JPH09281698A - カラーフィルター用光重合性組成物 - Google Patents
カラーフィルター用光重合性組成物Info
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- JPH09281698A JPH09281698A JP8928096A JP8928096A JPH09281698A JP H09281698 A JPH09281698 A JP H09281698A JP 8928096 A JP8928096 A JP 8928096A JP 8928096 A JP8928096 A JP 8928096A JP H09281698 A JPH09281698 A JP H09281698A
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- carbon atoms
- general formula
- photopolymerizable composition
- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高感度のカラーフィルター用光重合性組成物
を提供する。 【解決手段】 エチレン性不飽和二重結合を有する付加
重合性化合物、光重合開始系及び色材料を含有するカラ
ーフィルター用光重合性組成物であって、光重合開始系
が下記一般式で表わされる増感剤と、この増感剤の共存
下で光照射により活性ラジカルを発生し得る活性剤とを
含有する。 （Ｒ1 とＲ2 及びＲ7 とＲ8 とは、それぞれ結合してジ
ュロリジン環を形成しているのが好ましい）
を提供する。 【解決手段】 エチレン性不飽和二重結合を有する付加
重合性化合物、光重合開始系及び色材料を含有するカラ
ーフィルター用光重合性組成物であって、光重合開始系
が下記一般式で表わされる増感剤と、この増感剤の共存
下で光照射により活性ラジカルを発生し得る活性剤とを
含有する。 （Ｒ1 とＲ2 及びＲ7 とＲ8 とは、それぞれ結合してジ
ュロリジン環を形成しているのが好ましい）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカラーテレビジョ
ン、液晶表示素子、カメラ等に用いられるカラーフィル
ターの製造に用いられる光重合性組成物に関するもので
ある。
ン、液晶表示素子、カメラ等に用いられるカラーフィル
ターの製造に用いられる光重合性組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルターは、通常、ブラックマ
トリックスを設けたガラス、プラスチックシート等の透
明基板の表面に、赤、緑、青の３種の異なる色相によ
り、１０〜５０μｍ幅のストライプ状、モザイク状等の
色パターンを数μｍの精度で形成して製造される。
トリックスを設けたガラス、プラスチックシート等の透
明基板の表面に、赤、緑、青の３種の異なる色相によ
り、１０〜５０μｍ幅のストライプ状、モザイク状等の
色パターンを数μｍの精度で形成して製造される。
【０００３】カラーフィルターの代表的な製造方法とし
ては、染色法、印刷法、顔料分散法、電着法等がある。
しかし、これらの方法は、耐熱性が悪い、パターンの位
置精度が悪い、生産コストが高い、生産性が悪い等いず
れも一長一短があり、用途に応じて各方式が使い分けら
れている。これらの製造方法の内、色材料を含有する光
重合性組成物を、ブラックマトリックスを設けた透明基
板上に塗布し、画像露光、現像、熱硬化処理を繰り返す
ことでカラーフィルター画像を形成する顔料分散法は、
カラーフィルター画素の位置、膜厚等の精度が高く、寿
命が長く、ピンホール等の欠陥がないため、広く採用さ
れている。
ては、染色法、印刷法、顔料分散法、電着法等がある。
しかし、これらの方法は、耐熱性が悪い、パターンの位
置精度が悪い、生産コストが高い、生産性が悪い等いず
れも一長一短があり、用途に応じて各方式が使い分けら
れている。これらの製造方法の内、色材料を含有する光
重合性組成物を、ブラックマトリックスを設けた透明基
板上に塗布し、画像露光、現像、熱硬化処理を繰り返す
ことでカラーフィルター画像を形成する顔料分散法は、
カラーフィルター画素の位置、膜厚等の精度が高く、寿
命が長く、ピンホール等の欠陥がないため、広く採用さ
れている。
【０００４】このような顔料分散法で用いられる光重合
性組成物には、色材料以外に、通常、有機高分子物質、
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する化合
物（以下「エチレン性化合物」ということがある）及び
光重合開始系が含有されている。
性組成物には、色材料以外に、通常、有機高分子物質、
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する化合
物（以下「エチレン性化合物」ということがある）及び
光重合開始系が含有されている。
【０００５】光重合開始系としては、従来、トリアジン
系化合物又はトリアジン系化合物及びイミダゾール系化
合物を併用するもの（特開平６−２０１９１３号公
報）、ミヒラーズケトンとイミダゾール系化合物とを併
用するもの（特開平５−１７３３２０号公報）、或いは
「ファインケミカル」１９９１年３月１日号Ｖｏｌ２
０，Ｎｏ．４，Ｐ．１６〜２６に記載のジアルキルアセ
トフェノン系、ベンジルジアルキルケタール系、ベンゾ
イン系、ベンゾインアルキルエーテル系、チオモサント
ン誘導体等が、カラーフィルター用に使用されている
（特開平４−１９０３６２号公報、特開平５−３０３０
１２号公報、特開平６−３５１８８号公報等）。
系化合物又はトリアジン系化合物及びイミダゾール系化
合物を併用するもの（特開平６−２０１９１３号公
報）、ミヒラーズケトンとイミダゾール系化合物とを併
用するもの（特開平５−１７３３２０号公報）、或いは
「ファインケミカル」１９９１年３月１日号Ｖｏｌ２
０，Ｎｏ．４，Ｐ．１６〜２６に記載のジアルキルアセ
トフェノン系、ベンジルジアルキルケタール系、ベンゾ
イン系、ベンゾインアルキルエーテル系、チオモサント
ン誘導体等が、カラーフィルター用に使用されている
（特開平４−１９０３６２号公報、特開平５−３０３０
１２号公報、特開平６−３５１８８号公報等）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のカラー
フィルター用光重合性組成物の感度は十分ではなく、高
出力の光源、或いは、ポリビニルアルコール層等の酸素
遮断層の塗設を必要とし、問題があった。特に、ブラッ
クマトリックス用の光重合性組成物の感度が低く問題で
あった。本発明は、これらの問題点を解決し、酸素遮断
層の塗設を行なわなくても、高い感度を有するカラーフ
ィルター用光重合性組成物を提供することを目的とする
ものである。
フィルター用光重合性組成物の感度は十分ではなく、高
出力の光源、或いは、ポリビニルアルコール層等の酸素
遮断層の塗設を必要とし、問題があった。特に、ブラッ
クマトリックス用の光重合性組成物の感度が低く問題で
あった。本発明は、これらの問題点を解決し、酸素遮断
層の塗設を行なわなくても、高い感度を有するカラーフ
ィルター用光重合性組成物を提供することを目的とする
ものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明に係る光重合性組
成物は、エチレン性不飽和結合を少なくとも１個有する
化合物、光重合開始系及び色材料を含有するカラーフィ
ルター用光重合性組成物であって、光重合開始系が下記
の一般式（１）で表わされる増感剤と、この増感剤の共
存下で光照射により活性ラジカルを発生し得る活性剤と
を含有していることを特徴とするものである。
成物は、エチレン性不飽和結合を少なくとも１個有する
化合物、光重合開始系及び色材料を含有するカラーフィ
ルター用光重合性組成物であって、光重合開始系が下記
の一般式（１）で表わされる増感剤と、この増感剤の共
存下で光照射により活性ラジカルを発生し得る活性剤と
を含有していることを特徴とするものである。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 、Ｒ8 は、それ
ぞれ独立して、水素原子又は塩素原子、臭素原子、水酸
基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数２〜１５の
アシルオキシ基、フェニル基、ビニルエーテル基若しく
はビニル基で置換されていてもよい最長鎖の炭素数が１
〜１５で且つ炭素鎖の全炭素数が１〜３０のアルキル基
を示すか、又はＲ1 とＲ2 及び／又はＲ7 とＲ8 とが結
合して置換基を有していてもよい６員環を形成してい
る。Ｒ3 とＲ9 とは、それぞれ独立して、水素原子又は
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシ基、炭素数２〜１５のアシルオキシ基若しくは炭素
数２〜１５のアシル基で置換されていてもよいフェニル
基を示す。Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ12は、それぞれ独立し
て、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。
Ｒ5 とＲ11とは、それぞれ独立して、水素原子、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ビニルエーテル基、炭素数２
〜１５のアシルオキシ基、又は水酸基、塩素原子、臭素
原子、ビニル基若しくはフェニル基で置換されていても
よい炭素数１〜１５のアルキル基若しくはアルコキシ基
を示す。Ｒ13とＲ14とは、それぞれ独立して、水素原
子、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のア
ルコキシ基又は炭素数２〜１５のアシルオキシ基を示す
か、又はＲ13とＲ1４とが結合して環を形成してい
る。）
ぞれ独立して、水素原子又は塩素原子、臭素原子、水酸
基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数２〜１５の
アシルオキシ基、フェニル基、ビニルエーテル基若しく
はビニル基で置換されていてもよい最長鎖の炭素数が１
〜１５で且つ炭素鎖の全炭素数が１〜３０のアルキル基
を示すか、又はＲ1 とＲ2 及び／又はＲ7 とＲ8 とが結
合して置換基を有していてもよい６員環を形成してい
る。Ｒ3 とＲ9 とは、それぞれ独立して、水素原子又は
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシ基、炭素数２〜１５のアシルオキシ基若しくは炭素
数２〜１５のアシル基で置換されていてもよいフェニル
基を示す。Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ12は、それぞれ独立し
て、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。
Ｒ5 とＲ11とは、それぞれ独立して、水素原子、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ビニルエーテル基、炭素数２
〜１５のアシルオキシ基、又は水酸基、塩素原子、臭素
原子、ビニル基若しくはフェニル基で置換されていても
よい炭素数１〜１５のアルキル基若しくはアルコキシ基
を示す。Ｒ13とＲ14とは、それぞれ独立して、水素原
子、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のア
ルコキシ基又は炭素数２〜１５のアシルオキシ基を示す
か、又はＲ13とＲ1４とが結合して環を形成してい
る。）
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する
と、本発明の光重合性組成物において第１の必須成分と
して含まれるエチレン性化合物とは、光重合性組成物が
活性光線の照射を受けた際に、第２の必須成分である光
重合開始系の作用により付加重合し、硬化するようなエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物であって、例え
ば前記の二重結合を有する単量体、または、側鎖もしく
は主鎖にこのような二重結合を有する重合体である。な
お、本発明における単量体の意味するところは、所謂高
分子物質に相対する概念であって、従って、狭義の単量
体以外に二量体、三量体、オリゴマーをも包含するもの
である。
と、本発明の光重合性組成物において第１の必須成分と
して含まれるエチレン性化合物とは、光重合性組成物が
活性光線の照射を受けた際に、第２の必須成分である光
重合開始系の作用により付加重合し、硬化するようなエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物であって、例え
ば前記の二重結合を有する単量体、または、側鎖もしく
は主鎖にこのような二重結合を有する重合体である。な
お、本発明における単量体の意味するところは、所謂高
分子物質に相対する概念であって、従って、狭義の単量
体以外に二量体、三量体、オリゴマーをも包含するもの
である。
【００１１】エチレン性不飽和結合を有する単量体とし
ては、例えば不飽和カルボン酸、脂肪族ポリヒドロキシ
化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒ
ドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽
和カルボン酸と多価カルボン酸および前述の脂肪族ポリ
ヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多
価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られる
エステル等が挙げられる。
ては、例えば不飽和カルボン酸、脂肪族ポリヒドロキシ
化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒ
ドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽
和カルボン酸と多価カルボン酸および前述の脂肪族ポリ
ヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多
価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られる
エステル等が挙げられる。
【００１２】前記脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和
カルボン酸とのエステルの具体例としては、エチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリ
レート等のアクリル酸エステル、これらのエステルのア
クリル酸をメタクリル酸に代えた対応するメタクリル酸
エステル、同様にイタコン酸に代えたイタコン酸エステ
ル、クロトン酸に代えたクロトン酸エステル、マレイン
酸に代えたマレイン酸エステル等がある。
カルボン酸とのエステルの具体例としては、エチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリ
レート等のアクリル酸エステル、これらのエステルのア
クリル酸をメタクリル酸に代えた対応するメタクリル酸
エステル、同様にイタコン酸に代えたイタコン酸エステ
ル、クロトン酸に代えたクロトン酸エステル、マレイン
酸に代えたマレイン酸エステル等がある。
【００１３】芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カル
ボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジアクリ
レート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシン
ジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガ
ロールトリアクリレート等が挙げられる。不飽和カルボ
ン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエ
ステル化反応により得られるエステルとしては、代表的
なものとして、アクリル酸、フタル酸およびエチレング
リコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエ
チレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル
酸およびペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、
アジピン酸、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物
等がある。これらは一般に種々の程度に縮合したエステ
ルの混合物であることが多い。
ボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジアクリ
レート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシン
ジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガ
ロールトリアクリレート等が挙げられる。不飽和カルボ
ン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエ
ステル化反応により得られるエステルとしては、代表的
なものとして、アクリル酸、フタル酸およびエチレング
リコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエ
チレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル
酸およびペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、
アジピン酸、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物
等がある。これらは一般に種々の程度に縮合したエステ
ルの混合物であることが多い。
【００１４】また、エチレンビスアクリルアミド等のア
クリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル
類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物なども
用いることができる。主鎖にエチレン性不飽和結合を有
する重合体としては、例えば、不飽和二価カルボン酸と
ジヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリ
エステル、不飽和二価カルボン酸とジアミンとの重縮合
反応により得られるポリアミド等が挙げられる。
クリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル
類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物なども
用いることができる。主鎖にエチレン性不飽和結合を有
する重合体としては、例えば、不飽和二価カルボン酸と
ジヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリ
エステル、不飽和二価カルボン酸とジアミンとの重縮合
反応により得られるポリアミド等が挙げられる。
【００１５】側鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合
体としては、側鎖に不飽和結合を持つ二価カルボン酸例
えばイタコン酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマ
ロン酸等とジヒドロキシまたはジアミン化合物との縮合
重合体が挙げられる。また側鎖にヒドロキシ基やハロゲ
ン化メチル基の如き反応活性を有する官能基をもつ重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ（２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート）、ポリエピクロルヒドリン等
と、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和
カルボン酸との反応により得られるポリマーも好適に使
用し得る。
体としては、側鎖に不飽和結合を持つ二価カルボン酸例
えばイタコン酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマ
ロン酸等とジヒドロキシまたはジアミン化合物との縮合
重合体が挙げられる。また側鎖にヒドロキシ基やハロゲ
ン化メチル基の如き反応活性を有する官能基をもつ重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ（２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート）、ポリエピクロルヒドリン等
と、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和
カルボン酸との反応により得られるポリマーも好適に使
用し得る。
【００１６】これらのエチレン性化合物の内、特に好ま
しいのはアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルの単量体である。本発明の光重合性組成物の第２の必
須成分である光重合開始系は、増感剤と活性剤との少な
くとも２つの成分から成っている。増感剤としては、下
記一般式（１）で示されるビス（テトラヒドロキノリ
ン）ケトン化合物が用いられる。この増感剤は光重合性
組成物に著しく高い感度をもたらすもので、この増感剤
を含む光重合性組成物は例えば励起用光線に対する遮光
性の大きいカーボンブラックを大量に含有するブラック
マトリックス用光重合性組成物に用いることができる。
ジュロリジン環を有するケトンが増感剤として有用であ
ることは、例えば特公平２−５０４６２号公報に記載さ
れているが、カラーフィルター用、特にブラックマトリ
ックス用光重合性組成物の増感剤としても十分な感度を
有することは、本発明者らにより初めて見出されたこと
である。
しいのはアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルの単量体である。本発明の光重合性組成物の第２の必
須成分である光重合開始系は、増感剤と活性剤との少な
くとも２つの成分から成っている。増感剤としては、下
記一般式（１）で示されるビス（テトラヒドロキノリ
ン）ケトン化合物が用いられる。この増感剤は光重合性
組成物に著しく高い感度をもたらすもので、この増感剤
を含む光重合性組成物は例えば励起用光線に対する遮光
性の大きいカーボンブラックを大量に含有するブラック
マトリックス用光重合性組成物に用いることができる。
ジュロリジン環を有するケトンが増感剤として有用であ
ることは、例えば特公平２−５０４６２号公報に記載さ
れているが、カラーフィルター用、特にブラックマトリ
ックス用光重合性組成物の増感剤としても十分な感度を
有することは、本発明者らにより初めて見出されたこと
である。
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 、Ｒ8 は、それ
ぞれ独立して、水素原子又は塩素原子、臭素原子、水酸
基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数２〜１５の
アシルオキシ基、フェニル基、ビニルエーテル基若しく
はビニル基で置換されていてもよい最長鎖の炭素数が１
〜１５で且つ炭素鎖の全炭素数が１〜３０のアルキル基
を示すか、又はＲ1 とＲ2 及び／又はＲ7 とＲ8 とが結
合して置換基を有していてもよい６員環を形成してい
る。Ｒ3 とＲ9 とは、それぞれ独立して、水素原子又は
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシ基、炭素数２〜１５のアシルオキシ基若しくは炭素
数２〜１５のアシル基で置換されていてもよいフェニル
基を示す。Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ12は、それぞれ独立し
て、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。
Ｒ5 とＲ11とは、それぞれ独立して、水素原子、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ビニルエーテル基、炭素数２
〜１５のアシルオキシ基、又は水酸基、塩素原子、臭素
原子、ビニル基若しくはフェニル基で置換されていても
よい炭素数１〜１５のアルキル基若しくはアルコキシ基
を示す。Ｒ13とＲ14とは、それぞれ独立して、水素原
子、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のア
ルコキシ基又は炭素数２〜１５のアシルオキシ基を示す
か、又はＲ13とＲ1４とが結合して環を形成してい
る。）
ぞれ独立して、水素原子又は塩素原子、臭素原子、水酸
基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数２〜１５の
アシルオキシ基、フェニル基、ビニルエーテル基若しく
はビニル基で置換されていてもよい最長鎖の炭素数が１
〜１５で且つ炭素鎖の全炭素数が１〜３０のアルキル基
を示すか、又はＲ1 とＲ2 及び／又はＲ7 とＲ8 とが結
合して置換基を有していてもよい６員環を形成してい
る。Ｒ3 とＲ9 とは、それぞれ独立して、水素原子又は
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシ基、炭素数２〜１５のアシルオキシ基若しくは炭素
数２〜１５のアシル基で置換されていてもよいフェニル
基を示す。Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ12は、それぞれ独立し
て、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。
Ｒ5 とＲ11とは、それぞれ独立して、水素原子、水酸
基、塩素原子、臭素原子、ビニルエーテル基、炭素数２
〜１５のアシルオキシ基、又は水酸基、塩素原子、臭素
原子、ビニル基若しくはフェニル基で置換されていても
よい炭素数１〜１５のアルキル基若しくはアルコキシ基
を示す。Ｒ13とＲ14とは、それぞれ独立して、水素原
子、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のア
ルコキシ基又は炭素数２〜１５のアシルオキシ基を示す
か、又はＲ13とＲ1４とが結合して環を形成してい
る。）
【００１９】一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4
〜Ｒ8 及びＲ10〜Ｒ12のいずれかがアルキル基である場
合には、そのアルキル基の炭素数は１〜５であるのが好
ましい。本発明で用いる増感剤として好ましいのは、一
般式（１）の２個のテトラヒドロキノリン環の少なくと
も一方、好ましくは双方が、下記の（２）式、（３）式
に示すようにジュロリジン環を形成している化合物であ
る。
〜Ｒ8 及びＲ10〜Ｒ12のいずれかがアルキル基である場
合には、そのアルキル基の炭素数は１〜５であるのが好
ましい。本発明で用いる増感剤として好ましいのは、一
般式（１）の２個のテトラヒドロキノリン環の少なくと
も一方、好ましくは双方が、下記の（２）式、（３）式
に示すようにジュロリジン環を形成している化合物であ
る。
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｒ3 〜Ｒ6 及びＲ13は一般式
（１）における定義に同じ。Ｒ3 ′〜Ｒ6′は一般式
（１）における対応するＲ3 〜Ｒ6 の定義に同じ）
（１）における定義に同じ。Ｒ3 ′〜Ｒ6′は一般式
（１）における対応するＲ3 〜Ｒ6 の定義に同じ）
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、Ｒ9 〜Ｒ12及びＲ14は一般式
（１）における定義に同じ。Ｒ9 ′〜Ｒ12′は一般式
（１）における対応するＲ9 〜Ｒ12の定義に同じ） 特に好ましいのは、２個のジュロリジン環を有する下記
の一般式（５）の化合物である。
（１）における定義に同じ。Ｒ9 ′〜Ｒ12′は一般式
（１）における対応するＲ9 〜Ｒ12の定義に同じ） 特に好ましいのは、２個のジュロリジン環を有する下記
の一般式（５）の化合物である。
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中、Ｒ15及びＲ15′は、それぞれ独立
して、水素原子又はフェニル基を示す。Ｒ16及びＲ16′
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜５のア
ルキル基を示す。Ｒ17及びＲ17′は、それぞれ独立し
て、水素原子、水酸基、塩素原子、臭素原子、炭素数１
〜５のアルキル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭
素数２〜６のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基
を示す。Ｒ18及びＲ18′は、それぞれ独立して、水素原
子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ19は水素原
子を示すか又は２つのＲ19が結合して５員環又は６員環
を形成している）
して、水素原子又はフェニル基を示す。Ｒ16及びＲ16′
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜５のア
ルキル基を示す。Ｒ17及びＲ17′は、それぞれ独立し
て、水素原子、水酸基、塩素原子、臭素原子、炭素数１
〜５のアルキル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭
素数２〜６のアシル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基
を示す。Ｒ18及びＲ18′は、それぞれ独立して、水素原
子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ19は水素原
子を示すか又は２つのＲ19が結合して５員環又は６員環
を形成している）
【００２６】一般式（５）の化合物のなかでも、Ｒ15〜
Ｒ18及びＲ15′〜Ｒ18′のうちの少なくとも１個が、水
素原子以外の置換基であるものが、塗布溶媒に対する溶
解性や塗布により形成された感光層の経時安定性に優れ
ているので、好ましい。なかでも好ましいのは、Ｒ15、
Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′及びＲ19が水素原子であり、Ｒ 17
及びＲ17′がそれぞれ独立して水素原子、水酸基、塩素
又は炭素数２〜６のアシルオキシ基であり、Ｒ18及びＲ
18′がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基である
（但し、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ18及びＲ18′の少なくとも１
個は水素原子ではない）ものである。
Ｒ18及びＲ15′〜Ｒ18′のうちの少なくとも１個が、水
素原子以外の置換基であるものが、塗布溶媒に対する溶
解性や塗布により形成された感光層の経時安定性に優れ
ているので、好ましい。なかでも好ましいのは、Ｒ15、
Ｒ15′、Ｒ16、Ｒ16′及びＲ19が水素原子であり、Ｒ 17
及びＲ17′がそれぞれ独立して水素原子、水酸基、塩素
又は炭素数２〜６のアシルオキシ基であり、Ｒ18及びＲ
18′がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基である
（但し、Ｒ17、Ｒ17′、Ｒ18及びＲ18′の少なくとも１
個は水素原子ではない）ものである。
【００２７】本発明で増感剤として用いるビス（テトラ
ヒドロキノリン）ケトン化合物は、特公平２−５０４６
２号公報に記載の方法に従い、テトラヒドロキノリン環
を有する化合物をホルムアルデヒドと反応させて、ビス
（テトラヒドロキノリン）メタン化合物とし、次いでこ
れをクロラニルで酸化することにより製造することがで
きる。
ヒドロキノリン）ケトン化合物は、特公平２−５０４６
２号公報に記載の方法に従い、テトラヒドロキノリン環
を有する化合物をホルムアルデヒドと反応させて、ビス
（テトラヒドロキノリン）メタン化合物とし、次いでこ
れをクロラニルで酸化することにより製造することがで
きる。
【００２８】また、ジュロリジン化合物は、Ｄｅｇｕｔ
ｉｓ，Ｊ．；Ｄｕｂｉｎｓｋａｉｔｅ，Ｄ．，Ｋｈｉ
ｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９７
２，（１），４１−４（Ｒｕｓｓ）に記載の方法に従
い、アニリン類と（メチル）エピクロロヒドリンとを反
応させると、ジュロリジン環に水酸基を有する化合物が
得られる。
ｉｓ，Ｊ．；Ｄｕｂｉｎｓｋａｉｔｅ，Ｄ．，Ｋｈｉ
ｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９７
２，（１），４１−４（Ｒｕｓｓ）に記載の方法に従
い、アニリン類と（メチル）エピクロロヒドリンとを反
応させると、ジュロリジン環に水酸基を有する化合物が
得られる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】この化合物にオキシ塩化リンを反応させる
と、水酸基を塩素原子に置換できる。
と、水酸基を塩素原子に置換できる。
【００３１】
【化１２】
【００３２】また、オキシ塩化リンの代りにアルカリ触
媒の存在下にハロゲン化アルキルを反応させるとジュロ
リジン環にアルコキシ基を有する化合物が得られる。
媒の存在下にハロゲン化アルキルを反応させるとジュロ
リジン環にアルコキシ基を有する化合物が得られる。
【００３３】
【化１３】
【００３４】アルコキシの代りにアルキル基を有する化
合物は、塩素原子に金属アルキルを反応させることによ
り得られる。
合物は、塩素原子に金属アルキルを反応させることによ
り得られる。
【００３５】
【化１４】
【００３６】また置換基としてフェニル基を有するジュ
ロリジン化合物を合成するには、例えばＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｖｏｌ．５１，Ｎｏ．２１，６１１５〜６１
３２頁（１９９５）に記載の方法に従い、テトラヒドロ
キノリン、（α−メチル）スチレン及びホルムアルデヒ
ドを、酸触媒の存在下に反応させればよい。
ロリジン化合物を合成するには、例えばＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｖｏｌ．５１，Ｎｏ．２１，６１１５〜６１
３２頁（１９９５）に記載の方法に従い、テトラヒドロ
キノリン、（α−メチル）スチレン及びホルムアルデヒ
ドを、酸触媒の存在下に反応させればよい。
【００３７】
【化１５】
【００３８】次いで生成したビス（３−フェニルジュロ
リジン）メタンを、クロラニルで酸化するとビス（３−
フェニルジュロリジン）ケトンが得られる。本発明で増
感剤として用いるのに好適な化合物のいくつかを表−１
に示す。
リジン）メタンを、クロラニルで酸化するとビス（３−
フェニルジュロリジン）ケトンが得られる。本発明で増
感剤として用いるのに好適な化合物のいくつかを表−１
に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】本発明で用いる光重合開始系を構成する第
２の成分は、前記した増感剤の存在下に、光照射をうけ
て活性ラジカルを発生する活性剤である。このような活
性剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体、ジ
アリールヨードニウム塩、有機過酸化物、特開昭５９−
１５２３９６、６１−１５１１９７号公報に記載されて
いる各種チタノセン化合物、特公平６−２９２８５号公
報に記載されている各種ヘキサアリールビイミダゾール
化合物等を挙げることが出来る。特に、チタノセン化合
物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物が高い感光性
を発現し、好ましい。
２の成分は、前記した増感剤の存在下に、光照射をうけ
て活性ラジカルを発生する活性剤である。このような活
性剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体、ジ
アリールヨードニウム塩、有機過酸化物、特開昭５９−
１５２３９６、６１−１５１１９７号公報に記載されて
いる各種チタノセン化合物、特公平６−２９２８５号公
報に記載されている各種ヘキサアリールビイミダゾール
化合物等を挙げることが出来る。特に、チタノセン化合
物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物が高い感光性
を発現し、好ましい。
【００４４】チタノセン化合物の具体例としては、ジ−
シクロペンタジエニル−Ｔｉ−ジ−クロライド、ジ−シ
クロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−フェニル、ジ−シク
ロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，４，５，６−
ペンタフルオロフェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジ
エニル−Ｔｉ−ビス−２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ｔｉ−
ビス−２，４，６−トリフルオロフェニ−１−イル、ジ
−シクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，６−ジフル
オロフェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ｔ
ｉ−ビス−２，４−ジ−フルオロフェニ−１−イル、ジ
−メチルシクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニ−１−イル、ジ−メ
チルシクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，５，
６−テトラフルオロフェニ−１−イル、ジ−シクロペン
タジエニル−Ｔｉ−ビス−２，６−ジフルオロ−３−
（ピル−１−イル）−フェニ−１−イルが挙げられる。
シクロペンタジエニル−Ｔｉ−ジ−クロライド、ジ−シ
クロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−フェニル、ジ−シク
ロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，４，５，６−
ペンタフルオロフェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジ
エニル−Ｔｉ−ビス−２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ｔｉ−
ビス−２，４，６−トリフルオロフェニ−１−イル、ジ
−シクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，６−ジフル
オロフェニ−１−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ｔ
ｉ−ビス−２，４−ジ−フルオロフェニ−１−イル、ジ
−メチルシクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニ−１−イル、ジ−メ
チルシクロペンタジエニル−Ｔｉ−ビス−２，３，５，
６−テトラフルオロフェニ−１−イル、ジ−シクロペン
タジエニル−Ｔｉ−ビス−２，６−ジフルオロ−３−
（ピル−１−イル）−フェニ−１−イルが挙げられる。
【００４５】ヘキサアリールビイミダゾール化合物の具
体例としては、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）
−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミダゾー
ル、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４′，５，５′−テトラ（ｐ−カルボエトキシフェニ
ル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェ
ニル）−４，４′，５，５′−テトラ（ｐ−ブロモフェ
ニル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフ
ェニル）−４，４′，５，５′−テトラ（ｏ，ｐ−ジク
ロロフェニル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−
ブロモフェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニ
ルビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ，ｐ−ジクロロ
フェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイ
ミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４′，５，５′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）
ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ，ｐ−ジクロロフ
ェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミ
ダゾール、２，２′−ビス（ｏ−ニトロフェニル）−
４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミダゾール、
２，２′−ビス（ｏ−メチルフェニル）−４，４′，
５，５′−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられ
る。
体例としては、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）
−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミダゾー
ル、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４′，５，５′−テトラ（ｐ−カルボエトキシフェニ
ル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェ
ニル）−４，４′，５，５′−テトラ（ｐ−ブロモフェ
ニル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフ
ェニル）−４，４′，５，５′−テトラ（ｏ，ｐ−ジク
ロロフェニル）ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−
ブロモフェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニ
ルビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ，ｐ−ジクロロ
フェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイ
ミダゾール、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４′，５，５′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）
ビイミダゾール、２，２′−ビス（ｏ，ｐ−ジクロロフ
ェニル）−４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミ
ダゾール、２，２′−ビス（ｏ−ニトロフェニル）−
４，４′，５，５′−テトラフェニルビイミダゾール、
２，２′−ビス（ｏ−メチルフェニル）−４，４′，
５，５′−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられ
る。
【００４６】本発明で用いる重合開始系には、上述の増
感剤及び活性剤に加えて、更に感度の向上や経時安定性
の向上などのため、アルキルアミノ化合物や芳香族メル
カプト化合物などのラジカル連鎖移動剤を含有させても
よい。これらのラジカル連鎖移動剤は、励起光の吸収
が、増感剤やラジカル発生剤の光吸収に比べ低く、主
に、増感剤とラジカル発生剤から生成されたラジカルを
連鎖移動することにより、エチレン性化合物の重合効率
の良いラジカルを生成させる機能を有する。
感剤及び活性剤に加えて、更に感度の向上や経時安定性
の向上などのため、アルキルアミノ化合物や芳香族メル
カプト化合物などのラジカル連鎖移動剤を含有させても
よい。これらのラジカル連鎖移動剤は、励起光の吸収
が、増感剤やラジカル発生剤の光吸収に比べ低く、主
に、増感剤とラジカル発生剤から生成されたラジカルを
連鎖移動することにより、エチレン性化合物の重合効率
の良いラジカルを生成させる機能を有する。
【００４７】アルキルアミノ化合物としては例えば、特
開平６−１９２４０号公報、特開平６−１９２４９号公
報等に記載のジアルキルアミノフェニル基を有する化合
物やアルキルアミン化合物が挙げられ、具体的には、ジ
アルキルアミノフェニル基を有する化合物としてはｐ−
ジメチルアミノ安息香酸エチル等の化合物や、ｐ−ジエ
チルアミノベンズカルバルデヒド、９−ジュロリジルカ
ルバルデヒド等のジアルキルアミノフェニルカルバルデ
ヒドが、アルキルアミン化合物としてはトリエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン等が挙
げられる。これらのうち、ジアルキルアミノフェニル基
を有する化合物がより高感度であり好ましい。
開平６−１９２４０号公報、特開平６−１９２４９号公
報等に記載のジアルキルアミノフェニル基を有する化合
物やアルキルアミン化合物が挙げられ、具体的には、ジ
アルキルアミノフェニル基を有する化合物としてはｐ−
ジメチルアミノ安息香酸エチル等の化合物や、ｐ−ジエ
チルアミノベンズカルバルデヒド、９−ジュロリジルカ
ルバルデヒド等のジアルキルアミノフェニルカルバルデ
ヒドが、アルキルアミン化合物としてはトリエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン等が挙
げられる。これらのうち、ジアルキルアミノフェニル基
を有する化合物がより高感度であり好ましい。
【００４８】この芳香族メルカプト化合物としては特開
昭５９−５６４０３号公報記載の２−メルカプトベンズ
チアゾール、２−メルカプトベンズオキサゾール、２−
メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトナフト
チアゾール、２−メルカプトナフトオキサゾール、２−
メルカプトナフトイミダゾール等が挙げられる。本発明
で使用される色材料は、ブラックマトリックス用には黒
色の色材料、赤、緑、青用にはそれに対応する色材料で
あり、いずれの場合も顔料が好適に用いられる。
昭５９−５６４０３号公報記載の２−メルカプトベンズ
チアゾール、２−メルカプトベンズオキサゾール、２−
メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトナフト
チアゾール、２−メルカプトナフトオキサゾール、２−
メルカプトナフトイミダゾール等が挙げられる。本発明
で使用される色材料は、ブラックマトリックス用には黒
色の色材料、赤、緑、青用にはそれに対応する色材料で
あり、いずれの場合も顔料が好適に用いられる。
【００４９】黒色の色材料としては、例えば三菱化学社
製のＭＡ−７、ＭＡ−１００、ＭＡ−２２０、＃５、＃
１０、或いはデグス社製Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ
２００、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ２、Ｐｒｉｎｔ
ｅｘ Ｖ等のカーボンブラック、特開平５−３１１１０
９号公報、特開平６−１１６１３号公報等に記載の黒
鉛、特開平４−３２２２１９、特開平３−２７４５０３
号公報等に記載の無機黒色顔料、特開平２−２１６１０
２号公報等に記載のアゾ系ブラック色素等の有機黒色顔
料、その他、赤、緑、青、黄、シアン、マジェンタ等の
有機色材料を混合した黒色顔料等を挙げることができ
る。
製のＭＡ−７、ＭＡ−１００、ＭＡ−２２０、＃５、＃
１０、或いはデグス社製Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ
２００、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ２、Ｐｒｉｎｔ
ｅｘ Ｖ等のカーボンブラック、特開平５−３１１１０
９号公報、特開平６−１１６１３号公報等に記載の黒
鉛、特開平４−３２２２１９、特開平３−２７４５０３
号公報等に記載の無機黒色顔料、特開平２−２１６１０
２号公報等に記載のアゾ系ブラック色素等の有機黒色顔
料、その他、赤、緑、青、黄、シアン、マジェンタ等の
有機色材料を混合した黒色顔料等を挙げることができ
る。
【００５０】赤、緑、青に対応する色材料としては、ビ
クトリアピュアブルー（４２５９５）、オーラミンＯ
（４１０００）、カチロンブリリアントフラビン（ベー
シック１３）、ローダミン６ＧＣＰ（４５１６０）、ロ
ーダミンＢ（４５１７０）、サフラニンＯＫ７０：１０
０（５０２４０）、エリオグラウシンＸ（４２０８
０）、Ｎｏ．１２０／リオノールイエロー（２１０９
０）、リオノールイエローＧＲＯ（２１０９０）、シム
ラーファーストイエロー８ＧＦ（２１１０５）、ベンジ
ジンイエロー４Ｔ：５６４Ｄ（２１０９５）、シムラー
ファーストレッド４０１５（１２３５５）、リオノール
レッド７Ｂ４４０１（１５８５０）、ファーストゲンブ
ルーＴＧＲ−Ｌ（７４１６０）、リオノールブルーＳＭ
（２６１５０）、リオノールブルーＥＳ（ピグメントブ
ルー１５：６、ピグメントブルー１５３６）、リオノー
ゲンレッドＧＤ（ピグメントレッド１６８、ピグメント
レッド１０８）、リオノールグリーン２ＹＳ（ピグメン
トグリーン３６）等が挙げられる（上記の（ ）内の数
字は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する）。
クトリアピュアブルー（４２５９５）、オーラミンＯ
（４１０００）、カチロンブリリアントフラビン（ベー
シック１３）、ローダミン６ＧＣＰ（４５１６０）、ロ
ーダミンＢ（４５１７０）、サフラニンＯＫ７０：１０
０（５０２４０）、エリオグラウシンＸ（４２０８
０）、Ｎｏ．１２０／リオノールイエロー（２１０９
０）、リオノールイエローＧＲＯ（２１０９０）、シム
ラーファーストイエロー８ＧＦ（２１１０５）、ベンジ
ジンイエロー４Ｔ：５６４Ｄ（２１０９５）、シムラー
ファーストレッド４０１５（１２３５５）、リオノール
レッド７Ｂ４４０１（１５８５０）、ファーストゲンブ
ルーＴＧＲ−Ｌ（７４１６０）、リオノールブルーＳＭ
（２６１５０）、リオノールブルーＥＳ（ピグメントブ
ルー１５：６、ピグメントブルー１５３６）、リオノー
ゲンレッドＧＤ（ピグメントレッド１６８、ピグメント
レッド１０８）、リオノールグリーン２ＹＳ（ピグメン
トグリーン３６）等が挙げられる（上記の（ ）内の数
字は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する）。
【００５１】また、更に他の顔料について（Ｃ．Ｉ．）
で示すと、例えば、Ｃ．Ｉ．黄色顔料２０、２４、８
６、９３、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、
１３８、１４７、１４８、１５３、１５４、１６６、
Ｃ．Ｉ．オレンヂ顔料３６、４３、５１、５５、５９、
６１、Ｃ．Ｉ．赤色顔料９、９７、１２２、１２３、１
４９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１
６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２
７、２２８、２４０、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料１９、
２３、２９、３０、３７、４０、５０、Ｃ．Ｉ．青色顔
料１５、１５：１、１５：４、２２、６０、６４、Ｃ．
Ｉ．緑色顔料７、Ｃ．Ｉ．ブラウン顔料２３、２５、２
６等を挙げることができる。
で示すと、例えば、Ｃ．Ｉ．黄色顔料２０、２４、８
６、９３、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、
１３８、１４７、１４８、１５３、１５４、１６６、
Ｃ．Ｉ．オレンヂ顔料３６、４３、５１、５５、５９、
６１、Ｃ．Ｉ．赤色顔料９、９７、１２２、１２３、１
４９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１
６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２
７、２２８、２４０、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料１９、
２３、２９、３０、３７、４０、５０、Ｃ．Ｉ．青色顔
料１５、１５：１、１５：４、２２、６０、６４、Ｃ．
Ｉ．緑色顔料７、Ｃ．Ｉ．ブラウン顔料２３、２５、２
６等を挙げることができる。
【００５２】これらの色材料の本発明組成物中の配合量
は次の通りである。即ち、黒のカラーフィルターレジス
トで形成されるブラックマトリックスは、１．５μｍ以
下、好ましくは０．５〜１．２μｍ、より好ましくは
０．７〜１．０μｍの膜厚に形成した塗膜の、光透過濃
度が２．５以上、好ましくは３．０以上のブラックマト
リックスを形成させるために、該光重合性組成物中に含
有される前記黒色の色材料の含有量としては、全固形分
に対し、４０〜９０重量％、好ましくは５０〜７０重量
％の範囲である。
は次の通りである。即ち、黒のカラーフィルターレジス
トで形成されるブラックマトリックスは、１．５μｍ以
下、好ましくは０．５〜１．２μｍ、より好ましくは
０．７〜１．０μｍの膜厚に形成した塗膜の、光透過濃
度が２．５以上、好ましくは３．０以上のブラックマト
リックスを形成させるために、該光重合性組成物中に含
有される前記黒色の色材料の含有量としては、全固形分
に対し、４０〜９０重量％、好ましくは５０〜７０重量
％の範囲である。
【００５３】また、赤、緑、青のカラーフィルターレジ
ストで形成される色材画素も、１．５μｍ以下、好まし
くは０．５〜１．２μｍ、より好ましくは０．７〜１．
０μｍの膜厚に形成した塗膜の、光透過濃度が１．１以
上、好ましくは１．３以上の色材画素を形成させるため
に、該光重合性組成物中に含有される前記赤、緑、青の
色材料の添加量としては、全固形分に対し、４０〜９０
重量％、好ましくは５０〜７０重量％の範囲である。上
記の黒、赤、緑、青の透過濃度は、マクベス濃度計ＴＲ
−９２７を用い、各色に相当する光学フィルターを用い
て測定することにより得られる。本発明に係る光重合性
組成物には、所望によりさらに有機高分子物質を含有さ
せて、相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性などを向上
させることができる。
ストで形成される色材画素も、１．５μｍ以下、好まし
くは０．５〜１．２μｍ、より好ましくは０．７〜１．
０μｍの膜厚に形成した塗膜の、光透過濃度が１．１以
上、好ましくは１．３以上の色材画素を形成させるため
に、該光重合性組成物中に含有される前記赤、緑、青の
色材料の添加量としては、全固形分に対し、４０〜９０
重量％、好ましくは５０〜７０重量％の範囲である。上
記の黒、赤、緑、青の透過濃度は、マクベス濃度計ＴＲ
−９２７を用い、各色に相当する光学フィルターを用い
て測定することにより得られる。本発明に係る光重合性
組成物には、所望によりさらに有機高分子物質を含有さ
せて、相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性などを向上
させることができる。
【００５４】このような有機高分子化合物としては、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレート等の（メタ）アクリル酸の置換基を有してい
てもよいアルキルエステル；ヒドロキシフェニル（メ
タ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリル酸の置換基を有していても良
いフェニルエステル；アクリロニトリル；酢酸ビニル、
バーサチック酸ビニル、プロピオン酸ビニル、桂皮酸ビ
ニル、ピバリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステ
ル；スチレン；α−メチルスチレン等の（共）重合体、
エピクロロヒドリンとビスフェノールＡとのポリエーテ
ル、可溶性ナイロン、ポリビニルアルキルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート
イソフタレート、アセチルセルロース及びポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレート等の（メタ）アクリル酸の置換基を有してい
てもよいアルキルエステル；ヒドロキシフェニル（メ
タ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリル酸の置換基を有していても良
いフェニルエステル；アクリロニトリル；酢酸ビニル、
バーサチック酸ビニル、プロピオン酸ビニル、桂皮酸ビ
ニル、ピバリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステ
ル；スチレン；α−メチルスチレン等の（共）重合体、
エピクロロヒドリンとビスフェノールＡとのポリエーテ
ル、可溶性ナイロン、ポリビニルアルキルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート
イソフタレート、アセチルセルロース及びポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
【００５５】本発明においては、得られる塗膜の皮膜強
度、耐塗布溶剤性、基板接着性を高める目的で、上記の
有機高分子物質のうち、カルボン酸基を有するものの、
カルボン酸基の一部又は全部を、グリシジル（メタ）ア
クリレートや（３，４−エポキシ−シクロヘキシル）メ
チル（メタ）アクリレートと反応させて、光重合性の有
機高分子物質とすることもできる。
度、耐塗布溶剤性、基板接着性を高める目的で、上記の
有機高分子物質のうち、カルボン酸基を有するものの、
カルボン酸基の一部又は全部を、グリシジル（メタ）ア
クリレートや（３，４−エポキシ−シクロヘキシル）メ
チル（メタ）アクリレートと反応させて、光重合性の有
機高分子物質とすることもできる。
【００５６】本発明において、特に好ましい有機高分子
物質としては、基板への接着性を高める目的で、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキ
シフェニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル
（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル（メタ）
アクリルスルホアミド等のフェニル基を有する共重合モ
ノマーを１０〜８０モル％、好ましくは２０〜７０モル
％、より好ましくは３０〜６０モル％の割合で含有し、
その他（メタ）アクリル酸を２〜５０重量％、好ましく
は５〜４０重量％、より好ましくは５〜３０重量％の割
合で含有する共重合体、或いは、全共重合モノマーに対
して２〜５０モル％、好ましくは５〜４０モル％、より
好ましくは１０〜３０モル％のエポキシ（メタ）アクリ
レートが付加された反応物が望ましい。
物質としては、基板への接着性を高める目的で、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メトキ
シフェニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシフェニル
（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル（メタ）
アクリルスルホアミド等のフェニル基を有する共重合モ
ノマーを１０〜８０モル％、好ましくは２０〜７０モル
％、より好ましくは３０〜６０モル％の割合で含有し、
その他（メタ）アクリル酸を２〜５０重量％、好ましく
は５〜４０重量％、より好ましくは５〜３０重量％の割
合で含有する共重合体、或いは、全共重合モノマーに対
して２〜５０モル％、好ましくは５〜４０モル％、より
好ましくは１０〜３０モル％のエポキシ（メタ）アクリ
レートが付加された反応物が望ましい。
【００５７】有機高分子物質の分子量は、重量平均分子
量（Ｍｗ）で１，０００〜１０００，０００、好ましく
は２，０００〜５００，０００、より好ましくは３，０
００〜２００，０００の範囲である。有機高分子物質の
分子量がこの範囲より著しく低いと、現像時に画線部分
の膜ベリが生じ、逆に有機高分子物質の分子量が著しく
高いと現像時に非画線部の抜け性不良を生じる。
量（Ｍｗ）で１，０００〜１０００，０００、好ましく
は２，０００〜５００，０００、より好ましくは３，０
００〜２００，０００の範囲である。有機高分子物質の
分子量がこの範囲より著しく低いと、現像時に画線部分
の膜ベリが生じ、逆に有機高分子物質の分子量が著しく
高いと現像時に非画線部の抜け性不良を生じる。
【００５８】本発明に係るカラーフィルター用光重合性
組成物に占める各成分の比率は、色材料以外の固形分全
量に対して、エチレン性化合物は２０〜９０重量％、特
に３０〜８０重量％であるのが好ましく、光重合開始系
は０．１〜４０重量％、特に０．５〜３０重量％である
のが好ましく、有機高分子物質は０〜８０重量％、特に
１０〜６０重量％であるのが好ましい。光重合開始系の
最も好ましい比率は、色材料以外の固形分全量に対して
０．５〜２０重量％である。また、光重合開始系の組成
は、活性剤１重量部に対し、増感剤が０．０１〜１０重
量部、特に０．０５〜５重量部であるのが好ましく、ラ
ジカル連鎖移動剤は０〜１０重量部、特に２〜５重量部
であるのが好ましい。
組成物に占める各成分の比率は、色材料以外の固形分全
量に対して、エチレン性化合物は２０〜９０重量％、特
に３０〜８０重量％であるのが好ましく、光重合開始系
は０．１〜４０重量％、特に０．５〜３０重量％である
のが好ましく、有機高分子物質は０〜８０重量％、特に
１０〜６０重量％であるのが好ましい。光重合開始系の
最も好ましい比率は、色材料以外の固形分全量に対して
０．５〜２０重量％である。また、光重合開始系の組成
は、活性剤１重量部に対し、増感剤が０．０１〜１０重
量部、特に０．０５〜５重量部であるのが好ましく、ラ
ジカル連鎖移動剤は０〜１０重量部、特に２〜５重量部
であるのが好ましい。
【００５９】本発明に係る光重合性組成物を用いて感光
材料を調製するには光重合性組成物を溶媒に溶解して、
固形分濃度が５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重
量％の溶液とし、適宜の支持体に塗布・乾燥させればよ
い。溶媒としては、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、トルエン、クロロホルム、ジ
クロロメタン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
テトラハイドロフラン等が挙げられる。
材料を調製するには光重合性組成物を溶媒に溶解して、
固形分濃度が５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重
量％の溶液とし、適宜の支持体に塗布・乾燥させればよ
い。溶媒としては、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、トルエン、クロロホルム、ジ
クロロメタン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
テトラハイドロフラン等が挙げられる。
【００６０】支持体としては、例えばアルミニウム、マ
グネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄等の金属
またはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、ア
ート紙、剥離紙の様な紙類、ガラス、セラミックスの如
き無機シート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチ
レン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、６
−ナイロン、セルローストリアセテート、セルロースア
セテートブチレートの様なポリマーシートなどが挙げら
れる。
グネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄等の金属
またはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、ア
ート紙、剥離紙の様な紙類、ガラス、セラミックスの如
き無機シート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチ
レン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、６
−ナイロン、セルローストリアセテート、セルロースア
セテートブチレートの様なポリマーシートなどが挙げら
れる。
【００６１】また本発明の光重合性組成物で感光材料を
製作する際には、さらに酸素による感度低下や保存安定
性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技術、例えば、
感光層上に剥離可能な透明カバーシートを設けたり酸素
透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマー等による被
覆層を設けることもできる。本発明の組成物に適用し得
る露光光源としてはカーボンアーク、超高圧水銀燈、高
圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライドランプ、蛍
光ランプ、紫外線アルゴンイオンレーザーなどの光源を
好適に使用し得る。
製作する際には、さらに酸素による感度低下や保存安定
性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技術、例えば、
感光層上に剥離可能な透明カバーシートを設けたり酸素
透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマー等による被
覆層を設けることもできる。本発明の組成物に適用し得
る露光光源としてはカーボンアーク、超高圧水銀燈、高
圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライドランプ、蛍
光ランプ、紫外線アルゴンイオンレーザーなどの光源を
好適に使用し得る。
【００６２】
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（２−ヒドロキシジュロリジンの合成） １，２，３，４−テトラヒドロキノリン２０ｇと、エピ
クロロヒドリン１６．７ｇとを、窒素雰囲気下、１３０
℃で２０時間反応させた。反応液に濃塩酸５０ｇと水５
０ｇを添加して８０℃で８時間保持したのち室温に冷却
し、水層と油層とに分離した。水層に水酸化ナトリウム
を加えて液性をアルカリ性とした。トルエンを加えて析
出した油状物をトルエンに抽出した。抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥したのち、トルエンを留去して、２−ヒド
ロキシジュロリジン１９ｇを得た。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 合成例１（２−ヒドロキシジュロリジンの合成） １，２，３，４−テトラヒドロキノリン２０ｇと、エピ
クロロヒドリン１６．７ｇとを、窒素雰囲気下、１３０
℃で２０時間反応させた。反応液に濃塩酸５０ｇと水５
０ｇを添加して８０℃で８時間保持したのち室温に冷却
し、水層と油層とに分離した。水層に水酸化ナトリウム
を加えて液性をアルカリ性とした。トルエンを加えて析
出した油状物をトルエンに抽出した。抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥したのち、トルエンを留去して、２−ヒド
ロキシジュロリジン１９ｇを得た。
【００６３】
【化１６】
【００６４】合成例２（ビス（２−ヒドロキシジュロリ
ジル）メタンの合成） ２−ヒドロキシジュロリジン１０．７ｇ、３７％ホルマ
リン水溶液１．７４ｇ及び濃塩酸０．１ｇを、還流冷却
管を備えた５００ｍｌの３口フラスコに仕込み、９時間
還流下に反応させたのち室温に冷却した。これにアンモ
ニア水を添加して液性をアルカリ性とし、１０時間放置
した。次いで水相を除き、析出物を３回水洗したのち乾
燥して、ビス（２−ヒドロキシジュロリジル）メタン
５．２ｇを得た。
ジル）メタンの合成） ２−ヒドロキシジュロリジン１０．７ｇ、３７％ホルマ
リン水溶液１．７４ｇ及び濃塩酸０．１ｇを、還流冷却
管を備えた５００ｍｌの３口フラスコに仕込み、９時間
還流下に反応させたのち室温に冷却した。これにアンモ
ニア水を添加して液性をアルカリ性とし、１０時間放置
した。次いで水相を除き、析出物を３回水洗したのち乾
燥して、ビス（２−ヒドロキシジュロリジル）メタン
５．２ｇを得た。
【００６５】
【化１７】
【００６６】合成例３（ビス（２−ヒドロキシジュロリ
ジル）ケトンの合成） ビス（２−ヒドロキシジュロリジル）メタン１３．５
ｇ、クロラニル１８．８ｇ及び乾燥したエタノール８０
ｇを還流冷却管を備えたフラスコに仕込み、１０時間還
流下に反応させたのち室温に冷却した。これに水酸化ナ
トリウムを加えて液性をアルカリ性として１０時間放置
した。次いでエタノールを留去し、クロロホルム５００
ｇを加え、３回水洗した。得られた褐色のクロロホルム
溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、さらに活性白土を加え
て脱色したのちクロロホルムを留去して、ビス（２−ヒ
ドロキシジュロリジル）ケトン４．２ｇを得た。
ジル）ケトンの合成） ビス（２−ヒドロキシジュロリジル）メタン１３．５
ｇ、クロラニル１８．８ｇ及び乾燥したエタノール８０
ｇを還流冷却管を備えたフラスコに仕込み、１０時間還
流下に反応させたのち室温に冷却した。これに水酸化ナ
トリウムを加えて液性をアルカリ性として１０時間放置
した。次いでエタノールを留去し、クロロホルム５００
ｇを加え、３回水洗した。得られた褐色のクロロホルム
溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、さらに活性白土を加え
て脱色したのちクロロホルムを留去して、ビス（２−ヒ
ドロキシジュロリジル）ケトン４．２ｇを得た。
【００６７】
【化１８】
【００６８】実施例１〜９及び比較例１〜２ 下記表−２の組成の感光性組成物の塗布液を、厚さ１ｍ
ｍのガラス基板（コーニング７０５９）上に、ワイヤー
バーコーターを用いて乾燥厚さが１μｍとなるように塗
布し、１００℃で１分間乾燥し感光体を製作した。次い
で縦３３０μｍ、横１１０μｍのピッチで線幅３０μｍ
の線が縦横に形成されているブラックマトリックス用ネ
ガフォトマスクを通して、２ｋＷ高圧水銀灯により上記
で製作した感光体を適正露光量で露光させた。露光済の
感光体は、０．２重量％の炭酸カリウムと０．５重量％
のノニオン界面活性剤（日本乳化剤社製品、Ｎｅｗｃｏ
ｌ Ｂ−１０）とを含有する２５℃の水溶液に３０分間
浸漬したのち、２ｋｇ／ｃｍ2 の水をスプレーして洗浄
し、現像した。現像済の感光体は２００℃、７分間の熱
処理を施した。結果を表−３に示す。
ｍのガラス基板（コーニング７０５９）上に、ワイヤー
バーコーターを用いて乾燥厚さが１μｍとなるように塗
布し、１００℃で１分間乾燥し感光体を製作した。次い
で縦３３０μｍ、横１１０μｍのピッチで線幅３０μｍ
の線が縦横に形成されているブラックマトリックス用ネ
ガフォトマスクを通して、２ｋＷ高圧水銀灯により上記
で製作した感光体を適正露光量で露光させた。露光済の
感光体は、０．２重量％の炭酸カリウムと０．５重量％
のノニオン界面活性剤（日本乳化剤社製品、Ｎｅｗｃｏ
ｌ Ｂ−１０）とを含有する２５℃の水溶液に３０分間
浸漬したのち、２ｋｇ／ｃｍ2 の水をスプレーして洗浄
し、現像した。現像済の感光体は２００℃、７分間の熱
処理を施した。結果を表−３に示す。
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】
【表７】
【００７２】
【発明の効果】本発明に係るカラーフィルター用光重合
性組成物は、ビス（テトラヒドロキノリン）ケトン骨格
を有する増感剤とラジカル発生剤とを含有しているの
で、高い露光感度が得られ且つ経時安定性に優れてい
る。
性組成物は、ビス（テトラヒドロキノリン）ケトン骨格
を有する増感剤とラジカル発生剤とを含有しているの
で、高い露光感度が得られ且つ経時安定性に優れてい
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０２ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０２ 7/029 7/029
Claims (8)
- 【請求項１】 エチレン性不飽和結合を少なくとも１個
有する化合物、光重合開始系及び色材料を含有するカラ
ーフィルター用光重合性組成物であって、光重合開始系
が下記の一般式（１）で表わされる増感剤と、この増感
剤の共存下で光照射により活性ラジカルを発生し得る活
性剤とを含有していることを特徴とするカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 、Ｒ8 は、それぞれ独立し
て、水素原子又は塩素原子、臭素原子、水酸基、炭素数
１〜１５のアルコキシ基、炭素数２〜１５のアシルオキ
シ基、フェニル基、ビニルエーテル基若しくはビニル基
で置換されていてもよい最長鎖の炭素数が１〜１５で且
つ炭素鎖の全炭素数が１〜３０のアルキル基を示すか、
又はＲ1 とＲ2 及び／又はＲ7 とＲ8 とが結合して置換
基を有していてもよい６員環を形成している。Ｒ3 とＲ
9 とは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１
５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素
数２〜１５のアシルオキシ基若しくは炭素数２〜１５の
アシル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ
4 、Ｒ6 、Ｒ10、Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子
又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。Ｒ5 とＲ11と
は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、塩素原子、
臭素原子、ビニルエーテル基、炭素数２〜１５のアシル
オキシ基、又は水酸基、塩素原子、臭素原子、ビニル基
若しくはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜
１５のアルキル基若しくはアルコキシ基を示す。Ｒ13と
Ｒ14とは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１
５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基又は炭
素数２〜１５のアシルオキシ基を示すか、又はＲ13とＲ
1４とが結合して環を形成している。） - 【請求項２】 一般式（１）で表わされる増感剤におい
て、Ｒ1 とＲ2 とが結合して下記の一般式（２）で示さ
れるジュロリジン環の一部である６員環を形成している
ことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルター用光
重合性組成物。 【化２】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ6 及びＲ13は一般式（１）における定
義に同じ。Ｒ3 ′〜Ｒ6′はそれぞれ一般式（１）にお
ける対応するＲ3 〜Ｒ6 の定義に同じ） - 【請求項３】 一般式（１）で表わされる増感剤におい
て、Ｒ7 とＲ8 とが結合して下記の一般式（３）で示さ
れるジュロリジン環の一部である６員環を形成している
ことを特徴とする請求項１又は２記載のカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。 【化３】 （式中、Ｒ9 〜Ｒ12及びＲ14は一般式（１）における定
義に同じ。Ｒ9 ′〜Ｒ12′はそれぞれ一般式（１）にお
ける対応するＲ9 〜Ｒ12の定義に同じ） - 【請求項４】 増感剤が下記の一般式（４）で表わされ
るものであることを特徴とする請求項１記載のカラーフ
ィルター用光重合性組成物。 【化４】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ6 並びにＲ13及びＲ14は一般式（１）
における定義に同じ。Ｒ 3 ′〜Ｒ6 ′はそれぞれ一般式
（１）における対応するＲ3 〜Ｒ6 の定義に同じ） - 【請求項５】 増感剤が下記の一般式（５）で表わされ
るものであることを特徴とする請求項１記載のカラーフ
ィルター用光重合性組成物。 【化５】 （式中、Ｒ15及びＲ15′は、それぞれ独立して、水素原
子又はフェニル基を示す。Ｒ16及びＲ16′は、それぞれ
独立して、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示
す。Ｒ17及びＲ17′は、それぞれ独立して、水素原子、
水酸基、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のア
シル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を示す。Ｒ18及
びＲ18′は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１
〜５のアルキル基を示す。Ｒ19は水素原子を示すか又は
２つのＲ19が結合して５員環又は６員環を形成してい
る） - 【請求項６】 活性剤としてヘキサアリールビイミダゾ
ール化合物及び／又はチタノセン化合物を含有すること
を特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載のカラ
ーフィルター用光重合性組成物。 - 【請求項７】 光重合開始系がアルキルアミノ化合物及
び／又は芳香族メルカプト化合物を含有することを特徴
とする請求項１ないし６のいずれかに記載のカラーフィ
ルター用光重合性組成物。 - 【請求項８】 色材料がカーボンブラックであることを
特徴とするカラーフィルターのブラックマトリックス形
成用光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8928096A JPH09281698A (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | カラーフィルター用光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8928096A JPH09281698A (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | カラーフィルター用光重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09281698A true JPH09281698A (ja) | 1997-10-31 |
Family
ID=13966314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8928096A Pending JPH09281698A (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | カラーフィルター用光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09281698A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002287337A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Jsr Corp | カラー液晶表示装置用感放射線性組成物およびカラー液晶表示装置 |
| JP2005106991A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 青紫半導体レーザー感光性画像形成材 |
| JP2007078894A (ja) * | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、パターン形成材料、感光性積層体、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法 |
| WO2008081996A2 (en) | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Fujifilm Corporation | Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof |
| EP1975702A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Fujifilm Corporation | Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device |
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| WO2009116434A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| EP2168989A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and production method thereof, and solid-state imaging device |
| EP2169463A2 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | FUJIFILM Corporation | Colored curable composition, color filter and method for producing the same |
| WO2011122707A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Fujifilm Corporation | Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device |
-
1996
- 1996-04-11 JP JP8928096A patent/JPH09281698A/ja active Pending
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