CN100381503C - 用于包装凹版印刷和柔性版印刷的偶氮颜料制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种偶氮颜料制剂，其包含a)至少一种偶氮颜料，b)具有酸值等于或大于320mg KOH/g的基于松香或改性松香的树脂，和c)磺化二芳基黄色颜料的铵盐。

Description

用于包装凹版印刷和柔性版印刷的偶氮颜料制剂
本发明涉及偶氮颜料，其用具有高酸值的特定天然树脂衍生物配制，和在应用于浓缩物，例如用于包装凹版印刷和柔性版印刷油墨的浓缩物中时具有改进的应用技术性能，具体地，改进的流变性。
印刷油墨，尤其包装凹版和柔性版印刷油墨，以高颜料浓度分散在清漆和溶剂中。这样获得的用于印刷油墨的浓缩物可被进一步加工成成品印刷油墨。用于印刷油墨的浓缩物一般具有最高至35％的颜料含量。在分散之后，浓缩物通常暂时储存在特定容器中并以后被进一步混配。由于储存而在直至加工成印刷油墨之前的时间延迟在大多数情况下导致印刷油墨的浓缩物中的结构构建。该结构构建是由高浓度和与此相关的颜料颗粒彼此间的相互作用引起。在极端情况下，结构构建导致油墨浓缩物增稠，这使得必须使用溶剂对该增稠浓缩物进行稀释。因为其是时间依赖性的结构改变，所以在该流变效果方面提及触变性。
EP-A-0 796 900中公开了包含具有酸值直至300mgKOH/g的树脂的用于水可稀释的印刷油墨的颜料制剂。但在偶氮颜料的情况下，这些制剂仍具有显著的触变行为。
本发明的目的因此是配制偶氮颜料，使得它们不仅具有良好的色彩性能，例如光泽，而且是可流动的，尤其在印刷油墨浓缩物生产过程中，在进一步加工过程中和在储存过程中。
现已发现，所提出的目的令人惊奇地通过以下的偶氮颜料制剂而实现。
本发明提供一种偶氮颜料制剂，其包含
a)至少一种偶氮颜料，优选二芳基黄色颜料，
b)基于松香或改性松香的具有酸值等于或大于320mgKOH/g，优选等于或大于330mgKOH/g的树脂，和
c)磺化二芳基黄色颜料的铵盐。
优选的偶氮颜料制剂基本上由以下物质组成：
50重量％至90重量％和尤其60重量％至80重量％组分a)，5重量％至45量量％和尤其10量量％至38重量％组分b)和0.1重量％至20重量％和尤其2重量％至10重量％组分c)，
每种情况下基于偶氮颜料制剂的总重。
有用的偶氮颜料a)包括单偶氮，双偶氮，β-萘酚，萘酚AS，乙酰乙酰基氨基-苯并咪唑酮，乙酰乙酰基氨基-喹唑啉二酮以及乙酰乙酰基氨基-喹喔啉二酮颜料。
有用的偶氮颜料包括例如具有选自以下的胺组分的那些：苯胺，2-硝基苯胺，邻氨基苯甲酸甲基酯，2，5-二氯-苯胺，2-甲基-4-氯苯胺，2-三氟甲基-4-氯苯胺，2，4，5-三氯-苯胺；3-氨基-4-甲基苯甲酰胺，4-氨基-3-氯-N′-甲基苯甲酰胺，邻甲苯胺，邻联茴香胺，2，2′，5，5′-四氯联苯胺，2-氨基-5-甲基-苯磺酸和2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸。以下胺组分对于偶氮颜料特别有意义：4-甲基-2-硝基苯基胺，4-氯-2-硝基苯基胺，3，3′-二氯联苯-4，4′-二胺，3，3-二甲基联苯-4，4′-二胺，4-甲氧基-2-硝基苯基胺，2-甲氧基-4-硝基苯基胺，4-氨基-2，5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺，5-氨基间苯二甲酸二甲基酯，邻氨基苯甲酸，2-三氟甲基-苯基胺，2-氨基对苯二甲酸二甲基酯，1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷，2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，2-甲氧基苯基胺，4-(4-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰胺，2，4-二硝基苯基胺，3-氨基-4-氯-苯甲酰胺，4-硝基苯基胺，2，5-二氯苯基胺，4-甲基-2-硝基-苯基胺，2-氯-4-硝基苯基胺，2-甲基-5-硝基苯基胺，2-甲基-4-硝基苯基胺，2-甲基-5-硝基苯基胺，2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，2-氨基萘-1-磺酸，2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸，2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸，2-氨基-5-甲基苯磺酸，2，4，5-三氯苯基胺，3-氨基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺，4-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯甲酸甲基酯，4-氨基-5-甲氧基-2，N-二甲基苯磺酰胺，2-氨基-N-(2，5-二氯苯基)对苯二甲酸单甲基酯，2-氨基苯甲酸丁基酯，2-氯-5-三氟甲基苯基胺，4-(3-氨基-4-甲基苯甲酰基氨基)苯磺酸，4-氨基-2，5-二氯-N-甲基苯磺酰胺，4-氨基-2，5-二氯-N，N-二甲基苯磺酰胺，6-氨基-1H-喹唑啉-2，4-二酮，4-(3-氨基-4-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰胺和4-氨基-2，5-二甲氧基-N-甲基苯磺酰胺。
有用的偶氮颜料包括例如具有选自以下的偶合组分的那些：具有通式(I)的乙酰乙酸芳基化物
Figure C20048003014700061
Figure C20048003014700062
其中
n是O至3的数，和
R1可以是C1-C4-烷基基团，如甲基或乙基；C1-C4-烷氧基基团，如：甲氧基或乙氧基；三氟甲基基团；硝基基团；卤素原子如氟、氯或溴；NHCOCH3基团；SO3H基团；SO2NR10R11基团，其中R10和R11相同或不同和表示氢或C1-C4-烷基；COOR10基团，其中R10如上定义；或COONR12R13基团，其中R12和R13彼此独立地表示氢，C1-C4-烷基或苯基，其中苯基环可被一个，两个或三个相同的或不同的选自以下的取代基取代：C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，三氟甲基，硝基，卤素，COOR10，其中R10如上定义，COONR10R11，其中R10和R11相同或不同和分别如上定义，
其中对于n＞1，R1可以相同或不同；
具有通式(II)的2-羟基萘，
Figure C20048003014700063
其中
x是氢，COOH基团或具有通式(III)的基团，
Figure C20048003014700071
其中n和R1分别如上定义；
双乙酰乙酰基化的二氨基苯基和-联苯，其中苯基或联苯环可以是未取代的或被1，2，3或4个相同的或不同的基团CH3，C2H5，OCH3，OC2H5，NO2，F，C l，CF3取代；
具有通式(IV)的双核杂环的乙酰乙酸芳基化物，
Figure C20048003014700072
其中n和R1分别如上定义，
Q1，Q2和Q3，可以相同或不同，表示N，NR2，CO，N-CO，NR2-CO，CO-N，CO-NR2，CH，N-CH，NR2-CH，CH-N，CH-NR2，CH2，N-CH2，NR2-CH2，CH2-N，CH2-NR2或SO2，
其中
R2是氢原子；C1-C4-烷基，如甲基或乙基；或是苯基，其可以是未取代的或被卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，三氟甲基，硝基，氰基单或多取代的，
条件是，Q1，Q2和Q3与苯基环的两个碳原子的结合得到饱和或不饱和的5元或6元环；
以及具有通式(V)的吡唑啉酮
Figure C20048003014700081
其中
R3是基团CH3，COOCH3或COOC2H5，
R4是基团CH3，SO3H或氯原子，和
p是0至3的数，
其中对于p＞1，R4可以相同或不同。
二芳基黄色颜料就本发明而言是尤其优选的偶氮颜料。二芳基黄色颜料一般是指具有结构式(1)的那种
Figure C20048003014700082
其中Ar1和Ar2相同或不同和分别表示未取代的或被1-3个选自卤素，如氯，甲基或甲氧基的取代基取代的苯基基团，并且X和Y彼此独立地是H或Cl。就本发明而言优选的二芳基黄色颜料是C.I.颜料黄12，13，14，17，55，63，81，83，87，90，106，113，114，121，124，126，127，136，152，170，171，172，174，176和188。
合适的组分b)优选为松香与亲双烯组分，如马来酸酐或富马酸的Diels-Alder加合物，其中所述松香优选以包含选自枞酸，脱氢枞酸，左旋海松酸和长叶松酸的树脂酸的商业上常见的松香类型的形式使用。所提及的树脂酸当然也可本身使用。在Diels-Alder反应中，尤其是左旋海松酸，其也可由其它树脂酸通过平衡反应形成，与亲双烯体进行反应。这些化合物是已知的和描述于Encyclopedia of Chem.Techn.，第17卷，1968，第488-490页。按照本发明，所用的树脂具有至少320，优选至少330和尤其等于或大于340 mg KOH/g树脂的高酸值。树脂具有的酸官能团是起始树脂酸的羧基基团和亲双烯体的两个羧基基团或酸酐官能团。酸酐基团可被皂化。
合适的组分c)包括磺化二芳基黄色颜料的铵盐，优选四烷基铵盐。合适的二芳基黄色颜料包括上述的那些，P.Y.12是尤其优选的。因为组分c)应该尽可能地难溶于水，所以有利地仅存在一个磺基基团，其位于Ar1基团中或位于Ar2中(结构式(1))。合适的铵离子的烷基基团包括C1-C20-烷基基团。优选，铵离子包含至少一个C10-C20-烷基基团，尤其优选两个这样的基团。尤其优选的铵离子是二(十八烷基)二甲基铵和二(十六烷基)二甲基铵。尤其优选的组分c)是颜料黄12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵。作为组分c)被描述的化合物是本身已知的和公开于EP-A-0 076 024。
本发明的偶氮颜料制剂还可包含其它助剂(d)，如分散剂，聚酯酰胺，阴离子、阳离子或非离子表面活性剂，例如醇的烷氧基化物，抗静电剂，增量剂，标准化剂，蜡，消泡剂，防尘剂，防腐剂，湿润剂，抗氧化剂，uV吸收剂，用于配色(Nuancieren)的其它着色剂，光稳定剂或其组合。优选的是使用例如描述于EP-A-0 587 021中的基于脂肪醇-环氧乙烷-环氧丙烷加合物的化合物。所述其它助剂的用量通常是0至40重量％，优选0.01至20重量％和尤其0.1至10重量％，基于偶氮颜料制剂的总重。配色着色剂的用量通常是最高至10重量％和通常0.01至10重量％，基于偶氮颜料制剂的总重。
本发明还提供了一种用于生产本发明偶氮颜料制剂的方法，其特征在于将组分a)，b)，c)和如果合适，所述其它助剂d)，相互混合。组分c)和d)原则上可在偶氮颜料生产过程中的一个或多个时间点加入。如果组分a)是二芳基黄色颜料，则优选这样进行：将N-乙酰乙酰苯胺与相应的联苯胺的双偶氮化重氮盐，在用量优选为基于偶氮颜料制剂总重计的0.1至20重量％的组分c)的存在下偶合，将所形成的颜料悬浮液与用量为5至45重量％的组分b)的含水碱性溶液合并并加热至温度65至150℃；通过酸化使二芳基黄色颜料制剂沉淀和如果合适，引入用量为0至40重量％的其它组分d)。
重氮组分，优选3，3′-二氯联苯胺的重氮化可按照常规方法进行。所用的偶合组分包括例如N-乙酰乙酰苯胺，N-乙酰乙酰-邻甲苯胺，N-乙酰乙酰-间甲苯胺，N-乙酰乙酰-间二甲苯胺，N-乙酰乙酰-甲氧基苯胺，N-乙酰乙酰-2，5-二甲氧基-4-氯-苯胺，有利地以含水或含水-有机悬浮液形式。
偶氮偶合可在一种或多种组分c)的化合物的存在下进行，其中它可作为含水悬浮液或压滤饼被加入偶合悬浮液或联苯胺的双偶氮鎓盐或两者中，或其中所提及的反应配对物被同时一起加入。偶氮偶合优选在含水或含水-有机介质中，优选在pH为3至7，尤其是4至6下，和在温度为15至30℃，尤其是20至30℃下进行。
随后向颜料悬浮液中掺入树脂b)的含水碱性溶液，例如在稀氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液中的这种溶液，其中基于颜料计的树脂量是5至60重量％和优选10至50重量％。将混合物随后加热优选至少15分钟，通常30分钟至10小时，达到温度为65至150℃，优选80至120℃和尤其优选85至100℃。随后例如用盐酸，硫酸或乙酸调节优选2至6和特别优选3至5的pH值，在此本发明的偶氮颜料制剂沉淀。将悬浮液过滤，洗涤至无盐，干燥和如果合适，研磨。
在特别优选的实施方案中，将1至3重量％的例如描述于BP-B1-0587 021中的脂肪醇烷氧基化物作为组分d)加入偶氮颜料的悬浮液中。
本发明偶氮颜料制剂可用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如将塑料，树脂，涂料，油漆，电子照相调色剂和显影剂，驻极体材料，滤色器以及油墨，包括印刷油墨，和种子着色。
可用本发明偶氮颜料制剂着色的高分子量有机材料是例如纤维素化合物，例如纤维素醚和酯，如乙基纤维素，硝基纤维素，乙酸纤维素或丁酸纤维素，天然粘结剂，例如脂肪酸，脂肪油，树脂和其改性产物，或人造树脂，如缩聚物，聚加合物，加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，尤其脲-和蜜胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸类树脂，酚醛塑料和酚醛树脂，如线性酚醛清漆树脂或甲阶酚醛树脂，脲树脂，乙烯基类聚合物，如聚乙烯醇，聚乙烯醇缩醛，聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烃，如聚苯乙烯，聚氯乙烯，聚乙烯或聚丙烯，聚(甲基)丙烯酸酯和其共聚物，如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，苯并呋喃-茚树脂和烃树脂，环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和人造树脂(聚酯，丙烯酸酯)，蜡，醛和酮树脂，树胶(Gummi)，橡胶和其衍生物和胶乳，酪蛋白，聚硅氧烷和硅树脂；单独或混合使用。在此，所提及的高分子量有机化合物是否是作为塑性物料，熔体的形式或以纺丝溶液，分散体，涂料，油漆或印刷油墨的形式存在是无关紧要的。按照预期用途，已证实有利的是使用作为共混物形式或以制剂或分散体形式的本发明偶氮颜料制剂。基于所要着色的高分子量有机材料，本发明偶氮颜料制剂的用量是0.05至30重量％和优选0.1至15重量％。在某些情况下也可使用BET表面积大于2m2/g和优选大于5m2/g的相应粗品代替研磨和/或整理的本发明偶氮颜料制剂。该粗品可用于生产浓度5至99重量％的液体或固体形式的浓色母料，它们单独或如果合适，与其它粗品或成品颜料混合使用。
本发明偶氮颜料制剂也适合作为电子照相调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称作单或双组分显影剂)，磁性调色剂，液体调色剂，胶乳调色剂，聚合调色剂以及特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂，聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯，苯乙烯-丙烯酸酯，苯乙烯-丁二烯，丙烯酸酯，聚酯，酚醛-环氧树脂，聚砜，聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们还可包含其它成分，如电荷控制剂，蜡或流动助剂，或后续用这些添加剂改性。
本发明偶氮颜料制剂另外适合作为着色剂用于粉末和粉末涂料中，尤其用于可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料，该粉末涂料用于涂覆例如由金属，木材，塑料，玻璃，陶瓷，混凝土，纺织品材料，纸或橡胶组成的制品的表面。所用的粉末涂料树脂通常是环氧树脂，含羧基和含羟基的聚酯树脂，聚氨酯和丙烯酸类树脂，与常规固化剂一起使用。也可使用树脂组合。例如，环氧树脂经常与含羧基和含羟基的聚酯树脂结合使用。典型的固化剂组分(取决于树脂体系)是例如酸酐，咪唑以及双氰胺和其衍生物，封端异氰酸酯，双酰基氨基甲酸酯，酚醛树脂和蜜胺树脂，异氰脲酸三缩水甘油基酯，噁唑啉和二羧酸。
本发明偶氮颜料制剂也适合作为着色剂用于水基和非水基的喷墨油墨，微乳液油墨中以及用于按热熔法操作的那些油墨。喷墨油墨一般包含总共0.5至15重量％和优选1.5至8重量％(以干物质计算)的一种或多种本发明偶氮颜料制剂。
微乳液油墨基于有机溶剂，水和如果合适，附加的助水溶性物质(界面介质剂)。微乳液油墨一般包含0.5至15重量％和优选1.5至8重量％一种或多种本发明偶氮颜料制剂，5至99重量％水和0.5至94.5重量％有机溶剂和/或助水溶性化合物。
“溶剂基”喷墨油墨优选包含0.5至15重量％一种或多种本发明偶氮颜料制剂，85至99.5重量％有机溶剂和/或助水溶性化合物。
热熔油墨通常基于在室温下是固体和在加热时变为液体的蜡，脂肪酸，脂肪醇或磺酰胺，其中优选的熔融范围是约60℃至约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20至90重量％蜡和1至10重量％一种或多种本发明偶氮颜料制剂组成。此外可存在0至20重量％的附加的聚合物(作为″染料溶解剂″)，0至5重量％分散助剂，0至20重量％粘度改进剂，0至20重量％增塑剂，0至10重量％粘性添加剂，0至10重量％透明度稳定剂(防止例如蜡的结晶)以及0至2重量％抗氧化剂。
本发明偶氮颜料制剂另外还适合作为着色剂用于滤色器，该滤色器不仅用于加法色生成而且用于减法色生成，以及作为着色剂用于电子油墨(″e-油墨″)或电子纸(″e-纸″)。
本发明颜料制剂可容易地分散在例如用于凹版印刷和柔性版印刷的常用于凹版印刷油墨的清漆中，并得到具有高光泽和尤其良好的流变性能，即较低触变性的印刷油墨。
本发明因此尤其提供所描述的偶氮颜料制剂用于生产印刷油墨，尤其是凹版印刷油墨和柔性版印刷油墨的用途。
在以下实施例中，百分比是重量百分比，除非另有说明。
实施例1
向通过将37.6份N-乙酰乙酰-间二甲苯胺与29.4份33％氢氧化钠溶液溶解在500份水中和随后用20份80％乙酸沉淀而制成的具有pH值为5.6的偶合组分悬浮液中加入4份根据EP-A-0 587 021，实施例1的脂肪醇烷氧基化物和3.2份P.Y.12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵(组分c)。该悬浮液随后用约10％浓度的3，3′-二氯联苯胺双偶氮水溶液(通过23份3，3′-二氯联苯胺在稀HCl和亚硝酸钠中的双重氮化而制备)在温度为20至25℃和pH范围为5.6至4下在2小时内偶合。将颜料悬浮液的pH值用氢氧化钠溶液调节至约9，并向悬浮液中掺入由200份水，22.2份33％NaOH和16.9份酸值为360的马来酸-松香加合物组成的树脂溶液。将悬浮液的温度升至95℃和保持1.5小时。在65℃(用冰冷却)下，将悬浮液用盐酸调节至pH5，过滤，洗涤至无盐，在80℃下干燥和在销钉式磨上研磨。得到85g包含P.Y.13的二芳基黄色颜料制剂。
对比例1a
如实施例1中那样进行，但区别是酸值为300的富马酸-松香加合物用作树脂。得到85g包含P.Y.13的二芳基黄色颜料制剂。
对比例1b
如实施例1中那样进行，但区别是酸值为150的马来酸-松香加合物用作树脂。得到84g包含p.Y.13的二芳基黄色颜料制剂。
实施例2：
向通过溶解在81份33％氢氧化钠溶液中的69.5份N-(4-氯-2，5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺在400份水中的间接沉淀和随后在400份水、81份31％盐酸和10.2份80％乙酸中的沉淀而制备的具有pH值为5.0的偶合组分悬浮液中加入3份根据EP-A-0 587 021的实施例1的脂肪醇烷氧基化物。将悬浮液随后用约9％浓度的3-氯化重氮鎓-4-甲氧基-N-苯基-苯甲酰胺的水溶液(通过4 4份3-氨基-4-甲氧基-N-苯基-苯甲酰胺在稀HCl和亚硝酸钠中重氮化而制备)在温度为40℃和pH范围为5下在1小时内偶合。将颜料悬浮液的pH值用氢氧化钠溶液调节至约9并向悬浮液中掺入由400份水，32份33％NaOH和17份酸值为360的马来酸-松香加合物组成的树脂溶液。将悬浮液的温度升至95℃和保持2小时。向悬浮液中随后掺入5.5份按EP-A-0 587 021的实施例1的市售脂肪醇烷氧基化物。在65℃(用冰冷却)下，将悬浮液用盐酸调节至pH5，过滤，洗涤至无盐，并向压滤饼中捏合入1.8份P.Y.12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵(组分c)，在80℃下干燥和在销钉式磨上研磨。得到134g包含P.R.146的颜料制剂。
对比例2a
如实施例2中那样进行，但区别是酸值为300的富马酸-松香加合物用作树脂。得到136g包含P.R.146的颜料制剂。
对比例2b
如实施例2中那样进行，但区别是酸值为150的马来酸-松香加合物用作树脂。得到136g包含P.R.146的颜料制剂。
实施例3
在600份水中搅拌加入0.3份非离子表面活性剂(壬基苯酚乙氧基化物)，19份33％氢氧化钠溶液，19份80％乙酸，并在10℃下引入64.7份N-乙酰乙酰苯胺。悬浮液随后用约10％浓度的3，3′-二氯联苯胺双偶氮水溶液(通过23份3，3′-二氯联苯胺在稀HCl和亚硝酸钠中的双重氮化而制备)在温度为20至25℃和pH范围为5.6至4下在2小时内偶合。将颜料悬浮液的pH值用氢氧化钠溶液调节至约9并向悬浮液中掺入0.4份按EP-A-0 587 021的实施例1的脂肪醇烷氧基化物，与由82份水，6.1份33％NaOH和8.17份酸值为360的马来酸-松香加合物组成的树脂溶液。将悬浮液的温度升至95℃和保持3小时。向悬浮液中随后掺入1.2份P.Y.12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵(组分c)。在65℃(用冰冷却)下，将悬浮液用盐酸调节至pH5，过滤，洗涤至无盐，在80℃下干燥和在销钉式磨上研磨。得到65g包含P.Y.12的二芳基黄色颜料制剂。
对比例3a
如实施例3中那样进行，但区别是酸值为300的富马酸-松香加合物用作树脂。得到65g包含P.Y.12的二芳基黄色颜料制剂。
对比例3b
如实施例3中那样进行，但区别是酸值为150的马来酸-松香加合物用作树脂。得到66g包含P.Y.12的二芳基黄色颜料制剂。
实施例4
向通过溶解在25份33％氢氧化钠溶液中的49.9份N-乙酰乙酰-(2，5-二甲氧基-4-氯)苯胺在200份水中的间接沉淀和随后在400份水，23.4份80％乙酸中的沉淀而制备的具有pH值为5.6的偶合组分悬浮液中加入5份非离子表面活性剂(壬基苯酚乙氧基化物)。悬浮液随后用约10％浓度的3，3′-二氯联苯胺双偶氮水溶液(通过23份DCB在稀HCl和亚硝酸钠中的双重氮化而制备)在温度为20至25℃和pH范围为5.6至4.5下在1小时内偶合。将颜料悬浮液的pH值用氢氧化钠溶液调节至约9并向悬浮液中掺入由150份水，8份NaOH和9.7份酸值为360的马来酸-松香加合物组成的树脂溶液。将悬浮液的温度升至95℃和保持0.5小时。向悬浮液中随后掺入5份P.Y.12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵(组分c)。在65℃(用冰冷却)下，将悬浮液用盐酸调节至pH4.5，过滤，洗涤至无盐，在70℃下干燥和在销钉式磨上研磨。得到91g包含P.Y.83的二芳基黄色颜料制剂。
实施例4a
如实施例4中那样进行，但区别是酸值为340的马来酸-松香加合物用作树脂。得到92g包含P.Y.83的二芳基黄色颜料制剂。
对比例4b
如实施例4中那样进行，但区别是酸值为300的马来酸-松香加合物用作树脂。得到91.5g包含P.Y.83的二芳基黄色颜料制剂。
对比例4c
如实施例4中那样进行，但区别是酸值为150的马来酸-松香加合物用作树脂。得到92g包含P.Y.83的二芳基黄色颜料制剂。
实施例5
将通过将39.0份N-乙酰乙酰-邻甲氧基苯胺与48.3份33％氢氧化钠溶液溶解在200份水中和随后用33份80％乙酸沉淀而制备的具有pH值为5.5的偶合组分悬浮液，用约10％浓度的2-氯化重氮鎓-5-硝基-苯甲醚的水溶液(通过30.6份5-硝基-2-氨基苯甲醚在稀HCl和亚硝酸钠中的重氮化而制备)在温度为18至20℃和pH范围为5.5至4下在2小时内偶合。将颜料悬浮液的pH值用氢氧化钠溶液调节至约9并向悬浮液中掺入由235份水，17.6份33％NaOH，11份酸值为360的马来酸-松香加合物组成的树脂溶液和掺入2份具有约40℃的浊点的市售脂肪醇烷氧基化物。将悬浮液的温度升至95℃和保持0.5小时。在65℃(用冰冷却)下，将悬浮液用盐酸调节至pH 5，掺入5份P.Y.12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵(组分c)，过滤，洗涤至无盐，在80℃下干燥和在销钉式磨上研磨得到85g包含P.Y.74的二芳基黄色颜料制剂。
对比例5a
如实施例5中那样进行，但区别是酸值为300的富马酸-松香加合物用作树脂。得到85g包含P.Y.74的二芳基黄色颜料制剂。
应用实施例
生产分散浓缩物以测定触变性
读测试规程用于测试用于制造具有特别高颜料浓度的含溶剂的印刷油墨浓缩物的颜料和颜料制剂：
配件：
按DIN 53 238的振荡机。型号″分散器DAS 200 K″，通风级1，振荡频率级为2(660 rpm)；
氧化锆球：SAZ珠粒氧化锆69％，ER 120S，窄筛分，
Figure C20048003014700171
用于将油墨与氧化锆球分离的筛，例如金属或纺织品筛或E-D-快速筛粗品，1000μm；
玻璃瓶(210 ml)
Figure C20048003014700172
55mm×105mm，具有金属螺旋盖。
具有以下组成的NC醇凹版印刷清漆：
25.0％硝基纤维素(100％)
75.0％乙醇(无水)
总计100.0％
具有以下组成的溶剂混合物：
98.0％乙醇(99.9％)
2.0％乙酸乙酯(99.9％)
总计100.0％
实施：
振荡机研磨
向玻璃瓶中填充入150g氧化锆球，并根据颜料制剂而定(参见表1)称重加入相应量的清漆，溶剂混合物和颜料制剂。将玻璃瓶采用振荡机(分散器DAS 200K″，通风级1，振荡频率级2(660rpm))振荡45min之久。
表1：
  颜料制剂   颜料浓度[％]   颜料量[g]   清漆[g]   溶剂混合物[g]
  P.Y.13   24   24.00   38.00   38.00
  P.Y.12   24   20.00   40.00   40.00
  P.Y.74   25   25.00   40.00   35.00
  P.Y.83   13.5   13.50   44.00   42.50
  P.R.146   23   23.00   40.00   37.00
流动曲线的确定
将分散浓缩物在23℃下调温处理。借助Haake公司的RS1旋转粘度计测定流动曲线：
第一次旋转(剪切速率γ)-斜坡-上升，例如：0-2501/s，在3min内。
第二次旋转(剪切速率γ)-斜坡-下行，例如：250-01/s，在3min内。
计算触变性：
触变性值ΔA通过τ轴的上升曲线和τ轴的下行曲线之间的面积差确定。将该计算过程整合入测量过程中。按照本发明，力求尽可能小的ΔA值。结果汇总于表2。
表2
  根据如下实施例的颜料制剂   ΔA，Pa/s
  1   381
  1a(对比)   1111
  1b(对比)   2284
  2   1254
  2a(对比)   1478
  2b(对比)   2092
  3   1198
  3a(对比)   1393
  3b(对比)   1351
  4   4503
  4a   4628
  4b(对比)   4842
  4c(对比)   5029
  5   121
  5a(对比)   137

Claims (10)

1.一种偶氮颜料制剂，其包含：
a)至少一种偶氮颜料，
b)基于松香或改性松香的具有酸值等于或大于320mg KOH/g的树脂，和
c)磺化二芳基黄色颜料的铵盐。
2.根据权利要求1的偶氮颜料制剂，其特征在于偶氮颜料是二芳基黄色颜料。
3.根据权利要求2的偶氮颜料制剂，其特征在于二芳基黄色颜料是选自C.I.颜料黄12，13，14，17，55，63，81，83，87，90，106，113，114，121，124，126，127，136，152，170，171，172，174，176和188，或其组合的颜料。
4.根据权利要求1至3中任一项的偶氮颜料制剂，其特征在于树脂的酸值等于或大于330mg KOH/g。
5.根据权利要求1至3中任一项的偶氮颜料制剂，其特征在于树脂是松香与马来酸酐或富马酸形成的Diels-Alder加合物。
6.根据权利要求1至3中任一项的偶氮颜料制剂，其特征在于c)是颜料黄12的二(十八烷基)二甲基磺酸铵。
7.根据权利要求1至3中任一项的偶氮颜料制剂，它基本上由以下物质组成：
50至90重量％组分a)，
5至45重量％组分b)，
0.1至20重量％组分c)，和
0至40重量％的其它助剂d)，
每种情况下基于偶氮颜料制剂的总重。
8.生产根据权利要求1-7中任一项的偶氮颜料制剂的方法，其通过将组分a)，b)，c)和非必要的d)混合而进行。
9.根据权利要求1至7中任一项的偶氮颜料制剂用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色的用途。
10.根据权利要求9的用途，其特征在于所述偶氮颜料制剂用于将塑料，树脂，涂料，油漆，电子照相调色剂和显影剂，驻极体材料，滤色器，喷墨油墨，印刷油墨，和种子着色。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005021160A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
JP5350827B2 (ja) * 2009-02-09 2013-11-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
US8273166B2 (en) * 2011-01-18 2012-09-25 Xerox Corporation Phase change ink compositions and colorants for use in the same
JP2020055970A (ja) * 2018-10-03 2020-04-09 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 ラミネート用印刷インキ
JP2021080402A (ja) * 2019-11-21 2021-05-27 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 リキッド印刷インキ、及び積層体
CN115216750A (zh) * 2022-07-28 2022-10-21 河南华福包装科技有限公司 一种氧化硅高阻隔膜、温变高阻隔包装材料及其制备工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3759733A (en) * 1970-07-16 1973-09-18 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
WO2001014479A1 (en) * 1999-08-26 2001-03-01 Avecia Limited Fluidising agents

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2757815A1 (de) * 1977-12-23 1979-06-28 Sherwin Williams Co Leicht dispergierbares alkaliblaupulver und verfahren zu seiner herstellung
NZ201300A (en) * 1981-08-11 1985-12-13 Ici Plc Pigment:fluidising compositions containing disazo compounds
US4885033A (en) * 1987-10-03 1989-12-05 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives
DE59300484D1 (de) * 1992-09-02 1995-09-21 Hoechst Ag Verwendung von Azopigmentpräparationen für den Iösungmittelhaltigen Verpackungstief-und Flexodruck.
DE4415084A1 (de) * 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Ag Modifizierte Resinate
DE19610702A1 (de) * 1996-03-19 1997-09-25 Basf Ag Für wasserverdünnbare Druckfarben und Lacke geeignete Pigmentzubereitungen
DE19710977A1 (de) * 1997-03-17 1998-09-24 Clariant Gmbh Illustrationstiefdruckfarbe auf Basis von C.I.Pigment Yellow 139
DE19806397B4 (de) 1997-04-11 2006-07-06 Basf Ag Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen Pigmenten
DE19735487A1 (de) * 1997-08-16 1999-02-18 Basf Ag Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten
DE19837302A1 (de) * 1998-08-18 2000-02-24 Clariant Gmbh Pigmentpräparation für den Offsetdruck mit verbesserten rheologischen Eigenschaften
US6998152B2 (en) * 1999-12-20 2006-02-14 Micron Technology, Inc. Chemical vapor deposition methods utilizing ionic liquids
US6271136B1 (en) * 2000-04-04 2001-08-07 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Multi-step plasma process for forming TiSiN barrier
DE10023286A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-15 Merck Patent Gmbh Pigmentpräparation mit modifizierten Kolophoniumharzen
DE10138770A1 (de) * 2001-08-07 2003-02-20 Clariant Gmbh Neue Azopigmente
US6576538B2 (en) * 2001-08-30 2003-06-10 Micron Technology, Inc. Technique for high efficiency metalorganic chemical vapor deposition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3759733A (en) * 1970-07-16 1973-09-18 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
WO2001014479A1 (en) * 1999-08-26 2001-03-01 Avecia Limited Fluidising agents

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