JP2009203465A - 顔料分散助剤、顔料分散物及びカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フェニル環上にシアノ基を有する特定のジケトピロロピロール系顔料である顔料分散助剤。また、この顔料分散助剤を使用することにより、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物が得られる。この顔料分散物は、明度、彩度に優れるので、各種印刷用インキのほか、インクジェットプリンター用インキにも好適に使用することができる。更に、そのような顔料分散物を液晶カラーフィルター用レジストに使用することにより、高い明度Y値やコントラスト比を有する液晶カラーフィルターを実現することが可能になる。
【選択図】なし
Description
また、(2)本発明は、有機顔料、顔料分散剤、上記(1)項記載の顔料分散助剤及び有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散物に関する。
また、(3)本発明は、上記顔料分散剤が、塩基性基を有するものである上記(2)項記載の顔料分散物に関する。
また、(4)本発明は、上記顔料分散剤が、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体である上記(2)項又は(3)項記載の顔料分散物に関する。
また、(5)本発明は、上記有機顔料が、ジケトピロロピロール系顔料である上記(2)項〜(4)項のいずれかに記載の顔料分散物に関する。
また、(6)本発明は、上記ジケトピロロピロール系顔料が、C.I.ピグメントレッド254である上記(5)項記載の顔料分散物に関する。
また、(7)本発明は、上記有機顔料が、微粒子化処理されているものである上記(2)項〜(6)項のいずれかに記載の顔料分散物に関する。
また、(8)本発明は、上記微粒子化処理が、ソルトミリング処理である上記(7)項記載の顔料分散物に関する。
また、(9)本発明は、上記ソルトミリング処理が、有機顔料、水溶性の無機塩及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、3本の撹拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去する工程により行われる上記(8)項記載の顔料分散物に関する。
また、(10)本発明は、上記(2)項〜(9)項のいずれかに記載の顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
本発明の顔料分散助剤は、上記一般式(1)で表される化合物である。式中において、Mは、H、Na、K、NH4又はNR1R2R3R4を表す。
上記一般式(1)の「NR1R2R3R4」(M)に関して、R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。ここで、上記飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、1−ブテニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記他の置換基としては、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、アミノ基、低級アルキル基(炭素数1〜5)等が挙げられる。
なお、上記R1、R2、R3及びR4は、1個が他の置換基で置換されていても、2個以上が他の置換基で置換されていてもよい。更に、上記一般式(1)の「m」は1以上の整数である。
なお、このような顔料分散助剤の市販品は存在しない。
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散助剤の使用量は、有機顔料(100質量%)に対して、通常0.1〜100質量%、好ましくは5〜50質量%である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を越えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
本発明において、上記有機顔料の配合量は、上記顔料分散物(100質量%)中、1〜40質量%であることが好ましい。
具体的には、上記トリミックス処理は、有機顔料、水溶性の無機塩(塩化ナトリウム等で好ましくは平均粒子径が50μm以下のもの)及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体(アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等)を含む混合物を、3本の撹拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより行われる。なお、本発明の顔料分散物を製造するにあたっては、このようにあらかじめトリミックス処理をした有機顔料に顔料分散剤、顔料分散助剤及び有機溶剤を添加しても構わないし、これらの材料を添加した状態でトリミックス処理を行っても構わない。
(1)ポリアミン化合物(例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ(低級アルキレンアミン)等)のアミノ基及び/又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも1種との反応生成物(特開2001−59906号公報)、
(2)分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも1種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(国際公開WO04/000950号公報)、
(3)ポリ(低級)アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物(特開昭54−37082号公報、特開平01−311177号公報)、
(4)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を1個有するポリエステル類、2〜3個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第3級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物(特開平02−612号公報)、
(5)アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物、
(6)低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
(7)イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物(特開平04−210220号公報)、
(8)ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び2級アミノ基を1個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物(特開平09−87537号公報)、
(9)片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物(特開09−194585号公報)、
(10)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル及びアクリル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも1種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも1種との共重合体(特開平01−164429号公報)、
(11)3級アミノ基、4級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等(特開2005−55814号の明細書中に記載のアクリル系ブロック共重合体の説明欄)、
(12)ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤(特開平09−194585号公報)、
(13)ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−257243号公報)、
(14)分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−176657号公報)、
(15)エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物(特願2008−16404)。
(16)分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素及びカルバゾール環を有する化合物の活性水素とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基、又は、そのイソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合の3つの数の合計に対するカルバゾール環の数が15〜85%である化合物(特願2008−253235号公報)。
上記有機溶剤は、顔料分散物の用途や所望される物性等により適宜選択される。
先ず、有機顔料、一般式(1)で表される顔料分散助剤、顔料分散剤、有機溶剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速撹拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。
尚、本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物等)を含有させておくこともできる。
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、N−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
なお、本発明書においては、酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値である。
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは3〜50質量%の範囲である。
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは1〜20質量%の範囲である。
これら有機溶剤として、具体的には、上記の有機溶剤と同様のものが挙げられる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、撹拌装置等を用いて撹拌混合する方法が利用できる。
[顔料分散助剤1]
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらC.I.ピグメントオレンジ71(上記式(2)で表される化合物、商品名 DPP Orange TR、チバ・スペシャリティーケミカルズ社製)を10g投入し、室温で30分撹拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、下記化学式(6)で表される顔料分散助剤1を12g得た。
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらC.I.ピグメントレッド255(上記式(3)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分撹拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて顔料分散助剤2を12g得た。
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらC.I.ピグメントレッド272(上記式(4)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分撹拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて顔料分散助剤3を12g得た。
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらC.I.ピグメントレッド264(上記式(5)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分撹拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗したものの、結晶性が悪く、十分に水洗を行うことが困難であったが、得られた固体を乾燥させて顔料分散助剤4を14g得た。
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらC.I.ピグメントレッド23を10g投入し、室温で30分撹拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、目的物(下記一般式(7)で表される化合物)12gを得た。
[調製例1](トリミックス処理ピグメントレッド254)
トリミックスTX−15(株式会社井上製作所製)のタンクにC.I.ピグメントレッド254の750質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム7500質量部、ジエチレングリコール1800質量部を投入した。定格電流値9.3Aの70%となる範囲で、且つ45℃で3時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて一昼夜乾燥し、95質量部のトリミックス処理ピグメントレッド254(トリミックス処理PR254)を得た。
ニーダー(商品名:KHD−2、株式会社井上製作所製)のタンクに、C.I.ピグメントレッド254の100質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム1000質量部、ジエチレングリコール240質量部を投入し、75℃で10時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて乾燥し、95質量部のソルトミリング処理ピグメントレッド254(ニーダー処理PR254)を得た。
Disperbyk−2001(以下、DB−2001ともいう。ビックケミー社製、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体)
アジスパー822(以下、PB−822ともいう。味の素ファインテクノ社製、塩基性官能基含有共重合物)
<アルカリ可溶性樹脂>
BzMA/MAA共重合体(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、理論酸価:120mgKOH/g、重量平均分子量:25,000)
<光重合性化合物>
DPEHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(チバ・スペシャリティーケミカルズ社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
表1の組成において、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記顔料分散物と他の材料とを表1の組成になるように高速撹拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表2に示した。
<粘度>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、E型粘度計(東機産業株式会社製、R100型粘度計 型式RE100L)を用いて25℃における粘度を測定した。粘度が低いほど流動性が良好で、顔料分散物として優れていることを意味する。表2において「測定不能」と表記したものについては、上記E型粘度計の測定限界を超えるような高い粘度であることを意味する。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をE型粘度計を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。表2において、「ゲル」と表記したものについては、分散安定性が悪く、評価途中でゲル化してしまったことを意味する。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)である。なお、レジスト組成物をガラス基板に塗工していない状態のコントラスト比であるBareGlass値は、1000とした。
上記膜厚が1.0μmの実施例及び比較例の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。ここで、実施例1〜5及び比較例1〜5では色度x=0.600での色度y、明度Yを求めた。また、実施例1及び比較例5のレジスト組成物による塗膜の透過スペクトルを分光光度計(株式会社島津製作所製、UV−2500PC)にて測定し、図1に示した。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に270℃で60分間ポストベークした。その後、得られたレジスト塗膜の表面をマイクロスコープ(株式会社キーエンス製、VHS−500、倍率500倍)で観察し、ポストベーク中の顔料昇華に伴う表面荒れの程度を観察した。表2において「昇華異物あり」とは、ポストベーク中の顔料の昇華に伴う表面の荒れが多いことを意味し、耐熱性が悪いことを意味する。観察例として、実施例1及び比較例5についてのマイクロスコープ写真を図2に示す。
Claims (10)
- 有機顔料、顔料分散剤、請求項1記載の顔料分散助剤及び有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散物。
- 顔料分散剤が、塩基性基を有するものである請求項2記載の顔料分散物。
- 顔料分散剤が、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体である請求項2又は3記載の顔料分散物。
- 有機顔料が、ジケトピロロピロール系顔料である請求項2〜4のいずれかに記載の顔料分散物。
- ジケトピロロピロール系顔料が、C.I.ピグメントレッド254である請求項5記載の顔料分散物。
- 有機顔料が、微粒子化処理されているものである請求項2〜6のいずれかに記載の顔料分散物。
- 微粒子化処理が、ソルトミリング処理である請求項7記載の顔料分散物。
- ソルトミリング処理が、有機顔料、水溶性の無機塩及び前記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、3本の撹拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、前記無機塩及び前記水溶性分散媒体を除去する工程により行われる請求項8記載の顔料分散物。
- 請求項2〜9のいずれかに記載の顔料分散物を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
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