CN102137899B - 偶氮化合物、偶氮颜料、颜料分散体、着色组合物和喷墨记录用墨 - Google Patents

Abstract

本发明公开的是一种具有优异的着色特性比如着色力和色调，同时表现出优异的耐久性比如耐光性的偶氮颜料，以及颜料分散体。具体地，公开了一种由通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体，或者该颜料或互变异构体的盐或水合物。在通式(1)中，G表示氢原子，脂族基，芳基，杂环基，酰基，脂族氧基羰基，氨基甲酰基或磺酰基，R₁表示氨基，脂族氧基，脂族基，芳基或杂环基，R₂表示取代基，A表示芳族5-至6-元杂环基，m表示0-5的整数，并且n表示1-4的整数。

Description

偶氮化合物、偶氮颜料、颜料分散体、着色组合物和喷墨记录用墨

技术领域

本发明涉及一种新型的含氮杂环偶氮化合物、偶氮颜料、含有所述偶氮颜料的颜料分散体、着色组合物和喷墨记录用墨。

背景技术

近年来，作为图像记录材料，用于形成彩色图像的材料占主导地位，并且具体地，用于喷墨系统的记录材料，用于热转印系统的记录材料，用于电子照相系统的记录材料，转印型卤化银光敏材料，印刷墨和记录笔已经找到广泛用途。而且，在摄像装置如摄影设备用CCD中以及在显示器用LCD和PDP中，将滤色器用于记录或再现彩色图像。在这些彩色图像记录材料和滤色器中，已经采用所谓加色混合法或减色混合法的三原色的着色剂(染料或颜料)，以显示或记录全色图像。然而，在实际情况中，还没有具有能够实现优选的彩色再现区域并且抵抗各种使用条件和环境条件的吸收特性的坚牢着色剂。因此，强烈需要其改进。

用于上述用途的染料或颜料要求共同具有以下性质。即，要求它们具有在彩色再现性方面有利的吸收特性并且在它们使用的环境条件下具有良好的坚牢度，例如，对光、热和氧化性气体如臭氧的坚牢度。另外，在着色剂是颜料的情况下，还要求颜料基本上不溶于水中或在有机溶剂中，对化学品具有良好的坚牢度，并且即使作为粒子使用时也不丧失其在分子分散状态所显示的优选吸收特性。尽管上述的所需性质可以通过调节分子间相互作用的强度来控制，但是它们两者彼此是折衷关系，因此难以使它们彼此相容。此外，在使用颜料作为着色剂的情况下，另外要求颜料：具有实现所需的透明度必需的粒子大小和粒子形状，具有在使用它们的环境条件下的良好的坚牢度，例如，对光、热和氧化性气体如臭氧的坚牢度，具有对有机溶剂和化学品如亚硫酸气体的良好的坚牢度，并且能够在所用介质中分散至细粒水平，其中分散状态是稳定的。特别是，强烈需要具有良好的色调并且对光、湿热和环境中的活性气体坚牢的颜料，特别是具有高的着色力和对光坚牢的颜料。

即，与要求具有作为着色剂分子的性质的染料相比，要求颜料具有更多的性质，即，要求满足作为着色剂聚集体(细粒分散体)的固体的所有上述要求以及作为着色剂分子的分子的性质。结果，与染料相比，可用作颜料的一组化合物是非常有限的。即使在将高性能染料转化成颜料时，它们中也很少能够满足作为细粒分散体的性质的要求。因此，难以开发这种颜料。这可以从以下事实得到证实：染料索引(Color Index)中登记的颜料数量不超过染料数量的1/10。

偶氮颜料在作为着色特性的色调和着色力方面优异，并因此它们已经广泛用于印刷墨，喷墨系统用墨和电子照相材料。在颜料中，最典型使用的偶氮颜料是黄色联苯胺(diarylide)颜料和红色萘酚偶氮颜料。这种联苯胺颜料的实例包括C.I.颜料黄12，C.I.颜料黄13和C.I.颜料黄17。这种红色萘酚偶氮颜料的实例包括C.I.颜料红208和C.I.颜料红242。然而，这些颜料的坚牢度，特别是光坚牢度差，并因此当将通过它们印刷的印刷品曝光时它们分解，因此不适合要长期储存的印刷品。

为了消除这样的缺陷，已经公开了具有通过提高分子量或通过引入具有强分子间相互作用的基团而改善的坚牢度的偶氮颜料(参见，例如专利文件1至3)。然而，即使是改善的颜料，例如在专利文件1中描述的颜料，仍具有以下缺点：它们的光坚牢度虽然有一定程度改善但仍然不足，并且在例如专利文件2和3中描述的颜料具有浅绿色的色调和出低的着色力，因此在着色特性方面差。

此外，专利文件4至7公开了具有优异彩色再现性的吸收特性并且具有足够的坚牢度的着色剂。然而，所述专利文件中描述的特定化合物中的一些尽管显示良好的色调但显示差的坚牢度，并且它们中的一些尽管显示良好的坚牢度但显示差的色调。此外，一些溶解在水中或在有机溶剂中，因此对化学品的坚牢度不足。

在基于使用黄色、品红和青色三种颜色或使用还包括黑色的四种颜色的原色混合法表示全色图像的情况下，使用仅一种颜色的颜料，即坚牢度差的颜料将使印刷品的灰色平衡随着时间的流逝而改变，而使用着色特性差的颜料将降低印刷时的彩色再现性。因此，为了获得可以长时间保持高彩色再现性的印刷品，期望同时具有良好的着色特性和良好的坚牢度的黄色颜料和颜料分散体。

常规上已经将偶氮着色剂用于各种领域中，原因在于它们吸收各种可见光。例如，它们被用于诸如以下的各种领域：合成树脂的着色，印刷墨，升华型热转印材料用着色剂，喷墨记录用墨和滤色器用着色剂。对于作为着色剂的偶氮着色剂所需要的重要性能包括吸收光谱。着色剂的色调(hue)对被着色剂着色的物体的彩色色调(color tone)和感觉施加大的影响，从而对视觉产生大的影响。因此，对着色剂的吸收光谱进行了长期研究。

常规已知的含有含氮5元环作为偶氮部分(component)的偶氮染料也公开于专利文件8和9中。此外，在专利文件10中，公开了萘酚系偶氮颜料，其中苯环和萘环通过偶氮基而相互连接。

专利文件1：JP-A-56-38354

专利文件2：美国专利2,936,306

专利文件3：JP-A-11-100519

专利文件4：WO05/52074

专利文件5：WO00/023525

专利文件6：JP-A-2008-13472

专利文件7：JP-T-9-511278(在本文中使用的术语“JP-T”是指PCT申请的公布日文翻译)

专利文件8：JP-A-55-161856

专利文件9：JP-A-2008-7732

专利文件10：JP-A-2004-123866

发明内容

本发明要解决的问题

本发明的目的是提供具有优异的着色特性比如着色力和色调以及优异的坚牢度比如光坚牢度和臭氧坚牢度的偶氮化合物和偶氮颜料，偶氮颜料分散体、着色组合物、滤色器用着色组合物、滤色器和喷墨记录用墨。

解决问题的手段

作为深入研究的结果，本发明人发现了特定的含氮的杂环偶氮颜料显示了良好的色调并且显示良好的光坚牢度、热坚牢度和臭氧坚牢度。下面将描述解决上述问题的特定手段。

<1>一种由下面的通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物：

在通式(1)中，其中G表示氢原子，脂族基，芳基，杂环基，酰基，脂族氧基羰基，氨基甲酰基，脂族磺酰基，或芳基磺酰基，R₁表示氨基，脂族氧基，脂族基，芳基，或杂环基，R₂表示取代基，A表示芳族5-至6-元杂环基，条件是，在芳族5-至6-元杂环基含有两个以上的氮原子的情况下，至少一个氮原子是未取代的氮原子，m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数，并且当n＝2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体，并且当n＝3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体，并且当n＝4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

<2>根据<1>的由前述通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物，所述偶氮颜料是由下面的通式(2)表示的偶氮颜料：

在通式(2)中，G₂表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂₂表示取代基，A₂表示下面的通式(A-1)至(A-34)中的任何一个，m和n与关于通式(1)定义的m和n相同，并且当n＝2时，通式(2)表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的二聚体，并且当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的三聚体，并且当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的四聚体：

在式(A-1)至(A-34)中，R₅₁至R₅₈各自表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环，并且^*显示与通式(2)中的偶氮基的连接点。

<3>根据<1>或<2>的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物，其中A和A₂各自表示下面的通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中的任何一个：

在式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中，R₅₅表示取代基，R₅₁至R₅₄和R₅₆至R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环，并且

^*显示与通式(1)或(2)中的偶氮基的连接点。

<4>根据<1>至<3>中任一项的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物，其中A和A₂各自表示下面的通式(A-16)：

在式(A-16)中，R₅₅表示取代基，R₅₆和R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，并且^*显示与通式(1)中的偶氮基的连接点。

<5>一种颜料分散体，所述颜料分散体具有至少一种根据<1>至<4>中任一项所述的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物。

<6>一种着色组合物，所述着色组合物具有至少一种根据<1>至<4>中任一项所述的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物。

<7>一种喷墨记录用墨，所述喷墨记录用墨使用根据<5>的颜料分散体。

<8>一种滤色器用着色组合物，所述滤色器用着色组合物使用根据<6>的着色组合物。

<9>根据<8>的滤色器用着色组合物，所述滤色器用着色组合物还具有可聚合化合物和溶剂。

<10>根据<9>的滤色器用着色组合物，其中由前述通式(1)表示的偶氮颜料相对于每1重量份的可聚合化合物的量为0.01至2重量份。

<11>根据<9>或<10>的滤色器用着色组合物，其中所述可聚合化合物是光敏化合物。

<12>根据<8>至<11>中任一项的滤色器用着色组合物，所述的滤色器用着色组合物还包含一种或多种选自表面活性剂、硅氧烷系添加剂、颜料系添加剂、硅烷系偶联剂以及钛系偶联剂中的分散剂。

<13>一种滤色器，所述滤色器是通过使用根据<10>至<12>中任一项所述的滤色器用着色组合物而形成的。

<14>根据<13>的滤色器，所述滤色器是通过光刻法或喷墨法而形成的。

<15>一种用于制备根据<8>至<12>中任一项的滤色器用着色组合物的方法，所述方法具有：通过将一种或多种选自表面活性剂、硅氧烷系添加剂、颜料系添加剂、硅烷系偶联剂和钛系偶联剂中的分散剂以及由通式(1)表示的偶氮化合物分散在一部分溶剂中，得到颜料分散体；和将所述颜料分散体与可聚合化合物和余下的溶剂混合。

<16>一种由下面的通式(1)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物：

在通式(1)中，G表示氢原子、脂族基、芳基、杂环基、酰基、脂族氧基羰基、氨基甲酰基、脂族磺酰基或芳基磺酰基，R₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂表示取代基，A表示芳族5-至6-元杂环基，条件是，在芳族5-至6-元杂环基含有两个以上的氮原子的情况下，至少一个氮原子是未取代的氮原子，m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数，并且当n＝2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体，并且当n＝3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体，并且当n＝4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

<17>一种由通式(2)表示的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物：

在通式(2)中，G2表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂₂表示取代基，A₂表示下面的通式(A-1)至(A-34)中的任何一个，m和n与关于通式(1)定义的m和n相同，并且当n＝2时，通式(2)表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的二聚体，并且当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的三聚体，并且当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的四聚体：

在通式(A-1)至(A-34)中，R₅₁至R₅₈各自表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环，并且^*显示与通式(2)中的偶氮基的连接点。

<18>根据<17>的由前述通式(2)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物，所述偶氮化合物是由下面的通式(2’)表示的偶氮化合物：

在通式(2’)中，G₂表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂₂表示取代基，A’表示下面的通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中的任何一个，m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数，并且当n＝2时，通式(2’)表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A’形成的二聚体，并且当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A’形成的三聚体，并且当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A’形成的四聚体：

在通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中，R₅₅表示取代基，R₅₁至R₅₄和R₅₆至R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环，并且^*显示与通式(2’)中的偶氮基的连接点。

<19>根据<18>的由前述通式(2’)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物，所述偶氮化合物是由下面的通式(3)表示的偶氮化合物：

在式(3)中，R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆、m和n与关于通式(2’)所定义的那些相同，并且Z表示哈米特σp值为0.2以上的吸电子基，并且当n＝2时，通式(3)表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的二聚体，并且当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的三聚体，并且当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的四聚体。

本发明的优点

本发明的偶氮颜料具有优异的着色特性，比如高的着色力和色调，并且具有优异的坚牢度，比如光坚牢度、臭氧坚牢度和热坚牢度。

此外，本发明的颜料分散体具有分散在各种介质中的本发明的偶氮颜料，并且显示优异的着色特性，优异的坚牢度、优异的墨液稳定性和优异的分散稳定性。

附图简述

图1是根据合成实施例1合成的示例化合物D-1的红外吸收谱。

图2是依照合成实施例1的方法合成的示例化合物D-23的红外吸收谱。

图3是依照合成实施例1的方法合成的示例化合物D-72的红外吸收谱。

图4是依照合成实施例1的方法合成的示例化合物D-73的红外吸收谱。

图5是依照合成实施例1的方法合成的示例化合物D-104的红外吸收谱。

图6是依照合成实施例1的方法合成的示例化合物D-105的红外吸收谱。

实施本发明的最佳模式

首先，下面将描述本发明中使用的术语“脂族基”，“芳基”，“杂环基”和“取代基”。

在本发明的脂族基中，其脂族部分可以是直链，支链，或环状的，并且可以是饱和或不饱和的。具体地，可以示例的有烷基，烯基，环烷基和环烯基。此外，脂族基可以是未取代的或可以具有取代基。

此外，芳基可以是单环基团或稠环基团，并且可以是未取代的或可以具有取代基。而且，在杂环基的情况下，杂环部分可以是在环中含有杂原子(例如，氮原子，硫原子，或氧原子)的任何环，并且可以是饱和环或不饱和环。而且，环可以是单环或稠环，并且可以是未取代的或可以具有取代基。

而且，本发明中的取代基是指任何可取代基团，并且其实例包括脂族基，芳基，杂环基，酰基，酰基氧基，酰基氨基，脂族氧基，芳基氧基，杂环氧基，脂族氧基羰基，芳基氧基羰基，杂环氧基羰基，氨基甲酰基，脂族磺酰基，芳基磺酰基，杂环磺酰基，脂族磺酰基氧基，芳基磺酰基氧基，杂环磺酰基氧基，氨磺酰基，脂族亚磺酰氨基(sulfonamido group)，芳基亚磺酰氨基，杂环亚磺酰氨基，氨基，脂族氨基，芳基氨基，杂环氨基，脂族氧基羰基氨基，芳基氧基羰基氨基，杂环氧基羰基氨基，脂族亚磺酰基，芳基亚磺酰基，脂族硫基，芳基硫基，羟基，氰基，磺基，羧基，脂族氧基氨基，芳基氧基氨基，氨基甲酰基氨基，氨磺酰基氨基，卤素原子，氨磺酰基氨基甲酰基，氨基甲酰基氨磺酰基，二脂族氧基氧磷基、二芳基氧基氧磷基，和离子亲水性基团(例如，羧基、磺基、膦酰基，或季铵盐)。

这些取代基可以进一步具有取代基，并且作为进一步的取代基，可以示例的是选自具有上面已经描述的取代基中的基团。

在本发明的偶氮颜料包含离子亲水性基团作为取代基的情况下，它优选具有多价金属阳离子(例如，镁阳离子、钙阳离子或钡阳离子)的盐，并且特别优选的是色淀颜料。

下面简要说明本说明书中使用的哈米特取代基常数σp。

哈米特法则是由L.P.哈米特于1935年提出的经验法则，其尝试用于定量论述取代基对苯衍生物的反应或平衡的影响，其有效性如今已经得到广泛认同。由哈米特法则得到的取代基常数包括σp值和σm值。这些值在大量普通书籍中被找到。在例如J.A.Dean(编辑)，Lange′s Handbook ofChemistry，第12版，McGraw-Hill，1979和Kagakuno Ryoiki，特刊122，Nankodo，1979，96-103中给出了详情。尽管在本发明中对取代基通过参考其哈米特取代基常数σp进行描述，但是，无需赘言这样的描述不仅适用于其哈米特取代基常数σp在文献中是已知的取代基，而且适用于其哈米特取代基常数σp在文献中是未知的但落入当根据哈米特法则确定时所指的范围内的那些取代基。尽管本发明的由通式(1)表示的化合物不是苯衍生物，但是σp值也被认为是它们的取代基的电子效应的度量，而与取代位置无关。在本发明中，σp值将在下文中使用。

偶氮颜料

颜料处于其中构成它们的分子彼此通过由颜料分子之间的强相互作用所产生的聚集能而强烈地连接的状态。为了实现这种状态，如例如Theimaging Society of Japan，第43卷，第10页(2004)中所述，需要范德华力和分子间氢键。

为了提高分子间范德华力，可以考虑将芳族基团、极性基团和/或杂原子引入到分子中。而且，为了形成分子间氢键，可以考虑引入含有连接至杂原子的氢原子的取代基和/或引入给电子取代基。此外，可以优选考虑整个分子的极性为更高。为了这些目的，在链基团如烷基的情况下，较短的基团可以被认为是优选的，并且对于分子量/偶氮基团的值，较小的值可以被认为是优选的。

出于这些观点，颜料粒子优选含有酰氨基键、亚磺酰氨基键、醚键、磺基(sulfon group)、氧羰基、酰亚氨基、氨基甲酰氨基、杂环、苯环等。

本发明的偶氮颜料的特征在于由下面的通式(1)表示。

由通式(1)表示的化合物由于其独特结构将要在着色剂分子之间产生分子间相互作用；对于水或对于有机溶剂表现出低的溶解度，因此可用作偶氮颜料。

与通过以分子分散状态溶解在水或有机溶剂中而使用的染料不同的是，颜料通过以固体粒子如分子聚集体形式细微地分散在溶剂中而使用。

而且，颜料由于具有由下面的通式(1)表示的特殊结构，可以表现出优异的着色特性如着色力和色调以及优异的坚牢度如光坚牢度和臭氧坚牢度。

接着，下面将描述由通式(1)表示的颜料。

在通式(1)中，G表示氢原子、脂族基、芳基、杂环基、酰基、脂族氧基羰基、氨基甲酰基、脂族磺酰基或芳基磺酰基，R₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂表示取代基，并且A表示芳族5-至6-元杂环基。然而，在芳族5-至6-元杂环基含有两个以上的氮原子的情况下，至少一个氮原子是未取代的氮原子。m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数，并且当n＝2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体。当n＝3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体。当n＝4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

由G表示的脂族基可以具有取代基，并且可以是饱和或不饱和的。作为可以是取代基的基团，可以采用前面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。作为由G表示的脂族基，优选含有总共1至8个碳原子的脂族基，并且更优选含有总共1至4个碳原子的烷基。其实例包括甲基，乙基，乙烯基，环己基和氨基甲酰基甲基。

由G表示的芳基可以是稠环，并且可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。作为由G表示的芳基，优选含有总共6至12个碳原子的芳基，并且更优选含有总共6至10个碳原子的芳基。其实例包括苯基，4-硝基苯基，4-乙酰基氨基苯基和4-甲磺酰基苯基。

由G表示的杂环基可以具有取代基，可以是饱和或不饱和的，并且可以是稠环。由G表示的杂环基优选为含有总共2至12个碳原子并且在碳原子处连接的杂环基，更优选含有总共2至10个碳原子并且在碳原子处连接的5-或6-元杂环基，并且其实例包括2-四氢呋喃基和2-嘧啶基。

由G表示的酰基可以是脂族羰基，芳基羰基，或杂环羰基，并且可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。由G表示的酰基优选为含有总共2至8个碳原子的酰基，更优选含有总共2至4个碳原子的酰基，并且其实例包括乙酰基，苯甲酰基和3-吡啶羰基。

由G表示的脂族氧基羰基可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。由G表示的脂族氧基羰基优选为含有总共2至8个碳原子的烷氧羰基，更优选含有总共2至4个碳原子的烷氧羰基。其实例包括甲氧基羰基，乙氧基羰基和(叔)-丁氧基羰基。

由G表示的氨基甲酰基可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团，并且优选的取代基是脂族基，芳基和杂环基。作为由G表示并且可以具有取代基的氨基甲酰基，优选未取代的氨基甲酰基，含有总共2至9个碳原子的烷基氨基甲酰基和含有总共7至11个碳原子的芳基氨基甲酰基，并且更优选未取代的氨基甲酰基和含有总共2至5个碳原子的烷基氨基甲酰基。其实例包括N-甲基氨基甲酰基，N，N-二甲基氨基甲酰基和N-苯基氨基甲酰基。

由G表示的磺酰基可以是脂族磺酰基、芳基磺酰基，或杂环磺酰基，并且可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。由G表示的磺酰基优选为含有总共1至6个碳原子的烷基磺酰基，或含有总共6至10个碳原子的芳基磺酰基，更优选含有总共1至4个碳原子的烷基磺酰基，并且由甲磺酰基和苯磺酰基示例。

G优选为氢原子，脂族基，芳基，或杂环基，更优选氢原子。

由R₁表示的氨基可以具有取代基。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团，并且优选的取代基是脂族基，芳基和杂环基。由R₁表示并且可以具有取代基的氨基优选是未取代的氨基、含有总共1至10个碳原子的烷基氨基、含有总共2至10个碳原子的二烷基氨基、含有总共6至14个碳原子的芳基氨基，或含有总共2至12个碳原子的饱和或不饱和的杂环氨基，更优选是未取代氨基，含有总共1至8个碳原子的烷基氨基，含有总共2至8个碳原子的二烷基氨基、含有总共6至10个碳原子的芳基氨基，或含有总共2至12个碳原子的饱和或不饱和的杂环氨基。其实例包括甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-苯基氨基和N-(2-嘧啶基)氨基。

由R₁表示的脂族氧基可以具有取代基。作为取代基，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。作为R₁的脂族氧基，优选含有总共1至8个碳原子的烷氧基，更优选含有总共1至4个碳原子的烷氧基。其实例包括甲氧基，乙氧基，(叔)-丁氧基，甲氧基乙氧基和氨基甲酰基甲氧基。

由R₁表示的脂族基可以具有取代基。作为取代基，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。作为R₁的脂族基团，优选含有总共1至8个碳原子的烷基，并且更优选含有总共1至4个碳原子的烷基。其实例包括甲基，乙基，(仲)-丁基，甲氧基乙基和氨基甲酰基甲基。

由R₁表示的芳基可以具有取代基。作为取代基，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₁的芳基优选为含有总共6至12个碳原子的芳基，更优选含有总共6至10个碳原子的芳基。其实例包括苯基，4-甲基苯基和3-氯苯基。

由R₁表示的杂环基可以是饱和杂环基或不饱和杂环基，并且可以具有取代基。作为取代基，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。由R₁表示的杂环基优选为含有总共2至10个碳原子的杂环基，更优选含有总共2至8个碳原子并且通过氮原子连接的饱和杂环基。其实例包括1-哌啶基，4-吗啉基，2-嘧啶基和4-吡啶基。

R₁优选为可以具有取代基的氨基，脂族氧基，或通过氮原子连接的饱和杂环基，更优选可以具有取代基的氨基。

由R₂表示的取代基可以是可以采用的上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团，并且优选是脂族基，芳基，杂环基，脂族氧基羰基，羧基，可以具有取代基的氨基甲酰基，酰基氨基，亚磺酰氨基，可以具有取代基的氨基甲酰基氨基，可以具有取代基的氨磺酰基，脂族氧基，脂族硫基，氰基或卤素原子，更优选是脂族氧基羰基，可以具有取代基的氨基甲酰基，酰基氨基，可以具有取代基的氨基甲酰基氨基，脂族氧基或卤素原子。

由A表示的芳族5-或6-元杂环基可以是与其它环稠合的或可以是单环，并且所述其它环可以是碳环，杂环，芳族，或非芳族的。杂环基优选为含有1至3个杂原子的芳族5-或6-元环。在芳族5-或6-元杂环基含有两个以上氮原子的情况下，至少一个氮原子是未取代的氮原子。由A表示并且可以与其它环稠合的芳族5-或6-元杂环基优选包含总共2至15个碳原子，更优选2至10个碳原子。其实例包括吡啶环，吡嗪环，嘧啶环，哒嗪环，三嗪环，吡咯环，呋喃环，噻吩环，咪唑环，吡唑环，

唑环，噻唑环，异

唑环，异噻唑环，三唑环，噻二唑环，

二唑环，和其中这些基团中的一个与苯环衍生物或杂环衍生物稠合的稠合杂环基。

m优选表示0至3，更优选表示0至1，再更优选表示0。n优选表示1或2。

由通式(1)表示的颜料优选为由下面的通式(2)表示的偶氮颜料。

在通式(2)中，G₂表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂₂表示取代基。A₂表示下面的通式(A-1)至(A-34)。m和n与关于通式(1)定义的相m和n同。当n＝2时，通式(2)表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的二聚体。当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的三聚体。当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁，R₂₂，G₂或A₂形成的四聚体。

在通式(A-1)至(A-34)中，R₅₁至R₅₈各自表示氢原子或取代基，并且相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环。^*显示与通式(2)中的偶氮基的连接点。

由G₂表示的脂族基，芳基和杂环基与对于通式(1)中的G所述的相同。考虑到本发明的效果，G₂优选为氢原子。

由R₂₁表示的氨基，脂族氧基和通过氮原子连接的饱和杂环基与对于通式(1)的R₁所述的相同。考虑到本发明的效果，R₂₁优选为可以具有取代基的氨基或通过氮原子连接的饱和杂环基，更优选为可以具有取代基的氨基。

由R₂₂表示的取代基优选为与通式(1)中对于R₂所述的相同。

由R₂₂表示的脂族基可以具有取代基，并且可以是饱和或不饱和的，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的脂族基优选为含有总共1至8个碳原子的烷基，更优选含有总共1至6个碳原子的烷基，并且其实例包括甲基，乙基，异丙基，环己基和叔丁基。

由R₂₂表示的芳基可以具有取代基，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的芳基优选为含有总共6至12个碳原子的芳基，更优选含有总共6至10个碳原子的芳基，并且其实例包括苯基，3-甲氧基苯基和4-氨基甲酰基苯基。

由R₂₂表示的杂环基可以具有取代基并且可以是饱和或不饱和的或可以是与其它环稠合的。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的杂环基优选为含有总共2至16个碳原子的杂环基，更优选含有总共2至12个碳原子的5-或6-元杂环。其实例包括1-吡咯烷基，4-吗啉基，2-吡啶基，1-吡咯基，1-咪唑基和1-苯并咪唑基。

由R₂₂表示的脂族氧基羰基可以具有取代基并且可以是饱和或不饱和的。作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的脂族氧基羰基优选为含有总共1至8个碳原子的烷氧羰基，更优选含有总共1至6个碳原子的烷氧羰基。其实例包括甲氧基羰基，异丙氧基羰基和氨基甲酰基甲氧基羰基。

由R₂₂表示的氨基甲酰基可以具有取代基，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面关于取代基的上述段落已经描述的并且是可取代的任何基团。取代基优选为脂族基，芳基，杂环基，等等。R₂₂的可以具有取代基的氨基甲酰基优选为氨基甲酰基，含有总共2至9个碳原子的烷基氨基甲酰基，含有总共3至10个碳原子的二烷基氨基甲酰基，含有总共7至13个碳原子的芳基氨基甲酰基，或含有总共3至12个碳原子的杂环氨基甲酰基，更优选氨基甲酰基，含有总共2至7个碳原子的烷基氨基甲酰基，含有总共3至6个碳原子的二烷基氨基甲酰基，含有总共7至11个碳原子的芳基氨基甲酰基，或含有总共3至10个碳原子的杂环氨基甲酰基。其实例包括氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基和4-吡啶氨基甲酰基。

由R₂₂表示的酰基氨基可以具有取代基并且可以是脂族，芳族，或杂环的，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的酰基氨基优选为含有总共2至12个碳原子的酰基氨基，更优选含有总共1至8个碳原子的酰基氨基，再更优选含有总共1至8个碳原子的烷基羰基氨基。其实例包括乙酰基氨基，苯甲酰基氨基，2-吡啶羰基氨基和丙酰基氨基。

由R₂₂表示的亚磺酰氨基可以具有取代基并且可以是脂族，芳族，或杂环的，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的亚磺酰氨基优选为含有总共1至12个碳原子的磺酰氨基，更优选含有总共1至8个碳原子的亚磺酰氨基，再更优选含有总共1至8个碳原子的亚磺酰氨基。其实例包括甲亚磺酰氨基，苯亚磺酰氨基和2-吡啶亚磺酰氨基。

由R₂₂表示的氨基甲酰基氨基可以具有取代基，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。取代基优选为脂族基，芳基，杂环基，等等。R₂₂的可以具有取代基的氨基甲酰基氨基优选为氨基甲酰基氨基，含有总共2至9个碳原子的烷基氨基甲酰基氨基，含有总共3至10个碳原子的二烷基氨基甲酰基氨基，含有总共7至13个碳原子的芳基氨基甲酰基氨基，或含有总共3至12个碳原子的杂环氨基甲酰基氨基，更优选氨基甲酰基氨基，含有总共2至7个碳原子的烷基氨基甲酰基氨基，含有总共3至6个碳原子的二烷基氨基甲酰基氨基，含有总共7至11个碳原子的芳基氨基甲酰基氨基，或含有总共3至10个碳原子的杂环氨基甲酰基氨基。其实例包括氨基甲酰基氨基，甲基氨基甲酰基氨基，N，N-二甲基氨基甲酰基氨基、苯基氨基甲酰基氨基和4-吡啶氨基甲酰基氨基。

在由R₂₂表示并且可以具有取代基的氨磺酰基的情况下，可以是取代基的基团可以是在上面关于取代基的上述段落中已经描述的、可取代的任何基团。取代基优选为脂族基，芳基，杂环基，等等。R₂₂的可以具有取代基的氨磺酰基优选为氨磺酰基，含有总共1至9个碳原子的烷基氨磺酰基，含有总共2至10个碳原子的二烷基氨磺酰基，含有总共7至13个碳原子的芳基氨磺酰基，或含有总共2至12个碳原子的杂环氨磺酰基，更优选为氨磺酰基，含有总共1至7个碳原子的烷基氨磺酰基，含有总共3至6个碳原子的二烷基氨磺酰基，含有总共6至11个碳原子的芳基氨磺酰基，或含有总共2至10个碳原子的杂环氨磺酰基。其实例包括氨磺酰基，甲基氨磺酰基，N，N-二甲基氨磺酰基，苯基氨磺酰基和4-吡啶氨磺酰基。

由R₂₂表示的脂族氧基可以具有取代基并且可以是饱和或不饱和的，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的脂族氧基优选为含有总共1至8个碳原子的烷氧基，更优选含有总共1至6个碳原子的烷氧基，并且其实例包括甲氧基，乙氧基，异丙氧基，环己氧基和甲氧基乙氧基。

由R₂₂表示的脂族硫基可以具有取代基并且可以是饱和或不饱和的，并且作为可以是取代基的基团，可以采用上面在关于取代基的段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₂₂的脂族硫基优选为含有总共1至8个碳原子的烷基硫基，更优选含有总共1至6个碳原子的烷基硫基，并且其实例包括甲硫基，乙硫基，氨基甲酰基甲硫基和叔丁硫基。

由R₂₂表示的卤素原子优选为氟原子，氯原子或溴原子，更优选氯原子。

考虑到本发明的效果，R₂₂优选为脂族氧基羰基，或可以具有取代基的氨基甲酰基。考虑到本发明的效果，m优选表示0或1，更优选表示0。

下面将描述由A表示的通式(A-1)至(A-34)。

由R₅₁至R₅₄表示的取代基可以是可以采用的上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₅₁至R₅₄的取代基优选为脂族基，芳基，杂环基，脂族氧基羰基，可以具有取代基的氨基甲酰基，酰基氨基，亚磺酰氨基，脂族氧基，脂族硫基，氰基等，更优选脂族基，脂族氧基羰基，可以具有取代基的氨基甲酰基，脂族氧基，氰基等。

考虑到本发明的效果，R₅₁至R₅₄各自优选是氢原子，脂族基，芳基，杂环基，脂族氧基羰基，可以具有取代基的氨基甲酰基，酰基氨基，亚磺酰氨基，脂族氧基，脂族硫基，氰基等，更优选氢原子，脂族基，脂族氧基羰基，可以具有取代基的氨基甲酰基，脂族氧基，或氰基。

由R₅₅表示的取代基可以是可以采用的上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₅₅的取代基优选为脂族基，芳基，杂环基等，更优选脂族基，芳基，或在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基。

考虑到本发明的效果，R₅₅优选为脂族基，芳基，或杂环基，更优选脂族基，芳基，或在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基，还更优选在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基。当R₅₅是在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基时，不仅着色剂分子的分子间相互作用，而且分子内相互作用都容易得到增强。这是有利的，原因在于它有利于具有稳定分子排列的颜料的形成，这起着显示良好色调和高坚牢度(例如，光坚牢度，气体坚牢度，热坚牢度，水坚牢度等)的作用。

由R₅₆至R₅₇表示的取代基可以是可以采用的上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。R₅₆至R₅₇的取代基优选是脂族基、芳基、杂环基、脂族氧基羰基、可以具有取代基的氨基甲酰基，亚磺酰氨基、脂族氧基、脂族硫基、氰基等，更优选为脂族基、脂族氧基、脂族硫基、氰基，等等。

鉴于本发明的效果，R₅₆至R₅₇优选为氢原子、脂族基、芳基、杂环基、脂族氧基羰基、可以具有取代基的氨基甲酰基、酰基氨基、亚磺酰氨基、脂族氧基、脂族硫基、氰基、等等，更优选为氢原子、脂族基、脂族氧基、脂族硫基或氰基。

作为由R₅₈表示的取代基，可以采用上面在关于取代基的上述段落中已经描述的并且是可取代的任何基团。考虑到本发明的效果，R₅₈优选为杂环基或哈米特取代基σp值为0.2以上的吸电子基团，更优选哈米特取代基σp值为0.3以上的吸电子基团。在吸电子基团的情况下，哈米特取代基σp值的上限是1.0以下。

作为σp值为0.2以上的吸电子基的R₅₈的具体实例包括酰基，酰基氧基，氨基甲酰基，烷基氧基羰基，芳基氧基羰基，氰基，硝基，二烷基膦酰基，二芳基膦酰基，二芳基氧膦基，烷基亚磺酰基，芳基亚磺酰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，磺酰基氧基，酰基硫基，氨磺酰基，氰硫基，硫代羰基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代芳氧基，卤代烷基氨基，卤代烷基硫基，被σp值为0.2以上的其它吸电子基团取代的芳基，杂环基，卤素原子，偶氮基，和氰硒基(selenocyanato group)。

考虑到本发明的效果，R₅₈优选为酰基、氨基甲酰基、烷基氧羰基、氰基、烷基磺酰基或氨磺酰基，更优选为氨基甲酰基，烷基氧羰基，或氰基，最优选为氰基。

考虑到色调和坚牢度，在上述通式(2)中的A₂优选表示通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中的一个。更优选地，A₂表示通式(A-1)、(A-5)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)中的一个，还更优选表示通式(A-10)、(A-14)至(A-17)和(A-20)中的一个，特别优选表示(A-16)。

考虑到本发明的效果，由通式(2)表示的颜料优选是这样的颜料：其中G₂表示氢原子，R₂₁表示可以具有取代基的氨基，或通过氮原子连接的饱和杂环基，m为0或1，并且当m为1时，R₂₂表示脂族氧基羰基或可以具有取代基的氨基甲酰基，A₂表示(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中的一个，并且n为1或2；或优选是这样的颜料：其中G₂表示氢原子，R₂₁表示可以具有取代基的氨基或在氮原子处连接的饱和杂环基，m为0，A₂表示(A-1)、(A-5)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)中的一个，n为1或2；还更优选表示这样的颜料：其中G₂表示氢原子，R₂₁表示可以具有取代基的氨基，m为0，A₂表示(A-10)、(A-14)至(A-17)和(A-20)中的一个，并且n为1或2；并且最优选这样的颜料：其中G₂表示氢原子，R₂₁表示可以具有取代基的氨基，m为0，A₂表示(A-16)以及n为1或2。

考虑到本发明的效果，由通式(1)和(2)表示的偶氮颜料优选是由下面的通式(3)表示的偶氮颜料。

下面将详细地表示由通式(3)表示的偶氮颜料，其互变异构体、盐和水合物。

在通式(3)中，R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆、m和n与关于通式(2)所定义的那些相同。Z表示哈米特σp值为0.2以上的吸电子基。

作为由Z表示并且哈米特σp值为0.2以上的取代基，示例的有在通式(2)中关于R₅₈的描述中已经提及的那些基团。

由通式(3)表示的颜料中的R₂₁，R₂₂，R₅₅，R₅₉，m和n的优选取代基或范围与通式(2)中的那些相同。

考虑到本发明的效果，Z优选为酰基，氨基甲酰基，烷基氧基羰基，氰基，烷基磺酰基，或氨磺酰基，更优选氨基甲酰基，烷基氧基羰基，或氰基，最优选氰基。

考虑到本发明的效果，优选作为R₅₅的在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基可以具有取代基，可以是饱和杂环基或未饱和的杂环基，并且可以是稠合的杂环基，并且优选是在与结合位置相邻的位置上含有氮原子并且包含总共2至12个碳原子的芳族5-或6-元杂环基，更优选在与结合位置相邻的位置上含有氮原子并且包含总共2至10个碳原子的芳族5-或6-元杂环基。其实例包括2-噻唑基、2-苯并噻唑基、2-

唑基、2-苯并

唑唑、2-吡啶基、2-吡嗪基，3-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，2-咪唑基，2-苯并咪唑基和2-三嗪基。这些杂环基与取代基一起可以具有互变异构体结构。

在通式(3)中，R₅₅优选是下面的(Y-1)至(Y-13)中的任何一个，更优选是下列(Y-1)至(Y-6)中的任何一个，还更优选是下面的(Y-1)、(Y-4)和(Y-6)中的任何一个。在通式(Y-1)至(Y-13)中的^*显示与吡唑环的N原子的连接的点。Y₁至Y₁₁各自表示氢原子或取代基。在(Y-13)中的G₁₁表示能够形成5-或6-元杂环的非金属原子。由G₁₁表示的杂环可以是未取代的或可以具有取代基，并且可以是单环或稠环。式(Y-1)至(Y-13)与取代基一起可以具有互变异构体结构。

考虑到本发明的效果，由通式(3)表示的颜料是这样的颜料：其中R₂₁表示可以具有取代基的氨基或通过氮原子连接的饱和杂环基，m为0或1，并且当m为1时，R₂₂表示脂族氧基羰基或可以具有取代基的氨基甲酰基，R₅₅表示在与结合位置相邻的位置上含有氮原子的芳族5-或6-元杂环基，R₅₆表示氢原子或脂族基，Z表示酰基、氨基甲酰基、烷氧羰基，氰基、烷基磺酰基，或氨磺酰基，并且n表示1或2；更优选这样的颜料：其中R₂₁表示可以具有取代基的氨基，或在氮原子上连接的饱和杂环基，m为0，R₅₅是(Y-1)至(Y-13)中的任何一个，R₅₆表示氢原子或脂族基，Z表示氨基甲酰基、烷氧羰基，或氰基，并且n表示1或2；还更优选是这样的颜料：其中R₂₁表示可以具有取代基的氨基，m为0，R₅₅是(Y-1)至(Y-6)中的任何一个，R₅₆表示氢原子或脂族基，Z表示氨基甲酰基、烷氧羰基，或氰基，并且n表示1或2；更优选这样的颜料：其中R₂₁表示可以具有取代基的氨基，m为0，R₅₅是(Y-1)、(Y-4)和(Y-6)中的任何一个，R₅₆表示氢原子，Z表示氰基并且n表示1或2。

考虑到本发明的效果，由通式(1)、(2)和(3)表示的颜料优选是具有40以下、更优选30以下的“总碳数/偶氮基数”的比率的颜料。考虑到本发明的效果，由通式(1)、(2)和(3)表示的颜料优选是具有700以下的“分子量/偶氮基数”的比率的颜料。考虑到本发明的效果，由通式(1)、(2)和(3)表示的颜料优选是不含离子性取代基比如磺基或羧基的颜料。

本发明包括在其范围内的由通式(1)、(2)和(3)表示的偶氮颜料的互变异构体。尽管通式(1)、(2)和(3)是以考虑到化学结构可能的数种互变异构体形式中有限结构的形式显示的，但是偶氮颜料可以是除所示结构以外的其它结构的互变异构体，并且可以用作含有多种互变异构体的混合物。例如，对于由通式(1)表示的颜料，可以考虑由下面的通式(1’)表示的偶氮-腙互变异构体。

本发明在其范围内还包括由下面的通式(1’)表示的偶氮颜料的互变异构体，其是由通式(1)表示的偶氮颜料的互变异构体。

在通式(1’)中，R₁、R₂、A、m和n与关于通式(1)所定义的那些相同。在通式(1’)中，G’是与关于通式(1)定义的G相对应的基团。

在由通式(1)和通式(2-1)表示的偶氮颜料中，如上面已经描述的，可以示例的有由下面的通式(3-1)或通式(3-2)表示的偶氮颜料作为特别优选的颜料的实例。由上述通式(1)表示的颜料优选为由下面的通式(3-1)或通式(3-2)表示的偶氮颜料。

下面将详细描述由通式(3-1)或(3-2)表示的偶氮颜料及其互变异构体、盐和水合物。

在通式(3-1)和通式(3-2)中，R₁、R₂、m和n与关于通式(1)、通式(2)和通式(3)所定义的那些相同。X表示碳原子或氮原子，A_x与X和碳原子一起表示芳族5-或6-元杂环基，而B_x与碳原子一起表示5-或6-元杂环基。每个形成的杂环基与对于通式(1)中的A₂定义的基团对应的基团。Y_x与氮原子和碳原子一起表示对于在通式(2)中的R₅₅所定义的相应杂环基。R₂₃表示通过从对于通式(3)规定的R₅₁，R₅₄，R₅₈等的取代基等中的相应取代基移除羰基而形成的取代基。

在由上述通式(1)、(2)、(3)、(3-1)和(3-2)表示的偶氮颜料的情况下，可以考虑很多互变异构体。

此外，在本发明中，由通式(1)表示的偶氮颜料优选具有能够形成分子内氢键或分子内交联氢键的取代基。更优选偶氮颜料具有能够形成至少一个以上的分子内氢键的取代基，特别是具有能够形成至少一个以上的分子内交联氢键的取代基。

优选这种结构的原因在于，如由通式(3-1)和(3-2)所示，构成在偶氮颜料结构中所含的杂环基的氮原子、萘取代基的羟基的氢原子和氧原子、偶氮基或其腙基的互变异构体的氮原子或包含在偶氮颜料结构中的偶氮部分中的羰基、萘取代基的羟基的氢原子和氧原子和偶氮基或其腙基的互变异构体的氮原子容易形成分子内交联氢键。

结果，分子的平面性(flatness)得到提高，分子内和分子间相互作用得到提高，由通式(3-1)或通式(3-2)表示的偶氮颜料的结晶性得到提高(颜料的更高级结构变得易于形成)，因此可以显著提高作为颜料所需的性能，即，光坚牢度，热稳定性、湿热稳定性、耐水性、耐气性和/或耐溶剂性，因此更优选这样的颜料。

同样考虑到此点，由通式(1)和(2)表示的颜料优选是由通式(3)和(3-1)或(3-2)表示的颜料，更优选是由通式(3)或(3-1)表示的颜料，特别优选是由通式(3)表示的颜料。

<偶氮化合物>

本发明还涉及由下面的通式(1)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐和水合物。

在通式(1)中，G表示氢原子、脂族基、芳基、杂环基、酰基、脂族氧基羰基、氨基甲酰基、脂族磺酰基或芳基磺酰基，R₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂表示取代基，并且A表示芳族5-至6-元杂环基。然而，在芳族5-至6-元杂环基含有两个以上的氮原子的情况下，至少一个氮原子是未取代的氮原子。m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数。当n＝2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体。当n＝3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体。当n＝4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

由通式(1)表示的偶氮化合物优选为由通式(2)表示的偶氮化合物。

在通式(2)中，G₂表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基或通过氮原子连接的杂环基，并且R₂₂表示取代基。A₂表示下面的通式(A-1)至(A-34)中的任何一个。m表示0至5的整数，而n表示1至4的整数。当n＝2时，通式(2)表示通过R₂₁、R₂₂、A或G₂形成的二聚体。当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、A或G₂形成的三聚体。当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、A或G₂形成的四聚体。

在通式(A-1)至(A-34)中，R₅₁至R₅₈各自表示氢原子或取代基，并且相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环。^*显示与通式(2)中的偶氮基的连接点。

由通式(2)表示的偶氮化合物优选是由下面的通式(2’)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物。

在通式(2’)中，G₂表示氢原子、脂族基、芳基或杂环基，R₂₁表示氨基、脂族氧基、脂族基、芳基或杂环基，R₂₂表示取代基，A’表示下面的通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中的任何一个。m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数。当n＝2时，通式(2’)表示通过R₂₁、R₂₂、A’或G₂形成的二聚体。当n＝3时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、A’或G₂形成的三聚体。当n＝4时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、A’或G₂形成的四聚体。

在通式(A-1)至(A-5)、(A-7)、(A-10)至(A-18)、(A-20)、(A-22)至(A-26)和(A-32)至(A-34)中，R₅₅表示取代基，R₅₁至R₅₄和R₅₆至R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，并且相邻的取代基可以彼此连接以形成5-或6-元环。^*显示与通式(2’)中的偶氮基的连接点。

由前述通式(2)表示的偶氮化合物优选是由下面的通式(3)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐和水合物。

在通式(3)中，R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆、m和n与关于通式(2)所定义的那些相同。Z表示哈米特σp值为0.2以上的吸电子基。

作为本发明的由通式(2)和通式(3)表示的化合物的盐，水合物和互变异构体，可以示例的有与本发明的偶氮颜料盐，水合物和互变异构体类似的那些。

在通式(2)和(3)的偶氮化合物中的优选的取代基与作为在通式(2)和(3)的偶氮颜料中的优选的取代基示出的那些相同。然而，在本发明的由通式(2)和通式(3)表示的偶氮化合物被用作染料的情况下，考虑到提高溶解度，更优选具有更大的碳链的取代基，但是过大的碳链可以降低溶解度，因此碳链大小(size)优选在关于相应取代基的描述中陈述的范围之内。此外，在使用所述化合物作为水溶性染料的情况下，所述化合物优选包含磺酸基、羧酸基或其盐作为取代基。

本发明的新型的偶氮化合物被用作偶氮颜料。

下面将显示由前述通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的偶氮颜料和偶氮化合物的具体实例。然而，在本发明中使用的偶氮颜料和偶氮化合物不是仅限于下面的实例。而且，无需赘言，尽管下面的具体实例的结构是以考虑到化学结构可能的数种互变异构体形式中有限结构的形式显示的，但是偶氮颜料和偶氮化合物可以是与所示结构不同结构的互变异构体。

由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的本发明的颜料可以具有由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的化学结构或可以是其互变异构体，并且可以是称作多晶形式的任何晶体形式。

多晶现象是指具有相同化学组成的晶体可以在晶体的构建单元(building block)(分子或离子)的构型方面彼此不同。颜料的化学和物理性能由晶体结构决定，并且相同颜料的各种多晶形彼此可以通过流变学、颜色和其它颜色特性来区别。而且，不同的多晶形可以通过X射线衍射(粉末X射线衍射的结果)确定或者通过X射线分析(晶体结构的X射线分析的结果)确定。

在本发明的由通式(1)表示的颜料表现出多晶现象的情况下，它们可以处于任何多晶形，并且可以是两种以上多晶形的混合物。然而，优选其中单晶形式占优势的颜料。即，优选未被多晶形晶体污染的颜料。基于整个偶氮颜料，具有单晶形式的偶氮颜料的含量为70％至100％，优选为80％至100％，更优选为90％至100％，还更优选为95％至100％，特别优选100％。当偶氮颜料含有单晶形式偶氮颜料作为主要组分时，颜料分子排列的规则性得到提高，并且分子内和分子间相互作用得到提高，因此容易形成高程度的三维网络。结果，颜料所需的性能，如色调，光坚牢度，热坚牢度，湿度坚牢度、对氧化气体的坚牢度和耐溶剂性得到提高，因此上述含量是优选的。

偶氮颜料中的多晶形的混合比率可以由物理化学测量得到的值来确定，这样的物理化学测量例如是单晶的X射线晶体结构分析、粉末X射线衍射(XRD)、晶体的显微照相(TEM、SEM)或IR(KBr法)。

上述互变异构现象和/或多晶现象的控制可以通过在偶联反应时控制制备条件而实现。

在本发明的由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的偶氮颜料之中具有酸基的那些的情况下，部分或全部酸基可以处于盐形式，或者颜料可以是盐类颜料和游离酸类颜料的混合物。盐类的实例包括碱金属如Na，Li或K的盐，任选被烷基或羟基烷基取代的铵盐，和有机胺的盐。有机胺的实例包括低级烷基胺、羟基取代的低级烷基胺、羧基取代的低级烷基胺和具有2至10个含2至4个碳原子的烯化亚胺单元的聚胺。在这些盐类颜料的情况下，它们的种类不必限于一种，而是它们可以为其两种以上的混合物的形式。

此外，对于在本发明中使用的颜料的结构，在一个分子中存在多个酸基的情况下，多个酸基可以是盐类或酸类的酸基，并且可以彼此不同。

在本发明中，由前述通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的偶氮颜料可以是在晶体内含有水分子的水合物。

接着，以下将描述用于制备由上述通式(1)表示的偶氮颜料的方法的一个实例。例如，本发明的由通式(6)表示的偶氮颜料可以通过如下制备：在无水酸性条件下重氮化由下面的通式(4)表示的杂环胺，进行所得的重氮盐与处于酸性状态的由下面的通式(5)表示的化合物的偶联反应，并且进行常规的后处理。由通式(1)表示的偶氮颜料可以通过使用与通式(1)中的A对应的杂环胺代替通式(4)的化合物进行类似的程序制备。

在上述式中，R₅₅、R₅₆和Z与关于前述通式(3)所定义的那些相同。

在上述式中，R₁、R₂和m与关于前述通式(1)所定义的那些相同。

反应方案显示如下。

在上述式中，R₁至R₂、R₅₅、R₅₆、Z、m和n与关于前述通式(1)、通式(2)和通式(3)所定义的那些相同。

由上述通式(4)和(A-1)至(A-34)的氨基化合物表示的杂环胺中的一些是可以商购的，但是通常地，所述杂环胺可以以常规已知的方式制备，例如通过在日本专利4,022,271中所述的方法制备。由上述通式(5)表示的杂环偶联剂是可以商购的，或者可以通过或根据在JP-A-2008-13472中所述的方法制备。由上述反应方案所示的杂环胺的重氮化反应可以通过例如以下方法来进行：使其与试剂如亚硝酸钠、亚硝基硫酸或亚硝酸异戊酯在酸性溶剂如硫酸、磷酸或乙酸中，在15℃以下的温度反应约10分钟至约6小时。偶联反应优选通过使由上述方法得到的重氮盐与由上述通式(5)表示的化合物在40℃以下，优选25℃以下反应约10分钟至约12小时而进行。

对于其中n为2以上的通式(1)、通式(2)和通式(3)的偶氮颜料的合成，它们可以以与上述方案相同的方式通过合成原料来合成，其中将可取代的二价、三价或四价取代基引入到通式(4)或(5)中的R₁至R₂，R₅₅，R₅₆、R₅₈等中。

反应产物可以形成沉淀的晶体，但是通常，将水或醇溶剂加入到反应溶液中，从而沉淀出晶体，并且沉淀的晶体可以通过过滤收集。而且，可以将醇溶剂和水加入到反应溶液中，从而沉淀出晶体，并且可以通过过滤收集沉淀的晶体。根据需要，将这样通过过滤收集的晶体洗涤并且干燥，以获得由通式(1)表示的偶氮颜料。

由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的化合物通过上述制备方法以粗制的偶氮颜料形式得到。在使用它们作为本发明的颜料分散体的情况下，优选将它们进行后处理。作为后处理方法，示例的有例如，颜料粒子控制步骤，如研磨处理(例如，溶剂-盐研磨，盐研磨、干法研磨、溶剂研磨或酸溶法(acid pasting)或溶剂加热处理；和使用例如树脂、表面活性剂或分散剂的表面处理步骤。

优选将本发明的由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的化合物进行溶剂加热处理作为后处理。作为在溶剂加热处理中使用的溶剂，示例的有，例如，水；芳族烃系溶剂如甲苯和二甲苯；卤代烃系溶剂如氯仿、氯苯和邻-二氯苯；醇类溶剂如甲醇、乙醇、异丙醇和异丁醇；极性非质子有机溶剂如丙酮、N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮；冰醋酸；吡啶；和它们的混合物。还可以将无机或有机酸或碱加入到上述溶剂中。溶剂加热处理的温度根据所需的颜料初级粒子大小而变化，但是优选为40至150℃，更优选60至100℃。

处理时间优选为30分钟至24小时。作为溶剂-盐研磨，示例的有例如以下程序：其中将粗制偶氮颜料，无机盐和不溶解它们的有机溶剂放入捏合机中并且在捏合机中进行混合物的捏合-研磨。作为无机盐，可以优选使用水溶性无机盐。例如，优选使用无机盐如氯化钠，氯化钾和硫酸钠。而且，更优选使用平均粒子大小为0.5至50μm的无机盐。基于粗制偶氮颜料，使用的无机盐的量优选为3至20倍重量的量，更优选5至15倍重量的量。作为有机溶剂，可以优选使用水溶性有机溶剂，并且因为溶剂由于捏合时的温度升高而变得容易蒸发，因此考虑到安全性，优选高沸点溶剂。这种有机溶剂的实例包括二甘醇，甘油，乙二醇，丙二醇，液体聚乙二醇，液体聚丙二醇，2-(甲氧基甲氧基)乙醇，2-丁氧基乙醇，2-(异戊氧基)乙醇，2-(己氧基)乙醇，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，二甘醇单丁醚，三甘醇，三甘醇单甲醚，1-甲氧基-2-丙醇，1-乙氧基-2-丙醇，双丙甘醇，双丙甘醇单甲醚，双丙甘醇单甲醚，双丙甘醇，及其混合物。基于粗制偶氮颜料，所使用的水溶性有机溶剂的量优选为0.1至5倍量。捏合温度优选为20至130℃，特别优选40至110℃。作为捏合机，可以使用例如，捏合机和混磨机。

[颜料分散体]

本发明的颜料分散体的特征在于，其含有由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的偶氮颜料，所述偶氮颜料的互变异构体及其盐或水合物中的至少一种。因此，可以获得具有优异的着色特性，耐久性和分散稳定性的颜料分散体。

本发明的颜料分散体可以是水性或非水性的，但是优选为水性颜料分散体。作为用于将颜料分散在本发明的水性颜料分散体中的水性液体，可以使用含作为主要组分的水以及根据需要的亲水性有机溶剂的混合物。

亲水性有机溶剂的实例包括醇如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，仲-丁醇，叔-丁醇，戊醇，己醇，环己醇和苄醇；多元醇如乙二醇，二甘醇，三甘醇，聚乙二醇，丙二醇，双丙甘醇，聚丙二醇，丁二醇，己二醇，戊二醇，甘油，己三醇和硫二甘醇；二元醇衍生物如乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇单丁醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单丁醚，丙二醇单甲醚，丙二醇单丁醚，双丙甘醇单甲醚，三甘醇单甲醚，乙二醇二乙酸酯，乙二醇单甲醚乙酸酯，三甘醇单甲醚和乙二醇单苯醚；胺如乙醇胺，二乙醇胺，三乙醇胺，N-甲基二乙醇胺，N-乙基二乙醇胺，吗啉，N-乙基吗啉，乙二胺，二亚乙基三胺，三亚乙基四胺，聚乙烯亚胺和四甲基丙二胺；甲酰胺；N，N-二甲基甲酰胺；N，N-二甲基乙酰胺；二甲亚砜；环丁砜；2-吡咯烷酮；N-甲基-2-吡咯烷酮；N-乙烯基-2-吡咯烷酮；2-

唑烷酮；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；乙腈；和丙酮。

此外，本发明的水性颜料分散体可以含有水性树脂。作为水性树脂，示例的有溶解在水中的水溶性树脂，可以分散在水中的水分散性树脂，胶状分散体树脂和它们的混合物。水性树脂的具体实例包括丙烯酸(acryl)系树脂，苯乙烯-丙烯酸系树脂，聚酯树脂，聚酰胺树脂，聚氨酯树脂和含氟树脂。

在本发明中的水性颜料分散体含有水性树脂的情况下，对含量没有特别限制。例如，基于颜料的重量，该含量可以为0至100重量％。

此外，为了改善颜料的分散性和图像的质量，可以使用表面活性剂和分散剂。作为表面活性剂，示例的有阴离子、非离子、阳离子和两性表面活性剂，并且可以使用它们中的任何一种。然而，优选使用阴离子或非离子表面活性剂。

在本发明中的水性颜料分散体含有表面活性剂的情况下，对含量没有特别限制。例如，基于颜料的重量，含量可以为0至100重量％。

阴离子表面活性剂的实例包括脂族酸盐，烷基硫酸盐，烷基苯磺酸盐，烷基萘磺酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐，烷基二芳基醚二磺酸盐，烷基磷酸盐，聚氧乙烯烷基醚硫酸盐，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐，萘磺酸-福尔马林缩合物，聚氧乙烯烷基磷酸盐，甘油硼酸酯脂肪酸酯和聚氧乙烯甘油脂肪酸酯。

非离子表面活性剂的实例包括聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯-氧丙烯嵌段共聚物，脱水山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯，甘油脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯烷基胺，含氟表面活性剂和含硅表面活性剂。

本发明的非水性颜料分散体包含分散在非水性展色料(vehicle)中的由通式(1)、通式(2)和通式(3)表示的颜料。用作非水性展色料的树脂的实例包括：石油树脂，酪蛋白，紫胶，松香-改性的马来酸树脂，松香-改性的酚树脂，硝化纤维素，乙酸丁酸纤维素，环化橡胶，氯化橡胶，氧化橡胶，盐酸橡胶，酚树脂，醇酸树脂，聚酯树脂，不饱和聚酯树脂，氨基树脂，环氧树脂，乙烯基树脂，氯乙烯，氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸类树脂，甲基丙烯酸类树脂，聚氨酯树脂，有机硅树脂，含氟树脂，干性油，合成干性油，苯乙烯/马来酸树脂，苯乙烯/丙烯酸类树脂，聚酰胺树脂，聚酰亚胺树脂，苯胍胺树脂，蜜胺树脂，尿素树脂，氯化聚丙烯，丁醛树脂，和偏二氯乙烯树脂。还可以使用光固性树脂作为非水性展色料。

非水性展色料中使用的溶剂的实例包括芳族溶剂如甲苯，二甲苯和甲氧基苯；乙酸酯系溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯，丙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇单乙醚乙酸酯；丙酸酯系溶剂如丙酸乙氧基乙酯；醇溶剂如甲醇和乙醇；醚系溶剂如丁基溶纤剂，丙二醇单甲醚，二甘醇乙醚和二甘醇二甲醚；酮系溶剂如甲基乙基酮，甲基异丁基酮和环己酮；脂族烃系溶剂如己烷；含氮化合物系溶剂如N，N-二甲基甲酰胺，γ-丁内酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，苯胺和吡啶；内酯系溶剂如γ-丁内酯；和氨基甲酸酯如氨基甲酸甲酯和氨基甲酸乙酯的48∶52混合物。

[着色组合物]

本发明的着色组合物是指含至少一种本发明的偶氮颜料或偶氮化合物的着色组合物。本发明的着色组合物可以含有介质，并且在使用溶剂作为介质的情况下，该组合物特别适合作为喷墨记录用墨组合物。本发明的着色组合物可以通过使用亲油性介质或水性介质作为介质并且将本发明的偶氮颜料分散在该介质中而制备。优选地，使用水性介质。本发明的着色组合物包括不含介质的墨组合物。根据需要，本发明的着色组合物可以含有在不损害本发明优点范围内的其它添加剂。其它添加剂的实例包括已知的添加剂(JP-A-2003-306623中所述)如防干剂(湿润剂)，抗褪色剂，乳化稳定剂，渗透促进剂，紫外线吸收剂，防腐剂，抗真菌剂，pH调节剂，表面张力调节剂，消泡剂，粘度调节剂，分散剂，分散稳定剂，防锈剂和螯合剂。在水性墨组合物的情况下，将这些各种添加剂直接添加到墨溶液中。在油基墨组合物的情况下，通常在制备偶氮颜料分散体后添加到分散体中，但是它们可以在制备时添加到油相或水相中。

[喷墨记录用墨]

接着，下面将描述本发明的喷墨记录用墨。本发明的喷墨记录用墨(以下也称为“墨”)含有如上所述的颜料分散体，并且优选是通过与水溶性溶剂或水混合而制备的。然而，在不涉及特殊问题的情况下，上述的本发明的颜料分散体可以原样使用。

考虑到在记录介质上形成的图像的色调，色密度、重现性(once again)和透明性，在本发明墨中的颜料分散体的含量范围优选为1至100重量％，特别优选为3至20重量％，最优选为3至10重量％。

在100重量份的本发明的墨组合物中，本发明的偶氮颜料或偶氮化合物以0.1重量份至20重量份，更优选0.2重量份至10重量份，还更优选1至10重量份的量包含。而且，本发明的墨还可以含有与本发明颜料组合的其它颜料。在组合使用两种以上颜料的情况下，颜料的总量优选在上述范围内。

本发明的墨组合物可以用于形成全色图像以及单色图像。为了形成全色图像，可以使用品红色调墨，青色调墨和黄色调墨，此外，可以将黑色调墨用于调节色调。

此外，本发明的墨中，除了可以使用本发明偶氮颜料外，还可以使用其它颜料。作为要应用的黄色颜料，示例的有，例如C.I.P.Y.74，C.I.P.Y.128，C.I.P.Y.155，以及C.I.P.Y.213。作为要应用的品红色颜料，示例的有C.I.P.V.19和C.I.P.R.122。作为要应用的青色颜料，示例的有C.I.P.B.15:3和C.I.P.B.15:4。除这些颜料之外，可以使用任何颜料作为每一种颜料。作为黑色色料，可以示例炭黑分散体以及二偶氮颜料、三偶氮颜料和四偶氮颜料。

作为用于本发明的墨中的水溶性溶剂，使用多元醇，多元醇衍生物，含氮溶剂，醇和含硫溶剂。

多元醇的具体实例包括乙二醇，二甘醇，丙二醇，丁二醇，三甘醇，1，5-戊二醇，1，2，6-己三醇和甘油。

多元醇衍生物的实例包括乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇单丁醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，二甘醇单丁醚，丙二醇单丁醚，双丙甘醇单丁醚，以及双甘油的环氧乙烷加合物。

而且，含氮溶剂的实例包括吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，环己基吡咯烷酮和三乙醇胺，醇的实例包括乙醇，异丙醇，丁醇和苄醇，并且含硫溶剂的实例包括硫代二乙醇，硫代二甘油，环丁砜和二甲亚砜。此外，还可以使用碳酸异丙烯酯和碳酸亚乙酯。

用于本发明中的水溶性溶剂可以单独使用或者以其两种以上的混合物形式使用。至于水溶性溶剂的含量，基于墨的总重量，溶剂的用量为1重量％至60重量％，优选5重量％至40重量％。在水溶性溶剂在整个墨中的含量小于1重量％的情况下，在一些情况下可能导致光密度不足，而在含量超过60重量％的情况下，由于液体粘度大，在一些情况下可能导致墨液体的喷射性能不稳定。

本发明的墨的优选物理性能如下。墨的表面张力优选为20mN/m至60mN/m，更优选20mN/m至45mN/m，还更优选25mN/m至35mN/m。在表面张力小于20mN/m的情况下，液体在一些情况下可能溢流到记录头的喷嘴表面上，从而没有进行正常的打印。另一方面，在表面张力超过60mN/m的情况下，在一些情况下墨可能缓慢渗透到记录介质中，从而干燥时间变更长。

另外，表面张力是在23℃和55％RH的环境下，通过利用威廉米(Wilhelmy)表面张力天平与上述相同测量的。

墨的粘度优选为1.2mPa·s至8.0mPa·s，更优选1.5mPa·s至6.0mPa·s，还更优选1.8mPa·s至4.5mPa·s。在粘度大于8.0mPa·s的情况下，在一些情况下墨喷射性能可能劣化。另一方面，在粘度小于1.2mPa·s的情况下，在一些情况下长期喷射性能可能劣化。另外，粘度(包括以下所述的粘度)是通过使用旋转粘度计Rheomat 115(由Contraves Co.制造)在23℃和1,400s^-1的剪切速率下测量的。

除了上述各个组分以外，还将水以在提供上述优选的表面张力和粘度的量的范围内添加到墨中。水的添加量没有特别的限制，但是基于整个墨的总重量，优选在10重量％至99重量％，更优选30重量％至80重量％的范围内。

此外，为了控制特性性质如改善喷射性能，根据需要，可以使用聚乙烯亚胺，聚胺，聚乙烯吡咯烷酮，聚乙二醇，纤维素衍生物如乙基纤维素和羧甲基纤维素，多糖及其衍生物，水溶性聚合物，聚合物乳液如丙烯酸类聚合物乳液，聚氨酯系乳液和亲水性胶乳，亲水性聚合物凝胶，环糊精，大环胺，树枝形化合物(dendrimer)，冠醚，尿素及其衍生物，乙酰胺，硅氧烷表面活性剂和含氟表面活性剂。

而且，为了调节导电性和pH，可以使用碱金属的化合物如氢氧化钾，氢氧化钠和氢氧化锂；含氮化合物如氢氧化铵，三乙醇胺，二乙醇胺，乙醇胺和2-氨基-2-甲基-1-丙醇；碱土金属的化合物如氢氧化钙；酸如硫酸，盐酸和硝酸；以及强酸和弱碱之间的盐，如硫酸铵。此外，还可以根据需要添加pH缓冲剂，抗氧化剂，抗真菌剂，粘度调节剂，导电剂和紫外线吸收剂。

[滤色器用着色组合物]

本发明的着色组合物可以用作滤色器用着色组合物。

本发明的滤色器用着色组合物含有由前述通式(1)表示的偶氮颜料。本发明的滤色器用着色组合物(以下还仅称作“着色组合物”)是指含有至少一种由通式(1)表示的偶氮颜料的着色组合物。

本发明的着色组合物优选进一步含有可聚合化合物和溶剂。

而且，在制备本发明的着色组合物时，可以将以上述方式得到的偶氮颜料原样共混，或可以以其中颜料分散在溶剂中的颜料分散体的形式共混。偶氮颜料当处于颜料分散体的形式时表现出优异的着色特性，耐久性，分散稳定性，光坚牢度和耐候性，因此优选这样的颜料分散体。

在本发明的着色组合物中，由通式(1)表示的偶氮颜料的量(在组合使用其它颜料的情况下，所述使用的颜料的总量)按每1重量份的可聚合化合物计优选为0.01至2重量份，特别优选0.1至1重量份。

[可聚合化合物]

可聚合化合物可以考虑到滤色器的制备方法而适宜地选择，并且作为可聚合化合物，示例的有光敏化合物和/或热固性化合物，其中特别优选光敏化合物。

光敏化合物选自可光聚合树脂、可光聚合单体和可光聚合低聚物中的至少一种，其中优选具有烯式不饱和键的那些。对于滤色器用着色组合物足够的是含有变为固化状态的树脂的材料，并且包括只含有在未固化状态下不是树脂状的组分的组合物。

作为可光聚合化合物，可光聚合单体和可光聚合低聚物，示例的有例如，(甲基)丙烯酸酯如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯，(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯，(甲基)丙烯酸2-乙基己酯，乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，二甘醇二(甲基)丙烯酸酯，三甘醇二(甲基)丙烯酸酯，聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯，二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯，二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯，双酚A型环氧二(甲基)丙烯酸酯，双酚F型环氧二(甲基)丙烯酸酯和双酚芴型环氧二(甲基)丙烯酸酯。而且，示例的有乙烯基树脂如丙烯酸(共)聚合物，(甲基)丙烯酸(共)聚合物，马来酸(共)聚合物，以及在其侧链具有烯式双键的树脂如聚环氧乙烷，聚乙烯基吡咯烷酮，聚酰胺，聚氨酯，聚醚，聚酯等。这些可以单独或组合其两种以上使用。可聚合化合物的含量为20至90重量％，优选为40至80重量％。

基于在滤色器用组合物中的所有固体组分的重量，可聚合化合物的共混比率优选为40至95重量％，更优选为50至90重量％。根据需要，组合物可以含有其它树脂等。在这些情况下，可聚合树脂和其它树脂的总量优选在上述范围内。另外，术语“所有固体组分”是指在干燥和固化后作为固体组分保留的那些组分，其中没有溶剂被包含以及单体被包含。

[光聚合引发剂]

在使用光敏化合物作为可光聚合化合物的情况下，将光聚合引发剂与光敏化合物的单体和/或低聚物一起使用。作为光聚合引发剂，示例的有从以下各项中选择的一个以上的成员：二苯甲酮衍生物，苯乙酮衍生物，苯偶姻衍生物，苯偶姻醚衍生物，噻吨酮衍生物，蒽醌衍生物，萘醌衍生物和三嗪衍生物。还可以进一步将已知的光敏化剂与这些光聚合引发剂一起使用。

作为热固性树脂，示例的有例如，蜜胺树脂，尿素树脂，醇酸树脂，环氧树脂，酚树脂，环戊二烯树脂等。

此外，在本说明书和权利要求书中，术语“光敏树脂”和“热固性树脂”不仅是指固化的树脂，而且也是指可聚合单体或低聚物。

与上述的光敏树脂和/或热固性树脂一起，可以使用通常在墨中使用的那些其它树脂，如具有酸基的粘合剂树脂，以及丙烯酸类树脂和氨基甲酸酯树脂。

[溶剂]

颜料分散体可以是水性体系或非水性体系，这取决于滤色器的制备方法。例如在光刻法中，优选非水性体系，而在喷墨法中，可以采用任一体系。

作为用于本发明着色组合物的溶剂，示例的有脂肪酸酯如乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯；酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，环己酮和双丙酮醇；芳族化合物如苯，甲苯和二甲苯；醇如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇和正丁醇；二元醇如乙二醇，二甘醇，三甘醇，四甘醇，聚乙二醇，丙二醇，双丙甘醇，三丙二醇，聚丙二醇，三亚甲基二醇和己三醇；甘油；亚烷基二醇单烷基醚如乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，丙二醇单甲醚和丙二醇单乙醚；亚烷基二醇二烷基醚如三甘醇二甲基醚，三甘醇二乙基醚，四甘醇二甲基醚和四甘醇二乙基醚；醚如四氢呋喃，二

烷和二甘醇二乙基醚；烷醇胺如单乙醇胺，二乙醇胺和三乙醇胺；含氮极性有机溶剂如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；水；等。

在这些溶剂中，可以将水溶性溶剂与水混合用作水性介质。而且，可以将两种以上从不包括水的上述溶剂中选择的溶剂混合，用作油性介质。

与不处于颜料分散体形式的偶氮颜料相比，处于颜料分散体形式的偶氮颜料具有优异的光坚牢度和耐候性。

此外，一种以上的选自不同于由通式(1)表示的偶氮颜料的其它颜料的颜料，比如偶氮系颜料、二偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、稠合的偶氮系颜料、偶氮色淀系颜料、蒽醌系颜料、二酮吡咯并吡咯系颜料、喹吖啶酮系颜料、异二氢吲哚系颜料、异吲哚啉酮颜料、紫酮(perinone)系颜料和苝系颜料，或它们的衍生物，可以在不损害本发明的目的的范围内与由通式(1)表示的偶氮颜料一起使用。

本发明中可以一起使用的颜料没有特别限制。具体地，示例的有其在《染料索引》(Color index)(C.I.；由The Society of Dyers and Colourists出版)中的分类为颜料的化合物，即具有下列染料索引(C.I.)号的那些：黄色颜料如C.I.颜料黄1，C.I.颜料黄3，C.I.颜料黄12，C.I.颜料黄13，C.I.颜料黄83，C.I.颜料黄138，C.I.颜料黄139，C.I.颜料黄150，C.I.颜料黄180和C.I.颜料黄185；红色颜料如C.I.颜料红1，C.I.颜料红2，C.I.颜料红3，C.I.颜料红177和C.I.颜料红254；蓝色颜料如C.I.颜料蓝15，C.I.颜料蓝15:3，C.I.颜料蓝15:4和C.I.颜料蓝15:6；绿色颜料如C.I.颜料绿7和C.I.颜料绿36和C.I.颜料紫23和C.I.颜料紫23:19。

而且，作为上述无机颜料的具体实例，示例的有氧化钛，硫酸钡，碳酸钙，锌白，硫酸铅，铅黄，锌黄，氧化铁红(红色氧化铁(III))，镉红，群青，深蓝(deep blue)，氧化铬绿，钴绿，琥珀，钛黑，合成铁黑，炭黑等。本发明中，这些颜料可以单独使用或以其两种以上的混合物形式使用。

在将不同于由通式(1)表示的偶氮颜料的其它颜料与其一起使用的情况下，基于着色组合物中的全部颜料的重量，其含量优选为50重量％以下，特别优选20重量％以下。

另外，在本说明书中，使用术语“由通式(1)表示的偶氮颜料”不仅表示一种由通式(1)表示的偶氮颜料，而且表示两种以上由通式(1)表示的偶氮颜料的组合，以及由通式(1)表示的偶氮颜料和其它颜料的组合。

[颜料分散体(2)]

颜料分散体是优选通过使用分散装置分散偶氮颜料和水性或非水性介质而获得的。作为分散装置，可以使用简单的搅拌器，叶轮搅拌系统，管线内(in-line)搅拌系统，磨机系统(例如，胶磨机，球磨机，砂磨机，珠磨机，超微磨碎机，辊磨机，喷磨机，油漆搅拌器(paint shaker)，或搅拌器磨机)，超声波系统，高压乳液分散系统(高压均化器；具体的可商购装置是Gaulin均化器，微流化器(microfluidizer)和DeBEE2000)。

在本发明中，颜料的体积平均粒子直径优选为10nm至250nm。另外，术语“颜料的体积平均粒子直径”是指颜料本身的粒子直径，或者在添加剂如分散剂附着于颜料粒子的情况下，是指附着有添加剂的粒子的直径。在本发明中，作为用于测量颜料的体积平均粒子直径的装置，使用NanotracUPA的粒子尺寸分析仪(UPA-EX150；由Nikkiso Co.，Ltd.制造)。测量是将3ml颜料分散体放入测量池中，按照预定的测量方法进行的。另外，至于在测量时输入的参数，将墨粘度用作粘度并且将颜料密度用作分散粒子的密度。

颜料的体积平均粒子直径更优选为20nm至250nm，还更优选为30nm至230nm。在颜料分散体中的粒子的体积平均粒子直径小于20nm的情况下，在一些情况下不能确保储存稳定性，而在颜料分散体中的粒子的体积平均粒子直径超过250nm的情况下，光密度可能在一些情况下降低。

本发明颜料分散体中含有的颜料的含量优选在1至35重量％的范围内，更优选在2至25重量％的范围内。在当含量小于1重量％时的情况下，当颜料分散体被单独地用作墨时，在一些情况下可能不能获得足够的图像密度。在当该含量超过35重量％的情况下，可能导致分散稳定性降低。

本发明的颜料分散体是通过使用分散装置分散上述的偶氮颜料和水性或非水性介质而获得的。作为分散装置，可以使用简单的搅拌器，叶轮搅拌系统，管线内(in-line)搅拌系统，磨机系统(例如，胶磨机，球磨机，砂磨机，珠磨机，超微磨碎机，辊磨机，喷磨机，油漆搅拌器(paint shaker)，或搅拌器磨机)，超声波系统，高压乳液分散系统(高压均化器；具体的可商购装置是Gaulin均化器，微流化器和DeBEE2000)。

关于本发明的偶氮颜料的用途，示例的有用于形成图像尤其是彩色图像的图像记录材料。具体地，示例的有下面要详细描述的喷墨系统用的记录材料，热敏记录材料、压敏记录材料、用于电子照相系统的记录材料，转印型卤化银光敏材料、印刷墨以及记录笔，优选喷墨系统用的记录材料，热敏记录材料以及电子照相系统用的记录材料，更优选喷墨系统用的记录材料。

此外，可以将本发明的颜料应用于在固态成像器件比如CCD中和在显示器比如LCD和PDP中使用的滤色器用于记录和再现彩色图像，以及应用于将各种纤维染色的染色溶液。

根据用途，本发明的偶氮颜料的物理性质，比如耐溶剂性、分散性和热传递性质通过其取代基调节。此外，根据使用本发明的偶氮颜料的系统，本发明的偶氮颜料可以以乳液分散状态或以固体分散状态使用。

此外，为了在短时间内良好地分散组分，可以在组合物中包含分散剂。

在本发明的滤色器用着色组合物优选还包含一种以上的选自表面活性剂、硅氧烷系添加剂、颜料系添加剂、硅烷系偶联剂和钛系偶联剂中的分散剂。这些分散剂可以以其两种以上组合使用。

下面将详细描述上述分散剂的具体实例。

表面活性剂没有特别限制，只要它们具有表面活性作用即可，并且可以示例的有阳离子、阴离子、非离子和两性表面活性剂等。具体实例包括阴离子表面活性剂如烷烃磺酸盐，直链烷基苯磺酸盐，支链烷基苯磺酸盐，烷基萘磺酸盐，萘磺酸盐-甲醛缩合物，烷基硫酸盐，聚氧乙烯烷基醚硫酸盐，烷基磷酸盐，聚氧乙烯烷基醚磷酸盐和脂族单羧酸盐；阳离子表面活性剂如烷基胺盐和季胺盐；非离子表面活性剂如甘油脂肪酸酯，脱水山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基苯基醚，聚乙二醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯；两性表面活性剂比如烷基甜菜碱；和阳离子、阴离子、非离子和两性高分子表面活性剂。

硅氧烷系添加剂的具体实例包括聚烷基硅氧烷，聚烷基苯基硅氧烷，聚有机硅氧烷，聚二甲基硅氧烷，聚有机硅氧烷聚醚共聚物，聚氟硅氧烷和有机硅氧烷。这些硅氧烷系添加剂可以组合其两种以上使用。

颜料系添加剂是颜料衍生物，其中将取代基如碱性基团，酸性基团，直链烷基，支链烷基或聚氧乙烯基团引入到颜料结构中。作为优选的颜料结构，示例的有单偶氮系颜料，双偶氮系颜料，苯并咪唑酮系颜料，稠合偶氮系颜料，偶氮色淀系颜料，蒽醌系颜料，二酮吡咯并吡咯颜料系颜料，喹吖啶酮系颜料，异二氢吲哚系颜料，异吲哚啉酮系颜料，紫酮系颜料和苝系颜料。

在这些颜料系添加剂中，其中将上述取代基引入到偶氮系颜料结构中的那些对于由通式(1)表示的偶氮化合物具有良好的亲和势，因此是优选的。

作为硅烷偶联剂的具体实例，示例的有乙烯基三甲氧基硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷，β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷，γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷，γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，乙烯基三乙酰氧基硅烷，甲基三甲氧基硅烷，二甲基二甲氧基硅烷，苯基三甲氧基硅烷，二苯基二甲氧基硅烷，甲基三乙氧基硅烷，二甲基二乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，二苯基二乙氧基硅烷，正丁基三甲氧基硅烷，异丁基三甲氧基硅烷，三甲基甲氧基硅烷，羟丙基三甲氧基硅烷，正十六烷基三甲氧基硅烷和正十八烷基三甲氧基硅烷。

作为钛系偶联剂的具体实例，示例的有异丙基三(N-氨基乙基氨基乙基)钛酸酯和二丁氧基双三乙醇胺钛酸酯。

相对于每100重量份由通式(1)表示的偶氮化合物，上述的分散剂的使用量优选为0.1至100重量份，特别优选0.5至80重量份，但是这取决于使用的分散剂的种类。

使用分散剂的方法没有特别限制，并且可以根据制备着光刻法用色组合物的已知方法进行。

本发明还涉及一种制备滤色器用着色组合物的方法。所述制备滤色器用着色组合物的方法包括以下步骤：通过在一部分溶剂中分散一种或多种选自表面活性剂，硅氧烷系添加剂，颜料系添加剂，硅烷系偶联剂和钛系偶联剂中的分散剂和由通式(1)表示的偶氮化合物而得到颜料分散体的步骤；和将所述颜料分散体与可聚合化合物和溶剂的其余部分混合的步骤。作为用于制备滤色器用着色组合物的方法，优选使用本发明的方法。

[滤色器]

本发明还提供一种通过使用上述滤色器用着色组合物形成的滤色器。该滤色器显示出高的对比度和良好的透光率。具体地，它在650nm的波长显示出优选85％以上，更优选90％以上的透光率。

对于制备本发明的滤色器，可以采用任何已知的方法，并且优选示例的有光刻法和喷墨法。下面将详细描述光刻法和喷墨法。

1)光刻法

在根据光刻法形成滤色器的情况下，将光敏树脂用作本发明的滤色器用着色组合物中的可聚合化合物。光敏树脂以单体和/或低聚物的形式与聚合引发剂一起被包含在着色组合物中，并且通过用光辐照而固化，从而在透明基板上形成膜。

作为光敏树脂，优选使用上述在分子内具有一个或多个烯式双键的可聚合单体的聚合物或共聚物。

作为这些光敏树脂(可聚合单体)，特别优选丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，并且具体地，示例的有丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸丁酯，丙烯酸丁酯，季戊四醇四丙烯酸酯，季戊四醇四甲基丙烯酸酯，季戊四醇三丙烯酸酯，季戊四醇三甲基丙烯酸酯，二季戊四醇六丙烯酸酯，二季戊四醇六甲基丙烯酸酯，二季戊四醇五丙烯酸酯，二季戊四醇五甲基丙烯酸酯，甘油二丙烯酸酯，甘油二甲基丙烯酸酯，1，4-丁二醇二丙烯酸酯，1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯，双酚A二丙烯酸酯和双酚A二甲基丙烯酸酯。

在使用光刻法的情况下，在本发明的着色组合物中除了使用上述光敏树脂之外，还使用具有酸性基团的粘合剂树脂。作为具有酸性基团的粘合剂树脂，示例的有具有羧基，羟基，磺酸基等的树脂，其中优选具有羧基和/或羟基的粘合剂树脂。

作为上述具有酸性基团的粘合剂树脂，优选使用在具有烯式双键的单体如选自丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，苯乙烯，乙酸乙烯酯，氯乙烯，N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺中的那些单体与具有酸性基团和烯式双键的单体如选自丙烯酸，甲基丙烯酸，对苯乙烯甲酸，对苯乙烯磺酸，对羟基苯乙烯和马来酸酐中的那些单体之间的共聚物。

相对于每1重量份的光敏树脂(可聚合单体)，具有酸性基团的粘合剂树脂的使用量优选为0.5至4重量份，特别优选为1至3重量份。

作为用于光刻法的着色组合物中使用的溶剂，示例的有一种以上油性介质，所述油性介质选自脂肪酸酯，酮，芳族化合物，醇，二元醇，甘油，亚烷基二醇单烷基醚，亚烷基二醇二烷基醚，醚和含氮极性有机溶剂。

基于着色组合物中除溶剂之外的组分的总重量，这些溶剂的使用量优选为3-至30倍的量，特别优选4至15倍的量。

而且，根据需要，在本发明中用于光刻法的着色组合物除了含有上述组分外，还可以含有已知的添加剂如润湿剂，抗褪色剂，乳液稳定剂，紫外线吸收剂，防腐剂，抗真菌剂，pH调节剂，表面张力调节剂，消泡剂，粘度调节剂，分散稳定剂，防锈剂和螯合剂(描述于JP-A-2003-306623中)。可以将这些不同的添加剂在制备时加入到油相或水相中。

本发明的滤色器用着色组合物可以通过包括以下步骤的方法制备：使用装置如珠磨机，球磨机，砂磨机，双辊磨机，三辊磨机，均化器，捏合机，或振动分散装置均匀地分散并且分散由通式(1)表示的偶氮化合物，可聚合化合物，溶剂和其它各种添加剂的步骤；和使用上述溶剂等调节粘度的步骤。

作为通过使用本发明的滤色器用着色组合物在显示器基板上形成滤色器的方法，可以采用已知的光刻法。例如，通过包括以下步骤的方法得到滤色器：根据已知方法如喷涂法、棒涂法、辊涂法或旋涂法在显示器基板上均匀地涂布本发明的着色组合物的步骤；通过加热移除墨中的溶剂的步骤；使用高压汞灯等将在显示器基板上的滤色器图案曝光的步骤；碱显影步骤；洗涤步骤；和烘焙步骤。

作为本发明的制备滤色器的方法中使用的显影溶液，可以采用任何一种溶解本发明的组合物但是不溶解辐射辐照过的部分的溶液。具体地，可以使用各种有机溶剂的组合或碱性水溶液。

作为有机溶剂，示例的有上面已经描述并且在制备本发明的组合物时使用的那些。

作为碱性水溶液，使用例如含有其中溶解的0.001至10重量％，优选0.01至1重量％的碱性化合物的碱性水溶液，所述碱性化合物例如有氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，硅酸钠，偏硅酸钠，氨水，乙胺，二乙胺，二甲基乙醇胺，氢氧化四甲铵，胆碱，吡咯，哌啶，或1，8-二偶氮双环-[5.4.0]-7-十一烯。另外，在使用包括碱性水溶液在内的这样的显影溶液的情况下，通常在显影之后进行水洗。

2)喷墨法

在通过采用喷墨法形成滤色器的情况下，在本发明的滤色器用着色组合物中的可聚合化合物没有特别限制，并且可以使用已经在喷墨系统用墨中使用的任何常规已知的可聚合化合物。优选使用光敏树脂和/或热固性树脂的单体。

作为这些光敏树脂，示例的有丙烯酸类树脂，甲基丙烯酸类树脂和环氧树脂，其中优选使用丙烯酸类树脂和甲基丙烯酸类树脂。丙烯酸类树脂和甲基丙烯酸类树脂优选是通过使用可光聚合单体和光聚合引发剂的组合而得到的那些，所述可光聚合单体选自丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，氨基甲酸酯丙烯酸酯，氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基丙烯酰胺，丙烯酸烷基酯，甲基丙烯酸苄酯，丙烯酸苄酯，甲基丙烯酸氨基烷基酯等，而光聚合引发剂选自二苯甲酮衍生物，苯乙酮衍生物，苯偶姻衍生物，苯偶姻醚衍生物，噻吨酮衍生物，蒽醌衍生物，萘醌衍生物和三嗪衍生物。而且，除了上述可光聚合单体外，还可以进一步加入具有亲水性基团的可光聚合单体如丙烯酸，甲基丙烯酸，马来酸和乙酸乙烯酯。

作为热固性树脂，示例的有例如，蜜胺树脂，尿素树脂，醇酸树脂，环氧树脂，酚树脂和环戊二烯树脂。

在采用喷墨法的情况下，在着色组合物中使用的溶剂可以是油性介质或水性介质，其中更优选使用水性介质。作为水性介质，使用水，或使用水和水溶性有机溶剂的混合溶剂，其中优选水和水溶性有机溶剂的混合溶剂。而且，优选使用去离子水。

在上述着色组合物中使用的油性介质没有特别限制，而可以使用例如已经作为光刻中使用的着色组合物用的溶剂示例的那些。

在水性介质中使用的溶剂选自那些可溶于水中的醇，酮，醚，二元醇，甘油，亚烷基二醇单烷基醚，亚烷基二醇二烷基醚，烷醇胺，含氮极性有机溶剂等。这些水溶性有机溶剂可以单独或组合其两种以上使用。

这些溶剂的使用量没有特别限制，但是优选适宜地调节该量，使得着色组合物在室温的粘度变为20mPa·s以下，优选10mPa.s以下。

与光刻法中使用的着色组合物相同的是，本发明的喷墨用着色组合物可以由包括分散和混合组分的步骤的方法制备。在分散时，与光刻的情况下相同，根据需要，可以含有分散剂。

而且，根据需要，本发明中的喷墨用着色组合物除了含有上述组分外，还可以含有已知的添加剂如润湿剂，抗褪色剂，乳液稳定剂，紫外线吸收剂，防腐剂，抗真菌剂，pH调节剂，表面张力调节剂，消泡剂，粘度调节剂和分散稳定剂。

使用如上所述得到的着色组合物形成滤色器的方法没有特别限制，并且可以采用根据喷墨系统形成滤色器的任何已知方法。例如，可以通过包括如下步骤的方法形成滤色器：将预定的滤色器图案以液滴状态形成在基板上的步骤，将其干燥的步骤，和热处理、用光辐照或热处理且用光辐照它们，以固化在基板上的滤色器图案，由此形成膜的步骤。

尽管上面已经对于光刻法和喷墨法进行了描述，但是本发明的滤色器可以由其它方法得到。

在采用不同于上述方法的其它滤色器形成方法(例如，各种印刷方法如胶印方法)的情况下，滤色器用着色组合物和得到的滤色器落入本发明的范围内，只要着色组合物含有上述可聚合化合物和溶剂并且含有由通式(1)表示的偶氮颜料作为着色材料即可。

例如，组分如可聚合化合物，溶剂和添加剂和在形成滤色器时的配方可以根据常规的实例选择，并且不仅仅限于已经对于上述光刻法和喷墨法所示例的那些。

如上所述得到的滤色器根据已知方法与G(绿)和B(蓝)的滤色器图案一起形成像素。这样的滤色器具有极高的透明度和优异的光谱特性，并且可以提供可以显示具有更少的消偏光作用(polarization extinction)的清楚图像的液晶显示器。

而且，其中形成有此滤色器的器件的使用可以提供具有良好光谱特性的照相机组件。本发明的滤色器可以用于液晶显示元件或固态成像器件如CCD和CMOS，并且适宜于具有超过1,000,000像素的高分辨率的CCD元件或CMOS元件。

实施例

将参考实施例具体地描述本发明，但本发明不只限于所述实施例。在下列实施例中，“份”是指“重量份”。

[合成实施例1]

根据下面的路线合成具体化合物实例D-1。

将1.0g化合物(1)加入到7.5ml磷酸(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.；特级试剂；纯度：85％；以下相同)中以溶解。将此溶液用冰冷却以保持温度为-2至0℃，并且将0.38g亚硝酸钠加入其中，接着搅拌1小时，以获得重氮盐溶液。分开地，将25ml乙腈和30ml三甲胺加入到1.30g化合物(0)中，并且在搅拌下，在5℃至12℃将上述重氮盐溶液加入其中。在完成加入的同时，移走冰浴，并且继续搅拌另外2小时。将5ml乙酸(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.；特级试剂；纯度：99.7％)和100ml水加入到反应溶液中，并且将得到的混合物搅拌30分钟，然后向其中添加200ml氯仿以萃取。氯仿层用100ml水洗涤，并且用硫酸镁干燥。在通过过滤移除硫酸镁之后，将滤液通过硅胶柱色谱纯化。将8ml二甲基乙酰胺(DMAc)和8ml水添加到由此获得的固体产物中，并且将混合物在70℃的内部温度搅拌1小时，然后在室温搅拌1小时。沉淀的晶体用20ml二甲基乙酰胺/水＝1/1和20ml水喷淋洗涤。将由此得到的晶体干燥，获得0.8g本发明的化合物D-1。收率：35％。

红外吸收图示于图1中。

[比较化合物1的合成实施例]

比较化合物1的合成

根据下面的路线合成比较化合物1。

将15ml水和2.2ml浓盐酸加入到2.1g化合物(a)中，接着于-2℃至2℃搅拌。向此溶液中，在10分钟内滴加溶解于5ml水的0.72g亚硝酸钠的溶液，以获得重氮盐溶液。分开地，将20ml DMAc和20ml吡啶加入到2.50g化合物(b)中，并且在搅拌下，在5℃至10℃将上述重氮盐溶液加入其中。在完成加入的同时，移走冰浴，并且继续搅拌另外2小时。将沉淀的晶体通过过滤收集，并且用20ml甲醇洗涤。将由此得到的晶体在50ml甲醇中在加热下回流1小时，并且冷却至25℃，接着收集沉淀的晶体。将50ml甲醇和10ml添加到如此获得的晶体中，并且在60℃搅拌1小时之后，将混合物在室温搅拌1小时。将沉淀的晶体通过过滤收集，并且用20ml的甲醇/水＝5/1喷淋洗涤。将由此得到的晶体干燥，获得1.3g比较化合物1。收率：23.3％。

[比较化合物2的合成实施例]

比较化合物2的合成

根据下面的路线合成比较化合物2。

以与比较化合物1的合成方法中描述的方式相同的方式合成比较化合物2。收率：47.9％。

[比较化合物3的合成实施例]

比较化合物3的合成

根据下面的路线合成比较化合物3。

将15ml水和2.2ml浓盐酸加入到1.9g化合物(d)中，接着于-2℃至2℃搅拌。向此溶液中，在10分钟内滴加溶解于5ml水的0.72g亚硝酸钠的溶液，以获得重氮盐溶液。分开地，将40ml水和2g碳酸钠加入到2.6g化合物(b)中，并且在搅拌下，在5℃至10℃将上述重氮盐溶液加入其中。在完成加入的同时，移走冰浴，并且继续搅拌另外2小时。向反应溶液中添加200ml的饱和盐溶液。将沉淀的晶体通过过滤收集，并且用30ml饱和盐溶液洗涤。将由此得到的晶体在50ml甲醇中加热，将不溶物过滤。溶液由Cephadex柱色谱纯化，将水/甲醇溶液浓缩，并且将沉淀的晶体通过过滤收集以及用甲醇喷淋洗涤，获得1.7g比较化合物3。收率：35.4％。

[实施例1]

将2.5份具体化合物D-1的颜料，0.5份油酸钠，5份甘油和42份水混合，并且将得到的混合物与100份0.1-mm直径的氧化锆珠粒一起以300rpm，在行星式球磨机(planetary ball mill)中进行分散程序6小时。在分散程序完成后，移除氧化锆珠粒，获得颜料分散体1。

[实施例2]

将5份在合成实施例1合成的颜料(D-1)，25.5份作为高分子分散剂的在WO 2006/064193第22页中所述作为分散剂溶液10所示的甲基丙烯酸-甲基丙烯酸酯共聚物的水溶液和19.5份水混合，并且将得到的混合物与100份0.1-mm直径的氧化锆珠粒一起以300rpm，在行星式球磨机中进行分散程序6小时。在分散程序完成后，移除氧化锆珠粒，获得颜料分散体2。

[比较例1]

除了使用比较化合物1代替实施例1中使用的颜料之外，以与实施例1中所述相同的方式获得比较颜料分散体1。

[比较例2]

除了使用C.I.颜料黄74(商品名：Irgalite Yellow Go，由BASF SE生产)代替在实施例1中使用的颜料(D-1)之外，以与实施例1中描述的方式获得颜色为黄色的比较颜料分散体2。

[比较例3]

除了使用比较化合物2代替在实施例1中使用的颜料(D-1)之外，以与实施例1中描述的方式获得比较颜料分散体3。

[比较例4]

除了使用比较化合物3代替在实施例1中使用的颜料(D-1)之外，，以与实施例1中描述的方式获得比较颜料分散体4。

(评价)

<分散稳定性>

使用动态光散射粒子尺寸测量装置(Microtrack UPA150；由NikkisoCo.，Ltd.制造)，以常规的方式将上面得到的每种颜料分散体进行体积平均粒子尺寸的测量。根据下列标准评价每种颜料分散体的分散稳定性：将在颜料分散体制备后2小时测量的体积平均粒子尺寸与在70℃贮存2天后测量的体积平均粒子尺寸都为30nm至230nm的样品评价为A(非常好)；并且将在颜料分散体制备后2小时测量的体积平均粒子尺寸和在70℃贮存2天后测量的体积平均粒子尺寸中的任一者在该范围之外的样品评价为C(差)。结果示于表1中。

<着色力>

通过使用3号绕线棒涂布器，将上述得到的每种颜料分散体涂布在由Seiko Epson Corporation生产的照相无光铜版纸<颜料专用>(photo matpaper<pigment only>)上。通过反射密度计(X-Rite 938；由X-Rite Co.制造)测量每一个这样获得的涂布产品的图像密度作为“着色力(OD：光密度)”。结果显示于表1中。

<光坚牢度>

使用褪色计，将着色力评价中使用的并且图像密度为1.0的涂布产品用氙光(170000勒克斯(lux)；在截除波长为325nm以下的光的截除滤光器存在下)辐照14天。使用反射密度计测量用氙光辐照之前和之后的图像密度，并且根据着色剂残留比[(辐照后的密度/辐照前的密度)×100％]，评价颜料分散体。

[实施例3至16]

除了使用表1中描述的化合物代替具体化合物(D-1)之外，以与实施例1中描述相同的方式制备颜料分散体3至16，并且进行相同的评价。

表1

从表2明显的是，包含本发明的颜料的颜料分散体显示具有优异的关于分散稳定性、光坚牢度和着色力的性能。本发明的颜料分散体相对于比较例在所有性能，尤其是光坚牢度方面优良。

[实施例101]

将在WO2006/064193第22页描述的由分散剂10表示的高分子分散剂用氢氧化钾水溶液中和。向75重量份(固体组分的浓度：20％)由此得到的分散剂水溶液中，加入30重量份上面合成的偶氮颜料(D-1)和95重量份去离子水，并且将得到的混合物通过分散叶轮(dispersion impeller)混合而大致分散。将600重量份氧化锆珠粒加入到混合并且大致分散的液体中，并且在分散机(砂磨器磨机)中进行分散程序4小时后，将液体分离成珠粒和分散体。向由此得到的混合物中，于25℃逐渐地加入2重量份的聚乙二醇二缩水甘油醚，并且将混合物于50℃搅拌6小时。此外，通过使用级分分子量(molecular weight of fraction)为300,000的超滤膜，将杂质从混合物中移除，接着通过使用配备有孔径为5μm的过滤器(乙酰纤维素膜；外径：25mm；由富士胶片株式会社生产)的20ml容积注射器，将混合物过滤，以移除粗大粒子。因此，获得颜料分散体101，其固含量为10％(粒径：80nm；通过使用由Nikkiso Co.，Ltd.制造的Nanotrac 150(UPA-EX150)测量)。

[比较例101]

除了使用比较化合物101代替实施例101中使用的偶氮颜料之外，以与实施例101中所述相同的方式得到比较颜料分散体。

[实施例102]

将5重量％(以固体组分计)在实施例101中得到的颜料分散体101，10重量％的甘油，5重量％的2-吡咯烷酮，2重量％的1，2-己二醇，2重量％的三甘醇单丁醚，0.5重量％的丙二醇和75.5重量％的去离子水混合，并且将得到的混合液体通过使用配备有孔径为1μm的过滤器(乙酰纤维素膜；外径：25mm；由富士胶片株式会社生产)的20ml容积注射器过滤，以移除粗大粒子。因此，得到本发明的颜料墨液5。

[比较例102]

除了使用在比较例101中获得的比较颜料分散体101代替在实施例101中获得的颜料分散体101之外，以与实施例101中所述相同的方式获得比较颜料墨液5。

另外，在表2中，“喷射稳定性”，“光坚牢度”，“热坚牢度”，“臭氧坚牢度”，“金属光泽”和“墨液稳定性”评价如下。将每种墨放置于适合由SeikoEpson Corporation制造的喷墨打印机PX-V63的黄色墨液用墨盒中，而作为其它颜色的墨，使用适合于PX-630的颜料墨液，并且在由Seiko EpsonCorporation生产的相纸<Kotaku>和由Seiko Epson Corporation生产的相纸CRISPIA<Ko-kotaku>的图像接受片材上，选择推荐的kirei模式打印单色图像图案和绿色、红色和灰色图像图案，其中密度逐步变化，由此评价图像质量(金属光泽)，墨的喷射性质和图像坚牢度。除了评价金属光泽之外，评价是对于单色样品进行的。

将上述的实施例102(颜料墨液5)和比较例102(比较颜料墨液5)的喷墨墨进行下列评价。结果示于表2中。

(评价实验)

1)关于喷射稳定性，将墨盒安装在打印机中，并且在证实墨通过所有喷嘴喷射之后，将图像输出在20张A4大小的纸上，并且根据下列标准评价：

A：从开始到结束打印不混乱。

B：在一些输出中打印混乱。

C：从开始到结束打印混乱。

2)关于图像贮存稳定性，使用打印的图像样品进行下列评价。

[1]光坚牢度评价如下。将刚刚打印后的样品的图像密度Ci由X-rite 310测量。使用老化试验机(weather meter)(由Atlas Material Testing TechnologyLLC制造)，用氙光(100,000lux)辐照样品14天，然后测量样品的图像密度Cf，以测定图像残留比率Cf/Ci×100，由此评价光坚牢度。分别在反射密度为1，1.5和2的三个点处测定图像残留比率，并且将其中3个点的图像残留比率全都为80％以上的情况评价为A，将其中在两个点的图像残留比率低于80％的情况评价为B，将其中在三个点的图像残留比率全都低于80％的情况评价为C。

[2]热坚牢度如下评价。在将打印的样品在80℃和60％RH的条件下保存7天之前和之后，由X-rite 310测量样品的密度，并且测定图像残留比率，由此评价热坚牢度。分别在反射密度为1，1.5和2的三个点测定图像残留比率，并且将其中在3个点的图像残留比率全都为95％以上的情况评价为A，将其中在两个点的图像残留比率低于95％的情况评价为B，将其中在三个点的图像残留比率全都低于95％的情况评价为C。

[3]耐臭氧性(臭氧坚牢度)如下评价。将打印的样品在其中臭氧气体浓度被调节至5ppm(25℃，50％)的箱中留置14天，并使用反射密度计(由X-rite制造的Photographic Densitometer 310)，测量在将纸在臭氧气体气氛中留置之前和之后的图像密度，以测定图像残留比率。另外，在密度分别为1，1.5和2.0的三个点测量反射密度。在箱内的臭氧气体密度通过由APPLICS制造的臭氧气体监测仪(型号：OZG-EM-01)监测。

评价以三个等级进行：将其中在全部3个点的图像残留比率都为80％以上的情况评价为A，将其中在一个点或两个点的图像残留比率低于80％的情况评价为B，将其中在全部三个点的图像残留比率都低于70％的情况评价为C。

3)金属光泽的产生：

在反射光下视觉观察样品的黄、绿和红色实体打印部分以进行评价。

将没有观察到金属光泽的样品评价为A，并且将观察到金属光泽的样品评价为B。

4)墨液稳定性：将在实施例和比较例中得到的每种颜料墨液于60℃静置10天，并且墨液稳定性评价如下。其中颜料墨中的粒子的粒子尺寸没有改变的样品被评价为A，并且其中粒子的粒子尺寸改变的样品被评价为B。结果示于下列表2中。

表2

从表2中所示的结果看出：使用本发明颜料的颜料墨液具有优异的喷射性质和优异的耐候性，可以抑制金属光泽的产生，并且显示出优异的颜料墨液稳定性。

如从表2中所示的结果明显的是，使用本发明颜料墨液的体系在每个性能方面都是优异的。特别是，与比较例的样品相比，本发明的样品显示出优异的喷射稳定性、光坚牢度、臭氧坚牢度和墨液稳定性。

[实施例103]

当通过使用在实施例102中制备的颜料墨液且使用由Seiko EpsonCorporation制造的PX-V 630，在由富士胶片株式会社生产的照相光面纸“Gasai”的喷墨纸上打印图像，然后将打印的纸进行与实施例102中相同的评价时，获得相同的结果。

如从表1和2中所示的结果明显的是，使用本发明颜料的颜料分散体1至16和101以及使用本发明颜料的颜料墨液5具有优异的色调，并且显示出高的着色力和高的光坚牢度。

因此，可以有利地将使用本发明颜料的颜料分散体用于印刷如喷墨印刷用墨。

[实施例201]

<采用光刻法制造滤色器>

使用在合成实施例1合成的化合物D-1中所示的颜料。将下面所示的材料放置于70-cc蛋黄酱瓶中，并且将该瓶在分散搅拌器(DAS2000；由LAU Industries制造)中摇晃6小时，以获得颜料分散体201。

表3(颜料分散体201的配方)

表4(滤色器用着色组合物201的配方)

将得到的滤色器用着色组合物201用棒涂布器10号棒涂敷在载玻片上，并且将载玻片在80℃的烘箱中干燥5分钟，获得墨的涂膜。

对由此得到的涂膜的一部分进行适当的掩蔽(masking)，然后将膜用200mJ/cm²的辐照条件暴露于高压汞灯。然后，使用25℃的0.5％碳酸钠水溶液，将膜显影，并且在220℃的烘箱中干燥20分钟，以获得滤色器。通过使用分光光度计(U-3310；由Hitachi，Ltd.制造)，测量得到的膜的透光率。而且，确定[得到的滤色器显示最高透射率所在的波长-得到的滤色器显示最低透射率所在的波长]的值。结果示于表7中。

以与实施例201中的相同方式制备着色组合物，不同之处在于：使用在合成实施例2合成的化合物D-23所示的颜料代替在实施例201中使用的颜料并且将在颜料分散体201的配方中的溶剂(1，2-丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯)的量改变为表5中所示的量。滤色器是通过使用由此得到的着色组合物制备的，并且测量其透光率。而且，确定[得到的滤色器显示最高透射率所在的波长-得到的滤色器显示最低透射率所在的波长]的值。结果示于表7中。

以与实施例201中的相同方式制备着色组合物，不同之处在于：使用在表5中所示的颜料代替在实施例201中使用的颜料并且将在颜料分散体201的配方中的溶剂1(1，2-丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯)的量改变为表5中所示的量。滤色器是通过使用由此得到的着色组合物制备的。而且，确定[得到的滤色器显示最高透射率所在的波长-得到的滤色器显示最低透射率所在的波长]的值。结果示于表7中。

表5

	颜料	所使用的溶剂1的量
			实施例201	D-1	5g
实施例202	D-23	5g
			实施例203	D-37	6g
实施例204	D-72	5g
			实施例205	D-73	5g
实施例206	D-104	5g
			实施例207	D-105	5g
实施例-208	D-47	5g

[实施例209]

当在实施例201中通过将0.5g作为分散剂的表面活性剂(颜料润湿分散剂BYK-161；由Byk-Chemie GmbH生产)加入到0.6g颜料中而进行分散程序时，通过分散6小时得到具有与实施例201中相同性能的滤色器。

[实施例210至215]

当除了用表6中所示的分散剂并且如表6中所示改变其使用量之外，使用分散搅拌器(DAS 200；由LAU Industries制造)，以与实施例201中相同的方式制备颜料分散体时，通过分散6小时分别得到具有与实施例201中相同性能的滤色器。

表6

[比较例201和202]

除了各自使用C.I.颜料红254(IRGAPHORE DPP RED；由BASF SE生产)和使用由下面的式(1)表示的颜料代替在实施例201中使用的颜料之外，以与实施例201的方式绝对相同的方式，制备着色的膜。进行由此获得的膜的透光率的测量，以确定[得到的滤色器显示最高透射率所在的波长-得到的滤色器显示最低透射率所在的波长]的值。结果显示在表7中。评价按三种等级进行：其中[得到的滤色器显示最高透射率所在的波长-得到的滤色器显示最低透射率所在的波长]的值小于70nm的情况被评价为A，其中该值为70nm以上并且小于100nm的情况被评价为B；并且其中该值为100nm以上的情况被评价为C。

表7

通过使用分别含有化合物D-1、23、37、72、73、104、105和化合物D-47作为着色材料的本发明的滤色器用着色组合物制备的滤色器显示透射率曲线的急剧上升并且显示高的透射率，由此显示出优异的透射率曲线。

即，本发明的滤色器用着色组合物是有用的，这在于：通过选择由通式(1)表示的偶氮颜料的结构，可以适当地将透射率激剧改变所在的波长调节在约500nm至约590nm之间，由此可以根据在显示器中的背光光源的波长，获得具有最佳色调的颜色。

[热坚牢度的评价]

使用在实施例201至208和比较例201和202中得到的滤色器，进行热坚牢度测试。

<测试热坚牢度的方法>

将滤色器在250℃的气氛中暴露90分钟，并且通过分光光度计(Macbeth Color eye-3000；由Sakata Inx Eng.，Co.，Ltd.制造)，测量暴露之前和之后的色差(ΔE^* _ab)。根据下列标准进行评价，并且结果示于表8中。

<评价标准>

A：ΔE^* _ab＜1.0

B：1.0≤ΔE^* _ab＜1.1

C：1.1≤ΔE^* _ab

表8

与使用比较例201和202的颜料的样品比较，通过使用分别含有由通式(1)表示的偶氮化合物作为着色材料的本发明滤色器用着色组合物制备的实施例201至208的滤色器显示相同或更高的热坚牢度。

[光坚牢度的评价]

使用褪色计，在着色力评价中使用并且图像密度为1.0的涂布样品用氙光(170000lux；在截除波长为325nm以下的光的截除滤光器存在下)辐照20天。通过分光光度计(Macbeth Color eye-3000；由Sakata Inx Eng.，Co.，Ltd.制造)，测量暴露之前和之后的色差(ΔE^* _ab)。根据下列标准进行评价，并且结果示于表9中。

<评价标准>

A：ΔE^* _ab＜3.0

B：3.0≤ΔE^* _ab＜6.0

C：6.0≤ΔE^* _ab

表9

分别与使用比较例201和202的颜料的样品比较，通过使用分别含有由通式(1)表示的偶氮化合物作为着色材料的本发明滤色器用着色组合物制备的实施例201至208的滤色器显示相同或更高的光坚牢度。

[对比度的评价]

通过使用由Tsubosaka Electric Co.，Ltd制造的对比度测试仪CT-1，测量每个得到的滤色器的对比度。根据以下标准进行评价：对比度≥23000的样品被评价为A，23000＞对比度≥18000的样品被评价为B，并且18000＞对比度的样品被评价为C，且结果示于表10中。

表10

	颜料	对比度
			实施例201	D-1	A
实施例202	D-23	A
			实施例203	D-37	A
实施例204	D-72	A
			实施例205	D-73	A
实施例206	D-104	A
			实施例207	D-105	A
实施例208	D-47	A
			比较例201	C.I.P.R.254	A
比较例202	式[I]的化合物	B

与使用比较例201和202的颜料的样品比较，通过使用分别含有由通式(1)表示的偶氮化合物作为着色材料的本发明滤色器用着色组合物制备的实施例201至208的滤色器显示优异的对比度。

[分散体的时期-贮存稳定性(age-storage stability)的评价]

将在实施例201至208和比较例201和202中制备的着色组合物201至208和比较着色组合物1和2分别在室温的暗室中贮存2周，然后根据下列标准视觉评价异物的沉淀程度。

<评价标准>

A：没有观察到沉淀。

B：观察到轻微沉淀。

C：观察到沉淀

	颜料	分散体的时期-储存稳定性
			实施例201	D-1	A
实施例202	D-23	A
			实施例203	D-37	A
实施例204	D-72	A
			实施例205	D-73	A
实施例206	D-104	A
			实施例207	D-105	A
实施例208	D-47	A
			比较例201	C.I.P.R.254	B
比较例202	式[I]的化合物	C

分别与使用比较例201和202的颜料的样品比较，通过使用分别含有由通式(1)表示的偶氮化合物作为着色材料的本发明滤色器用着色组合物制备的实施例201至208的滤色器没有随时间产生异物，由此在分散体的时期-储存稳定性方面是优异的。

[实施例216]

<绿色颜料分散体的制备>

-绿色颜料分散体P1的制备-

将由C.I.颜料绿36和C.I.颜料黄139的12.6份100/55(按重量计)颜料混合物，5.2份BYK2001分散剂(Disperbyk；由Byk-Chemie GmbH生产；固含量：45.1质量％)，2.7份甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物分散树脂(酸值：134mgKOH/g；Mw＝30,000)和78.3份丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂构成的混合物在珠磨机中混合并且分散15小时，获得绿色颜料分散体P1。

<红色颜料分散体的制备>

-红色颜料分散体P2的制备-

将由D-1和C.I.颜料黄139的12.1份100/45(按重量计)颜料混合物，10.4份BYK2001分散剂(Disperbyk；由Byk-Chemie GmbH生产；固含量：45.1质量％)，3.8份甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物分散树脂(酸值：134mgKOH/g；Mw＝30,000)和73.7份丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂构成的混合物在珠磨机中混合并且分散15小时，获得红色颜料分散体P2。

<蓝色颜料分散体的制备>

-蓝色颜料分散体P3的制备-

将由C.I.颜料蓝15:6和C.I.颜料紫23的14份100/25(按重量计)颜料混合物，4.7份BYK2001分散剂(Disperbyk；由Byk-Chemie GmbH生产；固含量：45.1质量％)，3.5份甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物分散树脂(酸值：134mgKOH/g；Mw＝30,000)和77.8份丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂构成的混合物在珠磨机中混合并且分散15小时，获得蓝色颜料分散体P3。

<绿色着色光敏组合物(涂布溶液)A-1的制备>

使用上述绿色颜料分散体P1，并且将下列配方的组分混合并且搅拌，以制备着色光敏组合物A-1。

表12<配方>

<红色着色光敏组合物(涂布溶液)B-1的制备>

使用上述红色颜料分散体P2，并且将下列配方的组分混合并且搅拌，以制备着色光敏组合物B-1。

表13<配方>

<蓝色着色光敏组合物(涂布溶液)C-1的制备>

使用上述蓝色颜料分散体P3，并且将下列配方的组分混合并且搅拌，以制备着色光敏组合物C-1。

表14<配方>

在其上已经形成8英寸器件并且预先喷涂有六甲基二硅氮烷的硅晶片上，涂布已经如上制备的绿色着色光敏组合物A-1，由此形成光固化性涂膜。然后，使用100℃的电热板，将这种涂膜进行热处理(预烘焙)180秒，使得涂膜的干燥厚度变为1.0μm。然后，使用i线分档器(stepper)曝光装置FPA-3000i5+(由Canon Inc.制造)，以50至1,000mJ/cm²的辐射量(曝光量按50mJ/cm²逐步变化)，在365nm的波长通过1.0-μm四方(square)Bayer图案掩模辐照该膜。然后，将其上形成有经辐照的涂膜的硅晶片放置于旋转喷淋显影机(型号DW-30；由Chemitronics Co.，Ltd.制造)的水平旋转台上，并且使用CD-2000的40％稀释溶液(由富士胶片电子材料株式会社(Fujifilm Electronics Materials)生产)，于23℃进行搅拌(paddle)显影180秒，以在硅晶片上形成着色图案。

将其上形成着色图案的硅晶片由真空夹持系统固定于上述水平旋转台上，并且在通过旋转装置以50rpm的转数旋转硅晶片的同时，将纯水从旋转中心的上方通过喷嘴以喷淋的状态供应，以进行漂洗处理，接着喷雾干燥。

接着，将硅晶片在200℃电热板上加热5分钟，以获得其上形成图案的彩色膜(color film)。

此外，除了使用上述的红色着色光敏组合物B-1和蓝色着色光敏组合物C-1并且通过1.0-μm四方岛状图案掩模曝光之外，进行与绿色相同的程序，由此形成由RGB图案形成的滤色器。

通过使用其中形成此滤色器的器件制备照相机组件，可以证实良好的光谱特性。

树脂 P-1

酸值：54mgKOH/g

M_w：15,000

工业适用性

根据本发明，提供具有优异的着色性质比如着色力和色调以及优异的坚牢度比如光坚牢度和臭氧坚牢度的偶氮化合物和偶氮颜料、偶氮颜料分散体、着色组合物、滤色器用着色组合物、滤色器和喷墨记录用墨。

尽管本发明已经详细地并且通过参考具体的实施方案进行了描述，但是对于本领域技术人员明显的是，能够增添各种不同的变化和改变，只要所述变化和改变不背离本发明的精神和范围即可。

本申请基于2008年9月2日提交的日本专利申请(日本专利申请2008-225037)和2009年8月31日提交的日本专利申请(日本专利申请2009-201142)，并且这两个专利申请的内容通过引用结合在此。

Claims (14)

1.一种由通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物：

其中

G表示氢原子，甲基或嘧啶基，

R₁表示未取代的氨基，含有总共1至10个碳原子的烷基氨基，含有总共2至10个碳原子的二烷基氨基，含有总共6至14个碳原子的芳基氨基，含有总共2至12个碳原子的饱和或不饱和的杂环氨基，含有总共1至8个碳原子的烷氧基，或含有总共2至8个碳原子并且通过氮原子连接的饱和杂环基，

R₂表示取代基，

A表示下面的通式(A-16)：

其中

R₅₅表示取代基，

R₅₆和R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，并且

*显示与通式(1)中的偶氮基的连接点，

m表示0至5的整数，并且

n表示1至4的整数，并且当n=2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体，并且当n=3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体，并且当n=4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

2.一种颜料分散体，所述颜料分散体包含至少一种根据权利要求1所述的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物。

3.一种着色组合物，所述着色组合物包含至少一种根据权利要求1所述的偶氮颜料，其互变异构体、盐或水合物。

4.一种喷墨记录用墨，所述喷墨记录用墨使用根据权利要求2所述的颜料分散体。

5.一种滤色器用着色组合物，所述滤色器用着色组合物使用根据权利要求3所述的着色组合物。

6.根据权利要求5所述的滤色器用着色组合物，所述滤色器用着色组合物还包含可聚合化合物和溶剂。

7.根据权利要求6所述的滤色器用着色组合物，

其中由前述通式(1)表示的偶氮颜料相对于每1重量份的所述可聚合化合物的量为0.01至2重量份。

8.根据权利要求6所述的滤色器用着色组合物，

其中所述可聚合化合物是光敏化合物。

9.根据权利要求5所述的滤色器用着色组合物，所述的滤色器用着色组合物还包含一种或多种选自由表面活性剂、硅氧烷系添加剂、颜料系添加剂、硅烷系偶联剂以及钛系偶联剂组成的组中的分散剂。

10.一种滤色器，所述滤色器是通过使用根据权利要求7至9中任一项所述的滤色器用着色组合物而形成的。

11.根据权利要求10所述的滤色器，所述滤色器是通过光刻法或喷墨法而形成的。

12.一种用于制备根据权利要求5所述的滤色器用着色组合物的方法，所述方法包括：

通过将一种或多种选自由表面活性剂、硅氧烷系添加剂、颜料系添加剂、硅烷系偶联剂和钛系偶联剂组成的组中的分散剂以及由通式(1)表示的偶氮化合物分散在一部分溶剂中，得到颜料分散体；和

将所述颜料分散体与可聚合化合物和余下的溶剂混合。

13.一种由下面的通式(1)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物：

其中

G表示氢原子，甲基或嘧啶基，

R₁表示未取代的氨基，含有总共1至10个碳原子的烷基氨基，含有总共2至10个碳原子的二烷基氨基，含有总共6至14个碳原子的芳基氨基，含有总共2至12个碳原子的饱和或不饱和的杂环氨基，含有总共1至8个碳原子的烷氧基，或含有总共2至8个碳原子并且通过氮原子连接的饱和杂环基，

R₂表示取代基，

A表示下面的通式(A-16)：

其中

R₅₅表示取代基，

R₅₆和R₅₈各自独立地表示氢原子或取代基，并且

*显示与通式(1)中的偶氮基的连接点，

m表示0至5的整数，并且

n表示1至4的整数，并且当n=2时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的二聚体，并且当n=3时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的三聚体，并且当n=4时，通式(1)表示通过R₁，R₂，A或G形成的四聚体。

14.一种由通式(3)表示的偶氮化合物，其互变异构体、盐或水合物：

其中，

R₂₁表示未取代的氨基，含有总共1至10个碳原子的烷基氨基，含有总共2至10个碳原子的二烷基氨基，含有总共6至14个碳原子的芳基氨基，含有总共2至12个碳原子的饱和或不饱和的杂环氨基，含有总共1至8个碳原子的烷氧基，或含有总共2至8个碳原子并且通过氮原子连接的饱和杂环基，

R₂₂表示取代基，

R₅₅表示取代基，

R₅₆表示氢原子或取代基，

m表示0至5的整数，并且n表示1至4的整数，并且

Z表示哈米特σp值为0.2以上的吸电子基，并且当n=2时，通式(3)表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的二聚体，并且当n=3时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的三聚体，并且当n=4时，所述通式表示通过R₂₁、R₂₂、R₅₅、R₅₆或Z形成的四聚体。

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