JP5050194B2 - ポリイミド樹脂、ポリイミド樹脂の製造方法、並びにポリイミド樹脂を含む電解質膜、触媒層、膜/電極接合体及びデバイス - Google Patents
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Description
基本骨格が一般式(1)で表されることを特徴とするポリイミド樹脂
α、ω−アルキレンジアミンと、一般式(4)で表されるジアミノ化合物
H2N−Ar3−NH2 …(4)
(式(4)中、Ar3は炭素数6〜20からなる芳香環であり、水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜20であるスルホアルコキシル基で置換されている。このスルホアルコキシル基、カルボアルコキシ基、及びホスホアルコキシ基の少なくとも一種で置換されており、これら基の一部の炭素原子がS、N、O、SO2又はCOで置換されていてもよく、又、一部の水素原子が脂肪族基、ハロゲン原子又はパーフルオロ脂肪族基で置換されていてもよい)と、第三級アミンと、有機溶媒との混合物を加熱溶解する溶解工程と、
前記混合物に対して一般式(5)又は(6)で表される芳香族四カルボン酸二無水物化合物
を具えることを特徴とする。
本発明のポリイミド樹脂は、上述した一般式(1)で表されることを特徴とする。一般式(1)におけるAr1、Ar2及びAr3として好ましい置換基を具体的に以下に示す。なお、一般式(1)におけるAr1、Ar2及びAr3で示されるそれぞれの化学構造は、すべて同じである必要はなく、複数の置換基が混在した共重合体または混合物であってもよい。
次に、前記ポリイミド樹脂を製造する方法について一例を挙げて説明する。本発明のポリイミド樹脂の製造方法は、以下に示すように溶解工程及び重合工程を含む。
H2N−Ar3−NH2 …(4)
(式(4)中、Ar3は炭素数6〜20からなる芳香環であり、水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜20であるスルホアルコキシル基で置換されている。このスルホアルコキシル基、カルボアルコキシ基、及びホスホアルコキシ基の少なくとも一種で置換されており、これら基の一部の炭素原子がS、N、O、SO2又はCOで置換されていてもよく、又、一部の水素原子が脂肪族基、ハロゲン原子又はパーフルオロ脂肪族基で置換されていてもよい)と、第三級アミンと、有機溶媒との混合物を加熱溶解する。
前記ポリイミド樹脂を主成分とする高分子材料を製膜して、電解質膜とすることができる。製膜方法は特に限定せず、溶液を平板上にキャストするキャスト法、ダイコータ、コンマコータ等により平板上に溶液を塗布する方法、スピンコート法、溶融した高分子材料を延伸等する方法などの一般的な方法が採用できる。この高分子材料は前記ポリイミド樹脂を単独で用いるほか、その他の高分子電解質等と混合して用いてもよい。
前記ポリイミド電解質と電極触媒を混合することによって、電極触媒層とすることができる。ここで用いる触媒としては特に限定されず、市販の触媒材料を用いることが可能である。例えば、カーボン粉末状に白金や白金合金の微粒子を分散させた担持触媒を用いることができる。この触媒を本発明のポリイミド電解質を溶解した溶液、および必要ならば他の結着剤等と混合、乾燥することにより、電解質を触媒表面に被覆した触媒層を得ることができる。
本発明のポリイミド電解質膜を前記触媒層で挟持することにより、膜/電極接合体(MEA)とすることができる。電解質膜と触媒層を扶持する方法は特に限定しないが、例えばホットプレスする方法などが挙げられる。
前記の膜/電極接合体の両側の反応電極にそれぞれ燃料と酸化剤を供給することによって、燃料電池とすることができる。また水、水蒸気、電解質水溶液、水素混合ガスなどを供給することによって、電気分解セル、電気化学センサとして用いることができる。
シール付の水銀温度計、窒素導入口、還流管を付した100mLの四口フラスコに、0.6107g(1.25mmol)の4,4’−ジアミノ−3,3’−ビス(スルホブトキシ)ビフェニル(以下「3,3’−BSBB」と称す、3,3’−ジヒドロキシベンジジンより合成)と、0.2154g(1.25mmol)の1,10’−デカメチレンジアミン(以下「DMDA」と称す、東京化成社製)と、0.70mL(6mmol)のトリエチルアミン(Aldrich社製)と、10mLのm−クレゾール(関東化学社製)とを加えて、窒素気流下80℃で10分間加熱した。この混合物を激しく攪拌して、透明均一溶液を得た(溶解工程)。
上述した溶解工程において、3,3−BSBBの代わりに、4,4’−ジアミノ−3,3’−ビススルホプロポキシビフェニル(以下「3,3’−BSPB」と称す)を用い、これらとDMDAとの添加量の和を2.0mmolとした以外は、試験例1と同様にしてポリイミド共重合体を製造し、電解質膜を形成した。
前記DMDAの代わりに、1,6−ヘキサメチレンジアミンを用いた以外は、試験例2と同様にしてポリイミド共重合体を製造し、電解質膜を形成した。前記電解質膜を試験例1と同じ解析に供し、得られたポリイミド共重合体は前記一般式(2)におけるAr1=Ar2=1,4,5,8−ナフチレン、n/mが70/30でスルホアルコキシル基の置換位置が3、3’、l1=l2=3、x=6である化合物であることが確認された。
試験例1〜3で得た電解質膜をフェントン試薬(2ppmの硫酸鉄を含有する3%過酸化水素水溶液)中、80℃で加熱し、前記電解質膜の外観を経時的に観察した。前記電解質膜が溶解を始めた時間と完全に溶解した時間とを記録した。比較のために、市販のフッ素系膜(nafion 112)(比較例1)及び上記一般式(2)において、n/mが70/30であり、スルホン基が2,2’−位に直接結合を有するポリイミド共重合体からなる電解質膜(比較例2)に対しても、同様の耐酸化試験を実施した。
試験例1〜3で得た電解質膜、並びに上述した比較例1に関するフッ素系膜及び比較例2に関する電解質膜に対して、高温高湿度(140℃、湿度100%)雰囲気に24時間さらし、試験後の試料の外観を観察した。
試験例1〜3で得た電解質膜、並びに比較例1に関するフッ素系膜及び比較例2に関する電解質膜を、5×40mmの大きさに切り取り、4端子法により交流インピーダンスを測定した。測定は120℃で相対湿度100%、電流値として0.005mAの定電流、掃引周波数として10〜20000Hzの条件で行った。得られたインピーダンスと膜端子間距離(10mm)、膜厚(30μm)から、プロトン伝導度を算出した。
白金を30wt%で高分散担持したカーボンブラック1gと試験例1のポリイミド樹脂1.00gを10mLのm−クレゾール/DMF(体積比1/9)中で混練した。このペースト0.15mLを撥水化カーボンペーパーを用いて作成したガス拡散層(面積10cm2)上に均一に塗布し、80℃で2時間乾燥を行った。これを冷間プレス(10kg/cm2,10sec)した後、1N硝酸エタノール溶液400mL中に浸漬し12時間攪拌した。この酸処理工程を更に2回繰り返した後、エタノールで洗浄、80℃で2時間乾燥を行った。得られた電極触媒2枚で酸処理したポリイミド膜(厚さ50μm、表面積10cm2)を挟み込んでホットプレスし、触媒層・膜/電極複合体を得た。
次に燃料電池の構成を模式的に図1に示す。上述のようにして得た触媒層・膜/電極接合体11は、二つのガス拡散層14A及び14Bに挟持されている。接合体11の一主面側にはアノード側触媒層12A及びアノード側撥水性集電体13Aを接触してなるアノード側ガス拡散電極14Aが設けられており、他方の主面側にはカソード側触媒層12B及びカソード側溝水性集電体13Bを接触してなるカソード側ガス拡散電極14Bが接合されている。
Claims (20)
- 基本骨格が一般式(1)で表されることを特徴とするポリイミド樹脂
- 基本骨格が一般式(2)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド樹脂
- 前記基本骨格が一般式(3)で表されることを特徴とする、請求項2に記載のポリイミド樹脂
- 前記一般式(3)において、l1 とl2 で表されるアルキレン基の炭素数が3又は4であることを特徴とする、請求項3に記載のポリイミド樹脂。
- 前記一般式(1)〜(3)において、n/mが95/5より小さく30/70より大きいことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一に記載のポリイミド樹脂。
- 平均分子量が5000以上であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一に記載のポリイミド樹脂。
- α、ω−アルキレンジアミンと、一般式(4)で表されるジアミノ化合物
H2 N−Ar3 −NH2 …(4)
(式(4)中、Ar3 は炭素数6〜20からなる芳香環であり、水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜20であるスルホアルコキシル基、カルボアルコキシ基、及びホスホアルコキシ基の少なくとも一種で置換されており、これら基の一部の水素原子が脂肪族基、ハロゲン原子又はパーフルオロ脂肪族基で置換されていてもよい。)と、第三級アミンと、有機溶媒との混合物を加熱溶解する溶解工程と、
前記混合物に対して一般式(5)又は(6)で表される芳香族四カルボン酸二無水物化合物
を具えることを特徴とするポリイミド樹脂の製造方法。 - 前記重合工程の後に、前記ポリイミド樹脂を少なくとも150℃以上に加熱して前記ポリイミド樹脂の物理的特性を向上する改質工程を具えることを特徴とする、請求項7に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記ジアミノ化合物と前記α、ω−アルキレンジアミンとの混合量を、モル比で95/5より小さく30/70より大きくすることを特徴とする、請求項7又は8に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記α、ω−アルキレンジアミンは、アルキレン基の炭素数が1〜20の脂肪族ジアミンであることを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記一般式(4)で表される前記ジアミノ化合物が4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(スルホアルコキシ)ビフェニル及び4,4’−ジアミノ−3,3’−ビス(スルホアルコキシ)ビフェニルの少なくとも一方であることを特徴とする、請求項7〜10のいずれか一に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記第三級アミンは、トリエチルアミンであることを特徴とする、請求項7〜11のいずれか一に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記有機溶媒は、m−クレゾールであることを特徴とする、請求項7〜12のいずれか一に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記一般式(5)又は(6)で表される前記芳香族四カルボン酸二無水物が、ナフタレン−1,8:4,5−四カルボン酸二無水物であることを特徴とする、請求項7〜13のいずれか一に記載のポリイミド樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一に記載のポリイミド樹脂を含むことを特徴とする、電解質膜。
- 請求項1〜6のいずれか一に記載のポリイミド樹脂と、電極触媒とを含むことを特徴とする、触媒層。
- 請求項15に記載の電解質膜と請求項16に記載の触媒層とを接合することを特徴とする、膜/電極接合体。
- 請求項17に記載の膜/電極接合体を含むことを特徴とする、燃料電池。
- 請求項17に記載の膜/電極接合体を含むことを特徴とする、電気分解セル。
- 請求項17に記載の膜/電極接合体を含むことを特徴とする、電気化学センサ。
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