KR20080088518A - 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치 - Google Patents
착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20080088518A KR20080088518A KR1020080029160A KR20080029160A KR20080088518A KR 20080088518 A KR20080088518 A KR 20080088518A KR 1020080029160 A KR1020080029160 A KR 1020080029160A KR 20080029160 A KR20080029160 A KR 20080029160A KR 20080088518 A KR20080088518 A KR 20080088518A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- colorant
- resin composition
- photosensitive resin
- color filter
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 161
- -1 carboxylate anion Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 125000001814 trioxo-lambda(7)-chloranyloxy group Chemical group *OCl(=O)(=O)=O 0.000 abstract 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 15
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 14
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 12
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 3
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 BC(*)C*(N(C)C(*)=CC(C)(C)C=C)=C(C)C[C@@](*)I Chemical compound BC(*)C*(N(C)C(*)=CC(C)(C)C=C)=C(C)C[C@@](*)I 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003491 array Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 125000006373 (C2-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLHJIAFUWHPJRT-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylindole Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)=NC2=C1 FLHJIAFUWHPJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJMCIHLESAJJQL-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutan-1-amine Chemical compound NCCC(C)C1=CC=CC=C1 HJMCIHLESAJJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- DHRYUWTZILQCSH-UHFFFAOYSA-N N#CCC1C=CC(OC)=CC1=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound N#CCC1C=CC(OC)=CC1=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 DHRYUWTZILQCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RWVGQQGBQSJDQV-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(e)-[4-(4-ethoxyanilino)phenyl]-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]azaniumylidene]-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]-n-ethyl-3-methylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(OCC)=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C(=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C)C=2C(=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C)C=C1 RWVGQQGBQSJDQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYBDKTYLTZZVEB-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentahydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=C(O)C(O)=C(O)C(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UYBDKTYLTZZVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=NC2=C1 SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOMGQJDMFFMWEC-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-2h-pyridine Chemical compound CN1CC=CC=C1C WOMGQJDMFFMWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-2-yl-n-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CNCC1=CC=CC=N1 KXZQYLBVMZGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEBQXMFOLRVSGC-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-3-yl-n-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CN=CC=1CNCC1=CC=CN=C1 FEBQXMFOLRVSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPJVNCQXPGIRKN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-2-(5-propoxyiminothiophen-2-ylidene)acetonitrile Chemical compound C1=CC(=NOCCC)SC1=C(C#N)C1=CC=CC=C1C UPJVNCQXPGIRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pyridin-2-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CCC1=CC=CC=N1 WBIBUCGCVLAPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-3-methyl-1-butanol Chemical compound CC(C)C(N)CO NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dipyridyl disulfide Chemical compound C=1C=NC=CC=1SSC1=CC=NC=C1 UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCC1=CC=NC=C1 DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-pyridin-4-ylpropyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCCC1=CC=NC=C1 OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine Chemical group C=1C=NC=CC=1/C=C/C1=CC=NC=C1 MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 4-butoxyaniline Chemical compound CCCCOC1=CC=C(N)C=C1 UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylsulfanylpyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1SC1=CC=NC=C1 XGJOFCCBFCHEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(N)CC1 BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001101476 Bacillus subtilis (strain 168) 50S ribosomal protein L21 Proteins 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTMIJODWOEBKO-UHFFFAOYSA-M Guinee green B Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 XKTMIJODWOEBKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N [[6-amino-1,2,3,4-tetramethoxy-4-(methoxyamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methoxyamino]methanol Chemical compound CONC1(N(C(N(C(=N1)N)OC)(N(CO)OC)OC)OC)OC BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAPJYHQKARGEHV-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AAPJYHQKARGEHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCXUSBICWPJFTN-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 PCXUSBICWPJFTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEVDOXADYNXII-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] hexane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCS(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(OC)C=C1 STEVDOXADYNXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWVATPYPQHSSJX-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 WWVATPYPQHSSJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(C(=NOS(=O)(=O)C(F)(F)F)C#N)C=C1 ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N benzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1 WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUXVWHOCQSLYRN-UHFFFAOYSA-O benzyl-[4-[[4-[benzyl(ethyl)amino]phenyl]-(2,4-disulfophenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-ethylazanium Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 VUXVWHOCQSLYRN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N chembl1185241 Chemical compound C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- NKLPQNGYXWVELD-UHFFFAOYSA-M coomassie brilliant blue Chemical compound [Na+].C1=CC(OCC)=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=C1 NKLPQNGYXWVELD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N dipyridin-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=N1 QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DAKZISABEDGGSV-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCCN DAKZISABEDGGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVEUVITYHIHZQE-UHFFFAOYSA-N n-methylpyridin-2-amine Chemical compound CNC1=CC=CC=N1 SVEUVITYHIHZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N n-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=N1 HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001062 red colorant Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- FJBHGWADYLMEJG-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[[4-(diethylamino)phenyl]-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC=1C=C(C=CC=1)S([O-])(=O)=O)=C(C=C1)C=CC1=[N+](CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 FJBHGWADYLMEJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M tetra(propan-2-yl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC(C)[N+](C(C)C)(C(C)C)C(C)C CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCJNUSDBRRKQPC-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC JCJNUSDBRRKQPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPOZPZYPNVMHU-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BFPOZPZYPNVMHU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- WQJQOUPTWCFRMM-UHFFFAOYSA-N tungsten disilicide Chemical compound [Si]#[W]#[Si] WQJQOUPTWCFRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021342 tungsten silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- DKBXPLYSDKSFEQ-UHFFFAOYSA-L turquoise gll Chemical compound [Na+].[Na+].[Cu+2].N1=C(N=C2[N-]3)[C]4C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC4=C1N=C([N-]1)C4=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C4C1=NC(C=1C4=CC=CC=1)=NC4=NC3=C1[C]2C=CC=C1 DKBXPLYSDKSFEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
알칼리 가용성 수지, 감광성 화합물, 경화제, 용매 및 하기 화학식 (I) 로 나타내는 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
착색 감광성 수지 조성물은 양호한 스펙트럼 특성을 나타내는 컬러 필터 배열을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 고체 이미지 픽업 장치 (예. 이미지 센서 등) 및 액정 디스플레이의 착색화를 위해 장치 위에 형성되는 컬러 필터 배열을 제조하는데 유용한 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
고체 이미지 픽업 장치 및 액정 디스플레이 착색용 컬러 필터 배열로서, 예를 들어, 적색 필터층 (R), 녹색 필터층 (G) 및 청색 필터층 (B) 가 서로 인접하여 장치의 동일면 위에 형성되는 컬러 필터 배열이 공지되어 있다. 필터층으로서, 적색 (R), 녹색 (G) 및 청색 (B) 의 기본색 조합 이외에, 황색 (Y), 자홍색 (magenta) (M) 및 청녹색 (cyan) (C) 의 보색 조합이 사용될 수 있다.
컬러 필터 배열은 통상 각 필터층에 상응하는 착색 감광성 수지 조성물이 제조되고, 그 다음 착색 감광성 수지 조성물의 연속적 노광 및 현상에 의해 패턴화되는 컬러 레지스트 방법으로 제조된다. 안료는 착색 감광성 수지 조성물에 함유된 착색제로서 널리 사용되고 있다. 그러나, 안료는 현상액에 용해되지 않고, 그러므로 이들은 미세 패턴 형성에 불리하다. 따라서, 염료의 사용은 현상액에서 가용성인 착색제로서 제안되고 있다.
예를 들어, JP-A-2002-14222 에는 고체 이미지 픽업 장치의 분야에서 우수한 스펙트럼 특성을 갖는 염료로서 550 내지 650 nm 파장에서의 흡수 최대를 갖는 트리아릴메탄 착색제 (염료) 가 개시되어 있다. JP-A-2002-14222 에는 실제로 실시예에서 하기 화학식 (IIa) 로 나타내는 착색제인 C.I. Acid Blue 90 이 매우 우수한 스펙트럼 특성을 갖는다는 것이 확인된다.
컬러 필터 배열의 각 필터층에서, 컬러는 1차 착색제 단독을 이용하여 현상되거나, 또는 컬러는 2차 착색제 (컬러 매칭용 착색제) 와 조합으로 1차 착색제를 이용하여 현상될 수 있다. JP-A-2002-14222 에는, 500 내지 600 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 크산텐 적색 착색제와 조합으로 상기 기재된 청색 트리아릴메탄 착색제 (염료) 를 이용함으로써, 청색 필터층의 스펙트럼 특성이 조절, 즉, 컬러 매칭이 실시되고 있음이 개시되어 있다. JP-A-2002-14222 의 실시예는 하 기 화학식 (IIIa) 로 나타내는 크산텐 착색제가 청색 필터층의 스펙트럼 특성 개선에 관해 효과가 우수함을 나타내고 있다.
고체 이미지 픽업 장치의 패턴의 소형화의 최근 트렌드에 응하여, 필터 패턴의 소형화가 필요해지고 있다. 필터 패턴의 소형화를 위해 컬러 필터 배열의 스펙트럼 특성을 개선시키고, 따라서 컬러 필터 배열 자체의 두께를 감소시키는 것이 효과적이다.
따라서, 본 발명의 목적은 추가로 양호한 스펙트럼 특성을 나타내는 컬러 필터 배열을 형성할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본원에서, "양호한 스펙트럼 특성" 은 특정 파장 범위에서의 광이 충분히 흡수되는 반면, 기타 파장 범위(들)에서의 광이 양호하게 투과되는 것을 의미한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과, 공통 기본 구 조를 갖는 특정 시아닌 착색제는 이들이 1차 착색제 또는 2차 착색제 (컬러 매칭용 착색제) 로서 사용되는 경우조차 컬러 필터 배열의 스펙트럼 특성의 개선에 관해 효과가 우수함을 알아내었고, 그래서 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 알칼리 가용성 수지, 감광성 화합물, 경화제, 용매 및 하기 화학식 (I) 로 나타내는 시아닌 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다:
[식중,
Z- 는 Cl-, Br-, I-, ClO4 -, OH-, 카르복실레이트 음이온, 술포네이트 음이온, 또는 보레이트 음이온을 나타내고;
Y11 및 Y12 는 각각 독립적으로 황 원자, 산소 원자, 셀레늄 원자, 에틸렌기, 또는 디메틸메틸렌기를 나타내고;
X11 은 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R11, R12, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자, C1 -4 알킬기, C1-4 할로알킬기, 에틸레닐기, 스티릴기, C1 -4 알콕실기, 페닐기, 나프틸기, C1 -4 알킬기로 치환되는 페닐기, 히드록시페닐기, 할로페닐기, 니트로페닐기, 아미노페닐기, 니트로기, 아미노기, 또는 히드록실기를 나타내고;
R13 및 R14 는 각각 독립적으로 C1 -8 알킬기, C1 -8 알콕실기, 또는 C1 -8 히드록시알킬기를 나타내고;
n 은 1 내지 5 의 정수를 나타내고;
점선으로 나타내는 고리 A 및 B 는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타낸다].
본원에서, "Ca -b" 는 탄소 원자의 수가 "a" 부터 "b" 까지임을 의미한다.
본 발명은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러 필터 배열, 상기 컬러 필터 배열을 포함하는 고체 이미지 픽업 장치, 및 상기 고체 이미지 픽업 장치를 포함하는 카메라 시스템을 포함한다.
본 발명에 있어서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러 필터 배열의 스펙트럼 특성은 시아닌 착색제 (I) 이 사용되기 때문에 훨씬 개선될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고체 이미지 픽업 장치 (예. 이미지 센서 등) 및 액정 디스플레이 장치의 착색화를 위해 장치 위에 형성되는 컬러 필터 배열을 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 (I) 로 나타내는 시아닌 착색제를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 시아닌 착색제 (I) 은 2가지 타입, 즉, 단 공액 시스템 (short conjugate system) 을 갖는 착색제 (이후, "단 공액 시아닌 착색제" 로 언급됨) 및 장 (long) 공액 시스템을 갖는 착색제 (이후, "장 공액 시아닌 착색제" 로 언급됨) 으로 분류될 수 있다. 전자, 단 공액 시아닌 착색제는 바람직하게는 2차 착색제로서 사용되는 반면, 후자, 장 공액 시아닌 착색제는 바람직하게는 1차 착색제로서 사용된다. 특히, 단 공액 시아닌 착색제는 점선으로 나타내는 고리 A 및 B 모두가 벤젠 고리이고 n 이 1 인, 즉 적색을 현상하는 화학식 (I) 의 착색제를 의미한다. 청색 착색제가 컬러 매칭용 2차 착색제로서 사용되는 경우, 컬러 필터 배열의 스펙트럼 특성은 개선될 수 있다. 장 공액 시아닌 착색제는 상기 단 공액 시아닌 착색제보다 더 긴 공액 시스템을 갖는 착색제를 의미하고, 또한 하기 조건 중 하나 이상을 만족한다: (i) 고리 A 및 B 중 하나 이상이 나프탈렌 고리(들) 이고 (ii) n 이 2 이상이다. 장 공액 시아닌 착색제는 주로 청색 컬러를 현상하고, 청색 필터층의 1차 착색제로서 사용되는 경우, 청색 필터층의 스펙트럼 특성은 개선될 수 있다.
먼저, 시아닌 착색제 (I) 중에서 장 공액 시아닌 착색제가 이후 더욱 자세히 기재될 것이다.
상기 기재된 바와 같이, 장 공액 시아닌 착색제는 화학식 (I) 로 나타내는 착색제 중에서 c 조건 ((i) 고리 A 및 B 중 하나 이상이 나프탈렌 고리(들) 이고 (ii) n 이 2 이상임) 의 하나 이상을 만족하는 착색제를 포함한다. 장 공액 시아닌 착색제는 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 이들의 2종 이상이 병용될 수 있다.
장 공액 시아닌 착색제에 있어서, Z- 는 바람직하게는 I-, ClO4 -, 벤젠술포네이트 음이온, 4-메틸벤젠술포네이트 음이온, 4-아미노벤젠술포네이트 음이온 또는 BF4 -, 더욱 바람직하게는 ClO4 - 또는 BF4 - 이다. 바람직하게는, Y11 및 Y12 는 각각 독립적으로 황 원자, 산소 원자 또는 디메틸메틸렌기, 더욱 바람직하게는 디메틸메틸렌기를 나타낸다. X11 은 바람직하게는 수소 원자 또는 브롬 원자, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다. 바람직하게는, R11, R12, R15 및 R16 은 서로 독립적으로 수소 원자, 염소 원자 또는 C1 -4 알킬기, 더욱 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다. 바람직하게는, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 C1 -4 알킬기, 더욱 바람직하게는 n-프로필기 또는 n-부틸기를 나타낸다. n 은 바람직하게는 1 내지 3 의 정수, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 이다. 점선으로 나타내는 고리 A 및 B 모두는 n 이 2 이상인 벤젠 고리일 수 있다. n 이 1 인 경우, 고리 A 및 B 의 하나 이상이 나프탈렌 고리이다. n 이 1 이상인 경우, 고리 A 및 B 모두는 바람직하게는 나프탈렌 고리이다. 더욱 구체적으로, 시아닌 착색제 (I) 중에서, 하기 화학식 (I-1) 내지 (I-5) 로 나타내는 화합물 또는 이의 염이 장 공액 시아닌 착색 제로서 바람직하다.
장 공액 시아닌 착색제는 우수한 스펙트럼 특성을 가지며, 청색 필터층의 1차 착색제로서 단독으로 사용될 수 있고, 청색 필터층은 추가로 스펙트럼 특성을 조정하기 위해 500 내지 600 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제 (염료) 를 함유할 수 있다. 500 내지 600 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제는, 예를 들어, 하기 화학식 (III) 으로 나타내는 크산텐 착색제 (이후, 때때로 "크산텐 착색제 (III)" 으로 언급됨) 를 포함한다:
[식중,
W- 는 BF4 -, PF6 -, X30 - 또는 X31 -O4 - (여기에서, X30 및 X31 은 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타낸다) 를 나타내고;
R31 및 R33 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1 -8 알킬기를 나타내고;
R32 는 술폰산기, 카르복실산기, 에스테르 또는 이의 염, 혹은 하기 화학식 (III-1) 로 나타내는 술폰아미드기를 나타내고:
R35HN-SO2- (III-1)
{식중, R35 는 수소 원자, C2 -20 알킬기, 시클로헥실기로 치환된 C2 -12 알킬기, C1-4 알킬기로 치환된 시클로헥실기, C2 -12 알콕실기로 치환된 C2 -12 알킬기, C1 -20 알킬기로 치횐될 수 있는 페닐기, 페닐기로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬기, 하기 화학식 (III-2) 로 나타내는 알킬카르보닐옥시알킬기, 또는 하기 화학식 (III-3) 으로 나타내는 알콕시카르보닐 알킬기를 나타낸다:
R36-CO-O-R37- (III-2)
R38-O-CO-R39- (III-3)
(식중, R36 및 R38 은 각각 독립적으로 C2 -12 알킬기를 나타내고, R37 및 R39 는 각각 독립적으로 C2 -12 알킬렌기를 나타낸다)};
R30 및 R34 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 -8 알킬기, 또는 하기 화학식 (III-4) 로 나타내는 치환 페닐기를 나타낸다:
{식중, R300 및 R302 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1 -3 알킬기를 나타내고, R301 은 술폰산기, 카르복실산기, 에스테르 또는 이의 염, 또는 화학식 (III-1) 로 나타내는 술폰아미드기를 나타낸다}].
크산텐 착색제 (III) 의 예는 C.I. Basic Red 1, C.I. Acid Red 289, 또는 화학식 (IIIa) 로 나타내는 착색제를 포함한다.
크산텐 착색제 (III) 은 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 이들 중 2종 이상이 병용될 수 있다. 크산텐 착색제의 함량은, 시아닌 착색제 (I) 및 크산텐 착색제 (III) 의 총량에 대해, 바람직하게는 약 1 내지 70 질량%, 더욱 바람직하게는 약 10 내지 30 질량% 이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색 감광성 수지 조성물의 스펙트럼 특성을 개선하기 위해 컬러 매칭용 착색제로서 600 내지 700 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제 (염료) 를 함유할 수 있다. 600 내지 700 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제의 예는 하기 화학식 (IV) 로 나타내는 구리 프탈로시아닌 착색제 (이후, 때때로 "구리 프탈로시아닌 착색제 (IV)" 로 언급됨) 를 포함한다:
[식중,
R40 내지 R43 은 각각 독립적으로 술폰산기, 또는 화학식 (IV-1) 로 나타내는 술폰아미드기를 나타내고:
R44HN-SO2- (IV-1)
{식중, R44 는 수소 원자, C2 -20 알킬기, 시클로헥실로 치환된 C2 -12 알킬기, C1-4 알킬기로 치환된 시클로헥실기, C2 -12 알콕실기로 치환된 C2 -12 알킬기, C1 -20 알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기로 치환된 C1 -20 알킬기, 하기 화학식 (IV-2) 로 나타내는 알킬카르보닐옥시알킬기, 또는 하기 화학식 (IV-3) 으로 나타내는 알콕시카르보닐 알킬기를 나타낸다:
R45-CO-O-R46- (IV-2)
R47-O-CO-R48- (IV-3)
(식중, R45 및 R47 은 각각 독립적으로 C2 -12 알킬기를 나타내고, R46 및 R48 은 각각 독립적으로 C2 -12 알킬렌기를 나타낸다)};
a, b, c 및 d 는 각각 독립적으로 0 내지 2 의 정수를 나타낸다].
구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 는 R40 내지 R43 의 임의 하나가 술폰산기인 경우 술폰산염을 형성할 수 있다. 염의 예는 알칼리 금속, 예컨대, 나트륨 및 칼륨과의 금속 염; 및 아민, 예컨대, 트리메틸아민, 2-에틸헥실아민 및 1-아미노-3-페닐부탄과의 아민 염을 포함한다.
구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 의 구체적인 예는 C.I. Solvent Blue 25, C.I. Solvent Blue 55, C.I. Solvent Blue 67, C.I. Acid Blue 249 및 C.I. Direct Blue 86 을 포함한다. 상기 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 는 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 이들의 2종 이상이 병용될 수 있다. 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 및 크산텐 착색제 (III) 이 컬러 매칭용 착색제로서 병용될 수 있다. 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 의 함량은, 시아닌 착색제 (I) 및 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 의 총량에 대해, 바람직하게는 약 10 내지 70 질량%, 더욱 바람직하게는 약 20 내지 50 질량% 이다.
화학식 (I) 로 나타내는 착색제 중에서, 단 공액 시아닌 착색제는 점선으로 나타내는 고리 A 및 B 모두가 벤젠 고리이고 n 이 1 인 착색제이다. 단 공액 시아닌 착색제는 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 이들의 2종 이상이 병용될 수 있다. 단 공액 시아닌 착색제에 있어서, 바람직한 R11 내지 R16, X11, Y11 및 Y12, 그리고 Z- 는 장 공액 시아닌 착색제의 경우에서와 동일하다. 특히 바람직한 단 공액 시아닌 착색제는 하기 화학식 (I-6) 및 (I-7) 로 나타내는 것이다:
상기 기재된 바와 같이, 단 공액 시아닌 착색제는 청색 1차 착색제의 컬러 매칭용 2차 착색제로서 사용된다. 단 공액 시아닌 착색제를 이용하여 컬러 매칭되는 1차 착색제는 특별히 제한되지 않고, 다양한 청색 착색제가 사용될 수 있다. 1차 착색제는 바람직하게는 상기 장 공액 시아닌 착색제이고 550 내지 650 nm 파장 범위에서 흡수 최대를 갖는 착색제, 특히 하기 화학식 (II) 로 나타내는 트리아릴메탄 착색제 (이후, 때때로 "트리아릴메탄 착색제 (II)" 로 언급됨) 이다:
[식중,
R20 및 R21 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1 -3 알킬기를 나타내고;
R22 는 수소 원자 또는 술폰산기를 나타내고;
R23 은 수소 원자, 술폰산기, 카르복실산기, C1 -3 알킬기, C1 -3 알콕실기, 또는 하기 화학식 (II-1) 로 나타내는 아미노기를 나타낸다:
-NR24R25 (II-1)
{식중, R24 및 R25 는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 -3 알킬기, 페닐기, 또는 C1-3 알콕실기가 p-위치에서 치환되는 페닐기를 나타낸다}].
트리아릴메탄 착색제 (II) 는 유리 화합물 또는 술폰산염의 형태일 수 있다. 술폰산염의 예는 알칼리 금속, 예컨대, 나트륨 및 칼륨과의 금속 염; 및 아민, 예컨대, 트리에틸아민, 2-에틸헥실아민, 및 1-아미노-3-페닐부탄과의 아민 염을 포함 한다.
트리아릴메탄 착색제 (II) 의 구체적인 예는 C.I. Acid Blue 7, C.I. Acid Blue 83, C.I. Acid Blue 90, C.I. Solvent Blue 38, C.I. Acid Violet 17, C.I. Acid Violet 49, 및 C.I. Acid Green 3 을 포함한다. 트리아릴메탄 착색제 (II) 는 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 이들의 2종 이상이 병용될 수 있다.
컬러 매칭용 착색제로서 사용되는 단 공액 시아닌 착색제의 함량은, 1차 착색제 및 단 공액 시아닌 착색제의 총량에 대해, 바람직하게는 약 1 내지 70 질량%, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 50 질량% 이다. 단 공액 시아닌 착색제는 컬러 매칭용 기타 착색제, 예컨대, 상기 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 와 병용될 수 있다. 컬러 매칭용 착색제로서 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 의 함량은, 1차 착색제 및 구리 프탈로시아닌 착색제 (IV) 의 총량에 대해, 바람직하게는 약 30 내지 70 질량%, 더욱 바람직하게는 약 40 내지 60 질량% 이다.
착색제 화학 분야에 있어서, 시아닌 착색제 제조 방법은 널리 공지되어 있고, 본 발명의 시아닌 착색제 (I) 은 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 종래 기술의 당업자는 이후 기재된 착색제 (I-6a) 또는 착색제 (I-7) 의 제조 방법을 적절히 변형시킴으로써 각종 시아닌 착색제 (I) 을 제조할 수 있다.
착색제 (I-6a) 의 제조 방법은 시아닌 착색제 (I) 의 제조 방법의 전형예로서 기재될 것이다.
반응식 :
먼저, 벤젠히드라지드 (a) 및 이소프로필케톤 (b) 를 산성 용매 (예를 들어, 아세트산) 에서 가열하고, 가열 (예를 들어, 약 70 내지 130 ℃) 하면서 수 시간 (예를 들어, 1 내지 5 시간) 동안 반응시켜 2,3,3-트리메틸인돌 (c) 를 형성한다. 그 다음, 유기 용매 (예를 들어, 오르토디클로로벤젠) 에서 상기 수득된 2,3,3-트리메틸인돌 (c) 및 할로겐화 부탄 (d) (상기 화학식에서, X 는 할로겐을 나타낸다) 을 가열 (예를 들어, 약 80 내지 130 ℃) 하면서 수 시간 (예를 들어, 2 내지 12 시간) 동안 반응시켜 중간체 (e) 를 형성한다. 상기 수득된 중간체 (e) 및 에틸 오르토포르메이트 (f) 를 염기성 용매 (예를 들어, 피리딘) 에서 혼합하고, 가열 (예를 들어, 약 80 내지 120 ℃) 하면서 수 시간 (예를 들어, 1 내지 3 시간) 동안 반응시킨 다음, 나트륨 퍼클로레이트 (g) 와 음이온 교환시킨다. 그래서, 착색제 (I-6a) 를 제조할 수 있다.
착색제 (I-7) 의 제조 방법은 시아닌 착색제 (I) 의 제조 방법의 추가 전형 예로서 이제 기재될 것이다.
반응식 :
먼저, 2-메틸벤조티아졸 (h) 및 메틸 술페이트 (i) 를 유기 용매 (예를 들어, 에틸 아세테이트) 에서 혼합하고, 가열 (예를 들어, 환류 하) 하면서 반응시켜 중간체 (j) 를 형성한다. 상기 수득된 중간체 (j) 및 에틸 오르토포르메이트 (k) 를 염기성 용매 (예를 들어, 피리딘 또는 혼합 용매 피리딘/DMF) 에서 반응시킨 다음, 나트륨 플루오로보레이트 (l) 와 음이온 교환시킨다. 그래서, 착색제 (I-7) 을 제조할 수 있다.
시아닌 착색제 (I) 이외에, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 알칼리 가용성 수지, 감광성 화합물, 경화제 및 용매를 함유한다. 본 발명의 조성물은, 포지티브 조성물일 수 있어도, 바람직하게는 네거티브 조성물이다.
감광성 화합물은 포지티브 조성물 또는 네거티브 조성물에 따라 적절히 선택된다. 포지티브 조성물을 위한 감광성 화합물은 일반적으로 감광제로서 언급되 고, 각종 공지된 감광제가 사용될 수 있다. 감광제의 구체적인 예는 페놀 화합물 및 o-나프토퀴논디아지드술폰산 화합물 (예. o-나프토퀴논디아지드-5-술폰산, o-나프토퀴논디아지드-4-술폰산 등) 의 에스테르를 포함한다.
페놀 화합물의 예는 디-, 트리-, 테트라- 또는 펜타히드록시벤조페논 (예. 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논 등), 및 하기 화학식 (101) 내지 (111) 로 나타내는 화합물을 포함한다:
광산 (photo acid) 발생제는 네거티브 조성물을 위한 감광성 화합물로서 사용될 수 있다. 광산 발생제의 종류는 구체적으로 제한되지 않고, 각종 공지된 광산 발생제가 사용될 수 있다. 광산 발생제의 예는 요오도늄염 화합물, 술포 늄염 화합물, 유기 할로겐 화합물 (할로알킬-s-트리아진 화합물 등, 술포네이트 에스테르 화합물, 디술폰 화합물, 디아조메탄술포닐 화합물, N-술포닐 옥시이미드 화합물, 옥심 화합물 등) 을 포함한다. 광산 발생제는 바람직하게는 옥심 화합물이다.
옥심 화합물의 구체적인 예는 시아니드, 예컨대, α-(4-톨루엔술포닐옥시이미노)벤질 시아니드, α-(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질 시아니드, α-(캄포술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질 시아니드, α-트리플루오로메탄술포닐옥시이미노-4-메톡시벤질 시아니드, α-(1-헥산술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질 시아니드, α-나프탈렌술포닐옥시이미노-4-메톡시벤질 시아니드, α-(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-4-N-디에틸아닐릴 시아니드, α-(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-3,4-디메톡시벤질 시아니드 및 α-(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-4-티에닐 시아니드; 및 아세토니트릴, 예컨대, α-[(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐]아세토니트릴, (5-토실옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (5-캄포술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (5-n-프로필옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴 및 (5-n-옥틸옥시이미노-5-캄포술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴을 포함한다.
알칼리 가용성 수지로서, 포토레지스트 재료에서 사용되는 각종 공지된 알칼리 가용성 수지가 사용될 수 있다. 이들 중에서, 페놀성 히드록실기를 갖는 수지가 바람직하게 사용된다. 노볼락 수지의 구체적인 예는 p-크레졸 노볼락 수지, m-크레졸 노볼락 수지, p-크레졸과 m-크레졸의 노볼락 수지 및 하기 화학식 (201) 로 나타내는 반복 구조를 갖는 노볼락 수지를 포함한다:
폴리비닐 수지의 예는 비닐페놀 (p-비닐페놀, 또한 p-히드록시스티렌 등으로 언급됨) 의 중합체를 포함한다. 상기 중합체는 단독중합체 또는 공중합체 (예. 스티렌과 p-비닐페놀의 공중합체) 일 수 있다. 필요하면, 비닐페놀의 히드록실기의 수소 원자가 유기 기 (예. C1 -6 알킬기) 로 치환 (마스킹) 될 수 있다. 히드록실기가 유기 기로 마스킹되는 경우, 포토리쏘그래피 방법에 의한 패턴의 형성에서 노광량은 감소될 수 있고, 또한 컬러 필터에 바람직한 패턴 형상을 직사각형으로 만들기가 용이해진다.
노볼락 수지의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 통상 약 3,000 내지 20,000 이고, 폴리비닐 수지의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 통상 약 1,000 내지 20,000 이고, 바람직하게는 약 2,000 내지 6,000 이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유된 경화제로는 열경화 작용을 갖는 화합물일 수 있고, 예를 들어, 하기 화학식 (301) 로 나타내는 멜라민 화합물을 사용할 수 있다:
[식중, R300 내지 R305 는 서로 독립적으로 수소 원자, 선형 C1 -10 알킬기, 바람직하게는 선형 C1 -4 알킬기, 또는 C3 -10 분지형 사슬 알킬기, 바람직하게는 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 나타내고, 단 R300 내지 R305 중 2개 이상의 치환체는 수소 원자가 아니다].
멜라민 화합물의 바람직한 예는 헥사메톡시메틸멜라민 (또한 헥사메톡시메틸롤멜라민으로 언급됨) 및 헥사에톡시메틸멜라민을 포함한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에서, 착색제, 감광성 화합물, 알칼리 가용성 수지 및 경화제 (고체 함량) 의 총량 100 중량부에 대해, 착색제, 감광성 화합물, 알칼리 가용성 수지 및 경화제의 함량은 하기와 같다:
착색제: 착색제의 양은 통상 약 5 내지 80 중량부, 바람직하게는 약 15 내지 80 중량부, 더욱 바람직하게는 약 20 내지 70 중량부, 및 특히 약 30 내지 70 중량부 범위이다. 착색제의 상기 양으로, 컬러 필터의 컬러 밀도는 충분히 증가될 수 있고, 또한 패턴 형성시 현상 단계에서의 두께 손실이 감소될 수 있다.
감광성 화합물: 감광성 화합물의 양은 통상 약 0.001 내지 50 중량부, 바람직하게는 약 0.01 내지 40 중량부, 더욱 바람직하게는 약 0.1 내지 30 중량부, 및 특히 약 0.1 내지 10 중량부 범위이다. 감광성 화합물의 상기 양으로, 패턴 형성시 현상 단계에서의 두께 손실이 감소될 수 있고, 또한 포토리쏘그래피 방법에 의한 패턴 형성에서 노광 시간이 단축될 수 있다.
알칼리 가용성 수지: 알칼리 가용성 수지의 양은 약 1 내지 75 중량부, 바람직하게는 약 5 내지 60 중량부, 더욱 바람직하게는 약 10 내지 50 중량부 범위이다. 알칼리 가용성 수지의 상기 양으로, 바람직하게는 현상액에서의 충분한 가용성이 달성되고, 또한 두께 손실이 현상 단계에서 덜 발생하기 쉽고, 포토리쏘그래피 방법을 이용한 패턴 형성시 노광이 감소한다.
경화제: 경화제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고체 함량에 대해 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 30 중량% 이다. 경화제의 함량이 바람직하게 상기 범위 내인 경우, 포토리쏘그래피 방법에 의한 패턴 형성의 경우에서 노광량이 감소될 수 있고, 현상 후 양호한 패턴 형상 및 가열과 함께 패턴의 경화 후 패턴의 충분한 기계적 강도가 달성되고, 또한 픽셀 패턴의 두께 손실이 현상 단계에서 발생하지 않고, 따라서 이미지의 불균일이 발생하기 어렵다.
착색 감광성 수지 조성물에 함유된 착색제 (염료), 감광성 화합물, 알칼리 가용성 수지, 경화제 및 기타 성분의 가용성, 특히 착색제의 가용성에 따라 용매가 적합하게 선택될 수 있다. 용매의 예는 에틸렌 글리콜 (예. 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르 등), 프로필렌 글리콜 (예. 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등), N-메틸 피롤리돈, γ-부티로락톤, 디메틸 술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 케톤 (예. 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 시클로헥사논 등), 카르복실레이트 (예. 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 에틸 피루베이트, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트 등) 을 포함한다. 상기 용매는 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.
용매의 함량이 착색 감광성 수지 조성물에 대해 바람직하게는 65 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 90 중량% 인 것은, 상기 범위 내에서 코팅 필름의 균일성이 개선될 수 있기 때문이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 임의로 기타 성분, 예컨대, 계면활성제를 함유할 수 있다. 계면활성제의 예는 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제, 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면활성제를 포함한다. 실리콘계 계면활성제는, 예를 들어, 실록산 결합을 갖는 계면활성제를 포함한다. 이의 구체적인 예는 Toray Silicone DC3PA, Toray Silicone SH7PA, Toray Silicone DC11PA, Toray Silicone SH21PA, Toray Silicone SH28PA, Toray Silicone 29SHPA, Toray Silicone SH30PA, 및 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400 (Toray Silicone Co., Ltd. 제조); KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341 (Shin-Etsu Silicone Co., Ltd. 제조); 및 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, 및 TSF4460 (GE Toshiba Silicones Co., Ltd. 제조) 을 포함한다. 불소계 계면활성제는, 예를 들어, 플루오로카본 사슬을 갖는 계 면활성제를 포함한다. 이의 구체적인 예는 Fluorad FC430 및 Fluorad FC431 (Sumitomo 3M, Ltd. 제조); Megafac F142D, Megafac F171, Megafac F172, Megafac F173, Megafac F177, Megafac 183, 및 Megafac R30 (Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제조); Eftop EF301, Eftop EF303, Eftop EF351, 및 Eftop EF352 (Shin-Akita Kasei K.K. 제조); Surflon S381, Surflon S382, Surflon SC101, 및 Surflon SC105 (Asahi Glass Co., Ltd. 제조); E5844 (Daikin Finechemical Laboratory 제조); 그리고 BM-1000 및 BM-1100 (BM Chemie 제조) 을 포함한다. 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면활성제는, 예를 들어, 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 갖는 계면활성제를 포함한다. 이의 구체적인 예는 Megafac R08, Megafac BL20, Megafac F475, Megafac F477, 및 Megafac F443 (Dainippon Ink and Chemicals, Inc. 제조) 를 포함한다. 상기 계면활성제는 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.
계면활성제가 사용되는 경우, 이의 함량이 착색 감광성 수지 조성물에 대해 바람직하게는 0.0005 내지 0.6 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량% 인 것은, 상기 범위 내에서 필름의 평활도가 착색 감광성 수지 조성물의 코팅의 경우에서 추가로 개선될 수 있기 때문이다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 네거티브 조성물인 경우, 추가로 아민 화합물이 함유될 수 있다. 아민 화합물의 사용은 장기간 동안 착색 감광성 수지 조성물의 저장 이전 및 이후 포토리쏘그래피시 노광량의 큰 변화를 방지할 수 있다. 아민 화합물의 사용은 기판이 노광후 방치되는 경우 광산 발생제의 탈활성화로 발생하는 레지스트 패턴의 치수 변화를 감소시킬 수 있다.
노광량에 관해 안정화 효과를 발휘하는데 유용한 전자의 아민 화합물의 예는 아미노 알콜, 예컨대, 3-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 및 3-메틸-2-아미노-1-부탄올; 및 디아자비시클로 구조를 갖는 화합물, 예컨대, 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 및 1,5-디아자비시클로[4,3,0]논-5-엔을 포함한다.
치수 안정 효과를 발휘하는데 유용한 후자의 아민 화합물의 예는 4-니트로아닐린, 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3',5,5'-테트라에틸-디페닐메탄, 8-퀴놀리놀, 벤즈이미다졸, 2-히드록시벤즈이미다졸, 2-히드록시퀴나졸린, 4-메톡시벤질린덴-4'-n-부틸아닐린, 살리실산 아미드, 살리실아닐리드, 1,8-비스(N,N-디메틸아미노)나프탈렌, 1,2-디아진(피리다진), 피페리딘, p-아미노-벤조산, N-아세틸에틸렌디아민, 2-메틸-6-니트로아닐린, 5-아미노-2-메틸페놀, 4-n-부톡시아닐린, 3-에톡시-n-프로필아민, 4-메틸시클로헥실아민, 4-tert-부틸시클로헥실아민, 모노피리딘 (예. 이미다졸, 피리딘, 4-메틸피리딘, 4-메틸이미다졸, 2-디메틸아미노피리딘, 2-메틸아미노피리딘, 1,6-디메틸피리딘 등), 비피리딘 (예. 비피리딘, 2,2'-디피리딜아민, 디-2-피리딜 케톤, 1,2-디(2-피리딜)에탄, 1,2-디(4-피리딜)에탄, 1,3-디(4-피리딜)프로판, 1,2-비스(2-피리딜)에틸렌, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌, 1,2-비스(4-피리딜옥시)에탄, 4,4'-디피리딜 술피드, 4,4'-디피리딜디술피드, 1,2-비스(4-피리딜)에틸 렌, 2,2'-디피콜릴아민, 3,3'-디피콜릴아민 등), 및 암모늄염 (예. 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라이소프로필암모늄 히드록시드, 테트라부틸암모늄 히드록시드, 테트라-n-헥실암모늄 히드록시드, 테트라-n-옥틸암모늄 히드록시드, 페닐트리메틸암모늄 히드록시드, 3-(트리플루오로메틸)페닐트리메틸암모늄 히드록시드, 콜린 등) 을 포함한다.
아민 화합물의 함량은 통상 착색 감광성 수지 조성물의 고체 함량에 대해 약 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 0.8 중량% 이다.
더욱이, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 임의로, 본 발명의 효과가 불리하게 작용하지 않는 한, 각종 성분 (예. 에폭시계 수지, 옥세탄 화합물, 자외선 흡수제, 산화방지제, 킬레이트제 등) 을 함유할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 용매 중에 상기 기재된 각각의 성분을 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 상기 제조된 착색 감광성 수지 조성물이 약 0.2 ㎛ 이하의 기공 직경을 갖는 필터를 통해 여과되는 경우, 필터의 기공 크기보다 더 큰 입자 크기를 갖는 불순물이 제거될 수 있고, 착색 감광성 수지 조성물이 코팅의 경우에 기판 위에 균일하게 코팅될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여, 종래 착색 감광성 수지 조성물로부터 컬러 필터 배열을 형성하는데 사용되는 포토리쏘그래피 방법에 의해 컬러 필터 배열이 형성될 수 있다. 포토리쏘그래피 방법에서, 예를 들어, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 만들어진 코팅 필름이 기판 위에 형성되고, 코팅 필름이 노광, 현상 및 임의로 가열에 의해 경화되어 픽셀을 형성한다. 형성의 경우, 코팅 필름의 노광 및 현상이 각 컬러에 대해 반복되고, 컬러 필터 배열이 형성된다.
기판은 종래의 것일 수 있고, 기판의 예는 실리콘 웨이퍼, 투명 유리판 또는 석영판을 포함하고, 그 위에 이미지 센서, 예컨대, 고체 CCD 가 형성된다.
기판 위에 코팅 필름을 형성하기 위해, 예를 들어, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 기판 위에서 코팅 방법, 예컨대, 스핀 코팅 방법, 롤 코팅 방법, 바 코팅 방법, 다이 코팅 방법, 침적 방법, 성형 코팅 방법, 롤 코팅 방법, 슬릿 앤드 스핀 코팅 방법 등을 이용하여 코팅되고, 그 다음 휘발성 성분, 예컨대, 용매는 바람직하게는 70 내지 120 ℃ 온도에서 가열에 의해 제거되어, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 코팅 필름을 형성한다.
그 다음, 코팅 필름이 노광된다. 노광 공정에서, 목적 패턴에 상응하는 패턴을 갖는 마스크 패턴이 사용되고, 코팅 필름이 마스크 패턴을 통해 광으로 조사된다. 노광 공정에서 사용되는 광선의 예는 g-선 및 i-선을 포함하고, 노광 공정은 스테퍼 (stepper), 예컨대, g-선 스테퍼 또는 i-선 스테퍼를 이용하여 수행된다. 조사 영역에서 광선의 노광량은 감광성 화합물의 종류 및 함량, 경화제의 종류 및 함량, 및 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량, 알칼리 가용성 수지의 단량체 비율 및 함량에 따라 적합하게 선택된다. 상기 노광된 코팅 필름이 가열될 수 있다. 경화제가 경화되기 때문에 코팅 필름이 바람직하게 가열되고, 그러므로 코팅 필름의 기계적 강도는 증가한다. 가열 온도는 바람직하게는 80 내지 150 ℃ 이다.
노광 공정 이후, 생성 코팅 필름이 현상된다. 종래 착색 감광성 수지 조성물을 이용하는 경우와 유사하게, 코팅 필름을 담지하는 기판을 현상액에 접촉시킴으로써 코팅 필름이 현상된다. 현상액의 종류는 특히 제한되지 않는다. 예를 들어, 알칼리 수용액이 사용된다. 기판 표면으로부터 현상액을 교반 제거시키고 기판을 물로 세척시킴으로써 목적 픽셀이 수득될 수 있다. 대안적으로, 현상액을 교반시킨 다음, 세정액으로 세정하고 추가로 물로 세척한다. 세정함으로써, 현상시 기판 위에 남아 있던 착색 감광성 수지 조성물로부터 유도된 잔류물이 제거될 수 있다.
그 다음, 현상 후 코팅 필름의 픽셀이 자외선으로 조사될 수 있다. 이에 의해, 잔류 감광성 화합물이 분해될 수 있다. 더욱이, 픽셀의 기계적 강도는 물 세척 후 가열에 의해 증가될 수 있다. 가열 온도가 바람직하게는 160 내지 220 ℃ 인 것은, 상기 온도 범위 내에서, 염료가 분해되지 않으면서, 경화제가 충분히 경화를 촉진시키기 때문이다.
상기와 같이 제조된 컬러 필터 배열의 두께는 바람직하게는 약 0.4 내지 2.0 ㎛ 이다. 각 픽셀의 세로 길이 및 가로 길이는 약 1.0 내지 20 ㎛ 범위 내에서 독립적으로 설정될 수 있다.
본 발명의 컬러 필터 배열은 장치, 예컨대, 고체 이미지 픽업 장치 (예. CCD 등) 및 액정 디스플레이 위에 형성될 수 있고, 상기 장치의 착색화에 유용하다.
CCD 이미지 센서 위에 본 발명의 컬러 필터 배열을 형성하는 경우의 전형적인 예, 그리고 이를 이용한 카메라 시스템이 이제 더욱 자세히 첨부 도면을 참조로 기재될 것이다.
CCD 이미지 센서:
도 1 은 본 발명의 컬러 필터 배열이 형성되는 CCD 이미지 센서의 한 예를 나타내는 부분 확대 개략 단면도이고, 도 2 내지 7 은 도 1 에서 나타낸 CCD 이미지 센서 위에 컬러 필터의 형성 과정을 나타내는 부분 확대 개략 단면도이다.
도면에 묘사된 CCD 이미지 센서의 경우에, N-형 불순물, 예컨대, P 및 As 를 실리콘 기판 (1) 내 P-형 불순물 영역의 표면의 일부에 이온 주입시킨 다음, 열처리 시킴으로써 광다이오드 (2) 가 형성된다. 또한, 광다이오드 (2) 보다 높은, N-형 불순물 농도를 갖는 불순물 확산층으로 구성된 수직 전하 전송 영역 (3) 은, 동일 표면 위에 존재하지만 광다이오드 (2) 가 형성되는 부분과 상이한 영역에서 형성된다. 수직 전하 전송 영역 (3) 은 N-형 불순물, 예컨대, P 및 As 를 이온 주입시킨 다음, 열처리시킴으로써 형성되고, 광다이오드 (2) 가 입사광을 수용하는 경우 발생되는 전하를 전송시킬 수 있는 수직 매장 채널층 (CCD) 의 역할을 한다.
상기 실시예에서, 실리콘 기판 (1) 의 불순물 영역은 P-형 불순물층으로서 작용하는 반면, 광다이오드 (2) 및 수직 전하 전송 영역 (3) 은 N-형 불순물층으로서 작용한다. 대안적으로, 실리콘 기판 (1) 의 불순물 영역은 N-형 불순물층으로서 작용할 수 있는 반면, 광다이오드 (2) 및 수직 전하 전송 영역 (3) 은 P-형 불순물층으로서 작용할 수 있다.
예를 들어, SiO2 로 만들어진 절연 필름 (5a) 는 실리콘 기판 (1), 광다이오 드 (2) 및 수직 전하 전송 영역 (3) 위에 형성되고, 예를 들어, 폴리실리콘으로 만들어진 수직 전하 전송 전극 (4) 는 절연 필름 (5a) 를 통해 수직 전하 전송 영역 (3) 위에 형성된다. 수직 전하 전송 전극 (4) 는 광다이오드 (2) 에서 발생된 전하를 수직 전하 전송 영역 (3) 으로 전송시킬 수 있는 전송 게이트 역할을 하고, 수직 전하 전송 영역 (3) 으로 전송된 전하를 칩의 수직 방향으로 전송시킬 수 있는 전송 전극 역할을 한다.
상기 및 수직 전하 전송 전극 (4) 의 측면에서, 차광층 (6) 은, 예를 들어, SiO2 로 만들어진 절연 필름 (5b) 를 통해 형성된다. 차광 필름 (6) 은 텅스텐, 텅스텐 실리사이드, 또는 금속, 예컨대, Al 또는 Al-실리사이드로 만들어지고, 입사광이 수직 전하 전송 전극 (4) 및 수직 전하 전송 영역 (3) 으로 진입하는 것을 방지하는 역할을 한다. 차광 필름 (6) 의 측면 밖으로 광다이오드 (2) 위에, 차광 필름 (6) 에는 돌출 영역이 제공되고, 이에 의해 입사광이 수직 전하 전송 영역 (3) 속으로 누광하는 것을 방지할 수 있다.
차광 필름 (6) 위에, 예를 들어, BPSG 필름 (7) 이 광다이오드 (2) 에 대해 하향 볼록의 형태로 형성되고, 그 다음 BPSG 필름 (7) 위에, P-SiN 필름 (8) 이 적층된다. 따라서, BPSG 필름 (7) 및 P-SiN 필름 (8) 은 이들 사이의 계면이 광다이오드 (2) 위에 하향 곡선의 형태로 형성되는 방식으로 형성되고, 광다이오드 (2) 에 입사광을 효율적으로 전달하기 위한 중간층 렌즈 역할을 한다. P-SiN 필름 (8) 의 표면 이외의 부분 또는 픽셀 영역을 편평화시킬 목적으로, 편평화 필 름층 (9) 가 형성된다.
편평화 필름층 (9) 위에, 컬러 필터 배열 (10) 이 형성된다. 컬러 필터 배열 (10) 은 상기 포토리쏘그래피 방법에 따라 형성될 수 있다. 도 2 내지 7 에 나타낸 바와 같은 실시예로서 CCD 이미지 센서 방식으로 기재된다. 상기 예시된 실시예에서 네거티브 착색 감광성 수지 조성물의 방식으로 기재되는 반면, 포지티브 착색 감광성 수지 조성물이 또한 사용될 수 있다.
컬러 필터 배열을 형성하기 위해, 먼저, 제 1 컬러로 착색된 감광성 수지 조성물 (예시된 실시예에서, 청색 감광성 수지 조성물 (10B)) 이 편평화 필름 (9) 위에 적용되고 (도 2), 그 다음 포토마스크 (13) 을 통한 패턴의 돌출 노광이 수행된다 (도 3). 상기 노광은 노광 영역 (14) 에서의 감광성 수지 조성물을 현상액에서 불용성이게 한다. 비노광 영역 (15) 에서의 감광성 수지 조성물은 현상액에 가용성이고, 그 다음 현상액에서 용해되어 패턴을 형성한다. 이후, 잔류 노광 영역에서 비(非)가용화된 감광성 수지 조성물이 열경화되어 목적 청색 픽셀 패턴 (10B) 를 형성한다 (도 4).
그 다음, 기타 컬러의 픽셀 패턴 (예시된 실시예에서, 적색 픽셀 패턴 (10R) 및 녹색 픽셀 패턴 (10G)) 에 대해 동일 단계를 반복시켜 이미지 센서가 형성되는 기판의 동일면 위에 3가지 컬러의 픽셀 패턴을 형성한다 (도 5).
상기 형성된 컬러 필터 배열 (10) 의 표면 위에, 불균일성을 편평화시킬 목적으로 편평화 필름 (11) 이 형성된다 (도 6). 더욱이, 광다이오드 (2) 에 입사하는 광을 효율적으로 수집하기 위해 마이크로렌즈 (12) 는 편평화 필름 (11) 의 정상 표면 위에 형성되고 (도 7), 이에 의해 렌즈를 이용하여 CCD 이미지 센서 및 카메라 시스템이 형성된다.
카메라 시스템:
도 8 은 고체 이미지 픽업 장치 (이미지 센서) 가 조합되는 카메라 시스템의 예를 나타내는 블록 다이아그램이다. 상기 카메라 시스템에서, 입사광은 렌즈 (41) 을 경유하여 이미지 센서 (42) 에 방사된다. 이미지 센서 (42) 의 광 입사 측 위에, 상기 온칩 (on-chip) 렌즈 (마이크로렌즈) (12) 및 컬러 필터 배열 (10) 이 형성되고, 입사광의 각 컬러에 상응하는 신호가 출력된다. 이미지 센서 (42) 로부터의 신호는 신호 처리 회로 (43) 에 의해 신호 처리되고, 그 다음 카메라에 출력된다.
예시 실시예의 카메라 시스템에서, 이미지 센서 (42) 는 장치 구동 회로 (45) 에 의해 구동된다. 장치 구동 회로 (45) 의 작동은 모드 설정 영역 (44) 로부터 모드 신호, 예컨대, 정적 이미지 모드 또는 동적 이미지 모드를 발신시킴으로써 조절될 수 있다.
본 발명은 CCD 이미지 센서 뿐만 아니라, 증폭 고체 이미지 픽업 장치, 예컨대, CMOS 이미지 센서, 및 카메라 시스템 그리고 이를 이용한 액정 디스플레이에 적용될 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시된다. 본 발명이 실시예로 한정되지 않음은 이해되어야 하고, 상기 및 하기 기재된 요지에 따라 각종 디자인 변 형물이 또한 본 발명의 범위내에 포함된다.
합성예 1
폴리(p-히드록시스티렌) [상품명: "MARUKA LYNCUR M" (Maruzen Petrochemical Co., Ltd. 제조), 중량 평균 분자량 (카탈로그 값): 4,100, 분산도 (카탈로그 값): 1.98] 36.0 중량부 및 아세톤 144 중량부를 반응 용기에 충전하고, 그 다음 교반하면서 용해시켰다. 용액에, 무수 탄산칼륨 20.7 중량부 및 요오드화에틸 9.35 중량부를 첨가하고, 그 다음 가열에 의해 환류를 개시하였다. 환류를 15 시간 동안 계속한 후, 메틸 이소부틸 케톤 72 중량부를 첨가하고, 유기층을 2 wt.% 의 옥살산 수용액 92.8 중량부로 세척시켰다. 그 다음, 에틸 이소부틸 케톤 96 중량부를 첨가하고, 유기층을 이온 교환수 64.7 중량부로 세척시켰다. 세척 후 유기층을 78.3 중량부로 농축시키고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 187.9 중량부를 첨가한 후, 유기층을 추가로 117.4 중량부로 농축시켰다. 생성 농축액은 30.6 중량% 의 고체 함량을 가졌다. 1H-NMR 평가로 폴리(p-히드록시스티렌) 의 히드록실기 19.5 % 가 반응 후 수지에서 에틸에테르화되었음이 밝혀졌다. 상기 수지는 수지 A 로 언급된다.
실시예 1
1차 착색제로서 화학식 (I-1a) 로 나타내는 착색제 20 질량부, 감광성 화합물 (광산 발생제) 로서 α-[(4-톨루엔술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐]아세토니트릴 4 질량부, 알칼리 가용성 수지로서 수지 A 59.45 질량부 (고체 함량으로), 아민 화합물로서 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.15 질량부, 경화제로서 헥사메톡시메틸롤멜라민 16.4 질량부, 용매로서 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 480 질량부, 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 120 질량부를 혼합하고, 그 다음 기공 직경 0.2 ㎛ 의 막 필터를 통해 여과시켜, 청색 감광성 수지 조성물을 수득하였다.
생성 필름의 두께를 0.70 ㎛ 로 조정하기 위해 스핀 코팅 방법으로 석영 웨이퍼 위에 착색 감광성 수지 조성물을 적용하고, 그 다음 100 ℃ 에서 1 분 동안 가열시켜, 휘발성 성분을 제거하고, 따라서 코팅 필름을 형성하였다. 코팅 필름을 자외선으로 조사시킨 다음 200 ℃ 에서 3 분 동안 가열시켜 청색 필터를 수득하였다.
실시예 2
1차 착색제로서 착색제 (I-1a) 20 질량부를 사용하고, 2차 착색제로서 화학식 (IIIa) 로 나타내는 착색제 10 질량부를 사용하고, 알칼리 가용성 수지로서 수지 A 49.25 질량부 (고체 함량으로) 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에서와 동일 방식으로 청색 필터를 제조하였다.
실시예 3
1차 착색제로서 착색제 (II-a) 20 질량부를 사용하고, 2차 착색제로서 화학 식 (I-6a) 로 나타내는 착색제 10 질량부를 사용하고, 알칼리 가용성 수지로서 수지 A 49.25 질량부 (고체 함량으로) 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에서와 동일 방식으로 청색 필터를 제조하였다.
실시예 4
1차 착색제로서 착색제 (I-1a) 20 질량부를 사용하고, 2차 착색제로서 화학식 (I-6a) 로 나타내는 착색제 10 질량부를 사용하고, 알칼리 가용성 수지로서 수지 A 49.25 질량부 (고체 함량으로) 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에서와 동일 방식으로 청색 필터를 제조하였다.
비교예 1
착색제 (IIa) 를 착색제 (I-1a) 대신 1차 착색제로서 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 청색 필터를 제조하였다:
비교예 2
1차 착색제로서 착색제 (IIa) 20 질량부를 사용하고, 2차 착색제로서 화학식 (IIIa) 로 나타내는 착색제 10 질량부를 사용하고, 알칼리 가용성 수지로서 수지 A 49.25 질량부 (고체 함량으로) 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에서와 동일 방식으로 청색 필터를 제조하였다.
스펙트럼 평가:
실시예 1 내지 4 그리고 비교예 1 및 2 에서 수득된 청색 필터의 440 nm 및 550 nm 파장에서의 광 투과율을 측정하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
| 1차 착색제 | 2차 착색제 | 하기 파장에서의 광 투과율 | ||
| 440 nm | 550 nm | |||
| 실시예 1 | I-1a | - | 96 % | 41 % |
| 실시예 2 | I-1a | IIIa | 95 % | 36 % |
| 실시예 3 | IIa | I-6a | 93 % | 47 % |
| 실시예 4 | I-1a | I-6a | 95 % | 27 % |
| 비교예 1 | IIa | - | 95 % | 73 % |
| 비교예 2 | IIa | IIIa | 93 % | 62 % |
표 1 에 나타낸 결과로부터 볼 수 있듯이, 1차 착색제로서 착색제 (I-1a) 를 이용한 실시예 1 의 청색 필터는 착색제 (IIa) 를 이용한 비교예 1 의 청색 필터에 비해 440 nm 파장에서의 높은 광 투과율 및 550 nm 파장에서의 낮은 광 투과율을 나타냈고, 그러므로 실시예 1 의 청색 필터는 광 수용 장치로서 컬러 재생성이 우수하였다. 또한, 착색제 (I-1a) 를 컬러 매칭용 착색제 (IIIa) 와 병용하는 경우, 착색제 (I-1a) 를 이용한 실시예 2 의 청색 필터는 착색제 (IIa) 및 (IIIa) 를 이용한 비교예 2 의 청색 필터에 비해 440 nm 파장에서의 높은 광 투과율 및 550 nm 파장에서의 낮은 광 투과율을 나타냈다.
1차 착색제로서 착색제 (IIa) 및 2차 착색제로서 착색제 (I-6a) 를 이용한 실시예 3 의 청색 필터는 550 nm 파장에서의 낮은 광 투과율을 나타냈고, 2차 착색제로서 착색제 (IIIa) 를 이용한 비교예 2 의 청색 필터에 비해 컬러 재생성이 우수하였다. 1차 착색제로서 착색제 (I-1a) 및 2차 착색제로서 착색제 (I-6a) 를 이용하는 실시예 4 의 청색 필터는 실시예 1 내지 3 의 기타 청색 필터에 비해 440 nm 파장에서의 높은 광 투과율 95 % 를 유지하면서 550 nm 에서의 현저히 감소된 광 투과율 27 % 를 달성하였고, 컬러 재생성이 가장 우수하였다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고체 이미지 픽업 장치 (예. 이미지 센서 등) 및 액정 디스플레이 장치의 착색화를 위해 장치 위에 형성되는 컬러 필터 배열을 제조하는데 사용될 수 있다.
도 1 은 본 발명의 컬러 필터 배열이 형성되는 CCD 이미지 센서의 한 예를 나타내는 부분 확대 개략 단면도이다.
도 2 내지 7 은 도 1 에서 나타낸 CCD 이미지 센서 위에 컬러 필터의 형성 과정을 나타내는 부분 확대 개략 단면도이다.
도 8 은 고체 이미지 픽업 장치 (이미지 센서) 가 조합되는 카메라 시스템의 예를 나타내는 블록 다이아그램이다.
도면 부호의 설명
1 : 실리콘 기판, 2 : 광다이오드,
3 : 수직 전하 전송 영역, 4 : 수직 전하 전송 전극,
5a, 5b : 절연 필름, 6 : 차광 필름,
7 : BPSG 필름, 8 : P-SiN 필름,
9 : 편평화 필름, 10 : 컬러 필터 배열,
10R : 적색 픽셀 패턴, 10B : 청색 픽셀 패턴,
10G : 녹색 픽셀 패턴, 11 : 편평화 필름,
12 : 마이크로렌즈, 13 : 포토마스크,
14 : 노광 영역, 15 : 비노광 영역,
41 : 렌즈, 42 : 이미지 센서,
43 : 신호 처리 회로, 44 : 모드 설정 영역,
45 : 장치 구동 회로.
Claims (5)
- 알칼리 가용성 수지, 감광성 화합물, 경화제, 용매 및 하기 화학식 (I) 로 나타내는 시아닌 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
[식중,Z- 는 Cl-, Br-, I-, ClO4 -, OH-, 카르복실레이트 음이온, 술포네이트 음이온, 또는 보레이트 음이온을 나타내고;Y11 및 Y12 는 각각 독립적으로 황 원자, 산소 원자, 셀레늄 원자, 에틸렌기, 또는 디메틸메틸렌기를 나타내고;X11 은 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;R11, R12, R15 및 R16 은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자, C1 -4 알킬기, C1 -4 할로알킬기, 에틸레닐기, 스티릴기, C1 -4 알콕실기, 페닐기, 나프틸기, C1 -4 알킬기로 치환되는 페닐기, 히드록시페닐기, 할로페닐기, 니트로페닐기, 아미노페닐기, 니트로기, 아미노기, 또는 히드록실기를 나타내고;R13 및 R14 는 각각 독립적으로 C1 -8 알킬기, C1 -8 알콕실기, 또는 C1 -8 히드록시알킬기를 나타내고;n 은 1 내지 5 의 정수를 나타내고;점선으로 나타내는 고리 A 및 B 는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타낸다]. - 제 1 항에 있어서, 감광성 화합물이 옥심 화합물인 착색 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터 배열.
- 제 3 항에 따른 컬러 필터 배열을 포함하는 고체 이미지 픽업 장치.
- 제 4 항에 따른 컬러 필터 배열을 포함하는 카메라 시스템.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007086043A JP2008242324A (ja) | 2007-03-28 | 2007-03-28 | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム |
| JPJP-P-2007-00086043 | 2007-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20080088518A true KR20080088518A (ko) | 2008-10-02 |
Family
ID=39792633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020080029160A KR20080088518A (ko) | 2007-03-28 | 2008-03-28 | 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080237553A1 (ko) |
| JP (1) | JP2008242324A (ko) |
| KR (1) | KR20080088518A (ko) |
| CN (1) | CN101276146A (ko) |
| TW (1) | TW200903151A (ko) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101288563B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
| KR20140074624A (ko) * | 2012-12-10 | 2014-06-18 | 제일모직주식회사 | 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| US8828630B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-09-09 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| US9841675B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-12-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
| US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
| CN108983548A (zh) * | 2017-06-01 | 2018-12-11 | 东友精细化工有限公司 | 着色树脂组合物、滤色器和显示装置 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI475320B (zh) * | 2009-02-13 | 2015-03-01 | Sumitomo Chemical Co | 著色感光性樹脂組成物及彩色濾光片 |
| JP5948858B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2016-07-06 | 住友化学株式会社 | 染料用塩 |
| JP5573724B2 (ja) * | 2011-02-18 | 2014-08-20 | Ｊｓｒ株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| WO2012111400A1 (ja) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物 |
| WO2013027320A1 (ja) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | パナソニック株式会社 | 画像処理装置、３次元撮像装置、画像処理方法、および画像処理プログラム |
| CN103987794A (zh) * | 2011-10-06 | 2014-08-13 | 索尔维公司 | 用于滤色器应用的盐、制造该盐的方法、以及含该盐的着色剂 |
| KR101423177B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2014-07-29 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| JP6027753B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2016-11-16 | 株式会社Adeka | 着色アルカリ現像性感光性組成物 |
| JP5999704B2 (ja) * | 2013-02-06 | 2016-09-28 | 日本化薬株式会社 | 着色樹脂組成物 |
| KR101798936B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2017-11-17 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| TWI604272B (zh) * | 2013-05-24 | 2017-11-01 | 奇美實業股份有限公司 | 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用 |
| JP6248852B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2017-12-20 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
| JP6062560B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| JP6398650B2 (ja) * | 2013-12-03 | 2018-10-03 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
| JP6295636B2 (ja) * | 2013-12-18 | 2018-03-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP6511763B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2019-05-15 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| CN105974653B (zh) * | 2016-07-21 | 2019-05-07 | 京东方科技集团股份有限公司 | 彩膜基板及其制造方法、掩膜版及其制造方法、显示装置 |
| KR102424688B1 (ko) * | 2017-07-10 | 2022-07-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | 유기 발광 소자의 광학 필터 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100583193C (zh) * | 2003-11-28 | 2010-01-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 制造显示设备的方法 |
| KR100881860B1 (ko) * | 2007-01-17 | 2009-02-06 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터 |
-
2007
- 2007-03-28 JP JP2007086043A patent/JP2008242324A/ja not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-03-26 TW TW097110791A patent/TW200903151A/zh unknown
- 2008-03-28 CN CNA2008100885989A patent/CN101276146A/zh active Pending
- 2008-03-28 US US12/078,271 patent/US20080237553A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-28 KR KR1020080029160A patent/KR20080088518A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101288563B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
| US8828630B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-09-09 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| US9841675B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-12-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
| KR20140074624A (ko) * | 2012-12-10 | 2014-06-18 | 제일모직주식회사 | 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
| CN108983548A (zh) * | 2017-06-01 | 2018-12-11 | 东友精细化工有限公司 | 着色树脂组合物、滤色器和显示装置 |
| CN108983548B (zh) * | 2017-06-01 | 2023-10-13 | 东友精细化工有限公司 | 着色树脂组合物、滤色器和显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008242324A (ja) | 2008-10-09 |
| CN101276146A (zh) | 2008-10-01 |
| US20080237553A1 (en) | 2008-10-02 |
| TW200903151A (en) | 2009-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20080088518A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러 필터 배열및 고상 이미지 픽업 장치 | |
| US20080237554A1 (en) | Colored photosensitive resin composition, and color filter array and solid-state image pickup device using the same | |
| US20090207287A1 (en) | Colored photosensitive composition, and color filter array and solid image pickup device using the same | |
| US7078137B2 (en) | Color filter array having a green filter layer | |
| JP4287030B2 (ja) | 赤色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
| US6864022B2 (en) | Color filter array having a yellow filter layer | |
| JP4657147B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム | |
| KR101419938B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
| TW201323454A (zh) | 用於濾色器的光敏樹脂組合物以及使用其的濾色器 | |
| JP4850582B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム | |
| TWI611219B (zh) | 彩色濾光片的製造方法、彩色濾光片及固體攝影元件 | |
| KR20090082124A (ko) | 착색 감광성 조성물, 및 칼라 필터 어레이 및 그것을 사용한 고체 촬상 디바이스 | |
| US7166410B2 (en) | Colored photosensitive resin composition and color filter comprising the same | |
| JP2008242325A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム | |
| JP2007316181A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム | |
| US20040121249A1 (en) | Red-colored photosensitive composition and color filter comprising the same | |
| JP2006010910A (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP2006010911A (ja) | 着色感光性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |