JP6761118B2 - 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6761118B2 JP6761118B2 JP2019514764A JP2019514764A JP6761118B2 JP 6761118 B2 JP6761118 B2 JP 6761118B2 JP 2019514764 A JP2019514764 A JP 2019514764A JP 2019514764 A JP2019514764 A JP 2019514764A JP 6761118 B2 JP6761118 B2 JP 6761118B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- core
- chemical formula
- shell
- photosensitive resin
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/64—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/10—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。
La〜Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である。
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。
La〜Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である。
前記着色剤は、前記化学式1で表される化合物および/または前記コア−シェル染料を含むことができ、前記化学式1で表される化合物および/または前記コア−シェル染料については前述した。
前記バインダー樹脂は、第1エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第2エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂であり得る。
前記光重合性単量体は、少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリル酸の一官能または多官能エステルが使用され得る。
前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
前記溶媒は特別な制限はないが、具体的に例を挙げれば、メタノール、エタノールなどのアルコール類;ジクロロエチルエーテル、n−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類;エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類;メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類;乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸アルキルエステル類;メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類;メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類;メチル3−ヒドロキシプロピオネート、エチル3−ヒドロキシプロピオネートなどの3−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−エトキシプロピオネート、メチル3−エトキシプロピオネートなどの3−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−ヒドロキシプロピオネート、エチル2−ヒドロキシプロピオネート、プロピル2−ヒドロキシプロピオネートなどの2−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−メトキシプロピオネート、エチル2−メトキシプロピオネート、エチル2−エトキシプロピオネート、メチル2−エトキシプロピオネートなどの2−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネート、エチル2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネートなどの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−メトキシ−2−メチルプロピオネート、エチル2−エトキシ−2−メチルプロピオネートなどの2−アルコキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシエチルプロピオネート、2−ヒドロキシ−2−メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル2−ヒドロキシ−3−メチルブタノエートなどのエステル類;またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またN−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなどがあり、これらは単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
前記感光性樹脂組成物は、塗布時に染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸;3−アミノ−1,2−プロパンジオール;ビニル基または(メタ)アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤;レベリング剤;フッ素系界面活性剤;ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ヨードプロパン(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Aを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ヨードブタン(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Bを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、ブロモシクロペンタン(Bromocyclopentane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Cを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、ブロモシクロヘキサン(Bromocyclohexane)(10mol)、水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Dを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、3−ブロモへキサン(3−bromohexane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Eを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、3−ブロモヘプタン(3−bromoheptane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Fを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ブロモへキサン(2−bromohexane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Gを得た。
中間体A(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−1で表される化合物を合成した。
中間体B(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−2で表される化合物を合成した。
中間体C(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−3で表される化合物を合成した。
中間体D(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−4で表される化合物を合成した。
中間体E(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−5で表される化合物を合成した。
中間体F(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−6で表される化合物を合成した。
中間体G(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−7で表される化合物を合成した。
化学式1−1で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式6で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−1で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式7で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−2で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式8で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−2で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式9で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−3で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。
12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式10で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−3で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式11で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−4で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式12で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−4で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式13で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−5で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式14で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−5で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式15で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−6で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式16で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−6で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式17で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−7で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式18で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−7で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式19で表されるコア−シェル染料を合成した。
100mLの3口フラスコにスクアリン酸 398mg、および2−(3−(ジブチルアミノ)フェノキシ)エチルアクリレート 2.23gを入れた後、n−ブタノール40mLおよびトルエン20mLを添加し、120℃で5時間加熱還流した。ディーンスタークトラップセット(Dean−Stark trap set)を用いて反応中に発生する水を除去し反応を促進させた。反応終了後に冷却し、塩化メチレンで抽出した後、カラムクロマトグラフィーを行い、下記化学式Xで表される化合物を60%の収率で製造した。その後、下記化学式Xで表される化合物 0.72g(1mmol)と下記化学式Yで表されるトリアセチルβ−シクロデキストリン(triacetyl β−cyclodextrin、TCI、CAS# 23739−88−0)2.02g(1mmol)とを、ジクロロメタン50mlに溶かし、約12時間常温で攪拌後、溶媒を完全に除去し減圧乾燥して約2.7gのコア−シェル染料を固体状態で得た。前記コア−シェル染料は、下記化学式Xで表される化合物を下記化学式Yで表される化合物が囲む構造で得られた。
Maldi−tof MS:514.26m/z。
Maldi−tof MS:697.02m/z。
Maldi−tof MS:528.70m/z。
Maldi−tof MS:432.61m/z。
(感光性樹脂組成物の製造)
感光性樹脂組成物の製造に使用された成分の仕様は、以下の通りである。
(A−1)合成例1で製造された化合物(化学式1−1で表示)
(A−2)合成例2で製造された化合物(化学式1−2で表示)
(A−3)合成例3で製造された化合物(化学式1−3で表示)
(A−4)合成例4で製造された化合物(化学式1−4で表示)
(A−5)合成例5で製造された化合物(化学式1−5で表示)
(A−6)合成例6で製造された化合物(化学式1−6で表示)
(A−7)合成例7で製造された化合物(化学式1−7で表示)
(A−8)合成例8で製造されたコア−シェル染料(化学式6で表示)
(A−9)合成例9で製造されたコア−シェル染料(化学式7で表示)
(A−10)合成例10で製造されたコア−シェル染料(化学式8で表示)
(A−11)合成例11で製造されたコア−シェル染料(化学式9で表示)
(A−12)合成例12で製造されたコア−シェル染料(化学式10で表示)
(A−13)合成例13で製造されたコア−シェル染料(化学式11で表示)
(A−14)合成例14で製造されたコア−シェル染料(化学式12で表示)
(A−15)合成例15で製造されたコア−シェル染料(化学式13で表示)
(A−16)合成例16で製造されたコア−シェル染料(化学式14で表示)
(A−17)合成例17で製造されたコア−シェル染料(化学式15で表示)
(A−18)合成例18で製造されたコア−シェル染料(化学式16で表示)
(A−19)合成例19で製造されたコア−シェル染料(化学式17で表示)
(A−20)合成例20で製造されたコア−シェル染料(化学式18で表示)
(A−21)合成例21で製造されたコア−シェル染料(化学式19で表示)
(A−22)比較合成例1で製造されたコア−シェル染料
(A−23)比較合成例2で製造された化合物(化学式Zで表示)
(A−24)比較合成例3で製造された化合物(化学式101で表示)
(A−25)比較合成例4で製造された化合物(化学式102で表示)
(A−26)比較合成例5で製造された化合物(化学式103で表示)
(A−27)比較合成例6で製造された化合物(化学式104で表示)。
(A’−1)C.I.緑色顔料7
(A’−2)C.I.緑色顔料36
(B)バインダー樹脂
重量平均分子量が22,000g/molであるメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(混合重量比15wt%/85wt%)
(C)光重合性単量体
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(D)光重合開始剤
(D−1)1,2−オクタンジオン
(D−2)2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン
(E)溶媒
(E−1)シクロヘキサノン
(E−2)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
下記表1〜表4の組成で各成分を混合して、感光性樹脂組成物を製造した。具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶解させ、2時間常温で攪拌した後、染料(または顔料分散液)を投入して30分間攪拌し、バインダー樹脂と光重合性単量体とを添加して2時間常温で攪拌した。前記溶液に対して、3回にわたるろ過を行って不純物を除去して、感光性樹脂組成物を製造した。
評価1:輝度および明暗比評価
脱脂洗浄した厚さ1mmのガラス基板上に、1μm〜3μmの厚さで実施例1〜実施例21および比較例1〜比較例8で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、90℃のホットプレート上で2分間乾燥させて塗膜を得た。次いで、塗膜に365nmの主波長を有する高圧水銀ランプを用いて露光した後、200℃の熱風循環式乾燥炉の中で5分間乾燥させた。画素層は、分光光度計(MCPD3000、大塚電子株式会社製)を用いて輝度および明暗比を測定し、その結果を下記表5に示した。
脱脂洗浄した厚さ1mmのガラス基板上に、1μm〜3μmの厚さで実施例8〜実施例21および比較例1〜比較例8で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、90℃のホットプレート上で2分間乾燥させて塗膜を得た。次いで、塗膜に365nmの主波長を有する高圧水銀ランプを用いて露光した後、200℃のオーブンで20分間乾燥させた。その後、分光光度計(MCPD3000、大塚電子株式会社製)を用いて色座標変化値を測定して耐久性を確認し、その結果を下記表6に示した:
耐久性評価基準
○:色座標変化値が0.003未満
△:色座標変化値が0.003以上0.005以下
×:色座標変化値が0.005超過。
Claims (16)
- 下記化学式1で表される化合物:
上記化学式1中、
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
上記化学式2中、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。 - 前記R2は、炭素数1〜10のアルキル基で置換された炭素数6〜20のアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R2は、下記化学式3で表される、請求項2に記載の化合物:
上記化学式3中、
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式1−1〜化学式1−7で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含むコア;および
前記コアを囲むシェル;
を含む、コア−シェル染料であって、
前記シェルは、下記化学式4−1または下記化学式5−1で表される、コア−シェル染料。
- 前記シェルは、6.5Å〜7.5Åのケージ幅を有する、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記コアは、530nm〜680nmの波長で最大吸収ピークを有する、請求項5または6に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、下記化学式6〜化学式19で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つである、請求項5〜7のいずれか一項に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、前記コアおよび前記シェルを1:1のモル比で含む、請求項5〜8のいずれか一項に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、緑色染料である、請求項5〜9のいずれか一項に記載のコア−シェル染料。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5〜10のいずれか一項に記載のコア−シェル染料を含む感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤および溶媒をさらに含む、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、顔料をさらに含む、請求項12に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物の総重量に対して、
前記化合物またはコア−シェル染料 0.5重量%〜10重量%;
前記バインダー樹脂 0.1重量%〜30重量%;
前記光重合性単量体 0.1重量%〜30重量%;
前記光重合開始剤 0.1重量%〜5重量%;および
残部の前記溶媒;
を含む、請求項12に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、ビニル基または(メタ)アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項11〜14のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項11〜15のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160123227A KR102087260B1 (ko) | 2016-09-26 | 2016-09-26 | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
KR10-2016-0123227 | 2016-09-26 | ||
PCT/KR2017/004956 WO2018056546A1 (ko) | 2016-09-26 | 2017-05-12 | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019530765A JP2019530765A (ja) | 2019-10-24 |
JP6761118B2 true JP6761118B2 (ja) | 2020-09-23 |
Family
ID=61690519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019514764A Active JP6761118B2 (ja) | 2016-09-26 | 2017-05-12 | 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11041073B2 (ja) |
JP (1) | JP6761118B2 (ja) |
KR (1) | KR102087260B1 (ja) |
CN (1) | CN109715600B (ja) |
TW (1) | TWI648251B (ja) |
WO (1) | WO2018056546A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102020917B1 (ko) * | 2016-08-17 | 2019-09-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
KR102103804B1 (ko) * | 2017-03-23 | 2020-04-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
KR102325836B1 (ko) * | 2018-11-06 | 2021-11-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR20200127482A (ko) * | 2019-05-02 | 2020-11-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR102394252B1 (ko) * | 2019-06-18 | 2022-05-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
WO2021045466A1 (ko) * | 2019-09-04 | 2021-03-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
KR102575019B1 (ko) * | 2020-02-24 | 2023-09-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
JP7220267B2 (ja) * | 2020-09-29 | 2023-02-09 | 三星エスディアイ株式会社 | コア-シェル化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルターおよびcmosイメージセンサ |
CN116472315A (zh) * | 2020-12-22 | 2023-07-21 | 三星Sdi株式会社 | 核壳染料、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器 |
JP2023541420A (ja) * | 2020-12-22 | 2023-10-02 | サムスン エスディアイ カンパニー,リミテッド | コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびcmosイメージセンサー |
KR20220094939A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
KR20220169896A (ko) * | 2021-06-21 | 2022-12-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
KR20230013508A (ko) * | 2021-07-19 | 2023-01-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR20230127067A (ko) | 2022-02-24 | 2023-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 근적외선 흡수성 수지 조성물 및 근적외선 흡수 필름 |
WO2023162791A1 (ja) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線吸収組成物、赤外線吸収剤、膜、光学フィルタおよび固体撮像素子 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59125735A (ja) * | 1983-01-07 | 1984-07-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH0644160B2 (ja) | 1986-05-16 | 1994-06-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用感光材料の製造方法 |
JPH0727245B2 (ja) | 1986-11-25 | 1995-03-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH0621231B2 (ja) | 1987-02-27 | 1994-03-23 | 富士ゼロックス株式会社 | スクエアリリウム顔料の精製方法 |
JP2546302B2 (ja) | 1987-12-04 | 1996-10-23 | 富士ゼロックス株式会社 | スクアリリウム化合物の製造方法 |
ES2141142T3 (es) | 1992-03-05 | 2000-03-16 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilizacion de pigmentos organicos. |
JP3455915B2 (ja) | 1993-09-24 | 2003-10-14 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ |
JP3824285B2 (ja) | 1997-03-14 | 2006-09-20 | 富士写真フイルム株式会社 | 感放射線性着色組成物 |
JP4120023B2 (ja) | 1997-06-20 | 2008-07-16 | ソニー株式会社 | 色フィルタの製造方法 |
JP4518651B2 (ja) | 2000-08-22 | 2010-08-04 | 大日本印刷株式会社 | 着色レジスト材セット及びカラーフィルタ |
JP4945873B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2012-06-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 光電変換材料用半導体、光電変換素子及び太陽電池 |
TWI360722B (en) | 2003-08-21 | 2012-03-21 | Nissan Chemical Ind Ltd | Dye-containing resist composition and color filter |
JP5150998B2 (ja) | 2003-10-24 | 2013-02-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 色素、着色微粒子分散物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
CN101346438B (zh) | 2005-12-30 | 2012-05-23 | 科学与工业研究委员会 | 两亲性方酸菁染料、其制备方法及其用途 |
EP2129788B1 (en) | 2007-01-30 | 2014-09-03 | SETA BioMedicals, LLC | Luminescent compounds |
JP2009015113A (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真用トナー及びポリマー色素 |
JP2009036811A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-19 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真用トナー及び画像形成方法 |
KR20090106226A (ko) | 2008-04-04 | 2009-10-08 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터 |
KR20100078845A (ko) | 2008-12-30 | 2010-07-08 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
KR20100080142A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 제일모직주식회사 | 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
US8273875B2 (en) | 2009-11-16 | 2012-09-25 | University Of Notre Dame Du Lac | High performance luminescent compounds |
WO2011059457A1 (en) | 2009-11-16 | 2011-05-19 | University Of Notre Dame Du Lac | High performance luminescent compounds |
KR101288563B1 (ko) | 2009-12-31 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
WO2011087521A1 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-21 | University Of Notre Dame Du Lac | Chemiluminescent dyes and dye-stained particles |
KR101277721B1 (ko) | 2010-04-07 | 2013-06-24 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
JP2012158621A (ja) | 2011-01-28 | 2012-08-23 | Ricoh Co Ltd | 呈色性化合物を含有する粒子分散液、インクジェット用インク、呈色性化合物を含有する粒子分散液の製造方法 |
CA2826909A1 (en) | 2011-02-09 | 2012-08-16 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
JP5646426B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示装置 |
KR101413072B1 (ko) | 2011-12-22 | 2014-07-09 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
KR101531616B1 (ko) | 2012-12-05 | 2015-06-25 | 제일모직 주식회사 | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
CN104513510B (zh) | 2013-09-26 | 2018-07-06 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
KR101819656B1 (ko) | 2014-05-13 | 2018-01-17 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
JP2015230416A (ja) | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 保土谷化学工業株式会社 | トナー用着色剤組成物およびそれを用いたトナー |
JP6498929B2 (ja) * | 2014-12-22 | 2019-04-10 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
KR102059022B1 (ko) * | 2016-09-05 | 2019-12-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
-
2016
- 2016-09-26 KR KR1020160123227A patent/KR102087260B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-05-12 JP JP2019514764A patent/JP6761118B2/ja active Active
- 2017-05-12 WO PCT/KR2017/004956 patent/WO2018056546A1/ko active Application Filing
- 2017-05-12 US US16/308,853 patent/US11041073B2/en active Active
- 2017-05-12 CN CN201780056576.1A patent/CN109715600B/zh active Active
- 2017-08-08 TW TW106126632A patent/TWI648251B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109715600B (zh) | 2022-04-19 |
JP2019530765A (ja) | 2019-10-24 |
US20190256713A1 (en) | 2019-08-22 |
KR102087260B1 (ko) | 2020-03-10 |
US11041073B2 (en) | 2021-06-22 |
CN109715600A (zh) | 2019-05-03 |
TWI648251B (zh) | 2019-01-21 |
WO2018056546A1 (ko) | 2018-03-29 |
TW201813953A (zh) | 2018-04-16 |
KR20180033814A (ko) | 2018-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6761118B2 (ja) | 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
JP6894500B2 (ja) | 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
TWI648252B (zh) | 新穎化合物、核-殼染料、感光樹脂組合物及彩色濾光片 | |
JP6781834B2 (ja) | 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ | |
TWI648351B (zh) | 核-殼型染料、包含此核-殼型染料的感光樹脂組成物以及彩色濾光片 | |
JP6970162B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光性樹脂膜およびカラーフィルタ | |
JP7111768B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを利用した感光性樹脂膜およびカラーフィルター | |
KR102197413B1 (ko) | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
KR20130072953A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP7317217B2 (ja) | 化合物、コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、およびカラーフィルタ | |
KR102103804B1 (ko) | 신규한 화합물, 코어-쉘 염료 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR102394252B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
KR102018236B1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
KR102144981B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터 | |
KR20210028564A (ko) | 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
KR20210156125A (ko) | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
KR20210146726A (ko) | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
JP2023541420A (ja) | コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびcmosイメージセンサー | |
KR20220090399A (ko) | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지센서 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200720 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200811 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200903 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6761118 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |