CN101175823A - 细分的偶氮颜料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

细分的偶氮颜料及其制备方法。本发明涉及处于β晶相的式(I)的细分单偶氮颜料，其特征在于至少90wt％的颗粒具有小于或等于130nm的斯托克斯等效直径。

Description

细分的偶氮颜料及其制备方法
背景技术
在颜料用于将高分子量有机材料着色方面，对颜料的应用技术性能提出高的要求，例如高的颜色强度、易分散性、色调的高彩度(色度)和纯净度以及良好的耐光牢度和耐候牢度。将各种高分子量体系例如塑料以及将含水和含溶剂的印刷油墨和油漆着色的尽可能通用的可使用性是希望的。在油漆和印刷油墨两种情况下，存在需要在研磨物中高颜料浓度的倾向，因此需要经高度着色但仍具有低粘度的油漆和印刷油墨浓缩物或研磨料，同样地，成品油漆或印刷油墨的粘度必须与应用适应。印刷油墨方面要求高的透明性，而油漆体系中希望无瑕疵的耐再涂牢度和耐溶剂牢度，耐碱和酸性，且尤其在金属漆体系的情况下希望高的透明性和亮的色调。在塑料着色的情况下，需要高的耐渗出牢度、热稳定性和良好的分散性，例如在高的颜色强度中得到体现的那样。此外，在各种体系中，例如在含水和含溶剂的体系中的尽可能通用的可使用性也是希望的。
颜料的其它使用领域的实例包括电子照相调色剂和显影剂，液体油墨(Tinten)例如喷墨油墨或e-油墨，彩色滤光片，或粉末涂料，它们各自具有它们的附加特殊要求。
在彩色滤光片方面，通过红、绿和蓝色像点的透射光产生全色图象。除透射(或非发射)型(＝透射光)彩色滤光片之外，还有反射型彩色滤光片，该反射型彩色滤光片则还可以非必要地用黄、青和品红色像点操作。彩色滤光片区分为AM(有源矩阵)和PM(无源矩阵)LCD(液晶显示器)彩色滤光片，其中TFT(薄膜晶体管)LCD彩色滤光片具有特别的重要性。
另外，彩色滤光片也可以在MEMS(DMD)(微机电系统、数字微镜器件)，在e-纸以及其它适合的显示技术方面使用。彩色滤光片显示器可用于各种各样的电光系统中，例如用于台式监视器的显示屏、计算机显示屏、便携式计算机(膝上型电脑)的显示屏、PDA(个人数字助理)，还用于移动电话监视器、摄像机监视器、GPS(全球定位系统)监视器及其它监视器，以及普遍用于液晶器件和电荷耦合器件，等离子体显示器或电致发光及其它显示器。最后提到的可以是例如，有源(扭曲向列型)或无源(超扭曲向列型)铁电显示器，或例如发光二极管。此外，彩色滤光片还用于平板显示器(平面显示屏)，该平板显示器渐增地替代常规的阴极射线电视屏幕，或该平板显示器可一般性地用作用于固定和移动信息的具有任何所需尺寸的显示板。
典型的LCD彩色滤光片构造可以如下示意性地描述：在两个玻璃板之间设置具有液晶的薄层。除一系列其它的功能性组件之外，上部玻璃板在外表面上还具有对应像点，例如红、绿、蓝(R、G、B)。为了更好的对比度，这些像点以黑色镶边，向外部，通过适合的防环境影响如擦划的保护层保护所述R、G、B像点。下部玻璃板还包含其它功能性组件，例如ITO(氧化铟锡)和TFT(薄膜晶体管)，它们尤其用来驱动单个像点。如果适合的光(例如，特定波长的线偏振光)穿过下部玻璃板发送，则液晶可以由电子驱动设置到“亮”或“暗”(或设置到任何中间阶段)。相应地，为彩色滤光片像点提供光并且对于人眼产生相应的基于R、G、B构成的彩色的移动或固定的图像。
EP-A-0894831公开了喹喔啉单偶氮乙酰芳基化物(acetarylid)颜料，尤其式(I)的颜料
Figure S2006800150534D00021
在所公开的制备方法中，在第一个步骤中，通过偶氮偶合制备单偶氮颜料并且以滤饼形式分离。在第二个步骤中，在偶极非质子溶剂中进行溶剂整理操作。实施例1公开了N-甲基吡咯烷酮作为溶剂。借助于X射线光谱，可显示在该溶剂整理过程中所述在偶氮偶合后原始呈现的α晶相转变成β晶相。溶剂整理产生处于β晶相的式(I)的粗分单偶氮颜料。
式(I)的单偶氮颜料的α和β晶相的特征在于X射线粉末图中的以下特征线(表1，Cu-Kα辐射，两倍衍射角2θ值(°)，误差极限为±0.2°，晶面距离d(埃)，相对强度(％))：
                                       表1
                α                   β
    2θ   d     rel.Int.   2θ   d     rel.Int.
    3.3   26.8     39   6.4   13.9     7
    8.0   11.1     100   7.5   11.8     7
    8.8   10.0     55   9.2   9.6     86
    9.9   8.9     23   10.5   8.4     4
    11.0   8.0     16   12.8   6.9     16
    12.4   7.1     12   15.0   5.9     15
    13.3   6.7     11   16.0   5.5     7
    14.7   6.0     14   16.8   5.3     5
    16.1   5.5     31   17.2   5.2     13
    16.7   5.3     20   17.5   5.1     5
    18.7   4.7     13   19.3   4.6     20
    19.9   4.5     21   19.6   4.5     24
    22.6   3.9     18   21.2   4.2     6
    24.4   3.7     31   21.6   4.1     12
    26.4   3.4     67   21.8   4.1     13
    32.4   2.8     11   22.8   3.9     5
    37.2   2.4     11   23.9   3.7     2
  25.3   3.5     4
  26.0   3.4     19
  26.6   3.4     100
  27.0   3.3     14
  27.8   3.2     7
  28.9   3.1     5
  30.1   3.0     4
  32.0   2.8     6
  32.3   2.8     6
  33.0   2.7     3
处于β晶相的式(I)的粗分单偶氮颜料的特征在于高的遮盖力和在油漆中的良好流动性。然而，在各种应用中，寻求粗分颜料不能达到的性能，例如，在喷墨油墨中，粗分颜料导致喷嘴的堵塞并且不导致产生喷墨印刷物中要求的高透明性。同样地，对于颜料在印刷油墨中的应用来说高的遮盖力是禁止的。
仍需要处于β晶相的式(I)的细分的透明且易分散的单偶氮颜料及其制备方法。
发明内容
已经发现，如果将α晶相经历盐捏合处理，则可令人惊奇地获得式(I)的单偶氮颜料，其处于β晶相并且呈细分的透明且易分散形式。
本发明提供处于β晶相的式(I)的细分单偶氮颜料，其特征在于颗粒的至少90wt％具有小于或等于130nm，优选小于或等于100nm的斯托克斯(Stokes)等效直径。
本发明的式(I)的细分单偶氮颜料的特征在于易分散。这当测定分散体中的斯托克斯等效直径时得到证实。易分散性和低的颗粒直径导致高的透明性。透明性可以通过对比率C＝Ys/Yw描述，其中Ys是经由黑色的亮度基准值，Yw是经由白色的亮度基准值，Y是形成各种颜色体系的基础的三个标准色值X/Y/Z中的一个。对于本发明的处于β晶相的式(I)的单偶氮颜料，对比率C＝Ys/Yw的值小于或等于0.22，优选小于或等于0.20，更尤其小于或等于0.18。
本发明还提供处于β晶相的式(I)的细分单偶氮颜料的制备方法，该方法包括对处于o晶相的式(I)的单偶氮颜料进行盐捏合。式(I)的单偶氮颜料的α晶相可以例如通过如EP-A-0894831所述的偶氮偶合来制备。
盐捏合如下进行：将处于α晶相的式(I)的单偶氮颜料与有机液体以及与呈可捏合高粘度糊剂形式的结晶盐一同捏合。
适合的盐是一价、二价或三价金属离子，如碱金属离子或碱土金属离子，与无机酸，如盐酸、硫酸或磷酸，或与含1-6个碳原子的有机酸，如甲酸和乙酸形成的盐。优选的盐是甲酸钠；乙酸钠或乙酸钙；柠檬酸钠；酒石酸钠钾；氯化钠、氯化钾、氯化钙、氯化锌或氯化铝；硫酸钠或硫酸铝；碳酸钙；或这些盐的混合物，更尤其是氯化钠。基于单偶氮颜料的重量，通常以较大量，例如以至少1-10倍量，优选2-8倍量，更尤其是3-6倍量使用盐。甚至可以使用更大的量，但是不经济。商业上常用的盐可以是粗粒的并且可以在用于盐捏合之前通过研磨进行粉碎。
有机液体可以满足研磨料形成粘稠、软似面团的团状物的量使用。基于单偶氮颜料-盐混合物的重量，根据本发明所使用的量为0.05-0.8倍量，优选0.1-0.4倍量，尤其是0.12-0.35倍量。适合的有机液体是单偶氮颜料和盐尽可能不溶于其中的那些。此类有机液体的实例是含4-10个C原子的醇，如丁醇如正丁醇、异丁醇、叔丁醇，戊醇如正戊醇、2-甲基-2-丁醇，己醇如2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇，辛醇如2，4，4-三甲基-2-戊醇，环己醇；或二醇，如乙二醇，二、三或四甘醇，丙二醇，二、三或四丙二醇，山梨糖醇或甘油；聚二醇，如聚乙二醇或聚丙二醇；醚，如甲基异丁基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷或二烷；二醇醚，如乙二醇或丙二醇的单烷基醚，或二甘醇单烷基醚，其中烷基可代表甲基、乙基、丙基和丁基，例如丁基乙二醇或甲氧基丁醇；聚乙二醇单甲醚，更尤其是平均分子量为350-550g/mol的那些，和聚乙二醇二甲醚，更尤其是平均分子量为250-500g/mol的那些；酮，如甲基异丁基酮、甲基乙基酮或环己酮；脂族酸酰胺，如甲酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；脲衍生物，如四甲基脲；或环状羧酰胺，如N-甲基吡咯烷酮、戊内酰胺或己内酰胺；酯，如羧酸-C1-C6二醇酯；或苯二甲酸二酯或苯甲酸烷基酯，如苯甲酸-C1-C4烷基酯或C1-C12烷基苯二甲酸二酯；环状酯，如己内酯；腈，如乙腈；脂族或芳族胺，如二甲基苯胺或二乙基苯胺；卤化脂族或芳族烃如四氯化碳、三氯乙烯或四氯乙烯；或由烷氧基、硝基、氰基或卤素取代的苯，如茴香醚、硝基苯、二氯苯、三氯苯或苄腈；芳族杂环，如吡啶、吗啉、甲基吡啶或喹啉；1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；砜和亚砜，如二甲基亚砜和环丁砜；以及这些有机液体的混合物。优选二醇和二醇醚，如乙二醇、二甘醇或丁基乙二醇，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，尤其是二甘醇、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜。有可能，但是一般不希望使用少量水，该水量按总液体(包括可能存在于所使用的单偶氮颜料中的水)的重量计不应大于25％。
在盐捏合中，还可能使用酸，尤其是pK值小于4.8的酸。优选可以使用磷酸，羧酸如乙酸，十二烷基苯磺酸，和更尤其是硫酸。捏合持续时间视目标要求和晶相突变的时间点而定，它可以为30分钟-48小时或更长，通常地，它为1-24小时，尤其是2-8小时。
适合的捏和机包括常用的连续和间歇式、单臂或多臂捏和机，优选双臂间歇式捏和机，它们对捏合材料施加尽可能高的剪切力。常用的叶片形状是双槽叶片(还称作西格马叶片或Z叶片)或塑炼机叶片。捏合过程中的温度应该高于有机液体的熔点且低于其沸点。优选在-20至150℃，尤其是50-120℃的温度下，基于单偶氮颜料的重量，采用4-6倍量的氯化钠作为盐，和基于单偶氮颜料的重量计1-2倍量的作为有机液体的二甘醇进行捏合。
在捏合的过程中，必要时，可通过随后添加有机液体和/或盐将捏合材料的粘稠稠度调节或保持恒定。例如通过有机液体的蒸发或通过单偶氮颜料研磨成较小的颗粒尺寸，捏合材料的稠度可能在捏合操作过程中发生改变。
在捏合之前，原则上可进行单偶氮颜料与盐的干法预研磨，例如在EP-A-1411091中所述那样。
在盐捏合中使用的盐和有机液体优选通过在酸性pH值下进行的含水萃取而除去。在此通常使用加速所使用的盐的溶解的酸，如盐酸、硫酸或乙酸进行。通常，调节小于3，更优选1-2的pH值，或者在浓度为1wt％-10wt％的酸中进行搅拌。对于萃取，还可能添加有机溶剂。萃取可以在任何所需的温度下进行，只要介质保持液态，并且当合适时甚至可以在高于混合物的沸点下进行。因为优选在含水介质中操作，所以所选择的温度为0-100℃，更尤其是60℃至沸点温度。
通过本发明方法制备的处于β晶相的式(I)的单偶氮颜料可以通过常用方法分离出来，如通过过滤、滗析或离心分离来分离出来。优选经过滤。也可以通过洗涤除去溶剂。本发明的单偶氮颜料优选以经干燥的固体形式、以自由流动的粉末状态，或者作为颗粒形式，还有例如作为含水滤饼形式使用。
本发明的式(I)的细分单偶氮颜料中还可以包含痕量或少量式(I)的处于α晶相的单偶氮颜料，但是它们的比例小于10wt％，优选小于5wt％。通常，通过本发明方法进行的晶相转变进行得完全，以致α晶相在X射线衍射图中不再可见。
在盐捏合过程中，在萃取过程中，向滤饼中，或在干燥之后，可以添加另外的助剂，例如表面活性剂、非颜料和颜料性分散剂、填料、标准化剂、树脂、蜡、消泡剂、抗静电剂、防尘剂、增量剂、配色着色剂、防腐剂、干燥延迟剂、流变控制添加剂、湿润剂、抗氧化剂、UV吸收剂、光稳定剂、杀生物剂，或它们的组合。
适合的表面活性剂包括阴离子或阴离子活性、阳离子或阳离子活性的和非离子或两性的物质，或这些试剂的混合物。
非颜料性分散剂是指结构上不衍生自有机颜料的物质。它们作为分散剂在颜料的制备过程中已经加入，但是经常也在将颜料引入待着色的应用介质的过程中加入，例如，在通过将颜料分散在相应的粘结剂中来制备油漆或印刷油墨的过程中加入。
颜料性分散剂是指本身已知的衍生自有机颜料作为母体结构并且通过化学改性所述母体结构而制备的颜料分散剂，例如含糖精的颜料分散剂，含哌啶基的颜料分散剂，由萘或苝衍生的颜料分散剂，具有经由亚甲基与颜料母体结构连接的官能团的颜料分散剂，被聚合物化学改性的颜料母体结构，含有磺酸、磺酰胺或磺酸酯基的颜料分散剂，含有醚或硫醚基团的颜料分散剂或含有羧酸、羧酸酯或羧酰胺基团的颜料分散剂。优选使用在结构方面衍生自具有黄色固有色的有机颜料作为母体结构的那些颜料分散剂。
在本发明的方法中，基于单偶氮颜料的重量，可以0.1wt％-25wt％，优选0.5wt％-20wt％，更尤其是1.0wt％-17.5wt％的总量使用一种或多种颜料分散剂。用作助剂的非颜料性和颜料性分散剂、表面活性剂或树脂的阴离子基团也可以与一价、二价或三价离子一起作为盐形式存在，并且尤其是例如通过Ca、Mg、Ba、Sr、Mn或Al离子或通过季铵离子加以色淀。填料和/或增量剂是指许多根据DIN 55943和DIN EN 971-1的物质，例如各种类型的滑石、高岭土、云母、白云石、石灰、硫酸钡或二氧化钛。
令人惊奇且不可预见的是，晶体变形从α变换成β不但可以借助于已知的溶剂整理实现，而且可以借助于盐捏合操作实现。还令人惊奇的是，形成了具有迄今未知性能的呈β晶体变形的式(I)的新型细分单偶氮颜料。本发明的单偶氮颜料的特征在于优异的色彩和流变性能，尤其是高絮凝稳定性、易分散性、好的流变性、高的着色强度、透明性和饱和度(色度)。它在许多应用介质中可以容易地分散并且直至高的细度水平。此类颜料分散体显示优异的流变性能，甚至在油漆或印刷油墨浓缩物的高着色水平下仍如此。其它性能，如光泽、耐再涂牢度、耐溶剂牢度、耐碱和酸性、耐光牢度和耐候牢度和色调的纯净度也是非常好的。本发明的单偶氮颜料可以突出地用于彩色滤光片中。在此，它确保高的对比度，此外还满足在彩色滤光片中使用的情况下提出的其它要求，如高的温度稳定性或陡且窄的吸收谱带。例如，对于喷墨应用其也是适合的，这是由于其高的着色强度，在喷墨油墨的低粘度下的良好存储稳定性，其不堵塞喷嘴并且显示高的透明性。
本发明的单偶氮颜料可以用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如将塑料、树脂、清漆、粉末涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、彩色滤光片以及油墨、印刷油墨和种子着色。可以用本发明的单偶氮颜料来着色的高分子量有机材料是，例如，纤维素化合物，例如纤维素醚和纤维素酯，例如乙基纤维素、硝化纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素，天然粘结剂，例如脂肪酸、脂肪油；树脂和它们的转化产物，或合成树脂，例如缩聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特别是脲-甲醛和蜜胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸系树脂，酚醛塑料和酚醛树脂，例如线性酚醛清漆或甲阶酚醛树脂，脲树脂，聚乙烯基化合物，例如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烃，例如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，聚(甲基)丙烯酸酯及其共聚物，例如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，香豆酮-茚树脂和烃树脂，环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和合成树脂(聚酯、丙烯酸酯)，蜡、醛树脂和酮树脂，树胶，橡胶及其衍生物和胶乳，酪蛋白，硅酮和硅树脂；单独地或以混合物形式。上述高分子量有机化合物是否以塑料本体、熔体或以纺丝溶液、分散体、清漆、油漆或印刷油墨形式存在在此是不重要的。取决于预期的用途，以共混物形式或以制剂或分散体形式使用本发明的单偶氮颜料已证明是有利的。
本发明进一步提供高分子量有机材料，其包含着色有效量的处于β晶相的式(I)的本发明单偶氮颜料。基于待着色的高分子量有机材料，本发明的单偶氮颜料通常以0.01wt％-30wt％，优选0.1wt％-15wt％的量使用。本发明的单偶氮颜料也适合作为着色剂用于电子照相调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称作单或双组分显影剂)，磁性调色剂、液体调色剂，聚合调色剂和特种调色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂，聚加成树脂和缩聚树脂，例如苯乙烯树脂、苯乙烯-丙烯酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、酚-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，单独地或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们也可以包括其它成分，例如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或者可以后续用这些添加剂来改性。
另外，本发明的单偶氮颜料也适合作为着色剂用于粉末和粉末涂料中，尤其是用于表面涂覆例如由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中。
另外，本发明的单偶氮颜料适合作为着色剂用于含水和不含水基喷墨油墨中，以及用于根据热熔方法操作的那些油墨中。在喷墨油墨中，本发明的单偶氮颜料也可以用其它着色剂如无机或有机颜料和/或染料配色。在这种情况下，它用于由包含颜料和/或染料作为着色剂的黄、品红、青和黑色油墨构成的油墨组中。此外，它可以用于还包含一种或多种所谓的“斑点色”(spot colors)的油墨组中，所述斑点色呈例如橙、绿、蓝、金和银色。在此优选一组印刷油墨，它的黑色制剂优选包含炭黑作为着色剂，尤其是气黑或炉黑；它的青色制剂优选包含选自酞菁、阴丹酮或三芳基阳碳颜料的颜料，尤其是染料索引颜料：颜料蓝15，颜料蓝15:1，颜料蓝15:2，颜料蓝15:3，颜料蓝15:4，颜料蓝16，颜料蓝56，颜料蓝60或颜料蓝61；它的品红色制剂优选包含选自单偶氮、双偶氮、β-萘酚、萘酚AS、色淀偶氮、金属配合物、苯并咪唑酮、二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮、蒽醌、喹吖啶酮、二嗪、苝、硫靛、三芳基阳碳或二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料，尤其是染料索引颜料：颜料红2、颜料红3、颜料红4、颜料红5、颜料红9、颜料红12、颜料红14、颜料红38、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:4、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红112、颜料红122、颜料红144、颜料红146、颜料红147、颜料红149、颜料红168、颜料红169、颜料红170、颜料红175、颜料红176、颜料红177、颜料红179、颜料红181、颜料红184、颜料红185、颜料红187、颜料红188、颜料红207、颜料红208、颜料红209、颜料红210、颜料红214、颜料红242、颜料红247、颜料红253、颜料红254、颜料红255、颜料红256、颜料红257、颜料红262、颜料红263、颜料红264、颜料红266、颜料红269、颜料红270、颜料红272、颜料红274、颜料紫19、颜料紫23或颜料紫32；它的黄色制剂优选包含选自单偶氮、双偶氮、苯并咪唑啉、异吲哚啉酮、异吲哚啉或萘环酮(Perinon)颜料，尤其是染料索引颜料：颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄16、颜料黄17、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄81、颜料黄83、颜料黄87、颜料黄97、颜料黄111、颜料黄120、颜料黄126、颜料黄127、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄151、颜料黄154、颜料黄155、颜料黄173、颜料黄174、颜料黄175、颜料黄176、颜料黄180、颜料黄181、颜料黄191、颜料黄194、颜料黄196、颜料黄213或颜料黄219；它的橙色制剂优选包含选自双偶氮、β-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮或萘环酮颜料的颜料，尤其是染料索引颜料：颜料橙5、颜料橙13、颜料橙34、颜料橙36、颜料橙38、颜料橙43、颜料橙62、颜料橙68、颜料橙70、颜料橙71、颜料橙72、颜料橙73、颜料橙74或颜料橙81；它的绿色制剂优选包含选自酞菁颜料的颜料，尤其是染料索引颜料：颜料绿7或颜料绿36。此外，该油墨组还可以包含配色染料，优选选自C.I.酸性黄17和C.I.酸性黄23；C.I.直接黄86、C.I.直接黄98和C.I.直接黄132；C.I.活性黄37；C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄97、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄155和C.I.颜料黄180；C.I.直接红1、C1.直接红11、C.I.直接红37、C.I.直接红62、C.I.直接红75、C.I.直接红81、C.I.直接红87、C.I.直接红89、C.I.直接红95和C.I.直接红227；C.I.酸性红1、C.I.酸性红8、C.I.酸性红80、C.I.酸性红81、C.I.酸性红82、C.I.酸性红87、C.I.酸性红94、C.I.酸性红115、C.I.酸性红131、C.I.酸性红144、C.I.酸性红152、C.I.酸性红154、C.I.酸性红186、C.I.酸性红245、C.I.酸性红249和C.I.酸性红289；C.I.活性红21、C.I.活性红22、C.I.活性红23、C.I.活性红35、C.I.活性红63、C.I.活性红106、C.I.活性红107、C.I.活性红112、C.I.活性红113、C.I.活性红114、C.I.活性红126、C.I.活性红127、C.I.活性红128、C.I.活性红129、C.I.活性红130、C.I.活性红131、C.I.活性红137、C.I.活性红160、C.I.活性红161、C.I.活性红174、C.I.活性红180。
喷墨油墨通常总共含有0.5wt％-15wt％，优选1.5wt％-8wt％(以干物质计)本发明的单偶氮颜料。微乳液油墨基于有机溶剂、水和非必要的附加的助水溶性物质(界面介质)。微乳液油墨通常含有0.5wt％-15wt％，优选1.5wt％-8wt％本发明的单偶氮颜料，5wt％-99wt％水，和0.5wt％-94.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。“溶剂基”喷墨油墨优选含有0.5wt％-15wt％本发明的单偶氮颜料，85wt％-99.5wt％至少一种有机溶剂和/或助水溶性化合物。热熔油墨通常基于在室温下为固体且当加热时液化的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此优选的熔程为大约60℃-大约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20wt％-90wt％蜡和1wt％-10wt％本发明的单偶氮颜料组成。它们还可以包含0-20wt％的附加聚合物(作为“染料溶解剂”)，0-5wt％的分散助剂，0-20wt％的粘度改进剂，0-20wt％的增塑剂，0-10wt％的增粘添加剂，0到10wt％的透明度稳定剂(其例如防止蜡的结晶)，以及0-2wt％的抗氧化剂。
另外，本发明的单偶氮颜料还适用作彩色滤光片(既用于加法又用于减法色生成)的着色剂，所述彩色滤光片例如用于电光系统例如电视显示屏、LCD(液晶显示器)、电荷耦合器件、等离子体显示器或电致发光显示器，它们又可以是有源(扭曲向列型)或无源(超扭曲向列型)铁电显示器或发光二极管中，此外还适用作电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)的着色剂。
在制备彩色滤光片(既指反射型又指透光型的彩色滤光片)中，颜料以糊剂形式或作为在合适的粘结剂(丙烯酸酯、丙烯酸系酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、蜜胺、明胶、酪蛋白)中的经着色的光刻胶形式施加到各自的LCD构件(例如TFT-LCD＝薄膜晶体管液晶显示器或例如((S)TN-LCD＝(超)扭曲向列型LCD)上。除高的热稳定性之外，高的颜料纯度也是稳定的糊剂或经着色的光刻胶的前提条件。另外，经着色的彩色滤光片也可以通过喷墨印刷法或其它合适的印刷法来施加。
在彩色滤光片材料方面，对所使用的着色剂提出非常特别的要求。
必须满足的最重要技术参数可提及如下的那些：
-高的热稳定性：在彩色滤光片的制造操作期间，将单个涂布的层加热，使得处于β晶相的式(I)的单偶氮颜料必须经受住高达300℃的温度直至1小时；
-在彩色滤光片体系中的易分散性；
-每个施加的彩色滤光片层具有陡且窄的吸收谱带；
-高的对比度；
-在彩色滤光片介质中高和稳定的粘度：太高粘度防止液体均匀地分布在玻璃基板上并且结果损害图像的质量；
-加工中生态毒理学方面无疑虑；
-非絮凝行为；
-施加的(经着色的)彩色滤光片具有尽可能光滑的(＝不粗糙)表面；
-耐酸性(对于例如蚀刻过程)；
-耐溶剂牢度。
本发明进一步提供包含以着色有效量的本发明单偶氮颜料的彩色滤光片。
本发明单偶氮颜料的黄色色调非常适合于尤其是彩色滤光片色组红-绿-蓝(R、G、B)的红和绿色色调的配色。这三种颜色作为分开的色点彼此并排存在，并且当由背面照透时产生全色图象。红色色点的典型着色剂是吡咯并吡咯、喹吖啶酮和偶氮颜料，如P.R.254、P.R.209、P.R.175和P.O.38，单独或混合地使用。对于绿色色点，通常使用酞菁着色剂，如P.G.36和P.G.7。对于蓝色色点，通常使用未卤化的酞菁着色剂或仅低水平卤化的酞菁着色剂，如P.B.15:6。当要求时，在相应的色点中也可以混入其它用于配色的颜色。
为了评价颜料在油漆领域在无水溶剂基清漆体系中的性能，从许多已知的清漆中选择基于中油度醇酸树脂和丁醇-醚化的蜜胺树脂的醇酸-蜜胺树脂清漆(AM)。
根据DIN 55986测定色彩性能。将研磨料稀释到最终颜料浓度之后，使用得自Erichsen的Rossmann粘度刮刀(型号301)测定粘度。在以下实施例中，除非另有说明，百分比数据表示重量百分比，且份数表示重量分。
具体实施方式
实施例1
在85℃下，在具有西格马叶片的捏和机中将187.5g呈α晶体变形的式(I)的单偶氮颜料与1125g微粉化氯化钠和330ml二甘醇捏合8小时，该单偶氮颜料是根据EP-A-0894831的实施例1制备的，其中在所获得的被洗涤至无盐的滤饼合成后干燥，没有进行在N-甲基吡咯烷酮中的处理。在40℃下，在8升浓度为5wt％的硫酸中搅拌捏合材料2小时，抽吸过滤该悬浮液，用水将该滤饼洗涤到无盐并在80℃下干燥，并将颗粒粉化。这样获得了180g呈β晶体变形的式(I)的单偶氮颜料。在X射线粉末图中，不再可检测到α晶体变形。90wt％的颗粒具有小于或等于93nm的斯托克斯等效直径。
对比例1
如果根据EP-A-0894831的实施例1制备处于β晶相的式(I)的单偶氮颜料，则得到粗分单偶氮颜料；90wt％的颗粒具有小于或等于347nm的斯托克斯等效直径。
实施例2
在25℃下，在具有西格马叶片的捏和机中将15g呈α晶体变形的式(I)的单偶氮颜料与90g微粉化氯化钠和35ml二甲基亚砜捏合2小时，该单偶氮颜料是根据EP-A-0894831的实施例1制备的，其中所获得的被洗涤至无盐的滤饼合成后干燥，没有进行在N-甲基吡咯烷酮中的处理。
在40℃下，在8升浓度为5wt％的硫酸中搅拌捏合材料2小时，抽吸过滤该悬浮液，用水将该滤饼洗涤到无盐并在80℃下干燥，将颗粒粉化。这样获得了9g呈β晶体变形的式(I)的单偶氮颜料。在X射线粉末图中，不再可检测到α晶体变形。90wt％的具有小于或等于127nm的斯托克斯等效直径。
用于测定斯托克斯等效颗粒尺寸直径的测量方法的描述：
使用下述的彩色滤光片糊剂测定斯托克斯等效颗粒尺寸直径。在得自CPS Instruments，Inc.，Stuart，Florida 34997，USA的DC24000盘式离心机中，通过沉淀摄影法(参见Herbst和Hunger，IndustrialOrganic Pigments(工业有机颜料)，VCH 2004，第31-33和37-41页，和S.T.Fitzpatrick，Polymer News，1999，第24卷，第2期，第42-50页)按测定颗粒尺寸分布的常用方法对经稀释的彩色滤光片糊剂进行测量。采用或在适应于该彩色滤光片糊剂的有机介质中进行稀释和测量。在20000min-1的转速下操作DC24000。当达到这一转速后，将旋转流体装入该圆盘中。通过添加10-25％(v/v)在“CB”中的双(3，5，5-三甲基己基)邻苯二甲酸酯，在该旋转流体中产生密度梯度。“CB”是环己酮和乙酸正丁酯的混合物(按重量计，2∶3)。将0.1ml彩色滤光片糊剂涂布到13.8ml旋转流体上，该彩色滤光片糊剂已被“CB”以1∶100稀释并在超声波浴中超声振荡了2分钟。所测量的参数是蓝光(波长470nm)的消光，该消光由穿越靠近该圆盘外边缘的光束的颗粒的散射和吸收产生。按体积比例的颗粒尺寸分布通过CPS测量仪器软件借助于米氏(Mie)理论计算。为此，需要颜料的复数折射指数。通过对颜料粉末的压制片剂进行椭偏测量而测定这一参数。使用氦气比重瓶(得自Micromeritics的AccuPyc 1330)测定同样需要的颜料颗粒的密度。刚好在样品的每次测量之前采用颗粒尺寸标准物校准离心机。所使用的标准物是单晶金刚石粉末(平均颗粒尺寸0.52μm，非常窄的颗粒尺寸分布)。
应用实施例1
在AM体系中，采用根据实施例1制备的单偶氮颜料获得强着色、透明、绿黄色的涂层。该涂料的粘度低，光泽度高。与根据EP-A-0894831实施例1制备的颜料相比，着色强度显著更高并且全色调显著更透明。
应用实施例2
彩色滤光片的测试方法
试验彩色滤光片的制备：
首先，制备彩色滤光片糊剂，它由颜料组合物、粘结剂、溶剂和分散助剂根据以下配方组成：
77wt％    乙酸1-甲氧基-2-丙酯
10wt％    苯乙烯-丙烯酸系聚合物
10wt％    颜料；和
3wt％     分散助剂。
在油漆振摇器中用锆球(φ0.5-0.7mm)将上述混合物分散2小时。接着将该分散体过滤。通过旋涂机将在此所得的彩色滤光片糊剂涂布到玻璃基板上以制备彩色滤光片薄膜。对该彩色滤光片薄膜测定透明度、色值、热稳定性和对比度。
在400-700nm的应用范围中以分光光度法测定经涂覆的玻璃基板的透光率。使用CIE色三角(xyY值)描述色值：x在此描述蓝-红轴，y描述蓝-绿轴，Y描述亮度。
在23℃±0.5℃的温度下和在60s-1的剪切速率下使用旋转粘度计测定上述彩色滤光片糊剂的粘度。
通过ΔE值描述热稳定性；根据DIN6174测定该ΔE值，它描述总色值距离并且可以由x、y、Y值计算。在透光率的测量之后，在80℃下将经涂覆的玻璃基板热处理10分钟。之后，测量透光率并计算ΔE。然后在250℃下热处理该经涂覆的玻璃基板1h，并再次测定ΔE值。此外，使用该彩色滤光片糊剂，通过刀涂制成全色调涂层并在用白色糊剂稀释之后制成所谓消色涂层，并评价它们的色彩性能。具有根据实施例1制备的颜料的彩色滤光片的测试：
制备彩色滤光片糊剂。该彩色滤光片糊剂的粘度如下：η＝7mPa.s。
然后，用吸移管吸移3mL彩色滤光片糊剂并利用旋涂机在2500rpm的转速下在20s内涂布到玻璃基板上。然后用分光光度法测定该彩色滤光片薄膜的色彩性能。
色值：
x  y  Y
0.389  0.448  83.56
透光率值：
    波长 400nm  410nm  420nm  430nm  440nm  450nm
    透光率(％) 2.5  3.6  5.7  9.2  14.4  22.0
    波长 460nm  470nm  480nm  490nm  500nm
    透光率(％) 32.7  43.4  56.5  68.3  77.2
    波长 510nm  520nm  530nm  540nm  550nm  560nm
    透光率(％) 82.9  86.2  88.1  89.2  89.7  89.7
    波长 570nm  580nm  590nm  600nm  610nm
    透光率(％) 89.5  89.2  89  88.8  88.8
    波长 620nm  630nm  640nm  650nm  660nm  670nm
    透光率(％) 88.9  89  89.4  89.8  90.3  90.7
    波长 680nm  690nm  700nm
    透光率(％) 91.0  91.2  91.3
热稳定性良好。
涂层显示高的透明性和着色强度以及纯净的色调。
应用实施例3
喷墨印刷用着色剂制剂的制备：
在去离子水中将颜料与下面给出的分散剂、有机溶剂和其它添加剂一同调成糊剂，然后使用溶解器均化并加以预分散。使用珠磨机进行后续的细分散，在此进行研磨，在此同时冷却，直到达到该颜料颗粒所需的颗粒尺寸分布。之后用去离子水将该分散体调节到所需的最终颜料浓度。
以下实施例中描述的着色剂制剂按上述方法制备，在此按给定的量使用以下成分，使得形成100份着色剂制剂，其中份数是重量份。
喷墨用着色剂制剂1：
20份   根据实施例1制备的颜料
2.5份  丙烯酸酯树脂，Na盐(分散剂)
1.2份  聚乙二醇烷基醚，Na盐(分散剂)
7.5份  丙二醇
0.2份  防腐剂
其余是水
着色剂配制剂的印刷技术性能的测试：
为了评价印刷技术性能，由上述着色剂制剂1制备试验油墨，并使用热喷墨印刷机研究其可印刷性。
首先经由1μm过滤器将着色剂制剂1细过滤以分离去研磨介质残屑和任何可能的粗级分来制备试验油墨。此后，用水稀释该经过滤的着色剂制剂并向其中掺混另外的低分子量醇和多元醇，其中相对于油墨(100wt％)将颜料含量调节到5wt％。使用HP960C印刷机(HewlettPackard)，在商业上常用的标准纸(复印纸)和得自Hewlett Packard的特种纸(高级品质)上印刷试验图像。利用目测检查对印刷图像的质量和等级方面进行评价。
由着色剂制剂1制备的试验油墨在此显示非常好的印刷特性。尤其是，在印刷过程中试验油墨的高可靠性(非常好的起始印刷行为，没有喷嘴堵塞)以及在所使用的各种纸上具有优异质量的非常均匀的印刷图像。

Claims (11)

1.处于β晶相的式(I)的细分单偶氮颜料，
Figure S2006800150534C00011
其特征在于至少90wt％的颗粒具有小于或等于130nm的斯托克斯等效直径。
2.根据权利要求1的单偶氮颜料，其特征在于至少90wt％的颗粒具有小于或等于100nm的斯托克斯等效直径。
3.根据权利要求1或2的单偶氮颜料，其特征在于对比率C＝Ys/Yw小于或等于0.22。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的单偶氮颜料，其特征在于对比率C＝Ys/Yw小于或等于0.20。
5.根据权利要求1-4中一项或多项的单偶氮颜料的制备方法，其特征在于将处于α晶相的式(I)的单偶氮颜料进行盐捏合处理。
6.根据权利要求5的方法，其特征在于将处于α晶相的式(I)的单偶氮颜料与有机液体并且与呈可捏合高粘度糊剂形式的结晶盐一起捏合。
7.根据权利要求6的方法，其特征在于所述有机液体选自二醇、二醇醚、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜。
8.根据权利要求6或7的方法，其特征在于所述有机液体是二甘醇。
9.根据权利要求1-4中一项或多项的单偶氮颜料用于将天然或合成来源的高分子量有机材料，以及电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、彩色滤光片、油墨、印刷油墨和种子着色的用途。
10.高分子量有机材料，其包含着色有效量的根据权利要求1-4中一项或多项的单偶氮颜料。
11.彩色滤光片，其包含着色有效量的根据权利要求1-4中一项或多项的单偶氮颜料。
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