JPH0373961A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH0373961A
JPH0373961A JP2096223A JP9622390A JPH0373961A JP H0373961 A JPH0373961 A JP H0373961A JP 2096223 A JP2096223 A JP 2096223A JP 9622390 A JP9622390 A JP 9622390A JP H0373961 A JPH0373961 A JP H0373961A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
substituted
group
unsubstituted aryl
charge
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2096223A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuyuki Yamada
康之 山田
Takahisa Oguchi
貴久 小口
Naoto Ito
伊藤 尚登
Isao Nishizawa
西沢 功
Teruhiro Yamaguchi
彰宏 山口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Publication of JPH0373961A publication Critical patent/JPH0373961A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用性!FF) 本発明は半導体レーザー発振領域である800nm前後
の長波長光に対して品感度を有する電子写真感光体に関
する。
〔従来の技術〕
従来の電子写真感光体としては、アルミニウム等の導電
性基板の上に50μm程度のセレン(S e)膜を真空
蒸着法により形成したものがある。
しかし、このSe感光体は、波長500nm付近までし
か感度を有していない等の問題がある。
また導電性基板の上に50μm程度のSe層を形成し、
この上に史に数μ「nのセレン−テルル(Se−Te)
合金層を形成した感光体があるが、この感光体は上記5
e−Te合金のTeの含有率が高い程、分光感度が長波
長にまで伸びる半面、Teの添加量が増加するにつれて
、表面電荷の保持特性が不良となり、す(突上、感光体
として使用できなくなるという重大な問題がある。
またアルミニウム括仮の上に1μm程度のクロロジアン
ブルー又はスクウアリリウム酸誘導体をコーティングし
て電荷発生層を形成し、この上に絶縁抵抗の高いポリビ
ニルカルバゾール又はピラゾリン誘導体とポリカーボネ
ート樹脂との混合物を10〜20μmコーティングして
電荷輸送層を形成した所謂複合二層型の感光体もあるが
、この感光体は700nm以上の波長の光に対して感度
を有していないのが実情である。
更に、この複合二層型の感光体において、上記欠点を改
善した、即ち、半導体レーザー発振領域800nm前後
に感度を有する感光体もあるが、これらのうち多くのも
のが真空蒸着法によって周191律表の■族もしくはI
V族の金属を中心金属に持つ金属フタロシアニンの膜厚
11tm程度の薄膜を形成した後、シフト化剤溶液中に
浸漬するか、もしくはその蒸気に接触させることによっ
て本来700nm前後の吸収帯を800nm前後にシフ
トさせ、長波長感度を発現させている。
この膜の上に絶縁抵抗の高いポリビニルカルバゾール又
はピラゾリン誘導体とポリカーボネート樹脂もしくはポ
リエステル樹脂との混合物を10〜20μmコーティン
グして電荷輸送層を形成して複合二層型の感光体を形成
している。しかしながら、この場合、電荷発生層として
用いられている周期律表の■族もしくは■族の金属を中
心金属に持つ、金属フタロシアニン薄膜は、本質的に半
導体レーザー発振珀域800nm前後に吸収がなく、シ
フト化剤で処理しない限り、この薄膜を用いて形成した
感光体は800 n m前後の光に対して感度をHしな
いか、又は低感度であるという重大な問題がある(特開
昭58−158649号公報参照)。
又特開昭63−55556号公報又は特開昭63−14
1070号公報記載の化合物は、それ自身浦溶性である
がため、塗布が難しく、かつ、電荷輸送層の塗布時に溶
出するため安定した生産が困難であった。特開昭63−
186251号公報記載のナフタロシアニン類はレーザ
ープリンターに必要とされる感度(cd / /Z J
)に達していなかった。
【発明が躬決しようとする課題〕
レーザー光を光源とし、電子写真感光体を用いたレーザ
ービームプリンタ等では、近年、半導体レーザーを光源
に用いることが種々試みられており、この場合、該光源
の波長は800nm前後であることから、800nm前
後の長波長光に対して高感度な特性を−Hする電子写真
感光体が強く要求されている。
本発明の目的は、シフト化剤で処理する等の特別な処理
をすることなく、780〜830 n n+の近赤外領
域の長波長の光に対して品い感度を有する電子写真感光
体を堤供することである。
〔課題をM決するための手段〕
本発明は、導電性支持体上に有機光導電性物質を含有す
る光導電層を有する電子写真感光体において、 前記有機光導電性物質が一般式(1) 〔式中、MはS i、Ge、Snを表わし、Xは水酸基
、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素を表わす。〕で表わされ
る化合物を含む電子写真感光体である。
本発明に係る電子写真感光体は、導電性支持体の上に光
導電層を設けたものである。
本発明において、光導電層は有機光導電性物質を含む層
であり、&Ji!光導電性物質の皮膜、有機光導電性物
質と結合剤とを含む皮膜、電荷発生層及び電6:j輸送
層からなる複合型皮膜等がある。
前記有機光導電性物質としては、前記一般式(1)で表
わされるフタロシアニンが必須成分として用いられるが
、さらに公知の光導電性物質を併用してもよい。一般式
(1)において、フタロシアニンの中心部の二つの水素
イオンが金属イオンによって置換された構造ををするが
、この金属をS i SG e SS nより選んだ少
なくともIPliを採用し、このフタロシアニンの平面
横這に対して、垂直方向に粘合しているXとして、水酸
基、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素を採用することを特徴
としている。
前記電荷輸送物質としては、高分子化合物のものでは、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイ
ンドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビ
ニルピラゾリン等が挙げられる。低分子化合物のもので
はフルオレノン、フルオレン、2.7−ジニトロ−9−
フルオレノン、4H−インデノ(1,2,6)チオフェ
ン−4−オン、3.7−ジニトロ−ジベンゾチオフェン
−5−オキサイド、1−ブロムピレン、2−フェニルピ
レン、カルバゾール、N−エチルカルバゾール、3−フ
ェニルカルバゾール、3−(N−メチル−N〜フェニル
ヒドラゾン)メチル−9−エチルカルバゾール、2−フ
ェニルインドール、2−フェニルナフタレン、オキサジ
アゾール、2.5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール、1−フェニル−3
−(4−ジエチルアミノスチリル)5− (4−ジエチ
ルアミノスチリル−5−(4−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリン、l−フェニル−3−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、p−(ジメチルアミノ)スチ
ルベン、2(4−ジプロピルアミノフェニル)−4−(
4ジメチルアミノフエニル)−5−(2−クロロフェニ
ル)−1,3−オキサゾール、2−(4ジメチルアミノ
フエニル)−4−(4−ジメチルアミノフェニル)−5
−(2−フルオロフェニル)−1,3−オキサゾール、
2− (4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−ジ
メチルアミノフェニル)−5−(2−フルオロフェニル
)−1,3オキサゾール、2− (4−ジプロピルアミ
ノブ1ニル)−4−(4〜ジメチルアミノフエニル)5
− (2−フルオロフェニル)−1,3−オキサゾール
、イミダゾール、クリセン、テトラフェン、アクリデン
、トリフェニルアミン、これらの誘導体が例示できる。
しかし、特に奸ましい電荷輸送物質としては、下記一般
式(II)、(m)、(IV)及び(V)で表わされる
化n物である。
リール基を表わし、R1は水素原子、ハロゲン原子又は
アルキル基を表わし、R2及びR3は各々独立に置換又
は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基を
表わす。〕 〔式中、ks fl s mSnは0又は1を表わし、
R4R5、Re   R7R8R9RIO及びR11は
各々独立にアルキル基、置換又は未置換のアリールμを
表わす。〕 1213R16及びR17は各々独立に〔式中、RR 水素原子、アルキル基、置換又は未置換のアリ−141
518 ル基、複素環基を表わし、RRR及び R19は各々独立にアルキル基、アラルキル基、置換又
は未置換のアリール基を表わす。〕〔式中、R及びR2
1は置換又は未置換のアリ−0 ル基を表わし、R20とR2Iは直接もしくは連結基を
介して粘合してもよ<、R22は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基もしくは置換又は未置換のフェニル基を
表わし、R及びR24はアルキル基、3 アラルキル基もしくは置換又は未置換のアリール基を表
わし、少なくとも一方は置換又は未置換のアリール基で
ある。〕 前記、フタロシアニンと電荷輸送物質を混合して使用す
る場合は、電荷輸送物質/フタロシアニンが重量比で1
0/1〜2/1の割合で配合するのが好ましい。このと
き電荷輸送物質が高分子化合物のものであれば、後記の
結合剤を使用しなくてもよいが、この場合でも、又、電
荷輸送物質が低分子化合物の場合でも、結合剤をこれら
の化合物全量に対して、500重量%以下で使用するの
が好ましい。
又、電荷輸送物質と1.て、低分子化合物を使用する場
合は、粘合剤を3(Iff!m%以−り使用するのが好
ましい。また電荷輸送物質を用いない場合でも、同様の
量で粘合剤を使用してもよい。
これらの結合剤を使用する場合、さらに、可塑剤、流動
性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて
添加することができる。
このように混合やでもよいが、下記に述べる2層複合型
とすることが好ましい。
電荷発生層及び電荷輸送層からなる複合型の光導電層を
形成する場合、電6:7発生層中には、前記したフタロ
シアニン又はこれと化6’4を発生するを機顔料が含有
させられ、結合剤を該有[顔料に対して500重IX1
%以下の量で含有させてもよく、又、前記した添加剤を
該フタロシアニン又はこれと有機顔料との総量にχ=t
 t、て、5重量%以下で添加してもよい。
又電6:を輸送層には、前記した電荷輸送物質が含有さ
せられ、結合剤を謹電荷輸送物質に対して500重量%
以ドで金白゛させてもよい。電荷輸送物質が低分子化合
物の場合は、粘合剤を該化合物に対して、50重量%以
上含有させるのが好ましい。
電(;:を輸送層には、前記した添加剤を電rrl輸送
物質に対して5重量%以ドで含有させてもよい。
前記した場合すべてに使用し得る粘合剤としては、シリ
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂
、スチレン−ブタジェン」(重合体、ポリメタクリル酸
メチル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピ
ラゾリン、ポリビニルピレン等が挙げられる。
又、熱及び/又は光によって架橋される熱硬化型樹脂及
び光硬化型樹脂も使用できる。
いずれにしても、絶縁性で、通常の状態で皮膜を形成し
うる樹脂、並びに熱及び/又は光によって硬化し、皮膜
を形成する樹脂であれば特に制限はない。可塑剤として
は、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジメ
チルフタレート−等が挙げられる。
流動性付1j、剤としては、モダフロー(モンザントケ
ミカル社製)、アクロナール4F(バスフ社製)等が挙
げられ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン、ジメ
チルフタレート等が挙げられる。
これらは適宜選択して使用され、その量も適宜決定され
ればよい。
本発明において導電層とは、導電処理した紙又はプラス
チックフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層し
たプラスチックフィルム、金属板等の導電体である。
本発明の電子写真感光体は、導電層の上に光導電層を形
成したものである。光導電層の厚さは5〜50μmが奸
ましい。
先導?Ii雇として電6:j発生層及び電荷輸送層の複
合型を使用する場合、電+1:j発生層は灯ましくは0
.001〜107zm、特に好ましくは0.2〜5μm
の厚さにする。O,OO17zm未満では、電荷発生層
を均一に形成するのが困難になり、10μmを越えると
m−J’−写真特性がliL下する傾向にある。
電荷輸送層の厚さは好ましくは5〜50μm1特に好ま
しくは8〜20μm、である。5μm未満の厚さでは、
初期電位が低くなり、50μmを越えると、感度が低下
する傾向がある。
導電層上に、光導電層を形成するには、有機光導電性物
質を導電層に蒸着する方法、有機光導電性物質及び必要
に応じ、その他の成分をアセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、塩化メチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶剤、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶
剤に均一に溶解又は分散させて導電層上に塗布し、乾燥
する方法などがある。塗布法としては、スピンコード法
、浸漬法等を採用できる。
電荷発生層及び電荷輸送層を形成する場合も同様に行う
ことができるが、この場合、電f;I発生層と電荷輸送
層は、どちらを上層としてもよく、電荷発生層を二層の
電(’4輸送層ではさむようにしてもよい。
浸漬法によって塗布する場合には、一般式(1)で表わ
されるフタロシアニン化合物をメタノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶剤にボールミル、超音波等を用い
て分散させた塗液に導電性基板を浸漬するのが好ましい
保護層の形成は、光導電層の形成における塗布、乾燥す
る方法と同様にすればよい。
本発明に係る電子写真感光体は、更に導電層のすぐ上に
薄い接着層又はバリア層を有してもよく、表面に保護層
を有していてもよい。
本発明に係る電子写真感光体に使用する一般式(I)で
表わされるフタロシアニン化合物は、光の照射により電
荷を発生ずる。
このフタロシアニン化合物は、次の方法で製造すること
ができる。
先づ、1.3−ジイミノイソインドリン又はフタロニト
リルと四塩化珪素、四塩化ゲルマニウム又は四塩化錫、
四臭化珪素、四フッ化珪素、四ヨウ化珪素などとを20
0〜250℃で3〜10時間反応させ、中心金属に2個
のハロゲン原子が結合したフタロシアニンを製造する。
次に、このフタロシアニンを酸、アルカリ処理し、2個
のハロゲン原子を水酸基に交換する。
又、この電荷発生物質の特徴としては、中心金属に置換
したハロゲン原子又は水酸基が電荷発生効率を向上して
いる点にある。
水頭発明の電荷発生物質の具体例と、特に好ましい電荷
輸送物質の具体例を表1〜5に示す。
CGは電荷発生物質を、CTは電荷輸送物質を示す。
一般式(n)で表わされるスチルベン化合物は、例えば
特開昭58−198043号公報に開示された方法に準
じて合成できる。また一般式(III)、(IV)及び
(V)で表わされる化合物はそれぞれ以下の方法で合成
できる。代表的合成例を具体的に示す。
(製造例1)例示化合物CT−(m)−7の合成2.5
−ビス(4−ヨードフェニル)−3,4−シフエニルチ
オフエン12f、N−フェニル−2−ナフチルアミン1
0g1無水炭酸力リウム10gおよび電解銅8gをスル
ホラン50m1に分散し、190℃で400時間攪拌た
。放冷後、水100m1に排出し、生じた沈澱を炉し分
け、水、メタノールの順に洗浄後、乾燥した。得られた
粗生成物をベンゼンで抽出し、抽出液をベンゼン:へキ
サン(1/ 1 )混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲ
ルカラムクロマトにより稍製した。ベンゼン−アセトニ
トリル混合溶媒より再結晶し、淡費色結晶(融点145
〜146℃)の例示化合物CT−(m)−715gを得
た。
(製造例2)例示化合物CT−IV−lの合成下記構造
式 で表わされる化合物3.3gと1,1−ジフェニルヒド
ラジン塩酸塩4.0gをN、N−ジメチルホルムアミド
100m1に混合、溶解し、室温で2時間攪拌した。原
料のアルデヒド化合物の消失を確認した後、水100 
mlを加え、生じた沈澱を炉別、乾燥した。クロロホル
ム−エタノールよす再結晶して黄色結晶(融点218〜
220.5℃の例示化合物CT−■−1 2.8srを
得た。
(製造例3)例示化合物CT−V−lの合成M、N−ジ
メチルホルムアミド200m1に下式で表わされるトリ
フェニルアミン化合物28.7gを分散し、0〜5℃で
オキシ塩化リン15.6gを滴下した。同温度で1時間
攪拌した後、70〜75℃まで昇温し、3時間攪拌した
室温まで冷却した後、反応液を氷水800 mlに注ぎ
、水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性とした。
さらに室温で1時間攪袢した後、沈殿物をi戸取、乾燥
した。
含水エタノールより再結晶して黄色結晶(65℃よりシ
ンター)の下記構造式 で表わされるアルデヒド化合物20.5gを得た。
このアルデヒド化合物2.7gと1.1−ジフェニルヒ
ドラジン塩酸塩1.5gをN、N−ジメチルホルムアミ
ド50m1に混合溶解し、室温で3時間攪拌した。原料
のアルデヒド化合物の消失を確認した後、水50m1を
加え、生じた沈澱を炉別、乾燥した。粗生成物を少量の
酢酸エチルに溶解し、エタノールを加え生じた沈澱を炉
別、乾燥し、黄色粉体(92℃よりシンター)の例示化
合物CT−V−12.5srを得た。
(実施例1) ポリエステル樹脂(東洋紡製、商品名「バイロン200
J )0.5g、次記構造式で表わされるフタロシアニ
ン0.  ’zr (CG−1)及びテトラヒドロフラ
ン50gをボールミルで粉砕、混合し、得られた分散液
をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、80℃
で20分乾燥して約0.5μの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に化合物(族2  CT−n−1)1
g、ポリカーボネート樹脂(商品名「パンライトに一1
300J帝人化或製)Igをクロロホルム10gに溶解
した溶液をワイヤーバーを用いて塗布、80℃で30分
乾燥して厚さ約18μの電荷輸送層を形成して、積層型
感光体を作製した。
静電複写紙試験装置(■川口電機製作所製モデル EP
A−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVのコ
ロナ放電により(1シ電させ、その時の表面電位V。を
測定し、2秒間暗所に放置しその時の表面電位v2を測
定し、続いて感光体の表面光強度が10μw / cd
となる状態で780nm又は830nmの光を照射して
表面電位がv2の1/2になる特間を測定し、半減露光
量の逆数1 /El/2  (cd/μJ)をス1算し
た。また光照射10秒後の表面電位v1□即ち、残留電
位を測定した。
又、可視光での性能評価は同様の測定機器を用いて、ハ
ロゲンランプ(色温度 2856’K)を用いて、感光
体の表面の照度が51uxとなるようにして測定した。
半減露光ffi E l/2は(ILIX sec )
の11位でJp1定した。
(実施例2) ポリエステル樹脂(商品名「バイロン200J東洋紡製
)0.5部、と下記式フタロシアニン(CG−2)0.
5部及び C2 シクロヘキサノン50部をボールミルで粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて
塗布、80℃で20分乾燥して約1μmの電荷発生層を
形成した。この電荷発生層上に下式(CT−III−1
) で表わされる化合物1部、ポリカーボネート樹脂(商品
名「パンライトK −1300J含入化成製)1部をク
ロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバーを用い
て塗布、80℃で30分乾燥して厚さ約18μmの電荷
輸送層を形成して、積WI型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置(■川口電機製作所製モデル E 
PA−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVの
コロナ放電により帯電させ、その時の表面電位V。を測
定し、その後2秒間暗所に放置しその時の表面電位v2
を1llll定し、続いて感光体の表面の光強度が10
部w/c−となる状態で780nm又は830nmの光
を照射して表面電位がv2の1/2になる時間を測定し
、1 / E l/2  (cj/μJ)を計算した。
また光照射10秒後の表面電位V  即ち、残留電位を
測定12ゝ した。又、実施例1と同様にして、可視光でE 1/2
  (1ux−see)を測定した。
(実施例3〜20) 電荷発生物質として表−1に例示した本発明の化合物の
内、表−6に掲げた化合物を夫々使用し、電荷輸送物質
として、表2〜5に例示した化合物の内、表−6に掲げ
た化合物をそれぞれ使用し、実施例1と同様に感光体を
作製し、1 / E 1/2(cd/μJ)及びE 1
/2  (!ux−see)を求めた。使用した電荷発
生物質、電荷輸送物質および1/E1/2  (cgf
/ u J ) 、E l/2  (lux−see)
を実施例1及び2と共に表−6に示す。
(比較例−1) α型無金属フタロシアニンを電荷発生物質として用いた
以外は実施例−1と同様にして、積層型感光体を作製し
た。実施例1と同様に測定した結果を表−6に示す。
(比較例−2) 下記化合物を電荷発生物質として用いた以外は実施例−
1と同様にして、積WI型感光体を作製した。実施例1
と同様に測定した結果を表−6に示す。
O8i(C6H13)3 〔発明の効果〕 実施例、比較例より明らかなように、比較例の電荷発生
物質であるα−フタロシアニン、ケイ素ナフタロシアニ
ンの場合、波長780nm。
830nmにおける感度(C−/μJ))が著しく悪く
、かつ、光照射10秒後の表面電位vl。即ち残留電位
も高い、これは可視光においても同様に感度を表わす半
減露光量(ILIIK −5oc )が大きく即ち感度
が悪く、かつ残留電位が大きいことが判る。
これに対し、本発明の電荷発生物質及び電荷輸送物質を
使用すると感度、残留電位共に良好な値となっている。
即ち本発明の電子写真感光体は、半導体レーザー発振領
域である波長800.nm前後の光に対して高感度な特
性を有しており、シフト化剤で特別な処理をする必要が
ないという優れた特性を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に有機光導電性物質を含有する光導
    電層を有する電子写真感光体において、前記有機光導電
    性物質が一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、MはSi、Ge、Snを表わし、Xは水酸基、
    塩素、臭素、ヨウ素、フッ素を表わす。〕で表わされる
    化合物を含む電子写真感光体。 2、光導電層が電荷発生層と電荷輸送層より構成されて
    おり、かつ電荷発生層中に一般式( I )の有機光導電
    性物質を含有している請求項1記載の電子写真感光体。 3、電荷輸送層中に下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Ar_1、及びAr_2は置換又は未置換のア
    リール基を表わし、R^1は水素原子、ハロゲン原子又
    はアルキル基を表わし、R^2及びR^3は各々独立に
    置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリー
    ル基を表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項2記載の電子写真
    感光体。 4、電荷輸送層中に下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、k、l、m、nは0又は1を表わし、R^4、
    R^5、R^6、R^7、R^8、R^9、R^1^0
    及びR^1^1は各々独立にアルキル基、置換又は未置
    換のアリール基を表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項2記載の電子写真
    感光体。 5、電荷輸送層中に下記一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中、R^1^2、R^1^3、R^1^6及びR^
    1^7は各々独立に水素原子、アルキル基、置換又は未
    置換のアリール基、複素環基を表わし、R^1^4、R
    ^1^5、R^1^8及びR^1^9は各々独立にアル
    キル基、アラルキル基、置換又は未置換のアリール基を
    表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項2記載の電子写真
    感光体。 6、電荷輸送層中に下記一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中、R_2_0及びR_2_1は置換又は未置換の
    アリール基を表わし、R_2_0とR_2_1は直接も
    しくは連結基を介して結合してもよく、R_2_2は水
    素原子、ハロゲン原子、アルキル基もしくは置換又は未
    置換のフェニル基を表わし、R_2_3及びR_2_4
    はアルキル基、アラルキル基もしくは置換又は未置換の
    アリール基を表わし、少なくとも一方は置換又は未置換
    のアリール基である。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項2記載の電子写真
    感光体。
JP2096223A 1989-04-28 1990-04-13 電子写真感光体 Pending JPH0373961A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10759489 1989-04-28
JP1-107594 1989-04-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0373961A true JPH0373961A (ja) 1991-03-28

Family

ID=14463117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2096223A Pending JPH0373961A (ja) 1989-04-28 1990-04-13 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0373961A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006321794A (ja) * 2005-04-19 2006-11-30 Mitsubishi Chemicals Corp 芳香族アルデヒド化合物の精製方法、精製された芳香族アルデヒド化合物、それを用いた電子材料、電子写真感光体及び電子デバイス
JP2007259841A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Seiji Kuraki タバコ消火台

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57148745A (en) * 1981-03-11 1982-09-14 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Lamination type electrophotographic receptor
JPS58215655A (ja) * 1982-06-09 1983-12-15 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6098437A (ja) * 1983-11-04 1985-06-01 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60189748A (ja) * 1984-03-12 1985-09-27 Toshiba Corp 電子写真感光体
JPS62119547A (ja) * 1985-11-20 1987-05-30 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光体
JPS63149652A (ja) * 1986-12-15 1988-06-22 Konica Corp 感光体
JPS63158560A (ja) * 1986-12-23 1988-07-01 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6480965A (en) * 1987-09-24 1989-03-27 Toyo Ink Mfg Co Photosemiconductor material and electrophotographic sensitive body using said material
JPH0194349A (ja) * 1987-10-07 1989-04-13 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57148745A (en) * 1981-03-11 1982-09-14 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Lamination type electrophotographic receptor
JPS58215655A (ja) * 1982-06-09 1983-12-15 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6098437A (ja) * 1983-11-04 1985-06-01 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60189748A (ja) * 1984-03-12 1985-09-27 Toshiba Corp 電子写真感光体
JPS62119547A (ja) * 1985-11-20 1987-05-30 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光体
JPS63149652A (ja) * 1986-12-15 1988-06-22 Konica Corp 感光体
JPS63158560A (ja) * 1986-12-23 1988-07-01 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6480965A (en) * 1987-09-24 1989-03-27 Toyo Ink Mfg Co Photosemiconductor material and electrophotographic sensitive body using said material
JPH0194349A (ja) * 1987-10-07 1989-04-13 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006321794A (ja) * 2005-04-19 2006-11-30 Mitsubishi Chemicals Corp 芳香族アルデヒド化合物の精製方法、精製された芳香族アルデヒド化合物、それを用いた電子材料、電子写真感光体及び電子デバイス
JP2007259841A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Seiji Kuraki タバコ消火台

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5626999A (en) Phthalocyanine composition, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptor using the same
JPH09157540A (ja) フタロシアニン組成物、その製造法、これを用いた電子写真感光体及び電荷発生層用塗液
JPH0120741B2 (ja)
JPH06271786A (ja) フタロシアニン組成物、その製造法、これを用いた電子写真感光体および電荷発生層用塗液
JPH0373961A (ja) 電子写真感光体
JP2875360B2 (ja) 電子写真感光体
JP3219492B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0727245B2 (ja) 電子写真感光体
JP3245766B2 (ja) 電子写真感光体
JP3232738B2 (ja) フタロシアニン組成物、その製造法およびそれを用いた電子写真感光体ならびに電荷発生層用塗工液
JPH06145550A (ja) フタロシアニン組成物、その製造法およびそれを用いた電子写真感光体ならびに電荷発生層用塗液
JP3190175B2 (ja) 電荷発生層用塗液及びこれを用いた電子写真感光体
JPH10142818A (ja) 電子写真感光体
JP3284637B2 (ja) フタロシアニン組成物の製造法およびそれを用いた電子写真感光体
JPS62121460A (ja) 電子写真感光体
JPH08176455A (ja) フタロシアニン組成物の製造法、これを用いた電子写真感光体及び電荷発生層用塗液
JPH06306303A (ja) フタロシアニン組成物中間体、その製造法、フタロシアニン組成物、その製造法およびそれを用いた電子写真感光体
JPS62103651A (ja) 電子写真感光体
JPS60258547A (ja) 電子写真感光体
JPH0511622B2 (ja)
JPH075703A (ja) 電子写真感光体
JPH0452940B2 (ja)
JPH1138658A (ja) 電子写真感光体及び電荷輸送層用塗液
JPH0511623B2 (ja)
JP2002006519A (ja) 電子写真感光体及び電荷輸送層用組成物