TW201512314A - 彩色濾光片用著色組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種亮度、對比度比優異，且可獲得良好之耐熱性之彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片、該彩色濾光片之製造方法及顏料組合物。 本發明係關於[1]一種彩色濾光片用著色組合物，其含有顏料、分散劑、及溶劑，且顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為3mol%以上且90mol%以下；[2]一種彩色濾光片，其係使用該著色組合物而獲得；[3]一種彩色濾光片之製造方法；及[4]一種顏料組合物，其含有通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為3mol%以上且90mol%以下。

Description

彩色濾光片用著色組合物
本發明係關於一種彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片、該彩色濾光片之製造方法及顏料組合物。
液晶顯示裝置所使用之彩色濾光片係藉由將於顏料分散體中調配有樹脂等之著色組合物塗佈於玻璃等透明基板而形成塗膜並使之曝光/硬化、顯影、熱硬化的光微影法等而製造。此處所使用之顏料分散體係將顏料分散於溶劑中而成之顏料分散體，作為顏料分散體之製造方法，已知有使用接枝聚合物等高分子分散劑之製造方法，且為了滿足各種要求性能而對分散劑之改良進行研究。
例如，於專利文獻1中揭示有為了高亮度、高對比度及抑制加熱時之對比度降低而含有具有0.2個以上溴基之二酮基吡咯并吡咯著色劑的組合物。
於專利文獻2中揭示有如下二酮基吡咯并吡咯系顏料組合物，該二酮基吡咯并吡咯系顏料組合物之特徵在於：為了高亮度、高對比度及抑制加熱時之二酮基吡咯并吡咯顏料之結晶析出，而具有2個溴基之二酮基吡咯并吡咯顏料、與具有溴基與其他取代基之二酮基吡咯并吡咯顏料的質量比為97：3~85：15。
於專利文獻3中揭示有為了高亮度、高對比度、及抑制加熱時之二酮基吡咯并吡咯顏料之結晶析出而具有鹼可溶性感光性樹脂、與具有2個溴基之二酮基吡咯并吡咯顏料的著色組合物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特表2011-523433號公報
專利文獻2：日本專利特開2012-155232號公報
專利文獻3：日本專利特開2012-211970號公報
本發明係關於[1]~[4]。
[1]一種彩色濾光片用著色組合物，其含有顏料、分散劑、及溶劑，且顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(以下，亦稱為「化合物(a)」)、及通式(Ib)所表示之化合物(以下，亦稱為「化合物(b)」)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。
[2]一種彩色濾光片，其係使用如[1]之著色組合物而獲得。
[3]一種彩色濾光片之製造方法，其具有以下之步驟(a)及(b)：步驟(a)：將如[1]之著色組合物塗佈於基板上，進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟；步驟(b)：將上述步驟(a)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲 得硬化膜之步驟。
[4]一種顏料組合物，其含有化合物(a)及化合物(b)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。
於使用光微影法之彩色濾光片之製造中，就所使用之著色組合物而言，必需抑制於圖案形成後之後烘焙(燒結處理)步驟中，成為亮度或對比度比降低之原因之結晶狀之異物產生，該結晶狀之異物產生係被認為源自顏料、尤其是二酮基吡咯并吡咯系顏料之昇華、再結晶。
另一方面，關於彩色濾光片，伴隨著顯示圖像之高亮度化、高精細化，而要求彩色濾光片具有較高之亮度與對比度比。作為用以提高亮度與對比度比之方法，係將顏料更微細化，但因顏料之比表面積增大，故被認為源自顏料之昇華、再結晶之結晶狀之異物產生變得容易發生，因此難以兼顧較高之亮度、對比度比、與抑制結晶狀之異物產生。因此，期望有較高之亮度、對比度比、與抑制結晶狀異物產生之所謂耐熱性良好之彩色濾光片用著色組合物。
本發明之課題在於提供一種亮度、對比度比優異，且可獲得良好之耐熱性之彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片、該彩色濾光片之製造方法及顏料組合物。
本發明者等人發現，藉由於彩色濾光片用著色組合物中使用以特定比率含有通式(Ia)所表示之化合物(a)及通式(Ib)所表示之化合物(b)的顏料，而可獲得亮度、對比度比優異，且具有良好之耐熱性之彩色濾光片。
本發明係關於[1]~[4]。
[1]一種彩色濾光片用著色組合物，其含有顏料、分散劑、及溶劑，且顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(以下，亦稱為「化合物(a))、及通式(Ib)所表示之化合物(以下，亦稱為「化合物(b)」)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。
[2]一種彩色濾光片，其係使用如[1]之著色組合物而獲得。
[3]一種彩色濾光片之製造方法，其具有以下之步驟(a)及(b)：步驟(a)：將如[1]之著色組合物塗佈於基板上，進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟；步驟(b)：將上述步驟(a)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲得硬化膜之步驟。
[4]一種顏料組合物，其含有化合物(a)及化合物(b)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90m01%以下。
根據本發明，可提供一種亮度、對比度比優異，且可獲得良好之耐熱性之新穎之彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片、該彩色濾 光片之製造方法及顏料組合物。
本發明之彩色濾光片用著色組合物含有顏料、分散劑、溶劑，且顏料含有化合物(a)及化合物(b)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。藉由組合使用化合物(a)及化合物(b)作為顏料，而發揮協同效應，而可獲得該等對比度比及亮度優異，進而耐熱性較高之彩色濾光片用著色組合物。
於單獨使用化合物(a)之情形時，雖對比度比優異，但於圖案形成後之後烘焙步驟中容易產生結晶狀之異物，而耐熱性較差。該異物被認為源自化合物(a)之昇華、再結晶。
另一方面，藉由使特定量之化合物(b)與化合物(a)共存，從而耐熱性優異，進而亮度亦提高。其原因並未明確，但推測如下。首先，僅取代基不同之化合物(b)與化合物(a)可容易相互作用。因此，可一面抑制後烘焙時之昇華，一面亦防止再結晶化，因此耐熱性大幅提高。又，藉由上述相互作用，亦有助於抑制塗膜製作時之顏料之再凝集，因此一面保持優異之對比度比，一面亦提高彩色濾光片之亮度。進而，化合物(a)及化合物(b)均具有對稱性較高之化學結構，因此更容易相互作用，且自動地維持電子之遷移能量，因此可使上述效果更顯著地顯現。
但是，上述係推測，本發明之效果並不受上述機制限定。
以下，針對本發明所使用之各成分、步驟等進行說明。
[顏料]
本發明之顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(a)及通式(Ib)所表示之化合物(b)。
[化3]
於化合物(a)中，溴原子於苯基上之取代位置可分別獨立為鄰位、間位、對位中之任一者，就顏色特性及製造容易性之觀點而言，較佳為分別獨立為鄰位或對位，更佳為對位。
於化合物(b)中，氯原子於苯基上之取代位置可分別獨立為鄰位、間位、對位中之任一者，就顏色特性及製造容易性之觀點而言，較佳為分別獨立為鄰位或對位，更佳為對位。
化合物(a)及化合物(b)例如可藉由參照WO2009/144115公報而進行製造。
作為化合物(b)之市售品之較佳例，可列舉：BASF Japan股份有限公司製造之C.I.顏料紅254(以下，亦稱為「PR254」)「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」；Clariant(股)製造之PR254「HOSTAPERM RED D2B-COF01」、「HOSTAPERM RED D2B-COFLV3781」等。
關於相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量，就亮度、對比度比、及耐熱性之觀點而言，為3mol%以上且90mol%以下。
關於相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量，就 亮度及耐熱性之觀點而言，較佳為6mol%以上，更佳為12mol%以上，進而較佳為15mol%以上，進而較佳為17mol%以上，又，就亮度及對比度比之觀點而言，較佳為83mol%以下，更佳為78mol%以下，進而較佳為58mol%以下，進而較佳為40mol%以下，進而較佳為35mol%以下，進而較佳為30mol%以下，進而較佳為25mol%以下，進而較佳為20mol%以下。又，就耐熱性之觀點而言，相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量更佳為26mol%以上，進而較佳為45mol%以上。
本發明之顏料亦可於無損本發明之效果之範圍內含有上述化合物(a)及化合物(b)以外之顏料。又，本發明之顏料亦可含有上述化合物(a)及化合物(b)以外之二酮基吡咯并吡咯顏料(以下，亦稱為「其他二酮基吡咯并吡咯顏料」或「其他DPP顏料」)。再者，於本說明書中，亦將化合物(a)及化合物(b)、其他二酮基吡咯并吡咯顏料僅統稱為「二酮基吡咯并吡咯顏料」或「DPP顏料」。
作為其他DPP顏料，可列舉：C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅270、C.I.顏料紅272、C.I.顏料橙71、C.I.顏料橙73等，該等中，可較佳地列舉除化合物(a)及化合物(b)以外之下述通式(Id)所表示之化合物。
式(Id)中，X1及X2分別獨立表示氫原子、鹵素原子、或氫原子可 經取代之芳香族烴基，Y1及Y2分別獨立表示氫原子、-SO3H、-SO3 -M+，M+表示陽離子。作為鹵素原子，較佳為氟原子、氯原子、溴原子。
作為上述DPP顏料以外之其他顏料，可列舉：偶氮顏料、縮合多環顏料、色澱顏料等。
作為偶氮顏料，可列舉：C.I.顏料紅3等不溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅48：1等溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅144等縮合偶氮顏料。
作為縮合多環顏料，可列舉：C.I.顏料紅177等蒽醌系顏料、C.I.顏料紅123等苝系顏料、C.I.顏料橙43等芘系顏料、C.I.顏料紅122等喹吖啶酮系顏料、C.I.顏料紫23等二系顏料、C.I.顏料黃109等異吲哚啉酮系顏料、C.I.顏料橙66、C.I.顏料黃139等異吲哚啉系顏料、C.I.顏料黃138等喹酞酮系顏料、C.I.顏料黃150等鎳偶氮錯合物系顏料、C.I.顏料紅88等靛藍系顏料等。
該等中，就調整色度之觀點而言，較佳為蒽醌系顏料、更佳為C.I.顏料紅177(以下，亦稱為「PR177」)。
關於本發明之顏料中之化合物(a)與化合物(b)之合計含量，就使本發明之效果顯現之觀點而言，較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，就使顏色特性最佳化之觀點而言，較佳為100質量%以下，更佳為90質量%以下。
關於本案發明之顏料中之DPP顏料之含量，就使本發明之效果顯現之觀點而言，較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，就使顏色特性最佳化之觀點而言，較佳為100質量%以下，更佳為90質量%以下。
關於本案發明之DPP顏料中之化合物(a)與化合物(b)之合計含量，就使本發明之效果顯現之觀點而言，較佳為80質量%以上，更佳 為85質量%以上，進而較佳為90質量%以上，就使顏色特性最佳化之觀點而言，較佳為100質量%以下，更佳為95質量%以下。
關於DPP顏料以外之其他顏料之含量，例如為0質量%以上，較佳為10質量%以上，且較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為50質量%以下，進而更佳為40質量%以下。
[分散劑]
關於分散劑，就使顏料之分散性提高，使著色組合物之對比度比提高之觀點而言，較佳為具有陽離子基。可認為其原因在於：分散劑之陽離子基高效率地吸附於顏料粒子表面，從而分散性及對比度比優異。作為上述陽離子基，例如可列舉：選自四級銨基、及銨基(-NH3 +)之至少1種，較佳為四級銨基。
分散劑較佳為高分子分散劑。
分散劑較佳為於主鏈具有陽離子基。
又，關於分散劑，就使顏料之分散性提高，使著色組合物之對比度比提高之觀點而言，較佳為具有聚環氧烷鏈，更佳為具有聚環氧烷鏈作為支鏈。可認為由於聚環氧烷鏈向顏料粒子間賦予立體斥力，從而分散性提高，對比度比亦提高。
關於分散劑之重量平均分子量，就分散性及保存安定性之觀點而言，較佳為1,000以上，更佳為2,000以上，進而較佳為3,000以上，進而更佳為3,500以上，又，較佳為35,000以下，更佳為20,000以下，進而較佳為10,000以下。重量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法而進行測定，關於具體之測定方法，係利用實施例所記載之方法。
作為分散劑，較佳為可列舉：通式(II)所表示之分散劑(以下，亦稱為「分散劑(1)」)、及具有源自二烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺之結構單元、與源自烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯之結構單元，且四級化率為10~80mol%之聚合物分散劑(以下，亦稱為「分散劑 (2)」)等。該等中，就亮度及對比度比之觀點而言，更佳為分散劑(1)。
<分散劑(1)>
分散劑(1)係下述通式(II)所表示之化合物。
式中，R1、R2、R3及R4可相同亦可不同，且表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且22以下，n為1以上且22以下，m為0以上且21以下，k為0以上且21以下。再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，由n、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元亦可為任意排列順序。
關於(n+m+k)，就對比度比之觀點而言，為22以下，較佳為11以下，更佳為5以下，進而較佳為4以下，進而較佳為3以下，進而較佳為2以下，又，為1以上，較佳為2以上。又，就優異之對比度比之觀點而言，(n+m+k)進而更佳為2。
關於n，就對比度比之觀點而言，為22以下，較佳為11以下，更 佳為5以下，進而較佳為4以下，進而較佳為3以下，進而較佳為2以下，又，為1以上，較佳為2以上。又，就優異之對比度比之觀點而言，n進而更佳為2。
關於m及k，就對比度比之觀點而言，分別獨立為21以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2以下，進而較佳為1以下，又，為0以上。又，就優異之對比度比之觀點而言，m及k較佳為0。
關於n與(n+m+k)之比(n/(n+m+k))，就對比度比之觀點而言，較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，進而更佳為0.9以上，又，較佳為1.0以下，進而更佳為1.0。
再者，由n、m、k表示其平均結構單元數之各結構單元亦可為任意排列順序。於n、m、k中之任意1者以上為複數個之情形時，各結構單元亦可為無規、嵌段等任意排列順序。
關於R1、R2、及R4之碳數，就對比度比之觀點而言，為10以下，較佳為8以下，更佳為6以下，進而較佳為1。
作為R1、R2、及R4，例如可列舉：選自甲基、乙基、丁基、己基、羥基甲基、羥基丁基、及羥基己基之至少1種。R1、R2、及R4較佳為未經羥基取代之烴基，更佳為選自甲基及乙基之至少1種，進而較佳為甲基。
關於R1及R2之烴基之碳數，就對比度比之觀點而言，較佳為5以下，更佳為3以下，進而較佳為2以下，進而更佳為1。
關於R4之烴基之碳數，就分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，較佳為4以下，更佳為3以下。R4較佳為甲基或乙基，更佳為甲基。
關於R5之烷二基之碳數，就對比度比之觀點而言，較佳為2以上，更佳為3以上，又，為18以下，較佳為14以下，更佳為12以下，進而更佳為10以下，進而更佳為6以下。
作為R5之烷二基，例如可列舉：選自伸乙基、各種丙二基、各種 己二基、及各種壬二基之至少1種，就對比度比之觀點而言，較佳為選自丙烷1,3-二基、己烷1,6-二基之至少1種，更佳為丙烷1,3-二基。
關於R6之碳數，就分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1。作為R6，較佳為亞甲基。
關於R7之碳數，就對比度比之觀點而言，為4以下，較佳為3以下，又為2以上。R7較佳為選自伸乙基及伸丙基之至少1種。
關於a，就對比度比之觀點而言，為1以上，較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，又，為100以下，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
(R7O)於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，又，(R7O)之排列可為無規、或嵌段中之任一種。
又，關於(R7O)，就與溶劑之親和性之觀點而言，較佳為含有源自環氧丙烷之結構單元，更佳為含有源自環氧丙烷之結構單元及源自環氧乙烷之結構單元。
於上述通式(II)中，關於(R7O)a，就對比度比之觀點而言，較佳為下述通式(II-a)所表示之結構單元。
式(II-a)中，PO表示環氧丙烷單元，EO表示環氧乙烷單元，b、c表示平均加成莫耳數，b為0~100，c為0~100，且b+c為1~100。＊表示鍵結部位。再者，上述式(II-a)較佳為該結構單元為嵌段聚合物，上述式(II-a)之(PO)末端側較佳為與R8O鍵結，(EO)末端側較佳為 鍵結於羰基。
關於b，就對比度比之觀點而言，較佳為10以上，更佳為21以上，進而較佳為25以上，又，就分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，較佳為60以下，更佳為50以下，進而較佳為35以下。
關於c，就對比度比之觀點而言，較佳為1以上，更佳為5以上，進而較佳為10以上，又，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下，進而更佳為30以下，進而更佳為20以下。
關於b與c之合計(b+c)，就對比度比之觀點而言，較佳為15以上，更佳為21以上，進而較佳為30以上，進而更佳為40以上，又，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
關於b相對於b與c之合計之比例(b/(b+c))，就對比度比之觀點而言，較佳為0.2以上，更佳為0.4以上，進而較佳為0.5以上，又，就分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，較佳為0.97以下，更佳為0.86以下，進而較佳為0.8以下。
關於R8之碳數，就分散性及塗膜之製造容易性之觀點而言，為1以上，較佳為6以上，更佳為10以上，又，為18以下，較佳為16以下，更佳為14以下，進而較佳為12以下。
作為R8，可列舉選自甲基、癸基、月桂基、油烯基、硬脂基、對辛基苯基、及對壬基苯基之至少1種。關於R8，就分散性及塗膜之製造容易性之觀點而言，較佳為脂肪族烴基，更佳為選自甲基、癸基及月桂基之至少1種，進而較佳為月桂基。
關於R3之碳數，就對比度比之觀點而言，為10以下，較佳為7以下，更佳為4以下，進而較佳為2以下，又，為1以上。作為R3，可列舉選自甲基、乙基及苄基之至少1種，就對比度比之觀點而言，較佳為甲基。
(M1)-及(M2)-分別獨立為陰離子，就對比度比及製造容易性之觀 點而言，較佳為選自鹵化物離子、烷基硫酸離子、烷基苯磺酸離子及烷基碳酸離子之1種。
關於(M1)-，就對比度比及分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，較佳為鹵化物離子，更佳為氯化物離子。
關於(M2)-，就分散劑(1)之製造容易性之觀點而言，較佳為選自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -之至少1種，更佳為選自CH3SO4 -及C2H5SO4 -之至少1種，進而較佳為CH3SO4 -。又，關於(M2)-，就對比度比之觀點而言，較佳為鹵化物離子，更佳為氯化物離子。
根據以上情況，就對比度比之觀點而言，較佳為m及k為0，更具體而言，分散劑(1)較佳為下述通式(II-1)所表示之化合物。
[式中，R1、R2、及R4可相同亦可不同，且表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之脂肪族烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-表示陰離子，n表示平均結構單元數，為1以上且5以下。再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]。
再者，式(II-1)中，較佳為R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、a、(M1)-、及n與上述式(II)相同。
關於分散劑(1)之重量平均分子量，就對比度比之觀點而言，較佳為2,000以上，更佳為3,000以上，進而較佳為3,500以上，又，較佳為35,000以下，更佳為20,000以下，進而較佳為10,000以下。關於重量平均分子量之測定方法，係利用實施例所記載之方法。
<分散劑(1)之製造方法>
分散劑(1)例如可藉由使下述通式(III)所表示之鹵化烷基酯化合物、與下述通式(IV)所表示之胺化合物進行反應，進而視需要使四級化劑反應而獲得。
[式(III)中，R6、R7、R8及a係與上述者相同，X表示鹵素原子]。
[式(IV)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)係與上述者相同]。
藉由使上述原料於無溶劑或溶劑中進行反應，而可獲得通式(II)所表示之分散劑(1)。
反應中所使用之溶劑較佳為下述之非水系溶劑，更佳為醚系溶劑。作為醚系溶劑，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯，更佳為選自丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，亦稱為「PGMEA」)及二乙二醇單丁醚乙酸酯(以下，亦稱為「BCA」)之至少1種，進而較佳為PGMEA。
上述通式(III)所表示之鹵化烷基酯例如可藉由如下方式而獲得，即藉由使具有R8之烴基之醇、與形成R7O之環氧烷化合物於鹼性物質存在下進行反應而獲得烷氧基聚伸烷基二醇，進而與具有鹵化烷基之羧酸進行脫水縮合。再者，於本說明書中，所謂「烷氧基」，係表示RAO-(RA表示包含飽和或不飽和之脂肪族烴基之烴基)之概念。
獲得分散劑(1)之反應中之通式(III)所表示之鹵化烷基酯化合物(莫耳量)相對於通式(IV)所表示之胺化合物之胺官能基數(通式(IV)中之(n+m+k)×莫耳量)的比可根據目標之化合物而適當設定，例如為0.3~1.2。可藉由適當設定上述比率，而獲得調整了通式(II)中之相對於(n+m+k)之n及m數的化合物。關於上述胺化合物與上述鹵化烷基酯化合物之反應量比，就更準確地控制n、m之數之觀點而言，較佳為以自胺化合物之胺值算出之莫耳當量、與自鹵化烷基酯化合物之鹵素量算出之莫耳當量為基準而進行調整。
又，關於該步驟中之反應環境，較佳為氮氣環境、氬氣等惰性氣體環境。
關於該步驟中之反應之溫度，例如較佳為50℃以上，更佳為80℃以上，又，較佳為100℃以下。
於通式(II)中k超過0之化合物例如可利用四級化劑對通式(II)中之m超過0的化合物進行處理而獲得。
作為四級化劑，使用與三級胺基反應而將該胺基四級銨化之物質，例如可列舉：硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸二烷基酯；氯甲烷、碘甲烷等鹵化烷基；苄基氯等鹵化芳基；對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯等對甲苯磺酸烷基酯。就反應性之觀點而言，較佳為硫酸二甲酯，就對比度比之觀點而言，較佳為氯甲烷。
(分散劑(2))
分散劑(2)具有源自二烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺(以下，亦稱 為「(2A)」)之結構單元、與源自烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯(以下，亦稱為「(2B)」)之結構單元。
關於分散劑(2)之四級化率，就對比度比之觀點而言，較佳為10mol%以上，更佳為15mol%以上，進而較佳為20mol%以上，進而更佳為25mol%以上，又，就相同之觀點而言，較佳為80mol%以下，更佳為70mol%以下，進而較佳為60mol%以下，進而更佳為50mol%以下，進而更佳為40mol%以下。
上述所謂「四級化率」，意指分散劑(2)中所含有之四級銨基之莫耳當量數相對於三級胺基及四級銨基之合計莫耳當量數的比例(mol%)。四級化率可藉由實施例所記載之方法而進行測定。
又，具有上述四級化率之分散劑(2)例如可藉由使源自(2A)之結構單元四級化而獲得，但亦可藉由使(2A)、(2B)、及具有四級銨基之單體(以下，亦稱為「(2C)」)進行共聚合而獲得。
再者，於分散劑(2)之四級化前之胺值不明確之情形，或者於與具有四級銨基之單體共聚合而獲得之分散劑(2)的情形時，將自藉由核磁共振(NMR，nuclear magnetic resonance)而鑑定之三級胺基及四級銨基之含量算出之值看作上述四級化率。
關於源自(2A)之結構單元占源自(2A)之結構單元與源自(2B)之結構單元之合計的含量[(2A)/(2A+2B)×100]，就對比度比之觀點而言，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為13質量%以上，進而更佳為15質量%以上，又，較佳為49質量%以下，更佳為40質量%以下，進而較佳為30質量%以下，進而更佳為25質量%以下，進而更佳為22.5質量%以下。再者，上述質量比係設為將源自四級化劑之成分、即源自四級化劑之烷基與抗衡之陰離子成分的質量除外之結構單元之換算質量。
分散劑(2)亦可含有源自(2A)及(2B)以外之單體之結構單元，但關 於源自(2A)及(2B)之結構單元之含量，於分散劑(2)中較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而較佳為90質量%以上，進而更佳為僅包含源自(2A)及(2B)之結構單元。
關於分散劑(2)之重量平均分子量，就對比度比之觀點而言，較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，進而較佳為11,000以上，又，較佳為50,000以下，更佳為40,000以下，進而較佳為20,000以下，進而更佳為15,000以下。重量平均分子量之測定方法係利用實施例記載之方法。再者，於分散劑(2)中，將四級化前之重量平均分子量看作分散劑(2)之重量平均分子量。
<二烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺(2A)>
作為二烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺(2A)，就對比度比之觀點而言，較佳為二甲基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺或二乙基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺，更佳為二甲基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺，進而較佳為二甲基胺基烷基丙烯醯胺，就向顏料表面之較強吸附性之觀點而言，進而更佳為N,N-二甲基胺基丙基丙烯醯胺(以下，亦稱為「DMAPAA」)。再者，於本說明書中所謂「(甲基)丙烯醯胺」，意指選自丙烯醯胺及甲基丙烯醯胺之至少1種。
上述源自(2A)之結構單元之三級胺基較佳為經四級化。於該情形時，關於向三級胺基導入之烷基，就分散劑(2)之製造容易性及對比度比之觀點而言，較佳為乙基或甲基，更佳為甲基。又，四級銨基之抗衡離子較佳為選自烷基硫酸離子、鹵離子及對甲苯磺酸離子之至少1種，就分散劑(2)之製造容易性之觀點而言，更佳為烷基硫酸離子，進而較佳為甲基硫酸離子。
推測藉由四級化，源自(2A)之結構單元以源自(甲基)丙烯醯基胺基烷基三甲基銨鹽或(甲基)丙烯醯基胺基烷基三乙基銨鹽之結構單元之形態存在於分散劑(2)中。於本說明書中所謂(甲基)丙烯醯基，意指 選自丙烯醯基及甲基丙烯醯基之至少1種。
又，分散劑(2)亦可為使作為(2C)之上述銨鹽單體共聚合而獲得者。
<烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯(2B)>
關於烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯(2B)，其聚伸烷基二醇部分較佳為含有源自環氧丙烷(以下，亦稱為「PO」)之結構單元，更佳為含有源自環氧丙烷之結構單元及源自環氧乙烷(以下，亦稱為「EO」)之結構單元。
(2B)較佳為烷氧基聚伸烷基二醇甲基丙烯酸酯。再者，於本說明書中所謂「(甲基)丙烯酸酯」，意指選自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之至少1種。
又，關於聚伸烷基二醇部分中之源自EO之結構單元之含量[(源自PO之結構單元)/(源自EO之結構單元+源自PO之結構單元)×100]，就提高分散性、分散穩定性及溶劑再分散性之觀點而言，較佳為10質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，就分散劑之製造容易性之觀點而言，較佳為90質量%以下，更佳為80質量%以下，進而較佳為75質量%以下。
又，聚伸烷基二醇部分亦可為嵌段加成體、無規加成體中之任一種，就提高顏料向有機溶劑之分散性之觀點而言，較佳為嵌段加成體，更佳為甲基丙烯酸酯側為源自EO之結構單元，末端側為源自PO之結構單元之嵌段加成體。
此種烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯例如可藉由以下之方法而獲得。以脂肪族醇等為起始物質，於鹼觸媒之存在下使PO聚合，繼而使EO聚合，藉此可獲得烷氧基聚丙二醇聚乙二醇。進而，使該烷氧基聚丙二醇聚乙二醇與(甲基)丙烯酸進行脫水反應，藉此可獲得烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯(2B)。
關於(2B)所具有之聚伸烷基二醇部分之環氧烷平均加成莫耳數，就對比度比之觀點而言，較佳為20以上，更佳為30以上，又，就(2B)之製造容易性之觀點而言，較佳為200以下，更佳為150以下，進而較佳為50以下。
(2B)所具有之烷氧基之碳數為1以上，就對比度比之觀點而言，較佳為6以上，更佳為8以上，又，較佳為22以下，更佳為18以下。
作為烷氧基，可較佳地列舉：甲氧基、乙氧基、辛氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十八烷氧基、油烯氧基等。
關於分散劑(2)之全部結構單元中之源自(2B)之結構單元的含量，就對比度比之觀點而言，較佳為51質量%以上，更佳為60質量%以上，進而較佳為70質量%以上，進而更佳為75質量%以上，又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為85質量%以下。再者，上述含量係設為將源自四級化劑之成分之質量除外之換算質量。
<分散劑(2)之製造>
分散劑(2)例如可藉由(方法1)或(方法2)而獲得，(方法1)係藉由公知之聚合法，使(2A)、(2B)及(2C)之混合物進行共聚合而製造之方法；(方法2)係具有使(2A)及(2B)聚合而獲得共聚物之步驟、與利用四級化劑對上述共聚物進行處理之步驟。就分散劑(2)之製造容易性及對比度比之觀點而言，較佳為(方法2)。
針對以下(方法2)，詳細地進行說明。
作為使(2A)及(2B)共聚合時之聚合法，較佳為溶液聚合法。
關於溶液聚合法中所使用之溶劑，就顏料分散體及著色組合物之製造容易性之觀點而言，較佳為下述之醚系溶劑。
作為醚系溶劑，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯，更佳為選自PGMEA及BCA之至少1種，進而較佳為PGMEA。
於聚合時，可使用聚合起始劑或聚合鏈轉移劑，作為聚合起始劑，較佳為2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)，作為聚合鏈轉移劑，較佳為2-巰基乙醇。
較佳之聚合條件係根據聚合起始劑之種類等而不同，聚合溫度較佳為50~80℃，聚合時間較佳為1~20小時。又，聚合環境較佳為氮氣環境、氬氣等惰性氣體環境。
利用四級化劑進行處理而獲得分散劑之步驟係使於上述步驟中獲得之二烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺及烷氧基聚伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯之共聚物與四級化劑反應而進行。
作為四級化劑，使用與三級胺基反應而將該胺基四級銨化之物質，例如可列舉：硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸二烷基酯；氯甲烷、碘甲烷等鹵化烷基；苄基氯等鹵化芳基；對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯等對甲苯磺酸烷基酯。就反應性之觀點而言，較佳為硫酸二甲酯。
再者，關於四級化率，可藉由調整相對於共聚物之四級化劑之添加莫耳比，而調整四級化率之數值。
<其他分散劑>
作為其他於本發明中所使用之分散劑，例如作為市售品，可列舉：BYK-Chemie公司製造之商品名：DISPERBYK P104、DISPERBYK P104S、DISPERBYK 220S、DISPERBYK 110、DISPERBYK 111、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 164、DISPERBYK 166、DISPERBYK 170、DISPERBYK 171、DISPERBYK 174、DISPERBYK 2000、DISPERBYK 2095；Ciba Specialty Chemicals公司製造之商品名：EFKA 4300、EFKA 5010、EFKA 5065、EFKA 5066、EFKA 5070、EFKA 7500、EFKA7554；Lubrizol公司製造之商品名：Solsperse 3000、Solsperse 16000、Solsperse 17000、Solsperse 18000、Solsperse 24000、Solsperse 36000、Solsperse 36600、Solsperse 41000、Solsperse 76500；Kawaken fine chemical公司製造之商品名：Hinoact KF-1000；Ajinomoto Fine-Techno公司製造之Ajisper PB821、Ajisper PB822、Ajisper PB881等。
[溶劑]
關於本發明中所使用之溶劑，較佳為非水系溶劑，更佳為醚系溶劑，進而較佳為二醇醚系溶劑。
關於溶劑於25℃下之黏度，就提高對比度比之觀點而言，較佳為0.8~5.0mPa‧s，更佳為0.9~4.0mPa‧s，進而較佳為1.0~3.5mPa‧s。
關於溶劑之SP值，就與顏料表面之適當親和性、低表面張力、提高與用於彩色濾光片之黏合劑成分等之相溶性、及使所獲得之硬化膜之對比度比提高之觀點而言，較佳為7.5~10.5，更佳為8.0~9.5，進而較佳為8.5~9.0。SP值係藉由Fedors之方法[Robert F.Fedors,Polymer Engineering and Science,14,147-154(1974)]而求出。
關於溶劑之沸點，就於塗膜乾燥中之去除容易性與作業安全性之觀點而言，較佳為50~300℃，更佳為100~260℃，進而較佳為120~200℃。
作為二醇醚系溶劑，就提高亮度及對比度比之觀點而言，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯、(聚)伸烷基二醇單烷基醚丙酸酯及(聚)伸烷基二醇二烷基醚，更佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯。再者，於本說明書中所謂「(聚)伸烷基二醇」，意指選自伸烷基二醇及聚伸烷基二醇之至少1種。
作為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯之例，可列舉：乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲 醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯(BCA)等。其中，就提高顏料之分散性、對比度比及亮度之觀點而言，較佳為PGMEA(沸點：146℃，25℃下之黏度：1.1mPa‧s，sP值：8.73)及BCA(沸點：247℃，25℃下之黏度：3.1mPa‧s，SP值：8.94)，更佳為PGMEA。
[玫瑰紅染料]
關於本發明之彩色濾光片用著色組合物，就分散穩定性之觀點而言，較佳為含有玫瑰紅染料。
關於本發明中所使用之玫瑰紅染料，較佳為具有2個以上選自式(RIa)及式(RIb)所表示之官能基之1種以上。
-SO3H (RIa)
-SO3 - (RIb)
[式(RIb)所示之陰離子基之抗衡離子係選自金屬離子、NH4 +及上述玫瑰紅染料之亞胺陽離子之1種]。
關於玫瑰紅染料一分子所含有之上述官能基之總數，就分散特性之觀點而言，為2以上，又，較佳為4以下，更佳為3以下，又，進而較佳為2。
上述官能基較佳為鍵結於玫瑰紅分子骨架內之芳香環或鍵結於玫瑰紅分子骨架之芳香環之碳。
玫瑰紅染料較佳為具有式(RIa)及式(RIb)所表示之官能基，式(RIb)所示之陰離子基之抗衡離子為選自金屬離子、及NH4 +之至少1種。
玫瑰紅染料較佳為具有式(RIb)所表示之官能基，更佳為具有式(RIb)所表示之官能基，且具有式(RIb)所示之陰離子基之抗衡離子為金屬離子之官能基。
作為金屬離子，可列舉Na+、K+等，就亮度及獲取性之觀點而 言，較佳為Na+。
作為玫瑰紅染料，較佳為可列舉以下之通式(RI)所表示之化合物。
[式(RI)中，R11~R14分別獨立表示氫原子、碳數1以上且10以下之脂肪族烴基、式(RIa)或式(RIb)所表示之官能基、及氫原子可經取代之芳香族烴基，R15、R16分別獨立表示氫原子、式(RIa)或式(RIb)所表示之官能基。其中，式(RI)中，式(RIa)或式(RIb)所表示之官能基之總數為2以上]。
關於R11~R14之脂肪族烴基之碳數，就亮度之觀點而言，較佳為1以上，又，較佳為10以下，更佳為6以下，進而較佳為4以下，又進而更佳為2。
關於R11~R14之芳香族烴基之碳數，就亮度之觀點而言，較佳為6以上，又，較佳為18以下，更佳為14以下，進而較佳為10以下，進而更佳為8。
式(RIa)或式(RIb)所表示之官能基之較佳態樣及總數係如上所述。
關於玫瑰紅染料，就亮度及分散穩定性之觀點而言，較佳為選自以下之式(RI-1)~(RI-3)所表示之化合物之至少1種。
作為市售之玫瑰紅染料，可列舉：C.I.酸性紅50(Sigma-Aldrich公司製造之「酸性玫瑰紅G」)、C.I.酸性紅52(以下，亦稱為「AR52」)(DaiwaKasei(股)製造之「AR52」：式(I-1)之化合物)、AR52之-SO3Na被取代為-SO3H者(以下，亦稱為「AR52-H」)(DaiwaKasei(股)製造之「Daiwa IJ Red 207H」：式(I-2)之化合物)、C.I.酸性紅289(以下，亦稱為「AR289」)(DaiwaKasei(股)製造之 「AR289」：式(I-3)之化合物)、AR289之-SO3Na被取代為-SO3H者(DaiwaKasei(股)製造之「Daiwa IJ Red 319H」)等。該等中，就亮度及分散穩定性之觀點而言，較佳為選自AR52、AR52-H及AR289之至少1種，又，就亮度之觀點而言，更佳為選自AR52及AR52-H之至少1種，進而較佳為AR52。
[具有2個以上馬來醯亞胺基之芳香族化合物]
關於本發明之彩色濾光片用著色組合物，就耐熱性之觀點而言，較佳為含有具有2個以上馬來醯亞胺基之芳香族化合物(以下，亦稱為「馬來醯亞胺化合物」)。
馬來醯亞胺化合物係為了防止於使著色組合物硬化後暴露於高溫條件中時顏料之昇華，使硬化膜之耐熱性提高而使用。
本發明所使用之馬來醯亞胺化合物具有至少1個芳香環。
作為馬來醯亞胺化合物，可列舉：選自1,3-伸苯基二馬來醯亞胺、1,4-伸苯基二馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、4,4'-二苯基碸雙馬來醯亞胺、雙-(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、及2,2-雙-[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷之至少1種。
就向溶劑之溶解性之觀點、及使耐熱性提高，亦使基板密接性提高之觀點而言，較佳為伸苯基二馬來醯亞胺，更佳為N,N'-1,3-伸苯基二馬來醯亞胺(以下，亦稱為「PDM」)。
[鹼可溶性樹脂]
本發明之彩色濾光片用著色組合物較佳為含有鹼可溶性樹脂。鹼可溶性樹脂係為了於藉由光微影法而製造彩色濾光片時，使未曝光部溶解於顯影液而使用。
作為鹼可溶性樹脂，可使用負型抗蝕劑通常所使用者，只要為對鹼性水溶液具有可溶性者，即於20℃下1質量%以上溶解於0.05質量%氫氧化四甲基銨水溶液中者即可，並無特別限定。
作為鹼可溶性樹脂，例如可例示：包含選自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸雙環戊酯、(甲基)丙烯酸1-金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、2,2'-氧基雙(亞甲基)雙-2-丙烯酸酯、苯乙烯、γ-甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、N-甲基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、及(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之至少1種以上、與選自丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸之二聚物、伊康酸、丁烯酸、馬來酸、富馬酸、乙酸乙烯酯及該等之無水物之至少1種以上的共聚物。
亦可例示使具有縮水甘油基或羥基之乙烯性不飽和化合物加成於上述共聚物而成之聚合物等。該等中，關於藉由使具有縮水甘油基或羥基之乙烯性不飽和化合物加成於共聚物等而獲得之具有乙烯性不飽和鍵的聚合物等，就於曝光時可與下述之多官能性單體進行聚合從而著色層變得更穩定之方面而言尤佳。作為此種鹼可溶性樹脂之市售品，可列舉：日本觸媒股份有限公司製造之「Acrycure-RD-KA-501」、「RD-KA-502」、「BX-KA-01」及「BK-KA-02」、東亞合成股份有限公司製造之「ARONIX」系列之「M6100」、「M7100」、「M8030」等。
關於鹼可溶性樹脂之重量平均分子量，就塗膜之硬化性之觀點而言，較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，又，就顯影性之觀點而 言，較佳為50,000以下，更佳為40,000以下。
作為本發明中所使用之鹼可溶性樹脂，上述中，可較佳地使用(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚物。再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，意指選自丙烯酸及甲基丙烯酸之至少1種。
作為(甲基)丙烯酸酯，可列舉：選自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯及(甲基)丙烯酸苄酯之至少1種以上。該等中，較佳為甲基丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸甲酯。即，作為(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚物，較佳為選自(甲基)丙烯酸苄酯與(甲基)丙烯酸之共聚物及(甲基)丙烯酸甲酯與(甲基)丙烯酸之共聚物之至少1種以上，更佳為甲基丙烯酸苄酯與甲基丙烯酸酯之共聚物。
(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚合比例(莫耳比)較佳為90/10~50/50，更佳為80/20~60/40。
[多官能單體]
本發明之彩色濾光片用著色組合物較佳為含有多官能單體。多官能單體係為了於藉由光微影法而製造彩色濾光片時，使曝光部硬化而使用。作為多官能單體，可列舉：具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵之(甲基)丙烯酸酯(例如，二季戊四醇六丙烯酸酯等)、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、(甲基)丙烯酸醯胺、烯丙基化合物、乙烯酯等，較佳為二季戊四醇六丙烯酸酯(以下，亦稱為「DPHA」)。
[光聚合起始劑]
本發明之彩色濾光片用著色組合物較佳為含有光聚合起始劑。作為光聚合起始劑，可列舉：選自芳香族酮類、咯吩二聚物、安息香、安息香醚類及多鹵化物類之至少1種以上。較佳為選自4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮與2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯咪唑二聚物之組合、4-[對 -N,N-二(乙氧基羰基甲基)-2,6-二(三氯甲基)-均三]及2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮之至少1種以上，更佳為2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮(以下，亦稱為「MMTMPP」)。
[著色組合物之製造方法]
本發明之著色組合物例如可藉由具有以下之步驟(1)及(2)之製造方法而獲得。
步驟(1)：將含有包含化合物(a)及化合物(b)之顏料、分散劑、溶劑、任意之玫瑰紅染料、任意之馬來醯亞胺化合物、及任意之鹼可溶性樹脂的混合物進行分散而獲得顏料分散體之步驟
步驟(2)：將上述步驟(1)中所獲得之顏料分散體、多官能單體、及光聚合起始劑進行混合而獲得著色組合物之步驟
<步驟(1)>
於分散中所使用之混合分散機可使用公知之各種分散機。例如可列舉：均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、輥磨機、捏合機、擠壓機等混練機、高壓均質器等高壓式分散機、塗料振盪機、珠磨機等介質式分散機等。該等裝置亦可組合複數種而使用。
該等中，就使顏料均勻地混合於溶劑中之觀點而言，較佳為均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、塗料振盪機或珠磨機等介質式分散機。作為市售之介質式分散機，可列舉：壽工業(股)製造之「Ultra Apex Mill」、淺田鐵工(股)製造之「PICO MILL」等。
於使用介質式分散機之情形時，作為於分散步驟中所使用之介質之材質，較佳為氧化鋯、氧化鈦等陶瓷、聚乙烯、尼龍等高分子材料、金屬等，就磨耗性之觀點而言，較佳為氧化鋯。又，作為介質之直徑，就將顏料中之凝集粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.003mm以上，更佳為0.01mm以上，又，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
關於分散時間，就使顏料充分微細化之觀點而言，較佳為0.3小時以上，更佳為1小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下。
本製造法之上述分散步驟中之分散方法亦可將上述混合物分散一次而獲得目標之分散體，但就獲得更微細且均勻之顏料分散體之觀點而言，較佳為使用介質將上述混合物預分散後，進而使用較上述預分散步驟更小之介質而進行正式分散。
(預分散)
於預分散中所使用之混合分散機可使用上述各種分散機，就使顏料均勻地混合於溶劑中之觀點而言，較佳為塗料振盪機或珠磨機等介質式分散機。
作為於預分散步驟中所使用之介質之直徑，就將顏料中之凝集粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.1mm以上，又，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
關於預分散步驟中之分散時間，就將顏料中之凝集粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.1小時以上，更佳為0.5小時以上，進而較佳為1小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為10小時以下，更佳為5小時以下，進而較佳為4小時以下。
(正式分散)
正式分散係將於預分散中所獲得之預分散液進行分散處理之步驟，且係為了使於上述預分散步驟中所獲得之混合物進一步微細化而進行，就使顏料微細化之觀點而言，較佳為使用介質式分散機，亦可併用上述高壓式分散機。
作為於正式分散步驟中所使用之介質之直徑，就使顏料微細化之觀點而言，較佳為未達0.1mm，更佳為0.08mm以下，進而較佳為0.07mm以下，又，就使介質與顏料分離之觀點而言，較佳為0.003 mm以上，更佳為0.01mm以上。
關於正式分散之分散時間，就使顏料充分微細化之觀點而言，較佳為2小時以上，更佳為3小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下，進而較佳為24小時以下。
再者，步驟(1)中之各成分之調配量之較佳範圍係與以下之<顏料分散體之組成>相同。
<顏料分散體之組成>
關於上述顏料分散體中之顏料之含量，就獲得良好之著色性之觀點而言，較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為12質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為16質量%以下。
關於顏料分散體中之分散劑相對於顏料之質量比[分散劑/顏料]，就提高對比度比之觀點而言，較佳為0.2以上，更佳為0.3以上，進而較佳為0.4以上，又，較佳為1.5以下，更佳為1.2以下，進而較佳為0.9以下。
關於顏料分散體中之溶劑之含量，就分散體之低黏度化之觀點而言，較佳為20質量%以上，更佳為40質量%以上，進而較佳為50質量%以上，又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。
關於顏料分散體中之玫瑰紅染料之含量，就亮度及分散特性之觀點而言，相對於顏料與玫瑰紅染料之合計量，較佳為0.05質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為2.0質量%以上，又，就抑制玫瑰紅染料向非水系溶劑之溶解，維持分散穩定性之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，除上述觀點外，就提高亮度之觀點而言，進而較佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下。
關於顏料分散體中之馬來醯亞胺化合物之含量，就耐熱性之觀 點而言，相對於顏料，較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為3質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
關於顏料分散體中之分散劑與馬來醯亞胺化合物之合計含量，就耐熱性之觀點而言，相對於顏料，較佳為2質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為8質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
關於顏料分散體中之鹼可溶性樹脂之含量，就分散性之觀點而言，較佳為10質量%以下，更佳為7質量%以下，進而較佳為5質量%以下，進而更佳為3.5質量%以下，又，較佳為0質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上。
<步驟(2)>
於步驟(2)中，亦可進而調配鹼可溶性樹脂。
於本步驟中，可以任意順序進行添加，可向顏料分散體添加多官能單體等，亦可向多官能單體等添加顏料分散體。又，混合方法並無特別限制，藉由利用攪拌裝置等進行攪拌，而可獲得彩色濾光片用著色組合物。
[彩色濾光片用著色組合物]
關於彩色濾光片用著色組合物中之顏料之含量，就獲得良好之著色性之觀點而言，較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下。
關於著色組合物中之溶劑之含量，就獲得良好之著色性及黏度之觀點而言，較佳為60質量%以上，更佳為70質量%以上，又，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下。
關於著色組合物中之玫瑰紅染料之含量，就亮度及分散特性之觀點而言，相對於顏料與玫瑰紅染料之合計量，較佳為0.05質量%以 上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為2.0質量%以上，又，就抑制玫瑰紅染料向非水系溶劑之溶解，維持分散穩定性之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，除上述觀點外，就提高亮度之觀點而言，進而較佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下。
關於著色組合物中之鹼可溶性樹脂之含量，就獲得良好之顯影性與膜硬度之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下。
關於著色組合物中之多官能單體之含量，就獲得良好之膜硬度之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.3質量%以上，進而較佳為2質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為4質量%以下。
關於著色組合物中之光聚合起始劑之含量，就獲得良好之膜硬度之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為1.0質量%以上，更佳為1.5質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為7.0質量%以下，進而較佳為4.0質量%以下。
關於著色組合物中之馬來醯亞胺化合物之量，就提高耐熱性之觀點而言，相對於顏料，較佳為0.1質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為2質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
[用途]
本發明之彩色濾光片用著色組合物可用於彩色濾光片製造用。
於彩色濾光片之製造方法中，較佳為具有以下之步驟(a)及(b)。
步驟(a)：將本案發明之著色組合物塗佈於基板上，進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟
步驟(b)：將上述步驟(a)中所獲得之塗膜於200~300℃加熱而獲 得硬化膜之步驟
步驟(a)中之塗佈較佳為於玻璃基板上利用輥式塗佈機、狹縫式塗佈機、噴霧、棒式塗佈機、敷料器、旋轉塗佈機、浸漬塗佈機、噴墨、網版印刷進行塗佈。於塗佈後，將溶劑去除，就塗膜之平滑性或操作性之觀點而言，較佳為進行加熱。加熱溫度較佳為50~140℃，更佳為70~90℃。加熱時間較佳為0.5~60分鐘，更佳為1~10分鐘。
光硬化係向塗膜照射紫外線，從而著色組合物中之多官能單體進行交聯反應，而使塗膜硬化。光硬化係為了接著利用顯影使圖案殘留在玻璃基板上而進行，關於利用顯影去除之部分，較佳為設置防止紫外線之光罩而不進行硬化。光硬化較佳為進行至紫外線照射量為10~100mJ/cm2為止。
顯影係將光硬化後之硬化塗膜浸漬於鹼性水溶液中，進而利用水進行沖洗而將未硬化部分去除。作為所使用之鹼性水溶液，鹼劑之濃度較佳為0.001~10質量%，較佳為0.01~1質量%。又，作為顯影所使用之鹼劑，較佳為氨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨等水溶液，更佳為氫氧化四甲基銨水溶液。
作為鹼性水溶液之pH值，較佳為10.0~13.0。
步驟(b)係將於上述步驟(a)中獲得之塗膜於200~300℃加熱而獲得硬化膜之步驟。步驟(b)係後烘焙步驟，且藉由進行本步驟，可形成硬度優異之硬化膜。
就獲得硬度及光學特性優異之硬化膜之觀點而言，加熱溫度較佳為210~280℃，更佳為220~270℃。又，就相同之觀點而言，加熱時間較佳為5~120分鐘，更佳為10~40分鐘。
藉由使用本發明之彩色濾光片用著色組合物，可提高步驟(b)中之耐熱性。
關於上述之實施形態，本發明進而揭示以下之彩色濾光片用著色組合物、彩色濾光片、彩色濾光片之製造方法、顏料組合物等。
<1>一種彩色濾光片用著色組合物，其含有顏料、分散劑、及溶劑，且顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。
<2>如<1>之彩色濾光片用著色組合物，其中化合物(a)中，2個溴原子於苯基上之取代位置為對位。
<3>如<1>或<2>之彩色濾光片用著色組合物，其中化合物(b)中，2個氯原子於苯基上之取代位置為對位。
<4>如<1>至<3>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量為較佳為6mol%以上，更佳為12mol%以上，進而較佳為15mol%以上，進而更佳為17mol%以上，又，較佳為83mol%以下，更佳為78mol%以下，進而較佳為58mol%以下，進而更佳為40mol%以下，進而更佳為35mol%以下，進而更佳為30mol%以下，進而更佳為25mol%以下，進而更佳為20mol%以下。
<5>如<1>至<3>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中相對於化合物(a)與化合物(b)之合計之化合物(b)之含量進而更佳為26mol%以上，進而更佳為45mol%以上，又，較佳為83mol%以下，更佳為78mol%以下，進而較佳為58mol%以下。
<6>如<1>至<5>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中顏料中之含有化合物(a)及化合物(b)之二酮基吡咯并吡咯顏料之含量較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為60質量%以上，就使顏色特性最佳化之觀點而言，較佳為100質量%以下，更佳為90質量%以下。
<7>如<1>至<6>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中二酮基吡咯并吡咯顏料中之化合物(a)與化合物(b)之合計含量較佳為80質量%以上，更佳為85質量%以上，進而較佳為90質量%以上，且較佳為100質量%以下，更佳為95質量%以下。
<8>如<1>至<7>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其進而含有較佳為選自偶氮顏料、縮合多環顏料、及色澱顏料之至少1種、更佳為縮合多環顏料、進而較佳為蒽醌系顏料、進而更佳為C.I.顏料紅177作為上述二酮基吡咯并吡咯顏料以外之其他顏料。
<9>如<8>之彩色濾光片用著色組合物，其中二酮基吡咯并吡咯顏料以外之其他顏料之含量例如為0質量%以上，較佳為10質量%以上，且較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為50質量%以下，進而更佳為40質量%以下。
<10>如<1>至<9>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑較佳為具有陽離子基。
<11>如<10>之彩色濾光片用著色組合物，其中陽離子基較佳為選自四級銨基、及銨基(-NH3 +)之至少1種，較佳為四級銨基。
<12>如<1>至<11>中任一項之彩色濾光片用著色組合物， 其中分散劑較佳為具有聚環氧烷鏈，更佳為具有聚環氧烷鏈作為支鏈。
<13>如<1>至<12>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑較佳為高分子分散劑。
<14>如<1>至<13>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑較佳為於主鏈具有陽離子基。
<15>如<1>至<14>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑之重量平均分子量較佳為1,000以上，更佳為2,000以上，進而較佳為3,000以上，進而更佳為3,500以上，又，較佳為35,000以下，更佳為20,000以下，進而較佳為10,000以下。
<16>如<1>至<15>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中溶劑之SP值較佳為7.5~10.5，更佳為8.0~9.5，進而較佳為8.5~9.0。
<17>如<1>至<16>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中溶劑之沸點較佳為50~300℃，更佳為100~260℃，進而較佳為120~200℃。
<18>如<1>至<17>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中溶劑較佳為非水系溶劑，更佳為醚系溶劑，進而較佳為二醇醚系溶劑，進而更佳為選自丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)及二乙二醇單丁醚乙酸酯(BCA)之至少1種，進而更佳為PGMEA。
<19>如<1>至<18>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其較佳為進而含有玫瑰紅染料。
<20>如<1>至<19>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其較佳為進而含有具有2個以上馬來醯亞胺基之芳香族化合物。
<21>如<1>至<20>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。
<22>如<1>至<21>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其較佳為進而含有多官能單體。
<23>如<1>至<22>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其較佳為進而含有光聚合起始劑。
<24>如<1>至<23>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之顏料之含量較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下。
<25>如<1>至<24>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之玫瑰紅染料之含量相對於顏料與玫瑰紅染料之合計量，較佳為0.05質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為2.0質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下。
<26>如<1>至<25>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之溶劑之含量較佳為60質量%以上，更佳為70質量%以上，又，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下。
<27>如<1>至<26>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之鹼可溶性樹脂之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下。
<28>如<1>至<27>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之多官能單體之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.3質量%以上，進而較佳為2質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為4質量%以下。
<29>如<1>至<28>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之光聚合起始劑之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為1.0質量%以上，更佳為1.5質量%以上，又，較佳為10質量%以下， 更佳為7.0質量%以下，進而較佳為4.0質量%以下。
<30>如<1>至<29>中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中著色組合物中之馬來醯亞胺化合物之量相對於顏料，較佳為0.1質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為2質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
<31>一種彩色濾光片用著色組合物之製造方法，其具有以下之步驟(1)及(2)。
步驟(1)：將含有包含通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)之顏料、分散劑、及溶劑之混合物進行分散而獲得顏料分散體之步驟
步驟(2)：將於上述步驟(1)中獲得之顏料分散體、多官能單體、及光聚合起始劑進行混合而獲得著色組合物之步驟
<32>如<31>之製造方法，其中步驟(1)之混合物較佳為進而含有玫瑰紅染料。
<33>如<31>或<32>之製造方法，其中步驟(1)之混合物較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。
<34>如<31>至<33>中任一項之製造方法，其中步驟(1)之混合物較佳為進而含有馬來醯亞胺化合物。
<35>一種彩色濾光片之製造方法，其具有以下之步驟(a)及(b)。
步驟(a)：將本案發明之著色組合物塗佈於基板上，進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟
步驟(b)：將上述步驟(a)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃而獲得硬化膜之步驟
<36>一種顏料組合物，其含有通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且相對於化合物(a)與化合物(b)之合計 之化合物(b)之含量為3mol%以上且90mol%以下。
<37>一種如<36>之顏料組合物之用途，係用以製造彩色濾光片。
<38>一種如<1>至<30>中任一項之著色組合物之用途，係用以製造彩色濾光片。
[實施例]
於以下之製造例、實施例及比較例中，記作「伸烷基二醇(X)」之記法中，X意指該伸烷基二醇之環氧烷平均加成莫耳數。再者，烷氧基聚伸烷基二醇中之PO及EO之平均加成莫耳數、重量平均分子量、固形物成分、反應率之測定、四級化反應之確認、由著色組合物獲得之硬化膜之對比度比、亮度、耐熱性之評價、以及顏料之鹼量及酸量之測定係藉由以下方法進行。
(1)烷氧基聚伸烷基二醇中之PO及EO之平均加成莫耳數之測定
使用NMR測定裝置(Varian公司製造之「Mercury400型」)，根據利用三氟乙酸使烷氧基聚伸烷基二醇之末端羥基酯化而成之樣品之質子核磁共振(1H-NMR)圖譜而求出(測定條件：非解耦法，緩和時間10秒，累積次數32次)。將使經三氟乙酸處理之樣品0.01g溶解於氘氯仿 0.99g中而成之溶液用於測定。PO及EO之平均加成莫耳數分別藉由以下式而計算。
PO平均加成莫耳數=(源自聚氧丙烯之甲基之訊號之積分值)/(源自鄰接於三氟乙酸酯基之亞甲基之訊號之積分值)/1.5
EO平均加成莫耳數=(源自聚氧乙烯之亞甲基之訊號之積分值)/(源自鄰接於三氟乙酸酯基之亞甲基之訊號之積分值)/2
(2)重量平均分子量之測定
重量平均分子量係使用凝膠滲透層析法(以下，亦稱為「GPC」)於下述條件之任一種下進行測定。
測定試樣之製備係如下述般進行。將含有下述製造例中所獲得之化合物之溶液之固形物成分成為0.05g的量取至玻璃瓶(Maruemu(股)製造之「螺旋管No.5」)中，添加下述溶析液而使總量為10g，並栓緊。繼而，使用試驗管攪拌器(IKA公司製造之「Minishaker MS1」)，以2500rpm於上述玻璃瓶內攪拌1分鐘，將獲得之溶液之100μL用作測定試樣。
<條件1>
將使溴化鋰與乙酸以各自成為50mmol/L與1質量%之濃度之方式溶解於乙醇/水混合溶劑(質量比8/2)中而成之液作為溶析液，藉由GPC[裝置：Tosoh股份有限公司製造之「HLC-8320GPC」，檢測器：示差折射計(裝置附屬)，管柱：Tosoh股份有限公司製造之「TSK-GEL，α-M」×2根，流速：0.6mL/min，管柱溫度：40℃]，且使用下述聚乙二醇作為標準物質而進行測定。
[標準物質：聚乙二醇]
GL Science公司製造之「2070-1(Mw 106)」、「2070-3(Mw 400)」、「2070-6(Mw 1500)」、「2070-8(Mw 6450)；Tosoh股份有限公司製造之「SE-5(Mw 45000)」；American Polymer Standards Corp公司製造之 「PEOX270K(Mw 258000)」、「PEOX1000K(Mw 992000)」
<條件2>
將使二甲基十二烷基胺(花王(股)製造之「Farmin DM20」)以成為100mmol/L之方式溶解於氯仿中而成之液作為溶析液，藉由GPC[裝置：Tosoh股份有限公司製造之「HLC-8220GPC」，檢測器：示差折射計(裝置附屬)，管柱：昭和電工(股)製造之「K-804L」，流速：1.0mL/min，管柱溫度：40℃]，且使用下述聚苯乙烯作為標準物質而進行測定。
[標準物質：聚苯乙烯]
Tosoh股份有限公司製造之「A-500(Mw 590)」、「A-5000(Mw 5060)」、「F-2(Mw 18100)」、「F-10(Mw 96400)」、「F-40(Mw 427000)」；Pressure chemical公司製造之「PS30908(Mw 50000)」
(3)固形物成分之測定
將乾燥無水硫酸鈉10g及玻璃棒放入培養皿中，量取試樣2g，利用玻璃棒進行混合，利用105℃之減壓乾燥機(壓力8kPa)乾燥2小時。測定乾燥後之質量，由下式算出固形物成分。
固形物成分(質量%)=[(乾燥後之質量g)-(培養皿+玻璃棒+乾燥無水硫酸鈉之質量g)]/(試樣之質量g)×100
(4)反應率之測定
(氯化物離子量之比率基準)
藉由反應，烷氧基聚伸烷基二醇單氯乙酸酯之氯成為氯化物離子，因此氯化物離子量之比率基準之反應率係由下式算出。
反應率(%)=[氯化物離子量(質量%)]/[總氯含量(質量%)]×100
氯化物離子量係設為藉由Volhard法而測得之值，總氯含量係設為利用丁酸鈉分解後藉由Volhard法而測得之值。
(胺減少量基準)
藉由反應，胺成為四級鹽，從而胺值減少，因此胺減少量基準之反應率係由下式算出。
反應率(%)=[(反應前之胺值mg/KOH)-(反應後之胺值mg/KOH)]/(反應前之胺值mg/KOH)×100
胺值係設為將中和所必需之過氯酸量換算為KOH之值。
(5)四級化反應之確認
使用NMR測定裝置(Varian公司製造之「Mercury400型」)，求出原料之胺化合物、鹵化烷基酯化合物及四級化物之質子核磁共振(1H-NMR)圖譜(測定條件：非解耦法，緩和時間10秒，累計次數32次)。將使試樣0.01g溶解於氘氯仿0.99g中而成之溶液用於測定。
(6)對比度比及亮度之評價
利用旋轉塗佈機於玻璃基板上塗佈實施例及比較例中所獲得之著色組合物後，於水平台靜置50分鐘，而獲得塗膜基板。使用紫外線纖維點照射裝置(Moritex股份有限公司製造之「MUV-202U」)，對上述塗膜基板照射40mJ/cm2之紫外線，進而於230℃之潔淨烘箱內加熱20分鐘，而獲得硬化膜基板。將該硬化膜基板設為試樣，利用對比度比測定器(壺阪電機股份有限公司製造之「CT-1」)而測定對比度比。
使用上述硬化膜基板，利用色度計(日本電色工業股份有限公司「SE-6000」)測定色度座標(Y、x、y)。將色度座標Y之值設為亮度而進行評價。
對比度比之值越大越好。Y之值越大，亮度越好。
(7)硬化膜之耐熱性之評價
將光罩置於上述「(6)對比度比及亮度之評價」中所獲得之塗膜基板上，使用紫外線纖維點照射裝置(Moritex股份有限公司製造之「MUV-202U」)，照射40mJ/cm2之紫外線，而獲得曝光基板。於氫氧化四甲基銨0.1質量%水溶液中慢慢地晃動該曝光基板，每5秒鐘自 水溶液提起，曝光圖案顯現後，利用流水將未硬化部分去除，進而於250℃下加熱40分鐘，而獲得顯影基板。使用觀察倍率調整為500倍之光學顯微鏡(KEYENCE公司製造之「VHX-500」，透鏡：「VH-Z500」)，於300μm×200μm之範圍內，計數於顯影基板上之曝光圖案上或曝光圖案周邊所觀察到之長徑0.1~15μm之針狀結晶樣異物的數量。異物之數量越少，耐熱性越良好。
(8)顏料之鹼量及酸量之測定
1)鹼量
準確稱量(試樣量)顏料2g，加入0.1N鹽酸水溶液6mL與2-丁酮/離子交換水(質量比11/89)54mL之混合溶液中，使用攪拌片與磁攪拌器(AS ONE公司製造之「REXIM RS-4DN」)，以400 r/min攪拌1小時。利用離心分離機(久保田商事公司製造之「3K30C」)，以15000 r/min將所獲得之懸濁液進行120分鐘離心分離，將獲得之液相部30mL加入離子交換水20mL中，利用0.1N氫氧化鈉水溶液進行中和滴定。將中和所需要之氫氧化鈉水溶液之滴定量設為B mL，將試樣量設為S g，由下式算出鹼量。
鹼量(μmol/g)=100×(3-B)/S
2)酸量
準確稱量(試樣量)顏料2g，加入0.1N氫氧化鈉水溶液6mL與2-丁酮/離子交換水(質量比11/89)54mL之混合溶液中，使用攪拌片與磁攪拌器(AS ONE公司製造之「REXIM RS-4DN」)，以400 r/min攪拌1小時。利用離心分離機(久保田商事公司製造之「3K30C」)，以15000 r/min將所獲得之懸濁液進行120分鐘離心分離，將獲得之液相部30mL加入離子交換水20mL中，利用0.1N鹽酸水溶液進行中和滴定。將中和所需要之鹽酸水溶液之滴定量設為A mL，將試樣量設為S g，由下式算出酸量。
酸量(μmol/g)=100×(3-A)/S
製造例1[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)之合成]
使用具備攪拌裝置、溫度控制裝置之容積6.0L之高壓釜作為反應裝置。添加月桂醇(花王(股)製造之「Kalcol 2098」)375g(2.0莫耳)、與48質量%氫氧化鉀水溶液12.4g，並進行氮氣置換。於100℃、4.7kPa下進行1.0小時脫水，利用氮氣恢復至大氣壓。將PO 3694g(63.6莫耳)以壓力成為0.1~0.45MPa之方式導入，並且於110℃下進行36小時PO加成反應。繼而，將EO 1405g(31.9莫耳)以壓力成為0.1~0.4MPa之方式導入，並且於140℃下進行12小時EO加成反應。冷卻至60℃，添加冰醋酸(Kishida Chemical(股)製造，特級試劑)5.3g，攪拌1小時，而獲得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)(以下，亦稱為「十二烷氧基PPG(29)PEG(15)」」。
製造例2[十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯之合成]
向安裝有攪拌裝置、溫度計、空氣吹入管、迪安-斯塔克管、戴氏管之1L之四口燒瓶添加製造例1中所獲得之十二烷氧基PPG(29)PEG(15)500g(0.21莫耳)、甲苯360g、對甲苯磺酸一水合物12.3g、及對苯二酚0.6g，升溫至50℃，於50~60℃下攪拌30分鐘。其後，添加甲基丙烯酸22.5g(0.29莫耳)，一面自吹入管吹入空氣，一面於110~120℃下反應9小時。冷卻至50~60℃後，移至分液漏斗，添加5N氫氧化鈉水溶液，充分晃動混合，將靜置後產生之下層分離。進而添加20質量%氯化鈉水溶液，充分晃動混合，將靜置後產生之下層分離。進而添加20質量%氯化鈉水溶液，充分晃動混合，將靜置後產生之下層分離，反覆上述操作直至下層之pH值成為7~8。向上層添加對甲氧基苯酚0.05g，於減壓下且於60℃下將甲苯去除，而獲得十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯。
製造例3[十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯之合成]
向安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管、冷卻管之3L之四口燒瓶添加製造例1中所獲得之十二烷氧基PPG(29)PEG(15)653g、單氯乙酸(和光純藥工業(股)製造，特級試劑)35.1g、及對甲苯磺酸一水合物(Kishida Chemical(股)製造，特級試劑)3.5g，一面進行攪拌，一面進行氮氣置換。升溫至140℃，一面吹入氮氣，一面使用連接有冷卻管之真空泵(佐藤真空機械工業(股)製造之「BSW-50」)進行減壓(10kPa)，並且反應16小時。使溫度下降至80℃後，添加無水碳酸鈉(Kishida Chemical(股)製造，特級試劑)26.8g，攪拌2小時。利用濾紙(Advantec Toyo(股)製造之「No.5A」)過濾所獲得之液，而獲得十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯。
製造例4[分散劑1(十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯之N,N,N',N'-四甲基丙二胺四級化物)之合成]
向安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導入管、攪拌裝置之可分離式燒瓶添加製造例3中所獲得之十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯254g、N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王(股)製造之「KAOLIZER No.2」)6.4g，並進行氮氣置換。一面於80℃下進行攪拌，一面反應20小時。添加PGMEA 385g，攪拌1小時後，進行冷卻，而獲得分散劑1(十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯之N,N,N',N'-四甲基丙二胺四級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為39.4質量%，重量平均分子量為4000(<條件1>之測定值)。由氯化物離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為93莫耳%，由胺減少量求出之反應率為99莫耳%。於NMR測定結果中，源自N,N,N',N'-四甲基丙二胺之鍵結於N之甲基及亞甲基之訊號藉由反應而分別自2.2、2.3ppm向3.0、4.0ppm移行，源自與N進而相隔一個亞甲基之亞甲基之訊號自1.6ppm向2.8ppm移行。又，源自十二烷氧基PPG(29)PEG(15)單氯乙酸酯之鍵結有氯之亞甲基之訊號藉由反應而自4.1ppm向4.9ppm移行。
製造例5[分散劑2(3-(N,N-二甲基胺基)丙基丙烯醯胺/十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯共聚物(17.5/82.5質量%)與其四級化物；四級化率32mol%)之合成]
向安裝有攪拌機、回流冷卻器、氮氣導入管及溫度計之反應容器添加3-(N,N-二甲基胺基)丙基丙烯醯胺(DMAPAA」)10.6g、製造例2中所獲得之十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯49.6g、2-巰基乙醇(東洋紡織股份有限公司製造，以下設為「ME」)0.36g、及PGMEA 90g，一面將反應容器內進行攪拌，一面進行氮氣置換。將反應容器內進行攪拌並且升溫至78℃後，歷時3小時滴加另外製備之單體溶液[DMAPAA 24.6g、十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯115.6g、ME 0.84g、PGMEA 210g、2,2-偶氮雙-(2,4-二甲基戊腈)(和光純藥股份有限公司製造「V-65」(以下，亦稱為「V-65」)4.0g]。滴加結束後，添加使V-65 0.5g溶解於PGMEA 2.0g中而成之液，繼續攪拌1小時。其後，進而添加使V-65 0.5g溶解於PGMEA 2.0g中而成之液，繼續攪拌1小時。將其冷卻，而獲得四級化前分散劑2之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為40.3質量%，四級化前分散劑2之重量平均分子量為14500(<條件2>之測定值)。
繼而向玻璃容器添加該溶液100g，並進行氮氣置換。歷時15分鐘向其滴加硫酸二甲酯(和光純藥工業股份有限公司製造)之20質量%PGMEA溶液9.2g，並且於常溫下進行攪拌。進而攪拌5分鐘後，於氮氣環境下，於85℃下攪拌3小時，進行反應。將其冷卻，而獲得分散劑2(DMAPAA/十二烷氧基PPG(29)PEG(15)甲基丙烯酸酯共聚物之四級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為38.9質量%，四級化率係四級化前之DMAPAA之32mol%。
製造例6[化合物(a)：溴化二酮基吡咯并吡咯(顏料a)之合成]
於安裝有溫度計、攪拌器、回流管之反應容器中，於氮氣環境 下，使第三戊醇244g與金屬鈉31g於120℃下進行反應而製備醇化物溶液。向加熱至80℃之上述醇化物溶液中添加第三戊醇152.5g、4-溴苯甲腈127.4g、及琥珀酸二-第三戊酯99.5g，於90℃下攪拌5小時，而獲得前驅物。將甲醇700g、水1000g、及硫酸68.9g之混合液冷卻至-10℃，添加上述前驅物，一面將液溫保持在-5℃一面攪拌3小時，結束反應。將所獲得之液進行超過濾而獲得固形物成分，使用水與甲醇，反覆上述固形物成分之清洗直至濾液之著色消失，且沒有鹽之析出。其後，將固形物成分於80℃之真空乾燥機中進行24小時乾燥，並進行粉碎，藉此獲得溴化二酮基吡咯并吡咯(顏料a)150g。
製造例7[PR177分散體(分散體P)之製備]
將PR177(大日精化(股)製造之「CHROMOFINE RED 6130EC」)19.5g、N,N'-1,3-伸苯基二馬來醯亞胺(PDM)1.0g、PGMEA 94.9g、製造例4中所獲得之分散劑1溶液34.6g(固形物成分13.6g)、及粒徑0.3mm之氧化鋯珠300g放入500mL聚乙烯容器中，進行利用分散機(淺田鐵工(股)製造之「塗料振盪機」)之分散(預分散)3小時，藉由過濾而將氧化鋯珠去除。將所獲得之液100g、與粒徑0.05mm之氧化鋯珠200g放入250mL聚乙烯容器中，進行利用上述分散機之分散(正式分散)12小時，藉由過濾而將氧化鋯珠去除，而獲得含有13質量%之PR177、及合計9.8質量%之分散劑與PDM之PR177分散體(分散體P)。
製造例8[鹼可溶性樹脂(丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物)之合成]
向安裝有攪拌機、回流冷卻器、氮氣導入管及溫度計之反應容器添加甲基丙烯酸(以下，亦稱為「MAA」)12.0g、甲基丙烯酸苄酯(以下，亦稱為「BzMA」)28.0g、3-巰基丙酸0.56g、及PGMEA 40g，一面將反應容器內進行攪拌，一面進行氮氣置換。將反應容器內進行攪拌並且升溫至78℃後，歷時3小時滴加另外製備之單體溶液 [MAA 48.0g、BzMA 112.0g、3-巰基丙酸2.2g、PGMEA 160g、V-65 2.0g]。滴加結束後，添加使V-65 2.0g溶解於PGMEA 10.0g中而成之液，繼續攪拌1小時。其後，進而添加使V-65 1.0g溶解於PGMEA 10.0g中而成之液，繼續攪拌1小時。將其冷卻，而獲得BzMA/MAA共聚物(莫耳比7/3)之PGMEA溶液(鹼可溶性樹脂溶液，以下亦稱為「樹脂溶液Q」)。該溶液之固形物成分為50.0質量%，BzMA-MAA共聚物之重量平均分子量為14000(<條件1>之測定值)。
實施例1
(顏料分散體1之製備)
將作為化合物(a)之製造例6中所獲得之顏料a 16.6g(37.2mmol)、作為化合物(b)之PR254(Clariant(股)製造之「HOSTAPERM RED D2B-COF01」)2.9g(8.1mmol)、PDM 1.0g、PGMEA 94.9g、製造例4中所獲得之分散劑1溶液34.6g(固形物成分13.6g)、及粒徑0.3mm之氧化鋯珠300g放入500mL聚乙烯容器中，進行利用分散機(淺田鐵工(股)製造之「塗料振盪機」)之分散(預分散)3小時，藉由過濾而將氧化鋯珠去除。將所獲得之液100g、與粒徑0.05mm之氧化鋯珠300g放入250mL聚乙烯容器中，進行利用上述分散機之分散(正式分散)9小時，藉由過濾而將氧化鋯珠去除，而獲得含有13質量%之顏料、及合計9.8質量%之分散劑與PDM之顏料分散體1。
(著色組合物A1之製備)
將顏料分散體1 5.13質量份、製造例8中所獲得之樹脂溶液Q 0.74質量份(固形物成分0.37質量份)、二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(多官能單體：日本化藥(股)製造之「DPHA」)0.26質量份、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮(MMTMPP)(光聚合起始劑：和光純藥工業(股)製造)0.20質量份及PGMEA 3.67質量份進行混合直至變均勻，而獲得著色組合物A1。
(著色組合物B1之製備)
為了對同一色度(一定之x值及y值)下之亮度(Y)進行評價，而以下述方式製備含有PR177之著色組合物B1。
將顏料分散體1 3.53質量份、含有PR177之製造例7中所獲得之分散體P 1.60質量份、製造例8中所獲得之樹脂溶液Q 0.74質量份(固形物成分0.37質量份)、DPHA 0.26質量份、MMTMPP 0.20質量份及PGMEA 3.67質量份進行混合直至變均勻，而獲得著色組合物B1。
實施例2~12、比較例1~2(顏料分散體2~12、C1~C2、著色組合物A2~A12、AC1~AC2、B2~B12、BC1~BC2之製備)
更換為表1所記載之調配量，除此以外，藉由與實施例1相同之方法，而獲得顏料分散體2~12、C1~C2、著色組合物A2~A12、AC1~AC2及著色組合物B2~B12、BC1~BC2。再者，製備所使用之化合物(b)係如下所述。
顏料b1：Clariant(股)製造之PR254「HOSTAPERM RED D2B-COF01」(鹼量：43μmol/g，酸量：42μmol/g)
顏料b2：Clariant(股)製造之PR254「HOSTAPERM RED D2B-COFLV3781」(鹼量：4μmol/g，酸量：148μmol/g)
將所獲得之各著色組合物之評價結果示於表2。

Claims (18)

  1. 一種彩色濾光片用著色組合物，其含有顏料、分散劑、及溶劑，且顏料含有通式(Ia)所表示之化合物(a)及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為3mol%以上且90mol%以下，
  2. 如請求項1之彩色濾光片用著色組合物，其中化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為12mol%以上且40mol%以下。
  3. 如請求項1之彩色濾光片用著色組合物，其中於化合物(a)中，2個溴原子於苯基上之取代位置為對位。
  4. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中於化合物(b)中，2個氯原子於苯基上之取代位置為對位。
  5. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中顏料中包括化合物(a)及化合物(b)之二酮基吡咯并吡咯顏料之含量為20質量%以上且100質量%以下。
  6. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中二酮基吡咯并吡咯顏料中化合物(a)與化合物(b)之合計含量為80質量%以上且100質量%以下。
  7. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑具有陽離子基。
  8. 如請求項7之彩色濾光片用著色組合物，其中陽離子基為四級銨基。
  9. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中分散劑具有聚環氧烷鏈。
  10. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中溶劑為醚系溶劑。
  11. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中進而含有具有2個以上馬來醯亞胺基之芳香族化合物。
  12. 如請求項1至3中任一項之彩色濾光片用著色組合物，其中進而含有蒽醌系顏料。
  13. 一種彩色濾光片，其係使用如請求項1至12中任一項之著色組合物而製造。
  14. 一種彩色濾光片之製造方法，其具有以下之步驟(a)及(b)：步驟(a)：將如請求項1至12中任一項之著色組合物塗佈於基板上，並進行光硬化、顯影而獲得塗膜之步驟；步驟(b)：將上述步驟(a)中所獲得之塗膜於200~300℃加熱而獲得硬化膜之步驟。
  15. 一種顏料組合物，其含有通式(Ia)所表示之化合物(a)、及通式(Ib)所表示之化合物(b)，且化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為3mol%以上且90mol%以下，[化2]
  16. 如請求項15之顏料組合物，其中化合物(b)之含量相對於化合物(a)與化合物(b)之合計為12mol%以上且40mol%以下。
  17. 一種如請求項15或16之顏料組合物之用途，係用以製造彩色濾光片。
  18. 一種如請求項1至12中任一項之著色組合物之用途，係用以製造彩色濾光片。
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