JP2003119381A - 黒色ポリイミド組成物及びブラックマトリックス - Google Patents
黒色ポリイミド組成物及びブラックマトリックスInfo
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- JP2003119381A JP2003119381A JP2001318848A JP2001318848A JP2003119381A JP 2003119381 A JP2003119381 A JP 2003119381A JP 2001318848 A JP2001318848 A JP 2001318848A JP 2001318848 A JP2001318848 A JP 2001318848A JP 2003119381 A JP2003119381 A JP 2003119381A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポジ型感光特性に優れてパターン形成時の解像
性が良好であり、ブラックマトリックスの製造を容易に
する黒色ポリイミド組成物の提供。 【解決手段】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなり、重量平均分子量が２
０，０００〜３００，０００の溶剤可溶性ポリイミド樹
脂の固形分１００重量部に対して、感光剤を１〜５０重
量部及び黒色顔料を５〜２００重量部含有する黒色ポリ
イミド組成物。
性が良好であり、ブラックマトリックスの製造を容易に
する黒色ポリイミド組成物の提供。 【解決手段】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなり、重量平均分子量が２
０，０００〜３００，０００の溶剤可溶性ポリイミド樹
脂の固形分１００重量部に対して、感光剤を１〜５０重
量部及び黒色顔料を５〜２００重量部含有する黒色ポリ
イミド組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黒色ポリイミド組
成物及びそれを用いたブラックマトリックスに関し、特
に、有機エレクトロルミネッセンス表示や液晶表示用カ
ラーフィルターのブラックマトリックスを形成するのに
適した黒色ポリイミド組成物、及びこの黒色ポリイミド
組成物からなるブラックマトリックスに関する。
成物及びそれを用いたブラックマトリックスに関し、特
に、有機エレクトロルミネッセンス表示や液晶表示用カ
ラーフィルターのブラックマトリックスを形成するのに
適した黒色ポリイミド組成物、及びこの黒色ポリイミド
組成物からなるブラックマトリックスに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス表示装置
や液晶表示装置においては、画素間など光の透過を防止
することが望ましい部分には遮光のためブラックマトリ
ックスが形成される。ブラックマトリックスは、画素や
保護膜に用いる樹脂よりも高い耐熱性を有することが好
ましく、２５０℃以上の耐熱性を有するポリイミド中に
カーボンブラックを分散させたものが知られている。
や液晶表示装置においては、画素間など光の透過を防止
することが望ましい部分には遮光のためブラックマトリ
ックスが形成される。ブラックマトリックスは、画素や
保護膜に用いる樹脂よりも高い耐熱性を有することが好
ましく、２５０℃以上の耐熱性を有するポリイミド中に
カーボンブラックを分散させたものが知られている。
【０００３】ポリイミドブラックマトリックスの製造方
法としては、酸ジ無水物と芳香族ジアミンを混合して、
有機極性溶媒中、低温で重縮合した高分子量のポリアミ
ド酸（ポリイミド前駆体）にカーボンブラックを分散さ
せた黒色ポリイミド組成物を塗布した後に、加熱又は化
学処理して閉環脱水反応をさせてイミド化する方法が一
般に知られている。
法としては、酸ジ無水物と芳香族ジアミンを混合して、
有機極性溶媒中、低温で重縮合した高分子量のポリアミ
ド酸（ポリイミド前駆体）にカーボンブラックを分散さ
せた黒色ポリイミド組成物を塗布した後に、加熱又は化
学処理して閉環脱水反応をさせてイミド化する方法が一
般に知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように、ポリアミ
ド酸を経由して２段階法でポリイミドを合成する方法で
は、黒色ポリイミド組成物の保存安定性が劣り、保管の
際に温度制御が必要であるなど、細心の注意を払う必要
があり、温度制御から外れるとブラックマトリックスと
しての所望の特性が得られないという問題がある。ま
た、ブラックマトリックスのパターン形成にあたって
は、フォトレジスト被膜の形成を必要としない感光性に
優れた黒色ポリイミド組成物が望まれている。
ド酸を経由して２段階法でポリイミドを合成する方法で
は、黒色ポリイミド組成物の保存安定性が劣り、保管の
際に温度制御が必要であるなど、細心の注意を払う必要
があり、温度制御から外れるとブラックマトリックスと
しての所望の特性が得られないという問題がある。ま
た、ブラックマトリックスのパターン形成にあたって
は、フォトレジスト被膜の形成を必要としない感光性に
優れた黒色ポリイミド組成物が望まれている。
【０００５】本発明は、保存安定性及び感光性に優れた
黒色ポリイミド組成物及び及びこの黒色ポリイミド組成
物からなるブラックマトリックスの提供を目的とするも
のである。
黒色ポリイミド組成物及び及びこの黒色ポリイミド組成
物からなるブラックマトリックスの提供を目的とするも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は、ジアミンから選ばれる少なくとも１種の
化合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合
物を有機溶媒中で反応させてなり、ジアミンとして化学
式
め、本発明は、ジアミンから選ばれる少なくとも１種の
化合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合
物を有機溶媒中で反応させてなり、ジアミンとして化学
式
【化２８】
又は
【化２９】
で表わされる化合物の少なくとも１種が反応に供せられ
てなる重量平均分子量が２０，０００〜３００，０００
の溶剤可溶性ポリイミドの固形分１００重量部に対し
て、感光剤を１〜５０重量部及び黒色顔料を５〜２００
重量部含有する黒色ポリイミド組成物及び当該黒色ポリ
イミド組成物からなるブラックマトリックスを提供す
る。
てなる重量平均分子量が２０，０００〜３００，０００
の溶剤可溶性ポリイミドの固形分１００重量部に対し
て、感光剤を１〜５０重量部及び黒色顔料を５〜２００
重量部含有する黒色ポリイミド組成物及び当該黒色ポリ
イミド組成物からなるブラックマトリックスを提供す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において、溶剤可溶性ポリ
イミドの原料となるジアミンとしては、化学式
イミドの原料となるジアミンとしては、化学式
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
及び
【化４６】
で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種を挙げ
ることができる。
ることができる。
【０００８】また、酸二無水物としては
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
及び
【化５２】
で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種を挙げ
ることができる。
ることができる。
【０００９】本発明においては、化学式（１）、（２）
のジアミンのいずれか一方又は双方を必須成分として使
用し、これに化学式（１８）〜（２３）の酸二無水物及
び必要に応じて化学式（３）〜（１７）のジアミンを反
応成分として使用することにより、優れた感光性を有す
る黒色ポリイミド組成物を得ることができる。
のジアミンのいずれか一方又は双方を必須成分として使
用し、これに化学式（１８）〜（２３）の酸二無水物及
び必要に応じて化学式（３）〜（１７）のジアミンを反
応成分として使用することにより、優れた感光性を有す
る黒色ポリイミド組成物を得ることができる。
【００１０】本発明の溶剤可溶性ポリイミドは、ジアミ
ンと酸二無水物とを有機溶媒に溶解させて直接イミド化
することによって、又、ジアミンと酸二無水物を有機溶
媒中で溶解反応させ、続いてジアミン及び酸二無水物の
少なくとも一方を添加してイミド化することによって合
成することができる。ジアミンと酸二無水物との混合比
は、酸二無水物の合計量１モル％に対して、ジアミンの
合計量０．９５〜１．０５モル％とするのが好ましい。
ンと酸二無水物とを有機溶媒に溶解させて直接イミド化
することによって、又、ジアミンと酸二無水物を有機溶
媒中で溶解反応させ、続いてジアミン及び酸二無水物の
少なくとも一方を添加してイミド化することによって合
成することができる。ジアミンと酸二無水物との混合比
は、酸二無水物の合計量１モル％に対して、ジアミンの
合計量０．９５〜１．０５モル％とするのが好ましい。
【００１１】有機溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、スルホラン、アニソール、ジオキソラン、ブチルセ
ルソルブアセテート、ラクトン系等が挙げられ、これら
単独で使用することができるが、２種以上を混合して使
用してもよい。ラクトン系としては、γ−カプロラクト
ン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−テ
トロン酸、γ−フタリド、γ−フタリド酸、γ−クマリ
ン等が挙げられ、ラクトン系とピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルフォリン等の塩基化合物との混合物も使用
可能である。
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、スルホラン、アニソール、ジオキソラン、ブチルセ
ルソルブアセテート、ラクトン系等が挙げられ、これら
単独で使用することができるが、２種以上を混合して使
用してもよい。ラクトン系としては、γ−カプロラクト
ン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−テ
トロン酸、γ−フタリド、γ−フタリド酸、γ−クマリ
ン等が挙げられ、ラクトン系とピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルフォリン等の塩基化合物との混合物も使用
可能である。
【００１２】本発明においては、溶剤可溶性ポリイミド
の重量平均分子量は２０，０００〜３００，０００の範
囲とする必要があり、２０，０００未満では耐熱性が不
十分であると共にワニス状態での成膜性が困難となり、
３００，０００を越えると、ワニス状態でゲル化しやす
くなるため保存安定性が劣るようになると共に、成膜が
困難になる。
の重量平均分子量は２０，０００〜３００，０００の範
囲とする必要があり、２０，０００未満では耐熱性が不
十分であると共にワニス状態での成膜性が困難となり、
３００，０００を越えると、ワニス状態でゲル化しやす
くなるため保存安定性が劣るようになると共に、成膜が
困難になる。
【００１３】感光剤としては、ジアゾナフトキノンスル
ホン酸エステル等のジアゾナフトキン化合物が好適であ
る。感光剤は、ポリイミド固形分１００重量部に対して
１〜５０重量部、好ましくは１０〜３０重量部の範囲で
配合する必要があり、１重量部未満では十分な感光性が
得られず、５０重量部を超えるとポリイミド本来の特性
を損なうことになる。
ホン酸エステル等のジアゾナフトキン化合物が好適であ
る。感光剤は、ポリイミド固形分１００重量部に対して
１〜５０重量部、好ましくは１０〜３０重量部の範囲で
配合する必要があり、１重量部未満では十分な感光性が
得られず、５０重量部を超えるとポリイミド本来の特性
を損なうことになる。
【００１４】黒色顔料としては、カーボンブラック、チ
タンブラック、その他、銅、クロム、鉄、マンガン、コ
バルト、アルミニウム、ニッケル、亜鉛、アンチモン、
バリウム等からなる群から選ばれた一種以上の金属を主
金属成分とする金属酸化物黒色顔料が挙げられる。黒色
顔料は、ポリイミド固形分１００重量部に対して５〜２
００重量部の範囲で配合する必要があり、５重量部未満
ではＯＤ（光学濃度）値が低くなり、２００重量部を越
えると黒色ポリイミド組成物の粘度が高くなり塗膜形成
が困難となる。
タンブラック、その他、銅、クロム、鉄、マンガン、コ
バルト、アルミニウム、ニッケル、亜鉛、アンチモン、
バリウム等からなる群から選ばれた一種以上の金属を主
金属成分とする金属酸化物黒色顔料が挙げられる。黒色
顔料は、ポリイミド固形分１００重量部に対して５〜２
００重量部の範囲で配合する必要があり、５重量部未満
ではＯＤ（光学濃度）値が低くなり、２００重量部を越
えると黒色ポリイミド組成物の粘度が高くなり塗膜形成
が困難となる。
【００１５】ポリイミド、感光剤及び黒色顔料を含有す
る黒色ポリイミド組成物（塗料）はディップ法、ロール
コーター法、スピナー法、ダイコーティング法、ワイヤ
ーバー法などによって基板上に塗布され、この後、オー
ブンやホットプレートを用いて加熱乾燥及び硬化が行わ
れる。
る黒色ポリイミド組成物（塗料）はディップ法、ロール
コーター法、スピナー法、ダイコーティング法、ワイヤ
ーバー法などによって基板上に塗布され、この後、オー
ブンやホットプレートを用いて加熱乾燥及び硬化が行わ
れる。
【００１６】このようにして形成された塗布膜は、感光
性であるため、そのままかあるいは酸素遮断膜を形成し
た後に露光現像を行い、所望のパターンが形成される。
性であるため、そのままかあるいは酸素遮断膜を形成し
た後に露光現像を行い、所望のパターンが形成される。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を比較例と共に説明す
る。
る。
【００１８】（実施例１）
［工程１］攪拌器を取りつけた１０００ｍｌのセパラブ
ル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備え
た玉付冷却管を取りつけた。ビシクロ（２，２，２）オ
クト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物（ＢＣＤ、化学式（１８））２１．３ｇ、４，
４′−ジアミノジフェニルエーテル（ｐ−ＤＡＤＥ、化
学式（８））４０．０ｇ、３，３′，４，４′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ、化学式（２
０））５８．４ｇ、３，３′−ジヒドリキシベンジン
（ＨＯＡＢ、化学式（２））２０．０ｇ、γ−カプロラ
クトン１．２ｇ、ピリジン１．９ｇ、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）５２０．０ｇ、トルエン１０４．
０ｇを加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪拌した
後、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機で５時
間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は１８０ｒｐｍ
に設定し、反応が低下するに従い適宜低下させた。この
後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を得た。なお、
反応中に生成する水はシリコンコックより適時取り除い
た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスをメタノール中に投
入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、ろ
過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることによりポ
リイミド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収
スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８
５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。なお、赤外
線吸収スペクトルは、日本分光（株）製ＭＦＴ−２００
０を使用し、銅箔上に塗布したソルダーレジストを反射
法により測定した。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５ｐｈｒ分
散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アルカ
リガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラッ
クマトリックスを形成した。
ル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備え
た玉付冷却管を取りつけた。ビシクロ（２，２，２）オ
クト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二
無水物（ＢＣＤ、化学式（１８））２１．３ｇ、４，
４′−ジアミノジフェニルエーテル（ｐ−ＤＡＤＥ、化
学式（８））４０．０ｇ、３，３′，４，４′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ、化学式（２
０））５８．４ｇ、３，３′−ジヒドリキシベンジン
（ＨＯＡＢ、化学式（２））２０．０ｇ、γ−カプロラ
クトン１．２ｇ、ピリジン１．９ｇ、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）５２０．０ｇ、トルエン１０４．
０ｇを加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪拌した
後、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機で５時
間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は１８０ｒｐｍ
に設定し、反応が低下するに従い適宜低下させた。この
後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を得た。なお、
反応中に生成する水はシリコンコックより適時取り除い
た。 ［工程２］［工程１］で得たワニスをメタノール中に投
入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、ろ
過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることによりポ
リイミド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収
スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８
５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。なお、赤外
線吸収スペクトルは、日本分光（株）製ＭＦＴ−２００
０を使用し、銅箔上に塗布したソルダーレジストを反射
法により測定した。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５ｐｈｒ分
散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アルカ
リガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラッ
クマトリックスを形成した。
【００１９】（実施例２）カーボンブラックの配合量を
５０ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラッ
クマトリックスを形成した。
５０ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラッ
クマトリックスを形成した。
【００２０】（実施例３）カーボンブラックの配合量を
１００ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラ
ックマトリックスを形成した。
１００ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラ
ックマトリックスを形成した。
【００２１】（実施例４）カーボンブラックの配合量を
２００ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラ
ックマトリックスを形成した。
２００ｐｈｒとした以外は、実施例1と同様にしてブラ
ックマトリックスを形成した。
【００２２】（実施例５）
［工程１］実施例１の［工程１］の反応時間を１時間と
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例５の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例５の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
【００２３】（実施例６）
［工程１］実施例１の［工程１］の反応時間を８時間と
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例６の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例６の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
【００２４】（実施例７）
［工程１］実施例１の［工程１］の反応時間を９時間と
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例７の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
した以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニスを
得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］実施例７の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
【００２５】（実施例８）
［工程１ａ］攪拌器を取りつけた１０００ｍｌのセパラ
ブル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備
えた玉付冷却管を取りつけた。ＢＣＤ４９．６２ｇ、Ｈ
ＯＡＢ、２１．６２ｇ、γ−バレロラクトン１．２ｇ、
ピリジン１．９ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）１００．０ｇ、トルエン２０．０ｇを加え、常温で
窒素雰囲気下で１０分間攪拌した後、反応槽の内容物を
１８０℃に昇温し、攪拌機の回転数を１８０ｒｐｍに設
定して１時間攪拌して反応させた。 ［工程１ｂ］次にこの反応液を空冷し、これに、ＢＰＤ
Ａ２９．４２ｇ、ビス｛４−（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン｝（ｍ−ＢＡＰＳ、化学式（３８））２１．６
３ｇ、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ、化学式（３
９））１７．４３ｇ、ＮＭＰ４５８．８ｇ、トルエン４
６．２ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、
攪拌機で５時間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は
１８０ｒｐｍに設定し、反応が低下するに従い適宜低下
させた。この後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を
得た。なお、反応中に生成する水はシリコンコックより
適時取り除いた。 ［工程２］［工程１ｂ］で得たワニスをメタノール中に
投入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、
ろ過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることにより
ポリイミド粉末を得た。このポリイミド樹脂粉末を赤外
線吸収スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び
１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５０ｐｈｒ
分散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アル
カリガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラ
ックマトリックスを形成した。
ブル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備
えた玉付冷却管を取りつけた。ＢＣＤ４９．６２ｇ、Ｈ
ＯＡＢ、２１．６２ｇ、γ−バレロラクトン１．２ｇ、
ピリジン１．９ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）１００．０ｇ、トルエン２０．０ｇを加え、常温で
窒素雰囲気下で１０分間攪拌した後、反応槽の内容物を
１８０℃に昇温し、攪拌機の回転数を１８０ｒｐｍに設
定して１時間攪拌して反応させた。 ［工程１ｂ］次にこの反応液を空冷し、これに、ＢＰＤ
Ａ２９．４２ｇ、ビス｛４−（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン｝（ｍ−ＢＡＰＳ、化学式（３８））２１．６
３ｇ、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ、化学式（３
９））１７．４３ｇ、ＮＭＰ４５８．８ｇ、トルエン４
６．２ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、
攪拌機で５時間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は
１８０ｒｐｍに設定し、反応が低下するに従い適宜低下
させた。この後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を
得た。なお、反応中に生成する水はシリコンコックより
適時取り除いた。 ［工程２］［工程１ｂ］で得たワニスをメタノール中に
投入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、
ろ過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることにより
ポリイミド粉末を得た。このポリイミド樹脂粉末を赤外
線吸収スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び
１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５０ｐｈｒ
分散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アル
カリガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラ
ックマトリックスを形成した。
【００２６】（実施例９）
［工程１ａ］攪拌器を取りつけた１０００ｍｌのセパラ
ブル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備
えた玉付冷却管を取りつけた。ＢＣＤ４９．６２ｇ、
３，５−ジアミノ安息香酸（ＤＡＢｚ、化学式（１））
３０．４４ｇ、γ−バレロラクトン１．２ｇ、ピリジン
１．９ｇ、ＮＭＰ１００．０ｇ、トルエン２０．０ｇを
加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪拌した後、反応
槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機の回転数を１８
０ｒｐｍに設定して１時間攪拌して反応させた。 ［工程１ｂ］次にこの反応液を空冷し、これに、ＢＰＤ
Ａ２９．４２ｇ、ｍ−ＢＡＰＳ２１．６３ｇ、ＨＭＤＡ
１７．４３ｇ、ＮＭＰ４５８．８ｇ、トルエン４６．２
ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機
で５時間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は１８０
ｒｐｍに設定し、反応が低下するに従い適宜低下させ
た。この後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を得
た。なお、反応中に生成する水はシリコンコックより適
時取り除いた。 ［工程２］［工程１ｂ］で得たワニスをメタノール中に
投入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、
ろ過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることにより
ポリイミド粉末を得た。このポリイミド樹脂粉末を赤外
線吸収スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び
１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５０ｐｈｒ
分散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アル
カリガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラ
ックマトリックスを形成した。
ブル三つ口フラスコにシリコンコック付きトラップを備
えた玉付冷却管を取りつけた。ＢＣＤ４９．６２ｇ、
３，５−ジアミノ安息香酸（ＤＡＢｚ、化学式（１））
３０．４４ｇ、γ−バレロラクトン１．２ｇ、ピリジン
１．９ｇ、ＮＭＰ１００．０ｇ、トルエン２０．０ｇを
加え、常温で窒素雰囲気下で１０分間攪拌した後、反応
槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機の回転数を１８
０ｒｐｍに設定して１時間攪拌して反応させた。 ［工程１ｂ］次にこの反応液を空冷し、これに、ＢＰＤ
Ａ２９．４２ｇ、ｍ−ＢＡＰＳ２１．６３ｇ、ＨＭＤＡ
１７．４３ｇ、ＮＭＰ４５８．８ｇ、トルエン４６．２
ｇを加え、反応槽の内容物を１８０℃に昇温し、攪拌機
で５時間攪拌して反応させた。攪拌機の回転数は１８０
ｒｐｍに設定し、反応が低下するに従い適宜低下させ
た。この後、真空乾燥を行い、反応液（ワニス）を得
た。なお、反応中に生成する水はシリコンコックより適
時取り除いた。 ［工程２］［工程１ｂ］で得たワニスをメタノール中に
投入することによって、生成した沈殿を分離し、粉砕、
ろ過、洗浄および減圧乾燥させる工程を経ることにより
ポリイミド粉末を得た。このポリイミド樹脂粉末を赤外
線吸収スペクトルを測定したところ、１７１５cm-1及び
１７８５cm-1にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］その後ＮＭＰ２０．０ｇにポリイミド粉末
４．０ｇを溶解し、感光剤としてジアゾナフトキノンス
ルホン酸エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を
１５ｐｈｒ配合し、更にカーボンブラックを５０ｐｈｒ
分散させて黒色ポリイミド組成物を得た。これを無アル
カリガラス基板上に塗布後、乾燥して厚さ１μｍのブラ
ックマトリックスを形成した。
【００２７】（比較例１）
［工程１］、［工程２］
実施例１の［工程１］、［工程２］と同様にしてポリイ
ミド粉末を得た。 ［工程３］カーボンブラックを２．５ｐｈｒ分散させた
以外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイ
ミド組成物を得た。これを無アルカリガラス基板上に塗
布後、乾燥して厚さ１μｍのブラックマトリックスを形
成した。
ミド粉末を得た。 ［工程３］カーボンブラックを２．５ｐｈｒ分散させた
以外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイ
ミド組成物を得た。これを無アルカリガラス基板上に塗
布後、乾燥して厚さ１μｍのブラックマトリックスを形
成した。
【００２８】（比較例２）
［工程１］、［工程２］
実施例１の［工程１］、［工程２］と同様にしてポリイ
ミド粉末を得た。 ［工程３］カーボンブラックを２５０ｐｈｒ分散させた
以外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイ
ミド組成物を得た。
ミド粉末を得た。 ［工程３］カーボンブラックを２５０ｐｈｒ分散させた
以外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイ
ミド組成物を得た。
【００２９】（比較例３）
［工程１］実施例１の［工程１］の反応時間を０．５時
間とした以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニ
スを得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例３の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
間とした以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニ
スを得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例３の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
【００３０】（比較例４）
［工程１］実施例１の［工程１］の反応時間を１０時間
とした以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニス
を得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例４の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
とした以外は実施例１の［工程１］と同様にしてワニス
を得た。 ［工程２］実施例１の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例４の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、カーボンブラックを５０ｐｈｒ分散させた以
外は、実施例１の［工程３］と同様にして黒色ポリイミ
ド組成物を得た。
【００３１】（比較例５）
［工程１ａ］、［工程１ｂ］、［工程２］
実施例８の［工程１ａ］、［工程１ｂ］、［工程２］と
同様にしてポリイミド粉末を得た。 ［工程２］実施例８の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例５の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、感光剤としてジアゾナフトキノンスルホン酸
エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を１５ｐｈ
ｒ配合して実施例８の［工程３］と同様にして黒色ポリ
イミド組成物を得た。なお、カーボンブラックは配合し
なかった。
同様にしてポリイミド粉末を得た。 ［工程２］実施例８の［工程２］と同様にしてポリイミ
ド粉末を得た。このポリイミド粉末を赤外線吸収スペク
トルを測定したところ、１７１５cm-1及び１７８５cm-1
にイミド環の特性吸収が認められた。 ［工程３］比較例５の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、感光剤としてジアゾナフトキノンスルホン酸
エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を１５ｐｈ
ｒ配合して実施例８の［工程３］と同様にして黒色ポリ
イミド組成物を得た。なお、カーボンブラックは配合し
なかった。
【００３２】（比較例６）
［工程１ａ］、［工程１ｂ］、［工程２］
実施例９の［工程１ａ］、［工程１ｂ］、［工程２］と
同様にしてポリイミド粉末を得た。 ［工程３］比較例６の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、感光剤としてジアゾナフトキノンスルホン酸
エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を１５ｐｈ
ｒ配合して実施例９の［工程３］と同様にして黒色ポリ
イミド組成物を得た。なお、カーボンブラックは配合し
なかった。
同様にしてポリイミド粉末を得た。 ［工程３］比較例６の［工程２］で得たポリイミド粉末
を使用し、感光剤としてジアゾナフトキノンスルホン酸
エステル（ＮＴ−２００：東洋合成工業製）を１５ｐｈ
ｒ配合して実施例９の［工程３］と同様にして黒色ポリ
イミド組成物を得た。なお、カーボンブラックは配合し
なかった。
【００３３】実施例１〜９及び比較例１〜６の黒色ポリ
イミドについての評価結果を表１に示した。ポリイミド
の重量平均分子量は、東ソー（株）製ＴＳＫｇｅｌＧＭ
ＨHR−Ｍ型ゲルカラム及びＵＶ−８０２０型検出器を使
用して、ポリスチレン換算により求めた。また、黒色ポ
リイミド組成物を無アルカリガラス基板上に塗布後、１
１０℃で３０分間予備乾燥した後２８０℃で３０分乾燥
して厚さ１μｍの塗膜を形成し、感光性解像度及びＯＤ
値を求めた。感光性解像度は、オーク（株）製真空紫外
露光装置を用い、所定のマスクを介して１０００ｍＪ／
cm2照射後、７５％アミノエタノール水溶液を用いた現
像（３５℃）にて作製したポリイミド感光パターンを光
学顕微鏡にて観察して測定した。ＯＤ値は、顕微分光器
（大塚電子製ＭＣＰＤ２０００）を用い、次の関係式よ
り求めた。 ＯＤ値＝ｌｏｇ10（Ｉ0／Ｉ） ここで、Ｉ0は入射光強度、Ｉは透過光強度である。
イミドについての評価結果を表１に示した。ポリイミド
の重量平均分子量は、東ソー（株）製ＴＳＫｇｅｌＧＭ
ＨHR−Ｍ型ゲルカラム及びＵＶ−８０２０型検出器を使
用して、ポリスチレン換算により求めた。また、黒色ポ
リイミド組成物を無アルカリガラス基板上に塗布後、１
１０℃で３０分間予備乾燥した後２８０℃で３０分乾燥
して厚さ１μｍの塗膜を形成し、感光性解像度及びＯＤ
値を求めた。感光性解像度は、オーク（株）製真空紫外
露光装置を用い、所定のマスクを介して１０００ｍＪ／
cm2照射後、７５％アミノエタノール水溶液を用いた現
像（３５℃）にて作製したポリイミド感光パターンを光
学顕微鏡にて観察して測定した。ＯＤ値は、顕微分光器
（大塚電子製ＭＣＰＤ２０００）を用い、次の関係式よ
り求めた。 ＯＤ値＝ｌｏｇ10（Ｉ0／Ｉ） ここで、Ｉ0は入射光強度、Ｉは透過光強度である。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明の黒色ポリイミド組成物における
ポリイミドは、重量平均分子量が２０，０００〜３０
０，０００の範囲にあるため、塗膜形成が容易である。
また、イミド化が完了したポリイミドであるため、組成
物としての保存安定性に優れる。更に、ポリイミドは特
定の芳香族ジアミンを反応成分とするため、感光性に優
れ、ブラックマトリックスの製造が簡略化される。
ポリイミドは、重量平均分子量が２０，０００〜３０
０，０００の範囲にあるため、塗膜形成が容易である。
また、イミド化が完了したポリイミドであるため、組成
物としての保存安定性に優れる。更に、ポリイミドは特
定の芳香族ジアミンを反応成分とするため、感光性に優
れ、ブラックマトリックスの製造が簡略化される。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５００
(72)発明者 細川 勝元
東京都千代田区大手町一丁目６番１号 日
立電線株式会社内
(72)発明者 安藤 好幸
東京都千代田区大手町一丁目６番１号 日
立電線株式会社内
(72)発明者 浅野 健次
東京都千代田区大手町一丁目６番１号 日
立電線株式会社内
Ｆターム(参考） 2H048 BA11 BA48 BB42
2H091 FA35Y FB02 FC01 FC22
4J002 CM041 DA036 DE066 DE096
DE106 DE116 DE126 DE136
DE146 EV237 FD057 FD096
GQ00 HA01
4J043 PA04 PC066 QB15 QB26
RA35 SA06 SA42 SA43 SA62
SA71 SA72 SB01 SB02 TA22
TB01 TB02 UA041 UA052
UA121 UA122 UA131 UA132
UA141 UA151 UA381 UA461
UB011 UB021 UB061 UB062
UB121 UB122 UB131 UB152
UB301 UB401 VA021 VA031
VA051 VA061 VA081 XA03
XA16 XA19 XB27 XB34 YA23
ZA51 ZA60 ZB22
Claims (5)
- 【請求項１】ジアミンから選ばれる少なくとも１種の化
合物と酸二無水物から選ばれる少なくとも１種の化合物
を有機溶媒中で反応させてなり、ジアミンとして化学式 【化１】 又は 【化２】 で表わされる化合物の少なくとも１種が反応に供せられ
てなる重量平均分子量が２０，０００〜３００，０００
の溶剤可溶性ポリイミドの固形分１００重量部に対し
て、感光剤を１〜５０重量部及び黒色顔料を５〜２００
重量部含有することを特徴とする黒色ポリイミド組成
物。 - 【請求項２】前記溶剤可溶性ポリイミドは、ジアミンと
して化学式 【化３】 又は 【化４】 で表わされる化合物の少なくとも１種が反応に供せられ
てなる請求項１記載の黒色ポリイミド組成物。 - 【請求項３】前記溶剤可溶性ポリイミドは、ジアミンと
して化学式 【化５】 又は 【化６】 で表わされる化合物の少なくとも１種と、 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 及び 【化２１】 で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種が反応
に供せられてなる請求項１記載の黒色ポリイミド組成
物。 - 【請求項４】前記溶剤可溶性ポリイミドは、酸二無水物
として 【化２２】 【化２３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 及び 【化２７】 から選ばれる少なくとも１種が反応に供せられてなる請
求項１記載の黒色ポリイミド組成物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の黒色ポリ
イミド組成物を基板上に塗布、乾燥してなることを特徴
とするブラックマトリックス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001318848A JP2003119381A (ja) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | 黒色ポリイミド組成物及びブラックマトリックス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001318848A JP2003119381A (ja) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | 黒色ポリイミド組成物及びブラックマトリックス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003119381A true JP2003119381A (ja) | 2003-04-23 |
Family
ID=19136476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001318848A Pending JP2003119381A (ja) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | 黒色ポリイミド組成物及びブラックマトリックス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003119381A (ja) |
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| KR101813669B1 (ko) * | 2016-04-14 | 2018-01-02 | 한국화학연구원 | 신규 가교제 화합물, 이를 포함하는 감광성 폴리이미드 조성물 및 이의 제조방법 |
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| KR20240044383A (ko) | 2021-08-06 | 2024-04-04 | 도레이 카부시키가이샤 | 크산텐 화합물, 수지 조성물, 경화물, 경화물의 제조 방법, 유기 el 표시 장치 및 표시 장치 |
-
2001
- 2001-10-17 JP JP2001318848A patent/JP2003119381A/ja active Pending
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