JP3489348B2 - インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 - Google Patents
インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種プラスチッ
ク、塗料、印刷インキ、ゴム、レザー、捺染、電子写真
用トナー、カラーフィルター、ジェットプリンター用イ
ンキ、熱転写インキ等の着色材料として有用なインダン
スロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオ
レット顔料の製造方法に関する。
ク、塗料、印刷インキ、ゴム、レザー、捺染、電子写真
用トナー、カラーフィルター、ジェットプリンター用イ
ンキ、熱転写インキ等の着色材料として有用なインダン
スロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオ
レット顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、インダンスロンブルーの粗大粗顔
料、カルバゾールジオキサジンバイオレットの粗大粗顔
料の如き多環式有機顔料の粗大粗顔料を、実用上、使用
可能な顔料形態に顔料化する手段としては、例えば、ま
ず、粗大粗顔料を粉砕装置により機械的に粉砕して、一
般に粉砕粗顔料と呼ばれている形態とする。この粉砕粗
顔料は、微細ではあるが、高度に凝集し、比表面積が小
さく、彩度及び着色力も乏しいので、このままでは顔料
として使用することができないものである。次いで、こ
の粉砕粗顔料を溶剤処理することにより、結晶状態を調
整して、使用に耐える顔料とする方法が用いられてい
る。
料、カルバゾールジオキサジンバイオレットの粗大粗顔
料の如き多環式有機顔料の粗大粗顔料を、実用上、使用
可能な顔料形態に顔料化する手段としては、例えば、ま
ず、粗大粗顔料を粉砕装置により機械的に粉砕して、一
般に粉砕粗顔料と呼ばれている形態とする。この粉砕粗
顔料は、微細ではあるが、高度に凝集し、比表面積が小
さく、彩度及び着色力も乏しいので、このままでは顔料
として使用することができないものである。次いで、こ
の粉砕粗顔料を溶剤処理することにより、結晶状態を調
整して、使用に耐える顔料とする方法が用いられてい
る。
【０００３】そのような方法としては、例えば、特開昭
５４−５６６３０号公報には、ジオキサジンの粗大粗顔
料を振動ミル装置を用いて乾式粉砕した後、溶剤処理す
る方法が記載されている。特開昭５８−２９８６１号公
報には、インダンスロンブルー、ジオキサジンの如き多
環式有機顔料の粗大粗顔料をアトライターミル装置を用
いて乾式粉砕した後、溶剤処理する方法が記載されてい
る。特開平１−３８４７７号公報には、インダンスロン
ブルー、ジオキサジンの如き多環式有機顔料の粗大粗顔
料を円筒型のビーズミル装置を用いて乾式粉砕した後、
溶剤処理する方法が記載されている。特開平６−３１６
６７５号公報には、インダンスロンブルー、ジオキサジ
ンの如き多環式有機顔料の粗大粗顔料を横置型ダブルド
ラムミル装置を用いて乾式粉砕した後、溶剤処理する方
法が記載されている。
５４−５６６３０号公報には、ジオキサジンの粗大粗顔
料を振動ミル装置を用いて乾式粉砕した後、溶剤処理す
る方法が記載されている。特開昭５８−２９８６１号公
報には、インダンスロンブルー、ジオキサジンの如き多
環式有機顔料の粗大粗顔料をアトライターミル装置を用
いて乾式粉砕した後、溶剤処理する方法が記載されてい
る。特開平１−３８４７７号公報には、インダンスロン
ブルー、ジオキサジンの如き多環式有機顔料の粗大粗顔
料を円筒型のビーズミル装置を用いて乾式粉砕した後、
溶剤処理する方法が記載されている。特開平６−３１６
６７５号公報には、インダンスロンブルー、ジオキサジ
ンの如き多環式有機顔料の粗大粗顔料を横置型ダブルド
ラムミル装置を用いて乾式粉砕した後、溶剤処理する方
法が記載されている。
【０００４】一方、カルバゾールジオキサジンバイオレ
ットの粗大粗顔料を、湿式粉砕装置を用いて直接湿式粉
砕処理を行うことにより、結晶状態を調整して使用に耐
える顔料とする方法も知られている。
ットの粗大粗顔料を、湿式粉砕装置を用いて直接湿式粉
砕処理を行うことにより、結晶状態を調整して使用に耐
える顔料とする方法も知られている。
【０００５】そのような方法としては、例えば、特開平
５−１１２７３２号公報には、カルバゾールジオキサジ
ンバイオレットの粗大粗顔料を攪拌式ボールミル装置を
用いて湿式粉砕する方法が記載されている。
５−１１２７３２号公報には、カルバゾールジオキサジ
ンバイオレットの粗大粗顔料を攪拌式ボールミル装置を
用いて湿式粉砕する方法が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記した従来の顔料化
法により得られた顔料は、一応、使用に耐える性能を有
するとされてきた。しかしながら、粗大粗顔料を機械的
に粉砕して得られた粉砕粗顔料は、微細ではあるが、高
度に凝集した凝集体のため、第２工程における溶剤処理
の仕方をどのように変えても、粉砕粗顔料から得られる
顔料粒子の結晶状態を完全に調整することが困難であ
り、第２工程を経て得られる顔料は、顔料の形態を有す
るが、凝集が強く、顔料粒子形態が不揃いで、分散性が
悪いものであった。
法により得られた顔料は、一応、使用に耐える性能を有
するとされてきた。しかしながら、粗大粗顔料を機械的
に粉砕して得られた粉砕粗顔料は、微細ではあるが、高
度に凝集した凝集体のため、第２工程における溶剤処理
の仕方をどのように変えても、粉砕粗顔料から得られる
顔料粒子の結晶状態を完全に調整することが困難であ
り、第２工程を経て得られる顔料は、顔料の形態を有す
るが、凝集が強く、顔料粒子形態が不揃いで、分散性が
悪いものであった。
【０００７】また、粗大粗顔料に、直接、湿式粉砕処理
を施して顔料を得る方法は、微細で粒子形態が揃った顔
料を得るための湿式粉砕処理に、過大な時間とエネルギ
ーを要するため、生産性が低いという問題点があった。
を施して顔料を得る方法は、微細で粒子形態が揃った顔
料を得るための湿式粉砕処理に、過大な時間とエネルギ
ーを要するため、生産性が低いという問題点があった。
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、微細
で、粒子形態が揃い、光沢、着色力、分散性に優れたイ
ンダンスロンブルー顔料及びカルバゾールジオキサジン
バイオレット顔料を、過大な時間とエネルギーを要する
ことなく、工業的に製造することができる方法を提供す
ることにある。
で、粒子形態が揃い、光沢、着色力、分散性に優れたイ
ンダンスロンブルー顔料及びカルバゾールジオキサジン
バイオレット顔料を、過大な時間とエネルギーを要する
ことなく、工業的に製造することができる方法を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】 本発明者等は、上記課
題を解決すべく鋭意検討した結果、インダンスロンブル
ーの粗大粗顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレ
ットの粗大粗顔料を乾式粉砕装置により粉砕して粉砕粗
顔料を製造し、得られた粉砕粗顔料を、水及び／又は有
機溶剤中に入れて懸濁させ８０〜２００℃の範囲で顔料
化した後、顔料の水及び／又は有機溶剤懸濁物を、高い
エネルギー密度及び高速度で運転される撹拌式ビーズミ
ル中で、細かい粉砕媒介物の存在下に湿式微粉砕するこ
とにより、上記従来技術の欠点を解決するインダンスロ
ンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレッ
ト顔料の製造方法を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
題を解決すべく鋭意検討した結果、インダンスロンブル
ーの粗大粗顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレ
ットの粗大粗顔料を乾式粉砕装置により粉砕して粉砕粗
顔料を製造し、得られた粉砕粗顔料を、水及び／又は有
機溶剤中に入れて懸濁させ８０〜２００℃の範囲で顔料
化した後、顔料の水及び／又は有機溶剤懸濁物を、高い
エネルギー密度及び高速度で運転される撹拌式ビーズミ
ル中で、細かい粉砕媒介物の存在下に湿式微粉砕するこ
とにより、上記従来技術の欠点を解決するインダンスロ
ンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレッ
ト顔料の製造方法を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【００１０】 即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、インダンスロンブルーの粗大粗顔料又はカルバゾー
ルジオキサジンバイオレットの粗大粗顔料を乾式粉砕装
置により粉砕して得た粉砕粗顔料を、水及び／又は有機
溶剤中に入れて懸濁させ８０〜２００℃の範囲で顔料化
した後、顔料の水及び／又は有機溶剤懸濁物を、粉砕用
空間１リットル当たり２．６ＫＷより大きい出力密度及
び６．７ｍ／秒より速い攪拌機外周速度で運転される撹
拌式ビーズミル装置を用い、粉砕媒介物の存在下に湿式
微粉砕することを特徴とするインダンスロンブルー顔料
又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造
方法を提供する。
に、インダンスロンブルーの粗大粗顔料又はカルバゾー
ルジオキサジンバイオレットの粗大粗顔料を乾式粉砕装
置により粉砕して得た粉砕粗顔料を、水及び／又は有機
溶剤中に入れて懸濁させ８０〜２００℃の範囲で顔料化
した後、顔料の水及び／又は有機溶剤懸濁物を、粉砕用
空間１リットル当たり２．６ＫＷより大きい出力密度及
び６．７ｍ／秒より速い攪拌機外周速度で運転される撹
拌式ビーズミル装置を用い、粉砕媒介物の存在下に湿式
微粉砕することを特徴とするインダンスロンブルー顔料
又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造
方法を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で使用するイン
ダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバ
イオレット顔料の粗大粗顔料は、クルード又はベースの
状態で市販されている。
ダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバ
イオレット顔料の粗大粗顔料は、クルード又はベースの
状態で市販されている。
【００１２】インダンスロンブルーの粗大粗顔料の市販
品としては、例えば、三井東圧化学社製の「ＤＭ―ＬＩ
ＧＨＴ ＢＬＵＥ―ＫＴクルード」等が挙げられる。
品としては、例えば、三井東圧化学社製の「ＤＭ―ＬＩ
ＧＨＴ ＢＬＵＥ―ＫＴクルード」等が挙げられる。
【００１３】カルバゾールジオキサジンバイオレットの
粗大粗顔料の市販品としては、例えば、住友化学工業社
製の「スミトンファストバイオレットＲＬ―Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―２Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―３Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―４Ｒベー
ス」日本化薬社製の「ピグメントバイオレットＲＬ」、
「ピグメントバイオレットＢＬ」等が挙げられる。
粗大粗顔料の市販品としては、例えば、住友化学工業社
製の「スミトンファストバイオレットＲＬ―Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―２Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―３Ｒベー
ス」、「スミトンファストバイオレットＲＬ―４Ｒベー
ス」日本化薬社製の「ピグメントバイオレットＲＬ」、
「ピグメントバイオレットＢＬ」等が挙げられる。
【００１４】本発明の製造方法で使用する乾式粉砕装置
としては、例えば、粉砕媒介物として鋼球等が充填され
たボールミル装置、振動ミル装置、アトライターミル装
置、円筒型のビーズミル装置、横置型ダブルドラムミル
装置等が挙げられ、これらの乾式粉砕装置の中でも、縦
方向の軸線を有する円筒形の粉砕容器と、この軸線に沿
って配置された回転軸、及びこの回転軸に固定され、そ
れぞれが粉砕容器の側壁に向かって外向きに対称に延び
た一対の腕を２個以上有する攪拌機とからなり、粉砕媒
体として鋼球が充填された特開昭５８−２９８６１号公
報に記載のアトライターミル装置が好ましい。
としては、例えば、粉砕媒介物として鋼球等が充填され
たボールミル装置、振動ミル装置、アトライターミル装
置、円筒型のビーズミル装置、横置型ダブルドラムミル
装置等が挙げられ、これらの乾式粉砕装置の中でも、縦
方向の軸線を有する円筒形の粉砕容器と、この軸線に沿
って配置された回転軸、及びこの回転軸に固定され、そ
れぞれが粉砕容器の側壁に向かって外向きに対称に延び
た一対の腕を２個以上有する攪拌機とからなり、粉砕媒
体として鋼球が充填された特開昭５８−２９８６１号公
報に記載のアトライターミル装置が好ましい。
【００１５】乾式粉砕装置を用いて粉砕して得られた粉
砕粗顔料は、水及び／又は有機溶剤と混合して懸濁物と
する。
砕粗顔料は、水及び／又は有機溶剤と混合して懸濁物と
する。
【００１６】粉砕粗顔料の懸濁物を製造するために用い
る有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ―プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ―ブチルアルコール、イソブチルアルコ
ール、ｓｅｃ―ブチルアルコール、ｔｅｒｔ―ブチルア
ルコールの如き炭素原子数１〜４の低級アルコール；ベ
ンゼン、トルエン、ｏ―キシレン、ｍ―キシレン、ｐ―
キシレンの如きメチル基で置換されていても良い芳香族
炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等が挙げられるが、これらの中でも低級アルコールが
好ましく、取り扱いの面、顔料化後の懸濁液からの除去
の面からイソプロピルアルコール及びイソブチルアルコ
ールが特に好ましい。
る有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ―プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ―ブチルアルコール、イソブチルアルコ
ール、ｓｅｃ―ブチルアルコール、ｔｅｒｔ―ブチルア
ルコールの如き炭素原子数１〜４の低級アルコール；ベ
ンゼン、トルエン、ｏ―キシレン、ｍ―キシレン、ｐ―
キシレンの如きメチル基で置換されていても良い芳香族
炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等が挙げられるが、これらの中でも低級アルコールが
好ましく、取り扱いの面、顔料化後の懸濁液からの除去
の面からイソプロピルアルコール及びイソブチルアルコ
ールが特に好ましい。
【００１７】 粉砕粗顔料の水及び／又は有機溶剤との
懸濁物は、常圧反応容器又は加圧反応容器を用いて８０
〜２００℃の範囲、好ましくは９０〜１３２℃の範囲
で、０〜２０時間、好ましくは５〜２０時間攪拌しなが
ら顔料化を行うことによって製造することができる。
懸濁物は、常圧反応容器又は加圧反応容器を用いて８０
〜２００℃の範囲、好ましくは９０〜１３２℃の範囲
で、０〜２０時間、好ましくは５〜２０時間攪拌しなが
ら顔料化を行うことによって製造することができる。
【００１８】当該懸濁物中の粉砕粗顔料の割合は、４０
重量％以下が好ましく、５〜２０重量％の範囲が特に好
ましい。当該懸濁物中の粉砕粗顔料の割合が４０重量％
よりも多い場合、湿式微粉砕が不十分となり、得られる
顔料に、原料である粉砕粗顔料が残留する傾向があるの
で好ましくない。
重量％以下が好ましく、５〜２０重量％の範囲が特に好
ましい。当該懸濁物中の粉砕粗顔料の割合が４０重量％
よりも多い場合、湿式微粉砕が不十分となり、得られる
顔料に、原料である粉砕粗顔料が残留する傾向があるの
で好ましくない。
【００１９】当該懸濁物中に、ジメチルアミノメチル銅
フタロシアニン顔料等の銅フタロシアニン顔料誘導体；
ステベライトロジンナトリウム、ウッドロジンナトリウ
ムの如きロジンナトリウム；花王社製の「ファーミ
ン」、「エマルゲン」、「デモール」等のカチオン性、
ノニオン性又はアニオン性界面活性剤等を添加すること
もできる。これらの添加物を使用する場合の使用割合
は、粉砕粗顔料に対して０〜１５重量％の範囲が好まし
く、０〜８重量％の範囲が特に好ましい。
フタロシアニン顔料等の銅フタロシアニン顔料誘導体；
ステベライトロジンナトリウム、ウッドロジンナトリウ
ムの如きロジンナトリウム；花王社製の「ファーミ
ン」、「エマルゲン」、「デモール」等のカチオン性、
ノニオン性又はアニオン性界面活性剤等を添加すること
もできる。これらの添加物を使用する場合の使用割合
は、粉砕粗顔料に対して０〜１５重量％の範囲が好まし
く、０〜８重量％の範囲が特に好ましい。
【００２０】このようにして得られた粉砕粗顔料の水及
び／又は有機溶剤との懸濁物を、粉砕用空間１リットル
当たり２．６ＫＷより大きい出力密度及び６．７ｍ／秒
より速い攪拌機外周速度で運転される撹拌式ビーズミル
装置を用い、粉砕媒介物の存在下に湿式微粉砕する。
び／又は有機溶剤との懸濁物を、粉砕用空間１リットル
当たり２．６ＫＷより大きい出力密度及び６．７ｍ／秒
より速い攪拌機外周速度で運転される撹拌式ビーズミル
装置を用い、粉砕媒介物の存在下に湿式微粉砕する。
【００２１】粉砕用空間１リットル当たり２．６ＫＷよ
り大きい出力密度及び６．７ｍ／秒より速い攪拌機外周
速度で運転される撹拌式ビーズミル装置は、バッチ式又
は連続式湿式粉砕装置であっても良く、粉砕用空間に面
している内筒及び外筒壁面にピンが装着されているドラ
イスヴェルケＰＭ―ＤＣＰ攪拌式ビーズミル装置（ドラ
イスヴェルケ社製）が特に好ましい。粉砕用空間１リッ
トル当たりの出力密度が２．６ＫＷ以下の場合、湿式微
粉砕が不十分となり、得られる顔料に、原料である粉砕
粗顔料が残留する傾向があるので好ましくない。また、
攪拌機外周速度が６．７ｍ／秒以下の場合、同様に湿式
微粉砕が不十分となり、得られる顔料に、原料である粉
砕粗顔料が残留する傾向があるので好ましくない。
り大きい出力密度及び６．７ｍ／秒より速い攪拌機外周
速度で運転される撹拌式ビーズミル装置は、バッチ式又
は連続式湿式粉砕装置であっても良く、粉砕用空間に面
している内筒及び外筒壁面にピンが装着されているドラ
イスヴェルケＰＭ―ＤＣＰ攪拌式ビーズミル装置（ドラ
イスヴェルケ社製）が特に好ましい。粉砕用空間１リッ
トル当たりの出力密度が２．６ＫＷ以下の場合、湿式微
粉砕が不十分となり、得られる顔料に、原料である粉砕
粗顔料が残留する傾向があるので好ましくない。また、
攪拌機外周速度が６．７ｍ／秒以下の場合、同様に湿式
微粉砕が不十分となり、得られる顔料に、原料である粉
砕粗顔料が残留する傾向があるので好ましくない。
【００２２】湿式微粉砕の際に用いる粉砕媒介物として
は、例えば、ジルコニア製又は鋼製の粉砕媒介物が挙げ
られ、これらの中でも、耐摩耗性に優れるジルコニア製
の粉砕媒介物が特に好ましい。また、粉砕媒介物の直径
は、０．１〜１．０ｍｍの範囲が好ましく、０．２〜
０．５ｍｍの範囲が特に好ましい。粉砕媒介物の直径が
０．１ｍｍよりも小さい場合、湿式微粉砕が過剰とな
り、得られる顔料が再凝集を生じる傾向があるので好ま
しくない。また、粉砕媒介物の直径が１．０ｍｍよりも
大きい場合、湿式微粉砕が不十分となり、得られる顔料
に、原料である粉砕粗顔料が残留する傾向があるので好
ましくない。
は、例えば、ジルコニア製又は鋼製の粉砕媒介物が挙げ
られ、これらの中でも、耐摩耗性に優れるジルコニア製
の粉砕媒介物が特に好ましい。また、粉砕媒介物の直径
は、０．１〜１．０ｍｍの範囲が好ましく、０．２〜
０．５ｍｍの範囲が特に好ましい。粉砕媒介物の直径が
０．１ｍｍよりも小さい場合、湿式微粉砕が過剰とな
り、得られる顔料が再凝集を生じる傾向があるので好ま
しくない。また、粉砕媒介物の直径が１．０ｍｍよりも
大きい場合、湿式微粉砕が不十分となり、得られる顔料
に、原料である粉砕粗顔料が残留する傾向があるので好
ましくない。
【００２３】本発明の製造方法によって得られるインダ
ンスロンブルー顔料及びカルバゾールジオキサジンバイ
オレット顔料は、各種プラスチック、塗料、印刷イン
キ、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、カラーフィルタ
ー、ジェットプリンター用インキ、熱転写インキ等の着
色に適する。
ンスロンブルー顔料及びカルバゾールジオキサジンバイ
オレット顔料は、各種プラスチック、塗料、印刷イン
キ、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、カラーフィルタ
ー、ジェットプリンター用インキ、熱転写インキ等の着
色に適する。
【００２４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明の製
造方法を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比
較例において、特に断わりが無い限り、「部」及び
「％」は夫々『重量部』及び『重量％』を表わす。
造方法を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比
較例において、特に断わりが無い限り、「部」及び
「％」は夫々『重量部』及び『重量％』を表わす。
【００２５】 《インダンスロンブルー顔料の製造方
法》 ＜実施例１＞インダンスロンブルー粗大粗顔料（三井東
圧化学社製の「ＤＭ−ＬＩＧＨＴＢＬＵＥ−ＫＴクルー
ド」）を、縦方向の軸線を有する円筒形の粉砕容器と、
この軸線に沿って配置された回転軸、及びこの回転軸に
固定され、それぞれが粉砕容器の側壁に向かって外向き
に対称に延びた一対の腕を２個以上有する攪拌機とから
なり、粉砕媒体として鋼球が充填された特開昭５８−２
９８６１号公報に記載のアトライターミル装置を用いて
乾式粉砕して得た粉砕粗顔料５５０部及びイソブチルア
ルコール２２００部を加圧反応容器に入れ、撹拌しなが
ら、１３２℃、１６時間で顔料化を行った。次に、加圧
反応容器を２０℃まで冷却した後、イソブチルアルコー
ル２７５０部を追加して、５５００部の懸濁物を得た。
法》 ＜実施例１＞インダンスロンブルー粗大粗顔料（三井東
圧化学社製の「ＤＭ−ＬＩＧＨＴＢＬＵＥ−ＫＴクルー
ド」）を、縦方向の軸線を有する円筒形の粉砕容器と、
この軸線に沿って配置された回転軸、及びこの回転軸に
固定され、それぞれが粉砕容器の側壁に向かって外向き
に対称に延びた一対の腕を２個以上有する攪拌機とから
なり、粉砕媒体として鋼球が充填された特開昭５８−２
９８６１号公報に記載のアトライターミル装置を用いて
乾式粉砕して得た粉砕粗顔料５５０部及びイソブチルア
ルコール２２００部を加圧反応容器に入れ、撹拌しなが
ら、１３２℃、１６時間で顔料化を行った。次に、加圧
反応容器を２０℃まで冷却した後、イソブチルアルコー
ル２７５０部を追加して、５５００部の懸濁物を得た。
【００２６】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ―Ｓ．Ｆ．１２」）を用いて、攪拌機外
周速度１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ＫＷ／粉砕用空
間１リットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．２５ｍｍ
のジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハ
イカＺ２５０」）充填量３．５ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処
理量１７．５ｋｇ／時間、懸濁物湿式粉砕温度２５．１
℃の条件で、湿式微粉砕して、インダンスロンブルー顔
料及びイソブチルアルコールから成る懸濁物を得た。得
られた顔料の懸濁物に水を加えた後、イソブチルアルコ
ールを共沸留去させて、懸濁物を水性とした。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ―Ｓ．Ｆ．１２」）を用いて、攪拌機外
周速度１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ＫＷ／粉砕用空
間１リットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．２５ｍｍ
のジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハ
イカＺ２５０」）充填量３．５ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処
理量１７．５ｋｇ／時間、懸濁物湿式粉砕温度２５．１
℃の条件で、湿式微粉砕して、インダンスロンブルー顔
料及びイソブチルアルコールから成る懸濁物を得た。得
られた顔料の懸濁物に水を加えた後、イソブチルアルコ
ールを共沸留去させて、懸濁物を水性とした。
【００２７】このようにして得たインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したインダンスロンブルー顔料を得た。
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したインダンスロンブルー顔料を得た。
【００２８】＜比較例１＞実施例１で使用したインダン
スロンブルー粗大粗顔料の粉砕粗顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を湿式粉砕せずに、懸濁物に水
を加え、イソブチルアルコールを共沸留去させて、懸濁
物を水性とした。
スロンブルー粗大粗顔料の粉砕粗顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を湿式粉砕せずに、懸濁物に水
を加え、イソブチルアルコールを共沸留去させて、懸濁
物を水性とした。
【００２９】このようにして得たインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したインダンスロンブルー顔料を得た。
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したインダンスロンブルー顔料を得た。
【００３０】 ＜実施例２＞ジメチルアミノメチル銅フ
タロシアニン顔料（大日本インキ化学工業(株)製）を５
％混合したインダンスロンブルー粗大粗顔料（ＤＭ−Ｌ
ＩＧＨＴ ＢＬＵＥ−ＫＴクルード；三井東圧化学社
製）を、実施例１で使用した乾式粉砕装置を用いて粉砕
して得た粉砕粗顔料１１３００部及びイソブチルアルコ
ール５６５００部を反応容器に入れ、撹拌しながら、９
０℃、６時間で顔料化を行った。次に、その反応容器を
２０℃まで冷却した後、イソブチルアルコール５６５０
０部を追加して、１２４３００部の懸濁物を得た。
タロシアニン顔料（大日本インキ化学工業(株)製）を５
％混合したインダンスロンブルー粗大粗顔料（ＤＭ−Ｌ
ＩＧＨＴ ＢＬＵＥ−ＫＴクルード；三井東圧化学社
製）を、実施例１で使用した乾式粉砕装置を用いて粉砕
して得た粉砕粗顔料１１３００部及びイソブチルアルコ
ール５６５００部を反応容器に入れ、撹拌しながら、９
０℃、６時間で顔料化を行った。次に、その反応容器を
２０℃まで冷却した後、イソブチルアルコール５６５０
０部を追加して、１２４３００部の懸濁物を得た。
【００３１】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ―３」）を用いて、攪拌機外周速度１
２．７ｍ／秒、出力密度３．０ＫＷ／粉砕用空間１リッ
トル、圧力０．６ｂａｒ、直径０．２５ｍｍのミクロハ
イカＺ２５０ジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製）
充填量３６ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９８ｋｇ／時
間、懸濁物湿式粉砕温度４４．２℃の条件で、湿式微粉
砕して、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料を
５％含むインダンスロンブルー顔料及びイソブチルアル
コールから成る懸濁物を得た。得られた顔料の懸濁物に
水を加えた後、イソブチルアルコールを共沸留去させ
て、懸濁物を水性とした。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ―３」）を用いて、攪拌機外周速度１
２．７ｍ／秒、出力密度３．０ＫＷ／粉砕用空間１リッ
トル、圧力０．６ｂａｒ、直径０．２５ｍｍのミクロハ
イカＺ２５０ジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製）
充填量３６ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９８ｋｇ／時
間、懸濁物湿式粉砕温度４４．２℃の条件で、湿式微粉
砕して、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料を
５％含むインダンスロンブルー顔料及びイソブチルアル
コールから成る懸濁物を得た。得られた顔料の懸濁物に
水を加えた後、イソブチルアルコールを共沸留去させ
て、懸濁物を水性とした。
【００３２】このようにして得たジメチルアミノメチル
銅フタロシアニン顔料を５％含むインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
顔料を５％含むインダンスロンブルー顔料を得た。
銅フタロシアニン顔料を５％含むインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
顔料を５％含むインダンスロンブルー顔料を得た。
【００３３】＜比較例２＞実施例２で使用したジメチル
アミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％混合したイン
ダンスロンブルー粉砕粗顔料及びイソブチルアルコール
から成る懸濁物を湿式粉砕せずに、懸濁物に水を加え、
イソブチルアルコールを共沸留去させて、懸濁物を水性
とした。
アミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％混合したイン
ダンスロンブルー粉砕粗顔料及びイソブチルアルコール
から成る懸濁物を湿式粉砕せずに、懸濁物に水を加え、
イソブチルアルコールを共沸留去させて、懸濁物を水性
とした。
【００３４】このようにして得たジメチルアミノメチル
銅フタロシアニン顔料を５％含むインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
顔料を５％含むインダンスロンブルー顔料を得た。
銅フタロシアニン顔料を５％含むインダンスロンブルー
顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥さ
せて、粉砕したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
顔料を５％含むインダンスロンブルー顔料を得た。
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】 ＜比較例３＞実施例１で使用したインダ
ンスロンブルー粉砕粗顔料４００部、イソブチルアルコ
ール３０部、水３１１０部、及び水４００部、２０％水
酸化ナトリウム水溶液３０部及びステベライトロジン
（理化ハーキュレス社製）３０部から調製したステベラ
イトロジンナトリウム水溶液４６０部を反応容器に入
れ、撹拌しながら、６５℃、１時間で顔料化を行い、４
０００部の懸濁物を得た。この懸濁物を湿式粉砕せず
に、懸濁物に２０％塩酸を加えてｐＨ６．０に調整した
後、濾過した。洗液が中性となるまで残渣を水洗した
後、乾燥させて、粉砕したステベライトロジンを７％含
有するインダンスロンブルー顔料を得た。
ンスロンブルー粉砕粗顔料４００部、イソブチルアルコ
ール３０部、水３１１０部、及び水４００部、２０％水
酸化ナトリウム水溶液３０部及びステベライトロジン
（理化ハーキュレス社製）３０部から調製したステベラ
イトロジンナトリウム水溶液４６０部を反応容器に入
れ、撹拌しながら、６５℃、１時間で顔料化を行い、４
０００部の懸濁物を得た。この懸濁物を湿式粉砕せず
に、懸濁物に２０％塩酸を加えてｐＨ６．０に調整した
後、濾過した。洗液が中性となるまで残渣を水洗した
後、乾燥させて、粉砕したステベライトロジンを７％含
有するインダンスロンブルー顔料を得た。
【００３９】 《ＮＣフレキソインキの試験方法》
〈ＮＣフレキソインキの調製方法〉実施例１〜２、比較
例１〜３で得たインダンスロンブルー顔料、ジメチルア
ミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％含有するインダ
ンスロンブルー顔料又はステベライトロジンを７％含有
するインダンスロンブルー顔料の各々について、顔料
５．０ｇ、「ＮＣ１１１−４０７ワニス」（大日本イン
キ化学工業(株)製）１９．８ｇ、イソプロピルアルコー
ル４０％、エチルアルコール４０％及び酢酸エチル２０
％から成る混合溶剤８．５ｇ及び１／８インチスチール
ビーズ２００ｇを容量１００ｍｌのポリエチレン製の瓶
に入れ、ペイントコンディショナー（東洋精機社製）を
用いて３０分間分散させた。この分散液に、「ＮＣ１１
１−４０７ワニス」１５．２ｇ、上記と同一の組成の混
合溶剤２５．０ｇ及びジオクチルフタレート２．５ｇを
追加し、ペイントコンディショナー（東洋精機社製）を
用いて更に５分間分散させてＮＣフレキソ原色インキを
得た。
例１〜３で得たインダンスロンブルー顔料、ジメチルア
ミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％含有するインダ
ンスロンブルー顔料又はステベライトロジンを７％含有
するインダンスロンブルー顔料の各々について、顔料
５．０ｇ、「ＮＣ１１１−４０７ワニス」（大日本イン
キ化学工業(株)製）１９．８ｇ、イソプロピルアルコー
ル４０％、エチルアルコール４０％及び酢酸エチル２０
％から成る混合溶剤８．５ｇ及び１／８インチスチール
ビーズ２００ｇを容量１００ｍｌのポリエチレン製の瓶
に入れ、ペイントコンディショナー（東洋精機社製）を
用いて３０分間分散させた。この分散液に、「ＮＣ１１
１−４０７ワニス」１５．２ｇ、上記と同一の組成の混
合溶剤２５．０ｇ及びジオクチルフタレート２．５ｇを
追加し、ペイントコンディショナー（東洋精機社製）を
用いて更に５分間分散させてＮＣフレキソ原色インキを
得た。
【００４０】〈ＮＣフレキソインキの光沢の評価方法〉
上記ＮＣフレキソ原色インキを、厚さ０．０５ｍｍのア
セテートフィルム上に、０．１５ｍｍの（Ｎｏ．６）バ
ーコーダーを用いて塗布展色した。得られた展色フィル
ムの光沢をヘイズグロスメーター（ＢＹＫガードナー社
製）を用いて、６０゜光沢値を得た。その結果を表１に
まとめて示した。
上記ＮＣフレキソ原色インキを、厚さ０．０５ｍｍのア
セテートフィルム上に、０．１５ｍｍの（Ｎｏ．６）バ
ーコーダーを用いて塗布展色した。得られた展色フィル
ムの光沢をヘイズグロスメーター（ＢＹＫガードナー社
製）を用いて、６０゜光沢値を得た。その結果を表１に
まとめて示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１に示した結果から、ＮＣフレキソイン
キに用いた場合、実施例で得たインダンスロンブルー顔
料は、光沢が良好であるのに対し、比較例で得た顔料
は、光沢が劣ることが明らかである。
キに用いた場合、実施例で得たインダンスロンブルー顔
料は、光沢が良好であるのに対し、比較例で得た顔料
は、光沢が劣ることが明らかである。
【００４３】《アクリルウレタン塗料の試験方法》
〈アクリルウレタン塗料の調製方法〉
（原色エナメルの調製方法）実施例２及び比較例２で得
たジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％含
有するインダンスロンブルー顔料の各々について、顔料
４．０ｇ、「アクリディックＡ―８０１―Ｐ」（大日本
インキ化学工業(株)製）２６．７ｇ、キシレン６０％及
び酢酸ブチル４０％から成る混合溶剤１１．３ｇ、及び
１．０ｍｍφガラスビーズ７０ｇを容量２５０ｍｌのガ
ラス製の瓶に入れ、レッドデビル（レッドデビル社製）
を用いて２時間分散させた。この分散液に、「アクリデ
ィックＡ―８０１―Ｐ」３８．０ｇを追加し、レッドデ
ビル（レッドデビル社製）を用いて更に１０分間分散さ
せてアクリルウレタン原色エナメルを得た。
たジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料を５％含
有するインダンスロンブルー顔料の各々について、顔料
４．０ｇ、「アクリディックＡ―８０１―Ｐ」（大日本
インキ化学工業(株)製）２６．７ｇ、キシレン６０％及
び酢酸ブチル４０％から成る混合溶剤１１．３ｇ、及び
１．０ｍｍφガラスビーズ７０ｇを容量２５０ｍｌのガ
ラス製の瓶に入れ、レッドデビル（レッドデビル社製）
を用いて２時間分散させた。この分散液に、「アクリデ
ィックＡ―８０１―Ｐ」３８．０ｇを追加し、レッドデ
ビル（レッドデビル社製）を用いて更に１０分間分散さ
せてアクリルウレタン原色エナメルを得た。
【００４４】（アルミニウムエナメルの調製方法）アル
ミニウムペースト「７６２０ＮＳ」（東洋アルミニウム
社製）４．０ｇ、「アクリディックＡ―８０１―Ｐ」
（大日本インキ化学工業(株)製）６３．０ｇ及びキシレ
ン６０％及び酢酸ブチル４０％から成る混合溶剤１３．
０ｇをプラスチック製カップ中で混合して、アルミニウ
ムエナメルを得た。
ミニウムペースト「７６２０ＮＳ」（東洋アルミニウム
社製）４．０ｇ、「アクリディックＡ―８０１―Ｐ」
（大日本インキ化学工業(株)製）６３．０ｇ及びキシレ
ン６０％及び酢酸ブチル４０％から成る混合溶剤１３．
０ｇをプラスチック製カップ中で混合して、アルミニウ
ムエナメルを得た。
【００４５】〈アウリルウレタン塗料の着色力の評価方
法〉上記アクリルウレタン原色エナメル２．０ｇ、上記
アルミニウムエナメル１８．０ｇ及び「スミジュールＮ
―７５」（スミトモバイエルウレタン社製の硬化剤）
５．０ｇを、プラスチック製カップ中で混合して、１×
９Ａｌアクリルウレタン塗料エナメルを得た。
法〉上記アクリルウレタン原色エナメル２．０ｇ、上記
アルミニウムエナメル１８．０ｇ及び「スミジュールＮ
―７５」（スミトモバイエルウレタン社製の硬化剤）
５．０ｇを、プラスチック製カップ中で混合して、１×
９Ａｌアクリルウレタン塗料エナメルを得た。
【００４６】このようにして得た１×９Ａｌアクリルウ
レタン塗料エナメルを、アート紙上に４ｍｉｌのアプリ
ケータを用いて塗布展色した。得られた展色アート紙の
着色力をＡＣＳ―１４００ＳＴＣ分光光度計（米国ＡＣ
Ｓ社製）を用いて着色力値を測定し、その結果を表２に
示した。
レタン塗料エナメルを、アート紙上に４ｍｉｌのアプリ
ケータを用いて塗布展色した。得られた展色アート紙の
着色力をＡＣＳ―１４００ＳＴＣ分光光度計（米国ＡＣ
Ｓ社製）を用いて着色力値を測定し、その結果を表２に
示した。
【００４７】
【表２】
【００４８】表２に示した結果から、アクリルウレタン
塗料に用いた場合、実施例で得たインダンスロンブルー
顔料は、着色力が良好であるのに対し、比較例で得た顔
料は、着色力が劣ることが明らかである。
塗料に用いた場合、実施例で得たインダンスロンブルー
顔料は、着色力が良好であるのに対し、比較例で得た顔
料は、着色力が劣ることが明らかである。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】 ＜比較例４−１＞カルバゾールジオキサ
ジンバイオレット粗大粗顔料（住友化学工業社製）の
「スミトンファストバイオレットＲＬ−４Ｒベース」）
４７００部、イソプロピルアルコール２２８００部及び
水４０００部を反応容器に入れ、撹拌しながら、２０
℃、１時間で顔料化を行い、３１５００部の懸濁物を得
た。
ジンバイオレット粗大粗顔料（住友化学工業社製）の
「スミトンファストバイオレットＲＬ−４Ｒベース」）
４７００部、イソプロピルアルコール２２８００部及び
水４０００部を反応容器に入れ、撹拌しながら、２０
℃、１時間で顔料化を行い、３１５００部の懸濁物を得
た。
【００５３】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１１．７ｍ／秒、出力密度３．０ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．２５ｍｍのミクロハイカＺ２５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１３０ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４３．５℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料、水及びイソプロ
ピルアルコールから成る懸濁物を得た。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１１．７ｍ／秒、出力密度３．０ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．２５ｍｍのミクロハイカＺ２５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１３０ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４３．５℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料、水及びイソプロ
ピルアルコールから成る懸濁物を得た。
【００５４】このようにして得た懸濁物を濾過し、残渣
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
【００５５】＜比較例４―２＞比較例４―１で得た湿式
微粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレット顔
料、水及びイソプロピルアルコールから成る懸濁物を、
比較例４−１で使用した攪拌式ビーズミル装置を用い、
比較例４−１と同じ条件で、更に１１回湿式微粉砕を繰
り返した後、濾過した。得られた残渣を水洗した後、乾
燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレ
ット顔料を得た。
微粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレット顔
料、水及びイソプロピルアルコールから成る懸濁物を、
比較例４−１で使用した攪拌式ビーズミル装置を用い、
比較例４−１と同じ条件で、更に１１回湿式微粉砕を繰
り返した後、濾過した。得られた残渣を水洗した後、乾
燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレ
ット顔料を得た。
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】 ＜比較例５−１＞カルバゾールジオキサ
ジンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメ
ントバイオレットＢＬ」）３０００部、イソプロピルア
ルコール１３５００部及び水１３５００部を反応容器に
入れ、撹拌しながら、２０℃、１時間で顔料化を行い、
３００００部の懸濁物を得た。
ジンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメ
ントバイオレットＢＬ」）３０００部、イソプロピルア
ルコール１３５００部及び水１３５００部を反応容器に
入れ、撹拌しながら、２０℃、１時間で顔料化を行い、
３００００部の懸濁物を得た。
【００６０】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．０ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．２５ｍｍのミクロハイカＺ２５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１６５ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４３．５℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソプロピルア
ルコール及び水から成る懸濁物を得た。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．０ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．２５ｍｍのミクロハイカＺ２５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１６５ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４３．５℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソプロピルア
ルコール及び水から成る懸濁物を得た。
【００６１】このようにして得た懸濁物を濾過し、残渣
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
【００６２】＜比較例５―２＞比較例５―１で得た湿式
微粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレット顔
料、イソプロピルアルコール及び水から成る懸濁物を、
比較例５−１で使用した攪拌式ビーズミル装置を用い、
比較例５−１と同じ条件で、更に１１回湿式微粉砕を繰
り返した後、濾過した。得られた残渣を水洗した後、乾
燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレ
ット顔料を得た。
微粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレット顔
料、イソプロピルアルコール及び水から成る懸濁物を、
比較例５−１で使用した攪拌式ビーズミル装置を用い、
比較例５−１と同じ条件で、更に１１回湿式微粉砕を繰
り返した後、濾過した。得られた残渣を水洗した後、乾
燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサジンバイオレ
ット顔料を得た。
【００６３】 ＜実施例６＞カルバゾールジオキサジン
バイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメント
バイオレットＢＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉砕
装置を用いて粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部及びイ
ソブチルアルコール２７０００部を加圧反応容器に入
れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間で顔料化を行っ
た。次に、その加圧反応容器を２０℃まで冷却して、３
００００部の懸濁物を得た。
バイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメント
バイオレットＢＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉砕
装置を用いて粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部及びイ
ソブチルアルコール２７０００部を加圧反応容器に入
れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間で顔料化を行っ
た。次に、その加圧反応容器を２０℃まで冷却して、３
００００部の懸濁物を得た。
【００６４】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．１ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１７５ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４７．３℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を得た。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．１ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１７５ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４７．３℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を得た。
【００６５】このようにして得た懸濁物を濾過し、残渣
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
【００６６】 ＜比較例６＞実施例６で使用したカルバ
ゾールジオキサジンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬
社製の「ピグメントバイオレットＢＬ」）３０００部及
びイソブチルアルコール２７０００部を加圧反応容器に
入れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間で顔料化を行っ
た。次に、その加圧反応容器を２０℃まで冷却して、３
００００部の懸濁物を得た。
ゾールジオキサジンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬
社製の「ピグメントバイオレットＢＬ」）３０００部及
びイソブチルアルコール２７０００部を加圧反応容器に
入れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間で顔料化を行っ
た。次に、その加圧反応容器を２０℃まで冷却して、３
００００部の懸濁物を得た。
【００６７】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．１ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１８０ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４６．６℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を得た。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．１ｍ／秒、出力密度３．１ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１８０ｋｇ／時間、懸濁物湿
式粉砕温度４６．６℃の条件で湿式微粉砕して、カルバ
ゾールジオキサジンバイオレット顔料及びイソブチルア
ルコールから成る懸濁物を得た。
【００６８】このようにして得た懸濁物を濾過し、残渣
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオ
キサジンバイオレット顔料を得た。
【００６９】 ＜実施例７＞カルバゾールジオキサジン
バイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメント
バイオレットＲＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉砕
装置を用いて、粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部、イ
ソブチルアルコール１３５００部及び水１３５００部を
加圧反応容器に入れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間
で顔料化を行った。次に、その加圧反応容器を２０℃ま
で冷却して、３００００部の懸濁物を得た。
バイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメント
バイオレットＲＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉砕
装置を用いて、粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部、イ
ソブチルアルコール１３５００部及び水１３５００部を
加圧反応容器に入れ、撹拌しながら、１３２℃、６時間
で顔料化を行った。次に、その加圧反応容器を２０℃ま
で冷却して、３００００部の懸濁物を得た。
【００７０】このようにして得た懸濁物を、攪拌式ビー
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．０ｍ／秒、出力密度２．９ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ／時間、懸濁
物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微粉砕して、カ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソブチル
アルコール及び水から成る懸濁物を得た。得られた顔料
の懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留去
させて、懸濁物を水性とした。
ズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェル
ケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
１２．０ｍ／秒、出力密度２．９ＫＷ／粉砕用空間１リ
ットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ／時間、懸濁
物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微粉砕して、カ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソブチル
アルコール及び水から成る懸濁物を得た。得られた顔料
の懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留去
させて、懸濁物を水性とした。
【００７１】このようにして得たカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
【００７２】＜比較例７―１＞実施例７で使用したカル
バゾールジオキサジンバイオレット粉砕粗顔料、イソブ
チルアルコール及び水から成る懸濁物を湿式粉砕せず
に、懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留
去させて、懸濁物を水性とした。
バゾールジオキサジンバイオレット粉砕粗顔料、イソブ
チルアルコール及び水から成る懸濁物を湿式粉砕せず
に、懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留
去させて、懸濁物を水性とした。
【００７３】このようにして得たカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
【００７４】＜比較例７―２＞実施例７で使用したカル
バゾールジオキサジンバイオレット粉砕粗顔料、イソブ
チルアルコール及び水から成る懸濁物を、攪拌式ビーズ
ミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェルケ
ＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
６．６ｍ／秒、出力密度２．５ＫＷ／粉砕用空間１リッ
トル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジルコ
ニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ／時間、懸濁
物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微粉砕して、カ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソブチル
アルコール及び水から成る懸濁物を得た。得られた顔料
の懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留去
させて、懸濁物を水性とした。
バゾールジオキサジンバイオレット粉砕粗顔料、イソブ
チルアルコール及び水から成る懸濁物を、攪拌式ビーズ
ミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドライスヴェルケ
ＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）を用いて、攪拌機外周速度
６．６ｍ／秒、出力密度２．５ＫＷ／粉砕用空間１リッ
トル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカＺ３５０ジルコ
ニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填量２８．８ｋ
ｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ／時間、懸濁
物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微粉砕して、カ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料、イソブチル
アルコール及び水から成る懸濁物を得た。得られた顔料
の懸濁物に水を加え、イソブチルアルコールを共沸留去
させて、懸濁物を水性とした。
【００７５】このようにして得たカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
ジンバイオレット顔料の水性懸濁物を濾過し、残渣を水
洗した後、乾燥させて、粉砕したカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料を得た。
【００７６】＜比較例７―３＞カルバゾールジオキサジ
ンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメン
トバイオレットＲＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉
砕装置を用いて、粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部及
び水２７０００部を容器に入れ、常温で撹拌しながら、
攪拌式ビーズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドラ
イスヴェルケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）に供給して、攪
拌機外周速度１２．０ｍ／秒、出力密度２．９ＫＷ／粉
砕用空間１リットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカ
Ｚ３５０ジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填
量２８．８ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ
／時間、懸濁物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微
粉砕して、カルバゾールジオキサジンバイオレット顔料
と水から成る懸濁物を得た。
ンバイオレット粗大粗顔料（日本化薬社製の「ピグメン
トバイオレットＲＬ」）を、実施例１で使用した乾式粉
砕装置を用いて、粉砕して得た粉砕粗顔料３０００部及
び水２７０００部を容器に入れ、常温で撹拌しながら、
攪拌式ビーズミル装置（ドライスヴェルケ社製の「ドラ
イスヴェルケＰＭ―ＤＣＰ３―４５」）に供給して、攪
拌機外周速度１２．０ｍ／秒、出力密度２．９ＫＷ／粉
砕用空間１リットル、直径０．３５ｍｍのミクロハイカ
Ｚ３５０ジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製）充填
量２８．８ｋｇ、懸濁物湿式粉砕処理量１９３．５ｋｇ
／時間、懸濁物湿式粉砕温度４４．６℃の条件で湿式微
粉砕して、カルバゾールジオキサジンバイオレット顔料
と水から成る懸濁物を得た。
【００７７】このようにして得られた顔料の水性懸濁物
を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料を得た。
を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて、粉砕したカ
ルバゾールジオキサジンバイオレット顔料を得た。
【００７８】《ＮＣグラビアインキの試験方法》
〈ＮＣグラビアインキの調製方法〉実施例６〜７及び比
較例４−１〜比較例７−３で得たカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料各々について、顔料６．０ｇ、Ｎ
Ｃ試験用ニス（大日本インキ化学工業(株)製）３０．０
ｇ、イソプロピルアルコール２０％、トルエン４０％及
び酢酸エチル４０％から成る混合溶剤８．０ｇ及び１／
８インチスチールビーズ１５０ｇを容量１００ｍｌのポ
リエチレン製の瓶に入れ、ペイントコンディショナー
（東洋精機社製）を用いて３０分間分散させた。この分
散液に、ＮＣ試験用ニス（大日本インキ化学工業(株)
製）２４．０ｇ及び上記と同一の組成の混合溶剤１２．
０ｇを追加し、ペイントコンディショナー（東洋精機社
製）を用いて更に５分間分散させてＮＣグラビア原色イ
ンキを得た。
較例４−１〜比較例７−３で得たカルバゾールジオキサ
ジンバイオレット顔料各々について、顔料６．０ｇ、Ｎ
Ｃ試験用ニス（大日本インキ化学工業(株)製）３０．０
ｇ、イソプロピルアルコール２０％、トルエン４０％及
び酢酸エチル４０％から成る混合溶剤８．０ｇ及び１／
８インチスチールビーズ１５０ｇを容量１００ｍｌのポ
リエチレン製の瓶に入れ、ペイントコンディショナー
（東洋精機社製）を用いて３０分間分散させた。この分
散液に、ＮＣ試験用ニス（大日本インキ化学工業(株)
製）２４．０ｇ及び上記と同一の組成の混合溶剤１２．
０ｇを追加し、ペイントコンディショナー（東洋精機社
製）を用いて更に５分間分散させてＮＣグラビア原色イ
ンキを得た。
【００７９】〈ＮＣグラビアインキの光沢の評価方法〉
上記ＮＣグラビア原色インキを、厚さ０．０５ｍｍのア
セテートフィルム上に、０．１５ｍｍの（Ｎｏ．６）バ
ーコーダーを用いて塗布展色した。得られた展色フィル
ムの光沢をヘイズグロスメーター（ＢＹＫガードナー社
製）を用いて測定し、６０゜光沢値を得た。結果を表３
及び表４にまとめて示した。
上記ＮＣグラビア原色インキを、厚さ０．０５ｍｍのア
セテートフィルム上に、０．１５ｍｍの（Ｎｏ．６）バ
ーコーダーを用いて塗布展色した。得られた展色フィル
ムの光沢をヘイズグロスメーター（ＢＹＫガードナー社
製）を用いて測定し、６０゜光沢値を得た。結果を表３
及び表４にまとめて示した。
【００８０】
【表３】
【００８１】
【表４】
【００８２】表３及び表４に示した結果から、ＮＣグラ
ビアインキに用いた場合、実施例で得たカルバゾールジ
オキサジンバイオレット顔料は、光沢が良好であるのに
対し、比較例で得た顔料は、比較例４−２で得た顔料を
除いて、光沢が劣ることが明らかである。湿式微粉砕を
１２回も繰り返して得た比較例４−２の顔料を用いた場
合は、実施例と同等の光沢であった。
ビアインキに用いた場合、実施例で得たカルバゾールジ
オキサジンバイオレット顔料は、光沢が良好であるのに
対し、比較例で得た顔料は、比較例４−２で得た顔料を
除いて、光沢が劣ることが明らかである。湿式微粉砕を
１２回も繰り返して得た比較例４−２の顔料を用いた場
合は、実施例と同等の光沢であった。
【００８３】
【発明の効果】本発明のインダンスロンブルー顔料及び
カルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法
は、微細で粒子形態が揃った分散性が良く、光沢、着色
力に優れた顔料を、過大な時間とエネルギーを要するこ
となしに、工業的に製造することができる。
カルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法
は、微細で粒子形態が揃った分散性が良く、光沢、着色
力に優れた顔料を、過大な時間とエネルギーを要するこ
となしに、工業的に製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−112732（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−17169（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−23858（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−316675（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−41368（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 67/20
C09B 67/04
C09B 67/48
Claims (5)
- 【請求項１】 インダンスロンブルーの粗大粗顔料又は
カルバゾールジオキサジンバイオレットの粗大粗顔料を
乾式粉砕装置により粉砕して得た粉砕粗顔料を、水及び
／又は有機溶剤中に入れて懸濁させ８０〜２００℃の範
囲で顔料化した後、顔料の水及び／又は有機溶剤懸濁物
を、粉砕用空間１リットル当たり２．６ＫＷより大きい
出力密度及び６．７ｍ／秒より速い攪拌機外周速度で運
転される撹拌式ビーズミル装置を用い、粉砕媒介物の存
在下に湿式微粉砕することを特徴とするインダンスロン
ブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット
顔料の製造方法。 - 【請求項２】 粉砕粗顔料の懸濁物を構成する有機溶剤
が、低級アルコールである請求項１に記載の顔料の製造
方法。 - 【請求項３】 粉砕媒介物として、直径が０．１〜１．
０ｍｍの範囲にある粉砕媒介物を用いる請求項１又は２
に記載の顔料の製造方法。 - 【請求項４】 湿式粉砕装置が撹拌式ビーズミル装置
で、バッチ式又は連続式である請求項１、２又は３に記
載の顔料の製造方法。 - 【請求項５】 湿式微粉砕する際の粉砕粗顔料の水及び
／又は有機溶剤との懸濁物中の粉砕粗顔料濃度が、最高
４０重量％である請求項１、２、３又は４に記載の顔料
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25607296A JP3489348B2 (ja) | 1995-10-12 | 1996-09-27 | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26405495 | 1995-10-12 | ||
| JP7-264054 | 1995-10-12 | ||
| JP25607296A JP3489348B2 (ja) | 1995-10-12 | 1996-09-27 | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165528A JPH09165528A (ja) | 1997-06-24 |
| JP3489348B2 true JP3489348B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=26542549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25607296A Expired - Fee Related JP3489348B2 (ja) | 1995-10-12 | 1996-09-27 | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3489348B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102352123A (zh) * | 2011-08-08 | 2012-02-15 | 江苏双乐化工颜料有限公司 | 一种颜料蓝60的制备方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4025545B2 (ja) * | 1999-07-09 | 2007-12-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 改善された色特性を有する顔料及びその製造方法 |
| DE102004010282A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Violettes Farbmittel für Color Filter, Ink Jet Tinten, elektrophotographische Toner und Entwickler und e-inks |
| JP5241110B2 (ja) * | 2006-02-15 | 2013-07-17 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
| JP2007224177A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 微細ジケトピロロピロール顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物 |
| CN102504567B (zh) * | 2011-11-01 | 2012-11-21 | 东台市新锦泰化工有限公司 | 永固紫rl环保生产方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4371642A (en) * | 1981-07-07 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing polyolefin resin extended pigments |
| JPS5823858A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-02-12 | チバ・ガイギ−・アクチェンゲゼルシャフト | 顔料形態のキナクリドン顔料の製造方法 |
| JP3388591B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2003-03-24 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
| JPH06316675A (ja) * | 1992-11-02 | 1994-11-15 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 粉砕粗顔料の製造方法 |
| DE4413849A1 (de) * | 1994-04-21 | 1995-10-26 | Hoechst Ag | Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von organischen Pigmenten |
-
1996
- 1996-09-27 JP JP25607296A patent/JP3489348B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102352123A (zh) * | 2011-08-08 | 2012-02-15 | 江苏双乐化工颜料有限公司 | 一种颜料蓝60的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09165528A (ja) | 1997-06-24 |
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