CN106588938A - 新颖化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种新颖化合物、包含其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片。新颖化合物为由以下化学式1表示的化合物。本发明的化合物具有极好的绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及极佳的有机溶剂溶解性,并且因此可以在制备用于绿色滤光片的感光性树脂组成物期间用作染料,并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极佳的亮度、对比率和透射率。
Description
相关申请案的交叉引用
本申请要求2015年10月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0144786号的优先权和权益,所述申请的全部揭露内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种新颖化合物、包含其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片。
背景技术
通过使用颜料型感光性树脂组成物制造的彩色滤光片在亮度和由颜料粒径引起的对比率方面具有限制。此外,成像传感器装置需要较小分散粒径来形成精细图案。为了满足所述要求,已试图通过引入不形成粒子的染料代替颜料来制造感光性树脂组成物,实现具有例如亮度、对比率等改良的颜色特征的彩色滤光片。因此,需要对适用作用于制造所述感光性树脂组成物的染料的化合物进行研究。
发明内容
一个实施例提供一种新颖化合物。
另一个实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组成物。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
M是Zn或Cu,
X1到X12独立地是氢原子或卤素原子,
R1到R4独立地是氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基,或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1和L2独立地是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
其限制条件为L1和L2不同时是单键,
R5和R6独立地是经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基,
其限制条件为当L1是单键时,R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,以及
m是整数0或1。
化学式2可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
L1是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
L2是经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,
R6是经取代或未经取代的C6到C20芳基,以及
m是整数0或1。
化学式2可以由以下化学式3-1或化学式3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
R1到R4中的至少两个可以由化学式2表示。
R1到R4中的至少三个可以由化学式2表示。
R1到R4全部可以由化学式2表示。
经取代或未经取代的C3到C20烷氧基可以由以下化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中,
L3是单键或经取代或未经取代的C1到C17亚烷基。
经取代或未经取代的C6到C20芳氧基可以由以下化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
[化学式6]
在化学式5中,
R7和R8独立地是经取代或未经取代的C1到C7烷基,
R9是卤素原子,以及
n是整数0或1。
由化学式1表示的化合物可以选自以下化学式7到化学式16。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
所述化合物可以是绿色染料。
所述绿色染料在445纳米到560纳米的波长中可具有最大透射率。
另一个实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组成物。感光性树脂组成物可还包含碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
感光性树脂组成物可以还包含颜料。
所述颜料可以是黄色颜料。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
根据一个实施例的化合物具有极好的绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及极佳的有机溶剂溶解性,并且因此可以在制备用于绿色滤光片的感光性树脂组成物期间用作染料,并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极佳的亮度、对比率和透射率。
具体实施方式
在下文中详细地描述本发明的实施例。然而,这些实施例是示范性的,并且本发明不限于这些实施例。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“经取代”是指经从以下选出的取代基取代:卤素(F、Br、cl或I)、羟基、硝基、硫醇基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201以及R202是相同或不同的,并且独立地是C1到C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基,代替本发明的官能团。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“烷基”是指C1到C20烷基,并且具体地说,C1到C15烷基;术语“环烷基”是指C3到C20环烷基,并且具体地说,C3到C18环烷基;术语“烷氧基”是指C1到C20烷氧基,并且具体地说,C1到C18烷氧基;术语“芳基”是指C6到C20芳基,并且具体地说,C6到C18芳基;术语“烯基”是指C2到C20烯基,并且具体地说,C2到C18烯基;术语“亚烷基”是指C1到C20亚烷基,并且具体地说,C1到C18亚烷基;并且术语“亚芳基”是指C6到C20亚芳基,并且具体地说,C6到C16亚芳基。
又如本文所用,除非另有指定,否则术语“脂环族有机基团”是指C3到C40环烷基,C3到C40环烯基,C3到C40环炔基,C3到C40环亚烷基,C3到C40环亚烯基或C3到C40环亚炔基,例如C3到C20环烷基,C3到C20环烯基,C3到C20环炔基,C3到C20环亚烷基,C3到C20环亚烯基或C3到C20环亚炔基。
又如本文所用,除非另有指定,否则术语“杂环基”是指本文中定义的脂环族有机基团,包括至少一个杂原子取代至少一个环状的环碳原子,C2到C40杂芳基,或C2到C40杂亚芳基,例如C2到C16杂芳基,或C2到C16杂亚芳基。
如本文所用,当并未另外提供具体定义时,术语‘杂’是指至少一个N、O、S和/或P的杂原子取代环状取代基的至少一个碳原子。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”或“甲基丙烯酸酯”,并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”。
如本文所用,当不另外提供定义时,术语“组合”是指混合或共聚合。此外,“共聚合”是指嵌段共聚合或无规共聚合,并且“共聚物”是指嵌段共聚物或无规共聚物。
在本说明书的化学式中,除非另外提供具体定义,否则当没有在应给出的位置处绘制化学键时,在所述位置处键结氢。
如本文所使用,在不另外提供具体定义时,“*”指示其中链接相同或不同原子或化学式的点。
一个实施例提供一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
M是Zn或Cu,
X1到X12独立地是氢原子或卤素原子,
R1到R4独立地是氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基,或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1和L2独立地是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
其限制条件为L1和L2不同时是单键,
R5和R6独立地是经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基,
其限制条件为当L1是单键时,R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,以及
m是整数0或1。
举例来说,当L1是单键时,R5可以是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,并且当L2是单键时,R6可以是经取代或未经取代的C3到C20环烷基。
根据一个实施例的由化学式1表示的化合物具有极佳绿色光谱特征和高亮度。此外,由化学式1表示的化合物必须包含由化学式2表示的芳氧基,并且因此可具有极佳有机溶剂溶解性、亮度以及透射率。
在一个实施例中,M可以是Zn。
举例来说,化学式2可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
L1是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
L2是经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,
R6是经取代或未经取代的C6到C20芳基,以及
m是整数0或1。
当L1是单键并且R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基时,耐热性得到改良并且因此亮度增加。
当L2是经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,并且R6是经取代或未经取代的C6到C20芳基时,透射率得到改良。
举例来说,化学式2可以由化学式3-1或化学式3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
举例来说,R1到R4中的至少两个(例如至少三个)可以由化学式2表示。举例来说,R1到R4可以全部由化学式2表示。
因为由化学式2表示的取代基的数目较大,所以根据一个实施例的化合物具有改良的有机溶剂溶解性。
举例来说,经取代或未经取代的C3到C20烷氧基可以由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中,
L3是单键或经取代或未经取代的C1到C17亚烷基。
当根据一个实施例的化合物具有由化学式4表示的取代基时,所述化合物可具有改良的溶解性。
举例来说,经取代或未经取代的C6到C20芳氧基可以由化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
[化学式6]
在化学式5中,
R7和R8独立地是经取代或未经取代的C1到C7烷基,
R9是卤素原子,以及
n是整数0或1。
当根据一个实施例的化合物具有由化学式5或化学式6表示的取代基时,所述化合物可具有改良的透射率。
由上述化学式1表示的化合物可以选自以下化学式7到化学式16。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
因为根据一个实施例的化合物即使以较小量也可以实现较清晰的颜色,所以通过使用所述化合物作为着色剂可以制造出具有例如亮度、对比率等极佳色彩特征的显示装置,因为所述化合物包含由化学式2表示的取代基(具体来说,由化学式3表示的取代基)。举例来说,所述化合物可以是着色剂,例如染料,例如绿色染料,例如在445纳米到560纳米的波长中具有最大透射率的染料。
通常,染料是用于彩色滤光片的组分中最昂贵的组分。因此,为了实现例如高亮度、高对比率等所需效果可能需要使用较多所述昂贵染料,并且因此增加单位生产成本。然而,当根据一个实施例的化合物用作彩色滤光片中的染料时,所述化合物即使以少量使用仍可以实现例如高亮度、高对比率等极佳色彩特征并且降低单位生产成本。
此外,根据一个实施例的化合物当包含由化学式3-2表示的取代基时可具有更改良的有机溶剂溶解性和透射率。
根据一个实施例,提供一种包含根据上述实施例的化合物的感光性树脂组成物。
举例来说,感光性树脂组成物包含根据上述实施例的化合物、碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。感光性树脂组成物可以还包含颜料。
根据一个实施例的化合物可以发挥着色剂(例如染料,并且具体来说绿色染料)的作用,并且在感光性树脂组成物中实现极佳色彩特征。
按感光性树脂组成物计,可包含1重量%到10重量%,例如3重量%到7重量%的量的根据一个实施例的化合物。当包含所述范围内的根据一个实施例的化合物时,色彩再现性和对比率可以得到改良。
颜料可以颜料分散液形式包含在所述感光性树脂组成物中。
所述感光性树脂组成物可以还包含颜料,例如黄色颜料。
黄色颜料可以是颜色指数中的C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等,并且这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
颜料可以颜料分散液的形式包含于感光性树脂组成物中。
颜料分散液可以包含固体颜料、溶剂以及将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
基于颜料分散液的总重量(100重量%),可包含1重量%到20重量%,例如8重量%到20重量%,例如8重量%到15重量%,例如10重量%到20重量%,例如10重量%到15重量%的量的固体颜料。
分散剂可以是非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的特定实例可以是聚亚烷基二醇类和其酯类、聚氧化烯类、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯类、磺酸盐类、羧酸酯类、羧酸盐类、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺类等,并且它们可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可以包含德国毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的迪斯毕克(DISPERBYK)-101、迪斯毕克-130、迪斯毕克-140、迪斯毕克-160、迪斯毕克-161、迪斯毕克-162、迪斯毕克-163、迪斯毕克-164、迪斯毕克-165、迪斯毕克-166、迪斯毕克-170、迪斯毕克-171、迪斯毕克-182、迪斯毕克-2000、迪斯毕克-2001等;埃夫卡化学品公司(EFKAChemicalsCo.)制造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等;泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的索斯波斯(Solsperse)5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等;或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711、PB821。
按颜料分散液的总重量计,可包含1重量%到20重量%的量的分散剂。当包含所述范围内的分散剂时,感光性树脂组成物的分散液由于适当的粘度而得到改良,且因此,当将感光性树脂组成物应用于产品中时,可维持光学、物理以及化学质量。
用于形成颜料分散液的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等。
按感光性树脂组成物的总量计,可以包含10重量%到20重量%,例如12重量%到18重量%的量的颜料分散液。当包含所述范围内的颜料分散液时,可以确保工艺裕度,且改良颜色再现性和对比率。
碱溶性树脂可以是丙烯酸类树脂。
丙烯酸类树脂是第一乙烯系不饱和单体和可与其共聚的第二乙烯系不饱和单体的共聚物,并且是包含至少一个丙烯酸类重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
按丙烯酸类树脂的总量计,可包含5重量%到50重量%,例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯系不饱和单体。
第二乙烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物,例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不饱和羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不饱和羧酸氨基烷基酯化合物,例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物,例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不饱和羧酸缩水甘油酯化合物,例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等;氰化乙烯化合物,例如(甲基)丙烯腈等;不饱和酰胺化合物,例如(甲基)丙烯酰胺等;等,并且可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
所述丙烯酸类树脂的特定实例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等,但不限于这些。这些可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
所述碱溶性树脂可以具有3,000克/摩尔到150,000克/摩尔,例如5,000克/摩尔到50,000克/摩尔,并且对于另一个实例20,000克/摩尔到30,000克/摩尔的重量平均分子量。当所述碱溶性树脂具有所述范围内的重量平均分子量时,感光性树脂组成物具有良好的物理和化学特性、适当粘度以及在制造彩色滤光片期间具有与衬底的紧密接触特性。
所述碱溶性树脂可以具有15毫克KOH/克到60毫克KOH/克,例如20毫克KOH/克到50毫克KOH/克的酸值。当所述碱溶性树脂具有所述范围内的酸值时,像素图案可以具有极佳分辨率。
按用于彩色滤光片的感光性树脂组成物的总量计,可包含1重量%到30重量%,例如1重量%到20重量%的量的碱溶性树脂。当包含上述范围内的碱溶性树脂时,由于在制造彩色滤光片期间改良的交联,可以改良显影性并且可以改良极佳表面平滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有乙烯系不饱和双键,并且因此可以在图案形成过程中的曝光期间引起足够聚合并且形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的特定实例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
市售光可聚合化合物的实例如下。(甲基)丙烯酸单官能酯的实例可以包含Aronix (东亚合成化工株式会社(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.));KAYARAD(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.));(大阪有机化学工业株式会社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。(甲基)丙烯酸双官能酯的实例可以包含Aronix(东亚合成化工株式会社);KAYARAD(日本化药株式会社);V-335(大阪有机化工株式会社)等。(甲基)丙烯酸三官能酯的实例可以包含Aronix (东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社); (大阪有机化工株式会社)等。这些可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
光可聚合化合物可以用酸酐处理以改良显影性。
按感光性树脂组成物的总量计,可包含1重量%到15重量%,例如5重量%到10重量%的量的光可聚合化合物。当包含所述范围内的光可聚合化合物时,光可聚合化合物在图案形成过程中的曝光期间充分固化并且具有极佳可靠性,并且可以改良碱性显影溶液的显影性。
光聚合起始剂是感光性树脂组成物中一般使用的起始剂,例如苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物或其组合。
苯乙酮类化合物的实例可以是2,2′-二乙氧基苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物的实例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4′-二甲基氨基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物的实例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟类化合物的实例可以是O-酰基肟类化合物、2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟类化合物的特定实例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外,光聚合起始剂可以还包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物等。
光聚合起始剂可以与光敏剂一起使用,光敏剂能够通过吸收光引起化学反应并且变成激发态,并且接着传递其能量。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
按感光性树脂组成物的总量计,可包含0.01重量%到10重量%,例如0.1重量%到5重量%的量的光聚合起始剂。当包含所述范围内的光聚合起始剂时,由于在图案形成过程中的曝光期间充分固化,因此可以确保极佳可靠性,图案可以具有极佳分辨率和紧密接触特性以及极佳耐热性、耐光性以及耐化学性,并且由于非反应起始剂,因此可以防止透射率劣化。
溶剂是与所述化合物或所述混合物、所述碱溶性树脂、所述光可聚合化合物以及所述光聚合起始剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可以包含醇,例如甲醇、乙醇等;醚,例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等;二醇醚,例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等;乙二醇乙酸乙醚,例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等;卡必醇,例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳香族烃,例如甲苯、二甲苯等;酮,例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等;饱和脂肪族单羧酸烷基酯,例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等;乳酸酯,例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;氧基乙酸烷基酯,例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧基丙酸烷基酯,例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基丙酸烷基酯,例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯,例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,例如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、丁酸2-羟基-3-甲基甲酯等;酮酸酯,例如丙酮酸乙酯等。另外,也可以使用高沸点溶剂,例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。
考虑到混溶性和反应性,可以优选地使用二醇醚,例如乙二醇单乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,例如乙基乙二醇乙酸乙醚等;酯,例如丙酸2-羟基乙酯等;卡必醇,例如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;以及酮,例如环己酮。
溶剂以余量使用,例如按感光性树脂组成物的总量计30重量%到80重量%。当包含所述范围内的溶剂时,感光性树脂组成物可以具有适当粘度,从而改善彩色滤光片的涂布特征。
根据另一个实施例的感光性树脂组成物可以还包含环氧化合物,以便改进与衬底的紧密接触特性。
所述环氧化合物的实例可以是苯酚酚醛清漆环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
按100重量份的感光性树脂组成物计,可以包含0.01重量份到20重量份,例如0.1重量份到10重量份的量的环氧化合物。当包括所述范围内的环氧化合物时,可以改善紧密接触特性、储存能力等。
感光性树脂组成物可以还包含具有例如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的反应性取代基的硅烷偶合剂,以便改善与衬底的粘着性。
硅烷偶合剂的实例包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
按100重量份的感光性树脂组成物计,可以包含0.01重量份到10重量份的量的硅烷偶合剂。当包含上述范围内的硅烷偶合剂时,改善紧密接触特性、储存特性等。
感光性树脂组成物可以还包含表面活性剂,以便改善涂布特性并且抑制斑点产生。
表面活性剂的实例可以包含氟类表面活性剂,例如和(BM化学公司(BM Chemie Inc.));MEGAFACE FFF以及F(大日本油墨化学工业株式会社(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));FULORADFULORADFULORAD以及FULORAD(住友3M株式会社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.));SURFLONSURFLONSURFLONSURFLON以及SURFLON(朝日玻璃株式会社(ASAHI Glass Co.,Ltd.));以及 以及(东丽硅酮株式会社(Toray Silicone Co.,Ltd.))等。
按100重量份感光性树脂组成物计,可以包含0.001重量份到5重量份的量的表面活性剂。当包含所述范围内的表面活性剂时,可以确保涂布均匀性,不产生污渍并且改善玻璃衬底的湿润特性。
感光性树脂组成物可以在其特性降低时还包括预定量的其它添加剂,例如抗氧化剂、稳定剂等。
根据本发明的另一个实施例,提供使用感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片的图案形成过程如下。
所述过程包含以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等方法将正型感光性树脂组成物涂布到支撑衬底上;干燥经涂布的正型感光性树脂组成物以形成感光性树脂组成物膜;将正型感光性树脂组成物膜曝光;在碱性水溶液中显影经曝光的正型感光性树脂组成物膜以获得感光性树脂膜;以及热处理感光性树脂膜。用于图案化过程的条件是相关技术中众所周知的并且将不在本说明书中作详细说明。
在下文中,参照实例和比较例更详细地说明本发明。然而,出于描述的目的提供以下实例和比较例并且本发明不限于这些。
(化合物合成)
合成实例1:合成3,5,6-三氯-4-(2-环己基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-环己基苯酚(3.3143克)、K2CO3(3.898克)以及N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在70℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例1的化合物。
合成实例2;合成3,5,6-三氯-4-(联苯基-2-基氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-苯基苯酚(3.201克)、K2CO3(3.898克)以及丙酮(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例2的化合物。
合成实例3:合成3,5,6-三氯-4-(2,4-(双-a,a-二甲基苯甲基)苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,4-(双-a,a-二甲基苯甲基)苯酚(6.2139克)、K2CO3(3.898克)以及N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在70℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例3的化合物。
合成实例4:合成3,5,6-三氯-4-(3-甲基-丁氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、异戊醇(5.9克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(3.898克)以及四氢呋喃(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例4的化合物。
合成实例5;合成3,5,6-三氯-4-(2,6-二甲基-4-溴苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,6-二甲基-4-溴苯酚(3.78克)、K2CO3(3.898克)以及N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在60℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例5的化合物。
合成实例6;合成3,5,6-三氯-4-(2-异丙基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-异丙基苯酚(2.5608克)、K2CO3(3.898克)以及N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例6的化合物。
合成实例7:合成3,5,6-三氯-4-(2,6-二甲基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,6-二甲基苯酚(2.2972克)、K2CO3(3.898克)以及N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)置于100毫升烧瓶中并且接着搅拌,同时在60℃下加热。当反应完成时,通过使用EA(乙酸乙酯)进行萃取。萃取之后,将通过使用EA/己烷的柱色谱纯化的液体柱浓缩获得固体,并且将固体真空干燥获得根据合成实例7的化合物。
合成实例8:合成由化学式7表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(2克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,接着当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2261克),并且持续搅拌混合物,同时在140℃下加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤由此获得的固体并且真空干燥,获得由化学式7表示的化合物。
[化学式7]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1687.02m/z
合成实例9:合成由化学式8表示的化合物
将根据合成实例2的化合物(1.392克)、根据合成实例3的化合物(0.65克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且接着当其中的固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2130克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤由此获得的固体并且真空干燥,获得由化学式8表示的化合物。
[化学式8]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1821.96m/z
合成实例10:合成由化学式9表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1克)、根据合成实例2的化合物(0.985克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2261克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1674.93m/z
合成实例11:合成由化学式10表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1.533克)、根据合成实例4的化合物(0.4克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2311克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式10表示的化合物。
[化学式10]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1587.99m/z
合成实例12:合成由化学式11表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1.5克)、根据合成实例5的化合物(0.5305克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2261克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式11表示的化合物。
[化学式11]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1709.88m/z
合成实例13:合成由化学式12表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1.4克)、根据合成实例3的化合物(0.644克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.211克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式12表示的化合物。
[化学式12]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1840.10m/z
合成实例14:合成由化学式13表示的化合物
将根据合成实例3的化合物(1.7克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.2691克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.1857克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式13表示的化合物。
[化学式13]
MALDI-TOF MS,m/z计算值2009.11m/z
合成实例15:合成由化学式14表示的化合物
将根据合成实例2的化合物(0.9279克)、根据合成实例3的化合物(0.65克)、根据合成实例6的化合物(0.4245克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当其中的固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2130克),并且尽管混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤由此获得的固体并且真空干燥,获得由化学式14表示的化合物。
[化学式14]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1787.97m/z
合成实例16:合成由化学式15表示的化合物
将根据合成实例3的化合物(0.7克)、根据合成实例7的化合物(1.3187克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当其中的固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.211克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式15表示的化合物。
[化学式15]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1678.96m/z
合成实例17:合成由化学式16表示的化合物
将根据合成实例3的化合物(2克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且溶解其中的固体,向其中添加乙酸锌(0.1638克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤由此获得的固体并且真空干燥,获得由化学式16表示的化合物。
[化学式16]
MALDI-TOF MS,m/z计算值2303.34m/z
合成比较例1:合成由化学式17表示的化合物
将3,5,6-三氯-4-(苯氧基)邻苯二甲腈(2克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当其中的固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2835克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤由此获得的固体并且真空干燥,获得由化学式17表示的化合物。
[化学式17]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1355.71m/z
合成比较例2:合成由化学式18表示的化合物
将3,5,6-三氯-4-(戊氧基)邻苯二甲腈(2克)、苯甲腈(8克)以及1-戊烯醇(15毫升)置于100毫升烧瓶中并且在90℃下加热,并且当其中的固体溶解时,向其中添加乙酸锌(0.2889克),并且搅拌混合物,同时在140℃下继续加热。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀物并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱纯化。接着,向所获得的固体添加少量二氯甲烷以将其溶解,并且向其中添加甲醇以进行结晶。此处,过滤所获得的固体并且真空干燥,获得由化学式18表示的化合物。
[化学式18]
MALDI-TOF MS,m/z计算值1333.90m/z
评估1:溶解度测量
将稀释溶剂(PGMEA)分别添加到0.5克根据合成实例8到合成实例17以及合成比较例1和合成比较例2的化合物中,并且各溶液使用混合转子(混合转子VMR-5,井内盛栄堂株式会社(Iuchi Seieido Co.,Ltd.))在25℃和100转/分钟下搅拌一小时,化合物的溶解性结果提供于表1中。
用于溶解度评估的参考
按稀释溶剂的总量计,溶解了大于或等于10重量%化合物(溶质):○
按稀释溶剂的总量计,溶解了大于或等于5重量%但小于10重量%化合物(溶质):△
按稀释溶剂的总量计,溶解了小于5重量%化合物(溶质):X
表1
(单位:重量%)
参看表1,合成实例8到合成实例17的各化合物根据一个实施例显示关于有机溶剂的极佳溶解度并且因此当用于树脂组成物等时,与合成比较例1和合成比较例2的各化合物相比可显示极佳色彩特征。
(合成感光性树脂组成物)
实例1
根据实例1的感光性树脂组成物是通过以表2中所提供的组成混合以下组分来制造。
具体来说,将光聚合起始剂溶解于溶剂中,在室温下搅拌溶液2小时,向其中添加碱溶性树脂和光可聚合化合物,并且在室温下搅拌混合物2小时。接着,向反应物添加根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)和作为着色剂的颜料(颜料分散液状态),并且在室温下搅拌混合物一小时。接着,过滤产物三次以去除杂质,制备感光性树脂组成物。
表2
(单位:重量%)
实例2
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例9的化合物(由化学式8表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例3
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例10的化合物(由化学式9表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例4
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例11的化合物(由化学式10表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例5
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例12的化合物(由化学式11表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例6
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例13的化合物(由化学式12表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例7
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例14的化合物(由化学式13表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例8
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例15的化合物(由化学式14表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例9
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例16的化合物(由化学式15表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
实例10
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成实例17的化合物(由化学式16表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
比较例1
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成比较例1的化合物(由化学式17表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
比较例2
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用根据合成比较例2的化合物(由化学式18表示)代替根据合成实例8的化合物(由化学式7表示)。
比较例3
根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组成物,但使用表3中提供的组成代替表2中提供的组成。
表3
(单位:重量%)
评估2;颜色坐标、亮度以及对比率的测量
将根据实例1到实例10以及比较例1到比较例3的感光性树脂组成物分别在1毫米厚去除油污的玻璃衬底上涂布成1微米到3微米厚并且在90℃热板上干燥2分钟,获得各膜。随后,通过使用具有365纳米主波长的高压汞灯将膜曝光。将膜在200℃强制对流干燥炉中干燥5分钟。至于像素层,通过使用分光光度计(MCPD3000,大冢电子株式会社(OtsukaElectronics Inc.))测量色彩坐标(x,y)、亮度(Y)以及对比率,并且结果提供于下表4中。
表4
色彩坐标(x,y) | 亮度(Y) | 对比率 | |
实例1 | 0.281,.0.580 | 62.6 | 15,600 |
实例2 | 0.278,0.574 | 62.9 | 15,500 |
实例3 | 0.279,0.575 | 62.8 | 15,100 |
实例4 | 0.280,0.581 | 62.9 | 15,300 |
实例5 | 0.280,0.580 | 62.4 | 15,400 |
实例6 | 0.275,0.575 | 62.1 | 15,700 |
实例7 | 0.277,0.573 | 62.7 | 15,200 |
实例8 | 0.276,0.576 | 62.2 | 15,300 |
实例9 | 0.280,0.578 | 63.0 | 15,000 |
实例10 | 0.279,0.581 | 62.3 | 15,100 |
比较例1 | 0.277,0.578 | 60.5 | 14,900 |
比较例2 | 0.276,0.580 | 59.1 | 14,100 |
比较例3 | 0.271,0.579 | 59.0 | 13,300 |
参看表4,包含根据本发明的一个实施例的化合物作为染料的实例1到实例10的感光性树脂组成物与不包含所述化合物的比较例1到比较例3的感光性树脂组成物相比显示极佳色彩特征。
虽然已经结合目前视为实用示范性实施例的内容来描述本发明,但应理解本发明不限于所披露的实施例,而是相反,本发明打算涵盖包含在所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效布置。
Claims (16)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
其中,在化学式1中,
M是Zn或Cu,
X1到X12独立地是氢原子或卤素原子,
R1到R4独立地是氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基,或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
其中,在化学式2中,
L1和L2独立地是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
其限制条件为L1和L2不同时是单键,
R5和R6独立地是经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基,
其限制条件为当L1是单键时,R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,以及
m是整数0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化学式2由化学式3表示:
其中,在化学式3中,
L1是单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
L2是经取代或未经取代的C1到C10亚烷基,
R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基,
R6是经取代或未经取代的C6到C20芳基,以及
m是整数0或1。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化学式2由化学式3-1或化学式3-2表示:
4.根据权利要求1所述的化合物,其中所述R1到R4中的至少两个由化学式2表示。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中所述R1到R4中的至少三个由化学式2表示。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中所述R1到R4全部由化学式2表示。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中所述经取代或未经取代的C3到C20烷氧基由化学式4表示:
其中,在化学式4中,
L3是单键或经取代或未经取代的C1到C17亚烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中所述经取代或未经取代的C6到C20芳氧基由化学式5或化学式6表示:
其中,在化学式5中,
R7和R8独立地是经取代或未经取代的C1到C7烷基,
R9是卤素原子,以及
n是整数0或1。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中所述由化学式1表示的化合物选自化学式7到化学式16:
10.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物是绿色染料。
11.根据权利要求10所述的化合物,其中所述绿色染料在445纳米到560纳米的波长中具有最大透射率。
12.一种感光性树脂组成物,包括根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物。
13.根据权利要求12所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包括碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
14.根据权利要求13所述的感光性树脂组成物,其中所述感光性树脂组成物还包括颜料。
15.根据权利要求14所述的感光性树脂组成物,其中所述颜料是黄色颜料。
16.一种彩色滤光片,使用根据权利要求12所述的感光性树脂组成物制造。
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