TWI615444B - 新穎化合物、包括其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種由化學式1表示的化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。 [化學式1]

Description

新穎化合物、包括其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片
本發明涉及一種新穎化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片。
通過使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片在亮度和由顏料粒徑引起的對比率方面具有限制。此外，成像傳感器裝置需要較小分散粒徑來形成精細圖案。爲了滿足所述要求，已試圖通過引入不形成粒子的染料代替顏料來製造感光性樹脂組成物，實現具有例如亮度、對比率等改良的顏色特徵的彩色濾光片。因此，需要對適用作用於製造所述感光性樹脂組成物的染料的化合物進行研究。
一個實施例提供一種新穎化合物。
另一個實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物。
另一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
Figure TWI615444BD00001
在化學式1中， M是Zn或Cu， X1 到X12 獨立地是氫原子或鹵素原子， R1 到R4 獨立地是氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基，或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及 R1 到R4 中的至少一個由化學式2表示， [化學式2]
Figure TWI615444BD00002
其中，在化學式2中， L1 和L2 獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， 其限制條件爲L1 和L2 不同時是單鍵， R5 和R6 獨立地是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， 其限制條件爲當L1 是單鍵時，R5 是經取代或未經取代的C3到C20環烷基，以及 m是整數0或1。
化學式2可以由以下化學式3表示。 [化學式3]
Figure TWI615444BD00003
在化學式3中， L1 是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， L2 是經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， R5 是經取代或未經取代的C3到C20環烷基， R6 是經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及 m是整數0或1。
化學式2可以由以下化學式3-1或化學式3-2表示。 [化學式3-1]
Figure TWI615444BD00004
[化學式3-2]
Figure TWI615444BD00005
R1 到R4 中的至少兩個可以由化學式2表示。
R1 到R4 中的至少三個可以由化學式2表示。
R1 到R4 全部可以由化學式2表示。
經取代或未經取代的C3到C20烷氧基可以由以下化學式4表示。 [化學式4]
Figure TWI615444BD00006
在化學式4中， L3 是單鍵或經取代或未經取代的C1到C17伸烷基。
經取代或未經取代的C6到C20芳氧基可以由以下化學式5或化學式6表示。 [化學式5]
Figure TWI615444BD00007
[化學式6]
Figure TWI615444BD00008
在化學式5中， R7 和R8 獨立地是經取代或未經取代的C1到C7烷基， R9 是鹵素原子，以及 n是整數0或1。
由化學式1表示的化合物可以選自以下化學式7到化學式16。 [化學式7]
Figure TWI615444BD00009
[化學式8]
Figure TWI615444BD00010
[化學式9]
Figure TWI615444BD00011
[化學式10]
Figure TWI615444BD00012
[化學式11]
Figure TWI615444BD00013
[化學式12]
Figure TWI615444BD00014
[化學式13]
Figure TWI615444BD00015
[化學式14]
Figure TWI615444BD00016
[化學式15]
Figure TWI615444BD00017
[化學式16]
Figure TWI615444BD00018
所述化合物可以是綠色染料。
所述綠色染料在445奈米到560奈米的波長中可具有最大透射率。
另一個實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物。感光性樹脂組成物可更包含鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
感光性樹脂組成物可以更包含顏料。
所述顏料可以是黃色顏料。
另一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的其它實施例包含在以下具體實施方式中。
根據一個實施例的化合物具有極好的綠色光譜特徵、高莫耳消光係數以及極佳的有機溶劑溶解性，並且因此可以在製備用於綠色濾光片的感光性樹脂組成物期間用作染料，並且包含所述染料的彩色濾光片可以具有極佳的亮度、對比率和透射率。
在下文中詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示範性的，並且本發明不限於這些實施例。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，術語“經取代”是指經從以下選出的取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、硫醇基、氰基、氨基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 以及R202 是相同或不同的，並且獨立地是C1到C10烷基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基團、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基，代替本發明的官能團。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，術語“烷基”是指C1到C20烷基，並且具體地說，C1到C15烷基；術語“環烷基”是指C3到C20環烷基，並且具體地說，C3到C18環烷基；術語“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，並且具體地說，C1到C18烷氧基；術語“芳基”是指C6到C20芳基，並且具體地說，C6到C18芳基；術語“烯基”是指C2到C20烯基，並且具體地說，C2到C18烯基；術語“伸烷基”是指C1到C20伸烷基，並且具體地說，C1到C18伸烷基；並且術語“伸芳基”是指C6到C20伸芳基，並且具體地說，C6到C16伸芳基。
又如本文所用，除非另有指定，否則術語“脂環族有機基團”是指C3到C40環烷基，C3到C40環烯基，C3到C40環炔基，C3到C40環伸烷基，C3到C40環伸烯基或C3到C40環伸炔基，例如C3到C20環烷基，C3到C20環烯基，C3到C20環炔基，C3到C20環伸烷基，C3到C20環伸烯基或C3到C20環伸炔基。
又如本文所用，除非另有指定，否則術語“雜環基”是指本文中定義的脂環族有機基團，包括至少一個雜原子取代至少一個環狀的環碳原子，C2到C40雜芳基，或C2到C40雜伸芳基，例如C2到C16雜芳基，或C2到C16雜伸芳基。
如本文所用，當並未另外提供具體定義時，術語‘雜’是指至少一個N、O、S和/或P的雜原子取代環狀取代基的至少一個碳原子。
如本文所用，當不另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”或“甲基丙烯酸酯”，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”。
如本文所用，當不另外提供定義時，術語“組合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合或無規共聚合，並且“共聚物”是指嵌段共聚物或無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當沒有在應給出的位置處繪製化學鍵時，在所述位置處鍵結氫。
如本文所使用，在不另外提供具體定義時，“*”指示其中鏈接相同或不同原子或化學式的點。
一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。 [化學式1]
Figure TWI615444BD00019
在化學式1中， M是Zn或Cu， X1 到X12 獨立地是氫原子或鹵素原子， R1 到R4 獨立地是氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基，或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及 R1 到R4 中的至少一個由化學式2表示， [化學式2]
Figure TWI615444BD00020
其中，在化學式2中， L1 和L2 獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， 其限制條件爲L1 和L2 不同時是單鍵， R5 和R6 獨立地是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基， 其限制條件爲當L1 是單鍵時，R5 是經取代或未經取代的C3到C20環烷基，以及 m是整數0或1。
舉例來說，當L1 是單鍵時，R5 可以是經取代或未經取代的C3到C20環烷基，並且當L2 是單鍵時，R6 可以是經取代或未經取代的C3到C20環烷基。
根據一個實施例的由化學式1表示的化合物具有極佳綠色光譜特徵和高亮度。此外，由化學式1表示的化合物必須包含由化學式2表示的芳氧基，並且因此可具有極佳有機溶劑溶解性、亮度以及透射率。
在一個實施例中，M可以是Zn。
舉例來說，化學式2可以由化學式3表示。 [化學式3]
Figure TWI615444BD00021
在化學式3中， L1 是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， L2 是經取代或未經取代的C1到C10伸烷基， R5 是經取代或未經取代的C3到C20環烷基， R6 是經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及 m是整數0或1。
當L1 是單鍵並且R5 是經取代或未經取代的C3到C20環烷基時，耐熱性得到改良並且因此亮度增加。
當L2 是經取代或未經取代的C1到C10伸烷基，並且R6 是經取代或未經取代的C6到C20芳基時，透射率得到改良。
舉例來說，化學式2可以由化學式3-1或化學式3-2表示。 [化學式3-1]
Figure TWI615444BD00022
[化學式3-2]
Figure TWI615444BD00023
舉例來說，R1 到R4 中的至少兩個（例如至少三個）可以由化學式2表示。舉例來說，R1 到R4 可以全部由化學式2表示。
因爲由化學式2表示的取代基的數目較大，所以根據一個實施例的化合物具有改良的有機溶劑溶解性。
舉例來說，經取代或未經取代的C3到C20烷氧基可以由化學式4表示。 [化學式4]
Figure TWI615444BD00024
在化學式4中， L3 是單鍵或經取代或未經取代的C1到C17伸烷基。
當根據一個實施例的化合物具有由化學式4表示的取代基時，所述化合物可具有改良的溶解性。
舉例來說，經取代或未經取代的C6到C20芳氧基可以由化學式5或化學式6表示。 [化學式5]
Figure TWI615444BD00025
[化學式6]
Figure TWI615444BD00026
在化學式5中， R7 和R8 獨立地是經取代或未經取代的C1到C7烷基， R9 是鹵素原子，以及 n是整數0或1。
當根據一個實施例的化合物具有由化學式5或化學式6表示的取代基時，所述化合物可具有改良的透射率。
由上述化學式1表示的化合物可以選自以下化學式7到化學式16。 [化學式7]
Figure TWI615444BD00027
[化學式8]
Figure TWI615444BD00028
[化學式9]
Figure TWI615444BD00029
[化學式10]
Figure TWI615444BD00030
[化學式11]
Figure TWI615444BD00031
[化學式12]
Figure TWI615444BD00032
[化學式13]
Figure TWI615444BD00033
[化學式14]
Figure TWI615444BD00034
[化學式15]
Figure TWI615444BD00035
[化學式16]
Figure TWI615444BD00036
因爲根據一個實施例的化合物即使以較小量也可以實現較清晰的顏色，所以通過使用所述化合物作爲著色劑可以製造出具有例如亮度、對比率等極佳色彩特徵的顯示裝置，因爲所述化合物包含由化學式2表示的取代基（具體來說，由化學式3表示的取代基）。舉例來說，所述化合物可以是著色劑，例如染料，例如綠色染料，例如在445奈米到560奈米的波長中具有最大透射率的染料。
通常，染料是用於彩色濾光片的組分中最昂貴的組分。因此，爲了實現例如高亮度、高對比率等所需效果可能需要使用較多所述昂貴染料，並且因此增加單位生產成本。然而，當根據一個實施例的化合物用作彩色濾光片中的染料時，所述化合物即使以少量使用仍可以實現例如高亮度、高對比率等極佳色彩特徵並且降低單位生產成本。
此外，根據一個實施例的化合物當包含由化學式3-2表示的取代基時可具有更改良的有機溶劑溶解性和透射率。
根據一個實施例，提供一種包含根據上述實施例的化合物的感光性樹脂組成物。
舉例來說，感光性樹脂組成物包含根據上述實施例的化合物、鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。感光性樹脂組成物可以更包含顏料。
根據一個實施例的化合物可以發揮著色劑（例如染料，並且具體來說綠色染料）的作用，並且在感光性樹脂組成物中實現極佳色彩特徵。
按感光性樹脂組成物計，可包含1重量%到10重量%，例如3重量%到7重量%的量的根據一個實施例的化合物。當包含所述範圍內的根據一個實施例的化合物時，色彩再現性和對比率可以得到改良。
顏料可以顏料分散液形式包含在所述感光性樹脂組成物中。
所述感光性樹脂組成物可以更包含顏料，例如黃色顏料。
黃色顏料可以是顏色指數中的C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等，並且這些可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散液的形式包含於感光性樹脂組成物中。
顏料分散液可以包含固體顏料、溶劑以及將顏料均勻地分散於溶劑中的分散劑。
基於顏料分散液的總重量（100重量%），可包含1重量%到20重量%，例如8重量%到20重量%，例如8重量%到15重量%，例如10重量%到20重量%，例如10重量%到15重量%的量的固體顏料。
分散劑可以是非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的特定實例可以是聚伸烷基二醇類和其酯類、聚氧化烯類、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯類、磺酸鹽類、羧酸酯類、羧酸鹽類、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺類等，並且它們可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可以包含德國畢克有限公司（BYK Co., Ltd.）製造的迪斯畢克(DISPERBYK)-101、迪斯畢克-130、迪斯畢克-140、迪斯畢克-160、迪斯畢克-161、迪斯畢克-162、迪斯畢克-163、迪斯畢克-164、迪斯畢克-165、迪斯畢克-166、迪斯畢克-170、迪斯畢克-171、迪斯畢克-182、迪斯畢克-2000、迪斯畢克-2001等；埃夫卡化學品公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等；澤內卡公司（Zeneka Co.）製造的索斯波斯（Solsperse） 5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等；或味之素株式會社（Ajinomoto Inc）製造的PB711、PB821。
按顏料分散液的總重量計，可包含1重量%到20重量%的量的分散劑。當包含所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組成物的分散液由於適當的黏度而得到改良，且因此，當將感光性樹脂組成物應用於產品中時，可維持光學、物理以及化學質量。
用於形成顏料分散液的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以包含10重量%到20重量%，例如12重量%到18重量%的量的顏料分散液。當包含所述範圍內的顏料分散液時，可以確保製程裕度，且改良顏色再現性和對比率。
鹼溶性樹脂可以是丙烯酸類樹脂。
丙烯酸類樹脂是第一乙烯系不飽和單體和可與其共聚的第二乙烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯酸類重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
按丙烯酸類樹脂的總量計，可包含5重量%到50重量%，例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯系不飽和單體。
第二乙烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等，並且可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
所述丙烯酸類樹脂的特定實例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等，但不限於這些。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
所述鹼溶性樹脂可以具有3,000克/莫耳到150,000克/莫耳，例如5,000克/莫耳到50,000克/莫耳，並且對於另一個實例20,000克/莫耳到30,000克/莫耳的重量平均分子量。當所述鹼溶性樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組成物具有良好的物理和化學特性、適當黏度以及在製造彩色濾光片期間具有與基底的緊密接觸特性。
所述鹼溶性樹脂可以具有15毫克KOH/克到60毫克KOH/克，例如20毫克KOH/克到50毫克KOH/克的酸值。當所述鹼溶性樹脂具有所述範圍內的酸值時，像素圖案可以具有極佳分辨率。
按用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到30重量%，例如1重量%到20重量%的量的鹼溶性樹脂。當包含上述範圍內的鹼溶性樹脂時，由於在製造彩色濾光片期間改良的交聯，可以改良顯影性並且可以改良極佳表面平滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有乙烯系不飽和雙鍵，並且因此可以在圖案形成過程中的曝光期間引起足夠聚合並且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的特定實例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
市售光可聚合化合物的實例如下。(甲基)丙烯酸單官能酯的實例可以包含Aronix M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化工株式會社（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；KAYARAD TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化學工業株式會社（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。(甲基)丙烯酸雙官能酯的實例可以包含Aronix M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化工株式會社）；KAYARAD HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥株式會社）；V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工株式會社)等。(甲基)丙烯酸三官能酯的實例可以包含Aronix M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化工株式會社）；KAYARAD TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥株式會社）；V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工株式會社)等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
光可聚合化合物可以用酸酐處理以改良顯影性。
按感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到15重量%，例如5重量%到10重量%的量的光可聚合化合物。當包含所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合化合物在圖案形成過程中的曝光期間充分固化並且具有極佳可靠性，並且可以改良鹼性顯影溶液的顯影性。
光聚合起始劑是感光性樹脂組成物中一般使用的起始劑，例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物或其組合。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以是噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可以是O-醯基肟類化合物、2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟類化合物的特定實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外，光聚合起始劑可以更包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物等。
光聚合起始劑可以與光敏劑一起使用，光敏劑能夠通過吸收光引起化學反應並且變成激發態，並且接著傳遞其能量。
光敏劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.01重量%到10重量%，例如0.1重量%到5重量%的量的光聚合起始劑。當包含所述範圍內的光聚合起始劑時，由於在圖案形成過程中的曝光期間充分固化，因此可以確保極佳可靠性，圖案可以具有極佳分辨率和緊密接觸特性以及極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性，並且由於非反應起始劑，因此可以防止透射率劣化。
溶劑是與所述化合物或所述混合物、所述鹼溶性樹脂、所述光可聚合化合物以及所述光聚合起始劑具有相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可以包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。
考慮到混溶性和反應性，可以優選地使用二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯，例如丙酸2-羥基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；以及酮，例如環己酮。
溶劑以餘量使用，例如按感光性樹脂組成物的總量計30重量%到80重量%。當包含所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物可以具有適當黏度，從而改善彩色濾光片的塗佈特徵。
根據另一個實施例的感光性樹脂組成物可以更包含環氧化合物，以便改進與基底的緊密接觸特性。
所述環氧化合物的實例可以是苯酚酚醛清漆環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
按100重量份的感光性樹脂組成物計，可以包含0.01重量份到20重量份，例如0.1重量份到10重量份的量的環氧化合物。當包括所述範圍內的環氧化合物時，可以改善緊密接觸特性、儲存能力等。
感光性樹脂組成物可以更包含具有例如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等的反應性取代基的矽烷偶合劑，以便改善與基底的黏著性。
矽烷偶合劑的實例包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
按100重量份的感光性樹脂組成物計，可以包含0.01重量份到10重量份的量的矽烷偶合劑。當包含上述範圍內的矽烷偶合劑時，改善緊密接觸特性、儲存特性等。
感光性樹脂組成物可以更包含表面活性劑，以便改善塗佈特性並且抑制斑點產生。
表面活性劑的實例可以包含氟類表面活性劑，例如BM-1000® 和BM-1100® （BM化學公司（BM Chemie Inc.））；MEGAFACE F 142D® 、F 172® 、F 173® 以及F 183® （大日本油墨化學工業株式會社（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.））；FULORAD FC-135® 、FULORAD FC-170C® 、FULORAD FC-430® 以及FULORAD FC-431® （住友3M株式會社（Sumitomo 3M Co., Ltd.））；SURFLON S-112® 、SURFLON S-113® 、SURFLON S-131® 、SURFLON S-141® 以及SURFLON S-145® （朝日玻璃株式會社（ASAHI Glass Co., Ltd.））；以及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 以及SF-8428® （東麗矽酮株式會社（Toray Silicone Co., Ltd.））等。
按100重量份感光性樹脂組成物計，可以包含0.001重量份到5重量份的量的表面活性劑。當包含所述範圍內的表面活性劑時，可以確保塗佈均勻性，不產生污漬並且改善玻璃基底的濕潤特性。
感光性樹脂組成物可以在其特性降低時更包括預定量的其它添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
根據本發明的另一個實施例，提供使用感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片的圖案形成過程如下。
所述過程包含以旋塗、狹縫塗佈、噴墨印刷等方法將正型感光性樹脂組成物塗佈到支撑基底上；乾燥經塗佈的正型感光性樹脂組成物以形成感光性樹脂組成物膜；將正型感光性樹脂組成物膜曝光；在鹼性水溶液中顯影經曝光的正型感光性樹脂組成物膜以獲得感光性樹脂膜；以及熱處理感光性樹脂膜。用於圖案化過程的條件是相關技術中衆所周知的並且將不在本說明書中作詳細說明。
在下文中，參照實例和比較例更詳細地說明本發明。然而，出於描述的目的提供以下實例和比較例並且本發明不限於這些。
（ 化合物合成 ）
合成實例 1 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(2- 環己基苯氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2-環己基苯酚（3.3143克）、K2 CO3 （3.898克）以及N,N-二甲基甲醯胺（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例1的化合物。
合成實例 2 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-( 聯苯基 -2- 基氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2-苯基苯酚（3.201克）、K2 CO3 （3.898克）以及丙酮（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在50℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例2的化合物。
合成實例 3 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(2,4-( 雙 -a,a- 二甲基苯甲基 ) 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2,4-(雙-a,a-二甲基苯甲基)苯酚（6.2139克）、K2 CO3 （3.898克）以及N,N-二甲基甲醯胺（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在70℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例3的化合物。
合成實例 4 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(3- 甲基 - 丁氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、異戊醇（5.9克）、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯（3.898克）以及四氫呋喃（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在50℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例4的化合物。
合成實例 5 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(2,6- 二甲基 -4- 溴苯氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2,6-二甲基-4-溴苯酚（3.78克）、K2 CO3 （3.898克）以及N,N-二甲基甲醯胺（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在60℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例5的化合物。
合成實例 6 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(2- 異丙基苯氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2-異丙基苯酚（2.5608克）、K2 CO3 （3.898克）以及N,N-二甲基甲醯胺（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在50℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例6的化合物。
合成實例 7 ： 合成 3,5,6- 三氯 -4-(2,6- 二甲基苯氧基 )- 鄰苯二甲腈 將3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（5克）、2,6-二甲基苯酚（2.2972克）、K2 CO3 （3.898克）以及N,N-二甲基甲醯胺（50毫升）置於100毫升燒瓶中並且接著攪拌，同時在60℃下加熱。當反應完成時，通過使用EA（乙酸乙酯）進行萃取。萃取之後，將通過使用EA/己烷的柱色譜純化的液體柱濃縮獲得固體，並且將固體真空乾燥獲得根據合成實例7的化合物。
合成實例 8 ： 合成由化學式 7 表示的化合物 將根據合成實例1的化合物（2克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，接著當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2261克），並且持續攪拌混合物，同時在140℃下加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾由此獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式7表示的化合物。 [化學式7]
Figure TWI615444BD00037
MALDI-TOF MS, m/z計算值1687.02 m/z
合成實例 9 ： 合成由化學式 8 表示的化合物 將根據合成實例2的化合物（1.392克）、根據合成實例3的化合物（0.65克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且接著當其中的固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2130克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾由此獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式8表示的化合物。 [化學式8]
Figure TWI615444BD00038
MALDI-TOF MS, m/z計算值1821.96 m/z
合成實例 10 ： 合成由化學式 9 表示的化合物 將根據合成實例1的化合物（1克）、根據合成實例2的化合物（0.985克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2261克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式9表示的化合物。 [化學式9]
Figure TWI615444BD00039
MALDI-TOF MS, m/z計算值1674.93 m/z
合成實例 11 ： 合成由化學式 10 表示的化合物 將根據合成實例1的化合物（1.533克）、根據合成實例4的化合物（0.4克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2311克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式10表示的化合物。 [化學式10]
Figure TWI615444BD00040
MALDI-TOF MS, m/z計算值1587.99 m/z
合成實例 12 ： 合成由化學式 11 表示的化合物 將根據合成實例1的化合物（1.5克）、根據合成實例5的化合物（0.5305克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2261克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式11表示的化合物。 [化學式11]
Figure TWI615444BD00041
MALDI-TOF MS, m/z計算值1709.88 m/z
合成實例 13 ： 合成由化學式 12 表示的化合物 將根據合成實例1的化合物（1.4克）、根據合成實例3的化合物（0.644克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.211克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式12表示的化合物。 [化學式12]
Figure TWI615444BD00042
MALDI-TOF MS, m/z計算值1840.10 m/z
合成實例 14 ： 合成由化學式 13 表示的化合物 將根據合成實例3的化合物（1.7克）、3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈（0.2691克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.1857克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式13表示的化合物。 [化學式13]
Figure TWI615444BD00043
MALDI-TOF MS, m/z計算值2009.11 m/z
合成實例 15 ：合成由化學式 14 表示的化合物 將根據合成實例2的化合物（0.9279克）、根據合成實例3的化合物（0.65克）、根據合成實例6的化合物（0.4245克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當其中的固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2130克），並且儘管混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾由此獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式14表示的化合物。 [化學式14]
Figure TWI615444BD00044
MALDI-TOF MS, m/z計算值1787.97 m/z
合成實例 16 ： 合成由化學式 15 表示的化合物 將根據合成實例3的化合物（0.7克）、根據合成實例7的化合物（1.3187克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當其中的固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.211克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式15表示的化合物。 [化學式15]
Figure TWI615444BD00045
MALDI-TOF MS, m/z計算值1678.96 m/z
合成實例 17 ： 合成由化學式 16 表示的化合物 將根據合成實例3的化合物（2克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且溶解其中的固體，向其中添加乙酸鋅（0.1638克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾由此獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式16表示的化合物。 [化學式16]
Figure TWI615444BD00046
MALDI-TOF MS, m/z計算值2303.34 m/z
合成比較例 1 ： 合成由化學式 17 表示的化合物 將3,5,6-三氯-4-(苯氧基)鄰苯二甲腈（2克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當其中的固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2835克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾由此獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式17表示的化合物。 [化學式17]
Figure TWI615444BD00047
MALDI-TOF MS, m/z計算值1355.71 m/z
合成比較例 2 ： 合成由化學式 18 表示的化合物 將3,5,6-三氯-4-(戊氧基)鄰苯二甲腈（2克）、苯甲腈（8克）以及1-戊烯醇（15毫升）置於100毫升燒瓶中並且在90℃下加熱，並且當其中的固體溶解時，向其中添加乙酸鋅（0.2889克），並且攪拌混合物，同時在140℃下繼續加熱。當反應完成時，用MeOH過濾其中的沉澱物並且真空乾燥。乾燥的固體通過柱色譜純化。接著，向所獲得的固體添加少量二氯甲烷以將其溶解，並且向其中添加甲醇以進行結晶。此處，過濾所獲得的固體並且真空乾燥，獲得由化學式18表示的化合物。 [化學式18]
Figure TWI615444BD00048
MALDI-TOF MS, m/z計算值1333.90 m/z
評估 1: 溶解度測量 將稀釋溶劑（PGMEA）分別添加到0.5克根據合成實例8到合成實例17以及合成比較例1和合成比較例2的化合物中，並且各溶液使用混合轉子（混合轉子VMR-5，井內盛榮堂株式會社（Iuchi Seieido Co., Ltd.））在25℃和100轉/分鐘下攪拌一小時，化合物的溶解性結果提供於表1中。
用於溶解度評估的參考 按稀釋溶劑的總量計，溶解了大於或等於10重量%化合物（溶質）：○ 按稀釋溶劑的總量計，溶解了大於或等於5重量%但小於10重量%化合物（溶質）：△ 按稀釋溶劑的總量計，溶解了小於5重量%化合物（溶質）：X
（表1） （單位：重量%）
Figure TWI615444BD00049
參看表1，合成實例8到合成實例17的各化合物根據一個實施例顯示關於有機溶劑的極佳溶解度並且因此當用於樹脂組成物等時，與合成比較例1和合成比較例2的各化合物相比可顯示極佳色彩特徵。
（合成感光性樹脂組成物）
實例 1
根據實例1的感光性樹脂組成物是通過以表2中所提供的組成混合以下組分來製造。
具體來說，將光聚合起始劑溶解於溶劑中，在室溫下攪拌溶液2小時，向其中添加鹼溶性樹脂和光可聚合化合物，並且在室溫下攪拌混合物2小時。接著，向反應物添加根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）和作爲著色劑的顏料（顏料分散液狀態），並且在室溫下攪拌混合物一小時。接著，過濾產物三次以去除雜質，製備感光性樹脂組成物。 （表2） （單位：重量%）
Figure TWI615444BD00050
實例 2 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例9的化合物（由化學式8表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 3 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例10的化合物（由化學式9表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 4 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例11的化合物（由化學式10表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 5 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例12的化合物（由化學式11表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 6 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例13的化合物（由化學式12表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 7 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例14的化合物（由化學式13表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 8 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例15的化合物（由化學式14表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 9 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例16的化合物（由化學式15表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
實例 10 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成實例17的化合物（由化學式16表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
比較例 1 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成比較例1的化合物（由化學式17表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
比較例 2 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用根據合成比較例2的化合物（由化學式18表示）代替根據合成實例8的化合物（由化學式7表示）。
比較例 3 根據與實例1相同的方法製備感光性樹脂組成物，但使用表3中提供的組成代替表2中提供的組成。 （表3） （單位：重量%）
Figure TWI615444BD00051
評估 2 ： 顏色座標、亮度以及對比率的測量 將根據實例1到實例10以及比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物分別在1毫米厚去除油污的玻璃基底上塗佈成1微米到3微米厚並且在90℃熱板上乾燥2分鐘，獲得各膜。隨後，通過使用具有365奈米主波長的高壓汞燈將膜曝光。將膜在200℃强制對流乾燥爐中乾燥5分鐘。至於像素層，通過使用分光光度計（MCPD3000，大冢電子株式會社（Otsuka Electronics Inc.））測量色彩坐標（x, y）、亮度（Y）以及對比率，並且結果提供於下表4中。 （表4）
Figure TWI615444BD00052
參看表4，包含根據本發明的一個實施例的化合物作爲染料的實例1到實例10的感光性樹脂組成物與不包含所述化合物的比較例1到比較例3的感光性樹脂組成物相比顯示極佳色彩特徵。
雖然已經結合目前視爲實用示範性實施例的內容來描述本發明，但應理解本發明不限於所披露的實施例，而是相反，本發明打算涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效布置。
無。

Claims (16)

  1. 一種由以下化學式1表示的化合物：
    Figure TWI615444BC00001
     其中，在化學式1中，M是Zn或Cu，X1到X12獨立地是氫原子或鹵素原子，其中X1到X3中的至少一個、X4到X6中的至少一個、X7到X9中的至少一個以及X10到X12中的至少一個獨立地是鹵素原子，R1到R4獨立地是氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基，或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基，以及R1到R4中的至少一個由化學式2表示，[化學式2]
    Figure TWI615444BC00002
     其中，在化學式2中，L1和L2獨立地是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基，其限制條件為L1和L2不同時是單鍵，R5和R6獨立地是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基，其限制條件為當L1是單鍵時，R5是經取代或未經取代的C3到C20環烷基，以及m是整數0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式2由化學式3表示：
    Figure TWI615444BC00003
     其中，在化學式3中，L1是單鍵或經取代或未經取代的C1到C10伸烷基，L2是經取代或未經取代的C1到C10伸烷基，R5是經取代或未經取代的C3到C20環烷基， R6是經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及m是整數0或1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式2由化學式3-1或化學式3-2表示：
    Figure TWI615444BC00004
    Figure TWI615444BC00005
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到R4中的至少兩個由化學式2表示。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到R4中的至少三個由化學式2表示。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述R1到R4全部由化學式2表示。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述經取代或未經取代的C3到C20烷氧基由化學式4表示：
    Figure TWI615444BC00006
     其中，在化學式4中，L3是單鍵或經取代或未經取代的C1到C17伸烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述經取代或未經取代的C6到C20芳氧基由化學式5或化學式6表示：
    Figure TWI615444BC00007
    Figure TWI615444BC00008
     其中，在化學式5中，R7和R8獨立地是經取代或未經取代的C1到C7烷基，R9是鹵素原子，以及n是整數0或1。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由化學式1表示的化合物選自化學式7到化學式16：
    Figure TWI615444BC00009
    Figure TWI615444BC00010
    Figure TWI615444BC00011
    Figure TWI615444BC00012
    Figure TWI615444BC00013
    Figure TWI615444BC00014
    Figure TWI615444BC00015
    Figure TWI615444BC00016
    Figure TWI615444BC00017
    Figure TWI615444BC00018
  10. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物是綠色染料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的化合物，其中所述綠色染料在445奈米到560奈米的波長中具有最大透射率。
  12. 一種感光性樹脂組成物，包括如申請專利範圍第1項 所述的由化學式1表示的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括顏料。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的感光性樹脂組成物，其中所述顏料是黃色顏料。
  16. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組成物製造。
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