KR20090106226A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 아크릴계 광중합성 단량체; (C) 광중합개시제; (D) 하기 화학식 1의 안료; (E) 하기 화학식 2의 계면활성제; 및 (F) 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112008024704313-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112008024704313-PAT00002
(상기 화학식 1 및 2에 있어서, 각 치환기의 정의는 발명의 상세한 설명에 정의된 것과 동일하다.)
컬러필터, 안료, 감광성 수지 조성물, 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지, 계면활성제

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PRODUCED BY THE SAME}
본 발명은 컬러필터(color filter)용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 높은 색재현율 및 명암비를 발현할 수 있으며, 컬러 필터 제조공정 중, 얼룩의 방지 효과가 우수한 컬러필터용 잉크 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
염색법의 경우, 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때 문에, 공정이 매우 복잡해지고 시간이 지연되는 문제점을 갖고 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제1991-4717호와 대한민국 특허공개 제1994-7778호에서는 염료로서 아조 화합물과 아지드 화합물을 사용하고 있지만, 안료형에 비하여 내열성 및 내구성이 떨어지는 단점을 가지고 있다.
인쇄법에서는 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막을 형성한다. 이 방법에 의하면 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 대한민국 특허공개 제1995-7003746호 및 대한민국 특허공개 제1996-11513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 컬러 레지스트 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.
이와 달리, 대한민국 특허공개 제1993-7000858호, 및 대한민국 특허공개 제1996-29904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 가지고 있으나, 앞으로 화소크기가 정밀하게 되어 전극패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기는 어렵다.
한편, 안료분산법은 차광층(흑색 매트릭스)이 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제1992-7002502호, 대한민국 특허공고 제1994-5617호, 대한민국 특허공고 제1995-11163호, 대한민국 특허공개 제1995-7000359호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러 레지스트 제조방법이 제안되고 있다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합개시제, 에폭시 수지, 용매와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기 바인더 수지로서, 예컨대 일본국 특허공개 평7-140654호 및 평10-254133호에서는 카르복시기 함유 아크릴계 공중합체를 사용하고 있다.
상기와 같은 안료분산법을 사용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 요구되는 색 특성을 확보하기 위해서는 2 종류 이상의 안료를 혼합하여 사용하는 것이 일반적이다. 특히, 적색 필터의 있어서는, 주안료로 다이키토파이롤로파이롤계 적색 안료, 예를 들면 C.I. 안료 적색 254호가 주로 채용되며, 여기에 조색 안료로 안트라키논계 적색 안료, 예를 들면, C.I. 안료 적색 177호, 또는 아이소인돌리논계 황색 안료, 예를 들면 C.I. 안료 황색 139호를 첨가하여 사용하는 것이 일반적이다. 상기의 안료들은 색특성, 내광성 및 내열성이 우수한 특징으로 인해, 컬러 필터용 재료 로 흔히 사용되어 왔다. 하지만, LCD 컬러 필터의 용도가 확대 됨에 따라, 요구되는 물성 수준이 계속 높아지고 있다. 특히, 투과될 때의 명도를 높이고, 또한 색 순도를 올리는 등의 색특성 요구에 대응하기 위해서는, 상기의 안료들을 채용하여 미립화 및 미세 분산화를 진행하여도, 이들 안료 들의 조합 만으로는 컬러필터로서의 색특성 발현에 한계가 있었다.
이에, 신규한 적색 안료를 채용한 컬러레지스트 제조방법, 일본 특허 제3924872호 등, 이 제안되었다. 하지만, 상기 특허에 제안된 신규 적색 안료는 분자 구조가 크고, 미세화가 어려운 단점으로 인해, 밀링 후에도 그 크기가 150 나노미터(nm) 이하로 줄이기 어려운 단점이 있다. 또한 최근에는 고품질 사양에 따라 안료입경이 작은 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 컬러필터를 제조하고 있다. 이것은 컬러필터의 미세 패턴에 얼룩이 증가되면서 표면 상태의 불량으로 인해, 산란 효과가 커져서 명암비 수준이 저하되는 등의 문제가 빈번하게 발생되어 왔다.
본 발명은 분산성 및 저장안정성이 우수하고, 높은 색재현율 및 명암비를 발현할 수 있는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 컬러필터를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 아크릴계 광중합성 단량체; (C) 광중합개시제; (D) 하기 화학식 1의 안료; (E) 하기 화학식 2의 계면활성제; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112008024704313-PAT00003
(상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
상기 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 사이클로알킬렌기, 치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환된 아미노기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 사이클로알킬기, 치환된 헤테로사이클로알킬기, 및 치환된 알킬기는 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 사이클로알킬렌기, 헤테로사이클로알킬렌기, 아미노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 및 알킬기이다.)
[화학식 2]
Figure 112008024704313-PAT00004
(상기 화학식 2에서,
상기 R5 내지 R7은 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R8 내지 R10는 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐 및 할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 n5는 0 내지 30의 정수이고,
상기 n6는 1 내지 20의 정수이고,
상기 a는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 50의 정수이며,
상기 치환된 알킬기는 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 알킬기이다.)
본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 따르면, 분산성 및 저장안정성이 우수하며, 높은 색재현율 및 명암비를 발현할 수 있고, 우수한 표면 퍼짐 특성으로 얼룩 발생을 예방할 수 있어, 고품질의 컬러필터를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 아크릴계 광중합성 단량체; (C) 광중합개시제; (D) 하기 화학식 1로 표현되는 안료; (E) 하기 화학식 2의 계면활성제; 및 (F) 용매를 포함한다. 이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 잉크 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 1개 이상의 카르복시기를 갖는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 전체 공중합체에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서는 향후 패턴 형성 시 불순물로 작용할 수 있는 미반응 단량체의 함량을 최소화할 수 있는 장점이 있어 바람직하다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체로는, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로 헥실 아크릴레이트, 시클로 헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물이 대표적인 예로는 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 초산비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시 딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있고; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카르복시기 함유 아크릴계 수지의 대표적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시 에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다..
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 3,000 내지 150,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 바람직하고, 5,000 내지 50,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 보다 바람직하고, 20,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 보다 더욱 바람직하다. 중량 평균 분자량이 3,000 미만인 경우에는 분자량이 너무 낮아 경화 속도가 느리고, 150,000을 초과하는 경우에는 점도가 너무 높아 코팅이 균일하기 어려운 문제점이 있어 바람직하지 못하다.
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 산가는 25 내지 160 mgKOH/g 인 것이 바람직하고, 50 내지 140 mgKOH/g인 것이 보다 바람직하고, 90 내지 120 mgKOH/g인 것이 보다 더욱 바람직하다.
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는, 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 10 중량%로 사용되는 것이 바람직하다. 카르복시기 함유 아크릴 계 바인더 수지의 함량이 0.5 중량% 미만이면 알칼리 현상액에 현상되지 않는 문제가 발생할 수 있어 바람직하지 못하고, 10 중량%를 초과하면 가교성이 부족하여 표면 거칠기가 증가하는 문제가 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
(B) 아크릴계 광중합성 단량체
상기 아크릴계 광중합성 단량체의 예로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 아크릴계 광중합성 단량체의 함량이 0.5 중량% 미만이면 패턴의 모서리가 깨끗하게 형성되지 않는 문제점이 있어 바람직하지 못하고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 알칼리 현상액에 현상되지 않는 문제점이 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
(C) 광중합개시제
상기 광중합개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합개시제로서, 구체적으로는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, (2-히드록시-2-메틸에틸) 페닐케톤, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 등을 들 수 있 다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등이 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등이 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온이 광중합개시제로 바람직하다.
상기 광중합개시제로는 그 밖에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 광중합개시제의 함량이 0.01 중량% 미만이면 패턴형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나지 못하며, 5 중량%를 초과하면 광중합 후 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시키는 문제점이 발생할 수 있어 바람직 하지 못하다. 또한, 상기 광중합개시제로 트리아진계 화합물을 사용하는 경우, 전체 사용되는 광중합개시제의 총량에 대하여 15 중량% 이하로 사용하는 것이 바람직하다.
(D) 안료
상기 안료로는 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1개의 아조기를 포함하는 적색 안료를 주안료로 사용한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 A의 구체적인 예로는 하기 화학식 1-1 내지 1-3을 들 수 있으며, 상기 D1 및 D2의 구체적인 예로는 하기 화학식 1-4 내지 1-8과 같이 치환된 벤질기를 들 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112008024704313-PAT00006
[화학식 1-2]
Figure 112008024704313-PAT00007
[화학식 1-3]
Figure 112008024704313-PAT00008
[화학식 1-4]
Figure 112008024704313-PAT00009
[화학식 1-5]
Figure 112008024704313-PAT00010
[화학식 1-6]
Figure 112008024704313-PAT00011
[화학식 1-7]
Figure 112008024704313-PAT00012
[화학식 1-8]
Figure 112008024704313-PAT00013
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고,
상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 1로 표현되는 안료의 구체적인 예로는 하기 화학식 3로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112008024704313-PAT00014
상기 화학식 3에서 각 치환기의 정의는 화학식 1에 정의된 것과 동일하다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "치환된"이란 화합물 중의 수소 원자가 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30의 알킬기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C18의 알킬기를, 사이클로알킬기란 C3 내지 C20의 사이클로알킬기를, 보다 바람직하게는 C3 내지 C10의 사이클로알킬기를, 헤테로사이클로알 킬기란 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C10의 헤테로사이클로알킬기를, "알콕시기"란 C1 내지 C20의 알콕시기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C10의 알콕시기를, 보다 더욱 바람직하게는 C1 내지 C4의 알콕시기를, 아릴기란 C6 내지 C40의 아릴기를, 보다 바람직하게는 C6 내지 C20의 아릴기를, 헤테로아릴기란 C2 내지 C30의 헤테로아릴기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C18의 헤테로아릴기를, 에스테르기란 C1 내지 C20의 에스테르기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C10의 에스테르기, 사이클로알킬렌기이란 C3 내지 C20 의 사이클로알킬렌기를, 보다 바람직하게는 C3 내지 C10의 사이클로알킬렌기를, 헤테로사이클로알킬렌기란 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬렌기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C10의 헤테로사이클로알킬렌기를, 아릴렌이란 C6 내지 C14의 아릴렌기를, 보다 바람직하게는 C6 내지 C10의 아릴렌기를, 헤테로아릴렌이란 C5 내지 C13 의 아릴렌기를, 보다 바람직하게는 C5 내지 C9 의 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알킬렌기", "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"란 N, O, S, 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 20개를, 바람직하게는 1개 내지 15개를, 보다 바람직하게는 1개 내지 5개를 포함하는 것을 의미한다.
상기 주안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에 안료로서 분류된 화합물을 구체적인 예로 들 수 있다. 즉, C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262 등을 들 수 있다. 상기 주안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
주어진 색 특성을 확보하기 위해서, 상기 주안료는 내광성 및 내열성이 우수한 보조 안료와의 혼합을 통해 사용하기도 한다. 이러한 목적을 위해 사용되는 보조안료로는 C.I. 안료 적색 177, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있다.
상기 안료는 분산액으로 하여 감광성 수지 조성물에 포함될 수도 있는데, 이때, 안료 분산 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 이중에서도 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트가 가장 바람직하다.
또한, 상기 안료 성분이 분산액 중에 균일하게 분산되도록 필요에 따라 분산제를 사용할 수도 있는데, 이러한 목적으로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 분산제와 더불어 카르복시기를 함유한 아크릴계 수지를 추가로 사용함으로써 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐더러 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70nm인 것이 바람직하다. 1차 입경이 상기 입경 범위 내에 포함될 때 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다.
또한, 분산액 중에 분산된 상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200nm 이하인 것이 바람직하고, 70 내지 100nm인 것이 보다 바람직하다.
상기 안료의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 상기 안료의 함량이 0.1 중량% 미만이면 착색 효과가 미미한 반면, 30 중량%를 초과하면 현상 성능이 급격히 저하하는 단점이 있다.
(E) 계면활성제
상기 계면활성제로는, 하기 화학식 2의 반복 단위를 갖는 중합체를 사용할 수 있다. 이러한 계면활성제는 안료 성분을 용매 중에 균일하게 분산시키고, 레벨리성을 향상시킨다.
[화학식 2]
Figure 112008024704313-PAT00015
상기 화학식 2에서,
상기 R5 내지 R7은 동일하거나 서로 독립적으로 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R8 내지 R10은 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐(할로겐은 F, Cl, Br, 또는 I를 의미함), 및 할로알킬기(할로알킬기란 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것을 의미함)로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. 상기 할로겐 및 할로알킬기의 구체적인 예로는 플루오로 및 플루오로알킬기를 들 수 있다.
상기 a는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 50의 정수일 수 있으며,
상기 n5는 0 내지 30의 정수일 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 20의 정수일 수 있으며,
n6는 1 내지 20의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 중합체의 구체적인 예로는 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112008024704313-PAT00016
상기 화학식 4에서, 각 치환기의 정의는 화학식 2에 정의된 것과 동일하다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하고 0.1 내지 2 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우 현상 후 이물질이 발생하는 문제점이 생길 수 있어 바람직하지 못하다.
상기 계면활성제는 분자량(Mw)이 4,000 내지 10,000인 것이 바람직하고, 6,000 내지 10,000인 것이 보다 바람직하다. 상기, 계면활성제는 표면장력이 18 내지 23mN/m(0.1% 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르 아크릴레이트(PEGMEA) 용액에서 측정)인 것이 바람직하다. 상기 계면활성제의 분자량 및 표면장력이 상기 범위인 경우, 레벨링 성능을 우수하게 개선할 수 있으며, 고속도 코팅(High speed coating)시 얼룩특성이 우수하고, 기포발생이 적어 막 결함이 작기 때문에 고속도 코팅법인 슬릿 코팅(slit coating)에 매우 우수한 장점이 있다.
상기 계면활성제의 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
(F) 용매
상기 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸 에톡시프로피오네이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
바람직하게는 아세테이트계 용매 및 케톤류 용매를 혼합하여 사용하면, 표면조도 및 표면얼룩을 더욱 개선할 수 있다. 그 예로는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 및 시클로헥사논의 혼합 용매 등이 있다.
보다 바람직하게는, 아세테이트계 용매 및 케톤류 용매를 50 : 50 내지 90 : 10의 중량비로 혼합한 혼합용매를 사용할 수 있다. 상기 범위에서 사용할 경우 표면조도 및 표면얼룩을 더욱 바람직하게 개선할 수 있다.
상기 용매는 잔부의 양으로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매의 함량이 상기 범위 내일 때는, 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
(G) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, 상기 (A) 내지 (F)의 성분 외에 (D) 안료 성분이 (F) 용매 중에 균일하게 분산되도록 앞서 설명한 바와 같은 (G) 분산제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 분산제로는 예를 들면, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 상세하게는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 사용할 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 상기 불소계 계면활성제와 더불어 실리콘계 계면활성제를 더 포함할 수도 있다. 상기 실리콘 계면활성제로는 지이도시바실리콘가부시키가이샤제의 상품명 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등으로부터 선택된 것을 사용할 수 있다.
또한, 코팅시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시 화합물을 추가로 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물 로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노블락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 및 지환족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 첨가되는 것이 바람직하다. 상기 범위 내에서는, 저장성이 우수하며, 밀착력 및 기타 특성을 경제적으로 향상시킬 수 있어 바람직하다. 상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우에는 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는, 감광성 수지 조성물을 컬러필터용 유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면 1.5 내지 2.0μm의 두께로 도포한 후, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사하는 공정을 포함하여 제조될 수 있다. 조사에 사용되는 광원으로는, 예를 들면 190 내지 450nm, 바람직하게는 200 내지 400nm 영역의 UV 광선을 들 수 있으며, 전자선 및 X선 조사도 적당하다. 광을 조사한 후, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러 필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러 필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>: 감광성 수지 조성물의 제조
(A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 5.0g
메타크릴산/벤질메타크릴레이트= 30/70(w/w), 분자량(Mw) = 28,000
(B) 아크릴계 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 5.0g
(C) 광중합개시제
옥심계(CGI-124) 2.0g
(D) 안료
C.I. 안료 적색 242호/C.I. 안료 적색 177호(= 60 / 40) 6.0g
(E) 계면활성제
불소계 계면활성제 (F-482, DIC社 제품) 0.5g
(F) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 66.5g
시클로헥사논 15g
상기 용매에, 광중합개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지, 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 및 광중합성 단량체를 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 안료를 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 계면활성제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>: 감광성 수지 조성물의 제조
안료를 C.I. 안료 적색 166호/ C.I. 안료 적색 177호(w/w= 60/40) 6.0g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>: 감광성 수지 조성물의 제조
안료를 C.I. 안료 적색 242호/ C.I. 안료 적색 177호/ C.I. 안료 황색 150호(w/w/w=40/50/10) 6.0g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 4>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
안료를 C.I. 안료 적색 166호/ C.I. 안료 적색 177호/ C.I. 안료 황색 150 호(w/w/w=20/60/20) 6.0g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 5>: 감광성 수지 조성물의 제조
계면활성제를 불소계 계면활성제(F-478, DIC社 제품) 0.5g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>: 감광성 수지 조성물의 제조
안료를 C.I. 안료 적색 254호/ C.I. 안료 적색 177호(w/w=70/30) 6.0g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>: 감광성 수지 조성물의 제조
계면활성제를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>: 감광성 수지 조성물의 제조
계면활성제를 실리콘계 계면활성제(SH-8400, 3M社 제품) 0.5g로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[감광성 수지 조성물의 물성 평가]
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 감광성 수지 조성물을 다음과 같이 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 명암비 평가
탈지 세척한 두께 1mm의 유리기판상에 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 감광성 수지 조성물을 1 내지 3μm의 두께로 도포하고, 핫플레이트(Hot plate) 위에서 80℃에서 1 분간 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 UV를 조사한 후, 열풍순환식 건조로 안에서 230℃에서, 30분간 건조시킨 후, 분광측정기 및 명암비 측정기를 통하여 명암비를 평가하였다. 평가 결과로서 ◎는 4,500:1 이상을 의미하고, ○는 4,000:1 내지 4,500:1을 의미하고, △는 3,600:1 내지 4,000:1을 의미하고, X는 3,600:1 이하를 의미한다.
(2) 저장 및 분산 안정성 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 1 주일간 40℃에서 항온 보관한 후, 점도 변화를 측정하였다.
하기 표 1에서, ◎는 점도의 변화가 없고, 감광성 수지 조성물의 외관상 이물질이 전혀 발생하지 않은 경우를 의미하고, ○는 0.1 내지 0.5 cPs의 점도 변화를 보이지만 이물질 발생은 없는 경우를 의미하며, △는 0.5 내지 1.0 cPs의 점도 변화를 보이지만, 이물질 발생은 없는 경우를 의미하며, X는 1.0 cPs 이상으로, 점 도의 상승이 뚜렷하거나, 재결정 현상 등에 의해 이물질이 발생한 경우를 의미한다.
(3) 내열성 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 유리기판 위에 고르게 코팅하고, 핫플레이트(Hot plate) 위에서 80℃에서 1 분간 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 UV를 조사한 후 230℃에서 1시간 내지 3시간 동안 보관한 후, 색 변화를 측정하였다.
평가 결과로서, ◎는 색변화가 전혀 없거나, 3시간 처리 후 색차 (△E)가 1.0 이하인 경우를 의미하고, ○는 3시간 처리시 1.0<△E<3.0인 경우를 의미하고, △는 3시간 처리시 3.0<△E<5.0으로, 1시간 처리시 △E<3.0인 경우를 의미하고, X는 육안으로 색변화가 뚜렷히 인지되는 경우로서, 1시간 처리 시 △E > 3.0인 경우를 의미한다.
(4) 표면 조도 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 유리판 위에 고르게 코팅하고, 핫플레이트(Hot plate) 위에서 80℃에서 1 분간 건조시켜 도포막을 수득하였다. 수득된 도막을 UV를 조사한 후 230℃에서 30분 동안 건조한 다음, 패턴 높이의 불규칙한 정도를 측정하였다. 평가 결과로, 동일 기판 내에서 패턴의 거칠기(Ra)가 30Å 이하인 경우는 ◎, 거칠기 (Ra)가 30Å 내지 60Å 인 경우는 ○, 거칠기 (Ra)가 60Å 내지 80Å 인 경우가 △, 거칠기 (Ra)가 80Å 이상인 경우를 X로 표시하여 구분하였다.
(5) 표면 얼룩 발생 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 유리 기판을 이용하여 원하는 색값에 대한 두께에 맞게 코팅한 후 현상하여 기판을 제조하였다. 코팅된 기판을 진공 챔버에 넣고 콘트롤 밸브와 리크 밸브(Leak valve)를 이용하여 적정 레벨의 진공압력을 유지시켜 주었다. 일정 시간 동안 진공으로 용제를 제거한 후, 광학기를 이용하여 코팅된 기판 표면에 얼룩이 발생된 갯수를 비교하여 평가하였다. 평가 결과로, 동일 기판에서 분화구(움푹 패인 자국) 발생이 전혀 없는 경우가 ◎, 분화구 발생이 1 내지 5 개인 경우가 ○, 분화구 발생이 6 내지 9 개인 경우가 △, 분화구 발생이 10 개 이상인 경우를 X로 표시하여 구분하였다.
(6) 표면장력 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 표면장력 측정기 홀더에 넣고 각 용액의 표면장력을 10회 측정하여 그 평균값을 취하였다. 표면장력 측정기는 KRUSS社 표면장력계(Tensiometer K11)를 사용하여 측정하였다.
Figure 112008024704313-PAT00017
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물 및 비교예 2 내지 4의 감광성 수지 조성물은 모두 높은 명암비를 나타내었으나, 안료의 종류를 변경한 비교예 1의 경우 명암비가 현저히 낮게 나타났다.
한편, 본 발명의 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물은 표면 조도가 낮게 나타났으며, 분화구 발생수가 적었으나, 비교예 2의 감광성 수지 조성물은 표면 조도 및 분화구 발생 정도가 심각하였고, 비교예 3은 분화구 발생 정도가 심각함을 확인할 수 있었다. 아울러, 실시예 1 내지 5의 감광성 수지 조성물은, 저장/분산 안정성, 내열성, 표면 조도 , 및 표면 얼룩 발생 정도가 모두 우수하게 나타났다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.

Claims (6)

  1. (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지;
    (B) 아크릴계 광중합성 단량체;
    (C) 광중합개시제;
    (D) 하기 화학식 1의 안료;
    (E) 하기 화학식 2의 계면활성제; 및
    (F) 용매
    를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008024704313-PAT00018
    (상기 화학식 1에서,
    A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
    상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
    상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    상기 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 사이클로알킬렌기, 치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환된 아미노기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 사이클로알킬기, 치환된 헤테로사이클로알킬기, 및 치환된 알킬기는 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 사이클로알킬렌기, 헤테로사이클로알킬렌기, 아미노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 및 알킬기이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008024704313-PAT00019
    (상기 화학식 2에서,
    상기 R5 내지 R7은 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R8 내지 R10는 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐 및 할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 n5는 0 내지 30의 정수이고,
    상기 n6는 1 내지 20의 정수이고,
    상기 a는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 50의 정수이며,
    상기 치환된 알킬기는 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은,
    (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 0.5 내지 10 중량%
    (B) 아크릴계 광중합성 단량체 0.5 내지 10 중량%
    (C) 광중합개시제 0.01 내지 5 중량%
    (D) 안료 0.1 내지 30 중량%
    (E) 계면활성제 0.01 내지 5 중량% 및
    (F) 용매 잔부
    를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 표면 장력이 18 내지 23 mN/m인 것인 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 1개 이상의 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 제1 단량체와 이와 공중합 가능한 다른 에틸렌성 불포화 제2 단량체의 공중합에 의해 형성된 카르복시기 함유 공중합체인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 분산제; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 계면활성제; 에폭시 화합물; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터.
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