TWI648251B - 新式化合物、核殼型染料、包含所述化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物以及彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露一種由化學式1表示的化合物、一種核殼型
染料、一種包含所述化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物、以及一種使用所述感光樹脂組成物製造的彩色濾光片,所述核殼型染料包括:核,包含所述化合物;以及殼,環繞所述核。在化學式1中,各取代基與說明書中所定義的相同。
Description
本發明是有關於一種新式化合物、一種核殼型染料、一種包含所述化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物、以及一種使用所述感光樹脂組成物製造的彩色濾光片。
在諸多種顯示器中,液晶顯示裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低、及對積體電路的支持性高的優點,且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器、及電視螢幕。液晶顯示裝置包括下部基板及上部基板,在所述下部基板上形成有黑色矩陣、彩色濾光片、及氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)畫素電極,在所述上部基板上形成有包括液晶層、薄膜電晶體、及電容器層的主動電路部分以及氧化銦錫畫素電極。
藉由按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片(一般而言,由三原色(例如紅色(R)、綠色(G)、及藍色(B))形成)而在畫素區中形成彩色濾光片以形成每一畫素,且以預定圖案在
透明基板上設置黑色矩陣層以形成各畫素之間的界限。
顏料分散方法作為形成彩色濾光片的各方法中的一種方法,藉由重複以下一系列製程來提供經著色薄膜:例如將包含著色劑的光可聚合組成物塗佈於包括黑色矩陣的透明基板上,將所形成的圖案曝光,利用溶劑移除未曝光部分,以及對所得物進行熱固化。
在根據所述顏料分散方法來製造彩色濾光片時所使用的著色感光樹脂組成物一般包含鹼溶性樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑、環氧樹脂、溶劑、其他添加劑等。所述顏料分散方法積極地應用於製造行動電話、膝上型電腦、監視器、及電視的液晶顯示器。
然而,用於所述顏料分散方法的彩色濾光片的感光樹脂組成物最近已需要具有提高的效能及優異的圖案特性。具體而言,亟需高色彩再現性及高亮度以及高對比度特性。影像感測器是可攜式電話照相機或數位照相機(digital still camera,DSC)中用於拍攝影像的部件。
影像感測器可端視製造製程及應用方法而被分類成電荷耦合裝置(charge-coupled device,CCD)影像感測器及互補金屬氧化物半導體(complementary metal oxide semiconductor,CMOS)影像感測器。
用於電荷耦合裝置影像感測器或互補金屬氧化物半導體影像感測器的彩色成像裝置包括彩色濾光片,每一彩色濾光片具
有混合有紅色、綠色、及藍色該些原色的濾光片區段,且所述顏色是分開的。
安裝於彩色成像裝置中的最新的彩色濾光片具有2微米或小於2微米的圖案大小,所述圖案大小為液晶顯示器的傳統彩色濾光片圖案的圖案大小的1/100至1/200。
因此,提高解析度且減少圖案殘餘物是確定裝置的效能的重要因素。
使用傳統顏料型感光樹脂組成物製造的彩色濾光片因顏料顆粒的大小而在亮度及對比度方面存在限制。
另外,影像感測器的彩色成像裝置需要較小的分散粒徑來形成精細圖案。為符合所述需求,已嘗試藉由引入不形成顆粒的染料代替顏料製備適合於所述染料的感光樹脂組成物,來達成具有提高的亮度及對比度的彩色濾光片。
然而,相對於顏料而言,染料耐久性(例如耐光性及耐熱性)等差,且因此亮度可劣化。
本發明實施例提供一種具有提高的亮度及對比度的新式化合物。
另一實施例提供一種包含所述新式化合物的核殼型染料。
又一實施例提供一種包含所述新式化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物。
再一實施例提供一種使用所述感光樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在化學式1中,R1為經取代或未經取代的C3至C20環烷基或者由化學式2表示,且R2為經取代的C6至C20芳基,
其中在化學式2中,R3與R4獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基。
R2可為經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
R2可由化學式3表示。
[化學式3]
在化學式3中,R5與R6獨立地為C1至C7烷基。
所述由化學式1表示的化合物可為選自由化學式1-1至化學式1-7表示的化合物中的一者。
另一實施例提供一種核殼型染料,所述核殼型染料包括:核,包含所述由化學式1表示的化合物;以及殼,環繞所述核。
所述殼可由化學式4或化學式5表示。
[化學式4]
在化學式4及化學式5中,La至Ld獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
La至Ld可獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
所述殼可由化學式4-1或化學式5-1表示。
[化學式4-1]
所述殼的籠寬度(cage width)可介於6.5埃至7.5埃的範圍內。
所述核可具有1奈米至3奈米的長度。
所述核可在530奈米至680奈米的波長中具有最大吸收
峰。
所述核殼型染料可選自由化學式6至化學式19表示的化合物。
[化學式8]
[化學式13]
[化學式18]
所述核殼型染料可以1:1的莫耳比包括所述核及所述殼。
所述核殼型染料可為綠色染料。
另一實施例提供一種包含所述化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物。
所述感光樹脂組成物可更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑、以及溶劑。
所述感光樹脂組成物可更包含顏料。
以所述感光樹脂組成物的總量計,所述感光樹脂組成物可包含:0.5重量%至10重量%的所述化合物或所述核殼型染料;0.1重量%至30重量%的所述黏合劑樹脂;0.1重量%至30重量%的所述光可聚合單體;0.1重量%至5重量%的所述光聚合起始劑;以及餘量為所述溶劑。
所述感光樹脂組成物可更包含丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、調平劑、界面活性劑、自由基聚合起始劑、或其組合。
另一實施例提供一種使用所述感光樹脂組成物製造的彩色濾光片。
本發明的其他實施例包含於以下詳細說明中。
根據實施例的所述化合物或所述核殼型染料達成具有提高的亮度及對比度的彩色濾光片。
W‧‧‧籠寬度
圖1是示出由化學式5-1表示的殼的籠寬度的視圖。
以下,詳細闡述本發明的實施例。然而,該些實施例為示範性的,本發明並非僅限於此,且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「經取代」是指化合物的至少一個氫原子經以下取代基置換:鹵素原子(F、Cl、
Br、或I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、或其組合。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「雜環烷基」、「雜環烯基」、「雜環炔基」、及「雜伸環烷基」是指包含N、O、S、或P中的至少一個雜原子的環烷基、環烯基、環炔基、及伸環烷基的每一種環狀化合物。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」二者。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,用語「組合」是指混合或共聚合。
在本說明書中,當不另外提供定義時,當化學鍵並未繪製在應給出處時,氫原子鍵結在所述位置處。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「*」指示連接相同或不同原子或化學式的點。
根據實施例的一種化合物由化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中,R1為經取代或未經取代的C3至C20環烷基或者由化學式2表示,且R2為經取代的C6至C20芳基,
其中,在化學式2中,R3與R4獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基。
R1與R2可不連接來形成稠合環。
所述由化學式1表示的化合物具有優異的綠色光譜特性及高莫耳消光係數(molar extinction coefficient),且可用作綠色染料。然而,所述化合物相較於顏料耐久性不足,且因此可在被形成為彩色抗蝕劑之後的烘烤期間使亮度劣化。根據實施例的化合物包含作為不同取代基且彼此對稱的支鏈烷基官能基(由化學式2表示)及經取代的芳基官能基(更具體而言由化學式3表示),並且藉此可提高耐久性且可達成具有高亮度及高對比度的彩色濾
光片。
舉例而言,R2可為經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
舉例而言,R2可由化學式3表示。
在化學式3中,R5與R6獨立地為C1至C7烷基。
當在感光樹脂組成物中使用所述由化學式1表示的化合物(例如,作為染料)時,在隨後闡述的溶劑中的溶解度可大於或等於5,例如介於5至10的範圍內。溶解度可藉由溶解於100克溶劑中的染料(化合物)的量(克)來獲得。當所述化合物(例如,染料)具有處於所述範圍內的溶解度時,可確保與感光樹脂組成物中的其他組分(即,隨後闡述的黏合劑樹脂、光可聚合單體、及光聚合起始劑)的相容性及著色性質,且可防止染料的沈澱。
所述由化學式1表示的化合物可具有優異的耐熱性。亦即,利用熱重量分析儀(thermogravimetric analyzer,TGA)所量
測的熱分解溫度可大於或等於200℃,例如為200℃至300℃。
所述由化學式1表示的化合物具有下圖所示的三種共振結構,但在本說明書中,為方便起見,示出具有一種共振結構且由化學式1表示的化合物。換言之,所述由化學式1表示的化合物可具有所述三種共振結構中的任一種結構。
所述由化學式1表示的化合物可選自由化學式1-1至化學式1-7表示的化合物。
根據另一實施例的一種核殼型染料具有由核及環繞所述核的殼組成的結構。所述核包含所述由化學式1表示的化合物。具體而言,所述殼可為巨環化合物,且所述殼環繞所述由化學式1表示的化合物以形成塗層。
在實施例中,所述由化學式1表示的化合物是由與巨環化合物對應的殼環繞,亦即,所述由化學式1表示的化合物存在於巨環內,並且藉此可提高核殼型染料的耐久性且可達成具有高亮度及高對比度的彩色濾光片。
包含於核中或構成核的所述由化學式1表示的化合物的長度可為1奈米至3奈米,例如為1.5奈米至2奈米。當所述由化學式1表示的化合物具有處於所述範圍內的長度時,核殼型染料可容易具有殼環繞核的結構。換言之,所述由化學式1表示的化合物具有處於所述範圍內的長度,且因此可具有巨環化合物(即,殼)環繞所述由化學式表示的化合物的結構。當使用具有處於所述範圍以外的長度的化合物時,可能無法獲得殼環繞核化合物的結構,且可能無法提高耐久性。
包含於核中或構成核的所述由化學式1表示的化合物可在530奈米至680奈米的波長中具有最大吸收峰。使用具有光譜特性的所述由化學式1表示的化合物作為核的核殼型染料例如用作綠色染料,且藉此可提供用於具有高亮度及高對比度的彩色濾光片的感光樹脂組成物。
環繞包含所述由化學式1表示的化合物的核的殼可由化學式4或化學式5表示。
在化學式4及化學式5中,La至Ld獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
在化學式4或化學式5中,La至Ld可獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。在此種情形中,易於形成其中殼環繞包含所述由化學式1表示的化合物的核且溶解度提高的結構。
舉例而言,根據實施例的所述核殼型染料包含非共價鍵,即由所述由化學式1表示的化合物的氧原子與所述由化學式4或化學式5表示的殼的氮原子之間的氫鍵。
所述殼可例如由化學式4-1或化學式5-1表示。
所述殼的籠寬度W可介於6.5埃至7.5埃範圍內,且所
述殼的體積可介於10埃至16埃範圍內。本發明中的籠寬度W是指殼的內部距離,例如在由化學式4-1或化學式5-1表示的殼中,連接有兩個亞甲基的兩個不同伸苯基之間的距離(參見圖1)。當所述殼具有處於所述範圍內的籠寬度W時,可獲得具有對包含所述由化學式1表示的化合物的核進行環繞的結構的核殼型染料,且因此當將所述核殼型染料添加至感光樹脂組成物中時可達成具有提高的耐久性及高亮度的彩色濾光片。
所述核殼型染料以1:1的莫耳比包括包含所述由化學式1表示的化合物的所述核、及所述殼。當核及殼以所述莫耳比存在時,可良好地形成對包含所述由化學式1表示的化合物的核進行環繞的塗層(殼)。
舉例而言,所述核殼型染料可選自由化學式6至化學式19表示的化合物,但並非僅限於此。
[化學式9]
[化學式14]
[化學式19]
所述核殼型染料可單獨用作綠色染料且可與輔助染料進行混合。
所述輔助染料可為三芳基甲烷系染料、蒽醌系染料、苯亞甲基系染料、花青系染料、酞菁系染料、氮雜卟啉系染料、靛藍系染料、呫噸系染料等。
核殼型染料可與顏料進行混合。
所述顏料可為紅色顏料、綠色顏料、藍色顏料、黃色顏料、黑色顏料等。
紅色顏料的實例可為比色指數(color index,C.I.)紅色顏料254、C.I.紅色顏料255、C.I.紅色顏料264、C.I.紅色顏料270、C.I.紅色顏料272、C.I.紅色顏料177、C.I.紅色顏料89等。綠色顏料的實例可為C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料7、C.I.綠色顏料58、C.I.綠色顏料59等。藍色顏料的實例可為銅酞菁顏料,例如C.I.藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料5、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、
C.I.藍色顏料16等。黃色顏料的實例可為異吲哚啉系顏料,例如C.I.黃色顏料139;喹酞酮系顏料,例如C.I.黃色顏料138;鎳錯合物顏料,例如C.I.黃色顏料150等。黑色顏料的實例可為苯胺黑、苝黑、鈦黑、碳黑等。所述顏料可單獨使用或以二或更多者的混合物形式使用,但並非僅限於此。
所述顏料可以顏料分散液狀態包含於用於彩色濾光片的感光樹脂組成物中。顏料分散液可由顏料及溶劑、分散劑、分散樹脂等組成。
溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等,且較佳為丙二醇甲醚乙酸酯。
分散劑有助於顏料的均勻分散,且可包括非離子分散劑、陰離子分散劑、或陽離子分散劑。具體實例可為聚烷二醇或其酯、聚氧化烯烴、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺,且所述分散劑可單獨使用或者以二或更多者的混合物形式使用。
分散樹脂可為包含羧基的丙烯酸系樹脂,且會提高顏料分散液的穩定性及畫素的圖案性質。
當核殼型染料與顏料混合時,核殼型染料與顏料可以1:9至9:1的重量比且具有而言以3:7至7:3的重量比混合。當核殼型染料與顏料在所述重量比範圍內混合時,可在維持彩色特性的同
時達成高亮度及高對比度。
根據另一實施例,提供一種包含所述由化學式1表示的化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物。
所述感光樹脂組成物包含(A)著色劑(所述由化學式1表示的化合物或所述核殼型染料)、(B)黏合劑樹脂、(C)光可聚合單體、(D)光聚合起始劑、及(E)溶劑。
以下,具體闡述每一組分。
(A)著色劑
著色劑可包含所述由化學式1表示的化合物及/或所述核殼型染料,且所述由化學式1表示的化合物及/或所述核殼型染料為以上所述者。
著色劑除所述由化學式1表示的化合物及/或所述核殼型染料外可更包含顏料,且所述顏料是以上所述者。
以用於彩色濾光片的感光樹脂組成物的總量計,可包含0.5重量%至10重量%、例如0.5重量%至5重量%的量的所述由化學式1表示的化合物及/或所述核殼型染料。當在所述範圍內使用所述由化學式1表示的化合物及/或所述核殼型染料時,可達成在所期望色座標處的高亮度及高對比度。
(B)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂為第一烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物,且為包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的烯系不飽和單體。所述單體的實例包含(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸、或其組合。
以鹼溶性樹脂的總量計,可包含5重量%至50重量%、例如10重量%至40重量%的量的第一烯系不飽和單體。
第二烯系不飽和單體可為芳族乙烯基化合物,例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不飽和羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯等;不飽和胺基烷基羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物,例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物,例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等;氰化乙烯化合物,例如(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物,例如(甲基)丙烯醯胺等;等等,且所述第二烯系不飽和單體可單獨使用或以二或更多者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的具體實例可為甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等,但並非僅限於此。該些黏合劑樹脂可單獨使用或以二或更多者的
混合物形式使用。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000克/莫耳至150,000克/莫耳、例如5,000克/莫耳至50,000克/莫耳、例如20,000克/莫耳至30,000克/莫耳。當黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時,與基板的緊密接觸性質以及物理化學性質得以改良,且黏度為適當的。
黏合劑樹脂的酸值可為15mgKOH/g至60mgKOH/g,例如20mgKOH/g至50mgKOH/g。當黏合劑樹脂的酸值處於所述範圍內時,可獲得具有優異解析度的畫素。
以感光樹脂組成物的總量計,可包含0.1重量%至30重量%、例如5重量%至20重量%的量的黏合劑樹脂。當包含處於上述範圍內的黏合劑樹脂時,可改良可顯影性且可在彩色濾光片製造期間由於交聯改良而改良優異的表面光滑度。
(C)光可聚合單體
光可聚合單體可為包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
光可聚合單體可因烯系不飽和雙鍵而在圖案形成製程中的曝光期間引起充分聚合且形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇
二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合單體的市售實例可如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包括:亞羅尼斯(Aronix)M-101®、M-111®、M-114®(東亞合成化工有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.));卡亞拉得(KAYARAD)TC-110S®、TC-120S®(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.));V-158®、V-2311®(大阪有機化工有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。二官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括:Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(東亞合成化工有限公司),KAYARAD HDDA®、HX-220®、R-604®(日本化藥有限公司),V-260®、V-312®、V-335 HP®(大阪有機化工有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括:Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(東亞合成化工有限公司);KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(日本化藥有限公司);V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(大阪有機化工有限
公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。該些光可聚合單體可單獨使用或以二或更多者的混合物形式使用。
光可聚合單體可用酸酐處理以改良可顯影性。
以感光樹脂組成物的總量計,可包含0.1重量%至30重量%、例如5重量%至20重量%、的量的光可聚合單體。當包含處於所述範圍內的光可聚合單體時,可改良在彩色濾光片的製造期間的圖案特性及可顯影性。
(D)光聚合起始劑
光聚合起始劑可為苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙
基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟系化合物的實例可為2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
光聚合起始劑除所述化合物之外可更包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、疊氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、茀系化合物等。
以所述感光樹脂組成物的總量計,可包含0.1重量%至5重量%、例如1重量%至3重量%的量的光聚合起始劑。當包含處於所述範圍內的光聚合起始劑時,所述組成物可在用於製備彩色濾光片的圖案形成製程期間被曝光時進行充分光聚合,以達成優
異的靈敏度並提高透射率。
(E)溶劑
溶劑無特別限制,且具體而言為例如醇,例如甲醇、乙醇等;醚,例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等;二醇醚,例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等;溶纖劑乙酸酯,例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等;卡必醇,例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳香族烴,例如甲苯、二甲苯等;酮,例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等;飽和脂族單羧酸烷基酯,例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等;乳酸烷基酯,例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;羥基乙酸烷基酯,例如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等;乙酸烷氧基烷基酯,例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-羥基丙酸烷基酯,例如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-羥基丙酸烷基酯,例如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙
氧基丙酸甲酯等;2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯,例如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,例如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、丁酸2-羥基-3-甲基甲酯等;或酮酸酯,例如丙酮酸乙酯等,且溶劑另外為例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯等,所述溶劑可單獨使用或以二或更多者的混合物形式使用。
考慮到溶混性及反應性,溶劑可適宜為酮,例如環己酮等;二醇醚,例如乙二醇單乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,例如乙基溶纖劑乙酸酯等;酯,例如丙酸2-羥基乙酯等;二乙二醇,例如二乙二醇單甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
以感光樹脂組成物的總量計,以餘量且具體而言為20重量%至90重量%的量使用溶劑。用於彩色濾光片的感光樹脂組成物具有塗佈性質,且可維持厚度為3微米或大於3微米的膜的優異平坦度。
(F)其他添加劑
所述感光樹脂組成物可更包含其他添加劑,例如丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑;調平劑;氟系界面活性劑;自由基聚合起始劑等,以在塗佈期間防止汙點或斑點、調整調平或防止因未顯影而造成圖案殘餘物。
另外,所述感光樹脂組成物可更包含例如環氧化合物等添加劑,以改良與基板的緊密接觸性質。
環氧化合物的實例可為苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環環氧化合物或其組合。
可根據所期望的性質來控制添加劑的量。
另一實施例提供一種使用所述感光樹脂組成物製造的彩色濾光片。一種製造所述彩色濾光片的方法如下。
利用旋塗、狹縫塗佈等適當的方法將用於彩色濾光片的感光樹脂組成物在裸玻璃基板上或在上面塗佈有500埃至1500埃厚度的SiNx作為保護層的玻璃基板上塗佈至具有3.1微米至3.4微米的厚度。在塗佈之後,照射光以形成彩色濾光片所需要的圖案。在照射之後,用鹼性顯影液對經塗佈層進行處理,且可溶解經塗佈層的未照射區,以形成影像彩色濾光片的圖案。端視所需要的紅色、綠色、藍色的數目來重複此製程,以製作具有所期望圖案的彩色濾光片。
另外,藉由熱處理、光化射線照射等來固化藉由顯影而得到的影像圖案,結果會提高抗裂性、耐溶劑性等。
以下,較佳地參考實例來更詳細地闡述本發明。然而,該些實例不應在任何意義上被解釋為限制本發明的範圍。
(中間物合成例1:中間物A的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、2-碘丙烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物A。
基質輔助雷射解吸電離-飛行時間(matrix-assisted laser desorption ionization-time of flight,Maldi-tof)質譜分析(mass spectrometry,MS):239.36 m/z
(中間物合成例2:中間物B的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、2-碘丁烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加
熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物B。
Maldi-tof MS:253.39 m/z
(中間物合成例3:中間物C的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、溴代環戊烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物C。
Maldi-tof MS:265.40 m/z
(中間物合成例4:中間物D的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、溴代環己烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物D。
Maldi-tof MS:279.43 m/z
(中間物合成例5:中間物E的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、3-溴己烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所獲得的混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物E。
Maldi-tof MS:281.44 m/z
(中間物合成例6:中間物F的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、3-溴庚烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物F。
Maldi-tof MS:295.47 m/z
(中間物合成例7:中間物G的合成)
將2,4-二甲基二苯胺(10莫耳)、2-溴己烷(10莫耳)及氫化鈉(10莫耳)放入N,N-二甲基甲醯胺中,且將所述混合物加熱至80℃並攪拌了24小時。向其中添加了乙酸乙酯,且對所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取有機層進行了蒸餾,並藉由管柱層析法進行了分離以獲得中間物G。
Maldi-tof MS:281.44 m/z
(合成例1:由化學式1-1表示的化合物的合成)
將中間物A(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器(Dean-Stark distillator)移除了藉由使所獲得的混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:556.75 m/z
(合成例2:由化學式1-2表示的化合物的合成)
將中間物B(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-2表示的化
合物。
Maldi-tof MS:584.80 m/z
(合成例3:由化學式1-3表示的化合物的合成)
將中間物C(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-3表示的化合物。
[化學式1-3]
Maldi-tof MS:608.83 m/z
(合成例4:由化學式1-4表示的化合物的合成)
將中間物D(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-4表示的化合物。
Maldi-tof MS:636.88 m/z
(合成例5:由化學式1-5表示的化合物的合成)
將中間物E(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-5表示的化合物。
Maldi-tof MS:640.91 m/z
(合成例6:由化學式1-6表示的化合物的合成)
將中間物F(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-6表示的化
合物。
Maldi-tof MS:668.97 m/z
(合成例7:由化學式1-7表示的化合物的合成)
將中間物G(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式1-7表示的化合物。
[化學式1-7]
Maldi-tof MS:640.91 m/z
(合成例8:由化學式6表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-1表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式6表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1089.35 m/z
(合成例9:由化學式7表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-1表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(2,6-pyridinedicarbonyl dichloride)(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式7表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1091.33 m/z
(合成例10:由化學式8表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-2表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯
二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式8表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1117.40 m/z
(合成例11:由化學式9表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-2表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液添加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式9表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1119.38 m/z
(合成例12:由化學式10表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-3表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式10表示的核殼型染料。
[化學式10]
Maldi-tof MS:1141.43 m/z
(合成例13:由化學式11表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-3表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式11表示的核殼型染料。
[化學式11]
Maldi-tof MS:1143.30 m/z
(合成例14:由化學式12表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-4表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式12表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1169.48 m/z
(合成例15:由化學式13表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-4表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式13表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1171.46 m/z
(合成例16:由化學式14表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-5表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯
二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式14表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1173.51 m/z
(合成例17:由化學式15表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-5表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式15表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1175.49 m/z
(合成例18:由化學式16表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-6表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式16表示的核殼型染料。
[化學式16]
Maldi-tof MS:1201.57 m/z
(合成例19:由化學式17表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-6表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式17表示的核殼型染料。
[化學式17]
Maldi-tof MS:1203.54 m/z
(合成例20:由化學式18表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-7表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且在室溫下歷時5小時向其中滴加了藉由將間苯二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式18表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1173.51 m/z
(合成例21:由化學式19表示的核殼型染料的合成)
將由化學式1-7表示的化合物(5毫莫耳)溶解於600毫升氯仿溶劑中,且向其中添加了三乙胺(50毫莫耳)。將2,6-吡啶二甲醯氯(20毫莫耳)及對伸二甲苯二胺(20毫莫耳)溶解於60毫升氯仿中,且在室溫下歷時5小時將所獲得的溶液滴加至以上溶液中。在12小時之後,在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了分離以合成由化學式19表示的核殼型染料。
Maldi-tof MS:1176.50 m/z
(比較合成例1:核殼型染料的合成)
將398毫克方酸及2.23克2-(3-(二丁基胺基)苯氧基)乙基丙烯酸酯放入100毫升3頸燒瓶中,向其中添加了40毫升正丁醇
及20毫升甲苯,且在120℃下將所述混合物加熱並回流了5小時。利用迪安-斯塔克分離器組(Dean-Stark trap set)移除了在反應期間生成的水,且促進了所述反應。當反應完成後,對自其獲得的生成物進行了冷卻並接著用二氯甲烷(methylene chloride)進行了萃取且藉由管柱層析法進行了處理,以合成由化學式X表示的化合物,產率為60%。隨後,將0.72克(1毫莫耳)由化學式X表示的化合物及2.02克(1毫莫耳)由化學式Y表示的三乙醯基β-環糊精(CAS# 23739-88-0,銻希愛公司(TCI))溶解於50毫升二氯甲烷(dichloromethane)中,且在室溫下將所述溶液攪拌了約12小時,並且接著在減壓下完全移除溶劑之後,進行了乾燥以獲得約2.7克固態核殼型染料。所述核殼型染料具有由化學式Y表示的化合物環繞由化學式X表示的化合物的結構。
[化學式Y]
(比較合成例2:由化學式Z表示的化合物的合成)
將398毫克方酸及2.23克2-(3-(甲基(苯基)胺基)丙基胺基)乙基丙烯酸酯放入100毫升3頸燒瓶中,向其中添加了40毫升正丁醇及20毫升甲苯,且在120℃下將所獲得的混合物加熱並回流了5小時。利用迪安-斯塔克分離器組移除了在反應期間生成的水,且促進了所述反應。當反應完成後,對自其獲得的生成物進行了冷卻並接著用二氯甲烷進行了萃取且藉由管柱層析法進行了處理,以獲得由化學式Z表示的化合物,產率為60%。
Maldi-tof MS:514.26 m/z
(比較合成例3:由化學式101表示的化合物的合成)
將(2,4-二甲基-苯基)-(2-乙基-己基)-苯基-胺(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式101表示的化合物。
Maldi-tof MS:697.02 m/z
(比較合成例4:由化學式102表示的化合物的合成)
將苯甲基-異丙基-苯基-胺(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色反應物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式102表示的化合物。
Maldi-tof MS:528.70 m/z
(比較合成例5:由化學式103表示的化合物的合成)
將二異丙基-苯基-胺(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而產生的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式103表示的化合物。
Maldi-tof MS:432.61 m/z
(比較合成例6:由化學式104表示的化合物的合成)
將雙-(2,4-二甲基-苯基)-苯基-胺(60毫莫耳)及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(30毫莫耳)添加至甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且用迪安-斯塔克蒸餾器移除了藉由使所述混合物回流而生成的水。在攪拌12小時之後,在減壓下對自其獲得的綠色產物進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以合成由化學式104表示的化合物。
Maldi-tof MS:680.89 m/z
(感光樹脂組成物的製備)
使用以下組分製備了感光樹脂組合物。
(A)染料
(A-1)在合成例1中製備的化合物(由化學式1-1表示)
(A-2)在合成例2中製備的化合物(由化學式1-2表示)
(A-3)在合成例3中製備的化合物(由化學式1-3表示)
(A-4)在合成例4中製備的化合物(由化學式1-4表示)
(A-5)在合成例5中製備的化合物(由化學式1-5表示)
(A-6)在合成例6中製備的化合物(由化學式1-6表示)
(A-7)在合成例7中製備的化合物(由化學式1-7表示)
(A-8)在合成例8中製備的核殼型染料(由化學式6表示)
(A-9)在合成例9中製備的核殼型染料(由化學式7表示)
(A-10)在合成例10中製備的核殼型染料(由化學式8表示)
(A-11)在合成例11中製備的核殼型染料(由化學式9表示)
(A-12)在合成例12中製備的核殼型染料(由化學式10表示)
(A-13)在合成例13中製備的核殼型染料(由化學式11表示)
(A-14)在合成例14中製備的核殼型染料(由化學式12表示)
(A-15)在合成例15中製備的核殼型染料(由化學式13表示)
(A-16)在合成例16中製備的核殼型染料(由化學式14表示)
(A-17)在合成例17中製備的核殼型染料(由化學式15表示)
(A-18)在合成例18中製備的核殼型染料(由化學式16表示)
(A-19)在合成例19中製備的核殼型染料(由化學式17表示)
(A-20)在合成例20中製備的核殼型染料(由化學式18表示)
(A-21)在合成例21中製備的核殼型染料(由化學式19表示)
(A-22)在比較合成例1中製備的核殼型染料
(A-23)在比較合成例2中製備的化合物(由化學式Z表示)
(A-24)在比較合成例3中製備的化合物(由化學式101表示)
(A-25)在比較合成例4中製備的化合物(由化學式102表示)
(A-26)在比較合成例5中製備的化合物(由化學式103表示)
(A-27)在比較合成例6中製備的化合物(由化學式104表示)
(A')顏料分散液
(A'-1)C.I.綠色顏料7
(A'-2)C.I.綠色顏料36
(B)黏合劑樹脂
重量平均分子量為22,000克/莫耳的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(混合重量比:15重量%/85重量%)
(C)光可聚合單體
二季戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合起始劑
(D-1)1,2-辛二酮
(D-2)2-二甲基胺基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基1)-丁-1-酮
(E)溶劑
(E-1)環己酮
(E-2)丙二醇單甲醚乙酸酯
實例1至實例21以及比較例1至比較例8
藉由以表1至表4中所示的組成混合各組分而製備了感光樹脂組成物。具體而言,將光聚合起始劑溶解於溶劑中,在室溫下將所述溶液攪拌了2小時,向其中添加了染料(或顏料分散液),將所述混合物攪拌了30分鐘,向其中添加了黏合劑樹脂及光可聚合單體,且在室溫下將所獲得的混合物攪拌了2小時。將所述溶液過濾了三次以移除雜質並製備感光樹脂組成物。
(評估)
評估1:亮度及對比度
將根據實例1至實例21以及比較例1至比較例8的感光樹脂組成物分別在1毫米厚的脫脂玻璃基板上塗佈至1微米至3微米厚且在90℃加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。隨後,利用主波長為365奈米的高壓汞燈將所述膜曝光並在200℃的強制對流乾燥爐中乾燥了5分鐘。利用分光光度計(MCPD3000,大塚電子有限公司(Otsuka electronic Co.,Ltd.))對畫素層的亮度及對比度進行了量測,且結果示於表5中。
(表5)
參考表5,包含根據本發明一個實施例的單分子染料或核殼型染料的實例1至實例21相較於既不包含單分子染料亦不包含核殼型染料的比較例1至比較例8而言,顯示出了高亮度及高對比度。
評估2:耐久性
將根據實例8至實例21以及比較例1至比較例8的感光樹脂組成物分別在1毫米厚的脫脂玻璃基板上塗佈至1微米至3
微米厚且在90℃加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。利用主波長為365奈米的高壓汞燈將所述膜曝光並在200℃烘箱中乾燥了20分鐘,並且利用分光光度計(MCPD3000,大塚電子有限公司)對色座標變化進行量測並因此評估耐久性,且結果示於表6中。
耐久性的評估基準
○:色座標變化小於0.003
△:色座標變化大於或等於0.003且小於或等於0.005
X:色座標變化大於0.005
參考表6,包含根據實施例的核殼型染料的實例8至實例
21相較於不包含核殼型染料的比較例1至比較例8而言,顯示出優異的耐久性。
儘管已結合目前視為實用的示例性實施例闡述了本發明,但應理解本發明並非僅限於所揭露的實施例,而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。因此,應理解上述實施例為示範性的,而不以任何方式限制本發明。
Claims (19)
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R2為經C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
- 如申請專利範圍第5項所述的核殼型染料,其中所述La至Ld獨立地為經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
- 如申請專利範圍第7項所述的核殼型染料,其中所述殼具有6.5埃至7.5埃的籠寬度。
- 如申請專利範圍第5項所述的核殼型染料,其中所述核具有1奈米至3奈米的長度。
- 如申請專利範圍第5項所述的核殼型染料,其中所述核在530奈米至680奈米的波長中具有最大吸收峰。
- 如申請專利範圍第5項所述的核殼型染料,其中所述核殼型染料以1:1的莫耳比包括所述核及所述殼。
- 如申請專利範圍第5項所述的核殼型染料,其中所述核殼型染料是綠色染料。
- 一種感光樹脂組成物,包括:如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物或如申請專利範圍第5項至第13項中任一項所述的核殼型染料。
- 如申請專利範圍第14項所述的感光樹脂組成物,其中所述感光樹脂組成物更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑、以及溶劑。
- 如申請專利範圍第15項所述的感光樹脂組成物,其中所述感光樹脂組成物更包含顏料。
- 如申請專利範圍第15項所述的感光樹脂組成物,其中以所述感光樹脂組成物的總量計,所述感光樹脂組成物包括:0.5重量%至10重量%的所述化合物或所述核殼型染料;0.1重量%至30重量%的所述黏合劑樹脂;0.1重量%至30重量%的所述光可聚合單體;0.1重量%至5重量%的所述光聚合起始劑;以及餘量為所述溶劑。
- 如申請專利範圍第15項所述的感光樹脂組成物,其中所述感光樹脂組成物更包括丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、調平劑、界面活性劑、自由基聚合起始劑、或其組合。
- 一種彩色濾光片,使用如申請專利範圍第14項所述的感光樹脂組成物來製造。
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