CN100503737C - 由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物 - Google Patents

由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN100503737C
CN100503737C CNB2004800334384A CN200480033438A CN100503737C CN 100503737 C CN100503737 C CN 100503737C CN B2004800334384 A CNB2004800334384 A CN B2004800334384A CN 200480033438 A CN200480033438 A CN 200480033438A CN 100503737 C CN100503737 C CN 100503737C
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
color compositions
organic
red
color
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB2004800334384A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1878841A (zh
Inventor
J·韦伯
G·韦尔克
F·奥尔福特
H-T·马首尔德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Publication of CN1878841A publication Critical patent/CN1878841A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100503737C publication Critical patent/CN100503737C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及包含结构式(I)的双偶氮颜料，和一种或多种选自有机橙、红和紫色颜料的颜料的颜料组合物。

Description

由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物
本发明涉及由黄色双偶氮颜料和有机橙、红或紫色颜料组成的颜料组合物和它们用于将高分子量材料着色的用途。
在使用颜料将高分子量有机材料着色时对颜料的应用技术性能提出高的要求，如易分散性，涂料的适合于应用的流动能力，高着色强度，耐再涂牢度，耐溶剂牢度，耐碱和酸性，耐光牢度和耐气候老化牢度和色调纯净度。另外很希望尽可能通用于将其它高分子量体系，如塑料和印刷油墨着色。在此，附加另外的要求，其中部分地也是对于涂料提出的，例如高牢度如耐渗出牢度和热稳定性。在涂料和印刷油墨的情况下，希望在水基和溶剂基体系两者中的可使用性。颜料悬浮液制备方面的趋势是朝向高颜料浓度，因此要求高度着色然而具有低粘度的涂料和印刷油墨浓缩物或研磨料。颜料的其它使用领域包括例如电子照相调色剂，油墨，滤色器(Farbfilter)或粉末涂料，它们各自具有它们的附加的特殊要求。
JP2003-232914公开了包含C.I.颜料黄214的颜料组合物。
由于颜料的固有颜色，仅可以通过混合两种或更多种颜料达到大多数色调。对于某些色调，特别地对于橙色色调，以及当一种组分以小数量用于调节色调时，已知的解决方案不满足所有的要求。
存在对克服已知颜料组合物的缺点和满足上述要求的颜料组合物的需求。
本发明提供一种颜料组合物，该组合物包含结构式(I)的双偶氮颜料，
Figure C200480033438D00051
和一种或多种，例如一种、两种或三种选自有机橙、红和紫色颜料的颜料。
本发明的组合物中的合适的有机橙和红色颜料可以是C.I.颜料橙5、13、14、16、34、36、38、42、43、48、49、51、61、62、64、67、68、69、71、72、73、74；C.I.颜料红1、2、3、4、5、7、9、12、14、23、38、41、42、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、48:6、49、49:1、51:1、52:1、52:2、53、53:1、53:3、57、57:1、57:2、57:3、58:2、58:4、63:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5、81:6、88、112、122、123、144、146、148、149、150、166、168、169、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、192、194、200、200:1、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、242、246、247、251、253、254、255、256、257、260、262、264、270、272；C.I.颜料紫19。
优选的有机红色颜料是C.I.颜料红7、12、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、122、146、168、177、178、179、184、185、187、200、202、206、207、208、209、210、246、254、255、257、264、272，特别地C.I.颜料红122、168、177、178、179、202、209、254、255、257、264、272。
优选的有机橙色颜料是C.I.颜料橙43、64、71和73。
优选的有机紫色颜料是γ晶体变型的C.I.颜料紫19。
在本发明的颜料组合物中，结构式(I)的双偶氮颜料和有机橙、红或紫色颜料可形成共同的晶格，例如以固溶体或混合晶体形式。
采用本发明的颜料组合物可以实现从黄红色经橙色到红黄色的色调，它们对于在黄红色区域中和在橙色区域中的色调是特别令人感兴趣的。
在本发明的颜料组合物中，结构式(I)的双偶氮颜料对有机橙、红或紫色颜料的重量比可以是(0.1:99.9)至(99.9:0.1)，优选(1:99)至(99:1)，特别优选(5:95)至(95:5)和特别地(10:90)至(90:10)。
本发明的颜料组合物可以采用各种方式制备，例如通过在研磨操作之前或之后混合颗粒或粉末形式的干燥的各组分，通过将湿形式的一种组分加入湿或干燥形式的其它组分中，例如通过混合湿压滤饼形式的各组分而制备。
混合可以例如由酸糊化、酸溶胀，由以干燥形式、以湿形式研磨，例如捏合，或在悬浮液中进行，或由这些工艺的组合进行。研磨可以在添加水，溶剂，酸或研磨助剂如盐的条件下进行。
也可以通过在其它组分的制备方法期间将一种组分加入所述其它组分中进行混合。
结构式(I)的双偶氮颜料的制造方法包括基础芳族胺的重氮化以形成重氮盐，如果适当地，溶解和非必要地沉淀基础偶合组分，这两种反应物即重氮盐和偶合组分的混合，在此可以将偶合组分加入重氮盐中或反之亦然，或者，如果适当地则在微反应器中，可进行连续偶氮偶合。可以将形成的偶合悬浮液进行后处理，例如在溶剂加入之后，在升高的温度和/或压力下进行。该制备方法另外包括偶合产物的分离和如果适当地，将偶合产物在含水，含水-有机或有机介质中，在升高的温度下，如果适当地在压力下，进行后处理，并随后将偶氮颜料作为压滤饼形式分离和它的干燥和如果适当地，研磨颗粒成粉末。
当有机橙或红色颜料是偶氮颜料时，制备方法对应于以上所述的制备方法。
如果有机橙、红或紫色颜料是多环颜料，则在有机橙、红或紫色颜料的环体系的化学合成结束之后，采用通常的方式加入结构式(I)的双偶氮颜料，因为该化学合成通常在这样的反应条件下进行，该反应条件可能导致结构式(I)的双偶氮颜料的分解。在化学合成之后，如果适当地，例如通过酸糊化、酸溶胀、干燥或湿法研磨而粉碎有机橙、红或紫色颜料。例如在水和/或溶剂中和通常在升高的温度和如果适当则在升高的压力下，通常将获得的细结晶或在合成时以细结晶形式产生的有机橙、红和紫色颜料进行后处理，一般称为整理。
干燥中可使用已知的干燥设备组，如干燥烘箱、桨轮干燥器、转鼓干燥器、接触干燥器和特别地旋转闪蒸干燥器和喷雾干燥器。通过合适干燥设备组的选择，也可以制备低粉尘和可自由流动的粉末或颗粒。
优选通过以干燥形式，以湿形式或在悬浮液中研磨各组分，特别地通过盐捏合各组分而制备颜料组合物。
如果希望以透明形式的颜料组合物，则比表面积应当大于40m2/g，优选40-180m2/g和特别地60-160m2/g。盐捏合是为此的优选制备工艺。
本发明的颜料组合物的制备中可使用用于配色(Nuancieren)的其它着色剂和助剂，例如表面活性剂，颜料性和非颜料性分散剂，填料，标准化剂，树脂，蜡，消泡剂，防尘剂，增量剂，抗静电剂，防腐剂，干燥延迟剂，控制流变的添加剂，湿润剂，抗氧化剂，UV吸收剂，光稳定剂，粘结剂，例如本发明的颜料组合物意于用于其中的体系的粘结剂，或其组合。配色组分的使用数量通常为最高至10wt％和助剂的使用数量为最高至十倍数量，各自基于结构式(I)的双偶氮颜料和有机橙、红或紫色颜料的总量。然而，可以在例外情况下存在甚至更高的数量。助剂和配色着色剂的加入可在工艺中的任意时刻进行。
填料或增量剂表示根据DIN 55943和DIN EN 971-1的多种物质，例如各种类型的滑石，高岭土，云母，白云石，石灰，二氧化钛，硫化锌，锌钡白或硫酸钡。在此特别地在本发明的颜料组合物的研磨之前的加入经证明是有利的。
本发明的颜料组合物可作为优选含水压滤饼或湿颗料的形式使用，但通常它们是可自由流动的粉末状特性的固体体系或是颗粒。
本发明的颜料组合物可用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如用于塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器着色，以及用于将油墨、印刷油墨和种子着色。
可以采用本发明的颜料组合物着色的高分子量有机材料是例如纤维素化合物，例如纤维素醚和酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素，天然粘结剂，例如脂肪酸、脂肪油、树脂和它们的转化产物，或人造树脂，如缩聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特别地脲-和蜜胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸类树脂、酚醛塑料和酚醛树脂，如线性酚醛清漆或甲阶酚醛树脂，脲树脂、乙烯基类聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚醋酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烃，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯、聚(甲基)丙烯酸酯和它们的共聚物，如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，苯并呋喃-茚树脂和烃树脂，环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和的人造树脂(聚酯，丙烯酸酯)，蜡，醛树脂和酮树脂，树胶，橡胶和它的衍生物和胶乳，酪蛋白，聚硅氧烷和硅树脂；它们单独或以混合物形式使用。在此提及的高分子量有机化合物是否作为塑性物料、熔体形式或以纺丝溶液，分散体，涂料，油漆或印刷油墨形式存在并不重要。依赖于希望的用途，经证实有利的是作为共混物形式或以制剂或分散体形式利用本发明的颜料组合物。颜料组合物也可以在引入高分子量有机介质中时才制备。本发明因此也提供一种高分子量有机介质，该介质包含着色有效量的本发明的颜料组合物。根据要着色的高分子量有机材料，本发明的颜料组合物的使用数量通常为0.01-30wt％，优选0.1wt％-15wt％。在一些情况下也可以使用BET表面积大于2m2/g和优选大于5m2/g的相应粗产品代替经研磨和/或整理的本发明颜料组合物。此粗产品可用于制备液体或固体形式的浓度为5wt％-99wt％的浓色母料，它们单独或如果适当则与其它粗产品或成品颜料混合使用。
本发明的颜料组合物也适用作电子照相调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)，磁性调色剂，液体调色剂，聚合调色剂以及特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合、聚加成和缩聚树脂，如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们可还包含其它成分，如电荷控制剂，蜡或流动助剂，或后续用这些添加剂改性。
另外，本发明的颜料组合物也适用作粉末和粉末涂料中的着色剂，特别地可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中的着色剂，该涂料用于涂覆例如由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的表面。有用的粉末涂料树脂典型地有环氧树脂、含羧基和含羟基的聚酯树脂、聚氨酯和丙烯酸类树脂，连同通常的固化剂一起使用。也可以使用树脂的组合。例如，环氧树脂经常与含羧基和含羟基的聚酯树脂结合使用。典型的固化剂组分(依赖于树脂体系)有例如酸酐、咪唑以及双氰胺及其衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基氨基甲酸酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
本发明的颜料组合物也适用作水基和非水基的喷墨油墨中，以及按由热熔工艺操作的那些油墨中的着色剂。
喷墨油墨通常包含总计0.5-15wt％和优选1.5wt％-8wt％(以干物质计算)一种或多种本发明的颜料组合物。
微乳液油墨基于有机溶剂，水和如果适当地，额外的助水溶性物质(界面介体)。微乳液油墨通常包含0.5wt％-15wt％和优选1.5wt％-8wt％一种或多种本发明的颜料组合物，5wt％-99wt％水和0.5wt％-94.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。
溶剂基喷墨油墨包含优选0.5wt％-15wt％一种或多种本发明的颜料组合物，85wt％-99.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。
热熔油墨大多数基于在室温下为固体和在加热时变为液体的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此优选的熔融范围是约60℃-约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20wt％-90wt％蜡和1wt％-10wt％一种或多种本发明的颜料组合物组成。另外可以存在0wt％-20wt％额外的聚合物(作为“染料溶解剂”)，0wt％-5wt％分散助剂，0wt％-20wt％粘度改进剂，0wt％-20wt％增塑剂，0wt％-10wt％增粘添加剂，0wt％-10wt％透明度稳定剂(防止例如蜡的结晶)以及0wt％-2wt％抗氧化剂。
本发明的颜料组合物另外也适用作滤色器用的着色剂，该滤色器用于加法色生成和用于减法色生成两者，例如用于电光学体系如电视屏幕、LCD(液晶显示器)、电荷耦合器件、等离子体显示器或电致发光显示器中，它们又可以是有源(扭转向列型)或无源(超扭转向列型)铁电显示器或发光二极管，以及适用作电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)用的着色剂。在制备滤色器，不仅反射性而且透光性滤色器两者的方面，将颜料以糊剂的形式或作为在合适粘结剂(丙烯酸酯，丙烯酸类酯，聚酰亚胺，聚乙烯醇，环氧化物，聚酯，蜜胺，明胶，酪蛋白)中的着色光刻胶施加到各自的LCD元件(如TFT-LCD＝薄膜晶体管液晶显示器或例如((S)TN-LCD＝(超)扭转向列型-LCD)上。除了高的热稳定性，高颜料纯度是稳定性糊剂或着色光刻胶的先决条件。此外，着色的滤色器也可以由喷墨印刷工艺或其它合适的印刷工艺施用。
本发明的颜料组合物的特征是其优异的色彩和流变性能，特别是高絮凝稳定性，易分散性，良好的流变，高着色强度和饱和度(色度)。它们可以容易地在许多应用介质中分散直到高的细分状态。这样的颜料分散体甚至在涂料浓色母料的高度着色下也显示突出的流变性能。相似地，其它上述的性能，如光泽，耐再涂牢度，耐溶剂牢度，耐碱牢度，耐光牢度和耐气候老化牢度和色调的高纯净度，也非常好。另外，采用本发明的颜料组合物也可实现黄红色区域和橙色区域中的色调，它们是在用于滤色器中时所考虑的。它们在此提供非常良好的对比度。它们可以采用高纯度和低离子含量制备。根据要求而定，可以制备具有或高或低的比表面积的具有遮盖性或透明主色的颜料组合物。本发明的颜料组合物甚至当一种组分，特别地结构式(I)的黄色双偶氮颜料，仅以相对小数量用于调色时仍显示优异的性能。
为评价颜料在涂料领域中，在无水的溶剂基涂料体系中的性能，从大量已知的清漆中选择基于中油度醇酸树脂和丁醇醚化的蜜胺树脂的醇酸-蜜胺树脂清漆(AM)。
为评价颜料在涂料领域中，在含水涂料体系中的性能，从大量已知的涂料体系中选择基于聚氨酯(PUR)的含水清漆。
色彩性能根据DIN55986测定。根据如下五级标度目测评价在分散之后的研磨料流变。
5        稀流体
4        流体
3        稠流体
2        轻微凝固
1        凝固
耐再涂牢度根据DIN 53221测定。在将研磨料稀释到最终颜料浓度之后，使用购自Erichsen公司的301型Rossmann粘度刮刀测定粘度。
在以下的实施例中，除非另外说明，百分比数据是重量百分比，和份数是重量份数。
结构式(I)的双偶氮颜料根据DE10045790A1的实施例2所述制备。
实施例1
将18g的C.I.颜料红177和12g结构式(I)的双偶氮颜料机械混合。
该颜料组合物在AM清漆中提供具有红橙色色调的强着色涂料。
实施例2
将90g氯化钠，9g的C.I.颜料红177，6g结构式(I)的双偶氮颜料和17ml二甘醇在40℃下捏合8h。将捏合物料在40℃下搅拌入200ml5wt％含水盐酸中2h，过滤悬浮液，将压滤饼洗涤到无盐和在80℃下干燥。在AM清漆中该颜料组合物提供具有红橙色和纯净色调的强着色涂料。主色是透明的。
实施例3-8
制备如下混合物：
 
实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7 实施例8
结构式(I)的双偶氮颜料 3g 6g 26.4g 21g 9g 18g
P.0.43 26.4g 18g
P.R.168 4.5g
P.R.179 0.6g
P.R.209 3g
P.V.19 4.5g
P.R.122 3g
P.0.62 19.5g
P.0.36 7.5g
P.R.188 3g
P.R.170 0.6g
P.R.264 1.5g 4.5g
在AM清漆中获得具有橙色到黄红色色调的强着色涂料。
实施例9
将25g的C.I.颜料红254，4g的C.I.颜料红177和1g结构式(I)的双偶氮颜料机械混合。
在AM清漆中获得具有黄红色色调和高光泽的强着色涂料，该涂料的粘度低。
实施例10
将90g氯化钠，12.5g的C.I.颜料红254，2g的C.I.颜料红177，0.5g结构式(I)的双偶氮颜料和24.5ml二甘醇在40℃下捏合8h。将捏合物料在40℃下搅拌入200ml含水盐酸(5wt％)中2h，过滤悬浮液，将压滤饼洗涤到无盐和在80℃下干燥。
颜料组合物在AM清漆中提供具有黄红色色调和高光泽的强着色透明涂料，涂料的粘度低。
实施例11a
将450g氯化钠，75g根据DE10045790A1的实施例2中所述制备的结构式(I)的双偶氮颜料，和110ml二甘醇在85℃下捏合8h。将捏合物料在40℃下搅拌入4升5wt％含水硫酸中2h，过滤悬浮液，将滤饼洗涤到无盐和在80℃下干燥。获得74g结构式(I)的双偶氮颜料。
实施例11b
将18g的C.I.颜料红254和2g根据实施例11a制备的结构式(I)的双偶氮颜料机械混合。
实施例12
将15g的C.I.颜料红254，3g的C.I.颜料红264和2g根据实施例11a制备的结构式(I)的双偶氮颜料机械混合。
实施例13
将90g氯化钠，11.25g的C.I.颜料红254，2.25g的C.I.颜料红264，1.5g根据实施例11a制备的结构式(I)的双偶氮颜料和24ml二甘醇在40℃下捏合6h。将捏合物料在40℃下搅拌入500ml含水硫酸(5wt％)中2h，过滤悬浮液，将压滤饼洗涤到无盐和在80℃下干燥。
对于滤色器的测试
试验滤色器的制备：
首先制备由颜料组合物，粘结剂，溶剂和分散助剂根据如下配方组成的滤色器糊剂：
77wt％的乙酸-1-甲氧基-2-丙基酯
10wt％的苯乙烯-丙烯酸类聚合物
10wt％颜料组合物；和
3wt％的分散助剂。
将以上混合物采用锆石球(Φ0.5-0.7mm)在油漆摇动器中分散2小时。随后过滤分散体。将在此获得的滤色器糊剂借助旋涂器涂布到玻璃基材上以制得滤色器膜。对此滤色器膜测定透明度，色彩值，热稳定性和对比度。
在400-700nm的使用范围中由分光光度法测定涂覆玻璃基材的透光率。使用CIE配色三角形(Farbdreieck)(xyY值)描述色彩值：x在此描述蓝色-红色轴，y描述蓝色-绿色轴，Y描述亮度。
对上述滤色器糊剂使用旋转粘度计在23℃±0.5℃的温度下和60s-１的剪切速率下测定粘度。
热稳定性由ΔE值描述：ΔE值根据DIN 6174测定，它描述总色差(Farbabstand)和可以从x，y，Y值计算。在透光率的测量之后将涂覆的玻璃基材在80℃下调温10min。然后，测量透光率和计算ΔE。然后将涂覆的玻璃基材在250℃下调温1h和再次测定ΔE值。
此外，采用滤色器糊剂通过刀涂制备主色涂层和在采用白色糊剂稀释之后通过刀涂制备所谓消色涂层，评价它们的色彩。
采用根据实施例11b的颜料组合物的滤色器测试：
制备滤色器糊剂。滤色器糊剂的粘度是：η＝12.8mPa.s。
然后，用滴管吸取3ml滤色器糊剂和通过旋涂器在2500rpm的转速下在20s期间内将其涂布到玻璃基材上。随后由分光光度法测定滤色器膜的色彩性能。
色彩值：
 
x Y Y
0.581 0.327 22.1
透光率值：
 
波长 400nm 410nm 420nm 430nm 440nm 450nm
透光率(％) 23.4 17.7 12.9 9.1 6.4 4.7
波长 460nm 470nm 480nm 490nm 500nm
透光率(％) 3.3 2.8 2.7 2.5 2.0
波长 510nm 520nm 530nm 540nm 550nm 560nm
透光率(％) 2.1 2.6 2.9 1.5 0.7 1.0
波长 570nm 580nm 590nm 600nm 610nm
透光率(％) 5.0 31.4 65.4 78.4 83.8
波长 620nm 630nm 640nm 650nm 660nm 670nm
透光率(％) 86.3 87.0 86.9 86.5 86.0 85.9
波长 680nm 690nm 700nm
透光率(％) 86.1 86.4 87.0
热稳定性良好。
涂层显示高透明度和着色强度和纯净色调。
制备滤色器糊剂。滤色器糊剂的粘度是：η＝23.2mPa.s。
然后，用滴管吸取3ml滤色器糊剂和通过旋涂器在2500r pm的转速下在20s期间内涂布到玻璃基材上。随后由分光光度法测定滤色器膜的色彩性能。
色彩值：
 
x Y Y
0.588 0.324 19.5
透光率值：
 
波长 400nm 410nm 420nm 430nm 440nm 450nm
透光率(％) 20.3 15.5 11.3 7.9 5.6 4.1
波长 460nm 470nm 480nm 490nm 500nm
透光率(％) 2.9 2.4 2.4 2.2 1.8
波长 510nm 520nm 530nm 540nm 550nm 560nm
透光率(％) 1.8 2.2 2.2 1.4 0.7 0.8
波长 570nm 580nm 590nm 600nm 610nm
透光率(％) 3.4 22.2 52.9 70.2 78.0
波长 620nm 630nm 640nm 650nm 660nm 670nm
透光率(％) 82.1 84.3 85.7 86.4 86.6 86.6
波长 680nm 690nm 700nm
透光率(％) 86.5 86.3 86.2
热稳定性良好。
涂料显示高透明度和着色强度和纯净色调。
采用根据实施例13的颜料组合物的滤色器测试：
制备滤色器糊剂。滤色器糊剂的粘度是：η＝119.8mPa.s。
然后，用滴管吸取3ml滤色器糊剂和通过旋涂器在2500rpm的转速下在20s期间内将其涂布到玻璃基材上。随后由分光光度法测定滤色器膜的色彩性能。
色彩值：
 
x y Y
0.634 0.331 17.2
透光率值：
 
波长 400nm 410nm 420nm 430nm 440nm 450nm
透光率(％) 8.9 6.5 4.4 2.8 1.8 1.2
波长 460nm 470nm 480nm 490nm 500nm
透光率(％) 0.8 0.6 0.5 0.5 0.4
波长 510nm 520nm 530nm 540nm 550nm 560nm
透光率(％) 0.4 0.5 0.5 0.3 0.2 0.2
波长 570nm 580nm 590nm 600nm 610nm
透光率(％) 0.5 11.3 44.1 68.3 79.1
波长 620nm 630nm 640nm 650nm 660nm 670nm
透光率(％) 83.6 85.7 86.8 87.5 87.8 88.0
波长 680nm 690nm 700nm
透光率(％) 88.1 88.1 88.2
热稳定性良好。
涂料显示高透明度和着色强度和纯净色调。

Claims (11)

1.一种颜料组合物，其包含结构式(I)的双偶氮颜料，
Figure C200480033438C00021
和一种或多种选自有机橙、红和紫色颜料的颜料，比表面积为40-180m2/g，其特征在于结构式(I)的双偶氮颜料与有机橙、红或紫色颜料的重量比是10:90至90:10。
2.根据权利要求1的颜料组合物，其特征在于有机橙色颜料是C.I.颜料橙5、13、14、16、34、36、38、42、43、48、49、51、61、62、64、67、68、69、71、72、73、74；或其组合。
3.根据权利要求1的颜料组合物，其特征在于有机红色颜料是C.I.颜料红1、2、3、4、5、7、9、12、14、23、38、41、42、48、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、48:6、49、49:1、51:1、52:1、52:2、53、53:1、53:3、57、57:1、57:2、57:3、58:2、58:4、63:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5、81:6、88、112、122、123、144、146、148、149、150、166、168、169、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、192、194、200、200∶1、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、242、246、247、251、253、254、255、256、257、260、262、264、270、272；或其组合。
4.根据权利要求1的颜料组合物，其特征在于有机紫色颜料是C.I.颜料紫19。
5.根据权利要求1-4中任一项的颜料组合物，其特征在于它是固溶体或混合晶体。
6.制备根据权利要求1-4中任一项的颜料组合物的方法，其通过混合结构式(I)的双偶氮颜料与所述一种或多种有机橙、红或紫色颜料而进行。
7.根据权利要求1-5中任一项的颜料组合物用于将高分子量有机材料着色的用途。
8.根据权利要求7的用途，其特征在于所述颜料组合物用于将塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器着色，以及用于将油墨和种子着色。
9.根据权利要求8的用途，其特征在于所述油墨为喷墨油墨。
10.根据权利要求8的用途，其特征在于所述油墨为印刷油墨。
11.一种高分子量有机介质，其包含着色有效量的根据权利要求1-5中任一项的颜料组合物。
CNB2004800334384A 2003-11-14 2004-11-11 由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物 Expired - Fee Related CN100503737C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10353127A DE10353127A1 (de) 2003-11-14 2003-11-14 Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment
DE10353127.0 2003-11-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1878841A CN1878841A (zh) 2006-12-13
CN100503737C true CN100503737C (zh) 2009-06-24

Family

ID=34559637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2004800334384A Expired - Fee Related CN100503737C (zh) 2003-11-14 2004-11-11 由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7311769B2 (zh)
EP (1) EP1689817A1 (zh)
JP (1) JP2007514804A (zh)
KR (1) KR20060109466A (zh)
CN (1) CN100503737C (zh)
BR (1) BRPI0416557A (zh)
CA (1) CA2545210A1 (zh)
DE (1) DE10353127A1 (zh)
WO (1) WO2005049737A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10353126A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-09 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischem Gelbpigment und Phthalocyaninpigment
DE102005021160A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
DE102005021159A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Feinteiliges Azopigment und Verfahren zu seiner Herstellung
JP5422092B2 (ja) * 2005-07-29 2014-02-19 株式会社 資生堂 粉末化粧料の製造方法
EP1834996B1 (de) * 2006-03-14 2009-05-27 Clariant Finance (BVI) Limited Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155
US7479181B2 (en) * 2006-07-31 2009-01-20 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink composition and method of making the same
JP5173333B2 (ja) * 2006-11-02 2013-04-03 大日精化工業株式会社 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191
DE102008006859A1 (de) * 2008-01-31 2009-08-06 Clariant International Limited Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten
JP2009237462A (ja) * 2008-03-28 2009-10-15 Dic Corp カラーフィルター用赤色顔料、それを用いてなる赤色着色組成物及びカラーフィルター
DE102009048542A1 (de) 2009-10-07 2011-04-21 Clariant International Ltd. Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155
JP5434504B2 (ja) * 2009-11-16 2014-03-05 富士ゼロックス株式会社 オレンジトナー及びそれを用いたトナー収容容器、オレンジ現像剤及びそれを用いたプロセスカートリッジ、並びに、画像形成装置
JP4995334B2 (ja) * 2010-08-27 2012-08-08 キヤノン株式会社 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー
EP2824149B1 (en) * 2012-03-09 2016-07-06 Fujifilm Corporation Radiation-curable ink-jet ink set and ink-jet recording method
US9377704B2 (en) * 2012-11-02 2016-06-28 Xerox Corporation Red toners
JP5939640B2 (ja) 2013-03-08 2016-06-22 富士フイルム株式会社 多層構成物、及び、多層構成物の製造方法
CN103483866A (zh) * 2013-09-11 2014-01-01 吴江市冰心文教用品有限公司 一种橙色颜料的制备方法
JP6031053B2 (ja) 2014-02-13 2016-11-24 富士フイルム株式会社 放射線硬化型インクジェットインクセット及びインクジェット記録方法
EP3152265B1 (en) * 2014-06-09 2019-07-31 HP Indigo B.V. Electrostatic ink compositions
JP6872317B2 (ja) * 2015-03-27 2021-05-19 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物
WO2016158625A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 日本ゼオン株式会社 イエロートナー
WO2016158626A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 日本ゼオン株式会社 イエロートナー
CN107533309B (zh) * 2015-04-28 2020-11-13 日本瑞翁株式会社 黄色调色剂
JP6599250B2 (ja) 2016-01-22 2019-10-30 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用オレンジ色インク組成物及びそれを用いたインクセット
CN115113498A (zh) * 2016-08-31 2022-09-27 日本瑞翁株式会社 黄色调色剂

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3997521A (en) * 1969-12-03 1976-12-14 Sandoz Ltd. Bis-(dialkoxycarbonylphenylazo)acetoacetamidoarylenes
CN1214473A (zh) * 1997-10-06 1999-04-21 科莱恩有限公司 颜料黄155在电照相色调剂和显影剂、粉末涂料和喷墨墨水中的应用
CN1344762A (zh) * 2000-09-15 2002-04-17 科莱恩有限公司 黄色双偶氮着色剂的新结晶多晶形物及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE759771A (fr) * 1969-12-03 1971-05-17 Sandoz Sa Colorants azoiques peu solubles
US4070353A (en) * 1973-04-18 1978-01-24 Ciba-Geigy Corporation Dicarboxylic acid ester diazo pigments
FR2558843B1 (fr) 1984-01-26 1987-11-27 Sandoz Sa Melanges de pigments azoiques, leur preparation et leur utilisation
DE4229207C2 (de) * 1992-09-02 1998-12-17 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten und deren Verwendung
DE59706222D1 (de) * 1996-07-31 2002-03-14 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zur Herstellung von farbstarken Disazopigmentgemischen
DE10032315A1 (de) 2000-07-04 2002-01-17 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2003232914A (ja) * 2002-02-13 2003-08-22 Sumitomo Chem Co Ltd 着色組成物およびそれを用いたカラーフィルター
JP2003240938A (ja) * 2002-02-22 2003-08-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
DE10227527A1 (de) 2002-06-20 2004-01-08 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE10353126A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-09 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischem Gelbpigment und Phthalocyaninpigment

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3997521A (en) * 1969-12-03 1976-12-14 Sandoz Ltd. Bis-(dialkoxycarbonylphenylazo)acetoacetamidoarylenes
CN1214473A (zh) * 1997-10-06 1999-04-21 科莱恩有限公司 颜料黄155在电照相色调剂和显影剂、粉末涂料和喷墨墨水中的应用
CN1344762A (zh) * 2000-09-15 2002-04-17 科莱恩有限公司 黄色双偶氮着色剂的新结晶多晶形物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005049737A1 (de) 2005-06-02
JP2007514804A (ja) 2007-06-07
BRPI0416557A (pt) 2007-01-23
US7311769B2 (en) 2007-12-25
EP1689817A1 (de) 2006-08-16
KR20060109466A (ko) 2006-10-20
CA2545210A1 (en) 2005-06-02
DE10353127A1 (de) 2005-06-09
CN1878841A (zh) 2006-12-13
US20070125263A1 (en) 2007-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100503737C (zh) 由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物
CN100378179C (zh) 由有机和无机颜料组成的颜料组合物
CN101037545B (zh) 基于py 155的颜料制剂
CN102020871B (zh) 颜料增效剂
JP5008657B2 (ja) アゾ顔料をベースとする顔料調製物
CN1326951C (zh) 酞菁颜料制剂
CN101175823A (zh) 细分的偶氮颜料及其制备方法
JP4694559B2 (ja) フタロシアニン色素に基づいた色素調製物
CN102137899B (zh) 偶氮化合物、偶氮颜料、颜料分散体、着色组合物和喷墨记录用墨
CN101208393A (zh) 基于c.i.颜料蓝80的蓝色着色剂
CN103572619A (zh) 水性无树脂涂料色浆
CN101631835B (zh) 基于二酮基吡咯并吡咯的颜料制剂
CN101809094A (zh) 颜料分散助剂、含有该颜料分散助剂的颜料分散物及其用途
CN100491476C (zh) 基于c.i.颜料黄74的单偶氮颜料制剂
CN106029787B (zh) 近红外线反射‑透射性偶氮颜料、近红外线反射‑透射性偶氮颜料的制造方法、使用了这些偶氮颜料的着色剂组合物、物品的着色方法和着色物品
CN100415834C (zh) 由有机黄色颜料和酞菁颜料组成的颜料组合物
CN101089051A (zh) ε型铜酞菁颜料、其制造方法和着色组合物
CN101578286A (zh) 具有高透明度的二酮基吡咯并吡咯混合晶体
CN100381503C (zh) 用于包装凹版印刷和柔性版印刷的偶氮颜料制剂
JP6854782B2 (ja) 新規ナフトールａｓ顔料
CN101616999B (zh) 细分的二酮基吡咯并吡咯颜料的直接制备方法
CN105593310A (zh) 包含双偶氮染料和颜料的组合物
TW201533170A (zh) 近紅外線反射或穿透性偶氮顏料、近紅外線反射或穿透性偶氮顏料之製造方法、使用該等偶氮顏料之著色劑組成物、物品之著色方法及著色物品
TW588094B (en) Solid pigment composition
BRPI0611255A2 (pt) pigmento azo finamente dividido e processos para a produÇço do mesmo

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090624

Termination date: 20101111