JP4508954B2 - 固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体 - Google Patents
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Description
まず本発明に使用されるスルホン酸基を有するポリアリーレンについて、具体的に説明する。本発明に使用されるスルホン酸基を有するポリアリーレンは、下記一般式(A)で表されるスルホン酸基を有する繰り返し単位(スルホン酸ユニット)と、下記一般式(B)で表されるスルホン酸基を有さない繰り返し単位(疎水性ユニット)とを含むことが特徴であり、下記一般式(C)で表される重合体である。
(1)m=0、n=0であり、Yは−CO−であり、Arが置換基として−SO3Hを有するフェニル基である構造、
(2)m=1、n=0であり、Yは−CO−であり、Zは−O−であり、Arが置換基として−SO3Hを有するフェニル基である構造、
(3)m=1、n=1、k=1であり、Yは−CO−であり、Zは−O−であり、Arが置換基として−SO3Hを有するフェニル基である構造、
(4)m=1、n=0であり、Yは−CO−であり、Arが置換基として2個の−SO3Hを有するナフチル基である構造、
(5)m=1、n=0であり、Yは−CO−であり、Zは−O−であり、Arが置換基として−O(CH2)4SO3Hを有するフェニル基である構造、
などを挙げることができる。
Bは独立に酸素原子または硫黄原子であり、酸素原子が好ましい。
スルホン酸基を有するポリアリーレンの製造には、例えば下記に示すA法、B法、C法の3通りの方法を用いることができる。
r=0の場合、例えば4,4'−ジクロロベンゾフェノン、4,4'−ジクロロベンズアニリド、2,2−ビス(4−クロロフェニル)ジフルオロメタン、2,2−ビス(4−クロロフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、4−クロロ安息香酸−4−クロロフェニルエステル、ビス(4−クロロフェニル)スルホキシド、ビス(4−クロロフェニル)スルホン、2,6−ジクロロベンゾニトリルが挙げられる。これらの化合物において塩素原子が臭素原子またはヨウ素原子に置き換わった化合物などが挙げられる。
本発明で用いられる含窒素複素環式芳香族化合物は、環式構造をもつ有機化合物であり、環を構成する元素中において、炭素原子に加え、必ず窒素原子を一つ以上含む芳香族性をもつ化合物である。また、炭素原子、窒素原子に加え、硫黄原子、酸素原子、燐原子、ヒ素原子など他の元素を環内に含んでもよい。
上記の含窒素複素環式芳香族化合物は、スルホン酸基を有するポリマーに配合すると、プロトン伝導性を損なうことなく、耐熱性に優れた固体高分子型燃料電池用膜を得ることができる。含窒素複素環式芳香族化合物の窒素原子は、塩基性を有するため、スルホン酸基との間でイオン的な相互作用を形成する。これによって、スルホン酸基の安定性を高め、高温条件下でのスルホン酸基の脱離が抑制される。また、同様に高温条件下でスルホン酸基に由来するポリマー分子間の架橋反応をも抑制することができる。含窒素複素環式芳香族化合物は、プロトン伝導性を損なわず、これらの効果を発現できる適度な強さの塩基性を有する化合物である。
上記の固体高分子電解質膜形成用組成物を基材表面に塗布し、乾燥すれば、本発明に係る固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体に用いる、固体高分子電解質膜を作製することが可能となる。詳細を以下に示す。
(i)スルホン化ポリアリーレン、含窒素複素環芳香族化合物のいずれもが溶解する有機溶媒に、スルホン化ポリアリーレン、含窒素複素環芳香族化合物を溶解し、この溶液を基体上にキャストした後、溶媒を乾燥して除去することにより製膜するキャスト法。
(ii)スルホン化ポリアリーレンをキャスト法により製膜した後、このスルホン化ポリアリーレン膜を含窒素複素環芳香族化合物の溶液に浸漬し、スルホン化ポリアリーレン膜の内部に含窒素複素環芳香族化合物を含浸させる方法。
(iii)スルホン化ポリアリーレンをキャスト法により製膜した後、含窒素複素環芳香族化合物溶液を、例えばスプレー塗布することにより、スルホン化ポリアリーレン膜の表面に含窒素複素環芳香族化合物をコートする方法などが挙げられる。
上記の固体高分子電解質膜の一方の面にアノード電極層、他方の面にカソード電極層を設けることにより、本発明の固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体が得られる。
得られたスルホン酸基を有する重合体の水洗水が中性になるまで洗浄し、フリーに残存している酸を除いて充分に水洗し、乾燥後、所定量を秤量し、THF/水の混合溶剤に溶解したフェノールフタレインを指示薬とし、NaOHの標準液を用いて滴定を行い、中和点から、スルホン酸当量を求めた。
スルホン酸基を有しないポリアリーレン重量平均分子量は、溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)を用い、GPCによって、ポリスチレン換算の分子量を求めた。
得られたスルホン化ポリアリーレンの15質量%溶液(溶媒はメタノール/NMP=50/50(容量比)の混合溶媒)からキャスト膜を調製した。これを大量の蒸留水に一晩浸漬し、膜中の残存NMPを希釈により取り除いた後、乾燥し、膜を得た(膜厚40μm)。
1)触媒ペースト
平均径50nmのカーボンブラック(ファーネスブラック)に白金粒子を、カーボンブラック:白金=1:1の質量比で担持させ、触媒粒子を作製した。次に、イオン伝導性バインダーとしてのパーフルオロアルキレンスルホン酸高分子化合物(DuPont社製Nafion(商品名)溶液に、前期触媒粒子を、イオン伝導性バインダー:触媒粒子=8:5の重量比で均一に分散させ、触媒ペーストを調製した。
カーボンブラックとポリテトラフルオロエチレン(PTFE)粒子とを、カーボンブラック:PTFE粒子=4:6の質量比で混合し、得られた混合物をエチレングリコールに均一に分散させたスラリーをカーボンペーパーの片面に塗布、乾燥させて下地層とカーボンペーパーとからなるガス拡散層を2つ作製した。
本実施例で得られた固体高分子電解質膜の両面に、前記触媒ペーストを、白金含有量が0.5mg/cm2となるようにバーコーダー塗布し、乾燥させることにより電極塗布膜(CCM)を得た。前記乾燥は100℃で15分間の乾燥を行なった後、140℃で10分間の二次乾燥を行なった。
前記CCMを前記ガス拡散層の下地層側で狭持し、ホットプレスを行なって膜‐電極構造体を得た。前記ホットプレスは、80℃、5MPaで2分間の一次ホットプレスの後、160℃、4MPaで1分間の二次ホットプレスを行なった。
<合成例1>
2,5−ジクロロ−4’−フェノキシベンゾフェノン185.3g(540mmol)、4,4’−ジクロロベンゾフェノン15.1g(60mmol)、ヨウ化ナトリウム11.7g(78mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド11.8g(18mmol)、トリフェニルホスフィン63.0g(240mmol)、亜鉛94.1g(1.44mol)を冷却管、三方コックを取り付けた三口フラスコに入れ、70℃のオイルバスにつけ、窒素置換後、窒素雰囲気下にN−メチル−2−ピロリドン1000mlを加え、反応を開始した。
攪拌機、温度計、Dean-stark管、窒素導入管、冷却管をとりつけた1Lの三口フラスコに、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン29.8g(104mmol)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3―ヘキサフルオロプロパン37.4g(111mmol)、炭酸カリウム20.0g(145mmol)を秤量した。窒素置換後、スルホラン168mL、トルエン84mLを加えて攪拌した。オイルバスで反応液を150℃で加熱還流させた。反応によって生成する水はDean-stark管にトラップした。3時間後、水の生成がほとんど認められなくなったところで、トルエンをDean-stark管から系外に除去した。徐々に反応温度を200℃に上げ、5時間攪拌を続けた後、4,4’−ジクロロベンゾフェノン7.5g(30mmol)を加え、さらに8時間反応させた。
攪拌機、温度計、窒素導入管をとりつけた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル141.5g(337mmol)、前記(1)で得られた疎水性ユニットB48.5g(4.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド6.71g(10.3mmol)、ヨウ化ナトリウム1.54g(10.3mmol)、トリフェニルホスフィン35.9g(137mmol)、亜鉛53.7g(821mmol)を秤量し、乾燥窒素置換した。ここにN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)430mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAc730mLを加えて希釈し、不溶物を濾過した。
(1)疎水性ユニットCの合成
撹拌機、温度計、冷却管、Dean-Stark管、窒素導入の三方コックを取り付けた1Lの三つ口のフラスコに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン67.3g(0.20モル)、4,4'−ジクロロベンゾフェノン(4,4'−DCBP)60.3g(0.24モル)、炭酸カリウム71.9g(0.52モル)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)300mL、トルエン150mLをとり、オイルバス中、窒素雰囲気下で加熱し撹拌下130℃で反応させた。
乾燥したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)100mLを、下記構造式(C−2)で表される化合物モノマーC 27.18g(38.5mmol)と、前記(1)で合成した疎水性ユニットC 16.58g(1.48mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド0.79g(1.2mmol)、トリフェニルホスフィン4.20g(16.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.18g(1.20mmol)、亜鉛6.28g(96.1mmol)の混合物中に窒素下で加えた。
合成例1で得られたスルホン化ポリアリーレンA(ポリマーA)を、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解した。この溶液中に、スルホン化ポリアリーレンA100質量部に対して、イミダゾールを3質量部添加し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
合成例2で得られたスルホン化ポリアリーレンB(ポリマーB)を、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解した。この溶液中に、スルホン化ポリアリーレンB100質量部に対して、チアゾールを3質量部添加し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
合成例3で得られたスルホン化ポリアリーレンC(ポリマーC)を、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解した。この溶液中に、スルホン化ポリアリーレンC100質量部に対して、ベンゾオキサゾール2質量部添加し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
合成例1で得られたスルホン化ポリアリーレンAを、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
合成例2で得られたスルホン化ポリアリーレンBを、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
合成例3で得られたスルホン化ポリアリーレンCを、メタノール/NMP=50/50の混合溶媒に15質量%になるよう溶解し、ワニスを調製した。このワニスからキャスト法により、膜厚40μmの固体高分子電解質膜を作製し、得られた膜を用いて、固体高分子電解質膜−電極構造体を作製した。
上記の実施例および比較例の固体高分子電解質膜−電極構造体を用いて、下記の方法で、比抵抗、耐熱性試験不溶分量、発電特性(発電性能および耐久性)の評価を行なった。結果を表1に示す。
交流抵抗は、5mm幅の短冊状膜試料の表面に、白金線(φ=0.5mm)を押し当て、恒温恒湿装置中に試料を保持し、白金線間の交流インピーダンス測定から求めた。すなわち、85℃、相対湿度90%の環境下で交流10kHzにおけるインピーダンスを測定した。抵抗測定装置として、(株)NF回路設計ブロック製のケミカルインピーダンス測定システムを用い、恒温恒湿装置には、(株)ヤマト科学製のJW241を使用した。白金線は、5mm間隔に5本押し当てて、線間距離を5〜20mmに変化させ、交流抵抗を測定した。線間距離と抵抗の勾配から、膜の比抵抗を算出し、比抵抗の逆数から交流インピーダンスを算出し、このインピーダンスから、プロトン伝導率を算出した。
比抵抗R(Ω・cm)=0.5(cm)×膜厚(cm)×抵抗線間勾配(Ω/cm)
膜厚約40μmの各フィルムを、160℃オーブン中に24時間入れた。耐熱試験前後のサンプルを、上記のNMP系のGPC溶離液99.8重量部に対し、0.2重量部のプロトン伝導膜を浸漬、溶解後、不溶分を除去し、GPC測定を行った。耐熱試験前後のGPCの溶出面積の比から不溶分含量を求めた。
本発明の固体高分子電解質膜−電極構造体を用いて、温度70℃、燃料極側/酸素極側の相対湿度を60%/70%、電流密度を1A/cm2とした発電条件により、発電性能を評価した。燃料極側には純水素を、酸素極側には空気をそれぞれ供給した。さらに、セル温度を115℃とし、電流密度0.1A/cm2で燃料極側/酸素極側の相対湿度をともに40%とした発電条件で耐久テストを実施し、クロスリークに至るまでの時間を計測した。発電耐久時間が300hr以上であった場合を良として「○」で表示し、300hr未満だった場合には不良として「×」で表示した。
Claims (2)
- 固体高分子電解質膜の一方の面にアノード電極、他方の面にカソード電極を設けた固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体であって、
前記固体高分子電解質膜は、スルホン酸基を有するポリアリーレンと、含窒素複素環式芳香族化合物と、を含み、
前記スルホン酸基を有するポリアリーレンが、下記一般式(A)で表される繰り返し単位、および下記一般式(B)で表される繰り返し単位と、を含み、
前記含窒素複素環式芳香族化合物が、チアゾール、イミダゾール、及びベンズオキサゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種である固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体。
- 前記含窒素複素環式芳香族化合物が、前記ポリアリーレン100質量部に対して、0.01〜20質量部の割合で含有される請求項1記載の固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体。
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---|---|---|---|---|
JP4752336B2 (ja) * | 2005-06-08 | 2011-08-17 | Jsr株式会社 | 熱安定性改良プロトン伝導膜および該伝導膜形成用組成物 |
JP5032175B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-09-26 | 本田技研工業株式会社 | 固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体 |
JP5352128B2 (ja) * | 2008-06-03 | 2013-11-27 | 本田技研工業株式会社 | 固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体 |
US8802797B2 (en) | 2008-06-20 | 2014-08-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vinyl-terminated macromonomer oligomerization |
US8283428B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-10-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymacromonomer and process for production thereof |
US9101886B2 (en) | 2009-11-10 | 2015-08-11 | Daimler Ag | Composite proton conducting membrane with low degradation and membrane electrode assembly for fuel cells |
US20110111321A1 (en) * | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Daimler Ag | Composite proton conducting membrane with low degradation and membrane electrode assembly for fuel cells |
US20110240203A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Korea Institute Of Science & Technology | Method for producing a membrane-electrode assembly for a fuel cell |
US8814982B2 (en) * | 2011-12-08 | 2014-08-26 | Uop Llc | Tetrazole functionalized polymer membranes |
US8796376B2 (en) | 2012-03-26 | 2014-08-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized polymers and oligomers |
JP7003394B2 (ja) * | 2016-09-06 | 2022-01-20 | 株式会社村田製作所 | 二次電池用電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004079380A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Jsr Corp | 熱安定性の改良されたプロトン伝導膜 |
JP2004079378A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Jsr Corp | プロトン伝導膜の製造方法 |
JP2004137444A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-05-13 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびにプロトン伝導膜およびその製造方法 |
JP2004186143A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-07-02 | Honda Motor Co Ltd | 固体高分子型燃料電池用電極構造体の製造方法 |
JP2004253267A (ja) * | 2003-02-20 | 2004-09-09 | Jsr Corp | 電解膜−電極基板複合体の製造方法 |
JP2004346163A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 |
JP2004345997A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 |
JP2004346164A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならび直接メタノール型燃料電池用プロトン伝導膜 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5688614A (en) * | 1996-05-02 | 1997-11-18 | Motorola, Inc. | Electrochemical cell having a polymer electrolyte |
DE19632285A1 (de) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Hoechst Ag | Protonenleiter mit einer Temperaturbeständigkeit in einem weiten Bereich und guten Protonenleitfähigkeiten |
US6042959A (en) * | 1997-10-10 | 2000-03-28 | 3M Innovative Properties Company | Membrane electrode assembly and method of its manufacture |
US20060083976A1 (en) * | 2004-06-09 | 2006-04-20 | California Institute Of Technology | Substituted nitrogen heterocycles as proton carriers for water-free proton exchange membranes for fuel cells |
US7208243B2 (en) * | 2004-12-01 | 2007-04-24 | Toyota Technical Center Usa, Inc. | Proton exchange membranes using cycloaddition reaction between azide and alkyne containing components |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004079380A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Jsr Corp | 熱安定性の改良されたプロトン伝導膜 |
JP2004079378A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Jsr Corp | プロトン伝導膜の製造方法 |
JP2004137444A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-05-13 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびにプロトン伝導膜およびその製造方法 |
JP2004186143A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-07-02 | Honda Motor Co Ltd | 固体高分子型燃料電池用電極構造体の製造方法 |
JP2004253267A (ja) * | 2003-02-20 | 2004-09-09 | Jsr Corp | 電解膜−電極基板複合体の製造方法 |
JP2004346163A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 |
JP2004345997A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | 新規な芳香族スルホン酸エステル誘導体、ポリアリーレン、スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 |
JP2004346164A (ja) * | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Jsr Corp | スルホン酸基を有するポリアリーレンおよびその製造方法、ならび直接メタノール型燃料電池用プロトン伝導膜 |
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