KR101288563B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101288563B1
KR101288563B1 KR1020090136183A KR20090136183A KR101288563B1 KR 101288563 B1 KR101288563 B1 KR 101288563B1 KR 1020090136183 A KR1020090136183 A KR 1020090136183A KR 20090136183 A KR20090136183 A KR 20090136183A KR 101288563 B1 KR101288563 B1 KR 101288563B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resin composition
photosensitive resin
formula
substituted
group
Prior art date
Application number
KR1020090136183A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20110079198A (ko
Inventor
김남광
김재현
정의준
최세영
Original Assignee
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직주식회사 filed Critical 제일모직주식회사
Priority to KR1020090136183A priority Critical patent/KR101288563B1/ko
Publication of KR20110079198A publication Critical patent/KR20110079198A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101288563B1 publication Critical patent/KR101288563B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 상기 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료 및 하기 화학식 2의 시아닌계 청색 염료의 혼합물을 포함하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터의 구현이 가능하다.
[화학식 1]
Figure 112009082219937-pat00001
[화학식 2]
Figure 112009082219937-pat00002
(상기 화학식 1 및 2에서, 각 치환기의 정의는 명세서에 정의된 것과 동일하다.)
컬러필터, 감광성 수지 조성물, 염료, 시아닌계, 휘도, 명암비.　

Description

　컬러필터용 감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 　이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막 트랜지스터 및 축전 캐패시터층으로 구성된 능동회로부와, ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.　　컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층, 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 　
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제, 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 코 팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법으로, 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 　그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성 뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비 등 더욱 향상된 성능이 요구되고 있는 실정이다.
이미지 센서는 휴대전화 카메라나 디지털 스틸 카메라(digital still camera: DSC) 등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device; CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor;CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. 　고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체 이미지 센서 등에 이용되는 컬러 촬상 소자는 그 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.　　이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 　이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에 의한 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 　또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 필요로 한다. 　이와 같은 요구에 대해 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입하여 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 있었다(특허 공개 제1999-0007097호, 특허공개 제 2002-0015650호, 및 특허공개 제 2005-0020653호).
시아닌(cyanine)계 화합물은 용해성이 좋고 우수한 내광성을 가진 것으로 알려져 있으며, 화상 표시 장치용의 광학필터 및 레이저광에 의한 광학기록재료 등에 주로 이용되고 있다. 　시아닌계 화합물은 분자내 컨쥬게이션(conjugation) 길이를 조절하여 분광 특성을 비교적 자유롭게 조절할 수 있으며, 알킬, 알릴, 유기금속 등 다양한 작용기를 말단에 도입함으로써 분광 특성, 용해도 등의 물성을 조절할 수 있다. 　　　또한 반대이온(counter ion)의 종류를 다양하게 변화시킴으로써 내열성, 내화학성 등을 조절할 수 있다. 　따라서 시아닌계 화합물은 원하는 성능을 나타내는 염료를 선정할 수 있는 넓은 후보군을 가지고 있다.
이에 따라 본 발명에서는 염료를 선정함에 있어 선정된 염료를 조색하여 발현되는 컬러필터의 색이 sRGB(standard Red Green Blue), NTSC(National Television System Committee), 및 EBU(Europien Broadcasting Union)　규격에 따른 색좌표 조건내에서 적합한 분광 특성을 나타내도록 하는 동시에 원하는 색좌표에서 고휘도와 고명암비 성능을 가지도록 함으로써, 선정한 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 원하는 색좌표에서 고휘도와 고명암비 성능을 보이는 LCD 및 이미지 센서용 청색 컬러필터를 구현하고자 한다.
본 발명은 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 감광성 수지 조성물을 사용한 제조된 화소층을 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.
　
본 발명의 일 구현예에 따르면 (A) 하기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료와 화학식 2의 시아닌계 청색 염료의 혼합물, (B) 알칼리 가용성 수지, (C) 광중합 단량체, (D) 광중합 개시제, 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009082219937-pat00003
[화학식 2]
Figure 112009082219937-pat00004
　
(상기 화학식 1 및 2에서,
A, A', B 및 B'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리, 또는 치환 또는 비치환된 알파형 또는 베타형의 나프탈렌 고리이고,
L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 이상의 공액이중결합을 포함하는 알케닐렌기이며,
R1　내지 R6　및 R1' 내지 R6'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 플루오로 착음이온, 알킬 설페이트 음이온 및 설폰산염 음이온으로 이루어진 군에서 선택되며,
m은 1 내지 3의 정수이고, n은 2 내지 4의 정수이다.)
상기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료 및 화학식 2의 시아닌계 청색 염료에 있어서, L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 A 또는 B로 표시되고, m=2 이고, n=3이다.
[화학식 A]
Figure 112009082219937-pat00005
　(상기 화학식 A에서, Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택됨)
[화학식 B]
　
Figure 112009082219937-pat00006
(상기 화학식 B에서, R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택됨)
상기 자색 염료는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 또는 시클로헥사논에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지며, 분광특성면에서 530 내지 580 nm 영역에서의 투과도가 20 % 이하이고, 색농도에서 430 내지 470 nm 영역에서의 투과도가 70 % 이상일 수 있다.
상기 자색 염료는 하기 화학식 3의 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009082219937-pat00007
상기 청색 염료는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 또는 시클로헥사논에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지고, 분광특성면에서 580 내지 630 nm 영역에서의 투과도가 10% 이하이며, 색농도에서 450 내지 490nm 영역의 투과도가 70 % 이상일 수 있다.
상기 청색 염료는 하기 화학식 4 또는 5의 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112009082219937-pat00008
[화학식 5]
Figure 112009082219937-pat00009
상기 청색 염료와 자색 염료는 4:1 내지 1:1의 중량비로　포함될 수 있다.
상기 자색 염료와 청색 염료의 혼합물은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 화소층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터의 구현이 가능하다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
종래 청색 안료로는 결정 형태를 가지는 프탈로시아닌계 블루와 디옥사진계 자색 안료의 혼합물이 주로 사용되었다. 　그러나, 안료는 감광성 수지 조성물에 사용되는 용매에 용해되지 않기 때문에 미세 분산을 수행하더라도 안료 입자에서 기인하는 명암비 저하가 유발되었다. 　또한 녹색 영역의 광투과가 억제되도록 안료를 투입하였을 때, 목적으로 하는 청색 영역의 광투과도 함께 억제되어 밝기가 저하된다는 문제가 있었다.
이에 대해 본 발명은 분광 특성이 적합하고 용해도가 우수한 상기 구조의 시아닌계 염료를, 종래의 청색과 자색 안료에 대체하여 사용함으로써, 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, (A) 하기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료와 화학식 2의 시아닌계 청색 염료의 혼합물, (B) 알칼리 가용성 수지, (C) 광중합 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함한다. 　또한, 상기 감광성 수지 조성물은 (F) 기타 첨가제를 더욱 포함할 수 있 다.
[화학식 1]
Figure 112009082219937-pat00010
[화학식 2]
Figure 112009082219937-pat00011
(상기 화학식 1 및 2에서,
A, A', B 및 B'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된　벤젠고리, 또는 치환 또는 비치환된　알파형 또는 베타형의 나프탈렌 고리이고,
L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 이상의 공액이중결합을 포함하는 알케닐렌기이며,
R1　내지 R6　및 R1' 내지 R6'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된　알킬기, 치환 또는 비치환된　알콕시기 및　치환 또는 비 치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 플루오로 착음이온, 알킬 설페이트 음이온 및 설폰산염 음이온으로 이루어진 군에서 선택되며,
m은 1 내지 3의 정수이고, n은 2 내지 4의 정수이다.)
본 명세서에서, 특별한 언급이 없는 한 "치환된"이란 화합물의 적어도 하나의 수소가 할로겐, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아미노기 및 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 탄소수 1 내지 30의 알킬기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 18의 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 탄소수 1 내지 30의 알콕시기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 18의 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 18의 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 탄소수 2 내지 30의 알케닐기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 18의 알케닐기를 의미하고, "알케닐렌기"란 탄소수 2 내지 30의 알케닐렌기를 의미하고, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 18의 알케닐렌기를 의미한다.
　
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(A) 염료
본 발명에 사용가능한 염료로는 하기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료와 화학식 2의 시아닌계 청색 염료의 혼합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009082219937-pat00012
[화학식 2]
Figure 112009082219937-pat00013
상기 화학식 1 및 2에서,
A, A', B 및 B'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된　벤젠고리, 또는 치환 또는 비치환된　알파형 또는 베타형의 나프탈렌 고리이고,
R1　내지 R6　및 R1' 내지 R6'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된　알킬기, 치환 또는 비치환된　알콕시기 및　치환 또는 비치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
X 및 Z는 각각 독립적으로 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온 및 불소 음이온과 같은 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 과브롬산 음이온 및 과요오드산 음이온과 같은 과할로겐산 음이온; 사불화붕소 음이온, 육불화안티몬 음이온 및 육불화인 음이온과 같은 플루오로 착음이온; 메틸 설페이트 음이온 및 에틸 설페이트 음이온과 같은 알킬 설페이트 음이온; 및 p-톨루엔 설포네이트 음이온 및 p-클로로벤젠 설포네이트 음이온과 같은 설폰산염 음이온으로 이루어진 군에서 선택되며,
m은 1 내지 3의 정수이고, n은 2 내지 4의 정수이고,
L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 이상의 공액이중결합을 포함하는 알케닐렌기이며, 바람직하게는 하기 화학식 A 또는 B로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112009082219937-pat00014
　상기 화학식 A에서, Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된　알킬기 및　치환 또는 비치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
[화학식 B]
Figure 112009082219937-pat00015
상기 화학식 B에서 R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된　알킬기, 치환 또는 비치환된　알콕시기 및　치환 또는 비치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된　알킬기 및　치환 또는 비치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는 또한, 상기 자색 염료는 L1의 공액이중결합을 형성하는 탄소 개수가 3이고, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate: PGMEA) 또는 시클로헥사논(cyclohexanone, Anon)에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지며, 분광특성면에서 530 내지 580 nm 영역에서의 투과도가 20 % 이하이고, 색농도(color saturation)에서 430 내지 470 nm 영역에서의 투과도가 70 % 이상인 염료가 바람직하다. 　구체적인 예로는 하기 화학식 3의 자색 조색 염료(CYD1006)를　들 수 있다.
[화학식 3]
　
Figure 112009082219937-pat00016
상기 청색 염료로는 L2의 공액이중결합을 형성하는 탄소 개수가 5이고, PGMEA 또는 Anon에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지며, 분광특성면에서 580 내지 630 nm 영역에서의 투과도가 10 % 이하이고, 색농도에서 450 내지 490nm 영역의 투과도가 70 % 이상인 것이 우수한 색특성을 얻을 수 있어 좋다. 　　구체적인 예로는 하기 화학식 4 및 5의 청색 조색 염료(CYD 1014 및 CY 680P)를 들 수 있다.
[화학식 4]
　
Figure 112009082219937-pat00017
[화학식 5]
Figure 112009082219937-pat00018
상기 청색 염료와 자색 염료는 4:1 내지 1:1의 중량비로 사용되는 것이 바람직하다.
상기 염료는 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되며 특히　1　내지 10　중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 　상기와 같은 함량 범위로 포함될 때, 색 재현성 및 색 판별성이 우수하고, 우수한 내광성 및 내열성을 갖는 패턴의 제조가 가능하다.
　
(B) 알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지로서, 1개 이상의 카르복시기를 갖는 제1에틸렌성 불포화 모노머와, 이와 공중합 가능한 제2에틸렌성 불포화 모노머와의 공중합체이다.
상기 제1에틸렌성 불포화 모노머로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 등을 들 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지는 이들 중 적어도 1종의 모노머를 포함한다.
상기 제1에틸렌성 불포화 모노머는 상기 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기와 같은 함량 범위내로 포함될 때 아크릴계 바인더 수지가 적정 산가를 갖게 되어 알칼리 현상액에 대한 현상성이 개선되고 염료 분산액을 안정화시킬 수 있어 바람직하다.
상기 제1에틸렌성 불포화 모노머와 공중합 가능한 제2에틸렌성 불포화 모노머로는, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 또는 불포화 아미드류 화합물 등을 들 수 있다.
상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 구체적인 예로는 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 사이클로 헥실 아크릴레이트, 사이클로 헥실 메타크릴레 이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등을 들 수 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 구체적인 예로는 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등을 들 수 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 구체적인 예로는 초산비닐, 안식향산 비닐 등을 들 수 있으며; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 구체적인 예로는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등을 들 수 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 구체적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등을 들 수 있으며; 상기 불포화 아미드류 화합물의 구체적인 예로는 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 　또한, 상기 알칼리 가용성 수지는, 상기 예시된 제2에틸렌성 불포화 모노머 중 1종 이상을 포함한다.
상기 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는, 메타크릴산/메틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타클릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 10,000 내지 70,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 바람직하고, 20,000 내지 50,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 보다 바람직하다. 　상기 범위 내에서는 고해상도의 픽셀을 얻을 수 있어 바람직하 다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 10 내지 120 KOH mg/g인 것이 바람직하고, 90 내지 120 KOH mg/g인 것이 보다 바람직하다. 　상기 범위 내에서는 패턴 형성부의 강도를 충분히 구현할 수 있고, 알칼리 현상액에 대한 비노광부의 현상성이 우수한 장점이 있어 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.5 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 함량으로 포함될 때, 알칼리 현상액에 대한 현상이 좋고, 우수한 가교성을 나타내어 낮은 표면 거칠기를 갖는 화소층의 제조가 가능하다.
　
(C) 광중합성 모노머
상기 광중합성 모노머로는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 아크릴계 광중합성 모노머를 사용할 수 있다. 　구체적인 예로는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타 에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디 메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 모노머는 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.5 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 　상기와 같은 함량으로 포함될 때, 알칼리 현상액에 대해 우수한 현상성을 나타낸다.
　
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제로는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 　구체적인 예로는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 또는 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로의 구체적인 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페 논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 예시된 광중합 개시제 외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 바이이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로서 사용 가능하다.
보다 바람직하게는 2-피페로니로-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(TPP), 2-[4-(4-에틸페닐)페닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(STR-2BP), 2-(2-메톡시페닐)에틸렌-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(TOMS), 2-(4-메톡시페닐)에틸렌-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(TPMS) 및 이들의 혼합물을 사용하는 것이 좋다.
상기와 같은 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량범위 내로 광중합 개시제가 포함될 경우 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 광중합이 일어날 수 있고, 또한 광중합후 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시킬 우려가 없어 바람직하다.
　
(E) 용매
상기 용매로는 상기 (A) 알칼리 가용성 수지에 대한 상용성을 가지되, 반응하지 않는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 용매로는, 에스테르계, 에테르계, 알코올계, 케톤계 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다. 　상기 에스테르계 용매의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있으며, 상기 에테르계 용매의 구체적인 예로는 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 들 수 있으며, 알코올계 용매의 구체적인 예로는 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 상기 케톤계 용매의 구체적인 예로는 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 중에 잔부량으로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위내에서는 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1 ㎛ 이상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
　
(F) 기타 첨가제
본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 내지 (E)의 구성 성분들과 함께, 코팅시 얼룩, 반점 생성 방지, 레벨링 조절, 또는 미현상에 의해 잔사가 생성되는 것을 방지하기 위해 계면활성제 등의 기타 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 계면활성제로는 BM Chemie사제의 BM-1000® BM-1100®등; 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주)사제의 메가팩 F142D® 메가팩 F172® 메가팩 F173® 메가팩 F183®등; 스미토모 스리엠(주)사제의 플로라드 FC-135® 플로라드 FC-170C® 플로라드 FC-430® 플로라드 FC-431®등; 아사히 글래스(주)제의 서플론 S-112® 서플론 S-113® 서플론 S-131® 서플론 S-141® 서플론 S-145® 서플론 S-382® 서플론 SC-101® 서플론 SC-102® 서플론 SC-103® 서플론 SC-104® 서플론 SC-105® 서플론 SC-106®등; 신아끼다 가세이(주)사제의 에프톱 EF301® 에프톱 EF303® 에프톱 EF352®등; 도레 실 리콘(주)사제의 SH-28PA® SH-190® SH-193® SZ-6032® SF-8428®등의 명칭으로 시판되는 것을 사용할 수 있다.
이외에도 상기 감광성 수지 조성물은 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라 접착 보조제, 보전 안정제, 내열성 향상제 등의 첨가제를 더욱 포함할 수도 있다.
　
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면 상기와 같은 구성을 갖는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 화소층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기와 같은 구성을 갖는 감광성 수지 조성물을 기재로서 웨이퍼 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 0.5 내지 1 ㎛의 두께로 도포하고, 도포된 감광성 수지 조성물층에 대하여 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한 후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하여 도포층의 비노광 부분을 용해시킴으로써 컬러필터에 필요한 패턴을 갖는 컬러필터를 형성하는 단계를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다.
이때 상기 기재는 실리콘 옥사이드(SiO2) 또는 실리콘 나이트리드(SiNx)를 포함하는 것이 바람직하고, 상기 조사 공정에 사용되는 광원으로서는 365nm의 I-line 광을 사용할 수 있다. 　필요한 R, G, B 색의 수에 따라 상기 과정을 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 칼라필터를 수득할 수 있다.
또한 상기와 같은 제조 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가 열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기와 같이 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 의해 제조된 컬러필터는 이미지 센서에 적용시 고해상도를 나타낼 수 있다.
　
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
하기 표 1에 제시된 배합원료 및 함량으로 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 1]

배합원료		 함량
(중량%)
착색제 청색 조색 염료
(CYD 1014, St-Jean Photochemicals Inc.사제)		 1.6
자색 조색 염료
(CYD 1006, St-Jean Photochemicals Inc.사제)		 1.1
알칼리 가용성 수지 (A)/(B)=15/85(w/w), 분자량(Mw)=22,000
(A): 메타크릴산
(B): 벤질메타크릴레이트		 3.3
광중합 단량체 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 7.7
광중합 개시제 1,2-옥탄디온 0.8
2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 0.5
플루오르계
계면활성제		 　F-475(DIC사) 0.02
용제 사이클로헥사논 80.05
PGMEA 4.93
　　
<실시예 2>
청색 조색 염료와 자색 조색 염료를 각각 1.35 중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
　
<실시예 3>
하기 표 2에 제시된 배합원료 및 함량으로 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 2]
배합원료 함량
(중량%)
착색제 청색 조색 염료
(CY 680P, St-Jean Photochemicals Inc.사제)		 1.7
자색 조색 염료
(CYD1006, St-Jean Photochemicals Inc.사제)		 1.2
알칼리 가용성 수지 (A)/(B)=15/85(w/w), 분자량(Mw)=22,000
(A): 메타크릴산
(B): 벤질메타크릴레이트		 3.5
광중합 단량체 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 8.2
광중합 개시제 1,2-옥탄디온 0.8
2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 0.5
플루오르계
계면활성제		 　F-475(DIC사제) 0.02
용제 사이클로헥사논 79.04
PGMEA 5.04
<실시예 4>
청색 조색 염료와 자색 조색 염료를 각각 1.45 중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
하기 표 3에 제시된 배합원료 및 함량으로 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 3]
배합원료 함량
(중량%)
착색제 청색 조색 안료 (C.I. Pigment Blue 15:6) 1.6
자색 조색 안료 (C.I. Pigment Violet 23) 1.1
알칼리 가용성 수지 (A)/(B)=15/85(w/w), 분자량(Mw)=22,000
(A): 메타크릴산
(B): 벤질메타크릴레이트		 3.3
광중합 단량체 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 7.7
광중합 개시제 1,2-옥탄디온 0.8
2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 0.5
플루오르계 계면활성제 　F-475(DIC사) 0.02
용제 사이클로헥사논 80.05
PGMEA 4.93
<물성 평가>
탈지　세척한 두께 1 mm의 유리기판 상에 1　내지 2 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지　조성물을 각각 도포하고, 90 ℃의 핫　플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 도막에 365 nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 뒤, 160 ℃의 열풍순환식 건조로　안에서 20분 동안 건조시켜 화소층을 형성하였다.
제조된 화소층에 대해 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic사제)를 이용하여 색좌표(x, y) 및 휘도(Y)를 측정하고, 또한 명암비 측정기(Contrast tester CT-1, Tsubosaka사제)를 이용하여 편광판이 닫혔을 때와 열렸을 때의 광량을 측정한 후, 하기 수학식 1에 따라 명암비를 계산하였다. 　그 결과를 하기 표 4에 나타 내었다.
[수학식 1]
명암비 (contrast ratio) = LOpen/LClose
[표 4]
　 x y Y C/R
실시예 1 0.138

0.085		 9.9 13500
실시예 2 0.139 9.9 12700
실시예 3 0.139 9.3 13400
실시예 4 0.139 9.5 12200
비교예 1 0.149 9.3 8300
　
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 청색 및 자색 염료의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 실시예 1 내지 4의 감광성 수지 조성물로 제조된 화소층은 청색과 자색의 안료 혼합물을 포함하는 비교예 1의 감광성 수지 조성물로 제조된 화소층에 비해 우수한 휘도 특성 및 명암비를 나타내었다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.

Claims (9)

  1. (A) 하기 화학식 1의 시아닌계 자색 염료와 화학식 2의 시아닌계 청색 염료의 혼합물,
    (B) 알칼리 가용성 수지,
    (C) 광중합 단량체,
    (D) 광중합 개시제 및
    (E) 용매
    를 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물로서,
    상기 자색 염료는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 또는 시클로헥사논에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지며, 분광특성면에서 530 내지 580 nm 영역에서의 투과도가 20 % 이하이고, 색농도에서 430 내지 470 nm 영역에서의 투과도가 70 % 이상인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112013016320527-pat00019
    [화학식 2]
    Figure 112013016320527-pat00020
    　
    (상기 화학식 1 및 2에서,
    A, A', B 및 B'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된　벤젠고리, 또는 치환 또는 비치환된　알파형 또는 베타형의 나프탈렌 고리이고,
    L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 이상의 공액이중결합을 포함하는 알케닐렌기이며,
    R1　내지 R6　및 R1' 내지 R6'는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된　알킬기, 치환 또는 비치환된　알콕시기 및　치환 또는 비치환된　아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X 및 Z는 각각 독립적으로 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 플루오로 착음이온, 알킬 설페이트 음이온 및 설폰산염 음이온으로 이루어진 군에서 선택되며,
    m은 1 내지 3의 정수이고, n은 2 내지 4의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L1　및 L2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 A 또는 B로 표시되고, m=2 이고, n=3인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 A]
    　
    Figure 112009082219937-pat00021
    (상기 화학식 A에서, Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택됨)
    [화학식 B]
    　
    Figure 112009082219937-pat00022
    (상기 화학식 B에서, R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Y는 수소, 할로겐원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택됨)
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 자색 염료가 하기 화학식 3의 화합물인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112009082219937-pat00023
  5. 제1항에 있어서,
    상기 청색 염료는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 또는 시클로헥사논에 대해 1 내지 5 중량%의 용해도를 가지고, 분광특성면에서 580 내지 630 nm 영역에서의 투과도가 10% 이하이며, 색농도에서 450 내지 490nm 영역의 투과도가 70 % 이상인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 청색 염료가 하기 화학식 4 또는 5의 화합물인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 4]
    Figure 112009082219937-pat00024
    [화학식 5]
    Figure 112009082219937-pat00025
  7. 제1항에 있어서,
    상기 청색 염료와 자색 염료는 4:1 내지 1:1의 중량비로　포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 자색 염료와 청색 염료의 혼합물은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항, 제2항, 및 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 화소층을 포함하는 컬러필터.
KR1020090136183A 2009-12-31 2009-12-31 컬러필터용 감광성 수지 조성물 KR101288563B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090136183A KR101288563B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 컬러필터용 감광성 수지 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090136183A KR101288563B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 컬러필터용 감광성 수지 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110079198A KR20110079198A (ko) 2011-07-07
KR101288563B1 true KR101288563B1 (ko) 2013-07-22

Family

ID=44918600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090136183A KR101288563B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 컬러필터용 감광성 수지 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101288563B1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101413072B1 (ko) * 2011-12-22 2014-07-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101413075B1 (ko) 2011-12-26 2014-06-30 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR101531616B1 (ko) * 2012-12-05 2015-06-25 제일모직 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101591314B1 (ko) * 2012-12-10 2016-02-03 제일모직 주식회사 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140083620A (ko) 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 차광층용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR102087260B1 (ko) * 2016-09-26 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087259B1 (ko) 2016-09-28 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050025658A (ko) * 2002-07-24 2005-03-14 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 녹색 안료, 녹색 안료 분산체, 감광성 착색조성물, 컬러 필터 및 액정 패널
JP2006003860A (ja) 2003-11-26 2006-01-05 Nippon Steel Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
KR20080088518A (ko) * 2007-03-28 2008-10-02 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050025658A (ko) * 2002-07-24 2005-03-14 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 녹색 안료, 녹색 안료 분산체, 감광성 착색조성물, 컬러 필터 및 액정 패널
JP2006003860A (ja) 2003-11-26 2006-01-05 Nippon Steel Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
KR20080088518A (ko) * 2007-03-28 2008-10-02 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110079198A (ko) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102325836B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
US10007028B2 (en) Photosensitive resin composition and color filter using the same
KR101288563B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물
KR101674990B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101413075B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR101895911B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터
TWI731411B (zh) 感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及彩色濾光片層
KR100930668B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101835500B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102204707B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102577766B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR101767081B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102338286B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR101414784B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
TWI621916B (zh) 感光性樹脂組合物、使用其的黑色畫素界定層以及顯示裝置
KR102296796B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
US20140175345A1 (en) Photosensitive Resin Composition for Color Filter and Color Filter Using the Same
KR102624673B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102244468B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR20230149596A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 cmos 이미지 센서, 디스플레이 장치 및 카메라
KR20230071515A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터, cmos 이미지 센서 및 이를 포함하는 장치
TW202208987A (zh) 感光性樹脂組成物及使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片
TW202302769A (zh) 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層、彩色濾光片以及電子裝置
KR20220166974A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20230127065A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160617

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170621

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180628

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190626

Year of fee payment: 7