CN112745326A - 酞菁类化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：酞菁类化合物，呈现相对于在600纳米到620纳米范围内的最大吸收波长的半峰全宽的最短波长；包含酞菁类化合物的感光性树脂组合物；使用感光性树脂组合物产生的感光性树脂层；包含感光性树脂层的彩色滤光片；以及包含彩色滤光片显示装置。所述酞菁类化合物具有极佳绿色光谱特性、高摩尔消光系数以及有机溶剂中的极佳溶解度。

Description

酞菁类化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光 片以及显示装置
相关申请的交叉引用
本申请案要求保护于2019年10月29日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2019-0135770号和于2020年8月19日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0104060号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种酞菁类化合物(phthalocyanine-based compoun)、一种包含所述化合物的感光性树脂组合物、一种感光性树脂层、一种彩色滤光片以及一种显示装置。
背景技术
在许多类型的显示器中，液晶显示装置的优势在于亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及对集成电路的粘附性改进，且已经更广泛地用于膝上型计算机、监视器以及TV屏幕。液晶显示装置包含：下部衬底，在其上形成有黑色基质、彩色滤光片以及ITO像素电极；以及上部衬底，在其上形成有有源电路部分和ITO像素电极，所述有源电路部分包含液晶层、薄膜晶体管以及电容器层。在像素区域中通过以预定次序依序堆叠多个彩色滤光片(一般来说，由三种原色形成，例如红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B))以形成每个像素来形成彩色滤光片，且在透明衬底上以预定模式安置黑色基质层以在像素之间形成边界。
颜料分散方法(其是一种形成彩色滤光片的方法)通过重复一系列过程来提供彩色薄膜，例如在包含黑色基质的透明衬底上涂布包含着色剂的光可聚合组合物、使所形成的图案暴露于光、用溶剂去除未曝光部分以及使其热固化。用于根据颜料分散方法产生彩色滤光片的感光性树脂组合物通常包含碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合起始剂、环氧树脂、溶剂、其它添加剂等。颜料分散方法有效地应用于产生LCD，例如移动电话、膝上型计算机、监视器以及TV。然而，对于颜料分散方法，用于彩色滤光片的感光性树脂组合物最近需要具有改进的性能以及极佳图案轮廓。具体地说，对于适用于需要高色彩再现性以及高亮度和高对比度特性的图像传感器的着色剂的需求增长。
图像传感器为在例如手机相机、数字静态相机(digital still camera，DSC)以及类似物的显示装置中产生图像的图像传感器部分，且可分类成电荷耦合装置(chargecoupled device，CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(complementary metal oxidesemiconductor，CMOS)图像传感器。
由于电荷耦合装置(CCD)图像传感器使用用于彩色滤光片(其需要小于或等于约1.5微米的膜厚度)的感光性树脂层，因此感光性树脂组合物应通过包含大量着色剂来制备，且因此具有因降低的灵敏度、图案可形成性的明显下降(例如因暴露区中的染料洗脱而导致的色彩损失)以及类似物而导致的对衬底粘着力不足或固化不足的问题。
因此，不断努力研发用于满足可靠性(例如亮度、耐化学性等)且同时实现高色彩且因此适用于图像传感器的彩色滤光片的感光性树脂组合物。
发明内容
一实施例提供一种能够实现高清晰度彩色滤光片的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包含所述感光性树脂层的彩色滤光片。
另一实施例提供一种包含所述彩色滤光片的显示装置。
本发明的一个实施例提供一种酞菁类化合物，呈现相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的半峰全宽(full width at half maximum，FWHM)的最短波长。
酞菁类化合物可由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002747115130000021
在化学式1中，
R1到R4独立地为氢原子，
R5到R8独立地为氢原子或卤素原子，且
R9到R16独立地为卤素原子或由化学式2表示，
[化学式2]
*-O-R17
其中，在化学式2中，
R17为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
化学式2可由化学式2-1到化学式2-4中的一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002747115130000031
[化学式2-2]
Figure BDA0002747115130000032
[化学式2-3]
Figure BDA0002747115130000033
[化学式2-4]
Figure BDA0002747115130000034
在化学式2-1至化学式2-4中，
R18和R19独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基，
R20到R22独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
L1为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
R9到R16中的一个可由化学式2表示。
‘R9到R12中的一个’或‘R13到R16中的一个’可由化学式2表示。
‘R10、R11、R14以及R15’中的一个可由化学式2表示。
‘R9到R16中的两个’可由化学式2表示。
‘R9到R12中的一个’和‘R13到R16中的一个’可由化学式2表示。
‘R10和R11中的一个’和‘R14和R15中的一个’可由化学式2表示。
由化学式1表示的化合物可由化学式1-1到化学式1-20中的一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002747115130000041
[化学式1-2]
Figure BDA0002747115130000042
[化学式1-3]
Figure BDA0002747115130000043
[化学式1-4]
Figure BDA0002747115130000051
[化学式1-5]
Figure BDA0002747115130000052
[化学式1-6]
Figure BDA0002747115130000053
[化学式1-7]
Figure BDA0002747115130000061
[化学式1-8]
Figure BDA0002747115130000062
[化学式1-9]
Figure BDA0002747115130000063
[化学式1-10]
Figure BDA0002747115130000071
[化学式1-11]
Figure BDA0002747115130000072
[化学式1-12]
Figure BDA0002747115130000073
[化学式1-13]
Figure BDA0002747115130000081
[化学式1-14]
Figure BDA0002747115130000082
[化学式1-15]
Figure BDA0002747115130000083
[化学式1-16]
Figure BDA0002747115130000084
[化学式1-17]
Figure BDA0002747115130000091
[化学式1-18]
Figure BDA0002747115130000092
[化学式1-19]
Figure BDA0002747115130000093
[化学式1-20]
Figure BDA0002747115130000094
化合物可以是绿色染料。
另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。
按感光性树脂组合物的总量计，化合物的含量可为约1重量％到约40重量％。
感光性树脂组合物可进一步包括碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
感光性树脂组合物可进一步包含颜料。
感光性树脂组合物可进一步包含由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002747115130000101
在化学式3中，
R23和R24独立地为羟基或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
n1和n2独立地为0到5的整数，限制条件为3≤n1+n2≤5。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层。
另一实施例提供一种包含所述感光性树脂层的彩色滤光片。
另一实施例提供一种包含所述彩色滤光片的显示装置。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
根据一实施例的化合物具有极佳绿色光谱特性、高摩尔消光系数以及有机溶剂中的极佳溶解度，且因此可用作用于彩色滤光片的绿色感光性树脂组合物的染料，且因此，通过使用包含所述染料的所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层和彩色滤光片可具有极佳亮度和对比度。
附图说明
图1为用于解释化合物的相对于最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)以及FWHM的最短波长的图。
具体实施方式
下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此且本发明是由权利要求的范围定义。
如本文中所使用，当未另外提供具体定义时，术语“取代”是指被选自以下各项的取代基取代：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，并且独立地为C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。
如本文中所使用，当未另外提供具体定义时，术语“烷基”是指C1到C20烷基且具体来说是C1到C15烷基，术语“环烷基”是指C3到C20环烷基且具体来说是C3到C18环烷基，术语“烷氧基”是指C1到C20烷氧基且具体来说是C1到C18烷氧基，术语“芳基”是指C6到C20芳基且具体来说是C6到C18芳基，术语“烯基”是指C2到C20烯基且具体来说是C2到C18烯基，术语“亚烷基”是指C1到C20亚烷基且具体来说是C1到C18亚烷基，并且术语“亚芳基”是指C6到C20亚芳基且具体来说是C6到C16亚芳基。
如本文中所使用，当未另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。另外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，并且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当化学键在应给出的位置处未绘制时，氢键结在所述位置处。
如本文中所使用，当未另外提供具体定义时，“*”指示其中键联相同或不同原子或化学式的点。
一实施例提供一种酞菁类化合物，所述酞菁类化合物呈现相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的FWHM的最短波长。
由于使用颜料作为着色剂的由感光性树脂组合物形成的彩色滤光片因颜料的粒径而对亮度和对比度具有限制，因此改进亮度和对比度的需求持续增加。因此，不断努力通过引入并不形成粒子的染料替代颜料来制备适合于染料的感光性树脂组合物且因此实现具有改进的亮度和对比度的彩色滤光片，且因此，使用染料替代颜料作为主要着色剂的感光性树脂组合物在改进亮度和对比度方面具有一些效果。
另一方面，近年来，对适用于除了例如LCD的常规显示装置之外的电荷耦合装置(CCD)、互补金属氧化物半导体图像传感器或类似物的感光性树脂组合物的需求迅速增加。然而，使用染料作为主要着色剂的常规感光性树脂组合物在应用于图像传感器时可能无法实现高色彩，且几乎不提供高清晰度彩色滤光片。无法实现高色彩的原因是安装在电荷耦合装置(CCD)上的彩色滤光片的图案大小比用于LCD的常规彩色滤光片的图案大小小了约1/100倍到约1/200倍。
因此，本发明的发明人在长期研究之后已研发了一种在用于彩色滤光片的感光性树脂组合物中使用的染料化合物，其能够通过限制酞菁类化合物的相对于特定波长范围内的每一最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长来实现高色彩，使得化合物可容易地应用于比用于LCD的彩色滤光片图案具有小了约100倍到约200倍的大小的图案，以增大分辨率但减少残余物。
相对于最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长表示在特定酞菁类化合物的吸收光谱中的最大吸收波长(b)的能量宽度(Δλ)当中具有最小值(a)的波长。(参考图1)
具有相对于在约600纳米到约620纳米(例如约610纳米到约620纳米，且例如约611纳米到约616纳米)范围内的最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长的酞菁类化合物可能不仅呈现对于有机溶剂的极佳溶解度(相较于具有相对于所述范围之外的最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长的酞菁类化合物)，且还改进了包含所述酞菁类化合物作为着色剂的感光性树脂组合物的亮度和耐化学性，且尤其实现高色彩(降低CIE色彩坐标(Gx,Gy)中的Gx)。
举例来说，呈现相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的FWHM的最短波长的酞菁类化合物可由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002747115130000121
在化学式1中，
R1到R4独立地为氢原子，
R5到R8独立地为氢原子或卤素原子，且
R9到R16独立地为卤素原子或由化学式2表示，
[化学式2]
*-O-R17
其中，在化学式2中，
R17为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
由化学式1表示的化合物具有极佳绿色光谱特性和高摩尔消光系数。此外，由于由化学式1表示的化合物必须包含至少一个由化学式2表示的取代基，因此可呈现有机溶剂中的极佳溶解度以及在应用于彩色滤光片情况下的极佳亮度和耐化学性。
举例来说，在由化学式1表示的化合物不包含任何由化学式2表示的取代基时，对有机溶剂的溶解度、亮度以及耐化学性可大大地降低，且因此所述化合物可能并不用作用于彩色滤光片的感光性树脂组合物中的着色剂，且可能极其难以实现高色彩再现图像传感器。
由化学式2表示的取代基为“具有一或两个烷基作为取代基的芳氧基”或“具有一或两个烷基作为取代基的烷氧基”，且在芳氧基中，烷基在邻位和/或对位处经取代，且可进一步改进亮度和耐化学性。举例来说，当烷基在间位处经取代时，可能难以实现用于彩色滤光片的绿色像素。
举例来说，化学式2可由化学式2-1到化学式2-4中的一个表示，但不限于此。
[化学式2-1]
Figure BDA0002747115130000131
[化学式2-2]
Figure BDA0002747115130000132
[化学式2-3]
Figure BDA0002747115130000133
[化学式2-4]
Figure BDA0002747115130000134
在化学式2-1至化学式2-4中，
R18和R19独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基，
R20到R22独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
L1为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
在化学式2-2和化学式2-3中，在R18和R19中的至少一个为例如叔丁基的非线性(分支链)烷基而非直链烷基(例如甲基、乙基以及正丁基)时，所述化合物对于亮度和耐化学性方面来说更加理想。在化学式2-4中，在R20到R22中的至少一个为经取代或未经取代的C1到C20烷基时，其对于亮度和耐化学性方面来说可能更加理想。
举例来说，在由化学式2表示的取代基由化学式2-4表示时，可进一步改进显影性。
另外，由化学式1表示的酞菁类化合物包含四个氢原子和至少4个卤素原子，且可因这些结构特性而进一步改进对于有机溶剂的溶解度。具体来说，由化学式1表示的酞菁类化合物包含处于核心结构中的四个苯环，所述苯环为：i)具有由R1到R4表示的基团的苯环；ii)具有由R5到R8表示的基团的苯环；ⅲ)具有由R9到R12表示的基团的苯环；以及iv)具有由R13到R16表示的基团的苯环，其中四个苯环当中的包含由化学式2表示的取代基的苯环包含除由化学式2表示的取代基以外的所有卤素原子的三个基团，但并不包含由化学式2表示的取代基的苯环可包含氢原子或卤素原子的所有四个基团。因此，其这种结构特性可轻易地获得相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长，且进一步改进化合物对于有机溶剂的溶解度并因此有助于改进亮度及确保工艺特性。
尤其，在即使呈现相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的FWHM的最短波长的酞菁类化合物不具有由化学式1表示的结构时，包含所述酞菁类化合物作为着色剂的感光性树脂组合物的亮度和耐化学性可极大地降低，或可能无法实现高色彩。因此，根据一实施例的酞菁类化合物可理想地呈现相对于在约600纳米到约620纳米范围内的最大吸收波长的FWHM的最短波长，且同时具有由化学式1表示的结构。
举例来说，R9到R16中的一或两个可由化学式2表示。在R9到R16中的一或两个未由化学式2表示时，可能出现亮度下降的问题。
举例来说，“R9到R12中的一个”和/或“R13到R16中的一个”可由化学式2表示。
举例来说，“R10、R11、R14以及R15中的一个”可由化学式2表示。
举例来说，“R10和R11中的一个”和“R14和R15中的一个”可由化学式2表示。
举例而言，由化学式1表示的化合物可由化学式1-1到化学式1-20中的一个表示，但不限于此。
[化学式1-1]
Figure BDA0002747115130000141
[化学式1-2]
Figure BDA0002747115130000142
[化学式1-3]
Figure BDA0002747115130000151
[化学式1-4]
Figure BDA0002747115130000152
[化学式1-5]
Figure BDA0002747115130000153
[化学式1-6]
Figure BDA0002747115130000161
[化学式1-7]
Figure BDA0002747115130000162
[化学式1-8]
Figure BDA0002747115130000163
[化学式1-9]
Figure BDA0002747115130000171
[化学式1-10]
Figure BDA0002747115130000172
[化学式1-11]
Figure BDA0002747115130000173
[化学式1-12]
Figure BDA0002747115130000181
[化学式1-13]
Figure BDA0002747115130000182
[化学式1-14]
Figure BDA0002747115130000183
[化学式1-15]
Figure BDA0002747115130000184
[化学式1-16]
Figure BDA0002747115130000191
[化学式1-17]
Figure BDA0002747115130000192
[化学式1-18]
Figure BDA0002747115130000193
[化学式1-19]
Figure BDA0002747115130000201
[化学式1-20]
Figure BDA0002747115130000202
举例来说，由于由化学式1表示的酞菁类化合物包含至少一个由化学式2表示的取代基，因此即使以较小的量也可实现更清晰的色彩，且可通过使用化合物作为着色剂来制造具有改进的色彩特性(例如亮度、对比度等)的显示装置。举例来说，化合物可以是着色剂，例如染料(例如绿色染料)，例如在约445纳米到约560纳米波长范围内具有最大透射率的染料。
一般来说，染料在用于彩色滤光片的组分中是最昂贵的。因此，昂贵染料可能需要更多地用以实现所需效果，例如高亮度、高对比度或类似物，并且因此增加单位生产成本。然而，当根据一实施例的化合物在彩色滤光片中用作染料时，所述化合物即使在以少量使用的情况下也可实现极佳的色彩特性，例如高亮度、高对比度等，且降低单位生产成本。
根据另一实施例，提供一种包含根据实施例的酞菁类化合物的感光性树脂组合物。
举例来说，感光性树脂组合物可包含根据实施例的酞菁类化合物、粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
根据一实施例的化合物可在感光性树脂组合物中充当着色剂，例如染料(例如绿色染料)，且因此可呈现极佳色彩特性。
按感光性树脂组合物的总量计，根据一实施例的化合物的含量可为约1重量％到约40重量％，例如约10重量％到约40重量％，例如约20重量％到约40重量％，例如约1重量％到约30重量％，例如约1重量％到约20重量％，例如约1重量％到约10重量％。当包含上述范围内的根据实施例的化合物时，改进色彩再现和对比度。
感光性树脂组合物可进一步包含颜料，例如黄色颜料、绿色颜料或其组合。
黄色颜料可以是颜色指数中的C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150等，其可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
绿色颜料可以是颜色指数中的C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58、C.I.颜料绿59等，其可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
举例来说，颜料可以颜料分散液形式包含于感光性树脂组合物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂以及将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
按颜料分散液的总量计，固体颜料的含量可为约1重量％到约20重量％，例如约8重量％到约20重量％，例如约8重量％到约15重量％，例如约10重量％到约20重量％，例如约10重量％到约15重量％。
分散剂可以是非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可以是聚二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包含毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；埃夫卡化学品公司(EFKA Chemicals Co.)制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711或PB821。
按感光性树脂组合物的总量计，分散剂的含量可为约1重量％到约20重量％。当包含所述范围内的分散剂时，因适当粘度而改进感光性树脂组合物的分散，且可维持光学和生物化学质量。
用于形成颜料分散液的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等。
按感光性树脂组合物的总量计，颜料分散液的含量可为约10重量％到约20重量％，例如约12重量％到约18重量％。当包含所述范围内的颜料分散液时，可理想地确保工艺裕度，且改进色彩再现性和对比度。
粘合剂树脂可以是丙烯酰基类树脂。
丙烯酰基类树脂为第一乙烯系不饱和单体与第二乙烯系不饱和单体(其可与所述第一乙烯系不饱和单体共聚)的共聚物，且为包含至少一个丙烯酰基类重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
按丙烯酰基类粘合剂树脂的总量计，第一乙烯系不饱和单体的含量可为约5重量％到约50重量％，例如约10重量％到约40重量％。
第二乙烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；以及类似物。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类树脂的具体实例可以是(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等，但不限于此。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
举例来说，粘合剂树脂可进一步包括环氧树脂以及丙烯酰基类树脂。
粘合剂树脂的重量平均分子量可为约3,000克/摩尔到约150,000克/摩尔，例如约5,000克/摩尔到约50,000克/摩尔，例如约20,000克/摩尔到约30,000克/摩尔。当粘合剂树脂具有在所述范围内的重量平均分子量时，感光性树脂组合物在彩色滤光片的生产期间具有良好的物理和化学性质、适当粘度以及与衬底紧密接触的性质。
粘合剂树脂的酸值可为约15mg KOH/g到约60mg KOH/g，例如约20mg KOH/g到约50mg KOH/g。当粘合剂树脂的酸值在上述范围内时，可改进像素图案的分辨率。
按感光性树脂组合物的总量计，粘合剂树脂的含量可为约1重量％到约20重量％，例如约1重量％到约15重量％或约1重量％到约10重量％。当包含上述范围内的粘合剂树脂时，由于彩色滤光片的生产期间的改进的交联，可改进显影性且可改进极佳表面平滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
归因于乙烯系不饱和双键，光可聚合化合物可在图案形成过程中的曝光期间引起足够的聚合且形成具有极佳的抗热性、耐光性和耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售实例可如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含Aronix
Figure BDA0002747115130000221
Figure BDA0002747115130000222
(东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry IndustryCo.,Ltd.))；KAYARAD
Figure BDA0002747115130000223
(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；
Figure BDA0002747115130000224
Figure BDA0002747115130000225
(大阪有机化学工业有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA0002747115130000226
(东亚合成化学工业有限公司)；KAYARAD
Figure BDA0002747115130000227
(日本化药株式会社)；
Figure BDA0002747115130000228
V-335
Figure BDA0002747115130000229
(大阪有机化学工业有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA00027471151300002210
Figure BDA00027471151300002211
(东亚合成化学工业有限公司)；KAYARAD
Figure BDA00027471151300002212
(日本化药株式会社)；
Figure BDA0002747115130000231
(大阪由岐化药工业株式会社(OsakaYuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
可以用酸酐处理光可聚合化合物以改进显影性。
按感光性树脂组合物的总量计，光可聚合化合物的含量可为约1重量％到约15重量％，例如约1重量％到约10重量％。当包含所述范围内的光可聚合化合物时，光可聚合化合物在图案形成过程中的曝光期间充分固化并且具有极佳可靠性，且可以改进碱性显影液的显影性。
光聚合起始剂可以是感光性树脂组合物中通常所用的光聚合起始剂，例如苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物或其组合。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮类化合物的实例可以是苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物的实例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可以是2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-均三嗪等。
肟类化合物的实例可以是O-酰肟类化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰肟类化合物的具体实例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物以外，光聚合起始剂可进一步包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、芴类化合物等。
光聚合起始剂可以与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发并且接着传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
按感光性树脂组合物的总量计，光聚合起始剂的含量可为约0.01重量％到约10重量％，例如约0.1重量％到约5重量％。当包含所述范围内的光聚合起始剂时，由于在图案形成过程中的曝光期间充分固化，可以确保极佳可靠性，图案可以具有极佳分辨率和紧密接触性质以及极佳耐热性、耐光性以及耐化学性，并且由于非反应起始剂，可以防止透射率下降。
溶剂是与根据一实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合化合物以及光聚合起始剂具有兼容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包含醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烃，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；饱和脂环族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羟酯乙酯、丙酸2-羟基-2-甲酯乙酯、乙酸羟酯乙酯、丁酸2-羟基-3-甲酯甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮(isophorone)、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。
考虑到混溶性和反应性，可理想地使用二醇醚，例如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚等；酯，例如丙酸2-羟基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；和/或酮，例如环己酮等。
按感光性树脂组合物的总量计，可以例如约30重量％到约80重量％的余量包含溶剂。当包含所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物可具有适当粘度，且因此在彩色滤光片的生产期间改进处理性。
感光性树脂组合物可进一步包含由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002747115130000251
在化学式3中，
R23和R24独立地为羟基或经取代或未经取代的C1到C20烷基，
L2到L4独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，且
n1和n2独立地为0到5的整数，限制条件为3≤n1+n2≤5。
举例来说，由化学式3表示的化合物可充当抗氧化剂。
举例来说，在化学式3中，R23可以是经烷基取代的C1到C20烷基，R24可以是羟基，n1可以是为2的整数，且n2可以是为1的整数。
根据另一实施例的感光性树脂组合物可进一步包含环氧化合物，以便改进与衬底的紧密接触性质。
环氧化合物的实例可包含苯酚酚醛清漆环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
按100重量份的感光性树脂组合物计，可包含约0.01重量份到约20重量份且例如约0.1重量份到约10重量份的环氧化合物。当包含所述范围内的环氧化合物时，可改进紧密接触性质、存储性质以及类似性质。
另外，感光性树脂组合物可进一步包含具有例如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷偶合剂，以便改进其与衬底的粘着。
硅烷偶合剂的实例可包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
按100重量份的感光性树脂组合物计，可包含约0.01重量份到约10重量份的量的硅烷偶合剂。当包含所述范围内的硅烷偶合剂时，可改进紧密接触性质、存储性质以及类似性质。
另外，若需要，感光性树脂组合物可进一步包含表面活性剂以改进涂层性质并防止缺陷。
表面活性剂的实例可包含芴类表面活性剂，例如
Figure BDA0002747115130000252
和
Figure BDA0002747115130000253
(BM化学公司(BM Chemie Inc.)；MEGAFACE F
Figure BDA0002747115130000254
F
Figure BDA0002747115130000255
F
Figure BDA0002747115130000256
以及F
Figure BDA0002747115130000257
(大日本油墨化学工业公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORAD
Figure BDA0002747115130000258
FULORAD
Figure BDA0002747115130000259
FULORAD
Figure BDA00027471151300002510
以及FULORAD
Figure BDA00027471151300002511
(住友3M株式会社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；SURFLON
Figure BDA00027471151300002512
SURFLON
Figure BDA00027471151300002513
SURFLON
Figure BDA00027471151300002514
SURFLON
Figure BDA00027471151300002515
以及SURFLON
Figure BDA0002747115130000261
(旭硝子玻璃公司(ASAHI Glass Co.,Ltd.))；以及
Figure BDA0002747115130000262
Figure BDA0002747115130000263
以及
Figure BDA0002747115130000264
等(东丽硅胶公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
按100重量份的感光性树脂组合物计，可使用约0.001重量份到约5重量份的量的表面活性剂。当包含所述范围内的表面活性剂时，可确保玻璃衬底上的极佳湿润以及涂层均匀性，但可不产生污染。
此外，除非添加剂使感光性树脂组合物的性质劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其它添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。
根据另一实施例，提供一种使用根据实施例的所述感光性树脂组合物产生的彩色滤光片。
彩色滤光片中的图案形成工艺如下。
所述工艺包含：以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等方法将感光性树脂组合物涂布到支撑衬底上；干燥所涂布的正型感光性树脂组合物以形成感光性树脂组合物膜；将正型感光性树脂组合物膜曝光；在碱性水溶液中显影经曝光的正型感光性树脂组合物膜以获得感光性树脂层；以及热处理感光性树脂层。图案化工艺条件是相关技术中众所周知的并且不在本说明书中详细说明。
在下文中，参考实例更详细地说明本发明，然而，这些实例不以任何含义解释为限制本发明的范围。
(化合物的合成)
合成实例1：合成由化学式1-1表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-异丙基-苯酚(2.56克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2-异丙基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2-异丙基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.73克)、邻苯二甲腈(0.35克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.08克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.50克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-1表示的化合物。
[化学式1-1]
Figure BDA0002747115130000265
Maldi-tof MS:1190.69m/z
合成实例2：合成由化学式1-2表示的化合物
将4-(2-异丙基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(2.91克)、邻苯二甲腈(0.70克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(4.16克)以及1-戊烯醇(30克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(1.00克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-2表示的化合物。
[化学式1-2]
Figure BDA0002747115130000271
Maldi-tof MS:1090.96m/z
合成实例3：合成由化学式1-3表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-叔丁基-苯酚(2.83克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.70克)、邻苯二甲腈(0.34克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.01克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.48克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-3表示的化合物。
[化学式1-3]
Figure BDA0002747115130000281
Maldi-tof MS:1218.75m/z
合成实例4：合成由化学式1-4表示的化合物
将4-(2-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(2.80克)、邻苯二甲腈(0.67克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(4.01克)以及1-戊烯醇(30克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.97克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-4表示的化合物。
[化学式1-4]
Figure BDA0002747115130000282
Maldi-tof MS:1104.98m/z
合成实例5：合成由化学式1-5表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、对甲酚(2.83克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2-甲基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2-甲基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.79克)、邻苯二甲腈(0.38克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.26克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.54克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-5表示的化合物。
[化学式1-5]
Figure BDA0002747115130000291
Maldi-tof MS:1134.58m/z
合成实例6：合成由化学式1-6表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,6-二甲基苯酚(2.30克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2,6-二甲基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2,6-二甲基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.76克)、邻苯二甲腈(0.36克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.17克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.52克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-6表示的化合物。
[化学式1-6]
Figure BDA0002747115130000292
Maldi-tof MS:1162.64m/z
合成实例7：合成由化学式1-7表示的化合物
将4-(2,6-二甲基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(3.03克)、邻苯二甲腈(0.73克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(4.33克)以及1-戊烯醇(30克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(1.04克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-7表示的化合物。
[化学式1-7]
Figure BDA0002747115130000301
Maldi-tof MS:1076.93m/z
合成实例8：合成由化学式1-8表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,4-二-叔丁基苯酚(3.9克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.70克)、邻苯二甲腈(0.34克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.01克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.48克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-8表示的化合物。
[化学式1-8]
Figure BDA0002747115130000302
Maldi-tof MS:1330.96m/z
合成实例9：合成由化学式1-9表示的化合物
将4-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(2.80克)、邻苯二甲腈(0.68克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(4.01克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.97克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-9表示的化合物。
[化学式1-9]
Figure BDA0002747115130000311
Maldi-tof MS:1161.09m/z
合成实例10：合成由化学式1-10表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-叔丁基-4-甲苯酚(3.09g)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2-叔丁基-4-甲基苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2-叔丁基-4-甲基苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.68克)、邻苯二甲腈(0.33克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(1.9克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.47克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-10表示的化合物。
[化学式1-10]
Figure BDA0002747115130000321
Maldi-tof MS:1246.80m/z
合成实例11：合成由化学式1-11表示的化合物
将4-(2-叔丁基-4-甲基苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、邻苯二甲腈(0.65克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(1.9克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.47克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-11表示的化合物。
[化学式1-11]
Figure BDA0002747115130000322
Maldi-tof MS:1109.03m/z
合成实例12：合成由化学式1-12表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,2-二甲基-1-丙醇(1.66克)、二氮杂双环十一-7-烯(4.29克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(2,2-二甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2,2-二甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.84克)、邻苯二甲腈(0.40克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-12表示的化合物。
[化学式1-12]
Figure BDA0002747115130000331
Maldi-tof MS:1094.60m/z
合成实例13：合成由化学式1-13表示的化合物
将4-(2,2-二甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(1克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(1.67克)、邻苯二甲腈(0.40克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-13表示的化合物。
[化学式1-13]
Figure BDA0002747115130000332
Maldi-tof MS:1042.91m/z
合成实例14：合成由化学式1-14表示的化合物
将4-(2,2-二甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、邻苯二甲腈(0.81克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-14表示的化合物。
[化学式1-14]
Figure BDA0002747115130000341
Maldi-tof MS:956.84m/z
合成实例15：合成由化学式1-15表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、3-甲基-1-丁醇(1.66克)、二氮杂双环十一-7-烯(4.29克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(3-甲基-1-丁氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(3-甲基-1-丁氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.84克)、邻苯二甲腈(0.40克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-15表示的化合物。
[化学式1-15]
Figure BDA0002747115130000342
Maldi-tof MS:1094.60m/z
合成实例16：合成由化学式1-16表示的化合物
将4-(3-甲基-1-丁氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(1克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(1.67克)、邻苯二甲腈(0.40克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-16表示的化合物。
[化学式1-16]
Figure BDA0002747115130000351
Maldi-tof MS:1042.91m/z
合成实例17：合成由化学式1-17表示的化合物
将4-(3-甲基-1-丁氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、邻苯二甲腈(0.81克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.40克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.58克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-17表示的化合物。
[化学式1-17]
Figure BDA0002747115130000352
Maldi-tof MS:956.84m/z
合成实例18：合成由化学式1-18表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2-甲基-1-丙醇(1.39克)、二氮杂双环十一-7-烯(4.29克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。在纯化之后，真空干燥所得物以获得4-(3-甲基-1-丁氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈。
将4-(2-甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.88克)、邻苯二甲腈(0.42克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.52克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.61克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-18表示的化合物。
[化学式1-18]
Figure BDA0002747115130000361
Maldi-tof MS:1066.55m/z
合成实例19：合成由化学式1-19表示的化合物
将4-(2-甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(1克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(1.76克)、邻苯二甲腈(0.42克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.52克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.61克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-19表示的化合物。
[化学式1-19]
Figure BDA0002747115130000362
Maldi-tof MS:1028.89m/z
合成实例20：合成由化学式1-20表示的化合物
将4-(2-甲基-1-丙氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、邻苯二甲腈(0.85克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.52克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.61克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-20表示的化合物。
[化学式1-20]
Figure BDA0002747115130000371
Maldi-tof MS:928.78m/z
合成实例21：合成由化学式1-21表示的化合物
将4-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、邻苯二甲腈(2.03克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(4.01克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.97克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式1-21表示的化合物。
[化学式1-21]
Figure BDA0002747115130000372
Maldi-tof MS:885.56m/z
比较合成实例1：合成由化学式C-1表示的化合物
将4-(2-仲丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(1克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(0.30克)、1-戊烯醇(7克)以及乙酸锌(0.12克)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在140℃下加热。当反应完成时，浓缩所得物并通过柱色谱法来纯化所得物。浓缩纯化的液体以获得固体。真空干燥结晶固体以获得由化学式C-1表示的化合物。
[化学式C-1]
Figure BDA0002747115130000381
Maldi-tof MS:1584.04m/z
比较合成实例2：合成由化学式C-2表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,4-二-叔丁基苯酚(2.75克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且接着搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物以获得固体。使所获得的固体溶解于少量二氯甲烷中，用己烷洗涤若干次，过滤且真空干燥以获得3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲基-苯氧基)-邻苯二甲腈。
将3,4,6-三氯-5-(2,4-二-叔丁基-苯氧基)-邻苯二甲腈(1克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(1.08克)以及1-戊烯醇(14克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.26克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式C-2表示的化合物。
[化学式C-2]
Figure BDA0002747115130000382
Maldi-tof MS:1808.47m/z
比较合成实例3：合成由化学式C-3表示的化合物
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5克)、2,4-二甲氧基苯酚(3.47克)、K2CO3(3.9克)以及N,N-二甲基甲酰胺(25毫升)置于100毫升的烧瓶中且搅拌，同时在70℃下加热。当反应完成时，乙酸乙酯(EA)用于萃取。在萃取之后，浓缩所得物以获得固体。使所获得的固体溶解于少量二氯甲烷中，用己烷洗涤若干次，过滤且真空干燥以获得3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲氧基-苯氧基)-邻苯二甲腈。
将3,4,6-三氯-5-(2,4-二甲氧基-苯氧基)-邻苯二甲腈(2克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(0.99克)以及1-戊烯醇(14克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.24克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式C-3表示的化合物。
[化学式C-3]
Figure BDA0002747115130000391
Maldi-tof MS:1591.80m/z
比较合成实例4：合成由化学式C-4表示的化合物
将合成实例1-2的4-(2,4-二甲氧基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(0.7克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(1.45克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(1.38克)以及1-戊烯醇(14克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.33克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式C-4表示的化合物。
[化学式C-4]
Figure BDA0002747115130000401
Maldi-tof MS:1237.54m/z
比较合成实例5：合成由化学式C-5表示的化合物
将4-(2-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.70克)、4,5-二氯邻苯二甲腈(0.52克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.01克)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.48克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式C-5表示的化合物。
[化学式C-5]
Figure BDA0002747115130000402
Maldi-tof MS:1287.63m/z
比较合成实例6：合成由化学式C-6表示的化合物
将4-(2-叔丁基-苯氧基)-3,5,6-三氯-邻苯二甲腈(2克)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.70g)、4-二氯邻苯二甲腈(0.43克)、1,8-二氮杂双环十一-7-烯(2.01g)以及1-戊烯醇(15克)置于100毫升的烧瓶中且加热到90℃以使固体溶解，添加乙酸锌(0.48克)，且搅拌所得物同时加热到140℃。当反应完成时，甲醇用于沉淀，且过滤由其得到的沉淀物且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法来纯化。将二氯甲烷适当地添加到纯化的固体中且使其溶解，且向其中添加甲醇以使其结晶。过滤且真空干燥结晶固体以获得由化学式C-6表示的化合物。
[化学式C-6]
Figure BDA0002747115130000411
Maldi-tof MS:1253.19m/z
评估1：测量相对于最大吸收波长的半峰全宽(FWHM)的最短波长
使用稀释溶剂(PGMEA)以0.005重量％的浓度制备根据合成实例1到合成实例21以及比较合成实例1到比较合成实例6的化合物。获得根据合成实例1到合成实例21以及比较合成实例1到比较合成实例6的酞菁类化合物中的每一个的吸收光谱，且结果展示于表1中(UV-1800，SHIMADZU)。
[表1]
Figure BDA0002747115130000412
评估2：溶解度测量
通过以下来测量根据合成实例1到合成实例21以及比较合成实例1到比较合成实例6的化合物的溶解度：将稀释溶剂(PGMEA)添加到0.5克的每种化合物中且在25℃下以100转/分分别搅拌混合物(MIXROTAR VMR-5，井内盛荣堂有限公司(Iuchi eiei Dou Co.))一小时，且结果展示于表2中。
溶解度评估标准
按稀释溶剂的总量计，大于或等于10重量％的化合物(溶质)溶解：○
按稀释溶剂的总量计，小于10重量％的化合物(溶质)溶解：X
[表2]
(单位：重量％)
溶解度
合成实例1 ○
合成实例2 ○
合成实例3 ○
合成实例4 ○
合成实例5 ○
合成实例6 ○
合成实例7 ○
合成实例8 ○
合成实例9 ○
合成实例10 ○
合成实例11 ○
合成实例12 ○
合成实例13 ○
合成实例14 ○
合成实例15 ○
合成实例16 ○
合成实例17 ○
合成实例18 ○
合成实例19 ○
合成实例20 ○
合成实例21 X
比较合成实例1 X
比较合成实例2 X
比较合成实例3 X
比较合成实例4 X
比较合成实例5 X
比较合成实例6 X
参考表2，相较于根据合成实例21以及比较合成实例1到比较合成实例6的化合物，合成实例1到合成实例20的化合物(根据一实施例的化合物)呈现对于有机溶剂的极佳溶解度，且因此在用于感光性树脂组合物以及类似物时具有极佳色彩特性。
(合成感光性树脂组合物)
实例1
以下所提及的组分混合于表3到表5中所示的组合物中以制备根据实例1到实例21以及比较例1到比较例6的每一感光性树脂组合物。
具体来说，使光聚合起始剂溶解于溶剂中，在室温下搅拌溶液2小时，向其中添加粘合剂树脂和光可聚合单体，并在室温下搅拌混合物2小时。随后，将合成实例中制备的化合物(染料)和颜料(颜料分散液)作为着色剂的添加到反应物中，并在室温下搅拌混合物一小时。接着，添加抗氧化剂和调平剂，且过滤产物三次以去除杂质，由此制备每一感光性树脂组合物。
[表3]
(单位：重量％)
Figure BDA0002747115130000431
[表4]
(单位：重量％)
Figure BDA0002747115130000441
[表5]
(单位：重量％)
Figure BDA0002747115130000451
评估3：色彩坐标、亮度、耐化学性、显影性以及表面褶皱
将根据实例1到实例21以及比较例1到比较例6的感光性树脂组合物分别在1毫米厚的去除油污的玻璃衬底上涂布成1微米到3微米厚且接着在90℃热板上干燥2分钟，获得膜。膜通过使用主要波长为365纳米的高压汞灯来曝光。随后，膜在230℃强制对流干燥炉中干燥20分钟以获得样品。对于像素层，使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子株式会社(Otsuka Electronic Co.,Ltd.))来评估C光源参考色彩纯度，且使用CIE色彩坐标参考来计算亮度(Y)，且结果展示于表6中。
另外，在测量通过曝光和干燥(光阻层)而获得的样品的初始厚度之后，于25℃下将样品静置在NMP溶剂中持续10分钟，用超纯水洗涤30秒，并通过压缩空气吹干。随后，使用分光光度计来测量其del(E*)且因此评估耐化学性，且结果展示于表6中。
在涂布和曝光之后，通过使用显影机器(科学真空系统(Scientific VacuumSystems，SVS)公司，KOH稀释溶液)来检查样品的显影性，且结果展示于表6中。
在于230℃强制对流干燥炉中干燥经显影衬底20分钟后，利用扫描电子显微镜检查所获得样品的表面褶皱，且结果展示于表6中。
评估耐化学性的标准
del(E*)小于3：○
del(E*)大于或等于3：X
评估显影性的标准
BP小于60秒：○
BP大于或等于60秒：X
评估表面褶皱的标准
在利用扫描电子显微镜观测时图案表面上未观测到褶皱：○
在利用扫描电子显微镜观测时图案表面上观测到褶皱：X
[表6]
CIE色彩坐标(Gx,Gy) 亮度(％) 耐化学性 显影性 表面褶皱
实例1 0.255,0.560 61.7 ○ O O
实例2 0.254,0.560 61.8 ○ O O
实例3 0.255,0.560 61.4 ○ O O
实例4 0.256,0.560 61.5 ○ O O
实例5 0.254,0.560 61.6 ○ O O
实例6 0.253,0.560 61.7 ○ O O
实例7 0.255,0.560 61.3 ○ O O
实例8 0.254,0.560 61.9 ○ O O
实例9 0.252,0.560 61.8 ○ O O
实例10 0.253,0.560 61.6 ○ O O
实例11 0.254,0.560 61.4 ○ O O
实例12 0.255,0.560 61.2 ○ O O
实例13 0.253,0.560 61.1 ○ O O
实例14 0.254,0.560 61.3 ○ O O
实例15 0.255,0.560 61.4 ○ O O
实例16 0.250,0.560 61.8 ○ O O
实例17 0.251,0.560 61.3 ○ O O
实例18 0.254,0.560 61.2 ○ O O
实例19 0.255,0.560 61.3 ○ O O
实例20 0.253,0.560 61.5 ○ O O
实例21 0.253,0.560 59.7 X X X
比较例1 0.274,0.560 60.1 X X X
比较例2 0.273,0.560 60.0 X O X
比较例3 0.272,0.560 58.8 X X X
比较例4 0.276,0.560 59.8 X X O
比较例5 0.275,0.560 59.1 X X X
比较例6 0.275,0.560 58.1 X X X
参考表6，相较于并不包含根据比较例1到比较例6的化合物的感光性树脂组合物，使用实施例的根据实例1到实例20的化合物作为染料的感光性树脂组合物再现高色彩且同时呈现极佳亮度和耐化学性，且因此在容易地应用于图像传感器以及类似物时提供具有极佳色彩特性的高清晰度显示。实例21的感光性树脂组合物再现高色彩，但其亮度、耐化学性、显影性、表面褶皱特性以及类似物(相较于实例1到实例20的感光性树脂组合物的亮度、耐化学性、显影性、表面褶皱特性以及类似物)极大地降低。
虽然已结合目前视为实用示例性实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (19)

1.一种酞菁类化合物，呈现相对于在600纳米到620纳米范围内的最大吸收波长的半峰全宽的最短波长。
2.根据权利要求1所述的酞菁类化合物，其中所述酞菁类化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002747115120000011
其中，在化学式1中，
R1到R4独立地为氢原子，
R5到R8独立地为氢原子或卤素原子，且
R9到R16独立地为卤素原子或由化学式2表示，
[化学式2]
＊-O-R17
其中，在化学式2中，
R17为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
3.根据权利要求2所述的酞菁类化合物，其中化学式2由化学式2-1到化学式2-4中的一个表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0002747115120000012
[化学式2-2]
Figure FDA0002747115120000021
[化学式2-3]
Figure FDA0002747115120000022
[化学式2-4]
Figure FDA0002747115120000023
其中，在化学式2-1到化学式2-4中，
R18和R19独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基，
R20到R22独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
L1为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基。
4.根据权利要求2所述的酞菁类化合物，其中R9到R16中的一个由化学式2表示。
5.根据权利要求4所述的酞菁类化合物，其中R9到R12中的一个或R13到R16中的一个由化学式2表示。
6.根据权利要求5所述的酞菁类化合物，其中R10、R11、R14以及R15中的一个由化学式2表示。
7.根据权利要求2所述的酞菁类化合物，其中R9到R16中的两个由化学式2表示。
8.根据权利要求7所述的酞菁类化合物，其中R9到R12中的一个和R13到R16中的一个由化学式2表示。
9.根据权利要求8所述的酞菁类化合物，其中R10和R11中的一个和R14和R15中的一个由化学式2表示。
10.根据权利要求2所述的酞菁类化合物，其中由化学式1表示的所述化合物由化学式1-1到化学式1-20中的一个表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002747115120000031
[化学式1-2]
Figure FDA0002747115120000032
[化学式1-3]
Figure FDA0002747115120000033
[化学式1-4]
Figure FDA0002747115120000041
[化学式1-5]
Figure FDA0002747115120000042
[化学式1-6]
Figure FDA0002747115120000043
[化学式1-7]
Figure FDA0002747115120000051
[化学式1-8]
Figure FDA0002747115120000052
[化学式1-9]
Figure FDA0002747115120000053
[化学式1-10]
Figure FDA0002747115120000061
[化学式1-11]
Figure FDA0002747115120000062
[化学式1-12]
Figure FDA0002747115120000063
[化学式1-13]
Figure FDA0002747115120000071
[化学式1-14]
Figure FDA0002747115120000072
[化学式1-15]
Figure FDA0002747115120000073
[化学式1-16]
Figure FDA0002747115120000074
[化学式1-17]
Figure FDA0002747115120000081
[化学式1-18]
Figure FDA0002747115120000082
[化学式1-19]
Figure FDA0002747115120000083
[化学式1-20]
Figure FDA0002747115120000084
11.根据权利要求1所述的酞菁类化合物，其中所述化合物是绿色染料。
12.一种感光性树脂组合物，包括如权利要求1所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其中按所述感光性树脂组合物的总量计，所述化合物的含量为1重量％到40重量％。
14.根据权利要求12所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物进一步包括粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
15.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物进一步包括颜料。
16.根据权利要求14所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物进一步包括由化学式3表示的化合物：
[化学式3]
Figure FDA0002747115120000091
其中，在化学式3中，
R23和R24独立地为羟基或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
n1和n2独立地为0到5的整数，限制条件为3≤n1+n2≤5。
17.一种感光性树脂层，使用如权利要求12所述的感光性树脂组合物产生。
18.一种彩色滤光片，包括如权利要求17所述的感光性树脂层。
19.一种显示装置，包括如权利要求18所述的彩色滤光片。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009081309A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Fujifilm Corp 有機半導体組成物、及びそれを用いた有機電子デバイス
JP2013182214A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
JP2014028950A (ja) * 2012-07-04 2014-02-13 Nippon Shokubai Co Ltd 組成物およびカラーフィルタ
JP2015040214A (ja) * 2013-08-20 2015-03-02 株式会社日本触媒 フタロシアニン化合物
KR20170024840A (ko) * 2015-08-26 2017-03-08 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터
KR20170048931A (ko) * 2015-10-27 2017-05-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20190013136A (ko) * 2017-07-31 2019-02-11 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20190082591A (ko) * 2018-01-02 2019-07-10 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53111330A (en) * 1977-03-11 1978-09-28 Dainichi Seika Kogyo Kk Organic coloring matter and its preparation
US4692448A (en) 1984-11-20 1987-09-08 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Bis(arylpiperazinyl)sulfur compounds
JP2599170B2 (ja) * 1988-02-25 1997-04-09 東洋インキ製造株式会社 電子写真感光体
JP2762511B2 (ja) 1989-01-30 1998-06-04 凸版印刷株式会社 カラーフィルターおよびその製造方法
JPH0476062A (ja) 1990-07-18 1992-03-10 Sharp Corp 着色薄膜用樹脂組成物
JPH06184482A (ja) 1991-06-24 1994-07-05 Chisso Corp カラーフィルター用インキ
JP3094403B2 (ja) 1992-03-27 2000-10-03 ジェイエスアール株式会社 顔料分散型カラーフィルター用組成物
EP0619345B1 (en) * 1993-04-09 1999-08-25 Mitsui Chemicals, Inc. Phthalocyanine compound and optical recording medium containing it
JP3455915B2 (ja) 1993-09-24 2003-10-14 Ｊｓｒ株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP3824285B2 (ja) 1997-03-14 2006-09-20 富士写真フイルム株式会社 感放射線性着色組成物
DE60000022T2 (de) 1999-03-05 2002-03-14 Rohm & Haas Verbesserte teilchenförmige Zusammensetzungen
JP2002278056A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP4590584B2 (ja) * 2004-04-01 2010-12-01 独立行政法人産業技術総合研究所 置換金属フタロシアニン又はサブフタロシアニン及びそれらの類縁体の溶解方法
JP5235408B2 (ja) 2005-03-31 2013-07-10 富士フイルム株式会社 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法
KR20090106226A (ko) 2008-04-04 2009-10-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터
KR20100078845A (ko) 2008-12-30 2010-07-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
JP5522122B2 (ja) * 2011-06-10 2014-06-18 トヨタ自動車株式会社 無段変速機
JP6324758B2 (ja) * 2014-03-03 2018-05-16 山本化成株式会社 フタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ
KR102217493B1 (ko) * 2017-02-27 2021-02-19 후지필름 가부시키가이샤 수지 조성물, 막, 적외선 차단 필터 및 그 제조 방법, 고체 촬상 소자, 적외선 센서와, 카메라 모듈
KR102061244B1 (ko) * 2017-05-17 2019-12-31 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
CN108107650A (zh) 2018-01-23 2018-06-01 上海发那科机器人有限公司 一种高防护可调式相机安装装置
KR102325836B1 (ko) * 2018-11-06 2021-11-11 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009081309A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Fujifilm Corp 有機半導体組成物、及びそれを用いた有機電子デバイス
JP2013182214A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
JP2014028950A (ja) * 2012-07-04 2014-02-13 Nippon Shokubai Co Ltd 組成物およびカラーフィルタ
JP2015040214A (ja) * 2013-08-20 2015-03-02 株式会社日本触媒 フタロシアニン化合物
KR20170024840A (ko) * 2015-08-26 2017-03-08 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터
KR20170048931A (ko) * 2015-10-27 2017-05-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20190013136A (ko) * 2017-07-31 2019-02-11 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20190082591A (ko) * 2018-01-02 2019-07-10 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WESLEY M. SHARMAN ETAL.: ""Synthesis and Photodynamic Activity of Novel Asymmetrically Substituted Fluorinated Phthalocyanines"", 《BIOCONJUGATE CHEM.》, vol. 16, pages 1166 - 1175 *

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