TW201602076A - 用於ｌｃｄ的彩色過濾器之蒽醌化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明開發一種適合於形成用於液晶顯示裝置的彩色過濾器之蒽醌化合物，一種含有樹脂及該蒽醌化合物之組成物，一種具有由該組成物形成的聚合物層之製品及一種含有該化合物之彩色過濾器。

Description

用於LCD的彩色過濾器之蒽醌化合物
本發明係關於一種適合於形成用於液晶顯示裝置的彩色過濾器之蒽醌化合物，一種合成該蒽醌化合物之方法，一種含有樹脂及該蒽醌化合物之組成物，一種具有由該組成物形成的聚合物層之製品及一種包含該蒽醌化合物之彩色過濾器。
液晶顯示器(LCD)由於其優良效能及較小厚度目前在顯示器市場占主導地位。作為LCD裝置之關鍵組件，半透明彩色過濾器起到藉由過濾來自背板之白光而產生紅/綠/藍光的關鍵作用。此能力來源於包含在彩色過濾器單元中之紅/綠/藍著色劑。各著色劑具有特徵性吸收光譜且當用波長在380nm至780nm範圍內之白色可見光照射時將展示三原色中之一者。控制來自各彩色過濾器單元之由著色劑產生的原色之混合將產生像素之最終顏色。彩色過濾器之效率直接影響LCD之效能。
通常，用於LCD彩色過濾器之商業化著色劑為顏料，因為其具有抗熱、光及化學品之良好穩定性。不幸的是，顏料由於其固有的不可溶特性，因此在添加至彩色光阻中之前必須研磨成微米/奈米粒子以製成彩色過濾器。當照射彩色過濾器時，光散射將發生在此等直徑為約100nm 之粒子上。因此，透射率將變低，其意謂必須施加更多光能以提供足夠的LCD亮度。
相比於顏料，染料可溶於許多材料中，確保染料可以分子水準分散。若染料代替顏料用於彩色過濾器中，則將顯著減少光散射。因此，可想像基於染料之彩色過濾器將具有較高透射率且因此將大大降低能量消耗。然而，染料抗光、熱之穩定性及耐化學性一般不如顏料。因此，目前商業化LCD彩色過濾器含有顏料而少數LCD含有顏料與染料之混合(或組合)。
一些蒽醌染料用於LCD之彩色過濾器。一些經含硫基團或含鹵素基團取代之蒽醌染料已被提議用於彩色過濾器，參見例如US7615322B、US7,456,316B、US2008/0206658A、US8,148,358B、JP3,651,854B及US5,384,377A，但彼等染料一般具有不充分的熱穩定性或不可溶於彩色過濾器之常見有機溶劑。
儘管蒽醌結構為穩定的，但蒽醌染料在有機溶劑中之低溶解性阻止蒽醌染料用於彩色過濾器。因此，仍需要穩定的且同時滿足在有機溶劑中之溶解性之蒽醌染料。
本發明之發明人現已發現穩定的且具有在有機溶劑中之良好溶解性之新型蒽醌化合物。
因此，本發明之一個態樣係關於一種由通式(1)表示之蒽醌化合物
其中R1至R9獨立地選自由以下組成之群：具有1至20個碳原子之烷基、鹵素原子、羥基、氫原子、氰基、磺醯基、磺基、硫酸根絡基(sulfato group)、矽烷基醚、有機矽、氘原子、磺醯基酯、硝基、芳基、硝基、羧基及具有1至20個碳原子之烷氧基。X為選自芳族、脂環族或脂族基團或其組合之鍵聯基團。n為2至6的整數及m為0至5的整數，但n大於m。
本發明之另一態樣係關於一種合成蒽醌化合物之方法，該方法包含使環氧化合物與由下式(2)表示之化合物反應之步驟；
其中R1至R9獨立地選自由以下組成之群：具有1至20個碳原子之烷基、鹵素原子、氫原子、受保護基保護之羥基、氰基、磺醯基、 磺基、硫酸根絡基、矽烷基醚、有機矽、氘原子、磺醯基酯、硝基、芳基、羧基及具有1至20個碳原子之烷氧基。
本發明之其他態樣為：一種包含蒽醌化合物及樹脂之組成物；一種具有由該組成物形成的聚合物層之製品；及一種包含該蒽醌化合物之彩色過濾器。
此蒽醌化合物之群具有對用於LCD製造過程的有機溶劑之足夠高的溶解性，因此本發明之蒽醌化合物適用於LCD中所用之彩色過濾器。
如本說明書通篇所用，除非上下文明確指出，否則下文所給出之縮寫具有以下含義：g=公克；mg=毫克；mm=毫米；min.=分鐘；s=秒；hr.=小時；rpm=每分鐘轉數；℃=攝氏度。在本說明書通篇中，「(甲基)丙烯酸」用於指示可存在「丙烯酸」或「甲基丙烯酸」官能基。如本說明書通篇所用，詞語『樹脂』與『聚合物』可互換使用。詞語『鹼可溶樹脂』與『黏合劑』可互換使用。
<蒽醌化合物>
本發明提供一種由通式(1)表示之蒽醌化合物。
在式(1)中，R1至R9獨立地選自由以下組成之群：烷基、鹵素原子、羥基、氫原子、氰基、磺醯基、磺基、硫酸根絡基、矽烷基、有機矽、氘原子、磺醯基酯、硝基、芳基、硝基、羧基及烷氧基。較佳地，R1至R9獨立地選自由烷基及氫原子組成之群。
烷基具有至少1個碳原子，且具有小於20個碳原子、較佳小於4個碳原子。烷基之實例為：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、十八基、異丙基、第二丙基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、環己基、1-降冰片基及1-金剛烷基。
烷氧基具有至少1個碳原子，且具有小於20個碳原子、較佳小於4個碳原子。烷氧基之實例為：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
X為選自芳族、脂環族或脂族基團或其組合之鍵聯基團。該等芳族、脂環族及脂族基團可含有鹵素原子、氮原子及氧原子。
如下文所揭示，X為用於合成蒽醌化合物之環氧化合物之一部分。在式(1)中，n為選自2至6之整數及m為選自0至5之整數，但 n始終大於m。較佳地，n為2，及較佳地m為0或1。
本發明之蒽醌化合物可作為混合物使用。舉例而言，兩種或兩種以上具有式(1)化合物之不同n及m之蒽醌化合物可作為混合物使用。另一實例為具有不同取代基作為R1至R9之蒽醌化合物之混合物。兩種或兩種以上蒽醌化合物之混合物可增加化合物在各種有機溶劑中之溶解性。
式(1)蒽醌化合物適用於LCD之彩色過濾器，因為本發明之蒽醌化合物具有優良的熱穩定性及對LCD製造中所用之有機溶劑(諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(PEGMIA))足夠高的溶解性。不希望受理論的束縛，本發明之本發明人預期由環氧化合物之開環產生的二級羥基增加蒽醌化合物之極性，以使得在諸如PGMEA之有機溶劑中之溶解性增加。
本發明之蒽醌化合物可藉由使環氧化合物與由下式(2)表示之化合物反應來合成。
在式(2)中，R1至R9與式(1)中之基團相同。
由式(2)表示之化合物可藉由以下兩個步驟合成。第一步驟為使2,3-二氫-9,10-二羥基-1,4-蒽醌/利科箚因(2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-1,.4-anthraquinone/lecoquinzarin)及1,4-二羥基蒽醌 /奎箚因(1,4-dihydroxyanthraquinone/quinzarin)之混合物與羥基苯胺或其衍生物在至少一種催化劑存在下反應。催化劑之實例包括硼酸及硼酸三烷基酯。該反應之實施例揭示如下：
第二步驟為使第一步驟之反應化合物與苯胺或其衍生物在至少一種催化劑存在下反應。該反應之催化劑較佳為硼酸。另外，鋅粉及酸用於幫助該反應。酸之實例包括丙酸、新戊酸、三氟乙酸、2,2-二甲基丁酸及其混合物。第二步驟之實施例揭示如下：
用於合成蒽醌化合物之環氧化合物為具有兩個或兩個以上環氧基之化合物。
較佳地，用於合成蒽醌化合物之環氧化合物由下式(3)表示。
在式(3)中，X及n與式(1)相同。
含有芳族基作為X之環氧化合物(3)之實例包括多酚(諸 如對苯二酚、間苯二酚、雙酚A、雙酚F)之縮水甘油醚、4,4'-二羥基聯苯、酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、三酚(參-(4-羥苯基)甲烷)、1,1,2,2-四(4-羥苯基)乙烷、四溴雙酚A、2,2-雙(4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷及1,6-二羥基萘。
含有脂環族基團作為X之環氧化合物(3)之實例包括：具有至少一個脂環的多元醇之聚縮水甘油醚，或包括藉由用氧化劑使包括環己烯環或環戊烯環之化合物環氧化而獲得的氧化環己烯或氧化環戊烯之化合物。一些特定實例包括氫化雙酚A二縮水甘油醚；3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己基甲酸酯；3,4-環氧-1-甲基環己基-3,4-環氧-1-甲基己烷甲酸酯；6-甲基-3,4-環氧環己基甲基-6-甲基-3,4-環氧環己烷甲酸酯；3,4-環氧-3-甲基環己基甲基-3,4-環氧-3-甲基環己烷甲酸酯；3,4-環氧-5-甲基環己基甲基-3,4-環氧-5-甲基環己烷甲酸酯；雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯；亞甲基-雙(3,4-環氧環己烷)；2,2-雙(3,4-環氧環己基)丙烷；二環戊二烯二環氧化物；伸乙基-雙(3,4-環氧環己烷甲酸酯)；二辛基環氧六氫鄰苯二甲酸酯；二-2-乙基己基環氧六氫鄰苯二甲酸酯。
含有脂族基團作為X之環氧化合物(3)之實例包括脂族多元醇或其環氧烷加合物之聚縮水甘油醚，脂族長鏈多元酸之聚縮水甘油酯，由乙烯基聚合丙烯酸縮水甘油酯或甲基丙烯酸縮水甘油酯所合成之均聚物，及藉由乙烯基聚合丙烯酸縮水甘油酯或甲基丙烯酸縮水甘油酯及其他乙烯基單體所合成之共聚物。一些特定實例包括(但不限於)多元醇之縮水甘油醚，諸如1,4-丁二醇二縮水甘油醚；1,6-己二醇二縮水甘油醚；甘油之三縮水甘油醚；三羥甲基丙烷之三縮水甘油醚；山梨糖醇之四縮水甘油醚；二季戊四醇之六縮水甘油醚。
該等環氧化合物為市售的或可藉由使表鹵代醇與多元醇化合物反應來合成。
由式(2)指示的化合物與環氧化合物之反應在鹼存在下在100℃至200℃下進行1至8小時以產生芳族酚鹽陰離子。可在該反應期間使用不與環氧化合物反應之溶劑。
當由式(2)表示之化合物具有羥基作為式(2)之R1至R9時，在由式(2)表示之化合物與環氧化合物反應期間羥基必須受保護基保護，接著移除保護基。
由式(2)指示的化合物與環氧化合物之莫耳比較佳為1/1或1/1以上，更佳為2/1或2/1以上。由式(2)指示的化合物與環氧化合物之莫耳比較佳為6/1或6/1以下，更佳為3/1或3/1以下。
當兩種或兩種以上具有不同m或n之式(1)化合物混合時，該等化合物可藉由管柱層析分離。
<組成物>
本發明之組成物包含至少一種如式(1)中所述之化合物及樹脂。樹脂較佳為鹼可溶樹脂。該組成物較佳另外包含交聯劑(cross-linker/cross-linking agent)、溶劑及諸如光引發劑之輻射敏感化合物。組成物可形成適用於彩色過濾器之膜。
如式(1)中所述之化合物在本發明之組成物中之含量取決於各莫耳吸收係數及所需光譜特徵、膜厚度或其類似者而變化，但其以組成物之總固體含量計較佳為至少1wt%、更佳至少2wt%，最佳至少5wt%。以組成物之總固體含量計，較佳含量小於55wt%、更佳小於45wt%、最佳 小於35wt%。
本發明之組成物可包含除如式(1)中所述之化合物以外的其他著色材料。通常額外著色材料之使用由待由該組成物形成之材料的所需光譜特徵來決定。
鹼可溶樹脂在此技術領域中亦稱為『黏合劑』。較佳地，將鹼可溶樹脂溶解於有機溶劑中。鹼可溶樹脂可在形成膜之後經諸如氫氧化四甲基銨水溶液(TMAH)之鹼性溶液顯影。
鹼可溶樹脂(黏合劑)通常為線性有機聚合物。黏合劑視情況在聚合物結構內具有可交聯基團。當本發明之組成物用作負型感光性組成物時，該可交聯基團可反應且藉由曝光或加熱形成交聯以使得黏合劑變為不溶於鹼之聚合物。
許多種類之黏合劑為此項技術中已知的。該黏合劑之實例為：(甲基)丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺樹脂、苯乙烯系樹脂、環氧樹脂、聚矽氧烷樹脂、酚系樹脂、清漆型酚醛樹脂及該等樹脂之共聚合物或混合物。在本申請案中，(甲基)丙烯酸系樹脂(聚合物)包括(甲基)丙烯酸或其酯與一或多種其他可聚合單體之共聚物。舉例而言，丙烯酸系樹脂可自丙烯酸及/或丙烯酸酯及任何其他可聚合單體，諸如苯乙烯、經取代之苯乙烯、順丁烯二酸或(甲基)丙烯酸縮水甘油酯聚合。
藉由使用聚苯乙烯作為標準之GPC方法量測，黏合劑較佳具有至少1,000之重量平均分子量(Mw)、更佳至少2,000之Mw。同時，藉由上述相同方法量測，黏合劑較佳具有小於200,000之Mw、更佳小於100,000之Mw。
本發明之組成物中所用的黏合劑之量以組成物之總固體含量計較佳為至少10wt%、更佳至少20wt%。同時，以組成物之總固體含量計黏合劑之較佳量小於80wt%、更佳小於50wt%、最佳小於30wt%。
本發明之組成物視情況進一步包含交聯劑以獲得另一硬化材料。其亦稱為自由基可聚合單體。當本發明之組成物用作負型感光性組成物時，該交聯劑可藉由曝光或加熱形成交聯且有助於獲得另一硬化材料。熟知交聯劑可用於本發明之組成物。交聯劑之實例為環氧樹脂、二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)及經取代之含氮化合物，諸如三聚氰胺、脲、胍胺或二醇聯脲。
本發明之組成物視情況進一步包含溶劑。待用於組成物之溶劑不受限制，但較佳自組成物之組分、諸如鹼可溶樹脂或蒽醌化合物之溶解性來選擇。較佳溶劑之實例包括酯，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、甲酸戊酯、丙酸丁酯或3-乙氧基丙酸酯；醚，諸如二乙二醇二甲醚、乙二醇單甲醚或丙二醇乙醚乙酸酯；及酮，諸如甲基乙基酮、環己酮或2-庚酮。
當本發明之組成物為負型輻射敏感組成物時，該組成物較佳包含光引發劑。光引發劑亦稱為光聚合引發劑且包括自由基引發劑、陽離子引發劑及陰離子引發劑。光引發劑之實例包括：肟酯型引發劑、鋶鹽引發劑、碘鹽引發劑及磺酸鹽引發劑。
本發明之組成物可包含諸如輻射敏感樹脂或光酸產生劑之其他輻射敏感化合物。
<聚合物層>
上述本發明之組成物可在製品上形成聚合物層。該聚合物層在本說明 書中亦描述為『聚合物膜』。
如式(1)中所述之化合物在聚合物層中之含量取決於所需的膜顏色且較佳含量與在組成物中之含量基本上相同。聚合物層亦包含以上所揭示之鹼可溶樹脂。
聚合物層視情況包含以上所揭示之光引發劑、光酸產生劑、輻射敏感樹脂及交聯劑。
在製品上形成聚合物層之方法包含以下步驟：使如式(1)中所述之化合物與鹼可溶樹脂及溶劑混合，將混合物塗佈至支撐層之製品上且加熱該製品以形成聚合物層(膜)。視情況，該方法包含使層(膜)曝光或使層固化以形成交聯穩定層之步驟中之一或多者。
用於形成聚合物層之方法之鹼可溶樹脂及溶劑與以上所揭示之鹼可溶樹脂及溶劑相同。
支撐層(膜)之製品之實例為玻璃、金屬、矽基板及經金屬氧化物塗佈之材料。
任何塗佈法可用於塗佈步驟，諸如旋塗、鑄塗或滾塗。
層(膜)之厚度視所需的膜特性而變化。層之厚度為0.1微米至5微米，較佳0.5微米至3微米。
層(膜)具有來自本發明之蒽醌化合物之特性的高透射率及熱穩定性。蒽醌化合物可溶解於有機溶劑中且具有較高熱穩定性。因此，該化合物並不阻止膜之透射率且不降低膜之熱穩定性。該特性對於LCD之彩色過濾器為重要的。因此，本發明之層(膜)適用作LCD之彩色過濾器。
<彩色過濾器>
本發明之彩色過濾器包含至少一種如式(1)中所述之化合物。以上所揭示之層(膜)可用於該彩色過濾器。通常，彩色過濾器具有由包含紅/綠/藍著色劑之有色膜製成之多個單元。
如式(1)中所述之化合物在用於彩色過濾器之有色膜中之含量與以上所揭示之膜相同，以有色膜之總重量計為至少1wt%、更佳至少5wt%。同時，該含量以有色膜之總重量計小於50wt%、較佳小於35wt%。
用於彩色過濾器之膜可由以下步驟形成：塗佈包含如式(1)中所述之化合物、黏合劑、光引發劑及溶劑之溶液以在材料上形成輻射敏感組成物層，經由圖案化掩模使該層曝光，且用鹼性溶液使該層顯影。此外，可按需要在顯影步驟後進行進一步加熱及/或使層曝光之固化步驟。
由於彩色過濾器包含含R/G/B著色劑之三種有色膜，重複形成各有色膜之步驟，接著獲得具有該等三種有色膜之彩色過濾器。
實施例
發明實施例1及發明實施例2
以下所揭示之蒽醌染料(染料1)用於發明實施例1。
染料1與以下所揭示之另一蒽醌染料(染料2)之混合物用於發明實施例2。
染料1與染料2之混合物之合成
a. 1-羥基-4-(2',6'-二甲基-4'-羥基苯胺基)蒽醌之合成
將2.4g(9.91mmol)1,4,9.10-四羥基蒽、1.36g(1當量)2,6-二甲基-4-羥基苯胺、1.0g硼酸及12mL正丁醇之混合物在N2下在115℃下在油浴中在常壓下回流25小時。將反應混合物冷卻至室溫且向其中添加1mL 6N鹽酸溶液同時攪拌。使主要產物在冰浴中結晶且過濾。用水洗滌粗產物且乾燥。最後，藉由使用二氯甲烷作為洗提劑在二氧化矽上進行管柱層析來獲得純產物。產率：20%。1H NMR(CDCl3,ppm)：13.65(s,1H),11.15(s,1H),8.33(m,2H),7.74(m,2H),7.05(d,1H),6.67(d,1H),6.59(s,2H),4.79(br,1H),2.07(s,6H)
b. 1-((4-羥基-2,6-二甲基苯基)胺基)-4-(2,4,6-三甲苯基胺基)-蒽醌之合成
將1.00g 1-羥基-4-(2',6'-二甲基-4'-羥基苯胺基)蒽醌、3.76g三甲基苯胺、0.20g硼酸、0.20g鋅粉、2.0g丙酸之混合物在N2下在油浴中在160℃下加熱6小時。將反應混合物傾入含有10mL濃鹽酸之100mL碎冰中。使用8mL丙酸將反應燒瓶中剩餘的殘留物轉移至冰-酸混合物中。將攪拌混合物加熱至55℃且過濾以得到混合產物。接著用5%鹽酸及水洗滌粗產物。在乾燥之後，使用二氯甲烷作為洗提劑藉由矽膠管柱純化最終產物。獲得產率為60%之經非對稱取代之1,4-二芳基胺基-蒽醌衍生物。1H NMR(CDCl3,ppm)：11.74(s,1H),11.60(s,1H),8.35(m,2H),7.69(m,2H),6.86(s,2H),6.54(s,2H),6.50(s,2H),5.22(s,1H),2.22(s,3H),2.07(s,6H),2.02(s,6H)。ESI-MS(m/z，離子，式)：477,(M+H)+,C31H29N203，(理論質量476)
c.經環氧改質之蒽醌之合成
在氮氣氛圍下將1-((4-羥基-2,6-二甲基苯基)胺基)-4-(2,4,6-三甲苯基胺基)-蒽醌(952mg，2.0mmol)及雙酚A二縮水甘油醚(368mg，EEW：184，由The Dow Chemical公司提供，產品名稱：DER331)溶解於甲苯(10mL)中。在攪拌下添加70mg催化劑(於甲醇中之70wt%乙基三苯基鏻乙酸鹽)。將所得混合物在110℃下攪拌隔夜。在減壓下蒸發溶液。藉由二氧化矽層析純化粗產物且最後獲得經環氧改質之單蒽醌(染料2)與經環氧改質之雙蒽醌(染料1)之混合物。ESI-MS(m/z，離子，式)：1294,(M+H)+,C83H81N4O10,(理論質量1293)；817,(M+H)+,C52H53N207，(理論質量816)。
染料1與染料2之莫耳比為6：4(藉由LC-MS量測)。染料1與染料2之混合物在PEGMEA中之溶解性為約10wt%。
純染料1藉由管柱層析分離。染料1之1H NMR(CDCl3,ppm)：11.80(s,1H),11.73(s,1H),8.45(m,2H),7.78(m,2H),7.16(d,2H),6.96(s,2H),6.86(d,2H),6.72(s,2H),6.58(d,2H),4.39(m,1H),4.15(m,4H),2.60(d,1H),2.32(s,3H),2.17(s,12H),1.66(s,3H)。染料1在PGMEA中之溶解性為11.2wt%。根據TGA資料，在230℃下烘烤1小時之後，染料1僅存在2wt%損失。
d.彩色光阻及包含蒽醌染料之彩色膜之製備
對於發明實施例1，將0.15g染料1、1.35g PGMEA及1g鹼可溶丙烯酸系樹脂溶液(MIPHOTO RPR4022，由Miwan Commercial有限公司供應，3-甲氧基丙酸甲酯中25%至35%的固體含量)混合且使用震盪器在室溫下攪拌2小時。對於發明實施例2，使用染料1與染料2之0.15g混合物代替染料1。用0.45μm PTFE過濾器過濾溶液以除去大粒子。接著分別以200rpm及270rpm旋轉速度歷時18秒將過濾後的溶液旋塗至乾淨玻璃基板上。所得膜首先在90℃下在空氣氛圍下乾燥30分鐘，且接著在230℃下在空氣氛圍下硬烘烤1小時。在硬烘烤之前及之後量測CIE值(xyY值及實驗室值)及UV-可見光。
所得膜之膜厚度及色度座標如以下所揭示進行量測。膜之膜厚度分別為5.2微米及2.7微米。藉由UltraScan Pro(Hunterlab)色度計量測之色度座標為x=0.152、y=0.140及Y=14.46(發明實施例1)及x=0.184、y=0.200及Y=28.27(發明實施例2)。
所得乾膜進一步在230℃下在空氣下烘烤1小時以評估該膜之熱穩定性。烘烤之後的光學效能(△Eab值)為2.3(發明實施例1)及1.8 (發明實施例2)，且在進一步烘烤之後的光學效能為3.0(發明實施例1)及2.7(發明實施例2)。△Eab值愈小指示耐熱性愈佳。結果展示於表1中。
<效能評估>
(1)染料之熱穩定性(藉由TGA量測之質量損失)：染料自身之熱穩定性藉由在空氣氛圍下在230℃下1小時由TGA量測之染料的質量損失來測定。此評估反映染料自身之化學穩定性。
(2)膜厚度：膜厚度藉由使用原子力顯微鏡掃描跨越膜及玻璃基板之邊界的高度差來量測。
(3)色度座標：玻璃片上的膜之色度座標直接使用UltraScan Pro(Hunterlab)色度計記錄。光源為D65/10。
(4)膜之熱穩定性(色度)：將旋塗之後的濕膜在烘箱中在90℃下乾燥30分鐘且接著在150℃下軟烘烤15分鐘。色度座標(L，a，b)用UltraScan Pro(Hunterlab)色度計記錄。使用D65/10光源且結果係基於CIE實驗室座標。此後，將膜在目標溫度(230℃)下硬烘烤1小時且藉由以上方法記錄新色度座標(L'，a'，b')。膜之熱穩定性由在硬烘烤之前及之後的色度座標之差值指示，其由下式表示；
比較實施例1至比較實施例3
除了使用以下所揭示之染料代替染料1與染料2之混合物之外，進行 相同程序。
比較實施例1中所用之染料
1,4-雙(異丙胺基)蒽醌(溶劑藍36)
比較實施例2中所用之染料
1,4-雙(2,4,6-三甲苯基胺基)蒽醌(溶劑藍104)
比較實施例3中所用之染料
(1-((4-羥基-2,6-二甲基苯基)胺基)-4-(2,4,6-三甲苯基胺基)-蒽醌
參考表1，可發現實施例1及實施例2展示與比較實施例相 比在熱穩定性及在PGMEA中之溶解性方面的顯著改善。
發明實施例3
將染料1與顏料(市售藍顏料研磨漿：產品名稱為C.I.藍顏料15：6)之混合物用作著色劑。顏料/染料1之重量比為8/2。彩色光阻(溶液)根據以上組成物獲得。分別以200rpm、300rpm及400rpm旋轉速度將溶液旋塗至乾淨玻璃基板上。所得膜首先在90℃下在空氣氛圍下乾燥100秒。使所得膜以100mJ/cm2曝光量曝露於365nm光。最後，將該膜在230℃下在空氣氛圍下進一步固化30分鐘。使用MCPD-6000(otsuka electronics,Japan)及C2作為光源來量測CIE值(xyY值)。
量測膜之熱穩定性。在曝光步驟之後，將膜在230℃下加熱2小時。每30分鐘測試L、a、b值。與發明實施例1相同地進行△E計算。
量測膜之光穩定性。將曝光且進一步在230℃下固化30分鐘之後的膜以5J/cm2曝光量曝露於365nm光3次且每次測試L、a、b值。
量測膜之耐化學性。將曝光且進一步在230℃下固化之後的膜在60℃下浸於NMP(N-甲基-吡咯啶酮)中10分鐘且在處理之前及之後測試L、a、b值。

Claims (10)

  1. 一種化合物，其由下式(1)表示， 其中R1至R9獨立地選自由以下組成之群：具有1至20個碳原子之烷基、鹵素原子、羥基、氫原子、氰基、磺醯基、磺基、硫酸根絡基(sulfato group)、矽烷基醚、有機矽、氘原子、磺醯基酯、硝基、芳基、硝基、羧基及具有1至20個碳原子之烷氧基；X為選自芳族、脂環族或脂族基團或其組合之鍵聯基團；n為2至6的整數；m為0至5的整數；n大於m。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中n為2。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中R1至R9獨立地選自由氫原子或具有1至8個碳原子之烷基組成之群。
  4. 一種合成如申請專利範圍第1項之化合物之方法，其中該方法包含使環氧化合物與由下式(2)表示之化合物反應； 其中R1至R9獨立地選自由以下組成之群：具有1至20個碳原子之烷基、鹵素原子、氫原子、受保護基保護之羥基、氰基、磺醯基、磺基、硫酸根絡基、矽烷基醚、有機矽、氘原子、磺醯基酯、硝基、芳基、羧基及具有1至20個碳原子之烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第4項之方法，其中該環氧化合物由下式(3)表示； 其中X為選自芳族、脂環族或脂族基團或其組合之鍵聯基團；n為2至6的整數。
  6. 如申請專利範圍第4項之方法，其中該化合物(2)與該環氧化合物之莫耳比為2/1至6/1。
  7. 一種組成物，其包含如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之化合物及樹脂。
  8. 如申請專利範圍第7項之組成物，其進一步包含至少一種顏料。
  9. 一種製品，其具有由如申請專利範圍第8項之組成物形成之聚合物層。
  10. 一種彩色過濾器，其包含如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之化合物。
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