TWI621668B - 黑色矩陣用碳黑分散體 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種於利用於濾色片之黑色矩陣用光阻組成物時，能夠以高遮光且高電阻來形成密接性優異的細線圖案的碳黑分散體。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，其特徵為含有以染料被覆表面而成的經染料被覆碳黑、與以下述一般式(I)表示的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物，
(式中，R1、R2、R3及R4係各獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基、鹵素原子或苯基，R5係表示氫原子或甲基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或直接鍵結，X係 表示4價羧酸殘基，Y1及Y2係各獨立地表示氫原子或-OC-Z-(COOH)m(惟Z係表示2價或3價羧酸殘基，m係表示1~2之數)，n係表示1~20之整數)。

Description

黑色矩陣用碳黑分散體
本發明係有關一種利用於濾色片之黑色矩陣用光阻組成物之碳黑分散體。詳言之，係有關一種於濾色片之黑色矩陣中能夠以高遮光且高電阻來形成密接性優異的細線圖案的碳黑分散體。
近年來，在液晶電視、液晶銀幕、彩色液晶手機等之領域中使用彩色液晶顯示裝置。濾色片係影響彩色顯示裝置之辨認性的重要構件之一，為藉由提高辨認性以得到鮮明影像時，黑色矩陣被要求更進一步高遮光化，必須在感光性樹脂組成物中添加較以往更為多量的碳黑等顏料。
然而，增加顏料之含有量時，於形成濾色片時(特別是黑色光阻膜)，不易使紫外線範圍之光透至塗膜深部，因光硬化性組成物中之硬化不佳情形，導致圖案之密接性不佳或顯影時之圖案被剝離，而產生損害蝕刻形狀之清晰性的問題。因此，即使含有高濃度的顏料，以不 產生硬化不佳的方式，使用高感度的光聚合起始劑或聚合度高的丙烯酸單體，惟現今技術在有關光聚合起始劑或丙烯酸單體之高感度化受到限制，於高濃度顏料領域內，會有無法得到為形成良好圖案時之充分感度或密接性及保存安定性的問題。
此外，利用碳黑作為顏料時，由於碳黑具有導電性，於提高遮光性時，為提高樹脂中之碳黑濃度所得的黑色矩陣之電阻值降低，容易導致濾色片的透明電極與黑色矩陣之間或對向電極之間通電，而引起影像不佳的問題。
因此，先前本發明人等提案利用特定的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物作為顏料分散時使用的鹼可溶性樹脂，且以此等作為分散劑，同時使用被分散的碳黑顏料分散體之濾色片用光阻組成物(參照專利文獻1)。藉由該光阻組成物，於含有達成高遮光之高濃度的顏料領域中，可以高感度具有高密接性能，並達成優異的保存安定性。
[習知技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2008-9401號公報
然而，即使藉由上述光阻組成物，仍無法於 細線圖案中使高遮光性與高電阻性併立，例如為改善遮光性時，添加多量的碳黑，仍殘留無法得到10μm以下之細線圖案的充分密接性，或無法使電阻達到要求水平的課題。
本發明係有鑑於上述問題者，其目的係提供一種於上述光阻組成物中可維持高遮光、高電阻，同時可以高感度來達成高密接性能與保存安定性的碳黑分散體。
本發明之上述目的，可藉由下述手段予以達成。
(1)換言之，本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，其係將碳黑與光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂分散於溶劑而成的黑色矩陣用碳黑分散體，其特徵為前述碳黑含有以染料被覆表面而成的染料被覆碳黑，前述光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂含有使由雙酚類衍生的具有2個環氧丙醚基之環氧化合物與(甲基)丙烯酸的反應物、及(a)二羧酸或其酸單酐與(b)四羧酸或其酸二酐，以(a)與(b)之莫耳比為1：10~10：1的方式反應而得的以下述一般式(I)表示的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物，
(式中，R1、R2、R3及R4係各獨立地表示氫原子、 碳數1~5之烷基、鹵素原子或苯基，R5係表示氫原子或甲基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或直接鍵結，X係表示4價羧酸殘基，Y1及Y2係各獨立地表示氫原子或-OC-Z-(COOH)m(惟Z係表示2價或3價羧酸殘基，m係表示1~2之數)，n係表示1~20之整數)。
(2)本發明(1)中記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑中之前述染料的含有率為0.5~10質量%。
(3)本發明(1)或(2)中記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑中之前述染料為陰離子性或非離子性染料。
(4)本發明(1)至(3)中任一項記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑中之前述染料為深色系染料。
(5)本發明(1)至(4)中任一項記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑中之前述染料係藉由金屬或金屬鹽予以色澱化。
(6)本發明(5)中記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述金屬或金屬鹽為鋁、鎂、鈣、鍶、鋇或錳或此等之鹽。
(7)本發明(1)至(6)中任一項記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑係使用在表面上具有至少1種酸性官能基之碳黑而得者。
(8)本發明(7)中記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述酸性官能基為羥基、側氧基、氫過氧基、羰基、羧基、過氧化羧酸基、醛基、酮基、硝基、亞硝基、醯胺基、醯亞胺基、磺酸基、亞磺酸基、次磺酸基、硫化羧酸基、亞氯醯基、氯醯基、過氯醯基、亞碘醯基或碘醯基。
(9)本發明(1)至(8)中任一項記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑之摻合量為15~35質量%。
(10)本發明(1)至(9)中任一項記載之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物之摻合量為2~20質量%。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，由於含有以染料被覆表面而成的染料被覆碳黑、與特定的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物，使用於黑色矩陣用光阻組成物時，可形成顯影特性及基板密接性優異的細線圖案，將其使用於濾色片時，可以高遮光且高電阻來作成信賴性高的黑色矩陣。
〔為實施發明之形態〕
於下述中，詳細說明有關本發明之實施形態。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，係由在溶劑中分散 碳黑與光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂而成者。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中所利用的碳黑，包含以染料被覆表面而成的染料被覆碳黑。
本發明之被覆染料碳黑中所利用的原料碳黑之種類，沒有特別的限制，可利用燈黑、乙炔黑、熱裂解碳黑、槽黑、爐黑等之已知碳黑。
而且，原料碳黑以平均一次粒子直徑為5~60nm較佳，以10~50nm更佳，以20~45nm最佳。此處，平均一次粒子直徑係指以電子顯微鏡觀察1500個碳黑一次粒子所求得的一次粒子直徑之相加平均值。原料碳黑之平均一次粒子直徑未達上述下限值時，容易引起凝聚，色漿之安定性變得不佳，無法以高濃度予以分散；此外，超過上述上限值時，由於黑色矩陣容易產生形狀不佳且表面粗糙度亦變得不佳，皆不為企求。
另外，原料碳黑以DBP吸油量為100ml/100g以下較佳。此處，DBP吸油量係指吸收100g碳黑之苯二甲酸二丁酯(DBP)的容量(JIS6217)。原料碳黑之DBP吸油量超過上述上限值時，由於電阻值降低且黏度變高，塗布性變得不佳且黑色度降低，故不為企求。
而且，原料碳黑以pH值為2~10較佳，以5~9更佳，以4~8最佳。此處，pH值係指以玻璃電極pH值計來測定碳黑與蒸餾水之混合液之值(JIS6221)。原料碳黑之pH值未達上述下限值時，由於全體之平衡性崩潰且安定性變得不佳；超過上述上限值時，由於容易產生 膜剝離情形，皆不為企求。
此外，原料碳黑以利用灰分為1.0%以下、比表面積為20~300m2/g者為宜。灰分超過上述上限值時，由於電阻值降低，不為企求；另外，比表面積低於上述下限值時，容易產生黑色矩陣之形狀不佳的情形，而超過上述上限值時，由於必須使用多量的分散劑、樹脂、染料等，皆不為企求。
另外，原料碳黑以事先實施氧化處理，在表面上至少具有1種酸性官能基較佳，以實施複數種氧化處理，在表面上具有2種以上酸性官能基更佳。事先沒有實施氧化處理者，由於在表面上不具有酸性官能基或酸性官能基之數目不充分，無法充分地確保所得的黑色矩陣用碳黑之分散性，故電阻值降低，黑色矩陣之絕緣性變得不充分，容易導致濾色片上之透明電極與黑色矩陣之間或對向電極之間通電，引起影像不佳情形，故不為企求。該氧化處理例如使用臭氧氣體、硝酸、次氯酸鈉、過氧化氫、一氧化氮氣體、二氧化氮氣體、硫酸酐、氟氣、濃硫酸、硝酸、各種過氧化物等之方法。前述酸性官能基例如羥基、側氧基、氫過氧基、羰基、羧基、過氧化羧酸基、醛基、酮基、硝基、亞硝基、醯胺基、醯亞胺基、磺酸基、亞磺酸基、次磺酸基、硫化羧酸基、亞氯醯基、氯醯基、過氯醯基、亞碘醯基或碘醯基等。
本發明之染料被覆碳黑中所利用的染料，只要是可吸附於碳黑表面者即可，沒有特別的限制，可利用 已知的鹼性染料、酸性染料、直接染料、反應性染料等，由於碸基或羧基與碳黑上之官能基相互作用、胺基與鹼可溶性樹脂反應、及可以硫酸鍵結等予以不溶化等，以陰離子性或非離子性染料更適合使用。而且，為更為提高所得碳黑之遮光性時，以使用接近光吸收性高的黑色之深色系染料較佳。該染料之具體例，如Food Black No.1、Food Black No.2、Food Red No.40、Food Blue No.1、Food Yellow No.7之食用色素染料、Bernacid Red 2BMN、Basacid Black X34(BASF X-34)(BASF公司製)、Kayanol Red 3BL(Nippon Kayaku Company公司製)、Dermacarbon 2GT(Sandoz公司製)、Telon Fast Yellow 4GL-175、BASF Basacid Black SE 0228、Basacid Black X34(BASF X-34)(BASF公司製)、Basacid Blue 750(BASF公司製)、Bernacid Red(Bemcolors,Poughkeepsie,N.Y.公司製)、BASF Basacid Black SE 0228(BASF公司製)等各色之酸性染料、Pontamine Brilliant Bond Blue A及其他的Pontamine Brilliant Bond Blue A及其他的Pontamine(註册商標)染料(Bayer Chemicals Corporation、Pittsburgh,PA公司製)、Cartasol Yellow GTF Presscake(Sandoz,Inc公司製)；Cartasol Yellow GTF Liquid Special 110(Sandoz,Inc.公司製)；Yellow Shade 16948(Tricon公司製)、Direct Brilliant Pink B(Crompton & Knowles公司製)、Carta Black 2GT(Sandoz,Inc.公司製)、Sirius Supra Yellow GD 167、Cartasol Brilliant Yellow 4GF(Sandoz公司製)；Pergasol yellow CGP(Ciba-Geigy公司製)、Pyrazol Black BG(JCI公司製)、Diazol Black RN Quad(JCJ公司製)、Pontamine Brilliant Bond Blue；Berncolor A.Y.34等各色之直接染料、Cibacron Brilliant Red 3B-A(Reactive Red 4)(Aldrich Chemical、Milwaukee,WI公司製)、Drimarene Brilliant Red X-2B(Reactive Red 56)(Pylam Products,Inc.Tempe,AZ公司製)、Levafix Brilliant Red E-4B、Levafix Brilliant Red F-6BA及類似的Levafix(註册商標)dyes Dystar L.P.(Charlotte,NC公司製)製之染料、Procion Red H8B(Reactive Red 31)(JCI America公司製)等各色之反應性染料、Neozapon Red 492(BASF公司製)、Orasol Red G(Ciba-Geigy公司製)、Aizen Spilon Red C-BH(Hodogaya Chemical Company公司製)、Spirit Fast Yellow 3G、Aizen Spilon Yellow C-GNH(Hodogaya Chemical Company公司製)、Orasol Black RL(Ciba-Geigy公司製)、Orasol Black RLP(Ciba-Geigy公司製)、Savinyl Black RLS(Sandoz公司製)、Orasol Blue GN(Ciba-Geigy公司製)、Luxol Blue MBSN(Morton-Thiokol公司製)、Morfast Black Concentrate A(Morton-Thiokol公司製)等之油溶性染料等。此等可單獨使用或2種以上組合使用。
另外，本發明所利用的染料被覆碳黑中之染 料的含有量，以0.5~10質量%較佳，以1~7質量%更佳，以1~5質量%最佳。染料之含有量未達上述下限值時，被覆變得不充分，無法得到高電阻值；超過上述上限值時，由於沒有被覆的剩餘染料容易阻害分散性而引起增黏‧凝聚情形，皆不為企求。
此外，本發明所利用的染料被覆碳黑，以藉由金屬或金屬鹽使前述染料色澱化較佳。由於藉由該色澱化，染料經由金屬或金屬鹽而被固定於碳黑表面或前述酸性官能基上，染料不易自碳黑表面脫離，故染料變得不易溶出而可維持高的遮蔽性。利用於該色澱化的金屬或金屬鹽，例如鋁、鎂、鈣、鍶、鋇或錳或此等之鹽酸鹽、硫酸鹽等，此等可單獨或2種以上組合使用。利用於色澱化之金屬或金屬鹽的添加量，相對於染料而言以0.3倍莫耳以上較佳，以0.5倍莫耳以上更佳，以0.8倍莫耳以上最佳。金屬或金屬鹽之添加量未達上述範圍時，由於染料之固定不充分，變得容易自碳黑表面脫離，色漿之安定性不佳且電阻值亦降低，故不為企求。
而且，本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，除前述染料被覆用碳黑以外，只要是含有施予一般或指定處理之碳黑即可。
其次，說明有關本發明所利用的染料被覆碳黑之製造方法。首先，將原料之碳黑與水混合(在電傳導度為一定的自來水中適當地混合離子交換水所調製者，以下皆相同)形成漿料，在指定時間內進行加熱攪拌，洗淨處理碳 黑，且於冷卻後再次進行水洗。然後，在所得的碳黑中加入水，再度形成漿料，且添加上述之氧化劑，在指定溫度下、進行攪拌指定時間，使碳黑表面進行氧化處理且水洗。氧化處理係視其所需改變氧化劑之種類進行複數次。然後，將所得的經氧化處理完成的碳黑與水混合，再度形成漿料，相對於目的之染料被覆碳黑而言以前述指定含有量的方式添加染料，在40~90℃下進行攪拌1~5小時，使染料吸附被覆於碳黑表面上。另外，添加與被添加的染料等莫耳之上述金屬或金屬鹽，且在30~70℃下進行攪拌1~5小時，使染料以金屬或金屬鹽予以色澱化，將染料固定於碳黑表面上。然後，使其冷卻後，藉由水洗且過濾乾燥，製得目的之染料被覆碳黑。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中所利用的光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂，係含有以下述一般式(I)表示的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物。
(式中，R1、R2、R3及R4係各獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基、鹵素原子或苯基，R5係表示氫原子或甲基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2- 、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或直接鍵結，X係表示4價羧酸殘基，Y1及Y2係各獨立地表示氫原子或-OC-Z-(COOH)m(惟Z係表示2價或3價羧酸殘基，m係表示1~2之數)，n係表示1~20之整數)
本發明所利用的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)，係使由雙酚類衍生的具有2個環氧丙醚基之環氧化合物及(甲基)丙烯酸的反應物、與二羧酸或三羧酸或其酸單酐及四羧酸或其酸二酐反應而得。
提供給本發明之(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)之雙酚類，例如雙(4-羥基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)酮、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)碸、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)碸、雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)醚、9,9-雙(4-羥基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基) 茀、9,9-雙(4-羥基-3-氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-溴苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-氟苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)茀、4,4’-雙酚、3,3’-雙酚等及此等之衍生物。於此等之中，以於上述一般式(I)中A為具有9,9-茀基者更佳。
為製得本發明之(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)之下述階段，係使上述雙酚類與環氧氯丙烷反應，製得具有2個環氧丙醚基之環氧化物。一般而言，由於該反應伴隨有二環氧丙醚化合物之低聚合化，會得下述一般式(II)之化合物。
此處，一般式(II)之式中R1、R2、R3、R4及A與一般式(I)同義，l為0~10之整數。較佳的R1、R2、R3及R4為氫原子，較佳的A為9,9-茀基。而且，通常l混在複數個值時，平均值為0~10(不限於整數)，較佳的l之平均值為0~3。l之值超過上限值時，作為一般式(I)之化合物之樹脂組成物時，組成物之黏度過大，無法順利進行塗布且無法充分賦予鹼可溶性，鹼顯影性變得極為不佳。
其次，使一般式(II)之化合物及(甲基)丙烯酸(丙烯酸或甲基丙烯酸或此等兩者)反應所得的具有羥基之反應物、與多元酸之二羧酸類或三羧酸與四羧酸類中之至少各1種反應，製得(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物。上述(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)，由於併具乙烯性不飽和雙鍵與羧基，可賦予鹼顯影型感光性樹脂組成物具有優異的光硬化性、優良顯影性、圖案特性，製得良好的黑色矩陣。
本發明之(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)中所利用的二羧酸類，係使用鏈式烴二羧酸或其酸酐或脂環式二羧酸或其酸酐、芳香族二羧酸或其酸酐。此處，鏈式烴二羧酸或其酸酐例如琥珀酸、乙醯基琥珀酸、馬來酸、己二酸、衣康酸、壬二酸、甲基蘋果酸、丙二酸、戊二酸、檸檬酸、酒石酸、氧化戊二酸、庚二酸、癸二酸、辛二酸、二乙醇酸等之化合物，另外，亦可為導入有任意取代基之二羧酸類或其酸酐。此外，脂環式二羧酸或其酸酐例如六氫苯二甲酸、環丁烷二羧酸、環戊烷二羧酸、原菠烷二羧酸等之化合物，而且亦可為導入有任意取代基之二羧酸類或其酸酐。此外，芳香族二羧酸或其酸酐例如苯二甲酸、異苯二甲酸等之化合物，而且亦可為導入有任意取代基之二羧酸類或其酸酐。另外，亦可使用三羧酸類或其酸單酐取代二羧酸類，具體例如偏苯三酸或其酸單酐。
另外，本發明之(甲基)丙烯酸環氧酯酸加 成物(I)中所利用的四羧酸類，可使用鏈式烴四羧酸或其酸二酐或脂環式四羧酸或其酸二酐、或芳香族多元羧酸或其酸二酐。此處，鏈式四羧酸或其酸酐例如丁烷四羧酸、戊烷四羧酸、己烷四羧酸等，此外，亦可為導入有取代基之四羧酸類或其酸二酐。而且，脂環式四羧酸或其酸酐例如環丁烷四羧酸、環戊烷四羧酸、環己烷四羧酸、環庚烷四羧酸、原菠烷四羧酸等，而且亦可為導入有取代基之四羧酸類或其酸二酐。另外，芳香族四羧酸或其酸二酐例如均苯四甲酸、二苯甲酮四羧酸、聯苯基四羧酸、聯苯醚四羧酸或其酸二酐，而且亦可為導入有取代基之四羧酸類或其酸二酐。
本發明之(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)中所利用的(a)二羧酸類與(b)四羧酸類之使用比例，以(a)與(b)之莫耳比為1：10~10：1之範圍為宜，較佳者為1：5~1：1之範圍。(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)中所利用的(a)二羧酸類與(b)四羧酸類之使用比例脫離上述範圍時，無法得到最適合的分子量，由於會有鹼顯影性、光透過性、耐熱性、耐溶劑性、圖案形狀等惡化的情形，故不為企求。而且，四羧酸類之使用比例愈大時，會有鹼溶解性愈大，分子量愈大的傾向。
此外，本發明中所利用的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)，以重量平均分子量(Mw)在2000~10,000之間較佳，以在3000~7000之間更佳。重量平均 分子量(Mw)未達2000時，無法維持顯影時之圖案密接性，會產生圖案剝離情形；另外，重量平均分子量(Mw)超過10,000時，對玻璃基板之密接性變得過高，容易殘留有殘渣或圖案部之殘膜。此外，(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)之酸值，以30~200KOHmg/g之範圍為宜。該值未達30KOHmg/g時，由於無法順利進行鹼顯影，或必須具有強鹼等之特殊顯影條件；超過200KOHmg/g時，由於鹼顯影液變得過早浸透而引起剝離顯影，皆不為企求。
本發明中所利用的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)，可藉由上述步驟以已知的方法(例如專利文獻1記載的方法)予以製造。首先，使一般式(II)之環氧化合物與含不飽和基之單羧酸反應的方法，例如在溶劑中添加與環氧化合物之環氧基同莫耳的含不飽和基之單羧酸，且在觸媒(三乙基苯甲基氯化銨、2,6-二異丁基苯酚等)存在下，吹入空氣且在90~120℃下進行加熱‧攪拌且反應的方法。其次，使反應生成物之丙烯酸環氧酯化合物之羥基與酸酐反應的方法，係在溶劑中添加指定量的丙烯酸環氧酯化合物與酸二酐及酸單酐，在觸媒(溴化四乙基銨、三苯基膦等)存在下，在90~130℃下進行加熱‧攪拌且反應的方法。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中上述染料被覆碳黑之摻合量為15~35質量%，較佳者為20~30質量%。染料被覆碳黑之摻合量未達上述下限值時，透光性 變得不充分，為得企求的對比性時膜厚必須為很厚，不易得到黑色矩陣之面平滑性。而且，染料被覆碳黑之摻合量超過上述上限值時，碳黑分散體之分散安定性降低且原有的黏合劑之感光性樹脂的摻合量亦減少，無法得到良好的顯影特性，皆不為企求。
此外，本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中上述(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物的摻合量為2~20質量%，較佳者為5~15質量%。(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物之摻合量未達上述下限值時，由於色漿之安定性變得不佳且電阻值降低，不為企求；超過上述上限值時，由於色漿之黏度變高且塗布性不佳、平滑性降低，不為企求。
另外，於本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中，視其所需亦可添加除染料被覆碳黑外之碳黑或氧化鉻、氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、喹啉黑等之遮光材料、苝黑、喹啉黑等之黑色有機顏料或混合2種以上之顏料，被類似黑色化的混色有機顏料等之著色材料、除(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)外之光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂、1級、2級或3級胺基、吡啶、嘧啶、吡嗪等之含氮雜環等具有鹼性官能基的高分子分散劑等之分散劑。
其次，本發明之黑色矩陣用碳黑分散體中使用的溶劑，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇等之醇類、α-或β-萜品醇等之萜烯類、丙酮、甲基乙酮、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等之酮類、甲苯、二甲苯、四甲基苯等之芳香族烴類、溶纖劑、甲基溶纖劑、 乙基溶纖劑、卡必醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚等之乙二醇醚類、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙酸溶纖劑、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、乙酸卡必醇酯、乙基乙酸卡必醇酯、丁基乙酸卡必醇酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯之乙酸酯類等之單一或混合溶劑。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，係在最適量的溶劑中添加(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物(I)及視其所需所加入的其他成分且予以混合‧溶解後，添加染料被覆碳黑，且加入玻璃珠、鋯珠等之介質後，藉由單獨或組合複數種的塗料調整機、砂磨機、球磨、輥磨、石磨、噴射磨機、均混器、超音波等進行分散處理而得。藉由該分散處理，使顏料成分進行微粒子化及分散安定化時，可提高光阻組成物之塗布特性，且可提高黑色矩陣之遮光能力及對於使用如碳黑之具有導電性的遮光材料時之高電阻化極為有利。
分散後之2次粒子直徑，以將碳黑之分散粒徑調製為50~200nm較佳，更佳者為80~150nm。此處之分散粒子直徑，例如以習知的雷射都普勒風速(Laser Doppler)式之粒度測定器求得的平均粒子直徑。而且，分散液之黏度可藉由習知的錐板型黏度計求得，在分散液之液溫25℃下調製成3.0~100.0mPa‧s較佳，更佳為3.0~20.0mPa‧s。
本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，可摻合習知的光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、光聚合性單體、光聚合起始劑及溶劑等、及視其所需硬化促進劑、熱聚合禁止劑、可塑劑、填充材料、整平劑、消泡劑、與分散劑用不同的其他界面活性劑等之添加劑，利用作為濾色片之黑色矩陣用等之光阻組成物。
其次，以實施例更詳細地說明本發明之黑色矩陣用碳黑分散體，惟本發明不受此等實施例所限制。
〔實施例〕 〔參考例1〕
染料被覆碳黑之調製(1)
混合碳黑(TPX-1099：cabot公司製)1000g與水，調製漿料10L，且在95℃下進行攪拌1小時且放冷後，進行水洗。再將其與水進行混合處理，調製漿料10L，添加70%之硝酸42.9g，在40℃下進行攪拌4小時。將其放冷且進行水洗後，再與水混合，調製漿料10L，添加13%之次氯酸鈉水溶液769.2g，在40℃下進行攪拌6小時。將其放冷且進行水洗後，再與水混合，調製漿料10L，添加純度38.4%之染料(Direct Deep BLACK)38.1g，在40℃下進行攪拌1小時，然後，再添加硫酸鋁10.1g，在40℃下進行攪拌1小時。將其放冷後，進行水洗且予以過濾乾 燥，製得染料被覆碳黑。
羧基量之測定
依照特開2000-248197號公報中記載的方法，如下述測定所得的染料被覆碳黑之酸性官能基量(羧基量)。
稱取染料被覆碳黑10g，且在0.1規定的碳酸氫鈉水溶液50ml中震盪1小時予以反應後，進行過濾，採取濾液之上層澄清液20ml，以0.01規定的鹽酸水溶液進行滴定。羧基量係依照下式求取作為碳黑1g中之微莫耳量(mmol/g)。
羧基量=(50/20×0.01×(滴定量-空滴定量))/碳黑試料質量
所得的染料被覆碳黑之羧基量為53.9mmol/g。
〔參考例2〕 染料被覆碳黑之調製
除沒有實施染料被覆及藉由硫酸鋁進行色澱化處理外，與參考例1幾乎完全相同地進行處理，製得未經染料被覆碳黑。
〔參考例3〕 樹脂被覆碳黑之調製
在聚氯化乙烯基(日產化學(股)製Nissan Vinyl E-430)中添加環己酮，在約90℃下進行加熱且溶解，調製 含有10質量%聚氯化乙烯基之環己酮溶液。另外，混合碳黑(爐黑、三菱化學(股)製#3050)與水，強力攪拌，調製含有6質量%碳黑之均勻懸浮液。然後，在前述環己酮溶液中添加懸浮液且進行攪拌，使水相之碳黑移行於溶劑相。其次，將與碳黑分離的水藉由傾析法除去後，以加熱成80~120℃之具有2個輥的輥磨進行混練約5分鐘，製得樹脂組成物。然後，藉由加熱輥將樹脂組成物切成片狀，且使其通過常溫的具有2個輥之輥磨，粉碎至約30mm以下的大小後，移至水中，且以約3000rpm之速度進行攪拌約3分鐘，以粒子直徑為0.1~3mm之粒狀物的方式予以粉碎整粒，製得整粒物。使該整粒物在80~150℃下乾燥，製得樹脂被覆碳黑。
〔實施例1〕 本發明之碳黑分散體之調製
以珠磨分散以參考例1所得的染料被覆碳黑600g、胺基甲酸酸酯系分散劑之BYK-167(BYK‧Japan公司製)93.2g、具有茀骨架之丙烯酸環氧酯酸加成物的丙二醇單甲醚乙酸酯溶液(樹脂固成分濃度=56.5質量%、新日鐵化學公司製「V259ME」)378g與溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯1328.8g，製得本發明之碳黑分散體。
〔比較例1〕 比較用碳黑分散體1(使用未經染料被覆碳黑)之調製
除使用以參考例2所得的未經染料被覆碳黑取代染料被覆碳黑外，與實施例1幾乎完全相同地進行處理，製得比較用碳黑分散體1。
〔比較例2〕 比較用碳黑分散體2(使用樹脂被覆碳黑)之調製
除使用以參考例3所得的樹脂被覆碳黑取代染料被覆碳黑外，與實施例1幾乎完全相同地進行處理，製得比較用碳黑分散體2。
〔比較例3〕 比較用碳黑分散體3(無分散樹脂)之調製
除沒有添加具有茀骨架之丙烯酸環氧酯酸加成物之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液，且溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯1706.8g外，與實施例1幾乎完全相同地進行處理，製得比較用碳黑分散體3。
〔評估〕 黑色矩陣用光阻組成物之調製
使用實施例1所得的本發明之碳黑分散體及比較例1~3所得的比較用碳黑分散體1~3，以表1所示之各摻合成分均勻地混合，調製各光阻組成物1~4。而且，表中之摻合成分係使用下述者。
(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物：具有茀骨架之丙烯 酸環氧酯酸加成物之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液(樹脂固成分濃度=56.5質量%、新日鐵化學公司製「V259ME」)
單體：二季戊四醇六丙烯酸酯與二季戊四醇五丙烯酸酯之混合物(日本化藥公司製「KAYARAD-DPHA」)
光聚合起始劑1：乙酮，1-〔9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基〕-1-(O-乙醯肟)(BASF公司製「IRGACURE OXE02」)
矽烷偶合劑：3-甲基丙醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學公司製「KBM-503」)
界面活性劑：MEGAFAC F475(DIC公司製)
溶劑1：丙二醇單甲醚乙酸酯
溶劑2：環己酮
顯影特性(圖案線寬‧圖案直線性‧解析度)之評估
使用旋轉塗布器，以後烘烤後之膜厚為1.0μm的方式，將上述所得的各光阻組成物塗布於125mm×125mm之玻璃基板(Corning 1737)上，且在90℃下進行預烘烤1分鐘。然後，將曝光間隙調整為100μm，在乾燥塗膜上被覆線/間距=2μm/2μm、4μm/4μm、5μm/5μm、6μm/6μm、8μm/8μm、10μm/10μm及20μm/20μm之負型光罩，以i線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射80mJ/cm2之紫外線，進行感光部分之光硬化反應。然後，使該經曝光完成的塗板在25℃下、0.08%氫氧化鉀水溶液中，以1kgf/cm2之噴水顯影壓力，自圖案開始出現之顯影時間(Break time=BT)後+10秒、+20秒顯影後，進行5kgf/cm2壓力之噴霧水洗，除去塗膜之未曝光部，在基板上形成畫素圖案，其次，使用熱風乾燥機評估相對於進行230℃、30分鐘熱後烘烤後之10μm線的光罩寬度而言之線寬、圖案直線性及解析度。結果如表2所示。而且，各評估方法如下所述。
圖案線寬：使用測長顯微鏡(Nikkon公司製「XD-20」)測定光罩寬度10μm之圖案線寬。
圖案直線性：以顯微鏡觀察後烘烤後之10μm光罩圖案，對基板而言沒有產生剝離或圖案蝕刻部分之閃閃發光情形者評估為○、有部分上述情形者評估為△，全面有上述情形者評估為×。
解析度：進行2μm、4μm、5μm、6μm、8μm、10μm及20μm光罩圖案後，以殘留於基板上之最小圖案尺寸為解析度。
OD之評估
使用旋轉塗布器，以後烘烤後之膜厚為1.0μm的方式，將上述所得的各光阻組成物塗布於125mm×125mm之玻璃基板(Cornig 1737)上，在90℃下進行預烘烤1分鐘。然後，將曝光間隙調整為100μm，在乾燥塗膜上被覆具有15mm×15mm開口之負型光罩，以i線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射80mJ/cm2之紫外線，且進行感光部分之光硬化反應。其次，將該經曝光完成的塗板在25℃下、0.08%氫氧化鉀水溶液中、以1kgf/cm2之噴水顯影壓力，自圖案開始出現之顯影時間(Break time=BT)後+20秒顯影後，進行5kgf/cm2壓力之噴霧水洗，除去塗膜之未曝光部，在基板上形成畫素圖案，其次，使用熱風乾燥機進行230℃、30分鐘熱後烘烤後，使用馬克白(Macbeth)透過濃度計評估形成有15mm×15mm開口部之畫素的OD。結果如表3所示。
表面電阻之評估
使用旋轉塗布器，以後烘烤後之膜厚為1.0μm的方式，將上述所得的各光阻組成物塗布於125mm×125mm之玻璃基板(Cornig 1737)上，在90℃下進行預烘烤1分鐘。然後，以i線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈以無光罩照射80mJ/cm2之紫外線，且進行光硬化反應。其次，將該經曝光完成的塗板在25℃下、0.08%氫氧化鉀水溶液 中、以1kgf/cm2之噴水顯影壓力，於被覆光罩時自圖案開始出現之顯影時間(Break time=BT)後+20秒顯影後，進行5kgf/cm2壓力之噴霧水洗，使用熱風乾燥機進行230℃、30分鐘及180分鐘熱後烘烤後，測定表面電阻。結果如表3所示。
與玻璃基板之密接性之評估
使用旋轉塗布器，以後烘烤後之膜厚為1.0μm的方式，將上述所得的各光阻組成物塗布於125mm×125mm之玻璃基板(Cornig 1737)上，在90℃下進行預烘烤1分鐘。然後，在沒有使用負型光罩下，以i線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈、80mJ/cm2進行β-曝光，使用熱風乾燥機，在230℃下進行熱後烘烤30分鐘。然後，有關上述所得的後烘烤基板，依照JISK6856-1994之3點彎曲密接試驗方法為基準的評估法，如下所述評估與玻璃基板之密接強度。各將上述之後烘烤基板、及沒有塗布光阻組成物之玻璃基板(Corning 1737)切成20mm×63mm之短册狀，且使用試驗片。使經後烘烤完成的塗膜板與沒有塗布樹脂組成物之玻璃基板經由一定量之密封劑環氧系黏接劑(三井化學製「Stringency Lacto Bond XN-21s」)使重疊貼合的寬度為8mm的方式，貼合兩片基板(試驗片)。於該重疊貼合時之密封劑環氧系黏接劑的形狀為圓形，且直徑約為5mm。然後，將重疊貼合的試驗片在90℃下進行預烘烤20分鐘，繼後，各在150℃下實施後烘 烤2小時，作成三點彎曲試驗片。另外，作成在沒有塗布20mm×63mm之玻璃片彼此間，以與上述相同的方法重疊貼合的比較試驗用試料。於上述所得的試驗片，以重疊貼合的部位為中心的方式，使塗布板與對向基板(沒有塗布的基板)、或沒有塗布的比較試驗用玻璃基板以2點支持體支撐(2點支持體之長度為3cm)、自重疊貼合部的正上方朝向正下方，使用Orientec公司製「UCT-100」，以1mm/分鐘之速度施予加重，觀察剝離面且讀取此時之加重，除以密封劑環氧系黏接劑之塗布面積，以每單位面積之加重作為密接強度。而且，以121℃、100%RH、2atm、及5小時的條件實施PCT(Pressure‧Cooker‧Test)後，實施相同的密接強度試驗，評估PCT前後之密接強度。各以PCT前後之沒有塗布光阻劑的玻璃彼此間之密接強度為100時之各組成的密接強度作為相對值。於PCT前後，70以上為○，未達70時為×。結果如表3所示。
由表2及表3可知，使用本發明之碳黑分散體的光阻組成物1，與使用比較用碳黑分散體1(使用未經染料被覆的碳黑)之光阻組成物2相比時，於圖案線寬、圖案直線性及解析度之顯影特性中，可發揮同等的性能，同時於表面電阻及與玻璃基板之密接強度中呈現極為優異的性能。此外，使用本發明之碳黑分散體的光阻組成物1，與使用比較用碳黑分散體2(使用樹脂被覆碳黑)之光阻組成物3相比時，於圖案線寬、圖案直線性及解析度之顯影特性中皆呈現優異的性能，與玻璃基板之密接強度亦優異，另外與使用比較用碳黑分散體3(沒有分散樹脂)之光阻組成物4相比時，具有優異的解析度，同時表面電阻亦優異。
〔產業上之利用價值〕
如上所述，本發明之黑色矩陣用碳黑分散體使用於黑色矩陣用光阻組成物時，能夠以高電阻來形成顯影特性及與玻璃基板之密接性優異的細線圖案，將其使用於濾色片時，能夠以高遮光性且高電阻來作成信賴性高的黑色矩陣。而且，使用於彩色液晶顯示裝置、彩色傳真機、影像感應器等之各種多色顯示體或使用於光學機器等之具有油墨及黑色矩陣之濾色片、或利用於電視、視訊監視器或電腦顯示器等時極為有用，特別是作為如智慧型手機之中小型高精細顯示器用極為有用。

Claims (9)

  1. 一種黑色矩陣用碳黑分散體，其係將碳黑與光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂分散於溶劑而成的黑色矩陣用碳黑分散體，其特徵為前述碳黑含有以染料被覆預先以氧化劑實施過氧化處理之碳黑的表面而成的染料被覆碳黑，前述光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂含有使由雙酚類衍生的具有2個環氧丙醚基之環氧化合物與(甲基)丙烯酸的反應物，與(a)二羧酸、三羧酸或其酸單酐及(b)四羧酸或其酸二酐，以(a)與(b)之莫耳比為1：10~10：1的方式反應而得的以下述一般式(I)表示的(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物， (式中，R1、R2、R3及R4係各獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基、鹵素原子或苯基，R5係表示氫原子或甲基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或直接鍵結，X係表示4價羧酸殘基，Y1及Y2係各獨立地表示氫原子或-OC-Z-(COOH)m(惟Z係表示2價或3價羧酸殘基，m 係表示1~2之數)，n係表示1~20之整數)，前述染料被覆碳黑之摻合量為15~35質量%，前述(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物之摻合量為2~20質量%。
  2. 如請求項1之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑之前述染料的含有率為0.5~10質量%。
  3. 如請求項1或2之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑之前述染料為陰離子性或非離子性染料。
  4. 如請求項1或2之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑之前述染料為深色系染料。
  5. 如請求項1或2之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑之前述染料係藉由金屬或金屬鹽予以色澱化。
  6. 如請求項5之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述金屬或金屬鹽為鋁、鎂、鈣、鍶、鋇或錳或此等之鹽。
  7. 如請求項1或2之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染料被覆碳黑係使用在表面上具有至少1種酸性官能基之碳黑而得者。
  8. 如請求項7之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述酸性官能基為羥基、側氧基、氫過氧基、羰基、羧基、過氧化羧酸基、醛基、酮基、硝基、亞硝基、醯胺基、醯亞胺基、磺酸基、亞磺酸基、次磺酸基、硫化羧酸基、亞氯醯基、氯醯基、過氯醯基、亞碘醯基或碘醯基。
  9. 如請求項7之黑色矩陣用碳黑分散體，其中前述染 料被覆碳黑為使用預先以複數種氧化劑實施過氧化處理，且表面具有至少2種酸性官能基之碳黑而得到者。
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