JP2010520340A - ジケトピロロピロール類に基づく顔料調合物 - Google Patents
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Abstract
Description
sは、1〜5の数、好ましくは1〜3の数を表し、
nは、0〜4の数、好ましくは0〜2の数を表し、ここでsとnの合計は1〜5となり、
R3は、分岐状のもしくは非分岐状の、飽和もしくは不飽和の1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、またはC5−C7−シクロアルキル基、または1、2もしくは3個の芳香族環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の基(ここで環は縮合していても、あるいは結合して架橋していてもよい)、またはO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を1、2、3または4個含む、1、2もしくは3個の環を有する複素環の基、またはそれらの組み合わせを意味し;ここで、上述の炭化水素基、シクロアルキル基、芳香族の基、芳香脂肪族の基、およびヘテロ芳香族の基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、COO−E+、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO3 −E+またはSO2−NR5R6の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができ、ここでR5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味し、
R4は、水素またはR3を意味し、
E+、G+は、互いに独立して、H+、あるいは化学元素周期律表の1〜5主族または1もしくは2亜族または4〜8亜族から選択される金属カチオンMp+の当量Mp+/mを表し、ここでmは1、2もしくは3の数を、そしてpは1、2もしくは3の数を意味するか、あるいは置換されたもしくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
R3は、C1−C6−アルキル、ベンジル、フェニル、フェニル−NR5R6、フェニル−COO−E+、フェニル−SO3 −E+、C1−C6−アルキル−NR5R6、C1−C6−アルキル−SO3 −E+もしくはC1−C6−アルキル−COO−E+(式中、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する。)を意味し、
R4は、水素、C1−C6−アルキル、ベンジルまたはフェニルを意味し、
E+、G+は、互いに独立して、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、または第3主族の金属、特にLi、Na、K、Ca、Sr、Ba、Alを意味する。
(i)NR7R8R9R10(式中、置換基R7,R8,R9とR10は、互いに独立して、それぞれ水素原子、C1−C30−アルキル、C2−C30−アルケニル、C5−C30−シクロアルキル、フェニル、(C1−C8)−アルキルフェニル、(C1−C4)−アルキレンフェニル、または式−[CH(R11)−CH(R11)−O]k−H(式中、kは1〜30の数であり、2つの基R11は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、または、k>1である場合に限り、それらの組み合わせを意味する。)で表される(ポリ)アルキレンオキシ基であり;
そして、R7、R8、R9および/またはR10として示したアルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシおよび/またはカルボキシによって置換されることができ;
あるいは、置換基R7とR8が第四級N原子と一緒に、5〜7員の飽和環系を形成することができ、該環は、場合によってはO、SおよびNの群から選択される更に別のヘテロ原子も含むか;
あるいは、置換基R7、R8とR9が第四級N原子と一緒に5〜7員の芳香環系を形成することができ、該環は、場合によってはO、SおよびNの群から選択される更に別のヘテロ原子も含み、および場合によっては上記の環には追加の環が縮合している;
あるいは、
(ii)次式(III)のアンモニウムイオン、
R12、R13、R14とR15は、互いに独立して、水素、または、式-[CH(R11)−CH(R11)O]k−H(式中、kとR11は、上述の意味を有する。)で表される(ポリ)アルキレンオキシ基を意味し;
qは、1〜10の数であり;
rは、1〜5の数であり、ここでr≦q+1であり;
Tは、分岐状もしくは非分岐状のC2−C6−アルキレン基を意味するか、またはq>1である場合に、Tは分岐状もしくは非分岐状のC2−C6−アルキレン基の組み合わせであることもできる。
P.R.254を70部、商業的に入手可能なナフタレンスルホン酸ベースの流動性改善剤を1.4部、ジルコニウム酸化物ビーズ(0.4〜0.6mm)を800部、水を600部、および特許文献3と同じ方法で製造された次式(IV)の顔料系分散剤を7部からなる混合物を、Drais(登録商標) Advantis V3−ミル中で粉砕する。
P.R.254を90部、商業的に入手可能なナフタレンスルホン酸ベースの流動性改善剤を1.8部、および水800部からなる混合物を均質なペーストにし、ジルコニウム酸化物ビーズ(0.4〜0.6mm)800部の存在下、Drais(登録商標)Advantis V3ミルで粉砕する。粉砕継続時間は5〜6回の理論粉砕パス数に相当する。約10%濃度の粉砕懸濁液740部を、顔料系分散剤(IV)7.4部およびイソブタノールと、イソブタノールと水の1:1混合物が生じるように混合する。懸濁液を、pH2で2時間還流下で加熱し、水蒸気蒸留によるイソブタノールの分離後にろ過し、塩を含まないよう水で洗浄し、真空下で乾燥し、続いて粉末化する。41nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例1と同様に行うが、式(IV)の顔料系分散剤を7部ではなく3.5部のみ使用する。37nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例2と同様に行うが、式(IV)の顔料系分散剤を7.4部ではなく3.7部のみ使用する。39nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例1と同様に行うが、特許文献3と同様に製造した式(V)の顔料系分散剤を使用する。
例2と同様に行うが、式(V)の顔料系分散剤を使用する。46nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例5と同様に行うが、式(V)の顔料系分散剤を7部ではなく3.5部のみ使用する。48nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例6と同様に行うが、式(V)の顔料系分散剤を7.4部ではなく3.7部のみ使用する。59nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例1と同様に行うが、特許文献4と同様に製造した式(VI)の顔料系分散剤をのみ使用する。
例2と同様に行うが、式(VI)の顔料系分散剤を使用する。60nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例9と同様に行うが、式(VI)の顔料系分散剤を7部ではなく3.5部のみ使用する。51nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例10と同様に行うが、式(VI)の顔料系分散剤を7.4部ではなく3.7部のみ使用する。56nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
P.R.254を15部、顔料系分散剤(VI)1.5部、微晶質塩化ナトリウム90部、ジエチレングリコール26部からなる混合物を、80℃で24時間、ダブルトラフニーダーで混練する。混練物は、塩酸900部中、90℃で2時間撹拌し、固形物をろ別し、中性になるまで水で洗浄し、そして乾燥する。45nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
例13と同様に行うが、式(VI)の顔料系分散剤を1.5部ではなく0.75部のみ使用する。49nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
P.R.254を90部、商業的に入手可能なナフタレンスルホン酸ベースの流動性改善剤1.8部、水800部からなる混合物を均質なペーストにし、ジルコニウム酸化物ビーズ(0.4〜0.6mm)800部の存在下でDrais(登録商標) Advantis V3ミルで粉砕する。粉砕継続時間は5〜6回の理論粉砕パス数に相当する。粉砕懸濁液は、イソブタノールと水の1:1混合物を生じるようイソブタノールと混合する。懸濁液はpH2で2時間還流下で加熱し、水蒸気蒸留によるイソブタノールの分離後ろ過し、塩を含まなくなるまで水で洗浄し、真空下で乾燥し、続いて粉末化する。102nmの平均粒度d50(TEM)の赤色の顔料調合物を得る。
粒度分布については、一連の電子顕微鏡写真を使用する。一次粒子は視覚によって識別する。各々の一次粒子の面積を、グラフィックタブレットを使って測定する。この面積から、面積の同じ円の直径が算出される。このように計算された等価直径の頻度分布を求め、そして頻度を体積割合に換算して粒度分布として表す。
粉末X線回折における反射の半値幅の大きさが、試料の結晶化度の尺度である。半値幅が小さいほど、試験した材料はより結晶化度が高い。半値幅HWBは、それぞれの場合の最大ピーク(28°における)の半分の高さ(最大値の半分)での反射の幅のことであると解釈される。
上述の例からの顔料または顔料調合物10gを、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)73g中に懸濁し、商業上慣用の高分子量ブロックコポリマー17gとジルコニウム酸化物ビーズ(0.3mm)250gと混合し、そしてFirma Lau GmbH製のペイントシェーカーディスパーズDAS 200で3時間分散する。
顔料混合物の色強度、彩度ΔCおよび色相ΔHを調査するため、得られた顔料調合物を透明なアルキドメラミン焼付け塗料系中に完全に分散させて、フルトーンの塗料を得た。続いて、アルキドメラミンフルトーン塗料6部を、30%濃度の白色塗料20部を混合して、淡色化(ホワイトリダクション)塗料を製造した。
Claims (10)
- 20〜100nmの平均粒度d50を有するC.I.ピグメントレッド254と、次式(II)で表される少なくとも一種の顔料系分散剤を含有することを特徴とする顔料調合物。
sは、1〜5の数の数を表し、
nは、0〜4の数の数を表し、ここでsとnの合計は1〜5となり、
R3は、分岐状のもしくは非分岐状の、飽和もしくは不飽和の1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、またはC5−C7−シクロアルキル基、または1、2もしくは3個の芳香族環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の基(ここで環は縮合していても、あるいは結合して架橋していてもよい)、またはO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を1、2、3または4個含む、1、2もしくは3個の環を有する複素環の基、またはこれらの組み合わせを意味し;ここで、上述の炭化水素基、シクロアルキル基、芳香族の基、芳香脂肪族の基、およびヘテロ芳香族の基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、COO−E+、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO3 −E+およびSO2−NR5R6の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができ、ここでR5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味し、
R4は、水素またはR3を意味し、
E+、G+は、互いに独立して、H+、あるいは化学元素周期律表の1〜5主族または1もしくは2亜族または4〜8亜族から選択される金属カチオンMp+の当量Mp+/mを表し、ここでmは1、2もしくは3の数を、そしてpは1、2もしくは3の数を意味するか、あるいは置換されたもしくは非置換のアンモニウムイオンを表す。) - 前記式(II)の化合物において、sが、1〜3の数、そしてnが0〜2の数を意味することを特徴とする、請求項1に記載の顔料調合物。
- R3が、C1−C6−アルキル、ベンジル、フェニル、フェニル−NR5R6、フェニル−COO−E+、フェニル−SO3 −E+、C1−C6−アルキル−NR5R6、C1−C6−アルキル−SO3 −E+もしくはC1−C6−アルキル−COO−E+(式中、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する。);
R4が、水素、C1−C6−アルキル、ベンジルまたはフェニルを意味し、
E+、G+が、互いに独立して、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、または第3主族の金属を意味することを特徴とする、請求項1または2のいずれかに記載の顔料調合物。 - C.I.ピグメントレッド254と、前記式(II)の顔料系分散剤との重量比が、(99.9:0.1)〜(80:20)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項またはそれ以上に記載の顔料調合物。
- C.I.ピグメントレッド254と、前記式(II)の顔料系分散剤との重量比が、(96:4)〜(88:12)であることを特徴とする、請求項4に記載の顔料調合物。
- CuKα線を用いた粉末X線回折図において、メインピークの半値幅HWBが0.2〜0.7°2θであることを特徴付けられる、請求項1〜5のいずれか一項またはそれ以上に記載の顔料調合物。
- C.I.ピグメントレッド254を、微細化の前またはその間に、または仕上げ処理の前またはその間に、前記式(II)の顔料系分散剤と混合することを特徴とする、請求項1〜6の一項またはそれ以上に記載の顔料調合物の製造方法。
- 天然もしくは合成由来の高分子量有機材料の顔料着色のための、請求項1〜6のいずれか一項またはそれ以上に記載の顔料調合物の使用。
- プラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真用トナーと現像剤、インキ、および印刷インキの顔料着色のための、請求項8に記載の使用。
- メタリック塗料、カラーフィルター、およびインクジェットインキの顔料着色のための、請求項8または9に記載の使用。
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