CN114341101A - 化合物、核-壳染料、包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组合物和彩色滤光片 - Google Patents

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CN114341101A CN202080056637.6A CN202080056637A CN114341101A CN 114341101 A CN114341101 A CN 114341101A CN 202080056637 A CN202080056637 A CN 202080056637A CN 114341101 A CN114341101 A CN 114341101A
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Abstract

本发明提供一种由化学式1表示的化合物、一种包含化合物的感光性树脂组合物、一种使用感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜以及一种使用感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。

Description

化合物、核-壳染料、包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组 合物和彩色滤光片
技术领域
本公开涉及一种化合物、一种核-壳染料、一种包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组合物以及一种使用感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
背景技术
在许多种类的显示器中，液晶显示器具有轻、薄、成本低、操作功耗低以及对集成电路的依附性增加的优势，且已经更广泛地用于膝上型计算机、监视器以及TV屏幕。液晶显示器件包含下部衬底，其上形成有黑色矩阵、彩色滤光片以及ITO像素电极；和上部衬底，其上形成有包含液晶层、薄膜晶体管以及电容器层的有源电路部分和ITO像素电极。通过以预定次序依序堆叠由多种颜色(通常为红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B)的三原色)形成的多个彩色滤光片来形成每一像素而在像素区中形成彩色滤光片，且将黑色矩阵层以预定图案安置在透明衬底上以在像素之间形成边界。
作为形成彩色滤光片的方法之一的颜料分散方法通过重复一系列工艺来提供彩色薄膜，所述一系列工艺如在包含黑色矩阵的透明衬底上涂布包含着色剂的光可聚合组合物、使形成的图案暴露于光、用溶剂去除未暴露部分以及使其热固化。用于根据颜料分散方法制造彩色滤光片的彩色感光性树脂组合物通常包含碱溶性树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂以及其它添加剂。将颜料分散方法积极地应用于制造移动电话、膝上型计算机、监视器以及TV的LCD。然而，用于颜料分散方法的彩色滤光片的感光性树脂组合物最近已需要改进的性能以及极佳的图案特征。具体来说，迫切需要高颜色再现性和高亮度和高对比度特征。
图像传感器是在便携式电话摄像机或数字静态摄像机(digital still camera；DSC)中用于拍摄图像的部件。取决于制造工艺和应用方法，图像传感器可归类为电荷耦合器件(charge-coupled device；CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(complementarymetal oxide semiconductor；CMOS)图像传感器。用于电荷耦合器件图像传感器或互补金属氧化物半导体图像传感器的彩色成像器件包含各自具有红色(red)、绿色(green)以及蓝色(blue)的混合原色的过滤区段(filter segment)的彩色滤光片(color filter)，且所述颜色是分离的。安装在彩色成像器件中的当前彩色滤光片具有2微米(μm)或小于2微米的图案大小，其为用于LCD的常规彩色滤光片图案的图案大小的1/100到1/200。因此，提高的分辨率和减少的图案残留是用于确定器件性能的重要因素。
通过使用颜料型感光性树脂组合物制造的彩色滤光片因颜料颗粒的大小而在亮度和对比度方面受到限制。另外，用于图像传感器的彩色成像器件需要较小分散颗粒直径以用于形成精细图案。为了符合要求，已尝试通过引入不形成颗粒的染料代替颜料来制备适用于染料的感光性树脂组合物来获得具有改进的亮度和对比率彩色滤光片。然而，与颜料相比，染料具有较差耐久性，如耐光性和耐热性以及类似特性，且因此亮度可能降低。
发明内容
技术难题
一实施例提供具有极佳亮度和耐久性的化合物。
另一实施例提供包含新颖化合物的核-壳染料。
另一实施例提供包含新颖化合物或核-壳染料的感光性树脂组合物。
另一实施例提供使用感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
技术解决方案
一实施例提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003498974880000021
在化学式1中，
R1到R4各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，或其组合，以及
R1到R4中的至少一个包含氰基(-CN)。
R1到R4可各自独立地为由化学式2到化学式4中的任一个表示的官能团。
[化学式2]
Figure BDA0003498974880000022
[化学式3]
Figure BDA0003498974880000023
[化学式4]
Figure BDA0003498974880000024
在化学式2到化学式4中，
Ra为氢或经取代或未经取代的C1到C10烷基，以及
Rb到Rm各自独立地为氢、氰基(-CN)、卤素、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C10烷氧基，或其组合。
在由化学式1表示的化合物中，R1和R2可彼此相同，且R3和R4可彼此相同。
R1和R3中的至少一个和R2和R4中的至少一个可为由化学式3表示的官能团。
由化学式3表示的化合物可由化学式3-1或化学式3-2表示，且
由化学式4表示的化合物可由由化学式4-1或化学式4-2表示的官能团表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003498974880000031
[化学式3-2]
Figure BDA0003498974880000032
[化学式4-1]
Figure BDA0003498974880000033
[化学式4-2]
Figure BDA0003498974880000034
由化学式1表示的化合物可为由由化学式1-1到化学式1-18表示的化合物中的任一个表示的化合物。
[化学式1-1]
Figure BDA0003498974880000035
[化学式1-2]
Figure BDA0003498974880000036
[化学式1-3]
Figure BDA0003498974880000041
[化学式1-4]
Figure BDA0003498974880000042
[化学式1-5]
Figure BDA0003498974880000043
[化学式1-6]
Figure BDA0003498974880000044
[化学式1-7]
Figure BDA0003498974880000045
[化学式1-8]
Figure BDA0003498974880000051
[化学式1-9]
Figure BDA0003498974880000052
[化学式1-10]
Figure BDA0003498974880000053
[化学式1-11]
Figure BDA0003498974880000054
[化学式1-12]
Figure BDA0003498974880000055
[化学式1-13]
Figure BDA0003498974880000061
[化学式1-14]
Figure BDA0003498974880000062
[化学式1-15]
Figure BDA0003498974880000063
[化学式1-16]
Figure BDA0003498974880000064
[化学式1-17]
Figure BDA0003498974880000065
[化学式1-18]
Figure BDA0003498974880000071
另一实施例提供包含核和围绕核的壳的核-壳染料，所述核包含由化学式1表示的化合物。
壳可由化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
Figure BDA0003498974880000072
[化学式6]
Figure BDA0003498974880000073
在化学式6和化学式7中，
La到Ld各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，以及
n为1到4的整数。
La到Ld可各自独立地为经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
壳可由化学式5-1或化学式6-1表示。
[化学式5-1]
Figure BDA0003498974880000074
[化学式6-1]
Figure BDA0003498974880000081
壳的笼型宽度(cage width)可为6.5埃
Figure BDA0003498974880000084
到7.5埃。
核可具有1纳米(nm)到3纳米的长度。
核可在530纳米到680纳米的波长处具有最大吸收峰值。
核-壳染料可由选自由化学式7到化学式42表示的化合物的任何一个表示。
[化学式7]
Figure BDA0003498974880000082
[化学式8]
Figure BDA0003498974880000083
[化学式9]
Figure BDA0003498974880000091
[化学式10]
Figure BDA0003498974880000092
[化学式11]
Figure BDA0003498974880000093
[化学式12]
Figure BDA0003498974880000101
[化学式13]
Figure BDA0003498974880000102
[化学式14]
Figure BDA0003498974880000103
[化学式15]
Figure BDA0003498974880000111
[化学式16]
Figure BDA0003498974880000112
[化学式17]
Figure BDA0003498974880000113
[化学式18]
Figure BDA0003498974880000121
[化学式19]
Figure BDA0003498974880000122
[化学式20]
Figure BDA0003498974880000123
[化学式21]
Figure BDA0003498974880000131
[化学式22]
Figure BDA0003498974880000132
[化学式23]
Figure BDA0003498974880000133
[化学式24]
Figure BDA0003498974880000141
[化学式25]
Figure BDA0003498974880000142
[化学式26]
Figure BDA0003498974880000143
[化学式27]
Figure BDA0003498974880000151
[化学式28]
Figure BDA0003498974880000152
[化学式29]
Figure BDA0003498974880000153
[化学式30]
Figure BDA0003498974880000161
[化学式31]
Figure BDA0003498974880000162
[化学式32]
Figure BDA0003498974880000163
[化学式33]
Figure BDA0003498974880000171
[化学式34]
Figure BDA0003498974880000172
[化学式35]
Figure BDA0003498974880000173
[化学式36]
Figure BDA0003498974880000181
[化学式37]
Figure BDA0003498974880000182
[化学式38]
Figure BDA0003498974880000183
[化学式39]
Figure BDA0003498974880000191
[化学式40]
Figure BDA0003498974880000192
[化学式41]
Figure BDA0003498974880000193
[化学式42]
Figure BDA0003498974880000201
核-壳染料可包含呈1:1摩尔比的核和壳。
另一实施例提供包含化合物或核-壳染料的感光性树脂组合物。
感光性树脂组合物可更包含粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及溶剂。
感光性树脂组合物可更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂、调平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
另一实施例提供使用感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。
另一实施例提供使用感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
有利效果
根据实施例的化合物或核-壳染料可获得具有极佳耐久性、亮度以及耐光性的彩色滤光片。
附图说明
图1为示出由化学式6-1表示的壳的笼型宽度(cage width)的视图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“经取代”是指一个基团经选自以下的至少一个取代基取代：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基(hydrazono group)、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基或其组合。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“杂环烷基”、“杂环烯基”、“杂环炔基”以及“亚杂环烷基”是指包含至少一个N、O、S或P的杂原子的环烷基、环烯基、环炔基以及亚环烷基的环状化合物。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，术语“组合”是指混合或共聚。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当在应给出的位置未绘制化学键时，氢在所述位置键结。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”两者。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“烷基”是指C1到C20烷基，且具体来说C1到C15烷基；“环烷基”是指C3到C20环烷基，且具体来说C3到C18环烷基；“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，且具体来说C1到C18烷氧基；“芳基”是指C6到C20芳基，且具体来说C6到C18芳基；“烯基”是指C2到C20烯基，且具体来说C2到C18烯基；“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，且具体来说C1到C18亚烷基；且“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，且具体来说C6到C16亚芳基。
此外，在本说明书中，当未另外提供定义时，“＊”是指相同或不同原子，或化学式之间的连接部分。
一实施例提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003498974880000211
在化学式1中，
R1到R4各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，或其组合，以及
R1到R4中的至少一个包含氰基(-CN)。
R1到R4可各自独立地为由化学式2到化学式4中的任一个表示的官能团。
[化学式2]
Figure BDA0003498974880000212
[化学式3]
Figure BDA0003498974880000213
[化学式4]
Figure BDA0003498974880000214
在化学式2到化学式4中，
Ra为氢或经取代或未经取代的C1到C10烷基，以及
Rb到Rm各自独立地为氢、氰基(-CN)、卤素、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C10烷氧基，或其组合。
Rb到Rm中的至少一个可为氰基(-CN)。
通常地，由于背光单元(Back Light Unit；BLU)的最大传输波长形成为将近550纳米到560纳米，因此具有高亮度特征的彩色滤光片应具有将近520纳米的高透射率以便实施具有高亮度的绿色滤光片。然而，常规的绿色滤光片具有难以向将近520纳米的较短波长移位的缺点。原因是在合成用作染料的化合物时，当在方形酸(squaric acid)和包含胺基的芳族化合物的加成反应期间包含拉电子取代基(electron withdrawing substituent；EWG)时，由于加成反应未充分进行或反应产率降低，因此引入供电子取代基(electrondonating substituent；EDG)且因此使得有可能以染料的透射率向较长波长移位。
因此，为了确保染料向较短波长移位，尝试引入含有烷基链(alkyl chain)的染料，但存在染料的耐久性和亮度降低的问题；且此外，另外尝试将拉电子取代基(EWG)引入到染料，但也存在方形酸(squaric acid)与芳族化合物之间的反应产率严重降低的问题。
然而，通过将氰基(-CN)引入到芳基、烷基或环烷基(具体来说，芳酸菁染料的两个末端处的芳基或烷基)中来制备根据实施例的化合物，且因此可使得染料向较短波长移位且解决在方形酸(squaric acid)与芳族化合物之间的加成反应期间反应产率降低的问题。另外，当将氰基(-CN)引入到芳酸菁染料的取代基中时，即使将轮烷(rotaxane)引入到染料中的过程也可顺利进行，且化合物可展现极佳的耐久性和高亮度特征。
R1和R3中的至少一个和R2和R4中的至少一个可为由化学式3表示的官能团。即，化合物可包含至少两个或大于两个由化学式3表示的经取代或未经取代的芳基作为取代基。当化合物基本上包含至少两个或大于两个芳基作为取代基时，可改进化合物的耐久性特征。
由化学式3表示的化合物可由化学式3-1或化学式3-2表示，且由化学式4表示的化合物可由化学式4-1或化学式4-2表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003498974880000221
[化学式3-2]
Figure BDA0003498974880000222
[化学式4-1]
Figure BDA0003498974880000223
[化学式4-2]
Figure BDA0003498974880000231
在由化学式1表示的化合物中，R1和R2可彼此相同，且R3和R4可彼此相同。即，当R1和R2彼此相同且R3和R4彼此相同时，由化学式1表示的化合物具有对称结构。
如以下方案所示出，由化学式1表示的化合物具有三个共振结构，但在本说明书中，出于方便起见仅针对由化学式1表示的化合物示出一个共振结构。即，由化学式1表示的化合物可由三个共振结构中的任一个表示。
[方案]
Figure BDA0003498974880000232
由化学式1表示的化合物可由由化学式1-1到化学式1-18表示的化合物中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003498974880000233
[化学式1-2]
Figure BDA0003498974880000234
[化学式1-3]
Figure BDA0003498974880000241
[化学式1-4]
Figure BDA0003498974880000242
[化学式1-5]
Figure BDA0003498974880000243
[化学式1-6]
Figure BDA0003498974880000244
[化学式1-7]
Figure BDA0003498974880000245
[化学式1-8]
Figure BDA0003498974880000251
[化学式1-9]
Figure BDA0003498974880000252
[化学式1-10]
Figure BDA0003498974880000253
[化学式1-11]
Figure BDA0003498974880000254
[化学式1-12]
Figure BDA0003498974880000255
[化学式1-13]
Figure BDA0003498974880000261
[化学式1-14]
Figure BDA0003498974880000262
[化学式1-15]
Figure BDA0003498974880000263
[化学式1-16]
Figure BDA0003498974880000264
[化学式1-17]
Figure BDA0003498974880000265
[化学式1-18]
Figure BDA0003498974880000271
根据另一实施例的核-壳染料可具有由核和围绕核的壳组成的结构。核包含由化学式1表示的化合物。具体来说，壳可为大环化合物，且当围绕由化学式1表示的化合物时，壳可形成涂层。
实施例的核-壳染料具有对应于大环化合物的壳围绕由化学式1表示的化合物的结构，即，由化学式1表示的化合物存在于大环内部且因此可展现改进的耐久性，且进而获得具有高亮度和高对比度的彩色滤光片。
包含于核中或构成核的由化学式1表示的化合物可具有1纳米到3纳米，例如1.5纳米到2纳米的长度。当由化学式1表示的化合物具有所述范围内的长度时，可易于形成具有核和围绕其的壳的结构的核-壳染料。换句话说，当由化学式1表示的化合物具有所述范围内的长度时，为大环化合物的壳可结构性地围绕由化学式1表示的化合物。当使用具有所述范围之外的长度的另一化合物时，由于难以形成壳围绕核的化合物的结构，且因此，可能无法预料染料的耐久性改进。
包含于核中或构成核的由化学式1表示的化合物可在520纳米到680纳米的波长处具有最大吸收峰值。将具有光谱特征的由化学式1表示的化合物用作核的核-壳染料可例如用作绿色染料，以得到用于具有高亮度和极佳耐久性的彩色滤光片的感光性树脂组合物。
围绕包含由化学式1表示的化合物的核的壳可由化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
Figure BDA0003498974880000272
[化学式6]
Figure BDA0003498974880000273
在化学式5和化学式6中，
La到Ld各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，以及
n为1到4的整数。
具体来说，n可为整数2。
在化学式6或化学式7中，La到Ld可各自独立地表示经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。在这种情况下，溶解度得以改进，且易于形成壳围绕包含由化学式1表示的化合物的核的结构。
举例来说，根据实施例的核-壳染料可包含非共价键，即，在由化学式1表示的化合物的氧原子与和由化学式6或化学式7表示的壳的氮原子形成键的氢原子之间的氢键。
壳可例如由化学式5-1或化学式6-1表示。
[化学式5-1]
Figure BDA0003498974880000281
[化学式6-1]
Figure BDA0003498974880000282
壳的笼型宽度(cage width)可为6.5埃到7.5埃，壳的体积可为10埃到16埃，且核的长度可为1纳米到3纳米。本公开中的笼型宽度(cage width)是指壳的内部距离，例如在由化学式6-1表示的壳中，连接两个亚甲基的两个不同亚苯基之间的距离(参见图1)。当壳具有所述范围内的笼型宽度时，可得到具有壳围绕包含由化学式1表示的化合物的核的结构的核-壳染料，且当将核-壳染料添加到感光性树脂组合物中时，可获得具有极佳耐久性和高亮度的彩色滤光片。
核-壳染料可包含呈1:1摩尔比的包含由化学式1表示的化合物的核和壳。当核和壳以所述摩尔比存在时，可充分形成围绕包含由化学式1表示的化合物的核的涂层(壳)。
举例来说，核-壳染料可为选自由化学式7到化学式42表示的化合物中的任一个，但不必限于此。
[化学式7]
Figure BDA0003498974880000291
[化学式8]
Figure BDA0003498974880000292
[化学式9]
Figure BDA0003498974880000293
[化学式10]
Figure BDA0003498974880000301
[化学式11]
Figure BDA0003498974880000302
[化学式12]
Figure BDA0003498974880000303
[化学式13]
Figure BDA0003498974880000311
[化学式14]
Figure BDA0003498974880000312
[化学式15]
Figure BDA0003498974880000313
[化学式16]
Figure BDA0003498974880000321
[化学式17]
Figure BDA0003498974880000322
[化学式18]
Figure BDA0003498974880000323
[化学式19]
Figure BDA0003498974880000331
[化学式20]
Figure BDA0003498974880000332
[化学式21]
Figure BDA0003498974880000333
[化学式22]
Figure BDA0003498974880000341
[化学式23]
Figure BDA0003498974880000342
[化学式24]
Figure BDA0003498974880000343
[化学式25]
Figure BDA0003498974880000351
[化学式26]
Figure BDA0003498974880000352
[化学式27]
Figure BDA0003498974880000353
[化学式28]
Figure BDA0003498974880000361
[化学式29]
Figure BDA0003498974880000362
[化学式30]
Figure BDA0003498974880000363
[化学式31]
Figure BDA0003498974880000371
[化学式32]
Figure BDA0003498974880000372
[化学式33]
Figure BDA0003498974880000373
[化学式34]
Figure BDA0003498974880000381
[化学式35]
Figure BDA0003498974880000382
[化学式36]
Figure BDA0003498974880000383
[化学式37]
Figure BDA0003498974880000391
[化学式38]
Figure BDA0003498974880000392
[化学式39]
Figure BDA0003498974880000393
[化学式40]
Figure BDA0003498974880000401
[化学式41]
Figure BDA0003498974880000402
[化学式42]
Figure BDA0003498974880000403
核-壳染料可单独用作绿色染料且可与辅助染料混合。
辅助染料可为三芳基甲烷类染料、蒽醌(anthraquinone)类染料、亚苄基类染料、花青(cyanine)类染料、酞菁(phthalocyanine)类染料、氮杂卟啉(azaporphyrin)类染料、靛蓝(indigo)类染料、呫吨(xanthene)类染料、吡啶酮偶氮(pyridone azo)类染料以及类似物。
核-壳染料可与颜料混合。
颜料可为红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料、黑色颜料以及类似物。
红色颜料的实例可为C.I.红色颜料254、C.I.红色颜料255、C.I.红色颜料264、C.I.红色颜料270、C.I.红色颜料272、C.I.红色颜料177、C.I.红色颜料89以及类似物。绿色颜料的实例可为C.I.绿色颜料7、C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料58、C.I.绿色颜料59以及类似物。蓝色颜料的实例可为铜酞菁颜料，如C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料16以及类似物。黄色颜料的实例可为异吲哚啉类颜料，如C.I.黄色颜料139以及类似物；喹啉黄类颜料，如C.I.黄色颜料138以及类似物；镍络合物颜料，如C.I.黄色颜料150以及类似物。黑色颜料的实例可为苯胺黑、苝黑、钛黑、碳黑以及类似物。颜料可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用且不限于此。
颜料可以颜料分散液状态包含于用于彩色滤光片的感光性树脂组合物中。这类颜料分散液可由颜料、溶剂、分散剂、分散树脂以及类似物构成。
溶剂可为乙二醇乙酸酯、甲二醇乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等，且其中可优选地使用丙二醇甲醚乙酸酯。
分散剂有助于颜料均匀分散在分散液中，且非离子、阴离子或阳离子分散剂均可使用。具体来说，可使用聚亚烷基二醇或其酯、聚氧亚烷基、多元醇酯环氧烷加合物、醇环氧烷加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加合物、烷基胺等，且这些可单独使用或以两种或大于两种的组合方式使用。
作为分散树脂，可使用包含羧基的丙烯酸树脂，这可改进颜料分散液的稳定性以及像素的图案化能力。
当混合且使用核-壳染料和颜料时，其可以1:9到9:1的重量比，具体来说，3:7到7:3的重量比使用。当在上述重量比范围内混合时，可保持高亮度和对比度，同时保持颜色特征。
根据另一实施例，提供包含由化学式1表示的化合物或核-壳染料的感光性树脂组合物。
感光性树脂组合物可更包含(A)着色剂(由化学式1表示的化合物或核-壳染料)、(B)粘合剂树脂、(C)光可聚合单体、(D)光聚合引发剂以及(E)溶剂。
在下文中，将详细描述每一组分。
(A)着色剂
着色剂可包含由化学式1表示的化合物和/或核-壳染料，且上文已描述所述由化学式1表示的化合物和/或核-壳染料。
着色剂可更包含除由化学式1表示的化合物和/或核-壳染料以外的颜料，且上文已描述所述颜料。
按用于彩色滤光片的感光性树脂组合物的总量计，可以0.5重量％到10重量％(例如0.5重量％到5重量％)的量包含由化学式1表示的化合物和/或核-壳染料。当在上述范围内使用核-壳染料时，可在所需色彩坐标中实现高亮度和对比度。
(B)粘合剂树脂
粘合剂树脂可为第一乙烯系不饱和单体和可与第一乙烯系不饱和单体共聚的第二乙烯系不饱和单体的共聚物，且可为包含至少一个丙烯酸重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体，且单体的实例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、2-亚甲基丁二酸、反丁烯二酸或其组合。
按碱溶性树脂的总量计，可以范围介于5重量％到50重量％(例如10重量％到40重量％)的量包含第一乙烯系不饱和单体。
第二乙烯系不饱和单体的实例可包含芳族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及类似物；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及类似物；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯以及类似物；乙烯基氰化合物，如(甲基)丙烯腈以及类似物；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺以及类似物；以及类似物，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
粘合剂树脂的具体实例可为甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物以及类似物，但不限于此，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
粘合剂树脂可具有3,000克/摩尔(g/mol)到150,000克/摩尔，例如5,000克/摩尔到50,000克/摩尔，例如20,000克/摩尔到30,000克/摩尔的重量平均分子量。当粘合剂树脂的重量平均分子量在上述范围内时，衬底的紧密接触特性得到改进，物理和化学特性良好，且粘度是适当的。
粘合剂树脂可具有15毫克氢氧化钾/克(mgKOH/g)到60毫克氢氧化钾/克，例如20毫克氢氧化钾/克到50毫克氢氧化钾/克的酸值。当粘合剂树脂的酸值在上述范围内时，像素图案可具有极佳的分辨率。
按感光性树脂组合物的总量计，可以0.1重量％到30重量％(例如5重量％到20重量％)的量包含粘合剂树脂。当包含所述范围内的粘合剂树脂时，组合物可具有极佳的显影性和改进的交联，且因此当制造成彩色滤光片时具有极佳的表面平坦度。
(C)光可聚合单体
光可聚合单体可为包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合单体具有乙烯系不饱和双键，且因此，可在图案形成过程中的曝光期间引起足够聚合且形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合单体的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯以及类似物。
光可聚合单体的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含阿尼克斯(Aronix)
Figure BDA0003498974880000431
Figure BDA0003498974880000432
(东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry IndustryCo.,Ltd.))；卡亚拉德(KAYARAD)
Figure BDA0003498974880000433
(日本化药株式会社(NipponKayaku Co.,Ltd.))；
Figure BDA0003498974880000434
(大阪有机化学工业有限公司(Osaka OrganicChemical Ind.,Ltd.))以及类似物。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯
Figure BDA0003498974880000435
(东亚合成化学工业有限公司)；卡亚拉德(KAYARAD)
Figure BDA0003498974880000436
(日本化药株式会社)；
Figure BDA0003498974880000437
(大阪有机化学工业有限公司)以及类似物。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯
Figure BDA0003498974880000438
Figure BDA0003498974880000439
(东亚合成化学工业有限公司)；卡亚拉德(KAYARAD)
Figure BDA00034989748800004310
Figure BDA00034989748800004311
(日本化药株式会社)；
Figure BDA00034989748800004312
Figure BDA00034989748800004313
(大阪由岐化药株式会社(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))以及类似物。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
可用酸酐处理光可聚合单体以改进显影性。
按感光性树脂组合物的总量计，可以0.1重量％到30重量％(例如5重量％到20重量％)的量包含光可聚合单体。当包含上述范围内的光可聚合单体时，可在制造彩色滤光片时改进图案特征和显影性。
(D)光聚合引发剂
光聚合引发剂可为苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物以及类似物。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮以及类似物。
苯甲酮类化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、甲基苯甲酸苯甲酰酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及类似物。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及类似物。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮以及类似物。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(向日葵基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪以及类似物。
肟类化合物的实例可为2-(邻苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(邻乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮以及类似物。
光聚合引发剂可包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、芴类化合物以及类似物。
按感光性树脂组合物的总量计，可以0.1重量％到5重量％(例如1重量％到3重量％)的量包含光聚合引发剂。当包含上述范围内的光聚合引发剂时，在图案形成过程中的曝光期间充分产生光聚合以用于制造彩色滤光片，从而改进灵敏度且改进透射率。
(E)溶剂
溶剂不受特别限制，但具体来说为例如醇，如甲醇和乙醇；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃以及类似物；二醇醚，如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚以及类似物；乙二醇乙酸乙醚，如甲二醇乙醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯以及类似物；卡必醇，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚以及类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物；芳香烃，如甲苯、二甲苯以及类似物；酮，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮以及类似物；饱和脂族单羧酸烷酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯以及类似物；乳酸酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及类似物；羟基乙酸烷酯，如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯以及类似物；乙酸烷氧基烷酯，如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯以及类似物；3-羟基丙酸烷酯，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯以及类似物；3-烷氧基丙酸烷酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-羟基丙酸烷酯，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯以及类似物；2-烷氧基丙酸烷酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-羟基-2-甲基丙酸烷酯，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；酯，如丙酸2-羟乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯以及类似物；或酮酸酯，如丙酮酸乙酯以及类似物，且可进一步为N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮(isophorone)、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯二醇乙醚乙酸酯以及类似物，且其可单独使用或以两种或多于两种的混合物形式使用。
考虑到混溶性(miscibility)和反应性，溶剂可为二醇醚，如乙二醇单乙醚以及类似物；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇乙醚乙酸酯以及类似物；酯，如丙酸2-羟乙酯以及类似物；二乙二醇，如二乙二醇单甲醚以及类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物。
按感光性树脂组合物的总量计，可以剩余量(例如20重量％到90重量％)包含溶剂。当包含上述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物具有极佳的适用性，且可在具有3微米或大于微米的厚度的膜中保持极佳的平坦度。
(F)其它添加剂
感光性树脂组合物可更包含其它添加剂，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂；调平剂；氟类表面活性剂；自由基聚合引发剂，以便防止涂布期间的污点或斑点，调节平整性或防止图案由于未显影而残留。
感光性树脂组合物可更包含环氧化合物以便改进与衬底的紧密接触特性。
环氧化合物的实例可包含酚酚醛清漆环氧化合物(phenol novolac epoxycompound)、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
添加剂的使用量可以取决于所需特性而受到控制。
另一实施例提供使用前述感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。
另一实施例提供使用前述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。制造彩色滤光片的方法如下。
使用如旋转涂布、狭缝涂布以及类似方法的适当方法将用于彩色滤光片的感光性树脂组合物涂布在裸玻璃衬底上或其上涂布有500埃到1500埃的厚度的保护层(SiNx)的玻璃衬底上，以具有3.1微米到3.4微米的厚度。在涂布之后，用光辐射组合物以形成彩色滤光片所需的图案。在光的辐射之后，用碱性显影液处理涂层，且可溶解其非辐射区，从而形成用于彩色滤光片的图案。取决于所需R、G以及B的颜色数目而重复这一过程，从而制造具有所需图案的彩色滤光片。
此外，通过热处理、光化射线辐射或类似方法固化由显影得到的图像图案，因而改进抗裂性、耐溶剂性以及类似特性。
发明最佳实施方式
在下文中，将参考实例更详细地说明本发明。然而，这些实例并非在任何意义上都解释为限制本发明的范围。
(单分子化合物的制备)
(合成实例1：合成中间物B-1)
[反应方案1]
Figure BDA0003498974880000451
将2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)(30毫摩尔(mmol))、2-氨基-1-丁醇(2-Amino-1-butanol)(60毫摩尔)、KOH(60毫摩尔)以及CuCl(0.3毫摩尔)添加到异丙醇中，且接着加热高达90℃且搅拌12小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中，且接着用饱和(sat.)NH4Cl水溶液和10％NaCl水溶液洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-1。
将中间物A-1(20毫摩尔)、TBSCl(40毫摩尔)以及咪唑(imidazole)(50毫摩尔)添加到DMF中，且接着在40℃下搅拌2小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-2。
将中间物A-2(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及碘苯(iodobenzene)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)，且接着在110℃下搅拌15小时。接着，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-3。
将中间物A-3(20毫摩尔)和TBAF·H20(40毫摩尔)添加到THF/MC＝1/1(v/v)中,且接着在室温下搅拌12小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-4。
将中间物A-4(20毫摩尔)、甲苯磺酰氯(tosyl chloride)(22毫摩尔)以及Et3N(22毫摩尔)添加到MC溶剂中，且接着在室温下搅拌2小时。随后，将MC添加到溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-5。
将中间物A-5(10毫摩尔)和NaCN(20毫摩尔)添加到DMSO溶剂中，且接着在下90℃搅拌12小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物B-1。
(合成实例2：合成中间物B-2)
Figure BDA0003498974880000461
除使用4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-Bromo-3-methylbenzonitrile)代替2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)以外，根据与合成中间物B-1的实例1相同的方法获得中间物B-2。
(合成实例3：合成中间物B-3)
Figure BDA0003498974880000462
除使用5-溴基-2-甲基苯甲腈(5-Bromo-2-methylbenzonitrile)代替2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)以外，根据与合成中间物B-1的实例1相同的方法获得中间物B-3。
(合成实例4：合成中间物B-4)
Figure BDA0003498974880000471
除使用2-溴基-5-甲基苯甲腈(2-Bromo-5-fluorotoluene)代替2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)以外，根据与合成中间物B-1的实例1相同的方法获得中间物B-4。
(合成实例5：合成中间物B-5)
Figure BDA0003498974880000472
除使用2-溴基-5-氯甲苯(2-Bromo-5-chlorotoluene)代替2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)以外，根据与合成中间物B-1的实例1相同的方法获得中间物B-5。
(合成实例6：合成中间物B-6)
Figure BDA0003498974880000473
除使用p-溴氯苯(p-bromochlorobenzene)代替2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-Dimethyl-1-bromobenzene)以外，根据与合成中间物B-1的实例1相同的方法获得中间物B-6。
(合成实例7：合成中间物B-7)
[反应方案2]
Figure BDA0003498974880000474
将4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-Bromo-3-methylbenzonitrile)(30毫摩尔)、2-氨基-1-丁醇(2-Amino-1-butanol)(60毫摩尔)、KOH(60毫摩尔)以及CuCl(0.3毫摩尔)添加到异丙醇中，且接着在90℃下搅拌12小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中，且接着用饱和(sat.)NH4Cl水溶液和10％NaCl水溶液洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-6。
将中间物A-6(10毫摩尔)、KOtBu(15毫摩尔)以及碘乙烷(iodoethane)(15毫摩尔)添加到THF中且接着在室温下搅拌2小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-7。
将中间物A-7(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及1-溴苯(1-bromobenzene)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)且在110℃下搅拌15小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物B-7。
(合成实例8：合成中间物B-8)
Figure BDA0003498974880000481
除使用5-溴基-2-甲基苯甲腈(5-Bromo-2-methylbenzonitrile)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-Bromo-3-methylbenzonitrile)以外，根据与合成中间物B-7的实例7相同的方法获得中间物B-8。
(合成实例9：合成中间物B-9)
Figure BDA0003498974880000482
除使用5-溴基-2-甲氧基苯甲腈(5-Bromo-2-methoxybenzonitrile)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-Bromo-3-methylbenzonitrile)以外，根据与合成中间物B-7的实例7相同的方法获得中间物B-9。
(合成实例10：合成中间物B-10)
[反应方案3]
Figure BDA0003498974880000491
将4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-bromo-3-methylbenzonitrile)(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及1,1,3,3-四甲基丁基胺(1,1,3,3-tetramethylbutyl amine)(20毫摩尔)添加到甲苯溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)，且接着在110℃下搅拌15小时。接着，将乙酸乙酯添加到溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-8。
将中间物A-8(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及1-溴苯(1-bromobenzene)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)且接着在110℃下搅拌15小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物B-10。
(合成实例11：合成中间物B-11)
Figure BDA0003498974880000492
除使用5-溴基-2-甲基苯甲腈代替4-溴基-3-甲基苯甲腈以外，根据与合成中间物B-9的实例10相同的方法合成中间物B-11。
(合成实例12：合成中间物B-12)
[反应方案4]
Figure BDA0003498974880000493
将4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-Bromo-3-methylbenzonitrile)(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及4-叔丁基环己基胺(4-tert-butylcyclohexyl amine)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)且接着在110℃下搅拌15小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-9。
将中间物A-9(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及1-溴苯(1-bromobenzene)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)且接着在110℃下搅拌15小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物B-12。
(合成实例13：合成中间物B-13)
Figure BDA0003498974880000501
除使用5-溴基-2-甲基苯甲腈(5-bromo-2-methylbenzonitrile)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-bromo-3-methylbenzonitrile)以外，根据与合成中间物B-12的实例12相同的方法合成中间物B-13。
(合成实例14：合成中间物B-14)
Figure BDA0003498974880000502
除使用(2-甲氧基环己基)胺((2-methoxycyclohexyl)amine)代替4-叔丁基环己基胺(4-tert-butylcyclohexyl amine)以外，根据与合成中间物B-12的实例12相同的方法合成中间物B-14。
(合成实例15：合成中间物B-15)
Figure BDA0003498974880000511
除使用2,4-二甲基-1-溴苯(2,4-dimethyl-1-bromobenzene)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-bromo-3-methylbenzonitrile)，且使用2-氨基-1-氰基环己烷(2-amino-1-cyanocyclohexane)代替4-叔丁基环己基胺(4-tert-butylcyclohexyl amine)以外，根据与合成中间物B-12的实例12相同的方法合成中间物B-15。
(合成实例16：合成中间物B-16)
[反应方案5]
Figure BDA0003498974880000512
将4-氨基-3-甲基苯甲腈(4-amino-3-methylbenzonitrile)(20毫摩尔)、NaBH4(22毫摩尔)以及AcOH(33毫摩尔)添加到DCE溶剂中且接着在室温下搅拌12小时。随后，将DCE添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物A-10。
将中间物A-10(20毫摩尔)、Pd(OAc)2(0.002毫摩尔)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(30毫摩尔)以及1-溴苯(1-bromobenzene)(20毫摩尔)添加到甲苯(toluene)溶剂中，且接着在室温下搅拌30分钟，且向其中添加P(t-Bu)3(0.004毫摩尔)且接着在110℃下搅拌15小时。随后，将乙酸乙酯添加到这一溶液中且接着用水洗涤两次以提取有机层。所提取的有机层在减压下进行蒸馏且通过柱色谱法纯化，获得中间物B-16。
(合成实例17：合成中间物B-17)
Figure BDA0003498974880000513
除使用5-溴基-2-甲基苯甲腈(5-bromo-2-methylbenzonitrile)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-bromo-3-methylbenzonitrile)以外，根据与合成中间物B-16的实例16相同的方法合成中间物B-17。
(合成实例18：合成中间物B-18)
Figure BDA0003498974880000521
除使用5-溴基-2-甲氧基苯甲腈(5-bromo-2-methoxybenzonitrile)代替4-溴基-3-甲基苯甲腈(4-bromo-3-methylbenzonitrile)，且使用(2-甲氧基环己基)胺((2-methoxycyclohexyl)amine)代替4-叔丁基环己基胺(4-tert-butylcyclohexyl amine)以外，根据与合成中间物B-12的实例12相同的方法合成中间物B-18。
(合成实例19：合成由化学式1-1表示的化合物)
[反应方案6]
Figure BDA0003498974880000522
将中间物B-1(60毫摩尔(mmol))和3,4-二羟基-3-环丁炔-1,2-二酮(30毫摩尔)添加到甲苯(200毫升(mL))和丁醇(200毫升)中且接着回流，且通过使用迪安-斯塔克(Dean-Stark)蒸馏单元去除从此处产生的水。在搅拌12小时之后，在减压下蒸馏绿色反应物且通过柱色谱法纯化，获得由化学式1-1表示的化合物(Maldi-tof MS:634.33m/z)。
(合成实例20：合成由化学式1-2表示的化合物)
除使用中间物B-2代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-2表示的化合物。
[化学式1-2]
Figure BDA0003498974880000523
Maldi-tof MS:656.29m/z
(合成实例21：合成由化学式1-3表示的化合物)
除使用中间物B-3代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-3表示的化合物。
[化学式1-3]
Figure BDA0003498974880000531
Maldi-tof MS:656.29m/z
(合成实例22：合成由化学式1-4表示的化合物)
除使用中间物B-4代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-4表示的化合物。
[化学式1-4]
Figure BDA0003498974880000532
Maldi-tof MS:642.28m/z
(合成实例23：合成由化学式1-5表示的化合物)
除使用中间物B-5代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-5表示的化合物。
[化学式1-5]
Figure BDA0003498974880000533
Maldi-tof MS:674.22m/z
(合成实例24：合成由化学式1-6表示的化合物)
除使用中间物B-6代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-6表示的化合物。
[化学式1-6]
Figure BDA0003498974880000541
Maldi-tof MS:646.19m/z
(合成实例25：合成由化学式1-7表示的化合物)
除使用中间物B-7代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-7表示的化合物。
[化学式1-7]
Figure BDA0003498974880000542
Maldi-tof MS:694.35m/z
(合成实例26：合成由化学式1-8表示的化合物)
除使用中间物B-8代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-8表示的化合物。
[化学式1-8]
Figure BDA0003498974880000543
Maldi-tof MS:694.35m/z
(合成实例27：合成由化学式1-9表示的化合物)
除使用中间物B-9代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-9表示的化合物。
[化学式1-9]
Figure BDA0003498974880000551
Maldi-tof MS:726.34m/z
(合成实例28：合成由化学式1-10表示的化合物)
除使用中间物B-10代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-10表示的化合物。
[化学式1-10]
Figure BDA0003498974880000552
Maldi-tof MS:718.42m/z
(合成实例29：合成由化学式1-11表示的化合物)
除使用中间物B-11代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-11表示的化合物。
[化学式1-11]
Figure BDA0003498974880000553
Maldi-tof MS:718.42m/z
(合成实例30：合成由化学式1-12表示的化合物)
除使用中间物B-12代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-12表示的化合物。
[化学式1-12]
Figure BDA0003498974880000561
Maldi-tof MS:770.46m/z
(合成实例31：合成由化学式1-13表示的化合物)
除使用中间物B-13代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-13表示的化合物。
[化学式1-13]
Figure BDA0003498974880000562
Maldi-tof MS:770.46m/z
(合成实例32：合成由化学式1-14表示的化合物)
除使用中间物B-14代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-14表示的化合物。
[化学式1-14]
Figure BDA0003498974880000563
Maldi-tof MS:718.35m/z
(合成实例33：合成由化学式1-15表示的化合物)
除使用中间物B-15代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-15表示的化合物。
[化学式1-15]
Figure BDA0003498974880000571
Maldi-tof MS:686.36m/z
(合成实例34：合成由化学式1-16表示的化合物)
除使用中间物B-16代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-16表示的化合物。
[化学式1-16]
Figure BDA0003498974880000572
Maldi-tof MS:722.38m/z
(合成实例35：合成由化学式1-17表示的化合物)
除使用中间物B-17代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-17表示的化合物。
[化学式1-17]
Figure BDA0003498974880000573
Maldi-tof MS:722.38m/z
(合成实例36：合成由化学式1-18表示的化合物)
除使用中间物B-18代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式1-18表示的化合物。
[化学式1-18]
Figure BDA0003498974880000581
Maldi-tof MS:750.34m/z
(比较合成实例1：合成由化学式D-1表示的化合物)
除使用中间物C-1代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式D-1表示的化合物。
[中间物C-1]
Figure BDA0003498974880000582
[化学式D-1]
Figure BDA0003498974880000583
Maldi-tof MS:672.39m/z
(比较合成实例2：合成由化学式D-2表示的化合物)
除使用中间物C-2代替中间物B-1以外，根据与合成实例19相同的方法合成由化学式D-2表示的化合物。
[中间物C-2]
Figure BDA0003498974880000591
[化学式D-2]
Figure BDA0003498974880000592
Maldi-tof MS:700.42m/z
(合成核-壳染料)
(合成实例37：合成由化学式7表示的核-壳染料)
[反应方案7]
Figure BDA0003498974880000593
将由化学式1-1表示的化合物表示的化合物(5毫摩尔)溶解在600毫升氯仿溶剂中，且在室温下向其中逐滴添加通过将间苯二甲酰氯(Isophthaloyl chloride)(20毫摩尔)和对二甲苯二胺(p-xylylenediamine)(20毫摩尔)溶解于60毫升氯仿中而制备的另一溶液持续5小时。在12小时之后，在减压下蒸馏所获得混合物且通过柱色谱法纯化，获得由化学式7表示的化合物(Maldi-tof MS:1166.54m/z)。
(合成实例38：合成由化学式8表示的核-壳染料)
使用由化学式1-2表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式8表示的化合物除。
[化学式8]
Figure BDA0003498974880000601
Maldi-tof MS:1,188.50m/z
(合成实例39：合成由化学式9表示的核-壳染料)
使用由化学式1-3表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式9表示的化合物除。
[化学式9]
Figure BDA0003498974880000602
Maldi-tof MS:1,188.50m/z
(合成实例40：合成由化学式10表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-4表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式10表示的化合物。
[化学式10]
Figure BDA0003498974880000611
Maldi-tof MS:1,174.49m/z
(合成实例41：合成由化学式11表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-5表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式11表示的化合物。
[化学式11]
Figure BDA0003498974880000612
Maldi-tof MS:1,206.43m/z
(合成实例42：合成由化学式12表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-6表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式12表示的化合物。
[化学式12]
Figure BDA0003498974880000621
Maldi-tof MS:1,178.40m/z
(合成实例43：合成由化学式13表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-7表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式13表示的化合物。
[化学式13]
Figure BDA0003498974880000622
Maldi-tof MS:1,226.56m/z
(合成实例44：合成由化学式14表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-8表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式14表示的化合物。
[化学式14]
Figure BDA0003498974880000631
Maldi-tof MS:1,226.56m/z
(合成实例45：合成由化学式15表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-9表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式15表示的化合物。
[化学式15]
Figure BDA0003498974880000632
Maldi-tof MS:1,244.54m/z
(合成实例46：合成由化学式16表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-10表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式16表示的化合物。
[化学式16]
Figure BDA0003498974880000641
Maldi-tof MS:1,249.63m/z
(合成实例47：合成由化学式17表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-11表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式17表示的化合物。
[化学式17]
Figure BDA0003498974880000642
Maldi-tof MS:1,249.63m/z
(合成实例48：合成由化学式18表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-12表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式18表示的化合物。
[化学式18]
Figure BDA0003498974880000651
Maldi-tof MS:1,302.67m/z
(合成实例49：合成由化学式19表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-13表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式19表示的化合物。
[化学式19]
Figure BDA0003498974880000652
Maldi-tof MS:1,302.67m/z
(合成实例50：合成由化学式20表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-14表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式20表示的化合物。
[化学式20]
Figure BDA0003498974880000661
Maldi-tof MS:1,250.56m/z
(合成实例51：合成由化学式21表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-15表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式21表示的化合物。
[化学式21]
Figure BDA0003498974880000662
Maldi-tof MS:1,218.57m/z
(合成实例52：合成由化学式22表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-16表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式22表示的化合物。
[化学式22]
Figure BDA0003498974880000671
Maldi-tof MS:1,254.59m/z
(合成实例53：合成由化学式23表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-17表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式23表示的化合物。
[化学式23]
Figure BDA0003498974880000672
Maldi-tof MS:1,254.59m/z
(合成实例54：合成由化学式24表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-18表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式24表示的化合物。
[化学式24]
Figure BDA0003498974880000681
Maldi-tof MS:1,282.57m/z
(合成实例55：合成由化学式25表示的核-壳染料)
[反应方案8]
Figure BDA0003498974880000682
将由化学式1-1表示的化合物(5毫摩尔)溶解于600毫升氯仿溶剂中，且向其中添加三乙胺(50毫摩尔)。随后，将2,6-吡啶二羰基二氯化物(20毫摩尔)和对二甲苯二胺(20毫摩尔)溶解于60毫升氯仿中且接着在室温下向其中逐滴添加持续5小时。在12小时之后，在减压下蒸馏混合物且通过柱色谱法纯化，获得由化学式25表示的化合物(Maldi-tof MS:1,168.53m/z)。
(合成实例56：合成由化学式26表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-2表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式26表示的化合物。
[化学式26]
Figure BDA0003498974880000691
Maldi-tof MS:1,190.49m/z
(合成实例57：合成由化学式27表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-3表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式27表示的化合物。
[化学式27]
Figure BDA0003498974880000692
Maldi-tof MS:1,190.49m/z
(合成实例58：合成由化学式28表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-4表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式28表示的化合物。
[化学式28]
Figure BDA0003498974880000701
Maldi-tof MS:1,176.48m/z
(合成实例59：合成由化学式29表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-5表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式29表示的化合物。
[化学式29]
Figure BDA0003498974880000702
Maldi-tof MS:1,208.42m/z
(合成实例60：合成由化学式30表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-6表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式30表示的化合物。
[化学式30]
Figure BDA0003498974880000711
Maldi-tof MS:1,180.39m/z
(合成实例61：合成由化学式31表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-7表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式31表示的化合物。
[化学式31]
Figure BDA0003498974880000712
Maldi-tof MS:1,228.55m/z
(合成实例62：合成由化学式32表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-8表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式32表示的化合物。
[化学式32]
Figure BDA0003498974880000721
Maldi-tof MS:1,228.55m/z
(合成实例63：合成由化学式33表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-9表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式33表示的化合物。
[化学式33]
Figure BDA0003498974880000722
Maldi-tof MS:1,246.53m/z
(合成实例64：合成由化学式34表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-10表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式34表示的化合物。
[化学式34]
Figure BDA0003498974880000731
Maldi-tof MS:1,251.62m/z
(合成实例65：合成由化学式35表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-11表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式35表示的化合物。
[化学式35]
Figure BDA0003498974880000732
Maldi-tof MS:1,251.62m/z
(合成实例66：合成由化学式36表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-12表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式36表示的化合物。
[化学式36]
Figure BDA0003498974880000741
Maldi-tof MS:1,304.66m/z
(合成实例67：合成由化学式37表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-13表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式37表示的化合物。
[化学式32]
Figure BDA0003498974880000742
Maldi-tof MS:1,304.66m/z
(合成实例68：合成由化学式38表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-14表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式38表示的化合物。
[化学式38]
Figure BDA0003498974880000751
Maldi-tof MS:1,255.25m/z
(合成实例69：合成由化学式39表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-15表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式39表示的化合物。
[化学式39]
Figure BDA0003498974880000752
Maldi-tof MS:1,220.56m/z
(合成实例70：合成由化学式40表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-16表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式40表示的化合物。
[化学式40]
Figure BDA0003498974880000761
Maldi-tof MS:1,256.58m/z
(合成实例71：合成由化学式41表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-17表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式41表示的化合物。
[化学式41]
Figure BDA0003498974880000762
Maldi-tof MS:1,256.58m/z
(合成实例72：合成由化学式42表示的核-壳染料)
除使用由化学式1-18表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式42表示的化合物。
[化学式42]
Figure BDA0003498974880000771
Maldi-tof MS:1,284.54m/z
(比较合成实例3：合成由化学式E-1表示的核-壳染料)
除使用由化学式D-1表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式E-1表示的化合物。
[化学式E-1]
Figure BDA0003498974880000772
Maldi-tof MS:1,190.59m/z
(比较合成实例4：合成由化学式E-2表示的核-壳染料)
除使用由化学式D-2表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例37相同的方法合成由化学式E-2表示的化合物。
[化学式E-2]
Figure BDA0003498974880000773
Maldi-tof MS:1,232.64m/z
(比较合成实例5：合成由化学式E-3表示的核-壳染料)
除使用由化学式D-1表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式E-3表示的化合物。
[化学式E-3]
Figure BDA0003498974880000781
Maldi-tof MS:1,206.59m/z
(比较合成实例6：合成由化学式E-4表示的核-壳染料)
除使用由化学式D-2表示的化合物代替由化学式1-1表示的化合物以外，根据与合成实例55相同的方法合成由化学式E-4表示的化合物。
[化学式E-4]
Figure BDA0003498974880000782
Maldi-tof MS:1,234.63m/z
(比较合成实例7：合成核-壳染料)
在100毫升(mL)3-颈烧瓶中放置398毫克(mg)方形酸和2.23克(g)2-(3-(二丁氨基)苯氧基)丙烯酸乙酯，且向其中添加40毫升正丁醇和20毫升甲苯，且接着在120℃下在回流下加热5小时。使用迪安-斯达克分水器组(Dean-Stark trap set)来去除在反应期间产生的水且促进反应。当反应完成时，用二氯甲烷萃取所得物且通过柱色谱法处理，获得呈60％产率的由化学式X表示的化合物。随后，将0.72克(1毫摩尔)由化学式X表示的化合物和2.02克(1毫摩尔)由化学式Y(TCI,CAS#23739-88-0)表示的三乙酰基β-环糊精(triacetylβ-cyclodextrin)溶解于50毫升二氯甲烷中，且接着在室温下搅拌约12小时，且在完全去除溶剂之后，在减压下对残余物进行干燥，获得约2.7克呈固态的核-壳染料。获得核-壳染料作为由化学式Y表示的化合物围绕由化学式X表示的化合物的结构。
[化学式X]
Figure BDA0003498974880000791
[化学式Y]
Figure BDA0003498974880000792
(制备感光性树脂组合物)
使用以下组分制备感光性树脂组合物。
(A)染料
(A-1)合成实例37中制备的核-壳染料(由化学式7表示)
(A-2)合成实例38中制备的核-壳染料(由化学式8表示)
(A-3)合成实例39中制备的核-壳染料(由化学式9表示)
(A-4)合成实例40中制备的核-壳染料(由化学式10表示)
(A-5)合成实例41中制备的核-壳染料(由化学式11表示)
(A-6)合成实例42中制备的核-壳染料(由化学式12表示)
(A-7)合成实例43中制备的核-壳染料(由化学式13表示)
(A-8)合成实例44中制备的核-壳染料(由化学式14表示)
(A-9)合成实例45中制备的核-壳染料(由化学式15表示)
(A-10)合成实例46中制备的核-壳染料(由化学式16表示)
(A-11)合成实例47中制备的核-壳染料(由化学式17表示)
(A-12)合成实例48中制备的核-壳染料(由化学式18表示)
(A-13)合成实例49中制备的核-壳染料(由化学式19表示)
(A-14)合成实例50中制备的核-壳染料(由化学式20表示)
(A-15)合成实例51中制备的核-壳染料(由化学式21表示)
(A-16)合成实例52中制备的核-壳染料(由化学式22表示)
(A-17)合成实例53中制备的核-壳染料(由化学式23表示)
(A-18)合成实例54中制备的核-壳染料(由化学式24表示)
(A-19)合成实例55中制备的核-壳染料(由化学式25表示)
(A-20)合成实例56中制备的核-壳染料(由化学式26表示)
(A-21)合成实例57中制备的核-壳染料(由化学式27表示)
(A-22)合成实例58中制备的核-壳染料(由化学式28表示)
(A-23)合成实例59中制备的核-壳染料(由化学式29表示)
(A-24)合成实例60中制备的核-壳染料(由化学式30表示)
(A-25)合成实例61中制备的核-壳染料(由化学式31表示)
(A-26)合成实例62中制备的核-壳染料(由化学式32表示)
(A-27)合成实例63中制备的核-壳染料(由化学式33表示)
(A-28)合成实例64中制备的核-壳染料(由化学式34表示)
(A-29)合成实例65中制备的核-壳染料(由化学式35表示)
(A-30)合成实例66中制备的核-壳染料(由化学式36表示)
(A-31)合成实例67中制备的核-壳染料(由化学式37表示)
(A-32)合成实例68中制备的核-壳染料(由化学式38表示)
(A-33)合成实例69中制备的核-壳染料(由化学式39表示)
(A-34)合成实例70中制备的核-壳染料(由化学式40表示)
(A-35)合成实例71中制备的核-壳染料(由化学式41表示)
(A-36)合成实例72中制备的核-壳染料(由化学式42表示)
(A-37)比较合成实例3中制备的核-壳染料(由化学式E-1表示)
(A-38)比较合成实例4中制备的核-壳染料(由化学式E-2表示)
(A-39)比较合成实例5中制备的核-壳染料(由化学式E-3表示)
(A-40)比较合成实例6中制备的核-壳染料(由化学式E-4表示)
(A-41)比较合成实例7中制备的核-壳染料
(A')颜料分散液
(A'-1)C.I.绿色颜料7
(A'-2)C.I.绿色颜料36
(B)粘合剂树脂
具有22,000克/摩尔的重量平均分子量的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(混合重量比＝15重量％(wt％)/85重量％)。
(C)光可聚合单体
二季戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合引发剂
(D-1)1,2-辛二酮
(D-2)2-二甲基氨基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮
(E)溶剂
(E-1)环己酮
(E-2)丙二醇甲醚乙酸酯
实例1到实例36和比较例1到比较例7
通过混合表1到表6中所示出的组合物中的成分来制备各感光性树脂组合物。具体来说，将光聚合引发剂溶解于溶剂中且接着在室温下搅拌2小时，且向其中添加染料(或颜料分散液)且接着搅拌30分钟，且向其中添加粘合剂树脂和光可聚合单体且接着在室温下搅拌2小时。将所得溶液过滤3次以去除杂质，从而制备各感光性树脂组合物。
(表1)
(单位：重量％)
Figure BDA0003498974880000811
(表2)
(单位：重量％)
Figure BDA0003498974880000821
(表3)
(单位：重量％)
Figure BDA0003498974880000822
(表4)
(单位：重量％)
Figure BDA0003498974880000831
(表5)
(单位：单位％)
Figure BDA0003498974880000832
(表6)
(单位：重量％)
Figure BDA0003498974880000841
(评估)
评估1：对耐久性的评估
将根据实例1到实例36和比较例1到比较例5的各感光性树脂组合物涂布在1毫米厚的脱脂和清洁的玻璃衬底上，呈1微米到3微米厚，且接着在90℃加热板上干燥2分钟，获得膜。随后，利用高压汞灯将膜暴露于365纳米的主波长处的光，在200℃烘箱中干燥20分钟，且通过使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子株式会社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))来测量彩色坐标变化以评估耐久性，且结果示出在表7中。
-耐久性评估标准
良好：彩色坐标变化值低于或等于0.005
较差：彩色坐标变化值超出0.005
(表7)
耐久性
实例1 良好
实例2 良好
实例3 良好
实例4 良好
实例5 良好
实例6 良好
实例7 良好
实例8 良好
实例9 良好
实例10 良好
实例11 良好
实例12 良好
实例13 良好
实例14 良好
实例15 良好
实例16 良好
实例17 良好
实例18 良好
实例19 良好
实例20 良好
实例21 良好
实例22 良好
实例23 良好
实例24 良好
实例25 良好
实例26 良好
实例27 良好
实例28 良好
实例29 良好
实例30 良好
实例31 良好
实例32 良好
实例33 良好
实例34 良好
实例35 良好
实例36 良好
比较例1 较差
比较例2 较差
比较例3 良好
比较例4 较差
比较例5 较差
评估2：对亮度的评估
将根据实例1到实例36和比较例1到比较例5的感光性树脂组合物涂布在1毫米厚的脱脂和清洁的玻璃衬底上，呈1微米到3微米厚，且在90℃加热板上干燥2分钟，获得膜。利用高压汞灯将膜暴露于365纳米的主波长处的光且在200℃的强制对流干燥锅炉中干燥5分钟。通过使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子株式会社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))来测量所得像素层的亮度，且结果示出在表8中。
(表8)
(单位:百分比)
亮度
实例1 100.2
实例2 100.3
实例3 100.5
实例4 100.3
实例5 100.4
实例6 100.6
实例7 101.0
实例8 101.1
实例9 100.9
实例10 100.1
实例11 100.2
实例12 100.9
实例13 100.4
实例14 100.6
实例15 101.1
实例16 101.0
实例17 100.8
实例18 100.9
实例19 101.5
实例20 101.8
实例21 101.4
实例22 101.2
实例23 101.7
实例24 101.9
实例25 102.3
实例26 102.3
实例27 102.0
实例28 100.9
实例29 100.8
实例30 102.7
实例31 101.4
实例32 102.4
实例33 102.7
实例34 102.2
实例35 101.4
实例36 102.2
比较例1 98.5
比较例2 98.2
比较例3 100
比较例4 99.8
比较例5 95
评估3：评估耐光性
将根据实例1到实例36和比较例1到比较例5的感光性树脂组合物分别涂布在1毫米厚的脱脂和清洁的玻璃衬底上，呈1微米到3微米厚，且在90℃加热板上干燥2分钟，获得膜。随后，利用高压汞灯将薄膜暴露于365纳米的主波长处的光，且在200℃烘箱中干燥20分钟，且接着通过使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子株式会社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))来测量彩色坐标变化以评估耐光性，且结果示出在表9中。
(表9)
(单位：del(E*))
耐光性
实例1 0.58
实例2 0.31
实例3 0.32
实例4 0.74
实例5 0.71
实例6 0.56
实例7 0.49
实例8 0.42
实例9 0.38
实例10 0.55
实例11 0.78
实例12 0.56
实例13 0.51
实例14 0.34
实例15 0.38
实例16 0.74
实例17 0.66
实例18 0.72
实例19 0.31
实例20 0.36
实例21 0.31
实例22 0.29
实例23 0.23
实例24 0.17
实例25 0.28
实例26 0.30
实例27 0.19
实例28 0.21
实例29 0.25
实例30 0.26
实例31 0.15
实例32 0.21
实例33 0.13
实例34 0.22
实例35 0.21
实例36 0.33
比较例1 2.01
比较例2 2.43
比较例3 1.85
比较例4 2.12
比较例5 2.45
参看表7，实例1到实例36的包含根据实施例的核-壳染料的感光性树脂组合物展现极佳的耐久性。
参看表8，与比较例1到比较例5的不包含核-壳染料的感光性树脂组合物相比，实例1到实例36的包含根据实施例的核-壳染料的感光性树脂组合物展现更佳的高亮度特征。
参看表9，与比较例1到比较例5的不包含核-壳染料的感光性树脂组合物相比，实例1到实例36的包含根据实施例的核-壳染料的感光性树脂组合物展现更佳的耐光性特征。
虽然已结合目前视为实用实例实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反，本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施例应理解为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (20)

1.一种由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003498974870000011
其中，在化学式1中，
R1到R4各自独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基，或其组合，以及
R1到R4中的至少一个包括氰基(-CN)。
2.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物，其中R1到R4各自独立地由化学式2到化学式4中的任一个表示：
[化学式2]
Figure FDA0003498974870000012
[化学式3]
Figure FDA0003498974870000013
[化学式4]
Figure FDA0003498974870000014
其中，在化学式2到化学式4中，
Ra为氢或经取代或未经取代的C1到C10烷基，以及
Rb到Rm各自独立地为氢、氰基(-CN)、卤素、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C1到C10烷氧基，或其组合。
3.根据权利要求2所述的由化学式1表示的化合物，其中R1和R3中的至少一个和R2和R4中的至少一个由化学式3表示：
4.根据权利要求2所述的由化学式1表示的化合物，其中
所述由化学式3表示的化合物由化学式3-1或化学式3-2表示，且
所述由化学式4表示的化合物由化学式4-1或化学式4-2表示。
[化学式3-1]
Figure FDA0003498974870000021
[化学式3-2]
Figure FDA0003498974870000022
[化学式4-1]
Figure FDA0003498974870000023
[化学式4-2]
Figure FDA0003498974870000024
5.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物，其中R1和R2彼此相同，且R3和R4彼此相同。
6.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物由由化学式1-1到化学式1-18表示的化合物中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure FDA0003498974870000025
[化学式1-2]
Figure FDA0003498974870000026
[化学式1-3]
Figure FDA0003498974870000031
[化学式1-4]
Figure FDA0003498974870000032
[化学式1-5]
Figure FDA0003498974870000033
[化学式1-6]
Figure FDA0003498974870000034
[化学式1-7]
Figure FDA0003498974870000035
[化学式1-8]
Figure FDA0003498974870000041
[化学式1-9]
Figure FDA0003498974870000042
[化学式1-10]
Figure FDA0003498974870000043
[化学式1-11]
Figure FDA0003498974870000044
[化学式1-12]
Figure FDA0003498974870000045
[化学式1-13]
Figure FDA0003498974870000051
[化学式1-14]
Figure FDA0003498974870000052
[化学式1-15]
Figure FDA0003498974870000053
[化学式1-16]
Figure FDA0003498974870000054
[化学式1-17]
Figure FDA0003498974870000055
[化学式1-18]
Figure FDA0003498974870000061
7.一种核-壳染料，包括
核，包括如权利要求1所述的由化学式1表示的化合物；以及
壳，围绕所述核。
8.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述壳由化学式5或化学式6表示：
[化学式5]
Figure FDA0003498974870000062
[化学式6]
Figure FDA0003498974870000063
其中，在化学式5和化学式6中，
La到Ld各自独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，以及
n为1到4的整数。
9.根据权利要求8所述的核-壳染料，其中La到Ld各自独立地为经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
10.根据权利要求8所述的核-壳染料，其中所述壳由化学式5-1或化学式6-1表示。
[化学式5-1]
Figure FDA0003498974870000064
[化学式6-1]
Figure FDA0003498974870000071
11.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述壳具有6.5埃到7.5埃的笼型宽度。
12.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述核具有1纳米到3纳米的长度。
13.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述核在530纳米到680纳米的波长处具有最大吸收峰值。
14.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述核-壳染料为选自由化学式7到化学式42表示的化合物中的任一个。
[化学式7]
Figure FDA0003498974870000072
[化学式8]
Figure FDA0003498974870000073
[化学式9]
Figure FDA0003498974870000081
[化学式10]
Figure FDA0003498974870000082
[化学式11]
Figure FDA0003498974870000083
[化学式12]
Figure FDA0003498974870000091
[化学式13]
Figure FDA0003498974870000092
[化学式14]
Figure FDA0003498974870000093
[化学式15]
Figure FDA0003498974870000101
[化学式16]
Figure FDA0003498974870000102
[化学式17]
Figure FDA0003498974870000103
[化学式18]
Figure FDA0003498974870000111
[化学式19]
Figure FDA0003498974870000112
[化学式20]
Figure FDA0003498974870000113
[化学式21]
Figure FDA0003498974870000121
[化学式22]
Figure FDA0003498974870000122
[化学式23]
Figure FDA0003498974870000123
[化学式24]
Figure FDA0003498974870000131
[化学式25]
Figure FDA0003498974870000132
[化学式26]
Figure FDA0003498974870000133
[化学式27]
Figure FDA0003498974870000141
[化学式28]
Figure FDA0003498974870000142
[化学式29]
Figure FDA0003498974870000143
[化学式30]
Figure FDA0003498974870000151
[化学式31]
Figure FDA0003498974870000152
[化学式32]
Figure FDA0003498974870000153
[化学式33]
Figure FDA0003498974870000161
[化学式34]
Figure FDA0003498974870000162
[化学式35]
Figure FDA0003498974870000163
[化学式36]
Figure FDA0003498974870000171
[化学式37]
Figure FDA0003498974870000172
[化学式38]
Figure FDA0003498974870000173
[化学式39]
Figure FDA0003498974870000181
[化学式40]
Figure FDA0003498974870000182
[化学式41]
Figure FDA0003498974870000183
[化学式42]
Figure FDA0003498974870000191
15.根据权利要求7所述的核-壳染料，其中所述核-壳染料包括呈1:1摩尔比的所述核和所述壳。
16.一种感光性树脂组合物，包括如权利要求1到权利要求6中的任一项所述的化合物或如权利要求7到权利要求15所述的核-壳染料。
17.根据权利要求16所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物更包括粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及溶剂。
18.根据权利要求17所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物更包括丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂、调平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
19.一种感光性树脂膜，使用如权利要求16所述的感光性树脂组合物制造。
20.一种彩色滤光片，使用如权利要求16所述的感光性树脂组合物制造。
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