TWI644993B - 新穎化合物、新穎聚合物、包含其的著色劑、包含其的正型感光性樹脂組成物以及濾色片 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新穎化合物、新穎聚合物、包含其的著色劑、包含其的正型感光性樹脂組成物以及濾色片,所述新穎化合物由化學式1表示;新穎聚合物是藉由所述化合物與烯系不飽和單體的共聚反應形成;著色劑包含所述化合物或丙烯酸類聚合物;且濾色片是使用感光性樹脂組成物製成,所述感光性樹脂組成物包含所述著色劑以及感光性樹脂組成物。所述化合物在有機溶劑中具有極佳溶解度,且因此,包含含有所述化合物作爲組成成分的著色劑的感光性樹脂組成物可以用於製造具有極佳亮度、對比率等的濾色片。
Description
本申請要求2016年2月26日以及2016年10月12日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)提交的韓國專利申請第10-2016-0023627號以及第10-2016-0132197號的優先權和權利,所述申請的整個內容藉由引用結合在此。
本發明涉及一種新穎化合物、新穎聚合物、包含其的著色劑、包含其的感光性樹脂組成物,以及濾色片。
在許多類型的顯示器中,液晶顯示裝置的優勢在於亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及對積體電路的黏附性改進,並且已經更廣泛地用於膝上型電腦、監視器以及TV屏幕。液晶顯示裝置包含下基板,在其上面形成有黑色基質、濾色片以及ITO像素電極;和上基板,在其上面形成有主動電路部分和ITO像素電極,所述主動電路部分包含液晶層、薄膜電晶體以及電容器層。濾色片如下在像素區域中形成:按形成每個像素的預定次序依序堆叠多個濾色片(通常,由三種原色形成,如紅色(R)、綠色(G)以及藍色(B)),並且在透明基板上按預定圖案安置黑色基質層以形成像素之間的邊界。顏料分散方法(其是濾色片形成方法之一)是藉由重複一系列製程來提供彩色薄膜,如在包含黑色基質的透明基板上塗佈包含著色劑的光可聚合組成物、使所形成的圖案曝光、用溶劑去除未曝光部分以及使其熱固化。根據顏料分散方法製造濾色片所用的著色感光性樹脂組成物通常包含碱溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、溶劑、其它添加劑等,且另外包含環氧樹脂等。顏料分散方法被積極地用於製造LCD,如移動電話、膝上型電腦、監測器以及TV。然而,使用具有許多優點的顏料分散方法的濾色片中的感光性樹脂組成物具有一些缺點,原因是在精細粉碎粉末時存在困難,需要多種添加劑以便穩定分散液(即使分散過程複雜),以及在複雜的儲存和運輸條件下進一步維持顏料分散液的最佳品質。另外,使用顏料型感光性樹脂組成物製造的濾色片因顏料粒度而在亮度和對比率方面存在局限。因此,必需研發耐熱性和耐化學性與顏料類似的染料。
一個實施例提供一種新穎化合物,其具有改進的溶解度。
另一個實施例提供一種新穎聚合物,其藉由所述化合物與不同於所述化合物的另一種單體的共聚反應形成。
又一個實施例提供一種包含所述化合物和/或聚合物的著色劑。
再另一個實施例提供一種包含所述著色劑的感光性樹脂組成物。
另一個實施例提供使用感光性樹脂組成物製成的濾色片。
一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
在化學式1中, R1
到R4
獨立地是氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基,並且 R1
到R4
中的至少一個是由化學式2表示, [化學式2]其中在化學式2中, L1
是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基, L2
是單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基,或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基,以及 R5
是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或包含烯系不飽和雙鍵(ethylenic unsaturated double bond)的取代基,並且 Y是*-SO3
或*-SO2
NSO2
CF3
。
R5
可以是經取代或未經取代的丙烯酸酯基團、經取代或未經取代的C2到C20烯基,或末端具有烯系不飽和雙鍵的C6到C20芳基。
R5
可以選自以下群組:未經取代的環己基以及由化學式3表示的取代基到由化學式5表示的取代基。 [化學式3][化學式4][化學式5]
在化學式3到化學式5中, R6
是氫原子或經取代或未經取代的C1到C5烷基。
R1
到R4
中的至少兩個可以由化學式2表示。
R1
或R2
可以由化學式2表示。
R3
或R4
可以由化學式2表示。
由化學式1表示的化合物可以由化學式6-1到化學式17-2之一表示。 [化學式6-1][化學式6-2][化學式7-1][化學式7-2][化學式8-1][化學式8-2][化學式9-1][化學式9-2][化學式10-1][化學式10-2][化學式11-1][化學式11-2][化學式12-1][化學式12-2][化學式13-1][化學式13-2][化學式14-1][化學式14-2][化學式15-1][化學式15-2][化學式16-1][化學式16-2][化學式17-1][化學式17-2]
由化學式1表示的化合物可在約500 nm到約600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
另一個實施例提供一種丙烯酸類聚合物,其藉由由化學式18表示的化合物與烯系不飽和單體的共聚反應形成。 [化學式18]
在化學式18中, R1
到R4
獨立地是氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基,並且 R1
到R4
中的至少一個是由化學式2表示, [化學式2]其中在化學式2中, L1
是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基, L2
是單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基, R5
是包含烯系不飽和雙鍵的取代基,以及 Y是*-SO3
或*-SO2
NSO2
CF3
。
烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯化合物、不飽和羧酸氨基烷酯化合物、羧酸乙烯酯化合物、不飽和羧酸縮水甘油酯化合物、氰化乙烯化合物、不飽和醯胺化合物或其組合。
另一個實施例提供一種包含所述化合物和/或丙烯酸類聚合物的著色劑。
著色劑可以是染料。
所述染料可以是紅色染料或紫色染料。
另一個實施例提供一種包含所述著色劑的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可以更包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
黏合劑樹脂可以包含壓克力類(acryl-based)黏合劑樹脂、卡哆類(cardo-based)黏合劑樹脂或其組合。
另一個實施例提供使用感光性樹脂組成物製成的濾色片。
本發明的其它實施例包含在以下具體實施方式中。
根據一個實施例的化合物在有機溶劑中具有極佳溶解度,且因此,包含含有所述化合物作爲組成成分的著色劑的感光性樹脂組成物可以用於製造具有極佳亮度、對比率等的濾色片。
如本文所使用,當未另外提供具體定義時,術語“取代”是指被選自以下各基團的取代基取代:鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基(NH2
、NH(R200
)或N(R201
)(R202
),其中R200
、R201
以及R202
相同或不同,並且獨立地是C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基團、經取代或未經取代的芳基,以及經取代或未經取代的雜環基。
如本文所使用,當未另外提供具體定義時,術語“烷基”是指C1到C20烷基並且具體來說是C1到C15烷基,術語“環烷基”是指C3到C20環烷基並且具體來說是C3到C18環烷基,術語“烷氧基”是指C1到C20烷氧基並且具體來說是C1到C18烷氧基,術語“芳基”是指C6到C20芳基並且具體來說是C6到C18芳基,術語“烯基”是指C2到C20烯基並且具體來說是C2到C18烯基,術語“伸烷基”是指C1到C20伸烷基並且具體來說是C1到C18伸烷基,並且術語“伸芳基”是指C6到C20伸芳基並且具體來說是C6到C16伸芳基。
如本文所用,當未另外提供具體定義時,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”,並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文所用,當未另外提供定義時,術語“組合”是指混合或共聚合。此外,“共聚合”是指嵌段共聚合到無規共聚合,並且“共聚物”是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中,除非另外提供具體定義,否則當在應考慮的位置未繪示化學鍵時,在所述位置鍵結的是氫。
在本說明書中,卡哆類樹脂是指包含至少一個選自化學式20-1到20-11的官能基的樹脂。
如本文所用,當未另外提供定義時,術語“烯系不飽和雙鍵”是指“碳-碳雙鍵”,且烯系不飽和單體是指包含烯系不飽和雙鍵的單體。
如本文所使用,當未另外提供具體定義時,「*」指示其中連接有相同或不同原子或化學式的點。
一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
在化學式1中, R1
到R4
獨立地是氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基,並且 R1
到R4
中的至少一個是由化學式2表示, [化學式2]其中在化學式2中, L1
是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基, L2
是單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基, R5
是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或包含烯系不飽和雙鍵的取代基,並且 Y是*-SO3
或*-SO2
NSO2
CF3
。
如上文所述,使用顏料型感光性樹脂組成物製成的濾色片因顏料粒度而在亮度和對比率方面存在侷限。此外,用於圖像感應器的彩色圖像感應器裝置需要較小分散粒徑以形成精細圖案。爲了符合要求,已藉由引入不形成顆粒的染料代替顏料來努力獲得亮度和對比率改進的濾色片,從而製備適用於染料的感光性樹脂組成物。
一般來說,因爲包含二苯並呱喃類化合物的感光性樹脂組成物(其中電荷被分離)在有機溶劑(如PGMEA)中具有極低溶解度並且呈現惡化的耐熱性以及耐化學性,所以二苯並呱喃類化合物作爲著色劑在感光性樹脂組成物中的使用受到限制。然而,根據一個實施例的化合物(即,由化學式1表示的化合物)包含至少一個由化學式2表示的取代基且因此可以改進其在有機溶劑中的溶解度,且相應地,包含所述化合物的感光性樹脂組成物可以用於改進濾色片的亮度以及對比率。
R1
到R4
中的至少兩個可以由化學式2表示。當根據一個實施例的化合物包含至少兩個由化學式2表示的取代基時,可以進一步改進其在有機溶劑中的溶解度以及包含所述化合物的組成物的亮度。與包含至少兩個由化學式2表示的官能團的化合物相比,包含一個由化學式2表示的官能團的化合物可藉由調整反應物的含量來合成,並且可容易地由所屬領域的一般技術人員藉由參考用於合成包含至少兩個由化學式2表示的官能團的化合物的方法來合成。
舉例來說,R1
或R2
可以由化學式2表示。
舉例來說,R1
或R2
可以由化學式2表示,且R3
或R4
可以同時由化學式2表示。
R5
可以是經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的丙烯酸酯基團、經取代或未經取代的C2到C20烯基,或末端具有烯系不飽和雙鍵的C6到C20芳基。
舉例來說,經取代或未經取代的C3到C20環烷基可以是未經取代的環己基,經取代或未經取代的丙烯酸酯基團可以由化學式4表示,經取代或未經取代的C2到C20烯基可以由化學式3表示,且末端具有烯系不飽和雙鍵的C6到C20芳基可以由化學式5表示。 [化學式3][化學式4][化學式5]
在化學式3到化學式5中, R6
是氫原子或經取代或未經取代的C1到C5烷基。
由化學式1表示的化合物可以由化學式6-1到化學式17-2之一表示,但不限於此。 [化學式6-1][化學式6-2][化學式7-1][化學式7-2][化學式8-1][化學式8-2][化學式9-1][化學式9-2][化學式10-1][化學式10-2][化學式11-1][化學式11-2][化學式12-1][化學式12-2][化學式13-1][化學式13-2][化學式14-1][化學式14-2][化學式15-1][化學式15-2][化學式16-1][化學式16-2][化學式17-1][化學式17-2]
由化學式1表示的化合物可在約500 nm到約600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
另一個實施例提供藉由由化學式18表示的化合物與單體的共聚合反應形成的聚合物。舉例來說,所述單體可以是烯系不飽和單體,並且在這種情况下,聚合物可以是丙烯酸類聚合物。 [化學式18]在化學式18中, R1
到R4
獨立地是氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基,並且 R1
到R4
中的至少一個是由化學式2表示, [化學式2]其中在化學式2中, L1
是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基, L2
是單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基, R5
是包含烯系不飽和雙鍵的取代基,以及 Y是*-SO3
或*-SO2
NSO2
CF3
。
舉例來說,烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯化合物、不飽和羧酸氨基烷酯化合物(unsaturated amino alkyl carboxylate ester compound)、羧酸乙烯酯化合物(vinyl carboxylate ester compound)、不飽和羧酸縮水甘油酯化合物(unsaturated glycidyl carboxylate ester compound)、氰化乙烯化合物(vinyl cyanide compound)、不飽和醯胺化合物或其組合。
舉例來說,烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物,如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不飽和羧酸酯化合物,如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不飽和羧酸氨基烷酯化合物,如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物,如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和羧酸縮水甘油酯化合物,如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等;氰化乙烯化合物,如(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物,如(甲基)丙烯醯胺等,或其組合。
作爲由化學式18表示的化合物與烯系不飽和單體的共聚合產物的丙烯酸類聚合物具有極佳的耐熱性和可加工性,並且可以作爲適用的著色劑用於濾色片的感光性樹脂組成物中。
舉例來說,藉由由化學式10-1表示的化合物與甲基丙烯酸甲酯的共聚反應獲得的丙烯酸類聚合物可以爲由化學式19表示的共聚物。 [化學式19]
另一個實施例提供一種包含所述化合物和/或丙烯酸類聚合物的著色劑。
著色劑可以是染料,例如紅色染料或紫色染料。
另一個實施例提供一種包含著色劑的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可以更包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
下文中具體描述每種組分。
著色劑
除化合物和/或丙烯酸類聚合物以外,著色劑可更包含有機溶劑可溶性染料。
有機溶劑可溶性染料的實例可以是三芳基甲烷類化合物、蒽醌類化合物、苯伸甲基類化合物、花青類化合物、酞菁類化合物、氮雜卟啉類化合物(azaporphyrin-based compound)、靛藍類化合物等。
除所述化合物和/或丙烯酸類聚合物以外,著色劑可更包含顏料。
顏料可包含藍色顏料、紫色顏料、紅色顏料、綠色顏料、黃色顏料等。
藍色顏料的實例可以是C.I.藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、C.I.藍色顏料16、C.I.藍色顏料22、C.I.藍色顏料60、C.I.藍色顏料64、C.I.藍色顏料80或其組合。
紫色顏料的實例可以是C.I紫色顏料1、C.I紫色顏料19、C.I紫色顏料23、C.I紫色顏料27、C.I紫色顏料29、C.I紫色顏料30、C.I紫色顏料32、C.I紫色顏料37、C.I紫色顏料40、C.I紫色顏料42、C.I紫色顏料50或其組合。
紅色顏料的實例可以是苝類顏料、蒽醌類顏料、二蒽醌類顏料、偶氮類顏料、重氮類顏料、喹吖啶酮類顏料、蒽類顏料等。紅色顏料的具體實例可以是苝顏料、喹吖啶酮顏料、萘酚AS、西科曼顏料(sicomin pigment)、蒽醌(蘇丹I(sudan I)、蘇丹II、蘇丹III、蘇丹R)、二蒽醌化物、雙偶氮、苯並吡喃(benzopyrane)等。
綠色顏料的實例可以是鹵化酞菁類顏料,如C.I.顏料綠58或C.I.顏料綠59。
黃色顏料的實例可包含C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等,並且可以單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散液形式包含在感光性樹脂組成物中。
顏料分散液可以包含固體顏料、溶劑以及使顏料均勻地分散於溶劑中的分散劑。
按顏料分散液的總量計,可包含約1重量%到約20重量%的固體含量的顏料,例如約8重量%到約20重量%,例如約8重量%到約15重量%,例如約10重量%到約20重量%,例如約10重量%到約15重量%。
分散劑可以是非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的具體實例可以是聚烷二醇和其酯、聚環氧烷、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等,並且可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可以包含畢克有限公司(BYK Co., Ltd.)製造的迪斯畢克-101(DISPERBYK-101)、迪斯畢克-130、迪斯畢克-140、迪斯畢克-160、迪斯畢克-161、迪斯畢克-162、迪斯畢克-163、迪斯畢克-164、迪斯畢克-165、迪斯畢克-166、迪斯畢克-170、迪斯畢克-171、迪斯畢克-182、迪斯畢克-2000、迪斯畢克-2001等;埃夫卡化學品公司(EFKA Chemicals Co.)製造的埃夫卡-47(EFKA-47)、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等;澤內卡公司(Zeneka Co.)製造的索斯波斯5000(Solsperse 5000)、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等;或味之素公司(Ajinomoto Inc)製造的PB711或PB821。
按顏料分散液的總重量計,可包含約1重量%到約20重量%的量的分散劑。當包含所述範圍內的分散劑時,感光性樹脂組成物的分散液由於適當的黏度而得到改進,並且因此,當將感光性樹脂組成物應用於產品中時,可以維持光學、物理以及化學品質。
用於形成顏料分散液的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等。
黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以是壓克力類黏合劑樹脂、卡哆類黏合劑樹脂或其組合。舉例來說,黏合劑樹脂可以是壓克力類黏合劑樹脂。
壓克力類黏合劑樹脂是第一烯系不飽和單體和可與其共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物,並且是包含至少一個壓克力類重複單元的樹脂。
所述第一烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸(itaconic acid)、反丁烯二酸或其組合。
按壓克力類黏合劑樹脂的總量計,可以包含約5重量%到約50重量%的量的第一烯系不飽和單體,例如約10重量%到約40重量%。
第二烯系不飽和單體可以是芳香族乙烯基化合物,如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不飽和羧酸酯化合物,如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不飽和羧酸氨基烷酯化合物,如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物,如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和羧酸縮水甘油酯化合物,如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等;氰化乙烯化合物,如(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物,如(甲基)丙烯醯胺等;且可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
壓克力類黏合劑樹脂的具體實例可以是聚甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等,但不限於此。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
壓克力類黏合劑樹脂可以具有約3,000 g/mol到約150,000 g/mol(例如約5,000 g/mol到約50,000 g/mol,例如約20,000 g/mol到約30,000 g/mol)的重量平均分子量。當壓克力類黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量時,感光性樹脂組成物在製造濾色片期間具有良好的物理和化學特性、適當的黏度以及與基板的緊密接觸特性。
壓克力類黏合劑樹脂可具有約15 mg KOH/g到約60 mg KOH/g,例如約20 mg KOH/g到約50 mg KOH/g的酸值。當壓克力類黏合劑樹脂具有所述範圍內的酸值時,像素圖案可以具有極佳分辨率。
卡哆類黏合劑樹脂可包含由化學式20表示的重複單元。 [化學式20]
在化學式20中, R11
和R12
獨立地是氫原子或經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基。 R13
和R14
獨立地是氫原子、鹵素原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基,以及 Z1
是單鍵、O、CO、SO2
、CR15
R16
、SiR17
R18
(其中,R15
到R18
獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基),或由化學式20-1到化學式20-11表示的連接基團之一, [化學式20-1][化學式20-2][化學式20-3][化學式20-4][化學式20-5]
在化學式20-5中, Ra
是氫原子、乙基、C2
H4
Cl、C2
H4
OH、CH2
CH=CH2
或苯基。 [化學式20-6][化學式20-7][化學式20-8][化學式20-9][化學式20-10][化學式20-11]Z2
是酸二酐殘基,以及 m1和m2獨立地是0到4範圍內的整數。
卡哆類黏合劑樹脂可以包含位於至少一個末端的由化學式21表示的官能團。 [化學式21]在化學式21中, Z3
由化學式21-1到化學式21-7表示。 [化學式21-1]
在化學式21-1中,Rb
和Rc
獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。 [化學式21-2][化學式21-3][化學式21-4][化學式21-5]
在化學式21-5中,Rd
是O、S、NH、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、C1到C20烷基氨基或C2到C20烯基氨基。 [化學式21-6][化學式21-7]
卡哆類黏合劑樹脂可以藉由例如將以下中的至少兩種混合來製備:含茀化合物,如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)茀;酸酐化合物,如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氫呋喃四甲酸二酐以及四氫鄰苯二甲酸酐;二醇化合物,如乙二醇、丙二醇以及聚乙二醇;醇化合物,如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇以及苯甲醇;溶劑類化合物,如丙二醇甲基乙基乙酸酯以及N-甲基吡咯烷酮;含磷化合物,如三苯膦;以及胺或銨鹽化合物,如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化銨。
當卡哆類黏合劑樹脂與壓克力類黏合劑樹脂一起使用時,可獲得具有極佳緊密接觸力、高分辨率以及高發光特徵的感光性樹脂組成物。
卡哆類黏合劑樹脂可具有約500 g/mol到約50,000 g/mol,例如約3,000 g/mol到約30,000 g/mol的重量平均分子量。當卡哆類黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量時,可在製造濾色片期間形成令人滿意的圖案而不具有殘餘物,並且在顯影期間不損失薄膜厚度。
卡哆類黏合劑樹脂可具有約100 mg KOH/g到約140 mg KOH/g的酸值。
光可聚合化合物
光可聚合化合物可以是包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
歸因於烯系不飽和雙鍵,光可聚合化合物可在圖案形成過程中、在曝光期間引起足夠的聚合並且形成具有極佳耐熱性、耐光性和耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可以是二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、雙酚A環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售實例可如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包含阿尼克斯M-101®
(Aronix M-101®
)、M-111®
、M-114®
(東亞合成化學工業有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.));卡亞拉德TC-110S®
(KAYARAD TC-110S®
)、TC-120S®
(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co., Ltd.));V-158®
、V-2311®
(大阪有機化學工業有限公司(Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.))等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括阿尼克斯M-210®
、M-240®
、M-6200®
(東亞合成化學工業有限公司)、卡亞雷德卡亞拉德HDDA®
、HX-220®
、R-604®
(日本化藥有限公司)、V-260®
、V-312®
、V-335 HP®
(大阪有機化學工業有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含阿尼克斯M-309®
、M-400®
、M-405®
、M-450®
、M-7100®
、M-8030®
、M-8060®
(東亞合成化學工業有限公司)、卡亞拉德TMPTA®
、DPCA-20®
、DPCA-30®
、DPCA-60®
、DPCA-120®
(日本化藥株式會社)、V-295®
、V-300®
、V-360®
、V-GPT®
、V-3PA®
、V-400®
(大阪雪化學工業有限公司(Osaka Yuki Kogyo Co. Ltd))等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改進可顯影性。
光可聚合引發劑
光聚合引發劑可以是感光性樹脂組成物中常用的光聚合引發劑,例如苯乙酮類化合物、苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮類化合物的實例可以是苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸酯、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羥基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以是噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪等。
肟類化合物的實例可爲O-醯肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯肟肟類化合物的具體實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外,光聚合引發劑可以更包含哢唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物等。
所述光聚合引發劑可以與感光劑一起使用,所述感光劑能夠藉由吸收光且變成激發態且接著轉移其能量而引起化學反應。
所述感光劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
溶劑
溶劑是與所述化合物、根據一個實施例的丙烯酸類聚合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合化合物以及光聚合引發劑具有相容性、但與其不反應的物質。
溶劑的實例可以包含醇,如甲醇、乙醇等;醚,如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等;二醇醚,如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等;乙二醇乙醚乙酸酯,如甲基乙二醇乙醚乙酸酯、乙基乙二醇乙醚乙酸酯、二乙基乙二醇乙醚乙酸酯等;卡必醇(carbitol),如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳香族烴,如甲苯、二甲苯等;酮,如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等;飽和脂肪族單羧酸烷基酯,如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等;乳酸酯,如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;氧基乙酸烷基酯,如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧基丙酸烷基酯,如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基丙酸烷基酯,如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯,如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等;酮酸酯,如丙酮酸乙酯等。另外,也可以使用高沸點溶劑,如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮(isophorone)、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙二醇乙醚乙酸苯酯等。
考慮到互溶性和反應性,優選使用二醇醚,如乙二醇單乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,如乙二醇乙醚乙酸乙酯等;酯,如丙酸2-羥基乙酯等;卡必醇,如二乙二醇單甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
感光性樹脂組成物可更包含環氧化合物以改進與基板的緊密接觸特性。
環氧化合物的實例可包含酚醛環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
按100重量份感光性樹脂組成物計,可包含約0.01重量份到約20重量份並且例如約0.1重量份到約10重量份的量的環氧化合物。當包含所述範圍內的環氧化合物時,可以改進緊密接觸特性、儲存特性等。
另外,感光性樹脂組成物可以更包含具有如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基的矽烷偶合劑,以便改進其與基板的黏附性。
矽烷類偶合劑的實例可以包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可以單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
按100重量份感光性樹脂組成物計,可以包含約0.01重量份到約10重量份的量的矽烷偶合劑。當包含所述範圍內的矽烷偶合劑時,緊密接觸特性、儲存特性等可以是極佳的。
另外,若需要,則感光性樹脂組成物可更包含表面活性劑以改進塗層特性和防止缺陷。
表面活性劑可以是氟類表面活性劑,並且氟類表面活性劑的實例可以是大日本油墨化學工業有限公司(DIC Co., Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554等,但不限於此。
按100重量份感光性樹脂組成物計,可使用約0.001重量份到約5重量份的量的表面活性劑。當包含所述範圍內的表面活性劑時,可確保玻璃基板上的極佳濕潤以及塗層均勻性,但可能不會產生染色。
此外,感光性樹脂組成物可以包含預定量的其它添加劑,如抗氧化劑、穩定劑等,除非這些添加劑使感光性樹脂組成物的特性惡化。
根據一個實施例,提供使用感光性樹脂組成物製成的濾色片。
濾色片的圖案形成製程如下。
所述製程包含以旋塗、狹縫塗佈、噴墨印刷等方法將正型感光性樹脂組成物塗佈到支撑基板上;將所塗佈的正型感光性樹脂組成物乾燥以形成感光性樹脂組成物膜;將正型感光性樹脂組成物膜曝光;將經曝光的正型感光性樹脂組成物膜在鹼性水溶液中顯影以獲得感光性樹脂膜;以及熱處理所述感光性樹脂膜。圖案化製程條件是相關技術中衆所周知的並且不在本說明書中詳細說明。
在下文中,參照實例更詳細說明本發明,然而,但這些實例不在任何意義上解釋爲限制本發明的範圍。
(
化合物的合成
)
合成實例
1-1
:由化學式
10-1
表示的化合物的合成
將32 g化合物A(CAS編號77545-45-0)投入反應器中並且溶解於300 g 2-丙醇中。隨後,向其中添加28.2 g 2-乙基氨基乙醇,並且在80℃下攪拌混合物8小時。使反應物冷却,並且向其中添加2 L水以產生沉澱物。吸濾沉澱物並且另外用水洗滌。乾燥經過濾的產物,得到32 g化合物B(產率爲80%)。
將10 g化合物B投入反應器中,向其中添加30 g二甲基甲醯胺和7.0 g異氰酸甲基丙烯醯氧基乙基酯,並且攪拌混合物8小時。隨後,向反應物中添加100 g二氯甲烷,並且洗滌所得物。接著,對所得有機層進行矽石過濾並且在减壓下蒸餾。將所蒸餾的混合物溶解於10 g二氯甲烷中,並且將溶液以逐滴方式添加到100 g正己烷中用於沉澱。吸濾所得沉澱物並且另外洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到12.8 g由化學式10-1表示的化合物(產率爲80%)。 Maldi-tof MS : 820.3 m/z
合成實例 1-2 : 由化學式 10-2 表示的化合物的合成
[化學式10-2]
將4.0 g二甲基甲醯胺以及70 g氯仿投入反應器中且冷却且在0℃攪拌。以逐滴方式添加5.0 g亞硫醯氯,以便混合物的液體溫度可以不超過12℃且所得物在0℃攪拌30分鐘。在室溫下緩慢添加10 g合成實例1-1的由化學式10-1表示的化合物,且在35℃攪拌3小時。添加0.6 g亞硫醯氯且在35℃攪拌反應溶液1.5小時。
再次冷却反應溶液且緩慢添加7.3 g三氟甲烷碸醯胺以便溫度可以不超過12℃,以逐滴方式添加12.3 g三乙胺且所得物在室溫下攪拌14小時。過濾且去除不溶性產物且在减壓下去除反應溶劑。添加100 g水,以逐滴方式添加15%碳酸鈉水溶液,且在維持pH爲7.0到7.5的同時,攪拌懸浮液1小時。使用100 g二氯甲烷萃取由化學式10-2表示的化合物,且使用二氯甲烷/甲醇15/1混合溶液進行管柱提純。去除有機溶劑且乾燥,獲得7.1 g(61%產率)由化學式10-2表示的化合物。 Maldi-tof MS: 951.3 m/z
合成實例
2-1
:
由化學式
11-1
表示的化合物的合成
將10 g化合物A(CAS編號77545-45-0)投入反應器中並且溶解於100 g 2-丙醇中。隨後,向其中添加9.4 g 2-丁基氨基乙醇,並且在80℃下攪拌混合物8小時。使反應物冷却,並且向其中添加800 mL水以產生沉澱物。吸濾所得沉澱物並且另外用水洗滌。乾燥經過濾的產物,得到10.9 g化合物C(產率爲78%)。將10 g化合物C投入反應器中,向其中添加30 g二甲基甲醯胺和7.0 g異氰酸甲基丙烯醯氧基乙基酯,並且攪拌混合物8小時。向反應物中添加100 g二氯甲烷,並且洗滌所得物。對所得有機層進行矽石過濾並且在减壓下蒸餾。將所蒸餾的混合物溶解於10 g二氯甲烷中,並且將溶液以逐滴方式添加到100 g正己烷中用於沉澱。吸濾所得沉澱物並且另外洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到11.6 g由化學式11-1表示的化合物(產率爲75%)。 Maldi-tof MS : 876.4 m/z
合成實例 2-2 : 由化學式 11-2 表示的化合物的合成
[化學式11-2]
由化學式11-2表示的化合物是藉由與合成實例1-2相同的方法合成,但其中使用由化學式11-1表示的化合物而非由化學式10-1表示的化合物。 Maldi-tof MS : 1007.3 m/z
合成實例
3-1
:
由化學式
14-1
表示的化合物的合成
將10 g化合物B投入反應器中,向其中添加30 g二甲基甲醯胺和6.4 g異氰酸甲基丙烯醯氧基乙基酯,並且攪拌混合物8小時。向反應物中添加100 g二氯甲烷,並且洗滌所得物。對所得有機層進行矽石過濾並且在减壓下蒸餾。將所蒸餾的混合物溶解於10 g二氯甲烷中,並且將溶液以逐滴方式添加到100 g正己烷中用於沉澱。吸濾所得沉澱物並且另外洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到13.2 g由化學式14-1表示的化合物(產率爲85%)。 [化學式14-1]Maldi-tof MS : 792.3 m/z
合成實例 3-2 : 由 化學式 14-2 表示的化合物的合成
[化學式14-2]
由化學式14-2表示的化合物是藉由與合成實例1-2相同的方法合成,但其中使用由化學式14-1表示的化合物而非由化學式10-1表示的化合物。 Maldi-tof MS : 923.2 m/z
合成
實例
4-1
:
由化學式
15-1
表示的化合物的合成
將10 g化合物B投入反應器中,向其中添加30 g二甲基甲醯胺以及9.1 g 1-(1-異氰酸酯基-1-甲基乙基)-3-異丙基苯,且攪拌混合物8小時。向反應物中添加100 g二氯甲烷,並且洗滌所得物。對所得有機層進行矽石過濾並且在减壓下蒸餾。將所蒸餾的混合物溶解於10 g二氯甲烷中,並且將溶液以逐滴方式添加到100 g正己烷中用於沉澱。吸濾所得沉澱物並且另外洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到12.1 g由化學式15-1表示的化合物(產率爲68%)。 [化學式15-1]Maldi-tof MS : 912.4 m/z
合成實例 4-2 : 由化學式 15-2 表示的化合物的合成
[化學式15-2]
由化學式15-2表示的化合物是藉由與合成實例1-2相同的方法合成,但其中使用由化學式15-1表示的化合物而非由化學式10-1表示的化合物。 Maldi-tof MS : 1043.4 m/z
合成實例 5-1 : 由化學式 17-1 表示的化合物的合成
[化學式17-1]
將10 g化合物B投入反應器中,向其中添加30 g二甲基甲醯胺和6.7 g異氰酸環己酯,並且攪拌混合物8小時。向反應物中添加100 g二氯甲烷,並且洗滌所得物。
對所得有機層進行矽石過濾並且在减壓下蒸餾。將所蒸餾的混合物溶解於10 g二氯甲烷中,並且將溶液以逐滴方式添加到100 g正己烷中用於沉澱。吸濾所得沉澱物並且另外洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到12.7 g由化學式17-1表示的化合物(產率爲83%)。 Maldi-tof MS : 760.4 m/z
合成實例 5-2 : 由化學式 17-2 表示的化合物的合成
[化學式17-2]
由化學式17-2表示的化合物是藉由與合成實例1-2相同的方法合成,但其中使用由化學式17-1表示的化合物而非由化學式10-1表示的化合物。 Maldi-tof MS : 891.3 m/z
合成比較例
1-1
:
由化學式
X-1
表示的化合物的合成
將10 g化合物A(CAS編號77545-45-0)投入反應器中並且溶解於100 g 2-丙醇中。向其中添加7.2 g二乙胺,且在80℃攪拌混合物8小時。使反應物冷却,並且向其中添加800 mL水以產生沉澱物。吸濾所得沉澱物並且另外用水洗滌。將經過濾的產物乾燥,得到9.9 g由化學式X-1表示的化合物(產率爲84%)。 Maldi-tof MS : 478.2 m/z
評價
1
:
溶解度測量
將稀釋溶劑(MeOH、CH2
Cl2
、環己酮)分別添加到0.5 g由化學式6-1到化學式17 -2表示的化合物以及由化學式X-1表示的化合物中,且每種溶液用Mixrotar VMR-5(井內精英堂有限公司(Iuchi Seieido Co., Ltd))在25℃以及100 rpm下攪拌一小時。化合物的溶解狀態(所溶解的化合物的量)示於表1中。 (表1)
雖然本發明已經結合當前被認爲實用實例實施例來描述,但應瞭解,本發明不限於所披露的實施例,而是相反,本發明旨在涵蓋所附申請專利範圍的精神和範疇內所含的各種修改和等效配置。
Claims (21)
- 一種由化學式1表示的化合物:其中在化學式1中,R1到R4獨立地是經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基,並且R1到R4中的至少一個是由化學式2表示,其中在化學式2中,L1是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基,L2是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基,R5是經取代或未經取代的C3到C20環烷基或包含烯系不飽和雙鍵的取代基,並且Y是*-SO3或*-SO2NSO2CF3。
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述R5是經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的丙烯酸酯基團、經取代或未經取代的C2到C20烯基,或末端具有烯系不飽和雙鍵的C6到C20芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述R5是選自未經取代的環己基以及由化學式3表示的取代基到由化學式5表示的取代基: 其中在化學式3到化學式5中,R6是氫原子或經取代或未經取代的C1到C5烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述R1到R4中的至少兩個是由化學式2表示。
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述R1或R2是由化學式2表示。
- 如申請專利範圍第5項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述R3或R4是由化學式2表示。
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物是由化學式6-1到化學式17-2中的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物在500nm到600nm的波長範圍內具有最大吸光度。
- 一種丙烯酸類聚合物,其藉由由化學式18表示的化合物與烯系不飽和單體的共聚反應形成:其中在化學式18中,R1到R4獨立地是經取代或未經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C6到C20芳基,並且R1到R4中的至少一個是由化學式2表示,其中在化學式2中,L1是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基,L2是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基,R5是包含烯系不飽和雙鍵的取代基,以及Y是*-SO3或*-SO2NSO2CF3。
- 如申請專利範圍第9項所述的丙烯酸類聚合物,其中所述烯系不飽和單體是選自芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯化合物、不飽和羧酸氨基烷酯化合物、羧酸乙烯酯化合物、不飽和羧酸縮水甘油酯化合物、氰化乙烯化合物、不飽和醯胺化合物以及其組合。
- 一種著色劑,其包括如申請專利範圍第1項到第8項中任一項所述的化合物、如申請專利範圍第9項所述的丙烯酸類聚合物,或如申請專利範圍第10項所述的丙烯酸類聚合物。
- 如申請專利範圍第11項所述的著色劑,其中所述著色劑是染料。
- 如申請專利範圍第12項所述的著色劑,其中所述染料是紅色染料或紫色染料。
- 一種感光性樹脂組成物,其包括如申請專利範圍第11項所述的著色劑,其中所述感光性樹脂組成物更包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
- 如申請專利範圍第14項所述的感光性樹脂組成物,其中所述黏合劑樹脂包含壓克力類黏合劑樹脂、卡哆類黏合劑樹脂或其組合。
- 一種濾色片,其使用如申請專利範圍第14項所述的感光性樹脂組成物製成。
- 一種化合物,其是由化學式9-1、9-2、13-1、13-2、16-1、16-2、17-1及17-2中的一個表示:
- 一種丙烯酸類聚合物,其藉由如申請專利範圍第17項所述的化合物與烯系不飽和單體的共聚反應形成。
- 一種著色劑,其包括如申請專利範圍第17項所述的化合物或如申請專利範圍第18項所述的丙烯酸類聚合物。
- 一種感光性樹脂組成物,其包括如申請專利範圍第19項所述的著色劑,其中所述感光性樹脂組成物更包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
- 一種濾色片,其使用如申請專利範圍第20項所述的感光性樹脂組成物製成。
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