JP2005534794A - 部分的結晶性プラスチックの変形のない顔料着色のためのジケトピロロピロール顔料に基づく顔料調製物 - Google Patents
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Abstract
【化15】
Description
R20、R21、R22、およびR23は、独立に、水素、例えば、塩素、臭素などのハロゲン、例えばメチル、エチルまたはtert−ブチルなどのC1〜C4−アルキル、例えば、メトキシなどのC1〜C4−アルコキシ、シアノまたは、フェニルである]、
および
b)少なくとも1つの式(I)の顔料分散剤
E+はH+または、化学元素周期表の第1から第5典型族または第1もしくは第2もしくは第4から第8遷移族の金属カチオンMm+の等量Mm+/mであり、mは1,2または3の1つであり、Mm+は、例えばLi1+,Na1+,K1+,Mg2+,Ca2+,Sr2+,Ba2+,Mn2+,Cu2+,Ni2+,Co2+,Zn2+,Fe2+,Al3+,Cr3+,またはFe3+であり、アンモニウムイオンN+R9R10R11R12{式中、置換基R9、R10,R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C5〜C30−シクロアルキル、フェニル、(C1〜C8)−アルキルフェニル、(C1〜C4)−アルキレンフェニル、例えばベンジル、または式−[CH(R80)−CH(R80)−O]k−Hの(ポリ)アルキレンオキシ基(式中、kは1から30の数であり、2つのR80基は、独立に、水素、C1〜C4アルキルまたは、kが>1の場合には、その組合せである)であり、
式中、R9、R10、R11および/またはR12アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシおよび/またはカルボキシルによってそれぞれ置換することができ、
または式中、置換基R9およびR10は、第4級窒素原子と結合して、5、6もしくは7員飽和環系を形成することができ、この系は、適切な場合、O、SおよびNからなる群から選択されたさらなるヘテロ原子を含み、例えば、ピロリドン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンのタイプであり;
または式中、置換基R9、R10およびR11は、第4級窒素原子と結合して、5、6もしくは7員芳香族環系を形成することができ、この系は、妥当ならば、O、SおよびNからなる群から選択されたさらなるヘテロ原子を含み、この系は、適切な場合、それに縮合されたその他の環を有し、例えばピロール、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリンのタイプであり}
あるいは、式中、E+は式(Ic)のアンモニウムイオンと定義され、
qは1から10の数であり、好ましくは1,2,3,4もしくは5であり、
pは1から5の数であり、ただし、p≦q+1となるようにし、
Tは分枝または非分枝のC2〜C6−アルキレン基であり、またはTは、q>1の場合には、分枝または非分枝のC2〜C6−アルキレン基の組合せであってよく、
Z1およびZ2は、同一または異なって、水素またはC1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−アルケニル基であり、これらの基は、直鎖または分枝および非置換またはハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニルもしくはC1〜C6−アルコキシ置換されており、アルケニル基は、単独または複合的に不飽和であってよく、ただしZ1およびZ2の両方が、水素であることはなく、
Qは式(Ia)のジケトピロロピロール化合物の基であり、
Z1およびZ2は、同一または異なって、それぞれC2〜C16−アルキル、
R24およびR26はそれぞれ水素、
R25およびR27は、それぞれ水素、メチル、tert−ブチル、塩素またはシアノである]の顔料分散剤に対しては特に関心がもたれる。
R21およびR23は、共に水素であり、
R20およびR22は、同一または異なって、それぞれ水素、メチル、tert−ブチル、塩素、シアノまたはフェニルである]のジケトピロロピロール基剤顔料に対しては、特に関心がもたれる。
a)a)の少なくとも1種の基剤顔料50重量%〜99.9重量%、好ましくは55重量%〜99.5重量%およびより好ましくは60重量%〜99重量%
b)b)の少なくとも1種、好ましくは1または2種の顔料分散剤0.1重量%〜25重量%、好ましくは0.5重量%〜20重量%およびより好ましくは1重量%〜15重量%
c)助剤0重量%〜25重量%および0重量%〜15重量%
から本質的になり、各々の成分率は、調製品の総重量(100重量%)に基づく。
活性および非イオン性の物質、またはこれら薬品の混合物が含まれる。
EP94911において開示されている方法によって調整されたP.R.254、13.5部を、水150部およびtert−アミルアルコ−ル150部の混合物中に懸濁さる。実施例4によって調整された式(X)
(比較例)
EP94911に開示されている方法によって調整されたP.R.254を、実施例10aによって調製されたDE19958181の顔料分散剤により処理した場合には、顔料調製物は、実施例1の本発明の顔料調製物よりも著しく大きな反りを伴っている。
(比較例)
EP952183の顔料分散剤を添付した(additized)P.R254Chromophtal Red2028は、DIN EN20105−A03ブリード抵抗性が、実施例1の本発明の顔料調製物よりも低く、4であり、実施例1の本発明の顔料調製物は、4〜5のブリード抵抗性を有している。
市販のP.R.255、50部をクロルスルホン酸500部中に導入し、80℃で3時間攪拌する。50℃に冷却した後、塩化チオニル53.8部を滴下しながら添加してから、60℃で2時間攪拌する。室温に冷却した後、水400部および氷800部の混合物に注ぎ、懸濁液を濾過し、プレスケーキを氷水で洗浄して、水1000部中に懸濁する。続いてこれを、還流下で3時間攪拌し、60℃で33%塩酸300部を添加し、15℃に冷却させ、濾過して10%塩酸で洗浄する。プレスケーキ69部をトルエン700部中に導入し、水を留去する。50℃で、塩化チオニル26.9部を30分間にわたって滴下しながら添加する。続いてこれを、55℃で2時間攪拌してから、過剰の塩化チオニルを50℃で減圧下で留去する。次いで、ジオクチルアミン83.8部を添加してから、60℃で2時間攪拌する。懸濁液を濾過し、トルエン、エタノールおよび水で洗浄し、プレスケーキを80℃で乾燥して、式(X)の顔料分散剤32.4部が得られる。
式(XI)
P.R.254、95部を、実施例5にしたがって調製された式(XII)の顔料分散剤5部と混合する。きれいな色調を有する強い着色が、ポリエチレンにおいて得られる。この混合物で顔料着色されたポリエチレン小板の反りは、明らかに低減される。
式(XII)のDPP誘導体3.46部を塩化メチレン265部中に導入し、0℃に冷却させた。塩化メチレン93部中に、70%3−クロロ過安息香酸2.73部を溶解した溶液を滴下しながら0℃で20分間にわたって添加する。次いで、これを室温で5時間攪拌し、10%硫化ナトリウム水溶液で2回洗浄して、塩化メチレンを蒸留除去すると、式(XIII)
P.R.254、95部を、実施例7にしたがって調製された顔料分散剤5部と混合する。きれいな色調を有する強い着色が、ポリエチレンにおいて得られる。この混合物で顔料着色されたポリエチレン小板の反りは、明らかに低減される。
P.R.255、40部を、20%油剤160部に添加してから、5〜10℃で15分間攪拌する。クロロスルホン酸120部を滴下しながら添加してから、10℃で6時間攪拌する。混合物を氷水1000部に注ぎ、吸引によりスルホクロリドを濾別し、水で、次いで、アセトンで洗浄して、乾燥する。
P.R.254の水性の30%プレスケーキ50.5部、水7部、Tert−アミルアルコ−ル42.5部、および実施例9aにしたがって調製されたスルホクロリド0.79部の混合物を、33%水酸化ナトリウム水溶液でpH12に調整し、次いで、還流下で、30分間攪拌して、スルホクロリドをスルホン酸に加水分解する。次いで、30%塩化セチルトリメチルアンモニウム水溶液5.8部を添加してから、還流下で、さらに30分間攪拌する。酢酸でpH4.5に設定した後、混合物を還流下で、さらに1時間攪拌する。脱プロトン化されたP.R.255の塩からなるP.R.254および式(VII)で表わされる顔料分散剤および使用されたセチルトリメチルアンモニウムからなる顔料調製物を吸引により濾別し、洗浄して、乾燥する。
実施例9bによって製造された顔料調製物で着色されたポリエチレン小板は、明らかな反りの低減を示す。
Claims (12)
- a)基剤顔料として、少なくとも1種の式(V)のジケトピロロピロール顔料
R20、R21、R22、およびR23は、独立に、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノまたは、フェニルである]、
および
b)少なくとも1種の式(I)の顔料分散剤
R31は式(VI)、(VIII)または(IX)の基であり、
R32は式(VII)の基であり、
sまたはtは0.1から4.0の数であり、
E+はH+または、化学元素周期表の第1から第5典型族または第1もしくは第2もしくは第4から第8遷移族の金属カチオンMm+の等量Mm+/mであり、mは1,2または3の1つであり;アンモニウムイオンN+R9R10R11R12{式中、置換基R9、R10,R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C5〜C30−シクロアルキル、フェニル、(C1〜C8)−アルキルフェニル、(C1〜C4)−アルキレンフェニル、または式−[CH(R80)−CH(R80)−O]k−Hの(ポリ)アルキレンオキシ基(式中、kは1から30の数であり、2つのR80基は、独立に、水素、C1〜C4アルキルまたは、kが>1の場合には、その組合せである)であり、
式中、R9、R10、R11および/またはR12アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシおよび/またはカルボキシルによってそれぞれ置換することができ、
または式中、置換基R9およびR10は、第4級窒素原子と結合して、5、6もしくは7員飽和環系を形成することができ、この系は、適切な場合、O、SおよびNからなる群から選択されたさらなるヘテロ原子を含み、
または式中、置換基R9、R10およびR11は、第4級窒素原子と結合して、5、6もしくは7員芳香族環系を形成することができ、この系は、妥当ならば、O、SおよびNからなる群から選択されたさらなるヘテロ原子を含み、この系は、適切な場合、それに縮合されたその他の環を有する}であり、
あるいは、式中、E+は式(Ic)のアンモニウムイオンと定義され、
R15、R16、R17およびR18は、独立に、水素または式−[CH(R80)−CH(R80)−O]k−Hの(ポリ)アルキレンオキシ基(式中、kは1から30の数であり、2つのR80基は、独立に、水素、C1〜C4アルキルまたは、k>1の場合には、その組合せである)であり、
qは1から10の数であり、
pは1から5の数であり、ただし、p≦q+1となるようにし、
Tは分枝もしくは非分枝のC2〜C6−アルキレン基であり、またはTは、q>1の場合には、分枝または非分枝のC2〜C6−アルキレン基の組合せであってよく、
Z1およびZ2は、同一または異なって、水素またはC1〜C30−アルキルまたはC1〜C30−アルケニル基であり、これらの基は、直鎖または分枝および非置換またはハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニルもしくはC1〜C6−アルコキシ置換されており、アルケニル基は、単独または複合的に不飽和であってよく、ただしZ1およびZ2の両方が、水素であることはなく、
Qは式(Ia)のジケトピロロピロール化合物の基であり、
を含む顔料調製物。 - sまたはtが、0.2から3.0であり、nが0から0.5である請求項1に記載の顔料調製物。
- Z1およびZ2が、同一または異なって、それぞれC2〜C16−アルキルであり、
R24およびR26が、それぞれ水素であり、
R25およびR27が、それぞれ水素、メチル、tert−ブチル、塩素またはシアノである
請求項1または2に記載の顔料調製物。 - 式(V)の基剤顔料が、
R21およびR23が、共に水素であり、
R20およびR22が、同一または異なって、それぞれ水素、メチル、tert−ブチル、塩素、シアノおよびフェニルである請求項1から3の少なくとも一項に記載の顔料調製物。 - 基剤顔料がC.I.Pigment Orange 71、73、81、C.I.Pigment Red 254、255、264、270または272である請求項1から4の少なくとも一項に記載の顔料調製物。
- a)a)の少なくとも1つの基剤顔料50重量%から99.9重量%
b)b)の少なくとも1つの顔料分散剤0.1重量%から25重量%
および
c)助剤0重量%から25重量%
(各成分の率は、調製物の総量(100重量%)に基づく)
から本質的になる請求項1から5の少なくとも一項に記載の顔料調製物。 - 合成、微細分割、分散、適切な場合仕上げを含む製造操作の間に、1種または複数の顔料分散剤と1種または複数の基剤顔料とを互いに混合または互いに作用させることを含み、さらにプレスケーキまたは乾燥顆粒もしくは粉末として単離することを含む請求項1から6の少なくとも一項に記載の顔料調製物を製造する方法。
- プラスチック、樹脂、塗料、ペイントまたは電子写真トナー、および顕色剤、さらに印刷インクを含むインクの顔料着色のための請求項1から6の一項または複数項に記載の顔料調製物の使用。
- 部分的結晶性プラスチックの反りのない大量顔料着色のための、請求項8に記載の使用。
- 部分的結晶性プラスチックが、エチレン、プロピレン、ブチレン、スチレンおよび/またはジビニルベンゼンのホモポリマー、ブロックコポリマーまたはランダムコポリマーまたはターポリマーである請求項9に記載の使用。
- 部分的結晶性プラスチックが、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、PVC、ポリエステル、ポリアミドまたは熱可塑性アイオノマーである請求項9または10に記載の使用。
- 部分的結晶性プラスチックが、HDPE、MDPE、LDPE、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン6またはナイロン66である請求項9から11の一項または複数項に記載の使用。
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