JP4706820B2 - ブラックマトリックス用黒色着色材料、ブラックマトリックス用黒色組成物、ブラックマトリックス並びにカラーフィルター - Google Patents
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本発明における溶剤としては、ブラックマトリックス用黒色着色材料及び透明樹脂、更には、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマー、光重合開始剤及び光酸発生剤を溶解あるいは分散し、且つ、塗布後に揮発除去できるものであれば、適宜用いることができる。例えば、水;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のエーテルアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルアセテート類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、乳酸メチルエステル等の酢酸エステル類;乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル等の乳酸エステル類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチルラクトン等の環状エステル類等を用いることができる。これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明における分散剤としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のアニオン性界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレート等の非イオン性界面活性剤の1種又は2種以上を用いることができる。
本発明における透明樹脂としては、アルカリ現像液に可溶であり、可視波長領域に吸収帯を有さず、且つ、フィルム形成能を有する、という条件を満たすものであればいかなるものでもよい。このための透明樹脂としては、一つ以上の酸性基で置換されたポリマー、あるいは、酸の作用による脱保護反応によって酸性基に変換される潜在性酸性基を1つ以上有するポリマーが挙げられる。本発明における酸性基は、フェノール性水酸基及びカルボキシル基であり、その導入量はアルカリ水溶液への溶解性によって適宜調節すればよい。
本発明におけるエチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマーとして、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチレンエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールメタ(ア)クリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等の多官能性モノマー等が挙げられる。更には、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコン樹脂等から得られるアクリレートオリゴマー等が挙げられる。
本発明における光重合開始剤は、光照射によってラジカル種を効率よく発生する物質であって、これが前記した多官能性モノマーの重合を開始して架橋構造を形成し、酸性基を有する透明樹脂のアルカリ溶解性が低下することによって、ネガ型画像を与える。光重合開始剤としては、ケトン系化合物、トリクロロメチル基を有するトリアジン系化合物、電子移動型開始剤等を挙げることができるが、200〜450nmの範囲の紫外線によりラジカル種を発生する重合開始剤が選択される。
本発明における光酸発生剤としては、化学増幅型フォトレジストや光カチオン重合に利用される化合物のうち、200〜430nmの範囲に吸収を持つ化合物が用いられ(有機エレクトロニクス材料研究会編、「イメージング用有機材料」、ぶんしん出版(1993年)、187〜192ページ参照)、オニウムカチオン化合物、ハロゲン化水素酸を発生する含ハロゲン化合物、スルホン酸を発生するスルホン化化合物を挙げることができる。オニウム塩としては、p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム、フェナシルテトラメチレンスルホニウム、フェナシルジメチルスルホニウム、(2−ナフチルカルボニルメチル)テトラメチレンスルホニウム、フェニル(4−メトキシフェニル)ヨードニウム、フェニル{4−(tert―ブチル)フェニル}ヨードニウム、(4−ビス{4−(tert―ブチル)フェニル}ヨードニウム、ビス(4−ドデシルフェニル)ヨードニウム等のBF4 −,PF6 −,AsF6 −,SbF6 −,CH3SO3 −,CF3SO3 −,パーフルオロブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、(C6F5)4B−塩が挙げられる。ハロゲン化水素酸を発生する化合物としては、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−メトキシナフチル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(4−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(2−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(ビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−ヒドロキシビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−メトキシビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等が挙げられる。スルホン酸を発生する酸発生剤としては、N−トリフルオロメタンスルホニルオキシジフェニルマレイミド、N−p−トルエンスルホニルオキシサクシンイミド、N−カンファースルホニルオキシサクシンイミド、N−トルフルオロメタンスルホニルオキシサクシンイミド、N−パーフルオロブタンスルホニルオキシフタルイミド、N−p−トルエンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−カンファースルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−パーフルオロブタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド等が挙げられる。
本発明において最も重要な点は、カーボンブラック粒子粉末の粒子表面の少なくとも1部が表面処理剤によって被覆されていると共に、該表面処理剤被覆カーボンブラック粒子の粒子表面に顔料誘導体及び/又は有機顔料が存在するブラックマトリックス用黒色着色材料を用いて得られたブラックマトリックスは、表面平滑性及び遮光性に優れ、しかも、高い光学濃度を有するという事実である。
顔料誘導体・有機顔料の脱離率(%)={(Wa−We)/Wa}×100
Wa:カーボンブラックの顔料誘導体及び/又は有機顔料付着量
We:脱離テスト後のカーボンブラックの顔料誘導体及び/又は有機顔料付着量
C*値=((a*値)2+(b*値)2)1/2
上記試料粉体10gとアミノアルキッド樹脂16g及びシンナー6gとを配合して3mmφガラスビーズ90gと共に140mlのガラスビンに添加し、次いで、ペイントシェーカーで45分間混合分散した後、アミノアルキッド樹脂50gを追加し、更に5分間ペイントシェーカーで分散させて、原色エナメルを作製した。
光学濃度(OD値)=log(1/T)
T:555nmにおける光透過率(%)
実施例1−1
カーボンブラック 粒子1(種類:カーボンブラック、粒子形状:粒状、平均粒子径0.084μm、BET比表面積値30.6m2/g、黒色度L*値27.15、隠蔽力11,100cm2/g)5.0kgに、メチルハイドロジェンポリシロキサン(商品名:TSF484:GE東芝シリコーン株式会社製)25gを、エッジランナーを稼動させながらカーボンブラックに添加し、588N/cm(60Kg/cm)の線荷重で30分間混合攪拌を行った。なお、このときの攪拌速度は22rpmで行った。
実施例2
前記ブラックマトリックス用黒色着色材料、分散剤(塩基性クシ型ポリマー)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを下記組成割合でビーズミルを用いて分散し、ブラックマトリックス用黒色組成物(I)を得た。
分散剤(塩基性クシ型ポリマー) 50.0重量部、
(商品名:Solsperse 24000:アビシア株式会社製)
フタロシアニン系顔料誘導体 10.0重量部、
(商品名:Solsperse 5000:アビシア株式会社製)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 340.0重量部。
実施例3
前記ブラックマトリックス用黒色組成物(I)及びメチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を5μmのグラスフィルターで濾過した。
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 100.0重量部。
ノンアルカリガラス基板(厚さ0.7mm)上に前記ブラックマトリックス用黒色組成物(II)をスピンコートし、90℃で4分間、ホットプレートを用いてプリベークを行った後、この膜上にポジ型フォトレジストを塗布し、80℃で20分間加熱乾燥してレジスト膜を得た。超高圧水銀灯2.50kWを用い、400mJ/cm2の光量で露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水溶液で現像を行った後、不要となったフォトレジスト層をメチルセルソルブアセテートで剥離した。更に、得られた黒色膜を窒素雰囲気中で250℃で30分間加熱処理することによってブラックマトリックス(II)を得た。
実施例4−1
前記ブラックマトリックス用黒色組成物(II)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及び重合開始剤(2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン)を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を1μmのグラスフィルターで濾過した。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 100.0重量部、
2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン 5.0重量部。
ノンアルカリガラス基板(厚さ0.7mm)上に前記ブラックマトリックス用黒色組成物(III)をスピンコートし、90℃で4分間、ホットプレートを用いてプリベークを行った後、超高圧水銀灯2.50kWを用い、400mJ/cm2の光量でパターン露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水溶液で現像し、未露光部分のフォトレジスト層を除去し、更に、得られた着色膜を窒素雰囲気中で250℃で30分間加熱処理することによってブラックマトリックス(III)を得た。
実施例5
前記ブラックマトリックス用黒色組成物(II)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及び重合開始剤(p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート)を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を1μmのグラスフィルターで濾過した。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 100.0重量部、
p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート
5.0重量部。
ブラックマトリックス用黒色組成物として前記ブラックマトリックス用黒色組成物(IV)を用いた以外は前記ブラックマトリックス(III)と同様にしてブラックマトリックス(IV)を得た。
実施例6−1
ノンアルカリガラス基板(厚さ0.7mm)上に形成したブラックマトリックス(III)上に、後述する組成によって作製した透明黒色組成物(G)をスピンコートし、90℃で4分間、ホットプレートを用いてプリベークを行った後、超高圧水銀灯2.50kWを用い、400mJ/cm2の光量でパターン露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水溶液で現像し、未露光部分のフォトレジスト層を除去し、更に、得られた着色膜を窒素雰囲気中で250℃で30分間加熱処理することによって着色膜(G)のパターンを得た。
着色顔料G−1、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び分散剤(塩基性クシ型ポリマー)を下記組成割合で3本ロールミルを用いて混練した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 50.0重量部、
分散剤(塩基性クシ型ポリマー) 20.0重量部、
(商品名:Solsperse 24000:アビシア株式会社製)。
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 100.0重量部。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 100.0重量部、
2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン 5.0重量部。
着色顔料として着色顔料B−1を用いた以外は前記透明黒色組成物(G)と同様にして、透明黒色組成物(B)を得た。
着色顔料として着色顔料R−1を用いた以外は前記透明黒色組成物(G)と同様にして、透明黒色組成物(R)を得た。
芯粒子粉末として、表1に示す特性を有するカーボンブラックを用意した。
有機顔料として表2に示す諸特性を有する有機顔料を用意した。
顔料誘導体として表3に示す諸特性を有する顔料誘導体を用意した。
表面処理剤による被覆工程における添加物の種類、添加量、エッジランナー処理の線荷重及び時間、顔料誘導体及び/又は有機顔料の付着もしくは被覆工程における有機顔料及び顔料誘導体の種類、添加量、エッジランナー処理の線荷重及び時間を種々変化させた以外は、前記実施例1−1と同様にしてブラックマトリックス用黒色着色材料を得た。
実施例1 Printex25(デグサ社製:BET比表面積46m2/g)70.0gとスルホン化したフタロシアニン誘導体3.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、ビーズと分離し、乾式処理カーボンブラックを得た。
実施例4−2〜4−7、比較例3〜9:
ブラックマトリックス用黒色着色材料の種類を種々変化させた以外は、前記実施例4−1のブラックマトリックス用黒色組成物(III)と同様にしてブラックマトリックス用黒色組成物を得た。
着色顔料として表7に示す諸特性を有する着色顔料を用意した。
ブラックマトリックスの種類及び着色顔料の種類を種々変化させた以外は、前記実施例6−1のカラーフィルターと同様にしてカラーフィルターを得た。
Claims (9)
- カーボンブラック粒子粉末の粒子表面の少なくとも1部が表面処理剤によって被覆されていると共に、該表面処理剤被覆カーボンブラック粒子の粒子表面に顔料誘導体及び/又は有機顔料が存在する黒色複合粒子粉末からなることを特徴とするブラックマトリックス用黒色着色材料。
- カーボンブラック粒子粉末の粒子表面の少なくとも1部が表面処理剤によって被覆されていると共に、該表面処理剤被覆カーボンブラック粒子の粒子表面に顔料誘導体が存在する黒色複合粒子粉末からなることを特徴とするブラックマトリックス用黒色着色材料。
- カーボンブラック粒子粉末の粒子表面の少なくとも1部が表面処理剤によって被覆されていると共に、該表面処理剤被覆カーボンブラック粒子の粒子表面にフタロシアニン誘導体、もしくはCIE Lab色空間表示系におけるL*値が40以下、彩度C*値が30以下である有機顔料が存在する黒色複合粒子粉末からなることを特徴とするブラックマトリックス用黒色着色材料。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のブラックマトリックス用黒色着色材料を溶剤に分散してなることを特徴とするブラックマトリックス用黒色組成物。
- 請求項4記載のブラックマトリックス用黒色組成物が、少なくとも一つの酸性基及び/又は潜在性酸性基を有する透明樹脂を含有することを特徴とするブラックマトリックス用黒色組成物。
- 請求項5記載のブラックマトリックス用黒色組成物が、光ラジカル重合開始剤とエチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマーとを含有することを特徴とする感光性が付与されたブラックマトリックス用黒色組成物。
- 請求項5記載のブラックマトリックス用黒色組成物が、光酸発生剤を含有することを特徴とする感光性が付与されたブラックマトリックス用黒色組成物。
- 請求項5乃至7のいずれかに記載のブラックマトリックス用黒色組成物からなるブラックマトリックス。
- 請求項5乃至7のいずれかに記載のブラックマトリックス用黒色組成物からなる塗膜形成物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
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