CN103987794A - 用于滤色器应用的盐、制造该盐的方法、以及含该盐的着色剂 - Google Patents

用于滤色器应用的盐、制造该盐的方法、以及含该盐的着色剂 Download PDF

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Abstract

在此披露了一种盐，包含作为阳离子的至少一种阳离子花青化合物，以及作为阴离子的至少一种阴离子呫吨化合物；连同该盐在滤色器中的用途，例如用于显示器；以及它的制备方法。本发明的盐提供了改进的特征，尤其是就热稳定性和/或亮度而言。

Description

用于滤色器应用的盐、制造该盐的方法、以及含该盐的着色剂
本申请要求于2012年10月6日提交的欧洲专利申请号11184165.6的优先权，出于所有的目的该申请的全部内容通过合并引用在此。
技术领域
本发明总体上涉及一种适合于滤色器应用的盐，尤其是涉及一种花青呫吨盐，以及用于制备该盐的方法。更具体地，本发明涉及一种包含至少一种阳离子型花青化合物(cyanine compound)以及至少一种阴离子型呫吨化合物(xanthene compound)的盐的制备方法，该盐展示出用于滤色器的更好的特征。进一步地，本发明还涉及一种其中结合了前述盐的显示装置，尤其是一种液晶显示器。
背景技术
滤色器，特别是那些应用在液晶显示(LCD)装置及其类似装置中的滤色器通常是通过首先从一种光刻胶(photoresist)中形成一种图案物(pattem)，然后对该图案物染色来制备。然而，这种方法通常是不利的，因为该染色过程是复杂的并且难以控制。从而，已经提出了通过将包含例如颜料或染料作为着色剂的染料物的光刻胶形成图案来生产滤色器的方法。然而，那些方法有时不适合于要求高分辨率的滤色器的生产，因为在那些方法中使用的颜料或染料本身包含具有相对较大尺寸的颗粒，例如尺寸为大约1μm，或者所产生的着色的图案物的稳定性较差。
除上述之外，这些方法还涉及到另外的重要的问题。这就是，常见的染色物质作为不同于可碱显影的抗蚀剂的外来杂质存在。因为在制备一种滤色器的情况下，抗蚀剂膜的优选的厚度是1μm或更低，所以必须将大量的染料物添加入一种包含树脂和有机溶剂的抗蚀剂组合物中。然而，实际的染料物不在任何水性(碱性)溶剂和有机溶剂中可溶解，并且因此难以从这些染料物制备一种具有所希望的光谱以及小的膜厚度的非常好的颜色图案物。来自这种不溶性的另外的缺点是染料物颗粒有时会团聚并且由该组合物制备的滤色器的性能例如亮度以及对比度变差。
近来，提出了使用可溶解的染料如花青染料、呫吨染料以及偶氮染料来提高用于滤色器的着色剂的溶解度。US20080237553A1披露了包含一种碱性溶液树脂，光敏化合物，种固化剂，溶剂以及花青着色剂的着色的光敏树脂组合物，其中花青分子被用作紫色着色剂。
US20040074018A1披露了一种主要由偶氮化合物如C.I.活性红23，以及一种呫吨化合物如C.I.酸性红52组成的染料混合物，以及它们在喷墨印刷以及获得稳定存储并且防水的墨水配制品中的用途。
然而，上述着色剂和/或染料所具有的问题在于它们在用于滤色器时仍然展示差的性能，特别是就对比度以及亮度而言。另外，一些染料，特别是基于花青的染料是不足够稳定的，并且因此不能满足用于装置制造的要求，其中经常要求在高温下进行加工。因此，在本领域中仍然存在一种强烈的愿望来发展一种方法，该方法通过改变这种可溶性染料来有效地提高滤色器性能连同热稳定性，而没有上述缺点。
发明的披露内容
本发明的目的之一是开发多种用于滤色器的组合物，这些组合物在用作液晶显示器(LCD)的滤色器颜料时展示出良好的性能(包括对比度以及亮度)。
本发明的诸位发明人已经尝试解决这些问题，并且发现当使用一种花青呫吨盐时，可以改进该滤色器颜料的性能。另外，他们还发现，如果这种盐使用一种阴离子呫吨化合物以及一种阳离子花青化合物形成时，它显示出改进的热稳定性，并且所产生的来自该盐的滤色器可以展示出就对比度和亮度而言更好的性能。
因此，本发明因此涉及一种盐，该盐包含作为阳离子的至少一种阳离子花青化合物以及作为阴离子的至少一种阴离子呫吨化合物。
以下对本发明进行详细说明。
术语“染料”在这里定义为可溶解于水或其他溶剂的一种着色剂。尤其是，该染料对其要施用到其上的底物具有亲和力。术语“颜料”在这里定义为因为波长选择性吸收而改变反射光或透射光的颜色并且不溶解于水或其他溶剂的一种着色剂。即使这样，染料和颜料都显出示是着色的，因为它们有偏好地吸收一些波长的光，与一种染料相比，一种颜料总体上是不溶的并且对该底物没有亲和力。术语“盐”在这里定义为在固体中或溶液中从一种或多种阴离子和一种或多种阳离子形成的物质。
在本发明的一个第一具体实施方案中，该阴离子呫吨化合物通过下面的化学式(1)表示
其中：
R1、R2、R3以及R4在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢、以及具有1至4个碳原子，优选1至2个碳原子，更优选2个碳原子的烷基、环烷基和芳基烷基，并且
m是从2至5。
在这个第一具体实施方案中，R1、R2、R3以及R4在每次出现时是相同的或不同的，优选是相同的。有利地，R1、R2、R3以及R4独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有1至4个碳原子的烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基，更优选乙基。
在这个第一具体实施方案中，m典型地是从2至5，尤其是从2至4，更尤其是2或者3，例如是2。
在这个第一具体实施方案中，该至少一个SO3 -基团可以位于邻位，间位或对位，有利地是位于邻位或对位，优选地如果存在至少两个SO3 -基团，至少皆在邻位和对位两者上。
在一个尤其优选的实施方案中，该阴离子呫吨化合物由下面的化学式(I-1)表示
在本发明中，由化学式(I)表示并且更具体地由化学式(I-1)表示的呫吨化合物可以通过本领域已知的任何方法来制备。例如，化学式(I-1)的这些呫吨化合物可以通过在对甲苯磺酸中加入氨基苯酚以及甲酰基磺酸钠盐，过滤混合物，洗涤并且将产生滤液蒸发来制备。
在本发明的一个第二具体实施方案中，该阳离子花青化合物典型地由下面的化学式(II)表示
其中：
A和B在每次出现时是相同的或不同的，优选是相同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有3至20个碳原子，优选6至16个碳原子的芳香环，杂芳环，以及聚芳环，尤其是苯或萘，所述基团可以任选地由氟化的或非氟化的烷基取代，
R5和R6在每次出现时是相同的或不同的，尤其是相同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有1至30个碳原子，优选2至20个碳原子，最优选4至15个碳原子的烷基、烷氧基以及羟烷基，该基团可以任选地被其他原子(优选卤素，更优选氟)取代，
X1、X2、X3以及X4可以是任何类型的取代基，在每次出现时是相同的或不同的，特别是相同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢或烷基，该烷基可被卤素(优选氟)取代，
Y1、Y2以及Y3在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢、卤素、氰、硝基、烷基、以及芳基，它们可以一起形成一个五元或六元环，并且
n是1至5，优选1至3。
在一些另外的具体实施方案中，具有化学式(II)的Y1、Y2以及Y3中的至少一个是氰基或卤素，优选氰基或氯。在一些优选的实施方案中，X1至X4，R5以及R6中的至少一个是由至少一个氟原子取代的一个烷基。
在更具体实施方案中，该阳离子花青化合物由化学式(II-1)至(II-6)中的任一个表示
在一个更优选的实施方案中，该阳离子花青化合物由以上化学式(II-6)表示。
在本发明中，由化学式(II)并且更具体地由化学式(II-1)至(II-6)表示的这些花青化合物典型地可以由至少三个步骤来制备。在第一步骤中，制备一种假吲哚化合物例如2，3，3-三甲基假吲哚。在第二步骤中，从该假吲哚化合物开始，合成一种N取代吲哚鎓卤化物如N-丁基-2，3，3-三甲基吲哚鎓碘化物。所述N取代的吲哚鎓碘化物接着经历第三步，在该第三步中，通过与一种有机或无机阴离子的阴离子交换反应制备一种花青化合物。花青化合物的制备例如描述在第6589706号美国专利中，该专利的披露内容通过引用结合在此。
在一个另外的实施方案中，本发明的该盐可以通过下述步骤得到：
(a) 将至少一种阴离子呫吨化合物至少部分地溶解在一种水性溶剂中以提供一种呫吨溶液；
(b) 将该呫吨溶液加入包含至少一种阳离子花青化合物的另一种溶液中，以形成一种沉淀，
(c) 将该得到的沉淀过滤，并且
(d) 可任选地用水洗涤。
在本发明的这个方法的更具体的实施方案中，该阴离子呫吨化合物在步骤(a)的呫吨溶液中以该溶液的按重量计至少1-20％，优选至少1-10％，更优选至少2-7％，特别是至少5％的量存在。在一些实施方案中，至少一部分该阴离子呫吨化合物能以一种分散的状态在该溶液中存在，全部量的阴离子呫吨不都处于一种溶解的状态。在所述方法的步骤(b)中，该溶液(包含该阴离子呫吨化合物，可任选地地部分地处于一种分散的状态)可以逐滴地或更快地加入包含该阳离子花青化合物的溶液中，优选逐滴地。在将包含该阴离子呫吨化合物的溶液加入包含该阳离子花青化合物的溶液完成之后，一种包含阴离子呫吨化合物和阳离子花青化合物的盐典型地被沉淀。在步骤(c)中，该沉淀可以通过本领域任何已知的方法回收，例如过滤或离心。该回收的沉淀典型地进行洗涤，经常是用水洗涤。
在本发明的方法中，阴离子呫吨化合物与阳离子花青化合物的重量比典型地是2∶1，优选1.5∶1，更优选地是1∶1左右。
在本发明的所述方法中，用于溶解该阴离子呫吨化合物以及该阳离子花青化合物的溶剂可以是相同或不同的，通常来说是相同的。作为用于溶解该阴离子呫吨化合物和/或该阳离子花青化合物的溶剂，除了水，与水混溶的溶剂如醇或其混合物，总体上可以使用任何本领域已知的溶剂。
本发明的盐尤其是适合作为一种染料，特别是一种紫色染料。根据本发明的另一个实施方案，用于滤色器的色浆(millbase)组合物可以通过将本发明的盐(用作一种紫色着色剂)与至少一种其他的染料或颜料混合；并且将该混合物进行捏合来制备。此种色浆组合物可以照原样使用，但是若必要的话，它还可以与不同类型的有机或无机颜料(优选有机颜料)一起使用。在使用不同类型的蓝色有机颜料连同在此所描述的色浆组合物的情况下，所希望的是使用所述色浆组合物作为主要组分，因为它产生了更好的对比度以及亮度。
该色浆组合物可能包含另外的添加剂，如一种粘合剂、一种基于聚合物的分散助剂、一种分散剂、一种液体介质及其混合物，如在美国专利7368148中描述的，其全部内容通过引用以其全文结合在此。
例如，将一种溶剂(例如丁醇)、一种分散剂以及一种粘合剂(包括聚合休或树脂原料)混合。然后本发明的盐可以在搅拌该混合物的同时加入。之后，对所得的混合物进行研磨以精细地分散这些组分的颗粒。在本发明的某些实施方案中，该研磨可以在至少两个步骤中利用具有不同大小的研磨珠粒来进行。在具体的实施方案中，该研磨首先在一种大珠粒的存在下并且然后在小珠粒的存在下进行。在该研磨步骤之后，这些珠粒通过一种合适的分离装置例如一种玻璃过滤器去除，并且对一种色浆组合物进行回收。
本发明还涉及一种着色剂，优选一种紫色着色剂，它包含根据上述发明的盐。所述着色剂还包含至少另一种染料或颜料，例如一种蓝色颜料如ε型铜酞菁颗粒，或者一种紫色颜料如PV-23。它还涉及一种滤色器的组合物，该组合物包含本发明的盐或着色剂的；以及用于一种滤色器的色浆组合物，该色浆组合物包含本发明的盐或着色剂以及可任选地任何添加剂，该添加剂选自下组，该各组由以下各项构成：粘合剂，基于聚合物的分散助剂，分散剂以及液体介质。本发明因此还涉及包含所述着色剂的一种滤色器。这样的滤色器可以通过平板印刷的方法，特别是通过下述步骤来制备：将根据本发明的色浆组合物施加到一个底物上，干燥，曝光并且显影。这些滤色器可适用于制备一种液晶显示装置，LED显示装置，或固态的图像传感装置，如电荷耦合器件(CCD)或类似物。
本发明因此还涉及本发明的盐作为一种染料的用途，优选是作为一种紫色染料；并且涉及本发明的盐或着色剂用来制备滤色器的应用，并且具体涉及用于形成滤色器的蓝色部分的用途。
若任何通过引用结合在此的专利、专利申请以及公开物中的披露内容与本申请的说明相冲突的程度至它可能使一个术语不清楚，则本说明应该优先。
实例
实例1(花青化合物的制备)
三甲基假吲哚的合成
将80g苯肼以及53g的3-甲基-2-丁酮加入400mL乙酸中，并且将混合物在100℃搅拌3小时。然后，将所得到的混合物冷却，并且过滤以去除固体副产物。将滤液与二氯甲烷混合，并且然后将该混合物倒入水中。该产物通过萃取进入二氯甲烷部分来回收，并且然后将二氯甲烷蒸发。三甲基假吲哚的产率是90.8％(80g)。
三甲基吲哚鎓碘化物的合成
将所得到的三甲基假吲哚，以及102g正丁烷碘化物加入150mL邻氯苯中。将该混合物在100℃搅拌24小时。在反应后，将得到的混合物冷却，并且产物用热水从该混合物中提取。将水蒸发以得到该产物。在三甲基吲哚鎓碘化物中的反应产率是77.1％(133g)。
花青化合物的合成
将得到的三甲基吲哚鎓碘化物以及86.1g原甲酸三甲酯加入250mL吡啶中。将该混合物在100℃搅拌3小时，然后经受冷却以达到室温。该混合物在没有任何另外的纯化步骤下应用在实例3中。
实例2(呫吨化合物的制备)
呫吨染料化合物的合成
将22.14g二丁氨基苯酚以及15.6g甲酰基-2，4-二磺酸二钠盐加入2g对甲基苯磺酸中，并且将该混合物在120℃搅拌3小时。然后，将所得到的混合物冷却并且通过使用与水/乙醇(1∶1)混合过滤以除去该盐并且用水/乙醇(1∶1)洗涤并且将滤液蒸发。反应产率是60％。
实例3(本发明的盐的制备)
将根据实例2制备的呫吨化合物分散在水中，从而达到5％的浓度。向实例1所得到的混合物中，逐滴加入2640mL5％呫吨分散体，这导致产物沉淀。在该呫吨分散体的加入完成后，将该沉淀过滤并且用水多次洗涤，并且得到该产物。盐的反应产率是60％(64.5g)。
实例4(色浆组合物的制备)
通过将一种基于甲基丙烯酸酯的分散剂(10份)溶解在包含6份的基于甲基丙烯酸酯的粘合剂的70份乙醇中，并且必要时加热，制备一种色浆组合物。加入直径3毫米的玻璃珠粒(100份)和ε型铜酞菁颗粒(10份)，以及实例3中得到的盐(2份)并且在一个水平的摇动器上将研磨进行24小时以提供一种色浆组合物。
对比实例1(包含颜料紫23的参比色浆组合物的制备)
根据与实例4相似的方式制备一种色浆组合物，除了使用颜料紫23(PV23)代替实例3的盐。
实例5(滤色器的测试)
使用根据实例4的该色浆混合物制备的滤色器，与在对比实例1中使用颜料紫23(PV23)替代本发明的该盐的得到的那些滤色器相比，分别收获接近20％和3％的对比度和亮度的改进，如表1所示。
在下面所示的颜料特性的结果中，本发明中的该盐用作该色浆中的紫色着色剂与现有技术中一般将颜料紫23用作紫色颜料相比展示出改进的性能。
表1
亮度 对比度
实例4 8.6(103％) 5800(120％)
对比实例1 8.3501(100％) 4825(100％)
工业应用
根据本发明的该盐具有改进的热稳定的优势。本发明的盐还允许制备具有改进性能(特别是就亮度而言)的滤色器。本发明的该盐还可作为用于滤色器的一种着色剂，不仅是用于液晶显示器(LCDs)，还用于减色的产生，例如在电子光学系统中如电荷耦合器件，等离子显示器或电致发光显示器的应用，以及还作为电子墨水(“e-inks”)或电子纸(“e-paper”)的一种着色剂。
本领域普通技术人员将清楚的是，可对本发明做出不同的变更和改变而不背离本发明的精神和范围。因此，本发明旨在涵盖本发明的这些变更和变体，前提是它们在所附权利要求及其等效物的范围之内。

Claims (15)

1.一种盐，其包含作为阳离子的至少一种阳离子花青化合物以及作为阴离子的至少一种阴离子呫吨化合物。
2.如权利要求1所述的盐，其中该阴离子呫吨化合物由化学式(I)表示
其中：
R1、R2、R3以及R4在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢、以及具有1至4个碳原子，优选1至2个碳原子，更优选2个碳原子的烷基、环烷基和芳基烷基，并且
m是从2至5，尤其是2至4，更尤其是2或3。
3.如权利要求1或2所述的盐，其中该阳离子花青化合物由化学式(II)表示
其中：
A和B在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有3至20个碳原子、优选6至16个碳原子的芳香环、杂芳环以及聚芳环，尤其是苯或萘，所述基团任选地由氟化的或非氟化的烷基取代；
R5和R6在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有1至30个碳原子、优选2至20个碳原子，最优选4至15个碳原子的烷基、烷氧基以及羟烷基，其可以任选地被其他原子，优选烷基或卤素，更优选氟取代；
X1、X2、X3以及X4可以是任何类型的取代基，优选氢或烷基，该烷基可被卤素优选氟取代；
Y1、Y2以及Y3在每次出现时是相同的或不同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、以及芳基；其可以一起形成五元或六元环，并且
n是1至5。
4.如权利要求1至3中任一项所述的盐，其中
R1、R2、R3以及R4在每次出现时是相同的或不同的，优选是相同的，并且独立地选自下组，该组由以下各项组成：具有1至4个碳原子的烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基，更优选乙基，并且
m是从2至3，尤其是2。
5.如权利要求1至4中任一项所述的盐，其中至少一个SO3 -基团位于邻位或对位，优选地如果存在至少两个SO3 -基团，位于至少邻位和对位两者上。
6.如权利要求1至5中任一项所述的盐，其中该阴离子呫吨化合物由化学式(I-1)表示
7.如权利要求1至6中任一项所述的盐，其中Y1、Y2以及Y3中的至少一个是氰基或卤素，优选氰基或氯。
8.如权利要求1至7中任一项所述的盐，其中X1至X4、R5以及R6中的至少一个是被至少一个氟原子取代的烷基。
9.如权利要求1至8中任一项所述的盐，其中该阳离子花青化合物由化学式(II-1)至(II-6)的任意一个表示，优选由化学式(II-6)表示
10.一种用于制备如权利要求1至9中任一项所述的盐的方法，包括：
(a) 将至少一种阴离子呫吨化合物至少部分地溶解在水性溶剂中以提供呫吨溶液；
(b) 将该呫吨溶液加入包含至少一种阳离子花青化合物的另一溶液中以形成沉淀；
(c) 将获得的沉淀过滤，并且
(d) 任选地用水洗涤。
11.一种着色剂，其包含如权利要求1至9中任一项所述的盐，以及任选地至少另一种染料或颜料，优选紫色着色剂。
12.一种用于滤色器的组合物，其包含如权利要求1至9中任一项所述的盐或如权利要求11所述的着色剂。
13.一种用于滤色器的色浆组合物，其包含如权利要求1至9中任一项所述的盐或如权利要求11所述的着色剂，任选地包含任何添加剂，该添加剂选自下组，该组由以下各项组成：粘合剂、基于聚合物的分散助剂、分散剂、以及液体介质。
14.如权利要求1至9中任一项所述的盐或如权利要求11所述的着色剂在制备滤色器中的用途。
15.如权利要求1至9中任一所述的盐作为染料，尤其是作为紫色染料的用途。
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