JP2019530765A - 新規な化合物、コア−シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。
La〜Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である。
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。
La〜Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である。
前記着色剤は、前記化学式1で表される化合物および/または前記コア−シェル染料を含むことができ、前記化学式1で表される化合物および/または前記コア−シェル染料については前述した。
前記バインダー樹脂は、第1エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第2エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂であり得る。
前記光重合性単量体は、少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリル酸の一官能または多官能エステルが使用され得る。
前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
前記溶媒は特別な制限はないが、具体的に例を挙げれば、メタノール、エタノールなどのアルコール類;ジクロロエチルエーテル、n−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類;エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類;メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類;乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸アルキルエステル類;メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類;メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類;メチル3−ヒドロキシプロピオネート、エチル3−ヒドロキシプロピオネートなどの3−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−エトキシプロピオネート、メチル3−エトキシプロピオネートなどの3−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−ヒドロキシプロピオネート、エチル2−ヒドロキシプロピオネート、プロピル2−ヒドロキシプロピオネートなどの2−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−メトキシプロピオネート、エチル2−メトキシプロピオネート、エチル2−エトキシプロピオネート、メチル2−エトキシプロピオネートなどの2−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネート、エチル2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネートなどの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2−メトキシ−2−メチルプロピオネート、エチル2−エトキシ−2−メチルプロピオネートなどの2−アルコキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシエチルプロピオネート、2−ヒドロキシ−2−メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル2−ヒドロキシ−3−メチルブタノエートなどのエステル類;またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またN−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなどがあり、これらは単独でもまたは2種以上を混合しても使用することができる。
前記感光性樹脂組成物は、塗布時に染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸;3−アミノ−1,2−プロパンジオール;ビニル基または(メタ)アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤;レベリング剤;フッ素系界面活性剤;ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ヨードプロパン(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Aを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ヨードブタン(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Bを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、ブロモシクロペンタン(Bromocyclopentane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Cを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、ブロモシクロヘキサン(Bromocyclohexane)(10mol)、水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Dを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、3−ブロモへキサン(3−bromohexane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Eを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、3−ブロモヘプタン(3−bromoheptane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Fを得た。
2,4−ジメチルジフェニルアミン(10mol)、2−ブロモへキサン(2−bromohexane)(10mol)、および水素化ナトリウム(10mol)をN,N−ジメチルホルムアミドに入れ、80℃で加熱して24時間攪拌した。この溶液に酢酸エチルを入れ、水で2回洗浄して有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して中間体Gを得た。
中間体A(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−1で表される化合物を合成した。
中間体B(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−2で表される化合物を合成した。
中間体C(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−3で表される化合物を合成した。
中間体D(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−4で表される化合物を合成した。
中間体E(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−5で表される化合物を合成した。
中間体F(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−6で表される化合物を合成した。
中間体G(60mmol)、および3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブチン−1,2−ジオン(30mmol)を、トルエン(200mL)およびブタノール(200mL)に入れ、還流して生成される水をディーンスターク(Dean−stark)蒸留装置で除去する。12時間攪拌後、緑色反応物を減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで精製して、下記化学式1−7で表される化合物を合成した。
化学式1−1で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式6で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−1で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式7で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−2で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式8で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−2で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式9で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−3で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。
12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して、下記化学式10で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−3で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式11で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−4で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式12で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−4で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式13で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−5で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式14で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−5で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式15で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−6で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、p−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式16で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−6で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式17で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−7で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、イソフタロイルクロリド(Isophthaloyl chloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して、常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式18で表されるコア−シェル染料を合成した。
化学式1−7で表される化合物(5mmol)を600mLのクロロホルム溶媒に溶かした後、トリエチルアミン(50mmol)を入れる。2,6−ピリジンジカルボニルジクロリド(2,6−pyridinedicarbonyl dichloride)(20mmol)、およびp−キシリレンジアミン(p−xylylenediamine)(20mmol)を60mLのクロロホルムに溶解して常温で5時間同時滴下させる。12時間後、減圧蒸留しカラムクロマトグラフィーで分離して下記化学式19で表されるコア−シェル染料を合成した。
100mLの3口フラスコにスクアリン酸 398mg、および2−(3−(ジブチルアミノ)フェノキシ)エチルアクリレート 2.23gを入れた後、n−ブタノール40mLおよびトルエン20mLを添加し、120℃で5時間加熱還流した。ディーンスタークトラップセット(Dean−Stark trap set)を用いて反応中に発生する水を除去し反応を促進させた。反応終了後に冷却し、塩化メチレンで抽出した後、カラムクロマトグラフィーを行い、下記化学式Xで表される化合物を60%の収率で製造した。その後、下記化学式Xで表される化合物 0.72g(1mmol)と下記化学式Yで表されるトリアセチルβ−シクロデキストリン(triacetyl β−cyclodextrin、TCI、CAS# 23739−88−0)2.02g(1mmol)とを、ジクロロメタン50mlに溶かし、約12時間常温で攪拌後、溶媒を完全に除去し減圧乾燥して約2.7gのコア−シェル染料を固体状態で得た。前記コア−シェル染料は、下記化学式Xで表される化合物を下記化学式Yで表される化合物が囲む構造で得られた。
Maldi−tof MS:514.26m/z。
Maldi−tof MS:697.02m/z。
Maldi−tof MS:528.70m/z。
Maldi−tof MS:432.61m/z。
(感光性樹脂組成物の製造)
感光性樹脂組成物の製造に使用された成分の仕様は、以下の通りである。
(A−1)合成例1で製造された化合物(化学式1−1で表示)
(A−2)合成例2で製造された化合物(化学式1−2で表示)
(A−3)合成例3で製造された化合物(化学式1−3で表示)
(A−4)合成例4で製造された化合物(化学式1−4で表示)
(A−5)合成例5で製造された化合物(化学式1−5で表示)
(A−6)合成例6で製造された化合物(化学式1−6で表示)
(A−7)合成例7で製造された化合物(化学式1−7で表示)
(A−8)合成例8で製造されたコア−シェル染料(化学式6で表示)
(A−9)合成例9で製造されたコア−シェル染料(化学式7で表示)
(A−10)合成例10で製造されたコア−シェル染料(化学式8で表示)
(A−11)合成例11で製造されたコア−シェル染料(化学式9で表示)
(A−12)合成例12で製造されたコア−シェル染料(化学式10で表示)
(A−13)合成例13で製造されたコア−シェル染料(化学式11で表示)
(A−14)合成例14で製造されたコア−シェル染料(化学式12で表示)
(A−15)合成例15で製造されたコア−シェル染料(化学式13で表示)
(A−16)合成例16で製造されたコア−シェル染料(化学式14で表示)
(A−17)合成例17で製造されたコア−シェル染料(化学式15で表示)
(A−18)合成例18で製造されたコア−シェル染料(化学式16で表示)
(A−19)合成例19で製造されたコア−シェル染料(化学式17で表示)
(A−20)合成例20で製造されたコア−シェル染料(化学式18で表示)
(A−21)合成例21で製造されたコア−シェル染料(化学式19で表示)
(A−22)比較合成例1で製造されたコア−シェル染料
(A−23)比較合成例2で製造された化合物(化学式Zで表示)
(A−24)比較合成例3で製造された化合物(化学式101で表示)
(A−25)比較合成例4で製造された化合物(化学式102で表示)
(A−26)比較合成例5で製造された化合物(化学式103で表示)
(A−27)比較合成例6で製造された化合物(化学式104で表示)。
(A’−1)C.I.緑色顔料7
(A’−2)C.I.緑色顔料36
(B)バインダー樹脂
重量平均分子量が22,000g/molであるメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(混合重量比15wt%/85wt%)
(C)光重合性単量体
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(D)光重合開始剤
(D−1)1,2−オクタンジオン
(D−2)2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン
(E)溶媒
(E−1)シクロヘキサノン
(E−2)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
下記表1〜表4の組成で各成分を混合して、感光性樹脂組成物を製造した。具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶解させ、2時間常温で攪拌した後、染料(または顔料分散液)を投入して30分間攪拌し、バインダー樹脂と光重合性単量体とを添加して2時間常温で攪拌した。前記溶液に対して、3回にわたるろ過を行って不純物を除去して、感光性樹脂組成物を製造した。
評価1:輝度および明暗比評価
脱脂洗浄した厚さ1mmのガラス基板上に、1μm〜3μmの厚さで実施例1〜実施例21および比較例1〜比較例8で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、90℃のホットプレート上で2分間乾燥させて塗膜を得た。次いで、塗膜に365nmの主波長を有する高圧水銀ランプを用いて露光した後、200℃の熱風循環式乾燥炉の中で5分間乾燥させた。画素層は、分光光度計(MCPD3000、大塚電子株式会社製)を用いて輝度および明暗比を測定し、その結果を下記表5に示した。
脱脂洗浄した厚さ1mmのガラス基板上に、1μm〜3μmの厚さで実施例8〜実施例21および比較例1〜比較例8で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、90℃のホットプレート上で2分間乾燥させて塗膜を得た。次いで、塗膜に365nmの主波長を有する高圧水銀ランプを用いて露光した後、200℃のオーブンで20分間乾燥させた。その後、分光光度計(MCPD3000、大塚電子株式会社製)を用いて色座標変化値を測定して耐久性を確認し、その結果を下記表6に示した:
耐久性評価基準
○:色座標変化値が0.003未満
△:色座標変化値が0.003以上0.005以下
×:色座標変化値が0.005超過。
Claims (20)
- 下記化学式1で表される化合物:
R1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基または下記化学式2で表され、
R2は、置換された炭素数6〜20のアリール基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基である。 - 前記R2は、炭素数1〜10のアルキル基で置換された炭素数6〜20のアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R2は、下記化学式3で表される、請求項2に記載の化合物:
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜7のアルキル基である。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式1−1〜化学式1−7で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含むコア;および
前記コアを囲むシェル;
を含む、コア−シェル染料。 - 前記シェルは、下記化学式4または下記化学式5で表される、請求項5に記載のコア−シェル染料。
La〜Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である。) - 前記La〜Ldは、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基である、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記シェルは、下記化学式4−1または下記化学式5−1で表される、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記シェルは、6.5Å〜7.5Åのケージ幅を有する、請求項8に記載のコア−シェル染料。
- 前記コアの長さは、1nm〜3nmである、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記コアは、530nm〜680nmの波長で最大吸収ピークを有する、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、下記化学式6〜化学式19で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つである、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、前記コアおよび前記シェルを1:1のモル比で含む、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 前記コア−シェル染料は、緑色染料である、請求項5に記載のコア−シェル染料。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5〜14のいずれか一項に記載のコア−シェル染料を含む感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤および溶媒をさらに含む、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、顔料をさらに含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物の総重量に対して、
前記化合物またはコア−シェル染料 0.5重量%〜10重量%;
前記バインダー樹脂 0.1重量%〜30重量%;
前記光重合性単量体 0.1重量%〜30重量%;
前記光重合開始剤 0.1重量%〜5重量%;および
残部の前記溶媒;
を含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、ビニル基または(メタ)アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項15に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
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