JP2023541420A - コア－シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびｃｍｏｓイメージセンサー - Google Patents
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Abstract
特定化学式で表される化合物を含むコアおよび前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、そして前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーが提供される。
Description
本記載は、コア－シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、これを用いて製造される感光性樹脂膜、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーに関するものである。
ディスプレイ装置の一つである液晶ディスプレイ装置は軽量化、薄型化、低価、低消費電力駆動化、および優れた集積回路との接合性などの長所を有していて、ノートパソコン、モニター、およびＴＶ画像用にその使用範囲が拡大されている。このような液晶ディスプレイ装置は、ブラックマトリクス、カラーフィルタ、およびＩＴＯ画素電極が形成された下部基板と、液晶層、薄膜トランジスタ、蓄電キャパシタ層から構成された能動回路部とＩＴＯ画素電極が形成された上部基板を含んで構成される。カラーフィルタは、画素の間の境界部を遮光するために透明基板上に定められたパターンで形成されたブラックマトリクス層およびそれぞれの画素を形成するために複数の色、通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色を定められた順に配列した画素部が順次に積層された構造をとっている。
カラーフィルタを実現する方法の一つである顔料分散法は、黒色マトリックスが提供された透明な基質の上に着色剤を含有する光重合性組成物をコーティングし、形成しようとする形態のパターンを露光した後、非露光部位を溶剤で除去して熱硬化させる一連の過程を繰り返すことによって着色薄膜が形成される方法である。顔料分散法によるカラーフィルタ製造に使用される着色感光性樹脂組成物は、一般に、アルカリ可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、エポキシ樹脂、溶媒、その他の添加剤などからなる。前記顔料分散法は、携帯電話機、ノートパソコン、モニター、ＴＶなどのＬＣＤを製造することに活発に応用されている。しかし、最近では様々な長所を有する顔料分散法を用いたカラーフィルタ用感光性樹脂組成物においても優れたパターン特性だけでなくさらに向上した性能が要求されている。特に高い色再現率と共に高輝度および高明暗比の特性が至急に要求されているのが実情である。
イメージセンサーは携帯電話カメラやＤＳＣ（ｄｉｇｉｔａｌ ｓｔｉｌｌ ｃａｍｅｒａ）などで映像を生成する映像撮像素子部品を称するものであって、その製作工程と応用方式によって大きく、固体撮像素子（ｃｈａｒｇｅ ｃｏｕｐｌｅｄ ｄｅｖｉｃｅ、ＣＣＤ）イメージセンサーと、相補性金属酸化物半導体（ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ ｍｅｔａｌ ｏｘｉｄｅ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、ＣＭＯＳ）イメージセンサーに分類することができる。固体撮像素子または相補性金属酸化物半導体などに用いられるカラー撮像素子は、受光素子上に赤色（ｒｅｄ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、青色（ｂｌｕｅ）の加算混合原色のフィルターセグメント（ｆｉｌｔｅｒ ｓｅｇｍｅｎｔ）を備えるカラーフィルタ（ｃｏｌｏｒ ｆｉｌｔｅｒ）をそれぞれ設置して色を分解することが一般的である。最近、このようなカラー撮像素子に装着されるカラーフィルタのパターン大きさは２μｍ以下大きさで、既存のＬＣＤ用カラーフィルタパターンの１／１００～１／２００倍である。これにより、解像度の増加および残渣の減少が素子の性能を左右する重要な項目である。
顔料型感光性樹脂組成物から製造されたカラーフィルタでは、顔料粒子大きさから始まる輝度と明暗比の限界が存在する。また、イメージセンサー用カラー撮像素子の場合には微細なパターン形成のためにさらに小さな分散粒度が要求される。このような要求に応えるために、顔料の代わりに粒子を成さない染料を導入して染料に適した感光性樹脂組成物を製造して輝度と明暗比が改善されたカラーフィルタを実現しようとする試みがある。しかし、染料の場合、顔料に対比して耐光および耐熱などの耐久性の劣勢によって輝度の低下が憂慮される。
一実施形態は、蛍光量子効率が低く、吸光効率が高くて、着色力、耐化学性、および明暗比特性に優れたコア－シェル染料を提供するためのものである。
他の一実施形態は、前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供するためのものである。
一実施形態は、下記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコア、および
前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル染料を提供する。
前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル染料を提供する。
上記化学式１または化学式２中、
Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせである。
Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせである。
前記Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または下記化学式３で表される官能基であってもよい。
上記化学式３中、
Ｒａは、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
Ｒａは、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
前記コア－シェル染料は、モル吸光係数が３．１×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上であり、蛍光量子効率が５％以下であってもよい。
前記化学式１で表される化合物は下記化学式１－１～化学式１－３のうちのいずれか一つで表され、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２－１～２－４のうちのいずれか一つで表すことができる。
前記シェルは、下記化学式４または化学式５で表すことができる。
上記化学式４または化学式５中、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ｎは、１～４の整数である。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ｎは、１～４の整数である。
前記Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であってもよい。
前記シェルは、下記化学式４－１または化学式５－１で表すことができる。
上記化学式４－１および５－１中、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
前記シェルは、下記化学式４－ａ～化学式４－ｄおよび化学式５－ａ～化学式５－ｄのうちのいずれか一つで表すことができる。
前記セルは、６．５Å～７．５Åのケージ幅を有することができる。
前記コアの長さは、１ｎｍ～３ｎｍであってもよい。
前記コアは、５９０ｎｍ～６７０ｎｍの波長で最大吸収ピークを有することができる。
前記コア－シェル染料は、下記化学式６～化学式５７で表される化合物のうちのいずれか一つで表すことができる。
前記コア－シェル染料は、前記コアおよび前記シェルを１：１のモル比で含むことができる。
他の一実施形態は、前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物を提供する。
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供する。
一実施形態による化合物またはコア－シェル染料を使用することによって、輝度および明暗比に優れたカラーフィルタおよびこれを含むＣＭＯＳイメージセンサーを実現することができる。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。但し、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されず、本発明は後述の請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”とは、化合物中の少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、シアノ基、アミン基、イミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、エーテル基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸またはその塩、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基、炭素数３～２０のシクロアルキニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキニル基、またはこれらの組み合わせの置換基で置換されたことを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“ヘテロシクロアルキル基”、“ヘテロシクロアルケニル基”、“ヘテロシクロアルキニル基”および“ヘテロシクロアルキレン基”とは、それぞれ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、およびシクロアルキレンの環化合物内に少なくとも一つのＮ、Ｏ、ＳまたはＰのヘテロ原子が存在することを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“組み合わせ”とは、混合または共重合を意味する。
本明細書内化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は、前記位置に水素原子が結合されているのを意味する。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“（メタ）アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であるのを意味し、“（メタ）アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であるのを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数１～２０のアルキル基を意味し、具体的には炭素数１～１５のアルキル基を意味し、“シクロアルキル基”とは炭素数３～２０のシクロアルキル基を意味し、具体的には炭素数３～１８のシクロアルキル基を意味し、“アルコキシ基”とは炭素数１～２０のアルコキシ基を意味し、具体的には炭素数１～１８のアルコキシ基を意味し、“アリール基”とは炭素数６～２０のアリール基を意味し、具体的には炭素数６～１８のアリール基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数２～２０のアルケニル基を意味し、具体的には炭素数２～１８のアルケニル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数１～２０のアルキレン基を意味し、具体的には炭素数１～１８のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数６～２０のアリーレン基を意味し、具体的には炭素数６～１６のアリーレン基を意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“＊”は同一であるか異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
一実施形態は、下記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコア、および前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル染料を提供する。
上記化学式１または化学式２中、
Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせである。
Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせである。
前記Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または下記化学式３で表すことができる。
上記化学式３中、
Ｒａは、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
Ｒａは、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。
一実施形態による前記化学式１および化学式２で表される化合物を含むコア染料は化学式１で表される対称構造および化学式２で表される非対称構造のコアを全て含むことができる。一実施形態によるコア染料が前記化学式１および化学式２で表される化合物を含むことによって、前記コア染料を含む感光性樹脂組成物は優れた耐熱性および耐化学特性を有することができる。
前記Ｒ１～Ｒ７は、前記化学式３で表される官能基であってもよい。
例えば、前記化学式１中、前記Ｒ１およびＲ３のうちの少なくとも一つおよび前記Ｒ２およびＲ４のうちの少なくとも一つは、前記化学式３で表される官能基であってもよい。
例えば、前記化学式２中、前記Ｒ５は前記化学式３で表される官能基であってもよく、前記Ｒ６およびＲ７のうちの少なくとも一つは前記化学式３で表される官能基であってもよい。
前記化学式３で表される官能基は、前記化学式１および化学式２で表される化合物の窒素原子と連結されるベンゼン環炭素を基準にしてパラ（ｐａｒａ）炭素位置にＲａ基が置換され、オルト（ｏｒｔｈｏ）およびメタ（ｍｅｔａ）炭素は全て水素で置換されている構造を有する。前記化学式３で表される化合物が前記のような構造を有することによって、これを置換基として含む前記化学式１または化学式２で表されるコアを含むコア－シェル染料はモル吸光係数が増加して吸光効率特性が向上し、また蛍光量子効率特性が減少する。これにより、前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物の染料着色力および耐化学性特性が向上し、明暗比および輝度特性に優れることになる。
具体的に、前記化学式３で表される官能基のオルト（ｏｒｔｈｏ）およびメタ（ｍｅｔａ）炭素が全て水素で置換されることによって前記化学式１または化学式２で表される化合物分子間の立体障害効果が減少でき、これにより前記分子間ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯオービタル間の十分な重畳が起こって結果的に前記コア－シェル染料のモル吸光係数が増加すると考えられる。また、前記分子間の立体障害効果が減少することによって前記化学式１または化学式２で表される化合物の窒素原子に置換される置換基の振動／回転運動が増加でき、これにより、非放射性内部転換が促進されて蛍光量子効率が減少すると考えられる。
それだけでなく、前記Ｒ１～Ｒ７が前記化学式３で表される官能基である場合、これを含むコア－シェル染料の耐化学性特性も向上できる。
前記コア－シェル染料はモル吸光係数が３．１×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上であり、蛍光量子効率は５％以下であってもよい。具体的に、前記コア－シェル染料のモル吸光係数は非対称構造が対称構造に対比して６０～６５％水準であってもよく、非対称構造は最大吸光波長が約５９０ｎｍ～約６３０ｎｍの領域において対称構造（最大吸光波長：約６３０ｎｍ～約６７０ｎｍ）に比べて短波長領域を遮断する効果がより優れる。
前記コア－シェル染料のモル吸光係数は希釈溶剤（例えば、ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）を用いて０．００１ｗｔ％の濃度に製造して室温でＵＶ－１８００（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社）装置を用いて測定した各染料のＵＶ－Ｖｉｓ Ｓｐｅｃｔｒｕｍの最大吸光波長で計算する。
前記コア－シェル染料のモル吸光係数は例えば、３．１×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．２×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．３×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．４×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．５×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．６×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．７×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．８×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、３．９×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上、例えば、４．０×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上であってもよく、これに制限されるわけではない。前記コア－シェル染料が前記範囲のモル吸光係数を有する場合、前記コア－シェル染料の着色力が優れる。
前記コア－シェル染料の蛍光量子効率の測定条件は次の通りである。コア－シェル染料を分子量によって４～７ｍｇをシクロヘキサノン溶液３～６ｍＬに添加後希釈して２．５×１０－７ｍｏｌ／Ｌの染料溶液を製造した後、前記溶液をＵＶ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（ａｂｓ）が０．１ａｕ未満になるように希釈させる。その後、前記希釈させた溶液を室温でＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７（ＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社）装置を用いて蛍光量子効率を測定し、前記Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７装置の使用光源は１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ ｌａｍｐで各測定サンプルの最大吸光波長を励起波長（ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ）に設定（半値幅１０ｎｍ以下）した。
前記蛍光量子効率測定条件によって測定した前記コア－シェル染料の蛍光量子効率は例えば、５％以下、例えば、４．５％以下、例えば、４％以下、例えば、３．５％以下、例えば、３％以下、例えば、２．５％以下であってもよく、これに制限されるわけではない。
前記コア－シェル染料のモル吸光係数および蛍光量子効率が前記記載した範囲の値を有することによって、前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物の染料着色力、耐化学性、明暗比、および輝度特性が向上できる。
前記化学式１または化学式２で表される化合物は本明細書で便宜上１種類の共鳴構造のみ示したが、前記化学式１または化学式２で表される化合物は前記共鳴構造以外に他の可能な全ての共鳴構造形態構造を有することができる。
前記化学式１で表される化合物は下記化学式１－１～化学式１－３のうちのいずれか一つで表され、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２－１～２－４のうちのいずれか一つで表すことができる。
前記シェルは、下記化学式４または化学式５で表すことができる。
上記化学式４または化学式５中、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであり、Ｌａ～Ｌｄはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。前記Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であってもよい。
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであり、Ｌａ～Ｌｄはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。前記Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であってもよい。
一実施形態では、巨大環状化合物に該当する前記シェルが前記化学式１または化学式２で表される化合物を囲む構造によって、即ち、前記巨大環内部に前記化学式１または化学式２で表される化合物が存在する構造を有することによって、コア－シェル染料の耐久性を向上させることができ、これにより高輝度および高明暗比のカラーフィルタを実現することができる。
一方、前記化学式４または化学式５で表されるシェルは環内置換基としてＲ８基またはＲ９基を有し、前記Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであってもよい。前記シェルが置換基として前記Ｒ８基またはＲ９基を有することによって前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物の耐久性特性が向上できる。
前記シェルは、下記化学式４－１または化学式５－１で表すことができる。
上記化学式４－１および５－１中、Ｒ８およびＲ９の定義は前述のとおりである。
前記シェルは例えば、下記化学式４－ａ～化学式４－ｄおよび化学式５－ａ～化学式５－ｄのうちのいずれか一つで表すことができる。
前記シェルのケージ幅（ｃａｇｅ ｗｉｄｔｈ）は６．５Å～７．５Åであってもよく、前記シェルの体積は１０Å～１６Åであってもよく、前記コアの長さは１ｎｍ～３ｎｍであってもよい。本願でケージ幅（ｃａｇｅ ｗｉｄｔｈ）とは、シェル内部距離、例えば、前記化学式４－１または化学式５－１で表されるシェルで、両側にメチレン基が連結された、互いに異なる２個のフェニレン基の間の距離を意味する（図１参照）。前記シェルが前記範囲内のケージ幅を有する場合、前記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコアを囲む構造のコア－シェル染料を得ることができ、これにより、前記コア－シェル染料を感光性樹脂組成物に添加する場合、耐久性に優れて高輝度を有するカラーフィルタを実現することができる。
前記コアに含まれる、または前記コアを構成する前記化学式１または化学式２で表される化合物の長さは１ｎｍ～３ｎｍ、例えば、１．５ｎｍ～２ｎｍであってもよい。前記化学式１で表される化合物が前記範囲内の長さを有する場合、コアおよびこれを囲むシェルの構造を有するコア－シェル染料を容易に形成することができる。言い換えれば、前記化学式１で表される化合物が前記範囲内の長さを有することによって、前記巨大環状化合物のシェルが前記化学式１で表される化合物を囲む構造として得られる。前記範囲の長さに該当しない他の化合物を使用する場合、前記シェルがコアになる化合物を囲む構造を形成しにくいことによって、染料の耐久性改善を期待しにくい。
前記コアに含まれる、または前記コアを構成する前記化学式１または化学式２で表される化合物は５９０ｎｍ～６７０ｎｍの波長で最大吸収ピークを有することができる。前記分光特性を有する前記化学式１または化学式２で表される化合物をコアとして使用したコア－シェル染料を、例えば緑色染料として使用することによって高輝度および優れた耐久性を有するカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を得ることができる。
前記コア－シェル染料は、前記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコアおよび前記シェルを１：１のモル比で含むことができる。前記コアおよびシェルが前記モル比で存在する場合、前記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコアを囲むコーティング層（シェル）がよく形成できる。
例えば、前記コア－シェル染料は下記化学式６～化学式５７で表される化合物のうちのいずれか一つで表すことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
前記コア－シェル染料は、緑色染料として単独で使用することもでき、調色染料と混合して使用することもできる。
前記調色染料としては、トリアリールメタン系染料、アントラキノン系染料、ベンジリデン系染料、シアニン系染料、フタロシアニン系染料、アザポルフィリン系染料、インディゴ系染料、キサンテン系染料、ピリドンアゾ系染料などが挙げられる。
前記コア－シェル染料はまた、顔料と混合して使用することもできる。
前記顔料としては、赤色顔料、緑色顔料、青色顔料、黄色顔料、黒色顔料などを使用することができる。
前記赤色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２５４、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２５５、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２６４、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２７０、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２７２、Ｃ．Ｉ．赤色顔料１７７、Ｃ．Ｉ．赤色顔料８９などが挙げられる。前記緑色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．緑色顔料７、Ｃ．Ｉ．緑色顔料３６、Ｃ．Ｉ．緑色顔料５８、Ｃ．Ｉ．緑色顔料５９などが挙げられる。前記青色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：６、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：１、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：２、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：３、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：４、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：５、Ｃ．Ｉ．青色顔料１６などのような銅フタロシアニン顔料が挙げられる。前記黄色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．黄色顔料１３９などのようなイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．黄色顔料１３８などのようなキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．黄色顔料１５０などのようなニッケルコンプレックス顔料などが挙げられる。前記顔料はこれらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができ、これらの例に限定されるのではない。
前記顔料は、分散液形態でカラーフィルタ用感光性樹脂組成物に含まれてもよい。このような顔料分散液は、前記顔料と溶媒、分散剤、分散樹脂などからなり得る。
前記溶媒としてはエチレングリコールアセテート、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、ポリエチレングリコール、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルなどを使用することができ、これらのうち、好ましくは、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートを使用することができる。
前記分散剤は前記顔料が分散液内に均一に分散するように助け、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性の分散剤全て使用することができる。具体的には、ポリアルキレングリコールまたはそのエステル、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどを使用することができ、これらは単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
前記分散樹脂はカルボキシ基を含むアクリル系樹脂を使用することができ、これは顔料分散液の安定性を向上させることができるだけでなく、ピクセルのパターン性も改善させることができる。
前記コア－シェル染料および前記顔料を混合して使用する場合、１：９～９：１の重量比、具体的には３：７～７：３の重量比で混合して使用することができる。前記重量比範囲で混合する場合、色特性を維持しながら高い輝度および明暗比を有することができる。
他の一実施形態によれば、前記コア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物を提供する。
前記感光性樹脂組成物は、（Ａ）着色剤（前記コア－シェル染料）、（Ｂ）バインダー樹脂、（Ｃ）光重合性単量体、（Ｄ）光重合開始剤、および（Ｅ）溶媒をさらに含むことができる。
以下で各成分について具体的に説明する。
（Ａ）着色剤
前記着色剤は前記コア－シェル染料を含むことができ、前記コア－シェル染料については前述した。
前記着色剤は前記コア－シェル染料を含むことができ、前記コア－シェル染料については前述した。
前記着色剤は、前記コア－シェル染料以外に追加的に顔料をさらに含むことができ、前記顔料については前述した。
前記コア－シェル染料は、前記カラーフィルタ用感光性樹脂組成物総量に対して０．５重量％～１０重量％、例えば０．５重量％～５重量％で含まれてもよい。前記コア－シェル染料を前記範囲内に使用する場合、所望の色座標で高い輝度および明暗比を発現することができる。
（Ｂ）バインダー樹脂
前記バインダー樹脂は、第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
前記バインダー樹脂は、第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
前記第１エチレン性不飽和単量体は一つ以上のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記第１エチレン性不飽和単量体は、前記アルカリ可溶性樹脂総量に対して、５重量％～５０重量％、例えば１０重量％～４０重量％で含まれてもよい。
前記第２エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２－アミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
前記バインダー樹脂の具体的な例としては、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これに限定されるのではなく、これらを単独または２種以上を配合して使用することもできる。
前記バインダー樹脂の重量平均分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば５，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば２０，０００ｇ／ｍｏｌ～３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。バインダー樹脂の重量平均分子量が前記の範囲であるとき、基板との密着性に優れ物理的、化学的物性が良く、粘度が適切である。
前記バインダー樹脂の酸価は、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、例えば２０ｍｇＫＯＨ／ｇ～５０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよい。バインダー樹脂の酸価が前記範囲内である場合、優れたピクセルの解像度を得ることができる。
前記バインダー樹脂は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．１重量％～３０重量％、例えば５重量％～２０重量％で含まれてもよい。バインダー樹脂が前記範囲内に含まれる場合、カラーフィルタ製造時現像性に優れ架橋性が改善されて優れた表面平滑度を得ることができる。
（Ｃ）光重合性単量体
前記光重合性単量体は、少なくとも一つのエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルを使用することができる。
前記光重合性単量体は、少なくとも一つのエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルを使用することができる。
前記光重合性単量体は、前記エチレン性不飽和二重結合を有することによって、パターン形成工程で露光時に十分な重合を起こして耐熱性、耐光性、および耐化学性に優れたパターンを形成することができる。
前記光重合性単量体の具体的な例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ノボラックエポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記光重合性単量体の市販される製品を例として挙げれば次の通りである。前記（メタ）アクリル酸の一官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－１０１（登録商標）、同Ｍ－１１１（登録商標）、同Ｍ－１１４（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ－１１０Ｓ（登録商標）、同ＴＣ－１２０Ｓ（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－１５８（登録商標）、Ｖ－２３１１（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の二官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－２１０（登録商標）、同Ｍ－２４０（登録商標）、同Ｍ－６２００（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ（登録商標）、同ＨＸ－２２０（登録商標）、同Ｒ－６０４（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－２６０（登録商標）、Ｖ－３１２（登録商標）、Ｖ－３３５ＨＰ（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の三官能エステルの例としては、東亞合成株式会社のアロニックスＭ－３０９（登録商標）、同Ｍ－４００（登録商標）、同Ｍ－４０５（登録商標）、同Ｍ－４５０（登録商標）、同Ｍ－７１００（登録商標）、同Ｍ－８０３０（登録商標）、同Ｍ－８０６０（登録商標）など；日本化薬株式会社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ（登録商標）、同ＤＰＣＡ－２０（登録商標）、同－３０（登録商標）、同－６０（登録商標）、同－１２０（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社のＶ－２９５（登録商標）、同－３００（登録商標）、同－３６０（登録商標）、同－ＧＰＴ（登録商標）、同－３ＰＡ（登録商標）、同－４００（登録商標）などが挙げられる。前記製品を単独使用または２種以上共に使用することができる。
前記光重合性単量体は、より優れた現像性を付与するために酸無水物で処理して使用することもできる。
前記光重合性単量体は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．１重量％～３０重量％、例えば５重量％～２０重量％で含まれてもよい。前記光重合性単量体が前記範囲内に含まれる場合、カラーフィルタ製造時パターン特性および現像性に優れる。
（Ｄ）光重合開始剤
前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
前記アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
前記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントンなどが挙げられる。
前記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
前記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－トリクロロメチル（ピペロニル）－６－トリアジン、２－４－トリクロロメチル（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジンなどが挙げられる。
前記オキシム系化合物の例としては、２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンなどが挙げられる。
前記光重合開始剤は、前記化合物以外にも、カルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
前記光重合開始剤は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．１重量％～５重量％、例えば１重量％～３重量％で含まれてもよい。前記光重合開始剤が前記範囲内に含まれる場合、カラーフィルタ製造のためのパターン形成工程で露光時、光重合が十分に起こるようになって、感度に優れ、透過率が改善される。
（Ｅ）溶媒
前記溶媒は特別な制限はないが、具体的に例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；メチルラクテート、エチルラクテートなどの乳酸アルキルエステル類；メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類；メチル３－ヒドロキシプロピオネート、エチル３－ヒドロキシプロピオネートなどの３－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－エトキシプロピオネート、メチル３－エトキシプロピオネートなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシプロピオネート、エチル２－ヒドロキシプロピオネート、プロピル２－ヒドロキシプロピオネートなどの２－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－エトキシプロピオネート、メチル２－エトキシプロピオネートなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－エトキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシエチルプロピオネート、２－ヒドロキシ－２－メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル２－ヒドロキシ－３－メチルブタノエートなどのエステル類；またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またＮ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ－ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなどがあり、これら単独で使用されるか２種以上を混合して使用することができる。
前記溶媒は特別な制限はないが、具体的に例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；メチルラクテート、エチルラクテートなどの乳酸アルキルエステル類；メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類；メチル３－ヒドロキシプロピオネート、エチル３－ヒドロキシプロピオネートなどの３－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－エトキシプロピオネート、メチル３－エトキシプロピオネートなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシプロピオネート、エチル２－ヒドロキシプロピオネート、プロピル２－ヒドロキシプロピオネートなどの２－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－エトキシプロピオネート、メチル２－エトキシプロピオネートなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－エトキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシエチルプロピオネート、２－ヒドロキシ－２－メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル２－ヒドロキシ－３－メチルブタノエートなどのエステル類；またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またＮ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ－ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなどがあり、これら単独で使用されるか２種以上を混合して使用することができる。
前記溶媒のうち、混和性（ｍｉｓｃｉｂｉｌｉｔｙ）および反応性などを考慮すれば、好ましくは、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２－ヒドロキシエチルプロピオネートなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのジエチレングリコール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類を使用することができる。
前記溶媒は前記感光性樹脂組成物総量に対して残部で含まれてもよく、具体的には２０重量％～９０重量％で含まれてもよい。溶媒が前記範囲内に含まれる場合、感光性樹脂組成物の塗布性に優れ、厚さ３μｍ以上の膜で優れた平坦性を維持することができる。
（Ｆ）その他の添加剤
前記感光性樹脂組成物は、塗布時染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、塗布時染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
また、前記感光性樹脂組成物は、基板との密着性などを改善するために、エポキシ化合物などの添加剤をさらに含むことができる。
前記エポキシ化合物の例としては、フェノールノボラックエポキシ化合物、テトラメチルビフェニルエポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記添加剤の含量は、所望の物性によって容易に調節することができる。
また他の一実施形態は、前述の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。前記カラーフィルタの製造方法は次の通りである。
何も塗布されていないガラス基板の上に、または保護膜のＳｉＮｘが５００Å～１５００Åの厚さで塗布されているガラス基板の上に、前述のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物をスピン塗布、スリット塗布などの適当な方法を使用して、３．１μｍ～３．４μｍの厚さでそれぞれ塗布する。塗布後には、カラーフィルタに必要なパターンを形成するように光を照射する。光を照射した後、塗布層をアルカリ現像液で処理すると、塗布層の未照射部分が溶解されカラーフィルタに必要なパターンが形成される。このような過程を必要なＲ、Ｇ、Ｂ色の数によって繰り返して行うことによって、所望のパターンを有するカラーフィルタを得ることができる。
また前記過程で、現像によって得られた画像パターンを再び加熱するかまたは化学線照射などによって硬化させることによって耐クラック性、耐溶剤性などをさらに向上させることができる。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサーを提供する。
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。但し、下記の実施例は本発明の好ましい一実施例に過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるのではない。
（化合物製造）
合成例１：化学式１－１で表されるコア染料合成
合成例１：化学式１－１で表されるコア染料合成
１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ（６０ｍｍｏｌ）、４－ｂｒｏｍｏｔｏｌｕｅｎｅ（３０ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（６０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．３ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコールに入れ９０℃で加熱して１２時間攪拌した。この溶液にエチルアセテートを入れｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ水溶液および１０％ＮａＣｌ水溶液で２回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、前記中間体Ａ－１を得た。
前記中間体Ａ－１化合物（２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．００２ｍｍｏｌ）、ｓｏｄｉｕｍ ｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（３０ｍｍｏｌ）、ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（２０ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）溶媒に入れて室温で３０分攪拌後、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．００４ｍｍｏｌ）を入れて１１０℃で１５時間攪拌した。この溶液にエチルアセテートを入れ水で２回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、前記中間体Ａ－２を得た。
前記中間体Ａ－２化合物（６０ｍｍｏｌ）、３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブチン－１，２－ジオン（３０ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）およびブタノール（２００ｍＬ）に入れ還流して生成される水をＤｅａｎ－ｓｔａｒｋ蒸留装置で除去する。１２時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで精製して前記化学式１－１で表される化合物を得た。
合成例２：化学式１－２で表されるコア染料合成
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりにＮ－（４－ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎ－２－ｙｌ）－４－ｎｉｔｒｏ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式１－２で表される化合物を合成した。
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりにＮ－（４－ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎ－２－ｙｌ）－４－ｎｉｔｒｏ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式１－２で表される化合物を合成した。
合成例３：化学式１－３で表されるコア染料合成
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりに２－（（（２－（４－（（４－ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎ－２－ｙｌ）（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式１－３で表される化合物を合成した。
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりに２－（（（２－（４－（（４－ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎ－２－ｙｌ）（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式１－３で表される化合物を合成した。
合成例４：化学式２－１で表されるコア染料合成
Ｉｎｄｏｌｅ １２ｍｍｏｌ（１ｅｑ）、４－ｉｏｄｏｔｏｌｕｅｎｅ １２ｍｍｏｌ（１ｅｑ）Ｃｏｐｐｅｒ（Ｉ）ｉｏｄｉｄｅ ２．４ｍｍｏｌ（０．２ｅｑ）、ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ ２４ｍｍｏｌ（２ｅｑ）、ＤＭＦ２０ｍＬの混合物を１２０℃で１２時間攪拌した。この溶液にエチルアセテートを入れ水で２回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、３０％の収率で前記中間体Ｂ－１を得た。
Ｓｑｕａｒｉｃ ａｃｉｄ ３２ｍｍｏｌ（１ｅｑ）、ｔｈｉｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ８０ｍｍｏｌ（２．５ｅｑ）、Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍａｍｉｄｅ １０ｄｒｏｐの混合物を７５℃で３時間反応させた後、室温で得られた黄色結晶をフィルターして５０％の収率で前記中間体Ｂ－２を得た。
前記中間体Ｂ－２の０．３Ｍ ｔｏｌｕｅｎｅ溶液に前記中間体Ａ－２の０．２Ｍ ｔｏｌｕｅｎｅ溶液を滴加して室温で１時間攪拌後、８０℃で１２時間攪拌した。ｔｏｌｕｅｎｅを減圧蒸留して除去し、カラムクロマトグラフィーで精製して５０％の収率で前記中間体Ｂ－３を得た。
前記中間体Ｂ－３ １ｆｏｌｄ、Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ８ｆｏｌｄ、ｗａｔｅｒ ８ｆｏｌｄ、ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃ ａｃｉｄ ０．１ｆｏｌｄの混合物を１３０℃で１２時間攪拌した。この溶液にＭｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅを入れ１０％ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃ ａｃｉｄ水溶液で２回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留して１００％の収率で前記中間体Ｂ－４を得た。
前記中間体Ｂ－１ ６０ｍｍｏｌおよびＢ－４ ６０ｍｍｏｌをトルエン（２００ｍＬ）およびブタノール（２００ｍＬ）に入れ還流して生成される水をＤｅａｎ－ｓｔａｒｋ蒸留装置で除去する。１２時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで精製して前記化学式２－１で表される化合物を得た。
（コア－シェル染料の合成）
（合成例５：化学式１７で表されるコア－シェル染料の合成）
（合成例５：化学式１７で表されるコア－シェル染料の合成）
化学式１－２で表される化合物（５ｍｍｏｌ）を６００ｍＬクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン（５０ｍｍｏｌ）を入れる。２，６－ｐｙｒｉｄｉｎｅｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ－ｘｙｌｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬクロロホルムに溶解して常温で５時間同時滴下させる。１２時間後、減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して前記化学式１７で表される化合物を得た。
（合成例６：化学式１８で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例５で化合物１－２の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って下記化学式１８で表される化合物を合成した。
前記合成例５で化合物１－２の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って下記化学式１８で表される化合物を合成した。
（合成例７：化学式２２で表されるコア－シェル染料の合成）
化学式１－１で表される化合物（５ｍｍｏｌ）を６００ｍＬクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン（５０ｍｍｏｌ）を入れる。４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ－ｘｙｌｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬクロロホルムに溶解して常温で５時間同時滴下させる。１２時間後、減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して前記化学式２２で表される化合物を得た。
（合成例８：化学式２３で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－２で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２３で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－２で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２３で表される化合物を合成した。
（合成例９：化学式２４で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２４で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２４で表される化合物を合成した。
（合成例１０：化学式２５で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２５で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２５で表される化合物を合成した。
（合成例１１：化学式２６で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－２で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２６で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－２で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２６で表される化合物を合成した。
（合成例１２：化学式２７で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２７で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－３で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式２７で表される化合物を合成した。
（合成例１３：化学式５０で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式２－１で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式５０で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式２－１で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式５０で表される化合物を合成した。
（合成例１４：化学式５４で表されるコア－シェル染料の合成）
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で示される化合物の代わりに化学式２－１で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式５４で表される化合物を合成した。
前記合成例７で化合物４－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ－２，６－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに化合物２－（（（２－（（２，６－ｂｉｓ（ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－４－ｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅを使用し、化学式１－１で示される化合物の代わりに化学式２－１で表される化合物を使用したことを除いては合成例７と同一に行って下記化学式５４で表される化合物を合成した。
（比較合成例１：対称構造コア－シェル染料の合成）
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりにＮ－（２－ｍｅｔｈｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式Ａで表される化合物を合成した。前記合成例５で化学式１－２で表される化合物の代わりに前記化学式Ａで表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って比較合成例１のコア－シェル染料を合成した。
（比較合成例２：対称構造コア－シェル染料の合成）
前記合成例１で中間体Ａ－２化合物の代わりにＮ－（ｈｅｐｔａｎ－２－ｙｌ）－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを使用したことを除いては合成例１の最後の段階と同一に行って化学式Ｂで表される化合物を合成した。前記合成例５で化学式１－２で表される化合物の代わりに前記化学式Ｂで表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って比較合成例２のコア－シェル染料を合成した。
（比較合成例３：非対称構造コア－シェル染料の合成）
前記合成例４で中間体Ａ－２の代わりにＮ－（２－ｍｅｔｈｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを前記中間体Ｂ－２と反応させることを除いては合成例４と同一に行って化学式Ｃで表される化合物を合成した。前記合成例５で化学式１－２で表される化合物の代わりに前記化学式Ｃで表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って比較合成例３のコア－シェル染料を合成した。
（比較合成例４：非対称構造コア－シェル染料の合成）
前記合成例４で中間体Ａ－２の代わりにＮ－（ｈｅｐｔａｎ－２－ｙｌ）－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅを前記中間体Ｂ－２と反応させることを除いては合成例４と同一に行って化学式Ｄで表される化合物を合成した。前記合成例５で化学式１－２で表される化合物の代わりに前記化学式Ｄで表される化合物を使用したことを除いては合成例５と同一に行って比較合成例４のコア－シェル染料を合成した。
（評価）
評価１：蛍光量子効率
前記合成例５～１４および比較合成例１～４によるコア－シェル染料をそれぞれ分子量によって４～７ｍｇをシクロヘキサノン溶液３～６ｍＬに添加後、希釈して２．５×１０－７ｍｏｌ／Ｌの染料溶液を製造した後、前記溶液をＵＶ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（ａｂｓ）が０．１ａｕ未満になるように希釈させる。その後、前記希釈させた溶液を室温でＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７（ＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社）装置を用いて蛍光量子効率を測定し、その結果を下記表１に示した。前記Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７装置の使用光源は１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ ｌａｍｐで、各ｓａｍｐｌｅの最大吸光波長を励起波長（ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ）に設定（半値幅１０ｎｍ以下）した。
評価１：蛍光量子効率
前記合成例５～１４および比較合成例１～４によるコア－シェル染料をそれぞれ分子量によって４～７ｍｇをシクロヘキサノン溶液３～６ｍＬに添加後、希釈して２．５×１０－７ｍｏｌ／Ｌの染料溶液を製造した後、前記溶液をＵＶ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（ａｂｓ）が０．１ａｕ未満になるように希釈させる。その後、前記希釈させた溶液を室温でＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７（ＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社）装置を用いて蛍光量子効率を測定し、その結果を下記表１に示した。前記Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ Ｃ１１３４７装置の使用光源は１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ ｌａｍｐで、各ｓａｍｐｌｅの最大吸光波長を励起波長（ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ）に設定（半値幅１０ｎｍ以下）した。
上記表１を参照すれば、合成例５～１２による対称コア－シェル染料は前記記載した条件下で測定した蛍光量子効率値が５％以下の範囲で示される反面、対称比較合成例１および２によるコア－シェル染料の場合、蛍光量子効率がこれより非常に高い値を示すことが分かる。合成例１３および１４による非対称コア－シェル染料は前記記載した条件で測定した蛍光量子効率値が対称の場合より増加して３０％以上であるが、非対称コア－シェル染料の比較合成例３および４の場合に比べて蛍光量子効率が約１／３に減少するのを確認することができる。これによって、対称構造の合成例５～１２（非対称構造の合成例１３および１４）によるコア－シェル染料は対称比較合成例１および２（非対称比較合成例３および４）によるコア－シェル染料に比べて、感光性樹脂組成物に含まれる場合、明暗比特性がさらに優れるように発現できることが分かる。
評価２：モル吸光係数
前記合成例５～１４および比較合成例１～４によるコア－シェル染料を希釈溶剤（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）を用いて０．００１ｗｔ％の濃度に製造し、室温でＵＶ－１８００（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社）装置を用いて測定した各染料のＵＶ－Ｖｉｓ．Ｓｐｅｃｔｒｕｍの最大吸光波長でモル吸光係数値を計算して、その結果を下記表２に示した。
前記合成例５～１４および比較合成例１～４によるコア－シェル染料を希釈溶剤（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）を用いて０．００１ｗｔ％の濃度に製造し、室温でＵＶ－１８００（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社）装置を用いて測定した各染料のＵＶ－Ｖｉｓ．Ｓｐｅｃｔｒｕｍの最大吸光波長でモル吸光係数値を計算して、その結果を下記表２に示した。
上記表２を参照すれば、対称構造の合成例５～１２によるコア－シェル染料は前記記載した条件下で測定したモル吸光係数値が３．１０×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上の範囲として示され、比較合成例１および２によるコア－シェル染料のモル吸光係数値より８％以上増加するのを確認することができる。非対称構造の合成例１３および１４によるコア－シェル染料は前記記載した条件下で測定したモル吸光係数値が２．１０×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上の範囲として示され、非対称比較合成例３および４によるコア－シェル染料のモル吸光係数値より５％以上増加するのを確認することができる。
（感光性樹脂組成物製造）
感光性樹脂組成物製造に使用される成分の仕様は次の通りである。
感光性樹脂組成物製造に使用される成分の仕様は次の通りである。
（Ａ）染料
（Ａ－１）合成例９で製造されたコア－シェル染料（化学式２４で表される）
（Ａ－２）合成例１０で製造されたコア－シェル染料（化学式２５で表される）
（Ａ－３）合成例１１で製造されたコア－シェル染料（化学式２６で表される）
（Ａ－４）合成例１２で製造されたコア－シェル染料（化学式２７で表される）
（Ａ－５）比較合成例１で製造されたコア－シェル染料（化学式Ａで表される）
（Ｂ）バインダー樹脂
重量平均分子量が２２，０００ｇ／ｍｏｌであるメタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（混合重量比１５ｗｔ％／８５ｗｔ％）
（Ｃ）光重合性単量体
ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート
（Ｄ）光重合開始剤
（Ｄ－１）１，２－オクタンジオン
（Ｄ－２）２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン
（Ｅ）溶媒
（Ｅ－１）シクロヘキサノン
（Ｅ－２）プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
実施例１～実施例４および比較例１
下記表３の組成で各成分を混合して感光性樹脂組成物を製造した。具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶解した後、２時間常温で攪拌した後、染料（または顔料分散液）を投入して３０分間攪拌した後、バインダー樹脂と光重合性単量体を添加して２時間常温で攪拌した。前記溶液に対して３回にわたるろ過を行って不純物を除去して感光性樹脂組成物を製造した。
（Ａ－１）合成例９で製造されたコア－シェル染料（化学式２４で表される）
（Ａ－２）合成例１０で製造されたコア－シェル染料（化学式２５で表される）
（Ａ－３）合成例１１で製造されたコア－シェル染料（化学式２６で表される）
（Ａ－４）合成例１２で製造されたコア－シェル染料（化学式２７で表される）
（Ａ－５）比較合成例１で製造されたコア－シェル染料（化学式Ａで表される）
（Ｂ）バインダー樹脂
重量平均分子量が２２，０００ｇ／ｍｏｌであるメタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（混合重量比１５ｗｔ％／８５ｗｔ％）
（Ｃ）光重合性単量体
ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート
（Ｄ）光重合開始剤
（Ｄ－１）１，２－オクタンジオン
（Ｄ－２）２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン
（Ｅ）溶媒
（Ｅ－１）シクロヘキサノン
（Ｅ－２）プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
実施例１～実施例４および比較例１
下記表３の組成で各成分を混合して感光性樹脂組成物を製造した。具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶解した後、２時間常温で攪拌した後、染料（または顔料分散液）を投入して３０分間攪拌した後、バインダー樹脂と光重合性単量体を添加して２時間常温で攪拌した。前記溶液に対して３回にわたるろ過を行って不純物を除去して感光性樹脂組成物を製造した。
評価３：感光性着色樹脂組成物の明暗比
脱脂洗浄した厚さ１ｍｍのガラス基板上に１μｍ～３μｍの厚さで合成例９～１２および比較合成例１によるコア－シェル染料を使用して前記製造法によってそれぞれ配合した感光性樹脂組成物を塗布し、９０℃のホットプレート上で２分間乾燥させて塗膜を得た。続いて塗膜に３６５ｎｍの主波長を有する高圧水銀ランプを使用して露光した後、２００℃の熱風循環式乾燥炉内で５分間乾燥させた。画素層は分光光度計（ＭＣＰＤ３０００、Ｏｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社）を用いて明暗比（ｃｏｎｔｒａｓｔ ｒａｔｉｏ）を測定し、その結果を下記表４に示した。
脱脂洗浄した厚さ１ｍｍのガラス基板上に１μｍ～３μｍの厚さで合成例９～１２および比較合成例１によるコア－シェル染料を使用して前記製造法によってそれぞれ配合した感光性樹脂組成物を塗布し、９０℃のホットプレート上で２分間乾燥させて塗膜を得た。続いて塗膜に３６５ｎｍの主波長を有する高圧水銀ランプを使用して露光した後、２００℃の熱風循環式乾燥炉内で５分間乾燥させた。画素層は分光光度計（ＭＣＰＤ３０００、Ｏｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社）を用いて明暗比（ｃｏｎｔｒａｓｔ ｒａｔｉｏ）を測定し、その結果を下記表４に示した。
（ 上記表４を参照すれば、合成例９～１２によるコア－シェル染料を使用した感光性樹脂組成物（実施例１～実施例４）は前記記載した条件下で比較合成例１によるコアシェル染料を使用した感光性樹脂組成物（比較例１）より約１６～２９％向上した明暗比を有するのを確認することができる。
本発明は前記実施例に限定されるわけではなく、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せず他の具体的な形態に実施可能であるということが理解できるはずである。したがって、以上で述べた実施例は全ての面で例示的なものであり限定的ではないと理解しなければならない。
Claims (19)
- 下記化学式１または化学式２で表される化合物を含むコア、および
前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル染料：
上記化学式１または化学式２中、
Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または下記化学式３で表される官能基である、請求項１に記載のコア－シェル染料：
上記化学式３中、
Ｒａは、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記コア－シェル染料は、モル吸光係数が３．１×１０５Ｍ－１・ｃｍ－１以上であり、蛍光量子効率が５％以下である、請求項１に記載のコア－シェル染料。
- 前記化学式１で表される化合物は下記化学式１－１～化学式１－３のうちのいずれか一つで表され、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２－１～２－４のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載のコア－シェル染料。
- 前記シェルは、下記化学式４または化学式５で表される、請求項１に記載のコア－シェル染料：
上記化学式４または化学式５中、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ｎは、１～４の整数である。 - 前記Ｌａ～Ｌｄは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である、請求項５に記載のコア－シェル染料。
- 前記シェルは、下記化学式４－１または化学式５－１で表される、請求項５に記載のコア－シェル染料：
上記化学式４－１および５－１中、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、グリシドキシ基、（メタ）アクリレート基、カルバメート基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記シェルは、下記化学式４－ａ～化学式４－ｄおよび化学式５－ａ～化学式５－ｄのうちのいずれか一つで表される、請求項５に記載のコア－シェル染料：
- 前記セルは、６．５Å～７．５Åのケージ幅を有する、請求項５に記載のコア－シェル染料。
- 前記コアの長さは、１ｎｍ～３ｎｍである、請求項５に記載のコア－シェル染料。
- 前記コアは、５９０ｎｍ～６７０ｎｍの波長で最大吸収ピークを有する、請求項５に記載のコア－シェル染料。
- 前記コア－シェル染料は、下記化学式６～化学式５７で表される化合物のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載のコア－シェル染料。
- 前記コア－シェル染料は、前記コアおよび前記シェルを１：１のモル比で含む、請求項１に記載のコア－シェル染料。
- 請求項１～１３のうちのいずれか一項のコア－シェル染料を含む感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含む、請求項１４に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項１５に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項１４の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜。
- 請求項１７の感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項１８のカラーフィルタを含むＣＭＯＳイメージセンサー。
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