KR100930670B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러 필터 제조 과정 중, 노광 시 얼라인(align) 인식률이 우수한 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 카르복실기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체; (C) 아크릴계 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 안료; (F) 계면활성제; 및 (G) 용매를 포함하고, 상기 감광성 수지 조성물의 표면장력은 25 mN/m 이하의 범위에 있다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 얼라인 인식률이 우수하여 노광 효율을 개선시킬 수 있다.
컬러필터, 감광성 수지 조성물, 실리콘계 또는 불소계 계면활성제, 얼라인 인식률, 차광층위 단차, 노광 효율

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER USING SAME}
본 발명은 컬러필터(color filter)용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로, 보다 상세하게는 컬러 필터 제조 과정 중, 얼라인(align) 인식률이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정 디스플레이 등의 컬러화의 목적으로 널리 사용되고 있고, 일반적으로 빨강, 초록, 파랑의 삼원색의 화소가 모자이크 모양으로 배치된 형태로 사용되고 있다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
염색법의 경우, 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때 문에, 공정이 매우 복잡해지고 시간이 지연되는 문제점을 갖고 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공고 제1991-4717호와 대한민국 특허공고 제1994-7778호에서는 염료로서 아조 화합물과 아지드 화합물을 사용하고 있지만, 안료형에 비하여 내열성 및 내구성이 떨어지는 단점을 가지고 있다.
인쇄법에서는 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막이 형성된다. 이 방법에 의하면 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 대한민국 특허공개 제 95-7003746호 및 대한민국 특허공개 제1996-11513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 컬러 레지스트 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.
이와 달리, 대한민국 특허공개 제1993-7000858호 및 대한민국 특허공개 제 1996-29904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색망을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 가지고 있으나, 앞으로 화소크기가 정밀하게 되어 전극패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 칼라필터에 적용하기는 어렵다.
한편, 안료분산법은 차광층(흑색 매트릭스(BM))가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있으며 미세 패턴 구현에 장점을 가지고 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제1992-7002502호, 대한민국 특허공고 제1994-5617호, 대한민국 특허공고 제1995-11163호, 대한민국 특허공개 제1995-7000359호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러 레지스트 제조방법이 제안되고 있다.
이때, 안료분산법의 감광성 수지 조성물은 안료, 감광성 수지, 광중합 개시제 및 용매를 함유하는 것이 일반적이다. 여기에서, 용매는 감광성 수지 및 광중합 개시제를 용해시키는 용매로서 기능함과 아울러, 안료를 분산시키는 분산매로서도 기능하는 주요한 성분이다.
한편, 감광성 수지 조성물의 첨가제로서, 계면활성제가 널리 사용되고 있다. 예를 들면, 일본 특허공개 제2005-49828호에는 실리콘계의 계면활성제 및 불소계 계면활성제가 개시되어 있다. 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 도포성에 큰 영향을 끼치기 때문에, 용매의 선정과 마찬가지로 계면활성제의 선정도 매우 중요하며, 또한, 용매와 계면활성제를 여러가지 조합함으로써, 가장 우수한 도포성을 실현하는 것이 검토되어 왔다.
감광성 수지 조성물을 이용하여 포토리소그래피 방법으로 패턴화 할 때, 노광의 단계를 거치게 되는데 기판의 크기가 대형화가 되면서 그 효율의 증가가 요 구 된다.
프로젝션(Projection) 타입의 노광기 사용시 차광층 위에 코팅된 감광성 수지 조성물과 차광층이 있지 않은 부분의 감광성 수지 조성물간의 단차 인식을 통하여 얼라인을 하게 되는데 이때 우수한 도포성을 실현하면서도, 차광층 위에 많은 양이 코팅되어 높은 얼라인 인식률을 갖는 감광성 수지 조성물(차광층 위 낮은 접촉각)이 필요하다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점들을 해결하기 위한 것으로, 차광층과의 친화성을 높여 차광층 위에 많이 코팅되는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 또한 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조되는 고품위의 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체; (C) 아크릴계 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 안료; (F) 계면활성제; 및 (G) 용매를 포함하고 수지 조성물의 표면장력은 25 mN/m 이하인 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물로 패턴을 형성하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 특정 표면장력 범위에 있는 계면활성제를 사용함으로써, 슬릿 코팅과 같은 조성물을 사용량을 절약할 수 있는 방법으로 컬러필터를 제조할 경우 보다 많은 양의 감광성 수지 조성물이 차광층 위에 코팅되게 하고, 프로젝션 타입의 노광기 사용시 얼라인 인식률을 증가시키는 장점이 있다. 또한 노광 효율을 증대시켜 고품위의 컬러필터 등의 제조를 가능하게 하는 점에서 매우 유용하다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체; (C) 아크릴계 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 안료; (F) 계면활성제; 및 (G) 용매를 포함하며, 상기 감광성 수지 조성물의 표면장력은 25 mN/m 이하의 범위에 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 알킬, 알킬올, 알킬렌, 및 알칸은 탄소수 1 내지 20의 알킬, 알킬올, 알킬렌, 및 알칸을 의미한다.
이하에서 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 1개 이상의 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 제1 단량체와 이와 공중합 가능한 다른 에틸렌성 불포화 제2 단량체의 공중합체이다. 이때, 카르복시기 함유 에틸렌성 불포화 제1 단량체는 전체 공중합체에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 범위 내에 있다. 상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000, 바람직하게는 5,000 내지 50,000, 더 바람직하게는 20,000 내지 30,000인 것이 좋다. 또한 상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g, 바람직하게는 20 내지 50 mgKOH/g의 범위에 있다. 상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 분자량 및 산가가 상기 범위에 있는 경우 우수한 픽셀 의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 카르복시기 함유 에틸렌성 불포화 제1 단량체로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 이들 중 1종 이상의 제1 단량체를 포함한다.
상기 카르복시기 함유 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 다른 에틸렌성 불포화 제2 단량체로는, 예를 들면, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로 헥실 아크릴레이트, 시클로 헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 에스테르류; 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르본산 비닐 에스테르류; 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류; 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등의 불포화 아미드류 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 이들 중 1종 이상의 제2 단량체를 포함한 다.
상기한 바와 같은 단량체들로 구성된 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로서는, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 0.5 내지 10 중량%의 양으로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 바인더 수지의 함량이 0.5 중량% 미만이면 알칼리 현상액에 현상이 되지 않는 문제가 발생할 우려가 있고, 10 중량%를 초과하면 가교성이 부족하여 표면 거칠기가 증가할 수도 있기 때문이다.
(B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체
상기 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판 폴리프로록실레이트 트리아크릴레이트와 같은 트리알킬올알칸 폴리프로록실레이트 트리아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.3 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 상기 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체의 함량이 0.5 중량% 미만이면 패턴의 모서리가 깨끗하게 형 성되지 않는 문제가 발생하는 반면, 10 중량%를 초과하면 알칼리 현상액에 현상되지 않는 단점이 있다.
(C) 아크릴계 광중합성 단량체
본 발명에 사용된 아크릴계 광중합성 단량체의 예로는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 아크릴계 광중합성 단량체의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. 상기 아크릴계 광중합성 단량체의 함량이 0.5 중량% 미만이면 패턴의 모서리가 깨끗하게 형성되지 않는 문제가 발생하는 반면, 10 중량%를 초과하면 알칼리 현상액에 현상되지 않는 단점이 있다.
상기 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체(B)와 아크릴계 광중합성 단량체(C)의 합계량은 1 내지 20 중량%의 양으로 사용되는 것이 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
본 발명에 사용되는 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, (2-히드록시-2-메틸에틸) 페닐케톤, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등이 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등이 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온이 광중합 개시제로 바람직하다.
상기 광중합 개시제 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용가능하다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 함량이 0.1 중량% 미만이면 패턴형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나지 못하는 반면, 10 중량%를 초과하면 광중합 후 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시키는 문제점이 발생할 수 있기 때문이다.
(E) 안료
상기 안료로는, 레드(Red), 그린(Green), 블루(Blue), 옐로우(Yellow), 바이올렛(Violet)의 색상을 갖는 안료를 사용할 수 있다. 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 아조계 안료 등의 유기안료 이외에 카본블랙 등의 무기안료도 사용할 수 있으며, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 분산액으로 하여 감광성 수지 조성물에 포함될 수도 있는데, 이때, 안료 분산 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 이중에서도 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트가 가장 바람직하다.
또한 상기 안료 성분이 분산액 중에 균일하게 분산되도록 필요에 따라 분산제를 사용할 수도 있는데, 이러한 목적으로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 분산제와 더불어 카르복시기를 함유한 아크릴계 수지를 추가로 사 용함으로써 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐더러 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70nm인 것이 바람직하다. 1차 입경이 상기 입경 범위 내에 포함될 때 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다.
또한 분산액 중에 분산된 상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200nm 이하인 것이 바람직하고, 70 내지 100nm인 것이 보다 바람직하다.
상기 안료의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 상기 안료의 함량이 0.1 중량% 미만이면 착색 효과가 미미한 반면, 30 중량%를 초과하면 현상 성능이 급격히 저하하는 단점이 있다.
(F) 계면활성제
상기 계면활성제는 안료 성분이 용매 중에 균일하게 분산되고 레벨링성을 우수하게 개선시키며, 특히 본 발명의 조성물의 표면장력을 25 mN/m로 조절하는 역할을 한다.
상기 계면활성제로는 구체적으로 불소계 계면활성제로서 분자량(Mw)이 10,000 내지 20,000의 범위이고, 표면장력이 20 내지 24 mN/m(0.1% 메틸에틸케톤 용액에서 측정)인 것이 바람직하다. 분자량이 10,000 미만이면 레벨링성이 떨어지게 되고, 20,000을 초과시에는 디포밍(deforming)이 어려울 수 있다.
대표적인 예로는 DIC사의 F-488이 있으나, 이에 한정되는 것이 아니며, 조성물의 표면장력을 조절하는 데 있어 용이하도록 서로 다른 표면장력을 갖는 DIC사의 F479 및 F-482등의 불소계 계면활성제와 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 불소계 계면활성제와 더불어 실리콘계 계면활성제를 더 포함할 수도 있다. 상기 실리콘 계면활성제로는 지이도시바실리콘가부시키가이샤제의 상품명 TSF400, TSF401, TSF410, 또는 TSF4440 등으로부터 선택된 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제의 사용량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 계면활성제가 0.01 중량% 미만이면 얼라인 인식률의 향상 효과가 미미하고 5 중량%를 초과하는 경우, 막 표면의 조도 증가와 용해도 감소에 인한 용액의 색이 변하는 문제점이 있을 수 있다.
(G) 용매
상기 용제로는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 등의 에틸렌글리콜류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜 등의 프로필렌글리콜류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌모노부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르 등의 프로필렌글리콜에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜에테르아세테이트류; Ｎ－메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK), 시클로헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타(solvent naphtha) 등의 석유류; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸 등의 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량은 잔부의 양으로 사용되며, 바람직하게는 20 내지 90 중량%의 양으로 사용된다. 용매의 함량이 상기 범위내에서는 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물의 표면장력은 25mN/m이하의 값을 가진다. 상기 표면장력이 25mN/m를 초과하게 되면, 컬러필터 내 차광층과의 접촉각이 커지고 웨팅성이 나빠져 패턴형성이 용이하지 않을 수 있다.
(H) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 내지 (G)의 성분 외에 (E) 안료 성분이 (G) 용매 중에 균일하게 분산되도록 앞서 설명한 바와 같은 분산제를 더 포함할 수도 있다.
또한, 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물은 밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시 화합물을 추가로 더 포함 할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노블락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택 된 1종 이상을 사용할 수 있다. 에폭시 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부가 바람직하다. 상기 에폭시 화합물의 함량이 0.01 내지 5 중량부의 범위에 포함되면, 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있어 바람직하다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면 상기와 같은 구성을 갖는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 컬러필터 용의 유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포, 슬릿(slit) 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면 1 내지 6μm의 두께로 도포된다. 도포 후에는 적당한 온도(80'C)에서 SOFT- BAKE를 실시한다. 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로서는, 예를 들면 190 내지 450nm, 바람직하게는 200 내지 400nm 영역의 UV 광선을 조사하며, 전자선 및 X선 조사도 적당하다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다.
이하, 실시 예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시 예일 뿐 본 발명이 하기 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
하기 표 1에 기재된 성분들을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 먼저 프로필렌글리콜모노메틸에테르와 에틸에톡시프로피오네이트 용매에 광중합 개시제(TAZ-110, 이가큐어 907, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논) 및 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지를 용해시킨 후, 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 카르복실기 함유 아크릴계 바인더 수지, 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체 및 아크릴계 광중합성 단량체를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에 안료를 첨가한 후 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서 커플링제 및 계면활성제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 2회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하였다.
[표 1]
구분 중량%
(A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 메타크릴산/벤질메타크릴레이트=30/70(w/w), 분자량=28000 2.5
(B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체 트리메틸올프로판 폴리프로록실레이트트리아크릴레이트 0.4
(C) 아크릴계 광중합성 단량체 디펜타에리트리톨 -헥사아크릴레이트 5
(D) 광중합 개시제 CGI 124(시바-가이기사 제품) 0.5
이가큐어 907(시바-가이기사 제품) 0.9
4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 (호도가야사 제품) 0.2
(E) 안료 C.I. 안료 청색 15:6호 / C.I. 안료 자주색 23호=8/2 27
(F) 계면활성제 플루오르계 계면활성제 (F-488,DIC사) 0.15
(G) 용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르/에틸에톡시프로피오네이트=80/20(w/w) 63
(H) 첨가제 메타크릴옥시 실란 커플링제 (Chisso사 제품) 0.15
오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지 0.2
실시예 2
플루오르계 계면활성제로서 F-488(DIC사)과 F-482(DIC사)를 각각 0.08 중량% 사용하고, 실란 커플링제를 0.14 중량% 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
플루오르계 계면활성제로서 F-488(DIC사) 대신 F-475(DIC사)를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
플루오르계 계면활성제로서 F-488(DIC사) 대신 F-479(DIC사)를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 사용하여 물성 평가를 아래와 같이 하였다.
[물성평가]
감광성 수지 조성물의 표면장력 평가
표면장력 측정기(KRUSS 표면장력계(Tensiometer K11))를 통하여 위 용액의 표면장력을 10회 측정하여 그 평균값을 취하였다. 결과는 하기 표 2와 같다.
[표 2]
Sample 표면장력 (mN/m)
실시예 1 23.5
실시예 2 21.6
비교예 1 26.2
비교예 2 27.2
BM(black matrix) 위에서 감광성 수지 조성물의 접촉각
탈지 세척한 두께 1mm의 유리기판상에 3 내지 6 ㎛의 두께로 차광성 수지 조성물(블랙매트릭스)을 도포하고, 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 일정시간(2.5분), 일정온도(90℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막 위에 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% 수산화칼륨 수용액을 사용하여 23 ℃, 상압 하에서 80초 동안 현상, 60초 동안 수세를 행하였다. 현상 후 열풍순환식 건조로 안에서 일정시간(30분), 일정온도(230℃)로 건조시켜 박막을 수득하였다. 이렇게 얻은 블랙 매트릭스 시편 위에서의 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 따른 감광성 수지 조성물의 접촉각을 측정하였다. 위 평가방법에 따른 결과는 하기 표 3과 같다.
[표 3]
Sample 접촉각(도)
실시예 1 16.8
실시예 2 11.3
비교예 1 20.8
비교예 2 19.7
BM 위에서의 감광성 수지 조성물의 웨팅(wetting)성
탈지 세척한 두께 1mm의 유리기판상에 3 내지 6 ㎛의 두께로 차광성 수지 조성물(BM(black matrix))을 디스펜서를 이용하여 도포하고 (일정 간격(5mm)을 띄우면서), 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 일정시간(2.5분), 일정온도(90℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막 위에 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% 수산화칼륨 수용액을 사용하여 30℃, 상압 하에서 60초 동안 현상을 행하였다. 현상 후 열풍순환식 건조로 안에서 일정시간(30분), 일정온도(230℃)로 건조시켜 패턴을 수득하였다. 이러한 박막 위에 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 감광성 수지 조성물을 3 내지 6μm의 두께로 격자 방향(기존 BM에 대하여)으로 디스펜서를 이용하여 도포하였다. 핫 플레이트 상에서 일정시간(1.5분), 일정온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하고 BM 위에서의 웨팅성을 광학 현미경으로 관찰하였다. 도 1 내지 도 4는 각각 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 감광성 수지 조성물을 각각 BM 이 형성된 기판에 도포할 경우 광학 현미경 사진이다. 이 사진에 따라 웨팅성을 평가하여 하기 표 4에 기재하였다.
웨팅성 우수 - BM위의 감광성 수지 조성물이 라인을 형성하며 웨팅.
웨팅성 양호 - BM위의 감광성 수지 조성물이 넓은 타원을 형성하며 웨팅.
웨팅성 불량 - BM위의 감광성 수지 조성물이 거의 점을 형성하며 웨팅.
[표 4]
Sample 결과
실시예 1 우수
실시예 2 매우 우수
비교예 1 불량
비교예 2 불량
상기 표 4에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 실시예 1 및 2에 따른 감광성 수지 조성물이 비교예 1 및 2에 비하여 BM에 대하여 월등히 우수한 웨팅성을 보였다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.
도 1 내지 도 4는 각각 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따른 감광성 수지 조성물을 각각 BM 이 형성된 기판에 도포할 경우 웨팅성을 보여주는 사진이다.

Claims (8)

  1. (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지;
    (B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체;
    (C) 아크릴계 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제;
    (E) 안료;
    (F) 분자량(Mw)이 10,000 내지 20,000이고, 표면장력이 20 내지 24 mN/m(0.1% 메틸에틸케톤 용액에서 측정)인 불소계 계면활성제; 및
    (G) 용매
    를 포함하고 표면장력이 25 mN/m 이하의 범위에 있는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 0.5 내지 10 중량%; (B) 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체 0.3 내지 10 중량%; (C) 아크릴계 광중합성 단량체 0.5 내지 20 중량%; (D) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (E) 안료 0.1 내지 30 중량%; (F) 계면활성제 0.01 내지 5 중량%; 및 (G) 잔부의 용매를 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 카르복시기 함유 에틸렌성 불포화 제1 단량체; 및 불포화 카르본산 에스테르류, 카르본산 비닐 에스테르류, 카르본산 비닐 에스테르류, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 에틸렌성 불포화 제2 단량체를 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 3,000 내지 150,000의 중량평균 분자량을 가지는 것인 컬러필터 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 글리세롤트리아크릴레이트의 변형 단량체는 트리알킬올알칸 폴리프로록실레이트 트리아크릴레이트인 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 수지 조성물은 분산제; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 및 에폭시 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 및 제7항 중 어느 하나의 항에 따른 감광성 수지 조성물로 패턴을 형성하여 제조된 컬러필터.
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