JP5816193B2 - エレクトロウェッティング、電気流体、および電気泳動技術用着色流体 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年12月18日出願の米国仮特許出願第61/287,933号の利益を主張し、その開示は、参照することにより全体が本明細書に組み込まれる。
EWRR=(Θ0-ΘV)×100/Θ0、%
式中、Θ0は、0Vの電圧での初期接触角であり、ΘVは、30Vの電圧での最終接触角である。接触角測定の好適な手順は、参照することによりその全内容が本明細書に組み込まれる、Balaji Rajら、「Ion and Liquid Dependent Dielectric Failure in Electrowetting Systems」、Langmuir|3b2|ver.9|13/8/09に記載されており、また以下の試験手順の項でさらに詳細に説明される。
(1)Q[X-(Y)l]m
(2)(Q-X)p-Z-(X-Y)q
(3)(Q-X)P(X-Y)qZ-Y-Z(X-Y)q(X-Q)p
(4)(Q-X)P(X-Y)qZ-L-Z(X-Y)q(X-Q)p
(5)Q-X-Y-X-Q
(6)Z(X-Y-X-Q)p
(7)[(Y)lX]mQ-X-Y-X-Q[X(Y)l]m
(8)X-Q-X-Y-[X-Q-X-Y]k-X-Q-X-Y
(9)Y(-X-Q)[Y(-X-Q)]kY(-X-Q)Y
(10)Q[X1 -Y1 +]m
(11)Q[X2 +Y2 -]m
(12)[Y1 +X1 -]mQ-X-Y-X-Q[X1 -Y1 +]m
(13)[Y2 -X2 +]mQ-X-Y-X-Q[X2 +Y2 -]m
(14)Z{X-Y-X-Q[X1 -Y1 +]m}p
(15)Z{X-Y-X-Q[X2 +Y2 -]m}p
Q-[X1]m
(式中、X1は、RNHR1; RCOOH; RCOCl; ROH、RSH、RSO2Cl; RSO3H; RHal; ROC(O)R1Hal; RNHCOR1Hal; R1CH=CH2; RNCO; RCHO、エポキシ、アミド、イミド、カルボン酸無水物、およびそれらの任意の組合せを表し、Q、R、およびR1は、上に定義される通りであり、Halは、F、Cl、Br、またはIを表す)
と反応させることにより合成することができる。
以下の例は、本発明の詳細を例示するものであり、本発明の精神および範囲を限定することを意図しない。別段に指定されない限り、%および部は、常に重量%および重量部を示す。
非極性流体用の黄色オリゴマー染料
2-(4-カルボキシフェニルアゾ)アセト酢酸アニリド43部およびオルト-クロロトルエン238部を、窒素パージ下で混合した。次いで、塩化チオニル20部およびジメチルホルムアミド1.5部を添加した。反応混合物を3時間かけて90℃に加熱し、この温度で1時間維持した。過剰の塩化チオニルを蒸留により除去し、次いで、ポリイソブチルアミンKerocom PIBA03(BASF社から入手可能)385部を添加し、真空を適用しながら90℃で3時間撹拌した。この段階で、温度を120℃に上げて5時間維持し、次いで真空下で溶媒を蒸留した。室温に冷却した後、粘稠性の黄色い流体を排出した。オリゴマー染料は、4-[(E)-(2,4-ジオキソペンタン-3-イル)ジアゼニル]-N-ポリイソブチルベンズアミド(mw=1700)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、モノアゾ顔料残基であり、Xは、CONHであり、lは、1であり、mは、1であり、Yは、ポリイソブチルアミンである)に対応する。テトラデカンに対するオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
非極性流体用の赤色オリゴマー染料
ポリイソブチルアミンKerocom PIBA03(BASF社製)176部、キニザリン12.5部、およびロイコキニザリン12.3部を窒素流下で20分間混合し、70℃まで加熱し、70℃で2時間撹拌した。次いで、温度を130℃まで上げ、混合物を130℃で2時間および150℃で4時間窒素流なしで撹拌した。この時点で、出発材料の粒子は検出されず、反応物質の色は橙色から暗赤色に変化した。高温流体を反応器から排出した。オリゴマー染料は、1-ヒドロキシ-4-(ポリイソブチルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン(mw=1700)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、アントラキノン残基であり、Xは、NHであり、lは、1であり、mは、1であり、Yは、ポリイソブチルアミンである)に対応する。オリゴマー染料の収率は約200部であり、オリゴマー染料は、40重量%までのテトラデカンに対する溶解度を示した。
非極性流体用の赤色オリゴマー染料
四口フラスコ内に、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物10部、酢酸亜鉛二水和物1.1部、ポリイソブチルアミンKerocom PIBA03(BASF社製)85部、およびN-メチルピロリドン100部を投入した。反応混合物を窒素流下で220℃に加熱し、この温度で16時間撹拌した。冷却後に粘稠性の暗赤色液体を反応器から排出し、水700部に導入した。濾過により生成物を回収し、水、次いでイソプロパノールで洗浄し、真空下で85℃で乾燥させた。オリゴマー染料は、ペリレンテトラカルボン酸-ビス-(ポリイソブチル)-イミド(mw=1700)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、ペリレン顔料残基であり、Xは、=N-であり、lは、1であり、mは、2であり、Yは、ポリイソブチルアミンである)に対応する。テトラデカンに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
非極性流体用の青色オリゴマー染料
35%の水系プレスケーキの形態において約1.2個の基の置換レベルを有する、35%の新しく調製した銅フタロシアニンスルホニルクロリドの水性プレスケーキ80部を、ポリイソブチルアミンKerocom PIBA03(BASF社製)85部、イソプロパノール100部、氷水100部、および炭酸ナトリウム15部の5℃の混合物に徐々に添加し、2時間撹拌した。反応混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌し、温度を80℃に上げ、混合物をこの温度で3時間保持した。反応生成物を濾過し、水、次いでイソプロパノールで洗浄すると、非常に粘稠性の暗青色の物質が得られた。オリゴマー染料は、N-(ポリイソブチル)-銅フタロシアニンスルホンアミド(mw=1700)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、フタロシアニン顔料残基であり、Xは、SO2NHであり、lは、1であり、mは、1〜2であり、Yは、ポリイソブチルアミンである)に対応する。テトラデカンに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%である。
極性流体用の黄色オリゴマー染料
2-(4-カルボキシフェニルアゾ)アセト酢酸アニリド43部およびオルト-クロロトルエン238部を、窒素パージ下で混合した。次いで、塩化チオニル20部およびジメチルホルムアミド1.5部を添加した。反応混合物を3時間かけて90℃に加熱し、この温度で1時間維持した。過剰の塩化チオニルを蒸留により除去し、次いで、Surfonamine B-200(Huntsman社製)400部を添加し、真空を適用しながら90℃で3時間撹拌した。この段階で、温度を120℃に上げて5時間維持し、次いで真空下で溶媒を蒸留した。室温に冷却した後、粘稠性の黄色い流体を排出した。オリゴマー染料は、4-[(E)-(2,4-ジオキソペンタン-3-イル)ジアゼニル]-N-ポリエーテルベンズアミド(mw=2000)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、モノアゾ顔料残基であり、Xは、CONHであり、lは、1であり、mは、1であり、Yは、ポリエトキシル化プロポキシル化オリゴマー鎖である)に対応する。γ-ブチロラクトンに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
極性流体用の黄色オリゴマー染料
2-(4-カルボキシフェニルアゾ)アセト酢酸アニリド43部およびオルト-クロロトルエン238部を、窒素パージ下で混合した。次いで、塩化チオニル20部およびジメチルホルムアミド1.5部を添加した。反応混合物を3時間かけて90℃に加熱し、この温度で1時間維持した。過剰の塩化チオニルを蒸留により除去し、次いで、Surfonamine L-100(Huntsman社製)200部を添加し、真空を適用しながら90℃で3時間撹拌した。この段階で、温度を120℃に上げて5時間維持し、次いで真空下で溶媒を蒸留した。室温に冷却した後、粘稠性の黄色い流体を排出した。オリゴマー染料は、4-[(E)-(2,4-ジオキソペンタン-3-イル)ジアゼニル]-N-ポリエーテルベンズアミド(mw=1000)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、モノアゾ顔料残基であり、Xは、CONHであり、lは、1であり、mは、1であり、Yは、ポリエトキシル化プロポキシル化オリゴマー鎖である)に対応する。プロピレングリコールに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
極性流体用の黄色オリゴマー染料
2-(4-カルボキシフェニルアゾ)アセト酢酸アニリド43部およびオルト-クロロトルエン238部を、窒素パージ下で混合した。次いで、塩化チオニル20部およびジメチルホルムアミド1.5部を添加した。反応混合物を3時間かけて90℃に加熱し、この温度で1時間維持した。過剰の塩化チオニルを蒸留により除去し、次いで、Surfonamine L-207(Huntsman社製)400部を添加し、真空を適用しながら90℃で3時間撹拌した。この段階で、温度を120℃に上げて5時間維持し、次いで真空下で溶媒を蒸留した。室温に冷却した後、粘稠性の黄色い流体を排出した。オリゴマー染料は、4-[(E)-(2,4-ジオキソペンタン-3-イル)ジアゼニル]-N-ポリエーテルベンズアミド(mw=2000)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、モノアゾ顔料残基であり、Xは、CONHであり、lは、1であり、mは、1であり、Yは、ポリエトキシル化プロポキシル化オリゴマー鎖である)に対応する。80部/20部のプロピレングリコール/水の混合物に対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
極性流体用の赤色オリゴマー染料
四口フラスコ内に、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物10部、酢酸亜鉛二水和物1.1部、Surfonamine B-200(Huntsman社製)90部、およびN-メチルピロリドン100部を投入した。反応混合物を窒素流下で220℃に加熱し、この温度で16時間撹拌した。冷却後に粘稠性の暗赤色液体を反応器から排出し、水700部に導入した。濾過により生成物を回収し、水、次いで水およびイソプロパノールの混合物で洗浄し、真空下で85℃で乾燥させた。オリゴマー染料は、ペリレンテトラカルボン酸-ビス-(ポリエーテル)-イミド(mw=2000)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、ペリレン顔料残基であり、Xは、=N-であり、lは、1であり、mは、2であり、Yは、ポリエトキシル化プロポキシル化オリゴマー鎖である)に対応する。プロピレンカーボネートに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
極性流体用の青色オリゴマー染料
35%の水系プレスケーキの形態において約1.2個の基の置換レベルを有する、35%の新しく調製した銅フタロシアニンスルホニルクロリドの水性プレスケーキ80部を、Surfonamine B-200(Huntsman社製)95部、イソプロパノール100部、氷水100部、および炭酸ナトリウム15部の5℃の混合物に徐々に添加し、2時間撹拌した。反応混合物を50℃に加熱し、2時間撹拌し、温度を80℃に上げ、混合物をこの温度で3時間保持した。反応生成物を濾過し、水、次いで水およびイソプロパノールの混合物で洗浄すると、粘稠性の暗青色の物質が得られた。オリゴマー染料は、N-(ポリエーテル)-銅フタロシアニンスルホンアミド(mw=2000)と同定されたが、これは式(1)Q[X-(Y)l]m(式中、Qは、フタロシアニン顔料残基であり、Xは、SO2NHであり、lは、1であり、mは、1〜2であり、Yは、ポリエトキシル化プロポキシル化オリゴマー鎖である)に対応する。γ-ブチロラクトンに対する実施例のオリゴマー染料の溶解度は、少なくとも20重量%であった。
青色オリゴマー染料で安定化された青色着色非極性流体
C. I. Pigment Blue 15:3(Sun Chemical社製)5部、実施例4のオリゴマー染料1.5部、およびテトラデカン93.5部を予混合し、次いでEigerミル内で0.8mmセラミックメディアとともに1時間粉砕した。平均粒径は150nmであり、流体伝導率は4.4×10-5μS/cmであった。流体は、十分なエレクトロウェッティング性能を示し、-99Vから99Vの直流(DC)電圧掃引で絶縁破壊を生じなかった。
青色オリゴマー染料で安定化された青色着色極性流体
C. I. Pigment Blue 15:3(Sun Chemical社製)5部、実施例9のオリゴマー染料1.5部、およびγ-ブチロラクトン93.5部を予混合し、次いでEigerミル内で0.8mmセラミックメディアとともに1時間粉砕した。平均粒径は135nmであり、流体伝導率は8.5μS/cmであった。流体は、十分なエレクトロウェッティング性能を示し、-99Vから99Vの直流(DC)電圧掃引で絶縁破壊を生じなかった。
12 極性流体
14 非極性流体
16 貯蔵部
18 第1の電極
18a 電極
18b 電極
20 第2の電極
22 疎水性コーティング
24 疎水性コーティング
26 基板
28 基板
30 電圧源
40 画素
50 画素
52 荷電粒子
Claims (21)
- 少なくとも1種の極性または非極性溶媒と、溶媒中の少なくとも1種のオリゴマーおよび/またはポリマー染料とを含む着色流体であって、オリゴマー染料が、1つまたは複数のオリゴマー鎖に結合した少なくとも1種の発色団を有し、ポリマー染料が、1つまたは複数のオリゴマーおよび/またはポリマー鎖に結合した少なくとも1種の発色団を有し、染料が、400から100,000の分子量、25℃で少なくとも5重量%の溶媒に対する溶解度、および25℃で0.5cPから2,000cPの動的粘度をさらに有し、
溶媒が極性溶媒である場合には、着色流体は、0.1μS/cmから3000μS/cmの伝導率、25℃で15ダイン/cmから90ダイン/cmの表面張力、ならびに、2.0Å未満の半径を有する単原子イオンおよび1.45Å未満の半径を有する多原子イオンの、500ppm未満の総含有量を有し、溶媒が非極性溶媒である場合には、着色流体は、5×10-3μS/cm未満の伝導率、および25℃で10ダイン/cmから40ダイン/cmの表面張力を有する、着色流体。 - 前記オリゴマーまたはポリマー染料が、以下の式:
(1)Q[X-(Y)l]m
(2)(Q-X)p-Z-(X-Y)q
(3)(Q-X)P(X-Y)qZ-Y-Z(X-Y)q(X-Q)p
(4)(Q-X)P(X-Y)qZ-L-Z(X-Y)q(X-Q)p
(5)Q-X-Y-X-Q
(6)Z(X-Y-X-Q)p
(7)[(Y)lX]mQ-X-Y-X-Q[X(Y)l]m
(8)X-Q-X-Y-[X-Q-X-Y]k-X-Q-X-Y
(9)Y(-X-Q)[Y(-X-Q)]kY(-X-Q)Y
(10)Q[X1 -Y1 +]m
(11)Q[X2 +Y2 -]m
(12)[Y1 +X1 -]mQ-X-Y-X-Q[X1 -Y1 +]m
(13)[Y2 -X2 +]mQ-X-Y-X-Q[X2 +Y2 -]m
(14)Z{X-Y-X-Q[X1 -Y1 +]m}p
(15)Z{X-Y-X-Q[X2 +Y2 -]m}p
(式中、
Qは、発色団であり、
Xは、R、RC(O)O、ROC(O)、RC(O)NR1、RNR1C(O)、SO2NR1、SO2、RO、RS、RNR1、=N-、RNHC(O)NR1、RNHC(O)O、ROC(O)NH、RC(O)OCH2CH(OH)CH2、ROCH2CH(OH)CH2、またはRNR1CH2CH(OH)CH2であり、Rは、単結合、アルキル、アリール、アルキルアリール、またはヘテロ環であり、R1は、H、アルキル、アリール、またはアルキルアリールであり、
Yは、ポリビニル、ポリビニリデン、ポリジエン、ポリ無水物、ポリアルキレングリコール、ポリエステル、ポリエポキシ、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、ポリ尿素、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリアルデヒド、ポリケトン、またはそれらのランダムもしくはブロックコポリマーから選択されるオリゴマーまたはポリマーであり、
Zは、1,3,5-および1,2,4-トリアジン、ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸、ベンゼン-1,2,4-トリカルボン酸、ベンゼン-2,3,5,6-テトラカルボン酸、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジメチロールプロピオン酸、クエン酸、イソクエン酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、粘液酸、リンゴ酸、酒石酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、1,3,5-トリアミノベンゼン、1,3,5-トリヒドロキシベンゼン、没食子酸、2-アミノ-1,3-プロパンジオール、またはトリエタノールアミンの基であり、
Lは、単結合または二官能性連結基であり、
X1 -は、発色団のアニオン基であり、
X2 +は、発色団のカチオン基であり、
Y1 +は、オリゴマーまたはポリマーのカチオン基であり、
Y2 -は、オリゴマーまたはポリマーのアニオン基であり、
lは、1〜2であり、mは、1〜8であり、pおよびqは、1〜4であり、p+qは、5未満であり、kは、0〜500である)
の少なくとも1つにより定義される、請求項1に記載の着色流体。 - 前記溶媒が、極性溶媒である、請求項1に記載の着色流体。
- 前記極性溶媒が、10を超える誘電率、25ダイン/cmから90ダイン/cmの表面張力、25℃で0.1cPから2,000cPの動的粘度、および30Vの直流または交流に対する20〜80%の範囲のエレクトロウェッティング相対感度(EWRR)を有する、請求項3に記載の着色流体。
- 前記極性溶媒が、水、グリコール、ポリグリコール、アルコール、ポリオール、エーテル、エステル、ケタール、ラクトン、ケトン、ラクタム、ピロリドンおよびポリビニルピロリドン類、ピロリジン類、カーボネート、尿素類、スルホン、スルホキシド、アミン、イミン、アミド、ニトリル、カルボン酸、アセタール、カルバメート、アルデヒド、ハロゲン化、チオもしくはニトロ化合物、イオン流体、またはそれらの任意の混合物から選択される、請求項3に記載の着色流体。
- 前記極性溶媒が、水、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロピレングリコール、1,4-ブチレングリコール、プロピレンカーボネート、β-プロピオラクトン、β-バレロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、またはそれらの任意の組合せである、請求項3に記載の着色流体。
- 前記溶媒が、非極性溶媒である、請求項2に記載の着色流体。
- 前記非極性溶媒が、10未満の誘電率、25℃で0.1cPから2,000cPの動的粘度、および10ダイン/cmから40ダイン/cmの表面張力を有する、請求項7に記載の着色流体。
- 前記非極性溶媒が、直鎖もしくは分岐鎖脂肪族もしくは芳香族炭化水素、部分水素化芳香族炭化水素、脂環式もしくは芳香族ヘテロ環式化合物、またはハロゲン、ニトロ、ニトロソ、もしくはシアノ基を含有するそれらの誘導体、脂肪アルコールおよびカルボン酸、エステル、アミド、またはそれらの任意の混合物から選択される、請求項7に記載の着色流体。
- 前記非極性溶媒が、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、テトラリン、またはデカリンである、請求項7に記載の着色流体。
- 前記オリゴマーおよび/またはポリマー染料が、流体の0.01重量%から50重量%の量で存在し、前記極性または非極性溶媒が、流体の50重量%から99.99重量%の量で存在する、請求項1に記載の着色流体。
- 顔料をさらに含む、請求項1に記載の着色流体。
- 前記顔料が、10nmから200nmの粒径を有する、請求項12に記載の着色流体。
- 前記オリゴマーおよび/またはポリマー染料が、流体の0.01重量%から40重量%の量で存在し、前記顔料が、流体の0.01重量%から30重量%の量で存在し、前記極性または非極性溶媒が、流体の40重量%から99.98重量%の量で存在する、請求項12に記載の着色流体。
- 前記染料が、蛍光染料である、請求項1に記載の着色流体。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の着色流体を含む、エレクトロウェッティングまたは電気流体デバイス。
- 透明な極性または非極性流体をさらに含む、請求項16に記載のデバイス。
- 前記着色流体が、着色極性流体を特徴付ける極性溶媒を含み、非極性溶媒を含むことにより着色非極性流体を特徴付ける、請求項1に記載の別の着色流体をさらに含む、請求項16に記載のデバイス。
- 非極性溶媒を含むことにより非極性流体を特徴付ける、請求項1に記載の着色流体を含む電気泳動デバイス。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の着色流体を含む、ディスプレイ用画素。
- ディスプレイ用画素の表示状態を変化させるための方法であって、
請求項1〜15のいずれか一項に記載の着色流体を含む画素の貯蔵部に、複数の電極を介して電位差を印加し、着色流体を移動させる、またはその形状を変化させることにより、画素の表示状態の変化を生成するステップを含む方法。
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