KR101288559B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

아크릴계 바인더 수지; 광중합성 단량체; 광중합 개시제; 안료; 및 용제를 포함하고, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물을 90 : 10 내지 60 : 40의 중량비로 포함하는 것인 감광성 수지 조성물이 제공된다.
옥심계 화합물, 아세토페논계 화합물, 광중합 개시제, 컬러필터

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER USING SAME}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.
염색법의 경우, 유리 기판상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴계 바인더 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때문에, 공정이 매우 복잡해지고 시간이 지연되는 문제점이 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다.
인쇄법에서는 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막이 형성된다. 이 방법에 의하면 다른 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한, 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 대한민국 특허공개 제1996-0011513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 착색 감광성 수지 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.
이와 달리, 대한민국 특허공개 제1996-0029904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색박막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성이 있으나, 향후 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기 저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색박막의 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기 어려운 문제점이 있다.
한편, 안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 패턴의 형태로 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점이 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 우수하고 제조방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용하고 있다. 예컨대, 일본 특허공개 평7-140654호 및 일본 특허공개 평10-254133호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러 레지스트 제조방법이 제안되고 있다.
특히 근래의 컬러필터 제조공정은 대량생산이 가능한 연속공정을 통하여 생산되어지며, 액정표시소자의 대형화, 고색재현화, 고명암비화, 고휘도화 구현을 통한 액정표시장치의 고품질화 경향에 따라 안료입경이 계속적으로 작아지는 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 컬러필터를 제조하고 있다. 최근 들어 유기발광다이오드(OLED)를 이용한 디스플레이가 일반 시장에서 판매되고 그 색상 재현율이 기존 액정을 사용하는 디스플레이와 비교하여 매우 우수하게 발현됨에 따라 이를 만회하기 위하여 컬러필터의 색재현율을 높이려는 시도가 지속적으로 시도되어 지고 있다. 그러나 컬러필터의 색재현율 높이기 위해서는 감광성 수지 조성물에서 안료의 함량이 상대적으로 증가하게 되면서, 착색박막 형성을 위해 공정성을 부여하는 바인더 등 이외의 첨가제들에 대한 함량은 기존 조건을 유지하기 위하여 상대적으로 감소하게 된다. 또한, 컬러필터 연속 생산공정에서 최소한의 착색박막 형성을 위한 소량의 다양한 기능성 첨가제들이 추가로 사용되어지며, 이러한 기능성 첨가제들이 비록 한 부분에서의 공정성을 개선하더라도 다른 부분에서의 공정성에 악영향을 주게 되어 오히려 전체적인 불량 발생율이 높아지게 되고, 최종 공정수율을 저하시키는 결과를 초래할 수 있다.
본 발명의 일 측면은 종래의 공정을 그대로 사용하면서도 컬러필터 패턴 제조시 색재현율을 높일 수 있고, 노광 감도 및 패턴 직진성이 우수하며, 패턴 뜯김 및 잔사가 없는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 측면은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면은, (A) 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 안료; 및 (E) 용제를 포함하고, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물을 90:10 내지 60:40의 중량비로 포함하는 것인 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 아세토페논계 화합물은,
2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 옥심계 화합물은,
2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1- [9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 (A) 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000일 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은,
상기 (A) 아크릴계 바인더 수지 1 내지 20 중량%; 상기 (B) 광중합성 단량체 1 내지 15 중량%; 상기 (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; 상기 (D) 안료 1 내지 20 중량%; 및 상기 (E) 용제 잔부량을 포함할 수도 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 분산제; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 다른 측면은, 상기 본 발명의 일 측면에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
종래의 공정을 그대로 사용하면서도 색재현율을 높일 수 있고, 현상성 및 패턴 직진성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 측면들을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 측면에 따른 감광성 수지 조성물은, (A) 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 안료; 및 (E) 용제를 포함하고, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물을 90 : 10 내지 60 : 40의 중량비로 포함한다.
유기발광다이오드 디스플레이에서 85% 정도의 색재현율을 확보하기 위해서는, 기존 70% 정도의 색제현율을 내는 액정 디스플레이에 사용되던 컬러필터용 감광성 수지 조성물에서 안료의 함량을 높이게 된다. 그러나 이로 인하여 상대적으로 안료 이외의 기타 감광성 수지 조성물의 구성 요소들의 함량이 줄어들게 되고, 때문에 공정성이 저하되는 문제점이 발생하게 되며, 연속 생산에서의 공정 수율이 저하된다. 상기 본 발명의 일 측면에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 최적화하여, 안료의 함량을 소량 사용하더라도 기존과 동등한 공정수율을 확보할 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물은 (F) 기타 첨가제를 더욱 포함할 수도 있다.
이하, 상기 구성요소들을 상세히 설명하기로 한다.
(A) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 구체적으로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체의 중량 비율은 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 10 내지 40 %일 수 있고, 20 내지 30 %일 수도 있다. 상기 제2에틸렌성 불포화 단량체로는, 알케닐 방향족 단량체, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용될 수 있다.
상기 알케닐 방향족 단량체의 대표적인 예로는, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸에테르 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 초산 비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있으며; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 불포화 제2에틸렌성 불포화 단량체는 각각 단독으로 또는 2개 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 제2에틸렌성 불포화 단량체를 포함하는 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예를 들면, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000일 수 있고, 5,000 내지 50,000일 수도 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하여 잉크젯 헤드 노즐이 막히거나 패턴 분사성이 떨어지는 문 제를 방지할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물에 있어서 픽셀의 해상도에 가장 큰 영향을 주는 인자이다. 예를 들어, 상기 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체의 경우에는 산가 및 중량평균분자량에 의하여 픽셀의 해상도가 뚜렷이 달라진다. 이 경우, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트의 함량비가 25/75(w/w)로 산가 80 내지 120 mgKOH/g, 중량평균분자량이 20,000 내지 40,000인 경우에 가장 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 사용량은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%일 수 있고, 3 내지 15 중량%일 수도 있다. 아크릴계 바인더 수지의 함량이 1 내지 20 중량%의 범위일 때, 기판과의 접착력이 좋고, 잉크가 균일한 막두께를 형성할 수 있으며, 막강도, 내열성, 내화학성 및 잔상 등의 컬러필터 후공정이 우수하다. 또한, 잉크의 점도가 적합하여 잉크젯 프린팅 시 토출성이 좋고, 가교성이 적절하여 표면의 평활도가 우수하다.
(B) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 종래의 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 예를 들면, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리 트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 노볼락에폭시 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 15 중량%, 또는 3 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 반응성 불포화 화합물의 함량이 1 내지 15 중량%일 때, 잉크 주입 후 경화도가 충분하여 신뢰성이 우수하고, 잉크의 점도가 적절하며, 경시안정성이 우수하다.
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제로는 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물이 사용될 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아 세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물의 중량비는 90 : 10 내지 60 : 40일 수 있다. 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물의 중량비가 상기의 범위일 때, 우수한 감도 및 패턴형성성을 가질 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위일 때, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않는다.
(D) 안료
상기 안료로는, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 안트라퀴논계 안료, 인디고계 안료, 페릴렌계 안료, 페리논계 안료, 디옥사진계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 이소인드리논계 안료, 프탈론계 안료 등의 유기 안료; 및 산화 티탄, 티탄 블랙, 카본 블랙 등의 무기 안료가 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 유기 안료의 구체적인 예로는 컬러 인덱스(Color Index) 내에 안료로, C.I. 피그먼트 옐로우 1호, 12호, 13호, 14호, 15호, 16호, 17호, 20호, 24호, 31 호, 53호, 83호, 86호, 93호, 94호, 109호, 110호, 117호, 125호, 128호, 137호, 138호, 139호, 147호, 148호, 150호, 153호, 154호, 166호, 173호; C.I. 피그먼트 오렌지 13호, 31호, 36호, 38호, 40호, 42호, 43호, 51호, 55호, 59호, 61호, 64호, 65호, 71호, 73호; C.I. 피그먼트 레드 9호, 97호, 105호, 122호, 123호, 144호, 149호, 166호, 168호, 176호, 177호, 180호, 192호, 215호, 216호, 224호, 242호, 254호, 264호, 265호; C.I. 피그먼트 블루 15호, 15:3호, 15:4호, 15:6호, 60호; C.I. 피그먼트 바이올렛 1호, 19호, 23호, 29호, 32호, 36호, 38호; C.I. 피그먼트 그린 7호, 36호; C.I. 피그먼트 브라운 23호, 25호 등을 들 수 있다.
상기 안료는 상기 감광성 수지 조성물에 안료 자체로 직접적으로 투입될 수도 있고, 안료, 분산제, 용매 및 수지를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제조하여 투입할 수도 있다.
상기 안료의 함량은 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%일 수 있고, 2 내지 15 중량%일 수도 있다. 상기 안료의 함량이 1 내지 20 중량%의 범위일 때, 색재현율이 좋고, 패턴의 경화 특성 및 밀착력이 우수하다.
(E) 용제
상기 용제는 프린팅 시 노즐의 막히는 것을 막고 컬러 필터의 색특성 확보를 위하여, 비점이 170 내지 250 ℃인 고비점 용제를 사용할 수 있다.
상기 고비점 용제의 구체적인 예로는, 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 부틸에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌글리콜 n-프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 n-부틸에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-프로필에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 디프로필렌글리콜 프로필에테르, 디프로필렌글리콜 부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 부틸에테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
또한, 상기 용제는 컬러필터가 요구하는 색 재현율, 명암비 및 잉크의 저장 안정성을 향상시키기 위하여, 비점이 170 ℃ 미만인 저비점 용제를 상기 고비점 용제와 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 저비점 용제로는 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르, 프로필렌글리콜 에틸에테르, 프로필렌글리콜 프로필에테르, 에틸렌글리콜 프로필에테르, n-부틸 프로피오네이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 고비점 용제 및 저비점 용매는 90:10 내지 50:50의 중량비로 사용할 수 있다. 상기 고비점 용제 함량이 상기 비율보다 적은 경우에는 용제의 빠른 휘발로 인하여 잉크의 건조 속도가 증가하여, 노즐의 막힘이 빈번해지므로 적절한 토출 성능을 유지하기 어려우며, 상기 비율을 초과하는 경우에는 점도가 증가하여 균일한 토출이 어렵고, 분산성 및 저장 안정성이 불량해지므로 높은 명암비를 유지하기 어려운 문제점이 발생할 수 있다.
상기 잉크 조성물에서 용제의 함량은 100 중량%에서 다른 구성 성분의 함량을 뺀 잔부량으로 포함될 수 있으며, 잉크 조성물 총량에 대하여 40 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 40 내지 90 중량%로 포함되는 경우에는 토출성이 좋고, 패턴 형성 후에도 색특성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
상기 잉크 조성물은 안료의 분산성 향상을 위해 필요에 따라 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 분산제로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 단독 또는 2종 이상을 조합하여 첨가될 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
또한, 상기 잉크 조성물은 코팅성 및 소포성을 향상시키기 위하여 필요에 따라 실리콘계 및 불소계 등의 코팅 개선제 또는 기판과의 접착력을 향상시키기 위하여 접착성 향상제 등을 더 포함할 수도 있다.
상기 코팅 개선제 및 접착성 향상제 등은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고 레벨링 특성이나 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 에폭시 화합물; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 오르토-크레졸 노볼락 수지 등을 들 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 상기 컬러필터 보호막용 감광성 수지 조성물 총 함량에 대하여 0.01 내지 10 중량%일 수 있고, 에폭시 화합물의 함량이 상기 범위에 포함되면 저장성 및 공정마진이 우수하다.
상기 실란계 커플링제의 구체적인 예로는, 비닐 트리메톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시실란), 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시 시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란, 3-머캅토프로필 트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 컬러필터 보호막용 감광성 수지 조성물 총 함 량에 대하여 0.01 내지 2 중량%일 수 있고, 실란계 커플링제의 함량이 상기 범위이면 접착력, 저장 안정성 및 코팅성이 우수하다.
본 발명의 다른 측면에 따른 컬러필터는, 상기 본 발명의 일 측면에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된다.
상기 감광성 수지 조성물을 아무 것도 도포되지 않은 유리기판 및 SiNx(보호막)가 500 내지 1,500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 측면들을 더욱 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(감광성 수지 조성물의 제조)
실시예 1
하기 표 1의 조성을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 1]
성분 중량%
(A) 아크릴계 바인더 수지 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체
(중량비 = 30/70, 중량평균분자량 = 28,000)		 7
(B) 광중합성 단량체 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5
(C) 광중합 개시제 Ciba社의 IRG-907(아세토페논계) (1.2 g)
SHINCO社의 SOX-301(옥심계) (0.5 g)		 1.7
(D) 안료 커퍼 프탈로시아닌 블루
(copper phthalocyanine blue) 		7
(E) 용제 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 79.1
(F) 첨가제 DIC社의 F-475(불소계 레벨링제) 0.2
실시예 2
상기 실시예 1에서 상기 (C) 광중합성 개시제로서,
상기 IRG-907 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%를 대신하여,
상기 IRG-907 1.5 중량% 및 SOX-301 0.2 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 상기 (C) 광중합성 개시제로서,
상기 IRG-907 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%를 대신하여,
상기 IRG-907만을 1.7 중량%로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 상기 (C) 광중합성 개시제로서,
상기 IRG-907 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%를 대신하여,
상기 SOX-301만을 1.7 중량%로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 상기 (C) 광중합성 개시제로서,
상기 IRG-907 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%를 대신하여,
상기 DSKH社의 트리아진계 개시제인 TPP 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 3의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에서 상기 (C) 광중합성 개시제로서,
상기 IRG-907 1.2 중량% 및 SOX-301 0.5 중량%을 대신하여,
상기 IRG-907 0.5 중량% 및 SOX-301 1.2 중량%을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 4의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(물성 평가 1: 노광 감도 측정)
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리기판상에 2 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 80 ℃의 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 150 초 동안 건조시켜 박막을 수득하였다. 계속해서 박막 위에 포토 마스크를 대고 365 nm의 파장을 가진 고압 수은램프를 사용하여 노광한 후 1 % 수산화칼륨(KOH) 수용액을 사용하여 30 ℃, 상압 하에서 60 초 동안 현상하였다. 상기 공정 후, 230 ℃의 열풍 순환식 건조 오븐에서 25 분 동안 포스트 베이크(Post-Bake) 공정을 실시하여 컬러필터 패턴을 형성하였다.
광학 현미경을 이용하여 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4의 컬러필터 패턴을 관찰하여, 5, 7 및 20 ㎛의 패턴이 몇 mJ에 해상되는지를 확인하였다. 하기 평가 기준에 따라 평가한 후에, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
○ : 광학 현미경 관찰시 패턴이 온전한 경우
△ : 광학 현미경 관찰시 패턴이 일부 소실된 경우
× : 광학 현미경 관찰시 패턴이 제대로 형성되지 않은 경우
(물성 평가 2: 패턴 뜯김 및 직진성 관찰)
상기 노광 감도 측정에서 형성한 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4의 컬러필터 패턴을 관찰하여, 100 ㎛의 패턴의 뜯김 및 직진성을 확인하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(물성 평가 3: 잔사 관찰)
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리기판상에 2 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 감광성 수지 조성물을 각각 도포하고, 80 ℃의 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 150 초 동안 건조시켜 박막을 수득하였다. 계속해서 노광 공정을 거치지 않고 1 % 수산화칼륨(KOH) 수용액을 사용하여 30 ℃, 상압 하에서 150 초 동안 현상하고 수세하였다. 물기를 제거한 후 극세사를 이용하여 일정부분 현상된 부위를 긁어서 극세사에 묻어나는 지를 육안으로 확인하였다.
- 평가기준
○ : 극세사에 묻어나는 것이 없는 경우
× : 극세사에 묻어나는 것이 있는 경우
[표 2]
조성물 노광 감도 패턴뜯김 패턴
직진성		 잔사
5㎛ 7㎛ 20㎛
실시예1 ○ ○ ○ 無 Good ×
실시예2 △ ○ ○ 無 Good ×
비교예1 × × △ 有 Good ○
비교예2 ○ ○ ○ 無 Bad ○
비교예3 × × × 無 Bad ×
비교예4 ○ ○ ○ 無 Bad ○
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 실시예 1 및 2의 경우 모든 물성에서 만족할 만한 수준을 보인 반면, 비교예 4와 같이 아세토페논계 광중합 개시제의 혼합비율이 감소하거나, 비교예 2와 같이 옥심계 개시제만을 사용하는 경우에는 현상 속도가 너무 빨라 잔사가 발생하고 과잉감도에 의하여 직진성이 나빠지는 결과를 얻었다. 또한, 비교예 1과 같이 아세토페논계 개시제만을 사용하는 경우나 아세토페논 계 개시제와 옥심계 개시제를 사용하지 않은 경우에는 상대적으로 감도가 떨어졌고, 패턴 뜯김 현상이 발생하는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (7)

  1. (A) 아크릴계 바인더 수지;
    (B) 광중합성 단량체;
    (C) 광중합 개시제;
    (D) 안료; 및
    (E) 용제를 포함하고,
    상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물 및 옥심계 화합물을 90 : 10 내지 60 : 40의 중량비로 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아세토페논계 화합물은,
    2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 옥심계 화합물은,
    2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000인 것인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은,
    상기 (A) 아크릴계 바인더 수지 1 내지 20 중량%;
    상기 (B) 광중합성 단량체 1 내지 15 중량%;
    상기 (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    상기 (D) 안료 1 내지 20 중량%; 및
    상기 (E) 용제 잔부량을 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은,
    분산제; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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KR20090066790A (ko) * 2007-12-20 2009-06-24 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
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