JP2010065069A - ドナー−アクセプター型色素 - Google Patents
ドナー−アクセプター型色素 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010065069A JP2010065069A JP2008229742A JP2008229742A JP2010065069A JP 2010065069 A JP2010065069 A JP 2010065069A JP 2008229742 A JP2008229742 A JP 2008229742A JP 2008229742 A JP2008229742 A JP 2008229742A JP 2010065069 A JP2010065069 A JP 2010065069A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- group
- donor
- acceptor
- dimethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C([C@]1*)[C@@](C2C3C=CC(*CCOC(CCC(OC4C=C(C(C([Zn])[Zn])C(CC[C@@](*)C5)=C5C5=C([Zn])[Zn])C5=CC4)=O)=O)CC3)([C@@]2C2O)[C@@]1[C@@]2C1C=CC(*)CC1 Chemical compound *C([C@]1*)[C@@](C2C3C=CC(*CCOC(CCC(OC4C=C(C(C([Zn])[Zn])C(CC[C@@](*)C5)=C5C5=C([Zn])[Zn])C5=CC4)=O)=O)CC3)([C@@]2C2O)[C@@]1[C@@]2C1C=CC(*)CC1 0.000 description 7
- ZGKCUVUUTHDXCG-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC2C(C(C#N)C#N)C3=CCCCC3C(C(C#N)C#N)C2C1 Chemical compound CC1C=CC2C(C(C#N)C#N)C3=CCCCC3C(C(C#N)C#N)C2C1 ZGKCUVUUTHDXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYAMWRBUMJZFT-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C(c(c2c3)cc(O)c3O)=C(C#N)C#N)ccc1C2=C(C#N)C#N Chemical compound Cc(cc1C(c(c2c3)cc(O)c3O)=C(C#N)C#N)ccc1C2=C(C#N)C#N YBYAMWRBUMJZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、アクセプター部位が少なくとも2つのシアノ基またはニトロ基を有するキノンジメタン基またはアントラキノンジメタン基である化合物からなるドナー-アクセプター型増感色素に関する。アクセプター部位が4つのシアノ基またはニトロ基を有することが好ましい。アクセプター部位がテトラシアノキノンジメタン基、テトラニトロキノンジメタン基、テトラシアノアントラキノンジメタン基またはテトラニトロアントラキノンジメタン基であることが特に好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明によれば、光電変換素子および光電気化学電池は、低価格で製造でき、環境負荷が少ない。
本発明の光電変換素子および光電気化学電池(例えば、湿式有機太陽電池)においては、効率的な光電流が観測される。本発明によれば、光電気化学電池について、エネルギー変換効率は高く、かつ耐久寿命は長い。
アクセプター部位は、キノンジメタン基またはアントラキノンジメタン基から構成される。アクセプター部位(すなわち、キノンジメタン基またはアントラキノンジメタン基)において存在するシアノ基またはニトロ基の数は、少なくとも2、例えば2〜8、特に4であってよい。
Xは、直接結合、2価の炭化水素基、酸素原子(-O-)、または硫黄原子(-S-)であってよい。2価の炭化水素基の例は、水素原子がアルキル基(例えば、炭素数1〜4)などで置換されていてもよい飽和または不飽和の炭化水素基(例えば、炭素数1〜4のアルキレン基、1つまたは2つの二重結合を有する炭素数2〜4のアルケニレン基)である。
色素分子末端(すなわち、ドナー部位末端)を水酸基(またはカルボキシ基)とし、一方、アクセプター分子末端(すなわち、アクセプター部位末端)をカルボキシ基(または水酸基)とし、この両者をエステル化することによって、ドナー部位とアクセプター部位と連結でき、本発明の化合物が得られる。例えば、次のような反応式に従って、色素を製造できる。
本発明の光電変換素子は、本発明の色素を吸着させた半導体微粒子層及び導電性基板を含む素子である。
光電変換素子は、色素の吸収波長(可視光(波長約380nm〜約780nm)に含まれる波長ならびに紫外光および近赤外光に含まれる波長)に感応する光センサや光電気化学電池(特に、太陽電池)などに用いられる。
とりわけ、酸化チタンが好適である。
導電性基板としては、ガラス又はプラスチックに導電性の金属酸化物を塗布したものが好ましい。
導電性基板上に半導体微粒子層が形成されている。導電性基板上の半導体微粒子層の厚みは、通常は1〜200μmである。
色素の吸着は室温で行ってもよいし、加熱還流下に行ってもよい。色素の吸着は、半導体微粒子の塗布前に行ってもよく、塗布後に行ってもよく、半導体微粒子と色素を同時に塗布して吸着させてもよいが、塗布後の半導体微粒子膜に色素を吸着させるのがより好ましい。半導体微粒子層を加熱処理する場合の色素吸着は加熱処理後に行うことが好ましく、加熱処理後、微粒子層表面に水が吸着する前に、すばやく色素を吸着させる方法が特に好ましい。
め、未吸着の色素は洗浄によって除去することが望ましい。
吸着する色素は1種類でもよいし、数種混合して用いてもよい。
他の態様において、光電気化学電池は、例えば、光電変換素子及び電荷移動層からなる積層部が複数と1つの対極からなる光電気化学電池、例えば、複数の光電変換素子、1つの電荷移動層及び1つの対極が積層されてなる光電気化学電池などが例示される。
乾式光電気化学電池としては、例えば、光電変換素子と対極との間の電荷移動層が固体のホール輸送材料である電池などが挙げられる。
ここで、各種ヨウ化物としては、例えば、LiI、NaI、KI、CsIやCaI2等の金属ヨウ化物;1−プロピル−3− メチルイミダゾリウムアイオダイド、1−プロピル−2,3−ジメチルイミダゾリウムアイドダイド等の4価のイミダゾリウム化合物のヨウ素塩;4価のピリジニウム化合物のヨウ素塩;テトラアルキルアンモニウム化合物のヨウ素塩等が挙げられる。
臭化物としては、例えば、LiBr、NaBr、KBr、CsBrやCaBr2等の金属臭化物;テトラアルキルアンモニウムブロマイドやピリジニウムブロマイド等の4価のアンモニウム化合物の臭素塩等が挙げられる。
アルキルビオローゲンとしては、例えば、メチルビオローゲンクロリド、ヘキシルビオローゲンブロミド、ベンジルビオローゲンテトラフルオロボレートなどが挙げられ、ポリヒドロキシベンゼン類としては、例えばハイドロキノンやナフトハイドロキノン等が挙げられる。
光電変換素子用色素が吸着された半導体微粒子層に光が到達するため、導電性基板と対極の少なくとも一方は実質的に透明である。本発明の光電変換素子においては、半導体微粒子層を有する導電性基板が透明で、照射光を導電性基板の側から入射させるものが好ましい。この場合、対極は光を反射する性質を有することがさらに好ましい。
光電気化学電池の対極としては、例えば、金属、カーボン、導電性の酸化物などを蒸着したガラスやプラスチックを使用することができる。具体的には、導電層を、1mm以下、好ましくは5nm〜100μmの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成して作製することもできる。本発明では白金やカーボンを蒸着したガラス、又は、蒸着やスパッタリングによって導電層を形成した対極とすることが好ましい。
アルゴン雰囲気下4-[4'-(N',N'-dibutylamino)phenyl]-3-hydroxycyclo-3-butene-1,2-dione 6.03g (20.0 mmol)と[N-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl]aniline 3.02g(20.0mmol)の脱水2-プロパノール/トリエチルオルトギ酸(5/1、v/v、20mL)混合溶液を13時間還流した。溶媒を減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール(MeOH)/ジクロロメタン(CH2Cl2)=1/20)で精製後、粗体をCH2Cl2で洗浄し緑色結晶のSQ1 (n=1) 4.32g(収率 49%)を得た。同様にして、対応するアニリン誘導体からSQ2 (n=2)、SQ3 (n=3)を得た。
13C-NMR(CDCl3): δ13.84, 20.21, 29.57, 39.61, 51.22, 55.01, 59.91, 112.39, 112.56, 119.26, 119.76, 133.05, 133.16, 153.48, 154.74, 183.53, 186.59.λmax(ε)(CH2Cl2)=634 nm (2.88x105). MALDITOFMS(no matrix): m/e 434.19(M+). FT-IR (KBr): 1586 cm-1. mp: 213℃(decomp).
FT-IR (KBr): 1616, 1590 cm-1. mp : 174℃(decomp).
7',7',8',8'-Tetracyano-p-quinodimethanepropanoic acid 138mg(0.50mmol)とスクアリリウム系色素SQ1 (0.217 g, 0.50mmol)、N,N-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC)(0.103 g, 0.50mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP) 61.1mg (0.50mmol)の塩化メチレン溶液(25mL)を室温下2時間撹拌した。反応溶液を4分割して、濃縮せずそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール(MeOH)/ジクロロメタン(CH2Cl2)=5/95)で精製し、目的物の青色粗体0.236 gを得た。クロロホルム(CHCl3)で再結晶後、イソプロピルアルコールでウレアを洗浄後、CHCl3/アセトニトリル(CH3CN)の混合溶液で再結晶化後、さらにCHCl3で再結晶化し赤銅色結晶のSQ1T (n=1) 47.9mgを得た。
同様にして、対応するスクアリリウム系色素SQ2、SQ3を用いてスクアリリウム−テトラシアノキノンジメタン系色素SQ2T (n=2)、SQ3T (n=3)を合成した。
λmax(ε)(CH2Cl2)=633 nm (1.59x105).MALDITOFMS(no matrix): m/e 693.14([M+1]+).
FT-IR (KBr):2216(CN), 2180(CN), 1726(C=O), 1610, 1585 cm-1. mp : 217℃(decomp).
Elemental analysis: Calcd for C42H40N6O2: C 72.81, H 5.82, N 12.13%; Found C 72.66, H 6.22, N 13.37%.
同様にして、対応するセミスクアリン酸から末端にカルボキシル基を有する種々のスクアリリウム系色素SQSA(a)-(d)を合成した。
上述のSQ1SA (53.4 mg, 0.10 mmol)とWSC-HCl(19.2 mg, 0.10mmol)、DMAP (12.2mg, 0.10 mmol)のTHF溶液(4mL)を室温にて20分間撹拌した。その後、文献(P. Miguel, et al., J. Mater. Chem., 8(1), 71-76 (1998))にしたがって合成した2,6-ジヒドロキシ-11,11,12,12-テトラシアノ-9,10-アントラキノンジメタン2 (33.6 mg , 0.10mmol)を加え、15時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(MeOH/CH2Cl2=2/98)で精製した。CH3CNを加え再結晶化し、青銅色結晶のSQ1AQH 46mgを得た。
同様にして、対応する複素環成分を有するスクアリリウム-テトラシアノアントラキノンジメタン系色素SQAQH(a)-(d)をエステル化反応により得た。
光電変換効率の測定
セルの調整
FTO(フッ素ドープ酸化スズ)(表面抵抗は5Ω/□、日本板硝子製FTO−SOLAR)導電性ガラスに酸化チタン分散液(触媒化成製PST-18NR)を繰り返し(スクリーン印刷機で)5x5 mmの面積に塗布し、125〜500℃で焼成して半導体粒子を約12μmの膜厚で積層した導電性基板を作製した。この基板を、所定の色素を含む液(色素濃度0.12m M、ケノデオキシコール酸6mM, 溶媒t-BuOH/アセトニトリルの混合溶媒)に24時間浸漬し、溶液から取り出した後、アセトニトリルで洗浄後、自然乾燥させ、色素吸着基板を得た。次に5x5 mmの照射面積を有するスペーサー(テフロン(登録商標))を設置後、電解液(溶媒:アセトニトリル/塩化メチレンまたはクロロホルム(v/v=1/1)、電解質:ヨウ素0.018M、ヨウ化リチウム0.07M、ヨウ化1-プロピル-2,3-ジメチルイミダゾリウム0.24M)を含浸させた。最後に、対極である白金蒸着ガラスを重ね合わせ、有機太陽電池セルを作製した。
前記(1)で作製した照射面積が0.25cm2である有機太陽電池セル特性について、分光計器製分光感度測定装置CEP−2000型を用いてI−V測定からそれぞれの変換効率の最大値を測定した。AM1.5、100mW/cm2の擬似太陽光照射下における短絡電流、開放電圧、形状因子、変換効率を測定した。結果を表1に示す。
Claims (9)
- アクセプター部位が少なくとも2つのシアノ基またはニトロ基を有するキノンジメタン基またはアントラキノンジメタン基である化合物からなるドナー-アクセプター型色素。
- アクセプター部位が4つのシアノ基またはニトロ基を有する請求項1に記載のドナー-アクセプター型色素。
- アクセプター部位がテトラシアノキノンジメタン基、テトラニトロキノンジメタン基、テトラシアノアントラキノンジメタン基またはテトラニトロアントラキノンジメタン基である請求項1または2に記載のドナー-アクセプター型色素。
- アクセプター部位が、水酸基またはカルボキシル基であるアンカー基を有する請求項1〜3のいずれかに記載のドナー-アクセプター型色素。
- ドナー部位が、スクアリリウム色素、シアニン色素、メロシアニン色素、1,8−アントラキノン色素、アゾ色素、トリフェニルメタン色素、オキサジン色素、ナフトキノ色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、クマリン系色素である請求項1〜4のいずれかに記載のドナー-アクセプター型色素。
- ドナー部位が、スクアリリウム色素である請求項1〜5のいずれかに記載のドナー-アクセプター型色素。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のドナー-アクセプター型色素を吸着させた半導体微粒子層を有する光電変換素子。
- 請求項8に記載の光電変換素子、電荷移動層および対極を有する太陽電池。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008229742A JP5603545B2 (ja) | 2008-09-08 | 2008-09-08 | ドナー−アクセプター型色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008229742A JP5603545B2 (ja) | 2008-09-08 | 2008-09-08 | ドナー−アクセプター型色素 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010065069A true JP2010065069A (ja) | 2010-03-25 |
JP5603545B2 JP5603545B2 (ja) | 2014-10-08 |
Family
ID=42190934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008229742A Expired - Fee Related JP5603545B2 (ja) | 2008-09-08 | 2008-09-08 | ドナー−アクセプター型色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5603545B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015153767A (ja) * | 2014-02-10 | 2015-08-24 | 国立大学法人山形大学 | スクアリリウム誘導体、それよりなるドナー材料およびそれを用いた有機薄膜太陽電池 |
JP2015171790A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 感熱性発色組成物、及び、赤外線感光性発色組成物 |
WO2016124694A1 (de) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Lichtabsorber |
JP2016172828A (ja) * | 2015-03-17 | 2016-09-29 | 株式会社日本触媒 | オキソカーボン系化合物を含む硬化物の製造方法 |
WO2018159834A1 (ja) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | 国立研究開発法人科学技術振興機構 | エナミン化合物及びその用途 |
WO2019167696A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、膜、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び化合物 |
CN114341101A (zh) * | 2019-09-04 | 2022-04-12 | 三星Sdi株式会社 | 化合物、核-壳染料、包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组合物和彩色滤光片 |
CN115637058A (zh) * | 2021-07-19 | 2023-01-24 | 三星Sdi株式会社 | 核壳化合物、树脂组合物及其层、彩色滤光器和显示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62222669A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-09-30 | Toshiba Corp | 有機薄膜素子 |
JPH02210357A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2007067074A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Osaka Prefecture Univ | 新規有機太陽電池用増感色素 |
-
2008
- 2008-09-08 JP JP2008229742A patent/JP5603545B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62222669A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-09-30 | Toshiba Corp | 有機薄膜素子 |
JPH02210357A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2007067074A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-15 | Osaka Prefecture Univ | 新規有機太陽電池用増感色素 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015153767A (ja) * | 2014-02-10 | 2015-08-24 | 国立大学法人山形大学 | スクアリリウム誘導体、それよりなるドナー材料およびそれを用いた有機薄膜太陽電池 |
JP2015171790A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 感熱性発色組成物、及び、赤外線感光性発色組成物 |
WO2016124694A1 (de) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Lichtabsorber |
JP2016172828A (ja) * | 2015-03-17 | 2016-09-29 | 株式会社日本触媒 | オキソカーボン系化合物を含む硬化物の製造方法 |
WO2018159834A1 (ja) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | 国立研究開発法人科学技術振興機構 | エナミン化合物及びその用途 |
US11773052B2 (en) | 2017-03-02 | 2023-10-03 | Japan Science And Technology Agency | Enamine compound and use thereof |
JPWO2019167696A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、膜、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び化合物 |
CN111757918A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-10-09 | 富士胶片株式会社 | 树脂组合物、膜、滤光器、图像显示装置、固体摄像元件及化合物 |
KR20200104400A (ko) * | 2018-02-28 | 2020-09-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 막, 광학 필터, 화상 표시 장치, 고체 촬상 소자, 및 화합물 |
KR102441852B1 (ko) | 2018-02-28 | 2022-09-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 막, 광학 필터, 화상 표시 장치, 고체 촬상 소자, 및 화합물 |
WO2019167696A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、膜、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び化合物 |
US11926740B2 (en) | 2018-02-28 | 2024-03-12 | Fujifilm Corporation | Resin composition, film, optical filter, image display device, solid-state imaging element, and compound |
CN114341101A (zh) * | 2019-09-04 | 2022-04-12 | 三星Sdi株式会社 | 化合物、核-壳染料、包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组合物和彩色滤光片 |
JP2022545559A (ja) * | 2019-09-04 | 2022-10-27 | サムスン エスディアイ カンパニー,リミテッド | 化合物、コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、およびカラーフィルタ |
JP7317217B2 (ja) | 2019-09-04 | 2023-07-28 | サムスン エスディアイ カンパニー,リミテッド | 化合物、コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物、およびカラーフィルタ |
CN115637058A (zh) * | 2021-07-19 | 2023-01-24 | 三星Sdi株式会社 | 核壳化合物、树脂组合物及其层、彩色滤光器和显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5603545B2 (ja) | 2014-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Yang et al. | Efficient solar cells based on porphyrin dyes with flexible chains attached to the auxiliary benzothiadiazole acceptor: suppression of dye aggregation and the effect of distortion | |
Huang et al. | Effect of the linkage location in double branched organic dyes on the photovoltaic performance of DSSCs | |
JP5603545B2 (ja) | ドナー−アクセプター型色素 | |
Tang et al. | New starburst sensitizer with carbazole antennas for efficient and stable dye-sensitized solar cells | |
KR101254519B1 (ko) | 광전기 소자 | |
Zhou et al. | Ladder-type pentaphenylene dyes for dye-sensitized solar cells | |
Mao et al. | Design of Bodipy based organic dyes for high-efficient dye-sensitized solar cells employing double electron acceptors | |
Li et al. | New indole-based metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells | |
Zang et al. | Molecular design of the diketopyrrolopyrrole-based dyes with varied donor units for efficient dye-sensitized solar cells | |
Huang et al. | Novel dyes based on naphthalimide moiety as electron acceptor for efficient dye-sensitized solar cells | |
Liu et al. | Efficient metal-free sensitizers bearing circle chain embracing π-spacers for dye-sensitized solar cells | |
Lee et al. | Electronically coupled porphyrin-arene dyads for dye-sensitized solar cells | |
Li et al. | Perylenes as sensitizers in hybrid solar cells: how molecular size influences performance | |
US8895975B2 (en) | Photoelectric element | |
Zang et al. | Impact of the position isomer of the linkage in the double D–A branch-based organic dyes on the photovoltaic performance | |
Wu et al. | Novel 4, 4′-bis (alkylphenyl/alkyloxyphenyl)-2, 2′-bithiophene bridged cyclic thiourea functionalized triphenylamine sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells | |
Wu et al. | Effect of different acceptors in di-anchoring triphenylamine dyes on the performance of dye-sensitized solar cells | |
JP5590552B2 (ja) | 色素増感型光電変換素子 | |
Wang et al. | Influence of the donor size in panchromatic D–π-A–π-A dyes bearing 5-phenyl-5H-dibenzo-[b, f] azepine units for dye-sensitized solar cells | |
Harikrishnan et al. | Energy level tuning of novel star-shaped D− π–D–A-based metal-free organic dyes for solar cell application | |
Ooyama et al. | Photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells based on a series of new-type donor–acceptor π-conjugated sensitizer, benzofuro [2, 3-c] oxazolo [4, 5-a] carbazole fluorescent dyes | |
Muenmart et al. | New D–D–π–A type organic dyes having carbazol-N-yl phenothiazine moiety as a donor (D–D) unit for efficient dye-sensitized solar cells: experimental and theoretical studies | |
Chang et al. | Bistriphenylamine-based organic sensitizers with high molar extinction coefficients for dye-sensitized solar cells | |
Tamilavan et al. | Synthesis of triphenylamine-based thiophene-(N-aryl) pyrrole-thiophene dyes for dye-sensitized solar cell applications | |
Gupta et al. | N-Alkyl-and N-aryl-dithieno [3, 2-b: 2′, 3′-d] pyrrole-containing organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110907 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130709 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140812 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5603545 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |