JPH07268234A - 多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用する方法 - Google Patents
多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用する方法Info
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- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
Abstract
(57)【要約】
【目的】 多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用
する方法の提供 【構成】 キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群
から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料は、一般式
（Ｉ） Ｒ1-ＣＯ- ＮＲ2-（ＣＨ2 ）n - ＳＯ3 - Ｍ+ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は１０ないし２４個の炭素原子を有する直
鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ2 は水素原子または
Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル基であり、Ｍ+ は水素イオン、ア
ンモニウムイオン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ
土類金属イオンであり、そしてｎは１または２である）
で示される脂肪酸タウリドまたは一般式（Ｉ）の少なく
とも２種の脂肪酸タウリドの混合物を使用することによ
り調整される。
する方法の提供 【構成】 キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群
から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料は、一般式
（Ｉ） Ｒ1-ＣＯ- ＮＲ2-（ＣＨ2 ）n - ＳＯ3 - Ｍ+ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は１０ないし２４個の炭素原子を有する直
鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ2 は水素原子または
Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル基であり、Ｍ+ は水素イオン、ア
ンモニウムイオン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ
土類金属イオンであり、そしてｎは１または２である）
で示される脂肪酸タウリドまたは一般式（Ｉ）の少なく
とも２種の脂肪酸タウリドの混合物を使用することによ
り調整される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の分野は、キナクリドンお
よびジオキサジンよりなる群から選ばれた高い着色力を
有する、容易に分散可能な多環式顔料を製造する方法法
に関する。
よびジオキサジンよりなる群から選ばれた高い着色力を
有する、容易に分散可能な多環式顔料を製造する方法法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料を高分子材料に混入する場合には顔
料に種々の厳しい要求が課せられている。高い着色力を
達成するために、微細分散した顔料は容易に分散可能で
ありそして適用媒体中に容易に混入することができなけ
ればならない。この要求は、顔料が微細であればあるほ
どそして顔料の用途範囲が広ければ広いほどますます厳
しく満たされねばならない。例えばある種の適用媒体中
での分散が不完全のままであれば最適な着色力が達成さ
れない。
料に種々の厳しい要求が課せられている。高い着色力を
達成するために、微細分散した顔料は容易に分散可能で
ありそして適用媒体中に容易に混入することができなけ
ればならない。この要求は、顔料が微細であればあるほ
どそして顔料の用途範囲が広ければ広いほどますます厳
しく満たされねばならない。例えばある種の適用媒体中
での分散が不完全のままであれば最適な着色力が達成さ
れない。
【０００３】その顔料の適用性を改善するために、顔料
を表面活性剤で処理することができることが公知であ
る。米国特許第３，８６５，６０５号明細書中には、顔
料をアルキルアリ−ルスルホネ−トまたはアルキルポリ
グリコ−ルエ−テルスルフェ−トのアルカリ溶液で処理
し、引き続いて酸性化しそして単離することが教示され
ている。この場合得られる顔料は、被覆材料およびペイ
ントの顔料着色にしか適さないので、その使用は著しく
限られている。さらにある種の適用分野において、フェ
ノ−ル化合物をベ−スとする表面活性剤の使用は環境保
護の理由から許容されない。
を表面活性剤で処理することができることが公知であ
る。米国特許第３，８６５，６０５号明細書中には、顔
料をアルキルアリ−ルスルホネ−トまたはアルキルポリ
グリコ−ルエ−テルスルフェ−トのアルカリ溶液で処理
し、引き続いて酸性化しそして単離することが教示され
ている。この場合得られる顔料は、被覆材料およびペイ
ントの顔料着色にしか適さないので、その使用は著しく
限られている。さらにある種の適用分野において、フェ
ノ−ル化合物をベ−スとする表面活性剤の使用は環境保
護の理由から許容されない。
【０００４】ペリレン顔料の適用性を改善するための添
加剤として、若干の表面活性剤──脂肪酸タウリドをも
包含する──が提案されている。しかしペリレン顔料の
使用は、ペイント分野に限られている。
加剤として、若干の表面活性剤──脂肪酸タウリドをも
包含する──が提案されている。しかしペリレン顔料の
使用は、ペイント分野に限られている。
【０００５】米国特許第４，４９６，７３１号明細書中
には、ペリレンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ′- ジメチルイ
ミド顔料の製造が記載されている。この顔料の製造にお
いて特に使用されている表面活性剤は、樹脂セッケンお
よび第四アンモニウム塩である。
には、ペリレンテトラカルボン酸Ｎ，Ｎ′- ジメチルイ
ミド顔料の製造が記載されている。この顔料の製造にお
いて特に使用されている表面活性剤は、樹脂セッケンお
よび第四アンモニウム塩である。
【０００６】この場合、好ましくは金属粉塗料において
使用される、透明な顔料が得られる。しかし脂肪酸タウ
リドを使用すれば、必要な用途に不適な不透明な顔料が
得られる。
使用される、透明な顔料が得られる。しかし脂肪酸タウ
リドを使用すれば、必要な用途に不適な不透明な顔料が
得られる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従来特殊な表面活性剤
を添加した場合には特殊な使用にしか適さない顔料しか
得られなかった。キナクリドンおよびジオキサジン顔料
の場合種々な使用分野への単一の表面活性剤の使用は従
来成功していなかった。種々な使用分野において容易に
分散可能であり、凝集安定性でありそして相容性であ
る、上述の容易に分散可能な、毒性の少ない顔料を製造
する必要があった。
を添加した場合には特殊な使用にしか適さない顔料しか
得られなかった。キナクリドンおよびジオキサジン顔料
の場合種々な使用分野への単一の表面活性剤の使用は従
来成功していなかった。種々な使用分野において容易に
分散可能であり、凝集安定性でありそして相容性であ
る、上述の容易に分散可能な、毒性の少ない顔料を製造
する必要があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とに、１種または２種以上の脂肪酸タウリドを使用する
ことにより上記の課題を解決することができることを見
出した。
とに、１種または２種以上の脂肪酸タウリドを使用する
ことにより上記の課題を解決することができることを見
出した。
【０００９】本発明は、キナクリドンおよびジオキサジ
ンよりなる群から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料
を製造するために、一般式（Ｉ） Ｒ1-ＣＯ- ＮＲ2-（ＣＨ2 ）n - ＳＯ3 - Ｍ+ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は１０ないし２４個、好ましくは１１ない
し１３個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基
であり、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ6 - アルキル基
であり、Ｍ+ は水素イオン、アンモニウムイオン、アル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオン、好まし
くはＮａ+ 、Ｋ+ またはＣａ+ + であり、そしてｎは１
または２である）で示される脂肪酸タウリドまたは一般
式（Ｉ）の少なくとも２種の脂肪酸タウリドの混合物を
使用する方法に関する。
ンよりなる群から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料
を製造するために、一般式（Ｉ） Ｒ1-ＣＯ- ＮＲ2-（ＣＨ2 ）n - ＳＯ3 - Ｍ+ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は１０ないし２４個、好ましくは１１ない
し１３個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基
であり、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ6 - アルキル基
であり、Ｍ+ は水素イオン、アンモニウムイオン、アル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオン、好まし
くはＮａ+ 、Ｋ+ またはＣａ+ + であり、そしてｎは１
または２である）で示される脂肪酸タウリドまたは一般
式（Ｉ）の少なくとも２種の脂肪酸タウリドの混合物を
使用する方法に関する。
【００１０】本発明により使用される脂肪酸タウリドと
しては、その脂肪酸残基Ｒ1 が１１ないし１３個の炭素
原子を有する脂肪酸タウリドまたはこのような脂肪酸タ
ウリドの混合物が特に重要である。
しては、その脂肪酸残基Ｒ1 が１１ないし１３個の炭素
原子を有する脂肪酸タウリドまたはこのような脂肪酸タ
ウリドの混合物が特に重要である。
【００１１】本発明により容易に分散可能なジオキサジ
ンよりなる群から選ばれた顔料の例は、式
ンよりなる群から選ばれた顔料の例は、式
【００１２】
【化３】
【００１３】で示されるＣ．Ｉ．ピグメント バイオレ
ット ２３（Ｃ．Ｉ．第５１３１９号）および式
ット ２３（Ｃ．Ｉ．第５１３１９号）および式
【００１４】
【化４】
【００１５】で示されるＣ．Ｉ．ピグメント バイオレ
ット ３７（Ｃ．Ｉ．第５１３４５号）である。本発明
により容易に分散可能なキナクリドンよりなる群から選
ばれた顔料の例は、式
ット ３７（Ｃ．Ｉ．第５１３４５号）である。本発明
により容易に分散可能なキナクリドンよりなる群から選
ばれた顔料の例は、式
【００１６】
【化５】
【００１７】で示されるＣ．Ｉ．ピグメント バイオレ
ット １９（Ｃ．Ｉ．第４６５００号）──これはβ-
相またはγ- 相として存在していてもよい──およびま
た２，９- ジメチルキナクリドン、１，８- ジクロロキ
ナクリドン、２，９- ジクロロキナクリドン、３，１０
- ジクロロキナクリドンおよび２，９- ジ- Ｎ- メチル
カルボキシアミドキナクリドンである。
ット １９（Ｃ．Ｉ．第４６５００号）──これはβ-
相またはγ- 相として存在していてもよい──およびま
た２，９- ジメチルキナクリドン、１，８- ジクロロキ
ナクリドン、２，９- ジクロロキナクリドン、３，１０
- ジクロロキナクリドンおよび２，９- ジ- Ｎ- メチル
カルボキシアミドキナクリドンである。
【００１８】脂肪酸タウリドの適用は、顔料を製造する
際の種々な段階において行われることができる。ジオキ
サジン顔料の場合、顔料を製造する際、ＢＩＯＳ Ｆｉ
ｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、第７５頁に従えば有機
芳香族溶剤中での合成中粗結晶として得られる粗顔料の
顔料形態への変換が達成されねばならない。このこと
は、微粉砕化（前顔料−ｐｒｅｐｉｇｅｎｔ−）および
その後の仕上げ操作により達成される。微粉砕化は、例
えば湿式磨砕操作および乾式磨砕操作、濃酸中での溶解
または縣濁およびその後の水中への放出、バッティング
（ｖａｔｔｉｎｇ）および再酸化により行われる。
際の種々な段階において行われることができる。ジオキ
サジン顔料の場合、顔料を製造する際、ＢＩＯＳ Ｆｉ
ｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、第７５頁に従えば有機
芳香族溶剤中での合成中粗結晶として得られる粗顔料の
顔料形態への変換が達成されねばならない。このこと
は、微粉砕化（前顔料−ｐｒｅｐｉｇｅｎｔ−）および
その後の仕上げ操作により達成される。微粉砕化は、例
えば湿式磨砕操作および乾式磨砕操作、濃酸中での溶解
または縣濁およびその後の水中への放出、バッティング
（ｖａｔｔｉｎｇ）および再酸化により行われる。
【００１９】キナクリドン顔料を製造する場合、英国特
許出願Ａ第９５１４５１号明細書に記載のように微粉化
は、合成中直接行なうことができる。微粉砕化後存在し
ている微粉化した前顔料はまだ直接的使用に適さないの
で、さらに仕上げ処理に付さねばならない。このような
処理の例は、表面活性剤を添加してまたは添加せずに、
顔料分散剤を添加してまたは添加せずに水、溶剤、酸ま
たはアルカリにより後処理することおよび／または熱処
理することである。
許出願Ａ第９５１４５１号明細書に記載のように微粉化
は、合成中直接行なうことができる。微粉砕化後存在し
ている微粉化した前顔料はまだ直接的使用に適さないの
で、さらに仕上げ処理に付さねばならない。このような
処理の例は、表面活性剤を添加してまたは添加せずに、
顔料分散剤を添加してまたは添加せずに水、溶剤、酸ま
たはアルカリにより後処理することおよび／または熱処
理することである。
【００２０】本発明は、また前記顔料を製造する方法に
おいて、仕上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作
後脂肪酸タウリドを添加することを特徴とする方法に関
する。この方法は、脂肪酸タウリドを微粉砕化中に添加
するかまたは単離した湿潤顔料に添加することも可能で
ある。脂肪酸タウリドは、好ましくは仕上げ操作の直
前、すなわち前顔料に添加される。
おいて、仕上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作
後脂肪酸タウリドを添加することを特徴とする方法に関
する。この方法は、脂肪酸タウリドを微粉砕化中に添加
するかまたは単離した湿潤顔料に添加することも可能で
ある。脂肪酸タウリドは、好ましくは仕上げ操作の直
前、すなわち前顔料に添加される。
【００２１】特に好ましい方法は、前顔料に対し１ない
し３倍量の溶剤を仕込み、次にこれを酸の添加により酸
性化することからなる方法である。適当な溶剤は、仕上
げ操作に使用される後記の溶剤である。脂肪酸タウリド
の塩が、この混合物中に導入されそして溶解される。そ
の後、例えば米国特許第４，２５３，８３９号明細書中
に記載の方法により得られるような前顔料を導入しそし
て攪拌する。５ないし１０倍量の水の添加後、混合物を
５０ないし１５０℃の温度において１ないし５時間攪拌
する。その後溶剤を留去しそして顔料を慣用の方法で単
離する。
し３倍量の溶剤を仕込み、次にこれを酸の添加により酸
性化することからなる方法である。適当な溶剤は、仕上
げ操作に使用される後記の溶剤である。脂肪酸タウリド
の塩が、この混合物中に導入されそして溶解される。そ
の後、例えば米国特許第４，２５３，８３９号明細書中
に記載の方法により得られるような前顔料を導入しそし
て攪拌する。５ないし１０倍量の水の添加後、混合物を
５０ないし１５０℃の温度において１ないし５時間攪拌
する。その後溶剤を留去しそして顔料を慣用の方法で単
離する。
【００２２】別の可能な方法は、脂肪酸タウリドの水溶
液またはアルカリ水溶液を、仕上げ操作後または溶剤の
除去後存在している顔料水性縣濁液に添加しそして混合
物を５０ないし１００℃の温度において１ないし５時間
後処理することからなる。その後顔料縣濁液を酸性化し
そして顔料を慣用方法で単離する。
液またはアルカリ水溶液を、仕上げ操作後または溶剤の
除去後存在している顔料水性縣濁液に添加しそして混合
物を５０ないし１００℃の温度において１ないし５時間
後処理することからなる。その後顔料縣濁液を酸性化し
そして顔料を慣用方法で単離する。
【００２３】このような仕上げ操作用の適当な溶剤の例
は、次の通りである：脂環式炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、Ｃ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ルおよび脂環式アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ- またはイソ
プロパノ−ル、ｎ- またはイソブタノ−ル、第三ブタノ
−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ル、シクロヘキサノ−
ル、Ｃ1 〜Ｃ5 - ジアルキルまたは環状ケトン、例えば
アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン、エ−テル
およびグリコ−ルエ−テル、例えばエチレングリコ−ル
またはプロピレングリコ−ルのモノメチルエ−テルまた
はモノエチルエ−テルまたはブチルグリコ−ル、エチル
ジグリコ−ルまたはメトキシブタノ−ル、芳香族炭化水
素、例えばトルエン、キシレンまたはエチルベンゼン、
環状エ−テル、例えばテトラヒドロフラン、芳香族塩素
化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ｏ- ジクロロベン
ゼンまたは１，２，４- トリクロロベンゼンまたはブロ
モベンゼン、置換芳香族化合物、例えば安息香酸、ニト
ロベンゼンまたはフェノ−ル、、脂肪族カルボキシアミ
ド、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムアミド、
環状カルボキシアミド、例えばＮ- メチルピロリドン、
Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルカルボキシレ−ト、例えばギ酸ブ
チル、酢酸エチルまたはブロピオン酸ブロピル、カルボ
ン酸Ｃ1 〜Ｃ 4 - グリコ−ルエステル、Ｃ1 〜Ｃ4 - ア
ルキルフタレ−トおよびＣ1 〜Ｃ4 -アルキルベンゾエ
−ト、例えばエチルベンゾエ−ト、複素環式塩基、例え
ばビリジン、モルホリンまたはピコリンおよびジメチル
スルホキシドおよびスルホラン。
は、次の通りである：脂環式炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、Ｃ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ルおよび脂環式アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ- またはイソ
プロパノ−ル、ｎ- またはイソブタノ−ル、第三ブタノ
−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ル、シクロヘキサノ−
ル、Ｃ1 〜Ｃ5 - ジアルキルまたは環状ケトン、例えば
アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン、エ−テル
およびグリコ−ルエ−テル、例えばエチレングリコ−ル
またはプロピレングリコ−ルのモノメチルエ−テルまた
はモノエチルエ−テルまたはブチルグリコ−ル、エチル
ジグリコ−ルまたはメトキシブタノ−ル、芳香族炭化水
素、例えばトルエン、キシレンまたはエチルベンゼン、
環状エ−テル、例えばテトラヒドロフラン、芳香族塩素
化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ｏ- ジクロロベン
ゼンまたは１，２，４- トリクロロベンゼンまたはブロ
モベンゼン、置換芳香族化合物、例えば安息香酸、ニト
ロベンゼンまたはフェノ−ル、、脂肪族カルボキシアミ
ド、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムアミド、
環状カルボキシアミド、例えばＮ- メチルピロリドン、
Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルカルボキシレ−ト、例えばギ酸ブ
チル、酢酸エチルまたはブロピオン酸ブロピル、カルボ
ン酸Ｃ1 〜Ｃ 4 - グリコ−ルエステル、Ｃ1 〜Ｃ4 - ア
ルキルフタレ−トおよびＣ1 〜Ｃ4 -アルキルベンゾエ
−ト、例えばエチルベンゾエ−ト、複素環式塩基、例え
ばビリジン、モルホリンまたはピコリンおよびジメチル
スルホキシドおよびスルホラン。
【００２４】好ましい有機溶剤は、アルカノ−ル、特に
エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ルおよびペンタノ
−ル、脂肪族カルボキシアミド、例えばホルムアミドま
たはジメチルホルムアミド、環状カルボキシアミド、特
にＮ- メチルピロリドンおよびＣ1 〜Ｃ5 - ジアルキル
または環状ケトン、特にアセトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシク
ロヘキサノンである。
エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ルおよびペンタノ
−ル、脂肪族カルボキシアミド、例えばホルムアミドま
たはジメチルホルムアミド、環状カルボキシアミド、特
にＮ- メチルピロリドンおよびＣ1 〜Ｃ5 - ジアルキル
または環状ケトン、特にアセトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシク
ロヘキサノンである。
【００２５】さらに脂肪酸タウリドを固体の形でまたは
水溶液またはアルカリ水溶液として仕上げ顔料に添加す
ることも可能である。脂肪酸タウリドは、乾燥顔料に対
し０．１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし
５．０重量％の量で添加される。
水溶液またはアルカリ水溶液として仕上げ顔料に添加す
ることも可能である。脂肪酸タウリドは、乾燥顔料に対
し０．１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし
５．０重量％の量で添加される。
【００２６】脂肪酸タウリドのほかに、他の顔料分散剤
を添加することもできる。脂肪酸タウリドと組み合わせ
て使用することができる適当な顔料分散剤は、一般式
（ＩＩ） Ｐ- ［Ｘ］m （ＩＩ） 〔式中、Ｐはキナクリドンまたはジオキサジン、好まし
くはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット １９または
Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３をベ−スとす
る顔料のｍ- 価残基であり、ｍは１ないし４であり、そ
してＸは一般式（ＩＩＩ）
を添加することもできる。脂肪酸タウリドと組み合わせ
て使用することができる適当な顔料分散剤は、一般式
（ＩＩ） Ｐ- ［Ｘ］m （ＩＩ） 〔式中、Ｐはキナクリドンまたはジオキサジン、好まし
くはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット １９または
Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３をベ−スとす
る顔料のｍ- 価残基であり、ｍは１ないし４であり、そ
してＸは一般式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化６】
【００２８】（式中、Ａは５- または６- 員芳香族複素
環体──これは縮合していても良くそして窒素、酸素お
よび硫黄から選ばれた同一または異なる１ないし３個の
ヘテロ原子を含有し、好ましくはイミダゾリルまたはイ
ンドリルであり、そして複素環体は炭素原子を介してメ
チレン基に結合している──であり、Ｒ3 およびＲ4 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケ
ニルまたはアリ−ル基、好ましくはフェニル基でであ
り、そしてＲ3 およびＲ4 は一緒になって脂肪族または
芳香族環を形成することもでき、そしてＲ5 は水素原子
またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 - ヒドロキシ
アルキルまたはＣ2 〜Ｃ4 - アルケニル基である）で示
される基であるか、またはＸは一般式（ＩＶ）
環体──これは縮合していても良くそして窒素、酸素お
よび硫黄から選ばれた同一または異なる１ないし３個の
ヘテロ原子を含有し、好ましくはイミダゾリルまたはイ
ンドリルであり、そして複素環体は炭素原子を介してメ
チレン基に結合している──であり、Ｒ3 およびＲ4 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケ
ニルまたはアリ−ル基、好ましくはフェニル基でであ
り、そしてＲ3 およびＲ4 は一緒になって脂肪族または
芳香族環を形成することもでき、そしてＲ5 は水素原子
またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 - ヒドロキシ
アルキルまたはＣ2 〜Ｃ4 - アルケニル基である）で示
される基であるか、またはＸは一般式（ＩＶ）
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中、Ｒ7 およびＲ8 は互いに関係なく
それぞれ水素原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜
Ｃ20- アルケニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基
であるか、またはＲ7 およびＲ8 は、隣接窒素原子と共
に脂肪族または芳香族、５- または６- 員複素環残基─
─これは環員としてそれぞれ窒素、酸素および硫黄から
選ばれた同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を
含有する──、好ましくはモルホリニルまたはピロリジ
ニルであり、そしてＲ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 -
アルキル基であり、ｐは１ないし６でありそしてｏは１
または２である）で示される基である〕で示される顔料
分散剤である。
それぞれ水素原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜
Ｃ20- アルケニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基
であるか、またはＲ7 およびＲ8 は、隣接窒素原子と共
に脂肪族または芳香族、５- または６- 員複素環残基─
─これは環員としてそれぞれ窒素、酸素および硫黄から
選ばれた同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を
含有する──、好ましくはモルホリニルまたはピロリジ
ニルであり、そしてＲ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 -
アルキル基であり、ｐは１ないし６でありそしてｏは１
または２である）で示される基である〕で示される顔料
分散剤である。
【００３１】上記の顔料分散剤は、有利には基礎顔料に
対し０ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし５重
量％の量で添加される。顔料分散剤は、微粉砕化中、仕
上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作後または単
離した湿潤顔料に添加することができる。
対し０ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし５重
量％の量で添加される。顔料分散剤は、微粉砕化中、仕
上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作後または単
離した湿潤顔料に添加することができる。
【００３２】上記の顔料分散剤は、例えば米国特許出願
Ａ第４，３１７，６８２号明細書、米国特許出願Ａ第
４，３１０，３５９号明細書および米国特許出願Ａ第
４，９８６，８５２号明細書中に記載されている。
Ａ第４，３１７，６８２号明細書、米国特許出願Ａ第
４，３１０，３５９号明細書および米国特許出願Ａ第
４，９８６，８５２号明細書中に記載されている。
【００３３】さらに本発明は、実質的に ａ）キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料 ｂ）一般式（Ｉ）の１または多数の脂肪酸タウリド、お
よび ｃ）所望により一般式（ＩＩ）の顔料分散剤 からなる顔料組成物に関する。
ばれた顔料 ｂ）一般式（Ｉ）の１または多数の脂肪酸タウリド、お
よび ｃ）所望により一般式（ＩＩ）の顔料分散剤 からなる顔料組成物に関する。
【００３４】実質的に ａ）キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料９９．９ないし９０重量％、好ましくは９
９．５ないし９０重量％、 ｂ）一般式（Ｉ）の１または多数の脂肪酸タウリド０．
１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし５重量％
および ｃ）一般式（ＩＩ）の顔料分散剤０ないし９．９重量
％、好ましくは０．５ないし５重量％からなる顔料組成
物が好ましい。
ばれた顔料９９．９ないし９０重量％、好ましくは９
９．５ないし９０重量％、 ｂ）一般式（Ｉ）の１または多数の脂肪酸タウリド０．
１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし５重量％
および ｃ）一般式（ＩＩ）の顔料分散剤０ないし９．９重量
％、好ましくは０．５ないし５重量％からなる顔料組成
物が好ましい。
【００３５】Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １９
またはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３からな
る、上記のような顔料組成物が特に好ましい。未処理顔
料と比較して本発明による顔料組成物は、慣用の適用媒
体中での著しく改善された分散安定性を示す。脂肪酸タ
ウリドの添加により、未処理顔料および他の表面活性剤
で処理した顔料と比較してその使用範囲が著しく拡張さ
れる顔料組成物が得られるということは驚くべきことで
ありそして予測できなかった。これにより種々な適用範
囲に応じて同一の基礎顔料から多種類の顔料組成物を製
造、準備することを不必要にする。
またはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３からな
る、上記のような顔料組成物が特に好ましい。未処理顔
料と比較して本発明による顔料組成物は、慣用の適用媒
体中での著しく改善された分散安定性を示す。脂肪酸タ
ウリドの添加により、未処理顔料および他の表面活性剤
で処理した顔料と比較してその使用範囲が著しく拡張さ
れる顔料組成物が得られるということは驚くべきことで
ありそして予測できなかった。これにより種々な適用範
囲に応じて同一の基礎顔料から多種類の顔料組成物を製
造、準備することを不必要にする。
【００３６】本発明の方法によるキナクリドンおよびジ
オキサジン顔料組成物の製造は、特に経済的でありそし
て無公害である。適切に使用する場合、脂肪酸タウリド
は顔料上に定量的に残留するので非常に少量のみが廃水
中に排出するが、その分解性が良好であるために、廃水
の生物学的処理により完全に除去される。
オキサジン顔料組成物の製造は、特に経済的でありそし
て無公害である。適切に使用する場合、脂肪酸タウリド
は顔料上に定量的に残留するので非常に少量のみが廃水
中に排出するが、その分解性が良好であるために、廃水
の生物学的処理により完全に除去される。
【００３７】さらに少量のみの化学薬品および溶剤の使
用ですむので引き続いてさらに加工するかまたは再び完
全に再生使用することができる。それゆえ廃棄物処理問
題が生じない。
用ですむので引き続いてさらに加工するかまたは再び完
全に再生使用することができる。それゆえ廃棄物処理問
題が生じない。
【００３８】本発明により得られる顔料および顔料組成
物は、ペイント、印刷およびプラスチック部門での着色
において使用する場合、それらが優れた着色力性および
流動学的性質および良好な光沢性を有することが特徴で
ある。本発明により製造される顔料および顔料組成物
は、天然または合成高分子有機材料の顔料着色に使用す
ることができる。
物は、ペイント、印刷およびプラスチック部門での着色
において使用する場合、それらが優れた着色力性および
流動学的性質および良好な光沢性を有することが特徴で
ある。本発明により製造される顔料および顔料組成物
は、天然または合成高分子有機材料の顔料着色に使用す
ることができる。
【００３９】前記顔料または顔料組成物を用いて顔料着
色することができる高分子有機材料の例は、個々にまた
は混合した、セルロ−スエ−テルおよびセルロ−スエス
テル、例えばエチルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、セ
ルロ−スアセテ−トまたはセルロ−スブチレ−ト、天然
または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂、
例えばアミノ樹脂、特に尿素- - ホルムアルデヒドおよ
びメラミン- ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノ−ル樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ボリ塩化ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルお
よびポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコ−ンお
よびシリコ−ン樹脂である。
色することができる高分子有機材料の例は、個々にまた
は混合した、セルロ−スエ−テルおよびセルロ−スエス
テル、例えばエチルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、セ
ルロ−スアセテ−トまたはセルロ−スブチレ−ト、天然
または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂、
例えばアミノ樹脂、特に尿素- - ホルムアルデヒドおよ
びメラミン- ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノ−ル樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ボリ塩化ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルお
よびポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコ−ンお
よびシリコ−ン樹脂である。
【００４０】このような関係において上記高分子有機化
合物は、可塑性組成物、溶融物としてまたは紡糸溶液、
塗料、被覆材料または印刷インキ等の形で存在していて
よい。使用目的次第で、本発明により得られる顔料をト
−ナ−としてまたは組成物または分散液の形で使用する
ことが有利である。本発明による顔料または顔料組成物
は、顔料着色されるべき高分子有機材料に対し、好まし
くは０．１ないし１０％の量で使用される。
合物は、可塑性組成物、溶融物としてまたは紡糸溶液、
塗料、被覆材料または印刷インキ等の形で存在していて
よい。使用目的次第で、本発明により得られる顔料をト
−ナ−としてまたは組成物または分散液の形で使用する
ことが有利である。本発明による顔料または顔料組成物
は、顔料着色されるべき高分子有機材料に対し、好まし
くは０．１ないし１０％の量で使用される。
【００４１】本発明による顔料または顔料組成物は、ア
ルキドメラミン樹脂およびアクリル樹脂塗料およびポリ
イソシアネ−ト- 架橋性アルキド樹脂およびアクリル樹
脂をベ−スとする二成分塗料および新規な水性塗料およ
び低溶剤ハイソリッド塗料（高い固形分を有する）より
なる群から選ばれた慣用の塗料系において使用するのに
特に適する。
ルキドメラミン樹脂およびアクリル樹脂塗料およびポリ
イソシアネ−ト- 架橋性アルキド樹脂およびアクリル樹
脂をベ−スとする二成分塗料および新規な水性塗料およ
び低溶剤ハイソリッド塗料（高い固形分を有する）より
なる群から選ばれた慣用の塗料系において使用するのに
特に適する。
【００４２】本発明により製造される顔料および顔料組
成物は、多くの適用媒体中に容易にそして非常に微細に
分散することができる。これらは、優れた堅牢性をもっ
て高い着色力、高い光沢度および高い透明度を有する塗
料および印刷インキを製造するために使用することがで
きる。
成物は、多くの適用媒体中に容易にそして非常に微細に
分散することができる。これらは、優れた堅牢性をもっ
て高い着色力、高い光沢度および高い透明度を有する塗
料および印刷インキを製造するために使用することがで
きる。
【００４３】本発明により製造される顔料および顔料組
成物の塗料部門における性質を評価するために、多数の
公知塗料から次のものを選択した：合成脂肪酸および無
水フタル酸からなる中油、不乾性アルキド樹脂およびブ
タノ−ル- エ−テル化メラミン樹脂およびリシノ−ル酸
をベ−スとする不乾性アルキド樹脂（短油）成分をベ−
スとする、芳香族体- 含有アルキドメラミン樹脂塗料
（ＡＭ）、非水性分散液をベ−スとするハイソリッドア
クリル焼付け仕上げ塗料（ＨＳＳ）、アクリル樹脂をベ
−スとする二成分塗料（ＩＣＡ）、メラミン添加してい
ない中油、アルキド樹脂塗料（ＭＡ４）およびポリウレ
タンをベ−スとする水性塗料（ＰＵＲ）。
成物の塗料部門における性質を評価するために、多数の
公知塗料から次のものを選択した：合成脂肪酸および無
水フタル酸からなる中油、不乾性アルキド樹脂およびブ
タノ−ル- エ−テル化メラミン樹脂およびリシノ−ル酸
をベ−スとする不乾性アルキド樹脂（短油）成分をベ−
スとする、芳香族体- 含有アルキドメラミン樹脂塗料
（ＡＭ）、非水性分散液をベ−スとするハイソリッドア
クリル焼付け仕上げ塗料（ＨＳＳ）、アクリル樹脂をベ
−スとする二成分塗料（ＩＣＡ）、メラミン添加してい
ない中油、アルキド樹脂塗料（ＭＡ４）およびポリウレ
タンをベ−スとする水性塗料（ＰＵＲ）。
【００４４】本発明により製造される顔料組成物の印刷
部門における性質を評価するために、多数の公知印刷シ
ステムから、ニトロセルロ−スをベ−スとする凹版印刷
システムおよびアルキド樹脂をベ−スとするオフセット
印刷システムを選択した。
部門における性質を評価するために、多数の公知印刷シ
ステムから、ニトロセルロ−スをベ−スとする凹版印刷
システムおよびアルキド樹脂をベ−スとするオフセット
印刷システムを選択した。
【００４５】着色力および色調は、ＤＩＮ（ドイツ工業
規格）第５５９８６号により測定した。分散後の磨砕材
料の流動学的性質（ｍｉｌｌ ｂａｓｅ ｒｈｅｏｌｏ
ｇｙ）は、次の５段階スケ−ルによって評価した： ５ 高流動性 ４ 流動性 ３ 粘稠性 ２ 僅かに固化 １ 固化 磨砕後の材料を最終顔料濃度に希釈した後、粘度をＥｒ
ｉｃｈｓｅｎ社製Ｒｏｓｓｍａｎ「ｖｉｓｃｏｓｐａｔ
ｕｌａ」，Ｔｙｐｅ ３０１により測定した。光沢度測
定は、ＤＩＮ第６７５３０号（ＡＳＴＭ Ｄ第５２３
号）によりシ−ト上でＢｙｋ- Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄ
ｔ，Ｗｅｓｅｌ社製「ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ」（登録商
標）光沢度測定装置を用いて測定した。
規格）第５５９８６号により測定した。分散後の磨砕材
料の流動学的性質（ｍｉｌｌ ｂａｓｅ ｒｈｅｏｌｏ
ｇｙ）は、次の５段階スケ−ルによって評価した： ５ 高流動性 ４ 流動性 ３ 粘稠性 ２ 僅かに固化 １ 固化 磨砕後の材料を最終顔料濃度に希釈した後、粘度をＥｒ
ｉｃｈｓｅｎ社製Ｒｏｓｓｍａｎ「ｖｉｓｃｏｓｐａｔ
ｕｌａ」，Ｔｙｐｅ ３０１により測定した。光沢度測
定は、ＤＩＮ第６７５３０号（ＡＳＴＭ Ｄ第５２３
号）によりシ−ト上でＢｙｋ- Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄ
ｔ，Ｗｅｓｅｌ社製「ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ」（登録商
標）光沢度測定装置を用いて測定した。
【００４６】
【実施例】以下の例において部及び百分率の記載はそれ
ぞれ重量に関する。 │ 例 １ ８５％イソブタノ−ル９００部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸３０部を添加する。この混合物に一般
式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性
物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナト
リウムからなる）４．５部を添加しそして溶解させる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ 2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３
９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント
バイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム２５％を含有する──６００部を添加
しそして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪
拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル６００
部を添加する。その後水３６００部を添加し、混合物を
５時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃への加熱により共沸留去させる。６０
℃に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
ぞれ重量に関する。 │ 例 １ ８５％イソブタノ−ル９００部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸３０部を添加する。この混合物に一般
式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性
物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナト
リウムからなる）４．５部を添加しそして溶解させる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ 2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３
９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント
バイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム２５％を含有する──６００部を添加
しそして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪
拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル６００
部を添加する。その後水３６００部を添加し、混合物を
５時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃への加熱により共沸留去させる。６０
℃に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００４７】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料４３８．７部が得られる。流動学
的性質は３ないし４であると評価される。粘度は７．０
ｓでありそして光沢度測定値は７４である。ＩＣＡ塗料
において高い着色力を有する透明な被覆物が得られる。
粘度は１５．６ｓでありそして光沢度測定値は８５であ
る。ＭＡ４塗料において高い着色力を有する透明な被覆
物が得られる。粘度は４０．６ｓでありそして光沢度測
定値は８１である。ＮＣ印刷インキにおいて高い着色力
および高い光沢度を有する透明な印刷物が得られる。オ
フセット印刷において高い透明度および高い着色力を有
する印刷物が得られる。印刷インキの流動性は非常に良
好でありそしてその粘度は低い。ＰＶＣ塗料において高
い着色力を有する着色物が得られる。分散性およびブリ
−ジング堅牢性は良好である。 例 ２ ８５％イソブタノ−ル１５０部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸５部を添加する。この混合物に一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）３．７５部を添加しそして溶解させる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ 2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３
９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント
バイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム２５％を含有する──１００部を添加
しそして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪
拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル１００
部を添加する。その後水６００部を添加し、混合物を５
時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジに
おいて１００℃への加熱により共沸留去させる。６０℃
に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
な被覆物を与える顔料４３８．７部が得られる。流動学
的性質は３ないし４であると評価される。粘度は７．０
ｓでありそして光沢度測定値は７４である。ＩＣＡ塗料
において高い着色力を有する透明な被覆物が得られる。
粘度は１５．６ｓでありそして光沢度測定値は８５であ
る。ＭＡ４塗料において高い着色力を有する透明な被覆
物が得られる。粘度は４０．６ｓでありそして光沢度測
定値は８１である。ＮＣ印刷インキにおいて高い着色力
および高い光沢度を有する透明な印刷物が得られる。オ
フセット印刷において高い透明度および高い着色力を有
する印刷物が得られる。印刷インキの流動性は非常に良
好でありそしてその粘度は低い。ＰＶＣ塗料において高
い着色力を有する着色物が得られる。分散性およびブリ
−ジング堅牢性は良好である。 例 ２ ８５％イソブタノ−ル１５０部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸５部を添加する。この混合物に一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）３．７５部を添加しそして溶解させる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ 2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３
９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント
バイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム２５％を含有する──１００部を添加
しそして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪
拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル１００
部を添加する。その後水６００部を添加し、混合物を５
時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジに
おいて１００℃への加熱により共沸留去させる。６０℃
に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００４８】ＰＵＲ塗料において高い着色力を有する透
明な被覆物を与える顔料７４．１部が得られる。流動学
的性質は５であると評価される。顔料を例２に類似し
て、ただし脂肪酸タウリドを添加せずに製造すれば、こ
の顔料を用いて形成した被覆物は著しく低い着色力を有
する。 例 ３ ８５％イソブタノ−ル３７５部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸１２．５部を添加する。この混合物に
一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩
（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫
酸ナトリウムからなる）１．９部を添加しそして溶解さ
せる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１
３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル
残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリ
ウムイオンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５
３，８３９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグ
メントバイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、
主として塩化ナトリウム２５％を含有する──２５０部
を添加しそして混合物を２０ないし２５℃において２０
時間攪拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル
２５０部を添加する。その後水１５００部を添加しそし
て混合物を加圧下に１００℃において５時間加熱する。
９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて１
００℃までの加熱により共沸留去させる。混合物を６０
℃に冷却し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
明な被覆物を与える顔料７４．１部が得られる。流動学
的性質は５であると評価される。顔料を例２に類似し
て、ただし脂肪酸タウリドを添加せずに製造すれば、こ
の顔料を用いて形成した被覆物は著しく低い着色力を有
する。 例 ３ ８５％イソブタノ−ル３７５部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸１２．５部を添加する。この混合物に
一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩
（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫
酸ナトリウムからなる）１．９部を添加しそして溶解さ
せる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１
３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル
残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリ
ウムイオンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５
３，８３９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグ
メントバイオレット ２３の前顔料──これは合成塩、
主として塩化ナトリウム２５％を含有する──２５０部
を添加しそして混合物を２０ないし２５℃において２０
時間攪拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル
２５０部を添加する。その後水１５００部を添加しそし
て混合物を加圧下に１００℃において５時間加熱する。
９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて１
００℃までの加熱により共沸留去させる。混合物を６０
℃に冷却し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００４９】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料１７７．３部が得られる。ＮＣ印
刷インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する
透明な印刷物が得られる。オフセット印刷において、高
い透明度および高い着色力を有する印刷物が得られる。
印刷インキの流動性は非常に良好でありそしてその粘度
は低い。 例 ４ ８５％イソブタノ−ル１５０部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸５部を添加する。この混合物に一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）１．９部を添加しそして溶解させる。こ
の一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭
素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であ
り、Ｒ2は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイオ
ンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３９
号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント バ
イオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主として
塩化ナトリウム２５％を含有する──１００部を添加し
そして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪拌
する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル１００部
を添加する。その後水６００部を添加しそして混合物を
加圧下に１２５℃において５時間加熱する。９０℃に冷
却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて１００℃まで
の加熱により共沸留去させる。混合物を６０℃に冷却
し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
な被覆物を与える顔料１７７．３部が得られる。ＮＣ印
刷インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する
透明な印刷物が得られる。オフセット印刷において、高
い透明度および高い着色力を有する印刷物が得られる。
印刷インキの流動性は非常に良好でありそしてその粘度
は低い。 例 ４ ８５％イソブタノ−ル１５０部を攪拌式容器中に仕込み
そして９８％ギ酸５部を添加する。この混合物に一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）１．９部を添加しそして溶解させる。こ
の一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭
素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であ
り、Ｒ2は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイオ
ンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２５３，８３９
号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピグメント バ
イオレット ２３の前顔料──これは合成塩、主として
塩化ナトリウム２５％を含有する──１００部を添加し
そして混合物を２０ないし２５℃において２０時間攪拌
する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル１００部
を添加する。その後水６００部を添加しそして混合物を
加圧下に１２５℃において５時間加熱する。９０℃に冷
却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて１００℃まで
の加熱により共沸留去させる。混合物を６０℃に冷却
し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００５０】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料７４．３部が得られる。ＮＣ印刷
インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する透
明な印刷物が得られる。 例 ５ ８５％イソブタノ−ル１００部を攪拌式容器中に仕込み
そして一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる）２．５部を添加しそして溶
解させる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ない
し１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアル
キル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナ
トリウムイオンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２
５３，８３９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピ
グメント バイオレット ２３の脱塩した前顔料５０部
を添加しそして混合物を２０ないし２５℃において２０
時間攪拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル
６５部を添加する。その後水４００部および塩化カルシ
ウム０．４部の溶液を添加しそして混合物を５時間加熱
し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて１
００℃への加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却
後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
な被覆物を与える顔料７４．３部が得られる。ＮＣ印刷
インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する透
明な印刷物が得られる。 例 ５ ８５％イソブタノ−ル１００部を攪拌式容器中に仕込み
そして一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる）２．５部を添加しそして溶
解させる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ない
し１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアル
キル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナ
トリウムイオンである。次に、米国特許出願Ａ第４，２
５３，８３９号明細書、例２により製造したＣ．Ｉ．ピ
グメント バイオレット ２３の脱塩した前顔料５０部
を添加しそして混合物を２０ないし２５℃において２０
時間攪拌する。この時間中さらに８５％イソブタノ−ル
６５部を添加する。その後水４００部および塩化カルシ
ウム０．４部の溶液を添加しそして混合物を５時間加熱
し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて１
００℃への加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却
後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００５１】ＰＶＣ塗料において高い着色力を有する透
明な着色物を与える顔料４８．５部が得られる。 例 ６ ８５％イソブタノ−ル９０部を攪拌式容器中に仕込みそ
して９８％ギ酸３部を添加する。次に、米国特許出願Ａ
第４，２５３，８３９号明細書、例２により製造した
Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の前顔料──
これは合成塩、主として塩化ナトリウム２５％を含有す
る──６０部を添加しそして混合物を２０ないし２５℃
において２０時間攪拌する。この時間中さらに８５％イ
ソブタノ−ル６０部を添加する。その後水３６０部を添
加し、混合物を５時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて１００℃への加熱により共沸留
去させる。６０℃に冷却後、水２２部および一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）１．１２部の溶液を添加する。この一般
式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭素原子
を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であり、Ｒ
2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイオンであ
る。混合物を６０℃において１時間攪拌する。次に顔料
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して８０℃において乾燥させる。
明な着色物を与える顔料４８．５部が得られる。 例 ６ ８５％イソブタノ−ル９０部を攪拌式容器中に仕込みそ
して９８％ギ酸３部を添加する。次に、米国特許出願Ａ
第４，２５３，８３９号明細書、例２により製造した
Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の前顔料──
これは合成塩、主として塩化ナトリウム２５％を含有す
る──６０部を添加しそして混合物を２０ないし２５℃
において２０時間攪拌する。この時間中さらに８５％イ
ソブタノ−ル６０部を添加する。その後水３６０部を添
加し、混合物を５時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて１００℃への加熱により共沸留
去させる。６０℃に冷却後、水２２部および一般式
（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物
質の含有率５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる）１．１２部の溶液を添加する。この一般
式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭素原子
を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であり、Ｒ
2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイオンであ
る。混合物を６０℃において１時間攪拌する。次に顔料
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して８０℃において乾燥させる。
【００５２】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料４４．１部が得が得られる。 例 ７ ７８％硫酸４００部を攪拌式容器中に仕込みそしてＣ．
Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の粗顔料４０部を
添加する。混合物を５０℃に加熱しそしてこの温度にお
いて５時間攪拌する。次に縣濁液を水６０００部に添加
しそして固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで
水で洗浄する。濾過残留物を水６００部中に導入しそし
て５％水酸化ナトリウムの添加によりｐＨ７に調節しそ
して固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで水で
洗浄する。濾過残留物を、水４８０部、９８％ギ酸１部
および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる）１部からなる溶液中に縣濁
させる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。次に１００％イソブタノ−ル１２
０部を添加する。混合物を攪拌しながら５時間加熱し沸
騰させ、次にイソブタノ−ルをブリッジにおいて１００
℃への加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却後、顔
料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄し
そして８０℃において乾燥させる。
な被覆物を与える顔料４４．１部が得が得られる。 例 ７ ７８％硫酸４００部を攪拌式容器中に仕込みそしてＣ．
Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の粗顔料４０部を
添加する。混合物を５０℃に加熱しそしてこの温度にお
いて５時間攪拌する。次に縣濁液を水６０００部に添加
しそして固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで
水で洗浄する。濾過残留物を水６００部中に導入しそし
て５％水酸化ナトリウムの添加によりｐＨ７に調節しそ
して固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで水で
洗浄する。濾過残留物を、水４８０部、９８％ギ酸１部
および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる）１部からなる溶液中に縣濁
させる。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。次に１００％イソブタノ−ル１２
０部を添加する。混合物を攪拌しながら５時間加熱し沸
騰させ、次にイソブタノ−ルをブリッジにおいて１００
℃への加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却後、顔
料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄し
そして８０℃において乾燥させる。
【００５３】ＡＭ塗料において高い着色力を有する被覆
物を与える顔料３９．９部が得られる。 例 ８ 水８５．５部、１００％イソブタノ−ル３．６部、水酸
化ナトリウム０．９部およびＣ．Ｉ．ピグメント バイ
オレット ２３の粗顔料（合成からの塩２６％と共に実
顔料７４％を含む）１３．６部からなる縣濁液を磨砕エ
レメントとしての直径０．３〜０．４ｍｍを有する混合
酸化ジルコニウムビ−ズ３３６部を充填した、Ｄｒａｉ
ｓ ＰＭＬ型の攪拌式ボ−ルミル（Ｄｒａｉｓｗｅｒｋ
ｅ ＧｍｂＨ，Ｍａｎｎｈｅｉｍにより製造）の攪拌式
ボ−ルミル中に配量しそして充填物を３０分間２５℃に
おいてそして１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕ス
ペ−ス１リットル当たり３．１ｋＷの比出力密度におい
て磨砕する。次にミルベ−ス縣濁液を、ふるい分けて磨
砕エレメントを除去し、磨砕エレメントを水４２部でゆ
すぎ、次にミルベ−ス縣濁液を混合しそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて１００℃への加熱により共沸留
去させる。次に一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．２５部を添
加する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ 1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。混合物を９５℃において１時間攪
拌し、７０℃に冷却しそしてギ酸３．６部の添加により
３〜４のｐＨに調節する。６０℃に冷却後、顔料組成物
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して８０℃において乾燥させる。
物を与える顔料３９．９部が得られる。 例 ８ 水８５．５部、１００％イソブタノ−ル３．６部、水酸
化ナトリウム０．９部およびＣ．Ｉ．ピグメント バイ
オレット ２３の粗顔料（合成からの塩２６％と共に実
顔料７４％を含む）１３．６部からなる縣濁液を磨砕エ
レメントとしての直径０．３〜０．４ｍｍを有する混合
酸化ジルコニウムビ−ズ３３６部を充填した、Ｄｒａｉ
ｓ ＰＭＬ型の攪拌式ボ−ルミル（Ｄｒａｉｓｗｅｒｋ
ｅ ＧｍｂＨ，Ｍａｎｎｈｅｉｍにより製造）の攪拌式
ボ−ルミル中に配量しそして充填物を３０分間２５℃に
おいてそして１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕ス
ペ−ス１リットル当たり３．１ｋＷの比出力密度におい
て磨砕する。次にミルベ−ス縣濁液を、ふるい分けて磨
砕エレメントを除去し、磨砕エレメントを水４２部でゆ
すぎ、次にミルベ−ス縣濁液を混合しそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて１００℃への加熱により共沸留
去させる。次に一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．２５部を添
加する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ 1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。混合物を９５℃において１時間攪
拌し、７０℃に冷却しそしてギ酸３．６部の添加により
３〜４のｐＨに調節する。６０℃に冷却後、顔料組成物
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して８０℃において乾燥させる。
【００５４】ＨＳＳ塗料において高い着色力を有する被
覆物を与える顔料１０．１部が得られる。 例 ９ 水４０部、水酸化ナトリウム０．４部およびＣ．Ｉ．ピ
グメント バイオレット ２３の粗顔料（合成からの塩
２６％と共に実顔料７４％を含む）１３．６部からなる
縣濁液を磨砕エレメントとしての直径０．３〜０．４ｍ
ｍを有する混合酸化ジルコニウムビ−ズ３５．５部を充
填した、米国特許第５，０６２，５７７号明細書中に記
載の攪拌式ボ−ルミル中に毎時１２００部の速度で配量
しそして充填物を１時間５０ないし５５℃においてそし
て１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リ
ットル当たり３．１ｋＷの比出力密度において循環させ
て磨砕し、次にミルベ−ス縣濁液を分離する。これを９
８％ギ酸３．６部の添加により３〜４のｐＨに調節す
る。次にイソブタノ−ル３０部および一般式（Ｉ）の脂
肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物質の含有率
５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリウムからな
る）０．２５部を添加する。この一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭素原子を有する、天然
脂肪酸混合物のアルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子で
ありそしてＭ+ はナトリウムイオンである。混合物を沸
騰温度において５時間攪拌し、次にイソブタノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃への加熱により共沸留去させ
る。６０℃に冷却後、水２５部および３０．０％水湿潤
プレスケ−キの形の一般式（ＩＩ）の顔料分散剤０．５
部の縣濁液を添加する。この一般式（ＩＩ）において、
ＰはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の分子構
造を意味しそしてＸは一般式（ＩＩＩ）──式中、Ａは
イミダゾリル残基であり、Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4
およびＲ5 はそれぞれ水素原子である──で示される基
でありそしてｍは１である（この顔料分散剤は、約５０
％の非置換Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３を
も含有する。）。バッチを６０℃において１時間攪拌す
る。顔料組成物を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
覆物を与える顔料１０．１部が得られる。 例 ９ 水４０部、水酸化ナトリウム０．４部およびＣ．Ｉ．ピ
グメント バイオレット ２３の粗顔料（合成からの塩
２６％と共に実顔料７４％を含む）１３．６部からなる
縣濁液を磨砕エレメントとしての直径０．３〜０．４ｍ
ｍを有する混合酸化ジルコニウムビ−ズ３５．５部を充
填した、米国特許第５，０６２，５７７号明細書中に記
載の攪拌式ボ−ルミル中に毎時１２００部の速度で配量
しそして充填物を１時間５０ないし５５℃においてそし
て１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リ
ットル当たり３．１ｋＷの比出力密度において循環させ
て磨砕し、次にミルベ−ス縣濁液を分離する。これを９
８％ギ酸３．６部の添加により３〜４のｐＨに調節す
る。次にイソブタノ−ル３０部および一般式（Ｉ）の脂
肪酸タウリド混合物のナトリウム塩（活性物質の含有率
５０％、残分は合成塩、主として硫酸ナトリウムからな
る）０．２５部を添加する。この一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 は１１ないし１３個の炭素原子を有する、天然
脂肪酸混合物のアルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子で
ありそしてＭ+ はナトリウムイオンである。混合物を沸
騰温度において５時間攪拌し、次にイソブタノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃への加熱により共沸留去させ
る。６０℃に冷却後、水２５部および３０．０％水湿潤
プレスケ−キの形の一般式（ＩＩ）の顔料分散剤０．５
部の縣濁液を添加する。この一般式（ＩＩ）において、
ＰはＣ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の分子構
造を意味しそしてＸは一般式（ＩＩＩ）──式中、Ａは
イミダゾリル残基であり、Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4
およびＲ5 はそれぞれ水素原子である──で示される基
でありそしてｍは１である（この顔料分散剤は、約５０
％の非置換Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３を
も含有する。）。バッチを６０℃において１時間攪拌す
る。顔料組成物を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００５５】高い光沢度および着色力を有するＮＣ印刷
物を与える顔料組成物１０．１部が得られる。粘度およ
び印刷可能なインキの組成物中で消費される溶剤の量
は、非常に低い。 例 １０ Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の粗顔料（合
成からの塩２６％と共に実顔料７４％を含む）３０部お
よび一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム
塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として
硫酸ナトリウムからなる）１．１１部を順次円筒形磨砕
エレメント〔Ｇｒｏｈ ＧｍｂＨにより製造された、直
径１２ｍｍを有するＣｙｌｐｅｂｓ（登録商標）〕１４
００部を容積９０％に充填したプラスチック容器中に導
入する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。混合物を振動ミル（Ｓｉｅｂｔｅ
ｃｈｎｉｋ Ｍｕｅｈｅｉｍにより製造された、Ｖｉｂ
ｒａｔｏｍ型の）で振動下に４時間磨砕して微細なミル
ベ−スを得、次にこれをふるい分けて磨砕エレメントか
ら分離させる。ミルベ−ス２７．３部が得られる。
物を与える顔料組成物１０．１部が得られる。粘度およ
び印刷可能なインキの組成物中で消費される溶剤の量
は、非常に低い。 例 １０ Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３の粗顔料（合
成からの塩２６％と共に実顔料７４％を含む）３０部お
よび一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム
塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主として
硫酸ナトリウムからなる）１．１１部を順次円筒形磨砕
エレメント〔Ｇｒｏｈ ＧｍｂＨにより製造された、直
径１２ｍｍを有するＣｙｌｐｅｂｓ（登録商標）〕１４
００部を容積９０％に充填したプラスチック容器中に導
入する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし
１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナト
リウムイオンである。混合物を振動ミル（Ｓｉｅｂｔｅ
ｃｈｎｉｋ Ｍｕｅｈｅｉｍにより製造された、Ｖｉｂ
ｒａｔｏｍ型の）で振動下に４時間磨砕して微細なミル
ベ−スを得、次にこれをふるい分けて磨砕エレメントか
ら分離させる。ミルベ−ス２７．３部が得られる。
【００５６】８５％イソブタノ−ル３７．５部を攪拌式
容器中に仕込みそして９８％ギ酸１．２５部を添加す
る。次に上記ミルベ−ス２５部を導入しそして混合物を
２０ないし２５℃において２０時間攪拌する。この時間
中さらに８５％イソブタノ−ル５０部を添加する。その
後水１５０部を添加し、混合物を５時間加熱し沸騰させ
そしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて１００℃への
加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却後、顔料を吸
引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそして
８０℃において乾燥させる。
容器中に仕込みそして９８％ギ酸１．２５部を添加す
る。次に上記ミルベ−ス２５部を導入しそして混合物を
２０ないし２５℃において２０時間攪拌する。この時間
中さらに８５％イソブタノ−ル５０部を添加する。その
後水１５０部を添加し、混合物を５時間加熱し沸騰させ
そしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて１００℃への
加熱により共沸留去させる。６０℃に冷却後、顔料を吸
引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそして
８０℃において乾燥させる。
【００５７】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料１７．８部が得られる。 例 １１ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
Ａ第９５１４５１号明細書により製造した顔料（Ｃ．
Ｉ．ピグメント バイオレット １９、β- 相）４０部
を湿潤フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させ
る。次に縣濁液を５０℃に加熱しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）１部を添加す
る。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を５０℃において２時間攪拌
し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして
固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水
で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
な着色物を与える顔料１７．８部が得られる。 例 １１ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
Ａ第９５１４５１号明細書により製造した顔料（Ｃ．
Ｉ．ピグメント バイオレット １９、β- 相）４０部
を湿潤フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させ
る。次に縣濁液を５０℃に加熱しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）１部を添加す
る。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を５０℃において２時間攪拌
し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして
固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水
で洗浄しそして８０℃において乾燥させる。
【００５８】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料３９．８部が得られる。 例 １２ 水２２５部、エタノ−ル２２５部、水酸化ナトリウム
２．２５部および英国特許出願Ａ第９５１４５１号明細
書中に記載の方法により製造した顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメ
ント バイオレット １９、β- 相）４０部の縣濁液を
攪拌式容器中に仕込む。一般式（Ｉ）──式中、Ｒ1 は
１１ないし１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合
物のアルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそして
Ｍ+ はナトリウムイオンである──の脂肪酸タウリドの
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．５部および
一般式（ＩＩ）──式中、Ｐはキナクリドン残基であ
り、Ｘは一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ6 は水素原子であり
そして、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれメチル基でありそし
てｐは３でありそしてｏは２である）で示される基であ
る──の顔料分散剤２部を順次この縣濁液に添加する。
次に水５００部を添加しそしてエタノ−ルをブリッジに
おいて１００℃まで加熱して留去させる。その後混合物
のｐＨを１％硫酸の添加により１に調節しそして混合物
をさらに１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃にお
いて乾燥させる。
な着色物を与える顔料３９．８部が得られる。 例 １２ 水２２５部、エタノ−ル２２５部、水酸化ナトリウム
２．２５部および英国特許出願Ａ第９５１４５１号明細
書中に記載の方法により製造した顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメ
ント バイオレット １９、β- 相）４０部の縣濁液を
攪拌式容器中に仕込む。一般式（Ｉ）──式中、Ｒ1 は
１１ないし１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合
物のアルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそして
Ｍ+ はナトリウムイオンである──の脂肪酸タウリドの
ナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．５部および
一般式（ＩＩ）──式中、Ｐはキナクリドン残基であ
り、Ｘは一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ6 は水素原子であり
そして、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれメチル基でありそし
てｐは３でありそしてｏは２である）で示される基であ
る──の顔料分散剤２部を順次この縣濁液に添加する。
次に水５００部を添加しそしてエタノ−ルをブリッジに
おいて１００℃まで加熱して留去させる。その後混合物
のｐＨを１％硫酸の添加により１に調節しそして混合物
をさらに１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃にお
いて乾燥させる。
【００５９】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料４１．５部が得られる。流動学的
性質は５であると評価され、光沢度測定値は８１であ
る。 例 １３ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
Ａ第１００２６４１号明細書中に記載の方法により製造
した顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１９、γ
- 相）４０部を湿潤フィルタ−ケ−キの形で添加しそし
て縣濁させる。次に縣濁液を５０℃に加熱しそしてこの
温度において水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリ
ドのナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合
成塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．８部の溶
液を添加する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１
ないし１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物の
アルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+
はナトリウムイオンである。混合物を５０℃において２
時間攪拌し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節
しそして１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃にお
いて乾燥させる。
な着色物を与える顔料４１．５部が得られる。流動学的
性質は５であると評価され、光沢度測定値は８１であ
る。 例 １３ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
Ａ第１００２６４１号明細書中に記載の方法により製造
した顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１９、γ
- 相）４０部を湿潤フィルタ−ケ−キの形で添加しそし
て縣濁させる。次に縣濁液を５０℃に加熱しそしてこの
温度において水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリ
ドのナトリウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合
成塩、主として硫酸ナトリウムからなる）０．８部の溶
液を添加する。この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１
ないし１３個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物の
アルキル残基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+
はナトリウムイオンである。混合物を５０℃において２
時間攪拌し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節
しそして１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃にお
いて乾燥させる。
【００６０】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料４１．０部が得られる。 例 １４ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
３，２５６，２８５号明細書中に記載の方法により製造
した２，９- ジメチルキナクリドンの顔料４０部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を５０℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる）０．４部の溶液を添加す
る。この一般式（Ｉ）において、Ｒ 1 は１１ないし１３
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を５０℃において２時間攪拌
し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして
１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性およ
び無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃において乾燥
させる。
な着色物を与える顔料４１．０部が得られる。 例 １４ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
３，２５６，２８５号明細書中に記載の方法により製造
した２，９- ジメチルキナクリドンの顔料４０部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を５０℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる）０．４部の溶液を添加す
る。この一般式（Ｉ）において、Ｒ 1 は１１ないし１３
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を５０℃において２時間攪拌
し、次に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして
１時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性およ
び無塩になるまで水で洗浄しそして８０℃において乾燥
させる。
【００６１】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料３８．３部が得られる。 例 １５ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
３，２５６，２８５号明細書中に記載の方法により製造
した１，８- ジクロロキナクリドンの顔料４０部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を５０℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる）１部の溶液を添加する。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。混合物を５０℃において２時間攪拌し、次
に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして１時間
攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩
になるまで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させ
る。
な着色物を与える顔料３８．３部が得られる。 例 １５ 水５００部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
３，２５６，２８５号明細書中に記載の方法により製造
した１，８- ジクロロキナクリドンの顔料４０部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を５０℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水９部および一般式（Ｉ）の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩（活性物質の含有率５０％、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる）１部の溶液を添加する。
この一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は１１ないし１３個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、Ｒ2 は水素原子でありそしてＭ+ はナトリウムイ
オンである。混合物を５０℃において２時間攪拌し、次
に１％塩酸の添加により１のｐＨに調節しそして１時間
攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩
になるまで水で洗浄しそして８０℃において乾燥させ
る。
【００６２】ＡＭ塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料３８．９部が得られる。
な着色物を与える顔料３８．９部が得られる。
Claims (11)
- 【請求項１】 キナクリドンおよびジオキサジンよりな
る群から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料を製造す
るために、一般式（Ｉ） Ｒ1-ＣＯ- ＮＲ2-（ＣＨ2 ）n - ＳＯ3 - Ｍ+ （Ｉ） （式中、 Ｒ1 は１０ないし２４個の炭素原子を有する直鎖または
分岐アルキル基であり、 Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ6 - アルキル基であり、 Ｍ+ は水素イオン、アンモニウムイオン、アルカリ金属
イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり、そしてｎ
は１または２である）で示される脂肪酸タウリドまたは
一般式（Ｉ）の少なくとも２種の脂肪酸タウリドの混合
物を使用する方法。 - 【請求項２】 残基Ｒ1 が１１ないし１３個の炭素原子
を有するアルキル残基である脂肪酸タウリドまたは脂肪
酸タウリドの混合物を使用する請求項１記載の使用法。 - 【請求項３】 多環式顔料がＣ．Ｉ．ピグメントバイオ
レット１９またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
である請求項１または２記載の使用法。 - 【請求項４】 実質的に ａ）キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料 ｂ）請求項１記載の一般式（Ｉ）の１種または２種以上
の脂肪酸タウリド、 および ｃ）所望により一般式（ＩＩ） Ｐ- ［Ｘ］m （ＩＩ） 〔式中、 Ｐはキナクリドンまたはジオキサジン、好ましくはＣ．
Ｉ．ピグメントバイオレット１９またはＣ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３をベ−スとする顔料のｍ- 価残基
であり、 ｍは１ないし４であり、そしてＸは一般式（ＩＩＩ） 【化１】 （式中、 Ａは５- または６- 員芳香族複素環体──これは縮合し
ていても良くそして窒素、酸素および硫黄から選ばれた
同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を含有し、
好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであり、そし
て複素環体は炭素原子を介してメチレン基に結合してい
る──であり、 Ｒ3 およびＲ4 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ
2 〜 Ｃ4 -アルケニルまたはアリ−ル基、好ましく
はフェニル基でであり、そしてＲ3 およびＲ4 は一緒に
なって脂肪族または芳香族環を形成することもでき、そ
してＲ5 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1
〜Ｃ3 - ヒドロキシアルキルまたはＣ2 〜Ｃ4 - アルケ
ニル基である）で示される基であるか、 またはＸは一般式（ＩＶ） 【化２】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は互いに関係なくそれぞれ水素
原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜Ｃ20- アルケ
ニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基であるか、ま
たはＲ7 およびＲ8 は、隣接窒素原子と共に脂肪族また
は芳香族、５- または６- 員複素環残基──これは環員
としてそれぞれ窒素、酸素および硫黄から選ばれた同一
または異なる１ないし３個のヘテロ原子を含有する─
─、好ましくはモルホリニルまたはピロリジニルであ
り、そしてＲ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル
基であり、ｐは１ないし６でありそしてｏは１または２
である）で示される基である〕で示される顔料分散剤か
らなる顔料組成物。 - 【請求項５】 実質的に ａ）キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料９９．９ないし９０重量％、好ましくは９
９．５ないし９０重量％、 ｂ）一般式（Ｉ）の１種または２種以上の脂肪酸タウリ
ド０．１ないし１０重量％、好ましくは０．５ないし５
重量％および ｃ）一般式（ＩＩ）の顔料分散剤０ないし９．９重量
％、好ましくは０．５ないし５重量％からなる請求項４
記載の顔料組成物。 - 【請求項６】 顔料がＣ．Ｉ．ピグメント バイオレッ
ト １９である請求項４または５記載の顔料組成物。 - 【請求項７】 顔料がＣ．Ｉ．ピグメント バイオレッ
ト ２３である請求項４または５記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 請求項４ないし７の少なくとも１項に記
載の顔料組成物を製造する方法において、仕上げ操作
前、仕上げ操作中または仕上げ操作後脂肪酸タウリド
（混合物）を乾燥顔料に対し０．１ないし１０重量％、
好ましくは０．５ないし５重量％の量で添加することを
特徴とする方法。 - 【請求項９】 仕上げ操作直前に脂肪酸タウリド（混合
物）を添加することを特徴とする請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 一般式（ＩＩ）の顔料分散剤を微粉砕
化中、仕上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作
後、または単離した湿潤顔料に添加する請求項８または
９記載の方法。 - 【請求項１１】 請求項４ないし７の少なくとも１項に
記載の顔料組成物を、塗料、印刷インキまたはプラスチ
ックを顔料着色するための着色剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4400329:3 | 1994-01-07 | ||
| DE4400329A DE4400329A1 (de) | 1994-01-07 | 1994-01-07 | Verwendung von Fettsäuretauriden zum Dispergieren polycyclischer Pigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268234A true JPH07268234A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=6507575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7000687A Withdrawn JPH07268234A (ja) | 1994-01-07 | 1995-01-06 | 多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5662739A (ja) |
| EP (1) | EP0662497A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07268234A (ja) |
| DE (1) | DE4400329A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2008531775A (ja) * | 2005-02-25 | 2008-08-14 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 透明ジオキサジン顔料の製造方法 |
| US8053084B2 (en) | 2008-04-02 | 2011-11-08 | Kansai Paint Co., Ltd. | Aqueous coating composition |
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-
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