CN1934196A - 用于滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和电子油墨的紫色着色剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及颜料制剂作为滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和电子油墨中的着色剂的用途,该颜料制剂含有a)作为基础颜料的式(I)的二噁嗪化合物,和b)作为颜料分散剂的通式(II)的二噁嗪化合物,其中Q是式(I)的基础颜料的m价基团,Y是桥接部分,X特别地是杂环,和m指示1-4的数值。
Description
技术领域
本发明涉及基于二嗪(颜料紫23)和颜料特异性分散性,优选由碱性基团取代的颜料紫23的颜料制剂在滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和电子油墨(e-油墨)中的用途。
背景技术
在滤色器中,借助透射光由红、绿和蓝色像点产生全色图像。除了“透射”(或“非发射”)(=透射光)滤色器以外,也存在“反射”滤色器,其如果适当地,也可采用黄色,青色,和品红色像点工作。在滤色器方面区分为AM(有源矩阵)和PM(无源矩阵)LCD(液晶显示器)滤色器,其中TFT(薄膜晶体管)LCD滤色器受到特别的重视。
另外,也可在MEMS(DMD)(=微电机系统,数字微镜设备),在e-纸,和其它合适的显示技术方面使用滤色器。滤色器显示器可应用在非常多样的电光学系统,例如在桌面监视器屏幕中,在计算机屏幕、便携式计算机(膝上电脑)屏幕、PDA(个人数字辅助设备)中,以及移动电话、摄像机、GPS(全球定位系统)和其它监视器中,也通常在液晶器件和电荷-耦合器件中,在等离子显示器中或在电致发光显示器和其它显示器中。最后提及的系统可以是,例如有源(扭转向列型)或无源(超扭转向列型)铁电显示器,或例如发光二极管。另外,滤色器可应用在平板显示器(平面屏幕)中,该平板显示器渐增地替代常规阴极射线电视屏,或可通常作为以用于固定和移动信息的任何所需的尺寸的显示板加以利用。
典型的LCD滤色器构造可以概要描述如下:在两个玻璃板之间布置具有液晶的薄层。除一系列其它功能组件以外,上玻璃板在外表面上具有相应的像点,如红色,绿色,和蓝色(R,G,B)。这些像点的边界为黑色以用于更好的对比度,向外部,R、G、B像点由合适的保护层保护而抗环境影响,如擦划。下玻璃板也包含其它的功能组件,例如,ITO(氧化铟锡)和TFT(薄膜晶体管),它们尤其用于驱动单个的像点。
如果合适的光(如确定波长的线性偏振光)通过下玻璃板传送,则液晶然后可以通过电子驱动而调节为“亮”或“暗”(或在任何中间阶段)。相应地,对滤色器像点提供光并对于人眼产生对应的根据R、G、B构成的、彩色、移动或固定的图像。
关于滤色器材料方面,对采用的着色剂提出非常特定的要求。
必须满足的最重要技术参数可提及:
-高的热稳定性:在滤色器的制造过程期间,加热单个涂布的层,使得颜料制剂必须经受住最高至300℃的温度最多至1小时;
-在滤色器系统中良好的分散性;
-每个施加的滤色器层的陡和窄的吸收谱带;
-高对比度;
-在滤色器介质中良好和稳定的粘度:太高的粘度阻止液体均匀地在玻璃基板上分布和结果是减损图像的质量;
-加工中环境毒理学上无疑虑;
-非絮凝行为;
-施加的(着色)滤色器的尽可能光滑(=不粗糙)表面;
-耐酸性(例如对于蚀刻工艺);
-耐溶剂牢度。
WO01/04215A2公开了生产颜料的方法,该方法设想将包括优选P.V.23在内的粗颜料在相对大量无机盐存在下受到摩擦应力,并随后在有机液体存在下捏合获得的产物。同样公开了这样的颜料在滤色器中的使用。
US6284432B1描述了用于滤色器的着色剂,该着色剂由有机颜料,以及包含磺酸酯基团和磺酰胺基团的有机颜料衍生物,和粘结剂组成。
然而,由这些方法获得的着色剂不能总是足够满足在滤色器材料中的应用对着色剂提出的高要求。例如,着色剂的分散性和絮凝行为,从它们生产的颜料制剂的流变,和从该制剂生产的层的均匀性和光滑度仍然不足够。另外,光学参数,如透射率,吸收边缘的陡度,和对比度(偏振的保持)值得改进。对于紫色调和为了蓝色调的调配,基于C.I.颜料紫23的着色剂由于彩色色调而具有特别的兴趣。
然而,目前市场上的P.V.23基颜料在如下方面具有缺陷:在滤色器系统中的分散性,絮凝行为,良好和稳定的粘度,滤色器的表面性质(如粗糙度),和(图像)对比度,和因此可以根本不使用或仅受限制地使用。
发明内容
本发明的目的是提供用于滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和e-油墨中的紫色色调着色剂,它克服上述的缺陷。
令人惊奇地,由如下物质的组合组成的颜料制剂达到了此目的:P.V.23和基于优选由碱性基团取代的二嗪化合物的颜料分散剂。
本发明提供颜料制剂作为滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和电子油墨中的着色剂的用途,该颜料制剂的特征在于包含
a)作为基础颜料的式(I)的二嗪化合物
和
b)作为颜料分散剂的通式(II)的二嗪化合物
Q-[Y-X]m (II)
其中
Q是式(I)的基础颜料的m价基团,
Y是选自如下系列的桥接部分:-(CR1R2)x-,其中x是1-6,取代或未取代的亚苯基,特别是1,4-亚苯基,-CO-,或-NR3-,或至少两种不同类型的这样的桥接单元的非重复或重复组合,其中R1,R2,和R3彼此独立地是氢或C1-C4烷基,
X是脂族或芳族的五元、六元或七元杂环体系的基团,它通过C原子连接到桥接单元Y上,其中在每种情况下含有1-3个选自氮、氧或硫系列的相同或不同的环杂原子,如需要也含有苯并稠合的环和可以由C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C3羟烷基或苯基取代;
或是邻苯二甲酰亚氨基,它通过酰亚胺氮连接到桥接单元Y上,并可以在苯型环上由氯、溴、硝基、羧基、N-(C1-C5烷基)氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基或苯甲酰基氨基取代最多至四次;
或是基团-NR4R5,其中R4和R5彼此独立地各自是氢、取代或未取代C1-C20烷基或C2-C20烯基、C5-C6环烷基、取代或未取代苯基、苄基或萘基;
或其中基团-NR4R5形成脂族或芳族的五元、六元或七元杂环体系,该体系在每种情况下含有选自氮、氧或硫系列的1-3个相同或不同的环杂原子,如需要还含有苯并稠合的环和可以由羟基、氧代、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C3羟烷基或苯基取代,和
m指示1-4的数值。
如果m>1,则基团(Y-X)可以相同或不同,然而优选,在多个基团(Y-X)的情况下,它们的含义在每种情况下相同。“取代”苯基、亚苯基或烷基表示优选1-5个选自如下的取代基:氢、Cl、Br、C1-C18烷基、C5-C6环烷基、苄基、C6-C10芳基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、唑基、噻唑基、嘧啶基、C1-C18烷氧基、C6-C10芳氧基、C1-C18烷基硫代、C6-C10芳基硫代、C1-C18烷基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、C1-C18烷基-C6-C10芳基氨基、二(C6-C10芳基)氨基、SO3H、C1-C18烷氧基磺酰基、C1-C18烷基磺酰基和二(C1-C18烷基)氨基磺酰基。
优选是通式(II)的颜料分散剂,其中
Y具有含义-(CH2)p-、-CO-NR3-(CH2)p-、-CH2-NR3-CO-(CH2)p-或-CH2-NR3-CO-CH2-NH-(CH2)n-,其中R3是氢或C1-C4烷基,和n和p彼此独立地各自是1-6的数值,
X是呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、噻唑、唑、三唑、咪唑、硫茚、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并三唑或吲哚的残基,它通过C原子连接到桥接单元Y上;
或是基团-NR4R5,其中R4和R5彼此独立地各自是氢、未取代或取代C1-C6烷基或C2-C6烯基、C5-C6环烷基、取代或未取代苯基、苄基或萘基;
或其中基团-NR4R5是吡咯啉基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、高哌啶基或咪唑基,它如需要还含有苯并稠合的环和可以由羟基、氧代、C1-C4烷基、C1-C3羟烷基或苯基取代,和
m是1-3的数。
特别优选是通式(II)的颜料分散剂,其中
Y是-(CH2)1-3-、-CO-NH-(CH2)1-3-、-CH2-NH-CO-(CH2)1-3-或-CH2-NH-CO-CH2-NH-(CH2)2-3-,
X是通过酰亚胺氮或位置4或5连接到桥接单元Y上的咪唑基,或是基团-NR4R5,R4和R5是氢或C1-C4烷基,和
m是1-2.5的数。
对于本发明的目的非常特别优选是通式(III)的颜料分散剂
其中
Q如以上所定义和
m表示1-4,优选1-3,特别优选1-2.5,特别地1-2的数值。
根据本发明使用的颜料制剂有利地包含0.5wt%-99wt%,优选1wt%-75wt%,特别地2.5wt%-50wt%,和非常特别优选5wt%-30wt%通式(II)或(III)的颜料分散剂,基于式(I)的基础颜料的重量。
由作为基础颜料的式(I)的二嗪化合物和作为颜料分散剂的通式(II)的二嗪化合物组成的颜料制剂是自身已知的和例如描述于EP-A-0321919或EP-A-0504923中。
新颖并令人惊奇之处在于这些颜料制剂在所述使用领域中的应用技术性能相对于现有技术是突出的。例如,颜料制剂的显著之处为,在应用介质中的容易分散性,从它们制备的分散体的稳定性和良好流动性,例如由旋涂得到的层的均相性和均匀性,这样的层的高透明度和改进对比度。另外,颜料制剂显示高的热稳定性,耐溶剂性,和耐化学品性。此外,着色剂可以由通式(II)的颜料分散剂的含量变化而适应于滤色器材料的具体要求。
滤色器可以由常规工艺生产:将本发明的颜料制剂在含水或非含水体系中分散,该体系可包含进一步的组分,例如粘结剂。粘结剂可以是热塑性、热固性或感光的。热塑性和热固性粘结剂的例子包括丙烯酸酯、丙烯酸类酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、蜜胺、明胶和酪蛋白。感光粘结剂是自身已知的和例如公开于US6284432。采用此方式制备的滤色器糊剂的颜料制剂浓度为2.5wt%-80wt%。
这些分散体(滤色器糊剂)可以然后通过旋涂或合适的常规印刷工艺(如柔性版印刷,胶版印刷,丝网印刷,凹版印刷,和封缄印刷)或无接触印刷工艺(如喷墨)施加到滤色器载体材料,典型地玻璃板上。像点也可以由热升华、传热、电沉积或其它合适的施加工艺产生。
本发明的颜料制剂在施加的滤色器膜中的典型使用浓度为5wt%-95wt%,优选20wt%-80wt%,和非常特别优选40wt%-60wt%,基于滤色器膜的总重量。
最经常采用的工艺是旋涂。在此,像点,例如R,G,B,相继地在合适光刻胶体系中施加。将施加的光刻胶层例如曝露于辐射,然后显影,使得仅彩色层的单个像点保留。然后对于其它颜色重复此工艺,使得最后相同尺寸的R、G、B或Y、M、C像点(像素)并排存在。
表1给出典型滤色器系统的概要综述:
施加工艺 | 光刻胶染料 | 光刻胶颜料 | 着色印刷品 | 着色电沉积 |
粘结剂 | 明胶,酪蛋白,丙烯酸酯,聚酰亚胺 | 丙烯酸酯,聚酰亚胺,聚乙烯醇 | 环氧树脂,丙烯酸酯 | 蜜胺,聚酯,环氧树脂 |
着色剂 | 染料 | 颜料 | 颜料 | 颜料 |
膜层厚度(μm) | 0.7-2.5 | 0.8-2.5 | 1.5-3.5 | 1.5-2.5 |
热稳定性(℃) | 180 | 220-300 | 250 | 250 |
光稳定性(h) | <100 | >500 | >500 | >500 |
耐化学性能 | 差 | 良好 | 良好 | 良好 |
光谱 | 非常好 | 良好 | 良好 | 良好 |
表面 | 良好 | 良好 | 良好 | 非常好 |
分辨率(μm) | 7-20 | 10-20 | 70-100 | 10-20 |
对于大多数施加工艺如光刻法(光刻胶技术),溶剂,优选有机溶剂是必要成分。
原则上所有极性或非极性有机溶剂都是合适的,它们视施加工艺而定还必须满足进一步的性能,如水相容性或不相容性,温度稳定性,或安全性和生态毒性相关方面。
常用的溶剂是乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇烷基醚(如二甘醇单乙基醚,二甘醇二甲基醚)、丙二醇烷基醚乙酸酯(如丙二醇单甲基醚乙酸酯)、乙二醇烷基醚乙酸酯(如乙二醇单乙基醚乙酸酯)、N-甲基吡咯烷酮、酮(如甲乙酮,环己酮和环戊酮)、醇、芳族烃、酯(如3-乙氧基丙酸乙酯)和环状酯。这些溶剂可以单独或与彼此组合使用。
本发明的颜料制剂也适于作为在电子照相调色剂和显影剂,例如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、胶乳调色剂、聚合调色剂和特种调色剂中的着色剂。调色剂粒子也可用于化妆品和药物应用,如用于涂覆片剂。
典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂,如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯,单独或组合使用,以及聚乙烯和聚丙烯,它们也可包含进一步的成分,如电荷控制剂、蜡或流动助剂,或可以后续用这些添加剂改性。
电子照相调色剂或显影剂包含常用的调色剂粘结剂和0.1wt%-80wt%,优选1wt%-40wt%,和特别优选3wt%-20wt%本发明的颜料制剂,和0wt%-20wt%,优选0.1wt%-5wt%选自如下的电荷控制剂,在每种情况下基于调色剂或显影剂的总重量:三苯基甲烷、铵化合物和亚铵化合物;氟化铵和亚铵化合物;双阳离子酰胺;聚合物型铵化合物;二烯丙基铵化合物、芳基硫衍生物、酚类衍生物、化合物和氟化化合物;杯(n)芳烃;环糊精;聚酯盐;金属配合物化合物;环低聚糖-硼配合物、聚电解质间配合物(Inter-Polyelektrolyt-Komplexe);苯并咪唑酮;吖嗪、噻嗪或嗪。
此外,电子照相调色剂也可以包含蜡。另外,蜡也可以作为预分散的浓缩物形式使用,在此浓缩物(母料)可以是多组分的:该组分是本发明的着色剂,树脂,电荷控制剂,和其组合。当用于电子照相调色剂和显影剂中时,本发明的颜料制剂显示突出的中性和稳定的摩擦电固有效果。
本发明的颜料制剂也适于作为着色剂用于含水和非含水基喷墨油墨中,在微乳液油墨中,以及用于根据热熔工艺操作的那些油墨中。喷墨油墨通常包含总计0.5-25wt%,优选1.5-8wt%(以干基计算)本发明的颜料制剂。微乳液油墨是基于有机溶剂,水和,如所需,另外的助水溶性物质(界面介质)。微乳液油墨通常包含0.5-15wt%,优选1.5-8wt%本发明的颜料制剂,5-99wt%水和0.5-94.5wt%有机溶剂和/或助水溶性化合物。“溶剂基”喷墨油墨包含优选0.5-15wt%本发明的颜料制剂和85-99.5wt%有机溶剂和/或助水溶性化合物。
热熔油墨一般基于蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺,它们在室温下为固体和在加热时变成液体,在此优选的熔融范围是约60℃-约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20-90wt%蜡和1-10wt%本发明的颜料制剂组成。另外可以存在0-20wt%另外的聚合物(作为“染料溶解剂”),0-5wt%分散助剂,0-20wt%粘度改进剂,0-20wt%增塑剂,0-10wt%粘性添加剂,0-10wt%透明度稳定剂(例如防止蜡的结晶)和0-2wt%抗氧化剂。
另外本发明的颜料制剂也适于用作电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)的着色剂。
本发明的紫色颜料制剂可以单独或与合适的有机或无机颜料组合,或与染料组合使用,和更确切地是作为在分散体中的混合物(滤色器糊剂)形式使用。颜料制剂用作配色着色剂,它可以采用1wt%-49wt%的数量加入,如在颜料蓝15的配色方面,或颜料制剂是主要组分。
合适的有机颜料原则上包括所有单偶氮、双偶氮、色淀偶氮、β-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮、双偶氮缩合、偶氮金属配合物颜料,和多环颜料例如,酞菁、喹吖啶酮、苝、萘环酮(Perinon)、硫靛、二苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮(Anthrathron)、蒽醌、黄烷士酮、阴丹酮、异宜和蓝酮、皮蒽酮、二嗪、喹诺酞酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉和二酮基吡咯并吡咯颜料或炭黑。
也特别合适的是表面改性颜料,其表面由化学工艺,例如磺化或重氮化改性并具有中性或带电荷的官能基团或聚合物链(这些颜料也称为自分散或接枝颜料)。
合适无机颜料的例子包括二氧化钛、硫化锌、铁的氧化物、铬的氧化物、群青、镍或铬锑钛氧化物、钴的氧化物和钒酸铋。
合适的有机染料包括,优选溶剂可溶性染料,如溶剂染料和脂肪染料,但也包括酸性染料、直接染料、硫染料和它们的隐色体形式,金属配合物染料或反应性染料,在反应性染料的情况下,也可以使用与亲核试剂反应后的染料。
特别优选有机颜料的例示选择在此包括炭黑颜料,如气黑或炉黑;单偶氮和双偶氮颜料,特别是染料索引颜料,单独或组合形式,例如:
颜料红2、颜料红3、颜料红4、颜料红5、颜料红9、颜料红12、颜料红14、颜料红38、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:4、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红112、颜料红122、颜料红144、颜料红146、颜料红147、颜料红149、颜料红168、颜料红169、颜料红170、颜料红175、颜料红176、颜料红177、颜料红179、颜料红181、颜料红184、颜料红185、颜料红187、颜料红188、颜料红207、颜料红208、颜料红209、颜料红210、颜料红214、颜料红242、颜料红247、颜料红253、颜料红254、颜料红256、颜料红257、颜料红262、颜料红263、颜料红266、颜料红269、颜料红274、颜料紫19或颜料紫32;
颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄16、颜料黄17、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄81、颜料黄83、颜料黄87、颜料黄97、颜料黄111、颜料黄120、颜料黄126、颜料黄127、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄151、颜料黄154、颜料黄155、颜料黄173、颜料黄174、颜料黄175、颜料黄176、颜料黄180、颜料黄181、颜料黄191、颜料黄194、颜料黄196、颜料黄213、颜料黄214;
颜料橙5、颜料橙13、颜料橙34、颜料橙36、颜料橙38、颜料橙43、颜料橙62、颜料橙68、颜料橙70、颜料橙72或颜料橙74;颜料绿7或颜料绿36;颜料蓝15、颜料蓝15:1、颜料蓝15:2、颜料蓝15:3、颜料蓝15:4、颜料蓝15:6、颜料蓝16、颜料蓝56、颜料蓝60或颜料蓝61。
本发明的颜料制剂优选用于绿色、蓝色和红色颜料的配色,特别优选采用基于P.蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4和15:6的颜料。
具体实施方式
实施例:
测试滤色器的制备:
首先制备根据如下配方由颜料制剂,粘结剂,溶剂,和分散助剂组成的滤色器糊剂:
87wt%基础清漆(其中89%是如下物质组成的溶剂混合物:60%乙酸-1-甲氧基-2-丙基酯,30%3-乙氧基丙酸乙酯,10%环己酮;和其中11%是苯乙烯丙烯酸类聚合物);
10wt%颜料制剂;和
3wt%Disperbyk161。
将以上混合物采用锆珠(Φ0.5-0.7mm)在油漆振动器中分散3小时。然后将滤色器糊剂过滤和采用基础清漆中存在的溶剂混合物稀释,直到糊剂中颜料制剂的比例为6wt%。
将稀释的滤色器糊剂使用旋涂器涂布到玻璃基板上以产生滤色器膜。调节的旋涂器速度确定滤色器膜的层厚度(旋涂器速度越快,膜越薄),其又对透明度有影响(膜越厚,膜的吸收越大)。膜层厚度通常小于1μm。对此滤色器膜测定透明度和对比度。
在400-700nm的应用范围中以分光光度法测定涂覆玻璃基板的透射率。在31个波长下检测透射率数值。引入CIE L*a*b*色模型描述色彩。在此模型中L*描述明度,其中数值0表示黑色和100表示白色。a*描述红-绿轴,b*描述蓝-黄轴。
本发明的颜料制剂的分散性通过粘度测量确定。对上述的稀释的滤色器糊剂测定粘度。使用旋转粘度计(型号RS75,Haake公司)在23℃±0.5℃的温度下和在60s-1的剪切速率下进行测量。
颜料分散剂的合成实施例
将60份粗颜料紫23(无盐)在120℃下引入1500份多磷酸中。在一小时搅拌之后缓慢加入28.7份4-甲基-5-羟基甲基咪唑盐酸盐。然后将反应混合物在120℃下搅拌5小时。然后将反应溶液排出到冰水上,使用浓氢氧化钠水溶液调节到pH值为10,和静置过夜。随后将沉淀物吸滤,采用水洗涤直到中性和无盐,和在50℃下干燥。这得到73份其中m为1的通式(III)的颜料分散剂。
实施例1
a)粗颜料的合成
将以无盐形式根据BIOS Final Report 960,第75页制备的30份粗结晶的粗颜料(颜料紫23)引入圆筒形1升塑料容器,该容器中填充有作为研磨介质的1400g Cylpebs(由刚玉制成,直径12mm,制造商:Groβ GmbH,Hof)。然后将混合物在Vibratom类型的振动磨(制造商:Siebtechnik Mühlheim)上振动的条件下细研磨4小时。其后筛分研磨料以脱除研磨介质。这得到29g研磨料。
b)整理
将29份粗颜料P.V.23的研磨料加入103.0份水和37.2份异丁醇中。在沸腾温度下搅拌此体系多小时之后,加入如在上述合成实施例中描述的那样制备的23.7份10wt%的其中m为1的通式(III)的颜料分散剂的水分散体,蒸馏脱除溶剂,和将批料采用18.7份水稀释。
c)后处理
随后将批料经历热吸滤。将产物洗涤到无盐和在减压下在80℃下干燥。
d)研磨
将获得的31.0份颜料制剂在销式磨上碾磨。这得到X射线指数为7.31和BET表面积为93.2m2/g的良好结晶粉末。初级粒子的粒度分布的研究得到如下参数:
d25=37nm,d50=47nm,d75=60nm。
长度对宽度比:1.45∶1
透射率和色彩的测定:
按如上所述规程制备滤色器糊剂。滤色器糊剂的粘度如下:η=13.6mPa.s。
随后将3ml稀释的滤色器糊剂吸移和使用旋涂器在2500rpm的转速下在20s内施加到玻璃基板上。随后以分光光度方法测定滤色器膜的色彩性能。
色彩:
L* | a* | b* |
49.88 | 47.83 | -60.12 |
滤色器膜的透射率数值:
波长 | 400nm | 410nm | 420nm | 430nm | 440nm | 450nm |
透射率(%) | 64.2 | 67.6 | 70.4 | 72.4 | 73.1 | 71.6 |
波长 | 460nm | 470nm | 480nm | 490nm | 500nm | |
透射率(%) | 68.2 | 62.6 | 53.2 | 39.3 | 25.7 | |
波长 | 510nm | 520nm | 530nm | 540nm | 550nm | 560nm |
透射率(%) | 15.4 | 8.3 | 5.3 | 5.2 | 5.7 | 5.6 |
波长 | 570nm | 580nm | 590nm | 600nm | 610nm | |
透射率(%) | 6.6 | 11.1 | l9.8 | 28.1 | 29.7 | |
波长 | 620nm | 630nm | 640nm | 650nm | 660nm | 670nm |
透射率(%) | 26.1 | 26.4 | 34.8 | 48.8 | 62.7 | 72.6 |
波长 | 680nm | 690nm | 700nm | |||
透射率(%) | 78.5 | 81.8 | 83.7 |
粒度分布的测定:
盘式离心机用于测定稀释的滤色器糊剂的粒度分布。为了可以进行测量,产生密度梯度。它由用于制备滤色器糊剂的基础清漆的成分组成。
最大峰 | 半值宽 | d50 |
67.6nm | 52.9nm | 68.9nm |
静电性能(调色剂):
在30分钟内将5份颜料制剂使用捏合机均匀地引入95份调色剂粘结剂(苯乙烯-丙烯酸酯共聚物60∶40,DialecS309,DiamondShamrock公司)。然后将获得的体系在实验室万能研磨机上碾磨和然后在离心筛分机上分级。将所需的级分(4-25μm)采用由磁铁矿粒子组成的载体活化,该粒子由苯乙烯-甲基丙烯酸类共聚物(90∶10)涂覆。在常规q/m测试台上进行测量。网目为25μm的筛网用于保证在调色剂喷出过程中不夹带载体。在大约50%的相对空气湿度下进行测量。作为活化持续时间的函数,测量如下q/m数值(μC/g):
活化持续时间 | 电荷q/m |
5min | +2.3μC/g |
10min | +2.2μC/g |
30min | +2.3μC/g |
120min | +2.2μC/g |
实施例2
a)粗颜料
制备过程如在实施例1a)中进行。
b)整理
制备过程如在实施例1b)中进行,但加入27.4份10wt%的其中m为1的通式(III)的颜料分散剂的水悬浮液。
c)后处理和d)碾磨如在实施例1中进行。
这得到X射线指数为7.11和BET表面积为93.7m2/g的良好结晶粉末。初级粒子的粒度分布的研究得到如下参数:
d25=50nm,d50=78nm,d75=203nm。
长度对宽度比:1.67∶1
透射率类似于实施例1的方式测定。
色彩:
L* | a* | b* |
46.01 | 52.58 | -64.19 |
滤色器膜的透射率数值:
波长 | 400nm | 410nm | 420nm | 430nm | 440nm | 450nm |
透射率(%) | 61.2 | 65.2 | 68.3 | 70.4 | 71.0 | 69.1 |
波长 | 460nm | 470nm | 480nm | 490nm | 500nm | |
透射率(%) | 65.2 | 58.8 | 48.5 | 34.0 | 20.6 | |
波长 | 510nm | 520nm | 530nm | 540nm | 550nm | 560nm |
透射率(%) | 11.3 | 5.5 | 3.2 | 3.1 | 3.6 | 3.5 |
波长 | 570nm | 580nm | 590nm | 600nm | 610nm | |
透射率(%) | 4.5 | 8.5 | 16.5 | 24.1 | 25.3 | |
波长 | 620nm | 630nm | 640nm | 650nm | 660nm | 670nm |
透射率(%) | 21.8 | 22.3 | 31.0 | 45.7 | 61.1 | 72.9 |
波长 | 680nm | 690nm | 700nm | |||
透射率(%) | 80.3 | 84.6 | 87.0 |
粘度的测定:
将得自实施例2的滤色器糊剂如实施例1中那样测量。
粘度如下:η=22.8mPas。
粒度分布的测定:
将得自实施例2的滤色器糊剂如实施例1中那样测量。
最大峰 | 半值宽 | d50 |
70.6nm | 53.3nm | 71.2nm |
静电性能(调色剂):
将测试调色剂类似于实施例1进行制备和测量,现在在此引入5份得自实施例2的颜料制剂而不是5份得自实施例1的颜料制剂。作为活化持续时间的函数,测量如下q/m数值:
活化持续时间 | 电荷q/m |
5min | +3.1μC/g |
10min | +2.9μC/g |
30min | +2.6μC/g |
120min | +2.9μC/g |
实施例3
a)粗颜料
制备过程如在实施例1a)中进行。
b)整理
制备如在实施例1b)中进行,但加入31.1份10wt%的其中m为1的通式(III)的颜料分散剂的水悬浮液。
后处理和碾磨如在实施例1中那样进行。
这得到X射线指数为6.48和BET表面积为99.0m2/g的良好结晶粉末。
初级粒子的粒度分布的研究得到如下参数:
d25=31nm,d50=39nm,d75=50nm,
长度对宽度比:1.52∶1
透射率类似于实施例1的方式测定。
色彩:
L* | a* | b* |
49.00 | 48.42 | -61.05 |
滤色器膜的透射率数值:
波长 | 400nm | 410nm | 420nm | 430nm | 440nm | 450nm | 460nm |
透射率(%) | 63.8 | 67.2 | 69.9 | 71.8 | 72.5 | 71.0 | 67.7 |
波长 | 470nm | 480nm | 490nm | 500nm | |||
透射率(%) | 62.0 | 52.5 | 38.5 | 24.8 | |||
波长 | 510nm | 520nm | 530nm | 540nm | 550nm | 560nm | 570nm |
透射率(%) | 14.6 | 7.6 | 4.7 | 4.6 | 5.2 | 5.0 | 6.0 |
波长 | 580nm | 590nm | 600nm | 610nm | |||
透射率(%) | 10.4 | 19.0 | 27.3 | 28.8 | |||
波长 | 620nm | 630nm | 640nm | 650nm | 660nm | 670nm | 680nm |
透射率(%) | 25.2 | 25.5 | 34.0 | 48.4 | 62.8 | 73.0 | 78.9 |
波长 | 690nm | 700nm | |||||
透射率(%) | 82.2 | 83.9 |
粘度的测定:
滤色器糊剂的粘度如下:η=13.7mPas。
粒度分布的测定:
将得自实施例3的滤色器糊剂如实施例1中那样测量。
最大峰 | 半值宽 | d50 |
62.3nm | 49.5nm | 61.7nm |
静电性能(调色剂):
将测试调色剂类似于实施例1进行制备和测量,在此现在引入5份得自实施例3的颜料制剂而不是5份得自实施例1的颜料制剂。作为活化持续时间的函数,测量如下q/m数值:
活化持续时间 | 电荷q/m |
5min | +1.1μC/g |
10min | +1.5μC/g |
30min | +1.3μC/g |
120min | +1.8μC/g |
实施例4
a)粗颜料的合成:
向由作为研磨介质的336g直径为0.3-0.4mm的锆混合氧化物珠填充的Drais PML型的搅拌器球磨机(制造商:Draiswerke GmbH,Mannheim)中相继加入85g水和15g粗结晶粗颜料(颜料紫23),并在其中将它们在30℃下采用15.6m/s的搅拌器圆周速度和3.1kW/升碾磨空间的比功率密度碾磨10分钟。
随后筛分研磨料悬浮液以脱除研磨介质,采用水冲洗研磨介质,和将合并的研磨料悬浮液吸滤。
b)整理
将过滤器残余物吸收在水中以得到150ml含水悬浮液,向其中加入45g异丁醇。在24h的随后搅拌时间和在沸腾温度下搅拌多小时之后,向体系中加入7.5份颜料分散剂的水悬浮液(10wt%),蒸馏脱除溶剂,和将残余物采用18.7份水稀释。
后处理和碾磨如在实施例1中那样进行。
这得到X射线指数为8.92和BET表面积为69.5m2/g的良好结晶粉末。初级粒子的粒度分布的研究得到如下参数:
d25=47nm,d50=63nm,d75=94nm,
长度对宽度比:1.80∶1
色彩:
L* | a* | b* |
50.5 | 44.56 | -59.09 |
滤色器膜的透射率数值:
波长 | 400nm | 410nm | 420nm | 430nm | 440nm | 450nm |
透射率(%) | 63.9 | 67.3 | 70.0 | 72.0 | 72.7 | 71.3 |
波长 | 460nm | 470nm | 480nm | 490nm | 500nm | |
透射率(%) | 68.1 | 62.8 | 53.8 | 40.5 | 27.3 | |
波长 | 510nm | 520nm | 530nm | 540nm | 550nm | 560nm |
透射率(%) | 17.2 | 9.8 | 6.4 | 6.1 | 6.7 | 6.4 |
波长 | 570nm | 580nm | 590nm | 600nm | 610nm | |
透射率(%) | 7.1 | 11.1 | 19.2 | 27.6 | 29.6 | |
波长 | 620nm | 630nm | 640nm | 650nm | 660nm | 670nm |
透射率(%) | 25.9 | 25.4 | 32.8 | 46.3 | 60.6 | 71.1 |
波长 | 680nm | 690nm | 700nm | |||
透射率(%) | 77.5 | 81.1 | 83.2 |
粘度的测定:
滤色器糊剂的粘度为η=19.9mPas。
粒度分布的测定:
将得自实施例4的滤色器糊剂如实施例1中那样测量。
最大峰 | 半值宽 | d50 |
69.9nm | 71.8nm | 69nm |
静电性能(调色剂):
将测试调色剂类似于实施例1进行制备和测量,在此现在引入5份得自实施例4的颜料制剂而不是5份得自实施例1的颜料制剂。作为活化持续时间的函数,测量如下q/m数值:
活化持续时间 | 电荷q/m |
5min | +0.7μC/g |
10min | +0.9μC/g |
30min | +0.4μC/g |
120min | +0.6μC/g |
Claims (8)
1.颜料制剂作为滤色器、喷墨油墨、电子照相调色剂和显影剂和电子油墨中的着色剂的用途,该颜料制剂含有
a)作为基础颜料的式(I)的二嗪化合物
和
b)作为颜料分散剂的通式(II)的二嗪化合物
Q-[Y-X]m (II)
其中
Q是式(I)的基础颜料的m价基团,
Y是选自如下系列的桥接部分:-(CR1R2)x-,其中x是1-6,取代或未取代的亚苯基,-CO-,或-NR3-,或至少两种不同类型的这样的桥接单元的非重复或重复组合,其中R1、R2和R3彼此独立地是氢或C1-C4烷基,
X是脂族或芳族的五元、六元或七元杂环体系的残基,它通过C原子连接到桥接单元Y上和在每种情况下含有1-3个选自氮、氧或硫系列的相同或不同的环杂原子,如需要也含有苯并稠合的环和可以由C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C3羟烷基或苯基取代;
或是邻苯二甲酰亚氨基,它通过酰亚胺氮连接到桥接单元Y上和可以在苯型环上由氯、溴、硝基、羧基、N-(C1-C5烷基)氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基或苯甲酰基氨基取代最多至四次;
或是基团-NR4R5,其中R4和R5彼此独立地各自是氢、取代或未取代的C1-C20烷基或C2-C20烯基、C5-C6环烷基、取代或未取代的苯基、苄基或萘基;
或其中基团-NR4R5形成脂族或芳族的五元、六元或七元杂环体系,该体系在每种情况下含有选自氮、氧或硫系列的1-3个相同或不同的环杂原子,如需要也含有苯并稠合的环和可以由羟基、氧代、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C3羟烷基或苯基取代,和
m指示1-4的数值。
2.权利要求1的用途,其特征在于
Y具有含义-(CH2)p-、-CO-NR3-(CH2)p-、-CH2-NR3-CO-(CH2)p-或-CH2-NR3-CO-CH2-NH-(CH2)n-,其中R3是氢或C1-C4烷基,和n和p彼此独立地各自是1-6的数值,
X是呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、噻唑、唑、三唑、咪唑、硫茚、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并三唑或吲哚的残基,它通过C原子连接到桥接单元Y上;
或是基团-NR4R5,其中R4和R5彼此独立地各自是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或C2-C6烯基、C5-C6环烷基、取代或未取代的苯基、苄基或萘基;
或其中基团-NR4R5是吡咯啉基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、高哌啶基或咪唑基,如需要它还含有苯并稠合的环和可以由羟基、氧代、C1-C4烷基、C1-C3羟烷基或苯基取代,和
m是1-3的数。
3.权利要求1或2的用途,其特征在于
Y是-(CH2)1-3-、-CO-NH-(CH2)1-3-、-CH2-NH-CO-(CH2)1-3-或-CH2-NH-CO-CH2-NH-(CH2)2-3-,
X是通过酰亚胺氮或位置4或5连接到桥接单元Y上的咪唑基,或是基团-NR4R5,其中R4和R5是氢或C1-C4烷基,和
m是1-2.5的数。
4.权利要求1-3中至少一项的用途,其特征在于颜料分散剂是通式(III)的化合物
其中
m表示1-4的数值。
5.权利要求4的用途,其特征在于m是1-2的数。
6.权利要求1-5中至少一项的用途,其特征在于颜料制剂包含0.5wt%-99wt%通式(II)或(III)的颜料分散剂,基于式(I)的基础颜料的重量。
7.权利要求6的用途,其特征在于颜料制剂包含5wt%-30wt%通式(II)或(III)的颜料分散剂,基于式(I)的基础颜料的重量。
8.权利要求1-7中至少一项的用途,其特征在于颜料制剂采用选自有机或无机颜料或有机染料的着色剂配色。
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