KR101008805B1 - 부분결정성 플라스틱을 일그러짐 없이 착색하기 위한다이케토피롤로피롤 안료를 기본으로 하는 안료 제제 - Google Patents

부분결정성 플라스틱을 일그러짐 없이 착색하기 위한다이케토피롤로피롤 안료를 기본으로 하는 안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 베이스 안료로서 하기 화학식 V의 다이케토피롤로피롤 안료 하나 이상, 및 (b) 설폰화된 다이케토피롤로피롤 유도체를 기본으로 하는 안료-분산제 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는 안료 제제, 및 플라스틱을 뒤틀리지 않게 착색하기 위한 상기 안료 제제의 용도에 관한 것이다:
화학식 V
Figure 112005006292716-pct00021
상기 식에서,
R20, R21, R22 및 R23은 본원에 정의한 바와 같다.

Description

부분결정성 플라스틱을 일그러짐 없이 착색하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료를 기본으로 하는 안료 제제{PIGMENT PREPARATIONS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLE PIGMENTS FOR THE UNDISTORTED PIGMENTATION OF PARTIALLY CRYSTALLINE PLASTICS}
본 발명은 거대분자 물질의 착색, 구체적으로 부분결정성 플라스틱, 특히 폴리올레핀을 휨(warpage) 없이 착색시키기 위한, 다이케토피롤로피롤-유도된 안료 분산제를 포함하는 다이케토피롤로피롤 안료를 기본으로 하는 안료 제제에 관한 것이다.
유기 안료를 포함하는 부분결정성 플라스틱을 착색하는 경우 흔히 휨 또는 일그러짐 현상이 발생한다. 부피가 큰 사출 성형물, 특히 폴리에틸렌으로 구성된 성형물을 착색하는 경우, 변형, 수축 및 균열(내부 하중)이 발생하는데, 이로 인해 적용 분야에 따라 착색된 제품을 사용하지 못하게 된다. 예를 들어, 병 크레트(crate)는 모양을 상실하여 쌓지 못하게 될 수도 있다.
이러한 단점은 대부분의 유기 안료에 관한 것이나, 무기 안료 및 소수의 유 기 안료는 해당되지 않는다. 이는 안료들이 중합체 용융물이 고형화되는 동안 핵형성 위치로서 작용하여 중합체가 휘거나 일그러지기 쉬워지기 때문인 것으로 여겨진다.
플라스틱의 착색에 사용되는 안료는 휨 없는 착색을 제공함과 동시에 안료로서의 고 성능 요건, 예를 들어 양호한 분산성, 높은 색상 강도, 고 채도의 선명한 색조, 높은 열 견뢰성, 블리딩(bleeding)에 대한 높은 저항성 및 양호한 광 및 기후 견뢰성을 만족시켜야 한다. 또한, 안료는 하나의 시스템에서만 유용한 것이 아닌, 이상적으로 모든 시스템에서 유용한 것이 바람직하다. 따라서, 안료는 비-부분결정성 플라스틱 뿐만 아니라 거대분자 유기 물질의 착색에도 적합해야 하고, 예를 들어 코팅 또는 인쇄 시스템에서 사용될 수 있어야 하면서도, 다른 요건, 예를 들어 분쇄 제형화를 위한 낮은 점도 또는 즉시 발현되는 인쇄 및 코팅 색상, 양호한 응집 저항성, 용매 및 오버코팅 견뢰성, 높은 광택, 및 높은 투명성(금속 코팅물의 경우)을 만족시켜야 한다.
이미, 휨 문제를 해결하기 위한 다양한 방법이 제안되어 왔다. 휨 없는 안료는 실리카- 또는 알루미나-코팅된 안료를 사용하는 US 4 880 472 호, 에틸셀룰로스-코팅된 안료를 사용하는 EP 0 296 107 호, 극성 중합체로 코팅된 안료를 사용하는 EP 0 466 646 호, 베이스 안료, 설폰산 및 알칼리 금속 설포네이트 기로 개질된 유기 안료 및 중합체성 암모늄 염을 포함하는 3차 안료 제제에 관한 DE 42 14 868 호, 저온 플라스마에 노출되는 유기 안료를 사용하는 DE 43 13 090 호, 안료를 포스페이트 착체로 코팅시키는 EP 659 840 호, 및 장쇄 치환기를 갖는 다이케토피롤 로피롤을 사용하는 EP 952 183 호에 따라 수득된다.
DE 199 58 181 호는 설폰아마이드 기로 치환되고 안료 분산제로서 유용한 3,6-비스-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2,5-다이하이드로-피롤로(3,4-c)피롤-1,4-다이온을 개시한다.
그러나, 이러한 방법들이 전술한 성능 특성과 관련한 현재의 요건을 항상 만족시키는 것은 아니다. 본 발명의 목적은 다이케토피롤로피롤 안료를 사용하여 부분결정성 플라스틱을 휨 없이 착색시키는 신규한 방법을 개발하는 것이다.
본 출원인은 상기 목적이 놀랍게도 하기 신규한 안료 제제에 의해 달성됨을 발견하였다.
따라서, 본 발명은
(a) 베이스 안료로서 하기 화학식 V의 다이케토피롤로피롤 안료 하나 이상; 및
(b) 하기 화학식 I의 안료 분산제 하나 이상을 포함하는 안료 제제를 제공한다:
Figure 112005006292716-pct00001
Figure 112005006292716-pct00002
Figure 112005006292716-pct00003
Figure 112005006292716-pct00004
Figure 112005006292716-pct00005
Figure 112005006292716-pct00006
상기 식에서,
R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐(예를 들어, 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸, 에틸 또는 t-부틸), C1-C4-알콕시(예를 들어, 메톡시), 사이 아노 또는 페닐이고;
R31은 상기 화학식 VI, VIII 또는 IX의 라디칼이고;
R32는 상기 화학식 VII의 라디칼이고;
s 또는 t는 0.1 내지 4.0의 수이고;
n은 0 내지 2의 수이고, 단 R31이 상기 화학식 VIII 또는 IX의 라디칼인 경우 n은 0이고;
E+는 H+ 또는 화학원소 주기율표의 1족 내지 5족의 주 원소 또는 1족 또는 2족 또는 4족 내지 8족 전이 원소의 금속 양이온 Mm+(예를 들어 Li1+, Na1+, K1+ , Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+, Fe2+, Al3+, Cr3+ 또는 Fe3+)의 당량 Mm+ /m(여기서, m은 1, 2 또는 3이다); 또는 화학식 N+R9R10R11R12 의 암모늄 이온(여기서, 치환기 R9, R10, R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소, C1-C 30-알킬, C2-C30-알켄일, C5-C30-사이클로알킬, 페닐, (C1-C8)-알킬페닐, (C1-C4)-알킬렌페닐(예를 들어, 벤질) 또는 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고 2개의 R80 라디칼은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1보다 큰 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시 기로서, 상기 R9, R10, R11 및/또는 R12가 알킬, 알켄일, 사이클로알 킬, 페닐 또는 알킬페닐인 경우 각각 아미노, 하이드록실 및/또는 카복실로 치환되거나; 또는 치환기 R9 및 R10이 4급 질소 원자와 함께 결합하여 5, 6 또는 7원 포화 고리 시스템(이 때 경우에 따라 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유한다)(예를 들어, 피롤리돈, 이미다졸리딘, 헥사메틸렌이민, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린 유형)을 형성하거나, 또는 상기 R9, R10 및 R11 은 4급 질소 원자와 함께 결합하여 5, 6 또는 7원 방향족 고리 시스템(이 때, 경우에 따라 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유하고, 경우에 따라 고리에 축합된 추가의 고리를 포함한다)(예를 들어, 피롤, 이미다졸, 피리딘, 피콜린, 피라진, 퀴놀린 또는 아이소퀴놀린 유형)을 형성할 수 있거나; 또는
E+는 하기 화학식 Ic의 암모늄 이온이고:
Figure 112005006292716-pct00007
[상기 식에서,
R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 수소 또는 화학식 -[CH(R 80)-CH(R80)O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 2개의 R80 라디칼은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k 가 1보다 큰 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시 기이고;
q는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
p는 1 내지 5의 수이고, 단 p는 q+1의 값보다 작거나 같고;
T는 분지형 또는 비분지형 C2-C6-알킬렌 라디칼이거나, 또는 q가 1보다 큰 경우 분지형 또는 비분지형 C2-C6-알킬렌 라디칼의 조합물일 수 있다];
Z1 및 Z2는 동일하거나 상이하고, 수소, 또는 선형 또는 분지형의 C1-C 30-알킬 또는 C1-C30-알켄일 라디칼(이 때, 알킬 또는 알켄일 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 하이드록시카보닐 또는 C1-C6-알콕시로 치환되고, 알켄일 라디칼은 단일 또는 다중 불포화될 수 있다)이고, 단 Z1 및 Z2가 모두 수소인 경우는 없고;
Q는 하기 화학식 Ia의 다이케토피롤로피롤 화합물의 라디칼이다:
Figure 112005006292716-pct00008
[상기 식에서,
R24, R25, R26 및 R27은 독립적으로 수소, 할로겐(예를 들어 염소 또는 브롬), C1-C4-알킬(예를 들어 메틸, 에틸 또는 t-뷰틸), C1-C4-알콕시(예를 들어 메톡시), 또는 사이아노이다].
특히 관심을 끄는 것은 s 또는 t가 0.2 내지 3.0이고 n이 0 내지 0.5인 화학식 I의 안료 분산제, 특히 s 또는 t가 0.5 내지 2.5이고 n이 0 내지 0.2인, 화학식 I의 안료 분산제이다.
추가로 관심을 끄는 것은 Z1 및 Z2가 동일하거나 상이하고 각각 C2-C16 -알킬이고; R24 및 R26이 각각 수소이고; R25 및 R27이 각각 수소, 메틸, t-뷰틸, 염소 또는 사이아노인, 화학식 I의 안료 분산제이다.
본 발명의 안료 분산제는 당해 분야의 숙련자들에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
"베이스 안료"란 용어는 다이케토피롤로피롤 안료 또는 다이케토피롤로피롤 안료를 하나 이상 포함하는 안료의 혼합물을 의미하며, 이는 종래기술의 안료 제제로서 존재할 수도 있다.
특히 관심을 끄는 것은 R21 및 R23이 모두 수소이고; R20 및 R22가 동일하거나 상이하고 각각 수소, 메틸, t-뷰틸, 염소, 사이아노 또는 페닐인, 화학식 V의 다이케토피롤로피롤 베이스 안료이다.
베이스 안료로서 유용한 바람직한 다이케토피롤로피롤 안료는, 예를 들어 씨아이 피그먼트 오렌지(C.I. Pigment Orange) 71, 73, 81 및 씨아이 피그먼트 레드(C.I. Pigment Red) 254, 255, 264, 270, 272이다.
베이스 안료 및 다이케토피롤로피롤 안료는 컬러 인덱스 인터내셔널(제4개정판)(Colour Index International Fourth Edition Online)에 열거된 것일 수 있는 다른 안료를 포함한다.
본 발명의 안료 제제, 및 (a) 베이스 안료 및 (b) 안료 분산제는 (c) 보조제, 예를 들어 계면활성제, 색소성 분산제 및 비-색소성 분산제, 충전제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 방진제, 증량제, 농담 착색제, 방부제, 무수 지연제, 레올로지 조절 첨가제, 습윤제, 산화방지제, UV 흡수제, 광 안정화제 또는 이들의 조합물을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 안료 제제는 필수적으로
(A) 상기 (a)에 따른 하나 이상의 베이스 안료 50 내지 99.9중량%, 바람직하게는 55 내지 99.5중량%, 보다 바람직하게는 60 내지 99중량%;
(B) 상기 (b)에 따른 하나 이상, 바람직하게는 하나 또는 2개의 안료 분산제 0.1 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 15중량%; 및
(C) 보조제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0 내지 15중량%로 이루어지며, 상기 각각의 성분의 중량%는 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다.
유용한 계면활성제는 음이온성 또는 음이온-활성, 양이온성 또는 양이온-활성, 및 비이온성 물질 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
적당한 음이온-활성 물질의 예로는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이세싸이오네이트, 알킬페닐설포네이트, 알킬나프탈렌-설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방산 아마이드 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알킬설포숙신나메이트, 알켄일숙신산 모노에스터, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르 설포숙시네이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루타메이트, 알킬설포숙시네이트, 지방산 사코사이드; 지방산, 예를 들어 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 비누, 예를 들어 지방산, 나프텐산 및 수지 산(예를 들어, 아비에트산)의 알칼리 금속 염, 알칼리-가용성 수지, 예를 들어 로진-개질된 말리에이트 수지, 및 시아누릭 클로라이드, 타우린, N,N'-다이에틸아미노프로필아민 및 p-페닐렌다이아민을 기본으로 하는 축합 생성물을 들 수 있다. 특히 바람직한 것은 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속 염이다.
적당한 양이온-활성 물질의 예로는 4급 암모늄 염, 지방산 아민 알콕실레이트, 알콕실화된 폴리아민, 지방산 아민 폴리글리콜 에테르, 지방산 아민, 지방산 아민 또는 지방산 알콜로부터 유도된 다이아민 및 폴리아민, 및 상기 아민의 알콕실레이트, 지방산으로부터 유도된 이미다졸린, 및 이들 양이온-활성 물질의 염, 예를 들어 아세테이트를 들 수 있다.
적당한 비이온성 물질의 예로는 아민 옥사이드, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스터, 베타인, 예를 들어 지방산 아마이드 N-프로필 베타인, 지방족 및 방향족 알콜의 인산 에스터, 지방산 알콜 또는 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르, 지방산 아마이드 에톡실레이트, 지방산 알콜-알킬렌 옥사이드 부가물 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르가 포함된다.
"비-색소성 분산제"란 용어는 구조적으로 유기 안료로부터 유도되지 않은 물질을 의미한다. 이들은 분산제로서 안료를 실제로 제조하는 동안 첨가되거나, 또는 많은 경우 안료를 착색할 적용 매질에 혼입하는 동안, 예를 들어 안료를 상응하는 결합제에 분산시켜 페인트 또는 인쇄용 잉크를 제조하는 동안 첨가된다. 이들은 중합체성 물질, 예를 들어 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리에테르, 폴리아마이드, 폴리이민, 폴리아크릴레이트, 폴리아이소사이아네이트, 이들의 블록 공중합체, 상응하는 단량체의 공중합체 또는 상이한 부류의 소수의 단량체로 개질된 한 부류의 중합체일 수 있다. 이러한 중합체성 물질은 극성 연결기, 예를 들어 하이드록실, 아미노, 이미노 및 암모늄 기, 카복실산 및 카복실레이트 기, 설폰산 및 설포네이트 기 또는 인산 및 포스포네이트 기를 포함할 수 있고, 또한 방향족 비-색소성 물질로 개질될 수도 있다. 비-색소성 분산제는 또한 작용기로 화학적으로 개질되었으나 유기 안료로부터 유도되지 않은 방향족 물질일 수도 있다. 이러한 종류의 비-색소성 분산제는 당해 분야의 숙련자들에게 공지되어 있으며, 일부는 시판중이다(예를 들어, 솔스퍼스(Solsperse)(등록상표명), 아베시아(Avecia) 제품; 디스퍼빅(Disperbyk)(등록상표명), 빅-케미(Byk-Chemi) 제품, 에프카(Efka)(등록상표명), 에프카 제품). 대표적인 것으로서 후술하는 많은 유형이 언급될 수 있으나, 이론적으로 전술한 바와 같은 임의의 목적하는 다른 물질, 예를 들어 아이소사이아네이트 및 알콜, 다이올 또는 폴리올, 아미노 알콜 또는 다이아민 또는 폴리아민의 축합 생성물, 하이드록시 카복실산의 중합체, 올레핀 단량체 또는 바이닐 단량체 및 에틸렌으로 불포화된 카복실산 및 에스터의 공중합체, 에틸렌으로 불포화된 단량체의 우레탄-함유 중합체, 우레탄-개질된 폴리에스터, 시아누르산 할라이드를 기본으로 하는 축합 생성물, 나이트록시 화합물을 함유하는 중합체, 폴리에스터아마이드, 개질된 폴리아민, 개질된 아크릴산 중합체, 폴리에스터 및 아크릴산 중합체로부터 형성된 빗형 구조를 갖는 분산제, 인산 에스터, 트라이아진으로부터 유도된 중합체, 개질된 폴리에테르, 또는 방향족 비-색소성 물질로부터 유도된 분산제를 들 수 있다. 많은 경우, 이러한 기본 구조는, 예를 들어 작용기를 포함하는 추가의 물질과의 화학 반응 또는 염의 형성을 통해 추가로 개질된다.
"색소성 분산제"란 용어는, 기본 구조는 유기 안료로부터 유도되고 이 기본 구조가 화학적 개질되어 제조된 안료 분산제를 의미하고, 예로는 사카린-함유 안료 분산제, 피페리딜-함유 안료 분산제, 나프탈렌- 또는 페릴렌-유도된 안료 분산제, 메틸렌 기를 통해 안료 기본 구조에 연결된 작용기를 포함하는 안료 분산제, 중합체로 화학적으로 개질된 안료 기본 구조, 설포산 기, 설폰아마이드 기 또는 설포산 에스터 기를 함유하는 안료 분산제, 에테르 또는 싸이오에테르 기를 함유하는 안료 분산제, 또는 카복실산, 카복실산 에스터 또는 카복스아마이드 기를 함유하는 안료 분산제를 들 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 바람직하게는 수성 압착케이크(presscake)로서 사용될 수 있으나, 일반적으로는 자유-유동, 가루 일관성을 갖는 고체 시스템이거나 과립이다.
본 발명에 따라 달성될 수 있는 휨 개량은 안료 분산제를 통한 베이스 안료의 표면 구조가 개질되기 때문인 것으로 여겨진다. 대부분의 경우 안료 분산제의 효능, 및 이로써 제조된 안료 제제의 품질은 베이스 안료의 제조 공정중 안료 분산 제의 첨가 시간에 따라 좌우된다. 둘 이상의 안료 분산제가 사용되는 경우, 동시 또는 상이한 시간에 첨가되거나 첨가되기전 혼합될 수 있다.
또한, 안료 분산제의 효능은 입자 크기, 입자 모양, 및 코팅될 수 있는 안료 표면의 %에 따라 좌우될 수 있다. 안료 분산제는 고려되는 적용 매질중의 베이스 안료에만 첨가되는 것이 바람직할 수 있다. 안료 분산제에 대한 각각의 최적 농도는 예비, 실험 결과를 통해 결정되어야 하는데, 이는 베이스 안료의 특성이 안료 분산제의 양에 대해 반드시 직선 비례하여 개선되는 것은 아니기 때문이다.
본 발명의 안료 제제는 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 베이스 안료와 하나 이상, 바람직하게는 1 또는 2개의 안료 분산제의 혼합물일 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 안료 제제의 제조방법으로서, 안료 분산제(들) 및 베이스 안료(들)를 서로 혼합하거나 제조 공정 도중 서로에 대해 작용할 수 있게 하는 단계를 포함하는 제조방법을 제공한다. 다이케토피롤로피롤 안료의 제조 공정은 예를 들어 연마, 혼련 또는 재침전을 통한 합성, 미세분할 및/또는 분산; 경우에 따라 마무리 처리; 및 압착케이크 또는 무수 과립 또는 분말로서의 단리 단계를 포함한다. 예를 들어, 안료 분산제는 통상적인 공정 단계, 예를 들어 합성, 미세분할 공정, 마무리, 단리, 건조 또는 분쇄 단계중 하나를 수행하기 전, 수행하는 동안 또는 수행한 후 첨가될 수 있다. 예를 들어, 합성 초기 단계에 첨가하는 경우 미세 입자가 형성될 수 있다. 또한, 안료 분산제는 상이한 시간에 나뉘어 첨가될 수도 있다.
안료 분산제가 미세분할 공정의 과정중에 첨가되는 경우에는, 예를 들어 염 혼련 이전 또는 도중, 조질 안료의 건조 분쇄 이전 또는 도중, 또는 조질 안료의 습식 분쇄 이전 또는 도중에 첨가된다. 또한, 이와 유사하게 안료 분산제는 베이스 안료를 임의의 목적하는 pH의 수성 또는 수성-유기 매질 또는 유기 매질에서 마무리 처리하기 전 또는 이후에 첨가되는 것이 유리하다.
또한, 안료 분산제는 건조 또는 혼입되기 전에 바람직하게는 수-습성 안료 압착케이크에 첨가될 수도 있는데, 이 경우 안료 분산제 자체가 압착케이크로서 존재할 수 있다. 또한, 안료 분산제의 분말 또는 과립을 베이스 안료의 분말 또는 과립과 무수 혼합하거나, 베이스 안료 및 안료 분산제의 연마 또는 분쇄 과정중 혼합할 수도 있다. 본 발명의 안료 제제는 천연 또는 합성된 거대분자 유기 물질, 예를 들어 플라스틱, 수지, 코팅물, 페인트 또는 전자사진용 토너 및 현상액, 및 인쇄용 잉크를 포함하는 잉크를 착색하는데 사용될 수 있다.
전술한 안료 제제로 착색될 수 있는 거대분자 유기 물질의 예로는 셀룰로스 에테르 및 셀룰로스 에스터, 예를 들어 에틸셀룰로스, 나이트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 또는 셀룰로스 뷰티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들어 부가-중합 수지 또는 축합 수지, 예를 들어 아미노 수지, 특히 유레아-포름알데하이드 및 멜라민-포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예를 들어 폴리스타이렌, 폴리바이닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아크릴산 에스터, 폴리아마이드, 폴리우레탄 또는 폴리에스터, 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
전술한 고 분자량 유기 화합물이 플라스틱 덩어리, 용융물의 형태인지 또는 방사액, 바니쉬, 페인트 또는 인쇄용 잉크의 형태인지는 중요하지 않다. 의도하는 용도에 따라 본 발명에 따라 수득된 안료를 블렌드 또는 제제 또는 분산액의 형태로 사용하는 것이 유리한 것으로 밝혀졌다. 착색될 고 분자량 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제는 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 전자사진용 토너 및 현상액, 예를 들어 단일-성분 또는 2-성분 분말 토너(단일-성분 또는 2-성분 현상액으로도 지칭됨), 자성 토너, 액상 토너, 중합 토너 및 특수 토너의 착색제로서도 적합하다.
전형적인 토너 결합제는 개별적으로 또는 조합된, 부가-중합 수지, 중부가 수지 및 중축합 수지, 예를 들어 스타이렌, 스타이렌-아크릴레이트, 스타이렌-뷰타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌으로서, 이는 추가의 성분 첨가제, 예를 들어 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제로 후속적으로 개질되거나 이들을 이미 포함하고 있을 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 분말 및 분말 코팅 물질, 구체적으로, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면을 코팅하는데 사용되는 마찰전기적으로 또는 전기동력학적으로 분무가능한 분말 코팅 물질중의 착색제로서 적용된다.
분말 코팅 수지로서 사용되는 수지는 전형적으로 통상적인 경화제와 함께 사 용되는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 또한, 수지 조합물이 사용된다. 따라서, 예를 들어 에폭시 수지는 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지와 조합되어 사용된다. 전형적인 경화 성분(수지 시스템에 따라 좌우됨)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 다이사이안다이아마이드 및 이들의 유도체, 블록 아이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 수지 및 멜라민 수지, 트라이글리시딜 아이소시아뉴레이트, 옥사졸린 및 다이카복실산이다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 수성 및 비수성계 잉크젯 잉크, 및 고온-용융 공정에 따라 처리되는 잉크젯 잉크의 착색제로서 사용하기 적합하다.
잉크젯 잉크는 일반적으로 하나 이상의 본 발명의 안료 제제를 총 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%(무수 상태에서 계산함)의 양으로 함유한다.
마이크로에멀젼 잉크는 유기 용매, 물, 및 경우에 따라 추가의 굴수성 물질(계면 매개체)을 기본으로 한다.
마이크로에멀젼 잉크는 일반적으로 하나 이상의 본 발명의 안료 제제 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%; 물 5 내지 99중량%; 및 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물 0.5 내지 94.5중량%를 함유한다.
용매계 잉크젯 잉크는 바람직하게는 하나 이상의 본 발명의 안료 제제 0.5 내지 15중량%, 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물 85 내지 99.5중량%를 함유한다.
고온-용융 잉크는 일반적으로 왁스, 지방산, 지방산 알콜 또는 설폰아마이드 를 기본으로 하며, 실온에서 고체이고 가열시 액체가 되고 바람직한 용융상태는 약 60 내지 약 140℃가 될 때이다. 고온-용융 잉크젯 잉크는 필수적으로, 예를 들어 왁스 20 내지 90중량% 및 본 발명의 하나 이상의 안료 제제 1 내지 10중량%로 이루어진다. 또한, 추가의 중합체("염료 용해제") 0 내지 20중량%, 분산 보조제 0 내지 5중량%, 점성 개질제 0 내지 20중량%, 가소제 0 내지 20중량%, 점착 첨가제 0 내지 10중량%, 투명성 안정화제(예를 들어, 왁스의 결정화를 방지한다) 0 내지 10중량% 및 산화방지제 0 내지 2중량%를 함유할 수 있다. 전형적인 첨가제 및 보조제는 예를 들어 US-PS 5,560,760 호에 기술되어 있다.
또한, 본 발명에 따라 제조된 안료는 가색 및 감색 발생용 색상 필터, 및 전자 잉크의 착색제로서 사용하기 적합하다.
본 발명의 안료 제제는 부분결정성 플라스틱의 보정에 유용하다. 따라서, 본 발명은 부분결정성 플라스틱을 휨 없이 다량으로 착색하기 위한 본 발명의 전술한 안료 제제의 용도를 추가적으로 제공한다.
본원에서 사용된 "휨 없이"란 표현은 처리되지 않은 안료와 비교하여 휨 정도가 뚜렷이 감소된 것을 의미한다.
"부분결정성 플라스틱"은 소 결정 핵 또는 응집물을 형성할 정도로 고형화된 물질을 의미하는 것으로서, 핵형성화제의 존재시에만 고형화되는 물질(예를 들어, 유기 안료)도 포함한다. 부분결정성 플라스틱은 일반적으로 104 내지 108g/몰, 바람직하게는 105 내지 107g/몰의 분자량(Mw) 및 10 내지 99.9%, 바람직하게는 40 내 지 99%, 보다 바람직하게는 80 내지 99%의 결정화도(Xc)를 갖는 열가소성 거대분자 유기 물질이다. 바람직한 부분 결정성 플라스틱은 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 스타이렌 및/또는 다이바이닐벤젠, 특히 폴리올레핀의 단독중합체, 블록 또는 랜덤 공중합체 및 삼원중합체, 예를 들어 폴리에틸렌(HDPE, MDPE, LDPE), 폴리프로필렌, 특히 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 및 폴리스타이렌, PVC, 폴리에스터, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 및 폴리아마이드, 예를 들어 나일론 6 및 나일론 66, 및 열가소성 아이오노머이다.
부분결정성 플라스틱은 통상적인 양의 첨가제, 예를 들어 안정화제, 광학 증백제, 충전제 및 윤활제를 추가로 포함할 수 있다.
부분결정성 플라스틱의 착색에 사용되는 경우, 본 발명에 따라 처리된 프탈로시아닌 안료는 플라스틱을 기준으로 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1중량%의 양으로 사용되는 것이 유리하다. 착색 단계는 통상적인 방법(예를 들어 압출)에 따라 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 안료에 의한 폴리올레핀이 휨 성향에 대해 끼치는 영향을 플라크 형태의 미리-제조된 사출 성형물에 대해 시험하였다. 에이징 후, 플라크의 치수(길이, 폭)를 측정하고 휨 정도를 측정하였다.
본 발명의 안료 제제는 EP 952 183 호에 기술된 혼합물과 비교하여 DIN EN 20105-A03 블리드 저항성이 개선되었고, DIN EN 12877 열 안정성이 향상되었다.
하기 실시예에서 모든 %는 달리 언급하지 않는 한, 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
EP 94 911 호에 개시된 방법에 의해 제조된 P.R.254(13.5부)를 물(150부) 및 t-아밀 알콜(150부)의 혼합물에 현탁시켰다. 실시예 4에 따라 제조된 하기 화학식 X의 안료 분산제(1.5부)를 첨가하고 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정한 후, 10시간 동안 85℃에서 교반하였다. 증기 증류를 통해 아밀 알콜을 제거하고 현탁액을 여과시키고 압착케이크를 물로 세척하고 80℃에서 건조시키고 분쇄하여 안료 제제(13.6부)를 수득하였다.
[화학식 X]
Figure 112008045914296-pct00009
상기 안료 제제를 사용하여 폴리에틸렌 플라크(노볼렌(Novolen)(등록상표명)(600g) 및 안료 제제(0.6g))를 착색하고 휨을 측정하였다.
방법: 사출 성형된 폴리에틸렌에서의 유기 안료의 수축 시험
직사각형 플라크를 필름 게이트를 사용하여 60×60mm의 치수로 성형하였다. 성형 방향에 따라 측정하고 성형 방향을 가로질러 측정함으로써 평가하였다. 시험된 각각의 안료에 대해 10개의 주형을 제조하고 측정하였으며, 이들의 각각의 평균값을 사용하였다. 대조군으로는 착색되지 않은 플라스틱으로부터의 10개의 주형을 사용하였다. 이 때, 이들 물질에 착색된 시스템에서와 동일한 공정 과정이 수행됨 이 매우 중요하다.
본 발명의 안료 제제로 착색된 폴리에틸렌 플라크는 안료 분산제를 포함하지 않는 P.R.254보다 뚜렷하게 낮은 휨 정도를 나타냈다.
실시예 2(비교예)
EP 94 911 호에 개시된 방법에 따라 제조된 P.R.254를 실시예 10a에 따라 제조된 DE 19958181 안료 분산제로 처리하는 경우, 안료 제제는 상기 실시예 1의 본 발명의 안료 제제보다 훨씬 큰 휨을 나타냈다.
실시예 3(비교예)
EP 952183 호의 안료 분산제가 첨가된 P.R.254 크로모프탈 레드(Chromophtal Red) 2028은 실시예 1의 본 발명의 안료 제제의 블리드 저항성, 즉 4 내지 5보다 낮은 DIN EN 20105-A03 블리드 저항성, 즉 4를 나타내었다.
실시예 4
시판중인 P.R.255(50부)를 클로로설폰산(500부)에 첨가하고 3시간 동안 80℃에서 교반하였다. 50℃로 냉각시킨 후, 싸이오닐 클로라이드(53.8부)를 적가하고 2시간 동안 60℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 물(400부) 및 얼음(800부)의 혼합물에 붓고 현탁액을 여과시키고 압착케이크를 얼음-물로 세척하고 물(1000부)에 현탁시켰다. 이를 3시간 동안 환류하에 교반하고 60℃의 33% 염산(300부)를 첨가하고 15℃로 냉각시키고 여과시키고 10% 염산으로 세척하였다. 압착케이크(69부)를 톨루엔(700부)에 첨가하고 물을 증류시켜 제거하였다. 50℃에서, 싸이오닐 클로라이드(26.9부)를 30분에 걸쳐 적가하였다. 이를 2시간 동안 55 ℃에서 교반한 후, 과량의 싸이오닐 클로라이드를 감압하에 50℃에서 증류시켜 제거하였다. 이어서, 다이옥틸아민(83.8부)을 첨가한 후, 2시간 동안 60℃에서 교반하였다. 현탁액을 여과시키고 톨루엔, 에탄올 및 물로 세척하고 압착케이크를 80℃에서 건조시켜 화학식 X의 안료 분산제(32.4부)를 수득하였다.
실시예 5
하기 화학식 XI의 DPP 유도체(6.8부)를 빙초산(100부)에 첨가하고 35% 과산화수소(4.9부)를 적가하여 10℃에서 산화시켰다. 적가 후, 실온에서 4시간 동안 교반하고 혼합물을 얼음-물(120부)에 부었다. 생성물을 여과시키고 세척하고 건조시켜 하기 화학식 XII의 안료 분산제(5.9부)를 수득하였다:
Figure 112005006292716-pct00010
Figure 112005006292716-pct00011
실시예 6
P.R.254(95부)를 상기 실시예 5에서 제조된 상기 화학식 XII의 안료 분산제(5부)와 혼합하였다. 폴리에틸렌에 대해 선명한 색조를 갖는 강한 착색이 달성되 었다. 상기 혼합물로 착색된 폴리에틸렌 플라크의 휨은 뚜렷하게 감소되었다.
실시예 7
화학식 XII의 DPP 유도체(3.46부)를 메틸렌 클로라이드(265부)에 첨가하고 0℃로 냉각시켰다. 메틸렌 클로라이드(93부) 중의 70% 3-클로로퍼벤조산(2.73부)의 용액을 20분에 걸쳐 0℃에서 적가하였다. 이를 5시간 동안 실온에서 교반하고 10% 나트륨 설파이드 수용액으로 2회 세척하고 증류를 통해 메틸렌 클로라이드를 제거하여 하기 화학식 XIII의 안료 분산제(1.8부)를 수득하였다:
Figure 112005006292716-pct00012
실시예 8
P.R.254(95부)를 상기 실시예 7에서 제조된 안료 분산제(5부)와 혼합하였다. 폴리에틸렌에서 선명한 색조를 갖는 강한 착색이 달성되었다. 이 혼합물로 착색된 폴리에틸렌 플라크의 휨은 뚜렷하게 감소되었다.
실시예 9a
P.R.255(40부)를 20% 발연황산(160부)에 첨가한 후, 15분 동안 5 내지 10℃에서 교반하였다. 클로로설폰산(120부)을 적가하고 6시간 동안 10℃에서 교반하였다. 이 혼합물을 얼음-물(1000부)에 붓고 설포클로라이드를 흡입여과시키고 물 및 이어서 아세톤으로 세척한 후, 건조시켰다.
실시예 9b
P.R.254의 30% 수성 압착케이크(50.5부), 물(7부), t-아밀 알콜(42.5부) 및 상기 실시예 9a에 따라 제조된 설포클로라이드(0.79부)의 혼합물을 33% 나트륨 하이드록사이드 수용액을 사용하여 pH 12로 조정한 후, 30분 동안 환류하에 교반하여 설포클로라이드를 설폰산으로 가수분해하였다. 이어서, 세틸트라이메틸암모늄 클로라이드의 30% 수용액(5.8부)을 첨가한 후, 추가의 30분 동안 환류하에 교반하였다. 아세트산을 사용하여 pH 4.5로 설정한 후, 혼합물을 추가의 1시간 동안 환류하에 교반하였다. P.R.254, 및 화학식 VII의 P.R.255의 탈양성자화된 설폰산 염 및 상기 세틸트라이메틸암모늄으로 구성된 안료 분산제로 구성된 안료 제제를 흡입여과시키고 세척하고 건조시켰다.
실시예 9c
상기 실시예 9b에 따라 제조된 안료 제제로 착색된 폴리에틸렌 플라크는 뚜렷하게 감소된 휨을 나타내었다.

Claims (12)

  1. (a) 베이스 안료로서 하기 화학식 V의 다이케토피롤로피롤 안료 하나 이상; 및
    (b) 하기 화학식 I의 안료 분산제 하나 이상
    을 포함하는 안료 제제:
    화학식 V
    Figure 712010004535312-pct00013
    [상기 식에서,
    R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 사이아노 또는 페닐이다]
    화학식 I
    Figure 712010004535312-pct00014
    [상기 식에서,
    Q는 하기 화학식 Ia의 다이케토피롤로피롤 화합물의 라디칼:
    화학식 Ia
    Figure 712010004535312-pct00022
    (상기 식에서,
    R24, R25, R26 및 R27은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 사이아노이다)이고;
    R31은 하기 화학식 VI, VIII 또는 IX의 라디칼이고;
    R32는 하기 화학식 VII의 라디칼이고;
    화학식 VI
    Figure 712010004535312-pct00023
    화학식 VII
    Figure 712010004535312-pct00024
    화학식 VIII
    Figure 712010004535312-pct00025
    화학식 IX
    Figure 712010004535312-pct00026
    s 또는 t는 0.1 내지 4.0의 수이고;
    n은 0 내지 2의 수이고, 단 R31이 화학식 VIII 또는 IX의 라디칼인 경우 n은 0이고;
    E+는 H+ 또는
    화학원소 주기율표의 1족 내지 5족의 주 원소 또는 1족 또는 2족 또는 4족 내지 8족 전이 원소의 금속 양이온 Mm+(여기서, m은 1, 2 또는 3이다)의 당량 Mm+/m 또는
    화학식 N+R9R10R11R12의 암모늄 이온[여기서, 치환기 R9, R10, R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소, C1-C30-알킬, C2-C30-알켄일, C5-C30-사이클로알킬, 페닐, (C1-C8)-알킬페닐, (C1-C4)-알킬렌페닐 또는 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고 2개의 R80 라디칼은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1보다 큰 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시 기이다]이고,
    상기 R9, R10, R11 및 R12로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 알킬, 알켄일, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐인 경우 각각 아미노, 하이드록실 및 카복실로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환되거나, 또는
    상기 치환기 R9 및 R10은 4급 질소 원자와 함께 결합하여 5, 6 또는 7원 포화 고리 시스템을 형성하거나, 또는
    R9, R10 및 R11은 4급 질소 원자와 함께 결합하여 5, 6 또는 7원 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;
    또는, E+는 하기 화학식 Ic의 암모늄 이온:
    화학식 Ic
    Figure 712010004535312-pct00019
    [상기 식에서,
    R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 수소 또는 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 2개의 R80 라디칼은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1보다 큰 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시 기이고;
    q는 1 내지 10의 수이고;
    p는 1 내지 5의 수이고, 단 p는 q+1의 값보다 작거나 같고;
    T는 분지형 또는 비분지형 C2-C6-알킬렌 라디칼이거나, 또는 q가 1보다 큰 경우 분지형 또는 비분지형 C2-C6-알킬렌 라디칼의 조합물일 수 있다]이고;
    Z1 및 Z2는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 선형 또는 분지형 C1-C30-알킬 또는 C1-C30-알켄일 라디칼(이 때, 알킬 또는 알켄일 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 하이드록시카보닐 또는 C1-C6-알콕시로 치환되거나 치환되지 않고, 알켄일 라디칼은 단일 또는 다중 불포화될 수 있다)이고, 단 Z1 및 Z2가 모두 수소인 경우는 없다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    s 또는 t가 0.2 내지 3.0이고 n이 0 내지 0.5인 안료 제제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    Z1 및 Z2가 동일하거나 상이하고, 각각 C2-C16-알킬이고;
    R24 및 R26이 각각 수소이고;
    R25 및 R27이 각각 수소, 메틸, t-뷰틸, 염소 또는 사이아노인, 안료 제제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    화학식 V의 베이스 안료에서 R21 및 R23이 모두 수소이고 R20 및 R22가 동일하거나 상이하고 각각 수소, 메틸, t-뷰틸, 염소, 사이아노 또는 페닐인, 안료 제제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    베이스 안료가 씨아이 피그먼트 오렌지(C.I. Pigment Orange) 71, 73, 81, 씨아이 피그먼트 레드(C.I. Pigment Red) 254, 255, 264, 270 또는 272인, 안료 제제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    필수적으로, (A) (a)에 따른 하나 이상의 베이스 안료 50 내지 99.9중량%; (B) (b)에 따른 하나 이상의 안료 분산제 0.1 내지 25중량%; 및 (C) 보조제 0 내지 25중량%로 이루어지고, 이 때 각각의 성분의 중량%는 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 하는, 안료 제제.
  7. 합성, 미세분할, 분산, 및 압착케이크 또는 무수 과립 또는 분말로서의 단리 단계를 포함하는 베이스 안료의 제조 공정 도중에, 안료 분산제 및 베이스 안료가 서로 혼합되거나 서로에 대해 작용하게 되는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조방법.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제를 사용하여 플라스틱, 수지, 코팅물, 페인트 또는 전자사진용 토너 또는 현상액, 또는 인쇄용 잉크를 포함하는 잉크를 착색하는 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210031481A (ko) * 2018-08-22 2021-03-19 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 경화막, 패턴 형성 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10235573A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen
DE10338730A1 (de) * 2003-08-21 2005-03-24 Clariant Gmbh Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen mit Phthalocyaninpigmenten
US7417154B2 (en) 2003-10-23 2008-08-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
DE102004039954A1 (de) * 2004-08-18 2006-02-23 Clariant Gmbh Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen
EP1731576B1 (en) * 2005-02-22 2010-05-12 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Diketopyrrolopyrrole Pigment dispersants and their use
CN101163752A (zh) * 2005-04-21 2008-04-16 西巴特殊化学品控股有限公司 颜料制剂
US8679341B2 (en) * 2005-05-06 2014-03-25 Fujifilm Corporation Method of concentrating nanoparticles and method of deaggregating aggregated nanoparticles
JP5118850B2 (ja) * 2005-05-09 2013-01-16 富士フイルム株式会社 有機顔料分散液の製造方法
DE102005050512A1 (de) * 2005-10-21 2007-04-26 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen
DE102006007621A1 (de) * 2006-02-18 2007-08-23 Clariant International Limited Diketopyrrolopyrrol-Pigmente mit erhöhten Echtheiten und Verfahren zu deren Herstellung
JP5192734B2 (ja) * 2006-06-02 2013-05-08 富士フイルム株式会社 有機顔料粒子分散組成物、並びにそれらを含有する着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、及びｃｃｄデバイス
DE102007011067A1 (de) * 2007-03-07 2008-09-11 Clariant International Limited Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen
DE102007011068A1 (de) * 2007-03-07 2008-09-11 Clariant International Ltd. Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente
JPWO2009081930A1 (ja) * 2007-12-26 2011-05-06 東洋インキ製造株式会社 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
KR101617444B1 (ko) 2008-01-31 2016-05-02 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 안료 분산 보조제, 안료 분산물 및 컬러 필터용 안료 분산 레지스트 조성물
DE102008032092A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern
DE102008032090A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern
WO2011052617A1 (ja) * 2009-10-28 2011-05-05 東洋インキ製造株式会社 ジケトピロロピロール顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ
US8207248B2 (en) 2010-02-17 2012-06-26 Equistar Chemicals, Lp Polyethylene composition having reduced warpage in molded articles
KR101385174B1 (ko) * 2012-05-31 2014-04-14 한국생산기술연구원 내열성, 내약품성이 향상된 컬러 필터용 유기 염료 또는 유기 안료 및 이의 조성물
CN104892979B (zh) * 2014-12-31 2019-01-15 先尼科化工（上海）有限公司 在塑料中具有抗翘曲性能的颜料组合物
JP6227584B2 (ja) * 2015-03-30 2017-11-08 富士フイルム株式会社 インクジェット用顔料分散体及びその製造方法、インクセット、並びに画像形成方法
KR20190086693A (ko) 2016-12-12 2019-07-23 벡톤 디킨슨 앤드 컴퍼니 수용성 중합체 염료
CN111094462A (zh) 2017-12-26 2020-05-01 贝克顿·迪金森公司 深紫外线可激发的水溶剂化聚合物染料
CN110791118A (zh) * 2018-08-01 2020-02-14 浙江浩川科技有限公司 吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物合成方法及其制成产品用途
CN109735102A (zh) * 2019-01-05 2019-05-10 江苏博云塑业股份有限公司 一种无荧光的红色尼龙材料及其制备方法
JP6928755B1 (ja) * 2020-03-13 2021-09-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料分散剤、カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4214868A1 (de) * 1991-05-07 1992-11-12 Ciba Geigy Ag Neue pigmentzusammensetzungen
EP0952183A1 (de) * 1998-04-22 1999-10-27 Ciba SC Holding AG Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094911B1 (de) 1982-05-17 1986-09-10 Ciba-Geigy Ag Herstellung von Pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen
US4880472A (en) * 1987-06-16 1989-11-14 Ciba-Geigy Corporation Organic pigments coated with metal oxides
US4791204A (en) * 1985-11-26 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments
EP0243304B1 (en) * 1986-04-08 1993-06-02 Ciba-Geigy Ag Surface modified pigment compositions
US4889562A (en) * 1987-06-16 1989-12-26 Ciba-Geigy Corporation Organic pigments coated with crosslinked ethyl cellulose
EP0353184B1 (de) * 1988-07-20 1994-06-15 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung aminierter Diketodi(het)aryl-pyrrolopyrrole und Verwendung derselben als photoleitfähige Substanzen
JP2584515B2 (ja) * 1989-06-23 1997-02-26 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤および顔料組成物
KR0143777B1 (ko) 1989-11-28 1998-07-01 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물
KR100187309B1 (ko) 1990-07-11 1999-05-15 베르너 발데크 폴리올레핀을 와이프없이 착색시키는 방법
DE4313090A1 (de) 1993-04-22 1994-10-27 Basf Ag Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von hochpolymeren organischen Materialien
DE59409309D1 (de) * 1993-12-22 2000-05-31 Ciba Sc Holding Ag Mit Zirkonium oder Titan-Phosphatkomplexen beschichtete organische Pigmente
US5560760A (en) * 1994-10-12 1996-10-01 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Method for optical and mechanically coupling optical fibers
EP0748851B1 (de) * 1995-06-15 2001-05-09 Ciba SC Holding AG Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen
WO1999054332A1 (en) 1998-04-22 1999-10-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Preparation of alkylthio- and/or arylthio-substituted diketo-diaryl-pyrrolopyrroles
DE19958181A1 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Clariant Gmbh Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen
JP4236928B2 (ja) * 2000-12-13 2009-03-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド レオロジー改良剤及び改良レオロジーを有する顔料組成物
DE10235573A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4214868A1 (de) * 1991-05-07 1992-11-12 Ciba Geigy Ag Neue pigmentzusammensetzungen
EP0952183A1 (de) * 1998-04-22 1999-10-27 Ciba SC Holding AG Verzugsfreie Pigmentzusammensetzungen enthaltend Diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210031481A (ko) * 2018-08-22 2021-03-19 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 경화막, 패턴 형성 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치
KR102597795B1 (ko) 2018-08-22 2023-11-03 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 경화막, 패턴 형성 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치

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