JP4820131B2 - 顔料の高分子分散剤およびカラーフィルター用着色組成物 - Google Patents
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Description
1.顔料を樹脂ワニス中に分散させてカラーフィルター用着色組成物を得るために用いられる高分子分散剤であって、分子量が300〜20,000のポリエチレンイミンからなる主鎖と、前記主鎖に結合したグラフト鎖とからなり、前記グラフト鎖は、前記ポリエチレンイミンに対して、アルキル基を側鎖に有する酸価が2.8〜22.4KOHmg/gの低結晶性ポリアルカン酸エステルオキシ酸を反応させて前記主鎖に導入されており、前記グラフト鎖の数が1分子当たり1〜20個であり、前記主鎖が下記式(1)で表される構造を含み、前記グラフト鎖が下記式(2)で表されることを特徴とする分散剤。
(式(1)中のk+l(エル)は1を超える整数であり、Gはグラフト鎖を表し、式(2)中のRとR’は水素原子またはアルキル基を表し、RとR’の少なくとも一方はアルキル基を表し、n+mとp+qはそれぞれ1〜12であり、i+jは1を超える整数を表す。)
3.少なくとも顔料と、前記顔料の分散剤と、樹脂ワニスとからなり、前記分散剤が、前記1に記載の高分子分散剤であることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
本発明の分散剤は、主鎖がポリエチレンイミンであり、該主鎖に低結晶性ポリアルカン酸エステルがグラフト結合している構造を有している。主鎖として使用するポリエチレンイミンは、前記特許文献1〜3に記載されているポリエチレンイミンと同様であり、その分子量は100〜20,000である。より好ましい分子量は300〜10,000である。ポリエチレンイミンの分子量が100未満では得られる分散剤の顔料に対する吸着点が少なく、顔料が分散剤から離脱し易く、顔料の凝集を防止しづらくなり、一方、分子量が20,000を超えると、得られる分散剤を用いた分散液の粘度上昇が顕著になり、顔料分散液の分散安定性が低下するなどの不都合がある。
(イ)有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、該懸濁液に分散剤を含有する溶液を添加し、上記顔料粒子表面に分散剤を沈着させたものを樹脂ワニスに加えて練肉する方法。
(ロ)顔料および分散剤をアトライターやボールミルなどの湿式媒体分散機で微分散し、樹脂ワニスに添加して練肉する方法。
(ハ)樹脂ワニス中に顔料および分散剤をプレミキシング時に添加し、湿式媒体分散機で分散処理する方法。
2リットルのフラスコにアジピン酸を307g、ネオペンチルグリコールを110g、1,4−ブタンジオールを57gおよびエチレングリコールを26gを配合する。上記フラスコに加熱制御装置、コンデンサー、撹拌装置および温度計を取り付け、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら1時間かけて加熱昇温させる。135〜145℃で昇温を止めこの温度に1時間保持する。その後、165〜175℃まで30分から1時間かけて昇温して1時間位この温度に保持する。その後、約1時間かけて195〜205℃まで昇温してこの温度に保持する。この状態で溜出水が理論量76gの90%を超えるまでこの温度を維持する。
2リットルのフラスコに市販の3−メチル−1,5−ペンタンジオールアジペート((株)クラレ製 クラレポリオールP−2010)を454gおよびセバシン酸を46gを仕込む。上記フラスコに加熱制御装置、コンデンサー、撹拌装置および温度計を取り付け、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら1時間かけて165〜175℃まで加熱昇温させ、1時間位この温度を保持する。その後さらに195〜205℃まで昇温してこの温度に1時間保持する。その後窒素ガスを止めてトラップのついた減圧装置を取り付ける。
2リットルのフラスコに市販の3−メチル−1,5−ペンタンジオールアジペートを476gおよび無水コハク酸を24gを仕込む。上記フラスコに加熱制御装置、コンデンサー、撹拌装置および温度計を取り付け、115〜125℃まで30分かけて徐々に昇温する。このとき窒素ガスは導入しないで還流するようにしておく。約1時間後155〜165℃まで昇温する。1時間この温度を保持する。さらに、195〜205℃まで昇温し、窒素ガスを導入し生成した水を溜出させる。
2リットルのフラスコにδ−デカノラクトン388gと12−ヒドロキシステアリン酸12gと触媒としてテトラブチルチタネート0.39gを仕込み、上記フラスコに加熱制御装置、コンデンサー、撹拌装置および温度計を取り付け、窒素雰囲気下で170℃で反応させる。3時間を過ぎたら1時間毎に生成物の酸価(KOHmg/g)を測定し、酸価(KOHmg/g)が5.6になったら終点とし、150℃まで冷却する。このようにして得られたポリアルカン酸エステルオキシ酸の分子量は約9,700であった。
2リットルのフラスコにε−カプロラクトン388gと12−ヒドロキシステアリン酸12gと触媒としてテトラブチルチタネート0.19gを仕込み、上記フラスコに加熱制御装置、コンデンサー、撹拌装置および温度計を取り付け、窒素雰囲気下で170℃で反応させる。3時間を過ぎたら1時間毎に生成物の酸価(KOHmg/g)を測定し、酸価(KOHmg/g)が5.6になったら終点とし、150℃まで冷却する。このようにして得られたポリアルカン酸エステルオキシ酸の分子量は約11,000であった。
前記製造実施例と製造比較例で得た分散剤を用いて下記の配合で顔料を分散させて実施例1〜4および比較例1の顔料分散液を調製して、それぞれの分散剤の性能を比較を行った。分散液の低温安定性については常温と−15℃における状態を、分散剤自体、分散剤の溶液および顔料分散液について評価した。分散性については実際に顔料分散液を作り、分散液の粘度を目安に評価した。粘度が低い方が分散性良好とみる。配合は分散剤の種類を除き下記の如く全て同一とした。
・顔料 6部
・分散剤(A〜Eの何れか) 3部
・アクリル樹脂(大日精化工業(株)製) 3部
(商品名:CFV−208α)
・PMA 18部
(計30部)
・C.I.ピグメントレッド(PR) 254
・C.I.ピグメントイエロー(PY) 138
・C.I.ピグメントブルー(PB) 15:6
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの、分子量12,000、固形分30%)50部にジケトピロロピロール顔料(PR254)15部、前記分散剤A3部および溶剤(PMA)を32部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色のカラーフィルター用着色組成物を得た。
顔料としてPR254の代わりにPG(C.I.ピグメントグリーン)36を、そして前記分散剤Aの代わりに前記分散剤Bを使用する以外は用途実施例1と同様にして緑色のカラーフィルター用着色組成物を得た。
顔料としてPR254の代わりにPB15:6を、そして前記分散剤Aの代わりに前記分散剤Cを使用する以外は用途実施例1と同様にして青色のカラーフィルター用着色組成物を得た。
顔料としてPR254の代わりにPY138を、そして前記分散剤Aの代わりに前記分散剤Dを使用する以外は用途実施例1と同様にして黄色のカラーフィルター用着色組成物を得た。
前記分散剤Aの代わりに前記分散剤Eを使用する以外は用途実施例1と同様にして赤色のカラーフィルター用着色組成物を得た。
流動性:B型粘度計を用い、室温(25℃)、ローターの回転数6rpmの条件で測定した。
グロス:バーコーター(巻線の太さ0.45mm)を使用して、ポリプロピレンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、下記の指標で表示した。
○:良好
△:やや良好
×:不良
以上の結果を表3に示す。
シランカップリング剤処理を行ったガラス基板をスピンコーターにセットし、前記用途実施例1の赤色のカラーフィルター用着色組成物を最初300rpmで5秒間、次いで1,200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。次いで80℃で10分間プリベークを行い、モザイク状の画素を有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露光を行った。次いで専用現像液および専用リンスで現像および洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状画素を形成させた。
Claims (3)
- 顔料を樹脂ワニス中に分散させてカラーフィルター用着色組成物を得るために用いられる高分子分散剤であって、
分子量が300〜20,000のポリエチレンイミンからなる主鎖と、前記主鎖に結合したグラフト鎖とからなり、
前記グラフト鎖は、前記ポリエチレンイミンに対して、アルキル基を側鎖に有する酸価が2.8〜22.4KOHmg/gの低結晶性ポリアルカン酸エステルオキシ酸を反応させて前記主鎖に導入されており、
前記グラフト鎖の数が1分子当たり1〜20個であり、
前記主鎖が下記式(1)で表される構造を含み、前記グラフト鎖が下記式(2)で表されることを特徴とする顔料の高分子分散剤。
(式(1)中のk+l(エル)は1を超える整数であり、Gはグラフト鎖を表し、式(2)中のRとR’は水素原子またはアルキル基を表し、RとR’の少なくとも一方はアルキル基を表し、n+mとp+qはそれぞれ1〜12であり、i+jは1を超える整数を表す。) - 前記高分子分散剤の凝固点がマイナス5℃以下である請求項1に記載の高分子分散剤。
- 少なくとも顔料と、前記顔料の分散剤と、樹脂ワニスとからなり、
前記分散剤が、請求項1に記載の高分子分散剤であることを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
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