JP6221612B2 - 顔料分散剤、顔料組成物、重合性組成物および変性顔料 - Google Patents
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Description
(以下本発明においては、顔料を分散させる目的で顔料または顔料と類似する化学構造の化合物に、塗料やインキビヒクル等の媒体への親和性を有する官能基を導入した化合物を、単に顔料分散剤と称する場合がある。)
例えば特許文献3では、ペリレン骨格に、有利にバインダー又は溶剤に対する親和性を有する基として、立体安定化置換基と称する、アルキレンオキシドベースのポリマー、ポリエステルベースのポリマー、ポリアクリレートベースのポリマー、アルキルスルフィドベースのポリマー及びアルキル化合物ベースのポリマー等を反応させてなる顔料誘導体が記載されている。
また特許文献4では、有機顔料の結晶化調節剤として、ペリレン骨格の両末端にC1〜C18−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、アリール又はC1〜C6−アルコキシを有していてもよい顔料誘導体が記載されている。
また特許文献5では、幹鎖に、ペリレン系等の有機色素の部分骨格および/または複素環有機色素の部分骨格および/または複素環を含む繰り返し単位を有するグラフト共重合体を使用した顔料分散剤が知られている。
しかし特許文献6はブラックマトリックスに関する発明であり、バインダーとしてアルカリ現像液に可溶な酸性基を有する樹脂を使用している。即ち分散媒として酸性基を有する樹脂に、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、アルキルアミノ基、フタルイミド基等を導入した顔料誘導体が効果を発揮することが記載されているが、その他の分散媒についてはなんら記載がない。
このように、カーボンブラック等の無機顔料について、分散媒が極性溶媒と非極性溶媒のいずれであっても容易に分散することが可能であり、長期的に安定な顔料分散体を得る方法については、いまだ満足のいくものが得られていないのが現状である。
R1及びR2は各々独立して単結合、炭素原子数1〜16の2価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表し、
X1は単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CONH−、−NHCO−、−N(R11)−、−N(R12)CON(R13)−、−N(R14)COO−、又は−OCON(R15)−を表し(但し前記R11〜R15は各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表す)、
R3〜R10は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し(ただしR3〜R10は、それらの内の2つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の5員環又は6員環を形成してもよい)、
Bは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマー鎖を表す。)
例えば分散媒が非極性溶媒であった場合、極性の低いポリマー鎖を導入することで、非極性溶媒に対する分散安定性の高い顔料分散体を得ることができる。また分散媒が極性溶媒であった場合には、極性の高いポリマー鎖を導入することで、極性溶媒に対する分散安定性の高い顔料分散体を得ることができる。
更に有機顔料やカーボンブラック等の様々な顔料に対し、顔料を分散させる目的として顔料への親和性の高いペリレン骨格を導入しているため、顔料表面からの顔料分散剤の脱離を抑制し、長期的に分散安定性の高い顔料分散体を得ることができる。
更にペリレン骨格には、前記ポリマー鎖とはペリレン骨格を挟んで反対側の位置に重合性官能基が導入されている。従って、親和性の高いペリレン骨格が顔料に吸着したとき、重合性官能基は顔料表面近傍に存在することとなる。そのため本発明の顔料分散剤と顔料とを共存させた状態で重合させたとき、顔料表面で重合反応が進行するので、顔料表面に強固に重合皮膜を作成することが可能であると推定する。この時ポリマー鎖は前述の通り重合性官能基とはペリレン骨格を挟んで反対側の位置に導入されているため、分散媒への親和性や長期的な安定性を維持することができると推定される。
従って、本発明の顔料分散剤を使用した重合性組成物は、顔料と顔料分散剤の親和性に優れるうえ顔料表面に近い箇所での重合反応が進むため、塗膜から顔料等の溶出の少ない重合膜を得ることが可能となる。また、本発明の顔料分散剤を使用して得た変性顔料は、分散媒との親和性が維持されているので、分散媒との親和性に優れ且つ堅牢で分散安定性に優れる。
本発明の一般式(1)においてAは重合性官能基を表す。重合性官能基としては、熱または活性エネルギー線により重合可能な官能基であれば特に限定はなく、具体的には(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリルアミド基、スチレン基等のビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、チオール基等があげられる。中でも、反応の容易さから、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、エポキシ基が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基が最も好ましい。これらの構造は、具体的には、下記一般式で示される。
炭素原子数1〜16の2価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)は、具体的には、炭素原子数1〜16の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜16の分岐状アルキレン基、置換基等を有していてもよいp−フェニレン基等のフェニレン基等が挙げられる。これらは途中にエーテル結合や、エステル結合を介したり、ポリエーテル構造や、ポリエステル構造であってもよい。
好ましくは、炭素原子数1〜10のアルキレン基や、炭素原子数3〜12の分岐状アルキレン基等が、挙げられる。
また、置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素原子数1〜6のアルキル基や、アミノ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
中でも、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CONH−、−NHCO−が好ましく、−O−、−CO−、−CO−O−、−CONH−が最も好ましい。
中でも、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。
ビニル系モノマーとして具体的には、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジエン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,6−ヘキサジエン、1,7−オクタジエン等の脂肪族ビニル系炭化水素や、シクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン等;テルペン類、例えばピネン、リモネン、インデン等の脂環式ビニル系炭化水素や、スチレンおよびそのハイドロカルビル(アルキル、シクロアルキル、アラルキルおよび/またはアルケニル)置換体、例えばα−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル系炭化水素や、
ポリマー鎖とペリレン骨格との比率は、着色液体に使用する溶媒への溶解性と、顔料への吸着性とのバランスにより決定されるが、一般的には前記一般式(1)で表される顔料分散剤の全重量に対する前記Bの重量%が30.0〜99.5%の範囲内であればよく、好ましくは60.0%〜97.0%の範囲であればよく、より好ましくは70.0〜93.0%の範囲であればなおよい。
本発明における顔料分散剤として使用される一般式(1)で表される化合物は、公知の方法(例えば特許文献:特開昭56−139477、特開昭56−169691、特開昭61−238853、特開平11−286489、特開2000−297224等)に従い得ることができる。以下に具体例を挙げる。
一般式(1)で表される化合物は、例えば、式(P1)
また例えば、式(P1)と一当量の式(P5)
また例えば、式(P1)と二当量の式(P5)のアミノアルコール(nは2以上)の合成は、公知の方法で調製することができ、その反応物は、式(P10)
一般式(1)で表される化合物は、例えば、式(P6)と一当量の式(P11)のポリマー(B)にエポキシ基が導入された変性ポリマーの合成は、公知の方法で反応させる方法で調整することができ、その化合物は式(P14)
また、例えば製造方法2で用いた末端塩化物の重合性基(P8)の代わりに、式(P16)
また、例えば製造方法3で用いたポリマー(B)にエポキシ基が導入されたエポキシ変性ポリマー(P11)の代わりに、式(P18)
このようなアミノ基と重合性官能基を1分子中に持つ化合物の例としては、アミノメチルアクリレートやアミノメチルメタクリレート、N−アミノメチルーアクリルアミド、1−メタクリロイルウレア、ビニルアミド、3−アミノ−1−プロペン、ビニルオキシメタナミン、1−ビニルオキシエタナミン、グリシジルアミン、2−プロピン1−アミン、2−アミノベンゼンチオール、2−アミノ−1−エタンチオール、3−アミノ−1−プロパンチオール等が挙げられる。
アミノ基と、前記Bで表されるポリマー鎖とを有する化合物としては、例えば、ポリアルキレン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアルキレン鎖を、ポリエステル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリエステル鎖を、ポリエーテル鎖を導入するのであれば、モノアミン変性ポリエーテル鎖を、ポリアクリレート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアクリレート鎖を、ポリブタジエン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリブタジエン鎖を、ポリスチレン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン鎖を、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を、ポリ塩化ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリ塩化ビニル鎖を、ポリシラン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシラン鎖を、ポリシロキサン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシロキサン鎖を、ポリカーボネート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリカーボネート鎖を、ポリアミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアミド鎖を、ポリイミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリイミド鎖を、ポリウレタン鎖を導入するのであればアミン変性ポリウレタン鎖を、ポリウレア鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリウレア鎖を、ポリペプチド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリペプチド鎖を反応させることで得られる。ポリマー中のアミンの位置はポリマー鎖の末端でも側鎖でも良い。
アミノ基及び他の反応性官能基を有する化合物は、前記Aで表される重合性官能基を導入する際に使用した化合物と同じ化合物を使用することができる。
このような材料は、ここに挙げた材料だけではなく、前記のアミノ基を含む化合物と、一般的な公知の方法で反応することができる材料であればよい。
このとき、得られる顔料分散剤において、Bのポリマー鎖は、アミノ基−(R2−X1)−基を介して結合する。
前記(I―1)〜(I−6)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法1を用いて製造することができる。
(II―1)〜(VI−6)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の(一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法2)を用いて製造することができる。
((VII―1)〜(VII−2)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の(一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法3)を用いて製造することができる。
((VIII―1)〜(VIII−2)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の(一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法4)を用いて製造することができる。
((IX―1)〜(IX−2)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の(一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法5)を用いて製造することができる。
((VII―3)〜(VII−6)で示される化合物である顔料分散剤は、前記の(一般式(1)で表される顔料分散剤の製造方法6)を用いて製造することができる。
本発明の顔料組成物は、前記一般式(1)で表される顔料分散剤、顔料、及び液媒体を含有する。
本発明の顔料分散剤は、前述の通り、有機顔料やカーボンブラックの分散性に特に優れる。有機顔料やカーボンブラックとしては特に限定はなく、いずれも分散が可能である。本発明の顔料分散剤は、カーボンブラック以外の他の無機顔料についても分散可能である。
ペリレン・ペリノン系化合物顔料としては、例えばC.I.PigmentViolet 29、C.I.Pigment Red 123、同149、同178、同179、C.I.Pigment Black 31、同32、C.I.Pigment Orange 43等の顔料が挙げられる。
キナクリドン系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Violet 19、同42、C.I.Pigment Red 122、同202、同206、同207、同209、C.I.Pigment Orange 48、同49等の顔料が挙げられる。
フタロシアニン系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、C.I.Pigment Green 7、同36等の顔料が挙げられる。
アントラキノン系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Blue 60、C.I.Pigment Yellow 24、同108、C.I.Pigment Red 168、同177、C.I.Pigment Orange 40等の顔料が挙げられる。
フタロン系化合物顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 138等の顔料が挙げられる。
ジオキサジン系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Violet 23、同37等の顔料が挙げられる。
イソインドリノン系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Yellow 109、同110、同173、C.I.Pigment Orange 61等の顔料が挙げられる。
イソインドリン系化合物顔料としては、例えばC.I.PigmentYellow 139、同185、C.I.Pigment Orange 66、C.I.Pigment Brown 38等の顔料が挙げられる。
ジケトピロロピロール系化合物顔料としては、例えばC.I.PigmentRed 254、同255等の顔料がある。
不溶性アゾ系化合物顔料としては、例えば C.I.Pigment Yellow 1、同3、同12、同13、同14、同17、同55、同73、同74、同81、同83、同97、同130、同151、同152、同154、同156、同165、同166、同167、同170、同171、同172、同174、同175、同176、同180、同181、同188、C.I.Pigment Orange 16、同36、同60、C.I.Pigment Red5、同22、同31、同112、同146、同150、同171、同175、同176、同183、同185、同208、同213、C.I.PigmentViolet 43、同44、C.I.Pigment Blue 25、同26等の顔料が挙げられる。
溶性アゾ系化合物顔料としては、例えばC.I.Pigment Red 53:1、同57:1、同48等の顔料がある。
縮合アゾ系化合物顔料としては、例えば C.I.Pigment Yellow 93、同94、同95、同128、同166、C.I.PigmentOrange 31C.I.Pigment Red 144、同166、同214、同220、同221、同242、同248、同262、C.I.Pigment Brown 41、同42等の顔料がある。
アニリンブラック顔料としては、C.I.Pigment Black 1があげられる。
本発明で使用する液媒体は特に限定はないが、使用する液媒体(非極性溶媒または極性溶媒)に応じて前記一般式(1)で表される顔料分散剤が有するポリマー鎖Bを選択する。
前記非極性溶媒は、例えば、非水性の直鎖状および/または分枝状または環状の炭素原子数4〜30のアルカン、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、メチルシクロへキサン、特に好ましくは、デカン、テトラデカン、ウンデカンおよびドデカンまたはこれらの任意の比率の混合物;直鎖状および/または分枝状および/または環状の炭素原子数1〜30のハロアルカン、好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロシクロヘキサン、およびそれらの位置異性体;炭素原子数6〜22の芳香族化合物、好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、またはこれらの任意の比率の混合物;あるいは水素添加された炭素原子数10〜22の芳香族化合物、好ましくは、テトラリン、シス−デカリンおよびトランス−デカリン、またはこれらの任意の比率の混合物、特に好ましくは、シス−デカリンおよびトランス−デカリン;
直鎖状および/または分枝状および/または環状のニトロアルカン、好ましくは、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロシクロへキサン、およびそれらの位置異性体;
炭素原子数6〜22のニトロ芳香族化合物、好ましくはニトロベンゼン;直鎖状および/または分枝状および/または環状のアミン、好ましくは、tert−ブチルアミン、ジアミノエタン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N−メチルアニリン、およびN,N−ジメチルアニリン、およびそれらの位置異性体;ヘキサメチルジシラン、ジフェニルジメチルシラン、クロロフェニルトリメチルシラン、フェニルトリメチルシラン、フェネチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、フェニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、ポリジメチルシロキサン、テトラフェニルテトラメチルトリシロキサン、ポリ(3,3,3−トリフルオロプロピルメチルシロキサン)、3,5,7−トリフェニルノナメチルペンタシロキサン、3,5−ジフェニルオクタメチルテトラシロキサン、1,1,5,5−テトラフェニル−1,3,3,5−テトラメチル−トリシロキサン、およびヘキサメチルシクロトリシロキサン等のシリコーンオイル;ハイドロフルオロエーテル、クロロジフルオロメタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、1,1−ジフルオロエタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、オクタフルオロプロパン、または上記溶媒の任意の比率での混合物が包含される。
また、前記極性溶媒としては、例えば水、グリコール、アルコール、ポリオール、エーテル、エステル、ケトン、アセタール、ケタール、ラクトン類、炭酸塩、ラクタム、ウレタン(カルバメート)、尿素、ピロリジン、ピロリドン、スルホン、スルホキシド、アミド等であり、具体的には例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセリン、1,4−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、1,2−シクロヘキサンカーボネート、グリセリンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、アセトン、アセトフェノン、ピリジン、ジメチルマロン酸、ジアセトンアルコール、ヒドロキシプロピルカルバメート、β−ヒドロキシエチルカルバメート、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、アセトアセトン、シクロヘキサノン、エチルアセトアセテート、エチル−L−乳酸、ピロール、N−メチルピロール、N−エチルピロール、4H−ピラン−4−オン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、モルホリン、N−エチルモルホリン、N −ホルミルモルホリン、β−プロピオラクトン、β−バレロラクトン、β−ヘキサラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、δ−バレロラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、およびそれらの任意の組み合わせ等が挙げられる。
本発明の顔料組成物には、その他、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、保存料、粘度安定剤、粉砕助剤、充填剤、沈殿防止剤、光保護剤、酸化防止剤、殺生物剤、脱気剤/消泡剤、発泡抑制剤、ベーキング防止剤等添加剤を加えても良い。例えば使用可能な界面活性剤としては、ポリアルキレングリコール及びそれらの誘導体等が挙げられる。また分散剤としては、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、polyvinyloxazolidones、ポリスチレン、ポリエポキシド、ポリウレタン、およびポリビニルハロゲン等が挙げられる。市販の分散剤としては、LUBRIZOL社のソルスパース、EVONIK社のTegosperse、BASF社のEFKA、ビックケミー社のDISPERBYK等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物は、公知の顔料組成物の製造方法によって得ることができる。一例を挙げると、前記顔料、液媒体、必要に応じ前記添加剤を加えた混合物をビーズミル等の通常の分散機を用いて前記樹脂で被覆された色素を分散することで得ることができる。また、予め、ビーズミル等の通常の分散機を用いて高濃度の分散液(ミルベース)を作製後、更に非極性溶媒で所望の粘度に混合攪拌して、希釈することで調整できる。添加剤の添加のタイミングは、種類によって分散する前や分散する後等、適宜選択することができる。
本発明の顔料組成物は、本発明の顔料分散剤が重合性官能基を有しているため、そのままで、あるいは重合性モノマーやオリゴマーを組み合わせた組成物を、熱や活性エネルギー線により硬化重合させることが可能である。
使用できる重合性モノマーやオリゴマーとしては特に限定はなく、本発明の顔料分散剤が有する重合性官能基や、所望される用途に応じて適宜選択される。例えば、本発明の顔料分散剤が有する重合性官能基が(メタ)アクリロイルオキシ基である場合は、(メタ)アクリロイルオキシ基と反応性の高い公知の(メタ)アクリルモノマーおよび/または(メタ)アクリルオリゴマー等のラジカル重合性モノマーを使用することが好ましい。また例えば、本発明の顔料分散剤が有する重合性官能基がビニル基、ビニルオキシ基、エポキシ基等である場合は、カチオン重合性モノマーを併用し、カチオン重合により硬化させることも可能である。
ラジカル重合性モノマーである(メタ)アクリルモノマーとしては、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ−(メタ)アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリットテトラ(メタ)アクリレートなど、(メタ)アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N’−アルキレンビス(メタ)アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、
これらの(メタ)アクリルモノマーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらのラジカル重合性モノマーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
活性エネルギー線によりラジカル重合させる場合には、ラジカル光重合開始剤を使用することが好ましい。ラジカル光重合性化合物としては具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
またカチオン重合性モノマーとしては、例えばビニルエーテル化合物があげられる。ビニルエーテル化合物としては、例えば、モノビニルエーテル化合物、ジまたはトリビニルエーテル化合物が挙げられ、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジまたはトリビニルエーテル化合物;エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテル−o−プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。
これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性、密着性、表面硬度を考慮すると、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましく、特にジビニルエーテル化合物が好ましい。更に、ジビニルエーテル化合物の中でも、粘度、揮発性の点から、トリエチレングリコールジビニルエーテルが好ましい。
オキセタン化合物としては、オキセタン環を有する化合物であり、特開2001−220526号公報、特開2001−310937号公報などに記載されているような公知のオキセタン化合物等が挙げられる。 環式エポキシドの例は、グリコール、ポリオールなどのエポキシドとヒドロキシル成分の付加体、あるいは3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどのビニルエーテル、ビス(3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチル)アジペート、リモネンモノエポキシド、リモネンジエポキシド、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエーテル、1−ビニル−3,4−エポキシシクロヘキサン、エポキシ化ジシクロペンチルアルコール、あるいはそれらの混合物である。このタイプの好ましい脂環式エポキシドは、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、1,3−ビス(2−(7−オキサビシクロ(4.1.0)ヘプタ−3−イル)エチル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンである。脂環式エポキシドに加えて、ジ−またはトリ−グルシジルエーテル、アルコキシル化ビスフェノールA、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、ネオペンチルグリコール、またはトリメチロールプロパンなどの一種以上の非脂環式エポキシドが存在することが可能である。エポキシ希釈剤は同様に、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、アルファ−オレフィンエポキシド、Novalacエポキシド、エポキシ化アマニ油、大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、1,2−エポキシデカン、カプロラクトントリオール、グリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル、エポキシ化シラン、グリシドキシ−メトキシシラン、グリシドキシ−エトキシシラン、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルであることが可能である。
また、活性エネルギー線によりカチオン重合させる場合には、カチオン光重合開始剤を使用することが好ましい。カチオン光重合開始剤は、例えばアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウムホスフェート、トリアリールスルホニウムアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどの特にトリアリールスルホニウム塩、およびジアリールスルホニウム塩、ならびにジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビスドデシルジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのアリール−ヨードニウム塩などである。こうしたカチオン光開始系は、適するインキ硬化を行うために個々に、あるいは組合せで用いることができる。ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートおよび(n5−2,4−シクロペンタジエニル−イル)[1,2,3,4,5,6−n)(1−メチルエチル)ベンゼン]−鉄*−ヘキサフルオロホスフェート(−1)は好ましい。
また、光重合開始剤の含有量は特に限定はないが、通常は2〜20質量%程度配合させる。
また、光源としてLEDを使用する場合には、LEDの発光ピーク波長を加味して光重合開始剤を選択することが好ましい。例えばUV−LEDを使用する場合に適した光重合開始剤としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン)、ビス(2、4、6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
本発明の変性顔料は、本発明の顔料分散剤と顔料とを共存させた状態、即ち本発明の顔料分散剤が顔料に吸着した状態を保ちながら重合させることで得ることができる。これはより顔料表面に近い場所で重合反応が進行するので、顔料表面に強固に重合皮膜を作成することが可能となる。この時ポリマー鎖は前述の通り重合性官能基とはペリレン骨格を挟んで反対側の位置に導入されているため前記重合皮膜に巻き込まれる確率は低く、分散安定性は維持できると推定される。
重合開始剤は、重合温度に達した状態で滴下法により加えることもできるが、昇温前の常温の状態で加え、充分に混合された後に昇温し、重合させる方法が安定であり好ましい。重合温度は通常60度〜130度の範囲である。また顔料が有機顔料の場合、重合温度があまり高温では該顔料の変質や結晶成長などの形態変化が著しい場合があるため、その場合は70〜100度で重合することが好ましい。
顔料としては以下の黒色顔料を使用した。
カーボンブラック「MA−8」:三菱化学(株)製
分散媒としては以下の材料を使用した。
シリコンオイル「KF96−2CS」:信越化学(株)製
テトラデカン特級:和光純薬(株)製
水
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物19.6g、水200ml及び85%水酸化カリウム13.29gから成る混合物を仕込み90度に加熱し、pHを10〜11に調整した。約2時間かけて31%塩酸18.0gを滴下し、pH4.5〜5.0に調整した。90度で1時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、5Lの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物(Z1)を21.4g得た。
ペリレン:δ8.5〜8.7ppm、アクリロイル:5.5〜6.23ppm、ヒドロキシエチル:3.25ppm、シロキサンのメチル:0.02〜0.05ppm、シロキサンのプロピレン:0.44〜1.53ppm
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物19.6g、水200ml及び85%水酸化カリウム13.29gから成る混合物を仕込み90度に加熱し、pHを10〜11に調整した。約2時間かけて31%塩酸18.0gを滴下し、pH4.5〜5.0に調整した。90度で1時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、5Lの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物(Y1)を21.4g得た。
ペリレン構造:δ8.60〜8.70ppm、アクリロイル基:δ5.75〜6.40ppm、ポリエーテル基:δ3.30〜3.63ppm
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物19.6g、水200ml及び85%水酸化カリウム13.29gから成る混合物を仕込み90度に加熱し、pHを10〜11に調整した。約2時間かけて31%塩酸18.0gを滴下し、pH4.5〜5.0に調整した。90度で1時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、5Lの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物(X1)を21.4g得た。
ペリレン:δ8.5〜8.7ppm、アクリロイル:5.79〜6.41ppm、ヒドロキシエチル:4.22〜4.57ppm、ポリイソブチレン由来の脂肪族水素:0.68〜1.43ppm
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、顔料分散剤(Z)を2.52g、シリコンオイル25.98g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(Z)を得た。この顔料組成物(Z)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、シリコンオイル28.5g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(H1)を得た。この顔料組成物(H1)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
10ml遮光バイアル瓶に顔料組成物(Z)0.5gを、モノマーとしてIBXA(大阪有機化学社製)1.36gを、重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)0.1gとルシリンTPO(BASF社製)0.04gを加え攪拌し、重合性組成物(Z)を得た。
(変性顔料(Z)の製造方法)
実施例1で得た顔料組成物(Z)の30gを温度計、攪拌機、還流冷却機及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに仕込んだ後、室温で30分窒素パージ攪拌を実施した。その後、メタクリル酸メチルの1.05g及びエチレングリコールジメタクリレートの1.95gの重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.12gを溶解したものを加え、室温で30分攪拌を続けた後、80度に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、この重合顔料分散組成物を、熱風乾燥機により135度で5時間、真空乾燥機で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(Z)を得た。
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、顔料分散剤(Y)を1.5g、水27.0g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で120分分散混合し、顔料組成物(Y)を得た。この顔料組成物(Y)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、水28.5g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(H2)を得た。この顔料組成物(H2)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
30mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.0g、顔料分散剤(Y)を1.0g、ジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)8.0g、0.5mmジルコニアビーズを60g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で120分分散混合し、顔料組成物(Y1)を得た。この顔料組成物(Y1)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
30mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.0g、ジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)9.0g、0.5mmジルコニアビーズを60g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(H3)を得た。この顔料組成物(H3)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、顔料分散剤(X)を1.5g、テトラデカン(和光純薬工業(株)製)27.0g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で120分分散混合し、顔料組成物(X)を得た。この顔料組成物(X)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
100mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.5g、テトラデカン28.5g、0.5mmジルコニアビーズを180g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(H4)を得た。この顔料組成物(H4)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
30mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.0g、顔料分散剤(X)を2.0g、ラウリルアクリレート(LA)7.0g、0.5mmジルコニアビーズを60g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で120分分散混合し、顔料組成物(X1)を得た。この顔料組成物(X1)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
30mlポリエチレン瓶に、カーボンブラックを1.0g、ラウリルアクリレート(LA)9.0g、0.5mmジルコニアビーズを60g加えて、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社)で120分分散混合し、顔料組成物(H5)を得た。この顔料組成物(H5)の分散粒子径を、前記に示す方法で測定を行った。
Claims (5)
- 一般式(1)で表されることを特徴とする顔料分散剤。
(一般式(1)中、Aはアクリロイルオキシ基である重合性官能基を表し、
R1及びR2は各々独立して単結合、炭素原子数1〜16の2価のアルキレン基を表し、
X1は単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CONH−、−NHCO−、−N(R11)−、−N(R12)CON(R13)−、−N(R14)COO−、又は−OCON(R15)−を表し(但し前記R11〜R15は各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表し、
R3〜R10は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し(ただしR3〜R10は、それらの内の2つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の5員環又は6員環を形成してもよい)、
Bは、ポリシロキサン鎖、ポリエーテル鎖、ポリイソブチレン鎖からなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマー鎖を表す。) - 請求項1に記載の一般式(1)で表される顔料分散剤、顔料、及び液媒体を含有することを特徴とする顔料組成物。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される顔料分散剤、顔料、及び液媒体を含有することを特徴とする重合性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(1)で表される顔料分散剤を硬化してなる硬化物。
- 顔料表面に、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(1)で表される顔料分散剤の重合皮膜を有することを特徴とする変性顔料。
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