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Description
このような表示装置は、例えば、白色光を発する光源と、光源から発せられた白色光を変調することにより画像を表示する表示パネルと、を備えている。
一般に、表示パネルは、赤色(R)の光(赤色光)を透過する赤色カラーフィルタ、緑色(G)の光(緑色光)を透過する緑色カラーフィルタ、及び青色(B)の光(青色光)を透過する青色カラーフィルタを有する画素を複数備えている。これにより、光源から表示パネルに入射した光が画像データに基づいて各画素によって変調され、フルカラー画像の表示が行われる。
図3は、従来のカラーフィルタの分光相対透過率スペクトルを示した特性図である。図3中、曲線R、曲線G、及び曲線Bは、それぞれ、従来の赤色カラーフィルタの透過率スペクトル、従来の緑色カラーフィルタの透過率スペクトル、及び従来の青色カラーフィルタの透過率スペクトルを示している。
図3から理解されるように、青色カラーフィルタを通過した光にはBとGとの中間色の波長の光が、緑色カラーフィルタを通過した光にはBとGとの中間色の波長の光及びGとRとの中間色の波長の光が、赤色カラーフィルタを通過した光にはGとRとの中間色の波長の光が、それぞれ含まれている。
これらのカラーフィルタを通過したR、G、Bの各色の光は、色純度が低くなり、その結果、表示される画像において十分な色再現性が得られにくいという問題がある。
これらの光源は、RとGとの中間色、又はGとBとの中間色に相当する副スペクトルを含むことや、スペクトル自体がブロードであるため、中間色に相当する波長の光も多く発光する。このことが、画像の色再現性の低下(色再現域の縮小)の原因となっている。
例えば、図3には、従来のバックライトの分光相対発光スペクトルの一例として、青色LEDからの青色光が入射したYAG蛍光体から放出された、白色光の分光相対発光スペクトル(曲線LED−BL)も示している。この曲線LED−BLには、RとGとの中間色に相当する580nm以上610nm以下の波長の光が含まれている。
具体的には、カラーフィルタを形成するために使用される着色感光性組成物を改善する方法が挙げられる。
しかし、着色感光性組成物のパターン形成性や信頼性等の特性を維持するためには、着色感光性組成物に含有させる色材量に限度があるため、大幅な色純度向上は望めない。
例えば、一次光源としての青色LEDから生じた青色光を、導光板間に蛍光体として配置された、赤色光を放出する量子ドット(QD;quantum dot)及び緑色光を放出する量子ドットに照射することによって白色光を生じさせ、生じた白色光を表示パネルに入射する方法が知られている(例えば、特許文献3参照)。
また、液晶表示パネル内に、上記量子ドットを含む光変換層を配置した構成の液晶表示パネル及び液晶表示装置が知られている(例えば、特許文献4参照)。
更には、上記量子ドットを用いた光変換シート(「QDEF」(quantum dot enhancement film)や「量子ドットシート」とも呼ばれている)を用いる方法も知られている(例えば、非特許文献1参照)。
画像全体の輝度及び画像の色再現性への影響は、赤色光、緑色光、及び青色光のうち、特に、緑色光の輝度の影響が最も大きい。
従って、画像全体の輝度及び画像の色再現性を向上させるためには、特に、緑色光の輝度を向上させることが重要である。
即ち、本発明の目的は、緑色光の輝度が高い画像を表示できる表示装置を提供することである。
<1> 一次光を放出する一次光源と、一次光の少なくとも一部を吸収して緑色光を放出する量子ドットを含有する光変換部と、緑色光を透過し、かつ、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有する緑色カラーフィルタと、を備える表示装置。
<3> 一次光源が、青色発光ダイオードを含む<2>に記載の表示装置。
<4> 光変換部が、一次光の一部を吸収して赤色光を放出する無機蛍光体を更に含有し、かつ、一次光の一部を透過することにより、一次光を白色光に変換する<1>〜<3>のいずれか1項に記載の表示装置。
<5> 無機蛍光体が、量子ドットである<4>に記載の表示装置。
<6> 緑色光の発光スペクトルが、波長500nm〜550nmの範囲に極大値を有する<1>〜<5>のいずれか1項に記載の表示装置。
<7> 緑色光の発光スペクトルの半値全幅が、20nm〜80nmである<4>に記載の表示装置。
<8> 緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、波長460nm〜550nmの範囲に極大値を有するピークが存在する<1>〜<7>のいずれか1項に記載の表示装置。
<9> 緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおけるピークの半値全幅が80nm〜200nmである<7>に記載の表示装置。
<10> 緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、波長500nm〜530nmの範囲における透過率が90%以上である<8>又は<9>に記載の表示装置。
<11> 緑色カラーフィルタが、更に、イエロー染料を含有する<1>〜<10>のいずれか1項に記載の表示装置。
<12> 量子ドットが、II−VI族化合物、III−V族化合物、IV−VI族化合物、及びIV族化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含む半導体ナノ粒子である<1>〜<11>のいずれか1項に記載の表示装置。
<13> 量子ドットが、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、Si、Ge、SiC、及びSiGeからなる群から選択される少なくとも1種を含む半導体ナノ粒子である<1>〜<12>のいずれか1項に記載の表示装置。
<14> 一次光源と、光変換部と、緑色カラーフィルタを含む液晶表示パネル又は有機エレクトロルミネッセンス表示パネルと、を備える<1>〜<11>のいずれか1項に記載の表示装置。
即ち、本発明の表示装置は、一次光源からの光路に沿って、光変換部及び緑色カラーフィルタが一次光源からみてこの順に配置されている。ここでいう光路は、必ずしも直線状には限られない(後述の図1A及び図1B参照)。
また、本発明の表示装置によれば、量子ドットGを用いたことにより、緑色光(詳細には、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光)の色純度も向上させることができる。
従って、本発明の表示装置によれば、画像全体の輝度及びの画像の色再現性を向上(画像の色再現域を拡大)させることができる。
従来の白色LED(例えば、YAG蛍光体を用いた白色LED)から放出される白色光中の緑色光(以下、「従来の緑色光」ともいう)の発光スペクトルは、緑色として理想的な波長領域よりも長波長側に極大値を有しており、かつ、ブロードなスペクトルとなっている(例えば、後述の図2及び図3参照)。これに対し、量子ドットGから放出される緑色光の発光スペクトルは、従来の緑色光の発光スペクトルと比較して、短波長側に極大値を有し、かつ、鋭い(半値全幅が小さい)スペクトルとなっている(例えば、後述の図2参照)。このため、表示装置の光源として、量子ドットGから放出される緑色光を用いることで、表示された画像中の緑色光の輝度及び色純度を向上させることができる。
ここで、本発明の表示装置は、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有する緑色カラーフィルタを備えている。この緑色カラーフィルタは、従来の色材(例えば、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン36等)を含有する緑色カラーフィルタと比較して、短波長側に透過率の極大値を有しており、しかも、緑色の波長領域全体での透過率が高くなっている(例えば、後述の図2参照)。
以上のことから、量子ドットGと、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有する緑色カラーフィルタと、を組み合わせた本発明の表示装置では、量子ドットGによる緑色光の輝度向上の効果がより顕著となり、その結果、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度を向上させることができると考えられる。
本発明における量子ドットの好ましい態様については後述する。
周知のとおり、青色光は緑色光よりもエネルギーが大きいため、上記一次光が青色光であることにより、光変換部における光変換の効率がより向上する。
また、上記一次光が青色光であることは、光変換部に、青色光を発生させる蛍光体(例えば、後述の量子ドットB)を含有させる必要がないという利点も有する。
上記一次光が青色光である態様としては、一次光源が、青色発光ダイオード(青色LED)を含む態様が特に好適である。青色LEDは、色純度に優れた青色光を放出できるので、一次光源が青色LEDを含むことにより、表示される画像において、青色光の輝度をより向上させることができ、ひいては、画像全体の輝度及びの画像の色再現性をより向上させることができる。
ここで、「白色光」は、少なくとも、青色光、赤色光、及び緑色光が混合された光を指す。
この態様において、例えば、一次光として青色光を用いた場合には、光変換部に入射した青色光(一次光)のうち、一部が青色光のまま光変換部を透過し、別の一部が量子ドットGによって緑色光に変換されて上記光変換部から放出され、更に別の一部が無機蛍光体によって赤色光に変換されて光変換部から放出される。その結果、光変換部から、少なくとも、上記青色光、上記緑色光、及び上記赤色光が混合された白色光が放出される。このようにして、光変換部において、一次光が白色光に変換される。
この態様において、一次光の一部を吸収して赤色光を放出する無機蛍光体には特に限定はなく、量子ドット以外の公知の無機蛍光体(例えば、後述する、YAG系蛍光体、TAG系蛍光体、サイアロン系蛍光体、BOS系蛍光体、等)を用いてもよいが、一次光の一部を吸収して赤色光を放出する量子ドット(以下、「量子ドットR」ともいう)を用いることが好ましい。これにより、白色光に含まれる赤色光の色純度を向上させることができるので、表示される画像において、赤色光の輝度をより向上させることができ、ひいては、画像全体の輝度及びの画像の色再現性をより向上させることができる。
上記極大値は、波長500nm〜540nmの範囲に存在することがより好ましく、波長510nm〜540nmの範囲に存在することが特に好ましい。
上記白色光のスペクトルは、例えば、(株)トプコン製の分光放射計「SR−3」を用い、測定モードを「オート」とし、測定波長範囲380nm〜780nmについて、上記測定条件にて測定することができる。
上記半値全幅が80nm以下であると、上記緑色光の色純度が特に高いため、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度をより向上させることができる。一方、上記半値全幅が20nm以上であると、緑色カラーフィルタを透過する緑色光の透過量をより増大させることができるので、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度をより向上させることができる。
上記緑色光の発光スペクトルの半値全幅は、20nm〜60nmであることがより好ましく、20nm〜50nmであることが特に好ましい。
上記ピークの極大値が波長460nm以上の範囲に存在することにより、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度をより向上させることができる。
上記ピークの極大値が波長550nm以下の範囲に存在することにより、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の色純度をより向上させることができる。
上記ピークの極大値は、波長460nm〜540nmの範囲に存在することがより好ましく、波長460nm〜520nmの範囲に存在することが更に好ましく、波長470nm〜510nmの範囲に存在することが更に好ましく、波長480nm〜500nmの範囲に存在することが特に好ましい。
上記ピークの半値全幅が80nm以上であると、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度をより向上させることができる。
上記ピークの半値全幅が200nm以下であると、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の色純度をより向上させることができる。
上記ピークの半値全幅は、80nm〜190nmであることがより好ましく、80nm〜170nmであることが更に好ましく、80nm〜150nmであることが特に好ましい。
分光光度計としては、例えば、大塚電子(株)製の分光光度計「MCPD−3700」を用いることができる。
なお、各実施形態において、実質的に同一の機能を有する部材には全図面を通して同じ符合を付与し、その説明を省略する場合がある。
図1Aは、第1実施形態に係る表示装置(液晶表示装置100)の概略構成図である。
図1Aに示す液晶表示装置100は、一次光として青色光を発生させる青色LED40(一次光源)と、青色LED40から生じた青色光(矢印B)を白色光に変換する光変換部材42(光変換部)と、光変換部材42から放出された白色光を液晶表示パネル30に導くための導光部材46と、導光部材46から放出された白色光を緑色光に変換する緑色カラーフィルタ10Gを有する液晶表示パネル30と、を備えている。
液晶表示装置100では、青色LED40(一次光源)からの光路中に、光変換部材42、導光部材46、及び液晶表示パネル30が順次配置されている。
緑色カラーフィルタ10Gは、色材として、後述の一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有している。
図1A中では、赤色光、緑色光、及び青色光を、それぞれ、矢印R、矢印G、及び矢印Bで表している。
カラーフィルタ付き基板14は、公知の構成とすることができる。従って、カラーフィルタ付き基板14は、図示は省略したが、ブラックマトリクス、オーバーコート膜等の公知の構成要素を適宜備えていてもよい。
対向基板22としては、ガラス基板やプラスチック基板などの透光性基板上に、薄膜トランジスタ(TFT)等が設けられてなるアクティブマトリクス基板、ガラス基板やプラスチック基板などの透光性基板上に、ストライプ状電極等が設けられてなるパッシブマトリクス基板、などを用いることができる。
液晶表示パネル30は、公知の構成とすることができる。従って、液晶表示パネル30は、図示は省略したが、偏光板、配向膜、スペーサー、シール材等の公知の部材を有していてもよいことはもちろんである。
液晶表示パネルの構成については、例えば、特開2013−15812号公報等に記載の公知の構成を適宜参照できる。
更に、この導光部材46の端面に対向する、光変換部材42を備えている。
更に、光変換部材42からみて、導光部材46とは反対側に配置された、青色LED40を備えている。
青色LED(青色光)は、前述のとおり、光変換部材42による赤色光及び緑色光の生成効率の面で有利である。
光変換部材42の構成は、バインダーとしての樹脂中に量子ドットG及び量子ドットRが分散されてなる組成物が、ガラス製のケースに封入された構成となっている。
ここで、量子ドットGは、青色光(一次光)を吸収して緑色光を放出する半導体ナノ粒子であり、量子ドットRは、青色光(一次光)を吸収して赤色光を放出する半導体ナノ粒子である。量子ドットの好ましい態様については後述する。
光変換部材42に入射した青色光(一次光)は、一部が青色光(矢印B)のまま光変換部材42を透過し、別の一部が量子ドットGによって緑色光(矢印G)に変換されて光変換部材42から放出され、更に別の一部が量子ドットRによって赤色光(矢印R)に変換されて光変換部材42から放出される。
このようにして、青色光(一次光)が入射した光変換部材42から、青色光、緑色光、及び赤色光を含む白色光が放出される。
光変換部材42から放出される白色光は、冷陰極蛍光ランプや白色LEDから放出される白色光と比較して、青色光、緑色光、及び赤色光のそれぞれの純度に優れる。
即ち、光変換部材42から放出される白色光の発光スペクトルには、青色光、緑色光、及び赤色光のそれぞれに対応する、鋭いピークが存在する。緑色光のピーク(発光スペクトル)の好ましい形態については前述のとおりである。
かかる光源部材は、「量子ドットバックライト」と呼ばれている。
導光部材46の構成は、図示は省略するが、端面から光を受け、この光を上面及び下面から放出する導光板と、導光板の上面に配置されたプリズム板と、導光板の下面に対向配置された反射シートと、を備えた構成となっている。かかる構成により、導光部材46の上面のみから、白色光を放出できるようになっている。
導光部材46の構成については、例えば、特開2013−15812号公報等に記載の公知の構成を適宜参照できる。
量子ドットバックライトユニットとしては、例えば、市販の液晶表示装置(SONY社製、商品名KDL46W900A)のバックライトユニットが挙げられる。このバックライトユニットは、青色LEDとColor IQTM(米国QD Vision社製の量子ドット部材)とを備えている(後述の実施例1参照)。
従って、液晶表示装置100によれば、量子ドットGによる緑色光の輝度向上の効果がより顕著に得られるので、緑色カラーフィルタ10Gを透過した後の緑色光の輝度を顕著に向上させることができる。更には、量子ドットGを用いたことにより、緑色カラーフィルタ10Gを透過した後の緑色光の色純度も顕著に向上させることができる。
更に、液晶表示装置100は、一次光源として青色LED40を用いているため、青色カラーフィルタ10Bを透過した後の青色光の輝度及び色純度が高い。更に、液晶表示装置100は、光変換部材42が量子ドットRを含有するため、赤色カラーフィルタ10Rを透過した後の赤色光の輝度及び色純度が高い。
従って、液晶表示装置100によれば、緑色光、赤色光、及び青色光のそれぞれの輝度及び色純度が高い画像(即ち、画像全体の輝度及び色再現性に優れた画像)を表示することができる。
図1Bは、第2実施形態に係る表示装置(液晶表示装置200)の概略構成図である。
液晶表示装置200の構成は、液晶表示装置100において、光変換部材42が設けられず、かつ、導光部材46と液晶表示パネル30との間に、光変換部としての光変換シート52が配置されていること以外は液晶表示装置100の構成と同様である。
量子ドットG及び量子ドットRについては、液晶表示装置100における量子ドットG及び量子ドットRと同様である。
光変換シート52から放出される白色光は、冷陰極蛍光ランプや白色LEDから放出される白色光と比較して、青色光、緑色光、及び赤色光のそれぞれの純度に優れる。
即ち、光変換シート52から放出される白色光のスペクトルには、青色光、緑色光、及び赤色光のそれぞれに対応する、鋭いピークが存在する。緑色光のピークの好ましい形態については前述のとおりである。
但し、液晶表示装置200では、青色LED40からの青色光(一次光)が導光部材46の端面に直接入射し、導光部材46の上面からは白色光ではなく青色光が放出され、放出された青色光が光変換シート52によって白色光(赤色光、緑色光、及び青色光を含む白色光)に変換され、変換された白色光が液晶表示パネル30に入射する。これらの点で、液晶表示装置200は、液晶表示装置100と異なる。
液晶表示パネル30に入射された白色光は、液晶表示装置100の場合と同様に、赤色光、緑色光、及び青色光となって液晶表示パネル30から放出され、放出された赤色光、緑色光、及び青色光が、液晶表示装置100の場合と同様に、カラー画像として視認される。
このため、液晶表示装置200も、液晶表示装置100と同様の効果を奏する。
図1Cは、第3実施形態に係る表示装置(液晶表示装置300)の概略構成図である。
液晶表示装置300の構成は、液晶表示装置200において、青色LED40及び導光部材46が、直下型青色LEDユニット62に変更されたこと以外は液晶表示装置200の構成と同様である。
直下型青色LEDユニット62は、光変換シート52からみて液晶表示パネル30とは反対側に配置されており、かつ、複数の青色LED60が光変換シート52に対向するように配置されている。これにより、導光部材を介することなく、液晶表示パネル30の法線方向から青色光(一次光)を照射できるようになっている。
液晶表示装置300において、複数の青色LED60から生じた青色光は、光変換シート52によって、青色光、緑色光、及び赤色光からなる白色光に変換され、変換された白色光が液晶表示パネル30に入射する。
直下型青色LEDユニット62を含め、直下型バックライト方式の液晶表示装置の構成は、公知の構成とすることができる。
このため、液晶表示装置300も、液晶表示装置100と同様の効果を奏する。
例えば、上記実施形態における光変換部が、液晶表示パネル内に配置された、量子ドットR及び量子ドットGを含む光変換層に変更されてもよい。液晶表示パネル内に配置された光変換層については、例えば、特開2013−15812号公報等に記載の構成を参照できる。
但し、本発明の表示装置が、上記緑色カラーフィルタを有する液晶表示パネルを備える液晶表示装置である場合(例えば、第1〜第3実施形態である場合)には、液晶表示装置でありながら、有機EL表示装置に匹敵する程度の、輝度及び色再現性に優れた画像を表示することができる。
本発明における一次光源は、一次光を放出する光源である。
一次光源としては、前述の青色LED以外にも、紫外線LED、赤色LED、緑色LED等のその他のLEDを用いることも可能である。
LEDは、低電力、小型、低コストなどの面で大きな利点がある。
LEDの中でも、光変換部による光変換の効率の点で、青色LED及び紫外線LEDが好ましい。
このうち、青色LEDは、光変換部に含有され得る蛍光体の種類を少なくすることができるという利点も有する。例えば、一次光源として青色LEDを用い、青色LEDから放出された一次光(青色光)を光変換部で白色光に変換する場合には、光変換部は、青色光を緑色光に変換する量子ドット及び青色光を赤色光に変換する無機蛍光体を含有すればよい。この場合、青色LEDから生じた青色光は、そのまま光変換部を通過することにより、青色光のまま利用される。
本発明における光変換部は、一次光源から放出された一次光の少なくとも一部を吸収して緑色光を放出する量子ドットGを含有する。光変換部は、必要に応じ、その他の無機蛍光体(具体例は後述する)を含有していてもよい。
光変換部は、前述のとおり、一次光源から放出された一次光の一部を吸収して赤色光を放出する無機蛍光体(好ましくは、一次光源から放出された一次光の一部を吸収して赤色光を放出する量子ドットR)を含有することが好ましい。
また、光変換部は、前述のとおり、一次光源から放出された一次光の一部を吸収して青色光を放出する無機蛍光体(好ましくは、一次光源から放出された一次光の一部を吸収して青色光を放出する量子ドットB)を含有していてもよい。但し、一次光が青色光である場合には、青色光を放出する蛍光体は必須ではない。
量子ドットとは、量子閉じ込め効果(quantum confinement effect)を有する半導体ナノ粒子を指す。
量子ドット(半導体ナノ粒子)の粒径は、一般的に1〜10nmの範囲にある。
但し、上記粒径には若干の変動があり得る。
ここで、赤色光を発する量子ドットが上述の量子ドットRであり、緑色光を発する量子ドットが上述の量子ドットGであり、青色光を発する量子ドットが上述の量子ドットBである。
量子ドットRは、青色光の一部を600nm〜750nm(好ましくは600nm〜670nm)の波長の赤色光に変換し、量子ドットGは、青色光の一部を495〜570nmの波長の緑色光に変換する。そして、赤色光及び緑色光に変換されない青色光はそのまま光変換部を透過する。
従って、光変換部からは青色光、赤色光、緑色光が放出され、これらの光が混合されて白色光が生成される。
また、一次光源から放出された光が青色光、赤色光、緑色光ではない他の単色光、紫外線、又は赤外線の場合、光変換部、量子ドットR、量子ドットG、及び量子ドットBを全て含み、光変換部を通過した光が青色、赤色、及び緑色にフィルタリングされるようにしてもよい。
量子ドットとして、更に好ましくは、下記化合物群から選択される少なくとも一種の半導体ナノ粒子であることである。
−化合物群−
CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe(以上、「II−VI族化合物」)、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb(以上、「III−V族化合物」)、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe(以上、「IV−VI族化合物」)、Si、Ge、SiC、SiGe(以上、「IV族化合物」)。
化学的湿式方法は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。
また、量子ドットは、コア・シェル構造を有するようにしてもよい。
有機リガンドとしては、ピリジン、メルカプトアルコール、チオール、ホスフィン、及びホスフィン酸化物などを含み、合成後に不安定な量子ドットを安定化させる役割を果たす。
その他の無機蛍光体としては、YAG(イットリウム・アルミニウム・ガーネット)系蛍光体、TAG(テルビウム・アルミニウム・ガーネット)系蛍光体、サイアロン系蛍光体、BOS(バリウム・オルソシリケート)系蛍光体、等が挙げられる。
光変換部の好ましい形態は、樹脂中に量子ドットが分散されている形態である。
樹脂としては、一次光を吸収しない物質を使用することが好ましい。
樹脂として、より具体的には、エポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、アクリル系樹脂、及びカーボネート系高分子からなる群から選択される少なくとも一種を用いることが好ましい。
樹脂が弾性を有する場合、外部衝撃に対する表示装置の耐久性を向上させることもできる。
また、光変換部は、樹脂に加え、ガラスを含有していてもよい。
上記光変換層を形成する方法としては、量子ドット(及び、必要に応じその他の無機蛍光体)が分散された樹脂を公知の成形方法によって成形する方法、量子ドット(及び、必要に応じその他の無機蛍光体)が分散された樹脂及び有機溶剤を含有する塗布液を支持体(上記保護フィルム等)に塗布して乾燥させる方法、等が挙げられる。
緑色カラーフィルタは、色材として、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を少なくとも1種含有する。
緑色カラーフィルタは、必要に応じ、その他の色材や、色材以外の成分を含有することもできる。
下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、量子ドットGから放出された緑色光の透過率が高い染料である。より詳細には、上述した好ましい透過率特性を達成し易い染料である。この理由は、フタロシアニン骨格に、ハロゲン原子と、芳香環構造を含む特定の基(下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基)と、が置換した構造によるものと推測される。
従って、緑色カラーフィルタが、色材として、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有し、かつ、光変換部が量子ドットGを含有することにより、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度を向上させることができる。
また、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有する着色組成物(緑色カラーフィルタ形成用の組成物)は、着色組成物調製時の有機溶剤に対する溶解性が良好で、着色組成物を液状態で保管したときの、若しくは着色組成物を基板上に着色膜の状態としたときの経時による染料等の析出もなく保存安定性が良好であると共に、耐熱性及び耐光性が良好である。更に、パターン形成性にも優れる。
また、本発明で用いるフタロシアニン化合物は、550nmにおける吸収強度と650nmにおける吸収強度の比(550nm/650nm)が0〜0.2の範囲にあることが好ましく、0〜0.1の範囲にあることが更に好ましい。
複数のnは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、2〜4の整数が好ましい。複数のnの合計は、2〜15が好ましく、6〜15がより好ましく、9〜15が特に好ましい。
R1の置換位置は、フタロシアニン骨格のβ位であるとカラーフィルタの着色層内でフタロシアニン骨格の適度な会合が維持でき、上記の吸収強度比が付きやすくなり好ましい。また、R1の置換位置が、フタロシアニン骨格のα位であると、着色組成物中での析出が抑制され、着色組成物の保存安定性が向上するため好ましい。
複数のaは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、0又は1が好ましい。複数のaの合計は、1〜14が好ましく、特に好ましくは1〜8であり、更に好ましくは1〜5である。
複数のrは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
bは、1〜5の整数であり、1又は2が好ましい。bが2以上の場合は、複数存在するR2は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式(2)及び一般式(3)におけるR3は、1価の置換基を表す。R3で表される1価の置換基は、後述する置換基Tから選択でき、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子又は臭素原子)、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、アリール基、総炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、総炭素数6〜20のアリールオキシ基、総炭素数1〜20のアルキルチオ基、総炭素数6〜20のアリールチオ基、総炭素数1〜20のアルキル基、又は、総炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、メチル基又はメトキシ基がより好ましい。
cは、0〜4の整数であり、0又は1が好ましく、0が更に好ましい。cが2以上の場合は、複数存在するR3は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Yを−O−又はSO2−とすることにより、soret帯の吸収を短波長化することができ、吸収のコントラストがより効果的に発揮される傾向にある。
R8は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、フェニル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
上記したアルキル基、アリール基等のアルキル部位及びアリール部位は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が更に好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
上記したアルキル基、アリール基等のアルキル部位及びアリール部位は更に置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が更に好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
上記したアルキル基、アリール基等のアルキル部位及びアリール部位は更に置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が更に好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
上記したアルキル基、アリール基等のアルキル部位及びアリール部位は更に置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基又はエトキシ基が更に好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、1−エチルペンチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、4−フェニルブチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基、2−クロロエチル基が挙げられ、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられ、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、4−フェニルブチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられ、特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基が挙げられる。
置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、2−クロロフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N−ブチルアミノスルホニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、更に好ましくはフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N−ブチルアミノスルホニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、2−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基が挙げられ、特に好ましくは、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、2−エチルへキシルアミノ基が挙げられる。
置換基を有してもよいジアルキルアミノ基としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N,N−ジ(2−エチルヘキシル)アミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N,N−ジ(2−エトキシエチル)アミノ基、N.N−ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ基が挙げられる。
置換基を有してもよいアリールアミノ基としては、例えば、アニリノ基、2−メチルアニリノ基、2−エチルアニリノ基、2−イソプロピルアニリノ基、2,6−ジメチルアニリノ基、2,4,6−トリメチルアニリノ基、3−メチルアニリノ基、4−メチルアニリノ基、2−メトキシアニリノ基が挙げられ、特に好ましくはアニリノ基、2−メチルアニリノ基、2,6−ジメチルアニリノ基が挙げられる。
置換基を有してもよいジアリールアミノ基としては、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−アシルフェニル)アミノ基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基としては、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−ベンジル−N−フェニルアミノ基、N−メチル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピルカルボニル基、ヘプチル−3−カルボニル基、2−エチルヘキシルオキシメチルカルボニル基、フェノキシメチルカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルカルボニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基、4−エトキシカルボニルベンゾイル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ドデシルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェノキシプロピルスルホニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、4−エトキシカルボニルフェニルスルホニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシプロピルスルホニルアミノ基、2−エチルヘキシルスルホニルアミノ基、n−オクチルスルホニルアミノ基、フェノキシエチルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R8及びR9は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を表す。置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式(5)のR5における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同様である。
置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数1〜12の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、炭素数1〜8の置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の置換基を有していてもよいアルキル基が更に好ましい。置換基の例としては、後述の置換基Tが例示される。置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。
ハロゲン原子(好ましくは塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2−メチルブタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、
フタロシアニン化合物の原料としては、フタロニトリルは製造時高温を必要としない等の点で好ましいが、特に限定されることはなく、一般的にフタロシアニンの原料となることが知られている原料、例えば、それぞれ置換されてもよいフタル酸、フタル酸無水物、フタルイミドを用いることにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニン化合物を合成することができる。
但し、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
下記例示化合物において、M、R1、X、及びRは、それぞれ一般式(1)におけるM、R1、X、及びRを表す。
また、下記例示化合物において、a、n、及びrは、それぞれ、一般式(1)における、複数のaの総和、複数のnの総和、及び複数のrの総和を表す。
また、下記例示化合物において、Y及びArは、それぞれR1が表す一般式(2)及び一般式(3)におけるY及び芳香族の置換基である。
また、下記例示化合物において、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフェニル基、シクロ−C6H11はシクロヘキシル基をそれぞれ表す。
また、下記例示化合物において、Ar−1〜Ar−51、Q−1〜Q−10は、それぞれ後述の置換基を表す。これらの置換基において、・は結合位置を表す。
なお、下記合成例において「部」は「質量部」を表す。
p−ヒドロキシ安息香酸メチル(20部)、ジブチルアミン(30部)の混合溶液を、120℃で5時間反応させた。反応液を酢酸エチル(200部)、1N塩酸(200部)で抽出し、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、4−ジブチルアミノカルボニルフェノールを30部得た。
次いで、得られた置換フェノール(25部)、テトラクロロフタロニトリル(27部)、炭酸カリウム(20部)、N−メチルピロリドン(200部)の混合溶液を、60℃で3時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルを35部得た。なお、4−ジブチルアミノカルボニルフェノールの置換位置は、3位及び4位の混合物である。
得られた置換フタロニトリル(20部)、塩化亜鉛(8部)、ジメチルアミノエタノール(400部)の反応液を120℃で6時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−1を14部得た。
得られた化合物のクロロホルム中での最大吸収波長は710nmであり、モル吸光係数は125000であった。
例示化合物Ar−2〜Ar−49に対応する置換フェノール及び置換ナフトールを、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換フタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)を合成し、次いで、亜鉛フタロシアニンを合成した。
例示化合物A−1の合成に記載の方法で合成した4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(9.6部)、フタロニトリル(2.5部)、塩化亜鉛(4部)、ジメチルアミノエタノール(100部)の反応液を120℃で6時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物A−28を8部得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(10.2部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である))、フタロニトリル(2.5部)、酢酸銅(3.0部)、安息香酸アンモニウム(6.0部)、1−メトキシ−2−プロパノール(100部)の反応液を120℃で6時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物A−29を7部得た。
フタロニトリルの代わりに3−フェノキシフタロニトリル(4.4部)用いた以外は、例示化合物A−29の合成と同様の手法で、例示化合物A−30を合成した。
4−ジブチルアミノカルボニルフェノール(25部)、テトラクロロフタロニトリル(13.5部)、炭酸カリウム(20部)、N−メチルピロリドン(200部)の混合溶液を、90℃で6時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ビス(4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシ)ジクロロフタロニトリルを20部得た。なお、4−ジブチルアミノカルボニルフェノールの置換数は2であり、置換位置は3位及び4位、5位の混合物である。
得られたビス(4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシ)ジクロロフタロニトリルと4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルとを1対3のモル比で用いた以外は、例示化合物A−1の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物A−31を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)とフタロニトリルとを3対1のモル比で用いた以外は、例示化合物A−28の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物A−32を得た。
4−(ジ(エトキシエチル)アミノカルボニル)フェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)と4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリルを1対1のモル比で用いた以外は、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−33を合成した。
2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノールとテトラクロロフタロニトリルを用いて、2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリル合成し、次いで、クロロホルム溶媒中でメタクロロ過安息香酸を用いて、2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルフェニルスルホニルトリクロロフタロニトリルを合成した。得られた置換フタロニトリルを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−34を合成した。
2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリルを用いて、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、1−メトキシ−2−プロパノールで反応させることにより、例示化合物A−35を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルアニリンを用いて例示化合物A−1の合成と同様の手法により、4−ジブチルアミノスルホニルアミノトリクロロフタロニトリルを合成し、4−ジブチルアミノスルホニルアミノトリクロロフタロニトリルとフタロニトリルとをモル比3対1で用いて、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、1−メトキシ−2−プロパノールで反応させることにより、例示化合物A−36を得た。
6−ジ(エトキシエチル)アミノスルホニル−2−ナフトールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換トリクロロフタロニトリルを合成し、次いで、亜鉛フタロシアニンを合成することにより例示化合物A−37を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル、フェノキシトリクロロフタロニトリル、及び3−フェノキシフタロニトリルをモル比で1対1対2となるように混合し、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−38を得た。
4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル及びフェノキシトリクロロフタロニトリルをモル比で3対1となるように混合し、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−41を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルアニリンを用いて例示化合物A−1の合成と同様の手法により、4−ジブチルアミノスルホニルアミノトリクロロフタロニトリルを合成し、これを、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、1−メトキシ−2−プロパノールで反応させることにより、例示化合物A−42を得た。
例示化合物A−43、A−44に対応する置換フェノールを、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換フタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)を合成し、次いで、亜鉛フタロシアニンを合成した。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(10.2部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である))、テトラクロロフタロニトリル(1.77部)、ヨウ化亜鉛(2.5部)、ベンゾニトリル(30部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−45を10.3部得た。
テトラクロロフタロニトリルの代わりにフタロニトリル(0.85部)を用いた以外は、例示化合物A−45と同様の手法で、例示化合物A−46を合成した。
4−{ビス(メトキシエチル)アミノスルホニル}フェノキシトリクロロフタロニトリル(13.83部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である))、ヨウ化亜鉛(2.5部)、ベンゾニトリル(30部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−47を9.8部得た。
例示化合物A−48〜A−76に対応する置換フェノールを、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)。
次いで、一般式(1)における「a」が3である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−46と同様の手法で、一般式(1)における「a」が4である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−47と同様の手法で合成した。
塩化チオニル(49部)にヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム(20部)を分割添加し、更にジメチルホルムアミド(1.4部)を滴下後、2時間加熱還流させた。反応液を、氷水に晶析した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離、濃縮することにより、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドを19.7部得た。
続いて、2−(エチルアミノ)エタノール(9部)を溶かしたN−メチルピロリドン(50部)溶液に、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリド(19.2部)を氷浴下で滴下した後、50度で2時間攪拌した。反応液に水を添加した後、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、30%水酸化ナトリウム水溶液を200ml加え、80℃で5時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−エチル−N−ヒドロキシエチルスルファモイル)フェノールを15.1部得た。
続いて、4−(N−エチル−N−ヒドロキシエチルスルファモイル)フェノール(12.2部)、ピリジン(4.7部)、テトラヒドロフラン(100部)の混合溶液を0℃に冷やし、アセチルクロリド(4.7部)を滴下して、3時間攪拌した。反応液を酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−アセチルオキシエチル−N−エチルスルファモイル)フェノールを12.5部得た。
次いで、得られた置換フェノール(14.4部)、テトラクロロフタロニトリル(13.3部)、炭酸カリウム(8.3部)、N−メチルピロリドン(100部)の混合溶液を、60℃で3時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−アセチルオキシエチル−N−エチルスルファモイル)フェノキシトリクロロフタロニトリルを35部得た。なお、4−(N−アセチルオキシエチル−N−エチルスルファモイル)フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である。
得られた置換フタロニトリル(13.8部)、ヨウ化亜鉛(2.5部)、ベンゾニトリル(30部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−77を8.2部得た。
例示化合物<A−77>を合成する際に使用した置換フタロニトリル(10.3部)、テトラクロロフタロニトリル(1.77部)、ヨウ化亜鉛(2.5部)、ベンゾニトリル(30部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−78を11.1部得た。
例示化合物A−79〜A−112に対応する置換フェノールを、文献情報及び例示化合物A−77を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−77の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位及び4位の混合物である)。
次いで、一般式(1)におけるaが3である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−78の合成と同様の手法で、一般式(1)におけるaが4である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−77の合成と同様の手法で合成した。
この範囲の含有量とすることにより、良好な色濃度が得られ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
緑色カラーフィルタは、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物に加え、イエロー染料を含有することが好ましい。
これにより、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度及び該緑色光の色純度がより向上する。
イエロー染料としては、緑色カラーフィルタを透過した後の緑色光の輝度をより向上させる観点より、一分子内にピラゾロトリアゾール環を有するメチン染料、一分子内にピリドン環を有するアゾ染料、一分子内にピラゾール環を有するアゾ染料が好ましい。
これらのイエロー染料(メチン染料、アゾ染料)については、例えば、特開2011−164564号公報の記載を適宜参照できる。
緑色カラーフィルタが下記一般式(I)又は下記一般式(II)で表されるイエロー染料を含有する場合、緑色カラーフィルタは当該イエロー染料を一種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。
一般式(II)中、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するR5は互いに同じでも、異なっていてもよい。
一般式(II)中、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するR5は互いに同じでも、異なっていてもよい。
R1〜R8で表されるアルコキシカルボニル基は、−COORA(RAはアルキル基)として表され、RAは、R1〜R8で表されるアルキル基と同義であり、具体例も同様である。
一般式(I)におけるR1、及び、一般式(II)におけるR5としては、アルキル基、アリール基、シアノ基が好ましく、アルキル基、及び、アリール基はさらに1価の置換基を有していてもよい。ここで、アルキル基及びアリール基に導入可能な置換基としては、アルコキシ基、チオアルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子などが挙げられる。
R1及びR5としては、より好ましくはt−ブチル基、フェニル基、又はo−メチルフェニル基が挙げられる。
一般式(I)で表される化合物において、分子内に複数存在するR2は互いに同じでも、異なっていてもよいが、合成適性上は同じであることが好ましい。
R9及びR11は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、R10及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
R10及びR12としては、それぞれ水、素原子が好ましい。
R9及びR11としては、それぞれ、置換もしくは非置換のアルキル基であるか、或いは、PEO(ポリエチレンオキシ)鎖、PPO(ポリプロピレンオキシ)鎖、アンモニウム塩、及び、重合性基から選ばれる部分構造を持つアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数2〜8のアルキル基、または、アルキル鎖上にメタクリル酸基を有する置換アルキル基である。
R13及びR15は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、R14及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
R14及びR16としては、それぞれ水素原子が好ましい。
R13及びR15としては、置換アルキル基であるか、或いは、PEO(ポリエチレンオキシ)鎖、PPO(ポリプロピレンオキシ)鎖、アンモニウム塩、重合性基から選ばれる部分構造を持つアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数2〜8のアルキル基、または、アルキル鎖上にメタクリル酸基を有する置換アルキル基が好ましい。
一般式(I)で表される化合物、及び、その好ましい態様である一般式(IV)で表される化合物の例としては、下記例示化合物(B−1)〜(B−9)、及び(B−17)が挙げられる。一般式(II)で表されるイエロー染料、及び、その好ましい態様である一般式(V)で表されるイエロー染料の例としては、下記例示化合物(B−10)〜(B−11)がそれぞれ挙げられる。
緑色カラーフィルタは、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物及び必要に応じ用いられるイエロー染料以外のその他の色材を含有してもよい。
その他の色材としては、染料や顔料等の公知の色材を用いることができる。
その他の色材としては、例えば特開2011−164564号公報の段落0053〜0067等に記載された公知の色材を用いることができる。
公知の染料としては、有機溶剤に必要量溶解する染料が好ましく、必要とされる分光吸収に応じて、適宜染料を選択することができる。
染料種としては、酸性染料、塩基性染料、分散染料及び酸性染料の塩基性化合物との反応物、塩基性染料の酸化合物との反応物で有機溶剤に可溶性としたものが挙げられる。
次に、緑色カラーフィルタの作製に好適な、着色組成物について説明する。
着色組成物は、前述の一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物と、有機溶剤と、(及び、好ましくはイエロー染料と、)を含有する。上記着色組成物は、更に、その他の色材を含有していてもよい。
緑色カラーフィルタは、上記着色組成物を、支持体(基板)上に塗布して着色層を形成する工程を有する方法により作製することができる。
上記方法として、より具体的には、公知のフォトリソ法又は公知のドライエッチング法が挙げられる。
フォトリソ法の場合には、上記着色組成物に感光性を付与するために、上記着色組成物に、例えば、重合性化合物及び光重合開始剤を含有させる。この態様の着色組成物を、以下、「感光性着色組成物」ともいう。
ここで、全固形分とは、有機溶剤を除いた全成分を指す。
着色組成物(感光性着色組成物)は、重合性化合物の少なくとも1種を含有する。
重合性化合物は、放射線の照射により重合開始剤から発生した酸若しくはラジカルにより活性化され、後述のアルカリ可溶性樹脂と反応して架橋を生じたり、重合性化合物自身が相互に結合若しくは重合によって架橋を生じさせることで、露光部分のアルカリ現像液への溶解性を低下させて着色パターン(カラーフィルタ)を得る目的で用いられる。また、必要に応じて、着色パターン形成後に加熱して、着色パターンを硬化させる目的でも重合性化合物は有用である。
上記(a)〜(c)の化合物については、例えば、特開2006−343598号公報の段落0069〜0084の記載を適宜参照できる。
その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート、
感光性着色組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、1質量%〜70質量%が好ましく、5質量%〜50質量%がより好ましく、7質量%〜30質量%が特に好ましい。
着色組成物(感光性着色組成物)は、光重合開始剤の少なくとも1種を含有する。
着色組成物をネガ型の感光性着色組成物とする場合には、光重合開始剤が必須成分となる。
また、光重合開始剤は、ナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型に更に含有することもでき、この場合にはパターン形成後において該パターンの硬化度をより促進させることができる。
光重合開始剤については、例えば、特開2004−295116号公報の段落0070〜0079の記載を適宜参照することができる。
オキシム系光重合開始剤としては特に限定はなく、例えば、特開2000−80068号公報、WO02/100903A1、特開2001−233842号公報等に記載のオキシム化合物が挙げられる。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン、2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノンなどが挙げられる。
また、特開2009−244692号公報の段落0077〜0168に記載のオキシム系光重合開始剤を用いることもできる。
着色組成物は、有機溶剤の少なくとも1種を含有する。
有機溶剤は、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(及び、必要に応じ用いられるイエロー染料)を溶解するものであれば、種類を問わず使用可能である。
有機溶剤としては、例えば、特開2013−160921号公報の段落0090〜0093に記載の有機溶剤を用いることができる。
着色組成物は、界面活性剤の少なくとも1種を含有することができる。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
界面活性剤としては、例えば、特開2011-202025号公報の段落0172〜0175に記載されたものを適宜用いることができる。
フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)、ソルスパース20000(ゼネカ社製)等が挙げられる。
着色組成物は、分散剤の少なくとも1種を含有することができる。
分散剤としては、特開2012-162684号公報の段落0187〜0237号公報に記載の高分子分散剤が挙げられる。
分散剤の市販品としては、例えば、BYK Chemie社製のDisperbykシリーズ(例えば、Disperbyk−161、同−171、同−174、同−2000、同−2001等)、EFKA社製のEFKAシリーズ(例えば、EFKA4330、同4340等)、日本ルーブリゾール社製のソルスパースシリーズ(例えば、ソルスパース3000、同5500、同24000、同17000、同27000、同28000、同32000、同38500、同39000、同55000等)、等が挙げられる。
着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂の少なくとも1種を含有することができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、特開2005-266149号公報の段落0049〜0058に記載されたものを適宜用いることができる。
着色組成物は、必要に応じ、その他の成分を含有していてもよい。
その他の成分としては、側鎖に複素環を有する高分子化合物が挙げられる。側鎖に複素環を有する高分子化合物としては、例えば、特開2012-162684号公報の段落0146〜0175号公報に記載の高分子化合物が挙げられる。
ナフトキノンジアジド化合物としては、例えば、特開2005-266149号公報の段落0060〜0061に記載されたものを適宜用いることができる。
これらの成分については、例えば、特開2011−202025号公報の段落0176〜0177、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができる。
また、着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
以上の着色組成物は、含有される色材の種類(色相)を変更することにより、赤色カラーフィルタや青色カラーフィルタの作製にも好適に用いることができる。
緑色カラーフィルタの好ましい製造方法として、フォトリソ法が挙げられる。
フォトリソ法による緑色カラーフィルタの製造方法は、既述の感光性着色組成物を基板上に付与して着色層を形成する着色層工程と、形成された着色層を(好ましくはフォトマスクを介して)パターン状に露光する露光工程と、露光された着色層を現像して着色パターン(緑色カラーフィルタ)を得る工程と、を有する製造方法である。
上記製造方法は、更に、上記着色パターンに対して紫外線を照射する工程と、紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程と、を有することが好ましい。
本発明の表示装置の態様としては、上記一次光源と、上記光変換部と、上記緑色カラーフィルタを含む画像表示パネルと、を備える態様が好適である。
画像表示パネルは、更に、赤色カラーフィルタ及び青色カラーフィルタを備えることが好ましい。
即ち、本発明の表示装置は、液晶表示装置又は有機EL表示装置であることが好ましい。
また、本発明における緑色カラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。
しかしながら、上記液晶表示装置は、赤色、緑色、及び青色のLED光源(RGB−LED)、特に好ましくは青色LEDをバックライトとすることによって、有機EL表示装置に匹敵するほどの、極めて高い輝度及び極めて高い色再現性を得ることが可能である。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物として、既述の例示化合物A−1、A−10、A−39、A−40、A−41、A−47、A−48、A−67、A−68、A−77、A−78、A−85、A−86、A−91、A−92をそれぞれ準備した。
<感光性着色組成物S1の調製>
下記組成の各成分を混合し、緑色組成物である、感光性着色組成物S1を調製した。
−感光性着色組成物S1の組成−
・フタロシアニン化合物(例示化合物A−1) ・・・ 4.8部
・分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500) ・・・ 2.3部
・有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)・・・84.0部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製メガファックF554) ・・・0.02部
・重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製))
・・・ 4.3部
・光重合開始剤(OXE−01(BASF社製)) ・・・ 1.4部
・イエロー染料(下記化合物H1;前述の例示化合物B−1と同じ化合物)
・・・ 3.2部
上記で得られた感光性着色組成物S1を、スピンコーターにて10cm×10cmのガラス基板(コーニング社製「コーニング1737」、厚さ0.7mm)上に乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、乾燥させることにより、上記ガラス基板上に塗膜を形成した。
次いで、塗膜が形成されたガラス基板全面に100mJ/cm2の紫外線を照射し、アルカリ現像液で現像後、230℃で30分間オーブンにてポストベークした。これにより、上記塗膜を硬化させて緑色カラーフィルタとした。
以上により、緑色カラーフィルタ付き基板を得た。
(青色LED及びYAG蛍光体を用いた場合の色度値の測定)
市販の液晶表示装置(BenQ社製、商品名 V2200)を分解してバックライトユニット(青色LED+YAG蛍光体タイプ)を取り出した。
このバックライトユニット上に、上記緑色カラーフィルタ付き基板を配置した。
次いでバックライトユニットを作動させ、青色LED及びYAG蛍光体から生じた光(青色LEDからの青色光がYAG蛍光体によって変換されてなる白色光)を緑色カラーフィルタ付き基板に透過させ、緑色カラーフィルタ付き基板を透過した緑色光の色度値(x、y、Y)を測定した。色度値(x、y、Y)の測定は、トプコン社製「BM−5」によって行った。
結果を下記表1に示す。
市販の液晶表示装置(SONY社製、商品名KDL46W900A)を分解してバックライトユニット(青色LED+Color IQTM)を取り出した。
ここで、Color IQTMは、QD Vision社製の量子ドット部材であり、 量子ドットGとしてのCdZnSeSナノ粒子及び量子ドットRとしてのCdZnSeSナノ粒子が分散された樹脂が、ガラスケースに封入された構造の部材である。
上記バックライトユニット上に、上記緑色カラーフィルタ付き基板を配置した。
次いでバックライトユニットを作動させ、青色LED及びColor IQから生じた光(青色LEDからの青色光がColor IQTMによって変換されてなる白色光)を緑色カラーフィルタ付き基板に透過させ、緑色カラーフィルタ付き基板を透過した光の色度値(x、y、Y)を測定した。色度値(x、y、Y)の測定は、トプコン社製「BM−5」によって行った。
結果を下記表1に示す。
青色LED及び量子ドットを用いた場合の色度値の測定によって得られたYから、LED及びYAG蛍光体を用いた場合の色度値の測定によって得られたYを差し引くことで、ΔYを求めた。
結果を下記表1に示す。
また、ΔYが大きいほど、量子ドットを用いたことによる輝度向上の効果が大きいことを示している。
実施例1において、例示化合物A−1を、下記表1に示す例示化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にして緑色カラーフィルタ付き基板を作製し、作製された緑色カラーフィルタ付き基板について、実施例1と同様の評価を行った。
結果を下記表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1を、上記化合物C−1に変更したこと以外は実施例1と同様にして緑色カラーフィルタ付き基板を作製し、作製された緑色カラーフィルタ付き基板について、実施例1と同様の評価を行った。
結果を下記表1に示す。
実施例1において、感光性着色組成物S1を、以下の比較用感光性着色組成物1に変更したこと以外は実施例1と同様にして緑色カラーフィルタ付き基板を作製し、作製された緑色カラーフィルタ付き基板について、実施例1と同様の評価を行った。
結果を下記表1に示す。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(75部)、緑色顔料であるPG58(17部)、及び分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500)(8部)を混合し、攪拌機で3時間攪拌して固形分濃度が25%のミルベースを調製した。このミルベースを600部の0.5mmφのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速10m/s、滞留時間3時間で分散処理を施して、PG58の分散インキを得た。
次に、下記組成の各成分を混合し、緑色組成物である、比較用感光性着色組成物1を調製した。この比較用感光性着色組成物1では、実施例1における色度値(x、y)と同じ色度値(x、y)となるように、色材の組成を調整した。
−比較用感光性着色組成物1の組成−
・PG58の分散インキ ・・・ 27.1部
・分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500) ・・・ 2.3部
・有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)・・・63.9部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製メガファックF554) ・・・0.02部
・重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製))
・・・ 4.3部
・光重合開始剤(OXE−01(BASF社製)) ・・・ 1.4部
・イエロー染料(上記化合物H1) ・・・ 1.0部
実施例1において、感光性着色組成物S1を、以下の比較用感光性着色組成物2に変更したこと以外は実施例1と同様にして緑色カラーフィルタ付き基板を作製し、作製された緑色カラーフィルタ付き基板について、実施例1と同様の評価を行った。
結果を下記表1に示す。
比較例2のPG58の分散インキの調製において、PG58をPG36に変更したこと、及び、滞留時間を2時間に変更したこと以外はPG58の分散インキの調製と同様にして、PG36の分散インキを得た。
次に、下記組成の各成分を混合し、緑色組成物である、比較用感光性着色組成物2を調製した。この比較用感光性着色組成物2では、実施例1における色度値(x、y)と同じ色度値(x、y)となるように、色材の組成を調整した。
−比較用感光性着色組成物2の組成−
・PG36の分散インキ ・・・ 27.6部
・分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500) ・・・ 2.8部
・有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)・・・63.5部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製メガファックF554) ・・・0.02部
・重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製))
・・・ 4.3部
・光重合開始剤(OXE−01(BASF社製)) ・・・ 1.4部
・イエロー染料(上記化合物H1) ・・・ 0.4部
また、図2には、実施例1ほかで用いた2種のバックライトユニットから生じた光の発光スペクトルを合わせて示した。
ここで、2種のバックライトユニットから生じた光の発光スペクトルとは、詳細には、青色LEDからの青色光がYAG蛍光体によって変換されてなる白色光のスペクトル(図2中、「青色LED+YAG蛍光体」)、及び、青色LEDからの青色光が量子ドットによって変換されてなる白色光のスペクトル(図2中、「青色LED+量子ドット」)である。
図2では図示を省略しているが、これらの光の発光スペクトルついては、縦軸は、強度(Intensity)である。
このことが、実施例1の緑色光の輝度が高いことの理由と考えられる。
また、実施例1の透過率スペクトルは、波長500nm付近に極大値を有しており、この極大値を含むピークの半値全幅は、約100nmであった。また、実施例1の透過率スペクトルは、波長500nm〜530nmの範囲における透過率が、90%以上であった。これに対し、比較例1の透過率スペクトルは、波長520nm付近に極大値を有しており、この極大値を含むピークの半値全幅は、約100nmであった。また、比較例2の透過率スペクトルは、波長500nm〜530nmの範囲における透過率が、90%未満であった。
以上の理由により、実施例1では、比較例2と比較して、量子ドットによる緑色光の輝度向上の効果が顕著に得られたと考えられる。
一般にフタロシアニン顔料の分光特性は、中心金属や結晶構造でほぼ決まり、置換基などの修飾基、あるいは表面処理における顔料誘導体等の影響で大きく変化しない。
これに対し、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(染料)は、従来のフタロシアニン顔料とは異なる極めて特徴的な分光特性を持つ化合物であることがわかった。そして一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、量子ドットバックライト用の色材として極めて有用であることがわかった。
10G 緑色カラーフィルタ
10B 青色カラーフィルタ
12 透光性基板
14 カラーフィルタ付き基板
20 液晶層
22 対向基板
30 液晶表示パネル
40、60 青色LED(一次光源)
42 光変換部材(光変換部)
46 導光部材
52 光変換シート(光変換部)
61 筐体
62 直下型青色LEDユニット
R 赤色光
G 緑色光
B 青色光
Claims (15)
- 一次光を放出する一次光源と、
前記一次光の少なくとも一部を吸収して緑色光を放出する量子ドットを含有する光変換部と、
前記緑色光を透過し、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有する緑色カラーフィルタと、
を備える表示装置。
[一般式(1)中、複数存在するXは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するR1は、それぞれ独立に、下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基を表す。複数存在するRは、それぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。Mは、Znを表す。複数のaは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、複数のnは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、複数のrは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。但し、複数のaのうち少なくとも1つは、1以上であり、複数のnのうち少なくとも1つは1以上である。複数のaと複数のnと複数のrとの総和は16である。]
[一般式(2)及び一般式(3)中、b個あるR2は、それぞれ独立に、下記一般式(4)〜一般式(6)からなる群から選ばれる1価の置換基を表す。R3は1価の置換基を表す。bは1〜5の整数を表し、cは0〜4の整数を表す。ただし、一般式(2)において、bとcとの合計が5を超えることはない。Yは−O−、−S−、−SO2−、又は−NR8−を表す。R8は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。]
[一般式(4)中、R4は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式(5)中、dは0〜2の整数を表し、dが0又は1の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、dが2の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式(6)中、R6は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、R7は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。] - 前記一般式(1)における複数存在するRは、水素原子を表し、
前記一般式(2)及び前記一般式(3)中、b個あるR 2 は、それぞれ独立に、下記一般式(4)及び一般式(5)からなる群から選ばれる1価の置換基を表し、c個あるR 3 は、それぞれ独立に、メチル基又はメトキシ基を表し、bは1〜5の整数を表し、cは0〜4の整数を表すが、前記一般式(2)において、bとcとの合計が5を超えることはなく、前記一般式(3)において、bとcとの合計が7を超えることはなく、Yは−O−を表す、
請求項1に記載の表示装置。
[一般式(4)中、R 4 は置換基を有してもよいアルコキシ基を表す。一般式(5)中、dは2の整数を表し、R 5 は置換基を有してもよいジアルキルアミノ基を表す。] - 前記一次光が、青色光である請求項1又は請求項2に記載の表示装置。
- 前記一次光源が、青色発光ダイオードを含む請求項3に記載の表示装置。
- 前記光変換部が、前記一次光の一部を吸収して赤色光を放出する無機蛍光体を更に含有し、かつ、前記一次光の一部を透過することにより、前記一次光を白色光に変換する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記無機蛍光体が、量子ドットである請求項5に記載の表示装置。
- 前記緑色光の発光スペクトルが、波長500nm〜550nmの範囲に極大値を有する請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記緑色光の発光スペクトルの半値全幅が、20nm〜80nmである請求項7に記載の表示装置。
- 前記緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、波長460nm〜550nmの範囲に極大値を有するピークが存在する請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおける前記ピークの半値全幅が80nm〜200nmである請求項9に記載の表示装置。
- 前記緑色カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、波長500nm〜530nmの範囲における透過率が90%以上である請求項9又は請求項10に記載の表示装置。
- 前記緑色カラーフィルタが、更に、イエロー染料を含有する請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記量子ドットが、II−VI族化合物、III−V族化合物、IV−VI族化合物、及びIV族化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含む半導体ナノ粒子である請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記量子ドットが、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、Si、Ge、SiC、及びSiGeからなる群から選択される少なくとも1種を含む半導体ナノ粒子である請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の表示装置。
- 前記一次光源と、
前記光変換部と、
前記緑色カラーフィルタを含む液晶表示パネル又は有機エレクトロルミネッセンス表示パネルと、
を備える請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の表示装置。
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