CN103339566A - 着色硬化性组成物及彩色滤光片 - Google Patents

着色硬化性组成物及彩色滤光片 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种颜色纯度较高、且透射率优异的着色硬化性组成物。本发明的着色硬化性组成物可溶解于有机溶剂，且含有酞菁化合物，所述酞菁化合物在氯仿溶剂中的主吸收处于680nm～800nm的范围，在同一苯核上具有以下的部分结构，此部分结构含有氯原子及溴原子的至少1种、及1个以上的下述通式(1)所示的取代：(通式(1)中X1表示氧原子、硫原子、SO2基或NH基，R1表示烷基或芳基)-X1-R1通式(1)。

Description

着色硬化性组成物及彩色滤光片
技术领域
本发明涉及着色硬化性组成物及使用此着色硬化性组成物的彩色滤光片。而且还涉及使用此彩色滤光片的液晶显示装置及固体摄像元件。并且还涉及彩色滤光片的制造方法。
背景技术
从前，彩色滤光片藉由以下方式制造：藉由含有使有机颜料或无机颜料分散而得的颜料分散组成物、多官能单体、聚合起始剂、碱可溶性树脂、及视需要的其他成分，而制成着色硬化性组成物，使用此着色硬化性组成物，藉由光微影法、喷墨法等而形成着色图案。
近年来，彩色滤光片有用途不仅向液晶显示元件(LCD)用途中的监视器而且还向电视机(TV)扩大的倾向。伴随着此用途扩大的倾向，对于彩色滤光片，在色度、对比度等方面要求高度的颜色特性。另外，在影像感测器(固体摄像元件)用途的彩色滤光片中，同样亦要求颜色不均的降低、颜色分解能力的提高等颜色特性的进一步提高。
然而，现有的颜料分散系统中，容易引起因颜料的粒子粗大而发生散射、因分散稳定性不良而产生粘度上升等问题，而大多难以进一步提高对比度、亮度。
因此，从前以来，研究了不仅使用颜料作为着色剂，而且使用染料作为着色剂(例如参照专利文献1)。若使用染料作为着色剂，则藉由染料本身的颜色纯度或其色调的鲜艳，而可提高图像显示时的显示图像的色调或亮度，且由于粗大粒子消失而提高对比度，于此方面而言较为有用。
染料的例子已知：酞菁染料(phthalocyanine dye)、二吡咯亚甲基染料(dipyrromethene dye)、嘧啶偶氮染料(pyrimidine azo dye)、吡唑偶氮染料(pyrazole azo dye)、二苯并哌喃染料(xanthene dye)等具有多种多样的色素母体的化合物(例如参照专利文献2～6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开平6-75375号公报
专利文献2：日本专利特开2008-292970号公报
专利文献3：日本专利特开2007-039478号公报
专利文献4：日本专利特开平9-157536号公报
专利文献5：日本专利特开平6-51115号公报
专利文献6：日本专利特开平11-152415号公报
发明内容
发明解决的问题
此处，彩色滤光片等中所用的着色硬化性组成物要求颜色纯度较高、制成彩色滤光片时不需要的部分不具有吸收(透射率高)。另外，亦要求耐光性较高。本发明的目的是同时达成此2个课题，目的是提供制成彩色滤光片时不需要的部分不具有吸收、且可制成耐光性较高的彩色滤光片的着色硬化性组成物。特别是课题在于提供作为绿色滤光片用着色物而较为有益的着色硬化性组成物。
解决问题的手段
根据此种情况，本案发明者进行锐意研究，结果发现，藉由形成酞菁化合物、即在氯仿中的主吸收为680nm～800nm的化合物的H聚集体，而使吸收位置向短波长侧(例如640nm～680nm)位移(shift)，而可获得制成彩色滤光片时不需要的部分不具有吸收、且耐光性较高的着色用硬化性组成物。特别是发现作为绿色用着色用硬化性组成物较为有益，从而完成了本发明。
具体而言，藉由以下方法解决上述课题。
<1>一种着色硬化性组成物，其可溶解于有机溶剂，且含有酞菁化合物，所述酞菁化合物在氯仿溶剂中的主吸收处于680nm～800nm的范围，在同一苯核上具有以下的部分结构，此部分结构含有氯原子及溴原子的至少1种、以及1个以上的下述通式(1)所示的取代：
[化1]
-X1-R1
通式(1)
(通式(1)中X1表示氧原子、硫原子、SO2基或NH基，R1表示烷基或芳基)。
<2>如<1>记载的着色硬化性组成物，其中所述酞菁化合物为下述通式(2)所示：
[化2]
通式(2)
(通式(2)中，M表示Cu、Zn、V(＝O)、Mg、Ni、Ti(＝O)、Mg、Sn或Si；A、B、C及D的至少1个具有下述通式(3)所示的结构，其他表示芳香族环)
[化3]
Figure BDA00003590520100032
通式(3)
(通式(3)中的Xa表示氯原子或溴原子，R2、R3及R4的至少1个表示通式(1)的基，其余为氢原子或氯原子、溴原子)。
<3>如<1>或<2>记载的着色硬化性组成物，其中M为Cu、Zn或V(＝O)。
<4>如<2>或<3>记载的着色硬化性组成物，其中通式(1)中的A、B、C及D分别为通式(3)所示。
<5>如<2>或<3>记载的着色硬化性组成物，其中通式(1)中的A、B、C及D为同一通式(3)所示。
<6>如<2>或<3>记载的着色硬化性组成物，其中R2及R3的一个表示通式(1)的基，R2、R3及R4的其余表示氢原子、氯原子或溴原子。
<7>如<1>至<6>中任一项记载的着色硬化性组成物，其中还含有聚合性化合物与光聚合起始剂。
<8>如<7>记载的着色硬化性组成物，其中光聚合起始剂为肟化合物或联咪唑系化合物。
<9>如<1>至<8>中任一项记载的着色硬化性组成物，其中还含有黄色着色剂。
<10>如<9>记载的着色硬化性组成物，其中黄色着色剂为偶氮(azo)系染料或单次甲基(monomethine)系染料。
<11>如<10>记载的着色硬化性组成物，其中黄色着色剂为下述通式(4)所示的单次甲基染料：
[化4]
Figure BDA00003590520100041
(通式(4)中，R11表示烷基，R12表示具有取代基的芳香族环基)。
<12>一种彩色滤光片，其具有使用了如<1>至<11>中任一项记载的着色硬化性组成物的着色层。
<13>一种彩色滤光片的制造方法，其包括：将如<1>至<11>中任一项记载的着色硬化性组成物应用于基板上，而形成着色层的步骤；以及将所形成的所述着色层曝光成图案状，进行显影而形成着色区域的步骤。
<14>一种液品显示装置或固体摄像元件，其具有如<12>记载的彩色滤光片、或藉由如<13>记载的彩色滤光片的制造方法而制作的彩色滤光片。
<15>下述A-1～A-24的任一种化合物
[化5]
Figure BDA00003590520100051
[化6]
Figure BDA00003590520100061
[化7]
Figure BDA00003590520100062
发明的效果
根据本发明，可提供颜色纯度较高、制成彩色滤光片时不需要的部分不具有吸收(透射率较高)的着色硬化性组成物。因此，可较佳地用作彩色滤光片、特别是绿色用彩色滤光片。而且，根据本发明，可提供显示图像的彩色鲜艳且表现较高的对比度的液晶显示装置及固体摄像元件。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细地说明。另外，本案说明书中，“～”是以包括其前后所记载的数值作为下限值及上限值的含义来使用。本说明书中，烷基等的“基”只要无特别说明，可具有取代基，亦可不具有取代基。
<着色硬化性组成物>
本发明的着色硬化性组成物的特征在于：其可溶解于有机溶剂，且含有酞菁化合物，所述酞菁化合物在氯仿溶剂中的主吸收处于700nm～800nm的范围，在同一苯核上具有以下的部分结构，此部分结构含有氯原子及溴原子的至少1种、及1个以上的下述通式(1)所示的取代。
[化8]
-X1-R1
通式(1)
(通式(1)中X1表示氧原子、硫原子、SO2基或NH基，R1表示烷基或芳基)。
本发明中所用的酞菁化合物若处于分子间相互作用增强的状态，则形成H聚集体，而吸收的极大值向短波长侧(例如640nm～680nm)位移。并且，短波长吸收侧的下摆延伸优异，即具有显示陡峭的上升的光谱。其结果在本发明中可提供颜色纯度较高、制成彩色滤光片时不需要的部分不具有吸收(透射率较高)的着色硬化性组成物。而且，能以与黄色着色剂的组合获得绿色用彩色滤光片优异的着色硬化性组成物。
此处，主吸收是指此酞菁化合物的极大吸收中的最大的吸收。本发明中，主吸收较佳为700nm～780nm，更佳为700nm～760nm。
虽然大量地研究了使用酞菁化合物作为彩色滤光片的着色物(日本专利第3476208)，但是并未获得特别是兼具作为绿色滤光片用着色物的令人满意的颜色纯度与透射率的着色物。就此观点而言，本发明的意义较大。
另外，本发明中所用的酞菁化合物较佳为，550nm的吸收强度与650nm的吸收强度之比(550nm/650nm)为0～0.1的范围，更佳为0～0.2的范围。
上述通式(1)中，X1表示氧原子、硫原子、SO2基或NH基，较佳为氧原子、SO2基或NH基，更佳为氧原子或SO2基。若使用硫原子，则有索瑞特(soret)带的吸收长波化，550nm的吸收强度提高，吸收强度比(对比度)劣化的倾向。
通式(1)中，R1所示的烷基较佳为亦可具有取代基的碳数1～30的烷基。更佳为碳数1～20，特佳为碳数1～12。取代于烷基上的取代基可列举：卤素原子、烷氧基、芳氧基、氨基磺酰基、胺磺酰基、烷氧羰基、胺甲酰基。此种烷基可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、环丙基、环戊基、环己基、1-降冰片基、1-金刚烷基、苯氧基乙基、苄基、苯基乙基、N-丁基氨基磺酰基丙基、N-丁基氨基羰基甲基、N，N-二丁基氨基磺酰基丙基、乙氧基乙氧基乙基、2-氯乙基，更佳为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苯氧基乙基、苄基、苯基乙基、N-丁基氨基磺酰基丙基、N-丁基氨基羰基甲基、N，N-二丁基氨基磺酰基丙基、乙氧基乙氧基乙基，特佳为甲基、乙基、丙基、丁基、苯氧基乙基、苄基、苯基乙基、N-丁基氨基磺酰基丙基、N-丁基氨基羰基甲基、N，N-二丁基氨基磺酰基丙基、乙氧基乙氧基乙基。
通式(1)中，R1所示的芳基较佳为亦可具有取代基的碳数6～30的芳基。更佳为碳数6～20，特佳为碳数6～12。取代于芳基上的取代基可列举：卤素原子、烷基、烷氧基、氨基磺酰基、氨基羰基、烷氧羰基。此种芳基可列举：苯基、2-氯苯基、2-甲氧基苯基、4-丁氧基羰基苯基、4-N，N-二丁基氨基羰基苯基、4-N-丁基氨基磺酰基苯基，更佳为可列举苯基、4-丁氧基羰基苯基、4-N，N-二丁基氨基羰基苯基、4-N-丁基氨基磺酰基苯基，特佳为可列举苯基、4-丁氧基羰基苯基、4-N，N-二丁基氨基羰基苯基。
本发明中所用的酞菁化合物较佳为下述通式(2)所示的化合物。
[化9]
Figure BDA00003590520100091
通式(2)
(通式(2)中，M表示Cu、Zn、V(＝O)、Mg、Ni、Ti(＝O)、Mg、Sn或Si。A、B、C及D的至少1个具有下述通式(3)所示的结构，其他表示芳香族环。)
[化10]
通式(3)
(通式(3)中的Xa表示氯原子或溴原子，R2、R3及R4的至少1个表示通式(1)的基，其余为氢原子或氯原子、溴原子。)
M较佳为Cu、Zn、V＝O。
A、B、C及D的至少1个具有下述通式(3)所示的结构，其他为芳香族环。其他的芳香族环较佳为苯环。A、B、C及D更佳为分别为通式(3)所示，更佳为同一通式(3)。藉由采用同一结构，主吸收的短波侧的吸收锐利化，并且容易提高吸收强度比(对比度)。
通式(2)中，R2、R3、R4所示的卤素原子较佳为分别为氯原子或溴原子。
通式(2)中，R2、R3及R4的1个表示通式(1)的基，其余较佳为氢原子、氯原子或溴原子。本发明中特佳为R2及R3的一个表示通式(1)的基，R2、R3及R4的其余为氢原子、氯原子或溴原子。藉由采用此构成，会促进酞菁的聚集形成，并且容易提高吸收强度比(对比度)。
本发明中所用的酞菁化合物更佳为通式(2-2)所示的化合物。藉由采用此种范围的化合物，而有更有效地发挥本发明的效果的倾向。
通式(2-2)
[化11]
(通式(2-2)中，M表示Cu或Zn。Xa表示氯原子或溴原子。Xb表示氢原子、氯原子或溴原子。X1及R1与通式(1)相同，较佳的范围亦相同。)
以下列举本发明中所用的酞菁化合物的例子，但当然本发明并不限定于该些例子。
[化12]
Figure BDA00003590520100111
[化13]
Figure BDA00003590520100112
[化14]
Figure BDA00003590520100121
所述酞菁化合物可根据“作为功能性色素的酞菁IPC股份有限公司发行”、“酞菁-化学与功能-IPC股份有限公司发行”等记载的方法进行合成。
酞菁化合物在着色硬化性组成物中的含量因分子量、及具吸光系数而不同，相对于着色硬化性组成物的总固体成分，较佳为1质量％～70质量％，更佳为10质量％～50质量％。若染料的含量为10质量％以上，则可获得良好的颜色浓度(例如适于液晶显示的颜色浓度)，若染料的含量为50质量％以下，则在像素的图案化变得良好的方面较为有利。
[着色化合物]
另外，本发明的着色硬化性组成物中还可含有其他结构的染料化合物或颜料化合物及其分散物。染料化合物若为不会对着色图像的色调造成影响的染料化合物，则可为任意结构，例如可列举：偶氮系(例如溶剂黄162)、蒽醌系(例如日本专利特开2001-10881号公报记载的蒽醌化合物)、酞菁系(例如美国专利2008/0076044A1记载的酞菁化合物)、二苯并哌喃系(例如C.I.酸性红289(C.I.Acid.Red289))、三芳基甲烷系(例如C.I.酸性蓝7(C.I.Acid Blue7)、C.I.酸性蓝83(C.I.AcidBlue83)、C.I.酸性蓝90(C.I.Acid Blue90)、C.I.溶剂蓝38(C.I.SolventBlue38)、C.I.酸性紫17(C.I.Acid Violet17)、C.I.酸性紫49(C.I.AcidViolet49)、C.I.酸性绿3(C.I.Acid Green3)、次甲基染料、单次甲基染料(C.I.solvent/yellow93)等。
颜料化合物可列举：苝、紫环酮、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、蒽醌、花蒽酮、苯并咪唑酮、双偶氮缩合、双偶氮、偶氮、阴丹士林、酞菁、三芳基碳鎓离子、二恶嗪、氨基蒽醌、二酮吡咯并吡咯、靛蓝、硫靛蓝、异吲哚啉、异吲哚啉酮、皮蒽酮或异紫蒽酮等。更详细而言，例如可列举：颜料红190、颜料红224、颜料紫29等苝化合物颜料；颜料橙43、或颜料红194等紫环酮化合物颜料；颜料紫19、颜料紫42、颜料红122、颜料红192、颜料红202、颜料红207、或颜料红209等喹吖啶酮化合物颜料；颜料红206、颜料橙48、或颜料橙49等喹吖啶酮醌化合物颜料；颜料黄147等蒽醌化合物颜料；颜料红168等花蒽酮化合物颜料；颜料棕25、颜料紫32、颜料橙36、颜料黄120、颜料黄180、颜料黄181、颜料橙62、或颜料红185等苯并咪唑酮化合物颜料；颜料黄93、颜料黄94、颜料黄95、颜料黄128、颜料黄166、颜料橙34、颜料橙13、颜料橙31、颜料红144、颜料红166、颜料红220、颜料红221、颜料红242、颜料红248、颜料红262、或颜料棕23等双偶氮缩合化合物颜料；颜料黄13、颜料黄83、或颜料黄188等双偶氮化合物颜料；颜料红187、颜料红170、颜料黄74、颜料黄150、颜料红48、颜料红53、颜料橙64、或颜料红247等偶氮化合物颜料；颜料蓝60等阴丹士林化合物颜料；颜料绿7、颜料绿36、颜料绿37、颜料绿58、颜料蓝16、颜料蓝75、或颜料蓝15等酞菁化合物颜料；颜料蓝56、或颜料蓝61等三芳基碳鎓离子化合物颜料；颜料紫23、或颜料紫37等二恶嗪化合物颜料；颜料红177等氨基蒽醌化合物颜料；颜料红254、颜料红255、颜料红264、颜料红272、颜料橙71、或颜料橙73等二酮吡咯并吡咯化合物颜料；颜料红88等硫靛蓝化合物颜料；颜料黄139、颜料橙66等异吲哚啉化合物颜料；颜料黄109、或颜料橙61等异吲哚啉酮化合物颜料；颜料橙40、或颜料红216等皮蒽酮化合物颜料；或颜料紫31等异紫蒽酮化合物颜料。
所述着色剂在本发明中较佳为黄色着色剂，颜料更佳为颜料黄150或颜料黄139，较佳的染料可列举：C.I.溶剂黄4、C.I.溶剂黄88、C.I.溶剂黄14、C.I.溶剂黄15、C.I.溶剂黄24、C.I.溶剂黄94、C.I.溶剂黄98、C.I.溶剂黄162、C.I.溶剂黄82、C.I.溶剂黄93。
另外，本发明中黄色着色剂较佳为单次甲基染料，更佳为黄色着色剂为下述通式(4)所示的单次甲基染料。
[化15]
Figure BDA00003590520100141
(通式(4)中，R11表示烷基，R12表示具有取代基的芳香族环基。)
R11较佳为碳数1～12的烷基，更佳为碳数1～6的烷基。R12较佳为苯基、萘基，取代基较佳为烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基，特佳为烷基磺酰基氨基。
调配所述染料或颜料制成分散物时，可根据日本专利特开平9-197118号公报、日本专利特开2000-239544号公报的记载而进行调整。
所述染料或颜料的含量可在不损及本发明的效果的范围内使用，相对于本发明的着色硬化性组成物的总固体成分，较佳为0.5质量％～70质量％。另外，较佳为以吸收强度比(450nm的吸收/650nm的吸收)为0.95～1.05的范围的方式添加至着色硬化性组成物。
[聚合性化合物]
本发明的着色硬化性组成物较佳为含有至少一种聚合性化合物。聚合性化合物例如可列举：具有至少1个乙烯性不饱和双键的加成聚合性化合物。
具体而言，选自具有至少1个、较佳为2个以上的末端乙烯性不饱和键的化合物。此种化合物群在此产业领域中广为人知，本发明中可无特别限定地使用该些化合物。该些化合物例如可为：单体、预聚物、即二聚物、三聚物及寡聚物、或该些的混合物以及该些的(共)聚合物等化学形态的任一种。
单体及其(共)聚合物的例子可列举：不饱和羧酸(例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、异丁烯酸、顺丁烯二酸等)或其酯类、酰胺类、以及该些的(共)聚合物，较佳为不饱和羧酸与脂肪族多元醇化合物的酯、及不饱和羧酸与脂肪族多元胺化合物的酰胺类、以及该些的(共)聚合物。另外亦可较佳地使用：具有羟基或氨基、巯基等亲核性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类、与单官能或多官能异氰酸酯类或环氧类的加成反应物、或与单官能或多官能羧酸的脱水缩合反应物等。另外亦较佳为：具有异氰酸酯基或环氧基等亲电子性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类、与单官能或多官能醇类、胺类、硫醇类的加成反应物，进而具有卤素基或甲苯磺酰氧基等脱离性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类、与单官能或多官能醇类、胺类、硫醇类的取代反应物。另外，其他例子亦可使用：将不饱和膦酸、苯乙烯、乙烯醚等替代上述不饱和羧酸而成的化合物群。
脂肪族多元醇化合物与不饱和羧酸的酯的单体的具体例，丙烯酸酯例如可列举：乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、丁二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧基丙基)醚、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、1，4-环己二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、山梨糖醇三丙烯酸酯、山梨糖醇四丙烯酸酯、山梨糖醇五丙烯酸酯、山梨糖醇六丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、聚酯丙烯酸酯寡聚物、异氰尿酸EO改质三丙烯酸酯等。
另外，甲基丙烯酸酯例如可列举：丁二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇二甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、山梨糖醇三甲基丙烯酸酯、山梨糖醇四甲基丙烯酸酯、双[对(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]二甲基甲烷、双-[对(甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基]二甲基甲烷等。
接着，衣康酸酯例如可列举：乙二醇二衣康酸酯、丙二醇二衣康酸酯、1，3-丁二醇二衣康酸酯、1，4-丁二醇二衣康酸酯、丁二醇二衣康酸酯、季戊四醇二衣康酸酯、山梨糖醇四衣康酸酯等，另外，丁烯酸酯例如可列举：乙二醇二丁烯酸酯、丁二醇二丁烯酸酯、季戊四醇二丁烯酸酯、山梨糖醇四二丁烯酸酯等，异丁烯酸酯例如可列举：乙二醇二异丁烯酸酯、季戊四醇二异丁烯酸酯、山梨糖醇四异丁烯酸酯等，另外，顺丁烯二酸酯例如可列举：乙二醇二顺丁烯二酸酯、三乙二醇二顺丁烯二酸酯、季戊四醇二顺丁烯二酸酯、山梨糖醇四顺丁烯二酸酯等。
其他的酯的例子例如可较佳地使用：日本专利特公昭51-47334号公报、日本专利特开昭57-196231号公报记载的脂肪族醇系酯类、或日本专利特开昭59-5240号公报、日本专利特开昭59-5241号公报、日本专利特开平2-226149号公报记载的具有芳香族系骨架的酯、日本专利特开平1-165613号公报记载的具有氨基的酯等。而且，所述酯单体亦可制成混合物来使用。
另外，脂肪族多元胺化合物与不饱和羧酸的酰胺的单体的具体例有：亚甲基双丙烯酰胺、亚甲基双甲基丙烯酰胺、1，6-六亚甲基双丙烯酰胺、1，6-六亚甲基双甲基丙烯酰胺、二乙三胺三丙烯酰胺、二甲苯双丙烯酰胺、二甲苯双甲基丙烯酰胺等。
其他的较佳的酰胺系单体的例子可列举：日本专利特公昭54-21726号公报所记载的具有亚环己基结构的酰胺系单体。
另外亦较佳为，使用异氰酸酯与羟基的加成反应而制造的氨基甲酸酯系加成聚合性化合物，此种具体例，例如可列举：日本专利特公昭48-41708号公报中记载的使在1分子中具有2个以上的异氰酸酯基的聚异氰酸酯化合物、与下述通式(A)所示的含有羟基的乙烯基单体加成而成的1分子中含有2个以上聚合性乙烯基的乙烯基氨基甲酸酯化合物等。
CH2＝C(R)COOCH2CH(R′)OH...(A)
[通式(A)中，R及R′分别独立表示H或CH3。]
对于该些聚合性化合物，其结构、或单独使用或并用、添加量等的使用方法的详细内容，可根据着色硬化性组成物的最终的性能设计进行任意设定。例如就感光度的观点而言，较佳为每1分子的不饱和基含量较多的结构，多数情况下较佳为2官能以上。另外，就提高着色硬化膜的强度的观点而言，可为3官能以上者，而且，藉由并用不同官能数、不同聚合性基(例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯化合物、乙烯醚化合物)的聚合性化合物，来调节感光度与强度的两者的方法亦有效。另外，对于与着色硬化性组成物所含有的其他成分(例如光聚合起始剂、着色剂(颜料)、粘合剂聚合物等)的相溶性、分散性，聚合性化合物的选择、使用法亦为重要的原因，例如藉由使用低纯度化合物或并用2种以上而可提高相溶性。另外，就提高与基板等的硬质表面的密接性的观点而言，亦可选择特定的结构。
聚合性化合物在着色硬化性组成物的总固体成分中的含量(2种以上时为总含量)并无特别限定，就更有效地获得本发明的效果的观点而言，较佳为10质量％～80质量％，更佳为15质量％～75质量％，特佳为20质量％～60质量％。
[光聚合起始剂]
本发明的着色硬化性组成物较佳为含有至少一种光聚合起始剂。光聚合起始剂若可使所述聚合性化合物聚合，则并无特别限制，较佳为就特性、初始效率、吸收波长、获得性、成本等的观点而加以选择。
光聚合起始剂例如可列举：选自卤化甲基恶二唑化合物及卤化甲基-均三嗪化合物的至少1种活性卤素化合物、3-芳基取代香豆素化合物、咯吩二聚物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、环戊二烯-苯-铁错合物及其盐、肟化合物等。光聚合起始剂的具体例可列举：日本专利特开2004-295116号公报的段落[0070]～[0077]中记载的光聚合起始剂。其中，就聚合反应迅速的方面等而言，较佳为肟化合物或联咪唑系化合物。
所述肟化合物(以下亦称为“肟系光聚合起始剂”。)并无特别限定，例如可列举：日本专利特开2000-80068号公报、WO02/100903A1、日本专利特开2001-233842号公报等中记载的肟化合物。
具体例可列举：2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-丁烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-戊烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-己烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-庚烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-辛烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(甲基苯硫基)苯基]-1，2-丁烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(乙基苯硫基)苯基]-1，2-丁烷二酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(丁基苯硫基)苯基]-1，2-丁烷二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-甲基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-丙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-乙基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-丁基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、2-(苯甲酰氧基亚氨基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1-辛酮、2-(乙酰氧基亚氨基)-4-(4-氯苯硫基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-丁酮等。但并不限定于该些。
另外，本发明中，就感光度、径时稳定性、后加热时的着色的观点而言，肟化合物更佳为下述通式(1)所示的化合物。
[化16]
Figure BDA00003590520100191
(通式(1)中，R及X分别表示1价取代基，A表示2价有机基，Ar表示芳基。n为1～5的整数。)
R就高感光度化的方面而言，较佳为酰基，具体而言，较佳为乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲苯甲酰基。
A就提高感光度，抑制加热随时间经过所引起的着色的方面而言，较佳为未经取代的亚烷基、经烷基(例如甲基、乙基、第三丁基、十二烷基)取代的亚烷基、经烯基(例如乙烯基、烯丙基)取代的亚烷基、经芳基(例如苯基、对甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、萘基、蒽基、菲基、苯乙烯基)取代的亚烷基。
Ar就提高感光度，抑制加热随时间经过所引起的着色的方面而言，较佳为经取代或未经取代的苯基。为经取代苯基时，其取代基例如较佳为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素基。
X就溶剂溶解性与提高长波长区域的吸收效率的方面而言，较佳为可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳氧基、可具有取代基的烷硫氧基、可具有取代基的芳硫氧基、可具有取代基的氨基。
另外，通式(1)中的n较佳为1～2的整数。
联咪唑系化合物若为将3个芳基取代而成的咪唑环的二聚物，则并不限定于此结构，特佳为具有下述通式(II)、或通式(III)所示的结构的化合物。
[化17]
Figure BDA00003590520100201
通式(II)中，X表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基或碳数6～9的芳基，A分别表示具有1个～12个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基、或-COO-R9(其中R9表示碳数1～4的烷基或碳数6～9的芳基。)，n为1～3的整数，m为1～3的整数。
[化18]
Figure BDA00003590520100202
通式(III)中，X1、X2及X3分别独立表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基或碳数6～9的芳基。其中，X1、X2及X3的2个以上不同时为氢原子。
联咪唑系化合物具体而言，例如可列举：2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、
2，2′-双(2-氰基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-氰基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-甲基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-甲氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-甲基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-甲基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-乙基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-甲氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-乙基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-乙基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-苯基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-甲氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-苯基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)联咪唑、2，2′-双(2-苯基苯基)-4，4′，5，5′-四(4-苯氧基羰基苯基)联咪唑等联咪唑系化合物；
2，2′-双(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(对甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(间甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(3，4-二甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(4-甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(3-甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(3，4-二甲氧基苯基)双咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4-二溴苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三溴苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4-二氰基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氰基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4-二甲基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三甲基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4-二乙基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三乙基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4-二苯基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三苯基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑、2，2′-双(2-氟苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑、2，2′-双(邻氟苯基)-4，4′，5，5′-四苯基双咪唑等联咪唑系化合物等。
上述中，特佳的化合物可列举：2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑(市售品可列举B-CIM、保土谷化学工业制造)、2，2′-双(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四-(3，4-二甲氧基苯基)联咪唑(HABI1311、日本SiberHegner)、2，2′-双(2-甲基苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑(由黑金化成公司市售)。
另外，本发明的着色硬化性组成物中除了所述光聚合起始剂外，可使用日本专利特开2004-295116号公报的段落编号0079中记载的其他公知的光聚合起始剂。
光聚合起始剂可单独含有1种或组合含有2种以上。
光聚合起始剂在着色硬化性组成物的总固体成分中的含量(2种以上时为总含量)，就更有效地获得本发明的效果的观点而言，较佳为3质量％～20质量％，更佳为4质量％～19质量％，特佳为5质量％～18质量％。
[有机溶剂]
本发明的着色硬化性组成物可含有至少一种有机溶剂。
有机溶剂若可满足并存的各成分的溶解性或制成着色硬化性组成物时的涂布性，则基本上无特别限制，特佳为考虑粘合剂的溶解性、涂布性、安全性而选择。
有机溶剂中，酯类例如可列举：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸烷基酯类(例：氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯(具体可列举：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等。))、3-氧基丙酸烷基酯类(例：3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等(具体可列举：3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等。))、2-氧基丙酸烷基酯类(例：2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等(具体可列举：2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯等。))、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯(具体可列举：2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等。)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧基丁酸甲酯、2-氧基丁酸乙酯等。
另外，醚类例如可列举：二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯等。
酮类例如可列举：甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等。
芳香族烃类例如可较佳地列举：甲苯、二甲苯等。
该些有机溶剂就上述各成分的溶解性、及在包含碱可溶性聚合物时就其溶解性、涂布面状的改良等的观点而言，亦较佳为将2种以上进行混合。此时，特佳为包括选自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、环己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚及丙二醇甲醚乙酸酯的2种以上的混合溶液。
有机溶剂在着色硬化性组成物中的含量，较佳为组成物中的总固体成分浓度成为10质量％～80质量％的量，更佳为成为15质量％～60质量％的量。
[碱可溶性粘合剂]
本发明的着色硬化性组成物较佳为包含碱可溶性粘合剂。碱可溶性粘合剂除了具有碱可溶性以外，并无特别限定，较佳为可根据耐热性、显影性、获得性等的观点而进行选择。
碱可溶性粘合剂较佳为线状有机高分子聚合物，且可溶于有机溶剂，可藉由弱碱性水溶液显影者。此种线状有机高分子聚合物可列举：侧链具有羧酸的聚合物、例如日本专利特开昭59-44615号、日本专利特公昭54-34327号、日本专利特公昭58-12577号、日本专利特公昭54-25957号、日本专利特开昭59-53836号、日本专利特开昭59-71048号的各公报中记载的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、丁烯酸共聚物、顺丁烯二酸共聚物、部分酯化顺丁烯二酸共聚物等，同样侧链具有羧酸的酸性纤维素衍生物较为有用。
除了上述线状有机高分子聚合物外，本发明中的碱可溶性粘合剂亦较为有用的是：使具有羟基的聚合物与酸酐加成而成者等、或聚羟基苯乙烯系树脂、聚硅氧烷系树脂、聚((甲基)丙烯酸2-羟基乙酯)、聚乙烯吡咯烷酮或聚环氧乙烷、聚乙烯醇等。另外，线状有机高分子聚合物可为将具有亲水性的单体进行共聚合而成者。其例子可列举：(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯、(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、二级或三级烷基丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯、吗福啉(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、乙烯基咪唑、乙烯基三唑、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸分支或直链丙酯、(甲基)丙烯酸分支或直链丁酯、或(甲基)丙烯酸苯氧基羟基丙酯等。此外，具有亲水性的单体亦较为有用的是：包含四氢糠基、磷酸基、磷酸酯基、四级铵盐基、亚乙氧基链、亚丙氧基链、磺酸基及源自其盐的基、吗啉基乙基等而成的单体等。
另外，碱可溶性粘合剂为了提高交联效率，可在侧链具有聚合性基，例如亦较为有用的是：侧链含有烯丙基、(甲基)丙烯基、烯丙氧基烷基等的聚合物等。上述具有聚合性基的聚合物的例子可列举：市售品的KSResist-106(大阪有机化学工业(股)制造)、CYCROMER P系列(大赛璐化学工业(股)制造)等。另外，为了提高硬化皮膜的强度，亦较为有用的是：醇可溶性尼龙或2，2-双-(4-羟基苯基)-丙烷与表氯醇的聚醚等。
该些各种碱可溶性粘合剂中，就耐热性的观点而言，较佳为聚羟基苯乙烯系树脂、聚硅氧烷系树脂、丙烯酸系树脂、丙烯酰胺系树脂、丙烯/丙烯酰胺共聚物树脂，就显影性控制的观点而言，较佳为丙烯酸系树脂、丙烯酰胺系树脂、丙烯/丙烯酰胺共聚物树脂。
所述丙烯酸系树脂较佳为：包含选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酰胺等的单体的共聚物、或市售品的KS Resist-106(大阪有机化学工业(股)制造)、CYCROMER P系列(大赛璐化学工业(股)制造)等。
碱可溶性粘合剂就显影性、液粘度等的观点而言，较佳为重量平均分子量(藉由GPC法测定的聚苯乙烯换算值)为1000～2×105的聚合物，更佳为2000～1×105的聚合物，特佳为5000～5×104的聚合物。
碱可溶性粘合剂的调配量较佳为总固体成分的10质量％～80质量％，更佳为总固体成分的20质量％～60质量％。
[交联剂]
本发明的着色硬化性组成物亦可补充使用交联剂，来进一步提高使着色硬化性组成物硬化而成的着色硬化膜的硬度。
交联剂若为可藉由交联反应进行膜硬化的交联剂，则并无特别限定，例如可列举：(a)环氧树脂、(b)被选自羟甲基、烷氧基甲基、及酰氧基甲基的至少1种取代基取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)被选自羟甲基、烷氧基甲基、及酰氧基甲基的至少1种取代基取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物。其中较佳为多官能环氧树脂。
关于交联剂的具体例等的详细内容，可参照日本专利特开2004-295116号公报的段落编号0134～0147的记载。
[界面活性剂]
本发明的着色硬化性组成物可包含界面活性剂。界面活性剂可为非离子系、阳离子系、阴离子系的任一种，较佳为含氟的界面活性剂。具体可例示日本专利特开平2-54202号公报。
本发明中的界面活性剂的调配量较佳为总固体成分的0.0001质量％～)质量％。
本发明的着色硬化性组成物进而根据需要可包含填充材、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝聚剂、增感剂或光稳定剂等等各种添加剂。
[着色硬化性组成物的制备方法]
本发明的着色硬化性组成物是藉由将上述各成分与根据需要的任意成分加以混合而制备。
另外，在着色硬化性组成物的制备时，可一次性调配构成着色硬化性组成物的各成分，亦可在将各成分溶解、分散于溶剂中后进行逐次调配。另外，调配时的投入顺序或作业条件不会受到特别制约。例如可将所有成分同时溶解、分散于溶剂中制备组成物，亦可根据需要预先将各成分制成适当2种以上的溶液、分散液，在使用时(涂布时)将该些溶液、分散液进行混合而制备成组成物。
以上述方式制备的着色硬化性组成物，可使用较佳为孔径0.01μm～3.0μm、更佳为孔径0.05μm～0.5μm左右的过滤器等进行过滤分离后供使用。
本发明的着色硬化性组成物可形成色调及对比度优异的着色硬化膜，因此可较佳地用于在液晶显示装置(LCD)或固体摄像元件(例如CCD(Charge-coupled Device，电荷耦合元件)、CMOS(ComplementaryMetal-Oxide-Semiconductor，互补金属氧化半导体)等)中所用的彩色滤光片等着色像素形成用途，并且可较佳地用于印刷油墨、喷墨油墨及涂料等的制作用途。特别适合于液晶显示装置用着色像素形成用途。
[彩色滤光片及其制造方法]
本发明的彩色滤光片是设置有基板、以及在此基板上包含本发明的着色硬化性组成物的着色区域而构成。基板上的着色区域包含成为彩色滤光片的各像素的例如红(R)、绿(G)、蓝(B)等的着色膜。
至于本发明的彩色滤光片，若为可形成将本发明的着色硬化性组成物应用于基板上而硬化的着色区域(着色图案)的方法，则可由任一种方法形成。较佳为使用本发明的着色硬化性组成物而制作。
本发明的彩色滤光片的制造方法包括：在基板上应用已述的着色硬化性组成物(较佳为涂布)，而形成着色层(亦称为着色硬化性组成物层。)的步骤(A)；以及使步骤(A)中所形成的着色硬化性组成物层硬化的步骤(B)。
硬化的步骤较佳为(较佳为经由遮罩)曝光成图案状，藉由显影液将涂布膜的未硬化部显影除去而形成着色区域(着色图案)。藉由经过该些步骤，而可形成包含各色(3色或4色)的像素的着色图案，而可获得彩色滤光片。另外，在本发明的彩色滤光片的制造方法中，特佳为进一步设置有如下步骤的形态：对步骤(B)中所形成的着色图案照射紫外线的步骤(C)、以及对步骤(C)中照射了紫外线的着色图案进行加热处理的步骤(D)。
藉由此种方法，可在制程上较不困难地、高品质、且低成本地制作用于液晶显示元件或固体摄像元件的彩色滤光片。
以下，对本发明的彩色滤光片的制造方法进行更具体地说明。
-步骤(A)-
在本发明的彩色滤光片的制造方法中，首先，在基板上直接或隔着其他层而藉由所需要的涂布方法涂布已述的本发明的着色硬化性组成物，而形成包含着色硬化性组成物的涂布膜(着色硬化性组成物层)，然后，根据需要进行预备硬化(预烘烤)，并使此着色硬化性组成物层干燥。
基板例如可列举：液晶显示元件等中所用的无碱玻璃、钠玻璃、Pyrex(注册商标)玻璃、石英玻璃、及在该些玻璃上附着透明导电膜的基板、或固体摄像元件等中所用的光电转换元件基板、例如硅酮(silicone)基板、或塑胶基板等。另外，在该些基板上可形成将各像素隔离的黑矩阵(black matrix)，或为了促进密接等而设置透明树脂层。另外，在基板上根据需要为了改良与上部的层的密接、防止物质的扩散、或表面的平坦化，可设置底涂层。
另外，塑胶基板较佳为在其表面具有气体阻隔层及/或耐溶剂性层。
此外，亦可使用配置有薄膜电晶体(TFT)式彩色液晶显示装置的薄膜电晶体(TFT)的驱动用基板(以下称为“TFT式液晶驱动用基板”。)作为基板，在此驱动用基板上亦形成使用本发明的着色硬化性组成物而成的着色图案，而制作彩色滤光片。
TFT式液晶驱动用基板中的基板例如可列举：玻璃、硅酮、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺等。亦可对该些基板根据需要预先实施硅烷偶合剂等的药品处理、等离子体处理、离子电镀、溅镀、气相反应法、真空蒸镀等适当的预处理。例如可使用在TFT式液晶驱动用基板的表面形成氮化硅膜等钝化膜的基板。
将本发明的着色硬化性组成物直接或隔着其他层而应用于基板上。所应用的方法较佳为涂布，较佳为藉由旋转涂布、狭缝涂布、流延涂布、辊涂布、棒涂布、喷墨等涂布方法而涂布。
涂布步骤中，将本发明的着色硬化性组成物涂布于基板上的方法并无特别限定，较佳为使用狭缝-旋转法、非旋转涂布法等使用狭缝喷嘴的方法(以下称为狭缝喷嘴涂布法)。
狭缝喷嘴涂布法中，狭缝-旋转涂布法与非旋转涂布法的条件根据涂布基板的大小而不同，例如在藉由非旋转涂布法涂布第五代的玻璃基板(1100mm×1250mm)时，来自狭缝喷嘴的着色硬化性组成物的喷出量通常为500微升/秒～2000微升/秒，较佳为800微升/秒～1500微升/秒，另外，涂敷速度通常为50mm/秒～300mm/秒，较佳为100mm/秒～200mm/秒。
另外，涂布步骤中所用的着色硬化性组成物的固体成分通常为10％～20％，较佳为13％～18％。
在基板上形成本发明的着色硬化性组成物的涂布膜时，此涂布膜的厚度(预烘烤处理后)通常为0.3μm～5.0μm，较理想为0.5μm～4.0μm，最理想为0.5μm～3.0μm。
另外，若为固体摄像元件用彩色滤光片时，则涂布膜的厚度(预烘烤处理后)较佳为0.5μm～5.0μm的范围。
应用步骤中，通常在应用后实施预烘烤处理。根据需要，亦可在预烘烤前实施真空处理。真空干燥的条件是真空度通常为0.1托(torr)～1.0托，较佳为0.2托～0.5托左右。
另外，预烘烤处理可使用加热板、烘箱等在50℃～140℃的温度范围、较佳为70℃～110℃左右，藉由10秒～300秒的条件进行。另外，预烘烤处理中可并用高频处理等。高频处理亦可单独使用。
预烘烤的条件可列举：使用加热板或烘箱，在70℃～130℃下加热0.5分钟～15分钟左右的条件。
另外，藉由着色硬化性组成物形成的着色硬化性组成物层的厚度根据目的进行适当选择。在液晶显示装置用彩色滤光片中，较佳为0.2μm～5.0μm的范围，更佳为1.0μm～4.0μm的范围，最佳为1.5μm～3.5μm的范围。另外，在固体摄像元件用彩色滤光片中，较佳为0.2μm～5.0μm的范围，更佳为0.3μm～2.5μm的范围，最佳为0.3μm～1.5μm的范围。
另外，着色硬化性组成物层的厚度是预烘烤后的膜厚。
-步骤(B)-
接着，在本发明的彩色滤光片的制造方法中，对在基板上以上述方式形成的包含着色硬化性组成物的膜(着色硬化性组成物层)，隔着例如光罩进行曝光。可应用于曝光的光或放射线较佳为g线、h线、i线、j线、KrF光、ArF光，特佳为i线。在照射光使用i线时，较佳为以100mJ/cm2～10000mJ/cm2的曝光量进行照射。
另外，其他的曝光光线亦可使用：超高压、高压、中压、低压的各水银灯、化学灯、碳弧灯、氙气灯、金属卤化物灯、可见及紫外的各种激光光源、荧光灯、钨灯、太阳光等。
使用激光光源的曝光步骤
在使用激光光源的曝光方式中，使用紫外光激光作为光源。
照射光较佳为波长为300nm～380nm的范围的波长范围的紫外光激光，更佳为300nm～360nm的范围的波长的紫外光激光与光阻剂的感光波长一致，就此方面而言较佳。具体而言，特别是可较佳地使用：输出较大、相对较廉价的固体激光的Nd:YAG(钇铝石榴石)激光的第三谐波(355nm)或、准分子激光的XeCl(308nm)、XeF(353nm)。
被曝光物(图案)的曝光量为1mJ/cm2～100mJ/cm2的范围，更佳为1mJ/cm2～50mJ/cm2的范围。若曝光量为此范围，则就图案形成的生产性的方面而言较佳。
曝光装置并无特别限制，可使用市售品，可使用：Callisto(威技研(V-Technology)股份有限公司制造)或EGIS(威技研股份有限公司制造)或DF2200G(大日本网屏(股)制造)等。另外，亦可较佳地使用上述以外的装置。
在制造液晶显示装置用彩色滤光片时，可较佳地使用藉由接近式曝光机、镜像投影曝光机，主要使用h线、i线的曝光。另外，在制造固体摄像元件用彩色滤光片时，较佳为藉由步进曝光机主要使用i线。另外，在使用TFT式液晶驱动用基板制造彩色滤光片时，所用的光罩是使用除了设置用以形成像素(著色图案)的图案外，还设置用以形成通孔或U字型的凹陷的图案的光罩。
以上述方式曝光的着色硬化性组成物层可进行加热。
另外，为了抑制着色硬化性组成物层中的色材的氧化褪色，而可一边在腔室内流入氮气一边进行曝光。
接着，对曝光后的着色硬化性组成物层藉由显影液进行显影。藉此可形成负型或正型的着色图案(光阻剂图案)。显影步骤中，使曝光后的涂布膜的未硬化部于显影液中溶出，并仅使硬化部分残存于基板上。
显影液若是溶解未硬化部中的着色硬化性组成物的涂布膜(着色硬化性组成物层)，而不溶解硬化部的显影液，则可使用任意的显影液。例如可使用各种有机溶剂的组合或碱性水溶液。
可用于显影的有机溶剂可列举：制备本发明的着色硬化性组成物时可使用的已述的溶剂。
所述碱性水溶液例如可列举：将氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水、乙基胺、二乙基胺、二甲基乙醇胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱、吡咯、哌啶、1，8-二氮杂双环-[5，4，0]-7-十一碳烯等碱性化合物以浓度为0.001质量％～10质量％、较佳为0.01质量％～1质量％的方式溶解而成的碱性水溶液。在显影液为碱性水溶液时，碱浓度较佳为以pH值为11～13，更佳为pH值为11.5～12.5的方式进行调整即可。
碱性水溶液中例如亦可添加适量的甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂或界面活性剂等。
显影温度通常为20℃～30℃，显影时间为20秒～90秒。
显影可为浸渍方式、喷淋方式、喷雾方式等的任一种，可与震荡方式、旋转方式、超音波方式等加以组合。在与显影液接触前，亦可预先藉由水等将被显影面润湿，而可防止显影不均。另外，亦可使基板倾斜而显影。
另外，在制造固体摄像元件用彩色滤光片时，亦可使用水坑式显影(puddle development)。
显影处理后，经由将多余的显影液清洗除去的冲洗处理，实施干燥后，为了制成完全硬化者，可实施加热处理(后烘烤)。
冲洗处理通常藉由纯水来进行，为了节省液体，而在最后清洗时使用纯水，清洗初期可使用利用已使用过的纯水、或者使基板倾斜而清洗、或者并用超音波照射的方法。
冲洗处理后，进行去水、干燥后，通常进行约200℃～250℃的加热处理。此加热处理(后烘烤)是，可将显影后的涂布膜以达到上述条件的方式，使用加热板或对流烘箱(热风循环式干燥机)、高频加热机等的加热机构，藉由连续式或批次式进行。
根据所需要的色调数对各颜色中的每一颜色依次反复进行以上的各步骤，藉此可制作形成有多种颜色着色的硬化膜(着色图案)而成的彩色滤光片。
本发明的彩色滤光片由于对比度较高、颜色浓度不均较小、颜色特性良好，因此可较佳地用于固体摄像元件或液晶显示元件。
-步骤(C)-
本发明的彩色滤光片的制造方法中，特别是亦可对使用着色硬化性组成物而形成的着色图案(像素)进行紫外线照射的后曝光。
-步骤(D)-
较佳为对进行了如上所述的紫外线照射的后曝光的着色图案，进一步进行加热处理。藉由对所形成的着色图案进行加热处理(所谓的后烘烤处理)，而可使着色图案进一步硬化。此加热处理例如可藉由加热板、各种加热器、烘箱等来进行。
加热处理时的温度较佳为100℃～300℃，更佳为150℃～250℃。另外，加热时间较佳为10分钟～120分钟左右。
如此获得的着色图案构成彩色滤光片的像素。在制作具有多种色调的像素的彩色滤光片时，只要根据所需要的颜色数目反复进行上述的步骤(A)、步骤(B)、及根据需要的步骤(C)或步骤(D)即可。
另外，在每一(每1颜色)单色的着色硬化性组成物层的形成、曝光、显影的结束后，可进行上述步骤(C)及/或步骤(D)，亦可在所需要的全部的颜色数目的着色硬化性组成物层的形成、曝光、显影结束后，一次性进行上述步骤(C)及/或步骤(D)。
藉由本发明的彩色滤光片的制造方法而获得的彩色滤光片(本发明的彩色滤光片)，由于使用本发明的着色硬化性组成物，因此色调及对比度优异。
本发明的彩色滤光片可用于液晶显示元件或固体摄像元件，特别适合于液晶显示装置的用途。在用于液晶显示装置时，可使用染料作为着色剂，而达成良好的色调，同时显示分光特性及对比度优异的图像。
本发明的着色硬化性组成物的用途，在上述主要以彩色滤光片的着色图案的形成用途为中心进行了说明，但亦可应用于将构成彩色滤光片的着色图案(像素)隔离的黑矩阵的形成。
基板上的黑矩阵可藉由使用含有碳黑、钛黑等黑色颜料的加工颜料的着色硬化性组成物，经由涂布、曝光、及显影的各步骤，然后，根据需要进行后烘烤而形成。
[液晶显示装置]
本发明的液晶显示元件及固体摄像元件是具有本发明的彩色滤光片而成。更具体而言，例如可藉由在彩色滤光片的内面侧形成配向膜，并与电极基板对向，在间隙部充满液晶进行密封，而获得作为本发明的液晶显示元件的面板。另外，例如藉由在受光元件上形成彩色滤光片，而可获得本发明的固体摄像元件。
关于液晶显示装置的定义或各显示装置的详细内容，例如记载于“电子显示装置(佐佐木昭夫着、工业调查会(股)1990年发行)”、“显示装置(伊吹顺章着、产业图书(股)平成元年发行)”等。另外，关于液晶显示装置，例如记载于“下一代液晶显示技术(内田龙男编集、工业调查会(股)1994年发行)”。本发明可应用的液晶显示装置并无特别限制，例如可应用于上述的“下一代液晶显示技术”中所记载的各种方式的液晶显示装置。
本发明的彩色滤光片特别是对彩色TFT式的液晶显示装置有效。关于彩色TFT式的液晶显示装置，例如记载于“彩色TFT液晶显示器(共立出版(股)1996年发行)”。而且，本发明亦可应用于IPS(in planeswitching，横向电场切换)等横向电场驱动方式、MVA(Multi-domainVertical Alignment，多象限垂直配向)等像素分割方式等扩大了视角的液晶显示装置、或STN(Super Twisted Nematic，超扭转向列)、TN(Twisted Nematic，扭转向列)、VA(Vertical Alignment，垂直配向)、OCS(optically compensated splay，光学补偿展延)、FFS(fringe fieldswitching，边界电场切换)、及R-OCB(reflective optically compensatedbend，反射光学自补偿弯曲)等。
另外，本发明的彩色滤光片亦可供于明亮且高精细的COA(Color-filter On Array，彩色滤光片阵列)方式。
若将本发明的彩色滤光片用于液晶显示元件，则在与先前公知的冷阴极管的三波长管组合时可实现较高的对比度，而且，可藉由将红、绿、蓝的LED(light-emitting diode，发光二极管)光源(RGB-LED)作为背光源，而提供亮度较高、并且颜色纯度较高的颜色再现性良好的液晶显示装置。
实例
以下，藉由实例对本发明进行更具体地说明，但本发明只要不超出其主旨，则并不限定于以下的实例。另外，只要无特别说明，“份”为质量基准。
例示化合物<A-3>的合成
将C.I.颜料绿7(2.3重量份)、4-二丁基氨基羰基硫苯酚(2.2重量份)、碳酸钾(2.3重量份)、NMP(甲基吡咯烷酮)(20重量份)的混合溶液于120℃下搅拌12小时。
在反应液中添加乙酸乙酯(50重量份)、水(50重量份)，藉由乙酸将水层中和。
将有机层分离、浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化，藉此获得1.1重量份例示化合物A-3。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为774nm，摩尔吸光系数为115000。
另外，根据吸收变化而确认，二丁基氨基羰基硫苯酚的取代位置是在酞菁环中的苯环的β位上进行取代，为取代位置不同的异构物的混合物。以下，通式(1)所示的取代基的β位导入位置是取代位置不同的异构物的混合物。例示化合物A-1～A-6均为异构物的混合物。
例示化合物<A-1>的合成
在例示化合物A-3(1.0重量份)、氯仿(20重量份)的反应溶液中添加间氯过苯甲酸(1.5重量份)，于室温下搅拌3小时。
在反应液中添加乙酸乙酯(50重量份)、水(50重量份)并将有机层分离、浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化，藉此获得0.8重量份例示化合物A-1。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为730nm，摩尔吸光系数为100000。
例示化合物<A-2>的合成
使用4-丁基氨基羰基苯酚(2.0重量份)替代4-二丁基氨基羰硫基苯酚(2.2重量份)，除此以外，藉由与例示化合物<A-3>相同的方法进行合成。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为752nm，摩尔吸光系数为110,000。
例示化合物<A-5>的合成
使用正十二烷基硫醇(2.0重量份)替代4-二丁基氨基羰硫基苯酚(2.2重量份)，除此以外，藉由与例示化合物A-3相同的方法进行合成。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为740nm，摩尔吸光系数为115,000。
例示化合物<A-4>的合成
将例示化合物A-3(1.0重量份)变更为例示化合物A-5(1.0重量份)，除此以外，藉由与例示化合物A-1相同的方法进行合成。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为725nm，摩尔吸光系数为105,000。
例示化合物<A-6>的合成
将C.I.颜料绿7(2.3重量份)、C.I.颜料绿58(2.6重量份)、十二烷醇(1.5重量份)、第三丁氧基钾(1.5重量份)及NMP(20重量份)于120℃下反应16小时。在反应液中添加乙酸乙酯(50重量份)、水(50重量份)，藉由乙酸将水层中和。将有机层分离、浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化，藉此获得0.4重量份例示化合物A-6。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为734nm，摩尔吸光系数为100000。
例示化合物<A-7>的合成
在四氯邻苯二腈(26.6重量份)、十二烷基醇(19.0重量份)、N-甲基吡咯烷酮(200重量份)的溶液中，添加氢化钠(60％矿物油、4.0重量份)。于室温下搅拌3小时后，藉由乙酸乙酯、1N盐酸水溶液进行分液操作。将有机层浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化。
接着，将经纯化的经4-十二烷基烷氧基取代的三氯邻苯二腈(20重量份)、乙酸铜(5.0重量份)、苯甲酸铵(8.0重量份)、1-甲氧基-2-丙醇(500重量份)的反应液于120℃下反应6小时。
将反应液浓缩，藉由氯仿、水进行萃取操作，将有机层分离、浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化，藉此获得10.2重量份例示化合物A-7。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为708nm，摩尔吸光系数为130000。
另外，理论上环化异构物包括4种，但无法获得异构物生成比的资料。例示化合物A-7～A-24均为异构物的混合物。
<例示化合物A-8>
将四氯邻苯二腈(26.6重量份)、十二烷基硫醇(20.2重量份)、碳酸钾(20.0重量份)、N-甲基吡咯烷酮(200重量份)于90℃下反应6小时。将反应液藉由乙酸乙酯与1N盐酸进行萃取操作，将有机层分离后，进行浓缩并藉由硅胶层析法进行纯化。
接着，藉由与例示化合物A-7相同的方法将经纯化的4-十二烷硫基三氯邻苯二腈合成例示化合物A-8。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为722nm，摩尔吸光系数为140000。
<例示化合物A-9>
藉由与例示化合物A-1相同的方法将例示化合物A-8氧化，而获得例示化合物A-9。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为728nm，摩尔吸光系数为135000。
<例示化合物A-10>
使用与例示化合物A-8相同的方法，使用十二烷基胺替代十二烷基硫醇，而合成例示化合物A-10。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为712nm，摩尔吸光系数为125000。
<例示化合物A-11>
将四氯邻苯二腈(26.6重量份)、2-异丁基苯酚(15.6重量份)、碳酸钾(20.0重量份)、N-甲基吡咯烷酮(200重量份)于90℃下反应6小时。将反应液藉由乙酸乙酯与1N盐酸进行萃取操作，将有机层分离后，进行浓缩并藉由硅胶层析法进行纯化。
接着，将经纯化的4-(2-异丁基苯氧基)三氯邻苯二腈(10.0重量份)、氯化锌(3.5重量份)、二甲基氨基乙醇(300重量份)的反应液于120℃下反应6小时。将反应液藉由乙酸乙酯与1N盐酸进行萃取操作，将有机层分离、浓缩后，藉由硅胶层析法进行纯化，藉此获得8.2重量份例示化合物A-11。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为705nm，摩尔吸光系数为145000。
<例示化合物A-24>
使用与例示化合物A-11相同的方法，使用3-异丁基苯酚替代2-异丁基苯酚进行合成。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为708nm，摩尔吸光系数为140000。
<例示化合物A-12)
在4-羟基邻苯二腈(42.0重量份)、硫酸(300重量份)的溶液中混合二溴脲(dibromo urea)(44.0重量份)，于室温下反应3小时。将反应液藉由乙酸乙酯与水进行萃取操作，将有机层分离后，进行浓缩并藉由硅胶层析法进行纯化。而分别获得3-溴-4-羟基邻苯二腈(14重量份)、3，5-二溴-4-羟基邻苯二腈(10重量份)。
将所得的3-溴-4-羟基邻苯二腈(14重量份)与溴化十二烷(18重量份)、碳酸钾(20重量份)、N-甲基吡咯烷酮(200重量份)的混合液于100℃下反应6小时。将反应液藉由乙酸乙酯与1N盐酸进行萃取操作，将有机层分离、浓缩后藉由硅胶层析法进行纯化，而获得3-溴-4-十二烷氧基邻苯二腈(15.0重量份)。
使用所得的3-溴-4-十二烷氧基邻苯二腈(10重量份)，藉由与例示化合物A-7相同的方法进行环化，藉此获得5重量份例示化合物A-12。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为698nm，摩尔吸光系数为130000。
<例示化合物A-13>
使用3，5-二溴-4-羟基邻苯二腈(10.0重量份)，藉由与例示化合物A-7相同的方法进行环化，藉此获得5重量份例示化合物A-12。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为700nm，摩尔吸光系数为135000。
<例示化合物A-14>
藉由与例示化合物A-12相同的方法，使用二氯乙内酰脲替代二溴脲，而分别获得3-氯-4-羟基邻苯二腈(10重量份)、3，5-氯-4-羟基邻苯二腈(7重量份)。
使用3-氯-4-羟基邻苯二腈(10重量份)，藉由与例示化合物A-7相同的方法进行环化，藉此获得7重量份例示化合物A-14。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为682nm，摩尔吸光系数为115000。
<例示化合物A-15>
使用3，5-二氯-4-羟基邻苯二腈(7重量份)，藉由与例示化合物A-7相同的方法进行环化，藉此获得3重量份例示化合物A-15。
所得的化合物在氯仿中的最大吸收波长为691nm，摩尔吸光系数为125000。
<例示化合物A-16～A-23的合成>
例示化合物A-16～A-23所示的锌酞菁是藉由使用与例示化合物A-7～A-15所示的铜酞菁合成相同的中间物，使用氯化锌替代乙酸铜而合成。
实例1
使用紫外可见分光光度计(岛津制作所公司制造UV2400-PC)，对酞菁化合物测定在氯仿溶剂中的最大吸收波长(λmax)。将测定结果示于下述表中。
[表1]
例示化合物 最大吸收波长(λmax) 摩尔吸光系数
A-1 730nm 100000
A-2 752nm 100000
A-3 774nm 115000
A-4 725nm 105000
A-5 740nm 115000
A-6 734nm 100000
A-7 708nm 130000
A-8 722nm 140000
A-9 728nm 135000
A-10 712nm 125000
A-11 705nm 145000
A-12 698nm 130000
A-13 700nm 135000
A-14 682nm 115000
A-15 691nm 125000
A-16 710nm 135000
A-17 725nm 145000
A-18 730nm 140000
A-19 714nm 125000
A-20 695nm 130000
A-21 700nm 135000
A-22 685nm 120000
A-23 695nm 130000
A-24 708nm 140000
A-25 723nm 110000
A-26 725nm 115000
A-27 725nm 120000
A-28 728nm 120000
A-29 712nm 110000
A-30 715nm 110000
接着，以下表示用于制备着色硬化性组成物的各成分。(Y-1)将12.8份C.I.颜料黄150、甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸(80/20)[质量比]共聚物(重量平均分子量：12,000)7.2份、以及丙二醇单甲醚乙酸酯80.0份混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得的颜料分散液
(Y-2)将C.I.溶剂黄16210.0份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(和光纯药公司制造)90.0份中而得的颜料分散液
(Y-3)将下述黄色染料10.0重量份溶解于四氢呋喃(和光纯药公司制造)90.0份中而得的颜料分散液
[化19]
Figure BDA00003590520100391
(T-1)光聚合性化合物：KAYARAD DPHA(日本化药(股)制造、二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物)
(U-1)粘合剂树脂：甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸(85/15[质量比]共聚物(重量平均分子量：12,000)的丙二醇单甲醚乙酸酯溶液(固体成分40.0质量％)酸值(100mgKOH/g)
(V-1)光聚合起始剂：2-(苯甲酰氧基亚氨基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1-辛酮(汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)公司制造)
(V-2)光聚合起始剂：2-(乙酰氧基亚氨基)-4-(4-氯苯硫基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-丁酮(汽巴精化公司制造)
(V-3)光聚合起始剂：下述结构的肟系化合物
[化20]
Figure BDA00003590520100392
(V-4)光聚合起始剂：Irgacure369(汽巴精化公司制造：α酰基氨基系化合物)
(V-5)2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基联咪唑(B-CIM保土谷化学工业制造)
(W-1)光聚合起始助剂：4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮(汽巴精化公司制造)
(W-2)2-巯基苯并噻唑(东京化成公司制造)
(X-1)溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯
(X-2)溶剂：3-乙氧基丙酸乙酯
(Z-1)界面活性剂：Megafac F781-F(大日本油墨化学工业(股)制造)
(A-101)藉由日本专利第3476208号记载的方法合成的C.I.酸性蓝249的十二烷基酰胺化物
(A-102)国际公开WO2011/105603号手册的段落编号0226记载的化合物
<着色膜的制作>
着色硬化性组成物(涂布液)的制备
将下述组成中的成分混合而制备着色硬化性组成物1。
<组成>
·例示化合物A-1·········6.9质量份
·上述(T-1)·········103.4质量份
·上述(U-1)·········212.2质量份(固体成分换算值：84.9质量份)
·上述(V-1)·········21.2质量份
·上述(W-1)·········3.5质量份
·上述(X-1)·········71.9质量份
·上述(X-2)·········3.6质量份
·上述(Z-1)·········0.06质量份
(利用硬化性着色硬化性组成物的着色膜的制作)
在100mm×100mm的玻璃基板(1737、康宁(Corning)公司制造)上，以在600nm～700nm中的最大吸光度为1.5～2.0的方式，涂布上述所得的着色硬化性组成物(彩色光阻剂液)，于100℃的烘箱中干燥180秒，而于基板上制作着色膜。
(利用硬化性着色硬化性组成物的着色膜的评价)
对上述所得的基板进行下述的评价。
<色调的评价>
藉由紫外可见分光光度计(岛津制作所公司制造UV2400-PC)，对所制作的着色膜测定550nm及650nm的吸收。根据所得的结果算出透射率比(550nm/650nm)，如以下方式进行评价。
○：小于0.1
△：0.1以上且小于1.0
×：1.0以上
其他的实例及比较例
上述中，将酞菁化合物替代为下述酞菁化合物，其他以相同的方式进行。将结果示于下述表中。
[表2]
Figure BDA00003590520100411
Figure BDA00003590520100421
所述酞菁化合物与上述例示化合物的编号相对应。
根据上述结果可明白确认，藉由使用本发明的着色硬化性组成物，而可制作透射部与非透射部的对比度优异的彩色滤光片。
实例101
绿着色膜的制作
(着色硬化性组成物(涂布液)的制备)
将下述组成中的成分混合而制备着色硬化性组成物。
<组成>
·例示化合物A-1·········6质量份
·黄色着色物(上述(Y-2))·········调整黄色着色物的量至吸收强度比(450nm的吸收/650nm的吸收)收敛于0.95～1.05的范围。
·上述(T-1)·········103.4质量份
·上述(U-1)·········212.2质量份(固体成分换算值：84.9质量份)
·上述(V-1)·········21.2质量份
·上述(W-1)·········3.5质量份
·上述(X-1)·········71.9质量份
·上述(X-2)·········3.6质量份
·上述(Z-1)·········0.06质量份
藉由与上述实例1相同的方式对所得的组成物进行评价。将结果示于下述表中。
实例102～实例106、比较例102
实例101中，将酞菁化合物及黄色着色物如下述表所记载般进行变更，其他藉由相同的方式进行。将结果示于下述表中。
<耐光性>
使用氙气灯以20万勒克斯(lux)对着色膜照射10小时(相当于200万lux·h)后，测定色度变化、即ΔEab值。ΔEab值较小表示耐光性优异。
<耐热性>
于230℃下对着色膜加热60分钟(min)后，测定色度变化、即ΔEab值。ΔEab值较小表示耐光性优异。
<残渣>
藉由与实例1相同的方法调整着色膜，接着在作为显影液的23℃、pH值调整为12.0的碳酸氢钠/碳酸钠水溶液中浸渍60秒，接着藉由23℃的离子交换水进行清洗，而制成残渣评价用基板。
藉由紫外可见分光光度计(岛津制作所公司制造UV2400-PC)测定显影后的基板，藉由400nm～700nm的最大吸光度在下述用途中评价残渣。
○：最大吸光度小于0.05
×：最大吸光度为0.05以上
根据上述结果可明白确认，藉由使用本发明的着色硬化性组成物，而可制作透射部与非透射部的对比度优异的绿色滤光片。
[表3]
Figure BDA00003590520100441

Claims (15)

1.一种着色硬化性组成物，其可溶解于有机溶剂，且含有酞菁化合物，所述酞菁化合物在氯仿溶剂中的主吸收处于680nm～800nm的范围，在同一苯核上具有以下的部分结构，所述部分结构含有氯原子及溴原子的至少1种、及1个以上的下述通式(1)所示的取代：
[化1]
-X1-R1
通式(1)(所述通式(1)中X1表示氧原子、硫原子、SO2基或NH基，R1表示烷基或芳基)。
2.根据权利要求1所述的着色硬化性组成物，其中所述酞菁化合物为下述通式(2)所示：
[化2]
Figure FDA00003590520000011
通式(2)
(所述通式(2)中，M表示Cu、Zn、V(＝O)、Mg、Ni、Ti(＝O)、Mg、Sn或Si；A、B、C及D的至少1个具有下述通式(3)所示的结构，其他表示芳香族环)
[化3]
Figure FDA00003590520000021
(所述通式(3)中的Xa表示氯原子或溴原子，R2、R3及R4的至少1个表示所述通式(1)的基，其余为氢原子或氯原子、溴原子)。
3.根据权利要求1或2所述的着色硬化性组成物，其中M为Cu、Zn或V(＝O)。
4.根据权利要求2或3所述的着色硬化性组成物，其中所述通式(1)中的A、B、C及D分别为通式(3)所示。
5.根据权利要求2或3所述的着色硬化性组成物，其中所述通式(1)中的A、B、C及D为同一通式(3)所示。
6.根据权利要求2或3所述的着色硬化性组成物，其中R2及R3的一个表示所述通式(1)的基，R2、R3及R4的其余为氢原子、氯原子或溴原子。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的着色硬化性组成物，其中还含有聚合性化合物及光聚合起始剂。
8.根据权利要求7所述的着色硬化性组成物，其中所述光聚合起始剂为肟化合物或联咪唑系化合物。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的着色硬化性组成物，其中还含有黄色着色剂。
10.根据权利要求9所述的着色硬化性组成物，其中所述黄色着色剂为偶氮系染料或单次甲基系染料。
11.根据权利要求10所述的着色硬化性组成物，其中所述黄色着色剂为下述通式(4)所示的单次甲基染料：
[化4]
Figure FDA00003590520000031
(所述通式(4)中，R11表示烷基，R12表示具有取代基的芳香族环基)。
12.一种彩色滤光片，其具有使用了如权利要求1-11中任一项所述的着色硬化性组成物的着色层。
13.一种彩色滤光片的制造方法，其包括：将如权利要求1-11中任一项所述的着色硬化性组成物应用于基板上，而形成着色层的步骤；以及将所形成的所述着色层曝光成图案状，进行显影而形成着色区域的步骤。
14.一种液晶显示装置或固体摄像元件，其具有如权利要求12所述的彩色滤光片、或藉由如权利要求13所述的彩色滤光片的制造方法而制作的彩色滤光片。
15.下述A-1～A-24的任一种化合物：
[化5]
Figure FDA00003590520000032
[化6]
Figure FDA00003590520000041
[化7]
Figure FDA00003590520000042
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