TW201609989A - 用於ｌｃｄ之濾色器的酞青化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係研發適於形成用於液晶顯示裝置之濾色器的酞青化合物，用於合成該酞青化合物之方法，含有樹脂及該酞青化合物之組成物，具有由該組成物形成之聚合物層的製品及由該組成物形成之濾色器。

Description

用於LCD之濾色器的酞青化合物
本發明係關於適於形成用於液晶顯示裝置之濾色器的酞青化合物、用於合成該酞青化合物之方法、含有樹脂及該酞青化合物之組成物、具有由該組成物形成之聚合物層的製品及由該組成物形成之濾色器。
液晶顯示器(Liquid crystal display；LCD)由於其極佳效能及小厚度目前在顯示器市場占主導地位。作為LCD裝置之關鍵組件，半透明濾色器在藉由自背板過濾白光產生紅/綠/藍光方面起關鍵作用。此能力來源於包含在濾色器單元中之紅/綠/藍著色劑。各著色劑具有特徵性吸收光譜且當用波長在380nm至780nm範圍內之白色可見光照射時將展示三原色中之一者。控制來自各濾色器單元由著色劑產生的原色之混合將產生像素之最終顏色。因此濾色器之效率直接影響LCD性能。
通常，用於LCD濾色器之市售著色劑為顏料，因為其具有針對熱、光及化學品之良好穩定性。不幸的是，由於顏料之固有不可溶特性，因此其在添加至彩色抗蝕劑中以製成濾色器之前必須研磨成微米/奈米粒子。當照射濾色器時，光散射將在此等直徑為約100nm之粒子上發生。因此，透射率將變低，其意謂必須施加更多光能以提供足夠LCD亮度。
與顏料相比，染料可溶於許多材料中，其確保染料可以分子 位準分散。若染料替代顏料用於濾色器中，則將顯著減少光散射。因此，可想像基於染料之濾色器將具有較高透射率且因此將大大降低能量成本。然而，染料針對光、熱之穩定性及耐化學性一般不如顏料。因此，目前市售LCD濾色器含有顏料而少數LCD含有顏料與染料之混合物(或組合)。
一些酞青染料用於LCD之濾色器。已提議一些酞青染料用於濾色器，參見例如US5968688、US2011/0020738A、US6,238,827、US7,521,158、US7,713,342及JP2012067229，但彼等染料一般具有不充足熱穩定性或對於濾色器不可溶之常見有機溶劑。
如PCT/CN2013/080216，本發明之發明人已研發出在PGMEA中具有良好熱穩定性及高可溶性的經長鏈烷基/烯基芳氧基取代之酞青化合物。
儘管酞青結構為穩定的，但仍需要尋找與常用於濾色器中之樹脂具有改良親和力之化合物，以避免層中可降低透射率之混濁。亦仍需要尋找針對改良的可加工性及貯藏壽命在通常用於製造濾色器之溶劑中具有改良可溶性之化合物。
因此，本發明之發明人已進一步發現新型酞青化合物，其顯示與用於濾色器之樹脂之親和力，以及在用於濾色器之常見有機溶劑中的熱穩定及良好可溶性。
因此，本發明之一態樣係關於一種由式(1)表示之酞青化合物
其中R1至R4係選自具有1至50個碳原子之飽和或不飽和烴基及含有一或多個胺及1至8個碳原子之有機基團，n1至n4為1至4之整數，M為二價離子，其限制條件為(a)R1至R4中之至少一者為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基及(b)R1至R4中之至少一者為含有胺及1至8個碳原子之有機基團，其選自含有醯胺基之基團(b-1)，其特徵在於該醯胺基之氮原子並非雜環基之一部分及由式(2)-CH2-X-NH2(2)表示之基團(b-2)，其中X係選自直接鍵或二價基團，該二價基團選自以下式(3)、式(4)(4)、具有1至10個碳原子之伸烷基、具有1至10個碳原子之伸烯基及伸芳基， 當R1至R4中之一者為基團(b-2)時，R1至R4之剩餘部分為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基，且當R1至R4之兩者為基團(b-1)時，R1至R4之剩餘部分為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基。
本發明之一個較佳態樣為化合物之基團(b-1)由式(5) 表示。
本發明之另一較佳態樣為基團(b-2)之式(2)中之X由式(3)表示。
本發明之其他態樣係關於用於合成上述較佳酞青化合物之方法，該等方法包含在金屬鹽存在下使由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A)與由式(7)表示之鄰苯二甲腈化合物(B)或由式(8)表示之鄰苯二甲腈化合物(C)接觸之步驟。
其中R係選自具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴。
本發明之另一態樣係關於包含酞青化合物及樹脂之組成物、具有由該組成物形成之聚合物層的製品及由該組成物形成之濾色器。
酞青化合物之此基團具有對於用於濾色器之有機溶劑之極佳熱穩定性及足夠可溶性。此外，該等酞青化合物顯示與用於濾色器之樹脂之親和力，因此本發明之酞青組成物適用於LCD中所使用之濾色器。
如本說明書通篇所用，除非上下文明確指出，否則以下所給出之縮寫具有以下含義：g=公克；mg=毫克；mm=毫米；min.=分鐘；s=秒；hr.=小時；rpm=每分鐘轉數；℃=攝氏度。在本說明書通篇中，「(甲基)丙烯酸((meth)acrylic)」用於指示可存在「丙烯酸(acrylic)」或「甲基丙烯酸(methacrylic)」官能基。如本說明書通篇所用，詞語『樹脂(resin)』及『聚合物(polymer)』可互換使用。詞語『鹼可溶樹脂(alkaline soluble resin)』及『黏合劑(binder)』可互換使用。
<酞青化合物>
本發明提供由式(1)表示之酞青化合物
在式(1)中，R1至R4係選自具有1至50個碳原子之飽和或不飽和烴基及含有一或多個胺及1至8個碳原子之有機基團，n1至n4為1至4之整數。M為二價離子，較佳二價金屬陽離子。M之實例包括Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+及Mg2+。
上述具有1至50個碳原子之飽和或不飽和烴基具有至少1個碳原子，較佳至少8個碳原子，且具有小於50個碳原子，較佳小於20個碳原子。該烴基包括直鏈、支鏈或環烴基。不飽和烴包括烯烴、二烯烴、諸如三烯烴及四烯烴之多烯烴，炔烴、二炔烴、諸如三炔烴及四炔烴之多炔烴，烯炔烴及諸如三烯炔烴及二烯炔烴之多烯炔烴。飽和烴基之實例包括：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、異丙基、第二丙基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、環己基、1-降冰片烷基及1-金剛烷基。不飽和烴基之實例包括：己-3-烯基、己-2,4-二烯基、己-1-炔基、己-1,3-二炔基、己-1-烯-3-炔基、十五-8-烯基、十五-8,11-二烯基、十五-8,11,14-三烯基、十五-8-炔基及十五-8,11-二炔基。
式(1)中含有胺及1至8個碳原子之有機基團包括包含醯胺基(醯胺段)之基團及包含胺基(胺基段)之基團。
當該胺之一個原子鍵結連接至羰基時，所獲得之基團具有醯胺基。當該胺之兩個原子鍵結連接至兩個氫原子時，所獲得之基團具有胺基。
在式(1)中，(a)R1至R4中之至少一者為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基。該飽和或不飽和烴基與上文所揭示之一者相同，但所需的碳原子之數量為6至20。
在式(1)中，(b)R1至R4中之至少一者為含有胺及1至8個碳原子之有機基團，其選自以下兩個基團，基團(b-1)及基團(b-2)。
基團(b-1)為含有醯胺基之基團，其特徵在於該醯胺基之氮原子並非雜環基之一部分。該基團之實例包括甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、戊醯胺基、己醯胺基、庚醯胺基及辛醯胺基。該醯胺基之氮原子並非雜環基之一部分。如隨後所揭示，本發明之發明人發現當醯胺基之氮原子為類似哌嗪環之雜環基之一部分時，熱穩定性並不高。
基團(b-2)為由式(2)表示之基團。
-CH2-X-NH2 (2)
在式(2)中，X係選自直接鍵或二價基團，該二價基團選自式(3)、式(4)、具有1至10個碳原子之伸烷基、具有1至10個碳原子之伸烯基及伸芳基。
當R1至R4之兩者為基團(b-1)時，R1至R4之剩餘部分為具有 6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基。較佳地，基團(b-1)之醯胺基揭示於式(5)中。
當R1至R4中之一者為基團(b-2)時，R1至R4之剩餘部分為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基。較佳地，基團(2)之X揭示於式(3)中。
本發明之酞青化合物可用作具有不同取代基之酞青化合物之混合物。
式(1)之酞青化合物適用於LCD之濾色器，因為本發明之酞青化合物對於用於濾色器之有機溶劑具有極佳熱穩定性及高度充分可溶性以及與用於濾色器的樹脂之良好親和力。
本發明之其他態樣為用於合成上文所揭示之酞青化合物之兩種方法。
第一種方法包含在金屬鹽存在下使由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A)與由式(7)表示之鄰苯二甲腈化合物(B)接觸之步驟。
其中R係選自具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴。
由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A)/由式(7)表示之鄰苯二甲腈化合物(B)之莫耳比為0.01/100至100/0.01，較佳地，莫耳比為10/1至1/10。更佳地，莫耳比為1.5/1至0.7/1。最佳地，莫耳比為大約1.3/1。
金屬鹽包括乙酸鋅(Zn(OAc)2)、乙酸銅(Cu(OAc)2)、乙酸鎳(Ni(OAc)2)、乙酸鈷(Co(OAc)2)、乙酸鎂(Mg(OAc)2)、氯化銅(CuCl2)、氯化鎳(NiCl2)、氯化鈷(CoCl2)及氯化鎂(MgCl2)。化合物(A)及化合物(B)/金屬鹽之量之莫耳比基本上為1/10至10/1，較佳地，莫耳比為3/1至5/1。
反應通常在溶劑中進行。較佳地，該溶劑具有60℃或更高之沸點。本發明中所用溶劑之實例包括諸如1-己醇、甲醇及乙醇、二甲基甲醯胺及丁醇之醇。
觸媒可用於該反應。較佳觸媒包括1,8-二氮雙環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)及4-二甲胺基吡啶(DMAP)。該觸媒之量為鄰苯二甲腈化合物(A)之0.5至10倍。
該反應之溫度及時間取決於溶劑之種類或其他條件而變 化，但其為70至200歷時24至36小時。
可用矽膠層析法或此項技術中已知之任何其他方法純化所獲得之酞青化合物。
第二種方法包含在金屬鹽存在下使鄰苯二甲腈化合物(A)與由式(8)表示之鄰苯二甲腈化合物(C)接觸之步驟。
由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A)/由式(8)表示之鄰苯二甲腈化合物(C)之莫耳比為0.01/100至100/0.01，較佳地，莫耳比為10/1至1/10。更佳地，莫耳比為2/1至5/1。最佳地，莫耳比為大約3/1。
金屬鹽包括乙酸鋅(Zn(OAc)2)、乙酸銅(Cu(OAc)2)、乙酸鎳(Ni(OAc)2)、乙酸鈷(Co(OAc)2)、乙酸鎂(Mg(OAc)2)、氯化銅(CuCl2)、氯化鎳(NiCl2)、氯化鈷(CoCl2)及氯化鎂(MgCl2)。化合物(A)及化合物(C)/金屬鹽之量之莫耳比基本上為1/10至10/1，較佳地，莫耳比為3/1至5/1。
反應通常在溶劑中進行。較佳溶劑具有60℃或更高沸點。本發明中所用溶劑之實例包括諸如1-己醇、甲醇及乙醇、二甲基甲醯胺及丁醇之醇。
觸媒可用於該反應。較佳觸媒包括1,8-二氮雙環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)及4-二甲胺基吡啶(DMAP)。該觸媒之量為鄰苯二甲腈化合物(A)之0.5至10倍。
該反應之溫度及時間取決於溶劑之種類或其他條件而變 化，但其為70至200歷時24至36小時。
可用矽膠層析法、再結晶或此項技術中已知之任何其他方法純化所獲得之酞青化合物。
<組成物>
本發明之組成物包含至少一種如式(1)中所述之化合物及樹脂。樹脂較佳為鹼可溶樹脂。該組成物較佳另外包含交聯劑(cross-linker/cross-linking agent)、溶劑及諸如光引發劑之輻射敏感化合物。本發明之組成物可為負型感光性組成物。詞語「負型(negative type)」意謂曝光部分變為對顯色劑不可溶之特性。該組成物可形成適用於濾色器之膜。
如式(1)中所述之化合物在本發明組成物中之含量取決於各莫耳吸收係數及所需光譜特徵、膜厚度或其類似者而變化，但其以組成物之總固體含量計較佳為至少1wt%、更佳至少2wt%，最佳至少5wt%。以組成物之總固體含量計，較佳含量小於80wt%、更佳小於70wt%、最佳小於50wt%。
除如式(1)中所述之組成物外，本發明之組成物可包含其他著色物質(著色劑)。通常，額外著色材料之使用由待由該組成物形成之材料的所需光譜特徵來決定。可使用任何已知染料或顏料。
在此技術領域中，鹼可溶樹脂亦稱為『黏合劑』。較佳地，將鹼可溶樹脂溶解於有機溶劑中。鹼可溶樹脂可在形成膜之後經諸如氫氧化四甲基銨水溶液(TMAH)之鹼性溶液顯色。
鹼可溶樹脂(黏合劑)通常為線性有機聚合物。黏合劑視情況在聚合物結構內具有可交聯基團。當本發明之組成物用作負型感光性組 成物時，該可交聯基團可藉由曝光或加熱發生反應並形成交聯，使得該黏合劑變成對諸如鹼之顯色劑不可溶之聚合物。
在此項技術中已知許多種類之黏合劑。該黏合劑之實例為：(甲基)丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺樹脂、苯乙烯系樹脂、聚環氧樹脂、聚矽氧烷樹脂、酚系樹脂、清漆型酚醛樹脂及彼等樹脂之共聚物或混合物。在本申請案中，(甲基)丙烯酸系樹脂(聚合物)包括(甲基)丙烯酸或其酯與一或多種其他可聚合單體之共聚物。舉例而言，丙烯酸系樹脂可自丙烯酸及/或丙烯酸酯及任何其他可聚合單體(諸如苯乙烯、經取代之苯乙烯、順丁烯二酸或(甲基)丙烯酸縮水甘油酯)聚合。
在彼等黏合劑中，包含(甲基)丙烯酸類樹脂(聚合物)之樹脂對於該組成物為較佳的。因為該樹脂具有與本發明之酞青化合物之親和力，因此該組成物之貯藏時間較長，且所獲得之濾色器具有透明形態。
黏合劑較佳具有藉由GPC方法利用聚苯乙烯作為標準量測到之至少1,000之重量平均分子量(Mw)，更佳至少2,000之Mw，最佳至少10,000之Mw。同時，黏合劑較佳具有藉由上述相同方法量測到之小於200,000之Mw，更佳小於100,000之Mw。
本發明之組成物中所用的黏合劑之量以組成物之總固體含量計較佳為至少10wt%，更佳為至少20wt%。同時，黏合劑之較佳量以組成物之總固體含量計小於90wt%，更佳小於80wt%。
本發明之組成物視情況進一步包含交聯劑以獲得另一硬化材料。當本發明之組成物用作負型感光性組成物時，該交聯劑可藉由曝光或加熱形成交聯且有助於獲得另一硬化材料。熟知交聯劑可用於本發明之 組成物。交聯劑之實例為環氧樹脂及諸如三聚氰胺、脲、胍胺或甘脲之含有經取代之氮的化合物。
本發明之組成物視情況進一步包含溶劑。待用於組成物之溶劑並非侷限性的，但較佳選自諸如鹼可溶樹脂或酞青染料之組成物之可溶性組分。較佳溶劑之實例包括酯類，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、甲酸戊酯、丙酸丁酯或丙酸3-乙氧基酯；醚類，諸如二乙二醇二甲醚、乙二醇單甲醚或丙二醇乙醚乙酸酯；及酮類，諸如甲乙酮、環己酮或2-庚酮。
當本發明之組成物為負型輻射敏感組成物時，組成物較佳包含光引發劑。光引發劑亦稱為光聚合引發劑且包括自由基引發劑、陽離子引發劑及陰離子引發劑。光引發劑之實例包括：肟醚型引發劑、鋶鹽引發劑、碘鹽引發劑及磺酸鹽引發劑。
本發明之組成物可包含諸如輻射敏感樹脂或光酸產生劑之其他輻射敏感化合物。
<聚合物層>
上述本發明之組成物可在製品上形成聚合物層。該聚合物層在本說明書中亦描述為『聚合物膜』。
聚合物層中如式(1)中所述之化合物的含量取決於該膜之所需顏色，且其基本上與該組成物中如式(1)中所述之化合物的含量相同。聚合物層亦包含以上所揭示之鹼可溶樹脂。
聚合物層視情況包含以上所揭示之光引發劑、光酸產生劑、輻射敏感樹脂及交聯劑。
在製品上形成聚合物層之方法包含以下步驟：使如式(1)中 所述之化合物與鹼可溶樹脂及溶劑混合，將混合物塗佈至支撐層之製品上及加熱該製品以形成聚合物層(膜)。視情況，該方法包含使層(膜)曝光或使層固化以形成交聯穩定層之步驟中之一或多者。
用於形成聚合物層之方法之鹼可溶樹脂及溶劑與以上所揭示之鹼可溶樹脂及溶劑相同。
支撐層(膜)之製品之實例為玻璃、金屬、矽基板及經金屬氧化物塗佈之材料。
任何塗佈法可用於塗佈步驟，諸如旋塗、鑄塗或滾塗。
層(膜)之厚度取決於所需的膜特性而變化。層之厚度為0.1至4微米，較佳地為0.5至3微米。
層(膜)具有來自本發明之酞青組成物之特性的高透射率及熱穩定性。酞青組成物可溶解於有機溶劑中，且具有較高熱穩定性。因此，該組成物並不阻止膜之透射率且不降低膜之熱穩定性。該特性對於LCD之濾色器至關重要。因此，本發明之層(膜)適用作LCD之濾色器。
<濾色器>
本發明之濾色器由包含至少一種如式(1)中所述之化合物及樹脂之組成物形成。以上所揭示之層(膜)可用於該濾色器。通常，濾色器具有由包含紅/綠/藍著色劑之有色膜製成之多個單元。
用於濾色器有色膜中如式(1)中所述之化合物的含量基本上與上文所揭示之膜中之含量相同。
用於濾色器之膜可由以下步驟形成：塗佈包含如式(1)中所述之化合物、黏合劑、光引發劑及溶劑之溶液以在材料上形成輻射敏感組 成物層，使該層經由圖案化光罩曝光，及用鹼性溶液使該層顯影。此外，可按需要在顯影步驟後進行進一步加熱及/或使層曝光之固化步驟。
由於濾色器包含含R/G/B著色劑之三種有色膜，重複形成各有色膜之步驟，隨後獲得具有該等三種有色膜之濾色器。
實施例
本發明實施例1及比較實施例1-3
下文所揭示之酞青化合物(化合物I)用於本發明實施例1，且下文所揭示之三種酞青化合物(化合物II-IV)用於比較實施例1-3。
a.鄰苯二甲腈(A-1)之合成
將1g之4-硝基鄰苯二甲腈(5.77mmol)及2.7g之上述化合物2(6.3mmol)溶解於30ml之無水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，隨後在4小時內逐份添加1.2g之無水K2CO3(8.7mmol)。在氮氣氣氛下80℃下攪拌混合物歷時10小時。此後，移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得油狀液態鄰苯二甲腈(A-1)(2.2g，產率：90%)。1H NMR(CDCl3,ppm)：7.70(d,J=10Hz1H),7.40-7.11(m,4H),6.90-6.86(m,2H),5.40-5.30(m,0H-6H),2.82-0.86(m,19H-31H).LC-MS：n=6,m/z(M+NH4)+,442.2847；n=4,m/z(M+NH4)+,444.3008；n=2,m/z(M+NH4)+,446.3157。
b.鄰苯二甲腈(B-1)之合成
將5g之4-硝基鄰苯二甲腈(28.9mmol)及5.67g之上述化合物3(37.8mmol)溶解於50ml之無水DMF中，隨後在4小時期間逐份添加5.9g之無水K2CO3(43.1mmol)。在氮氣氣氛下於80℃下攪拌混合物歷時10小時。此後，將該混合物倒入3L水中，經過濾及乾燥，獲得白色粉末(7.6g，95%)。1H NMR(d-DMSO,ppm)：10.10(s,1H),8.07(d,1H),7.74(d,1H),7.68(d,2H),7.33(m,1H),7.13(d,2H),2.06(s,3H).LC-MS：m/z(M+H)+,278.0936。
c.用於本發明實施例1及比較實施例1-3之化合物I-IV之合成
將2g之鄰苯二甲腈B-1(7.2mmol)及4.0g之鄰苯二甲腈A-1(9.36mmol)與80mL之無水1-己醇中的0.76g之Zn(OAc)2(4.1mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物I)。(0.93g，產率：15.2%)。LC-MS：(M+或M+H+)1470.6172,1471.6262,1473.6375,1474.6440,1475.6495。
在化合物I之合成期間，亦獲得化合物II-IV並用矽膠層析法純化。
化合物II-IV之產量及分析性資料揭示於下文。
化合物II(比較實施例1)：產量：0.58g(8%)。LC-MS：(M+或M+H+)1764.9571,1766.9640,1768.9806,1769.9852,1771.9945,1774.0088, 1775.0180,1777.0254。
化合物III(比較實施例2)：產量：0.74g(11%)。LC-MS：(M+或M+H+)1616.7869,1617.9722,1618.7969,1619.8030,1620.8071,1621.8110,1622.8166,1623.8173。
化合物IV(比較實例3)：產量：0.22g(4%)。LC-MS：(M+或M+H+)1324.4598。
d.彩色抗蝕劑及包含酞青化合物之有色膜之製備
將10g之鹼可溶丙烯酸類樹脂溶液(MIPHOTO RPR4022，Miwan商業有限公司所供應，3-甲氧基丙酸甲酯中40wt%之固體含量)與1.5g之PGMEA((10)wt%)混合。在鹼可溶樹脂/PGMEA溶液中混合1.14g之化合物並在室溫下搖晃歷時5小時。經由0.45μm PTFE濾紙過濾該溶液以移除較大粒子。接著以400rpm旋轉速度歷時18秒將過濾溶液旋塗至清潔玻璃基板上。首先在空氣氣氛下90℃下乾燥所獲得之膜歷時1.5小時，且隨後在180℃下歷時30分鐘以移除該溶劑。在空氣氣氛下230℃下烘烤所獲得之乾燥膜歷時1小時，隨後在空氣氣氛下於230℃下再硬烘烤歷時1小時以檢查熱穩定性。在硬烘烤之前及之後量測CIE值(xyY值及實驗室值)及透射率。
對於本發明實施例2-3及比較實施例1-8之化合物II-XI進行相同程序。
本發明實施例2
下文所揭示之酞青化合物(化合物V)用於本發明實施例2。
a.鄰苯二甲腈化合物(C-1)之合成
將5g之4-硝基鄰苯二甲腈(28.9mmol)及4.8g之化合物4(31.5mmol)溶解於50ml之無水DMF中，隨後在4小時期間逐份添加5.9g之無水K2CO3(43.1mmol)。在氮氣氣氛下80℃下攪拌混合物歷時10小時。此後，將該混合物倒入3L水中，經過濾及乾燥，獲得白色粉末(6.8g，85%)。1H NMR(d-DMSO,ppm)：8.07(d,1H),7.77(d,1H),7.47(s,1H),7.34(m,3H),7.12(d,2H),6.93(s,1H),3.42(s,2H).LC-MS：m/z(M+H)+ 278.0945。
b.化合物V之合成
將1g之鄰苯二甲腈C-1(3.6mmol)、4.6g之鄰苯二甲腈A-1(10.1mmol)及50mL之無水1-己醇中的0.63g之乙酸鋅(Zn(OAc)2)(3.4mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物V)。(1.7g，產率：29%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1615.7796,1617.7862,1618.7986,1620.8078,1622.8229,1624.8346,1625.8383,1627.8509, 1629.8616,1631.8645。
製備與本發明實施例1相同之彩色抗蝕劑及有色膜。色度座標顯示如下。
本發明實施例3
下文所揭示之酞青化合物(化合物VI)用於本發明實施例3。
a.鄰苯二甲腈(A-2)之合成
將5g之4-硝基鄰苯二甲腈(28.9mmol)及8.3g之5(37.8mmol)溶解於50ml之無水DMF中，隨後在4小時期間逐份添加5.9g之無水K2CO3(43.1mmol)。在氮氣氣氛下於80℃下攪拌混合物歷時10小時。隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得油狀液態鄰苯二甲腈(A-2)(8.5g，產率：85%)。LC-MS：m/z(M+NH4)+ 364.2187。
b.化合物VI之合成
將0.8g之鄰苯二甲腈C-1(2.9mmol)、3g之鄰苯二甲腈A-2(8.6mmol)及50mL之無水1-己醇中的0.53g之Zn(OAc)2(2.9mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物VI)。(1.3g，產率：32.5%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1380.6362。
比較實施例4
下文所揭示之酞青化合物(化合物VII)用於比較實施例4。
a.化合物VII之合成
將1.6g之鄰苯二甲腈C-1(5.8mmol)、3.2g之鄰苯二甲腈A-1(7.5mmol)與80mL之無水1-己醇中的0.61g之Zn(OAc)2(3.3mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物VII)。(0.64g，產率：14.9%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1470.6158,1471.6254,1473.6357,1475.6499,1477.6595。
比較實施例5
下文所揭示之酞青化合物(化合物VIII)用於比較實施例5。
a.鄰苯二甲腈化合物(C-2)之合成
將5g之4-硝基鄰苯二甲腈(28.9mmol)及8.3g之6(37.8mmol)溶解於50ml之無水DMF中，隨後在4小時內逐份添加5.9g之無水K2CO3(43.1mmol)。在氮氣氣氛下於80℃下攪拌混合物歷時10小時。隨後將該混合物倒入3L水中，經過濾及乾燥，獲得淺灰色粉末(9.5g，產率：95%)。1H NMR(d-DMSO,ppm)：8.05(d,1H),7.69(d,1H),7.29(dd,1H),7.07(m,4H),3.59(m,4H),3.10(m,4H),2.05(s,3H).LC-MS：m/z(M+H)+ 347.1503。
b.化合物VIII之合成
將2g之鄰苯二甲腈C-2(5.8mmol)、3.2g之鄰苯二甲腈A-1(7.5mmol)及80mL之無水1-己醇中的0.61g之Zn(OAc)2(3.3mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小 時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物VIII)。(1.47g，產率：14.9%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1685.8464,1687.8613,1689.8713,1690.8763,1691.8838,1692.8869,1694.9026,1696.9121,1697.9175,1698.9265。
比較實施例6
下文所揭示之酞青化合物(化合物IX)用於比較實施例6。
a.化合物IX之合成
將2g之鄰苯二甲腈C-2(5.8mmol)、3.2g之鄰苯二甲腈A-1(7.5mmol)與80mL之無水1-己醇中的0.61g之Zn(OAc)2(3.3mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物IX)。(0.9g，產率：19.2%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1606.7336,1607.7382,1609.7504,1611.7602,1613.7715,1614.7781,1615.7823,1616.7853,1617.7890,1618.7933。
比較實施例7
下文所揭示之酞青化合物(化合物X)用於比較實施例7。
a.化合物X之合成
將0.96g之鄰苯二甲腈7(7.5mmol)、3.2g之鄰苯二甲腈A-1(7.5mmol)及80mL之無水1-己醇中的0.68g之Zn(OAc)2(3.7mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺藍色固態化合物(化合物X)。(1.2g，產率：27.2%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1169.5136,1171.5221,1173.5382,1174.5418,1175.5472,1176.5504,1177.5594,1178.5638,1180.5731。
比較實施例8
下文所揭示之酞青化合物(化合物XI)用於比較實施例8。
a.化合物XI之合成
將0.96g之鄰苯二甲腈6(7.5mmol)、3.2g之鄰苯二甲腈A-1(7.5mmol)及80mL之無水1-己醇中的0.68g之Zn(OAc)2(3.7mmol)之混合物加熱至100℃，隨後添加6mL之DBU。在140-150℃下將該混合物攪拌歷時24小時。且隨後移除溶劑，用矽膠層析法純化殘餘物，獲得淺綠色固態化合物(化合物XI)。(0.18g，產率：1.6%)。LC-MS：m/z(M或M+H)+ 1470.7585,1471.7659,1472.7707,1473.7801,1474.7852,1475.7828,1476.7947,1478.8077,1479.8131,1480.8183。
<效能評價>
(1)化合物之熱穩定性(藉由TGA量測之質量損失)：化合物自身之熱穩定性藉由在空氣氣氛下於230℃下歷時1小時由TGA量測之化合物的質量損失來判定。
(2)膜厚度： 膜厚度藉由使用原子力顯微鏡掃描跨越膜及玻璃基板之邊界的高度差來量測。
(3)色度座標：玻璃片上的膜之色度座標直接使用UltraScan Pro(Hunterlab)色度計記錄。光源為D65/10。
(4)膜之熱穩定性(色度)：在目標溫度(230℃)下歷時1小時對膜進行硬烘烤之前及之後使用UltraScan Pro(Hunterlab)色度計記錄色度座標(L,a,b)。膜之熱穩定性由在硬烘烤之前及之後的色度座標之差值指示，其由下式表示；
儘管比較實施例1、2、7及8顯示在PGMEA中之高可溶性及高熱穩定性(在1小時230℃烘烤後，△E為3或小於3)，但觀察到相容性問題。其產生膜之低透射率。比較實施例3、4及6顯示對於PGMEA之不充足可溶性，其由過多醯胺/胺基導致。比較實施例5顯示弱熱穩定性。對比於彼等比較實施例，本發明實施例1至3顯示在PGMEA中之高可溶性及高熱穩定性，且沒有相容性問題。其意謂化合物I、V及VI具有與樹脂之親和力及良好成膜效能。此外，所有本發明實施例具有高合成產率，使得彼等者具有用於工業用途之優點。
本發明實施例4-5
化合物V及市售染料之混合物經測試以獲得所需顏色。
本發明實施例4(化合物V 5wt%+溶劑黃16 2wt%)
將10g之鹼可溶丙烯酸類樹脂溶液與1.5g之PGMEA混合。將0.62g之化合物V及0.25g之溶劑黃16(CAS；4314-14-1，Suzhou Sunway染料與化學有限公司)混合於鹼可溶樹脂/PGMEA溶液中，經由0.45μm PTFE濾紙過濾該溶液以移除較大粒子。隨後將該過濾溶液旋塗至乾淨的玻璃基板上歷時18秒。在空氣氣氛下於90℃下乾燥所獲得之膜歷時20分鐘。測試顏色特性。
本發明實施例5(化合物V 5.1wt%+溶劑黃16 2.5wt%)
將10g之鹼可溶丙烯酸類樹脂溶液與1.5g之PGMEA混合。將0.64g之化合物V及0.31g之溶劑黃16(CAS；4314-14-1，Suzhou Sunway染料與化學有限公司)混合於鹼可溶樹脂/PGMEA溶液中，經由0.45μm PTFE濾紙過濾該溶液以移除較大粒子。隨後將該過濾溶液旋塗至乾淨的玻璃基板上歷時18秒。在空氣氣氛下90℃下乾燥所獲得之膜歷時20分鐘。測試顏色特性。

Claims (10)

  1. 一種由式(1)表示之酞青化合物， 其中R1至R4係選自具有1至50個碳原子之飽和或不飽和烴基及含有胺及1至8個碳原子之有機基團，n1至n4為1至4之整數，M為二價離子，其限制條件為(a)R1至R4中之至少一者為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基及(b)R1至R4中之至少一者為含有胺及1至8個碳原子之有機基團，其選自含有醯胺基之基團(b-1)，其特徵在於該醯胺基之氮原子並非雜環基之一部分及由式(2)表示之基團(b-2)-CH2-X-NH2 (2)其中X係選自直接鍵或二價基團，該二價基團選自式(3)、式(4) 、具有1至10個碳原子之伸烷基、具有1至10個碳原子之伸烯基及伸芳基，當R1至R4中之一者為基團(b-2)時，R1至R4之剩餘部分為具有6至20個 碳原子之飽和或不飽和烴基，及當R1至R4中之兩者為基團(b-1)時，R1至R4之剩餘部分為具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴基。
  2. 如申請專利範圍第1項之酞青化合物，其中該基團(b-1)由式(5)表示
  3. 一種用於合成如申請專利範圍第2項之酞青化合物之方法，其包含在金屬鹽存在下使由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A) 其中R選自具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴，與由式(7)表示之鄰苯二甲腈化合物(B) 接觸之步驟。
  4. 如申請專利範圍第1項之酞青化合物，其中該基團(b-2)中式(2)之X為
  5. 一種用於合成如申請專利範圍第4項之酞青化合物之方法，其包含在金屬鹽存在下使由式(6)表示之鄰苯二甲腈化合物(A) 其中R選自具有6至20個碳原子之飽和或不飽和烴，與由式(8)表示之鄰苯二甲腈化合物(C) 接觸之步驟。
  6. 一種組成物，其包含如申請專利範圍第1項至第2項及第4項中之任一項之酞青化合物及樹脂。
  7. 如申請專利範圍第6項之組成物，其中該樹脂包含甲基丙烯酸。
  8. 如申請專利範圍第6項或第7項之組成物，其進一步包含另一著色劑。
  9. 一種具有聚合物層之製品，其由如申請專利範圍第6項至第8項中任一項之組成物形成。
  10. 一種濾色器，其由如申請專利範圍第6項至第8項中任一項之組成物形成。
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