WO2009116434A1 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents

着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 Download PDF

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金子　祐士
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    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable

Definitions

  • the present invention is formed with a colored curable composition suitable for producing a color filter used for a liquid crystal display (LCD), a solid-state imaging device (CCD, CMOS, etc.), and the colored curable composition.
  • the present invention relates to a color filter having a colored region and a manufacturing method thereof.
  • the color filter is an essential component for liquid crystal displays and solid-state image sensors.
  • the color filter is usually produced by a photolithography method using a curable composition containing a colorant (pigment or dye).
  • a colorant pigment or dye
  • polymer dispersants have been developed as dispersants having excellent dispersibility and dispersion stability.
  • a resin having a polyalkyleneimine in the main chain portion has a dispersing function.
  • it is used for paints or printing inks, and does not give consideration to pattern formation by a photolithographic method necessary for color filter applications.
  • liquid crystal displays are required to have higher image quality and improved contrast and color purity compared to conventional TV and monitor applications.
  • curable compositions for producing color filters attempts have been made to improve contrast by using pigments with finer particle sizes (see, for example, JP-A-2001-272524).
  • pigments with finer particle sizes see, for example, JP-A-2001-272524.
  • fine pigments with small particle sizes are dispersed without secondary aggregates. It is important to make it.
  • JP 2006-30541 discloses cationic, anionic, amphoteric and nonionic dispersants having a urethane bond
  • JP 9-176511 discloses acidic derivatives of organic pigments and It is disclosed that a dispersant composed of a cationic comb graft polymer having a cationic functional group in the trunk polymer portion is used for a color resist for forming a color filter.
  • An object of the present invention is to provide a colored curable composition having good color characteristics such as contrast and color unevenness, and having excellent dispersion stability and substrate adhesion.
  • a further object of the present invention is to provide a color filter having a colored pattern formed from the colored curable composition and a method for producing the same.
  • the present inventors have conducted intensive research and found that the resin having the specific structure of the present invention, the pigment dispersion containing the resin, and the dispersibility and dispersion stability of the colored curable composition are unexpected. Found to improve. Furthermore, this invention was completed by using the color filter produced with the colored curable composition containing resin of this invention. That is, the object of the present invention is achieved by the following means.
  • A-1) a polymer of alkyleneimine having 2 to 4 carbon atoms having a number average molecular weight of 300 to 1,500, and (A-2) a number average molecular weight having a carboxyl group at least at one end.
  • ⁇ 3> The colored curable composition according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the average primary particle diameter of the pigment is 50 nm or less.
  • the colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3> is applied on a support to form a colored layer, and the colored layer is patterned through a mask.
  • a method for producing a color filter comprising exposing and developing a colored layer after exposure to form a colored pattern.
  • a colored curable composition having good color characteristics such as contrast and color unevenness, and excellent dispersion stability and substrate adhesion is obtained.
  • the color filter which has the coloring pattern formed with the said colored curable composition, and its manufacturing method can be provided.
  • the colored region in the present invention includes a colored pixel (colored pattern) region and a light shielding film forming region in the color filter.
  • group (atomic group) in this specification the description which does not describe substitution and unsubstituted means that what has a substituent is included with the thing which does not have a substituent.
  • alkyl group includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the colored curable composition of the present invention comprises (A) (A-1) a polymer of alkyleneimine having 2 to 4 carbon atoms having a number average molecular weight of 300 to 1,500, and (A-2) at least at one end. Resin obtained by reacting a polyester having a carboxyl group with a number average molecular weight of 1,000 to 1,000,000 (hereinafter referred to as (A) specific resin), (B) pigment, (C) A photopolymerization initiator, (D) a compound containing an ethylenically unsaturated double bond, and (E) a solvent.
  • A specific resin
  • B pigment
  • a photopolymerization initiator A photopolymerization initiator
  • D a compound containing an ethylenically unsaturated double bond
  • E a solvent
  • the specific resin of the present invention comprises (A-1) a polymer of alkyleneimine having 2 to 4 carbon atoms having a number average molecular weight of 300 to 1,500, and (A-2) a carboxyl at least at one end. It is obtained by reacting a polyester having a number average molecular weight of 1,000 to 1,000,000.
  • the specific resin (A) obtained by such a reaction is a polymer of alkyleneimine having a main chain structure of 2 to 4 carbon atoms, and (A-2) as a side chain on the primary or secondary amine moiety.
  • the polyester chain is bonded as a residue obtained by removing the OH group of the carboxyl group from the polyester having a carboxyl group at one end, and thus the resin has the following structure.
  • k is 1 or 2
  • l, m, and n each represent a polymerization molar ratio of repeating units
  • l is 10 to 90
  • m is 0 to 80
  • n is 0 to 70
  • l + m + n 100
  • p and q represent the number of linked polyester chains, and each independently represents 5 to 100,000
  • Y represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group (polyester group).
  • the raw material resin for producing such (A) specific resin will be described.
  • the number of carbon atoms in the alkylene portion of the polymer of alkyleneimine is preferably 2 to 4, but a polymer of ethyleneimine having 2 carbon atoms (polyethyleneimine) is most preferred.
  • the alkyleneimine polymer may be synthesized by a known method or a commercially available alkyleneimine polymer may be used.
  • the number average molecular weight of the alkyleneimine polymer can be determined by the boiling point raising method.
  • the number average molecular weight of the alkyleneimine polymer is more preferably from 300 to 1,200, most preferably from 500 to 1,200. By being in this range, the dispersibility of a fine pigment is further improved. The reason for this is unknown, but is presumed as follows.
  • the site composed of the polymer of alkyleneimine has adsorptivity to the pigment, but if the number average molecular weight is less than 300, the adsorptive power to the pigment is weak and dispersibility and dispersion stability are insufficient. To do.
  • the number average molecular weight of the alkyleneimine polymer exceeds 1500, the chain length of the site composed of the alkyleneimine polymer becomes too large and causes pseudo-crosslinking between the pigments, resulting in insufficient dispersibility and dispersion stability. It is considered a thing. This is particularly noticeable when a fine pigment is used.
  • the number average molecular weight of the alkyleneimine polymer is in the range of 300 to 1500, the adsorptive power to the pigment is strong, and pseudo-crosslinking between the pigments does not occur. Is considered to be significantly improved.
  • the substrate adhesion is unexpectedly improved.
  • the cause of this is unknown, but it is considered as follows.
  • the site composed of the alkyleneimine polymer is presumed to also act on the substrate adhesion, and when the number average molecular weight of the site composed of the alkyleneimine polymer is less than 300, it cannot be strongly bonded to the substrate.
  • the substrate adhesion is insufficient.
  • the number average molecular weight of the site composed of the alkyleneimine polymer exceeds 1500, the adsorption of the site composed of the alkyleneimine polymer takes priority over the adsorption to the pigment rather than the adsorption to the substrate. It is thought that the nature becomes insufficient.
  • Polyester having a carboxyl group at least at one end and a number average molecular weight of 1,000 to 1,000,000 Specific polyester>
  • (A-2) Polyester having a carboxyl group at at least one end includes (i) polycondensation of carboxylic acid and lactone, (ii) polycondensation of hydroxy group-containing carboxylic acid, (iii) dihydric alcohol and divalent carboxylic acid (Or a cyclic acid anhydride).
  • the carboxylic acid used in (i) is preferably an aliphatic carboxylic acid (a linear or branched carboxylic acid having 1 to 30 carbon atoms, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, n-hexanoic acid, n- Octanoic acid, n-decanoic acid, n-dodecanoic acid, palmitic acid, 2-ethylhexanoic acid, cyclohexane acid, etc.), hydroxy group-containing carboxylic acid (linear or branched hydroxy group-containing carboxylic acid having 1 to 30 carbon atoms)
  • hydroxy group-containing carboxylic acid linear or branched hydroxy group-containing carboxylic acid having 1 to 30 carbon atoms
  • lactone a known lactone can be used.
  • ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -hexanolactone, ⁇ -octanolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -hexalanolactone, ⁇ -octanolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -Dodecanolactone, ⁇ -methyl- ⁇ -butyrolactone and the like can be mentioned, and ⁇ -caprolactone is particularly preferred from the viewpoint of reactivity and availability.
  • These lactones may be used as a mixture.
  • the hydroxy group-containing carboxylic acid in (ii) is the same as the hydroxy group-containing carboxylic acid in (i), and the preferred range is also the same.
  • the dihydric alcohol in (iii) is preferably a linear or branched aliphatic diol (diol having 2 to 30 carbon atoms, such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,2-propanediol. 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, etc., and aliphatic diols having 2 to 20 carbon atoms are particularly preferable.
  • aliphatic diol diol having 2 to 30 carbon atoms
  • a linear or branched divalent aliphatic carboxylic acid (preferably a divalent aliphatic carboxylic acid having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
  • succinic acid, maleic acid, adipic acid, sebacin Acid, dodecanedioic acid, glutaric acid, suberic acid, tartaric acid, oxalic acid, malonic acid, etc.) and divalent carboxylic acids having 3 to 20 carbon atoms are particularly preferred.
  • acid anhydrides equivalent to these divalent carboxylic acids for example, succinic anhydride, glutaric anhydride, etc.
  • the divalent carboxylic acid and the dihydric alcohol are preferably charged at a molar ratio of 1: 1. This makes it possible to introduce a carboxylic acid at the terminal.
  • the polycondensation during the production of the polyester is preferably performed by adding a catalyst.
  • a catalyst that functions as a Lewis acid is preferable.
  • a Ti compound eg, Ti (OBu) 4 , Ti (Oi-Pr) 4, etc.
  • a Sn compound eg, tin octylate, dibutyltin oxide, dibutyltin) Laurate, monobutyltin hydroxybutyl oxide, stannic chloride, etc.
  • protonic acids for example, sulfuric acid, paratoluenesulfonic acid, etc.
  • the catalyst amount is preferably from 0.01 to 10 mol%, most preferably from 0.1 to 5 mol%, based on the number of moles of all monomers.
  • the reaction temperature is preferably 80 to 250 ° C, and most preferably 100 to 180 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction conditions, but is generally 1 to 24 hours.
  • the number average molecular weight of the polyester can be measured as a polystyrene converted value by the GPC method.
  • the number average molecular weight of the (A-2) polyester that can be used in the present invention is 1,000 to 1,000,000, preferably 2,000 to 100,000, and preferably 3,000 to 50,000. Most preferred. When the molecular weight is in this range, both dispersibility and developability can be achieved.
  • the polyesters obtained in (i) and (ii) are particularly preferable because of easy production.
  • the (A) specific resin of the present invention can be obtained by reacting (A-1) a polymer of alkyleneimine and (A-2) a polyester containing a carboxyl group at least at one end.
  • Poly (lower alkylene imine) and polyester containing a carboxyl group at one end are preferably reacted at a mass ratio of 1:50 to 1: 2. By being in this range, the dispersibility becomes good.
  • the reaction temperature is preferably 50 to 250 ° C, most preferably 70 to 150 ° C.
  • the reaction time is preferably 0.5 to 24 hours.
  • Solvents include sulfoxide compounds (for example, dimethyl sulfoxide), ketone compounds (for example, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), ester compounds (for example, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), Ether compounds (eg, diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbon compounds (eg, pentane, hexane, etc.), aromatic hydrocarbon compounds (eg, toluene, xylene, mesitylene, etc.), nitrile compounds (eg, Acetonitrile, propiononitrile, etc.), amide compounds (eg, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N
  • (A-1) a polymer of alkyleneimine having 2 to 4 carbon atoms having a number average molecular weight of 300 to 1,500, and (A-2) a carboxyl group at least at one end. It is more preferable to introduce an alkali-soluble group into a resin obtained by reacting with a polyester having a number average molecular weight of 1,000 to 1,000,000 and further reacting with an acid anhydride, diketene or sultone. . This further improves the dispersion stability and developability.
  • acid anhydride known acid anhydrides can be used.
  • acid anhydride include succinic acid anhydride, glutaric acid anhydride, itaconic acid anhydride, maleic acid anhydride, and allyl succinic acid anhydride.
  • sultone can be used as the sultone, and examples thereof include butane sultone and propane sultone.
  • acid anhydrides an acid anhydride having 4 to 20 carbon atoms is particularly preferable, and an acid anhydride having 4 to 10 carbon atoms is more preferable from the viewpoint of dispersion stability and developability.
  • the (A) specific resin of the present invention is preferably 5 to 80% by mass, and most preferably 10 to 70% by mass with respect to the (B) pigment. By being in this range, the dispersibility and the color density are improved, and the pattern formability when used in the colored photocurable composition is also improved.
  • (B) Pigment As the pigment used in the present invention, conventionally known various inorganic pigments or organic pigments can be used, and high transmittance is preferable.
  • inorganic pigments include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts, and specifically, metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, and antimony. And oxides of the above metals.
  • organic pigment for example, C. I. Pigment yellow 11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199; C. I. Pigment orange 36, 38, 43, 71; C. I. Pigment red 81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270; C. I. Pigment violet 19, 23, 32, 39; C. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15: 1, 15: 3, 15: 6, 16, 22, 60, 66, 79, 79 with the Cl substituent changed to OH, 80; C. I. Pigment green 7, 36, 37, 58; C. I. Pigment brown 25, 28; C. I. Pigment black 1, 7; Etc.
  • those having a basic N atom in the structural formula of the pigment can be preferably used. These pigments having a basic N atom exhibit good dispersibility in the composition of the present invention. Although the cause is not fully elucidated, it is presumed that the good affinity between the photosensitive polymerization component and the pigment has an influence.
  • organic pigments can be used alone or in various combinations in order to adjust the spectrum and increase the color purity. Specific examples of the above combinations are shown below.
  • a red pigment an anthraquinone pigment, a perylene pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment alone or at least one of them, a disazo yellow pigment, an isoindoline yellow pigment, a quinophthalone yellow pigment or a perylene red pigment , Etc.
  • an anthraquinone pigment C.I. I. Pigment red 177
  • perylene pigments include C.I. I. Pigment red 155, C.I. I.
  • Pigment Red 224, and diketopyrrolopyrrole pigments include C.I. I. Pigment Red 254, and C.I. I. Mixing with Pigment Yellow 139 is preferred.
  • the mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 50. If the ratio is 100: 4 or less, it is difficult to suppress the light transmittance from 400 nm to 500 nm. If the ratio is 100: 51 or more, the main wavelength tends to be closer to the short wavelength, and the color resolution may not be improved. In particular, the mass ratio is optimally in the range of 100: 10 to 100: 30. In the case of a combination of red pigments, it can be adjusted in accordance with the required spectrum.
  • a halogenated phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture thereof with a disazo yellow pigment, a quinophthalone yellow pigment, an azomethine yellow pigment, or an isoindoline yellow pigment can be used.
  • a disazo yellow pigment e.g., a quinophthalone yellow pigment, an azomethine yellow pigment, or an isoindoline yellow pigment
  • C.I. I. Pigment Green 7, 36, 37, 58 and C.I. I. Pigment yellow 83 e. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180 or C.I. I. Mixing with Pigment Yellow 185 is preferred.
  • the mass ratio of green pigment to yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 150.
  • the mass ratio is particularly preferably in the range of 100: 30 to 100: 120.
  • a phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture of this with a dioxazine purple pigment can be used.
  • C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I. Mixing with pigment violet 23 is preferred.
  • the mass ratio of the blue pigment to the violet pigment is preferably 100: 0 to 100: 100, more preferably 100: 10 or less.
  • the pigment for the black matrix carbon, titanium black, iron oxide, titanium oxide alone or a mixture thereof is used, and a combination of carbon and titanium black is preferable.
  • the mass ratio of carbon to titanium black is preferably in the range of 100: 0 to 100: 60.
  • the primary particle diameter of the pigment is preferably 100 nm or less from the viewpoint of color unevenness and contrast, and is preferably 5 nm or more from the viewpoint of dispersion stability.
  • the primary particle diameter of the pigment is more preferably 5 to 50 nm, further preferably 5 to 40 nm, and particularly preferably 5 to 35 nm.
  • the specific resin of the present invention is particularly effective in the range of 5 to 35 nm.
  • the primary particle diameter of the pigment can be measured by a known method such as an electron microscope.
  • the pigment is preferably a pigment selected from anthraquinone, azomethine, benzylidene, cyanine, diketopyrrolopyrrole, and phthalocyanine.
  • a specific resin (B) a pigment, and (E) a solvent, if necessary, are dispersed in advance to prepare a pigment dispersion, and (C) a photopolymerization initiator. And (D) a compound containing an ethylenically unsaturated double bond to form a colored curable composition is a preferred form.
  • the pigment content in the pigment dispersion is preferably 30 to 70% by mass, more preferably 35% by mass or more, and 40% by mass or more, based on the total solid content of the pigment dispersion. Is most preferred.
  • the specific resin of the present invention is particularly effective when it is 40% by mass or more.
  • the pigment dispersion of the present invention has at least one solvent.
  • a solvent the liquid selected from the organic solvent shown below is mentioned, The solubility of each component contained in a pigment dispersion liquid, dispersibility, the dispersion stability of a curable composition, applicability
  • the solvent include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl oxyacetate, and ethyl oxyacetate.
  • esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl oxyacetate, and ethyl oxyacetate.
  • Ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate (ethylene glycol monomethyl ether acetate), ethyl cellosolve acetate (ethylene glycol monoethyl ether acetate), diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono Ethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, pro Etc.
  • diethylene glycol dimethyl ether tetrahydrofuran
  • ethylene glycol monomethyl ether ethylene glycol monoethyl ether
  • methyl cellosolve acetate ethylene glycol monomethyl ether
  • Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone are preferred; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene are preferred.
  • methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, diethylene glycol monoethyl ether acetate, Diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and the like are more preferable.
  • the content of the solvent (E) in the pigment dispersion used in the present invention is preferably 50 to 90% by mass, more preferably 60 to 95% by mass, and most preferably 70 to 90% by mass.
  • the content of the solvent is within the above range, it is advantageous in terms of suppressing the generation of foreign matter.
  • the pigment dispersion of the present invention preferably further contains a pigment derivative.
  • a pigment derivative having an acidic group by including a pigment derivative having an acidic group, dispersibility and dispersion stability are dramatically improved.
  • the pigment derivative preferably has a structure in which a part of an organic pigment, anthraquinones or acridones is substituted with an acidic group, a basic group or a phthalimidomethyl group.
  • organic pigment constituting the pigment derivative examples include diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments such as azo, disazo, polyazo, phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine, halogenated copper phthalocyanine, and metal-free phthalocyanine, aminoanthraquinone, diaminodi Anthraquinone pigments such as anthraquinone, anthrapyrimidine, flavantron, anthanthrone, indanthrone, pyranthrone, violanthrone, quinacridone pigment, dioxazine pigment, perinone pigment, perylene pigment, thioindigo pigment, isoindoline pigment, isoindoline Examples thereof include linone pigments, quinophthalone pigments, selenium pigments, and metal complex pigments.
  • an acidic group which a pigment derivative has a sulfonic acid, carboxylic acid, and its quaternary ammonium salt are preferable.
  • a basic group which a pigment derivative has an amino group is preferable.
  • the amount of the pigment derivative used is not particularly limited, but it is preferably 5 to 80% by weight, more preferably 10 to 50% by weight based on the pigment.
  • a polymer dispersing agent for example, polyamidoamine and its salt, polycarboxylic acid and its salt, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly ( (Meth) acrylate, (meth) acrylic copolymer, naphthalene sulfonic acid formalin condensate], and polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene alkylamine, alkanolamine and other dispersants can be added.
  • the polymer dispersant can be further classified into a linear polymer, a terminal-modified polymer, a graft polymer, and a block polymer according to the structure.
  • the polymer dispersant is adsorbed on the surface of the pigment and acts to prevent reaggregation. Therefore, a terminal-modified polymer, a graft polymer and a block polymer having an anchor site to the pigment surface can be mentioned as preferred structures.
  • dispersion aids may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersion aid in the present invention is preferably 1% by mass to 100% by mass with respect to the specific resin of the present invention, more preferably 3% by mass to 80% by mass.
  • the colored curable composition of the present invention comprises (C) a photopolymerization initiator and (D) a compound containing an ethylenically unsaturated double bond, whereby pattern resolution, color characteristics, and coatability. -The colored curable composition excellent in developability can be provided.
  • the curable composition of this invention contains a photoinitiator for a sensitivity and pattern formation improvement.
  • the (C) photopolymerization initiator in the present invention is a compound that decomposes by light and initiates and accelerates the polymerization of the polymerizable component in the present invention, and has an absorption in the wavelength region of 300 to 500 nm. preferable.
  • a photoinitiator can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • Examples of the photopolymerization initiator include organic halogenated compounds, oxydiazole compounds, carbonyl compounds, ketal compounds, benzoin compounds, acridine compounds, organic peroxide compounds, azo compounds, coumarin compounds, azide compounds, metallocene compounds, hexaaryls.
  • Examples thereof include a rubiimidazole compound, an organic boric acid compound, a disulfonic acid compound, an oxime ester compound, an onium salt compound, an acylphosphine (oxide) compound, and an alkylamino compound.
  • a rubiimidazole compound an organic boric acid compound, a disulfonic acid compound, an oxime ester compound, an onium salt compound, an acylphosphine (oxide) compound, and an alkylamino compound.
  • organic halogenated compounds include Wakabayashi et al., “Bull Chem. Soc Japan” 42, 2924 (1969), US Pat. No. 3,905,815, Japanese Patent Publication No. 46-4605, JP 48-36281, JP 55-32070, JP 60-239736, JP 61-169835, JP 61-169837, JP 62-58241, JP 62 -212401, JP-A-63-70243, JP-A-63-298339, M.S. P. Hut “Journal of Heterocyclic Chemistry” 1 (No 3), (1970) ”and the like, and particularly, an oxazole compound substituted with a trihalomethyl group, and an s-triazine compound.
  • an s-triazine derivative in which at least one mono-, di-, or trihalogen-substituted methyl group is bonded to the s-triazine ring specifically, for example, 2,4,6- Tris (monochloromethyl) -s-triazine, 2,4,6-tris (dichloromethyl) -s-triazine, 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6- Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-n-propyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- ( ⁇ , ⁇ , ⁇ -trichloroethyl) -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (
  • Examples of the oxodiazole compound include 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxodiazole, 2-trichloromethyl-5- (cyanostyryl) -1,3,4-oxodiazole, 2- And trichloromethyl-5- (naphth-1-yl) -1,3,4-oxodiazole, 2-trichloromethyl-5- (4-styryl) styryl-1,3,4-oxodiazole, and the like. .
  • carbonyl compound examples include benzophenone, Michler ketone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2-carboxybenzophenone and other benzophenone derivatives, 2,2-dimethoxy-2 -Phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, ⁇ -hydroxy-2-methylphenylpropanone, 1-hydroxy-1-methylethyl- (p-isopropylphenyl) ketone, 1-hydroxy -1- (p-dodecylphenyl) ketone, 2-methyl- (4 ′-(methylthio) phenyl) -2-morpholino-1-propanone, 1,1,1-trichloromethyl- (p-butylphenyl) Acetophenone derivatives such as ketones, 2-benzyl-2-dimethylamino-4-morph
  • Examples of the ketal compound include benzyl methyl ketal and benzyl- ⁇ -methoxyethyl ethyl acetal.
  • Examples of the benzoin compound include m-benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin methyl ether, methyl o-benzoylbenzoate and the like.
  • acridine compound examples include 9-phenylacridine, 1,7-bis (9-acridinyl) heptane and the like.
  • organic peroxide compound examples include trimethylcyclohexanone peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis (tert-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (tert-butylperoxide).
  • Examples of the azo compound include azo compounds described in JP-A-8-108621.
  • Examples of coumarin compounds include 3-methyl-5-amino-((s-triazin-2-yl) amino) -3-phenylcoumarin, 3-chloro-5-diethylamino-((s-triazin-2-yl). ) Amino) -3-phenylcoumarin, 3-butyl-5-dimethylamino-((s-triazin-2-yl) amino) -3-phenylcoumarin, and the like.
  • azide compound examples include organic azide compounds described in US Pat. No. 2,848,328, US Pat. No. 2,852,379 and US Pat. No. 2,940,553, 2,6-bis (4-azidobenzylidene) -4-ethyl. And cyclohexanone (BAC-E).
  • metallocene compound examples include JP-A-59-152396, JP-A-61-151197, JP-A-63-41484, JP-A-2-249, JP-A-2-4705, Various titanocene compounds described in JP-A-5-83588, such as di-cyclopentadienyl-Ti-bis-phenyl, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2,6-difluorophen-1-yl, di- -Cyclopentadienyl-Ti-bis-2,4-di-fluorophen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2,4,6-trifluorophen-1-yl, di- Cyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentaph Orofen-1-y
  • hexaarylbiimidazole compounds include, for example, each specification such as JP-B-6-29285, US Pat. Nos. 3,479,185, 4,311,783, and 4,622,286. And, specifically, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o-bromophenyl) )) 4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o, p-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2 ′ -Bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (m-methoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (o, o'-dichlorophenyl) -4,4
  • organic borate compound examples include JP-A-62-143044, JP-A-62-1050242, JP-A-9-188865, JP-A-9-188686, JP-A-9-188710, JP-A-2000. -131837, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-107916, Japanese Patent No. 2764769, Japanese Patent Application No. 2000-310808, etc., and Kunz, Martin “Rad Tech'98. Proceeding April 19-22, 1998, Chicago”, etc.
  • Organic borate salts organic boron sulfonium complexes or organic boron oxosulfonium complexes described in JP-A-6-157623, JP-A-6-175564, JP-A-6-175561, JP-A-6-175554 Gazette, JP-A-6-175553
  • Organoboron iodonium complexes described in JP-A-9-188710, organoboron phosphonium complexes described in JP-A-9-188710, JP-A-6-34811, JP-A-7-128785, JP-A-7-140589, JP-A-7 Specific examples include organoboron transition metal coordination complexes described in JP-A-306527 and JP-A-7-292014.
  • Examples of the disulfone compound include compounds described in JP-A No. 61-166544 and Japanese Patent Application No. 2001-132318.
  • Oxime ester compounds include J. C. S. Perkin II (1979) 1653-1660, J.M. C. S. Perkin II (1979) 156-162, Journal of Photopolymer Science and Technology (1995) 202-232, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-66385, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-80068, Special Publication No. 2004-534797 Compounds and the like.
  • onium salt compounds examples include S.I. I. Schlesinger, Photogr. Sci. Eng. , 18, 387 (1974), T.A. S. Bal et al, Polymer, 21, 423 (1980), diazonium salts, US Pat. No. 4,069,055, ammonium salts described in JP-A-4-365049, US Pat. No. 4,069, No. 055, No. 4,069,056, phosphonium salts described in European Patent Nos. 104 and 143, U.S. Pat. Nos. 339,049 and 410,201, JP -150848 and iodonium salts described in JP-A-2-296514.
  • the iodonium salt that can be suitably used in the present invention is a diaryl iodonium salt, and is preferably substituted with two or more electron donating groups such as an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group from the viewpoint of stability.
  • an iodonium salt in which one substituent of the triarylsulfonium salt has a coumarin or anthraquinone structure and absorption at 300 nm or more is preferable.
  • Examples of the sulfonium salt that can be suitably used in the present invention include European Patent Nos. 370,693, 390,214, 233,567, 297,443, 297,442, and U.S. Pat. 933,377, 161,811, 410,201, 339,049, 4,760,013, 4,734,444, 2,833,827, Germany
  • Examples thereof include sulfonium salts described in the specifications of Patent Nos. 2,904,626, 3,604,580, and 3,604,581, and are preferably electron withdrawing groups from the viewpoint of stability and sensitivity. It is preferably substituted with.
  • the electron withdrawing group preferably has a Hammett value greater than zero.
  • Preferred electron-withdrawing groups include halogen atoms and carboxylic acids.
  • Other preferable sulfonium salts include sulfonium salts in which one substituent of the triarylsulfonium salt has a coumarin or anthraquinone structure and absorbs at 300 nm or more.
  • a sulfonium salt in which the triarylsulfonium salt has an allyloxy group or an arylthio group as a substituent and has absorption at 300 nm or more can be mentioned.
  • onium salt compounds J. V. Crivello et al, Macromolecules, 10 (6), 1307 (1977), J. MoI. V. Crivello et al, J.A. Polymer Sci. , Polymer Chem. Ed. , 17, 1047 (1979), a selenonium salt described in C.I. S. Wen et al, Teh, Proc. Conf. Rad. Curing ASIA, p478 Tokyo, Oct (1988) and onium salts such as arsonium salts.
  • acylphosphine (oxide) compound examples include Irgacure 819, Darocur 4265, and Darocur TPO manufactured by Ciba Specialty Chemicals.
  • Examples of the alkylamino compound include compounds having a dialkylaminophenyl group described in paragraph No. [0047] of JP-A-9-281698, JP-A-6-19240, JP-A-6-19249, and the like.
  • An amine compound is mentioned.
  • examples of the compound having a dialkylaminophenyl group include compounds such as ethyl p-dimethylaminobenzoate, and dialkylaminophenyl carbaldehyde such as p-diethylaminobenzcarbaldehyde and 9-julolidylcarbaldehyde.
  • Examples of the amine compound include triethanolamine, diethanolamine, and triethylamine.
  • a compound selected from the group consisting of a methyloxadiazole compound and a 3-aryl-substituted coumarin compound is preferred.
  • triazine compounds More preferred are triazine compounds, alkylamino compounds, ⁇ -aminoketone compounds, acylphosphine compounds, phosphine oxide compounds, oxime compounds, biimidazole compounds, onium compounds, benzophenone compounds, and acetophenone compounds. More preferably, at least one compound selected from the group consisting of triazine compounds, alkylamino compounds, oxime compounds, and biimidazole compounds.
  • the amount of initiator added is small because the pigment concentration in the colored curable composition is high due to the formulation. As a result, the sensitivity is lowered. Further, when exposure is performed with a stepper, if an initiator that generates a halogen-containing compound at the time of exposure, such as a triazine compound, is used, it causes corrosion of the equipment and is difficult to use. Considering these, as the photopolymerization initiator that satisfies the sensitivity and various performances, an oxime compound is preferable, and an oxime compound having absorption at 365 nm is most preferable.
  • the content of (C) the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 50% by mass, more preferably 0.5% by mass to the total solid content of the colored curable composition of the present invention. 30% by mass, particularly preferably 1% by mass to 20% by mass. Within this range, good sensitivity and pattern formability can be obtained.
  • (D) Compound containing ethylenically unsaturated double bond The compound containing an ethylenically unsaturated double bond that can be used in the colored curable composition of the present invention contains at least one ethylenically unsaturated double bond. It is an addition-polymerizable compound having at least one terminal ethylenically unsaturated bond, preferably two or more. Such a compound is widely known in the industrial field, and in the present invention, these compounds can be used without any particular limitation. These have chemical forms such as monomers, prepolymers, i.e. dimers, trimers and oligomers, or mixtures thereof and copolymers thereof.
  • Examples of monomers and copolymers thereof include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), and esters and amides thereof.
  • unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters and amides thereof examples include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), and esters and amides thereof.
  • an ester of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyhydric alcohol compound, or an amide of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyvalent amine compound is used.
  • an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a nucleophilic substituent such as a hydroxy group, an amino group or a mercapto group with a monofunctional or polyfunctional isocyanate or epoxy, and a monofunctional or polyfunctional compound is also preferably used.
  • a substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a leaving substituent such as a tosyloxy group and a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol is also suitable.
  • ester monomer of an aliphatic polyhydric alcohol compound and an unsaturated carboxylic acid include acrylic acid esters such as ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, and tetramethylene glycol.
  • Methacrylic acid esters include tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, Hexanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol dimethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, sorbitol trimethacrylate, sorbitol tetramethacrylate, bis [p- (3-methacryloxy- 2-hydroxyp Epoxy) phenyl] dimethyl methane, bis - [p- (me
  • Itaconic acid esters include ethylene glycol diitaconate, propylene glycol diitaconate, 1,3-butanediol diitaconate, 1,4-butanediol diitaconate, tetramethylene glycol diitaconate, pentaerythritol diitaconate And sorbitol tetritaconate.
  • crotonic acid esters include ethylene glycol dicrotonate, tetramethylene glycol dicrotonate, pentaerythritol dicrotonate, and sorbitol tetradicrotonate.
  • isocrotonic acid esters include ethylene glycol diisocrotonate, pentaerythritol diisocrotonate, and sorbitol tetraisocrotonate.
  • maleic acid esters include ethylene glycol dimaleate, triethylene glycol dimaleate, pentaerythritol dimaleate, and sorbitol tetramaleate.
  • esters examples include, for example, aliphatic alcohol esters described in JP-B-51-47334 and JP-A-57-196231, JP-A-59-5240, and JP-A-59-5241. Those having an aromatic skeleton described in JP-A-2-226149 and those containing an amino group described in JP-A-1-165613 are also preferably used. Furthermore, the ester monomers described above can also be used as a mixture.
  • monomers containing acid groups can also be used, for example, (meth) acrylic acid, pentaerythritol triacrylate succinic acid monoester, dipentaerythritol pentaacrylate succinic acid monoester, pentaerythritol triacrylate maleic acid monoester, dipenta Erythritol pentaacrylate maleic acid monoester, pentaerythritol triacrylate phthalic acid monoester, dipentaerythritol pentaacrylate phthalic acid monoester, pentaerythritol triacrylate tetrahydrophthalic acid monoester, dipentaerythritol pentaacrylate tetrahydrophthalic acid monoester It is done. In these, pentaerythritol triacrylate succinic acid monoester etc. are mentioned.
  • amide monomers of aliphatic polyvalent amine compounds and unsaturated carboxylic acids include methylene bis-acrylamide, methylene bis-methacrylamide, 1,6-hexamethylene bis-acrylamide, 1,6-hexamethylene bis. -Methacrylamide, diethylenetriamine trisacrylamide, xylylene bisacrylamide, xylylene bismethacrylamide and the like.
  • amide monomers include those having a cyclohexylene structure described in JP-B-54-21726.
  • urethane-based addition-polymerizable compounds produced by using an addition reaction of isocyanate and hydroxyl group are also suitable. Specific examples thereof include, for example, one molecule described in JP-B-48-41708.
  • a vinyl urethane compound containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule obtained by adding a vinyl monomer containing a hydroxyl group in a compound represented by the following general formula to a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups. Etc.
  • urethane acrylates such as those described in JP-A-51-37193, JP-B-2-32293, JP-B-2-16765, JP-B-58-49860, JP-B-56-17654 Urethane compounds having an ethylene oxide skeleton described in JP-B-62-39417 and JP-B-62-39418 are also suitable.
  • Urethane compounds having an ethylene oxide skeleton described in JP-B-62-39417 and JP-B-62-39418 are also suitable.
  • by using addition polymerizable compounds having an amino structure or a sulfide structure in the molecule described in JP-A-63-277653, JP-A-63-260909, JP-A-1-105238 Can obtain a colored curable composition having a very high photosensitive speed.
  • the details of usage methods such as the structure, single use or combined use, addition amount and the like can be arbitrarily set according to the performance design of the colored curable composition.
  • it is selected from the following viewpoints. From the viewpoint of sensitivity, a structure having a large unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or higher functionality is preferable.
  • those having three or more functionalities are preferable, and further, different functional numbers and different polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrene compound, vinyl ether type).
  • a method of adjusting both sensitivity and strength by using a compound) is also effective.
  • a compound containing two or more (meth) acrylic acid ester structures more preferably a compound containing three or more, and most preferably a compound containing four or more.
  • the selection and use method of the addition polymerization compound is also an important factor for compatibility and dispersibility with other components (for example, resin, photopolymerization initiator, pigment) in the colored curable composition.
  • the compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination.
  • a specific structure may be selected for the purpose of improving the adhesion with a substrate or the like.
  • bisphenol A diacrylate EO modified pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, tri (acryloyloxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol tetraacrylate EO modified, di
  • modified products such as pentaerythritol hexaacrylate EO include DPHA-40H (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600 ( Kyoeisha) is more preferable.
  • the content of the compound (D) containing an ethylenically unsaturated double bond in the present invention is preferably 1% by mass to 90% by mass in the solid content of the colored curable composition of the present invention, and 5% by mass. % To 80% by mass is more preferable, and 10% to 70% by mass is even more preferable.
  • the content of the compound (D) containing an ethylenically unsaturated double bond is within a range of 5% by mass to 50% by mass. %, More preferably 7% by mass to 40% by mass, and still more preferably 10% by mass to 35% by mass. Within this range, the developability is excellent and the pattern shape is improved, which is preferable.
  • the colored curable composition of the present invention preferably further contains (F) an alkali-soluble resin.
  • an alkali-soluble resin By containing an alkali-soluble resin, developability and pattern formation are improved.
  • the alkali-soluble resin that can be used in the present invention is a linear organic high-molecular polymer having a molecule (preferably an acrylic copolymer or a styrene copolymer as the main chain). It can be appropriately selected from alkali-soluble resins having at least one group that promotes alkali solubility (for example, carboxyl group, phosphate group, sulfonate group, hydroxyl group, etc.) in the molecule.
  • alkali-soluble resins having at least one group that promotes alkali solubility (for example, carboxyl group, phosphate group, sulfonate group, hydroxyl group, etc.) in the molecule.
  • the alkali-soluble resin is a polymer having a carboxylic acid in the side chain, such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54-25957, A methacrylic acid copolymer, an acrylic acid copolymer, an itaconic acid copolymer, a crotonic acid copolymer, a maleic acid, as described in Japanese Unexamined Patent Publication Nos. 59-53836 and 59-71048.
  • a carboxylic acid in the side chain such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54-25957, A methacrylic acid copolymer, an acrylic acid copolymer, an itaconic acid copolymer, a crotonic acid copolymer, a maleic acid, as described in Japanese Unexamined Patent Publication No
  • Acrylic copolymers such as acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, etc., acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid in the side chain, and acid anhydrides added to polymers having a hydroxyl group Can be mentioned.
  • the acid value is preferably in the range of 20 to 200 mgKOH / g, preferably 30 to 150 mgKOH / g, more preferably 35 to 120 mgKOH / g.
  • a copolymer of (meth) acrylic acid and another monomer copolymerizable therewith is particularly suitable.
  • examples of other monomers copolymerizable with the (meth) acrylic acid include alkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, and vinyl compounds.
  • the hydrogen atom of the alkyl group and the aryl group may be substituted with a substituent.
  • alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate examples include CH 2 ⁇ C (R 1 ) (COOR 3 ) [wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • a resin having a polyalkylene oxide chain in the molecular side chain is also preferred.
  • the polyalkylene oxide chain may be a polyethylene oxide chain, a polypropylene oxide chain, a polytetramethylene glycol chain, or a combination thereof, and the terminal is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group.
  • the repeating unit of the polyethylene oxide chain and the polypropylene oxide chain is preferably 1 to 20, and more preferably 2 to 12.
  • Acrylic copolymers having a polyalkylene oxide chain in these side chains are, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate , Poly (ethylene glycol-propylene glycol) mono (meth) acrylate and the like and compounds in which these terminal OH groups are blocked with an alkyl group, such as methoxypolyethylene glycol mono (meth) acrylate, ethoxypolypropylene glycol mono (meth) acrylate, methoxypoly (ethylene glycol) -An acrylic copolymer having propylene glycol) mono (meth) acrylate or the like as a copolymerization component.
  • the vinyl compound may be CH 2 ⁇ CR 2 R 4 [wherein R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 carbon atoms, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents. Specific examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl toluene, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinyl pyrrolidone, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, and the like. These other copolymerizable monomers can be used singly or in combination of two or more.
  • alkyl (meth) acrylate alkyl is an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms
  • phenyl (meth) acrylate benzyl (meth) acrylate and styrene.
  • benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymers and multi-component copolymers composed of benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / other monomers are particularly suitable.
  • acrylic resins preferably have an acid value in the range of 20 to 200 mg KOH / g as already described.
  • the acid value exceeds 200, the solubility of the acrylic resin in the alkali becomes too large, and the appropriate development range (development latitude) becomes narrow.
  • the mass average molecular weight Mw polystyrene conversion value measured by GPC method
  • Mw polystyrene conversion value measured by GPC method
  • the acrylic resin is used to realize a viscosity range that is easy to use in the process of applying a color resist, etc., and to secure film strength. It is preferably from 2,000 to 100,000, more preferably from 3,000 to 50,000.
  • the acid value of acrylic resin In order to make the acid value of acrylic resin into the range specified above, it can be easily performed by appropriately adjusting the copolymerization ratio of each monomer. Further, the range of the mass average molecular weight can be easily set by using an appropriate amount of a chain transfer agent according to the polymerization method when the monomers are copolymerized.
  • the acrylic resin can be produced, for example, by a known radical polymerization method. Polymerization conditions such as temperature, pressure, type and amount of radical initiator, type of solvent, etc. when producing an acrylic resin by radical polymerization can be easily set by those skilled in the art. Is possible.
  • the addition amount when the alkali-soluble resin is added to the colored curable composition of the present invention is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, based on the total solid content of the composition. . If the alkali-soluble resin is within this range, it is preferable because the film strength is appropriately improved and the solubility during development can be easily controlled. Moreover, it is preferable at the point which becomes easy to obtain the coating film of desired thickness. In particular, a good coating can be obtained with a high yield for slit coating suitable for coating on a wide substrate having a large area.
  • an alkali-soluble resin having a polymerizable double bond is used alone or in combination with an alkali-soluble resin having no polymerizable double bond.
  • a polymer containing an aryl group, a (meth) acryloyl group, an aryloxyalkyl group or the like as a polymerizable double bond in the side chain is useful.
  • the alkali-soluble resin having a polymerizable double bond can be developed with an alkali developer, and is further provided with photocurability and thermosetting.
  • Examples of the polymer containing these polymerizable double bonds are shown below, but are not limited to the following as long as alkali-soluble groups such as COOH groups and OH groups and carbon-carbon unsaturated bonds are included.
  • Urethane modification obtained by reacting an isocyanate group and an OH group in advance, leaving one unreacted isocyanate group and reacting at least one (meth) acryloyl group with an acrylic resin containing a carboxyl group
  • a polymerizable double bond-containing acrylic resin (2) an unsaturated group-containing acrylic resin obtained by a reaction between an acrylic resin containing a carboxyl group and a compound having both an epoxy group and a polymerizable double bond in the molecule; (3) Acid pendant type epoxy acrylate resin, (4) A polymerizable double bond-containing acrylic resin obtained by reacting an acrylic resin containing an OH group with a dibasic acid anhydride having a polymerizable double bond.
  • the resins (1) and (2) are particularly preferable.
  • the acid value of the alkali-soluble resin having a polymerizable double bond in the present invention is preferably 30 to 150 mgKOH / g, more preferably 35 to 120 mgKOH / g, and the mass average molecular weight Mw is preferably 2,000. 50,000 to 50,000, more preferably 3,000 to 30,000.
  • a copolymer of an OH group such as 2-hydroxyethyl acrylate, a COOH group such as methacrylic acid, and a monomer such as an acrylic or vinyl compound copolymerizable with these, an OH group A compound obtained by reacting an epoxy ring having reactivity with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond group (for example, a compound such as glycidyl acrylate) can be used.
  • a compound having an acid anhydride, an isocyanate group, or an acryloyl group in addition to the epoxy ring can be used.
  • a compound obtained by reacting an unsaturated carboxylic acid such as acrylic acid with a compound having an epoxy ring described in JP-A-6-102669 and JP-A-6-1938 is saturated or unsaturated polybasic.
  • a reaction product obtained by reacting an acid anhydride can also be used.
  • Examples of the compound having both an alkali solubilizing group such as a COOH group and an intercarbon unsaturated group include, for example, Dynal NR series (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.); Photomer 6173 (COOH group-containing Polyurethane acrylic oligomer, Diamond Shamrock Co. Ltd.); Biscote R-264, KS resist 106 (both manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.); Cyclomer P series, Plaxel CF200 series (both manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.); Ebecryl 3800 (Daicel) And UCB Co., Ltd.).
  • Dynal NR series manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.
  • Photomer 6173 COOH group-containing Polyurethane acrylic oligomer, Diamond Shamrock Co. Ltd.
  • Biscote R-264, KS resist 106 both manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.
  • Cyclomer P series, Plaxel CF200 series both manufactured by Da
  • the colored curable composition of this invention may further contain the component explained in full detail as needed.
  • the colored curable composition of the present invention may contain a sensitizer for the purpose of improving the radical generation efficiency of the polymerization initiator and increasing the photosensitive wavelength.
  • a sensitizer for the purpose of improving the radical generation efficiency of the polymerization initiator and increasing the photosensitive wavelength.
  • the sensitizer that can be used in the present invention those that sensitize the above-mentioned photopolymerization initiator by an electron transfer mechanism or an energy transfer mechanism are preferable.
  • Examples of the sensitizer that can be used in the present invention include those belonging to the compounds listed below and having an absorption wavelength in a wavelength region of 300 nm to 450 nm.
  • Examples of preferred sensitizers include those belonging to the following compounds and having an absorption wavelength in the range of 330 nm to 450 nm.
  • polynuclear aromatics for example, phenanthrene, anthracene, pyrene, perylene, triphenylene, 9,10-dialkoxyanthracene
  • xanthenes for example, fluorescein, eosin, erythrosine, rhodamine B, rose bengal
  • thioxanthones Isopropylthioxanthone, diethylthioxanthone, chlorothioxanthone
  • cyanines eg thiacarbocyanine, oxacarbocyanine
  • merocyanines eg merocyanine, carbomerocyanine
  • phthalocyanines thiazines
  • thionine methylene blue, toluidine blue
  • Acridines eg,
  • a small amount of a thermal polymerization inhibitor is added to prevent unnecessary thermal polymerization of a compound containing a polymerizable ethylenically unsaturated double bond during the production or storage of a colored curable composition. It is desirable.
  • the thermal polymerization inhibitor that can be used in the present invention include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, t-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis (3-methyl-6).
  • the addition amount of the polymerization inhibitor is preferably about 0.01% by mass to about 5% by mass with respect to the total solid content of the composition.
  • a higher fatty acid derivative such as behenic acid or behenic acid amide may be added to prevent polymerization inhibition due to oxygen, and it may be unevenly distributed on the surface of the photosensitive layer in the course of drying after coating.
  • the addition amount of the higher fatty acid derivative is preferably about 0.5% by mass to about 10% by mass of the total solid content.
  • plasticizers include dioctyl phthalate, didodecyl phthalate, triethylene glycol dicaprylate, dimethyl glycol phthalate, tricresyl phosphate, dioctyl adipate, dibutyl sebacate, triacetyl glycerin, etc., when an alkali-soluble resin is used, 10 mass% or less can be added with respect to the total mass of the compound containing an ethylenically unsaturated double bond and alkali-soluble resin.
  • substrate adhesion agent an additive for improving the adhesion to the surface of the hard material.
  • substrate adhesion agent known materials can be used, but it is particularly preferable to use a silane coupling agent, a titanate coupling agent, or an aluminum coupling agent.
  • silane coupling agents include ⁇ - (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, ⁇ - (2-aminoethyl) aminopropyldimethoxysilane, and ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxy.
  • Silane ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltriethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyl Triethoxysilane, ⁇ -isocyanatopropyltrimethoxysilane, ⁇ -isocyanatopropyltriethoxysilane, N- ⁇ - (N-vinylbenzylaminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, ⁇ -glycidoxypro Pyrtrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane, aminosilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrieth
  • ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyltriethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -acryloxypropyltriethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltri Ethoxysilane and phenyltrimethoxysilane are preferred, and ⁇ -methacryloxypropyltrimethoxysilane is most preferred.
  • titanate coupling agents include isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl tridecylbenzenesulfonyl titanate, isopropyl tris (dioctyl pyrophosphate) titanate, tetraisopropyl bis (dioctyl phosphite) titanate, tetraoctyl bis (ditridecyl phosphite).
  • Examples of the aluminum coupling agent include acetoalkoxyaluminum diisopropionate.
  • the content of the substrate adhesion agent is 0.1% by mass or more with respect to the total solid content of the colored curable composition of the present invention, from the viewpoint of leaving no residue in the unexposed portion of the colored curable composition. It is preferably 30% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less.
  • the colored curable composition of the present invention is cured with high sensitivity and has good storage stability. Moreover, the high adhesiveness to hard material surfaces, such as a board
  • the colored curable composition of the present invention In the production of a color filter for a solid-state imaging device, particularly when forming a pixel having a film thickness of 0.8 ⁇ m or less, preferably in the range of 0.1 to 0.5 ⁇ m, the colored curable composition of the present invention. It can be said that the effect is remarkable by using a thing.
  • the color filter of the present invention has a colored pattern formed on the support using the colored curable composition of the present invention.
  • the color filter of the present invention will be described in detail through its manufacturing method (color filter manufacturing method of the present invention).
  • the method for producing a color filter of the present invention comprises: a colored layer forming step of forming a colored layer comprising the curable composition by applying the colored curable composition of the present invention on a support; and masking the colored layer. And an exposure step of exposing via a developing step, and a development step of developing the colored layer after exposure to form a colored pattern.
  • the colored curable composition of the present invention is applied on the support to form a colored layer comprising the curable composition.
  • Examples of the support that can be used in this step include alkali-free glass, soda glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass, and those obtained by attaching a transparent conductive film to these, and solid-state imaging.
  • Examples of the photoelectric conversion element substrate used for the element include a silicon substrate and a complementary metal oxide semiconductor (CMOS). These substrates may have black stripes that separate pixels. Further, an undercoat layer may be provided on these supports, if necessary, in order to improve adhesion to the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the substrate surface.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • the film thickness immediately after application of the colored curable composition is preferably from 0.1 to 10 ⁇ m, more preferably from 0.2 to 5 ⁇ m, from the viewpoint of film thickness uniformity of the coating film and ease of drying of the coating solvent. 0.2 to 3 ⁇ m is more preferable.
  • the drying (pre-baking) of the colored layer (curable composition layer) applied on the substrate can be performed at a temperature of 50 ° C. to 140 ° C. for 10 to 300 seconds using a hot plate, oven, or the like.
  • the coating film thickness after drying of the colored curable composition (hereinafter referred to as “dry film thickness” as appropriate) can be used for LCD color filters, and can be used for LCD thinning, in terms of ensuring color density. From 0.8 ⁇ m to less than 2.8 ⁇ m is preferable, 0.8 ⁇ m to 2.4 ⁇ m is more preferable, and 1.0 ⁇ m to 2.2 ⁇ m is particularly preferable.
  • dry film thickness in order to use as a color filter for a solid-state image sensor, light in an oblique direction does not reach the light receiving unit from the viewpoint of securing color density, and the difference in light collection rate between the end and the center of the device becomes significant.
  • it is preferably 0.05 ⁇ m or more and less than 1.0 ⁇ m, more preferably 0.1 ⁇ m or more and 0.8 ⁇ m or less, and particularly preferably 0.2 ⁇ m or more and 0.7 ⁇ m or less.
  • the colored layer (curable composition layer) formed in the colored layer forming step is exposed through a mask having a predetermined mask pattern.
  • the pattern exposure of the coating film can be performed by exposing through a predetermined mask pattern and curing only the part of the coating film irradiated with light.
  • radiation that can be used for exposure ultraviolet rays such as g-line, h-line, and i-line are particularly preferably used. Irradiation amount is more preferably 5 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 10 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 10 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the color filter of the present invention is a liquid crystal display device is preferably 5 ⁇ 200mJ / cm 2 within the above range, more preferably 10 ⁇ 150mJ / cm 2, and most preferably 10 ⁇ 100mJ / cm 2. Further, when the color filter of the present invention is a solid-state imaging element is preferably 30 ⁇ 1500mJ / cm 2 within the above range, more preferably 50 ⁇ 1000mJ / cm 2, most preferably 80 ⁇ 500mJ / cm 2 .
  • ⁇ Development process> by carrying out an alkali development treatment (development process), the light non-irradiated part in the exposure is eluted in an alkaline aqueous solution, and only the photocured part remains.
  • Development with a developing solution can form a patterned film composed of pixels of each color (three colors or four or more colors).
  • the developer an organic alkali developer that does not cause damage to the underlying circuit or the like is desirable, but an inorganic alkali developer can also be used.
  • the development temperature is usually 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is 20 to 90 seconds.
  • alkaline agent used in the developer examples include ammonia water, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5, 4, Organic alkaline compounds such as 0] -7-undecene, inorganic compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and the like, and concentrations of these alkaline agents in the range of 0.001% by mass to 10%.
  • a developer composed of such an alkaline aqueous solution it is generally washed (rinsed) with pure water after development. Next, it is dried.
  • the colored pattern formed is cured by heating (post-baking) and / or exposure as necessary after performing the above-described colored layer forming step, exposure step, and development step.
  • a curing step may be included.
  • Post-baking is a heat treatment after development to complete the curing, and usually a heat curing treatment at 100 ° C. to 240 ° C. is performed.
  • the substrate is a glass substrate or a silicon substrate, 200 ° C. to 240 ° C. is preferable in the above temperature range.
  • This post-bake treatment is performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), a high-frequency heater, or the like so that the coating film after development is in the above-described condition. be able to.
  • the application of the colored curable composition of the present invention has been described mainly with respect to the application to the pixels of the color filter, but it goes without saying that it can also be applied to a black matrix provided between the pixels of the color filter.
  • the black matrix is the same as the pixel manufacturing method except that a black pigment such as carbon black or titanium black is added to the colored curable composition of the present invention as a coloring pigment.
  • the film can be developed and then post-baked to accelerate the curing of the film.
  • the color filter of the present invention is produced using the colored curable composition of the present invention, the cured composition in the exposed area has excellent adhesion to the substrate and developability, and the formed colored pattern and support.
  • a high-resolution solid-state imaging device can be obtained with a pattern having high adhesion to the substrate and giving a desired cross-sectional shape.
  • the solid-state image sensor of this invention is equipped with the color filter of this invention manufactured by the manufacturing method of the color filter of the said this invention.
  • the color filter of the present invention can be suitably used for a solid-state imaging device such as a liquid crystal display device or a CCD, and is particularly suitable for a CCD or CMOS having a high resolution exceeding 1 million pixels.
  • the color filter of the present invention can be used as, for example, a color filter disposed between a light receiving portion of each pixel constituting a CCD element and a microlens for condensing light.
  • Polyesters (i-2) to (i-10) were obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the type and amount of carboxylic acid used and the type of lactone were changed as shown in Table 1 in Synthesis Example 1. .
  • Example 1 Here, an example in which a colored curable composition containing a pigment is prepared for forming a color filter for a liquid crystal display device will be described.
  • pigment dispersion C.I. I. 40 parts by mass of Pigment Green 36 (secondary particle diameter 60 nm (dynamic scattering method), 55 nm (average value calculated by observing 50 secondary particles by SEM)), 200 parts by mass of resin (I-1) ( A mixed liquid consisting of 20 parts by mass in terms of solid content) was mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill (zirconia beads 0.3 mm diameter) to prepare a pigment dispersion.
  • the average primary particle diameter of the pigment was measured by a dynamic light scattering method (measured without further dilution of the pigment dispersion using Microtrac Nanotrac UPA-EX150 (Nikkiso Co., Ltd.)) It was 25 nm.
  • a coating film of the colored curable composition was patterned into 100 mJ in a pattern with LE4000A manufactured by Hitachi High-Technology Corporation using a test photomask having a line width of 20 ⁇ m. / Cm ⁇ 2 >. After the exposure, the entire surface of the coating film was covered with a 1% aqueous solution of an inorganic developer (trade name: CDK-1, manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.) and allowed to stand for 60 seconds.
  • an inorganic developer trade name: CDK-1, manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.
  • ⁇ Dispersibility of pigment dispersion and storage stability of colored curable composition > The viscosity immediately after the dispersion of the pigment dispersion was measured to evaluate the dispersibility. The lower the viscosity, the better the dispersibility. Further, the colored curable composition was stored at room temperature for 1 month, and the viscosity of the liquid before and after aging was measured and evaluated according to the following criteria. -Evaluation criteria- ⁇ : Viscosity increase was less than 5%. ⁇ : An increase in viscosity of 5% or more and less than 10% was observed. X: An increase in viscosity of 10% or more was observed.
  • ⁇ Contrast of colored curable composition coating film (colored layer)> A color filter is sandwiched between two polarizing plates, and the brightness of the transmitted light when the polarizing axis of the polarizing plate is parallel and perpendicular is measured using a color luminance meter (color luminance meter BM-7 manufactured by Topcon). Then, the contrast was obtained. The higher the contrast, the better the performance as a color filter for a liquid crystal display device.
  • ⁇ Board adhesion> As an evaluation of substrate adhesion, it was observed whether or not a pattern defect occurred. These evaluation items were evaluated based on the following criteria: -Evaluation criteria- ⁇ : No pattern defect was observed. ⁇ : A pattern defect was partially observed. X: A pattern defect was remarkably observed.
  • the cross-sectional shape of the formed pattern was observed.
  • the pattern cross-sectional shape is most preferably a forward taper, and a rectangular shape is next preferred. Reverse taper is not preferred.
  • Example 3 (Examples 2 to 15, Examples 35 to 38, Comparative Examples 1 to 3)
  • the pigment dispersion and coloring were performed in the same manner as in Example 1 except that the resin (I-1) and pigment (CI Pigment Green 36) in Example 1 were changed to the resins and pigments shown in Table 3.
  • a curable composition and a color filter were prepared and evaluated. The results are shown in Table 3.
  • Example 16 In the preparation of the pigment dispersion of Example 1, a pigment dispersion, a colored curable composition, and a color were prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.5 mm-diameter zirconia beads were used and mixing and dispersion were performed for 1 hour. A filter was prepared and evaluated. The results are shown in Table 3.
  • Example 17 A pigment dispersion, a colored curable composition, and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 16 except that the alkali-soluble resin of Example 1 was not added. The results are shown in Table 3.
  • Example 18 Hereinafter, an example of preparing a colored curable composition for forming a color filter for use in a solid-state imaging device will be described.
  • pigment dispersion C.I. I. Pigment green 36 and C.I. I. 40 parts by mass of pigment yellow 139 (mass ratio 70:30) (secondary particle diameter 65 nm (dynamic scattering method), 55 nm (average value calculated by observing 50 secondary particles by SEM)), resin ( I-1)
  • a mixed liquid consisting of 160 parts by mass (16 parts by mass in terms of solid content) was mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill (zirconia beads, diameter 0.3 mm) to prepare a pigment dispersion.
  • the average primary particle diameter of the pigment was measured by the dynamic light scattering method in the same manner as in Example 1. As a result, it was 30 nm.
  • the colored curable composition prepared as described above is used in the above 2-1.
  • the colored layer (coating film) was formed by coating on the undercoat layer of the silicon wafer with the undercoat layer obtained in (1). Then, heat treatment (pre-baking) was performed for 120 seconds using a hot plate at 100 ° C. so that the dry film thickness of the coating film became 0.5 ⁇ m.
  • i-line stepper exposure apparatus FPA-3000i5 + manufactured by Canon Inc.
  • exposure was performed at various exposure doses of 50 to 1200 mJ / cm 2 through an Island pattern mask having a pattern of 2 ⁇ m square at a wavelength of 365 nm.
  • the silicon wafer substrate on which the irradiated coating film is formed is placed on a horizontal rotary table of a spin shower developing machine (DW-30 type, manufactured by Chemitronics Co., Ltd.), and CD-2000 (Fuji Film).
  • Paddle development was performed at 23 ° C. for 60 seconds using Electronics Materials Co., Ltd. to form a colored pattern on the silicon wafer substrate.
  • the silicon wafer on which the colored pattern is formed is fixed to the horizontal rotary table by a vacuum chuck method, and the silicon wafer substrate is rotated at a rotational speed of 50 r. p. m. While being rotated, pure water was supplied from the upper part of the rotation center in the form of a shower through a spray nozzle, followed by rinsing treatment, and then spray drying. Thereafter, the size of the colored pattern was measured using a length measuring SEM “S-9260A” (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). The exposure amount at which the pattern size was 2 ⁇ m was evaluated as the exposure sensitivity.
  • ⁇ Board adhesion> As an evaluation of substrate adhesion, it was observed whether or not a pattern defect occurred. These evaluation items were evaluated based on the following criteria: -Evaluation criteria- ⁇ : No pattern defect was observed. ⁇ : A pattern defect was partially observed. X: A pattern defect was remarkably observed.
  • the cross-sectional shape of the formed pattern was observed.
  • the pattern cross-sectional shape is preferably rectangular, and reverse taper is not preferable.
  • ⁇ Dispersibility of pigment dispersion and storage stability of colored curable composition The viscosity immediately after the dispersion of the pigment dispersion was measured to evaluate the dispersibility. The lower the viscosity, the better the dispersibility. Furthermore, after the colored curable composition (coating solution) was stored at room temperature for 1 month, the viscosity of the solution before and after aging was measured and evaluated according to the following criteria. -Evaluation criteria- ⁇ : Viscosity increase was less than 5%. ⁇ : An increase in viscosity of 5% or more and less than 10% was observed. X: An increase in viscosity of 10% or more was observed.
  • the color unevenness was evaluated by analyzing the luminance distribution by the following method and based on the ratio of the pixels whose deviation from the average is within ⁇ 5% to the total number of pixels.
  • the evaluation criteria are as follows. A method for measuring the luminance distribution will be described. First, the curable composition was applied on the undercoat layer of the glass plate with an undercoat layer produced by the same method as in 2-2 to form a colored layer (coating film). Heat treatment (pre-baking) was performed for 120 seconds using a hot plate at 100 ° C. so that the dry film thickness of the coating film became 0.7 ⁇ m. The luminance distribution of the coated glass plate was analyzed for images taken with a microscope MX-50 (Olympus).
  • Pixels whose deviation from the average is within ⁇ 5% is 99% or more of the total number of pixels
  • Pixels whose deviation from the average is within ⁇ 5% is 95% or more and less than 99% of the total number of pixels
  • Pixels whose deviation from the average is within ⁇ 5% is less than 95% of the total number of pixels
  • Example 19 a color filter was prepared and evaluated in the same manner as in Example 18 except that the type of resin (I-1) and pigment was changed to those shown in Table 4. The results are shown in Table 4.
  • Example 33 In the preparation of the pigment dispersion of Example 18, 0.5 mm-diameter zirconia beads were used, and the mixture / dispersion was performed for 1 hour in the same manner as in Example 18 except for the pigment dispersion, the colored curable composition, and the color. A filter was prepared and evaluated. The results are shown in Table 4.
  • Example 34 A pigment dispersion, a colored curable composition, and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 18 except that the alkali-soluble resin of Example 18 was not added. The results are shown in Table 4.
  • the colored curable compositions of the examples have excellent pattern formability even when producing color filters for use in solid-state imaging devices, as in the case of producing color filters for use in liquid crystal display devices. It turns out that it is realized.

Abstract

　数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを反応させて得られる樹脂、顔料、光重合開始剤、エチレン性不飽和二重結合を含む化合物、および溶剤、を含有する着色硬化性組成物。

Description

着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
　本発明は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳなど）等に用いられるカラーフィルタを作製するのに好適な着色硬化性組成物、及び該着色硬化性組成物により形成された着色領域を有するカラーフィルタ、及びその製造方法に関する。
　カラーフィルタは、液晶ディスプレイや固体撮像素子に不可欠な構成部品である。カラーフィルタは、通常は着色剤（顔料又は染料）を含有する硬化性組成物を用いてフォトリソ法で作製される。着色剤が顔料である場合、顔料の分散性・分散安定性を確保するために、分散剤を使用する必要がある。特に、分散性・分散安定性の優れた分散剤として、高分子分散剤が開発されている。例えば、特開平７－２０７０１２号公報、特表平８－５０７９６０号公報、特開平８－１０６０１号公報、および特開２００１－２７２５２４号公報にはポリアルキレンイミンを主鎖部に有する樹脂が分散機能を有するものとして開示されているが、塗料あるいは印刷インキに用いられるものであり、カラーフィルタ用途に必要なフォトリソ法によるパターン形成への配慮はなされていないものである。
　ところで、近年、液晶ディスプレイでは、従来のＴＶ用途・モニター用途のものに比し、より高度な画質が求められ、コントラスト及び色純度の向上が要求されている。カラーフィルタ製造用途の硬化性組成物に関しては、より微小な粒子サイズの顔料を用いることで、コントラストを向上させる試みがなされている（例えば、特開２００１－２７２５２４号公報参照。）。
　また、固体撮像素子用のカラーフィルタにおいても、高解像力化のために、色ムラの低減が必要となっており、このために粒子サイズの小さな微細顔料を、２次凝集体が無い状態に分散させることが重要になっている。
　しかしながら、顔料の粒子サイズを微細化すると、顔料の比表面積が大きくなって、分散状態の安定性が悪化し、コントラスト、あるいは色ムラと、分散安定性との両立が難しいのである。分散安定性を向上させるために、分散剤を多量に用いると、フォトリソ法によるパターン形成ができなくなったり、硬化性が不足したり、基板密着性が悪化するなどという問題が発生する。
　これらの問題を克服するために、さまざまな分散剤が提案されているが、まだまだ不十分であった。例えば、特開２００６－３０５４１号公報にはウレタン結合を有するカチオン系、アニオン系、両性やノニオン系等の分散剤が開示され、また特開平９－１７６５１１号公報には、有機顔料の酸性誘導体および幹ポリマー部にカチオン性官能基を有するカチオン性櫛形グラフトポリマーからなる分散剤をカラーフィルタ形成用のカラーレジストに用いることが開示されている。
　近年、特に液晶表示装置用のカラーフィルタでは、色純度の向上が要求され、このために顔料の充填量の増加が必要である。また固体撮像素子用のカラーフィルタでは、解像力向上の手段のひとつとして、散乱による迷光の低減等が必要であるが、このためにも着色層を薄層にする要求が強く、固体撮像素子用のカラーフィルタ作製においても、顔料の充填量の増加が必要である。顔料の充填量の増加には、硬化性組成物中の顔料濃度を高める必要がある。しかし、顔料濃度を高めると、必然的に硬化性組成物中の分散樹脂・硬化性成分（モノマー、重合開始剤等）の含有量が低下するため、保存安定性・基板密着性が悪化し、パターン形成性が不良になる問題が生じた。
　本発明の目的は、コントラストおよび色ムラ等の色特性が良好で、しかも分散安定性、基板密着性に優れた着色硬化性組成物を提供することにある。
　本発明のさらなる目的は、上記着色硬化性組成物により形成された着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することにある。
　前記実情に鑑み本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、本発明の特定構造を有する樹脂、及びそれを含有する顔料分散液、着色硬化性組成物の分散性・分散安定性が予想外に向上することを見出した。さらに、本発明の樹脂を含有する着色硬化性組成物により作製されたカラーフィルタを用いることで、本発明を完成した。
　即ち、本発明の目的は下記の手段により達成されるものである。
＜１＞　（Ａ）(A-1)数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、(A-2)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを、反応させて得られる樹脂、（Ｂ）顔料、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物、および（Ｅ）溶剤、を含有する着色硬化性組成物。
＜２＞　さらに、（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂を含有する＜１＞に記載の着色硬化性組成物。
＜３＞　前記顔料の平均１次粒子径が、５０ｎｍ以下である＜１＞、又は＜２＞に記載の着色硬化性組成物。
＜４＞　＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物により支持体上に形成された着色パターンを有し、固体撮像素子における色分離に用いられるカラーフィルタ。
＜５＞　＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物を、支持体上に塗布して着色層を形成することと、該着色層を、マスクを介してパターン露光することと、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成することとを、含むカラーフィルタの製造方法。
　本発明によれば、特定構造を有する樹脂を用いて顔料を分散することにより、コントラストおよび色ムラ等の色特性が良好で、しかも分散安定性、基板密着性に優れた着色硬化性組成物を提供することができる。
　また、上記着色硬化性組成物により形成された着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
　以下、発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。なお、本発明における着色領域とは、カラーフィルタにおける着色画素（着色パターン）領域、及び、遮光膜形成領域を包含するものである。また、本明細書における基（原子団）の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含することを意味する。例えば、「アルキル基」との表記は、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　本発明の着色硬化性組成物は、（Ａ）(A-1)数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、(A-2)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを、反応させて得られる樹脂（以下、（Ａ）特定樹脂と称することある）、（Ｂ）顔料、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物、および（Ｅ）溶剤、を含有する。
（Ａ）特定樹脂
　本発明の特定樹脂は、(A-1)数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、(A-2)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを、反応させて得られる。
　このような反応により得られる（Ａ）特定樹脂は、主鎖構造が炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体であり、その１級又は２級アミン部に、側鎖として、(A-2)片末端にカルボキシル基を有するポリエステルから該カルボキシル基のＯＨ基を除いた残基としてポリエステル鎖が結合する態様をとり、従って、以下のような構造を有する樹脂となる。
　本発明の特定樹脂の具体的態様〔（Ａ－１）～（Ａ－１８）〕を、樹脂が有する繰り返し単位の具体的構造とその組合せにより以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。下記式中、ｋは１又は２であり、ｌ、ｍ、及びｎはそれぞれ繰り返し単位の重合モル比を示し、ｌは１０～９０、ｍは０～８０、ｎは０～７０であり、且つｌ＋ｍ＋ｎ＝１００である。ｐ及びｑはポリエステル鎖の連結数を示し、それぞれ独立に５～１００，０００を表す。Ｙは水素原子又はアルキルカルボニル基（ポリエステル基）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　このような（Ａ）特定樹脂を生成するための原料樹脂について説明する。
＜（Ａ－１）数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体：特定ポリアルキレンイミン＞
　（Ａ－１）アルキレンイミンの重合体のアルキレン部の炭素数は２～４が好ましいが、特に炭素数２のエチレンイミンの重合体（ポリエチレンイミン）が最も好ましい。アルキレンイミンの重合体は、公知の方法で合成して用いるか、市販のアルキレンイミン重合体を用いてもよい。
　アルキレンイミンの重合体の数平均分子量は、沸点上昇法で求めることができる。アルキレンイミンの重合体の数平均分子量は３００～１，２００がさらに好ましく、５００～１，２００が最も好ましい。この範囲であることにより、さらに微小サイズの顔料の分散性が向上する。
　この理由については不明であるが、以下のように推測している。アルキレンイミンの重合体で構成される部位は、顔料への吸着性を有しているが、数平均分子量が３００未満であると顔料への吸着力が弱く、分散性、および分散安定性が不足する。一方、数平均分子量が１５００を越えると、アルキレンイミンの重合体で構成される部位の鎖長が大きくなりすぎ、顔料同士の擬似架橋を引き起こしてしまうため、分散性、および分散安定性が不足するものと考えられる。このようなことは、特に、微細顔料を用いるときに顕著に現れる。
　一方、アルキレンイミンの重合体の数平均分子量が、３００～１５００の範囲であると顔料への吸着力が強く、且つ顔料同士の擬似架橋を生じないため、微細顔料でも分散性、および分散安定性が顕著に良化したものと考えられる。
　さらに、アルキレンイミンの重合体の数平均分子量が３００～１５００の範囲にあると、予想外にも基板密着性が向上する。この原因は不明であるが、以下のように考えている。アルキレンイミンの重合体で構成される部位は基板密着にも作用していると推測され、アルキレンイミンの重合体で構成される部位の数平均分子量が３００未満の場合は、基板に強く結合できないため、基板密着性は不足する。アルキレンイミンの重合体で構成される部位の数平均分子量が１５００を超えると、アルキレンイミンの重合体で構成される部位の吸着は基板への吸着よりも、顔料への吸着が優先され、基板密着性が不十分になるものと考えられる。
＜（Ａ－２)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステル：特定ポリエステル＞
　（Ａ－２）少なくとも片末端にカルボキシル基を有するポリエステルは、（ｉ）カルボン酸とラクトンの重縮合、（ｉｉ）ヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合、（ｉｉｉ）二価アルコールと二価カルボン酸（もしくは環状酸無水物）の重縮合、により得ることができる。
　（ｉ）において用いるカルボン酸は、脂肪族カルボン酸（炭素数１～３０の直鎖又は分岐のカルボン酸が好ましく、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－デカン酸、ｎ－ドデカン酸、パルミチン酸、２－エチルヘキサン酸、シクロヘキサン酸等）、ヒドロキシ基含有カルボン酸（炭素数１～３０の直鎖又は分岐のヒドロキシ基含有カルボン酸が好ましく、例えば、グリコール酸、乳酸、３－ヒドロキシプロピオン酸、４－ヒドロキシドデカン酸、５－ヒドロキシドデカン酸、リシノール酸、１２－ヒドロキシドデカン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸、２，２－ビス（ヒロドキシメチル）酪酸等）が挙げられるが、特に、炭素数６～２０の直鎖脂肪族カルボン酸又は炭素数１～２０のヒドロキシ基含有カルボン酸が好ましい。これらカルボン酸は混合して用いても良い。
　ラクトンは、公知のラクトンを用いることができる。例えば、β－プロピオラクトン、β－ブチロラクトン、γ－ブチロラクトン、γ－ヘキサノラクトン、γ－オクタノラクトン、δ－バレロラクトン、δ－ヘキサラノラクトン、δ－オクタノラクトン、ε－カプロラクトン、δ－ドデカノラクトン、α－メチル－γ－ブチロラクトン等を挙げることができ、特にε－カプロラクトンが反応性・入手性の観点から好ましい。これらラクトンは混合して用いても良い。カルボン酸とラクトンの反応時の仕込み比率は、目的のポリエステル鎖の分子量によるため一義的に決定できないが、カルボン酸：ラクトン＝１：１～１：１，０００が好ましく、１：３～１：５００が最も好ましい。
　（ｉｉ）におけるヒドロキシ基含有カルボン酸は、前記（ｉ）におけるヒドロキシ基含有カルボン酸と同様であり、好ましい範囲も同様である。
　（ｉｉｉ）における二価アルコールとしては、直鎖又は分岐の脂肪族ジオール（炭素数２～３０のジオールが好ましく、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール等）が挙げられ、特に炭素数２～２０の脂肪族ジオールが好ましい。
　また、二価カルボン酸としては、直鎖又は分岐の二価の脂肪族カルボン酸（炭素数１～３０の二価の脂肪族カルボン酸が好ましく、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、グルタル酸、スベリン酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸等）が挙げられ、特に炭素数３～２０の二価カルボン酸が好ましい。また、これら二価カルボン酸と等価な酸無水物（例えば、無水コハク酸、無水グルタル酸等）を用いてもよい。
　二価カルボン酸と二価アルコールは、モル比で１：１で仕込むことが好ましい。これにより、末端にカルボン酸を導入することが可能となる。
　ポリエステル製造時の重縮合は、触媒を添加して行うことが好ましい。触媒としては、ルイス酸として機能する触媒が好ましく、例えばＴｉ化合物（例えば、Ｔｉ（ＯＢｕ）４、Ｔｉ（Ｏ－ｉ－Ｐｒ）４等）、Ｓｎ化合物（例えば、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブチルスズヒドロキシブチルオキシド、塩化第二スズ等）、プロトン酸（例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸等）等が挙げられる。触媒量は、全モノマーのモル数に対し、０．０１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％が最も好ましい。反応温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～１８０℃が最も好ましい。反応時間は、反応条件により異なるが、概ね１～２４時間である。
　ポリエステルの数平均分子量はＧＰＣ法によるポリスチレン換算値として測定することができる。本発明で用いることのできる（Ａ－２）ポリエステルの数平均分子量は、１，０００～１，０００，０００であるが、２，０００～１００，０００が好ましく、３，０００～５０，０００が最も好ましい。分子量がこの範囲にある場合、分散性・現像性の両立ができる。
　本発明で用いる（Ａ－２）ポリエステルとしては、特に、（ｉ）及び（ｉｉ）で得られるポリエステルが、製造が容易であることから好ましい。
　本発明の（Ａ）特定樹脂は、（Ａ－１）アルキレンイミンの重合体、及び（Ａ－２）少なくとも片末端にカルボキシル基を含有するポリエステルを反応させることで得ることができる。ポリ（低級アルキレンイミン）と片末端にカルボキシル基を含有するポリエステルは、質量比で１：５０～１：２で反応させることが好ましい。この範囲にあることにより、分散性が良好となる。反応温度は、５０～２５０℃が好ましく、７０～１５０℃が最も好ましい。反応時間は、０．５～２４時間が好ましい。
　反応は溶媒存在下で行ってもよい。溶媒としては、スルホキシド化合物（例えば、ジメチルスルホキシド等）、ケトン化合物（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル化合物（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、エーテル化合物（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素化合物（例えば、ペンタン、ヘキサン等）、芳香族炭化水素化合物（例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等）、ニトリル化合物（例えば、アセトニトリル、プロピオンニトリル等）、アミド化合物（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等）、カルボン酸化合物（例えば、酢酸、プロピオン酸等）、アルコール化合物（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、３－メチルブタノール、１－メトキシ－２－プロパノール等）、ハロゲン系溶媒（例えば、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等）が挙げられる。溶媒を用いる場合、基質に対し、０．１～１００質量倍用いることが好ましく、０．５～１０質量倍用いることが最も好ましい。
　本発明の（Ａ）特定樹脂に関しては、(A-1)数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、(A-2)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを反応させて得られた樹脂に、さらに酸無水物、ジケテン又はスルトンと反応させてアルカリ可溶性基を導入することがさらに好ましい。このことにより、分散安定性及び現像性がさらに向上する。
　前記酸無水物としては、公知の酸無水物を用いることができ、酸無水物としては、例えば、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、アリルコハク酸無水物、ブチルコハク酸無水物、ｎ－オクチルコハク酸無水物、ｎ－デシルコハク酸無水物、ｎ－ドデシルコハク酸無水物、ｎ－テトラデシルコハク酸無水物、ｎ－ドコセニルコハク酸無水物、（２－ヘキセン－１－イル）コハク酸無水物、（２－メチルプロペン－１－イル）コハク酸無水物、（２－ドデセン－１－イル）コハク酸無水物、ｎ－オクテニルコハク酸無水物、（２，７－オクタンジエン－１－イル）コハク酸無水物、アセチルリンゴ酸無水物、ジアセチル酒石酸無水物、ヘット酸無水物、シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物、３又は４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物、３又は４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、フタル酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、ナフタル酸無水物、ビシクロ［２．２．２］オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ｍｅｓｏ－ブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンカルボン酸二無水物等）等が挙げられる。
　スルトンとしては、公知のスルトンを用いることができ、例えば、ブタンスルトン、及びプロパンスルトンが挙げられる。
　前記酸無水物のうち、特に炭素数４～２０の酸無水物が好ましく、炭素数４～１０の酸無水物が分散安定性及び現像性の観点からより好ましい。
　本発明の（Ａ）特定樹脂は、（Ｂ）顔料に対し５～８０質量％であることが好ましく、１０～７０質量％であることが最も好ましい。この範囲にあることにより、分散性と色濃度が良好となり、かつ着色光硬化性組成物に用いた場合のパターン形成性も良好となる。
（Ｂ）顔料
　本発明で使用する顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、高透過率であることが好ましい。
　無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等の金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物、および前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
　有機顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，３１，５３，８３，９３，９９，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５４，１５５，１６７，１８０，１８５，１９９，；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１，１０５，１２２，１４９，１５０，１５５，１７１，１７５，１７６，１７７，２０９，２２０，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２７０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，３９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，７９，７９のＣｌ置換基をＯＨに変更したもの，８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７，５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，７；
等を挙げることができる。
　本発明では、特に顔料の構造式中に塩基性のＮ原子をもつものを好ましく用いることができる。これら塩基性のＮ原子をもつ顔料は本発明の組成物中で良好な分散性を示す。その原因については十分解明されていないが、感光性重合成分と顔料との親和性の良さが影響しているものと推定される。
　本発明において好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，７１，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７,５８；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，７
　これら有機顔料は、単独もしくは、分光の調整や色純度を上げるために種々組合せて用いることができる。上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が挙げられ、ペリレン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が挙げられ、色分解性の点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：５０が好ましい。１００：４以下では４００ｎｍから５００ｎｍの光透過率を抑えることが困難であり、また１００：５１以上では主波長が短波長寄りになり、色分解能を上げることが出来ない場合がある。特に、上記質量比としては、１００：１０～１００：３０の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、求める分光に併せて調整することができる。
　また、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を単独で、または、これとジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７、５８とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：１５０が好ましい。上記質量比としては１００：３０～１００：１２０の範囲が特に好ましい。
　青の顔料としては、フタロシアニン系顔料を単独で、若しくはこれとジオキサジン系紫色顔料との混合を用いることができる。例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、１００：０～１００：１００が好ましく、より好ましくは１００：１０以下である。
　また、ブラックマトリックス用の顔料としては、カーボン、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン単独または混合が用いられ、カーボンとチタンブラックとの組合せが好ましい。また、カーボンとチタンブラックとの質量比は、１００：０～１００：６０の範囲が好ましい。
　顔料の一次粒子径は、カラーフィルタ用として用いる場合には、色ムラやコントラストの観点から、１００ｎｍ以下であることが好ましく、また、分散安定性の観点から５ｎｍ以上であることが好ましい。顔料の一次粒子径としてより好ましくは、５～５０ｎｍであり、さらに好ましくは５～４０ｎｍであり、特に好ましくは５～３５ｎｍである。本発明の特定樹脂は、５～３５ｎｍの範囲で特に効果を発揮することができる。
　顔料の一次粒子径は、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
　中でも、顔料としては、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、シアニン系、ジケトピロロピロール系、フタロシアニン系から選ばれる顔料であることが好ましい。
　本発明では、（Ａ）特定樹脂と、（Ｂ）顔料と、必要によって（Ｅ）溶剤とを用いて、予め分散させ、顔料分散液を調製しておき、これに（Ｃ）光重合開始剤と、（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物とを加えて着色硬化性組成物にすることが好ましい形態である。予め、顔料分散液を調製することによって、顔料の分散性向上ができ、また着色硬化性組成物の製造が合理的に実施できる。
　顔料分散液における顔料の含有量は、顔料分散液の全固形分に対して、３０～７０質量％であることが好ましく、３５質量％以上であることがより好ましく、４０質量％以上であることがもっとも好ましい。本発明の特定樹脂は、４０質量％以上の場合に、特に効果を発揮することができる。
（Ｅ）溶剤
　本発明の顔料分散液は、少なくとも一種の溶剤を有する。（Ｅ）溶剤としては、以下に示される有機溶剤から選択される液体が挙げられ、顔料分散液中に含まれる各成分の溶解性、分散性や、硬化性組成物の分散安定性、塗布性などを考慮して選択されるものである。これら所望の物性を満足すれば基本的に特には限定されないが、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
　溶剤の具体例としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等；
　エーテル類、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）、エチルセロソルブアセテート（エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等；
　ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン等；が好ましい。
　これらの中でも、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等がより好ましい。
　本発明で用いる顔料分散液における（Ｅ）溶剤の含有量としては、５０～９０質量％が好ましく、６０～９５質量％がより好ましく、７０～９０質量％が最も好ましい。溶剤の含有量が前記範囲内であることにより、異物の発生抑制の点で有利である。
　本発明の顔料分散液は、さらに顔料誘導体を含有することが好ましい。特に、酸性基を有する顔料誘導体を含有することで、分散性・分散安定性が飛躍的に向上する。
　顔料誘導体は、有機顔料、アントラキノン類又はアクリドン類の一部分を酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造が好ましい。顔料誘導体を構成する有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
　顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸及びその４級アンモニウム塩が好ましい。また、顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましい。
　顔料誘導体の使用量は特に制限がないが、顔料に対し５～８０質量％用いることが好ましく、１０～５０質量％用いることがさらに好ましい。
　本発明の顔料分散液に、さらに分散助剤として、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の分散剤を添加することができる。
　高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
　高分子分散剤は顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子が好ましい構造として挙げることができる。
　本発明に用いうる顔料分散剤の具体例としては、ＢＹＫ　Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１（ポリアミドアミン燐酸塩）、１０７（カルボン酸エステル）、１１０（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアミド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「ＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和ポリカルボン酸）」、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４０４７、４０５０、４０１０、４１６５（ポリウレタン系）、ＥＦＫＡ４３３０、４３４０（ブロック共重合体）、４４００、４４０２（変性ポリアクリレート）、５０１０（ポリエステルアミド）、５７６５（高分子量ポリカルボン酸塩）、６２２０（脂肪酸ポリエステル）、６７４５（フタロシアニン誘導体）、６７５０（アゾ顔料誘導体）」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２」、共栄社製「フローレンＴＧ－７１０（ウレタンオリゴマー）」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合体）」、楠本化成社製「ディスパロンＫＳ－８６０、８７３ＳＮ、８７４、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル）、ＤＡ－７０３－５０、ＤＡ－７０５、ＤＡ－７２５」、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ－Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物）」、「ホモゲノールＬ－１８（高分子ポリカルボン酸）」、「エマルゲン９２０、９３０、９３５、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）」、「アセタミン８６（ステアリルアミンアセテート）」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）、２２０００（アゾ顔料誘導体）、１３２４０（ポリエステルアミン）、３０００、１７０００、２７０００（末端部に機能部を有する高分子）、２４０００、２８０００、３２０００、３８５００（グラフト型高分子）」、日光ケミカル社製「ニッコールＴ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ－ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）」等が挙げられる。
　これらの分散助剤は、単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。分散助剤を用いる場合、本発明における分散助剤の含有量としては、本発明の特定樹脂に対して、１質量％～１００質量％であることが好ましく、３質量％～８０質量％がより好ましく、５質量％～５０質量％が更に好ましい。
　本発明の着色硬化性組成物は、（Ｃ）光重合開始剤、および（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物を含むものであり、これによってパターン解像性・色特性・塗布性・現像性に優れた着色硬化性組成物を提供することが出来る。
（Ｃ）光重合開始剤
　本発明の硬化性組成物は、感度及びパターン形成性向上のため、光重合開始剤を含有する。本発明における（Ｃ）光重合開始剤は、光により分解し、本発明における重合可能な成分の重合を開始、促進する化合物であり、波長３００～５００ｎｍの領域に吸収を有するものであることが好ましい。また、光重合開始剤は、単独で、又は２種以上を併用して用いることができる。
　光重合開始剤としては、例えば、有機ハロゲン化化合物、オキシジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化化合物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オキシムエステル化合物、オニウム塩化合物、アシルホスフィン（オキシド）化合物、アルキルアミノ化合物、等が挙げられる。
　以下、これらの各化合物について詳細に述べる。
　有機ハロゲン化化合物としては、具体的には、若林等、「Ｂｕｌｌ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ　Ｊａｐａｎ」４２、２９２４（１９６９）、米国特許第３，９０５，８１５号明細書、特公昭４６－４６０５号、特開昭４８－３６２８１号、特開昭５５－３２０７０号、特開昭６０－２３９７３６号、特開昭６１－１６９８３５号、特開昭６１－１６９８３７号、特開昭６２－５８２４１号、特開昭６２－２１２４０１号、特開昭６３－７０２４３号、特開昭６３－２９８３３９号の各公報、Ｍ．Ｐ．Ｈｕｔｔ”Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”１（Ｎｏ３），（１９７０）」等に記載の化合物が挙げられ、特に、トリハロメチル基が置換したオキサゾール化合物、ｓ－トリアジン化合物が挙げられる。
　ｓ－トリアジン化合物として、より好適には、すくなくとも一つのモノ、ジ、又はトリハロゲン置換メチル基がｓ－トリアジン環に結合したｓ－トリアジン誘導体、具体的には、例えば、２，４，６－トリス（モノクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（ジクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ｎ－プロピル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（α，α，β－トリクロロエチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３，４－エポキシフェニル）－４、６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－クロロフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔１－（ｐ－メトキシフェニル）－２，４－ブタジエニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－スチリル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ｉ－プロピルオキシスチリル）－４、６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ナトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニルチオ－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ベンジルチオ－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（ジブロモメチル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（トリブロモメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリブロモメチル）－ｓ－トリアジン、２－メトキシ－４，６－ビス（トリブロモメチル）－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
　オキソジアゾール化合物としては、２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキソジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（シアノスチリル）－１，３，４－オキソジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ナフト－１－イル）－１，３，４－オキソジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－スチリル）スチリル－１，３，４－オキソジアゾールなどが挙げられる。
　カルボニル化合物としては、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、α－ヒドロキシ－２－メチルフェニルプロパノン、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル－（ｐ－イソプロピルフェニル）ケトン、１－ヒドロキシ－１－（ｐ－ドデシルフェニル）ケトン、２－メチル－（４’－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン、１，１，１－トリクロロメチル－（ｐ－ブチルフェニル）ケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４－モルホリノブチロフェノン等のアセトフェノン誘導体、チオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸エステル誘導体等を挙げることができる。
　ケタール化合物としては、ベンジルメチルケタール、ベンジル－β－メトキシエチルエチルアセタールなどを挙げることができる。
　ベンゾイン化合物としてはｍ－ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、メチルｏ－ベンゾイルベンゾエートなどを挙げることができる。
　アクリジン化合物としては、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９－アクリジニル）ヘプタンなどを挙げることができる。
　有機過酸化化合物としては、例えば、トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５－オキサノイルパーオキサイド、過酸化こはく酸、過酸化ベンゾイル、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシオクタノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシラウレート、ターシルカーボネート、３，３’，４，４’－テトラ－（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ－（ｔ－ヘキシルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ－（ｐ－イソプロピルクミルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、カルボニルジ（ｔ－ブチルパーオキシ二水素二フタレート）、カルボニルジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ二水素二フタレート）等が挙げられる。
　アゾ化合物としては、例えば、特開平８－１０８６２１号公報に記載のアゾ化合物等を挙げることができる。
　クマリン化合物としては、例えば、３－メチル－５－アミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン、３－クロロ－５－ジエチルアミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン、３－ブチル－５－ジメチルアミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン等を挙げることができる。
　アジド化合物としては、米国特許第２８４８３２８号明細書、米国特許第２８５２３７９号明細書ならびに米国特許第２９４０８５３号明細書に記載の有機アジド化合物、２，６－ビス（４－アジドベンジリデン）－４－エチルシクロヘキサノン（ＢＡＣ－Ｅ）等が挙げられる。
　メタロセン化合物としては、特開昭５９－１５２３９６号公報、特開昭６１－１５１１９７号公報、特開昭６３－４１４８４号公報、特開平２－２４９号公報、特開平２－４７０５号公報、特開平５－８３５８８号公報記載の種々のチタノセン化合物、例えば、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－フェニル、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，６－ジフルオロフェニ－１－イル、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，４－ジ－フルオロフェニ－１－イル、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，４，６－トリフルオロフェニ－１－イル、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，５，６－テトラフルオロフェニ－１－イル、ジ－シクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル、ジ－メチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，６－ジフルオロフェニ－１－イル、ジ－メチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，４，６－トリフルオロフェニ－１－イル、ジ－メチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，５，６－テトラフルオロフェニ－１－イル、ジ－メチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニ－１－イル、特開平１－３０４４５３号公報、特開平１－１５２１０９号公報記載の鉄－アレーン錯体等が挙げられる。
　ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特公平６－２９２８５号公報、米国特許第３，４７９，１８５号、同第４，３１１，７８３号、同第４，６２２，２８６号等の各明細書に記載の種々の化合物、具体的には、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ブロモフェニル））４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｐ－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ｍ－メトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｏ’－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ニトロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－トリフルオロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
　有機ホウ酸塩化合物としては、例えば、特開昭６２－１４３０４４号、特開昭６２－１５０２４２号、特開平９－１８８６８５号、特開平９－１８８６８６号、特開平９－１８８７１０号、特開２０００－１３１８３７、特開２００２－１０７９１６、特許第２７６４７６９号、特願２０００－３１０８０８号、等の各公報、及び、Ｋｕｎｚ，Ｍａｒｔｉｎ“Ｒａｄ　Ｔｅｃｈ’９８．Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ　Ａｐｒｉｌ　１９－２２，１９９８，Ｃｈｉｃａｇｏ”等に記載される有機ホウ酸塩、特開平６－１５７６２３号公報、特開平６－１７５５６４号公報、特開平６－１７５５６１号公報に記載の有機ホウ素スルホニウム錯体或いは有機ホウ素オキソスルホニウム錯体、特開平６－１７５５５４号公報、特開平６－１７５５５３号公報に記載の有機ホウ素ヨードニウム錯体、特開平９－１８８７１０号公報に記載の有機ホウ素ホスホニウム錯体、特開平６－３４８０１１号公報、特開平７－１２８７８５号公報、特開平７－１４０５８９号公報、特開平７－３０６５２７号公報、特開平７－２９２０１４号公報等の有機ホウ素遷移金属配位錯体等が具体例として挙げられる。
　ジスルホン化合物としては、特開昭６１－１６６５４４号公報、特願２００１－１３２３１８号明細書等記載される化合物等が挙げられる。
　オキシムエステル化合物としては、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ　（１９７９）１６５３－１６６０、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ　（１９７９）１５６－１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２－２３２、特開２０００－６６３８５号公報記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報、特表２００４－５３４７９７号公報記載の化合物等が挙げられる。
　オニウム塩化合物としては、例えば、Ｓ．Ｉ．Ｓｃｈｌｅｓｉｎｇｅｒ，Ｐｈｏｔｏｇｒ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．，１８，３８７（１９７４）、Ｔ．Ｓ．Ｂａｌ　ｅｔ　ａｌ，Ｐｏｌｙｍｅｒ，２１，４２３（１９８０）に記載のジアゾニウム塩、米国特許第４，０６９，０５５号明細書、特開平４－３６５０４９号等に記載のアンモニウム塩、米国特許第４，０６９，０５５号、同４，０６９，０５６号の各明細書に記載のホスホニウム塩、欧州特許第１０４、１４３号、米国特許第３３９，０４９号、同第４１０，２０１号の各明細書、特開平２－１５０８４８号、特開平２－２９６５１４号の各公報に記載のヨードニウム塩などが挙げられる。
　本発明に好適に用いることのできるヨードニウム塩は、ジアリールヨードニウム塩であり、安定性の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基等の電子供与性基で２つ以上置換されていることが好ましい。また、その他の好ましいスルホニウム塩の形態として、トリアリールスルホニウム塩の１つの置換基がクマリン、アントラキノン構造を有し、３００ｎｍ以上に吸収を有するヨードニウム塩などが好ましい。
　本発明に好適に用いることのできるスルホニウム塩としては、欧州特許第３７０，６９３号、同３９０，２１４号、同２３３，５６７号、同２９７，４４３号、同２９７，４４２号、米国特許第４，９３３，３７７号、同１６１，８１１号、同４１０，２０１号、同３３９，０４９号、同４，７６０，０１３号、同４，７３４，４４４号、同２，８３３，８２７号、独国特許第２，９０４，６２６号、同３，６０４，５８０号、同３，６０４，５８１号の各明細書に記載のスルホニウム塩が挙げられ、安定性と感度の点から好ましくは電子吸引性基で置換されていることが好ましい。電子吸引性基としては、ハメット値が０より大きいことが好ましい。好ましい電子吸引性基としては、ハロゲン原子、カルボン酸などが挙げられる。
　また、その他の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩の１つの置換基がクマリン、アントラキノン構造を有し、３００ｎｍ以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。別の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩が、アリロキシ基、アリールチオ基を置換基に有する３００ｎｍ以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。
　また、オニウム塩化合物としては、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ　ｅｔ　ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１０（６），１３０７（１９７７）、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ　ｅｔ　ａｌ，Ｊ．Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，１７，１０４７（１９７９）に記載のセレノニウム塩、Ｃ．Ｓ．Ｗｅｎ　ｅｔ　ａｌ，Ｔｅｈ，Ｐｒｏｃ．Ｃｏｎｆ．Ｒａｄ．Ｃｕｒｉｎｇ　ＡＳＩＡ，ｐ４７８　Ｔｏｋｙｏ，Ｏｃｔ（１９８８）に記載のアルソニウム塩等のオニウム塩等が挙げられる。
　アシルホスフィン（オキシド）化合物としては、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガキュア８１９、ダロキュア４２６５、ダロキュアＴＰＯなどが挙げられる。
　アルキルアミノ化合物としては、例えば、特開平９－２８１６９８号公報の段落番号［００４７］、特開平６－１９２４０号公報、特開平６－１９２４９号公報等に記載のジアルキルアミノフェニル基を有する化合物やアルキルアミン化合物が挙げられる。具体的には、ジアルキルアミノフェニル基を有する化合物としてはｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル等の化合物や、ｐ－ジエチルアミノベンズカルバルデヒド、９－ジュロリジルカルバルデヒド等のジアルキルアミノフェニルカルバルデヒドが、アルキルアミン化合物としてはトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。
　本発明に用いられる（Ｃ）光重合開始剤としては、露光感度の観点から、トリアジン系化合物、アルキルアミノ化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン系化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、メタロセン化合物、オキシム系化合物、ビイミダゾール系化合物、オニウム系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体およびその塩、ハロメチルオキサジアゾール化合物、３－アリール置換クマリン化合物からなる群より選択される化合物が好ましい。
　より好ましくは、トリアジン系化合物、アルキルアミノ化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン系化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、オキシム系化合物、ビイミダゾール系化合物、オニウム系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物であり、トリアジン系化合物、アルキルアミノ化合物、オキシム系化合物、ビイミダゾール系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物が更に好ましい。
　特に、本発明の着色硬化性組成物を固体撮像素子のカラーフィルタにおける着色画素の形成に用いる場合、処方上、着色硬化性組成物中の顔料濃度が高くなるため、開始剤の添加量は少なくなり、感度が低下してしまう。又、露光をステッパーで行う際には、トリアジン系化合物等のごとく、露光時にハロゲン含有化合物を発生する開始剤を用いると、機器の腐食の原因となり使用し難い。これらを考慮すれば、感度と諸性能を満足させる光重合開始剤としては、オキシム系化合物が好ましく、特に、３６５ｎｍに吸収を有するオキシム系化合物が最も好ましい。
　（Ｃ）光重合開始剤の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対し０．１質量％～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％～３０質量％、特に好ましくは１質量％～２０質量％である。この範囲で、良好な感度とパターン形成性が得られる。
（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物
　本発明の着色硬化性組成物に用いることができるエチレン性不飽和二重結合を含有する化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上を有する化合物から選ばれる。このような化合物は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においては、これらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
　モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシ基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等がある。
　メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ－（３－メタクリルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス－〔ｐ－（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等がある。
　イタコン酸エステルとしては、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３－ブタンジオールジイタコネート、１，４－ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等がある。クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
　その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１－４７３３４号、特開昭５７－１９６２３１号各公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９－５２４０号、特開昭５９－５２４１号、特開平２－２２６１４９号各公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１－１６５６１３号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
　さらに、酸基を含有するモノマーも使用でき、例えば、（メタ）アクリル酸、ペンタエリスリトールトリアクリレートコハク酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートコハク酸モノエステル、ペンタエリスリトールトリアクリレートマレイン酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートマレイン酸モノエステル、ペンタエリスリトールトリアクリレートフタル酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートフタル酸モノエステル、ペンタエリスリトールトリアクリレートテトラヒドロフタル酸モノエステル、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートテトラヒドロフタル酸モノエステル等が挙げられる。これらの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートコハク酸モノエステル等が挙げられる。
　また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス－アクリルアミド、メチレンビス－メタクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－アクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４－２１７２６記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
　また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８－４１７０８号公報に記載されている１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式で表される化合物における水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
　一般式　　ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１０）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ１１）ＯＨ
　　　　　　（ただし、Ｒ１０及びＲ１１は、Ｈ又はＣＨ３を示す。）
　また、特開昭５１－３７１９３号、特公平２－３２２９３号、特公平２－１６７６５号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－４９８６０号、特公昭５６－１７６５４号、特公昭６２－３９４１７号、特公昭６２－３９４１８号各公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭６３－２７７６５３号、特開昭６３－２６０９０９号、特開平１－１０５２３８号各公報に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた着色硬化性組成物を得ることができる。
　その他の例としては、特開昭４８－６４１８３号、特公昭４９－４３１９１号、特公昭５２－３０４９０号各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。また、特公昭４６－４３９４６号、特公平１－４０３３７号、特公平１－４０３３６号各公報記載の特定の不飽和化合物や、特開平２－２５４９３号公報記載のビニルホスホン酸系化合物等も挙げることができる。また、ある場合には、特開昭６１－２２０４８号公報記載のペルフルオロアルキル基を含有する構造が好適に使用される。更に日本接着協会誌ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００～３０８ページ（１９８４年）に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
　これらの付加重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色硬化性組成物の性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、次のような観点から選択される。
　感度の点では１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、２官能以上が好ましい。また、画像部すなわち硬化膜の強度を高くするためには、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。硬化感度の観点から、（メタ）アクリル酸エステル構造を２個以上含有する化合物を用いることが好ましく、３個以上含有する化合物を用いることがより好ましく、４個以上含有する化合物を用いることが最も好ましい。また、硬化感度、および、未露光部の現像性の観点では、ＥＯ変性体を含有することが好ましい。また、硬化感度、および、露光部強度の観点ではウレタン結合を含有することが好ましい。
　また、着色硬化性組成物中の他の成分（例えば、樹脂、光重合開始剤、顔料）との相溶性、分散性に対しても、付加重合化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
　以上の観点より、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレートＥＯ変性体、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートＥＯ変性体、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートＥＯ変性体などが好ましいものとして挙げられ、また、市販品としては、ウレタンオリゴマーＵＡＳ－１０、ＵＡＢ－１４０（山陽国策パルプ社製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００（共栄社製）、ＵＡ－７２００（新中村化学社製）が好ましい。
　中でも、ビスフェノールＡジアクリレートＥＯ変性体、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートＥＯ変性体、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートＥＯ変性体などが、市販品としては、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００（共栄社製）がより好ましい。
　本発明における（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の固形分中に、１質量％～９０質量％であることが好ましく、５質量％～８０質量％であることがより好ましく、１０質量％～７０質量％であることが更に好ましい。
　特に、本発明の着色硬化性組成物をカラーフィルタの着色パターン形成に使用する場合、（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物の含有量は、上記の範囲において５質量％～５０質量％であることが好ましく、７質量％～４０質量％であることがより好ましく、１０質量％～３５質量％であることが更に好ましい。この範囲にあると現像性が優れ、パターン形状が良化するので好ましい。
　本発明の着色硬化性組成物は、さらに（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂
　本発明において使用しうるアルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
　上記アルカリ可溶性樹脂としてより好ましいものは、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等のアクリル系共重合体のものが挙げられる。
　酸価としては、２０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは３０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは３５～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のものが好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂の具体的な構成単位については、特に（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が好適である。前記（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
　前記アルキル（メタ）アクリレート、及びアリール（メタ）アクリレートとしては、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ１)(ＣＯＯＲ３)〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１～８のアルキル基又は炭素数６～１２のアラルキル基を表す。〕具体的にはメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（アルキルは炭素数１～８のアルキル基）、ヒドロキシグリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等を挙げることができる。
　また分子側鎖にポリアルキレンオキサイド鎖を有する樹脂も好ましいものである。前記ポリアルキレンオキサイド鎖としてはポリエチレンオキシド鎖、ポリプロピレンオキシド鎖、ポリテトラメチレングリコール鎖あるいはこれらの併用も可能であり、末端は水素原子あるいは直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
　ポリエチレンオキシド鎖、およびポリプロピレンオキシド鎖の繰り返し単位は１～２０が好ましく、２～１２がより好ましい。これらの側鎖にポリアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル系共重合体は、例えば２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートなどおよびこれらの末端ＯＨ基をアルキル封鎖した化合物、例えばメトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレートなどを共重合成分とするアクリル系共重合体である。
　また、前記ビニル化合物としては、ＣＨ２＝ＣＲ２Ｒ４〔ここで、Ｒ２は炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ４は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表す。〕具体的には、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ－ビニルピロリドン、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等を挙げることができる。
　これら共重合可能な他の単量体は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。好ましい共重合可能な他の単量体は、アルキル（メタ）アクリレート（アルキルは炭素数２から４のアルキル基）、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート及びスチレンである。
　これらの中では特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
　これらのアクリル系樹脂は、既に述べたように、２０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の酸価を有することが好ましい。酸価が２００を越えた場合、アクリル系樹脂のアルカリに対する溶解性が大きくなりすぎて、現像適正範囲（現像ラチチュード）が狭くなる。一方、２０未満と小さすぎるとアルカリに対する溶解性が小さく、現像に時間がかかり過ぎて好ましくない。
　また、アクリル系樹脂の質量平均分子量Ｍｗ（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）は、カラーレジストを塗布等の工程上使用しやすい粘度範囲を実現するために、また膜強度を確保するために、２,０００～１００,０００であることが好ましく、より好ましくは３,０００～５０,０００である。
　アクリル系樹脂の酸価を上記で特定した範囲とするには、各単量体の共重合割合を適切に調整することに容易に行うことができる。また、質量平均分子量の範囲を上記範囲とするには、単量体の共重合の際に、重合方法に応じた連鎖移動剤を適切な量使用することにより容易に行うことができる。
　アクリル系樹脂は、例えばそれ自体公知のラジカル重合法により製造することができる。ラジカル重合法でアクリル系樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者であれば容易に設定することができるし、条件設定が可能である。
　本発明の着色硬化性組成物にアルカリ可溶性樹脂を添加する際の添加量としては、組成物の全固形分の５～９０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～６０質量％である。アルカリ可溶性樹脂がこの範囲であれば、適度に膜強度が向上し、現像での溶解性のコントロールがし易くなるので好ましい。また所望する厚さの塗膜が得やすくなる点で好ましい。特に、広幅で大面積の基板への塗布に好適なスリット塗布に対して得率が高く良好な塗膜を得ることができる。
　また、本発明における硬化性着色組成物の架橋効率を向上させるために、重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂を単独で、もしくは重合性二重結合を有しないアルカリ可溶性樹脂と併用で使用してもよく、重合性二重結合としてアリール基、（メタ）アクリロイル基、アリールオキシアルキル基等を側鎖に含有したポリマー等が有用である。
　重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像液での現像が可能であって、さらに光硬化性と熱硬化性を備えたものである。
　これら重合性二重結合を含有するポリマーの例を以下に示すが、ＣＯＯＨ基、ＯＨ基等のアルカリ可溶性基と炭素炭素間不飽和結合が含まれていれば下記に限定されない。
（１）予めイソシアネート基とＯＨ基を反応させ、未反応のイソシアネート基を１つ残し、かつ（メタ）アクリロイル基を少なくとも１つ含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、
（２）カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、
（３）酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、
（４）ＯＨ基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する２塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂。
　上記のうち、特に（１）及び（２）の樹脂が好ましい。
　本発明における重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂の酸価としては、好ましくは３０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは３５～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、また質量平均分子量Ｍｗとしては好ましくは２，０００～５０，０００、より好ましくは３，０００～３０，０００である。
　具体例として、ＯＨ基を有する例えば２－ヒドロキシエチルアクリレートと、ＣＯＯＨ基を含有する例えばメタクリル酸と、これらと共重合可能なアクリル系若しくはビニル系化合物等のモノマーとの共重合体に、ＯＨ基に対し反応性を有するエポキシ環と炭素間不飽和結合基を有する化合物（例えばグリシジルアクリレートなどの化合物）を反応させて得られる化合物、等を使用できる。ＯＨ基との反応ではエポキシ環のほかに酸無水物、イソシアネート基、アクリロイル基を有する化合物も使用できる。また、特開平６－１０２６６９号公報、特開平６－１９３８号公報に記載のエポキシ環を有する化合物にアクリル酸のような不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物に、飽和もしくは不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる反応物も使用できる。
　ＣＯＯＨ基のようなアルカリ可溶化基と炭素間不飽和基とを併せ持つ化合物として、例えば、ダイヤナールＮＲシリーズ（三菱レイヨン（株）製）；Ｐｈｏｔｏｍｅｒ　６１７３（ＣＯＯＨ基含有Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ　ａｃｒｙｌｉｃ　ｏｌｉｇｏｍｅｒ、Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．Ｌｔｄ．，製）；ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業（株）製）；サイクロマーＰシリーズ、プラクセルＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業（株）製）；Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、などが挙げられる。
　本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて以下に詳述する成分をさらに含有してもよい。
＜増感剤＞
　本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有してもよい。本発明に用いることができる増感剤としては、前記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。本発明に用いることができる増感剤としては、以下に列挙する化合物類に属しており、且つ３００ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものが挙げられる。
　好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ３３０ｎｍから４５０ｎｍ域に吸収波長を有するものを挙げることができる。
　例えば、多核芳香族類（例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、９，１０－ジアルコキシアントラセン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、チオキサントン類（イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、フタロシアニン類、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、アクリジンオレンジ、クマリン類（例えば、７－ジエチルアミノ－４－メチルクマリン）、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、Ｎ－アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
　更に欧州特許第５６８，９９３号明細書、米国特許第４，５０８，８１１号明細書、同５，２２７，２２７号明細書、特開２００１－１２５２５５号公報、特開平１１－２７１９６９号公報等に記載の化合物等などが挙げられる。
＜重合禁止剤＞
　本発明においては、着色硬化性組成物の製造中あるいは保存中において、重合可能なエチレン性不飽和二重結合を含む化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
　本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
　重合禁止剤の添加量は、全組成物固形分に対して約０．０１質量％～約５質量％が好ましい。
　また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で感光層の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物固形分の約０．５質量％～約１０質量％が好ましい。
＜その他の添加剤＞
　さらに、本発明においては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、基板密着性を向上させうる基板密着剤を加えてもよい。
　可塑剤としては例えばジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、アルカリ可溶性樹脂を使用した場合、エチレン性不飽和二重結合を含む化合物とアルカリ可溶性樹脂との合計質量に対し、１０質量％以下添加することができる。
　本発明の着色硬化性組成物を基板等の硬質材料表面に適用する場合には、該硬質材料表面との密着性を向上させるための添加剤（以下、「基板密着剤」と称する。）を加えてもよい。
　基板密着剤としては、公知の材料を用いることができるが、特にシラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。
　シラン系カップリング剤としては、例えば、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルジメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、アミノシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、γ－アニリノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、オクタデシルジメチル［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウムクロライド、γ－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビスアリルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、フェニルトリメトキシシラン、Ｎ－（３－アクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（３－メタクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、（メタクリロキシメチル）メチルジエトキシシラン、（アクリロキシメチル）メチルジメトキシシラン、等が挙げられる。
　中でもγ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
　チタネート系カップリング剤としては、例えば、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル）ビス（ジ－トリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、トリイソプロピルトリ（ジオクチルホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ－アミドエチル・アミノエチル）チタネート、ジクミルフェニルオキシアセテートチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタネート等が挙げられる。
　アルミニウム系カップリング剤としては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピオネート等が挙げられる。
　基板密着剤の含有量は、着色硬化性組成物の未露光部に残渣が残らないようにする観点から、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上２０質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることが特に好ましい。
　本発明の着色硬化性組成物は、高感度で硬化し、かつ、保存安定性も良好である。また、硬化性組成物を適用する基板などの硬質材料表面への高い密着性を示す。従って、本発明の着色硬化性組成物は、３次元光造形やホログラフィー、カラーフィルタといった画像形成材料やインク、塗料、接着剤、コーティング剤等の分野において好ましく使用することができる。
　また、本発明の着色硬化性組成物は、微細な顔料を高濃度で含有しても、顔料分散安定性と現像性に優れ、高精細で色特性の良好な着色領域を形成しうることから、固体撮像素子用のカラーフィルタの製造、特に、膜厚が０．８μｍ以下、好ましくは、０．１～０．５μｍの範囲の画素を形成するような場合、特に本発明の着色硬化性組成物を用いることでその効果が著しいといえる。
［カラーフィルタ及びその製造方法］
　次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
　本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有する。
　以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法（本発明のカラーフィルタの製造方法）を通じて詳述する。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を塗布して該硬化性組成物からなる着色層を形成する着色層形成工程と、前記着色層をマスクを介して露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程とを含む。
　以下、本発明の製造方法における各工程について説明する。
＜着色層形成工程＞
　着色層形成工程では、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を塗布して該硬化性組成物からなる着色層を形成する。
　本工程に用いうる支持体としては、例えば、液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラスおよびこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックストライプが形成されている場合もある。
　また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
　支持体上への本発明の着色硬化性組成物の塗布方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。
　着色硬化性組成物の塗布直後の膜厚としては、塗布膜の膜厚均一性、塗布溶剤の乾燥のしやすさの観点から、０．１～１０μｍが好ましく、０．２～５μｍがより好ましく、０．２～３μｍがさらに好ましい。
　基板上に塗布された着色層（硬化性組成物層）の乾燥（プリベーク）は、ホットプレート、オーブン等で５０℃～１４０℃の温度で１０～３００秒で行うことができる。
　着色硬化性組成物の乾燥後の塗布膜厚（以下、適宜、「乾燥膜厚」と称する）としては、ＬＣＤ用カラーフィルタとして用いるためには、ＬＣＤ薄型化に対応でき、色濃度確保の観点から、０．８μｍ以上２．８μｍ未満が好ましく、０．８μｍ以上２．４μｍ以下がより好ましく、１．０μｍ以上２．２μｍ以下が特に好ましい。
　また、固体撮像素子用カラーフィルタとして用いるためには、色濃度確保の観点、斜め方向の光が受光部に到達せず、又、デバイスの端と中央とで集光率の差が顕著になる等の不具合を低減する観点から、０．０５μｍ以上１．０μｍ未満が好ましく、０．１μｍ以上０．８μｍ以下がより好ましく、０．２μｍ以上０．７μｍ以下が特に好ましい。
＜露光工程＞
　露光工程では、前記着色層形成工程において形成された着色層（硬化性組成物層）を、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する。
　本工程における露光においては、塗布膜のパターン露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させることによりことにより行うことができる。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、ｇ線、ｈ線、ｉ線等の紫外線が好ましく用いられる。照射量は５～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく１０～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
　本発明のカラーフィルタが液晶表示装置用である場合は、上記範囲の中で５～２００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、１０～１５０ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０～１００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。また、本発明のカラーフィルタが固体撮像素子用である場合は、上記範囲の中で３０～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、８０～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
＜現像工程＞
　次いでアルカリ現像処理（現像工程）を行うことにより、上記露光における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させ、光硬化した部分だけが残る。現像液で現像して、各色（３色あるいは４色以上）の画素からなるパターン状皮膜を形成することができる。現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましいが、無機アルカリ現像液も使用可能である。現像温度としては通常２０℃～３０℃であり、現像時間は２０～９０秒である。
　現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５、４、０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が０．００１質量％～１０質量％、好ましくは０．０１質量％～１質量％となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄（リンス）する。次いで、乾燥を施す。
　なお、本発明の製造方法においては、上述した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを加熱（ポストベーク）及び／又は露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
　ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常１００℃～２４０℃の熱硬化処理を行う。基板がガラス基板またはシリコン基板の場合は上記温度範囲の中でも２００℃～２４０℃が好ましい。
　このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
　以上説明した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程（更に、必要により硬化工程）を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタが作製される。
　本発明の着色硬化性組成物の用途として、主にカラーフィルタの画素への用途を主体に述べてきたが、カラーフィルタの画素間に設けられるブラックマトリックスにも適用できることは言うまでもない。ブラックマトリックスは、本発明の着色硬化性組成物に着色性顔料として、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色の顔料を添加したものを用いる他は、上記画素の作製方法と同様に、パターン露光、アルカリ現像し、更にその後、ポストベークして膜の硬化を促進させて形成させることができる。
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色硬化性組成物を用いて製造されるため、露光部における硬化した組成物は基板との密着性及び現像性に優れ、形成された着色パターンと支持体基板との密着性が高く、且つ所望の断面形状を与えるパターンによって高解像度の固体撮像素子を得ることができる。
　また、本発明の固体撮像素子は、前記本発明のカラーフィルタの製造方法によって製造された本発明のカラーフィルタを備える。
　本発明のカラーフィルタを液晶表示装置やＣＣＤ等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に１００万画素を超えるような高解像度のＣＣＤやＣＭＯＳ等に好適である。本発明のカラーフィルタは、例えば、ＣＣＤ素子を構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
　以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明がこれらにより限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
（合成例１）ポリエステル（ｉ－１）の合成
ｎ－オクタン酸１０ｇ、ε－カプロラクトン２００ｇ、チタン（ＩＶ）テトラブトキシド５ｇを混合し、１６０℃で８時間加熱した後、室温まで冷却し、ポリエステル（ｉ－１）を得た。
（合成例２～１０）
　合成例１で、カルボン酸の種類と使用量、およびラクトンの種類を表１のように変更した他は合成例１と同様にして、ポリエステル（ｉ－２）～（ｉ－１０）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（合成例１１）ポリエステル（ｉ－１１）の合成
　窒素気流下、１２－ヒドロキシステアリン酸１００ｇ、チタン（ＩＶ）テトラブトキシド０．１ｇ及びキシレン３００ｇを混合し、外温１６０℃で生成する水をディーンスターク管で留去しながら反応させた。ＧＰＣ測定における数平均分子量が８，０００、重量平均分子量が１２，０００となったところで加熱を停止し、ポリエステル（ｉ－１１）を得た。
（合成例１２）ポリエステル（ｉ－１２）の合成
　合成例１１と同様の実験を行い、ＧＰＣ測定における数平均分子量が１８，０００、重量平均分子量が２３，０００となったところで加熱を停止し、ポリエステル（ｉ－１２）を得た。
（合成例１３）ポリエステル（ｉ－１３）の合成
　窒素気流下、アジピン酸３０７ｇ、ネオペンチルグリコール１１０ｇ、１，４－ブタンジオール５７ｇ及びエチレングリコール２６ｇを外温１６０℃で生成する水をディーンスターク管で留去しながら反応させた。ＧＰＣ測定における数平均分子量が８，０００、重量平均分子量が１３，０００となったところで反応を停止し、ポリエステル（ｉ－１３）を得た。
（合成例１４）樹脂（Ｉ－１）の合成
ポリエチレンイミン（日本触媒製ＳＰ－００６、数平均分子量６００）１０ｇ及びポリエステル（ｉ－１）１００ｇを混合し、１２０℃で３時間加熱した。その後、６５℃まで放冷し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをゆっくり添加して、樹脂（Ｉ－１）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと称する）１０質量％溶液を得た。
（合成例１５～３１）
　合成例１４で、ポリエチレンイミンの種類と量を、表２記載のアミノ化合物の種類と量に変更し、ポリエステル（ｉ－１）の代わりに表２記載のポリエステルに変更した以外は合成例１４と同様にして、樹脂（Ｉ－２）～（Ｉ－１８）のＰＧＭＥＡ１０質量％溶液を得た。
　なお、表２で、ＳＰ－００３（数平均分子量３００）、ＳＰ－０１２（数平均分子量１，２００）、ＳＰ－０１８（数平均分子量１，８００）、ＳＰ－２００（数平均分子量１０，０００）は日本触媒製のポリエチレンイミンであり、ＳＰ－０１８、およびＳＰ－２００は数平均分子量が１５００を超える化合物である。
（合成例３２）樹脂（Ｉ－１９）の合成
　ポリエチレンイミン（日本触媒製ＳＰ－００６、数平均分子量６００）１０ｇ及びポリエステル（ｉ－１）１００ｇを混合し、１２０℃で３時間加熱した。その後、６５℃まで放冷し、コハク酸無水物３．０ｇを含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇ溶液をゆっくり添加して、２時間加熱攪拌した。この溶液をＰＧＭＥＡでさらに希釈し、１０質量％溶液を得た。
（合成例３３）樹脂（Ｉ－２０）の合成
合成例３２のコハク酸無水物をグルタル酸無水物に変えた以外は合成例３２と同様に合成し、樹脂（Ｉ－２０）を得た。
（合成例３４）樹脂（Ｉ－２１）の合成
合成例３２のコハク酸無水物をジケテンに変えた以外は合成例３２と同様に合成し、樹脂（Ｉ－２１）を得た。
（合成例３５）樹脂（Ｉ－２２）の合成
合成例３２のコハク酸無水物をブタンスルトンに変えた以外は合成例３２と同様に合成し、樹脂（Ｉ－２２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
［実施例１］
　ここでは、液晶表示装置用のカラーフィルタ形成用として、顔料を含有する着色硬化性組成物を調整した例を挙げて説明する。
１－１．顔料分散液の調製
　顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を４０質量部（二次粒子径６０ｎｍ（動的散乱法）、５５ｎｍ（ＳＥＭにより二次粒子を５０個観察して算出した平均値））、樹脂（Ｉ－１）２００質量部（固形分換算２０質量部）からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。顔料分散液について、顔料の平均１次粒子径を動的光散乱法（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ　Ｎａｎｏｔｒａｃ　ＵＰＡ－ＥＸ１５０（日機装社製）を用いて、顔料分散液を更に希釈することなく測定した）により測定したところ、２５ｎｍであった。
１－２．着色硬化性組成物（塗布液）の調製
　前記顔料分散液を用いて、下記組成比となるよう撹拌混合して着色硬化性組成物を調製した。
・前記顔料分散液　　６００部
・光重合開始剤（２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール）　　３０部
・ペンタエリスリトールテトラアクリレート　　５０部
・アルカリ可溶性樹脂（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、ｍｏｌ比：８０／１０／１０、Ｍｗ：１００００）　　５部
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　９００部
・基板密着剤（３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）　　１部
・増感剤（下記化学式αの化合物）　　１５部
・共増感剤（２－メルカプトベンゾイミダゾール）　　１５部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
１－３．着色硬化性組成物層の形成
　上記着色硬化性組成物をレジスト溶液として、５５０ｍｍ×６５０ｍｍのガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、１０分間そのままの状態で待機させ、真空乾燥とプリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）（１００℃８０秒）を施して、着色硬化性組成物の塗布膜（硬化性組成物層）を形成した。
（スリット塗布条件）
・塗布ヘッド先端の開口部の間隙：　　　　５０μｍ
・塗布速度：　　　　　　　　　　　　　　１００ｍｍ／秒
・基板と塗布ヘッドとのクリヤランス：　　１５０μｍ
・乾燥膜厚　　　　　　　　　　　　　　　１．７５μｍ
・塗布温度：　　　　　　　　　　　　　　２３℃
１－４．露光、現像
　その後、２．５ｋＷの超高圧水銀灯を用いて、着色硬化性組成物の塗布膜を、線幅２０μｍのテスト用フォトマスクを用いて、日立ハイテクノロジー社製のＬＥ４０００Ａでパターン状に１００ｍＪ／ｃｍ２で露光した。露光後、塗布膜の全面を無機系現像液（商品名：ＣＤＫ－１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の１％水溶液で被い、６０秒間静止した。
１－５．加熱処理
　静止後、純水をシャワー状に噴射して現像液を洗い流し、かかる露光（光硬化）処理及び現像処理を施した塗布膜を２２０℃のオーブンにて１時間加熱した（ポストベーク）。これにより、ガラス基板上に着色硬化性組成物のパターン（着色層）を形成したカラーフィルタを得た。
１－６．性能評価
　上記で調製された着色硬化性組成物の保存安定性、及び着色硬化性組成物を用いてガラス基板上に形成された硬化性組成物塗布膜（着色層）のコントラスト、現像性、さらに、パターン断面形状を下記のようにして評価した。
＜顔料分散液の分散性及び着色硬化性組成物の保存安定性＞
　顔料分散液の分散直後の粘度を測定し、分散性を評価した。粘度が低いほど分散性は良い。
　さらに、着色硬化性組成物を室温で１ケ月保存し、経時前後の液の粘度を測定して、下記の基準に従って評価した。
　－評価基準－
　○：粘度上昇は５％未満であった。
　△：５％以上１０％未満の粘度上昇が認められた。
　×：１０％以上の粘度上昇が認められた。
＜着色硬化性組成物塗布膜（着色層）のコントラスト＞
　カラーフィルタを２枚の偏光板の間に挟み、偏光板の偏光軸が平行な場合と垂直な場合の透過光の輝度を、色彩輝度計（トプコン社製色彩輝度計ＢＭ－７）を使用して測定し、コントラストを求めた。コントラストが高いほど、液晶表示装置用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
＜現像性（パターン断面形状、基板密着性）＞
　ポストベーク後の基板表面及び断面形状を、光学顕微鏡及びＳＥＭ写真観察により確認することにより、現像性として、パターン断面形状、基板密着性を評価した。評価方法・評価基準の詳細は以下の通りである。
＜基板密着性＞
　基板密着性の評価として、パターン欠損が発生しているか否かを観察した。これらの評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った
－評価基準－
○：パターン欠損が、まったく観察されなかった。
△：パターン欠損が、部分的に観察された。
×：パターン欠損が、著しく観察された。
＜パターン断面形状＞
　形成されたパターンの断面形状を観察した。パターン断面形状は順テーパが最も好ましく、矩形が次に好ましい。逆テーパは好ましくない。
（実施例２～１５、実施例３５～３８、比較例１～３）
　実施例１の樹脂（Ｉ－１）、および顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）を表３に記載の樹脂、および顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして顔料分散液、着色硬化性組成物、およびカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。
実施例１６
　実施例１の顔料分散液の調製において、０．５ｍｍ径のジルコニアビースを用い、混合・分散を１時間行った以外は実施例１と同様にして顔料分散液、着色硬化性組成物、およびカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。
実施例１７
　実施例１のアルカリ可溶性樹脂を添加しなかった以外は実施例１６と同様にして顔料分散液、着色硬化性組成物、およびカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。
　なお表３、および後述の表４で用いた顔料は以下の通りである。
　ＰＧ３６：　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６
　ＰＲ２５４：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
　ＰＹ１３９：　Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１３９
　ＰＹ１３８：　Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１３８
　ＰＢ１５：６：　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
　また実施例６、及び７は、ＰＲ２５４とＰＹ１３９とを、混合して用いたことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表３の結果から、本発明における樹脂を含有する実施例１～１７、および実施例３５～３８の顔料分散液の分散性は良好であった。またこれらの顔料分散液を用いた着色硬化性組成物は、保存安定性に優れたものであることが判る。また、本発明の着色硬化性組成物を用いて、支持体上で着色パターンを形成した場合には、本発明における樹脂を用いていない各比較例に対して、コントラストが高く、基板密着性に優れると共に、パターン断面形状にも優れたカラーフィルタが得られたことが判る。
［実施例１８］
　以下、固体撮像素子用途のカラーフィルタ形成用として、着色硬化性組成物を調製した例を挙げて説明する。
２－１．レジスト液の調製
　下記組成の成分を混合して溶解し、レジスト液を調製した。
＜レジスト液の組成＞
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　１９．２０部
・溶剤：乳酸エチル　　３６．６７部
・アルカリ可溶性樹脂：メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体（モル比＝６０／２２／１８、重量平均分子量１５，０００　数平均分子量９，０００）の４０％ＰＧＭＥＡ溶液　　３０．５１部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート　　１２．２０部
・重合禁止剤：ｐ－メトキシフェノール　　０．００６１部
・フッ素系界面活性剤：Ｆ－４７５、大日本インキ化学工業（株）製　　０．８３部
・光重合開始剤：トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤　　０．５８６部
　（ＴＡＺ－１０７、みどり化学社製）
２－２．下塗り層付シリコン基板の作製
　６ｉｎｃｈシリコンウエハをオーブン中で２００℃のもと３０分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記レジスト液を乾燥膜厚が１．５μｍになるように塗布し、更に２２０℃のオーブン中で１時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
２－３．顔料分散液の調製
　顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９の混合物（質量比　７０：３０）４０質量部（二次粒子径６５ｎｍ（動的散乱法）、５５ｎｍ（ＳＥＭにより二次粒子を５０個観察して算出した平均値））、樹脂（Ｉ－１）１６０質量部（固形分換算１６質量部）からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ、直径０．３ｍｍ）により３時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。
　顔料分散液について、顔料の平均１次粒子径を動的光散乱法により、実施例１と同様に測定したところ、３０ｎｍであった。
２－４．着色硬化性組成物（塗布液）の調製
　前記顔料分散液を用いて、下記組成比となるよう撹拌混合して着色硬化性組成物を調製した。
・前記顔料分散液　　６００部
・光重合開始剤（オキシム系光重合開始剤）
　（ＣＧＩ－１２４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）　　３０部
・エチレン性不飽和二重結合を含む化合物　ＴＯ－１３８２（東亞合成（株）製）　　２５部
　（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物と無水コハク酸との反応物）
・エチレン性不飽和二重結合を含む化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート　　３０部
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　９００部
・基板密着剤：３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン　　１部
２－５．着色硬化性組成物によるカラーフィルタの作製及び評価
＜パターン形成＞
　上記のように調製した着色硬化性組成物を、前記２－１．で得られた下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色層（塗布膜）を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が０．５μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行なった。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して３６５ｎｍの波長でパターンが２μｍ四方のＩｓｌａｎｄパターンマスクを通して５０～１２００ｍＪ／ｃｍ２の種々の露光量で露光した。
　その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型、（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を用いて２３℃で６０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板に着色パターンを形成した。
　着色パターンが形成されたシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハ基板を回転数５０ｒ．ｐ．ｍ．で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
　その後、測長ＳＥＭ「Ｓ－９２６０Ａ」（日立ハイテクノロジーズ（株）製）を用いて、着色パターンのサイズを測定した。パターンサイズが２μｍとなる露光量を露光感度として評価した。
＜基板密着性＞
　基板密着性の評価として、パターン欠損が発生しているか否かを観察した。これらの評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った
－評価基準－
○：パターン欠損がまったく観察されなかった。
△：パターン欠損が、部分的に観察された。
×：パターン欠損が著しく観察された。
＜パターン形成性＞
　形成されたパターンの断面形状を観察した。パターン断面形状は矩形が好ましく、逆テーパは好ましくない。
＜顔料分散液の分散性及び着色硬化性組成物の保存安定性＞
　顔料分散液の分散直後の粘度を測定し、分散性を評価した。粘度が低いほど分散性は良い。
　さらに、着色硬化性組成物（塗布液）を室温で１ケ月保存した後、経時前後の液の粘度を測定し、下記判定基準に従って評価した。
－評価基準－
○：粘度上昇は５％未満だった。
△：５％以上１０％未満の粘度上昇が認められた。
×：１０％以上の粘度上昇が認められた。
＜色ムラ＞
　色ムラの評価は、輝度分布を下記方法で解析し、平均からのずれが±５％以内である画素が全画素数に占める割合をもとに行った。評価基準は以下の通りである。
　輝度分布の測定方法について説明する。まず、硬化性組成物を、前記２－２と同様の方法で作製した下塗り層付ガラス板の下塗り層上に塗布し、着色層（塗布膜）を形成した。
　この塗布膜の乾燥膜厚が０．７μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行なった。この塗布済みガラス板の輝度分布を顕微鏡ＭＸ－５０（オリンパス社製）にて撮影した画像を解析した。
－評価基準－
○：平均からのずれが±５％以内である画素が全画素数中の９９％以上
△：平均からのずれが±５％以内である画素が全画素数中の９５％以上９９％未満
×：平均からのずれが±５％以内である画素が全画素数中の９５％未満
実施例１９～３２、実施例３９～４２、および比較例４～６
　実施例１８において、樹脂（Ｉ－１）、および顔料の種類を表４に記載のものに変更する以外は実施例１８と同様にして、カラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表４に示す。
実施例３３
　実施例１８の顔料分散液の調製において、０．５ｍｍ径のジルコニアビースを用い、混合・分散を１時間行った以外は実施例１８と同様にして顔料分散液、着色硬化性組成物、およびカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表４に示す。
実施例３４
　実施例１８のアルカリ可溶性樹脂を添加しなかった以外は実施例１８と同様にして顔料分散液、着色硬化性組成物、およびカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表４の結果から、固体撮像素子用途のカラーフィルタ形成用として用いた、本発明における実施例の着色硬化性組成物は、保存安定性に優れたものであることが判る。また、この着色硬化性組成物を用いて、支持体上で着色パターンを形成した場合には、比較例に対して、現像性に優れると共に、パターン形成性、色ムラの何れにも優れたカラーフィルタが得られていることが判る。
　これらの結果より、実施例の着色硬化性組成物は、固体撮像素子用途のカラーフィルタを作製する場合においても、液晶表示装置用途のカラーフィルタを作製する場合と同様に、優れたパターン形成性が実現されることがわかった。

Claims (5)

  1. 　（Ａ）(A-1)数平均分子量が３００～１，５００の炭素数２～４のアルキレンイミンの重合体と、(A-2)少なくとも片末端にカルボキシル基を有する数平均分子量が１，０００～１，０００，０００のポリエステルとを、反応させて得られる樹脂、（Ｂ）顔料、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）エチレン性不飽和二重結合を含む化合物、および（Ｅ）溶剤、を含有する着色硬化性組成物。
  2. 　さらに、（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂を含有する請求項１に記載の着色硬化性組成物。
  3. 　前記顔料の平均１次粒子径が、５０ｎｍ以下である請求項１に記載の着色硬化性組成物。
  4. 　請求項１に記載の着色硬化性組成物により支持体上に形成された着色パターンを有し、固体撮像素子における色分離に用いられるカラーフィルタ。
  5. 　請求項１に記載の着色硬化性組成物を、支持体上に塗布して着色層を形成することと、該着色層を、マスクを介してパターン露光することと、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成することとを、含むカラーフィルタの製造方法。
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