JPH0727245B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0727245B2 JPH0727245B2 JP61278850A JP27885086A JPH0727245B2 JP H0727245 B2 JPH0727245 B2 JP H0727245B2 JP 61278850 A JP61278850 A JP 61278850A JP 27885086 A JP27885086 A JP 27885086A JP H0727245 B2 JPH0727245 B2 JP H0727245B2
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- Japan
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- group
- layer
- electrophotographic photoreceptor
- compound
- electrophotographic
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真プロセスにおいて使用される電子写
真感光体に関する。更に詳しく言えば、本発明は、光導
電層中に新規なスクエアリリウム化合物を含有する電子
写真感光体に関する。
真感光体に関する。更に詳しく言えば、本発明は、光導
電層中に新規なスクエアリリウム化合物を含有する電子
写真感光体に関する。
従来の技術 従来、電子写真感光体として、無定形セレン、セレン合
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料や
ポリビニルカルバゾールおよびポリビニルカルバゾール
誘導体に代表される有機系感光材料が広く知られてい
る。
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料や
ポリビニルカルバゾールおよびポリビニルカルバゾール
誘導体に代表される有機系感光材料が広く知られてい
る。
無定形セレン或いはセレン合金は、電子写真感光体とし
て極めて優れた特性を有し、実用に供されていることは
周知の通りである。しかしながら、その製造においては
蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、又、製造された
蒸着膜は可撓性がないという欠点がある。酸化亜鉛を用
いる場合には、酸化亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感
光材料として用いるが、このような感光材料は機械的強
度に難点があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。
て極めて優れた特性を有し、実用に供されていることは
周知の通りである。しかしながら、その製造においては
蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、又、製造された
蒸着膜は可撓性がないという欠点がある。酸化亜鉛を用
いる場合には、酸化亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感
光材料として用いるが、このような感光材料は機械的強
度に難点があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。
有機光導電材料として広く知られているポリビニルカル
バゾールは、透明性、皮膜形成性、可撓性などの点で優
れている利点があるものの、ポリビニルカルバゾール自
身は可視光域な感度を持たないために、そのままでは実
用に供することができず、従って、種々の増感方法が提
案されている。ところが、色素増感剤を用いてポリビニ
ルカルバゾールを分光増感した場合には、分光感度域は
可視光域にまで拡張されるものの、なお電子写真感光体
として十分な感度は得られず、光疲労が甚しいという欠
点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて化学増感した
場合には、電子写真感光体として感度的には十分な感光
体が得られ、一部のものは実用化されているが、なお機
械的強度、寿命などに問題点を残している。
バゾールは、透明性、皮膜形成性、可撓性などの点で優
れている利点があるものの、ポリビニルカルバゾール自
身は可視光域な感度を持たないために、そのままでは実
用に供することができず、従って、種々の増感方法が提
案されている。ところが、色素増感剤を用いてポリビニ
ルカルバゾールを分光増感した場合には、分光感度域は
可視光域にまで拡張されるものの、なお電子写真感光体
として十分な感度は得られず、光疲労が甚しいという欠
点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて化学増感した
場合には、電子写真感光体として感度的には十分な感光
体が得られ、一部のものは実用化されているが、なお機
械的強度、寿命などに問題点を残している。
近年、多種類の有機系の電子写真感光体が研究され、特
に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型の感光体が従
来のものに比べ優れた電気特性を有することが報告され
ている。これらの電子写真感光体に用いられる電荷発生
材料としては、ビスアゾ類、トリスアゾ類、フタロシア
ニン類、ピリリウム類、スクエアリリウム類などが知ら
れている。そして、可視領域から近赤外領域まで感度を
有するものとしては、フタロシアニン類、トリスアゾ
類、スクエアリリウム類が報告されており、これ等のう
ちスクエアリリウム化合物については、例えば、特開昭
49−105536号公報及び特開昭58−21416号公報に記載が
なされている。
に電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型の感光体が従
来のものに比べ優れた電気特性を有することが報告され
ている。これらの電子写真感光体に用いられる電荷発生
材料としては、ビスアゾ類、トリスアゾ類、フタロシア
ニン類、ピリリウム類、スクエアリリウム類などが知ら
れている。そして、可視領域から近赤外領域まで感度を
有するものとしては、フタロシアニン類、トリスアゾ
類、スクエアリリウム類が報告されており、これ等のう
ちスクエアリリウム化合物については、例えば、特開昭
49−105536号公報及び特開昭58−21416号公報に記載が
なされている。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、フタロシアニン類は分光感度が長波長に
片寄り、赤色再現性に劣るという欠点を有し、トリスア
ゾ類は優れた電気特性と充分な感度を有するにいたって
いない。
片寄り、赤色再現性に劣るという欠点を有し、トリスア
ゾ類は優れた電気特性と充分な感度を有するにいたって
いない。
また、特開昭58−214162号に示されるスクエアリリウム
化合物は、十分な感度を有するにいたっておらず、特開
昭49−105536号等に示されるスクエアリリウム化合物は
比較的高い感度を有するものの帯電性、暗減衰等に欠点
を有し、高い感度と低い暗減衰を両立するには至ってい
ない。
化合物は、十分な感度を有するにいたっておらず、特開
昭49−105536号等に示されるスクエアリリウム化合物は
比較的高い感度を有するものの帯電性、暗減衰等に欠点
を有し、高い感度と低い暗減衰を両立するには至ってい
ない。
したがって、本発明の目的は前述の欠点を解消し、可視
域から近赤外領域にわたって分光感度を有し、高感度で
優れた電気特性を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
域から近赤外領域にわたって分光感度を有し、高感度で
優れた電気特性を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、下記一般式（Ｉ）で示される非対
称スクエアリリウム化合物を電子写真感光体の感光材料
として用いることにより達成することができる。したが
って、本発明の電子写真感光体は、下記一般式（Ｉ）で
示されるスクエアリリウム化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする。
称スクエアリリウム化合物を電子写真感光体の感光材料
として用いることにより達成することができる。したが
って、本発明の電子写真感光体は、下記一般式（Ｉ）で
示されるスクエアリリウム化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする。
（式中、R1、R2、R4及びR5は、それぞれ炭素数１〜20の
アルキル基、置換又は未置換のアリール基又はベンジル
基を表わし、そして、R1、R2、R4及びR5のうちの少なく
とも１つは置換又は未置換のフェニル基であり、R3及び
R6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチ
ル基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基を表わ
す。但し、 とは同一の基を意味しない。） 本発明の電子写真感光体に用いられるスクエアリリウム
化合物の具体例としては、次のものがあげられる。
アルキル基、置換又は未置換のアリール基又はベンジル
基を表わし、そして、R1、R2、R4及びR5のうちの少なく
とも１つは置換又は未置換のフェニル基であり、R3及び
R6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチ
ル基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基を表わ
す。但し、 とは同一の基を意味しない。） 本発明の電子写真感光体に用いられるスクエアリリウム
化合物の具体例としては、次のものがあげられる。
これらスクエアリリウム化合物は、例えば、スクエアリ
ン酸塩化物 と一般式（II）（又は（III）） （式中、R1〜R6は前記したと同じ意味を示す） で示されるアニリン誘導体を、フリーデルクラフツ型の
反応で反応させ、得られたシクロブテンジオン誘導体を
加水分解した後、一般式（III）（又は一般式（II））
で示されるアニリン誘導体と、有機溶媒中で加熱して反
応させることにより、合成することができる。その一例
を以下に示す。
ン酸塩化物 と一般式（II）（又は（III）） （式中、R1〜R6は前記したと同じ意味を示す） で示されるアニリン誘導体を、フリーデルクラフツ型の
反応で反応させ、得られたシクロブテンジオン誘導体を
加水分解した後、一般式（III）（又は一般式（II））
で示されるアニリン誘導体と、有機溶媒中で加熱して反
応させることにより、合成することができる。その一例
を以下に示す。
（合成例） 3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジオン3.46g
と塩化アルミニウム3.31gをジクロロメタン20cm3に溶解
させた。この液を、トリフェニルアミン5.62gのジクロ
ロメタン20cm3溶液中に、５℃以下に保ちながら滴下し
た。更に３時間、５℃以下で撹拌した後、氷冷した希塩
酸に加え有機相を抽出した。この有機相溶液を水洗・乾
燥後カラムクロマトグラフィーで分離し、３−クロロ−
４−（４′−ジフェニルアミノフェニル）−３−シクロ
ブテン−1,2−ジオン2.55g（31％）を得た。
と塩化アルミニウム3.31gをジクロロメタン20cm3に溶解
させた。この液を、トリフェニルアミン5.62gのジクロ
ロメタン20cm3溶液中に、５℃以下に保ちながら滴下し
た。更に３時間、５℃以下で撹拌した後、氷冷した希塩
酸に加え有機相を抽出した。この有機相溶液を水洗・乾
燥後カラムクロマトグラフィーで分離し、３−クロロ−
４−（４′−ジフェニルアミノフェニル）−３−シクロ
ブテン−1,2−ジオン2.55g（31％）を得た。
得られた化合物1.00gを酢酸40cm3と水10cm3中、1.5時間
還流した。放冷し、濾過後、瀘液から溶媒を留去、水洗
して３−（４′−ジフェニルアミノフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−３−シクロブテン−1,2−ジオン0.791g（83
％）を得た。
還流した。放冷し、濾過後、瀘液から溶媒を留去、水洗
して３−（４′−ジフェニルアミノフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−３−シクロブテン−1,2−ジオン0.791g（83
％）を得た。
得られた化合物0.174gと３−ジメチルアミノフェノール
0.070gとを、１−ブタノール7cm3とトルエン3cm3との混
合溶媒中で、留出する水を除きながら２時間還流した。
放冷後、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄し、
例示化合物No.11 0.191g（81％）を得た。これをトル
エンから再結晶して黒紫色結晶 0.176gを得た。
0.070gとを、１−ブタノール7cm3とトルエン3cm3との混
合溶媒中で、留出する水を除きながら２時間還流した。
放冷後、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄し、
例示化合物No.11 0.191g（81％）を得た。これをトル
エンから再結晶して黒紫色結晶 0.176gを得た。
融点:244℃（分解） 赤外吸収スペクトル：第３図 元素分析:C30H24N2O3として 前記例示した他のスクエアリリウム化合物も、上記と同
様にして合成することができる。
様にして合成することができる。
本発明において、一般式（Ｉ）で示されるスクエアリリ
ウム化合物は、電子写真感光体の感光層に含ませるが、
感光層が多層構造を有する電子写真感光体に使用するの
が好ましい。すなわち、電荷発生層及び電荷輸送層から
なる二層構造の感光層を含む電子写真感光体において、
スクエアリリウム顔料を含有した電荷発生層ならびに公
知の電荷輸送層を設けることにより高感度でかつ帯電
性、暗減衰等の電気特性の改善された電子写真感光体を
得ることができる。
ウム化合物は、電子写真感光体の感光層に含ませるが、
感光層が多層構造を有する電子写真感光体に使用するの
が好ましい。すなわち、電荷発生層及び電荷輸送層から
なる二層構造の感光層を含む電子写真感光体において、
スクエアリリウム顔料を含有した電荷発生層ならびに公
知の電荷輸送層を設けることにより高感度でかつ帯電
性、暗減衰等の電気特性の改善された電子写真感光体を
得ることができる。
本発明の電子写真感光体が、上記二層構造の感光層を有
する場合について図面を参酌して説明すると、第１図及
び第２図に示すように導電性支持体１上に、スクエアリ
リウム化合物を含有する電荷発生層２と、電荷輸送物質
を含有する電荷輸送層３との積層体より成る感光層４を
設ける。電荷発生層２と電荷輸送層３の積層順位は任意
である。この場合、感光層４上に保護層、あるいは感光
層４と導電性支持体１の間に中間層を設けてもよい。
する場合について図面を参酌して説明すると、第１図及
び第２図に示すように導電性支持体１上に、スクエアリ
リウム化合物を含有する電荷発生層２と、電荷輸送物質
を含有する電荷輸送層３との積層体より成る感光層４を
設ける。電荷発生層２と電荷輸送層３の積層順位は任意
である。この場合、感光層４上に保護層、あるいは感光
層４と導電性支持体１の間に中間層を設けてもよい。
電荷発生層は、スクエアリリウム化合物単独で形成され
ていてもよいが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。
ていてもよいが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。
後者の場合において、スクエアリリウム化合物のバイン
ダー樹脂に対する比率は10重量％〜90重量％、好ましく
は20重量％〜70重量％である。
ダー樹脂に対する比率は10重量％〜90重量％、好ましく
は20重量％〜70重量％である。
バインダー樹脂を使用する場合において、そのバインダ
ー樹脂は、それ自身が光導電性を有していても光導電性
を有していなくてもよい。光導電性を有するバインダー
樹脂としてはポリビニルカルバゾール、ポリビニルカル
バゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性ポリマー、
又はその他の電荷輸送能を有する有機マトリックス材料
などがあげられる。
ー樹脂は、それ自身が光導電性を有していても光導電性
を有していなくてもよい。光導電性を有するバインダー
樹脂としてはポリビニルカルバゾール、ポリビニルカル
バゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性ポリマー、
又はその他の電荷輸送能を有する有機マトリックス材料
などがあげられる。
又、光導電性を有しないバインダー樹脂としては、公知
の絶縁性樹脂を使用することができる。これら公知の絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステル、ポリ
ビニルトルエン、ポリビニルアニソール、ポリクロロス
チレン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテー
ト、ポリビニルブチルメタクリレート、コポリスチレン
−ブタジエン、ポリサルホン、コポリスチレン−メチル
メタクリレート、ポリカボネートなどがあげられる。
の絶縁性樹脂を使用することができる。これら公知の絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステル、ポリ
ビニルトルエン、ポリビニルアニソール、ポリクロロス
チレン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテー
ト、ポリビニルブチルメタクリレート、コポリスチレン
−ブタジエン、ポリサルホン、コポリスチレン−メチル
メタクリレート、ポリカボネートなどがあげられる。
この際、得られる電子写真感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を用いる
ことができる。可塑剤としては、例えば、塩素化パラフ
ィン、塩素化ビフェニル、ホスフェート系可塑剤、フタ
レート系可塑剤などを用いることができ、バインダー樹
脂に対して０〜10重量％添加され、電子写真感光体の感
度や電気特性の低下を伴うことなくその機械的強度を更
に改善することが可能である。
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を用いる
ことができる。可塑剤としては、例えば、塩素化パラフ
ィン、塩素化ビフェニル、ホスフェート系可塑剤、フタ
レート系可塑剤などを用いることができ、バインダー樹
脂に対して０〜10重量％添加され、電子写真感光体の感
度や電気特性の低下を伴うことなくその機械的強度を更
に改善することが可能である。
電荷発生層の膜厚は0.05〜３μ、好ましくは0.1〜１μ
である。
である。
電荷発生層は、周知の方法で形成される。即ち、バイン
ダー樹脂を併用せずにスクエアリリウム化合物単独で電
荷発生層を形成する場合には、溶剤塗布及び真空蒸着法
が使用できる。
ダー樹脂を併用せずにスクエアリリウム化合物単独で電
荷発生層を形成する場合には、溶剤塗布及び真空蒸着法
が使用できる。
また、バインダー樹脂を併用する場合には、バインダー
樹脂中にスクエアリリウム化合物を粉砕した後分散させ
る。粉砕方法としては、公知の方法、例えば、スペック
スミル（SPEX MILL）、ボールミル、レッドデビル（RED
DEVIL）（商品名）などが使用できる。
樹脂中にスクエアリリウム化合物を粉砕した後分散させ
る。粉砕方法としては、公知の方法、例えば、スペック
スミル（SPEX MILL）、ボールミル、レッドデビル（RED
DEVIL）（商品名）などが使用できる。
前記スクエアリリウム化合物を分散させたバインダー樹
脂は、電荷輸送層上、又は導電性支持体上に塗布され
る。塗布方法としては浸漬法、スプレー法、バーコータ
ー法、アプリケータ法等の方法があるが、いずれの方法
によっても良好な電荷発生層を形成させることができ
る。
脂は、電荷輸送層上、又は導電性支持体上に塗布され
る。塗布方法としては浸漬法、スプレー法、バーコータ
ー法、アプリケータ法等の方法があるが、いずれの方法
によっても良好な電荷発生層を形成させることができ
る。
一方、電荷輸送層としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾー
ル、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフ
ェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリ
アリールメタン系化合物、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス−（３−メチルフェニル）−（1,1′−ビフェニ
ル）−4,4′−ジアミン等のジアミン系化合物をバイン
ダー樹脂中に含有したもの、あるいはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン等の光導電性ポ
リマーが用いられる。
ヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾー
ル、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフ
ェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリ
アリールメタン系化合物、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス−（３−メチルフェニル）−（1,1′−ビフェニ
ル）−4,4′−ジアミン等のジアミン系化合物をバイン
ダー樹脂中に含有したもの、あるいはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン等の光導電性ポ
リマーが用いられる。
又、導電性支持体としては、金属や導電処理を施した
紙、導電層を有する高分子フイルムやガラスなどが使用
できる。
紙、導電層を有する高分子フイルムやガラスなどが使用
できる。
実施例 次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１ 例示化合物No.11 １重量部にポリエステル樹脂（デュ
ポン製、アドヘッシブ 49000）１重量部、テトラヒドロ
フラン10重量部を加え、ボールミルで４時間粉砕、混合
した分散液を、バーコーターを用いてアルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム［東レ製、メタルミー（登
録商標）］上に塗布し、70℃で５時間乾燥させ、膜厚１
μの電荷発生層を作成した。
ポン製、アドヘッシブ 49000）１重量部、テトラヒドロ
フラン10重量部を加え、ボールミルで４時間粉砕、混合
した分散液を、バーコーターを用いてアルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム［東レ製、メタルミー（登
録商標）］上に塗布し、70℃で５時間乾燥させ、膜厚１
μの電荷発生層を作成した。
この電荷発生層上に、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
−（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］−
4,4′−ジアミン１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝
人製、パンライト（登録商標）］１重量部及びテトラヒ
ドラロフラン10重量部からなる均一溶液をアプリケータ
ーを用いて塗布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの
電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
−（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］−
4,4′−ジアミン１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝
人製、パンライト（登録商標）］１重量部及びテトラヒ
ドラロフラン10重量部からなる均一溶液をアプリケータ
ーを用いて塗布し、70℃で16時間乾燥させて厚さ22μの
電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
次に、静電複写紙試験装置（川口電機製、エレクトロス
タティック・ペーパー・アナライザーSP−428）を用い
て、−6kVのコロナ放電を施して負帯電された後、２秒
間暗所放置し、続いてタングステンランプを用い、表面
の照度が10ルックスになるように感光層に光照射を施
し、その表面電位が暗所放置後の表面電位VDの1/2にな
る露光量E1/2を求めた。その結果は、初期帯電電位VO＝
−910V、２秒間暗所に放置後の電位ＶDDP＝−880V、E1/
2＝3.6ルックス・秒、残留電位Rp＝０ Ｖであった。
タティック・ペーパー・アナライザーSP−428）を用い
て、−6kVのコロナ放電を施して負帯電された後、２秒
間暗所放置し、続いてタングステンランプを用い、表面
の照度が10ルックスになるように感光層に光照射を施
し、その表面電位が暗所放置後の表面電位VDの1/2にな
る露光量E1/2を求めた。その結果は、初期帯電電位VO＝
−910V、２秒間暗所に放置後の電位ＶDDP＝−880V、E1/
2＝3.6ルックス・秒、残留電位Rp＝０ Ｖであった。
また、長波長の光に対して極めて優れた感度を有するこ
とを明らかにするために、以下の測定を行なった。上記
の感光体を暗所でコロナ放電を行ない帯電させた後、モ
ノクロメーターを用いて800nmに分光した１μW/cm2の単
色光を感光体に照射した。そして、その表面電位が1/2
になるまでの時間を測り、露光量を求めた。その結果
は、16.0erg/cm2であった。
とを明らかにするために、以下の測定を行なった。上記
の感光体を暗所でコロナ放電を行ない帯電させた後、モ
ノクロメーターを用いて800nmに分光した１μW/cm2の単
色光を感光体に照射した。そして、その表面電位が1/2
になるまでの時間を測り、露光量を求めた。その結果
は、16.0erg/cm2であった。
実施例２〜６ 実施例１において、スクエアリリウム化合物として例示
化合物No.1の代わりに、第１表に示すように例示化合物
No.1、３、５、９、及び19（それぞれ実施例２〜６）を
用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
成し、その特性を評価した。得られた結果を第１表に示
す。
化合物No.1の代わりに、第１表に示すように例示化合物
No.1、３、５、９、及び19（それぞれ実施例２〜６）を
用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
成し、その特性を評価した。得られた結果を第１表に示
す。
実施例７ 実施例１において、例示化合物No.11として、再結晶し
ていない未精製の物を用いた以外は、全く同様にして電
子写真感光体を作成し、その特性を評価した。その結果
は、第２表に示すように、初期帯電電位V0のサイクル変
動が多少大きかったが、実用に供することができた。な
お、比較のために実施例１における値をも示した。
ていない未精製の物を用いた以外は、全く同様にして電
子写真感光体を作成し、その特性を評価した。その結果
は、第２表に示すように、初期帯電電位V0のサイクル変
動が多少大きかったが、実用に供することができた。な
お、比較のために実施例１における値をも示した。
発明の効果 本発明において用いる前記一般式（Ｉ）で示されるスク
エアリリウム化合物は、溶媒溶解性が良好であり、又、
再結晶によって容易に不純物を除くことができるという
特徴を有する。したがって、この様なスクエアリリウム
化合物を用いて得られた本発明の電子写真感光体は、可
視域から近赤外領域にわたって分光感度を有し、高感度
で優れた電気特性を有している。即ち、帯電性、暗減衰
等の電気的特性が優れており、又、電気特性の経時安定
性が良好で、残留電位も少ない。したがって、複写機の
みならず、半導体レーザープリンターなどに広く用いる
ことができる。
エアリリウム化合物は、溶媒溶解性が良好であり、又、
再結晶によって容易に不純物を除くことができるという
特徴を有する。したがって、この様なスクエアリリウム
化合物を用いて得られた本発明の電子写真感光体は、可
視域から近赤外領域にわたって分光感度を有し、高感度
で優れた電気特性を有している。即ち、帯電性、暗減衰
等の電気的特性が優れており、又、電気特性の経時安定
性が良好で、残留電位も少ない。したがって、複写機の
みならず、半導体レーザープリンターなどに広く用いる
ことができる。
第１図及び第２図は、本発明の電子写真感光体の断面図
を示す模式図であり、第３図は、本発明において使用す
るスクエアリリウム化合物の一例の赤外吸収スペクトル
である。 １……導電性支持体、２……電荷発生層、３……電荷輸
送層、４……感光層。
を示す模式図であり、第３図は、本発明において使用す
るスクエアリリウム化合物の一例の赤外吸収スペクトル
である。 １……導電性支持体、２……電荷発生層、３……電荷輸
送層、４……感光層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鳥越 薫 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 今井 彰 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭61−246154（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−142946（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−136542（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R4及びR5は、それぞれ炭素数１〜20の
アルキル基、置換又は未置換のアリール基又はベンジル
基を表わし、そして、R1、R2、R4及びR5のうちの少なく
とも１つは置換又は未置換のフェニル基であり、R3及び
R6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メチ
ル基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基を表わ
す。但し、 とは同一の基を意味しない。） で示される非対称スクエアリリウム化合物を含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278850A JPH0727245B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278850A JPH0727245B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132246A JPS63132246A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0727245B2 true JPH0727245B2 (ja) | 1995-03-29 |
Family
ID=17603012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278850A Expired - Lifetime JPH0727245B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0727245B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11041073B2 (en) | 2016-09-26 | 2021-06-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
| US11427529B2 (en) | 2016-09-28 | 2022-08-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100065112A1 (en) | 2008-09-15 | 2010-03-18 | Thompson Mark E | Organic Photosensitive Devices Comprising a Squaraine Containing Organoheterojunction and Methods of Making Same |
| US20120248419A1 (en) * | 2011-02-09 | 2012-10-04 | Mark Thompson | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| JP6281975B2 (ja) * | 2013-02-07 | 2018-02-21 | 国立大学法人山形大学 | 非対称スクアリリウム誘導体、それよりなるドナー材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池 |
| US11261374B2 (en) * | 2018-09-14 | 2022-03-01 | Konica Minolta, Inc. | Squarylium compound, light-emitting composition, and light-emitting film |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486520A (en) * | 1983-12-05 | 1984-12-04 | Xerox Corporation | Photoconductive devices containing novel squaraine compositions |
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
| US4585895A (en) * | 1985-02-20 | 1986-04-29 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of mixed squaraine compositions |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP61278850A patent/JPH0727245B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11041073B2 (en) | 2016-09-26 | 2021-06-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
| US11427529B2 (en) | 2016-09-28 | 2022-08-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
| US11945763B2 (en) | 2016-09-28 | 2024-04-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132246A (ja) | 1988-06-04 |
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