２－テトラヒドロフリル、２－ピリミジル等が挙げられる。
　Ｇとして好ましくは、水素原子である。これは分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成しやすくなるためである。
　Ｒ１で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。
　これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１で表される置換基を有してもよいアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～１０のジアルキルアミノ基（ジアルキル基が互いに結合し、５～６員環を形成していても良い）、総炭素原子数６～１２のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数１～８のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～８のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６～１０のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ－フェニルアミノ、Ｎ－（２－ピリミジル）アミノ等が挙げられる。更に好ましくは、置換基を有していても良い総炭素原子数６～１３のアリールアミノ基及び置換基を有していても良い総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
　Ｒ１がアリールアミノ基の場合、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４の置換基を有していても良い脂肪族基（例えばメチル、エチル、アリル、（ｉ）－プロピル、（ｔ）－ブチル等）、総炭素原子数１～７の置換基を有していても良い脂肪族オキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、（ｉ）－プロピルオキシ、アリルオキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素等）、総炭素原子数１～７の置換基を有していても良いカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル等）、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４の置換基を有していても良いウレイド基（例えばウレイド、Ｎ－メチルウレイド、Ｎ，Ｎ－ジメチルウレイド、Ｎ－４－ピリジルウレイド、Ｎ－フェニルウレイド等）、ニトロ基、総炭素原子数１～７の該アリール基と縮環したヘテロ環（例えばイミダゾロン）、ヒドロキシ基、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４の置換基を有していても良い脂肪族チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、（ｉ）－プロピルチオ、アリルチオ、（ｔ）－ブチルチオ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の置換基を有していても良いアシルアミノ基（例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の置換基を有していても良い脂肪族オキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の置換基を有していても良い脂肪族オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の置換基を有していても良いアシル基（脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数２～７のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数２～４のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、３－ピリジンカルボニル等が挙げられる。）等が挙げられる。
　アリールアミノ基のアリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。該アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１がへテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、前記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましいが、該ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１がアリールアミノ基、へテロ環アミノ基の場合のより好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、該アリール基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。置換基として更に好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族基、総炭素原子数１～４の脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、総炭素原子数１～４のカルバモイル基、総炭素原子数２～４の脂肪族オキシカルボニル基である。
　Ｒ１で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ１の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、（ｔ）－ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。
　Ｒ１で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ１の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数１～４のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、（ｓ）－ブチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられる。
　Ｒ１で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、該アリール基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ１のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えば、フェニル、４－メチルフェニル、３－クロルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ１で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、該へテロ基と縮環したへテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ１のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１０のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数２～８の窒素原子で結合した５～６員環の非芳香族ヘテロ環基であり、例えば、１－ピペリジル、４－モルホリニル、１－キノイル、２－ピリミジル、４－ピリジル等が挙げられる。
　Ｒ１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した５～６員環の非芳香族ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、更に好ましくは置換基を有していてもよいアミノ基である。
　Ｒ１として好ましくは、置換基を有していてもよいアミノ基の場合である。
　Ｒ２で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子であり、最も好ましくは、脂肪族オキシ基である。これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　ｍは、０～３である場合が好ましく、０～１である場合はより好ましく、０である場合は更に好ましい。
　ｎは１又は２である場合が好ましい。
　Ｒ２で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉ－プロピル、シクロヘキシル、ｔ－ブチル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、３－メトキシフェニル、４－カルバモイルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１６のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１２の５～６員環のヘテロ環基であり、例えば１－ピロリジニル、４－モルホリニル、２－ピリジル、１－ピロリル、１－イミダゾリル、１－ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２の置換基を有していてもよいカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、４－ピリジンカルバモイル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数２～１２のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、２－ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数１～１２のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、２－ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２の置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、４－ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるスルファモイル基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２の置換基を有していてもよいスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～９のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１２のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～７のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数６～１１のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、４－ピリジンスルファモイル等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、ｔ－ブチルチオ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。本発明の効果の点で、Ｒ２は、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましい。本発明の効果の点で、ｍは０又は１である場合が好ましく、０である場合は更に好ましい。
　Ａで表される一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）について説明する。一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）で表される部位は、好ましくは、総炭素原子数２～１５であって、より好ましくは総炭素原子数２～１２である。
　Ｒ５１～Ｒ５４で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５１～Ｒ５４の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点でＲ５１～Ｒ５４は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５５で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５５の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合はより好ましく、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。Ｒ５５が窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基あることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（耐光・ガス・熱・水等）を示す点で好ましい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましい、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和へテロ環であっても不飽和へテロ環であっても、縮環へテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数２～１２の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１０の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である。例えば、２－チアゾリル、２－ベンゾチアゾリル、２－オキサゾリル、２－ベンゾオキサゾリル、２－ピリジル、２－ピラジニル、３－ピリダジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、２－イミダゾリル、２－ベンズイミダゾリル、２－トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましいアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ５５のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、３－メトキシフェニル、４－カルバモイルフェニル等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ５５の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族基であり、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられ、メチル基が好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ５５としては、下記（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）のいずれかである場合が好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかである場合はより好ましく、下記（Ｙ－１）、（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）のいずれかである場合は更に好ましく、下記（Ｙ－１）、又は（Ｙ－４）である場合は特に好ましい。一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）中の＊は、ピラゾール環のＮ原子との結合部位を表す。Ｙ１～Ｙ１１は水素原子又は置換基を表す。（Ｙ－１３）におけるＧ１１は５～６員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、Ｇ１１で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　Ｙ１～Ｙ１１で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｙ１～Ｙ１１の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。Ｙ１～Ｙ１１中隣接する２つの置換基は５～６員環を形成していても良い。
　本発明の効果の点でＹ１～Ｙ１１は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　本発明の効果の点でＡは、色相の点から５員環へテロ環である場合が好ましく、含窒素あるいは含硫黄５員へテロ環である場合がより好ましく、ヘテロ原子を２個以上含有する５員へテロ環である場合は更に好ましい。
　Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５８で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、Ｒ５８として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基である。
　σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ５８の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
　また、本発明の効果の点で、Ｒ５８として、前記（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）である場合も好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかである場合はより好ましく、前記（Ｙ－１）、（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）のいずれかである場合は更に好ましく、前記（Ｙ－１）、又は（Ｙ－４）である場合は特に好ましい。Ａとして挙げられた（Ａ－１）～（Ａ－３２）の複素環の中でも、アゾ基に結合する炭素原子に隣接する原子がヘテロ原子であれば、光、熱堅牢性が高い方向であり、このような構造的特徴を有する顔料をカラーフィルタに用いることで、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができるため好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（１）で表される顔料は、Ｇが水素原子であって、Ｒ１が置換基を有していてもよいアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２が脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ－１）、（Ａ－１０）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ-２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ１が置換基を有していてもよいアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２が脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ－１）、（Ａ－１０）、（Ａ－１１）、（Ａ－１３）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ-２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合がより好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ１が置換基を有していてもよいアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ－１０）、（Ａ－１１）、（Ａ－１３）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が更に好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ－１６）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２８）、（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が特に好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが（Ａ－１６）であってｎが１又は２である場合が最も好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（１）で表される顔料は、下記一般式（２）で表される顔料であることがより好ましい。
　一般式（２）で表される顔料は、ＺあるいはＲ５５とナフタレン環のヒドロキシ基と、アゾ基で交叉水素結合を形成し、顔料構造の平面性を上げ、分子内、分子間相互作用が強くなり、その結果、光堅牢性、熱堅牢性、耐溶剤性等が大幅に向上するため好ましい。
　以下、一般式（２）で表される顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（一般式（２）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎは一般式（１）で定義したＲ１、Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎと同じである。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した４量体を表す。一般式（２）がイオン性親水性基を有することはない。）
　Ｚで表されるハメットのσｐ値が０．２以上の置換基としては前述の一般式（１）のＲ５８の説明で述べた基が挙げられる。
　一般式（２）で表される顔料のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、ｎの好ましい置換基、範囲は、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎと同じである。
　本発明の効果の点で、Ｚとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（２）で表される顔料は、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２２が脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ｒ５５が、該結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、又はスルファモイル基であって、ｎが１又は２である場合が好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）のいずれかであって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合がより好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかであって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましく、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）、（Ｙ－４）、又は（Ｙ－６）であって、Ｒ５９が水素原子であって、Ｚがシアノ基であって、ｎが１又は２である場合が更に好ましい。
　前記一般式（１）で表されるアゾ化合物は、他の態様においては、Ａが（Ａ－１）～（Ａ－９）、（Ａ－１１）～（Ａ－１３）、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）であることが好ましく、（Ａ－１１）～（Ａ－１３）、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）であることがより好ましく、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３１）、（Ａ－３２）であることがより好ましく、（Ａ－２０）、（Ａ－２８）、（Ａ－３２）であることが更に好ましく、（Ａ－２０）であることが最も好ましい。また、（Ａ－２０）のＲ５６がＲ５９であることが特に好ましい。
　本発明は、一般式（１）又は一般式（２）で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（１）又は一般式（２）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
　例えば、一般式（１）で表されるアゾ顔料には、下記一般式（１’）で表されるアゾ－ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
　本発明は、一般式（１）で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式（１’）で表される顔料もその範囲に含むものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一般式（１’）中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、及びＡは一般式（１）で定義したものと同じである。
　一般式（１）で表されるアゾ顔料のうち、前述したように特に好ましいアゾ顔料の一般式の例としては、下記一般式（３－１）～一般式（３－４）で表されるアゾ顔料を挙げることができる。上記一般式（１）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（３－１）～一般式（３－４）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
　以下、一般式（３－１）～一般式（３－４）により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（一般式（３－１）～一般式（３－４）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、及びｎは一般式（１）及び一般式（２）で定義したものと同じである。Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ａｘ及びＢｘは、Ｘ及び該炭素原子と共に芳香族５～６員ヘテロ環基を表し、詳しくは一般式（１）のＡで定義した（Ａ－１）～（Ａ－３２）の中で該当するものを表す。Ｙｘは該窒素原子及び炭素原子と共に一般式（１）のＲ５５で定義したへテロ環基のうち該当するものを表す。Ｒ２３は一般式（１）で規定したＲ５１、Ｒ５４、Ｒ５７、Ｒ５８等の置換基の内、該当する置換基からカルボニル基を除いた基に相当する置換基を表す。Ｒ'１は一般式（１）で規定したＲ１のアミノ基から－ＮＨ－を除いた相当する置換基を表す。）
　上記一般式（１）、（２）、（３－１）～（３－４）で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
　また、本発明において、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
　この構造が好ましい要因としては、一般式（３－１）～（３－４）で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子、あるいはアゾ顔料構造に含有するアゾ成分に置換するカルボニル基、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子が分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
　その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式（３－１）又は一般式（３－４）で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり（高次構造を形成し易くなり）、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
　この観点からも、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、一般式（２）、（３－１）～（３－４）で表される顔料であることが好ましく、一般式（２）、（３－１）又は（３－２）で表される顔料がより好ましく、一般式（２）で表されるアゾ顔料が特に好ましい。
　以下に前記一般式（１）で表されるアゾ顔料及びアゾ化合物の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ顔料は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　本発明の一般式（１）で表されるアゾ顔料は、化学構造式が一般式（１）若しくは一般式（２）又はその互変異性体であればよく、多形とも呼ばれるいかなる結晶形態の顔料であってもよい。
　結晶多形は、同じ化学組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック（分子又はイオン）の配置が異なることを言う。結晶構造によって化学的及び物理的性質が決定され、各多形は、レオロジー、色、及び他の色特性によってそれぞれ区別することができる。また、異なる多形は、Ｘ－Ｒａｙ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ（粉末Ｘ線回折測定結果）やＸ－Ｒａｙ Ａｎａｌｙｓｉｓ（Ｘ線結晶構造解析結果）によって確認することもできる。
　前記一般式（１）又は一般式（２）で表されるアゾ顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であってもよいが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し７０％～１００％、好ましくは８０％～１００％、より好ましくは９０％～１００％、更に好ましくは９５％～１００、特に好ましくは１００％である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な３次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
　アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶Ｘ線結晶構造解析、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、結晶の顕微鏡写真（ＴＥＭ）、ＩＲ（ＫＢｒ法）等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
　上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。
　また、本発明において一般式（１）で表されるアゾ顔料は、酸基のある場合には、酸基の一部あるいは全部が塩型のものであってもよく、塩型の顔料と遊離酸型の顔料が混在していてもよい。上記の塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２～４のアルキレンイミン単位を２～１０個有するポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。
　更に、本発明で使用する顔料の構造において、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。
　本発明において、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料は、結晶中に水分子を含む水和物であってもよい。
　本発明の顔料組成物は、一般式（１）で表される顔料を二種以上含むものでもよい。なお、本明細書において、「一般式（１）で表される顔料」なる語は、一種の一般式（１）で表される顔料のみならず、二種以上の一般式（１）で表される化合物の組み合わせ、及び一般式（１）で表される顔料と後述する他の顔料の組み合わせを含む意味で用いられる。
　次に上記一般式（１）で表される顔料の製造方法の一例について説明する。例えば、下記一般式（４）で表されるヘテロ環アミンを非水系酸性でジアゾニウム化し、下記一般式（５）で表される化合物と酸性状態でカップリング反応を行い、常法による後処理を行って本発明の一般式（６）で表される顔料を製造することができる。一般式（４）に代えて一般式（１）のＡに対応するヘテロ環アミンを用い、同様の操作を行うことにより一般式（１）で表される顔料を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、Ｒ５５、Ｒ５８及びＲ５９は、前記一般式（１）及び一般式（２）で定義したものと同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｍは、前記一般式（１）で定義したものと同義である。）
　以下に反応スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５８、Ｒ５９、ｍ、及びｎは一般式（１）又は一般式（２）で定義したものと同義である。）
　上記一般式（４）及び（Ａ－１）～（Ａ－３２）のアミノ体で表されるヘテロ環アミンは、市販品で入手することができるものもあるが、一般的には公知慣用の方法、例えば特許第４０２２２７１号公報に記載の方法で製造することができる。上記一般式（５）で表されるヘテロ環カプラ－は、市販品で入手することもできるが、特開２００８－１３４７２号公報に記載の方法及びそれに準じた方法で製造することができる。上記反応スキームで表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム化反応は例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等の試薬と１５℃以下の温度で１０分～６時間程度反応させることで行うことができる。カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式（５）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは２５℃以下で１０分～１２時間程度反応させることで行うことができる。
　一般式（１）又は一般式（２）においてｎが２以上である形態の顔料の合成方法は、一般式（４）又は一般式（５）のＲ１～Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５９、Ｒ５８等において、置換可能な２価、３価あるいは４価の置換基を導入した原料を合成し、前記スキームと同様に合成することができる。このようにして反応させたものは、結晶が析出しているものもあるが、一般的には反応液に水、あるいはアルコール系溶媒を添加し、結晶を析出させ、結晶を濾取することができる。また、反応液にアルコール系溶媒、水等を添加して結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式（１）で表される顔料を得ることができる。
　上記の製造方法によって、上記一般式（１）又は一般式（２）で表される顔料は粗顔料（クルード）として得られるが、本発明の顔料として用いる場合、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
　本発明の一般式（１）又は一般式（２）で表される顔料は後処理として溶媒加熱処理及び／又はソルベントソルトミリングを行うことが好ましい。
　ソルベントソルトミリングを行うことにより、一般式（１）で表される顔料の平均一次粒子径を上記好ましい範囲により容易に調整できる。
　溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えてもよい。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、４０～１５０℃が好ましく、６０～１００℃が更に好ましい。また、処理時間は、３０分～２４時間が好ましい。
　ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。
　また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗顔料に対して３～２０質量倍とするのが好ましく、５～１５質量倍とするのがより好ましい。
　有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗顔料に対して０．１～５質量倍が好ましい。混練温度は、２０～１３０℃が好ましく、４０～１１０℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
　また、ソルベントソルトミリングとしては、特開２００９－２６３５０１号公報段落０００７～段落００７１に記載の方法を用いることも好ましい。
　即ち、この好ましいソルベントソルトミリングは、摩砕剤として、平均粒子径が５．５μｍ以下であり、かつ粒径１０．０μｍ以上の含有量が５体積％以下である顔料摩砕用無水硫酸ナトリウムを用いるソルベントソルトミリングである。
　ここで、前記顔料摩砕用無水硫酸ナトリウムは、平均粒子径が２．０μｍ以上４．０μｍ以下であり、かつ粒径１０．０μｍ以上の含有量が１体積％以下であることが好ましい。また、前記顔料摩砕用無水硫酸ナトリウムは、水分の含有量が１．０重量％以下であることが好ましい。また、前記顔料摩砕用無水硫酸ナトリウムは、固結防止剤を含有することが好ましい。
　本発明の顔料組成物に含まれる顔料の総濃度（全固形分に対しての濃度）は、２０～９５質量％の範囲であることが好ましく、３０～８０質量％の範囲であることがより好ましい。上記範囲であれば、表面張力、粘度等の分散物の物性値を調整しやすく好ましい。
　本発明の顔料組成物は、更に、染料を含有していてもよい。
　染料としては、公知の染料を挙げることができ、例えば特開昭６４－９０４０３号公報、特開昭６４－９１１０２号公報、特開平１－９４３０１号公報、特開平６－１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許４８０８５０１号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、米国特許５０５９５０号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、特開平５－３３３２０７号公報、特開平６－３５１８３号公報、特開平６－５１１１５号公報、特開平６－１９４８２８号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開２０１１－２１３９２５、特開２０１３－０４１０９７に記載されている化合物が挙げられる。
＜分散剤＞
　本発明の顔料組成物は分散剤を少なくとも１種含有してもよい。
　前記分散剤としては特に限定はなく公知の顔料分散剤を用いることができる。
　本発明は、本発明の顔料組成物が分散剤を有してなる顔料分散組成物にも関する。
　本発明における分散剤としては、たとえば窒素原子を含有するグラフト共重合体が挙げられる。窒素原子を含有するグラフト共重合体としては、主鎖に窒素原子を含有する繰り返し単位を有するものが好ましい。中でも、式（Ａ）で表される繰り返し単位又は／及び式（Ｂ）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式（Ａ）中、Ｒ1は炭素数１～５のアルキレン基を表し、Ａは水素原子又は下記式（Ｃ）～（Ｅ）のいずれかを表す。） 
　上記式（Ａ）中、Ｒ1は、メチレン、エチレン、プロピレン等の直鎖状又は分岐状の 炭素数１～５のアルキレン基を表し、好ましくは炭素数２～３であり、更に好ましくはエチレン基である。Ａは水素原子又は下記式（Ｃ）～（Ｅ）のいずれかを表すが、好ましくは式（Ｃ）である。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　上記式（Ｂ）中、Ｒ1及びＡは、式（Ａ）中のＲ1及びＡと同義である。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　上記式（Ｃ）中、Ｗ1は炭素数２～１０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し、中でもブチレン、ペンチレン、ヘキシレン等の炭素数４～７のアルキレン基が好ましい。ｐは１～２０の整数を表し、好ましくは５～１０の整数である。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　上記式（Ｄ）中、Ｙ1は２価の連結基を表し、中でもエチレン、プロピレン等の炭素数１～４のアルキレン基とエチレンオキシ、プロピレンオキシ等の炭素数１～４のアルキレンオキシ基が好ましい。Ｗ2はエチレン、プロピレン、ブチレン等の直鎖状又は分岐状の炭素数２～１０のアルキレン基を表し、中でもエチレン、プロピレン等の炭素数２～３のアルキレン基が好ましい。Ｙ2は水素原子又は－ＣＯ－Ｒ2（Ｒ2はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１～１０のアルキル基を表し、中でもエチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の炭素数２～５のアルキル基が好ましい）を表す。ｑは、１～２０の整数を表し、好ましくは５～１０の整数である。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　上記式（Ｅ）中、Ｗ3は炭素数１～５０のアルキル基又は水酸基を１～５有する炭素数１～５０のヒドロキシアルキル基を表し、中でもステアリル等の炭素数１０～２０のアルキル基、モノヒドロキシステアリル等の水酸基を１～２個有する炭素数１０～２０のヒドロキシアルキル基が好ましい。 前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」における式（Ａ）又は（Ｂ）で表される繰り返し単位の含有率は、高い方が好ましく、通常５０モル％以上であり、好ましくは７０モル％以上である。式（Ａ）で表される繰り返し単位と、式（Ｂ）で表される繰り返し単位の、両方を併有してもよく、その含有比率に特に制限は無いが、好ましくは式（Ａ）の繰り返し単位の方を多く含有していた方が好ましい。式（Ａ）又は式（Ｂ）で表される繰り返し単位の合計数は、通常１～１００、好ましくは１０～７０、更に好ましくは２０～５０である。また、式（Ａ）及び式（Ｂ）以外の繰り返し単位を含んでいてもよく、他の繰り返し単位としては、例えばアルキレン基、アルキレンオキシ基などが例示できる。前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」は、その末端が－ＮＨ2及び－Ｒ1－ＮＨ2（Ｒ1は、前記Ｒ1と同義）のものが好ましい。
　なお、前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」は、主鎖が直鎖状であっても分岐していてもよい。該グラフト共重合体のアミン価は、通常５～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは１０～７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは１５～４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。アミン価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であると、分散安定性をより向上させることができ、粘度をより安定にすることができる。アミン価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、残渣をより抑制でき、液晶パネルを形成した後の電気特性の低下をより抑制できる。
　上記前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」のＧＰＣで測定した重量平均分子量としては、３０００～１０００００が好ましく、５０００～５００００が特に好ましい。重量平均分子量が３０００以上であると、色材の凝集をより抑制でき、高粘度化やゲル化をより抑制できる。１０００００以下であると、共重合体自体の高粘度化をより抑制でき、また有機溶媒への溶解性の不足をより抑制できる。
　上記分散剤の合成方法は、公知の方法が採用でき、例えば特公昭６３－３００５７号公報に記載の方法を用いることができる。
　また、本発明における分散剤としては、分散安定性をより向上させる観点からは、下記一般式（Ｉ）及び（II）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含む高分子化合物（以下、「特定重合体」と称する場合がある。）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、２～８の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。
　アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～３がより好ましい。）メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
　好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基が挙げられる。一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５としては、水素原子が好ましく、Ｒ３及びＲ６としては、水素原子又はメチル基が、顔料表面への吸着効率の点からも最も好ましい。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。中でも、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、フェニレン基が、顔料への吸着性の観点で好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が最も好ましい。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。２価の有機連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基や、該アルキレン基とヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造とからなる２価の有機連結基が好ましい。ここで、アルキレン基としては、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１～４のアルキレン基が特に好ましい。また、ヘテロ原子を含む部分構造におけるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が挙げられ、中でも、酸素原子、窒素原子が好ましい。好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
　アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。２価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、顔料への吸着性の点から好ましい。ここで、隣接した酸素原子とは、一般式（Ｉ）におけるＬ１、及び一般式（II）におけるＬ２に対し、側鎖末端側で結合する酸素原子を意味する。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表す。１価の有機基としては、置換若しくは非置換のアルキル基、又は、置換若しくは非置換のアリール基が好ましい。好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が１から２０までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１－メチルブチル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、２－ノルボルニル基を挙げることができる。
　置換アルキル基の置換基としては、水素を除く１価の非金属原子団の基が用いられ、好ましい例としては、ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ）、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基（以下、スルホナト基と称す）、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基（以下、ホスホナト基と称す）、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アルキルホスホナト基と称す）、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アリールホスホナト基と称す）、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基（以後、ホスホナトオキシ基と称す）、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アルキルホスホナトオキシ基と称す）、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基（以後、アリールホスホナトオキシ基と称す）、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基が挙げられる。
　これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
　置換基としては、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基が、分散安定性の点から好ましい。
　アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、クロロメチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、アセトキシフェニル基、ベンゾイロキシフェニル基、メチルチオフェニル基、フェニルチオフェニル基、メチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、アセチルアミノフェニル基、カルボキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシフェニルカルボニル基、フェノキシカルボニルフェニル基、Ｎ－フェニルカルバモイルフェニル基、フェニル基、シアノフェニル基、スルホフェニル基、スルホナトフェニル基、ホスフォノフェニル基、ホスフォナトフェニル基等を挙げることができる。
　Ａ１及びＡ２としては、分散安定性、現像性の点から、炭素原子数１から２０までの直鎖状、炭素原子数３から２０までの分岐状、並びに炭素原子数５から２０までの環状のアルキル基が好ましく、炭素原子数４から１５までの直鎖状、炭素原子数４から１５までの分岐状、並びに炭素原子数６から１０までの環状のアルキル基がより好ましく、炭素原子数６から１０までの直鎖状、炭素原子数６から１２までの分岐状のアルキル基が更に好ましい。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、ｍ及びｎは、各々独立に、２～８の整数を表す。分散安定性、現像性の点から、４～６が好ましく、５が最も好ましい。
　一般式（Ｉ）及び（II）中、ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。ｐの異なるもの、ｑの異なるものが２種以上、混合されてもよい。ｐ及びｑは、分散安定性、現像性の点から、５～６０が好ましく、５～４０がより好ましく、５～２０が更に好ましい。
　前記特定重合体としては、分散安定性の点から、前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を含むものが好ましい。
　また、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位としては、下記一般式（Ｉ）－２で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　上記一般式（Ｉ）－２中、Ｒ１～Ｒ３は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｌａは、炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（＝Ｏ）－を表し、Ａ１は、１価の有機基を表し、ｍは、２～８の整数を表し、ｐは、１～１００の整数を表す。
　一般式（Ｉ）、（II）、又は、（Ｉ）－２で表される繰り返し単位は、それぞれ、下記一般式（ｉ）、（ii）、又は、（ｉ）－２で表される単量体を、重合或いは共重合することにより、高分子化合物の繰り返し単位として導入される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　上記一般式（ｉ）、（ii）、及び（ｉ）－２中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表し、Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ｌａは、炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（＝Ｏ）－を表し、Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍ及びｎは、各々独立に、２～８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。
　以下に、一般式（ｉ）、（ii）、又は（ｉ）－２で表される単量体の好ましい具体例〔単量体（ＸＡ－１）～（ＸＡ－２３）〕を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　前記特定重合体は、一般式（Ｉ）及び（II）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含んでいればよく、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
　また、特定重合体において、一般式（Ｉ）及び（II）のいずれかで表される繰り返し単位の含有量は、特に制限はないが、重合体に含有される全繰り返し単位を１００質量％とした場合に、一般式（Ｉ）及び（II）のいずれかで表される繰り返し単位を５質量％以上含有することが好ましく、５０質量％以上含有することがより好ましく、５０質量％～８０質量％含有することが更に好ましい。
　前記特定重合体は、顔料への吸着を高める目的で、顔料に吸着し得る官能基を有する単量体と、前述の一般式（ｉ）、（ii）、（ｉ）－２で表される単量体と、を共重合した高分子化合物であることが好ましい。
　顔料に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、酸性基を有するモノマー、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、酸性基を有するモノマー、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、が好ましい。
　酸性基を有するモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、未露光部の現像除去性の観点から２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物が好ましい。
　また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２－アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１－メチル－２－アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
　前記特定重合体は、上述のような酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を含むことが好ましい。このような繰り返し単位を含むことにより、本発明の顔料分散組成物を着色硬化性組成物に適用した場合において、未露光部の現像除去性に優れる。
　前記特定重合体は、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。特定重合体において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、特に好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、２次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
　前記有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、特開２００９－２５６５７２号公報の段落番号００４８～段落番号００７０に記載されている、特定の単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択される１種が挙げられる。
　前記塩基性窒素原子を有するモノマーとしては、（メタ）アクリル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１，１－ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジ－ｉ－ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１－ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－メチル－２－ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、（メタ）アクリルアミド類として、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－１，１－ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン等、が挙げられる。
　また、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、及び水酸基のいずれかを有するモノマーを用いることも可能である。具体的には、例えば、以下の構造のモノマーを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　イオン性基を有するモノマーとしては、イオン性基を有するビニルモノマー（アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー）が挙げられる。この例としては、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の３級アミン）との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル（アルキル基：Ｃ１～１８、ハロゲン原子：塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）；塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル（アルキル基：Ｃ１～１８）；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル（アルキル基：Ｃ１～１８）；硫酸ジアルキル（アルキル基：Ｃ１～４）等で４級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。
　顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーは、分散する顔料の種類に応じて、適宜選択することができ、これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記特定重合体は、その効果を損なわない範囲において、更に、共重合可能なビニルモノマーに由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。
　ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「（メタ）アクリル」と記載することがある。
　（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸アセトアセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（アセトアセチルオキシ）エチルエステルなどが挙げられる。
　クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
　フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
　イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
　（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
　ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ－Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα－メチルスチレンなどが挙げられる。
　前記特定重合体の好ましい態様は、少なくとも一般式（ｉ）、（ii）、又は（ｉ）－２で表される単量体と、酸性基を有するモノマー、又は有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマーと、を共重合したもので、更に好ましくは、少なくとも前述の一般式（ｉ）－２で表される単量体と、酸基を有するモノマーと、を共重合したものであることが好ましい。
　この態様により、顔料吸着により優れ、かつ、現像性により優れた顔料分散組成物を与えることができる。
　特定重合体としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬株式会社製）ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬株式会社製）、及びジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としては　Ｍ－４６０；東亜合成製）が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用でき、例えば、ＲＰ－１０４０（日本化薬株式会社製）などが挙げられる。
　前記特定重合体の好ましい分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）で５０００～１０００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で２５００～５００００の範囲であることが好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）で１００００～５００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で５０００～３００００の範囲であることがより好ましい。
　特に、重量平均分子量（Ｍｗ）で１００００～３００００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で５０００～１５０００の範囲であることが最も好ましい。即ち、顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体を効果的にほぐし、或いは、再凝集を効果的に弱めるための観点からは、特定重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００以上であることが好ましい。また、顔料分散組成物を含有する着色硬化性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は３００００以下であることが好ましい。
　前記特定重合体は、例えば、一般式（ｉ）、（ii）、又は、（ｉ）－２で表される単量体と、共重合成分として他のラジカル特定重合体（前述のような各種モノマー）と、を用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法或いは溶液重合法などを用いる。このような特定重合体を合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２－メトキシエチルアセテート、１－メトキシ－２－プロパノール、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独或いは２種以上混合してもよい。なお、ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２－メルカプトエタノール及びドデシルメルカプタン）を使用することができる。
　本発明の顔料分散組成物中における分散剤（例えば前記特定重合体）の含有量としては質量比で、顔料（好ましくは、一般式（１）で表される顔料を少なくとも含む全顔料）：分散剤＝１：０．１～１：２が好ましく、より好ましくは、１：０．２～１：１であり、更に好ましくは、１：０．４～１：０．７である。
　分散剤の含有量は、顔料分散組成物の全固形分量に対して、５～５０質量％であることが好ましく、１５～４０質量％であることがより好ましい。
　また、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、上述の特定重合体の他に、他の高分子化合物を同時に使用してもよい。他の高分子化合物としては、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。天然樹脂としてはロジンが代表的であり、変性天然樹脂としては、ロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体及びそれらのオリゴマーが挙げられる。合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂としては、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。合成樹脂としては、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物が挙げられる。
＜顔料誘導体＞
　本発明の顔料分散組成物は、顔料誘導体を含有してもよい。
　前記顔料誘導体は、１種単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
　本発明においては、分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を処理顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、前記特定重合体の如き高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
　顔料誘導体は、具体的には顔料を母体骨格とし、側鎖に酸性基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。
　本発明における顔料誘導体としては、特開平１１－４９９７４号公報、特開平１１－１８９７３２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開２００６－２６５５２８号公報、特開平８－２９５８１０号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００５－２３４４７８号公報、特開２００３－２４０９３８号公報、特開２００１－３５６２１０号公報、特開２０００－２３９５５４公報等に記載されているものを使用できる。
　本発明における顔料誘導体としては、分散安定性をより向上させる観点より、上記顔料誘導体のうち、下記一般式（Ｐ１）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　一般式（Ｐ１）中、Ａは、Ｘ－Ｙとともに顔料を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングして顔料を形成しうる化合物であれば、任意に選択することができる。以下に、前記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　前記一般式（Ｐ１）中、Ｘは、単結合（Ｙが－Ｎ＝Ｎ－に直結していることを意味する。）、又は下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　前記一般式（Ｐ１）中、Ｙは、下記一般式（Ｐ２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　一般式（Ｐ２）中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。Ｚは、－（ＣＨ２）ｂ－と表されるが、該ｂは１～５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（Ｐ２）中、－ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。該－ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基を表す場合、－Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２と表され、ｎは１～４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。一方、該－ＮＲ２は、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　前記一般式（Ｐ２）における、Ｚ及び－ＮＲ２は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。前記一般式（Ｐ２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。
　以下に、前記一般式（Ｐ１）で表される化合物の具体例（具体例１～２２）を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　本発明の顔料分散組成物中における顔料誘導体の含有量としては、顔料（好ましくは、一般式（１）で表される顔料を少なくとも含む全顔料）に対し、０．１質量％～８０質量％の範囲にあることが好ましく、１質量％～６５質量％の範囲にあることがより好ましく、３質量％～５０質量％の範囲にあることが特に好ましい。含有量がこの範囲内であると、粘度を低く抑えながら、顔料の分散を良好に行えると共に、分散後の分散安定性を向上させることができる。
　この顔料分散組成物をカラーフィルタの製造に適用することで、カラーフィルタの耐熱性を向上させることができる。更に、透過率が高く、優れた色特性を有し、高いコントラストのカラーフィルタを得ることができる。
＜溶剤等＞
　本発明の顔料分散組成物は、溶剤を用いて好適に調製することができる。
　前記溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノールなどのアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類；グリセリン；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、１，３―ジメチル－２－イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒；水などが挙げられる。
　これらの溶剤のうち水溶性であるものは、水と混合して水性媒体として用いてもよい。また、水を除く上記の溶剤から選ばれる二種以上を混合して油性媒体として用いてもよい。
本発明の顔料分散組成物は、必要に応じ、その他の成分を含有してもよい。
　本発明の顔料分散組成物における顔料（好ましくは、少なくとも一般式（１）で表される顔料を含む顔料）の体積平均粒子径は１ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は顔料に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。
　本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ－ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散組成物３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。
　より好ましい体積平均粒子径は、１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、更に好ましくは１ｎｍ以上１５０ｎｍ以下である。顔料分散組成物中の粒子の体積平均粒子径が２５０ｎｍ以下であれば、光学濃度がより高くなる。
　更に、特に好ましい体積平均粒子径は、分散安定性をより向上させる観点より、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下であり、最も好ましい体積平均粒子径は２ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。
　本発明の顔料分散組成物に含まれる顔料の総濃度（顔料分散組成物の全固形分に対する濃度）は、１～３５質量％の範囲であることが好ましく、２～２５質量％の範囲であることがより好ましい。上記範囲であれば、表面張力、粘度等の分散物の物性値を調整しやすく好ましい。
＜顔料分散組成物の調製＞
　本発明の顔料分散組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
　なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行う微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
　本発明の顔料分散組成物は、具体的には、例えば、一般式（１）で表される顔料、分散剤、顔料誘導体、及び溶剤を、分散装置を用いて分散することで得ることが好ましい。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。
　本発明の顔料分散組成物は、より具体的には、例えば、一般式（１）で表される顔料、分散剤、顔料誘導体、及び溶剤を、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等を用いて、０．０１ｍｍ～１ｍｍの粒子径のガラス、ジルコニア等でできたビーズにて微分散処理を行なうことにより得ることができる。
　なお、ビーズによる微分散を行なう前に、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは２軸の押出機等を用いて、強い剪断力を与えながら混練分散処理を行なうことも可能である。
　なお、混練、分散についての詳細は、Ｔ．Ｃ．Ｐａｔｔｏｎ著”Ｐａｉｎｔ Ｆｌｏｗ ａｎｄ ＰｉｇｍｅｎｔＤｉｓｐｅｒｓｉｏｎ”（１９６４年 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ社刊）等に記載されており、本発明においてもここに記載の方法を適用することができる。
≪着色硬化性組成物≫
　本発明は、本発明の顔料分散組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物を含有してなる着色硬化性組成物にも関する。
　本発明の着色硬化性組成物は、上記構成としたことにより一般式（１）で表される顔料の分散安定性が向上し、かつ、着色パターンとしたときに該着色パターンの耐熱性を向上できる。分散安定性を向上させることにより、形成された着色パターンの耐熱性を向上できる原因については定かではないが、顔料の凝集による透過率減少を抑制できるためと推定される。但し本発明はこの推定によって限定されることはない。
＜光重合開始剤＞
　本発明の着色硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系光重合開始剤、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾインエーテル系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、アントラキノン系光重合開始剤、ナフトキノン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、及びオキシム系光重合開始剤から選択される１種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。
　上記のうち、パターン形成性（パターン硬化性）向上及び現像残渣抑制等の観点からは、オキシム系光重合開始剤が好ましい。
　前記オキシム系光重合開始剤としては、光により分解し、ラジカル重合性モノマーの重合反応を開始、促進する化合物が好ましく、波長３００～５００ｎｍの領域に吸収を有するものがより好ましい。オキシム系光重合開始剤が良好な理由は、光による分解効率が極めて高く、より高い硬化性が得られるため、現像後に矩形なパターンが形成できているものと推測している。
　本発明におけるオキシム系光重合開始剤としては、例えば、Ｊ．Ｃ．Ｓ． Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ （１９７９ ）１６５３－１６６０）、Ｊ．Ｃ．Ｓ． Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ （１９７９）１５６－１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２－２３２、特開２０００－６６３８５号公報、特開２０００－８００６８号公報（段落番号０００４～０２９６）、特表１００４－５３４７９７号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、ＷＯ－０２／１００９０３Ａ１、特開２００６－３４２１６６号公報（段落番号０００４～０２６４）等に記載の化合物等が挙げられる。
　また、オキシム系開始剤としては、パターン形成性向上及び現像残渣抑制の効果をより効果的に得る観点からは、下記一般式（Ｏ－Ｉ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　前記一般式（Ｏ－Ｉ）中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。Ｒ２は置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、又は、置換基を有してもよいアセチル基を表す。Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6及びＲ７は、互いに独立して、水素原子若しくは１価の有機基を表す。Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6及びＲ７は互いに結合して５員環又は６員環を形成してもよい。また、ここで、アルキル基、アリール基及びアシル基に導入可能な置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、クロロ基、ブロモ基等が挙げられる。
　好適なＲ１は炭素数１～１２のアルキル基又は４－（炭素数１～４のアルキルチオ）フェニル基である。好適なＲ２はアセチル基又はアシル基である。また、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6及びＲ７が１価の有機基を表す場合の好ましい有機基としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、チオフェノキシ基が挙げられ、なかでも、フェノキシ基、チオフェノキシ基が好ましい。
　なお、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ6及びＲ７は水素原子であることが好ましい。Ｒ５は-ＳＲ８で示される基であることが好ましく、ここで、Ｒ８は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。より好適なＲ５は下記式で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　また、一般式（Ｏ－Ｉ）で表されるオキシム系開始剤のうち、好適なオキシム系開始剤としては下記一般式（Ｏ－ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　前記一般式（Ｏ－ＩＩ）中、Ｒ９は、一般式（Ｏ－Ｉ）におけるＲ２と同義である。Ｘ３は一価の置換基を表し、ｎ２が２～５の整数を表す場合、複数存在するＸ３は同じでも、互いに異なっていてもよい。Ａ０は二価の有機基を表し、Ａｒはアリール基を表す。ｎ２は１～５の整数である。
　一般式（Ｏ－ＩＩ）中、Ｘ３で表される一価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
　一般式（Ｏ－ＩＩ）中、Ａ０で表される二価の有機基としては、炭素数１以上１２以下のアルキレン、シクロヘキシレン、アルキニレンが挙げられる。
　一般式（Ｏ－ＩＩ）中、Ａｒで表されるアリール基としては、炭素数６以上３０以下のアリール基が好ましく、アリール基は置換基を有していてもよい。アリール基に導入可能な置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、Ａｒは置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
　本発明において、オキシム系光開始剤として、具体的には下記（Ｉ－１）～（Ｉ－６）の化合物が挙げられるが、特に好適な化合物は、一般式（Ｏ－Ｉ）に含まれる（Ｉ－２）～（Ｉ－６）であり、中でも（Ｉ－２）がパターン形成時の現像残渣が特に少ないため、最も好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　また、本発明において用いることができるオキシム系光重合開始剤の具体的化合物名としては、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ペンタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘキサンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘプタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（メチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（エチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（ブチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－メチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－プロプル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－エチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－ブチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されない。
　オキシム系光重合開始剤の特に好ましい具体例としては、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンが挙げられる。このようなオキシム系光重合性開始剤としては、ＣＧＩ－１２４、ＣＧＩ－２４２（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）が挙げられる。
　本発明の着色硬化性組成物中における光重合開始剤（例えばオキシム系光重合開始剤）の含有量としては、全固形分中、１．０質量％～１５．０質量％であることが好ましく、１．０質量％～１２．５質量％であることがより好ましく、１．０質量％～１０．０質量％であることが更に好ましく、１．０質量％～５．０質量％であることが特に好ましい。
　この範囲で、良好な感度とパターン形成性及び塗布膜均一性が得られる。
＜重合性化合物＞
　本発明の着色硬化性組成物は、少なくとも１種の重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては公知の重合性化合物を用いることができ、単官能の重合性化合物であってもよいが、パターン形成性をより向上させる観点等からは、多官能の重合性化合物が好ましく、３官能以上の重合性化合物がより好ましい。多官能の重合性化合物は、多官能モノマーであって、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等の酸基を有していても良い。モノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールから選ばれる少なくとも一種であるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、アロニックスシリーズのＭ－３０５、Ｍ－５１０、Ｍ－５２０などが挙げられる。
　また、前記重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であることが好ましく、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれることがより好ましい。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
　モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。また、重合性化合物としては、特開２００９－２５６５７２号段落番号０１１８～０１２８に記載されている重合性化合物を用いてもよい。
　また、本発明における重合性化合物としては、パターン形成性等の観点からは、特開２００９－２４４８０７号公報の段落番号００２９～００５６や特開２００９－２２９７６１号公報の段落番号００３８～００５１に記載されている光硬化性化合物（重合性化合物）、例えば、下記一般式（Ｍ－ｉ）又は（Ｍ－ｉｉ）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種の重合性化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　一般式（Ｍ－ｉ）及び（Ｍ－ｉｉ）中、Ｅは、各々独立に、－（（ＣＨ２）ｙＣＨ２Ｏ）－、又は－（（ＣＨ２）ｙＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）－を表し、ｙは、各々独立に０～１０の整数を表し、Ｘは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、又はカルボキシル基を表す。
　一般式（Ｍ－ｉ）中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は３個又は４個であり、ｍは、各々独立に０～１０の整数を表し、各ｍの合計は０～４０の整数である。但し、各ｍの合計が０の場合、Ｘのうちいずれか１つはカルボキシル基である。
　一般式（Ｍ－ｉｉ）中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は５個又は６個であり、ｎは、各々独立に０～１０の整数を表し、各ｎの合計は０～６０の整数である。但し、各ｎの合計が０の場合、Ｘのうちいずれか１つはカルボキシル基である。
　一般式（Ｍ－ｉ）中、ｍは、０～６の整数が好ましく、０～４の整数がより好ましい。また、各ｍの合計は、２～４０の整数が好ましく、２～１６の整数がより好ましく、４～８の整数が特に好ましい。
　一般式（Ｍ－ｉｉ）中、ｎは、０～６の整数が好ましく、０～４の整数がより好ましい。また、各ｎの合計は、３～６０の整数が好ましく、３～２４の整数がより好ましく、６～１２の整数が特に好ましい。
　また、一般式（Ｍ－ｉ）又は一般式（Ｍ－ｉｉ）中の－（（ＣＨ２）ｙＣＨ２Ｏ）－又は－（（ＣＨ２）ｙＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）－は、酸素原子側の末端がＸに結合する形態が好ましい。
　一般式（Ｍ－ｉ）又は（Ｍ－ｉｉ）で表される化合物は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。特に、一般式（Ｍ－ｉｉ）において、６個のＸすべてがアクリロイル基である形態が好ましい。
　一般式（Ｍ－ｉ）又は（Ｍ－ｉｉ）で表される化合物は、従来公知の工程である、ペンタエリスリト－ル又はジペンタエリスリト－ルにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを開環付加反応により開環骨格を結合する工程と、開環骨格の末端水酸基に、例えば（メタ）アクリロイルクロライドを反応させて（メタ）アクリロイル基を導入する工程と、から合成することができる。各工程は良く知られた工程であり、当業者は容易に一般式（Ｍ－ｉ）又は（Ｍ－ｉｉ）で表される化合物を合成することができる。
　式（Ｍ－ｉ）、（Ｍ－ｉｉ）で表される化合物の中でも、ペンタエリスリトール誘導体及び／又はジペンタエリスリトール誘導体がより好ましい。具体的には、下記式（ａ）～（ｆ）で表される化合物（以下、「例示化合物（ａ）～（ｆ）」ともいう）が挙げられ、中でも、例示化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｆ）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　式（Ｍ－ｉ）、（Ｍ－ｉｉ）で表される特定光硬化性化合物の市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ基を４個有する４官能アクリレートであるＳＲ－４９４、日本化薬株式会社製のペンチレンオキシ基を６個有する６官能アクリレートであるＤＰＣＡ－６０、イソブチレンオキシ基を３個有する３官能アクリレートであるＴＰＡ－３３０などが挙げられる。
　本発明の着色硬化性組成物中における重合性化合物の含有量としては、全固形分に対し、５質量％～７０質量％であることが好ましく、１０質量％～６０質量％であることがより好ましい。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
　本発明の着色硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することもできる。着色硬化性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有する場合には、該着色硬化性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
　アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
　アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
　線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
　これらの中では、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。この他、２－ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
　上記以外に、特開平７－１４０６５４号公報に記載の、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。
　本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の好適なものとしては、特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸とを合わせた総称であり、以下も同様に（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリレートの総称である。
　（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
　前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　また、前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ－ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１～８のアルキル基又は炭素数６～１２のアラルキル基を表す。〕等を挙げることができる。
　これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　好ましい共重合可能な他の単量体は、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、及びスチレンから選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、及び／又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）である。
　アルカリ可溶性樹脂を含有させる場合には、着色硬化性組成物中におけるその含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１質量％～３０質量％が好ましく、より好ましくは、１質量％～２５質量％であり、特に好ましくは、２質量％～２０質量％である。
＜溶剤＞
　本発明の着色硬化性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
　用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル；３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等；ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン；等が挙げられる。
　これらのうち、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
　溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
＜界面活性剤＞
　本発明の着色感光性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性（特に、流動性）をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。すなわち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感光性組成物においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
　フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は３質量％～４０質量％が好適であり、より好ましくは５質量％～３０質量％であり、特に好ましくは７質量％～２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であると、塗布厚均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中への溶解性も良好である。
　フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７、同Ｆ４７５、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ７８０、同Ｆ７８１（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ－３８１、同ＳＣ－３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤は、特に、本発明の着色感光性組成物を用い、薄い塗布膜を形成する際、塗布ムラや厚みムラの防止に効果的である。また、更には、液切れを起こしやすいスリット塗布に本発明の着色感光性組成物を適用する際も効果的である。フッ素系界面活性剤の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、０．００１質量％～２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５質量％～１．０質量％である。
　また、カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ－７４５（森下産業社製））、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業社製）、Ｗ００１（裕商社製）等が挙げられる。ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１等が挙げられる。
　更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等が挙げられる。
＜熱重合防止剤＞
　更に、本発明の着色感光性組成物には、熱重合防止剤（重合禁止剤）を添加してもよい。
　熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２－メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
＜その他の成分＞
　本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
　その他の成分としては、例えば、特開２００９－２５６５７２号公報の段落０１５５～段落０２１７に記載の各成分を用いることができる。
　本発明の着色硬化性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物に対し、重合性化合物、及び光重合開始剤、更には、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂や溶剤、界面活性剤等の添加剤を加えることで、調製することができる。
　本発明の着色硬化性組成物は、一般式（１）で表される顔料を含む顔料分散組成物を含むことから、顔料分散性に優れ、また、色特性にも優れる。
　そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタ（特に固体撮像素子用カラーフィルタ）の着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
≪固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法≫
　本発明は、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程（以下、「着色硬化性組成物層形成工程」ともいう）と、前記着色硬化性組成物層をマスクを介して露光する工程（以下、「露光工程」ともいう）と、露光後の着色硬化性組成物層を現像して着色パターン（以下、「着色画素」ともいう）を形成する工程（以下、「現像工程」ともいう）と、を含む固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法にも関する。
　また、本発明は、前記本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法によって製造された固体撮像素子にも関する。
　本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、前記本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法によって製造された赤色パターン（赤色画素）を少なくとも有していればよい。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの具体的形態としては、例えば、前記赤色パターンと他の着色パターンとを組み合わせた多色のカラーフィルタの形態（例えば、前記赤色パターン、青色パターン、及び緑色パターンを少なくとも有する３色以上のカラーフィルタ）が好適である。
　以下、固体撮像素子用カラーフィルタを単に「カラーフィルタ」ということがある。
＜着色硬化性組成物層形成工程＞
　着色硬化性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する。
　本工程に用いうる支持体としては、例えば、基板（例えばシリコン基板）上にＣＣＤ（Charge Coupled Device）やＣＭＯＳ（Complementary Metal-Oxide Semiconductor）等の撮像素子（受光素子）が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
　本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側（おもて面）に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側（裏面）に形成されてもよい。
　固体撮像素子用基板における各撮像素子間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
　また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
　支持体上への本発明の着色硬化性組成物の塗布方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。
　着色硬化性組成物の塗布膜厚としては、０．１～１０μｍが好ましく、０．２～５μｍがより好ましく、０．２～３μｍが更に好ましい。
　基板上に塗布された着色硬化性組成物層の乾燥（プリベーク）は、ホットプレート、オーブン等で５０℃～１４０℃の温度で１０～３００秒で行うことができる。
＜露光工程＞
　露光工程では、前記着色硬化性組成物層形成工程において形成された着色硬化性組成物層を、例えばステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、特に、ｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく（特に好ましくはｉ線）用いられる。照射量（露光量）は３０～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、８０～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
＜現像工程＞
　次いでアルカリ現像処理を行うことにより、上記露光により光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させ、光硬化した部分だけが残る。
　現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常２０℃～３０℃であり、現像時間は２０～９０秒である。
　現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５、４、０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～１質量％となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄（リンス）する。
　次いで、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施した後に加熱処理（ポストベーク）を行う。このように各色ごとに前記工程を順次繰り返して硬化皮膜を製造することができる。これによりカラーフィルタが得られる。
　ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常１００℃～２４０℃、好ましくは２００℃～２４０℃の熱硬化処理を行う。
　このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
　なお、本発明の製造方法は、必要に応じ、上記以外の工程として、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法として公知の工程を有していてもよい。例えば、上述した、着色硬化性組成物層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを加熱及び／又は露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
　また、本発明に係る着色硬化性組成物を用いる場合、例えば、塗布装置吐出部のノズルや配管部の目詰まりや塗布機内への着色硬化性組成物や顔料の付着・沈降・乾燥による汚染等が生じる場合がある。そこで、本発明の着色硬化性組成物によってもたらされた汚染を効率よく洗浄するためには、前掲の本組成物に関する溶剤を洗浄液として用いることが好ましい。また、特開平７－１２８８６７号公報、特開平７－１４６５６２号公報、特開平８－２７８６３７号公報、特開２０００－２７３３７０号公報、特開２００６－８５１４０号公報、特開２００６－２９１１９１号公報、特開２００７－２１０１号公報、特開２００７－２１０２号公報、特開２００７－２８１５２３号公報などに記載の洗浄液も本発明に係る着色硬化性組成物の洗浄除去として好適に用いることができる。
　上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
　これら溶媒は、単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。２種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、１／９９～９９／１、好ましくは１０／９０～９０／１０、更に好ましくは２０／８０～８０／２０である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）とプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）の混合溶剤で、その比率が６０／４０であることが特に好ましい。
　なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加しても良い。
　本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、一般式（Ａ）で表される化合物を有しているため、耐熱性に優れる。
　本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に１００万画素を超えるような高解像度のＣＣＤやＣＭＯＳ等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、ＣＣＤ又はＣＭＯＳを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
　前記固体撮像素子用カラーフィルタにおける着色パターン（着色画素）の膜厚としては、２．０μｍ以下が好ましく、１．０μｍ以下がより好ましい。また、着色パターン（着色画素）のサイズ（パターン幅）としては、２．５μｍ以下が好ましく、２．０μｍ以下がより好ましく、１．７μｍ以下が特に好ましい。
≪固体撮像素子≫
　本発明は本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える固体撮像素子にも関する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサー、ＣＭＯＳイメージセンサー、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
　更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、以下の実施例において、特に断りのない限り「％」及び「部」は、「質量％」及び「質量部」を表し、分子量とは重量平均分子量のことを示す。
［合成例］
　Ｓ１及びＳ２は、特開２０００－２３９５５４号公報中の化合物例７の合成例において、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－プロパンジアミンを、それぞれ、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン及び４―アミノ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジンに変更することで、合成した。
　Ｓ２０は下記合成方法により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　１．０ｇの化合物（Ａ）を１０ｍｌのリン酸（和光純薬株式会社；試薬特級純度８５％、以下同様）に加えて３０℃に加温し溶かした。この溶液を氷冷して０～５℃に保ち、亜硝酸ナトリウム０．３８ｇを加えて１．５時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、化合物（Ｂ）１．２ｇと酢酸ナトリウムをジメチルアセトアミド５ｍｌに溶かした溶液に５～１０℃に保ちながら滴下し、その後５～１０℃に保ちながら１時間攪拌した。その後、氷浴をはずし、更に０．５時間攪拌した。反応液にアセトニトリル５０ｍｌを加え、析出した結晶を濾別し、アセトニトリル５０ｍｌでかけ洗いをした。その後、水１００ｍｌに溶解させ、５％炭酸カリウム水溶液をｐＨ７～９になるまで添加し、析出した結晶を濾別し、水５０ｍｌで洗浄した。得られた結晶を乾燥し、化合物Ｓ２０を１．２ｇ得た。収率６４％。
　Ｓ２５、Ｓ２６、Ｓ２７、Ｓ３９及びＳ４０も同様の方法により合成した。図１～４は、それぞれ化合物Ｓ２０、Ｓ２５、Ｓ２７及びＰ２の赤外吸収チャートを示す図である。
〔実施例１〕
＜顔料分散組成物Ｐの調製＞
（粉砕芒硝（粉砕硫酸ナトリウム）の作製）
　乾燥空気を０．６５ＭＰａジェットミル（日清エンジニアリング（株）製、気流式粉砕機、スーパージェットミル）に送入し、原料芒硝（三田尻化学工業（株）製、中性無水芒硝、平均粒径２０μｍ）を２０ｋｇ／ｈｒの速度で供給し、連続粉砕した。粉砕機から排出される粉砕芒硝をバグフィルターで一括捕集した。
（顔料のソルベントソルトミリング）
　一般式（１）で表される顔料である下記顔料１（赤色顔料）を、ソルベントソルトミリングにより微細化した。詳細を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　顔料１のソルベントソルトミリングは、以下の手順により行った。
　まず、双腕型混練機（モリヤマ製、５ＬニーダーΣ型、以下、ニーダーという。）に、３０００ｇの上記粉砕芒硝を加え、更に３００ｇの顔料１を加えて５分間混合した。混合物にジエチレングリコール（ＤＥＧ）（（株）日本触媒製）を９００ｇ添加して混練した。ニーダー中の混練物の温度が５０℃になるように温度コントロールをして１０時間混練する（以下、混練物をマグマという。）。以上の操作を微細化工程とした。
　次に、微細化工程が終了したマグマを取り出し、温調可能なタンク内に移した。タンク内には予め脱イオン水を２０Ｌ溜めておいた。撹拌装置で、回転数１５０ｒｐｍで２時間撹拌し、マグマを分散させた。得られた分散液をヌッチェに移して濾過した。濾過後、脱イオン水により、洗浄排水の電気伝導度が３μＳ／ｃｍ以下になるまで水洗した（水洗された水分を多く含んだ微細化顔料を顔料ペーストと称す。）。
　水洗後の顔料ペーストを取り出し、乾燥用棚（材質 ＳＵＳ３０４）に採り、更に乾燥機に移して８０～１０５℃、１５時間乾燥させた（乾燥後の微細化顔料を乾燥ブロックと称す。）。
　乾燥ブロックを粉砕機（協立理工（株）製、小型粉砕機、サンプルミルＳＫ－Ｍ２）で粉砕した。
　以上のようにして、顔料１のソルベントソルトミリングを行った。以下の顔料分散組成物Ｐの調製には、以上のソルベントソルトミリング後の顔料１を用いた。
（顔料分散組成物Ｐの調製）
　下記組成からなる混合液を、ビーズミルにより２時間混合・分散して赤色顔料分散組成物Ｐを調製した。
－組成－
・ソルベントソルトミリング後の顔料１と、ピグメントイエロー１３９（ＰＹ１３９）と、の混合物（質量比〔顔料１／ＰＹ１３９〕＝１００／３０、体積平均粒径：６８ｎｍ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　１１．８０部
・下記化合物Ｓ１（アゾ化合物）　　　　　　　　　　…　　１．３１部
・下記分散剤１（重量平均分子量３５０００、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　６．５９部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　８０．２９部
　上記顔料の混合物では、顔料１が主顔料であり、ピグメントイエロー１３９が副顔料である。
　以下に、分散剤１の構造、組成比（モル比）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
＜分散安定性評価＞
　赤色顔料分散組成物ＰについてＥ型粘度計（東機産業（株）社製、ＲＥ－８５Ｌ）を用いて、分散直後の粘度η１（単位ｍＰａ・ｓ）、及び分散後、室温（２５℃。以下同じ。）にて３日間放置した後の粘度η２（単位ｍＰａ・ｓ）を室温にて測定し、増粘量〔η２－η１〕を算出した。更に、算出された増粘量に基づき、下記評価基準に従って分散安定性を評価した。評価結果を表１に示す。
　増粘量が少ない程、分散安定性が良好であることを示す。
－評価基準－
Ａ：増粘量が５ｍＰａ・ｓ以下
Ｂ：増粘量が５ｍＰａ・ｓより大きく１０ｍＰａ・ｓ以下
Ｃ：増粘量が１０ｍＰａ・ｓより大きい
＜赤色着色硬化性組成物Ｒの調製＞
　上記の顔料分散組成物Ｐを用い、下記組成となるように混合・攪拌して赤色着色硬化性組成物Ｒを調製した。
（組成）
・顔料分散組成物Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　…　１０．２８部
・重合性化合物（例示化合物（ｂ））　　　　　　　　…　　０．１５部
・オキシム系光重合開始剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製ＣＧＩ－１２４）（開始剤１）　　　　　　　　　　　　　　…　　０．０７部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）　　　　　　…　　０．０１部
・樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体、モル比６０／２２／１８、重量平均分子量１５０００）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　１．１４部
・フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製メガファックＦ７８１の１．０％ＰＧＭＥＡ溶液）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　０．６３部
・溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　２．７３部
　なお、上記樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体）は以下のようにして合成した。
　即ち、ベンジルメタクリレート５３．０ｇ（０．３００ｍｏｌ）、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１１．７ｇ（０．０９０ｍｏｌ）、メタクリル酸７．９２ｇ（０．１１０ｍｏｌ）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを３００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、８０度で攪拌した。ここに、熱重合開始剤２，２’－アゾビスイソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）０．３１１８ｇ（１．９１×１０－３ｍｏｌ）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０ｇに溶解させた溶液を添加し６時間攪拌した。次に、窒素を止め、ｐ－メトキシフェノール０．２２ｇ（１．５×１０－３ｍｏｌ）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５ｇに溶解させた溶液を添加した後、９５℃に昇温して２時間攪拌し、上記樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体）を得た。得られた樹脂の酸価は３０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は１５０００であった。
＜赤色カラーフィルタの作製＞
　上記で調製された赤色着色硬化性組成物Ｒを、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した８インチのデバイス形成済みシリコンウエハ（固体撮像素子基板）のデバイス形成面側に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が１．０μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で１．０μｍ四方の赤色画素を形成するためのフォトマスクを通して露光量１５０ｍＪ／ｃｍ２にてパターン露光を行った。
　その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型；（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の４０％希釈液を用いて２３℃で１８０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに赤色パターンを形成した。
　赤色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数５０ｒｐｍで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
　次に、２００℃のホットプレートにて５分間加熱し、シリコンウエハ上に赤色パターン（赤色カラーフィルタ）を得た。
　　＜耐熱性の評価＞
　上記赤色カラーフィルタの作製において、８インチのデバイス形成済みシリコンウエハをガラス基板に置き換え、パターン露光を全面露光に変更して赤色膜を形成した。
　得られた赤色膜を大気下、２６０℃で１５分間曝露し、その前後の色変化を目視にて判断した。評価結果を下記表１に示す。
＜評価基準＞
Ａ：色変化なし
Ｂ：色変化ほぼなし
Ｃ：色変化若干あり
Ｄ：色変化大きくあり
〔実施例２～９、比較例１～３〕
　実施例１中、主顔料、化合物の種類を、下記表１に示すように変更したこと以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物、着色硬化性組成物、及び赤色カラーフィルタを作製し、実施例１と同様の評価を行った。
　評価結果を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
　上記表１に示すように、本発明の化合物を含有する実施例１～９は、本発明の化合物を含有しない比較例１～３と比較して、分散安定性及び耐熱性に優れていた。
　また、本発明に係るカラーフィルタを用いて、耐熱性に優れた着色パターンを有する固体撮像素子を得ることが出来た。
〔実施例１０〕
＜顔料分散組成物Ｐ２の調製＞
　下記組成からなる混合液を、ビーズミルにより２時間混合・分散して赤色顔料分散組成物Ｐ２を調製した。
－組成－
・ソルベントソルトミリング後の顔料１と、ピグメントイエロー１３９（ＰＹ１３９）と、の混合物（質量比〔顔料１／ＰＹ１３９〕＝１００／３０、体積平均粒径：６８ｎｍ）　　　　　　　　　　　　　…　１１．８２部
・上記化合物Ｓ１（アゾ化合物）　　　　　　　　　　…　　１．１８部
・上記分散剤１（重量平均分子量３５０００、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）の３０％ＰＧＭＥＡ溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　１７．３３部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　６９．６７部
　上記顔料の混合物では、顔料１が主顔料であり、ピグメントイエロー１３９が副顔料である。
＜分散安定性評価＞
　実施例１～９と同様の手法で、分散安定性を評価した。評価結果を表２に示す。
＜赤色着色硬化性組成物Ｒ２の調製＞
　上記の顔料分散組成物Ｐ２を用い、下記組成となるように混合・攪拌して赤色着色硬化性組成物Ｒ２を調製した。
（組成）
・顔料分散組成物Ｐ２　　　　　　　　　　　　　　　…　６５．８０部
・重合性化合物（例示化合物（ｂ））　　　　　　　　…　　１．１０部
・オキシム系光重合開始剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製ＣＧＩ－１２４）（開始剤１）　　　　　　　　　　　　　　…　　０．５０部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）　　　　　　…　　０．０１部
・樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体、モル比６０／２２／１８、重量平均分子量１５０００）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　３．００部
・フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製メガファックＦ７８１の１．０％ＰＧＭＥＡ溶液）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　　４．２０部
・溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　…　２５．４０部
　なお、上記樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体）は実施例１で使用したものと同じである。
＜赤色カラーフィルタの作製＞
　上記で調製された赤色着色硬化性組成物Ｒ２を、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した８インチのデバイス形成済みシリコンウエハ（固体撮像素子基板）のデバイス形成面側に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が０．６μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で１．０μｍ四方の赤色画素を形成するためのフォトマスクを通して露光量１５０ｍＪ／ｃｍ２にてパターン露光を行った。
　その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型；（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の６０％希釈液を用いて２３℃で６０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに赤色パターンを形成した。
　赤色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数５０ｒｐｍで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
　次に、２００℃のホットプレートにて５分間加熱し、シリコンウエハ上に赤色パターン（赤色カラーフィルタ）を得た。
　　＜耐熱性の評価＞
　実施例１～９と同様の方法で、耐熱性の評価を行った。評価結果を下記表２に示す。
〔実施例１１～２０、比較例４～６〕
　実施例１０中、主顔料、化合物の種類を、下記表１に示すように変更したこと以外は実施例１０と同様にして顔料分散組成物、着色硬化性組成物、及び赤色カラーフィルタを作製し、実施例１０と同様の評価を行った。
　評価結果を下記表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
　上記表２に示すように、本発明の化合物を含有する実施例１０～２０は、本発明の化合物を含有しない比較例４～６と比較して、分散安定性及び耐熱性に優れていた。
　また、本発明に係るカラーフィルタを用いて、耐熱性に優れた着色パターンを有する固体撮像素子を得ることが出来た。
　本発明によれば、分散安定性に優れ、かつ非常に高い温度（例えば、２５０℃以上）における耐熱性に優れた着色パターンを形成できる顔料組成物、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに、着色硬化性組成物を提供できる。
　また本発明によれば、分散安定性に優れ、非常に高い温度（例えば２５０℃以上）において耐熱性に優れた着色パターンを有する固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子を提供できる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１２年０９月２７日出願の日本特許出願（特願２０１２－２１５２７２）及び２０１３年０８月２８日出願の日本特許出願（特願２０１３－１７７２７３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (26)

  1. 　下記一般式（Ａ）で表される化合物及び顔料を含有する、顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（Ａ）中、Ｐ１は色素残基を表す。Ｘ１は二価の連結基を表す。Ｙ１は、１級炭素原子と３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、若しくは、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、下記一般式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｎは１～４の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＸ１及び複数のＹ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　＊は結合手を表す。Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
  2. 　前記一般式（Ａ）において、Ｙ１が下記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す請求項１に記載の顔料組成物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　＊は結合手を表す。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ６、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。ａは０～５の整数を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。
  3. 　前記一般式（Ａ）において、Ｐ１がアントラキノン系色素残基、アゾ系色素残基、キナクリドン系色素残基、キノフタロン系色素残基、ジケトピロロピロール系色素残基又はフタロシアニン系色素残基を表す請求項１又は２に記載の顔料組成物。
  4. 　前記一般式（Ａ）において、Ｐ１がアゾ系色素残基を表す請求項１又は２に記載の顔料組成物。
  5. 　前記一般式（Ａ）で表される化合物が、下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物である請求項４に記載の顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｂは、単結合、又は、下記構造式で表される二価の連結基からなる群より選択される連結基を表す。下記構造式中、＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｃ２は二価の連結基を表す。Ｙ１は前記１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｐは１～５の整数を表す。ｐが２以上の整数である場合、複数のＣ２及び複数のＹ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　一般式（４－２）中、Ａ２はフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ１５は置換基を表す。ｄは０～５の整数を表す。Ｃ３は２価の連結基を表す。Ｙ１は前記１級炭素原子と３級炭素原子にそれぞれ直接的に結合する窒素原子、２つの２級炭素原子に直接的に結合する窒素原子、又は、２つの３級炭素原子に直接的に結合する窒素原子を有する塩基性基、前記式（６－３）若しくは（６－４）で表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
  6. 　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（７－１）、（６－２）、（７－３）及び（７－４）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す請求項１～５のいずれか１項に記載の顔料組成物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　＊は結合手を表す。Ｒ２１は水素原子又は置換基を表す。Ｒ２２～Ｒ２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２２～Ｒ２５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。
  7. 　前記一般式（Ａ）において、Ｙ１が下記式（７－３）、（７－４）及び（８－１）～(８－３)又は（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される塩基性基を表す請求項１に記載の顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。Ｒ５８～Ｒ６３は置換基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｇはハメットのσp値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｔはそれぞれ独立に０～２の整数を表す。ｓは０～８の整数を表す。ｒは０～５の整数を表す。ｕは０～４の整数を表す。＊は結合手を表す。
  8. 　前記一般式（Ａ）、（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（８－１）～（８－３）のいずれかで表される塩基性基を表す請求項１～７のいずれか１項に記載の顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。＊は結合手を表す。
  9. 　前記顔料がアントラキノン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、キノフタロン顔料、ジケトピロロピロール顔料である請求項１～８のいずれか１項に記載の顔料組成物。
  10. 　前記顔料がアゾ顔料である請求項１～９のいずれか１項に記載の顔料組成物。
  11. 　前記顔料が一般式（１）で表されるアゾ顔料である請求項１～１０のいずれか１項に記載の顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　一般式（１）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ａは、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）のいずれかを表す。ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、Ａ又はＧを介した４量体を表す。一般式（１）がイオン性親水性基を有することはない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）中、Ｒ５１～Ｒ５９は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（１）のアゾ基との結合位置を表す。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の顔料組成物が、更に分散剤を含有してなる顔料分散組成物。
  13. 　前記酸性分散剤が、下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含む高分子化合物である請求項１２に記載の顔料分散組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    　一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又はフェニレン基を表す。Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。Ａ１及びＡ２は、各々独立に、１価の有機基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、２～８の整数を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、１～１００の整数を表す。
  14. 　前記高分子化合物において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である請求項１３に記載の顔料分散組成物。
  15. 　請求項１１に記載の顔料組成物が、更に酸性分散剤を含有してなる顔料分散組成物であって、前記一般式（１）で表される顔料の体積平均粒径が１ｎｍ以上２００ｎｍ以下である顔料分散組成物。
  16. 　前記顔料として、レッド、イエロー、オレンジ、及びバイオレットから選択される色相を有する顔料を含有する請求項１２～１５のいずれか１項に記載の顔料分散組成物。
  17. 　請求項１２～１６のいずれか１項に記載の顔料分散組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物とを含有する着色硬化性組成物。
  18. 　前記光重合開始剤が、オキシム系光重合開始剤である請求項１７に記載の着色硬化性組成物。
  19. 　支持体上に、請求項１７又は請求項１８に記載の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記着色硬化性組成物層をマスクを介して露光する工程と、露光後の着色硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法。
  20. 　請求項１９に記載の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法により製造された固体撮像素子用カラーフィルタ。
  21. 　請求項２０に記載の固体撮像素子用カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
  22. 　ソルベントソルトミリングする工程を含む請求項１２～１６のいずれか１項に記載の顔料分散組成物の製造方法。
  23. 　下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　Ａは下記構造式で表される基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊は、アゾ基に結合する結合手を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     　Ｂは、単結合又は下記構造式で表される二価の連結基からなる群より選択される基を表す。下記構造式中、＊はアゾ基に結合する結合手を表し、＊＊は式（４－１）におけるベンゼン環に結合する結合手を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     　Ｃ２は二価の連結基を表す。Ｙ１は下記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される塩基性基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。ｐは１～５の整数を表す。ｐが２以上の整数である場合、複数のＣ２及び複数のＹ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     　＊は結合手を表す。Ｒ１～Ｒ５及びＲ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２は少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２のうち２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ６、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に置換基を表す。ａが２以上の整数である場合、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上の整数である場合、複数のＲ１３は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上の整数である場合、複数のＲ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。ａは０～５の整数を表す。ｂは０～１３の整数を表す。ｃは０～１１の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     　一般式（４－２）中、Ａ２はフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ１５は置換基を表す。ｄは０～５の整数を表す。Ｃ３は２価の連結基を表す。Ｙ１は前記式（６－１）～（６－４）のいずれかで表される基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の塩基性基を表す。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
  24. 　Ｙ１が式（７－１）、（６－２）、（７－３）及び（７－４）のいずれかで表される塩基性基又は共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す請求項２３に記載の化合物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    　＊は結合手を表す。Ｒ２１～Ｒ２５はそれぞれ独立に水素原子を表し、Ｒ２２～Ｒ２５のうち少なくとも２つは炭素原子で連結する置換基を表す。Ｒ７～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ７～Ｒ１２のうち少なくとも４つは炭素原子で連結する置換基を表す。
  25. 　前記一般式（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（７－３）、（７－４）及び下記式（８－１）～（８－３）又（８－５）～（８－１１）のいずれかで表される塩基性基、又は、共役酸のｐＫａが２．０以上７．５未満の窒素原子を有する塩基性基を表す請求項２３に記載の化合物。化合物（Ａ）における共役酸のｐＫａは、化合物（Ａ）に存在する最も塩基性が高い基のものを指す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。Ｒ５８～Ｒ６３は置換基を表す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｇはハメットのσp値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｔはそれぞれ独立に０～２の整数を表す。ｓは０～８の整数を表す。ｒは０～５の整数を表す。ｕは０～４の整数を表す。＊は結合手を表す。
  26. 　前記一般式（４－１）又は（４－２）において、Ｙ１が下記式（８－１）～（８－３）のいずれか１項に記載の塩基性基で表される請求項２３～２５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    　Ｒ４２～Ｒ５３はメチル基を表す。＊は結合手を表す。
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