KR20060109466A - 황색 디스아조 안료 및 유기 안료로 이루어진 안료 조성물 - Google Patents

황색 디스아조 안료 및 유기 안료로 이루어진 안료 조성물 Download PDF

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클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 및 자색 안료로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 안료를 함유하는 안료 조성물에 관한 것이다:
화학식 Ⅰ

Description

황색 디스아조 안료 및 유기 안료로 이루어진 안료 조성물{PIGMENT COMPOSITIONS CONSISTING OF A YELLOW DISAZO PIGMENT AND AN ORGANIC PIGMENT}
본 발명은 황색 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료로 이루어진 안료 조성물 및 거대분자 물질을 착색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
거대분자 유기 물질의 착색에 사용되는 안료는 이의 성능 특성, 예컨대 용이한 분산력, 도료의 사용-적절한 유동성, 높은 착색력, 오버코팅(overcoating) 견뢰도, 용매 견뢰도, 알칼리 및 산에 대한 내성, 광 및 기후 견뢰도 및 색상 선명도에 관한 높은 요구조건에 부합하여야 한다. 다른 절실한 요구조건은, 다른 거대분자 시스템, 예컨대 플라스틱 및 인쇄 잉크의 착색을 위한, 이상적으로 보편적인 유용성이다. 이러한 경우에, 부가적인 요구조건이 존재하고, 도료에서 기대되는 것중 일부는, 예를 들어 번짐 견뢰도 및 가열 안정성과 같은 견뢰도가 높은 것이다. 도료 및 인쇄 잉크의 경우에, 수계 및 용매계 시스템 둘다에서의 유용성이 바람직하다. 안료 현탁액의 제조의 경향은 높은 안료 농도를 지향한다: 그러므로, 고도로 착색된 도료 및 인쇄 잉크 농축물 또는 그럼에도 낮은 점도를 갖는 밀베이스(millbase)가 요구된다. 안료의 사용 분야는 추가로, 예를 들어 전자사진용 토너, 다른 유형의 잉크, 여광기 또는 분말 도료를 포함하고, 각각의 부가적인 특정 요구조건을 가진다.
일본 특허 제 JP 2003-232914 호는 색지수(C. I.) 안료 황색 214를 포함하는 안료 조성물을 개시한다.
안료의 고유의 색상 때문에, 대부분의 색상은 단지 2가지 이상의 안료를 혼합함으로써 얻을 수 있다. 특정 색상, 특히 오렌지색 색상이 존재하고, 또한 한 성분이 색상과 조화를 이루도록 작은 양으로 사용될 때, 존재하는 용액은 모든 요구조건에 부합하지는 않는다.
존재하는 안료 조성물의 단점을 극복하고 상기 요구조건에 부합하는 안료 조성물에 대한 필요성이 있다.
본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 및 자색 안료로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의, 예를 들어 1개, 2개 또는 3개의 안료를 포함하는 안료 조성물을 제공한다:
Figure 112006033299163-PCT00001
본 발명의 안료 조성물중 유기 적색 및 오렌지색 안료는 색지수(C. I.) 안료 오렌지색 5, 13, 14, 16, 34, 36, 38, 42, 43, 48, 49, 51, 61, 62, 64, 67, 68, 69, 71, 72, 73 및 74; 색지수 안료 적색 1, 2, 3, 4, 5, 7, 9, 12, 14, 23, 38, 41, 42, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 48:5, 48:6, 49, 49:1, 51:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:3, 57, 57:1, 57:2, 57:3, 58:2, 58:4, 63:1, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 81:5, 81:6, 88, 112, 122, 123, 144, 146, 148, 149, 150, 166, 168, 169, 170, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 192, 194, 200, 200:1, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 242, 246, 247, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 260, 262, 264, 270 및 272; 색지수 안료 자색 19일 수 있다.
바람직한 유기 적색 안료는 색지수 안료 적색 7, 12, 14, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 122, 146, 168, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 246, 254, 255, 257, 264 및 272, 특히 색지수 안료 적색 122, 168, 177, 178, 179, 202, 209, 254, 255, 257, 264 및 272이 다.
바람직한 유기 오렌지색 안료는 색지수 안료 오렌지색 43, 64, 71 및 73이다. 바람직한 유기 자색 안료는 감마 상의 색지수 안료 자색 19이다.
본 발명의 안료 조성물에서, 화학식 I의 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료는 접합 결정 격자, 예를 들어 고용체 또는 혼합된 결정의 형태를 형성할 수 있다.
본 발명의 안료 조성물은 황색을 띤 적색 내지 오렌지색 내지 적색을 띤 황색의 범위인 색상을 제공한다. 이러한 조성물은 특히 황색을 띤 적색 영역 및 오렌지색 영역내의 색상에 대해 주의를 끈다.
본 발명의 안료 조성물에서, 화학식 I의 디스아조 안료 대 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료의 중량 비가 0.1:99.9 내지 99.9:0.1, 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더욱 바람직하게는 5:95 내지 95:5, 특히 10:90 내지 90:10일 수 있다.
본 발명의 안료 조성물은 다양한 방식으로, 예를 들어 과립 또는 분말 형태인 무수 성분을 연마 조작 전후에 혼합시킴으로써, 습윤 형태인 한 성분을 습윤 또는 무수 형태인 다른 성분에 첨가함으로써, 예를 들어 습윤 프레스케이크 형태인 성분을 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 혼합은, 예를 들어 산 페이스팅(pasting), 산 팽윤에 의하여, 무수 형태, 습윤 형태에서의 연마에 의하여, 예를 들어 반죽에 의하여, 또는 현탁액에서, 또는 이들의 조합에 의하여 수행될 수 있다. 연마는 물, 용매, 산 또는 연마 보조제, 예컨대 염의 존재하에 수행될 수 있다.
혼합은 또한 하나의 성분을 제조하는 조작 동안에 한 성분을 다른 성분에 첨가함으로써 수행될 수 있다.
화학식 I의 디스아조 안료의 제조 조작은 다이아조늄 염을 형성하기 위한 모 방향족 아민의 다이아조화 단계, 필요에 따라 용해 단계 및 모 결합 성분의 적절한 침전 단계, 2개의 반응물 다이아조늄 염 및 결합 성분의 혼합 단계를 포함하고, 혼합시키기 위해 결합 성분을 다이아조늄 염에 첨가하거나 그 역으로 첨가하거나, 또는 그 밖에 필요에 따라 마이크로반응기내에서 연속적인 아조 결합 단계를 수행할 수 있다. 생성된 결합 현탁액은 증가된 온도 및/또는 압력하에서 후처리, 예를 들어 용매의 후첨가를 거칠 수 있다. 제조 방법은 추가로 결합 생성물의 단리 단계 및, 필요에 따라 상승된 온도하에, 필요에 따라 압력하에 수성, 수성-유기 또는 유기 매질내의 결합 생성물의 후처리와 프레스케이크로서 아조 안료의 수반되는 단리 단계 및 이의 건조 단계 및 필요에 따라 과립 생성물을 분말로 전환시키는 연마 조작 단계를 포함한다.
유기 오렌지색 또는 적색 안료가 아조 안료일 때, 제조방법은 상기에서 기술에 상응한다.
유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료가 다환형 안료일 때, 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료의 고리 시스템의 화학적인 합성이 완료된 후에 화학식 I의 디스아조 안료를 통상적인 방법으로 첨가할 것이고, 이는 상기 화학적인 합성이 주로 화학식 I의 디스아조 안료의 분해를 초래할 수 있는 반응 조건 하에서 발생하기 때문이다. 화학적인 합성 후, 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료를 필요에 따라 예를 들어 산 페이스팅, 산 팽윤, 무수 또는 습윤 분쇄에 의해서 분쇄한다. 수득된 미세 결정 또는 합성된 유기 오렌지색, 적색 및 자색 안료는 마감으로서 일반적으로 공지된, 예를 들어 물 및/또는 용매 및 증가된 온도 및 필요에 따라 증가된 압력 하에서 주로 후처리에 수행된다.
건조는 공지된 건조 어셈블리, 예컨대 건조 캐비넷, 패들 휠(paddle wheel) 건조기, 텀블 건조기, 접촉 건조기 및 특히 스핀 플래쉬 및 분무 건조기를 이용할 수 있다. 적합한 건조 어셈블리의 선택을 통하여, 먼지가 적고 유동적인 분말 또는 과립의 제조도 가능하다.
안료 조성물은 바람직하게는 건조 형태, 습윤 형태 또는 현탁액에서 성분을 연마함으로써, 특히 성분을 염 반죽함으로써 바람직하게 제조된다.
투명한 형태인 안료 조성물을 제조하기 위하여, 특정 표면적은 40m2/g 이상, 바람직하게는 40 내지 180m2/g의 범위, 특히 60 내지 160m2/g의 범위이어야 한다. 염 반죽은 이를 위한 바람직한 제조 조작이다.
본 발명의 안료 조성물의 제조는 추가로 차광을 위한 착색제 및 보조제, 예를 들어 계면활성제, 안료성 및 비안료성 분산제, 충진제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 방진제, 증량제, 정전기방지제, 보존화제, 건조 억제제, 유동성을 조절하기 위한 첨가제, 습윤화제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광 안정화제, 접합제, 예를 들어 본 발명의 안료 조성물이 사용되는 시스템의 접합제, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 차광 성분은 각각 화학식 I의 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료의 총 합계를 기준으로 전형적으로 10중량% 이하의 양으로 사용되고, 보조제는 10배 이하의 양으로 사용된다. 그러나, 예외적인 경우에서 심지어 더 많은 양이 사용될 수 있다. 보조제 및 차광 착색제의 첨가는 제조 방법의 어느 단계에서도 일어날 수 있다.
충진제 및 증량제는 DIN 55943 및 DIN EN 971-1에 따른 다양한 물질, 예를 들어 다양한 유형의 활석, 고령토, 운모, 백운석, 석회, 티타늄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 리토폰 또는 바륨 설페이트를 의미한다. 특히 본 발명의 안료 조성물의 연마 조작 전의 첨가가 특히 유리함이 증명될 것이다.
본 발명의 안료 조성물은 바람직하게는 수성 프레스케이크 또는 습윤 과립으로서 이용될 수 있지만, 일반적으로 자유-유동의 고체 시스템, 분말 구성 또는 그 밖의 과립을 포함한다.
본 발명의 안료 조성물은 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 물질의 착색, 예를 들어 플라스틱, 수지, 도료, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상액, 일렉트릿 물질, 여광기 및 또한 인쇄 잉크를 포함하는 잉크 및 시드의 착색에 유용하다.
본 발명의 안료 조성물로 착색될 수 있는 거대분자 유기 물질은, 예를 들어 셀룰로스 화합물, 예를 들어 셀룰로스 에터 및 에스터, 예컨대 에틸셀룰로스, 나이트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 또는 셀룰로스 부티레이트, 천연 접합제, 예를 들어 지방산, 지방 오일, 수지 및 이들의 전환 생성물, 또는 인공 수지, 예컨대 중축합물, 중부가제, 첨가 중합체 및 첨가 공중합체, 예컨대 아미노 수지, 특히 유레아- 및 멜라민-폼알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀플라스트 및 페 놀 수지, 예컨대 노보락 또는 레졸, 유레아 수지, 폴리비닐, 예컨대 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐 에터, 폴리카본에이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스타이렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 폴리(메트)아크릴레이트 및 이들의 공중합체, 예컨대 폴리아크릴 에스터 또는 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리유레탄, 쿠마론-인덴 및 탄화수소 수지, 에폭시 수지, 다양한 경화 기전을 갖는 불포화 인공 수지(폴리에스터, 아크릴레이트), 왁스, 알데하이드 및 케톤 수지, 검 고무 및 이의 유도체 및 격자, 카세인, 규소 및 실리콘 수지이고, 개별적으로 또는 혼합물로 존재한다. 상기 거대분자 유기 화합물이 유연하게 변형가능한 조성물, 용융물의 형태인지, 또는 방사 용액, 분산액, 도료, 페인트 또는 인쇄 잉크의 형태인지는 중요하지 않다. 목적 용도에 따라서, 본 발명의 안료 조성물을 블렌드로서 또는 제형 또는 분산액의 형태로 사용하는 것이 유리할 것이다.
안료 조성물은 거대분자 유기 매질로 혼입되는 과정에서 제조될 수도 있다. 따라서, 본 발명은 또한 색채적으로 효과적인 양의 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 거대분자 유기 물질을 제공한다. 착색될 거대분자 유기 물질에 기초하여, 본 발명의 안료 조성물은 통상적으로 0.01중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 15중량%의 양으로 사용된다. 일부 경우에서, 본 발명의 상응하는 바탕 및/또는 마무리 안료 조성물 대신에, 2m2/g을 초과하는, 바람직하게는 5m2/g을 초과하는 BET 표면적을 갖는 조질물을 사용하는 것 또한 가능하다. 이러한 조질물은 5중량% 내지 99중량%의 농도로, 단독으로 또는 필요에 따라 다른 조질물 또는 미리-제조된 안료의 혼합물인 액체 또는 고체 형태인 유색 농축물을 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 안료 조성물은 또한 전자사진용 토너 및 현상액, 예를 들어 1원 또는 2원 성분 분말 토너(또한 1원 또는 2원 성분 현상액으로 공지됨), 자기 토너, 액체 토너, 첨가 중합 토너 및 또한 전문 토너에서 착색제로서 유용하다. 전형적인 토너 접합제는 첨가 중합, 중첨가 및 중축합 수지, 예컨대 스타이렌, 스타이렌-아크릴레이트, 스타이렌-부타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리유레탄이고, 개별적으로 또는 조합으로 존재하며, 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 각각 추가의 성분, 예컨대 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 함유할 수 있거나, 또는 이어서 이러한 첨가제로 개질될 수 있다.
본 발명의 안료 조성물은 추가로, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무의 표면 코팅에 사용되는 분말 및 분말 도료, 특히 정전기적으로 또는 동전기적으로 분무가능한 분말 도료에서 착색제로서 유용하다. 유용한 분말 코팅 수지는 전형적으로 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리유레탄 및 아크릴 수지를 통상의 경화제와 함께 포함한다. 수지의 조합이 또한 사용될 수 있다. 예를 들어, 에폭시 수지는 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지와의 조합에 빈번하게 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 따름)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 또한 다이사이안다이아마이드 및 이들의 유도체, 차단된 아이소사이안에이트, 비스아실 유레탄, 페놀 및 멜라민 수지, 트라이글라이시딜 아이소사이아누레이트, 옥사졸린 및 다이카복실산을 포함한다.
본 발명의 안료 조성물은 수성 및 비수성 기재상 잉크젯 잉크에서, 미세유화 잉크 그리고 고온용융형 방법에 의해 조작되는 잉크에서 착색제로서 또한 유용하다. 잉크젯 잉크는 일반적으로 총 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%(무수 중량으로 계산됨)의 하나 이상의 본 발명의 안료 조성물을 함유한다. 마이크로에멀젼 잉크는 유기 용매, 물 및 필요에 따라 부가적인 굴수성 물질(계면 매개체)에 기초한다. 마이크로에멀젼 잉크는 일반적으로 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%의 하나 이상의 본 발명의 안료 조성물, 5중량% 내지 99중량%의 물, 및 0.5중량% 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5중량% 내지 15중량%의 하나 이상의 본 발명의 안료 조성물, 85중량% 내지 99.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 고온용융형 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이고 가열하면 액화되는 왁스, 지방 산, 지방 알콜 또는 설폰아마이드에 기초하고, 바람직한 용융 범위는 약 60℃ 내지 약 140℃이다. 고온용융형 잉크젯 잉크는, 예를 들어 필수적으로 20중량% 내지 90중량%의 왁스 및 1중량% 내지 10중량%의 하나 이상의 본 발명의 안료 조성물로 이루어진다. 이러한 잉크는 추가로 0중량% 내지 20중량%의 부가적인 중합체("염료 용해제"로서), 0중량% 내지 5중량%의 분산 보조제, 0중량% 내지 20중량%의 점도 개질제, 0중량% 내지 20중량%의 가소제, 0중량% 내지 10중량%의 점착 첨가제, 0중량% 내지 10중량%의 투명도 안정화제(예를 들어, 왁스의 결정화를 방지함) 및 또한 0중량% 내지 2중량%의 산화방지제를 포함한다.
본 발명의 안료 조성물은 추가로, 예를 들어 교대로 활성(비틀린 네마틱(nematic)) 또는 불활성(초비틀린(supertwisted) 네마틱) 강유전체 표시장치 또는 광-방사 다이오드일 수 있는, 텔레비전 스크린, 액정 표시장치(LCD), 전하 결합 장치, 플라즈마 표시장치 또는 전자발광 표시장치와 같은 전자-광학 시스템에서와 같이, 여광기를 위한, 가색뿐만 아니라 감색 발생을 위한 착색제 및 또한 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")를 위한 착색제로서 유용하다. 여광기, 반사 여광기뿐만 아니라 투명 여광기를 제조하기 위하여, 안료는 페이스트 형태 또는 적합한 접합제(아크릴레이트, 아크릴 에스터, 폴리비닐이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 겔라틴, 카세인)내에서 착색된 광경화성 수지로서 각각의 LCD 성분(예컨대, TFT-LCD(박막 트랜지스터 액정 표시장치) 또는, 예를 들어 (S)TN-LCD((초)비틀린 네마틱-LCD))에 적용된다. 높은 열적 안정성뿐만 아니라, 높은 안료 순도는 안정한 페이스트 또는 착색된 광경화성 수지를 위한 필수조건이다. 또한, 착색된 여광기는 잉크젯 인쇄 방법 또는 다른 적합한 인쇄 방법에 의하여 적용될 수도 있다.
본 발명의 안료 조성물은 우수한 색채적이고 유동적인 특성, 특히 높은 응집 안정성, 용이한 분산력, 우수한 유동성, 높은 착색력 및 순도(채도)를 가진다. 이러한 안료 조성물은 많은 적용 매질에서 즉시 분산되여 매우 미세하게 세분된 상태가 된다. 이러한 안료 분산액은 심지어 코팅 유색 농축물의 고도의 착색에서 우수한 유동적인 특성을 나타낸다. 유사하게도, 예를 들어 광택, 오버코팅 견뢰도, 용 매 견뢰도, 알칼리 견뢰도, 광 및 기후 견뢰도 및 또한 색상의 선명도와 같은 다른 상기 특성은 매우 양호하다. 또한, 본 발명의 안료 조성물은 여광기에서의 사용에 필요한 황색을 띤 적색 및 오렌지색 영역에 색상을 제공하는 것을 가능하게 한다. 안료 조성물은 매우 우수한 대비를 여기서 제공한다. 안료 조성물은 높은 순도 및 낮은 수준의 이온으로 제조될 수 있다. 요구되어진대로, 은폐성 또는 투명 매스톤(masstone)이 제조될 수 있다. 본 발명의 안료 조성물은 심지어 한 성분, 특히 화학식 I 의 황색 디스아조 안료가 염색을 위해 단지 상대적으로 적은 양으로 사용될 때도 우수한 특성을 나타낸다.
무수, 용매계 코팅 시스템내의 코팅 분야에서 안료의 특성을 평가하기 위하여, 매질-오일 알키드 수지 및 부탄올-에터화 멜라민 수지(AM)에 기초한 알키드-멜라민 수지 니스를 존재하는 다양한 도료로부터 선택하였다.
수성 코팅 시스템내의 코팅 분야에서 안료의 특성을 평가하기 위하여, 폴리유레탄(PU)에 기초한 수성 도료를 존재하는 다양한 코팅 시스템으로부터 선택하였다.
색채적 특성을 DIN 55986에 따라 측정하였다. 분산 후의 밀베이스 유동성을 하기 5점 측정 방식에 의하여 평가하였다:
Figure 112006033299163-PCT00002
오버코팅 견뢰도를 DIN 53221에 따라서 측정하였다. 점도를 측정하였고, 이어서 에릭젠(Erichsen)의 로스만 비스코스파툴라(Rossmann viscospatula) 유형 301을 사용하여 밀베이스를 최종 안료 농도까지 희석하였다.
하기 실시예에서, 달리 언급하지 않으면 백분율 및 부는 중량 단위이다. 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료를 독일 특허 제 DE 100 45 790 A1 호의 실시예 2에 기술된 바와 같이 제조하였다.
실시예 1
색지수 안료 적색 177 18g 및 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 12g을 기계적으로 혼합한다. 안료 조성물을 AM 니스에 혼입하여 적색을 띤 오렌지색의 강한 도료를 수득한다.
실시예 2
염화 나트륨 90g, 색지수 안료 적색 9g, 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 177.6g 및 다이에틸 글라이콜 17㎖를 40℃에서 8시간동안 반죽한다. 반죽된 덩어리를 40 ℃에서 2시간동안 5%의 수성 염산 200㎖내에서 교반하고, 현탁액을 여과하고, 프레스케이크를 세척하여 염을 제거하고 80℃에서 건조한다. 안료 조성물을 AM 니스에 혼입하여 적색을 띤 오렌지색의 선명한 색상의 강한 도료를 수득한다. 매스톤은 투명하다.
실시예 3 내지 8
하기 기계적인 혼합물을 제조하였다:
Figure 112006033299163-PCT00003
AM 니스내에 오렌지색 내지 황색을 띤 적색 색상을 갖는 강한 도료를 수득한다.
실시예 9
색지수 적색 254 25g, 색지수 적색 177 4g 및 화학식 I의 디스아조 안료 1g을 기계적으로 혼합한다. AM 니스내에 황색을 띤 적색, 고광택 및 낮은 점도를 갖는 강한 도료를 수득한다.
실시예 10
염화 나트륨 90g, 색지수 안료 적색 254 12.5g, 색지수 안료 적색 177 2g, 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 0.5g 및 다이에틸렌 글라이콜 24.5㎖를 40℃에서 8시간동안 반죽한다. 반죽된 덩어리를 40℃에서 2시간동안 수성 염산(5중량%) 200㎖내에서 교반하고, 현탁액을 여과하고, 프레스케이크를 세척하여 염을 제거하고 80℃에서 건조한다.
안료 조성물을 AM 니스내에 혼입시켜 황색을 띤 적색 색상, 고광택 및 낮은 점도의 강하고 투명한 도료를 수득한다.
실시예 11a
염화 나트륨 450g, 독일 특허 제 DE 100 45 790 A1 호의 실시예 2에서 기술된 바와 같이 제조된 화학식 I의 디스아조 안료 75g 및 다이에틸렌 글라이콜 110㎖를 85℃에서 8시간동안 반죽한다. 반죽된 덩어리를 40℃에서 2시간동안 5중량% 수성 황산 4ℓ내에서 교반하고, 현탁액을 여과하고, 프레스케이크를 세척하여 염을 제거하고 80℃에서 건조하여 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 74g을 수득한다.
실시예 11b
색지수 안료 적색 254 18g 및 실시예 11a에 따라서 제조된 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 2g을 기계적으로 혼합한다.
실시예 12
색지수 안료 적색 254 15g, 색지수 안료 적색 264 3g 및 실시예 11a에 따라서 제조된 화학식 I의 디스아조 안료 2g을 기계적으로 혼합한다.
실시예 13
염화 나트륨 90g, 색지수 안료 적색 254 11.25g, 색지수 안료 적색 264 2.25g, 실시예 11a에 따라서 제조된 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료 1.5g 및 다이에틸렌 글라이콜 24㎖를 40℃에서 6시간동안 반죽한다. 반죽된 덩어리를 40℃에서 2시간동안 수성 황산(5중량%) 500㎖내에서 교반하고, 현탁액을 여과하고, 프레스케이크를 세척하여 염을 제거하고 80℃에서 건조한다.
여광기에 대한 시험
시험 여광기의 제조:
먼저 하기 처방에 따라 안료 조성물, 접합제, 용매 및 분산 보조제로부터 여광기 페이스트를 제조한다:
Figure 112006033299163-PCT00004
상기 혼합물을 페인트 진탕기에서 2시간동안 지르콘 볼(Ø 0.5-0.7mm)로 분산시킨다. 이어서, 분산액을 여과한다. 수득한 여광기 페이스트를 유리 기재상에 회전-코팅하여 여광기 막을 제조한다. 투명도, 색채 값(coloristic value), 가열 안정성 및 대비를 이 여광기 막상에서 측정한다.
코팅된 유리 기재의 투과도를 400 내지 700nm의 사용 범위에서 분광광도계로 측정한다. 색채 값을 CIE 색상 삼각형(xyY 값)을 사용하여 나타낸다: x는 청색-적 색 축을 나타내고, y는 청색-녹색 축을 나타내고, Y는 밝기를 나타낸다.
점도를 23℃ ± 0.5℃ 및 전단율 60s-1에서 회전 점도계를 사용하여 상기 여광기 페이스트상에서 측정한다.
가열 안정성을 델타 E 값(델타 E 값은 DIN 6174에 따라서 측정된다)의하여 나타내고, 이때 델타 E 값은 총 색상 차이를 나타내고 x, y, Y 값으로부터 계산될 수 있다. 코팅된 유리 기재를 하기 투과도 측정을 위하여 80℃에서 10분동안 가열한다. 그 후, 투과도를 측정하고 델타 E 값을 계산한다. 그 후, 코팅된 유리 기재를 250℃에서 1시간동안 가열하고, 델타 E 값을 다시 측정한다.
또한, 여광기 페이스트를 사용하여 매스톤 도료를 제조하고, 흰색 페이스트로 나이프코팅에 의하여 감소된 도료를 희석한 후에, 각각의 색채를 평가한다.
실시예 11b의 안료 조성물을 갖는 여광기의 시험:
여광기 페이스트를 제조한다. 여광기 페이스트의 점도는 다음과 같다: η=12.8mPa.s. 그 후, 여광기 페이스트 3㎖를 피펫으로 계량하고, 2500rpm의 속도로 20초동안 회전 코팅기에 의하여 유리 기재에 적용한다. 이어서, 여광기 막의 색채적 특성을 분광광도계로 측정한다.
색채 값:
Figure 112006033299163-PCT00005
투과도 값:
Figure 112006033299163-PCT00006
가열 안정성이 양호하다.
도료는 높은 투명도, 착색력 및 선명한 색상을 나타낸다.
여광기 페이스트를 제조한다. 여광기 페이스트의 점도는 다음과 같다: η=23.2mPa.s. 그 후, 여광기 페이스트 3㎖를 피펫으로 계량하고 2500rpm의 속도로 20초동안 회전 코팅기에 의하여 유리 기재에 적용한다. 이어서, 여광기 막의 색채적 특성을 분광광도계로 측정한다.
색채 값:
Figure 112006033299163-PCT00007
투과도 값:
Figure 112006033299163-PCT00008
가열 안정성은 양호하다.
도료는 높은 투명도, 착색력 및 선명한 색상을 나타낸다.
실시예 13의 안료 조성물을 갖는 여광기에 대한 시험:
여광기 페이스트를 제조한다. 여광기 페이스트의 점도는 다음과 같다: η=119.8mPa.s. 그 후, 여광기 페이스트 3㎖를 피펫으로 계량하고 2500rpm의 속도로 20초동안 회전 코팅기에 의하여 유리 기재에 적용한다. 이어서, 여광기 막의 색채적 특성을 분광광도계로 측정한다.
색채 값:
Figure 112006033299163-PCT00009
투과도 값:
Figure 112006033299163-PCT00010
가열 안정성은 양호하다.
도료는 높은 투명도, 착색력 및 선명한 색상을 나타낸다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 Ⅰ의 디스아조 안료, 및 유기 오렌지색, 적색 및 자색 안료로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 안료를 포함하는 안료 조성물:
    화학식 Ⅰ
    Figure 112006033299163-PCT00011
  2. 제 1 항에 있어서,
    유기 오렌지색 안료가 색지수(C. I.) 안료 오렌지색 5, 13, 14, 16, 34, 36, 38, 42, 43, 48, 49, 51, 61, 62, 64, 67, 68, 69, 71, 72, 73 또는 74, 또는 이들의 조합인 안료 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    유기 적색 안료가 색지수 안료 적색 1, 2, 3, 4, 5, 7, 9, 12, 14, 23, 38, 41, 42, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 48:5, 48:6, 49, 49:1, 51:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:3, 57, 57:1, 57:2, 57:3, 58:2, 58:4, 63:1, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 81:5, 81:6, 88, 112, 122, 123, 144, 146, 148, 149, 150, 166, 168, 169, 170, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 192, 194, 200, 200:1, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 242, 246, 247, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 260, 262, 264, 270 또는 272, 또는 이들의 조합인 안료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유기 자색 안료가 색지수 안료 자색 19인 안료 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 디스아조 안료 대 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료의 중량 비가 0.1:99.9 내지 99.9:0.1의 범위인 안료 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 디스아조 안료 대 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료의 중량 비가 10:90 내지 90:10의 범위인 안료 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    고용체 또는 혼합된 결정인 안료 조성물.
  8. 화학식 I의 디스아조 안료를 유기 오렌지색, 적색 또는 자색 안료 또는 안료들과 혼합함으로써, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 안료 조성물을 제조하는 방법.
  9. 천연 또는 합성 유래의 거대분자 유기 물질의 착색을 위한, 예를 들어 플라스틱, 수지, 도료, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상액, 일렉트릿 물질, 여광기 및 또한 잉크젯 잉크를 포함하는 인쇄 잉크를 포함하는 잉크 및 시드의 착색을 위한 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 안료 조성물의 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 안료 조성물의 색채적으로 효과적인 양을 포함하는 거대분자 유기 매질.
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