JPH09176511A - 顔料分散体組成物およびカラーレジストインキ - Google Patents
顔料分散体組成物およびカラーレジストインキInfo
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- JPH09176511A JPH09176511A JP34960395A JP34960395A JPH09176511A JP H09176511 A JPH09176511 A JP H09176511A JP 34960395 A JP34960395 A JP 34960395A JP 34960395 A JP34960395 A JP 34960395A JP H09176511 A JPH09176511 A JP H09176511A
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- pigment
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- pigment dispersion
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Abstract
(57)【要約】
【課題】例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター
向けインキ等に従来からの顔料分散体組成物を適用した
場合には、ガラス基板上へのスピンコート時には塗布ム
ラが発生し、画素形成後には光線透過率の不足によるカ
ラーフィルターの明るさおよびコントラストが不足して
しまうというような従来技術が有していた欠点を解消す
る。 【解決手段】有機顔料、有機溶剤および微細分散化成分
からなる顔料分散体組成物において、有機顔料の酸性誘
導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを微細分散
化成分として顔料分散体組成物に配合、分散する。
向けインキ等に従来からの顔料分散体組成物を適用した
場合には、ガラス基板上へのスピンコート時には塗布ム
ラが発生し、画素形成後には光線透過率の不足によるカ
ラーフィルターの明るさおよびコントラストが不足して
しまうというような従来技術が有していた欠点を解消す
る。 【解決手段】有機顔料、有機溶剤および微細分散化成分
からなる顔料分散体組成物において、有機顔料の酸性誘
導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを微細分散
化成分として顔料分散体組成物に配合、分散する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料が微細分散化
された新規な顔料分散体組成物およびそれを用いたカラ
ーレジストインキに関するものである。
された新規な顔料分散体組成物およびそれを用いたカラ
ーレジストインキに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、顔料の分散安定性を良好なら
しめるべく微細分散化成分を配合した顔料分散体組成物
としては、例えば、ポリ（１２−ヒドロキシステアリン
酸）の末端カルボキシル基と３−ジメチルアミノプロピ
ルアミンとのアミド化反応物であるカチオン性ポリマー
を微細分散化成分として単独で用いたもの（特公昭５７
−２５２５１号公報）や、有機顔料化合物の１つである
キナクリドンに対し、これにその酸性誘導体であるスル
ホン化物塩を微細分散化成分として単独で混合したもの
（特公昭５０−４０１９号公報）等が知られている。
しめるべく微細分散化成分を配合した顔料分散体組成物
としては、例えば、ポリ（１２−ヒドロキシステアリン
酸）の末端カルボキシル基と３−ジメチルアミノプロピ
ルアミンとのアミド化反応物であるカチオン性ポリマー
を微細分散化成分として単独で用いたもの（特公昭５７
−２５２５１号公報）や、有機顔料化合物の１つである
キナクリドンに対し、これにその酸性誘導体であるスル
ホン化物塩を微細分散化成分として単独で混合したもの
（特公昭５０−４０１９号公報）等が知られている。
【０００３】また、微細分散化成分を配合した顔料分散
体組成物を用いたカラーレジストインキとしては、例え
ば、微細分散化成分としてアクリル系樹脂、エチルセル
ロース樹脂もしくはマレイン酸系樹脂を用いたもの（特
公平６−９５２１１号公報）等が知られている。
体組成物を用いたカラーレジストインキとしては、例え
ば、微細分散化成分としてアクリル系樹脂、エチルセル
ロース樹脂もしくはマレイン酸系樹脂を用いたもの（特
公平６−９５２１１号公報）等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来からの顔料分散体組成物は微細分散化の程度および
分散安定性が十分とは云い難く、これらを用いて調製し
たカラーレジストインキは流動性や光透過性について解
決すべき課題が残っており、例えば、液晶ディスプレイ
用カラーフィルター（以下ＣＦと略す。）向けインキに
適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時には塗
布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足による
ＣＦの明るさおよびコントラストの不足といった欠点を
未だ抱えているのが現状である。
従来からの顔料分散体組成物は微細分散化の程度および
分散安定性が十分とは云い難く、これらを用いて調製し
たカラーレジストインキは流動性や光透過性について解
決すべき課題が残っており、例えば、液晶ディスプレイ
用カラーフィルター（以下ＣＦと略す。）向けインキに
適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時には塗
布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足による
ＣＦの明るさおよびコントラストの不足といった欠点を
未だ抱えているのが現状である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記のよう
な課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、有機顔
料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマー
を微細分散化成分として顔料分散体組成物に配合、分散
すれば高度な微細分散化および分散安定性が達成され、
従って、該顔料分散体組成物に感光性樹脂組成物を配合
して調製したカラーレジストインキも優れた光透過性お
よび安定なニュートン流動性を示し、これをＣＦ用イン
キに適用した場合はスピンコート時の塗布ムラがなく、
硬化現像後は明るさやコントラストに優れた画素を製造
できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
な課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、有機顔
料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマー
を微細分散化成分として顔料分散体組成物に配合、分散
すれば高度な微細分散化および分散安定性が達成され、
従って、該顔料分散体組成物に感光性樹脂組成物を配合
して調製したカラーレジストインキも優れた光透過性お
よび安定なニュートン流動性を示し、これをＣＦ用イン
キに適用した場合はスピンコート時の塗布ムラがなく、
硬化現像後は明るさやコントラストに優れた画素を製造
できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、有機顔料、有機溶剤およ
び微細分散化成分からなる顔料分散体組成物において、
微細分散化成分が有機顔料の酸性誘導体および幹ポリマ
ー部にカチオン性官能基を有するカチオン性櫛形グラフ
トポリマーからなる顔料分散体組成物、および上記顔料
分散体組成物と、感光性樹脂組成物からなるカラーレジ
ストインキである。
び微細分散化成分からなる顔料分散体組成物において、
微細分散化成分が有機顔料の酸性誘導体および幹ポリマ
ー部にカチオン性官能基を有するカチオン性櫛形グラフ
トポリマーからなる顔料分散体組成物、および上記顔料
分散体組成物と、感光性樹脂組成物からなるカラーレジ
ストインキである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の顔料分散体組成物に用い
る微細分散化成分の第１は、有機顔料の酸性誘導体であ
る。該有機顔料の酸性誘導体は、例えば下記の式（１）
のように表すことができる。
る微細分散化成分の第１は、有機顔料の酸性誘導体であ
る。該有機顔料の酸性誘導体は、例えば下記の式（１）
のように表すことができる。
【化１】
【０００８】式（１）中のＸで表される酸性基の例とし
ては、スルホン酸基、テレフタル酸モノアミドメチル基
等を挙げることができる。スルホン酸基は、有機顔料に
硫酸を作用させることで導入することができ、テレフタ
ル酸モノアミドメチル基は、有機顔料をクロロメチル化
してから１級アミンでアミノメチル化した後、テレフタ
ル酸でモノアミド化することで導入することができる。
ては、スルホン酸基、テレフタル酸モノアミドメチル基
等を挙げることができる。スルホン酸基は、有機顔料に
硫酸を作用させることで導入することができ、テレフタ
ル酸モノアミドメチル基は、有機顔料をクロロメチル化
してから１級アミンでアミノメチル化した後、テレフタ
ル酸でモノアミド化することで導入することができる。
【０００９】有機顔料の酸性誘導体の原体となる有機顔
料化合物は特に限定されるものではなく、酸性誘導体が
得られるものであればよい。例えば赤・橙色系では縮合
多環芳香族系に属するアントラキノニルレッド、アンタ
ントロンレッド、テトラクロルチオインジゴ、ペリレン
レッド、ペリレンスローレッド、ペリレンマルーン、キ
ナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタ、ジケトピロ
ロピロールレッドＢＯ、不溶性アゾ系に属するパーマネ
ントレッドＲ、ジニトロアニリンオレンジ、ブリリアン
トカーミンＦＢ、パーマネントレッドＦ５ＲＫ、ピラゾ
ロンオレンジ、ピラゾロンレッド、溶性アゾ系に属する
パーマネントレッド２Ｂ、レーキレッドＲ、ボルドー１
０Ｂ、ボンマルーンメジウム、ボンマルーンライト等が
挙げられる。黄色系ではモノアゾ系に属するファースト
イエローＧ、ベンツイミダゾロンイエローＨＧ、ジスア
ゾ系に属するパーマネントイエロー、スレン系に属する
アントラピリミジンイエロー、フラバントロンイエロ
ー、金属錯体系に属するアゾメチン系銅錯体イエロー、
ニトロソ系ニッケル錯体イエロー、ニッケルアゾイエロ
ー、キノフタロン系に属するキノフタロンイエロー等が
挙げられる。緑色系では塩素化フタロシアニングリー
ン、臭塩素化フタロシアニングリーン等が挙げられる。
青色系ではフタロシアニンブルー、銅フタロシアニンブ
ルー、インダンスレンブルー等が挙げられる。紫色系で
はジオキサジンバイオレット、キナクリドンバイオレッ
ト等が各々挙げられる。
料化合物は特に限定されるものではなく、酸性誘導体が
得られるものであればよい。例えば赤・橙色系では縮合
多環芳香族系に属するアントラキノニルレッド、アンタ
ントロンレッド、テトラクロルチオインジゴ、ペリレン
レッド、ペリレンスローレッド、ペリレンマルーン、キ
ナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタ、ジケトピロ
ロピロールレッドＢＯ、不溶性アゾ系に属するパーマネ
ントレッドＲ、ジニトロアニリンオレンジ、ブリリアン
トカーミンＦＢ、パーマネントレッドＦ５ＲＫ、ピラゾ
ロンオレンジ、ピラゾロンレッド、溶性アゾ系に属する
パーマネントレッド２Ｂ、レーキレッドＲ、ボルドー１
０Ｂ、ボンマルーンメジウム、ボンマルーンライト等が
挙げられる。黄色系ではモノアゾ系に属するファースト
イエローＧ、ベンツイミダゾロンイエローＨＧ、ジスア
ゾ系に属するパーマネントイエロー、スレン系に属する
アントラピリミジンイエロー、フラバントロンイエロ
ー、金属錯体系に属するアゾメチン系銅錯体イエロー、
ニトロソ系ニッケル錯体イエロー、ニッケルアゾイエロ
ー、キノフタロン系に属するキノフタロンイエロー等が
挙げられる。緑色系では塩素化フタロシアニングリー
ン、臭塩素化フタロシアニングリーン等が挙げられる。
青色系ではフタロシアニンブルー、銅フタロシアニンブ
ルー、インダンスレンブルー等が挙げられる。紫色系で
はジオキサジンバイオレット、キナクリドンバイオレッ
ト等が各々挙げられる。
【００１０】本発明の顔料分散体組成物に用いる微細分
散化成分の第２は、幹ポリマー部にカチオン性の官能基
を有する櫛形グラフトポリマーである。該カチオン性櫛
形グラフトポリマーは、複数の塩基性基を有する幹ポリ
マー部に枝ポリマー部がグラフト結合した構造のポリマ
ーであり、幹ポリマー部の塩基性基をアンカーとして有
機顔料およびその酸性誘導体の表面に多点吸着するた
め、枝ポリマー部の立体反発効果が有効に作用し、微細
分散化促進機能を発現する。幹ポリマー部の塩基性基
は、吸着特性に優れる点でアミノ基が好ましく、また、
枝ポリマー部は立体反発効果に優れる点で有機溶剤可溶
性を有するものであるのが好ましい。更に、幹ポリマー
１分子に２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した分
子構造を有していることが好ましい。このようなカチオ
ン性櫛形グラフトポリマーは、例えば下記式（２）のよ
うに表すことができる。
散化成分の第２は、幹ポリマー部にカチオン性の官能基
を有する櫛形グラフトポリマーである。該カチオン性櫛
形グラフトポリマーは、複数の塩基性基を有する幹ポリ
マー部に枝ポリマー部がグラフト結合した構造のポリマ
ーであり、幹ポリマー部の塩基性基をアンカーとして有
機顔料およびその酸性誘導体の表面に多点吸着するた
め、枝ポリマー部の立体反発効果が有効に作用し、微細
分散化促進機能を発現する。幹ポリマー部の塩基性基
は、吸着特性に優れる点でアミノ基が好ましく、また、
枝ポリマー部は立体反発効果に優れる点で有機溶剤可溶
性を有するものであるのが好ましい。更に、幹ポリマー
１分子に２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した分
子構造を有していることが好ましい。このようなカチオ
ン性櫛形グラフトポリマーは、例えば下記式（２）のよ
うに表すことができる。
【化２】
【００１１】式（２）中のＡＡ・・・ＡＡで表される幹
ポリマーとしてはアミノ基を有するものが好ましく、そ
の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリエチレン
ポリアミン、ポリキシリレンポリ（ヒドロキシプロピレ
ン）ポリアミン、ポリ（アミノメチル化）エポキシ樹
脂、アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メ
タ）アクリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレ
ート共重合体等を挙げることができる。これらの合成法
は例えば以下の通りである。
ポリマーとしてはアミノ基を有するものが好ましく、そ
の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリエチレン
ポリアミン、ポリキシリレンポリ（ヒドロキシプロピレ
ン）ポリアミン、ポリ（アミノメチル化）エポキシ樹
脂、アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メ
タ）アクリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレ
ート共重合体等を挙げることができる。これらの合成法
は例えば以下の通りである。
【００１２】ポリエチレンイミンはエチレンイミンを酸
触媒存在下で開環重合することで得られる。ポリエチレ
ンポリアミンは二塩化エチレンとアンモニアをアルカリ
触媒存在下で重縮合することで得られる。ポリ（アミノ
メチル化）エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂、ビスフェノルＦ型エポキシ樹脂、フェノールノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等の芳
香環をクロルメチル化後アミノ化することで得られ、別
名マンニッヒ塩基と呼ばれる。このときアミノ化で使用
するアミンの具体例にはモノメチルアミン、モノエチル
アミン、モノメタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジメタノールア
ミン、ジエタノールアミン等を挙げることができる。ア
ミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メタ）ア
クリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレート共
重合体は、グリシジル（メタ）アクリレートをラジカル
重合してポリマー化した後、同ポリマー中のエポキシ基
の一部に前記したものと同様のアミンを付加してポリ
〔アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート〕を得た
後、残ったエポキシ基を（メタ）アクリル酸のカルボン
酸とエステル化反応させて得られる。
触媒存在下で開環重合することで得られる。ポリエチレ
ンポリアミンは二塩化エチレンとアンモニアをアルカリ
触媒存在下で重縮合することで得られる。ポリ（アミノ
メチル化）エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂、ビスフェノルＦ型エポキシ樹脂、フェノールノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等の芳
香環をクロルメチル化後アミノ化することで得られ、別
名マンニッヒ塩基と呼ばれる。このときアミノ化で使用
するアミンの具体例にはモノメチルアミン、モノエチル
アミン、モノメタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジメタノールア
ミン、ジエタノールアミン等を挙げることができる。ア
ミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メタ）ア
クリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレート共
重合体は、グリシジル（メタ）アクリレートをラジカル
重合してポリマー化した後、同ポリマー中のエポキシ基
の一部に前記したものと同様のアミンを付加してポリ
〔アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート〕を得た
後、残ったエポキシ基を（メタ）アクリル酸のカルボン
酸とエステル化反応させて得られる。
【００１３】式（２）中のＢＢ・・・ＢＢで表される枝
ポリマーは有機溶剤可溶性のものが好ましく、その具体
例としては、ポリマー末端にカルボン酸を有し、前記し
たような幹ポリマー部のアミノ基とアミド化反応するこ
とでグラフト結合を形成し得るポリマーであるポリ（１
２−ヒドロキシステアリン酸）、ポリリシノール酸、ε
−カプロラクトン等の開環重合体等が挙げられる。ま
た、幹ポリマーが前記したアミン付加グリシジル（メ
タ）アクリレート−（メタ）アクリル酸エステル化グリ
シジル（メタ）アクリレート共重合体のようにビニル基
を有する場合には、該ビニル基にグラフト重合し得るポ
リ〔（メタ）アクリル酸メチル〕、ポリ〔（メタ）アク
リル酸エチル〕等を枝ポリマー部として挙げることがで
きる。これらの合成法は例えば以下の通りである。
ポリマーは有機溶剤可溶性のものが好ましく、その具体
例としては、ポリマー末端にカルボン酸を有し、前記し
たような幹ポリマー部のアミノ基とアミド化反応するこ
とでグラフト結合を形成し得るポリマーであるポリ（１
２−ヒドロキシステアリン酸）、ポリリシノール酸、ε
−カプロラクトン等の開環重合体等が挙げられる。ま
た、幹ポリマーが前記したアミン付加グリシジル（メ
タ）アクリレート−（メタ）アクリル酸エステル化グリ
シジル（メタ）アクリレート共重合体のようにビニル基
を有する場合には、該ビニル基にグラフト重合し得るポ
リ〔（メタ）アクリル酸メチル〕、ポリ〔（メタ）アク
リル酸エチル〕等を枝ポリマー部として挙げることがで
きる。これらの合成法は例えば以下の通りである。
【００１４】ポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）
は、１２−ヒドロキシステアリン酸の脱水重縮合ポリエ
ステル化反応によって得られる。ポリリシノール酸は、
同様にリシノール酸の脱水重縮合ポリエステル化反応に
よって得られる。ε−カプロラクトンの開環重合体は、
ε−カプロラクトンに脂肪族モノカルボン酸であるｎ−
カプロン酸を付加させて開環重合を開始させて得られ
る。
は、１２−ヒドロキシステアリン酸の脱水重縮合ポリエ
ステル化反応によって得られる。ポリリシノール酸は、
同様にリシノール酸の脱水重縮合ポリエステル化反応に
よって得られる。ε−カプロラクトンの開環重合体は、
ε−カプロラクトンに脂肪族モノカルボン酸であるｎ−
カプロン酸を付加させて開環重合を開始させて得られ
る。
【００１５】本発明の顔料分散体組成物に用いる有機顔
料は、有機顔料の酸性誘導体の説明で例示したものと同
様のものを適宜使用することができ、有機顔料の酸性誘
導体の原体として用いた有機顔料化合物と同一のもので
あっても、異なるものであってもよく、その組み合わせ
は所望の発色が得られるよう適宜選定する。
料は、有機顔料の酸性誘導体の説明で例示したものと同
様のものを適宜使用することができ、有機顔料の酸性誘
導体の原体として用いた有機顔料化合物と同一のもので
あっても、異なるものであってもよく、その組み合わせ
は所望の発色が得られるよう適宜選定する。
【００１６】本発明の顔料分散体組成物の配合割合は、
微細分散化性、即ち、明度の点と色の彩度の点から以下
の範囲が好ましい。先ず、有機顔料とその酸性誘導体と
のブレンド割合は、種類によって重量部は異なるが、ブ
レンド物の酸性基量が１０-5〜１０-6ｍｏｌ／ｇの範囲
になるように選定するのが好ましい。次に、有機顔料と
その酸性誘導体／カチオン性櫛形グラフトポリマー／有
機溶剤の配合割合は、所望の明度・彩度が得られるよう
に適宜選定されるが、一般的には、重量部比で１００／
５／４９５〜１００／５０／４５０の範囲が好ましい。
微細分散化性、即ち、明度の点と色の彩度の点から以下
の範囲が好ましい。先ず、有機顔料とその酸性誘導体と
のブレンド割合は、種類によって重量部は異なるが、ブ
レンド物の酸性基量が１０-5〜１０-6ｍｏｌ／ｇの範囲
になるように選定するのが好ましい。次に、有機顔料と
その酸性誘導体／カチオン性櫛形グラフトポリマー／有
機溶剤の配合割合は、所望の明度・彩度が得られるよう
に適宜選定されるが、一般的には、重量部比で１００／
５／４９５〜１００／５０／４５０の範囲が好ましい。
【００１７】本発明の顔料分散体組成物には、他の成分
として、チクソトロピー性付与剤、レベリング剤等を塗
工法に応じ、適性改良のため適宜添加することができ
る。チクソトロピー性付与剤としては、コロイダルシリ
カ、ベントナイト、ポリアミドワックスが例示でき、レ
ベリング剤としては、各種のシリコーンオイルが例示で
きる。
として、チクソトロピー性付与剤、レベリング剤等を塗
工法に応じ、適性改良のため適宜添加することができ
る。チクソトロピー性付与剤としては、コロイダルシリ
カ、ベントナイト、ポリアミドワックスが例示でき、レ
ベリング剤としては、各種のシリコーンオイルが例示で
きる。
【００１８】本発明の顔料分散体組成物に用いる有機溶
剤は、分散媒としての顔料分散性や樹脂溶解性に優れる
点からエーテル類、エステル類、ケトン類、多価アルコ
ール誘導体、含窒素系溶剤等を用いるのが好ましい。具
体的には、ケトン類では、シクロヘキサノン、エチルブ
チルケトン等、多価アルコール誘導体では、エチレング
リコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート等、含窒素系溶
剤ではジメチルホルムアミド等を各々挙げることができ
る。
剤は、分散媒としての顔料分散性や樹脂溶解性に優れる
点からエーテル類、エステル類、ケトン類、多価アルコ
ール誘導体、含窒素系溶剤等を用いるのが好ましい。具
体的には、ケトン類では、シクロヘキサノン、エチルブ
チルケトン等、多価アルコール誘導体では、エチレング
リコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート等、含窒素系溶
剤ではジメチルホルムアミド等を各々挙げることができ
る。
【００１９】本発明の顔料分散体組成物の製造には、ロ
ールミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、ホモ
ミキサー、ホモジナイザー等の各種分散機が使用できる
が、微細分散化能力の点からビーズミル、サンドミル、
ホモジナイザーの使用が好ましい。
ールミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、ホモ
ミキサー、ホモジナイザー等の各種分散機が使用できる
が、微細分散化能力の点からビーズミル、サンドミル、
ホモジナイザーの使用が好ましい。
【００２０】一方、本発明のカラーレジストインキは、
上記の如き顔料分散体組成物に感光性樹脂組成物を配合
したものである。ここにおける感光性樹脂組成物は、光
重合性モノマーもしくはオリゴマー、光重合開始剤、光
増感剤および溶剤を主成分としたものである。
上記の如き顔料分散体組成物に感光性樹脂組成物を配合
したものである。ここにおける感光性樹脂組成物は、光
重合性モノマーもしくはオリゴマー、光重合開始剤、光
増感剤および溶剤を主成分としたものである。
【００２１】顔料分散体組成物と感光性樹脂組成物の配
合割合は、色特性、露光感度および現像性の要求度合い
に応じて適宜選定されるが、一般には、固形分の重量比
で、顔料分散体／感光性樹脂＝５／９５〜３０／７０の
範囲であるのが好ましい。
合割合は、色特性、露光感度および現像性の要求度合い
に応じて適宜選定されるが、一般には、固形分の重量比
で、顔料分散体／感光性樹脂＝５／９５〜３０／７０の
範囲であるのが好ましい。
【００２２】光重合性モノマーもしくはオリゴマーの例
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸エステル類等の１種もしくは２種以
上の組み合わせを挙げることができる。
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸エステル類等の１種もしくは２種以
上の組み合わせを挙げることができる。
【００２３】光重合開始剤の例としては、アセトフェノ
ン、２，２’−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチ
ルアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類、ベンゾフェノン、２−クロロ
ベンゾフェノン、ｐ，ｐ’−ビスジメチルアミノベンゾ
フェノン等のベンゾフェノン類、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類、２−メチ
ル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モンフ
ォリノプロパノン−１，２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルフォリオフェニル）−ブタノン−
１等のα−アミノアルキルフェノン類、ベンジルジメチ
ルケタール、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソ
ン、２，４−ジエチルチオキサンソン等のイオウ化合物
等を１種もしくは２種以上の組み合わせたものをあげる
ことができる。
ン、２，２’−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチ
ルアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類、ベンゾフェノン、２−クロロ
ベンゾフェノン、ｐ，ｐ’−ビスジメチルアミノベンゾ
フェノン等のベンゾフェノン類、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル等のベンゾインエーテル類、２−メチ
ル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モンフ
ォリノプロパノン−１，２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルフォリオフェニル）−ブタノン−
１等のα−アミノアルキルフェノン類、ベンジルジメチ
ルケタール、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソ
ン、２，４−ジエチルチオキサンソン等のイオウ化合物
等を１種もしくは２種以上の組み合わせたものをあげる
ことができる。
【００２４】光増感剤の例としては、ｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸イソアミルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、４，４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等を１種もしくは２種以上の組み合
わせたものを挙げることができる。
ノ安息香酸イソアミルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、４，４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等を１種もしくは２種以上の組み合
わせたものを挙げることができる。
【００２５】溶剤の例としては、メチルイソブチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブアセテート等のセロソルブ類等を１種もしくは２
種以上の組み合わせたものを挙げることができる。
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブアセテート等のセロソルブ類等を１種もしくは２
種以上の組み合わせたものを挙げることができる。
【００２６】本発明では、微細分散化成分としてカチオ
ン性櫛形グラフトポリマーおよび有機顔料の酸性誘導体
を組み合わせることで平均粒径の小さな顔料微細分散体
組成物が得られる。これは以下の理由によるものと推測
される。
ン性櫛形グラフトポリマーおよび有機顔料の酸性誘導体
を組み合わせることで平均粒径の小さな顔料微細分散体
組成物が得られる。これは以下の理由によるものと推測
される。
【００２７】即ち、顔料分散体組成物に配合された有機
顔料の酸性誘導体が顔料粒子の表面を被覆して、該誘導
体の酸性基の働きで顔料−分散媒界面電気２重層の顔料
粒子側の界面電位がマイナス側に増大し、電気２重層の
界面電位が高くなる。一方、有機顔料の酸性誘導体とと
もに顔料分散体組成物に配合されるカチオン性櫛形グラ
フトポリマーの幹ポリマー部は、プラス荷電のカチオン
性官能基を有しており、前記の機構で増大したマイナス
電位を有する電気２重層の顔料粒子側の界面にカチオン
性櫛形グラフトポリマーの幹ポリマー部が静電気的引力
により強力に多点吸着し、カチオン性櫛形グラフトポリ
マーの顔料粒子からの脱着が低減され、該幹ポリマー部
にグラフト結合した枝ポリマー部は有効に立体反発効果
を発揮する。そのため、顔料粒子どうしの静電気的反発
力と枝ポリマー部の立体反発効果が相乗して働き、顔料
粒子の微細分散化および分散安定性が促進されるものと
考えられる。
顔料の酸性誘導体が顔料粒子の表面を被覆して、該誘導
体の酸性基の働きで顔料−分散媒界面電気２重層の顔料
粒子側の界面電位がマイナス側に増大し、電気２重層の
界面電位が高くなる。一方、有機顔料の酸性誘導体とと
もに顔料分散体組成物に配合されるカチオン性櫛形グラ
フトポリマーの幹ポリマー部は、プラス荷電のカチオン
性官能基を有しており、前記の機構で増大したマイナス
電位を有する電気２重層の顔料粒子側の界面にカチオン
性櫛形グラフトポリマーの幹ポリマー部が静電気的引力
により強力に多点吸着し、カチオン性櫛形グラフトポリ
マーの顔料粒子からの脱着が低減され、該幹ポリマー部
にグラフト結合した枝ポリマー部は有効に立体反発効果
を発揮する。そのため、顔料粒子どうしの静電気的反発
力と枝ポリマー部の立体反発効果が相乗して働き、顔料
粒子の微細分散化および分散安定性が促進されるものと
考えられる。
【００２８】このようにして得られる前記顔料分散体組
成物は、カラーレジストインキ用以外には、高精細性を
要求されるインキジェットプリンター向けインキ用や、
高光沢性を要求される自動車塗料用としても有用であ
る。また、前記顔料分散体組成物と感光性樹脂組成物か
らなるカラーレジストインキは、紫外線硬化型印刷イン
キとしても有用である。例えば、高光沢性を活かした、
紙器用、金属板用およびプラスチック用紫外線硬化型印
刷インキとしての利用を挙げることができる。
成物は、カラーレジストインキ用以外には、高精細性を
要求されるインキジェットプリンター向けインキ用や、
高光沢性を要求される自動車塗料用としても有用であ
る。また、前記顔料分散体組成物と感光性樹脂組成物か
らなるカラーレジストインキは、紫外線硬化型印刷イン
キとしても有用である。例えば、高光沢性を活かした、
紙器用、金属板用およびプラスチック用紫外線硬化型印
刷インキとしての利用を挙げることができる。
【００２９】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。尚、実施例１〜９および比較例１〜３は顔料分散
体組成物に関する例であり、実施例１０〜１２および比
較例４〜６はカラーレジストインキに関するものであ
る。
する。尚、実施例１〜９および比較例１〜３は顔料分散
体組成物に関する例であり、実施例１０〜１２および比
較例４〜６はカラーレジストインキに関するものであ
る。
【００３０】実施例１ 有機顔料としてアントラキノニルレッド５８０ｇと有機
顔料の酸性誘導体としてスルホン化キナクリドンレッド
２０ｇをドライブレンドし、酸性基量５．１×１０-5ｍ
ｏｌ／ｇを有する混合物を得た。ここにおいて酸性基量
の定量は、前記混合物２ｇを５０ｍｌ三角フラスコに精
秤後１０-2ｍｏｌ／ｌテトラブチルアンモニウムヒドロ
キシド−メチルイソブチルケトン・ベンゼン・メタノー
ル溶液３０ｍｌを加え、超音波分散機中で１時間吸着反
応を行った後、遠心分離を行い、得られた上澄み液中に
残存しているテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを
１０-2ｍｏｌ／ｌ過塩素酸−メチルイソブチルケトン・
ジオキサン溶液で電位差滴定して測定した。
顔料の酸性誘導体としてスルホン化キナクリドンレッド
２０ｇをドライブレンドし、酸性基量５．１×１０-5ｍ
ｏｌ／ｇを有する混合物を得た。ここにおいて酸性基量
の定量は、前記混合物２ｇを５０ｍｌ三角フラスコに精
秤後１０-2ｍｏｌ／ｌテトラブチルアンモニウムヒドロ
キシド−メチルイソブチルケトン・ベンゼン・メタノー
ル溶液３０ｍｌを加え、超音波分散機中で１時間吸着反
応を行った後、遠心分離を行い、得られた上澄み液中に
残存しているテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを
１０-2ｍｏｌ／ｌ過塩素酸−メチルイソブチルケトン・
ジオキサン溶液で電位差滴定して測定した。
【００３１】次いで、上記混合物３００ｇと、カチオン
性櫛形グラフトポリマーとして幹ポリマー部がポリエチ
レンイミン、枝ポリマー部がポリ（１２−ヒドロキシス
テアリン酸）から成る塩基性基当量１３５０ｇ／ｅｑの
カチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１２０
ｇ（有機顔料−有機顔料酸性誘導体混合物１００重量部
に対して、カチオン性櫛形グラフトポリマーの固形分が
２０重量部）および分散媒となる有機溶剤としてプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート１０８０
ｇを容積２リットルのポリ広口瓶中で配合して密栓後、
手動で４〜５回強く振とうして混合し、分散機への仕込
み原料を調製した。
性櫛形グラフトポリマーとして幹ポリマー部がポリエチ
レンイミン、枝ポリマー部がポリ（１２−ヒドロキシス
テアリン酸）から成る塩基性基当量１３５０ｇ／ｅｑの
カチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１２０
ｇ（有機顔料−有機顔料酸性誘導体混合物１００重量部
に対して、カチオン性櫛形グラフトポリマーの固形分が
２０重量部）および分散媒となる有機溶剤としてプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート１０８０
ｇを容積２リットルのポリ広口瓶中で配合して密栓後、
手動で４〜５回強く振とうして混合し、分散機への仕込
み原料を調製した。
【００３２】次に、上記仕込み原料を容積０．６リット
ルの連続式ビーズミル型分散機に装入して顔料分散を行
った。分散条件は以下の通りである。 ＜分散条件＞ ・ビーズ径；０．３ｍｍφ ・ビーズ充填量；４８０ｍｌ ・ビーズセパレータークリアランス；０．１ｍｍ ・ディスク周速；１０．５ｍ／ｓ ・装入圧力；０．１ｂａｒ ・装入パス数；３パス
ルの連続式ビーズミル型分散機に装入して顔料分散を行
った。分散条件は以下の通りである。 ＜分散条件＞ ・ビーズ径；０．３ｍｍφ ・ビーズ充填量；４８０ｍｌ ・ビーズセパレータークリアランス；０．１ｍｍ ・ディスク周速；１０．５ｍ／ｓ ・装入圧力；０．１ｂａｒ ・装入パス数；３パス
【００３３】このようにして得た赤系顔料分散体組成物
をレーザードプラー法で測定した平均粒径は９４ｎｍで
あり、優れた微細分散化が達成されていた。また、Ｂ型
粘度計を用い、ローター回転数６ｒｐｍ、６０ｒｐｍで
測定した２５℃における粘度は各々、２２０ｃｐ、１４
６ｃｐであった。従ってニュートン流動性の尺度となる
粘度比（６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの比で１に近いほどニュ
ートン流動性が大）は１．５１であり、ニュートン流動
性は大であった。
をレーザードプラー法で測定した平均粒径は９４ｎｍで
あり、優れた微細分散化が達成されていた。また、Ｂ型
粘度計を用い、ローター回転数６ｒｐｍ、６０ｒｐｍで
測定した２５℃における粘度は各々、２２０ｃｐ、１４
６ｃｐであった。従ってニュートン流動性の尺度となる
粘度比（６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの比で１に近いほどニュ
ートン流動性が大）は１．５１であり、ニュートン流動
性は大であった。
【００３４】実施例２ 有機顔料として銅−フタロシアニンブルー５１９ｇと有
機顔料の酸性誘導体としてスルホン化フタロシアニンブ
ルー２１ｇをドライブレンドして混合物を得た。得られ
た混合物の酸性基量を実施例１と同様の方法で測定した
ところ８．８×１０-5ｍｏｌ／ｇであった。
機顔料の酸性誘導体としてスルホン化フタロシアニンブ
ルー２１ｇをドライブレンドして混合物を得た。得られ
た混合物の酸性基量を実施例１と同様の方法で測定した
ところ８．８×１０-5ｍｏｌ／ｇであった。
【００３５】次いで、上記混合物３００ｇと、実施例１
で使用したものと同じカチオン性櫛形グラフトポリマー
溶液１２０ｇおよび有機溶剤１０８０ｇを配合した後、
実施例１と同様の手順、条件で青系顔料分散体組成物を
得た。
で使用したものと同じカチオン性櫛形グラフトポリマー
溶液１２０ｇおよび有機溶剤１０８０ｇを配合した後、
実施例１と同様の手順、条件で青系顔料分散体組成物を
得た。
【００３６】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１０２ｎｍであり、良好な
微細分散化が達成されていた。また、実施例１と同様に
して測定した粘度比は２．１６であり、フタロシアニン
ブルー系顔料分散体組成物としてはニュートン流動性は
大であった。
ラー法で測定した平均粒径は１０２ｎｍであり、良好な
微細分散化が達成されていた。また、実施例１と同様に
して測定した粘度比は２．１６であり、フタロシアニン
ブルー系顔料分散体組成物としてはニュートン流動性は
大であった。
【００３７】実施例３ 有機顔料としての塩臭素化フタロシアニングリーン５６
６ｇと有機顔料の酸性誘導体としてのスルホン化塩素化
フタロシアニングリーン３４ｇをドライブレンドして混
合物を得た。得られた混合物の酸性基量を実施例１と同
様の方法で測定したところ９．９×１０-5ｍｏｌ／ｇで
あった。
６ｇと有機顔料の酸性誘導体としてのスルホン化塩素化
フタロシアニングリーン３４ｇをドライブレンドして混
合物を得た。得られた混合物の酸性基量を実施例１と同
様の方法で測定したところ９．９×１０-5ｍｏｌ／ｇで
あった。
【００３８】次いで、上記混合物３００ｇと、実施例１
で使用したものと同じカチオン性櫛形グラフトポリマー
溶液１２０ｇおよび有機溶剤１０８０ｇを配合した後、
実施例１と同様の手順、条件で緑系顔料分散体組成物を
得た。
で使用したものと同じカチオン性櫛形グラフトポリマー
溶液１２０ｇおよび有機溶剤１０８０ｇを配合した後、
実施例１と同様の手順、条件で緑系顔料分散体組成物を
得た。
【００３９】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１１１ｎｍであり、良好な
微細分散化が達成されていた。また、実施例１と同様に
して測定した粘度比は３．８８であり、フタロシアニン
グリーン系顔料分散体組成物としてはニュートン流動性
は大であった。
ラー法で測定した平均粒径は１１１ｎｍであり、良好な
微細分散化が達成されていた。また、実施例１と同様に
して測定した粘度比は３．８８であり、フタロシアニン
グリーン系顔料分散体組成物としてはニュートン流動性
は大であった。
【００４０】実施例４ 有機顔料として実施例１と同じものを５７５ｇ、有機顔
料の酸性誘導体としてテレフタル酸モノアミドメチル化
キナクリドンレッド２５ｇをドライブレンドして混合物
を得た。得られた混合物の酸性基量を実施例１と同様の
方法で測定したところ４．６×１０-5ｍｏｌ／ｇであっ
た。
料の酸性誘導体としてテレフタル酸モノアミドメチル化
キナクリドンレッド２５ｇをドライブレンドして混合物
を得た。得られた混合物の酸性基量を実施例１と同様の
方法で測定したところ４．６×１０-5ｍｏｌ／ｇであっ
た。
【００４１】次に、上記混合物３００ｇと、実施例１と
同じカチオン性櫛形グラフトポリマー溶液１２０ｇおよ
び有機溶剤１０８０ｇを配合した後、実施例１と同様の
手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得た。
同じカチオン性櫛形グラフトポリマー溶液１２０ｇおよ
び有機溶剤１０８０ｇを配合した後、実施例１と同様の
手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得た。
【００４２】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１０２ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．５７であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
ラー法で測定した平均粒径は１０２ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．５７であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
【００４３】実施例５ 実施例１と同様の有機顔料と有機顔料の酸性誘導体の混
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリエチレンポリアミン、枝ポリマー
部がポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）からなる塩
基性基当量が１４７０ｇ／ｅｑのカチオン性櫛形グラフ
トポリマーの５０重量％プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート溶液１２０ｇおよび実施例１と同
様の有機溶剤１０８０ｇを配合した後、実施例１と同様
の手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得た。
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリエチレンポリアミン、枝ポリマー
部がポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）からなる塩
基性基当量が１４７０ｇ／ｅｑのカチオン性櫛形グラフ
トポリマーの５０重量％プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート溶液１２０ｇおよび実施例１と同
様の有機溶剤１０８０ｇを配合した後、実施例１と同様
の手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得た。
【００４４】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１１１ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．５５であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
ラー法で測定した平均粒径は１１１ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．５５であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
【００４５】実施例６ 実施例１と同様の有機顔料と有機顔料の酸性誘導体の混
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリキシリレンポリ（２−ヒドロキシ
プロピレン）ポリアミン、枝ポリマー部がε−カプロラ
クトンの開環重合体からなる塩基性基当量が１６２０ｇ
／ｅｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶
液１２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇ
を配合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔料
分散体組成物を得た。
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリキシリレンポリ（２−ヒドロキシ
プロピレン）ポリアミン、枝ポリマー部がε−カプロラ
クトンの開環重合体からなる塩基性基当量が１６２０ｇ
／ｅｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶
液１２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇ
を配合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔料
分散体組成物を得た。
【００４６】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１０８ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．４３であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
ラー法で測定した平均粒径は１０８ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．４３であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
【００４７】実施例７ 実施例１と同様の有機顔料と有機顔料の酸性誘導体の混
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリ（アミノメチル化）ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、枝ポリマー部がε−カブロラクト
ンの開環重合体からなる塩基性基当量が１２５０ｇ／ｅ
ｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１
２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇを割
合で配合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔
料分散体組成物を得た。
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がポリ（アミノメチル化）ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、枝ポリマー部がε−カブロラクト
ンの開環重合体からなる塩基性基当量が１２５０ｇ／ｅ
ｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１
２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇを割
合で配合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔
料分散体組成物を得た。
【００４８】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１２１ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．６１であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
ラー法で測定した平均粒径は１２１ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１．６１であ
り、微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れて
いた。
【００４９】実施例８ 実施例１と同様の有機顔料と有機顔料の酸性誘導体の混
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がジメチルアミノメチル化グリシジルメ
タアクリレート−メタアクリル酸エステル化グリシジル
メタアクリレート共重合体、枝ポリマー部がポリメタア
クリル酸メチルからなる塩基性基当量が１１８０ｇ／ｅ
ｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１
２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇを配
合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔料分散
体組成物を得た。
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がジメチルアミノメチル化グリシジルメ
タアクリレート−メタアクリル酸エステル化グリシジル
メタアクリレート共重合体、枝ポリマー部がポリメタア
クリル酸メチルからなる塩基性基当量が１１８０ｇ／ｅ
ｑのカチオン性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液１
２０ｇおよび実施例１と同様の有機溶剤１０８０ｇを配
合した後、実施例１と同様の手順、条件で赤系顔料分散
体組成物を得た。
【００５０】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は９３ｎｍであり、また、実
施例１と同様にして測定した粘度比は１．０８であり、
微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れてい
た。
ラー法で測定した平均粒径は９３ｎｍであり、また、実
施例１と同様にして測定した粘度比は１．０８であり、
微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れてい
た。
【００５１】実施例９ 実施例１と同様の有機顔料と有機顔料の酸性誘導体の混
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がジメチルアミノエチルメタアクリレー
ト−メタアクリル酸エステル化グリシジルメタアクリレ
ート共重合体、枝ポリマー部がポリメタアクリル酸メチ
ルからなる塩基性基当量が１２７０ｇ／ｅｑのカチオン
性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート溶液１２０ｇおよび
実施例１と同様の分散媒１０８０ｇを配合した後、実施
例１と同様の手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得
た。
合物３００ｇと、カチオン性櫛形グラフトポリマーとし
て幹ポリマー部がジメチルアミノエチルメタアクリレー
ト−メタアクリル酸エステル化グリシジルメタアクリレ
ート共重合体、枝ポリマー部がポリメタアクリル酸メチ
ルからなる塩基性基当量が１２７０ｇ／ｅｑのカチオン
性櫛形グラフトポリマーの５０重量％プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート溶液１２０ｇおよび
実施例１と同様の分散媒１０８０ｇを配合した後、実施
例１と同様の手順、条件で赤系顔料分散体組成物を得
た。
【００５２】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は９５ｎｍであり、また、実
施例１と同様にして測定した粘度比は１．１０であり、
微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れてい
た。
ラー法で測定した平均粒径は９５ｎｍであり、また、実
施例１と同様にして測定した粘度比は１．１０であり、
微細分散化性およびニュートン流動性は共に優れてい
た。
【００５３】比較例１ 有機顔料の酸性誘導体としてのスルホン化キナクリドン
レッドを配合しなかった以外は、実施例１の手順、条件
で赤系顔料分散体組成物を得た。
レッドを配合しなかった以外は、実施例１の手順、条件
で赤系顔料分散体組成物を得た。
【００５４】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は３２０ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は６．９５であ
り、微分散化性、ニュートン流動性共に劣っていた。
ラー法で測定した平均粒径は３２０ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は６．９５であ
り、微分散化性、ニュートン流動性共に劣っていた。
【００５５】比較例２ カチオン性櫛形グラフトポリマーの代わりにポリ（１２
−ヒドロキシステアリン酸）の末端カルボン酸と３−ジ
アミノプロピルアミンのアミノ基をアミド化反応させて
得たカチオン性尾形ポリマーを配合した以外は、実施例
２と同様の手順、条件で青系顔料分散体組成物を得た。
−ヒドロキシステアリン酸）の末端カルボン酸と３−ジ
アミノプロピルアミンのアミノ基をアミド化反応させて
得たカチオン性尾形ポリマーを配合した以外は、実施例
２と同様の手順、条件で青系顔料分散体組成物を得た。
【００５６】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は１１８２ｎｍであり、ま
た、実施例１と同様にして測定した粘度比は１０以上
（測定上限より大）であり、微分散化性、ニュートン流
動性共に劣っていた。
ラー法で測定した平均粒径は１１８２ｎｍであり、ま
た、実施例１と同様にして測定した粘度比は１０以上
（測定上限より大）であり、微分散化性、ニュートン流
動性共に劣っていた。
【００５７】比較例３ 有機顔料の酸性誘導体としてのスルホン化塩素化フタロ
シアニングリーンを配合しなかった以外は、実施例３と
同様の手順、条件で緑系顔料分散体組成物を得た。
シアニングリーンを配合しなかった以外は、実施例３と
同様の手順、条件で緑系顔料分散体組成物を得た。
【００５８】得られた顔料分散体組成物をレーザードプ
ラー法で測定した平均粒径は６３２ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１０以上であ
り、微分散性、ニュートン流動性共に劣っていた。
ラー法で測定した平均粒径は６３２ｎｍであり、また、
実施例１と同様にして測定した粘度比は１０以上であ
り、微分散性、ニュートン流動性共に劣っていた。
【００５９】実施例１０ 実施例１で調製した赤系顔料分散体組成物８ｇ、下記組
成の感光性樹脂組成物１５ｇおよび追加有機溶剤として
のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
７７ｇを３００ｍｌビーカー中で配合後、モーター羽根
で撹拌混合して赤系カラーレジストインキを調製した。
成の感光性樹脂組成物１５ｇおよび追加有機溶剤として
のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
７７ｇを３００ｍｌビーカー中で配合後、モーター羽根
で撹拌混合して赤系カラーレジストインキを調製した。
【００６０】 ＜感光性樹脂組成物＞ ・ビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート樹脂 ・・・・・・２０．９重量部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート樹脂 ・・・・・・ ９．０重量部 ・４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン ・・・・・・ ０．２重量部 ・２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝ −２−モンフォリノプロパン−１ ・・・・・・ １．２重量部 ・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート・・・・・・６８．７重量部
【００６１】上記カラーレジストインキを予めブラック
マトリックスを形成させたガラス基板上にスピンコータ
ーを用い、回転数×時間＝８００ｒｐｍ×１０秒の条件
で塗工したところ、塗工ムラのない美しい塗膜が得られ
た。次に、紫外線水銀ランプを露光量１００ｍｊ／ｍ２
になるよう照射して塗膜を光硬化させてから８０℃で５
分間のプリベーク処理を行った後、０．４重量％炭酸ナ
トリウム水溶液でアルカリ現像を行い、２００℃で１時
間のポストベーク処理を行って膜厚１．５μｍの赤系カ
ラーフィルターを作成した。
マトリックスを形成させたガラス基板上にスピンコータ
ーを用い、回転数×時間＝８００ｒｐｍ×１０秒の条件
で塗工したところ、塗工ムラのない美しい塗膜が得られ
た。次に、紫外線水銀ランプを露光量１００ｍｊ／ｍ２
になるよう照射して塗膜を光硬化させてから８０℃で５
分間のプリベーク処理を行った後、０．４重量％炭酸ナ
トリウム水溶液でアルカリ現像を行い、２００℃で１時
間のポストベーク処理を行って膜厚１．５μｍの赤系カ
ラーフィルターを作成した。
【００６２】得られたカラーフィルターの分光透過率を
測定したところその最大値は９３％という高い価を示
し、明度−彩度に優れていた。また、カラーフィルター
を挟む２枚の偏光板がパラレルのときの光量とクロスの
ときの光量を測定しその比であるコントラスト比を算出
した。結果は、パラレル光量が６８．２３、クロス光量
が０．１０６であり、コントラスト比は６４５という高
い値を示した。
測定したところその最大値は９３％という高い価を示
し、明度−彩度に優れていた。また、カラーフィルター
を挟む２枚の偏光板がパラレルのときの光量とクロスの
ときの光量を測定しその比であるコントラスト比を算出
した。結果は、パラレル光量が６８．２３、クロス光量
が０．１０６であり、コントラスト比は６４５という高
い値を示した。
【００６３】実施例１１ 顔料分散体組成物として実施例２で調製した青系顔料分
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って青系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したところ、ムラのない美しい塗膜が
形成された。引き続き実施例１０と同様の条件、手順で
光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベークを各
々行い、青系カラーフィルターを得たところ、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８１％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は９８９で
あり両値とも青系としては高い値であった。
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って青系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したところ、ムラのない美しい塗膜が
形成された。引き続き実施例１０と同様の条件、手順で
光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベークを各
々行い、青系カラーフィルターを得たところ、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８１％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は９８９で
あり両値とも青系としては高い値であった。
【００６４】実施例１２ 顔料分散体組成物として実施例３で調製した緑系顔料分
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って緑系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したところ、ムラのない美しい塗膜が
形成された。引き続き実施例１０と同様の条件、手順で
光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベークを各
々行い、緑系カラーフィルターを得たところ、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８０％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は６０５で
あり両値とも緑系としては高い値であった。
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って緑系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したところ、ムラのない美しい塗膜が
形成された。引き続き実施例１０と同様の条件、手順で
光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベークを各
々行い、緑系カラーフィルターを得たところ、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８０％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は６０５で
あり両値とも緑系としては高い値であった。
【００６５】比較例４ 顔料分散体組成物として比較例１で調製した赤系顔料分
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って赤系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には色ムラが認
められた。また、引き続き実施例１０と同様の条件、手
順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベーク
を各々行い、赤系カラーフィルターを得たが、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８８％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は１３１で
あり、両値とも低値であった。
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って赤系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には色ムラが認
められた。また、引き続き実施例１０と同様の条件、手
順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポストベーク
を各々行い、赤系カラーフィルターを得たが、得られた
カラーフィルターの分光透過率の最大値は８８％、実施
例１０と同様にして算出したコントラスト比は１３１で
あり、両値とも低値であった。
【００６６】比較例５ 顔料分散体組成物として比較例２で調製した青系顔料分
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って青系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には著しい色ム
ラが認められた。また、引き続き実施例１０と同様の条
件、手順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポスト
ベークを各々行い、青系カラーフィルターを得たが、得
られたカラーフィルターの分光透過率の最大値は７１
％、実施例１０と同様にして算出したコントラスト比は
９６であり、両値とも低値で劣っていた。
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って青系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には著しい色ム
ラが認められた。また、引き続き実施例１０と同様の条
件、手順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポスト
ベークを各々行い、青系カラーフィルターを得たが、得
られたカラーフィルターの分光透過率の最大値は７１
％、実施例１０と同様にして算出したコントラスト比は
９６であり、両値とも低値で劣っていた。
【００６７】比較例６ 顔料分散体組成物として比較例３で調製した緑系顔料分
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って緑系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には著しい色ム
ラが認められた。また、引き続き実施例６と同様の条
件、手順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポスト
ベークを各々行い、緑系カラーフィルターを得たが、得
られたカラーフィルターの分光透過率の最大値は７０
％、実施例１０と同様にして算出したコントラスト比は
１１１であり、両値とも低値で劣っていた。
散体組成物を用いた以外は、実施例１０と同じ条件、手
順に従って緑系カラーレジストインキを調製、ガラス基
板上に塗膜を作成したが、得られた塗膜には著しい色ム
ラが認められた。また、引き続き実施例６と同様の条
件、手順で光硬化、プリベーク、アルカリ現像、ポスト
ベークを各々行い、緑系カラーフィルターを得たが、得
られたカラーフィルターの分光透過率の最大値は７０
％、実施例１０と同様にして算出したコントラスト比は
１１１であり、両値とも低値で劣っていた。
【００６８】
【発明の効果】本発明の顔料分散体組成物は顔料が良好
に微細分散化されており光線透過率に優れたものであ
る。このため、該組成物に感光性樹脂組成物を配合して
調製したカラーレジストインキは、明度−彩度およびコ
ントラストに優れた液晶ディスプレイ用カラーフィルタ
ーの製造を可能にする。また、本発明の顔料分散体組成
物は、高光沢の塗料用や高透明性のカラーフィルター向
け以外のインキ用原料としても有用である。
に微細分散化されており光線透過率に優れたものであ
る。このため、該組成物に感光性樹脂組成物を配合して
調製したカラーレジストインキは、明度−彩度およびコ
ントラストに優れた液晶ディスプレイ用カラーフィルタ
ーの製造を可能にする。また、本発明の顔料分散体組成
物は、高光沢の塗料用や高透明性のカラーフィルター向
け以外のインキ用原料としても有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 17/00 ＰＵＪ Ｃ０９Ｄ 17/00 ＰＵＪ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/027 Ｇ０３Ｆ 7/027
Claims (3)
- 【請求項１】有機顔料、有機溶剤および微細分散化成分
からなる顔料分散体組成物において、微細分散化成分が
有機顔料の酸性誘導体および幹ポリマー部にカチオン性
官能基を有するカチオン性櫛形グラフトポリマーからな
るものであることを特徴とする顔料分散体組成物。 - 【請求項２】カチオン性櫛形グラフトポリマーがアミノ
基を有する幹ポリマー部と有機溶剤可溶性の枝ポリマー
部からなるポリマーであり、幹ポリマー１分子に対し２
分子以上の枝ポリマーがグラフト結合してなるポリマー
である請求項１記載の顔料分散体組成物。 - 【請求項３】請求項１又は２記載の顔料分散体組成物と
感光性樹脂組成物からなるカラーレジストインキ。
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|---|---|---|---|
| JP34960395A JP3789965B2 (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | カラーフィルター用カラーレジストインキ |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34960395A JP3789965B2 (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | カラーフィルター用カラーレジストインキ |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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1995
- 1995-12-21 JP JP34960395A patent/JP3789965B2/ja not_active Expired - Fee Related
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